[go: up one dir, main page]

RU2006127573A - Соединения тетразола и их применение в качестве антагонистов метаботропного рецептора глутамата - Google Patents

Соединения тетразола и их применение в качестве антагонистов метаботропного рецептора глутамата Download PDF

Info

Publication number
RU2006127573A
RU2006127573A RU2006127573/04A RU2006127573A RU2006127573A RU 2006127573 A RU2006127573 A RU 2006127573A RU 2006127573/04 A RU2006127573/04 A RU 2006127573/04A RU 2006127573 A RU2006127573 A RU 2006127573A RU 2006127573 A RU2006127573 A RU 2006127573A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
tetrazol
alkyl
methyl
ethyl
triazol
Prior art date
Application number
RU2006127573/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2372347C2 (ru
Inventor
Мартин ЙОХАНССОН (SE)
Мартин Йоханссон
Александр МИНИДИС (SE)
Александр Минидис
Карин СТААФ (SE)
Карин Стааф
Давид ВЕНСБО (SE)
Давид Венсбо
Дональд МАКЛЕОД (US)
Дональд МАКЛЕОД
Луиза ЭДВАРДС (CA)
Луиза Эдвардс
Метвин АЙЗЕК (CA)
Метвин Айзек
Энн О`БРАЙЕН (CA)
Энн О`БРАЙЕН
Абдельмалик СЛАССИ (CA)
Абдельмалик Сласси
Тао КСИН (CA)
Тао Ксин
Original Assignee
Астразенека Аб (Se)
Астразенека Аб
Эн-Пи-Эс Фармасьютикалз
Эн-Пи-Эс Фармасьютикалз, Инк.
Инк. (US)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=34886129&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=RU2006127573(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Астразенека Аб (Se), Астразенека Аб, Эн-Пи-Эс Фармасьютикалз, Эн-Пи-Эс Фармасьютикалз, Инк., Инк. (US) filed Critical Астразенека Аб (Se)
Publication of RU2006127573A publication Critical patent/RU2006127573A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2372347C2 publication Critical patent/RU2372347C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D257/00—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D257/02—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D257/04—Five-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/06—Anti-spasmodics, e.g. drugs for colics, esophagic dyskinesia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/08—Antiepileptics; Anticonvulsants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Abstract

1. Соединение формулыгдеXи Xвыбраны из N и С, так что, когда Xпредставляет собой N, Xпредставляет собой С, а когда Xпредставляет собой С, Xпредставляет собой N;Р выбран из арила и гетероарила;если m равен 1, тогда Rприсоединен к Р через атом углерода на кольце Р в мета-положении кольца Р относительно точки присоединения Р при X, а если m равен 2, тогда Rприсоединен к Р через атомы углерода на кольце Р в положениях 2 и 5 кольца Р;Rвыбран из группы, состоящей из гидрокси, галогено, нитро, Cалкилгалогено, ОСалкилгалогено, Cалкила, ОСалкила, Салкенила, ОСалкенила, Салкинила, ОСалкинила, СалкилСциклоалкила, ОСалкилСциклоалкила, Салкиларила, ОСалкиларила, СНО, (CO)R, O(CO)R, O(CO)OR, C(CNR)OR, СалкилOR, ОСалкилOR, Cалкил(СО)R, ОСалкил(СО)R, СалкилCOR, ОСалкилCOR, Салкилциано, ОСалкилциано, CалкилNRR, OCалкилNRR, Cалкил(CO)NRR, OCалкил(CO)NRR, CалкилNR(CO)R, ОСалкилNR(CO)R, CалкилNR(CO)NRR, СалкилSR, ОСалкилSR, Салкил(SO)R, ОСалкил(SO)R, СалкилSOR, ОСалкилSOR, Салкил(SO)NRR, OCалкил(SO)NRR, CалкилNR(SO)R, ОСалкилNR(SO)R, CалкилNR(SO)NRR, OCалкилNR(SO)NRR, (CO)NRR, O(CO)NRR, NROR, CалкилNR(CO)OR, ОСалкилNR(CO)OR, SORи 5- или 6-членного кольца, содержащего один или более чем один атом, независимо выбранный из группы, состоящей из С, N, О и S;Xвыбран из группы, состоящей из Салкила, Cалкенила, NR, О, S, CRR, SO, SO;Xвыбран из группы, состоящей из связи, CRR, О, S, NR, SO, SO;Rи Rнезависимо выбраны из группы, состоящей из водорода, гидрокси, Cалкила, Салкилциано, оксо, =NR, =NOR, Салкилгалогено, галогено, СалкилСциклоалкила, Сциклоалкила, O(СО)Салкила, (CO)C-алкила, Салкил(SO)Салкила, Салкил(SO)Салкила, (SO)Cалкила, (SO)Cалкила, ОСалкила, СалкилORи CалкилNRR;Q либо выбран из триазола, пиперазина и имидазола, либо Q представляет собой любое другое 4-, 5-, 6- или 7-членное гетероциклическое кольцо, содерж

Claims (28)

1. Соединение формулы
Figure 00000001
где
X3 и X4 выбраны из N и С, так что, когда X3 представляет собой N, X4 представляет собой С, а когда X3 представляет собой С, X4 представляет собой N;
Р выбран из арила и гетероарила;
если m равен 1, тогда R1 присоединен к Р через атом углерода на кольце Р в мета-положении кольца Р относительно точки присоединения Р при X3, а если m равен 2, тогда R1 присоединен к Р через атомы углерода на кольце Р в положениях 2 и 5 кольца Р;
R1 выбран из группы, состоящей из гидрокси, галогено, нитро, C1-6алкилгалогено, ОС1-6алкилгалогено, C1-6алкила, ОС1-6алкила, С2-6алкенила, ОС2-6алкенила, С2-6алкинила, ОС2-6алкинила, С0-6алкилС3-6циклоалкила, ОС0-6алкилС3-6циклоалкила, С0-6алкиларила, ОС0-6алкиларила, СНО, (CO)R5, O(CO)R5, O(CO)OR5, C(CNR5)OR5, С1-6алкилOR5, ОС2-6алкилOR5, C1-6алкил(СО)R5, ОС1-6алкил(СО)R5, С0-6алкилCO2R5, ОС1-6алкилCO2R5, С0-6алкилциано, ОС2-6алкилциано, C0-6алкилNR5R6, OC2-6алкилNR5R6, C1-6алкил(CO)NR5R6, OC1-6алкил(CO)NR5R6, C0-6алкилNR5(CO)R6, ОС2-6алкилNR5(CO)R6, C0-6алкилNR5(CO)NR5R6, С0-6алкилSR5, ОС2-6алкилSR5, С0-6алкил(SO)R5, ОС2-6алкил(SO)R5, С0-6алкилSO2R5, ОС2-6алкилSO2R5, С0-6алкил(SO2)NR5R6, OC2-6алкил(SO2)NR5R6, C0-6алкилNR5(SO2)R6, ОС2-6алкилNR5(SO2)R6, C0-6алкилNR5(SO2)NR5R6, OC2-6алкилNR5(SO2)NR5R6, (CO)NR5R6, O(CO)NR5R6, NR5OR6, C0-6алкилNR5(CO)OR6, ОС2-6алкилNR5(CO)OR6, SO3R5 и 5- или 6-членного кольца, содержащего один или более чем один атом, независимо выбранный из группы, состоящей из С, N, О и S;
X1 выбран из группы, состоящей из С2-3алкила, C2-3алкенила, NR3, О, S, CR3R4, SO, SO2;
X2 выбран из группы, состоящей из связи, CR3R4, О, S, NR3, SO, SO2;
R3 и R4 независимо выбраны из группы, состоящей из водорода, гидрокси, C1-6алкила, С0-6алкилциано, оксо, =NR5, =NOR5, С1-4алкилгалогено, галогено, С1-4алкилС3-7циклоалкила, С3-7циклоалкила, O(СО)С1-4алкила, (CO)C-1-4алкила, С1-4алкил(SO)С0-4алкила, С1-4алкил(SO2)С0-4алкила, (SO)C0-4алкила, (SO2)C0-4алкила, ОС1-4алкила, С1-4алкилOR5 и C0-4алкилNR5R6;
Q либо выбран из триазола, пиперазина и имидазола, либо Q представляет собой любое другое 4-, 5-, 6- или 7-членное гетероциклическое кольцо, содержащее один или более чем один гетероатом, выбранный из N, О и S, и конденсировано с триазольным кольцом;
R2 выбран из группы, состоящей из гидрокси, С0-6алкилциано, =NR5, =O, =NOR5, С1-4алкилгалогено, галогено, C1-6алкила, С3-6циклоалкила, С0-6алкиларила, С0-6алкилгетероарила, С0-6алкилциклоалкила, С0-6алкилгетероциклоалкила, ОС1-4алкила, ОС0-6алкиларила, O(СО)С1-4алкила, (СО)ОС1-4алкила, С0-4алкил(S)С0-4алкила, C1-4алкил(SO)C0-4алкила, C1-4алкил(SO2)C0-4алкила, (SO)C0-4алкила, (SO2)C0-4алкила, С1-4алкилOR5, C0-4алкилNR5R6 и 5- или 6-членного кольца, содержащего один или более чем один атом, независимо выбранный из С, N, О и S, которое может быть возможно конденсировано с 5- или 6-членным кольцом, содержащим один или более чем один атом, независимо выбранный из группы, состоящей из С, N и О, и где указанное кольцо и указанное конденсированное кольцо может быть замещено одним или более чем одним А;
любой C1-6алкил, арил или гетероарил, определенный под R1, R2 и R3, может быть замещен одним или более чем одним А; и
А выбран из группы, состоящей из водорода, гидрокси, галогено, нитро, оксо, С0-6алкилциано, С0-4алкилС3-6циклоалкила, C1-6алкила, -OC1-6алкила, C1-6алкилгалогено, ОС1-6алкилгалогено, С2-6алкенила, С0-3алкиларила, С0-6алкилOR5, ОС2-6алкилOR5, C1-6алкилSR5, OC2-6алкилSR5, (CO)R5, O(CO)R5, ОС2-6алкилциано, ОС1-6алкилCO2R5, O(CO)OR5, ОС1-6алкил(СО)R5, C1-6алкил(СО)R5, NR5OR6, C0-6NR5R6, OC2-6алкилNR5R6, C0-6алкил(CO)NR5R6, OC1-6алкил(CO)NR5R6, OC2-6алкилNR5(CO)R6, C0-6алкилNR5(CO)R6, C0-6алкилNR5(СО)NR5R6, O(CO)NR5R6, C0-6алкил(SO2)NR5R6, ОС2-6алкил(SO2)NR5R6, C0-6алкилNR5(SO2)R6, OC2-6алкилNR5(SO2)R6, SO3R5, C1-6алкилNR5(SO2)NR5R6, ОС2-6алкил(SO2)R5, С0-6алкил(SO2)R5, С0-6алкил(SO)R5, ОС2-6алкил(SO)R5 и 5- или 6-членного кольца, содержащего один или более чем один атом, независимо выбранный из группы, состоящей из С, N, О и S;
R5 и R6 независимо выбраны из Н, C1-6алкила, С3-7циклоалкила и арила;
а также его соли и гидраты,
m выбран из 1 или 2,
p выбран из 0, 1, 2, 3 или 4,
или его соль или гидрат,
при условии, что это соединение не представляет собой
1-(2-бензотиазолил)-4-[[5-(5-метил-2-фуранил)-2Н-тетразол-2-ил]ацетил-пиперазин;
1-(4-ацетилфенил)-4-[[5-(5-метил-2-фуранил)-2H-тетразол-2-ил]ацетил]-пиперазин или
5-(5-метил-2-фуранил)-N-(2-фенил-2Н-бензотриазол-5-ил)-2Н-тетразол-2-ацетамид.
2. Соединение по п.1, где X3 представляет собой N, X4 представляет собой С.
3. Соединение по п.1, где Р представляет собой арил.
4. Соединение по п.3, где Р представляет собой фенил.
5. Соединение по п.1, где R1 выбран из галогено, C1-6алкила, -ОС1-6алкила, С0-6алкилциано.
6. Соединение по п.5, где R1 выбран из Cl, F, циано и метила.
7. Соединение по п.1, где X1 представляет собой CR3R4.
8. Соединение по п.7, где X2 выбран из CR3R4, О, S и NR3.
9. Соединение по п.1, где Q либо выбран из триазола и пиперазина, либо Q представляет собой любое другое 4-, 5-, 6- или 7-членное гетероциклическое кольцо, содержащее один или более чем один гетероатом, выбранный из N, О и S, и конденсировано с триазольным кольцом.
10. Соединение по п.1, где Q представляет собой триазол.
11. Соединение по п.1, где X2 представляет собой связь.
12. Соединение по п.1, где Q представляет собой пиперазин.
13. Соединение по п.1, где Q представляет собой 5-, 6- или 7-членное гетероциклическое кольцо, иное чем триазол или пиперазин, и конденсировано с триазольным кольцом.
14. Соединение по п.1, где R2 выбран из группы, состоящей из C1-6алкила, С1-6алкилгалогено, С3-7циклоалкила, С0-6алкиларила, С0-6алкилгетероарила, O(СО)С1-4алкила.
15. Соединение по п.1, где R2 представляет собой 5- или 6-членное кольцо, содержащее один или более чем один атом, независимо выбранный из С, N, О и S, которое может быть возможно конденсировано с 5- или 6-членным кольцом, содержащим один или более чем один атом, независимо выбранный из группы, состоящей из С, N и О, и где указанное кольцо и указанное конденсированное кольцо может быть замещено одним или более чем одним А.
16. Соединение по п.1, где А выбран из группы, состоящей из галогено, -OC1-6алкила, C0-6NR5R6, C1-6алкилгалогено.
17. Соединение по п.1, выбранное из:
этил-4-{[2-(3-хлорфенил)-2Н-тетразол-5-ил]метил}пиперазин-1-карбоксилата,
этилового эфира 4-[2-(5-хлор-2-фтор-фенил)-2Н-тетразол-5-илметил]-пиперазин-1-карбоновой кислоты,
этилового эфира 4-(2-мета-толил-2Н-тетразол-5-илметил)-пиперазин-1-карбоновой кислоты,
этилового эфира 4-[2-(3-йод-фенил)-2Н-тетразол-5-илметил]-пиперазин-1-карбоновой кислоты,
этилового эфира 4-[2-(3-циано-фенил)-2Н-тетразол-5-илметил]-пиперазин-1-карбоновой кислоты,
этилового эфира 4-[2-(2-фтор-5-метил-фенил)-2Н-тетразол-5-илметил]-пиперазин-1-карбоновой кислоты,
4-(5-({[2-(3-хлорфенил)-2Н-тетразол-5-ил]метил}тио)-4-циклопропил-4Н-1,2,4-триазол-3-ил]пиридина,
4-[5-({1-[2-(3-хлорфенил)-2Н-тетразол-5-ил]этил}тио)-4-циклопропил-4Н-1,2,4-триазол-3-ил]пиридина,
этил-4-{1-[2-(3-хлорфенил)-2Н-тетразол-5-ил]этил}пиперазин-1-карбоксилата,
4-{5-[2-(5-хлор-2-фтор-фенил)-2Н-тетразол-5-илметилсульфанил]-4-метил-4Н-[1,2,4]триазол-3-ил}-пиридина,
4-{5-[2-(5-хлор-2-фтор-фенил)-2Н-тетразол-5-илметилсульфанил]-4-циклопропил-4Н-[1,2,4]триазол-3-ил}-пиридина,
4-(5-{1-[2-(5-хлор-2-фтор-фенил)-2Н-тетразол-5-ил]-этилсульфанил}-4-метил-4Н-[1,2,4]триазол-3-ил)-пиридина,
4-(5-{1-[2-(5-хлор-2-фтор-фенил)-2Н-тетразол-5-ил]-этилсульфанил}-4-циклопропил-4Н-[1,2,4]триазол-3-ил)-пиридина,
этилового эфира 4-{1-[2-(5-хлор-2-фтор-фенил)-2Н-тетразол-5-ил]-этил}-пиперазин-1-карбоновой кислоты,
4-[4-циклопропил-5-(2-мета-толил-2Н-тетразол-5-илметилсульфанил)-4Н-[1,2,4]триазол-3-ил]-пиридина,
4-{4-циклопропил-5-[1-(2-мета-толил-2Н-тетразол-5-ил)-этилсульфанил]-4Н-[1,2,4]триазол-3-ил}-пиридина,
4-{4-метил-5-[1-(2-мета-толил-2Н-тетразол-5-ил)-этилсульфанил]-4Н-[1,2,4]триазол-3-ил}-пиридина,
3-[5-(4-циклопропил-5-пиридин-4-ил-4Н-[1,2,4]триазол-3-илсульфанилметил)-тетразол-2-ил]-бензонитрила,
3-{5-[1-(4-циклопропил-5-пиридин-4-ил-4Н-[1,2,4]триазол-3-илсульфанил)-этил]-тетразол-2-ил}-бензонитрила,
3-{5-[1-(4-метил-5-пиридин-4-ил-4Н-[1,2,4]триазол-3-илсульфанил)-этил]-тетразол-2-ил}-бензонитрила,
4-{4-циклопропил-5-[2-(2-фтор-5-метил-фенил)-2Н-тетразол-5-илметилсульфанил]-4Н-[1,2,4]триазол-3-ил}-пиридина,
4-(4-циклопропил-5-{1-[2-(2-фтор-5-метил-фенил)-2Н-тетразол-5-ил]-этилсульфанил}-4Н-[1,2,4]триазол-3-ил)-пиридина,
4-(5-{1-[2-(2-фтор-5-метил-фенил)-2Н-тетразол-5-ил]-этилсульфанил}-4-метил-4Н-[1,2,4]триазол-3-ил)-пиридина,
метил-(4-метил-5-пиридин-4-ил-4Н-[1,2,4]триазол-3-ил)-(2-мета-толил-2Н-тетразол-5-илметил)-амина,
метил-(4-метил-5-пиридин-4-ил-4Н-[1,2,4]триазол-3-ил)-[1-(2-мета-толил-2Н-тетразол-5-ил)-этил]-амина,
[2-(3-хлор-фенил)-2Н-тетразол-5-илметил]-метил-(4-метил-5-пиридин-4-ил-4Н-[1,2,4]триазол-3-ил)-амина,
{1-[2-(3-хлор-фенил)-2Н-тетразол-5-ил]-этил}-метил-(4-метил-5-пиридин-4-ил-4Н-[1,2,4]триазол-3-ил)-амина,
[2-(2-фтор-5-метил-фенил)-2Н-тетразол-5-илметил]-метил-(4-метил-5-пиридин-4-ил-4Н-[1,2,4]триазол-3-ил)-амина,
{1-[2-(2-фтор-5-метил-фенил)-2Н-тетразол-5-ил]-этил}-метил-(4-метил-5-пиридин-4-ил-4Н-[1,2,4]триазол-3-ил)-амина,
[2-(3-йод-фенил)-2Н-тетразол-5-илметил]-метил-(4-метил-5-пиридин-4-ил-4Н-[1,2,4]триазол-3-ил)-амина,
{1-[2-(3-йод-фенил)-2Н-тетразол-5-ил]-этил}-метил-(4-метил-5-пиридин-4-ил-4Н-[1,2,4]триазол-3-ил)-амина,
метил-(4-метил-5-пиридин-4-ил-4Н-[1,2,4]триазол-3-ил)-(2-мета-толил-2Н-тетразол-5-илметил)-амина,
метил-(4-метил-5-пиридин-4-ил-4Н-[1,2,4]триазол-3-ил)-[1-(2-мета-толил-2Н-тетразол-5-ил)-этил]-амина,
[2-(3-хлор-фенил)-2Н-тетразол-5-илметил]-метил-(4-метил-5-пиридин-4-ил-4Н-[1,2,4]триазол-3-ил)-амина,
{1-[2-(3-хлор-фенил)-2Н-тетразол-5-ил]-этил}-метил-(4-метил-5-пиридин-4-ил-4Н-[1,2,4]триазол-3-ил)-амина,
[2-(2-фтор-5-метил-фенил)-2Н-тетразол-5-илметил]-метил-(4-метил-5-пиридин-4-ил-4Н-[1,2,4]триазол-3-ил)-амина,
{1-[2-(2-фтор-5-метил-фенил)-2Н-тетразол-5-ил]-этил}-метил-(4-метил-5-пиридин-4-ил-4Н-[1,2,4]триазол-3-ил)-амина,
8-[2-(3-йод-фенил)-2Н-тетразол-5-илметил]-3-пиридин-4-ил-5,6,7,8-тетрагидро-[1,2,4]триазоло[4,3-а]пиримидина,
8-{1-[2-(3-йод-фенил)-2Н-тетразол-5-ил]-этил]-3-пиридин-4-ил-5,6,7,8-тетрагидро-[1,2,4]триазоло[4,3-а]пиримидина,
3-пиридин-4-ил-8-(2-мета-толил-2Н-тетразол-5-илметил)-5,6,7,8-тетрагидро-4Н-1,2,3а,8-тетрааза-азулена,
3-пиридин-4-ил-8-[1-(2-мета-толил-2Н-тетразол-5-ил)-этил]-5,6,7,8-тетрагидро-4Н-1,2,3а,8-тетрааза-азулена,
8-[2-(3-хлор-фенил)-2Н-тетразол-5-илметил]-3-пиридин-4-ил-5,6,7,8-тетрагидро-4Н-1,2,3а,8-тетрааза-азулена,
8-{1-[2-(3-хлор-фенил)-2Н-тетразол-5-ил]-этил}-3-пиридин-4-ил-5,6,7,8-тетрагидро-4H-1,2,3а,8-тетрааза-азулена,
8-[2-(2-фтор-5-метил-фенил)-2Н-тетразол-5-илметил]-3-пиридин-4-ил-5,6,7,8-тетрагидро-4Н-1,2,3а,8-тетрааза-азулена,
8-{1-[2-(2-фтор-5-метил-фенил)-2Н-тетразол-5-ил]-этил}-3-пиридин-4-ил-5,6,7,8-тетрагидро-4Н-1,2,3а,8-тетрааза-азулена,
8-[2-(3-йод-фенил)-2Н-тетразол-5-илметил]-3-пиридин-4-ил-5,6,7,8-тетрагидро-4Н-1,2,3а,8-тетрааза-азулена,
8-{1-[2-(3-йод-фенил)-2Н-тетразол-5-ил]-этил}-3-пиридин-4-ил-5,6,7,8-тетрагидро-4Н-1,2,3а,8-тетрааза-азулена,
4-(5-{[2-(3-хлорфенил)-2Н-тетразол-5-ил]метокси}-4-метил-4Н-1,2,4-триазол-3-ил)пиридина,
4-(5-{1-[2-(3-хлорфенил)-2Н-тетразол-5-ил]этокси}-4-метил-4Н-1,2,4-триазол-3-ил)пиридина,
4-[4-метил-5-(2-мета-толил-2Н-тетразол-5-илметокси)-4Н-[1,2,4]триазол-3-ил]-пиридина,
4-{4-метил-5-[1-(2-мета-толил-2Н-тетразол-5-ил)-этокси]-4Н-[1,2,4]триазол-3-ил}-пиридина,
4{5-[2-(2-фтор-5-метил-фенил)-2Н-тетразол-5-илметокси]-4-метил-4Н-[1,2,4]триазол-3-ил}-пиридина,
4-(5-{1-[2-(2-фтор-5-метил-фенил)-2Н-тетразол-5-ил]-этокси}-4-метил-4Н-[1,2,4]триазол-3-ил)-пиридина,
4-{5-[2-(3-хлор-фенил)-2Н-тетразол-5-илметокси]-4-циклопропил-4Н-[1,2,4]триазол-3-ил}-пиридина,
4-(5-{1-[2-(3-хлор-фенил)-2Н-тетразол-5-ил]-этокси}-4-циклопропил-4Н-[1,2,4]триазол-3-ил)-пиридина,
4-(4-циклопропил-5-(2-мета-толил-2Н-тетразол-5-илметокси)-4Н-[1,2,4]триазол-3-ил]-пиридина,
4-{4-циклопропил-5-[1-(2-мета-толил-2Н-тетразол-5-ил)-этокси]-4Н-[1,2,4]триазол-3-ил}-пиридина,
4-{4-циклопропил-5-[2-(2-фтор-5-метил-фенил)-2Н-тетразол-5-илметокси]-4Н-[1,2,4]триазол-3-ил}-пиридина,
4-(4-циклопропил-5-{1-[2-(2-фтор-5-метил-фенил)-2Н-тетразол-5-ил]-этокси}-4Н-[1,2,4]триазол-3-ил)-пиридина,
4-{5-[2-(3-йод-фенил)-2Н-тетразол-5-илметокси]-4-метил-4Н-[1,2,4]триазол-3-ил}-пиридина,
4-(5-{1-[2-(3-йод-фенил)-2Н-тетразол-5-ил]-этокси}-4-метил-4Н-[1,2,4]триазол-3-ил)-пиридина,
4-{4-циклопропил-5-[2-(3-йод-фенил)-2Н-тетразол-5-илметокси]-4Н-[1,2,4]триазол-3-ил}-пиридина,
4-(4-циклопропил-5-{1-[2-(3-йод-фенил)-2Н-тетразол-5-ил]-этокси}-4Н-[1,2,4]триазол-3-ил)-пиридина,
3-[5-(4-метил-5-пиридин-4-ил-4Н-[1,2,4]триазол-3-илоксиметил)-тетразол-2-ил]-бензонитрила,
3-{5-[1-(4-метил-5-пиридин-4-ил-4Н-[1,2,4]триазол-3-илокси)-этил]-тетразол-2-ил}-бензонитрила,
3-[5-(4-циклопропил-5-пиридин-4-ил-4Н-[1,2,4]триазол-3-илоксиметил)-тетразол-2-ил]-бензонитрила,
3-{5-[1-(4-циклопропил-5-пиридин-4-ил-4Н-[1,2,4]триазол-3-илокси)-этил]-тетразол-2-ил}-бензонитрила,
3-(5{[метил-(4-метил-5-пиридин-4-ил-4Н-[1,2,4]триазол-3-ил)-амино]-метил}-тетразол-2-ил)-бензонитрила,
3-(5-{1-[метил-(4-метил-5-пиридин-4-ил-4Н-[1,2,4]триазол-3-ил)-амино]-этил}-тетразол-2-ил)-бензонитрила,
3-[5-(3-пиридин-4-ил-6,7-дигидро-5Н-[1,2,4]триазоло[4,3-а]пиримидин-8-илметил)-тетразол-2-ил]-бензонитрила,
3-{5-[1-(3-пиридин-4-ил-6,7-дигидро-5Н-[1,2,4]триазоло[4,3-а]пиримидин-8-ил)-этил]-тетразол-2-ил}-бензонитрила,
3-[5-(3-пиридин-4-ил-4,5,6,7-тетрагидро-1,2,3а,8-тетрааза-азулен-8-илметил)-тетразол-2-ил]-бензонитрила,
3-{5-[1-(3-пиридин-4-ил-4,5,6,7-тетрагидро-1,2,3а,8-тетрааза-азулен-8-ил)-этил]-тетразол-2-ил}-бензонитрила,
(R)- и (S)-4-(5-{1-[2-(3-хлорфенил)-2Н-тетразол-5-ил]этокси}-4-метил-4Н-1,2,4-триазол-3-ил)пиридина,
гидробромида 2-(3-хлор-фенил)-5-[(трифенил)-λ5-фосфанил)-метил]-2H-тетразола,
4-(5-{2-[2-(3-хлор-фенил)-2Н-тетразол-5-ил]-винил}-4-этил-4Н-[1,2,4]триазол-3-ил)-пиридина,
4-(5-{2-[2-(3-хлор-фенил)-2Н-тетразол-5-ил]-винил}-4-этил-4Н-[1,2,4]триазол-3-ил)-пиридина,
1-[2-(3-хлор-фенил)-2Н-тетразол-5-ил]-2-(4-циклопропил-5-пиридин-4-ил-4Н-[1,2,4]триазол-3-ил)-этанола,
2-[2-(3-хлор-фенил)-2Н-тетразол-5-ил]-1-(4-циклопропил-5-пиридин-4-ил-4Н-[1,2,4]триазол-3-ил)-этанола,
4-(5-{2-[2-(3-хлор-фенил)-2Н-тетразол-5-ил]-винил}-4-этил-4Н-[1,2,4]триазол-3-ил)-пиридина,
3-[4-метил-5-({[2-(3-метилфенил)-2Н-тетразол-5-ил]метил}тио)-4Н-1,2,4-триазол-3-ил]бензонитрила,
5-({[5-(3,5-дифторфенил)-4-этил-4Н-1,2,4-триазол-3-ил]тио}метил)-2-(3-метилфенил)-2Н-тетразола,
3-[4-метил-5-({1-[2-(3-метилфенил)-2Н-тетразол-5-ил]этил}тио)-4Н-1,2,4-триазол-3-ил]бензонитрила,
5-(1-{[5-(3,5-дифторфенил)-4-этил-4Н-1,2,4-триазол-3-ил]тио}этил)-2-(3-метилфенил)-2Н-тетразола,
6-(4-{1-[2-(3-хлорфенил)-2Н-тетразол-5-ил]этил}пиперазин-1-ил)-никотинонитрила,
3-(4-{1-[2-(3-хлорфенил)-2Н-тетразол-5-ил]этил}пиперазин-1-ил)пиразин-2-карбонитрила,
2-(4-{1-[2-(3-хлорфенил)-2Н-тетразол-5-ил]этил}пиперазин-1-ил)никотинонитрила,
1{1-[2-(3-хлорфенил)-2Н-тетразол-5-ил]этил}-4-(3-нитропиридин-2-ил)пиперазина,
8-{1-[2-(3-хлорфенил)-2Н-тетразол-5-ил]этил}-3-(3,5-дифторфенил)-5,6,7,8-тетрагидро[1,2,4]триазоло[4,3-а]пиримидина,
8-{1-[2-(3-хлорфенил)-2Н-тетразол-5-ил]этил}-3-(4-метоксифенил)-5,6,7,8-тетрагидро[1,2,4]триазоло[4,3-а]пиримидина,
3-(2-хлор-6-метоксипиридин-4-ил)-8-{1-[2-(3-хлорфенил)-2Н-тетразол-5-ил]этил}-5,6,7,8-тетрагидро[1,2,4]триазоло[4,3-а]пиримидина,
8-{1-[2-(3-хлорфенил)-2Н-тетразол-5-ил]этил}-3-(2-метоксипиридин-4-ил)-5,6,7,8-тетрагидро[1,2,4]триазоло[4,3-а]пиримидина,
8-{[2-(3-хлорфенил)-2Н-тетразол-5-ил]метил}-3-(2-метоксипиридин-4-ил)-5,6,7,8-тетрагидро[1,2,4]триазоло[4,3-а]пиримидина,
3-(5-{[3-(2-метоксипиридин-4-ил)-6,7-дигидро[1,2,4]триазоло[4,3-а]пиримидин-8(5Н)-ил]метил}-2Н-тетразол-2-ил)бензонитрила,
3-(2-метоксипиридин-4-ил)-8-{1-[2-(3-йодфенил)-2Н-тетразол-5-ил]этил}-5,6,7,8-тетрагидро[1,2,4]триазоло[4,3-а]пиримидина,
3-(5-{1-[3-(2-метоксипиридин-4-ил)-6,7-дигидро[1,2,4]триазоло[4,3-а]пиримидин-8(5Н)-ил]этил}-2Н-тетразол-2-ил)бензонитрила,
3-(5-{[3-(2-метоксипиридин-4-ил)-5,6,7,8-тетрагидро-9Н-[1,2,4]триазоло[4,3-а][1,3]диазепин-9-ил]метил}-2Н-тетразол-2-ил)бензонитрила,
3-(5-{[3-(2,6-диметоксипиримидин-4-ил)-6,7-дигидро[1,2,4]триазоло[4,3-а]пиримидин-8(5Н)-ил]метил}-2Н-тетразол-2-ил)бензонитрила,
(R)-3-(5-{1-[3-(2-метоксипиридин-4-ил)-6,7-дигидро[1,2,4]триазоло[4,3-а]пиримидин-8(5Н)-ил]этил}-2Н-тетразол-2-ил)бензонитрила,
(S)-3-(5-{1-[3-(2-метоксипиридин-4-ил)-6,7-дигидро[1,2,4]триазоло[4,3-а]пиримидин-8(5Н)-ил]этил}-2Н-тетразол-2-ил)бензонитрила,
(R)-этил-4-{1-[2-(3-хлорфенил)-2Н-тетразол-5-ил]этил}пиперазин-1-карбоксилата,
(S)-этил-4{1-[2-(3-хлорфенил)-2Н-тетразол-5-ил]этил}пиперазин-1-карбоксилата,
(R)-этил-4-{1-[2-(5-хлор-2-фторфенил)-2Н-тетразол-5-ил]этил}пиперазин-1-карбоксилата,
(S)-этил-4-{1-[2-(5-хлор-2-фторфенил)-2Н-тетразол-5-ил]этил}пиперазин-1-карбоксилата,
(R)-6-(4-{1-[2-(3-хлорфенил)-2Н-тетразол-5-ил]этил}пиперазин-1-ил)никотинонитрила,
(S)-6-(4-{1-[2-(3-хлорфенил)-2Н-тетразол-5-ил]этил}пиперазин-1-ил)никотинонитрила,
(R)-3-(4-{1-[2-(3-хлорфенил)-2Н-тетразол-5-ил]этил}пиперазин-1-ил)пиразин-2-карбонитрила,
(S)-3-(4-{1-[2-(3-хлорфенил)-2Н-тетразол-5-ил]этил}пиперазин-1-ил)пиразин-2-карбонитрила,
4-(5-{(S)-1-[2-(3-хлор-фенил)-2Н-тетразол-5-ил]-этокси}-4-метил-4Н-[1,2,4]триазол-3-ил)-пиридина,
2-(3-хлор-фенил)-5-{(R)-1-[5-(3,5-дифтор-фенил)-4-метил-4Н-[1,2,4]триазол-3-илокси]-этил}-2Н-тетразола,
3-(5-{(R)-1-[2-(3-хлор-фенил)-2Н-тетразол-5-ил]-этокси}-4-метил-4Н-[1,2,4]триазол-3-ил)-пиридина,
4-(5-{2-[5-(3-хлорфенил)-2Н-тетразол-2-ил]пропил}-4-метил-4Н-1,2,4-триазол-3-ил)-пиридина,
4-(5-{(R)-1-[2-(3-хлор-фенил)-2Н-тетразол-5-ил]-этокси}-4-метил-4Н-[1,2,4]триазол-3-ил)-пиридина,
2-(3-хлорфенил)-5-[1-метил-2-фенилвинил]-2Н-тетразола и
2-({1-[2-(3-хлорфенил)-2Н-тетразол-5-ил]этил}тио)-имидазо[4,5-b]пиридина.
18. Фармацевтическая композиция, содержащая в качестве активного ингредиента терапевтически эффективное количество соединения по любому из пп.1-17 в сочетании с одним или более чем одним фармацевтически приемлемым разбавителем, эксципиентом и/или инертным носителем.
19. Фармацевтическая композиция по п.18 для применения в лечении расстройств, опосредованных метаботропным рецептором глутамата (mGluR5).
20. Соединение по любому из пп.1-17 для применения в терапии.
21. Соединение по любому из пп.1-17 для применения в лечении расстройств, опосредованных mGluR5.
22. Применение соединения по любому из пп.1-17 в изготовлении лекарства для лечения расстройств, опосредованных mGluR5.
23. Способ лечения расстройств, опосредованных mGluR5, включающий введение млекопитающему, в том числе человеку, нуждающемуся в таком лечении, терапевтически эффективного количества соединения по любому из пп.1-17.
24. Способ по п.23 для применения в лечении неврологических расстройств.
25. Способ по п.23 для применения в лечении психиатрических расстройств.
26. Способ по п.23 для применения в лечении хронических и острых болевых расстройств.
27. Способ по п.23 для применения в лечении желудочно-кишечных расстройств.
28. Способ ингибирования активации рецепторов mGluR5, включающий обработку клетки, содержащей указанный рецептор, эффективным количеством соединения по пп.1-17.
RU2006127573/04A 2004-02-18 2005-02-17 Соединения тетразола и их применение в качестве антагонистов метаботропного рецептора глутамата RU2372347C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US54529104P 2004-02-18 2004-02-18
US60/545,291 2004-02-18

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2006127573A true RU2006127573A (ru) 2008-03-27
RU2372347C2 RU2372347C2 (ru) 2009-11-10

Family

ID=34886129

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2006127573/04A RU2372347C2 (ru) 2004-02-18 2005-02-17 Соединения тетразола и их применение в качестве антагонистов метаботропного рецептора глутамата

Country Status (20)

Country Link
US (2) US20070197549A1 (ru)
EP (1) EP1716125B1 (ru)
JP (1) JP5084269B2 (ru)
KR (1) KR20070027504A (ru)
CN (2) CN1918137B (ru)
AR (1) AR047812A1 (ru)
AU (1) AU2005214379B2 (ru)
BR (1) BRPI0507498A (ru)
CA (1) CA2556263A1 (ru)
IL (1) IL177056A0 (ru)
MX (1) MXPA06009019A (ru)
MY (1) MY145075A (ru)
NO (1) NO20063470L (ru)
RU (1) RU2372347C2 (ru)
SG (1) SG150539A1 (ru)
TW (1) TW200533664A (ru)
UA (1) UA85576C2 (ru)
UY (1) UY28763A1 (ru)
WO (1) WO2005080356A1 (ru)
ZA (1) ZA200606594B (ru)

Families Citing this family (54)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1918137B (zh) * 2004-02-18 2012-08-01 阿斯利康(瑞典)有限公司 四唑化合物及其作为代谢型谷氨酸受体拮抗剂的应用
TW200538108A (en) 2004-02-19 2005-12-01 Astrazeneca Ab Fused heterocyclic compounds and their use as metabotropic glutamate receptor antagonists
GB0420722D0 (en) 2004-09-17 2004-10-20 Addex Pharmaceuticals Sa Novel allosteric modulators
WO2006080533A1 (ja) * 2005-01-31 2006-08-03 Mochida Pharmaceutical Co., Ltd. ３－アミノ－１,２,４－トリアゾール誘導体
US8101636B2 (en) * 2005-06-03 2012-01-24 The University Of North Carolina At Chapel Hill Linear dicationic terphenyls and their aza analogues as antiparasitic agents
US7964619B2 (en) * 2005-06-03 2011-06-21 The University Of North Carolina At Chapel Hill Teraryl components as antiparasitic agents
AR058807A1 (es) 2005-09-29 2008-02-27 Astrazeneca Ab 5-(fenilisoxazoletoxi)-triazol-3-il piridinas sustituidas, para el tratamiento de trastornos mediados por el receptor mglur5
HUP0500921A2 (en) * 2005-10-05 2007-07-30 Richter Gedeon Nyrt Tetrazole derivatives, process for their preparation and their use
TWI417095B (zh) * 2006-03-15 2013-12-01 Janssen Pharmaceuticals Inc １，４-二取代之３-氰基-吡啶酮衍生物及其作為ｍＧｌｕＲ２-受體之正向異位性調節劑之用途
TW200811157A (en) 2006-05-05 2008-03-01 Astrazeneca Ab mGluR5 modulators I
TW200811179A (en) * 2006-05-05 2008-03-01 Astrazeneca Ab mGluR5 modulators VI
TW200808800A (en) * 2006-05-05 2008-02-16 Astrazeneca Ab MGluR5 modulators V
TW200845978A (en) * 2007-03-07 2008-12-01 Janssen Pharmaceutica Nv 3-cyano-4-(4-tetrahydropyran-phenyl)-pyridin-2-one derivatives
TW200900391A (en) * 2007-03-07 2009-01-01 Janssen Pharmaceutica Nv 3-cyano-4-(4-phenyl-piperidin-1-yl)-pyridin-2-one derivatives
TW200900065A (en) * 2007-03-07 2009-01-01 Janssen Pharmaceutica Nv 3-cyano-4-(4-pyridinyloxy-phenyl)-pyridin-2-one derivatives
EA016969B1 (ru) * 2007-09-14 2012-08-30 Аддекс Фарма С.А. 1,3-двузамещенные-4-фенил-1н-пиридин-2-оны
US9114138B2 (en) 2007-09-14 2015-08-25 Janssen Pharmaceuticals, Inc. 1′,3′-disubstituted-4-phenyl-3,4,5,6-tetrahydro-2H,1′H-[1,4′] bipyridinyl-2′-ones
ATE516272T1 (de) 2007-09-14 2011-07-15 Ortho Mcneil Janssen Pharm 1,3-disubstituierte 4-(aryl-x-phenyl)-1h-pyridin- 2-one
WO2009051556A1 (en) * 2007-10-19 2009-04-23 Astrazeneca Ab Tetrazole derivatives as modulators of metabotropic glutamate receptors (mglurs)
WO2009054785A1 (en) * 2007-10-26 2009-04-30 Astrazeneca Ab 1,2,4-triazole ether derivatives as modulators of mglur5
EA201000656A1 (ru) * 2007-10-26 2010-12-30 Астразенека Аб Аминопроизводные 1,2,4-триазола в качестве модуляторов mglur5
JP5433582B2 (ja) 2007-11-14 2014-03-05 ジャンセン ファーマシューティカルズ， インコーポレイテッド． イミダゾ［１，２−ａ］ピリジン誘導体およびｍＧｌｕＲ２受容体の正のアロステリック調節因子としてのその使用
DK2767537T3 (da) 2008-08-06 2017-06-19 Medivation Technologies Inc Dihydropyridophthalazinon-hæmmere af poly(adp-ribose)polymerase (parp)
CN102143955B (zh) 2008-09-02 2013-08-14 Omj制药公司 作为代谢型谷氨酸受体调节剂的3-氮杂二环[3.1.0]己烷衍生物
AU2009304293B2 (en) 2008-10-16 2012-04-26 Addex Pharma S.A. Indole and benzomorpholine derivatives as modulators of metabotropic glutamate receptors
CA2744138C (en) 2008-11-28 2015-08-11 Ortho-Mcneil-Janssen Pharmaceuticals, Inc. Indole and benzoxazine derivatives as modulators of metabotropic glutamate receptors
BRPI0923215A2 (pt) * 2008-12-12 2017-06-06 Astrazeneca Ab método para fabricar um composto.
JP2012512868A (ja) * 2008-12-18 2012-06-07 アストラゼネカ・アクチエボラーグ ３−｛４−メチル−５−［（１ｒ）−１−（２−（３−メチルフェニル−２ｈ−テトラゾール−５−イル）−エトキシ］−４ｈ−［１，２，４］トリアゾール−３−イル｝−ピリジン、４−メチル−３−メチルチオ−５−（３−ピリジル）−１，２，４−トリアゾール、および（１ｒ）−１−［２−（３−メチルフェニル）−２ｈ−テトラゾール−５−イル］エタノールの製造方法
US8349852B2 (en) 2009-01-13 2013-01-08 Novartis Ag Quinazolinone derivatives useful as vanilloid antagonists
US20100273805A1 (en) * 2009-04-23 2010-10-28 Astrazeneca Ab Sulphide bridged derivatives as modulators of mglur5 733
NZ596053A (en) 2009-05-12 2013-05-31 Janssen Pharmaceuticals Inc 1,2,4-triazolo[4,3-a]pyridine derivatives and their use as positive allosteric modulators of mglur2 receptors
CN102439008B (zh) 2009-05-12 2015-04-29 杨森制药有限公司 1,2,4-三唑并[4,3-a]吡啶衍生物及其用于治疗或预防神经和精神病症的用途
MY153913A (en) 2009-05-12 2015-04-15 Janssen Pharmaceuticals Inc 7-aryl-1,2,4-triazolo[4,3-a]pyridine derivatives and their use as positive allosteric modulators of mglur2 receptors
AU2010255552A1 (en) 2009-06-05 2012-01-12 Oslo University Hospital Hf Azole derivatives as Wtn pathway inhibitors
US8592590B2 (en) * 2009-12-29 2013-11-26 Eli Lilly And Company Tetrahydrotriazolopyridine compounds as selective MGLU5 receptor potentiators useful for the treatment of schizophrenia
EP2531510B1 (en) 2010-02-01 2014-07-23 Novartis AG Pyrazolo[5,1b]oxazole derivatives as crf-1 receptor antagonists
AR080056A1 (es) 2010-02-01 2012-03-07 Novartis Ag Derivados de ciclohexil-amida como antagonistas de los receptores de crf
WO2011095450A1 (en) 2010-02-02 2011-08-11 Novartis Ag Cyclohexyl amide derivatives as crf receptor antagonists
JP5883397B2 (ja) 2010-02-03 2016-03-15 ビオマリン プハルマセウトイカル インコーポレイテッド Ｐｔｅｎ欠損に関連した疾患の治療におけるポリ（ａｄｐリボース）ポリメラーゼ（ｐａｒｐ）のジヒドロピリドフタラジノン阻害剤の使用
HUE030794T2 (en) 2010-02-08 2017-06-28 Medivation Technologies Inc Synthesis Processes of Dihydro-Pyrido-Phthalazinone Derivatives
KR20180069132A (ko) 2010-10-21 2018-06-22 메디베이션 테크놀로지즈 엘엘씨 결정질의 (8s,9r)-5-플루오로-8-(4-플루오로페닐)-9-(1-메틸-1h-1,2,4-트리아졸-5-일)-8,9-디하이드로-2h-피리도[4,3,2-de]프탈라진-3(7h)-온 토실레이트 염
US9271967B2 (en) 2010-11-08 2016-03-01 Janssen Pharmaceuticals, Inc. 1,2,4-triazolo[4,3-a]pyridine derivatives and their use as positive allosteric modulators of mGluR2 receptors
US9012448B2 (en) 2010-11-08 2015-04-21 Janssen Pharmaceuticals, Inc. 1,2,4-triazolo[4,3-a]pyridine derivatives and their use as positive allosteric modulators of MGLUR2 receptors
EP2661435B1 (en) 2010-11-08 2015-08-19 Janssen Pharmaceuticals, Inc. 1,2,4-TRIAZOLO[4,3-a]PYRIDINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS OF MGLUR2 RECEPTORS
JP2013544874A (ja) 2010-12-08 2013-12-19 オスロ ユニヴァーシティー ホスピタル エイチエフ Ｗｎｔシグナル伝達経路阻害薬としてのトリアゾール誘導体
KR101235100B1 (ko) * 2010-12-15 2013-02-20 서강대학교산학협력단 트리아졸을 포함하는 삼중연결고리 3차 아민 화합물, 이의 제조방법 및 응용
US8809372B2 (en) 2011-09-30 2014-08-19 Asana Biosciences, Llc Pyridine derivatives
US9199975B2 (en) 2011-09-30 2015-12-01 Asana Biosciences, Llc Biaryl imidazole derivatives for regulating CYP17
JO3368B1 (ar) 2013-06-04 2019-03-13 Janssen Pharmaceutica Nv مركبات 6، 7- ثاني هيدرو بيرازولو [5،1-a] بيرازين- 4 (5 يد)- اون واستخدامها بصفة منظمات تفارغية سلبية لمستقبلات ميجلور 2
JO3367B1 (ar) 2013-09-06 2019-03-13 Janssen Pharmaceutica Nv مركبات 2،1، 4- ثلاثي زولو [3،4-a] بيريدين واستخدامها بصفة منظمات تفارغية موجبة لمستقبلات ميجلور 2
CN105916846A (zh) * 2013-11-07 2016-08-31 麦迪韦逊科技有限公司 用于合成经保护的n-烷基三唑甲醛的三唑中间体
KR102461134B1 (ko) 2014-01-21 2022-10-28 얀센 파마슈티카 엔.브이. 대사 조절형 글루탐산 작동성 수용체 제2아형의 양성 알로스테릭 조절제 또는 오르토스테릭 작동제를 포함하는 조합 및 그 용도
LT3431106T (lt) 2014-01-21 2021-02-10 Janssen Pharmaceutica Nv Deriniai, apimantys 2 potipio metabotropinio glutamaterginio receptoriaus teigiamus alosterinius moduliatorius arba ortosterinius agonistus, ir jų panaudojimas
CN111269192A (zh) * 2020-02-25 2020-06-12 成都睿智化学研究有限公司 一种5-羟甲基四氮唑及其衍生物的合成方法

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3509153A (en) * 1967-03-24 1970-04-28 Miles Lab 5-phenyl (or 5-phenylalkyl)-2-(omega-(4-phenyl-1-piperazinyl)alkyl)tetrazoles
US4663332A (en) * 1985-10-10 1987-05-05 Hoffman-La Roche Inc. 5-substituted N-alkylated tetrazoles
EP0596933A1 (en) 1991-08-03 1994-05-18 Smithkline Beecham Plc 5-ht4 receptor antagonists
GB9205320D0 (en) * 1992-03-11 1992-04-22 Ici Plc Anti-tumour compounds
TW544448B (en) * 1997-07-11 2003-08-01 Novartis Ag Pyridine derivatives
DE10023430A1 (de) 2000-05-12 2001-11-15 Bayer Ag Substituierte N-Benzoyl-N'-(tetrazolylphenyl)-harnstoffe
GB0115862D0 (en) 2001-06-28 2001-08-22 Smithkline Beecham Plc Compounds
GB0121033D0 (en) 2001-08-30 2001-10-24 Novartis Ag Organic compounds
JP4303109B2 (ja) * 2001-10-04 2009-07-29 メルク エンド カムパニー インコーポレーテッド 代謝共役型グルタミン酸受容体−５のヘテロアリール置換テトラゾール調節剤
WO2003051833A2 (en) * 2001-12-18 2003-06-26 Merck & Co., Inc. Heteroaryl substituted pyrazole modulators of metabotropic glutamate receptor-5
US7592337B2 (en) * 2002-03-12 2009-09-22 Merck & Co., Inc. Di-aryl substituted tetrazole modulators of metabotropic glutamate receptor-5
KR100557093B1 (ko) * 2003-10-07 2006-03-03 한미약품 주식회사 다약제 내성 저해 활성을 갖는 테트라졸 유도체 및 그의제조방법
CN1918137B (zh) * 2004-02-18 2012-08-01 阿斯利康(瑞典)有限公司 四唑化合物及其作为代谢型谷氨酸受体拮抗剂的应用

Also Published As

Publication number Publication date
NO20063470L (no) 2006-11-17
IL177056A0 (en) 2006-12-10
SG150539A1 (en) 2009-03-30
AU2005214379B2 (en) 2012-03-22
ZA200606594B (en) 2007-11-28
US7691892B2 (en) 2010-04-06
UA85576C2 (ru) 2009-02-10
AU2005214379A1 (en) 2005-09-01
WO2005080356A1 (en) 2005-09-01
US20060004021A1 (en) 2006-01-05
RU2372347C2 (ru) 2009-11-10
TW200533664A (en) 2005-10-16
EP1716125B1 (en) 2013-06-19
CN1918137B (zh) 2012-08-01
CN101845023A (zh) 2010-09-29
CA2556263A1 (en) 2005-09-01
CN1918137A (zh) 2007-02-21
MY145075A (en) 2011-12-15
MXPA06009019A (es) 2007-03-08
US20070197549A1 (en) 2007-08-23
JP2007523182A (ja) 2007-08-16
UY28763A1 (es) 2005-06-30
BRPI0507498A (pt) 2007-07-10
AR047812A1 (es) 2006-02-22
EP1716125A1 (en) 2006-11-02
JP5084269B2 (ja) 2012-11-28
KR20070027504A (ko) 2007-03-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2006127573A (ru) Соединения тетразола и их применение в качестве антагонистов метаботропного рецептора глутамата
JP2007523182A5 (ru)
RU2006127575A (ru) Соединение триазола и их применение в качестве антагонистов метаботропного рецептора глутамата
RU2006127572A (ru) Полигетероциклические соединения и их применение в качестве антагонистов метаботропного рецептора глутамата
RU2506267C2 (ru) Бензопирановые и бензоксепиновые ингибиторы рi3k и их применение
RU2352568C9 (ru) [1,2,4]оксадиазолы (варианты), способ их получения, фармацевтическая композиция и способ ингибирования активации метаботропных глютаматных рецепторов-5
RU2427572C2 (ru) N-(1-(1-бензил-4-фенил-1н-имидазол-2-ил)-2,2-диметилпропил)бензамидные производные и родственные соединения в качестве ингибиторов кинезинового белка веретена (ksp) для лечения рака
JP2018534328A5 (ru)
RU2006124026A (ru) Гетероциклические агенты против мигрени
RU2009147733A (ru) Пиридилпиперидновые антагонисты рецептора орексинов
ES2557478T3 (es) Compuestos de pirazol y triazol como inhibidores de KSP
RU2009111113A (ru) Мидуляторы mglur5
JP2018535999A5 (ru)
USRE49700E1 (en) Substituted nitrogen containing compounds
KR920006323A (ko) 아자사이클릭 화합물
JP2011503166A5 (ru)
JP2018530591A5 (ru)
RU2010137300A (ru) Модуляторы бета-амилоида
RU2008141509A (ru) Mglur5 модуляторы 1
JP2008503501A5 (ru)
JP2010505809A5 (ru)
JPWO2020231808A5 (ru)
CA2575003A1 (en) Potassium channel inhibitors
RU2015144386A (ru) Циклоалкилнитрилпиразолопиридоны в качестве ингибиторов янус-киназы
JP2004504398A (ja) 抗腫瘍活性を有する２−（１ｈ−インドール−３−イル）−２−オキソ−酢酸アミド

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20130218