[go: up one dir, main page]

RU2005111975A - Производные фенэтаноламина для лечения респираторных заболеваний - Google Patents

Производные фенэтаноламина для лечения респираторных заболеваний Download PDF

Info

Publication number
RU2005111975A
RU2005111975A RU2005111975/04A RU2005111975A RU2005111975A RU 2005111975 A RU2005111975 A RU 2005111975A RU 2005111975/04 A RU2005111975/04 A RU 2005111975/04A RU 2005111975 A RU2005111975 A RU 2005111975A RU 2005111975 A RU2005111975 A RU 2005111975A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
compound
formula
phenyl
hydroxyethyl
amino
Prior art date
Application number
RU2005111975/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2332400C2 (ru
Inventor
Алан Майкл ЧЕПМЕН (GB)
Алан Майкл ЧЕПМЕН
Стивен Барри ГАНТРИП (GB)
Стивен Барри Гантрип
Брайан Эдгар ЛУКЕР (GB)
Брайан Эдгар Лукер
Панайотис Александроу ПРОКОПИУ (GB)
Панайотис Александроу ПРОКОПИУ
Original Assignee
Гласко Груп Лимитед (GB)
Гласко Груп Лимитед
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from GB0225022A external-priority patent/GB0225022D0/en
Priority claimed from GB0225028A external-priority patent/GB0225028D0/en
Application filed by Гласко Груп Лимитед (GB), Гласко Груп Лимитед filed Critical Гласко Груп Лимитед (GB)
Publication of RU2005111975A publication Critical patent/RU2005111975A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2332400C2 publication Critical patent/RU2332400C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/63—One oxygen atom
    • C07D213/65—One oxygen atom attached in position 3 or 5
    • C07D213/66—One oxygen atom attached in position 3 or 5 having in position 3 an oxygen atom and in each of the positions 4 and 5 a carbon atom bound to an oxygen, sulphur, or nitrogen atom, e.g. pyridoxal
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/13—Amines
    • A61K31/145—Amines having sulfur, e.g. thiurams (>N—C(S)—S—C(S)—N< and >N—C(S)—S—S—C(S)—N<), Sulfinylamines (—N=SO), Sulfonylamines (—N=SO2)
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/06—Antiasthmatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/08—Bronchodilators
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
    • A61P15/06—Antiabortive agents; Labour repressants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/06—Antipsoriatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/02—Drugs for disorders of the nervous system for peripheral neuropathies
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/24—Antidepressants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
    • C07C317/16—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C07C317/22—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with sulfone or sulfoxide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/10—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/18—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton having the sulfur atom of at least one of the thio groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton
    • C07C323/19—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton having the sulfur atom of at least one of the thio groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton with singly-bound oxygen atoms bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/63—One oxygen atom
    • C07D213/65—One oxygen atom attached in position 3 or 5
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/20—Oxygen atoms
    • C07D215/22—Oxygen atoms attached in position 2 or 4
    • C07D215/227—Oxygen atoms attached in position 2 or 4 only one oxygen atom which is attached in position 2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/20—Oxygen atoms
    • C07D215/24—Oxygen atoms attached in position 8
    • C07D215/26—Alcohols; Ethers thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
    • C07D261/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D261/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D261/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D263/08—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D263/16—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D263/18—Oxygen atoms
    • C07D263/20—Oxygen atoms attached in position 2
    • C07D263/22—Oxygen atoms attached in position 2 with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to other ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D309/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings
    • C07D309/34—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D309/36—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with oxygen atoms directly attached to ring carbon atoms
    • C07D309/40—Oxygen atoms attached in positions 3 and 4, e.g. maltol
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D319/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D319/04—1,3-Dioxanes; Hydrogenated 1,3-dioxanes
    • C07D319/08—1,3-Dioxanes; Hydrogenated 1,3-dioxanes condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/06—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring
    • C07C2601/08—Systems containing only non-condensed rings with a five-membered ring the ring being saturated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/14—The ring being saturated

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Gynecology & Obstetrics (AREA)
  • Pregnancy & Childbirth (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Reproductive Health (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Steroid Compounds (AREA)
  • Quinoline Compounds (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)

Claims (21)

1. Соединение формулы (I)
Figure 00000001
или его соль, сольват или физиологически функциональное производное, где
m представляет собой целое число от 2 до 8; и
n представляет собой целое число от 3 до 11;
при условии, что m+n составляет число от 5 до 19;
R1 представляет собой SR6, SOR6 или SO2R6,
где R6 представляет собой С3-7циклоалкильную или С3-7циклоалкенильную группу;
R2 и R3 независимо выбраны из водорода, С1-6алкила, С1-6алкокси, галогено, фенила и С1-6галогеноалкила;
R4 и R5 независимо выбраны из водорода и С1-4алкила, при условии, что общее количество атомов углерода в R4 и R5 не превышает 4;
Ar представляет собой группу, выбранную из
Figure 00000002
где R8 представляет собой водород, галоген, -(CH2)qOR11, -NR11C(O)R12, -NR11SO2R12, -SO2NR11R12, -NR11R12, -OC(O)R13 или OC(O)NR11R12, и R7 представляет собой водород, галоген или С1-4алкил;
или R8 представляет собой -NHR14, и R7 и -NHR14 вместе образуют 5- или 6-членное гетероциклическое кольцо;
R9 представляет собой водород, галоген, -OR11 или -NR11R12;
R10 представляет собой водород, галоген, галогеноС1-4алкил, -OR11, -NR11R12, -OC(O)R13 или OC(O)NR11R12;
каждый из R11 и R12 независимо представляет собой водород или С1-4алкил, или в группах -NR11R12, -SO2NR11R12 и -OC(O)NR11R12 радикалы R11 и R12 независимо представляют собой водород или С1-4алкил или вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют 5-, 6- или 7-членное азотсодержащее кольцо,
R13 представляет собой арильную (например фенильную или нафтильную) группу, которая может быть незамещенной или замещенной одним или более чем одним заместителем, выбранным из галогена, С1-4алкила, гидрокси, С1-4алкокси или галогеноС1-4алкила; и
q представляет собой ноль или целое число от 1 до 4.
2. Соединение формулы (I) или его соль, сольват или физиологически функциональное производное, где формула (I) является такой, как определено в формуле изобретения, за исключением того, что R8 не представляет собой водород.
3. Соединение по п.1 или 2, где R1 представляет собой -SO2R6.
4. Соединение по любому из п.1 или 2, где R6 представляет собой С3-7циклоалкильную группу.
5. Соединение по любому из п.1 или 2, где каждый из R2 и R3 представляет собой водород.
6. Соединение по любому из п.1 или 2, где R4 и R5 независимо выбраны из водорода и метила.
7. Соединение по любому из п.1 или 2, где Ar выбран из группы (а) или (b)
Figure 00000003
8. Соединение формулы (Ia)
Figure 00000004
или его соль, сольват или физиологически функциональное производное, где
m представляет собой целое число от 2 до 8; и
n представляет собой целое число от 3 до 11;
при условии, что m+n составляет число от 5 до 19;
R1 представляет собой SR6, SOR6 или SO2R6,
где R6 представляет собой С3-7циклоалкильную или С3-7циклоалкенильную группу;
R2 и R3 независимо выбраны из водорода, С1-6алкила, С1-6алкокси, галогено, фенила и С1-6галогеноалкила; и
R4 и R5 независимо выбраны из водорода и С1-4алкила, при условии, что общее количество атомов углерода в R4 и R5 не превышает 4.
9. Соединение по любому из пп.1, 2 или 8, где m представляет собой 5 или 6, и n представляет собой 3 или 4.
10. Соединение формулы (I) или (Ia), выбранное из
4-{(1R)-2-[(6-{4-[3-(Циклопентилсульфинил)фенил]бутокси}гексил)амино]-1-гидроксиэтил}-2-(гидроксиметил)фенола;
4-{(1R)-2-[(6-{4-[3-(Циклопентилсульфинил)фенил]бутокси}гексил)амино]-1-гидроксиэтил}-2-(гидроксиметил)фенола (Изомер 1);
4-{(1R)-2-[(6-{4-[3-(Циклопентилсульфинил)фенил]бутокси}гексил)амино]-1-гидроксиэтил}-2-(гидроксиметил)фенола (Изомер 2);
4-{(1R)-2-[(6-{4-[3-(Циклопентилсульфонил)фенил]бутокси}гексил)амино]-1-гидроксиэтил}-2-(гидроксиметил)фенола;
4-{(R)-2-[(6-{4-[4-(Циклопентилсульфонил)фенил]бутокси}гексил)амино]-1-гидроксиэтил}-2-(гидроксиметил)фенола;
4-((1R)-2-{[6-({4-[3-(Циклогексилсульфонил)фенил]бутил}окси)гексил]-амино}-1-гидроксиэтил)-2-(гидроксиметил)фенола;
4-((1R)-2-{[6-({4-[3-(3-Циклопентен-1-илсульфонил)фенил]бутил}окси)-гексил]амино}-1-гидроксиэтил)-2-(гидроксиметил)фенола;
4-((1R)-2-{[6-({5-[3-(Циклопентилсульфонил)фенил]пентил}окси)гексил]-амино}-1-гидроксиэтил)-2-(гидроксиметил)-фенола;
4-((1R)-2-{(7-({3-[3-(Циклопентилсульфонил)фенил]пропил}окси)гептил]-амино}-1-гидроксиэтил)-2-(гидроксиметил)-фенола;
4-((1R)-2-{[6-({4-[3-(Циклопентилсульфонил)-5-метилфенил]бутил}окси)-гексил]амино}-1-гидроксиэтил)-2-(гидроксиметил)-фенола;
N-[5-((1R)-2-{[6-({4-[3-(Циклопентилсульфонил)фенил]бутил}окси)гексил]-амино}-1-гидроксиэтил)-2-гидроксифенил]метансульфонамида;
4-((1R)-2{[6-({4-[3-(Циклопентилсульфонил)фенил]бутил}окси)гексил]-амино}-1-гидроксиэтил)-2-фторфенола;
6-{2-[(6-{4-[3-(Циклопентилсульфонил)фенил]бутокси}гексил)амино]-1-гидроксиэтил}-2-(гидроксиметил)пиридин-3-ола;
5-{(1R)-2-[(6-{4-[3-(Циклопентилсульфонил)фенил]бутокси}гексил)амино]-1-гидроксиэтил}-8-гидрокси-3,4-дигидрохинолин-2(1H)-она;
5-{(1R)-2-[(6-{4-[3-(Циклопентилсульфонил)фенил]бутокси}гексил)амино]-1-гидроксиэтил}-2-гидроксифенилформамида;
и их солей, сольватов и физиологически функциональных производных.
11. Соединение формулы (I) или (Ia), которое представляет собой
4-{(1R)-2-[(6-{4-[3-(Циклопентилсульфонил)фенил]бутокси}гексил)амино]-1-гидроксиэтил}-2-(гидроксиметил)фенол;
или его соль, сольват или физиологически функциональное производное.
12. Соединение по любому из пп.1, 2, 8, 10 или 11 в форме соли, образованной с арилсульфоновой кислотой.
13. Соединение по п.8, которое выбрано из
4-{(1R)-2-[(6-{4-[3-(циклопентилсульфонил)фенил]бутокси}гексил)амино]-1-гидроксиэтил}-2-(гидроксиметил)фенола4-метилбензолсульфоната;
4-{(1R)-2-[(6-{4-[3-(циклопентилсульфонил)фенил]бутокси}гексил)амино]-1-гидроксиэтил}-2-(гидроксиметил)фенола4-бромбензолсульфоната;
4-{(1R)-2-[(6-{4-[3-(циклопентилсульфонил)фенил]бутокси}гексил)амино]-1-гидроксиэтил}-2-(гидроксиметил)фенола 4-хлорбензолсульфоната;
4-{(1R)-2-[(6-{4-[3-(циклопентилсульфонил)фенил]бутокси}гексил)амино]-1-гидроксиэтил}-2-(гидроксиметил)фенола 3-толуолсульфоната;
4-{(1R)-2-[(6-{4-[3-(циклопентилсульфонил)фенил]бутокси}гексил)амино]-1-гидроксиэтил}-2-(гидроксиметил)фенола 4-бифенилсульфоната и
4-{(1R)-2-[(6-{4-[3-(циклопентилсульфонил)фенил]бутокси}гексил)амино]-1-гидроксиэтил}-2-(гидроксиметил)-фенола нафталин-2-сульфоната.
14. Соединение по п.13, где соль находится в кристаллической форме.
15. Способ профилактики или лечения клинического состояния, при котором показан селективный агонист β2-адренорецептора, у млекопитающего, такого как человек, включающий введение терапевтически эффективного количества соединения формулы (I) или (Ia) по любому из пп.1-14 или его фармацевтически приемлемой соли, сольвата или физиологически функционального производного.
16. Соединение формулы (I) или (Ia) по любому из пп.1, 2, 8, 10 или 11 или его фармацевтически приемлемая соль, сольват или физиологически функциональное производное для применения в терапевтическом лечении.
17. Фармацевтический препарат, содержащий соединение формулы (I) или (Ia) по любому из пп.1-14 или его фармацевтически приемлемую соль, сольват или физиологически функциональное производное и фармацевтически приемлемый носитель или эксципиент, и возможно один или более чем один другой терапевтический ингредиент.
18. Комбинация, включающая соединение формулы (I) или (Ia) по любому из пп.1-14 или его фармацевтически приемлемую соль, сольват или физиологически функциональное производное и один или более чем один другой терапевтический ингредиент.
19. Применение соединения формулы (I) или (Ia) по любому из пп.1-14 или его фармацевтически приемлемой соли, сольвата или физиологически функционального производного в производстве лекарства для профилактики или лечения клинического состояния, для которого показан селективный агонист β2-адренорецептора.
20. Способ получения соединения формулы (I) или (Ia) по любому из пп.1-14 или его соли, сольвата или физиологически функционального производного, включающий
(а) снятие защиты с защищенного промежуточного соединения, например формулы (II):
Figure 00000005
или его соли или сольвата, где R1, R2, R3, R4, R5, m и n являются такими, как определено для соединения формулы (I), R19 представляет собой возможно защищенную форму Ar, и каждый из R20 и R21 независимо представляет собой водород или защитную группу, при условии, что соединение формулы (II) содержит по меньшей мере одну защитную группу;
(б) взаимодействие соединения формулы (X)
Figure 00000006
где R2, R3, R4, R5, R19, R20, R21, m и n являются такими, как определено для формулы (II), каждый R26 независимо представляет собой водород или С1-4алкил, и каждый из х и у представляют собой 0, 1 или 2, для осуществления замыкания цикла;
(в) алкилирование амина формулы (XIII)
Figure 00000007
где каждый из R22, R23, R20 и R21 представляет собой независимо водород или защитную группу, соединением формулы (XVII)
Figure 00000008
где R1, R2, R3, R4, R5, m и n являются такими, как определено для соединения формулы (I), и L1 представляет собой уходящую группу;
(г) восстановление соединения формулы (XIX)
Figure 00000009
где R1, R2, R3, R4, R5, m и n являются такими, как определено для формулы (I), R19 представляет собой возможно защищенную форму Ar, и каждый из R20 и R21 представляет собой независимо водород или защитную группу как определено выше;
(д) взаимодействие соединения формулы (XXIII)
Figure 00000010
где R19 является таким, как определено выше, и L3 представляет собой уходящую группу, как определено выше для L1 или L2;
или соединения формулы (XXIV)
Figure 00000011
где R19 является таким, как определено выше,
с амином формулы (XXV)
Figure 00000012
где R1, R2, R3, R4, R5, R20, тип являются такими, как определено для формулы (II); или
(е) удаление хиральной вспомогательной группы из соединения формулы (IIa)
Figure 00000013
где R1-R5, m и n являются такими, как определено для формулы (I), R19 представляет собой возможно защищенную форму Ar, R21 представляет собой водород или защитную группу, и R27 представляет собой хиральную вспомогательную группу;
с последующими стадиями, осуществляемыми в любой порядке:
(1) возможное удаление любых защитных групп;
(2) возможное выделение энантиомера из смеси энантиомеров;
(3) возможное превращение одного соединения формулы (I) в другое соединение формулы (I), например превращение соединения, где R1 представляет собой SR6, в соединение, где R1 представляет собой SOR6 или SO2R6, или превращение соединения, где R1 представляет собой SOR6, в соединение, где R1 представляет собой SO2R6;
(4) возможное превращение соединения, где R6 представляет собой циклоалкенил, в соединение, где R6 представляет собой циклоалкил, например гидрированием;
(5) возможное превращение продукта в его соответствующую соль, сольват или физиологически функциональное производное.
21. Промежуточное соединение, выбранное из соединения формулы (II), (III), (IV), (X) и (XIX), как определено выше.
RU2005111975/04A 2002-10-28 2003-10-24 Производные фенэтаноламина для лечения респираторных заболеваний RU2332400C2 (ru)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB0225022A GB0225022D0 (en) 2002-10-28 2002-10-28 Chemical compounds
GB0225022.3 2002-10-28
GB0225028.0 2002-10-28
GB0225028A GB0225028D0 (en) 2002-10-28 2002-10-28 Chemical compounds

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2005111975A true RU2005111975A (ru) 2006-01-20
RU2332400C2 RU2332400C2 (ru) 2008-08-27

Family

ID=32178883

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2005111975/04A RU2332400C2 (ru) 2002-10-28 2003-10-24 Производные фенэтаноламина для лечения респираторных заболеваний

Country Status (24)

Country Link
US (1) US7442839B2 (ru)
EP (1) EP1556342B1 (ru)
JP (1) JP2006503888A (ru)
KR (1) KR20050057681A (ru)
AR (1) AR041724A1 (ru)
AT (1) ATE390407T1 (ru)
AU (1) AU2003286143A1 (ru)
BR (1) BR0315720A (ru)
CA (1) CA2503588A1 (ru)
DE (1) DE60320007T2 (ru)
DK (1) DK1556342T3 (ru)
ES (1) ES2302956T3 (ru)
HK (1) HK1081173A1 (ru)
IS (1) IS7814A (ru)
MA (1) MA27697A1 (ru)
MX (1) MXPA05004527A (ru)
NO (1) NO20051962L (ru)
NZ (1) NZ539676A (ru)
PL (1) PL377122A1 (ru)
PT (1) PT1556342E (ru)
RU (1) RU2332400C2 (ru)
SI (1) SI1556342T1 (ru)
TW (1) TWI285195B (ru)
WO (1) WO2004037773A1 (ru)

Families Citing this family (99)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2005507881A (ja) 2001-09-17 2005-03-24 グラクソ　グループ　リミテッド 乾燥粉末医薬製剤
GB0316290D0 (en) 2003-07-11 2003-08-13 Glaxo Group Ltd Novel compounds
GB0324886D0 (en) * 2003-10-24 2003-11-26 Glaxo Group Ltd Medicinal compounds
GB0401334D0 (en) 2004-01-21 2004-02-25 Novartis Ag Organic compounds
GB0411056D0 (en) 2004-05-18 2004-06-23 Novartis Ag Organic compounds
AR049384A1 (es) 2004-05-24 2006-07-26 Glaxo Group Ltd Derivados de purina
GB0418045D0 (en) 2004-08-12 2004-09-15 Glaxo Group Ltd Compounds
GT200500281A (es) 2004-10-22 2006-04-24 Novartis Ag Compuestos organicos.
GB0424284D0 (en) 2004-11-02 2004-12-01 Novartis Ag Organic compounds
GB0426164D0 (en) 2004-11-29 2004-12-29 Novartis Ag Organic compounds
EP1841780B1 (en) 2005-01-10 2011-07-27 Glaxo Group Limited Androstane 17-alpha-carbonate derivatives for use in the treatment of allergic and inflammatory conditions
AR053346A1 (es) 2005-03-25 2007-05-02 Glaxo Group Ltd Compuesto derivado de 8h -pirido (2,3-d) pirimidin -7 ona 2,4,8- trisustituida composicion farmaceutica y uso para preparar una composicion para tratamiento y profilxis de una enfermedad mediada por la quinasa csbp/ rk/p38
GB0507577D0 (en) 2005-04-14 2005-05-18 Novartis Ag Organic compounds
GB0514809D0 (en) 2005-07-19 2005-08-24 Glaxo Group Ltd Compounds
GB0516313D0 (en) 2005-08-08 2005-09-14 Argenta Discovery Ltd Azole derivatives and their uses
WO2007017670A1 (en) 2005-08-08 2007-02-15 Argenta Discovery Ltd. Bicyclo[2.2.]hept-7-ylamine derivatives and their uses
EP2532677A1 (en) 2005-10-21 2012-12-12 Novartis AG Human antibodies against il13 and therapeutic uses
TW200730498A (en) 2005-12-20 2007-08-16 Glaxo Group Ltd Compounds
GB0601951D0 (en) 2006-01-31 2006-03-15 Novartis Ag Organic compounds
EP2013185B1 (en) 2006-04-20 2012-05-30 Glaxo Group Limited Novel compounds
JP5373599B2 (ja) 2006-04-21 2013-12-18 ノバルティス アーゲー アデノシンａ２ａ受容体アゴニストとして使用するためのプリン誘導体
GB0611587D0 (en) 2006-06-12 2006-07-19 Glaxo Group Ltd Novel compounds
TW200817006A (en) 2006-06-23 2008-04-16 Smithkline Beecham Corp IL-8 receptor antagonist
US8003663B2 (en) 2006-08-01 2011-08-23 Glaxo Group Limited Pyrazolo[3,4-b]pyridine compounds, and their use as PDE4 inhibitors
PT2104535E (pt) 2007-01-10 2011-03-31 Irm Llc Compostos e composições como inibidores da protease de activação de canal
AR065804A1 (es) 2007-03-23 2009-07-01 Smithkline Beecham Corp Compuesto de indol carboxamida, composicion farmaceutica que lo comprende y uso de dicho compuesto para preparar un medicamento
PL2155721T3 (pl) 2007-05-07 2011-07-29 Novartis Ag Związki organiczne
CN101939054B (zh) 2007-12-10 2014-10-29 诺华股份有限公司 有机化合物
KR20100113557A (ko) 2008-01-11 2010-10-21 노파르티스 아게 키나제 억제제로서의 피리미딘
CN102137858B (zh) 2008-05-23 2014-07-23 潘米拉制药有限责任公司 5-脂氧合酶-活化蛋白抑制剂
WO2009147187A1 (en) 2008-06-05 2009-12-10 Glaxo Group Limited 4-carboxamide indazole derivatives useful as inhibitors of p13-kinases
CA2727196A1 (en) 2008-06-10 2009-12-17 Novartis Ag Organic compounds
US8236786B2 (en) 2008-08-07 2012-08-07 Pulmagen Therapeutics (Inflammation) Limited Respiratory disease treatment
DK2379507T3 (da) 2008-12-30 2014-01-27 Pulmagen Therapeutics Inflammation Ltd Sulfonamidforbindelser til behandling af åndedrætsforstyrrelser
WO2010094643A1 (en) 2009-02-17 2010-08-26 Glaxo Group Limited Quinoline derivatives and their uses for rhinitis and urticaria
WO2010102958A1 (en) 2009-03-09 2010-09-16 Glaxo Group Limited 4-oxadiazol-2 -yl- indazoles as inhibitors of p13 kinases
JP2012520257A (ja) 2009-03-10 2012-09-06 グラクソ グループ リミテッド Ｉｋｋ２阻害剤としてのインドール誘導体
US20120058984A1 (en) 2009-03-17 2012-03-08 Catherine Mary Alder Pyrimidine derivatives used as itk inhibitors
US20120029054A1 (en) 2009-03-19 2012-02-02 Merck Sharp & Dohme Corp. RNA Interference Mediated Inhibition of GATA Binding Protein 3 (GATA3) Gene Expression Using Short Intefering Nucleic Acid (siNA)
WO2010107958A1 (en) 2009-03-19 2010-09-23 Merck Sharp & Dohme Corp. RNA INTERFERENCE MEDIATED INHIBITION OF SIGNAL TRANSDUCER AND ACTIVATOR OF TRANSCRIPTION 6 (STAT6) GENE EXPRESSION USING SHORT INTERFERING NUCLEIC ACID (siNA)
EP2408916A2 (en) 2009-03-19 2012-01-25 Merck Sharp&Dohme Corp. RNA INTERFERENCE MEDIATED INHIBITION OF CONNECTIVE TISSUE GROWTH FACTOR (CTGF) GENE EXPRESSION USING SHORT INTERFERING NUCLEIC ACID (siNA)
MX2011009724A (es) 2009-03-19 2011-10-14 Merck Sharp & Dohme Inhibicion mediada por interferencia de acido ribonucleico de la expresion del gen del factor de transcripcion basico de cierre de leucina 1 de homologia de btb y cnc 1, usando el listado de secuencias de acido nucleico corto de interferencia.
SG174581A1 (en) 2009-03-27 2011-10-28 Merck Sharp & Dohme RNA INTERFERENCE MEDIATED INHIBITION OF THE INTERCELLULAR ADHESION MOLECULE 1 (ICAM-1)GENE EXPRESSION USING SHORT INTERFERING NUCLEIC ACID (siNA)
WO2010111468A2 (en) 2009-03-27 2010-09-30 Merck Sharp & Dohme Corp. RNA INTERFERENCE MEDIATED INHIBITION OF THE NERVE GROWTH FACTOR BETA CHAIN (NGFß) GENE EXPRESSION USING SHORT INTERFERING NUCLEIC ACID (SINA)
US20120022142A1 (en) 2009-03-27 2012-01-26 Merck Sharp & Dohme Corp. RNA Interference Mediated Inhibition of Signal Transducer and Activator of Transcription 1 (STAT1) Gene Expression Using Short Interfering Nucleic Acid (siNA)
US20120010272A1 (en) 2009-03-27 2012-01-12 Merck Sharp & Dohme Corp. RNA Interference Mediated Inhibition of Apoptosis Signal-Regulating Kinase 1 (ASK1) Gene Expression Using Short Interfering Nucleic Acid (siNA)
WO2010111490A2 (en) 2009-03-27 2010-09-30 Merck Sharp & Dohme Corp. RNA INTERFERENCE MEDIATED INHIBITION OF THE THYMIC STROMAL LYMPHOPOIETIN (TSLP) GENE EXPRESSION USING SHORT INTERFERING NUCLEIC ACID (siNA)
JP2012524754A (ja) 2009-04-24 2012-10-18 グラクソ グループ リミテッド Ｃｒａｃチャネル阻害剤としてのピラゾールおよびトリアゾ−ルカルボキサミド
AR076373A1 (es) 2009-04-24 2011-06-08 Glaxo Group Ltd N-pirazolil carboxamidas como inhibidores de canales de calcio
SI2899191T1 (sl) 2009-04-30 2017-11-30 Glaxo Group Limited Z oksazolom substituirani indazoli kot PI3-kinazni inhibitorji
WO2010150014A1 (en) 2009-06-24 2010-12-29 Pulmagen Therapeutics (Inflammation) Limited 5r- 5 -deuterated glitazones for respiratory disease treatment
JP2013508414A (ja) 2009-10-22 2013-03-07 バーテックス ファーマシューティカルズ インコーポレイテッド 嚢胞性線維症および他の慢性疾患の治療のための組成物
GB0918923D0 (en) 2009-10-28 2009-12-16 Vantia Ltd Aminothiazole derivatives
GB0918924D0 (en) 2009-10-28 2009-12-16 Vantia Ltd Azaindole derivatives
GB0918922D0 (en) 2009-10-28 2009-12-16 Vantia Ltd Aminopyridine derivatives
WO2011061527A1 (en) 2009-11-17 2011-05-26 Astrazeneca Ab Combinations comprising a glucocorticoid receptor modulator for the treatment of respiratory diseases
JP2013512880A (ja) 2009-12-03 2013-04-18 グラクソ グループ リミテッド Ｐｉ３−キナーゼ阻害剤としてのインダゾール誘導体
EP2507223A1 (en) 2009-12-03 2012-10-10 Glaxo Group Limited Benzpyrazole derivatives as inhibitors of p13 kinases
JP2013512878A (ja) 2009-12-03 2013-04-18 グラクソ グループ リミテッド 新規化合物
US20120272951A1 (en) 2009-12-16 2012-11-01 3M Innovative Properties Company Formulations and methods for controlling mdi particle size delivery
WO2011098746A1 (en) 2010-02-09 2011-08-18 Pulmagen Therapeutics (Inflammation) Limited Crystalline acid addition salts of ( 5r) -enanti0mer of pioglitazone
GB201002243D0 (en) 2010-02-10 2010-03-31 Argenta Therapeutics Ltd Respiratory disease treatment
GB201002224D0 (en) 2010-02-10 2010-03-31 Argenta Therapeutics Ltd Respiratory disease treatment
WO2011110575A1 (en) 2010-03-11 2011-09-15 Glaxo Group Limited Derivatives of 2-[2-(benzo- or pyrido-) thiazolylamino]-6-aminopyridine, useful in the treatment of respiratoric, allergic or inflammatory diseases
US8247436B2 (en) 2010-03-19 2012-08-21 Novartis Ag Pyridine and pyrazine derivative for the treatment of CF
GB201007203D0 (en) 2010-04-29 2010-06-16 Glaxo Group Ltd Novel compounds
US8735390B2 (en) 2010-09-08 2014-05-27 Glaxosmithkline Intellectual Property Development Limited Polymorphs and salts
WO2012034095A1 (en) 2010-09-09 2012-03-15 Irm Llc Compounds and compositions as trk inhibitors
UY33597A (es) 2010-09-09 2012-04-30 Irm Llc Compuestos y composiciones como inhibidores de la trk
US8372845B2 (en) 2010-09-17 2013-02-12 Novartis Ag Pyrazine derivatives as enac blockers
WO2012035055A1 (en) 2010-09-17 2012-03-22 Glaxo Group Limited Novel compounds
GB201016912D0 (en) 2010-10-07 2010-11-24 Astrazeneca Ab Novel combination
EP2630126B1 (en) 2010-10-21 2015-01-07 Glaxo Group Limited Pyrazole compounds acting against allergic, immune and inflammatory conditions
WO2012052459A1 (en) 2010-10-21 2012-04-26 Glaxo Group Limited Pyrazole compounds acting against allergic, inflammatory and immune disorders
GB201018124D0 (en) 2010-10-27 2010-12-08 Glaxo Group Ltd Polymorphs and salts
GEP20156285B (en) 2011-02-25 2015-05-11 Aierem Elelsi Compounds and compositions as trk inhibitors
GB201104153D0 (en) 2011-03-11 2011-04-27 Glaxo Group Ltd Novel compounds
EP2683716A1 (en) 2011-03-11 2014-01-15 Glaxo Group Limited Pyrido[3,4-b]pyrazine derivatives as syk inhibitors
US8883819B2 (en) 2011-09-01 2014-11-11 Irm Llc Bicyclic heterocycle derivatives for the treatment of pulmonary arterial hypertension
WO2013038378A1 (en) 2011-09-16 2013-03-21 Novartis Ag Pyridine amide derivatives
ES2882807T3 (es) 2011-09-16 2021-12-02 Novartis Ag Heterociclil carboxamidas N-sustituidas
WO2013038373A1 (en) 2011-09-16 2013-03-21 Novartis Ag Pyridine amide derivatives
ES2558457T3 (es) 2011-09-16 2016-02-04 Novartis Ag Compuestos heterocíclicos para el tratamiento de fibrosis quística
WO2013038381A1 (en) 2011-09-16 2013-03-21 Novartis Ag Pyridine/pyrazine amide derivatives
US8809340B2 (en) 2012-03-19 2014-08-19 Novartis Ag Crystalline form
US9073921B2 (en) 2013-03-01 2015-07-07 Novartis Ag Salt forms of bicyclic heterocyclic derivatives
KR20160062179A (ko) 2013-10-17 2016-06-01 글락소스미스클라인 인털렉츄얼 프로퍼티 디벨로프먼트 리미티드 호흡기 질병의 치료를 위한 ｐｉ３ｋ 억제제
US20160263109A1 (en) 2013-10-17 2016-09-15 Glaxosmithkline Intellectual Property Development Limited P13k inhibitor for treatment of respiratory disease
US10004732B2 (en) 2014-04-24 2018-06-26 Novartis Ag Amino pyrazine derivatives as phosphatidylinositol 3-kinase inhibitors
CA2945069A1 (en) 2014-04-24 2015-10-29 Novartis Ag Amino pyridine derivatives as phosphatidylinositol 3-kinase inhibitors
ES2667424T3 (es) 2014-04-24 2018-05-10 Novartis Ag Derivados de pirazina como inhibidores de fosfatidil-inositol-3-quinasa
MX2016014859A (es) 2014-05-12 2017-06-27 Glaxosmithkline Intellectual Property (No 2) Ltd Composiciones farmaceuticas que comprenden danirixina para tratar enfermedades infecciosas.
GB201602527D0 (en) 2016-02-12 2016-03-30 Glaxosmithkline Ip Dev Ltd Chemical compounds
US20190161480A1 (en) 2016-08-08 2019-05-30 Glaxosmithkline Intellectual Property Development Limited Chemical Compounds
GB201706102D0 (en) 2017-04-18 2017-05-31 Glaxosmithkline Ip Dev Ltd Chemical compounds
GB201712081D0 (en) 2017-07-27 2017-09-13 Glaxosmithkline Ip Dev Ltd Chemical compounds
MX2021015133A (es) 2019-06-10 2022-01-24 Novartis Ag Derivado de piridina y pirazina para el tratamiento de la fibrosis quistica, enfermedad pulmonar obstructiva cronica y bronquiectasia.
PH12022550468A1 (en) 2019-08-28 2023-03-06 Novartis Ag Substituted 1,3-phenyl heteroaryl derivatives and their use in the treatment of disease
WO2023097697A1 (zh) * 2021-12-03 2023-06-08 广东莱佛士制药技术有限公司 一种合成(1r)-1-(2,2-二甲基-4h-1,3-苯并二噁英-6-基)噁唑啉-2-酮的方法

Family Cites Families (28)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2918408A (en) 1957-04-08 1959-12-22 Lakeside Lab Inc Anti-spasmodic compositions specific for treating spasm of the colon
CY1308A (en) 1979-12-06 1985-12-06 Glaxo Group Ltd Device for dispensing medicaments
NZ205892A (en) 1982-10-08 1987-07-31 Glaxo Group Ltd Inhalation device; including a penetrating member and rotatable indexing means
GB2169265B (en) 1982-10-08 1987-08-12 Glaxo Group Ltd Pack for medicament
US4778054A (en) 1982-10-08 1988-10-18 Glaxo Group Limited Pack for administering medicaments to patients
ZW6584A1 (en) * 1983-04-18 1985-04-17 Glaxo Group Ltd Phenethanolamine derivatives
FI851523L (fi) 1984-04-17 1985-10-18 Glaxo Group Ltd Fenetanolaminderivat.
EP0162576B1 (en) 1984-04-17 1989-07-26 Glaxo Group Limited Ethanolamine compounds
KR910000932B1 (ko) 1984-04-18 1991-02-19 가부시기가이샤 다이킨세이사꾸쇼 차량용 트랜스퍼장치
FR2567510B1 (fr) 1984-07-13 1989-02-10 Glaxo Group Ltd Composes d'aminophenol et compositions pharmaceutiques les contenant
GB8426191D0 (en) 1984-10-17 1984-11-21 Glaxo Holdings Ltd Chemical compounds
PT83094B (pt) 1985-07-30 1993-07-30 Glaxo Group Ltd Dispositivos proprios para a administracao de medicamentos a pacientes
EP0220054A3 (en) 1985-10-16 1987-12-02 Glaxo Group Limited Ethanolamine derivatives
GB2230523A (en) 1989-04-14 1990-10-24 Glaxo Group Ltd 1-(3-Bromoisoxazol-5-yl)-2-aminoethanol derivatives
GB9004781D0 (en) 1990-03-02 1990-04-25 Glaxo Group Ltd Device
CA2133439C (en) 1992-04-02 2005-07-26 Siegfried Benjamin Christensen, Iv Compounds useful for treating allergic and inflammatory diseases
US5998428A (en) 1995-05-31 1999-12-07 Smithkline Beecham Corporation Compounds and methods for treating PDE IV-related diseases
EP0947498B1 (en) 1996-12-02 2004-09-15 Chisso Corporation Optically active nitro alcohol derivatives, optically active amino alcohol derivatives, and process for preparing the same
JP2001507704A (ja) 1996-12-30 2001-06-12 アメリカン・ホーム・プロダクツ・コーポレイション 抗肥満薬としての置換ベンゾ［１，４］ジオキサン
GB9700226D0 (en) 1997-01-08 1997-02-26 Glaxo Group Ltd Inhalation device
WO1999016766A1 (fr) 1997-10-01 1999-04-08 Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd. Derives de benzodioxole
WO1999047505A1 (en) 1998-03-14 1999-09-23 Byk Gulden Lomberg Chemische Fabrik Gmbh Phthalazinone pde iii/iv inhibitors
AR035987A1 (es) 1999-03-01 2004-08-04 Smithkline Beecham Corp Uso de un compuesto inhibidor de la pde 4 para la manufactura de un medicamento y el medicamento para tratar asma inducida por ejercicio
DE60043318D1 (de) 1999-08-21 2010-01-14 Nycomed Gmbh Synergistische kombination von pumafentrine und salmeterol
GB0014546D0 (en) 2000-06-14 2000-08-09 Glaxo Group Ltd A novel process
GB0103630D0 (en) 2001-02-14 2001-03-28 Glaxo Group Ltd Chemical compounds
KR100912324B1 (ko) 2001-09-14 2009-08-14 글락소 그룹 리미티드 호흡기 질환 치료용 펜에탄올아민 유도체
WO2004037807A2 (en) 2002-10-22 2004-05-06 Glaxo Group Limited Medicinal arylethanolamine compounds

Also Published As

Publication number Publication date
US7442839B2 (en) 2008-10-28
HK1081173A1 (en) 2006-05-12
DK1556342T3 (da) 2008-07-21
EP1556342B1 (en) 2008-03-26
AR041724A1 (es) 2005-05-26
CA2503588A1 (en) 2004-05-06
TW200418772A (en) 2004-10-01
EP1556342A1 (en) 2005-07-27
US20060205794A1 (en) 2006-09-14
SI1556342T1 (sl) 2008-08-31
PL377122A1 (pl) 2006-01-23
WO2004037773A8 (en) 2004-07-22
JP2006503888A (ja) 2006-02-02
WO2004037773A1 (en) 2004-05-06
DE60320007T2 (de) 2009-06-18
MA27697A1 (fr) 2006-01-02
TWI285195B (en) 2007-08-11
AU2003286143A1 (en) 2004-05-13
KR20050057681A (ko) 2005-06-16
PT1556342E (pt) 2008-04-28
DE60320007D1 (de) 2008-05-08
IS7814A (is) 2005-04-20
BR0315720A (pt) 2005-09-06
NO20051962L (no) 2005-05-19
MXPA05004527A (es) 2005-07-26
ATE390407T1 (de) 2008-04-15
RU2332400C2 (ru) 2008-08-27
NZ539676A (en) 2006-10-27
ES2302956T3 (es) 2008-08-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2005111975A (ru) Производные фенэтаноламина для лечения респираторных заболеваний
JP2006503888A5 (ru)
RU2312854C2 (ru) Производные фенэтаноламина для лечения респираторных заболеваний
JP2617546B2 (ja) ３‐〔４（１‐置換‐４‐ピペラジニル）ブチル〕‐４‐チアゾリジノンおよびその製法
RU2309951C2 (ru) Производные никотинамида, способы их получения, фармацевтическая композиция на их основе и применение
TWI837169B (zh) 甲狀腺素受體β促效劑化合物
RU2128179C1 (ru) Замещенные производные тиазолидиндиона и способ их получения
RU2324687C2 (ru) Производные бензотиазола, характеризующиеся агонистической активностью к бета-2-адренорецепторам
JP2007509852A5 (ru)
RU2004104625A (ru) Аналоги простагландинов в качестве агонистов рецептора ep4
RU2008119651A (ru) Производные дикарбоновых кислот и их применение
EP2917190B1 (en) New benzene sulfonamide thiazole compounds
JP2006506373A5 (ru)
JP2007509103A5 (ru)
JP2007514691A5 (ru)
SK156997A3 (en) Asymmetric synthesis of (-) 6-chloro-4-cyclopropyl-ethynyl-4- -trifluoromethyl-1,4-dihydro-2h-3,1-benzoxazin-2-one
RS20060146A (en) Malonamide derivatives blocking the activity of gama-secretase
JPH01143856A (ja) 抗アレルギーおよび抗炎症剤用２−アリール置換複素環式化合物
JP3238397B2 (ja) 新規のスルホニル化合物
CA2500977A1 (en) 2-thiohydantoine derivative compounds and use thereof in therapeutics
CZ397598A3 (cs) Derivát 5-fenoxyalkyl-2,4-thiazolidindionu, způsob jeho přípravy, meziprodukty pro jeho přípravu a farmaceutický prostředek, který ho obsahuje
WO2010012121A1 (zh) 芳烷基哌啶（嗪）衍生物及其在治疗精神分裂症中的应用
RU2005131172A (ru) Производные хинолионона/бензоксазинона и их применение
JP2017137323A (ja) 新規抗がん剤
JPS6130573A (ja) 置換フエニルピペラジニル―プロパノール及びその製造方法

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20091025