RU2005137276A - Замещенные дигидрохиназолины с противовирусными свойствами - Google Patents
Замещенные дигидрохиназолины с противовирусными свойствами Download PDFInfo
- Publication number
- RU2005137276A RU2005137276A RU2005137276/04A RU2005137276A RU2005137276A RU 2005137276 A RU2005137276 A RU 2005137276A RU 2005137276/04 A RU2005137276/04 A RU 2005137276/04A RU 2005137276 A RU2005137276 A RU 2005137276A RU 2005137276 A RU2005137276 A RU 2005137276A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- group
- carbon atoms
- hydrogen atom
- atoms
- compound according
- Prior art date
Links
- 230000000840 anti-viral effect Effects 0.000 title claims 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 26
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 25
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 21
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 21
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 16
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 15
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 14
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 14
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 13
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 12
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 11
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 10
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 10
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 10
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 9
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims 9
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims 8
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 8
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 7
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims 7
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 5
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 5
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 5
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims 5
- 208000036142 Viral infection Diseases 0.000 claims 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims 4
- 230000009385 viral infection Effects 0.000 claims 4
- -1 carboxylic Chemical group 0.000 claims 3
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 3
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims 3
- 229940079593 drug Drugs 0.000 claims 3
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 claims 3
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 3
- WNXJIVFYUVYPPR-UHFFFAOYSA-N 1,3-dioxolane Chemical compound C1COCO1 WNXJIVFYUVYPPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 2
- 230000002265 prevention Effects 0.000 claims 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 2
- 239000012453 solvate Substances 0.000 claims 2
- XKTYXVDYIKIYJP-UHFFFAOYSA-N 3h-dioxole Chemical compound C1OOC=C1 XKTYXVDYIKIYJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 241000700586 Herpesviridae Species 0.000 claims 1
- 241000701024 Human betaherpesvirus 5 Species 0.000 claims 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 claims 1
- LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N Methanethiol Chemical group SC LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- 125000004471 alkyl aminosulfonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 230000006806 disease prevention Effects 0.000 claims 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 claims 1
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 claims 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 1
- 125000004193 piperazinyl group Chemical group 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/70—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D239/72—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines
- C07D239/78—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines with hetero atoms directly attached in position 2
- C07D239/84—Nitrogen atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/12—Antivirals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/12—Antivirals
- A61P31/20—Antivirals for DNA viruses
- A61P31/22—Antivirals for DNA viruses for herpes viruses
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Virology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Oncology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Claims (22)
1. Соединение формулы
где Ar означает арильную группу, причем арильная группа может быть от одного до трех раз замещена, при этом заместители независимо друг от друга выбирают из группы, включающей алкильную группу, алкоксигруппу, формильную, карбоксильную, алкилкарбонильную, алкоксикарбонильную, трифторметильную группу, атомы галогенов, цианогруппу, гидроксильную группу, аминогруппу, алкиламиногруппу, аминокарбонильную группу и нитрогруппу,
где алкильная группа может быть от одного до трех раз замещена, и заместители при этом независимо друг от друга выбирают из группы, включающей атомы галогенов, аминогруппу, алкиламиногруппу, гидроксильную и арильную группу,
или два заместителя у арильной группы вместе с атомами углерода, с которыми они связаны, образуют 1,3-диоксолан, циклопентановое кольцо или циклогексановое кольцо, а третий заместитель, если он присутствует, независимо от этого выбирают из названной группы,
R1 означает атом водорода, аминогруппу, алкильную группу, алкоксигруппу, алкиламиногруппу, алкилтиольную группу, цианогруппу, атомы галогенов, нитрогруппу или трифторметильную группу,
R2 означает атом водорода, алкильную группу, алкоксигруппу, алкилтиольную группу, цианогруппу, атомы галогенов, нитрогруппу или трифторметильную группу,
R3 означает аминогруппу, алкильную группу, алкоксигруппу, алкиламиногруппу, алкилтиольную группу, цианогруппу, атомы галогенов, нитрогруппу, трифторметильную, алкилсульфонильную или алкиламиносульфонильную группу, или
один из остатков R1, R2 и R3 означает атом водорода, алкильную группу, алкокси-группу, цианогруппу, атомы галогенов, нитрогруппу или трифторметильную группу, а два других заместителя вместе с атомами углерода, с которыми они связаны, образуют 1,3-диоксолан, циклопентановое кольцо или циклогексановое кольцо,
R4 означает атом водорода или алкильную группу,
R5 означает атом водорода или алкильную группу, или
остатки R4 и R5 в пиперазиновом кольце связаны с расположенными точно напротив друг друга атомами углерода и образуют метиленовый мостик, который может быть от одного до двух раз замещен метильными группами,
R6 означает алкильную группу, алкоксигруппу, алкилтиольную группу, форильную, карбоксильную, аминокарбонильную, алкилкарбонильную, алкокси-карбонильную, трифторметильную группу, атомы галогенов, цианогруппу, гидроксильную группу или нитрогруппу,
R7 означает атом водорода, алкильную группу, алкоксигруппу, алкилтиольную группу, формильную, карбоксильную, алкилкарбонильную, алкоксикарбонильную, трифторметильную группу, атомы галогенов, цианогруппу, гидроксильную группу или нитрогруппу,
R8 означает атом водорода, алкильную группу, алкоксигруппу, алкилтиольную группу, формильную, карбоксильную, алкилкарбонильную, алкоксикарбонильную, трифторметильную группу, атомы галогенов, цианогруппу, гидроксильную группу или нитрогруппу,
и его соли, сольваты и сольваты солей.
2. Соединение по п.1, отличающееся тем, что
Ar означает фенильную группу, причем фенильная группа может быть от одного до трех раз замещена, и заместители при этом независимо друг от друга выбирают из группы, включающей алкильную группу с числом атомов углерода от одного до шести, алкоксигруппу с числом атомов углерода от одного до шести, карбоксильную группу, алкилкарбонильную группу с числом атомов углерода в алкильном остатке от одного до шести, алкоксикарбонильную группу с числом атомов углерода в алкоксильном остатке от одного до шести, трифторметильную группу, атомы фтора, хлора, брома, цианогруппу, гидроксильную группу, аминогруппу, алкиламиногруппу с числом атомов углерода в алкильных остатках от одного до шести и нитрогруппу, или
два заместителя у фенильной группы вместе с атомами углерода, с которыми они связаны, образуют 1,3-диоксолан, тогда как третий заместитель, если он имеется, независимо от этого выбирают из названной группы,
R1 означает атом водорода, алкильную группу с числом атомов углерода от одного до трех, алкоксигруппу с числом атомов углерода от одного до трех, алкилтиольную группу с числом атомов углерода от одного до трех, атомы фтора или хлора,
R2 означает атом водорода, алкильную группу с числом атомов углерода от одного до трех, алкоксигруппу с числом атомов углерода от одного до трех, алкилтиольную группу с числом атомов углерода от одного до трех, атомы фтора или хлора,
R3 означает алкильную группу с числом атомов углерода от одного до четырех, цианогруппу, атомы фтора, хлора, нитрогруппу, трифторметильную группу или алкилсульфонильную группу с числом атомов углерода от одного до трех, или
один из остатков R1, R2 и R3 означает атом водорода, алкильную группу с числом атомов углерода от одного до трех, алкоксигруппу с числом атомов углерода от одного до трех, цианогруппу, атом галогена, нитрогруппу или трифторметильную группу, тогда как два других вместе с атомами углерода, с которыми они связаны, образуют циклопентановое кольцо или циклогексановое кольцо,
R4 означает атом водорода или метильную группу,
R5 означает атом водорода,
R6 означает алкильную группу с числом атомов углерода от одного до трех, алкоксигруппу с числом атомов углерода от одного до трех, карбоксильную, аминокарбонильную, трифторметильную группу, атомы фтора, хлора, цианогруппу, гидроксильную группу или нитрогруппу,
R7 означает атом водорода, алкильную группу с числом атомов углерода от одного до трех, алкоксигруппу с числом атомов углерода от одного до трех, атомы фтора, хлора, цианогруппу или гидроксильную группу,
R8 означает атом водорода, алкильную группу с числом атомов углерода от одного до трех, алкоксигруппу с числом атомов углерода от одного до трех, атомы фтора, хлора, цианогруппу или гидроксильную группу.
3. Соединение по п.1 или 2, отличающееся тем, что
Ar означает фенильную группу, причем фенильная группа может быть от одного до двух раз замещена, и заместители при этом независимо друг от друга выбирают из группы, включающей метильную группу, метоксигруппу, атомы фтора и хлора,
R1 означает атом водорода, метильную группу, метоксигруппу, метилтиольную группу, атомы фтора или хлора,
R2 означает атом водорода,
R3 означает метильную, изопропильную, трет-бутильную группу, цианогруппу, атомы фтора, хлора, нитрогруппу или трифторметильную группу,
R4 означает атом водорода,
R5 означает атом водорода,
R6 означает аминокарбонильную группу, атомы фтора, хлора, цианогруппу или гидроксильную группу,
R7 означает атом водорода,
R8 означает атом водорода, атомы фтора или хлора.
4. Соединение по п.1 или 2, отличающееся тем, что R1 означает атом водорода, метильную группу, метоксигруппу или атом фтора.
5. Соединение по п.1 или 2, отличающееся тем, что R1 означает метоксигруппу.
6. Соединение по п.1 или 2, отличающееся тем, что R1 связан с фенильным кольцом в орто-положении к точке связывания фенильного кольца.
7. Соединение по п.1 или 2, отличающееся тем, что R2 означает атом водорода.
8. Соединение по п.1 или 2, отличающееся тем, что R3 означает трифторметильную группу, атом хлора, метильную, изопропильную или трет-бутильную группу.
9. Соединение по п.1 или 2, отличающееся тем, что R3 означает трифторметильную группу, атом хлора или метильную группу.
10. Соединение по п.1 или 2, отличающееся тем, что R1 связан с фенильным кольцом в орто-положении к точке связывания фенильного кольца, а R3 связан с фенильным кольцом через противолежащее остатку R1 мета-положение по отношению к точке связывания фенильного кольца.
11. Соединение по п.1 или 2, отличающееся тем, что R4 и R5 означают атом водорода.
12. Соединение по п.1 или 2, отличающееся тем, что R6 означает атом фтора.
13. Соединение по п.1 или 2, отличающееся тем, что R7 означает атом водорода.
14. Соединение по п.1 или 2, отличающееся тем, что R8 означает атом водорода, метильную группу или атом фтора.
15. Соединение по п.1, отличающееся тем, что Ar означает фенильную группу, причем фенильная группа может быть от одного до двух раз замещена, и заместители при этом независимо друг от друга выбирают из группы, включающей метильную группу, метоксигруппу, атомы фтора и хлора.
16. Соединение по п.1 для лечения и/или для профилактики болезней.
17. Способ получения соединения формулы (I) по п.1, отличающийся тем, что проводят взаимодействие соединений формулы
где Ar, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 и R8 имеют приведенное в п.1 значение;
R9 означает алкильную группу, в предпочтительном случае метильную или этильную или же трет-бутильную группу,
с основанием или с кислотой.
18. Лекарственное средство, содержащее соединение по одному из пп.1-15 в сочетании с инертным, нетоксичным, фармацевтически приемлемым вспомогательным веществом.
19. Лекарственное средство по п.18 для лечения и/или для профилактики вирусных инфекций.
20. Применение соединения по одному из пп.1-15 для получения лекарственного средства для лечения и/или для профилактики вирусных инфекций.
21. Применение по п.19, отличающееся тем, что вирусная инфекция представляет собой инфекцию цитомегаловирусом человека или другим представителем группы Herpes viridae.
22. Способ борьбы с вирусными инфекциями у человека и животных путем введения эффективного в противовирусном отношении количества по крайней мере одного соединения по одному из пп.1-15, лекарственного средства по п.18 или полученного по п.19 или 20 лекарственного средства.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE10319612.9 | 2003-05-02 | ||
| DE10319612A DE10319612A1 (de) | 2003-05-02 | 2003-05-02 | Substituierte Dihydrochinazoline |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2005137276A true RU2005137276A (ru) | 2006-07-27 |
| RU2360912C2 RU2360912C2 (ru) | 2009-07-10 |
Family
ID=33305099
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2005137276/04A RU2360912C2 (ru) | 2003-05-02 | 2004-04-17 | Замещенные дигидрохиназолины с противовирусными свойствами |
Country Status (38)
| Country | Link |
|---|---|
| US (4) | US7196086B2 (ru) |
| EP (1) | EP1622880B3 (ru) |
| JP (1) | JP4733631B2 (ru) |
| KR (1) | KR100927063B1 (ru) |
| CN (1) | CN100393706C (ru) |
| AR (1) | AR044078A1 (ru) |
| AT (1) | ATE355280T1 (ru) |
| AU (1) | AU2004233978B2 (ru) |
| BR (1) | BRPI0410029B8 (ru) |
| CA (1) | CA2524069C (ru) |
| CL (1) | CL2004000930A1 (ru) |
| CO (1) | CO5700764A2 (ru) |
| CY (2) | CY1106476T1 (ru) |
| DE (2) | DE10319612A1 (ru) |
| DK (1) | DK1622880T6 (ru) |
| EC (1) | ECSP056138A (ru) |
| EG (1) | EG25273A (ru) |
| ES (1) | ES2284007T7 (ru) |
| FR (1) | FR18C1029I2 (ru) |
| HN (1) | HN2004000146A (ru) |
| HU (2) | HUS1800018I1 (ru) |
| IL (1) | IL171513A (ru) |
| MA (1) | MA27794A1 (ru) |
| MX (1) | MXPA05011707A (ru) |
| MY (1) | MY144616A (ru) |
| NL (1) | NL300933I2 (ru) |
| NO (2) | NO333265B3 (ru) |
| NZ (1) | NZ543317A (ru) |
| PE (1) | PE20050145A1 (ru) |
| PL (1) | PL1622880T6 (ru) |
| PT (1) | PT1622880E (ru) |
| RU (1) | RU2360912C2 (ru) |
| SI (1) | SI1622880T1 (ru) |
| TW (1) | TWI335912B (ru) |
| UA (1) | UA82519C2 (ru) |
| UY (1) | UY28294A1 (ru) |
| WO (1) | WO2004096778A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA200508710B (ru) |
Families Citing this family (32)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE10319612A1 (de) | 2003-05-02 | 2004-11-18 | Bayer Healthcare Ag | Substituierte Dihydrochinazoline |
| DE10305785A1 (de) * | 2003-02-12 | 2004-08-26 | Bayer Healthcare Ag | Dihydrochinazoline |
| DE10320780A1 (de) | 2003-05-09 | 2005-01-20 | Bayer Healthcare Ag | Heterocyclyl-substituierte Dihydrochinazoline |
| DE10352499A1 (de) | 2003-11-11 | 2005-06-09 | Bayer Healthcare Ag | Substituierte Dihydrochinazoline II |
| DE102004022672A1 (de) * | 2004-05-07 | 2005-11-24 | Bayer Healthcare Ag | Substituierte Azachinazoline |
| DE102005027517A1 (de) * | 2005-06-15 | 2006-12-21 | Bayer Healthcare Ag | Verfahren zur Herstellung von Dihydrochinazolinen |
| DE102011101446A1 (de) | 2011-05-10 | 2012-11-15 | Aicuris Gmbh & Co. Kg | Herstellung von "Dense Bodies" (DB) |
| DE102012101659A1 (de) | 2012-02-29 | 2013-08-29 | Aicuris Gmbh & Co. Kg | Salze eines Dihydrochinazolinderivats |
| DE102012101673A1 (de) | 2012-02-29 | 2013-08-29 | Aicuris Gmbh & Co. Kg | Salze eines Dihydrochinazolinderivats |
| DE102012101680A1 (de) * | 2012-02-29 | 2013-08-29 | Aicuris Gmbh & Co. Kg | Pharmazeutische Zubereitung enthaltend ein antiviral wirksames Dihydrochinazolinderivat |
| SI3010891T1 (sl) * | 2013-06-19 | 2019-09-30 | Aicuris Anti-Infective Cures Gmbh | Amorfni letermovir in njegove trdne farmacevtske formulacije za oralno dajanje |
| US9890128B2 (en) | 2013-12-12 | 2018-02-13 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Process for making substituted quinazoline compounds |
| WO2017091453A1 (en) * | 2015-11-24 | 2017-06-01 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Novel processes for making substituted quinazoline compounds using hydrogen bonding catalysts |
| US10851112B2 (en) | 2016-08-08 | 2020-12-01 | Medshine Discovery Inc. | Anti-HCMV virus compound |
| AU2019218150B2 (en) * | 2018-02-08 | 2021-05-13 | Phaeno Therapeutics Co., Ltd. | Crystal form of 3,4-dihydrothieno[3,2-d]pyrimidine compound and preparation method therefor |
| EP3527209A1 (en) * | 2018-02-16 | 2019-08-21 | UCB Biopharma SPRL | Pharmaceutical 6,5 heterobicyclic ring derivatives |
| KR102672512B1 (ko) | 2018-09-12 | 2024-06-10 | 노파르티스 아게 | 항바이러스 피리도피라진디온 화합물 |
| JP7417715B2 (ja) | 2019-09-26 | 2024-01-18 | ノバルティス アーゲー | 抗ウイルスピラゾロピリジノン化合物 |
| UY39097A (es) | 2020-02-27 | 2021-09-30 | Aic246 Gmbh & Co Kg | Sal de potasio del ácido 2-[(4s)-8-fluoro-2-[4-(3- metoxifenil)piperazin-1-il]-3-[2-metoxi-5- (trifluorometil)fenil]-4h-quinazolin-4-il]acético |
| AR121439A1 (es) | 2020-02-27 | 2022-06-08 | Aic246 Gmbh & Co Kg | Un método para producir una forma cristalina de 2-[(4s)-8-fluoro-2-[4-(3-metoxifenil)piperazin-1-il]-3-[2-metoxi-5-(trifluorometil)fenil]-4h-quinazolin-4-il]acetato de sodio trihidrato |
| UY39099A (es) | 2020-02-27 | 2021-08-31 | Aic246 Gmbh & Co Kg | 2-[(4s)-8-fluoro-2-[4-(3-metoxifenil)piperazin-1-il]-3-[2-metoxi-5-(trifluorometil)fenil]-4h-quinazolin-4-il] acetato de sodio y composiciones farmacéuticas del mismo |
| UY39095A (es) | 2020-02-27 | 2021-09-30 | Aic246 Gmbh & Co Kg | Composiciones farmacéuticas que comprenden acetato de 2- [(4s)-8-fluoro-2-[4-(3-metoxifenil)piperazin-1-il]-3-[2-metoxi-5- (trifluorometil)fenil]-4h-quinazolin-4-il] e iones de sodio |
| AR121440A1 (es) * | 2020-02-27 | 2022-06-08 | Aic246 Gmbh & Co Kg | Un método de preparación de 2-[(4s)-8-fluoro-2-[4-(3-metoxifenil)piperazin-1-il]-3-[2-metoxi-5-(trifluorometil)fenil]-4h-quinazolin-4-il] acetato de sodio monohidrato, dicho compuesto y el uso del mismo para el tratamiento de infecciones virales |
| EP3906929A1 (en) | 2020-05-08 | 2021-11-10 | AiCuris GmbH & Co. KG | Letermovir for use in the prevention and the treatment of coronavirus infections |
| CA3189271A1 (en) | 2020-08-17 | 2022-02-24 | Girij Pal Singh | A precipitation process for amorphous letermovir |
| CN115403528B (zh) * | 2021-05-27 | 2025-01-07 | 南京正大天晴制药有限公司 | 无定形3,4-二氢喹唑啉衍生物的制备方法 |
| CN114031560B (zh) * | 2021-11-16 | 2022-10-04 | 山东诚创蓝海医药科技有限公司 | 一种来特莫韦钠盐的制备方法 |
| AR128035A1 (es) | 2021-12-21 | 2024-03-20 | Aic246 Ag & Co Kg | Composiciones farmacéuticas que comprenden acetato de 2-[(4s)-8-fluoro-2-[4-(3-metoxifenil)piperazin-1-il]-3-[2-metoxi-5-(trifluorometil)fenil]-4h-quinazolin-4-il] e iones de potasio |
| WO2023185597A1 (zh) * | 2022-04-01 | 2023-10-05 | 上海迪赛诺化学制药有限公司 | 莱特莫韦中间体及其制备方法 |
| CN115322157B (zh) * | 2022-06-02 | 2023-12-05 | 浙江车头制药股份有限公司 | 来特莫韦中间体化合物及其制备方法和应用 |
| CN117229223A (zh) * | 2022-06-08 | 2023-12-15 | 苏州远智医药科技有限公司 | 一种杂环衍生物及其药物组合物、应用 |
| WO2025133248A1 (en) | 2023-12-21 | 2025-06-26 | Aic246 Ag & Co. Kg | Diastereomeric aminoalcohol and aminoether salts of 2-[(4r,s)-8-fluoro-2-[4-(3-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]-3-[2-methoxy-5-(trifluoromethyl)phenyl]-3,4-dihydroquinazolin-4-yl]acetic acid and their use for enantiomeric separation |
Family Cites Families (27)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4320347A1 (de) | 1993-06-19 | 1994-12-22 | Boehringer Mannheim Gmbh | Quinazolin-Derivate und diese enthaltende Arzneimittel |
| US5854245A (en) | 1996-06-28 | 1998-12-29 | Merck & Co., Inc. | Fibrinogen receptor antagonists |
| GB9718972D0 (en) * | 1996-09-25 | 1997-11-12 | Zeneca Ltd | Chemical compounds |
| DE19802437A1 (de) | 1998-01-23 | 1999-07-29 | Bayer Ag | Verwendung von substituierten Sulfonamiden als anitvirale Mittel und neue Stoffe |
| BR9908004A (pt) | 1998-02-17 | 2001-12-18 | Tularik Inc | Composto, composição e método para prevençãoou supressão de uma infecção viral |
| AU765203B2 (en) | 1999-04-19 | 2003-09-11 | Shionogi & Co., Ltd. | Sulfonamide derivatives having oxadiazole rings |
| DE19930075A1 (de) | 1999-06-30 | 2001-01-04 | Bayer Ag | Neue Amino- und Amidosulfonamide als antivirale Mittel |
| US6730682B2 (en) | 2000-07-12 | 2004-05-04 | Pharmacia & Upjohn Company | Heterocycle carboxamides as antiviral agents |
| KR100539139B1 (ko) | 2000-07-31 | 2005-12-26 | 에프. 호프만-라 로슈 아게 | 피페라진 유도체 |
| EP1201765A3 (en) * | 2000-10-16 | 2003-08-27 | Axxima Pharmaceuticals Aktiengesellschaft | Cellular kinases involved in cytomegalovirus infection and their inhibition |
| EP1383749B1 (de) | 2001-04-19 | 2005-11-02 | Bayer HealthCare AG | Arylsulfonamide als antivirale mittel |
| DE10138578A1 (de) | 2001-08-06 | 2003-02-27 | Bayer Ag | Heterocyclylarylsulfonamide |
| DE10251914A1 (de) | 2002-11-08 | 2004-05-19 | Bayer Ag | Substituierte Chinazoline |
| DE10319612A1 (de) | 2003-05-02 | 2004-11-18 | Bayer Healthcare Ag | Substituierte Dihydrochinazoline |
| DE10305785A1 (de) * | 2003-02-12 | 2004-08-26 | Bayer Healthcare Ag | Dihydrochinazoline |
| DE10320780A1 (de) | 2003-05-09 | 2005-01-20 | Bayer Healthcare Ag | Heterocyclyl-substituierte Dihydrochinazoline |
| DE10352499A1 (de) | 2003-11-11 | 2005-06-09 | Bayer Healthcare Ag | Substituierte Dihydrochinazoline II |
| KR100610731B1 (ko) | 2004-02-24 | 2006-08-09 | 한국과학기술연구원 | Ｔ-형 칼슘 채널 차단제로서 유용한 ３,４-디히드로퀴나졸린유도체 및 그의 제조 방법 |
| DE102004022672A1 (de) | 2004-05-07 | 2005-11-24 | Bayer Healthcare Ag | Substituierte Azachinazoline |
| WO2006081331A2 (en) * | 2005-01-25 | 2006-08-03 | Prolexys Pharmaceuticals, Inc. | Quinoxaline derivatives as antitumor agents |
| DE102005027517A1 (de) * | 2005-06-15 | 2006-12-21 | Bayer Healthcare Ag | Verfahren zur Herstellung von Dihydrochinazolinen |
| WO2007009911A1 (en) | 2005-07-21 | 2007-01-25 | F. Hoffmann-La Roche Ag | PYRIDO [2 , 3-D] PYRIMIDINE-2 , 4-DIAMINE COMPOUNDS AS PTPlB INHIBITORS |
| DE102006009928A1 (de) | 2006-03-03 | 2007-09-06 | Aicuris Gmbh & Co. Kg | Substituierte Arylsulfonamide |
| DE102012101680A1 (de) * | 2012-02-29 | 2013-08-29 | Aicuris Gmbh & Co. Kg | Pharmazeutische Zubereitung enthaltend ein antiviral wirksames Dihydrochinazolinderivat |
| DE102012101673A1 (de) | 2012-02-29 | 2013-08-29 | Aicuris Gmbh & Co. Kg | Salze eines Dihydrochinazolinderivats |
| DE102012101659A1 (de) * | 2012-02-29 | 2013-08-29 | Aicuris Gmbh & Co. Kg | Salze eines Dihydrochinazolinderivats |
| SI3010891T1 (sl) * | 2013-06-19 | 2019-09-30 | Aicuris Anti-Infective Cures Gmbh | Amorfni letermovir in njegove trdne farmacevtske formulacije za oralno dajanje |
-
2003
- 2003-05-02 DE DE10319612A patent/DE10319612A1/de not_active Withdrawn
-
2004
- 2004-04-17 AU AU2004233978A patent/AU2004233978B2/en active Active
- 2004-04-17 PL PL04728119T patent/PL1622880T6/pl unknown
- 2004-04-17 PT PT04728119T patent/PT1622880E/pt unknown
- 2004-04-17 CA CA2524069A patent/CA2524069C/en not_active Expired - Lifetime
- 2004-04-17 ES ES04728119.1T patent/ES2284007T7/es active Active
- 2004-04-17 UA UAA200511418A patent/UA82519C2/ru unknown
- 2004-04-17 JP JP2006505178A patent/JP4733631B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 2004-04-17 DE DE502004003052T patent/DE502004003052D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2004-04-17 WO PCT/EP2004/004103 patent/WO2004096778A1/de active IP Right Grant
- 2004-04-17 NZ NZ543317A patent/NZ543317A/en not_active IP Right Cessation
- 2004-04-17 KR KR1020057020720A patent/KR100927063B1/ko not_active Expired - Lifetime
- 2004-04-17 BR BRPI0410029A patent/BRPI0410029B8/pt not_active IP Right Cessation
- 2004-04-17 SI SI200430301T patent/SI1622880T1/sl unknown
- 2004-04-17 MX MXPA05011707A patent/MXPA05011707A/es active IP Right Grant
- 2004-04-17 DK DK04728119.1T patent/DK1622880T6/da active
- 2004-04-17 AT AT04728119T patent/ATE355280T1/de active
- 2004-04-17 EP EP04728119.1A patent/EP1622880B3/de not_active Expired - Lifetime
- 2004-04-17 CN CNB2004800119284A patent/CN100393706C/zh not_active Expired - Lifetime
- 2004-04-17 RU RU2005137276/04A patent/RU2360912C2/ru active
- 2004-04-23 AR ARP040101391A patent/AR044078A1/es active IP Right Grant
- 2004-04-26 US US10/832,109 patent/US7196086B2/en not_active Ceased
- 2004-04-28 UY UY28294A patent/UY28294A1/es not_active IP Right Cessation
- 2004-04-29 HN HN2004000146A patent/HN2004000146A/es unknown
- 2004-04-29 MY MYPI20041603A patent/MY144616A/en unknown
- 2004-04-30 CL CL200400930A patent/CL2004000930A1/es unknown
- 2004-04-30 TW TW093112100A patent/TWI335912B/zh active
- 2004-04-30 PE PE2004000432A patent/PE20050145A1/es active IP Right Grant
-
2005
- 2005-10-20 IL IL171513A patent/IL171513A/en active IP Right Grant
- 2005-10-27 ZA ZA2005/08710A patent/ZA200508710B/en unknown
- 2005-10-29 EG EGNA2005000688 patent/EG25273A/xx active
- 2005-11-01 EC EC2005006138A patent/ECSP056138A/es unknown
- 2005-11-02 CO CO05111848A patent/CO5700764A2/es active IP Right Grant
- 2005-11-08 MA MA28581A patent/MA27794A1/fr unknown
- 2005-11-30 NO NO20055649A patent/NO333265B3/no active Protection Beyond IP Right Term
-
2007
- 2007-03-26 US US11/728,896 patent/US8513255B2/en active Active
- 2007-05-25 CY CY20071100709T patent/CY1106476T1/el unknown
-
2015
- 2015-04-09 US US14/682,512 patent/USRE46791E1/en active Active
-
2018
- 2018-04-17 NL NL300933C patent/NL300933I2/nl unknown
- 2018-04-21 HU HUS1800018C patent/HUS1800018I1/hu unknown
- 2018-06-15 HU HUS1800028C patent/HUS1800028I1/hu unknown
- 2018-06-29 CY CY2018019C patent/CY2018019I1/el unknown
- 2018-07-04 NO NO2018022C patent/NO2018022I1/no unknown
- 2018-07-06 FR FR18C1029C patent/FR18C1029I2/fr active Active
-
2020
- 2020-07-21 US US16/934,363 patent/USRE49698E1/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2005137276A (ru) | Замещенные дигидрохиназолины с противовирусными свойствами | |
| RU2008139195A (ru) | Замещенные арилсульфанамиды как противовирусные средства | |
| RU2405774C2 (ru) | Гетероциклические ингибиторы аспартилпротеазы | |
| JP2004518723A5 (ru) | ||
| OA12697A (en) | HIV protease inhibitors, compositions containing the same, their pharmaceutical uses and materials for their synthesis. | |
| RU97118591A (ru) | Производные ацетамида, способ его получения и содержащие его фармацевтические композиции | |
| CA2668997A1 (en) | 4-cyanophenylamino-substituted bicyclic heterocyclic compounds as hiv inhibitors | |
| JP2010510237A5 (ru) | ||
| CA2495060A1 (en) | Derivatives of pyrrolo-pyrazines having a kinase inhibitory activity and their biological applications | |
| RU2003137561A (ru) | 4-замещенные нуклеозиды | |
| JP2013056886A5 (ru) | ||
| RU2005128190A (ru) | Ингибиторы фактора подавления миграции макрофагов (фпм) и способы их идентификации | |
| RU2000104863A (ru) | Производные 1,2,4-триазоло[4,3-b]пиридо[3,2-d]пиридазина и фармацевтические композиции, содержащие их | |
| JP2008530242A5 (ru) | ||
| JP2009544708A5 (ru) | ||
| RU2389719C3 (ru) | Ненуклеозидные ингибиторы обратной транскриптазы | |
| RU2006135541A (ru) | Производные аминокислот | |
| RU99101081A (ru) | Режим введения ингибиторов н+, к+-атфазы | |
| JP2019502686A5 (ru) | ||
| JP2015521156A5 (ru) | ||
| RU2016142611A (ru) | Пролекарственные средства ингибиторов обратной транскриптазы вич | |
| IL300068A (en) | S100 proteins as novel therapeutic targets in myeloproliferative neoplasms | |
| RU2012129887A (ru) | Ингибиторы мк2 | |
| RU2016144076A (ru) | Сильнодействующие и селективные ингибиторы вируса гепатита с | |
| RU2007106930A (ru) | Производные хиназолина |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PC41 | Official registration of the transfer of exclusive right |
Effective date: 20180222 |