RU2006129642A - Производные алкилминотиазола, их получение и их применение в терапии - Google Patents
Производные алкилминотиазола, их получение и их применение в терапии Download PDFInfo
- Publication number
- RU2006129642A RU2006129642A RU2006129642/04A RU2006129642A RU2006129642A RU 2006129642 A RU2006129642 A RU 2006129642A RU 2006129642/04 A RU2006129642/04 A RU 2006129642/04A RU 2006129642 A RU2006129642 A RU 2006129642A RU 2006129642 A RU2006129642 A RU 2006129642A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- group
- formula
- alkyl
- atom
- compound
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims 4
- 238000002560 therapeutic procedure Methods 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 12
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 10
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 9
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 9
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 9
- 239000012453 solvate Substances 0.000 claims 9
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 7
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 6
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims 6
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000006272 (C3-C7) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 5
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 4
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims 4
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 4
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims 3
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 3
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical compound C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 208000024827 Alzheimer disease Diseases 0.000 claims 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 2
- 125000004043 oxo group Chemical group O=* 0.000 claims 2
- 230000007170 pathology Effects 0.000 claims 2
- 108090000765 processed proteins & peptides Proteins 0.000 claims 2
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 2
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 claims 2
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 claims 2
- LBUJPTNKIBCYBY-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetrahydroquinoline Chemical group C1=CC=C2CCCNC2=C1 LBUJPTNKIBCYBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N Amitrole Chemical compound NC1=NC=NN1 KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 206010059245 Angiopathy Diseases 0.000 claims 1
- NOWKCMXCCJGMRR-UHFFFAOYSA-N Aziridine Chemical compound C1CN1 NOWKCMXCCJGMRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 206010012289 Dementia Diseases 0.000 claims 1
- 201000010374 Down Syndrome Diseases 0.000 claims 1
- 201000011240 Frontotemporal dementia Diseases 0.000 claims 1
- 208000023105 Huntington disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000006264 Korsakoff syndrome Diseases 0.000 claims 1
- 208000018737 Parkinson disease Diseases 0.000 claims 1
- 206010039966 Senile dementia Diseases 0.000 claims 1
- 125000004442 acylamino group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims 1
- DZHSAHHDTRWUTF-SIQRNXPUSA-N amyloid-beta polypeptide 42 Chemical compound C([C@@H](C(=O)N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(=O)N[C@@H](CC(O)=O)C(=O)N[C@H](C(=O)NCC(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@@H](CC(N)=O)C(=O)N[C@@H](CCCCN)C(=O)NCC(=O)N[C@@H](C)C(=O)N[C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)NCC(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)N[C@@H](CCSC)C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)NCC(=O)NCC(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](C)C(O)=O)[C@@H](C)CC)C(C)C)NC(=O)[C@H](CC=1C=CC=CC=1)NC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)[C@H](CCCCN)NC(=O)[C@H](CCC(N)=O)NC(=O)[C@H](CC=1N=CNC=1)NC(=O)[C@H](CC=1N=CNC=1)NC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@H](CCC(O)=O)NC(=O)[C@H](CC=1C=CC(O)=CC=1)NC(=O)CNC(=O)[C@H](CO)NC(=O)[C@H](CC(O)=O)NC(=O)[C@H](CC=1N=CNC=1)NC(=O)[C@H](CCCNC(N)=N)NC(=O)[C@H](CC=1C=CC=CC=1)NC(=O)[C@H](CCC(O)=O)NC(=O)[C@H](C)NC(=O)[C@@H](N)CC(O)=O)C(C)C)C(C)C)C1=CC=CC=C1 DZHSAHHDTRWUTF-SIQRNXPUSA-N 0.000 claims 1
- HONIICLYMWZJFZ-UHFFFAOYSA-N azetidine Chemical compound C1CNC1 HONIICLYMWZJFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000051 benzyloxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])O* 0.000 claims 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims 1
- 208000026106 cerebrovascular disease Diseases 0.000 claims 1
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000004054 inflammatory process Effects 0.000 claims 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 claims 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 1
- -1 methylenedioxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002757 morpholinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 210000000653 nervous system Anatomy 0.000 claims 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 claims 1
- 125000004001 thioalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 208000018726 traumatic encephalopathy Diseases 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
- A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
- C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D277/38—Nitrogen atoms
- C07D277/44—Acylated amino or imino radicals
- C07D277/46—Acylated amino or imino radicals by carboxylic acids, or sulfur or nitrogen analogues thereof
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Neurology (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Psychology (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Claims (11)
1. Соединение, отвечающее общей формуле (I)
в которой R1 обозначает: либо С1-6-алкил, в известных случаях замещенный одним, двумя или тремя заместителями, выбранными из: галогена, трифторметила, гидроксигруппы, С1-6-алкоксигруппы, С1-6-тиоалкила, тиофена или фенила; либо С3-7-циклоалкил, тиофен, бензотиофен, пиридинил, фуранил или фенил; причем указанные фенильные группы в известных случаях могут быть замещены одним, двумя или тремя заместителями, выбранными из атома галогена, С1-6-алкила, С1-6-алкоксигруппы, гидроксигруппы, метилендиоксигруппы, феноксигруппы или бензилоксигруппы, или трифторметила;
R2 и R2 ' обозначают, независимо один от другого, атом водорода, атом галогена, гидроксигруппу, С1-3-алкоксигруппу, С1-3-алкил, С3-7-циклоалкил, группу О-С(О)-С1-6-алкил, или R2 и R2 ' вместе образуют оксогруппу;
R3 обозначает атом водорода, С1-6-алкил, в известных случаях замещенный гидроксильной группой, С1-6-циклоалкил или С1-3-алкоксигруппу;
один или другой из радикалов R4 и R5 представляет собой группу Z
и один или другой из радикалов R4 и R5 представляет собой группу -С(Х)R6;
G обозначает простую связь или группу -СН2-;
Y обозначает простую связь, атом кислорода, атом серы, С1-4-алкиленовую группу или -N(W)-, причем С1-4-алкиленовая группа, в известных случаях, замещена гидроксигруппой или С1-3-алкоксигруппой;
W обозначает либо атом водорода, либо С1-3-алкил, в известных случаях замещенный фенилом, либо фенил;
А и В обозначают, независимо один от другого, атом водорода, галоген, гидроксигруппу, С1-3-алкил, С1-3-алкоксигруппу, трифторметил, трифторметоксигруппу или -О-CHF2; при условии, что если Y представляет собой простую связь или атом кислорода и если группа Z представляет собой группу типа
тогда А отлично от атома водорода;
Х обозначает атом кислорода или атом серы;
R6 обозначает С1-6-алкоксигруппу, гидроксигруппу или -NR7R8; при этом С1-6-алкоксигруппа в известных случаях замещена фенилом;
R7 и R8 обозначают, независимо один от другого: либо атом водорода; либо С1-6-алкильную группу, в известных случаях замещенную С3-7-циклоалкилом, С3-7-циклоалкенилом, С1-3-алкоксигруппой, фенилом, морфолинилом или пиридинилом; либо С3-7-циклоалкильную группу, С1-6-алкоксигруппу или фенил; причем вышеупомянутые С3-7-циклоалкильная и фенильная группы, в известных случаях, замещены одной или двумя группами, выбранными из атома галогена, гидроксигруппы, С1-3-алкила или С1-3-алкоксигруппы; или
R7 и R8 вместе с атомом азота, который их несет, образуют азиридиновый, азетидиновый, пирролидиновый, пиперидиновый, морфолиновый или бензопиперидиновый цикл;
в форме основания, соли присоединения с кислотой, гидрата или сольвата.
2. Соединение по п.1, отличающееся тем, что R1 представляет собой С1-6-алкил или фенил, в известных случаях замещенный одним, двумя или тремя атомами галогена, в форме основания, соли присоединения с кислотой, гидрата или сольвата.
3. Соединение формулы (I) по п.1, отличающееся тем, что R2 и R2 ' представляют собой, независимо один от другого, атом водорода, гидроксигруппу, или R2 и R2 ' вместе образуют оксогруппу; в форме основания, соли присоединения с кислотой, гидрата или сольвата.
4. Соединение формулы (I) по п.1, отличающееся тем, что R3 представляет собой С1-6-алкил; в форме основания, соли присоединения с кислотой, гидрата или сольвата.
5. Соединение формулы (I) по п.1, отличающееся тем, что
один или другой из радикалов R4 и R5 представляет собой группу Z
и один или другой из радикалов R4 и R5 представляет собой группу -С(Х)R6;
G обозначает простую связь;
Y обозначает простую связь, атом кислорода, атом серы, С1-4-алкиленовую группу;
А и В обозначают, независимо один от другого, атом водорода, атом галогена, трифторметильную группу, трифторметоксигруппу; при условии, что если Y представляет собой простую связь или атом кислорода и если группа Z представляет собой группу типа
тогда А отлично от атома водорода;
Х обозначает атом кислорода или атом серы;
R6 обозначает С1-6-алкоксигруппу;
в форме основания, соли присоединения с кислотой, гидрата или сольвата.
6. Способ получения соединения формулы (I) по любому из пп.1-5, содержащий стадию, заключающуюся в осуществлении пептидного связывания 2-аминотриазола формулы (III)
с ациламинокислотой формулы (II)
в которых R1, R2, R2 ', R3, R4, R5 являются такими, как определенные в формуле (I) по любому из пп.1-5.
7. Способ получения соединения формулы (I) по любому из пп.1-5, содержащий стадию, заключающуюся в осуществлении пептидного связывания соединения формулы (IV)
с амином формулы (VI)
в которых R1, R2, R2 ', R3, R4, R5 являются такими, как определенные в формуле (I) по любому из пп.1-5.
8. Лекарственное средство, отличающееся тем, что оно содержит соединение формулы (I) по любому из пп.1-5 в форме фармацевтически приемлемых основания, соли, гидрата или сольвата.
9. Фармацевтическая композиция, содержащая по меньшей мере одно соединение формулы (I) по любому из пп.1-5 в форме фармацевтически приемлемых основания, соли, гидрата или сольвата и, в известных случаях, один или несколько фармацевтически приемлемых эксципиентов.
10. Применение соединения формулы (I) по любому из пп.1-5 в форме фармацевтически приемлемых основания, соли, гидрата или сольвата для получения лекарственного средства, предназначенного для лечения патологии, при которой ингибитор образования β-амилоидного пептида β-А4 приносит терапевтическую пользу.
11. Применение соединения формулы (I) по любому из пп.1-5 в форме фармацевтически приемлемых основания, соли, гидрата или сольвата для получения лекарственного средства, предназначенного для лечения старческого слабоумия, болезни Альцгеймера, синдрома Дауна, болезни Паркинсона, амилоидной ангиопатии, цереброваскулярных нарушений, лобно-височных деменций и болезни Пика, посттравматических деменций, патологий, связанных с воспалительными процессами в нервной системе, болезни Гентингтона и/или корсаковского синдрома.
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR0400387 | 2004-01-16 | ||
| FR0400387A FR2865206B1 (fr) | 2004-01-16 | 2004-01-16 | Derives d'acylaminothiazole, leur preparation et leur application en therapeutique |
| FR0408115A FR2873370B1 (fr) | 2004-07-22 | 2004-07-22 | Derives d'acylaminothiazole, leur preparation et leur application en therapeutique |
| FR0408115 | 2004-07-22 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2006129642A true RU2006129642A (ru) | 2008-02-27 |
| RU2401262C2 RU2401262C2 (ru) | 2010-10-10 |
Family
ID=34828645
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2006129642/04A RU2401262C2 (ru) | 2004-01-16 | 2005-01-07 | Производные алкиламинотиазола, их получение и их применение в терапии |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7582664B2 (ru) |
| EP (1) | EP1709041A1 (ru) |
| JP (1) | JP2007517840A (ru) |
| AR (1) | AR047387A1 (ru) |
| AU (1) | AU2005209442B2 (ru) |
| BR (1) | BRPI0506880A (ru) |
| CA (1) | CA2551142A1 (ru) |
| IL (1) | IL176701A (ru) |
| MA (1) | MA28233A1 (ru) |
| NO (1) | NO20063675L (ru) |
| NZ (1) | NZ548531A (ru) |
| RU (1) | RU2401262C2 (ru) |
| TW (1) | TWI340642B (ru) |
| WO (1) | WO2005073226A1 (ru) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU2007207743B2 (en) * | 2006-01-18 | 2010-07-08 | Amgen Inc. | Thiazole compounds as protein kinase B (PKB) inhibitors |
| EP2173728A2 (en) | 2007-07-17 | 2010-04-14 | Amgen Inc. | Heterocyclic modulators of pkb |
| AU2008276512A1 (en) * | 2007-07-17 | 2009-01-22 | Amgen Inc. | Thiadiazole modulators of PKB |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB9401034D0 (en) * | 1994-01-20 | 1994-03-16 | British Bio Technology | Metalloproteinase inhibitors |
| IL129504A0 (en) * | 1996-11-22 | 2000-02-29 | Elan Pharm Inc | N-(aryl/heteroaryl/alkylacetyl) amino acid amides pharmaceutical compositions comprising same and methods for inhibiting beta-amyloid peptide release and/or its synthesis by use of such compounds |
| AU6229699A (en) * | 1998-10-26 | 2000-05-15 | Sumitomo Pharmaceuticals Company, Limited | Beta-amyloid formation inhibitors |
| US6114365A (en) * | 1999-08-12 | 2000-09-05 | Pharmacia & Upjohn S.P.A. | Arylmethyl-carbonylamino-thiazole derivatives, process for their preparation, and their use as antitumor agents |
| AR039059A1 (es) * | 2001-08-06 | 2005-02-09 | Sanofi Aventis | Compuesto derivado de acilaminotiazol, su utilizacion, procedimientos para prepararlo, composicion farmaceutica que lo comprende, y compuestos intermediarios |
| FR2842523A1 (fr) * | 2002-07-17 | 2004-01-23 | Sanofi Synthelabo | Derives d'acylaminothiazole, leur preparation et leur application en therapeutique |
| WO2004033439A1 (en) * | 2002-10-09 | 2004-04-22 | Pfizer Products Inc. | Thiazole compounds for the treatment of neurodegenerative disorders |
| EP1709018B1 (fr) * | 2004-01-16 | 2011-07-20 | Sanofi-Aventis | Derives d'acylaminothiazole et leur application comme inhibiteurs de beta-amyloide |
-
2005
- 2005-01-07 BR BRPI0506880-0A patent/BRPI0506880A/pt not_active IP Right Cessation
- 2005-01-07 WO PCT/FR2005/000032 patent/WO2005073226A1/fr active Application Filing
- 2005-01-07 CA CA002551142A patent/CA2551142A1/fr not_active Abandoned
- 2005-01-07 JP JP2006548342A patent/JP2007517840A/ja not_active Ceased
- 2005-01-07 AU AU2005209442A patent/AU2005209442B2/en not_active Ceased
- 2005-01-07 RU RU2006129642/04A patent/RU2401262C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2005-01-07 NZ NZ548531A patent/NZ548531A/en unknown
- 2005-01-07 EP EP05717380A patent/EP1709041A1/fr not_active Withdrawn
- 2005-01-14 TW TW094101173A patent/TWI340642B/zh not_active IP Right Cessation
- 2005-01-14 AR ARP050100129A patent/AR047387A1/es unknown
-
2006
- 2006-06-19 MA MA29119A patent/MA28233A1/fr unknown
- 2006-07-04 IL IL176701A patent/IL176701A/en not_active IP Right Cessation
- 2006-07-07 US US11/456,123 patent/US7582664B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2006-08-15 NO NO20063675A patent/NO20063675L/no not_active Application Discontinuation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NZ548531A (en) | 2010-01-29 |
| TWI340642B (en) | 2011-04-21 |
| WO2005073226A1 (fr) | 2005-08-11 |
| AU2005209442A1 (en) | 2005-08-11 |
| CA2551142A1 (fr) | 2005-08-11 |
| MA28233A1 (fr) | 2006-10-02 |
| AR047387A1 (es) | 2006-01-18 |
| US7582664B2 (en) | 2009-09-01 |
| IL176701A0 (en) | 2006-10-31 |
| US20060293365A1 (en) | 2006-12-28 |
| BRPI0506880A (pt) | 2007-06-26 |
| TW200533345A (en) | 2005-10-16 |
| AU2005209442B2 (en) | 2011-03-31 |
| JP2007517840A (ja) | 2007-07-05 |
| RU2401262C2 (ru) | 2010-10-10 |
| HK1104542A1 (en) | 2008-01-18 |
| EP1709041A1 (fr) | 2006-10-11 |
| IL176701A (en) | 2012-01-31 |
| NO20063675L (no) | 2006-10-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2006501295A5 (ru) | ||
| JP2005527593A5 (ru) | ||
| JP2015509535A5 (ru) | ||
| JP2014503574A5 (ru) | ||
| RU2007129090A (ru) | Органические соединения | |
| RS28004A (en) | Azabicycle-substituted fused- heteroaryl compounds for the treatment of disease | |
| RU2003105900A (ru) | Производные 4,5-дигидро-1h-пиразола, обладающие cb1-антагонистической активностью | |
| EA200600892A1 (ru) | Новые хинолиновые производные | |
| HUP0101281A2 (hu) | Glicin transzport inhibitor hatású difenil-piperidin-butánamid-származékok, eljárás előállításukra, alkalmazásuk gyógyszerkészítmények előállítására és a vegyületeket tartalmazó gyógyszerkészítmények | |
| RU2009142431A (ru) | Производные триазолопиридинкарбоксамидов и триазолопиримидинкарбоксамидов, их получение и их применение в терапии | |
| EA201370184A1 (ru) | Гетероарильные производные | |
| ES2362683T3 (es) | Metanosulfonato de 4-[(3-fluorofenoxi)fenilmetil]piperidina: usos, procedimientos de síntesis y composiciones farmacéuticas. | |
| RU2019141734A (ru) | Терапевтические соединения и композиции и способы их применения | |
| JP2010155827A5 (ru) | ||
| RU2004121688A (ru) | 7-аминобензотиазольные производные в качестве лигандов аденозинового рецептора | |
| RU2006134047A (ru) | Производные алкилпиперазин- и алкилгомопиперазинкарбоксилатов, их получение и применение в качестве ингибиторов фермента faah | |
| RU2007101653A (ru) | Производные 1-азабицикло[3.3.1]нонанов | |
| JP2004507527A5 (ru) | ||
| JP2005500370A5 (ru) | ||
| RU2011147186A (ru) | 2, 5-дизамещенные арилсульфонамидные антагонисты ссr3 | |
| RU2006129640A (ru) | Производные арилоксиалкилкарбаматов, их получение и их применение в терапии | |
| RU2010154417A (ru) | Комбинация частичного агониста никотиновых рецепторов и ингибитора ацетилхолинетеразы, содержащая ее фармацетическая композиция, и ее применение в лечении когнитивных расстройств | |
| JP2016523830A5 (ru) | ||
| WO2006026204A3 (en) | Novel gamma-lactams as beta-secretase inhibitors | |
| RU2007112675A (ru) | ПРОИЗВОДНЫЕ ИМИДАЗО[1,5-a]ТРИАЗОЛО[1,5-d]БЕНЗОДИАЗЕПИНА ДЛЯ ЛЕЧЕНИЯ КОГНИТИВНЫХ РАССТРОЙСТВ |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20120108 |