RU2006129324A - Конденсированные гетероциклические соединения и их применение в качестве антагонистов метаботропных глутаматных рецепторов - Google Patents
Конденсированные гетероциклические соединения и их применение в качестве антагонистов метаботропных глутаматных рецепторов Download PDFInfo
- Publication number
- RU2006129324A RU2006129324A RU2006129324/04A RU2006129324A RU2006129324A RU 2006129324 A RU2006129324 A RU 2006129324A RU 2006129324/04 A RU2006129324/04 A RU 2006129324/04A RU 2006129324 A RU2006129324 A RU 2006129324A RU 2006129324 A RU2006129324 A RU 2006129324A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- alkyl
- triazolo
- oxadiazol
- tetrahydro
- pyridin
- Prior art date
Links
- 102000016193 Metabotropic glutamate receptors Human genes 0.000 title 1
- 108010010914 Metabotropic glutamate receptors Proteins 0.000 title 1
- 239000005557 antagonist Substances 0.000 title 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 38
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract 8
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims abstract 3
- 208000018522 Gastrointestinal disease Diseases 0.000 claims abstract 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 93
- -1 alkyl halogen Chemical class 0.000 claims 12
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 9
- 208000035475 disorder Diseases 0.000 claims 9
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 9
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 claims 8
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 8
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 8
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 8
- 125000004179 3-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(Cl)=C1[H] 0.000 claims 7
- JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N benzenecarbonitrile Natural products N#CC1=CC=CC=C1 JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 6
- 102000012777 Metabotropic Glutamate 5 Receptor Human genes 0.000 claims 5
- 108010065028 Metabotropic Glutamate 5 Receptor Proteins 0.000 claims 5
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 5
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000003601 C2-C6 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 4
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 claims 4
- 230000001404 mediated effect Effects 0.000 claims 4
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 4
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 3
- JPPREFOETTUXDK-UHFFFAOYSA-N 1h-1,3-diazepine Chemical compound N1C=CC=CN=C1 JPPREFOETTUXDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 241000124008 Mammalia Species 0.000 claims 2
- 208000002193 Pain Diseases 0.000 claims 2
- DOLWUAMIJZGVTC-UHFFFAOYSA-N [1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrimidine Chemical compound N1=CC=CN2C=NN=C21 DOLWUAMIJZGVTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 125000001475 halogen functional group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004284 isoxazol-3-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=NO1 0.000 claims 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 2
- 125000006272 (C3-C7) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- KBCVRIFRAIKGPZ-UHFFFAOYSA-N 2-(3-chlorophenyl)-5-[1-(3-pyridin-4-yl-6,7-dihydro-5h-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrimidin-8-yl)ethyl]-1,3,4-oxadiazole Chemical compound N=1N=C(C=2C=C(Cl)C=CC=2)OC=1C(C)N1CCCN2C1=NN=C2C1=CC=NC=C1 KBCVRIFRAIKGPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BBMJEVHZGDIPKV-UHFFFAOYSA-N 3-(3-chlorophenyl)-5-[3-(4-methoxyphenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazin-8-yl]-1,2,4-oxadiazole Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C1=NN=C2N1CCNC2C1=NC(C=2C=C(Cl)C=CC=2)=NO1 BBMJEVHZGDIPKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CPJPJLXBZTZJFX-UHFFFAOYSA-N 3-(3-chlorophenyl)-5-[3-(4-methoxyphenyl)-7-methyl-6,8-dihydro-5h-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazin-8-yl]-1,2,4-oxadiazole Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C1=NN=C2N1CCN(C)C2C1=NC(C=2C=C(Cl)C=CC=2)=NO1 CPJPJLXBZTZJFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JAMFQSDVVSKKOT-UHFFFAOYSA-N 3-[3-[(3-pyridin-4-yl-6,7-dihydro-5h-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrimidin-8-yl)methyl]-1,2,4-oxadiazol-5-yl]benzonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CC(C=2ON=C(CN3C=4N(C(=NN=4)C=4C=CN=CC=4)CCC3)N=2)=C1 JAMFQSDVVSKKOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FYRKFEZOTQYOPT-UHFFFAOYSA-N 3-[3-[[3-(2-methoxypyridin-4-yl)-6,7-dihydro-5h-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrimidin-8-yl]methyl]-1,2,4-oxadiazol-5-yl]benzonitrile Chemical compound C1=NC(OC)=CC(C=2N3CCCN(CC=4N=C(ON=4)C=4C=C(C=CC=4)C#N)C3=NN=2)=C1 FYRKFEZOTQYOPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SYZLNUDGBQFBMM-UHFFFAOYSA-N 3-[5-[(3-pyridin-4-yl-6,7-dihydro-5h-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrimidin-8-yl)methyl]-1,2,4-oxadiazol-3-yl]benzonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CC(C=2N=C(CN3C=4N(C(=NN=4)C=4C=CN=CC=4)CCC3)ON=2)=C1 SYZLNUDGBQFBMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XZHYKMLHINMMDC-UHFFFAOYSA-N 3-[5-[(3-pyridin-4-yl-6,7-dihydro-5h-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrimidin-8-yl)methyl]-1,3,4-oxadiazol-2-yl]benzonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CC(C=2OC(CN3C=4N(C(=NN=4)C=4C=CN=CC=4)CCC3)=NN=2)=C1 XZHYKMLHINMMDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 claims 1
- NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 4H-1,2,4-triazole Chemical compound C=1N=CNN=1 NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MWFMZRKLUJSOJU-UHFFFAOYSA-N 5-(3-chlorophenyl)-3-[(3-pyridin-4-yl-5,6,7,8-tetrahydro-[1,2,4]triazolo[4,3-a][1,3]diazepin-9-yl)methyl]-1,2,4-oxadiazole Chemical compound ClC1=CC=CC(C=2ON=C(CN3C=4N(C(=NN=4)C=4C=CN=CC=4)CCCC3)N=2)=C1 MWFMZRKLUJSOJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NHUYKHUKVXFOPE-UHFFFAOYSA-N 5-(3-chlorophenyl)-3-[(3-pyridin-4-yl-5,6,7,8-tetrahydro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridin-8-yl)methyl]-1,2,4-oxadiazole Chemical compound ClC1=CC=CC(C=2ON=C(CC3C=4N(C(=NN=4)C=4C=CN=CC=4)CCC3)N=2)=C1 NHUYKHUKVXFOPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NHMDVEIHROEGHR-UHFFFAOYSA-N 5-(3-chlorophenyl)-3-[(3-pyridin-4-yl-6,7-dihydro-5h-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrimidin-8-yl)methyl]-1,2,4-oxadiazole Chemical compound ClC1=CC=CC(C=2ON=C(CN3C=4N(C(=NN=4)C=4C=CN=CC=4)CCC3)N=2)=C1 NHMDVEIHROEGHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BJBDLQDICODHOZ-UHFFFAOYSA-N 5-(3-chlorophenyl)-3-[1-(3-pyridin-4-yl-5,6,7,8-tetrahydro-[1,2,4]triazolo[4,3-a][1,3]diazepin-9-yl)ethyl]-1,2,4-oxadiazole Chemical compound N=1OC(C=2C=C(Cl)C=CC=2)=NC=1C(C)N1CCCCN2C1=NN=C2C1=CC=NC=C1 BJBDLQDICODHOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XTIKWEBFJZETEW-UHFFFAOYSA-N 5-(3-chlorophenyl)-3-[1-(3-pyridin-4-yl-6,7-dihydro-5h-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrimidin-8-yl)ethyl]-1,2,4-oxadiazole Chemical compound N=1OC(C=2C=C(Cl)C=CC=2)=NC=1C(C)N1CCCN2C1=NN=C2C1=CC=NC=C1 XTIKWEBFJZETEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SRXBSEZKWPHDQV-UHFFFAOYSA-N 5-(3-chlorophenyl)-3-[[3-(3,5-difluorophenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-[1,2,4]triazolo[4,3-a][1,3]diazepin-9-yl]methyl]-1,2,4-oxadiazole Chemical compound FC1=CC(F)=CC(C=2N3CCCCN(CC=4N=C(ON=4)C=4C=C(Cl)C=CC=4)C3=NN=2)=C1 SRXBSEZKWPHDQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DPKWRKWKLYDRCB-UHFFFAOYSA-N 5-(3-chlorophenyl)-3-[[3-(3,5-difluorophenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-[1,2,4]triazolo[4,3-a][1,3]diazepin-9-yl]methyl]-1,2-oxazole Chemical compound FC1=CC(F)=CC(C=2N3CCCCN(CC4=NOC(=C4)C=4C=C(Cl)C=CC=4)C3=NN=2)=C1 DPKWRKWKLYDRCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VAGWEBHSLDTPCS-UHFFFAOYSA-N 5-(3-chlorophenyl)-3-[[3-(4-methoxyphenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-[1,2,4]triazolo[4,3-a][1,3]diazepin-9-yl]methyl]-1,2,4-oxadiazole Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C1=NN=C2N1CCCCN2CC1=NOC(C=2C=C(Cl)C=CC=2)=N1 VAGWEBHSLDTPCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YBSISBIGTHISNS-UHFFFAOYSA-N 5-(3-chlorophenyl)-3-[[3-(trifluoromethyl)-5,6,7,8-tetrahydro-[1,2,4]triazolo[4,3-a][1,3]diazepin-9-yl]methyl]-1,2,4-oxadiazole Chemical compound C1CCCN2C(C(F)(F)F)=NN=C2N1CC(N=1)=NOC=1C1=CC=CC(Cl)=C1 YBSISBIGTHISNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- COEBHSSXFZPEPR-UHFFFAOYSA-N 5-(3-methylphenyl)-3-[1-(3-pyridin-4-yl-6,7-dihydro-5h-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrimidin-8-yl)ethyl]-1,2,4-oxadiazole Chemical compound N=1OC(C=2C=C(C)C=CC=2)=NC=1C(C)N1CCCN2C1=NN=C2C1=CC=NC=C1 COEBHSSXFZPEPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UAUWITXUFVELMI-UHFFFAOYSA-N 5-(5-chloro-2-fluorophenyl)-3-(3-thiophen-2-yl-6,7-dihydro-5h-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3]thiazin-7-yl)-1,2,4-oxadiazole Chemical compound FC1=CC=C(Cl)C=C1C1=NC(C2SC=3N(C(=NN=3)C=3SC=CC=3)CC2)=NO1 UAUWITXUFVELMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PVPUMUGMRPEXPI-UHFFFAOYSA-N 5-(5-chloro-2-fluorophenyl)-3-[(3-pyridin-4-yl-5,6,7,8-tetrahydro-[1,2,4]triazolo[4,3-a][1,3]diazepin-9-yl)methyl]-1,2,4-oxadiazole Chemical compound FC1=CC=C(Cl)C=C1C1=NC(CN2C=3N(C(=NN=3)C=3C=CN=CC=3)CCCC2)=NO1 PVPUMUGMRPEXPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 208000000094 Chronic Pain Diseases 0.000 claims 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 208000012902 Nervous system disease Diseases 0.000 claims 1
- 230000004913 activation Effects 0.000 claims 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims 1
- 208000005298 acute pain Diseases 0.000 claims 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims 1
- 230000001684 chronic effect Effects 0.000 claims 1
- 208000010643 digestive system disease Diseases 0.000 claims 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims 1
- 208000018685 gastrointestinal system disease Diseases 0.000 claims 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 1
- 208000020016 psychiatric disease Diseases 0.000 claims 1
- 102000005962 receptors Human genes 0.000 claims 1
- 108020003175 receptors Proteins 0.000 claims 1
- 238000002560 therapeutic procedure Methods 0.000 claims 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
- A61K31/4164—1,3-Diazoles
- A61K31/4188—1,3-Diazoles condensed with other heterocyclic ring systems, e.g. biotin, sorbinil
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/06—Antiasthmatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
- A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
- A61P15/08—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives for gonadal disorders or for enhancing fertility, e.g. inducers of ovulation or of spermatogenesis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/02—Drugs for dermatological disorders for treating wounds, ulcers, burns, scars, keloids, or the like
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/06—Antigout agents, e.g. antihyperuricemic or uricosuric agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
- A61P21/04—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system for myasthenia gravis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/06—Antimigraine agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/08—Antiepileptics; Anticonvulsants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
- A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/22—Anxiolytics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/24—Antidepressants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
- A61P27/02—Ophthalmic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
- A61P27/02—Ophthalmic agents
- A61P27/06—Antiglaucoma agents or miotics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
- A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
- C07D513/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D513/04—Ortho-condensed systems
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Hematology (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Physical Education & Sports Medicine (AREA)
- Obesity (AREA)
- Ophthalmology & Optometry (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Psychology (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Reproductive Health (AREA)
- Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Vascular Medicine (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Gynecology & Obstetrics (AREA)
- Pregnancy & Childbirth (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Child & Adolescent Psychology (AREA)
Abstract
1. Соединение формулы Iгде X, X, X, Xи Хнезависимо выбраны из группы, состоящей из С, CR, N, О и S, причем по меньшей мере один из X, X, X, Xи Xне является N;Xвыбран из группы, состоящей из связи и CRR;Xпредставляет собой CRили N;Xвыбран из группы, состоящей из связи, CRR, NR, О, S, SO и SO;Xпредставляет собой CRили N;Xвыбран из группы, состоящей из связи, CRR, (CRR), О, S и NR;Rвыбран из группы, состоящей из гидрокси, галогено, нитро, групп Салкилгалогено, ОСалкилгалогено, Салкил, OCалкил, Салкенил, ОСалкенил, Салкинил, ОСалкинил, СалкилСциклоалкил, ОСалкилСциклоалкил, Салкиларил, ОСалкиларил, СНО, (CO)R, O(CO)R, O(CO)OR, O(CN)OR, CалкилOR, ОСалкилOR, Салкил(СО)R, ОСалкил(СО)R, СалкилCOR, ОСалкилCOR, Салкилциано, ОСалкилциано, СалкилNRR, ОСалкилNRR, Cалкил(CO)NRR, OCалкил(CO)NRR, CалкилNR(CO)R, ОСалкилNR(CO)R, CалкилNR(CO)NRR, СалкилSR, ОСалкилSR, Салкил(SO)R, ОСалкил(SO)R, СалкилSOR, ОСалкилSOR, Cалкил(SO)NRR, OCалкил(SO)NRR, СалкилNR(SO)R, OCалкилNR(SO)R, CалкилNR(SO)NRR, ОСалкилNR(SO)NRR, (CO)NRR, O(CO)NRR, NROR, CалкилNR(CO)OR, OCалкилNR(CO)OR, SORи 5- или 6-членного кольца, содержащего атомы, независимо выбранные из группы, состоящей из С, N, О и S, причем указанное кольцо может быть замещено одним или более чем одним А;Rвыбран из группы, состоящей из водорода, гидрокси, галогено, нитро, групп Cалкилгалогено, OCалкилгалогено, Cалкил, ОСалкил, Салкенил, ОСалкенил, Салкинил, ОСалкинил, СалкилСциклоалкил, ОСалкилСциклоалкил, Салкиларил, ОСалкиларил, СНО, (CO)R, O(CO)R, O(CO)OR, O(CN)OR, СалкилOR, ОСалкилOR, Салкил(СО)R, ОСалкил(СО)R, СалкилCOR, ОСалкилCOR, Салкилциано, ОСалкилциано, СалкилNRR, OCалкилNRR, Cалкил(CO)NRR, OCалкил(CO)NRR, CалкилNR(CO)R, OCалкилNR(CO)R, CалкилNR(CO)NRR, СалкилSR, ОСалкилSR, Салкил(SO)R, ОСалкил(SO)R, СалкилSOR, OCалкилSOR, Cалкил(SO)NRR, OCалкил(SO)NRR, CалкилNR(SO)R, OCалкилNR(SO)R, CалкилNR(SO)NRR, OCалкилNR(SO)NRR, (CO)NRR, O(CO)NRR, N
Claims (38)
1. Соединение формулы I
где X1, X2, X3, X4 и Х5 независимо выбраны из группы, состоящей из С, CR5, N, О и S, причем по меньшей мере один из X1, X2, X3, X4 и X5 не является N;
X6 выбран из группы, состоящей из связи и CR5R6;
X7 представляет собой CR5 или N;
X8 выбран из группы, состоящей из связи, CR5R6, NR5, О, S, SO и SO2;
X9 представляет собой CR5 или N;
X10 выбран из группы, состоящей из связи, CR5R6, (CR5R6)2, О, S и NR5;
R1 выбран из группы, состоящей из гидрокси, галогено, нитро, групп С1-6алкилгалогено, ОС1-6алкилгалогено, С1-6алкил, OC1-6алкил, С2-6алкенил, ОС2-6алкенил, С2-6алкинил, ОС2-6алкинил, С0-6алкилС3-6циклоалкил, ОС0-6алкилС3-6циклоалкил, С0-6алкиларил, ОС0-6алкиларил, СНО, (CO)R5, O(CO)R5, O(CO)OR5, O(CN)OR5, C1-6алкилOR5, ОС2-6алкилOR5, С1-6алкил(СО)R5, ОС1-6алкил(СО)R5, С0-6алкилCO2R5, ОС1-6алкилCO2R5, С0-6алкилциано, ОС2-6алкилциано, С0-6алкилNR5R6, ОС2-6алкилNR5R6, C1-6алкил(CO)NR5R6, OC1-6алкил(CO)NR5R6, C0-6алкилNR5(CO)R6, ОС2-6алкилNR5(CO)R6, C0-6алкилNR5(CO)NR5R6, С0-6алкилSR5, ОС2-6алкилSR5, С0-6алкил(SO)R5, ОС2-6алкил(SO)R5, С0-6алкилSO2R5, ОС2-6алкилSO2R5, C0-6алкил(SO2)NR5R6, OC2-6алкил(SO2)NR5R6, С0-6алкилNR5(SO2)R6, OC2-6алкилNR5(SO2)R6, C0-6алкилNR5(SO2)NR5R6, ОС2-6алкилNR5(SO2)NR5R6, (CO)NR5R6, O(CO)NR5R6, NR5OR6, C0-6алкилNR5(CO)OR6, OC2-6алкилNR5(CO)OR6, SO3R5 и 5- или 6-членного кольца, содержащего атомы, независимо выбранные из группы, состоящей из С, N, О и S, причем указанное кольцо может быть замещено одним или более чем одним А;
R2 выбран из группы, состоящей из водорода, гидрокси, галогено, нитро, групп C1-6алкилгалогено, OC1-6алкилгалогено, C1-6алкил, ОС1-6алкил, С2-6алкенил, ОС2-6алкенил, С2-6алкинил, ОС2-6алкинил, С0-6алкилС3-6циклоалкил, ОС0-6алкилС3-6циклоалкил, С0-6алкиларил, ОС0-6алкиларил, СНО, (CO)R5, O(CO)R5, O(CO)OR5, O(CN)OR5, С1-6алкилOR5, ОС2-6алкилOR5, С1-6алкил(СО)R5, ОС1-6алкил(СО)R5, С0-6алкилCO2R5, ОС1-6алкилCO2R5, С0-6алкилциано, ОС2-6алкилциано, С0-6алкилNR5R6, OC2-6алкилNR5R6, C1-6алкил(CO)NR5R6, OC1-6алкил(CO)NR5R6, C0-6алкилNR5(CO)R6, OC2-6алкилNR5(CO)R6, C0-6алкилNR5(CO)NR5R6, С0-6алкилSR5, ОС2-6алкилSR5, С0-6алкил(SO)R5, ОС2-6алкил(SO)R5, С0-6алкилSO2R5, OC2-6алкилSO2R5, C0-6алкил(SO2)NR5R6, OC2-6алкил(SO2)NR5R6, C0-6алкилNR5(SO2)R6, OC2-6алкилNR5(SO2)R6, C0-6алкилNR5(SO2)NR5R6, OC2-6алкилNR5(SO2)NR5R6, (CO)NR5R6, O(CO)NR5R6, NR5OR6, С0-6алкилNR5(CO)OR6, OC2-6алкилNR5(CO)OR6, SO2R5 и 5- или 6-членного кольца, содержащего атомы, независимо выбранные из группы, состоящей из С, N, О и S, причем указанное кольцо может быть замещено одним или более чем одним А;
R3 представляет собой 5- или 6-членное кольцо, содержащее атомы, независимо выбранные из группы, состоящей из С, N, О и S, причем указанное кольцо может быть замещено одним или более чем одним А;
R4 выбран из группы, состоящей из гидрокси, галогено, нитро, групп C1-6алкилгалогено, OC1-6алкилгалогено, C1-6алкил, ОС1-6алкил, С2-6алкенил, ОС2-6алкенил, С2-6алкинил, ОС2-6алкинил, С0-6алкилС3-6циклоалкил, ОС0-6алкилС3-6циклоалкил, С0-6алкиларил, ОС0-6алкиларил, СНО, (CO)R5, O(CO)R5, O(CO)OR5, O(CN)OR5, С1-6алкилOR5, ОС2-6алкилOR5, С1-6алкил(СО)R5, ОС1-6алкил(СО)R5, С0-6алкилCO2R5, ОС1-6алкилCO2R5, С0-6алкилциано, ОС2-6алкилциано, С0-6алкилNR5R6, OC2-6алкилNR5R6, C1-6алкил(CO)NR5R6, OC1-6алкил(CO)NR5R6, C0-6алкилNR5(CO)R6, OC2-6алкилNR5(CO)R6, C0-6алкилNR5(CO)NR5R6, С0-6алкилSR5, ОС2-6алкилSR5, С0-6алкил(SO)R5, ОС2-6алкил(SO)R5, С0-6алкилSO2R5, OC2-6алкилSO2R5, C0-6алкил(SO2)NR5R6, OC2-6алкил(SO2)NR5R6, C0-6алкилNR5(SO2)R6, OC2-6алкилNR5(SO2)R6, C0-6алкилNR5(SO2)NR5R6, OC2-6алкилNR5(SO2)NR5R6, (CO)NR5R6, O(CO)NR5R6, NR5OR6, C0-6алкилNR5(CO)OR6, OC2-6алкилNR5(CO)OR6, SO3R5 и 5- или 6-членного кольца, содержащего атомы, независимо выбранные из группы, состоящей из С, N, О и S, причем указанное кольцо может быть замещено одним или более чем одним А;
R5 и R6 независимо выбраны из группы, состоящей из водорода, С1-6алкила, С3-7циклоалкила и арила;
А выбран из группы, состоящей из водорода, гидрокси, галогено, нитро, групп С1-6алкилгалогено, ОС1-6алкилгалогено, С1-6алкил, OC1-6алкил, С2-6алкенил, ОС2-6алкенил, С2-6алкинил, ОС2-6алкинил, С0-6алкилС3-6циклоалкил, ОС0-6алкилС3-6циклоалкил, С0-6алкиларил, ОС0-6алкиларил, СНО, (CO)R5, O(CO)R5, O(CO)OR5, O(CN)OR5, C1-6алкилOR5, ОС2-6алкилOR5, С1-6алкил(СО)R5, ОС1-6алкил(СО)R5, С0-6алкилCO2R5, ОС1-6алкилCO2R5, С0-6алкилциано, ОС2-6алкилциано, С0-6алкилNR5R6, ОС2-6алкилNR5R8, C1-6алкил(CO)NR5R8, OC1-6алкил(CO)NR5R8, C0-6алкилNR5(CO)R8, ОС2-6алкилNR5(CO)R8, C0-6алкилNR5(CO)NR5R8, С0-6алкилSR5, ОС2-6алкилSR5, С0-6алкил(SO)R5, ОС2-6алкил(SO)R5, С0-6алкилSO2R5, ОС2-6алкилSO2R5, C0-6алкил(SO2)NR5R8, OC2-6алкил(SO2)NR5R8, С0-6алкилNR5(SO2)R8, OC2-6алкилNR5(SO2)R8, C0-6алкилNR5(SO2)NR5R8, ОС2-6алкилNR5(SO2)NR5R8, (CO)NR5R8, O(CO)NR5R8, NR5OR8, C0-6алкилNR5(CO)OR8, OC2-6алкилNR5(CO)OR8, SO3R5 и 5- или 6-членного кольца, содержащего атомы, независимо выбранные из группы, состоящей из С, N, О и S;
n равен 0, 1, 2, 3 или 4;
или его фармацевтически приемлемая соль или гидрат;
при условии, что
а) когда X2=X4=X5=N и либо X8, либо X10 представляет собой связь, тогда X9 не является N,
б) когда X7 представляет собой N, тогда по меньшей мере два из X1, X2, X3, X4 и X5 не являются N,
с) X1 и X3 не являются О;
и при условии, что данное соединение не представляет собой
8-[5-(3-хлорфенил)-[1,2,4]оксадиазол-3-илметил]-3-пиридин-4-ил-5,6,7,8-тетрагидро-[1,2,4]триазоло[4,3-а]пиридин,
8-[5-(3-хлорфенил)-[1,2,4]оксадиазол-3-илметил]-3-тиофен-2-ил-5,6,7,8-тетрагидро-[1,2,4]триазоло[4,3-а]пиридин,
8-[5-(5-хлор-2-фторфенил)-[1,2,4]оксадиазол-3-илметил]-3-пиридин-4-ил-5,6,7,8-тетрагидро[1,2,4]триазоло[4,3-а]пиридин,
8-[5-(3-хлорфенил)-[1,2,4]оксадиазол-3-илметил]-3-пиридин-4-ил-5,6,7,8-тетрагидро-[1,2,4]триазоло[4,3-а]пиримидин,
8-[5-(5-хлор-2-фторфенил)-[1,2,4]оксадиазол-3-илметил]-3-пиридин-4-ил-5,6,7,8-тетрагидро-[1,2,4]триазоло[4,3-а]пиримидин,
8-[5-(3-хлорфенил)-[1,3,4]оксадиазол-2-илметил]-3-пиридин-4-ил-5,6,7,8-тетрагидро-[1,2,4]триазоло[4,3-а]пиримидин,
8-{1-[5-(3-хлорфенил)-[1,3,4]оксадиазол-2-ил]-этил}-3-пиридин-4-ил-5,6,7,8-тетрагидро-[1,2,4]триазоло[4,3-а]пиримидин,
8-[5-(5-хлор-2-фторфенил)-[1,2,4]оксадиазол-3-илметил]-3-фуран-2-ил-5,6,7,8-тетрагидро-[1,2,4]триазоло[4,3-а]пиримидин,
8-{1-[5-(3-хлорфенил)-[1,2,4]оксадиазол-3-ил]-этил}-3-пиридин-4-ил-5,6,7,8-тетрагидро-[1,2,4]триазоло[4,3-а]пиримидин,
3-пиридин-4-ил-8-[1-(5-мета-толил-[1,2,4]оксадиазол-3-ил)-этил]-5,6,7,8-тетрагидро-[1,2,4]триазоло[4,3-а]пиримидин,
(+)-8-{(1S)-1-[5-(3-хлорфенил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]этил}-3-пиридин-4-ил-5,6,7,8-тетрагидро-[1,2,4]триазоло[4,3-а]пиримидин,
(-)-8-{(1R)-1-[5-(3-хлорфенил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]этил}-3-пиридин-4-ил-5,6,7,8-тетрагидро-[1,2,4]триазоло[4,3-а]пиримидин,
3-[5-(3-пиридин-4-ил-6,7-дигидро-5Н-[1,2,4]триазоло[4,3-а]пиримидин-8-илметил)[1,3,4]оксадиазол-2-ил]бензонитрил,
3-{5-[3-(2-метоксипиридин-4-ил)-6,7-дигидро-5Н-[1,2,4]триазоло[4,3-а]пиримидин-8-илметил][1,3,4]оксадиазол-2-ил}бензонитрил,
3-{5-[3-(2-метокси-пиридин-4-ил)-6,7-дигидро-5Н-[1,2,4]триазоло[4,3-а]пиримидин-8-илметил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}-бензонитрил,
3-{3-[(3-пиридин-4-ил-6,7-дигидро[1,2,4]триазоло[4,3-а]пиримидин-8(5Н)-ил)метил]-1,2,4-оксадиазол-5-ил}бензонитрил,
3-(3-{[3-(2-метоксипиридин-4-ил)-6,7-дигидро[1,2,4]триазоло[4,3-а]пиримидин-8(5Н)-ил]метил}-1,2,4-оксадиазол-5-ил)бензонитрил,
3-{5-[(3-пиридин-4-ил-6,7-дигидро[1,2,4]триазоло[4,3-а]пиримидин-8(5Н)-ил)метил]-1,2,4-оксадиазол-3-ил}бензонитрил и
3-{5-[3-(2-гидрокси-пиридин-4-ил)-6,7-дигидро-5Н-1,2,4]триазоло[4,3-а]пиримидин-8-илметил]-[1,2,4]оксадиазол-3-ил}-бензонитрил.
2. Соединение по п.1, при условии, что данное соединение не является 8-[5-(5-хлорфенил)-[1,2,4]оксадиазол-3-илметил]-3-фуран-2-ил-5,6,7,8-тетрагидро-[1,2,4]триазоло[4,3-а]пиримидином.
3. Соединение по п.1, где R1 представляет собой галогено, C1-6алкилгалогено, С1-6алкил, ОС1-6алкил или С0-6алкилциано.
4. Соединение по п.1, где R2 представляет собой водород или галогено.
5. Соединение по п.1, где R2 представляет собой фтор.
7. Соединение по п.6, где X7 представляет собой N.
9. Соединение по п.8, где X3 представляет собой С.
10. Соединение по п.8, где X3 представляет собой N.
13. Соединение по п.11, где X7 представляет собой N.
14. Соединение по п.13, где X8 представляет собой связь.
15. Соединение по п.13, где X8 представляет собой S.
16. Соединение по п.14, где X9 представляет собой CR5.
17. Соединение по п.16, где X10 представляет собой NR5.
18. Соединение по п.16, где X10 представляет собой О.
19. Соединение по п.16, где X10 представляет собой CR5R6.
20. Соединение по п.16, где X10 представляет собой (CR5R6)2.
21. Соединение по п.16, где X10 представляет собой связь.
22. Соединение по п.15, где X9 представляет собой CR5.
23. Соединение по п.22, где X10 представляет собой связь.
24. Соединение по п.14, где X9 представляет собой N.
26. Соединение по п.1, выбранное из группы, состоящей из
7-[5-(5-хлор-2-фторфенил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]-3-(2-тиенил)-6,7-дигидро-5Н-[1,2,4]триазоло[3,4-b][1,3]тиазина,
9-{[5-(3-хлорфенил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]метил}-3-пиридин-4-ил-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-[1,2,4]триазоло[4,3-а][1,3]диазепина,
9-{1-[5-(3-хлорфенил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]этил}-3-пиридин-4-ил-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-[1,2,4]триазоло[4,3-а][1,3]диазепина,
7-{[5-(3-хлорфенил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]метил}-3-пиридин-4-ил-6,7-дигидро-5Н-пирроло[2,1-с][1,2,4]триазола,
9-{[5-(3-хлорфенил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]метил}-3-(трифторметил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-[1,2,4]триазоло[4,3-а][1,3]диазепина,
8-[3-(3-хлорфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]-3-(4-метоксифенил)-5,6,7,8-тетрагидро-[1,2,4]триазоло[4,3-а]пиразина,
8-[3-(3-хлорфенил)-[1,2,4]оксадиазол-5-ил]-3-(4-метоксифенил)-7-метил-5,6,7,8-тетрагидро-[1,2,4]триазоло[4,3-а]пиразина,
9-{[5-(3-хлорфенил)изоксазол-3-ил]метил}-3-(3,5-дифторфенил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-[1,2,4]триазоло[4,3-а][1,3]диазепина,
9-{[5-(3-хлорфенил)изоксазол-3-ил]метил}-3-(4-метоксифенил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-[1,2,4]триазоло[4,3-а][1,3]диазепина,
9-{[5-(3-хлорфенил)изоксазол-3-ил]метил}-3-пиридин-4-ил-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-[1,2,4]триазоло[4,3-а][1,3]диазепина,
9-{[5-(5-хлор-2-фторфенил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]метил}-3-пиридин-4-ил-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-[1,2,4]триазоло[4,3-а][1,3]диазепина,
9-{[5-(3-хлорфенил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]метил}-3-(3,5-дифторфенил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-[1,2,4]триазоло[4,3-а][1,3]диазепина,
9-{[5-(3-хлорфенил)-1,2,4-оксадиазол-3-ил]метил}-3-(4-метоксифенил)-6,7,8,9-тетрагидро-5Н-[1,2,4]триазоло[4,3-а][1,3]диазепина и их фармацевтически приемлемых солей.
27. Фармацевтическая композиция, содержащая в качестве активного ингредиента терапевтически эффективное количество соединения по любому из пп.1-26 и один или более чем один фармацевтически приемлемый разбавитель, эксципиент и/или инертный носитель.
28. Фармацевтическая композиция по п.27 для применения в лечении расстройств, опосредованных mGluR5.
29. Соединение по любому из пп.1-26 для применения в терапии.
30. Соединение по любому из пп.1-26 для применения в лечении расстройств, опосредованных mGluR5.
31. Применение соединение по любому из пп.1-26 в изготовлении лекарства для лечения расстройств, опосредованных mGluR5.
32. Способ лечения расстройств, опосредованных mGluR5, включающий введение млекопитающему терапевтически эффективного количества соединения по любому из пп.1-26.
33. Способ по п.32, где млекопитающее представляет собой человека.
34. Способ по п.32, где расстройство представляет собой неврологическое расстройство.
35. Способ по п.32, где расстройство представляет собой психиатрическое расстройство.
36. Способ по п.32, где расстройства выбраны из хронических и острых болевых расстройств.
37. Способ по п.32, где расстройство представляет собой желудочно-кишечное расстройство.
38. Способ ингибирования активации рецепторов mGluR5, включающий приведение клетки, имеющей указанные рецепторы, в контакт с эффективным количеством соединения по любому из пп.1-26.
Applications Claiming Priority (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US54528804P | 2004-02-18 | 2004-02-18 | |
US60/545,288 | 2004-02-18 | ||
US54558004P | 2004-02-19 | 2004-02-19 | |
US60/545,580 | 2004-02-19 | ||
PCT/US2005/005218 WO2005080397A2 (en) | 2004-02-18 | 2005-02-17 | Fused hetrocyclic compounds and their use as metabotropic receptor antagonists for the treatment of gastrointestinal disorders |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2006129324A true RU2006129324A (ru) | 2008-04-10 |
Family
ID=34886171
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2006129324/04A RU2006129324A (ru) | 2004-02-18 | 2005-02-17 | Конденсированные гетероциклические соединения и их применение в качестве антагонистов метаботропных глутаматных рецепторов |
Country Status (18)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20070185095A1 (ru) |
EP (1) | EP1716152B1 (ru) |
JP (1) | JP2007523183A (ru) |
KR (1) | KR20070026380A (ru) |
AT (1) | ATE402935T1 (ru) |
BR (1) | BRPI0507495A (ru) |
CA (1) | CA2556320A1 (ru) |
DE (1) | DE602005008558D1 (ru) |
DK (1) | DK1716152T3 (ru) |
ES (1) | ES2309718T3 (ru) |
HR (1) | HRP20080480T3 (ru) |
IL (1) | IL177291A0 (ru) |
MY (1) | MY152888A (ru) |
PL (1) | PL1716152T3 (ru) |
PT (1) | PT1716152E (ru) |
RU (1) | RU2006129324A (ru) |
SI (1) | SI1716152T1 (ru) |
WO (1) | WO2005080397A2 (ru) |
Families Citing this family (31)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20040152699A1 (en) | 2002-08-09 | 2004-08-05 | Astrazeneca And Nps Pharmaceuticals, Inc. | Compounds |
US7807706B2 (en) | 2005-08-12 | 2010-10-05 | Astrazeneca Ab | Metabotropic glutamate-receptor-potentiating isoindolones |
AR058807A1 (es) | 2005-09-29 | 2008-02-27 | Astrazeneca Ab | 5-(fenilisoxazoletoxi)-triazol-3-il piridinas sustituidas, para el tratamiento de trastornos mediados por el receptor mglur5 |
TW200811179A (en) * | 2006-05-05 | 2008-03-01 | Astrazeneca Ab | mGluR5 modulators VI |
TW200811157A (en) | 2006-05-05 | 2008-03-01 | Astrazeneca Ab | mGluR5 modulators I |
TW200808800A (en) * | 2006-05-05 | 2008-02-16 | Astrazeneca Ab | MGluR5 modulators V |
JPWO2008078725A1 (ja) * | 2006-12-26 | 2010-04-30 | 第一三共株式会社 | チアゼピン誘導体 |
TW200911255A (en) * | 2007-06-07 | 2009-03-16 | Astrazeneca Ab | Metabotropic glutamate receptor oxadiazole ligands and their use as potentiators-841 |
TWI417100B (zh) * | 2007-06-07 | 2013-12-01 | Astrazeneca Ab | 二唑衍生物及其作為代謝型麩胺酸受體增效劑-842之用途 |
WO2009054786A1 (en) * | 2007-10-26 | 2009-04-30 | Astrazeneca Ab | 1,2,4-triazole aryl n-oxides derivatives as modulators of mglur5 |
WO2009054789A1 (en) * | 2007-10-26 | 2009-04-30 | Astrazeneca Ab | 1,2,3-triazole pyrrolidine derivatives as modulators of mglur5 |
TW200922586A (en) * | 2007-10-26 | 2009-06-01 | Astrazeneca Ab | Thiophene 1,2,4-triazole derivatives as modulators of mGluR5 |
TW200924774A (en) * | 2007-10-26 | 2009-06-16 | Astrazeneca Ab | Fused pyrrolidine 1,2,4-triazole derivatives as modulators of mGluR5 |
WO2009054792A1 (en) * | 2007-10-26 | 2009-04-30 | Astrazeneca Ab | Aminopyridine derivatives as modulators of mglur5 |
SA109300358B1 (ar) | 2008-06-06 | 2012-11-03 | استرازينيكا ايه بي | مقويات مستقبل جلوتامات ذي انتحاء أيضي من أيزو إندولون |
US8349852B2 (en) | 2009-01-13 | 2013-01-08 | Novartis Ag | Quinazolinone derivatives useful as vanilloid antagonists |
US8575160B2 (en) | 2009-11-30 | 2013-11-05 | Novartis Ag | Imidazole derivatives as aldosterone synthase inhibitors |
US8592590B2 (en) | 2009-12-29 | 2013-11-26 | Eli Lilly And Company | Tetrahydrotriazolopyridine compounds as selective MGLU5 receptor potentiators useful for the treatment of schizophrenia |
EP2531510B1 (en) | 2010-02-01 | 2014-07-23 | Novartis AG | Pyrazolo[5,1b]oxazole derivatives as crf-1 receptor antagonists |
AR080056A1 (es) | 2010-02-01 | 2012-03-07 | Novartis Ag | Derivados de ciclohexil-amida como antagonistas de los receptores de crf |
WO2011095450A1 (en) | 2010-02-02 | 2011-08-11 | Novartis Ag | Cyclohexyl amide derivatives as crf receptor antagonists |
US10065960B2 (en) | 2010-04-02 | 2018-09-04 | Ogeda Sa | NK-3 receptor selective antagonist compounds, pharmaceutical composition and methods for use in NK-3 receptors mediated disorders |
WO2011121137A1 (en) | 2010-04-02 | 2011-10-06 | Euroscreen S.A. | Novel nk-3 receptor selective antagonist compounds, pharmaceutical composition and methods for use in nk-3 receptors mediated disorders |
EP2563782A4 (en) * | 2010-04-30 | 2013-09-04 | Astrazeneca Ab | POLYMORPHS OF POSITIVE ALLOSTERIC MODULATOR FOR METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTOR |
MX367774B (es) * | 2011-10-03 | 2019-09-04 | Ogeda S A | N-ACIL-5,6,7, (8-SUSTITUIDO)-TETRAHIDRO- [1,2,4] TRIAZOLO [4,3-a] PIRAZINAS QUIRALES, NOVEDOSAS, COMO ANTAGONISTAS SELECTIVOS DE RECEPTOR DE NK-3; COMPOSICIÓN FARMACÉUTICA, MÉTODOS PARA USO EN TRASTORNOS MEDIADOS POR RECEPTOR DE NK-3 Y SU SÍNTESIS QUIRAL. |
US10183948B2 (en) | 2013-03-29 | 2019-01-22 | Ogeda Sa | N-acyl-(3-substituted)-(8-substituted)-5,6-dihydro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazines as selective NK-3 receptor antagonists |
ES2711143T3 (es) | 2013-03-29 | 2019-04-30 | Ogeda Sa | N-acil-(3-sustituido)-5,6,7,8-tetrahidro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pirazinas como antagonistas selectivos del receptor de NK-3, composición farmacéutica, métodos para su uso en los trastornos mediados por el receptor de NK-3 |
KR102218621B1 (ko) | 2013-03-29 | 2021-02-22 | 오게다 에스.에이. | 선택적 NK-3 수용체 길항제로서의 신규한 N-아실-(3-치환)-(8-치환)-5,6-디히드로-[1,2,4]트리아졸로[4,3-a]피라진, 약학적 조성물, NK-3 수용체-매개 질환에 사용하기 위한 방법 |
AU2014242908B2 (en) | 2013-03-29 | 2018-07-19 | Ogeda Sa | Novel N-acyl-(3-substituted)-(8-methyl)-5,6-dihydro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazines as selective NK-3 receptor antagonists, pharmaceutical composition, methods for use in NK-3 receptor-mediated disorders |
GB201312800D0 (en) | 2013-07-17 | 2013-08-28 | Heptares Therapeutics Ltd | mGlu5 modulators |
MX367633B (es) | 2014-09-25 | 2019-08-29 | Ogeda S A | Nueva sintesis quiral de n-acil-(3-sustituidas)-(8-sustituidas)-5, 6-dihidro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pirazinas. |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
AU780191B2 (en) * | 1999-08-19 | 2005-03-03 | Astrazeneca Ab | Heteropolycyclic compounds and their use as metabotropic glutamate receptor antagonists |
AU2003264018A1 (en) * | 2002-08-09 | 2004-02-25 | Astrazeneca Ab | Compounds having an activity at metabotropic glutamate receptors |
-
2005
- 2005-02-17 WO PCT/US2005/005218 patent/WO2005080397A2/en active Application Filing
- 2005-02-17 BR BRPI0507495-9A patent/BRPI0507495A/pt not_active IP Right Cessation
- 2005-02-17 US US10/588,699 patent/US20070185095A1/en not_active Abandoned
- 2005-02-17 JP JP2006554237A patent/JP2007523183A/ja not_active Withdrawn
- 2005-02-17 KR KR1020067015826A patent/KR20070026380A/ko not_active Withdrawn
- 2005-02-17 PT PT05713794T patent/PT1716152E/pt unknown
- 2005-02-17 RU RU2006129324/04A patent/RU2006129324A/ru not_active Application Discontinuation
- 2005-02-17 DE DE602005008558T patent/DE602005008558D1/de not_active Expired - Fee Related
- 2005-02-17 PL PL05713794T patent/PL1716152T3/pl unknown
- 2005-02-17 CA CA002556320A patent/CA2556320A1/en not_active Abandoned
- 2005-02-17 HR HR20080480T patent/HRP20080480T3/xx unknown
- 2005-02-17 MY MYPI20050602 patent/MY152888A/en unknown
- 2005-02-17 ES ES05713794T patent/ES2309718T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2005-02-17 EP EP05713794A patent/EP1716152B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2005-02-17 DK DK05713794T patent/DK1716152T3/da active
- 2005-02-17 SI SI200530394T patent/SI1716152T1/sl unknown
- 2005-02-17 AT AT05713794T patent/ATE402935T1/de not_active IP Right Cessation
-
2006
- 2006-08-03 IL IL177291A patent/IL177291A0/en unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
IL177291A0 (en) | 2006-12-10 |
MY152888A (en) | 2014-11-28 |
PT1716152E (pt) | 2008-10-02 |
WO2005080397A8 (en) | 2006-06-22 |
EP1716152A2 (en) | 2006-11-02 |
PL1716152T3 (pl) | 2009-01-30 |
SI1716152T1 (sl) | 2008-12-31 |
EP1716152B1 (en) | 2008-07-30 |
WO2005080397A2 (en) | 2005-09-01 |
ATE402935T1 (de) | 2008-08-15 |
ES2309718T3 (es) | 2008-12-16 |
CA2556320A1 (en) | 2005-09-01 |
US20070185095A1 (en) | 2007-08-09 |
HK1098460A1 (en) | 2007-07-20 |
HRP20080480T3 (hr) | 2008-11-30 |
WO2005080397A3 (en) | 2005-12-22 |
DK1716152T3 (da) | 2008-11-03 |
BRPI0507495A (pt) | 2007-07-10 |
JP2007523183A (ja) | 2007-08-16 |
KR20070026380A (ko) | 2007-03-08 |
DE602005008558D1 (de) | 2008-09-11 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2006129324A (ru) | Конденсированные гетероциклические соединения и их применение в качестве антагонистов метаботропных глутаматных рецепторов | |
JP2007523183A5 (ru) | ||
JP6619829B2 (ja) | テトラヒドロピラゾロピリミジン化合物 | |
JP7129420B2 (ja) | Hpk1阻害剤としてのイソキノリン | |
KR101499308B1 (ko) | 가용성 구아닐레이트 시클라제 활성화제 | |
BR112021001292A2 (pt) | compostos heterobicíclicos para inibir a atividade de shp2 | |
WO2021028362A1 (en) | Shp2 inhibitors | |
KR102021159B1 (ko) | 트리시클릭 헤테로시클릭 화합물 및 jak 저해제 | |
JP2011516512A5 (ja) | 新規な置換スピロ[シクロアルキル−1,3'−インドール]−2'(1'H)−オン誘導体およびp38マイトジェン活性化タンパク質キナーゼ阻害剤としてのそれらの使用 | |
MX2007004393A (es) | Antagonistas del receptor a peptido relacionado con el gen calcitonina. | |
CZ288594B6 (cs) | Imidazodiazepiny, jejich použití a léčivo na jejich bázi | |
WO2015187470A1 (en) | Imidazo-pyrazine derivatives useful as soluble guanylate cyclase activators | |
EP2867236A1 (en) | NOVEL 4-(SUBSTITUTED-AMINO)-7H-PYRROLO[2,3-d]PYRIMIDINES AS LRRK2 INHIBITORS | |
AU2010283806A1 (en) | Heterocyclic hydrazone compounds and their uses to treat cancer and inflammation | |
WO2022167682A1 (en) | Azabicyclic shp2 inhibitors | |
CA2877089A1 (en) | 2,3-dihydro-1h-imidazo{1,2-a}pyrimidin-5-one and this1,2,3,4-tetrahydropyrimido{1,2-a}pyrimidin-6-one derivatives comprising a substituted morpholine, preparation thereof and pharmaceutical use thereof | |
JP7383627B2 (ja) | 新規トリアゾロン誘導体またはその塩、およびこれらを含む医薬組成物 | |
RU2010138648A (ru) | Азатрициклические соединения антибиотиков | |
EP4013508A1 (en) | [1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazolin-5-amines | |
JP2018537508A (ja) | キナーゼ阻害剤としての三環式化合物および組成物 | |
JPWO2022093856A5 (ru) | ||
AR047813A1 (es) | Compuestos heterociclicos fusionados y su uso como antagonistas del receptor de glutamato metabotropico | |
TWI886827B (zh) | 磷酸二酯酶3(pde3)抑制劑 | |
Bunce | Orthoesters in heterocycle synthesis | |
WO2025101780A1 (en) | Pharmacological correctors of rhodopsin and uses thereof |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20091113 |