[go: up one dir, main page]

RU2005109423A - Способ получения масла, содержащего одну или более длинноцепочечных полиненасыщенных жирных кислот из биомассы, пищевой продукт или пищевая, косметическая или фармацевтическая композиция, содержащая указанное масло - Google Patents

Способ получения масла, содержащего одну или более длинноцепочечных полиненасыщенных жирных кислот из биомассы, пищевой продукт или пищевая, косметическая или фармацевтическая композиция, содержащая указанное масло Download PDF

Info

Publication number
RU2005109423A
RU2005109423A RU2005109423/13A RU2005109423A RU2005109423A RU 2005109423 A RU2005109423 A RU 2005109423A RU 2005109423/13 A RU2005109423/13 A RU 2005109423/13A RU 2005109423 A RU2005109423 A RU 2005109423A RU 2005109423 A RU2005109423 A RU 2005109423A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
oil
biomass
acid
food
pressed
Prior art date
Application number
RU2005109423/13A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2336298C2 (ru
Inventor
Реймонд БЕРТОЛЕТ (CH)
Реймонд БЕРТОЛЕТ
Юнкуан ВАНГ (CH)
Юнкуан ВАНГ
Гериберт Йоханнес Младший ВАТЦКЕ (CH)
Гериберт Йоханнес Младший ВАТЦКЕ
Джон Брюс ДЖЕРМАН (CH)
Джон Брюс ДЖЕРМАН
Original Assignee
Нестек С.А. (Ch)
Нестек С.А.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Нестек С.А. (Ch), Нестек С.А. filed Critical Нестек С.А. (Ch)
Publication of RU2005109423A publication Critical patent/RU2005109423A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2336298C2 publication Critical patent/RU2336298C2/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23C—DAIRY PRODUCTS, e.g. MILK, BUTTER OR CHEESE; MILK OR CHEESE SUBSTITUTES; MAKING OR TREATMENT THEREOF
    • A23C11/00—Milk substitutes, e.g. coffee whitener compositions
    • A23C11/02—Milk substitutes, e.g. coffee whitener compositions containing at least one non-milk component as source of fats or proteins
    • A23C11/04—Milk substitutes, e.g. coffee whitener compositions containing at least one non-milk component as source of fats or proteins containing non-milk fats but no non-milk proteins
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS OR COOKING OILS
    • A23D9/00—Other edible oils or fats, e.g. shortenings or cooking oils
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23K—FODDER
    • A23K20/00—Accessory food factors for animal feeding-stuffs
    • A23K20/10—Organic substances
    • A23K20/158—Fatty acids; Fats; Products containing oils or fats
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
    • A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
    • A23L33/10—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
    • A23L33/115—Fatty acids or derivatives thereof; Fats or oils
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
    • A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
    • A23L33/10—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
    • A23L33/115—Fatty acids or derivatives thereof; Fats or oils
    • A23L33/12—Fatty acids or derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/67—Vitamins
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/92—Oils, fats or waxes; Derivatives thereof, e.g. hydrogenation products thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B1/00—Production of fats or fatty oils from raw materials
    • C11B1/06—Production of fats or fatty oils from raw materials by pressing
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B1/00—Production of fats or fatty oils from raw materials
    • C11B1/10—Production of fats or fatty oils from raw materials by extracting
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B3/00—Refining fats or fatty oils
    • C11B3/001—Refining fats or fatty oils by a combination of two or more of the means hereafter
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
    • C12P7/00—Preparation of oxygen-containing organic compounds
    • C12P7/64—Fats; Fatty oils; Ester-type waxes; Higher fatty acids, i.e. having at least seven carbon atoms in an unbroken chain bound to a carboxyl group; Oxidised oils or fats
    • C12P7/6436—Fatty acid esters
    • C12P7/6445—Glycerides
    • C12P7/6472—Glycerides containing polyunsaturated fatty acid [PUFA] residues, i.e. having two or more double bonds in their backbone

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Mycology (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Animal Husbandry (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • General Engineering & Computer Science (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
  • Edible Oils And Fats (AREA)
  • Fodder In General (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Micro-Organisms Or Cultivation Processes Thereof (AREA)

Claims (17)

1. Способ получения стабильного масла, содержащего длинноцепочечные полиненасыщенные жирные кислоты (LC-PUFA) в форме триацилглицеринов, в частности, арахидоновую кислоту (ARA), дигомогаммалиноленовую кислоту (DHGLA), докозагексаеновую кислоту (DHA) или эйкозапентаеновую кислоту (ЕРА), отличающийся тем, что одна или более биомасс, полученных из культур микроорганизмов, особенно грибов или микроводорослей, и содержащих кислоты ARA, DHGLA, DHA или ЕРА, прессуются в сухом состоянии до получения масла первого прессования и остатка от прессования, а также тем, что полученное таким образом масло обрабатывается адсорбентом, и тем, что оно подвергается дезодорации в контролируемых условиях.
2. Способ по п.1, согласно которому биомасса содержит, по меньшей мере, одну длинноцепочечную полиненасыщенную жирную кислоту, выбираемую из ARA и DHA.
3. Способ по п.2, согласно которому обрабатывается биомасса, содержащая ARA.
4. Способ по п.2, согласно которому обрабатывается биомасса, содержащая DHA.
5. Способ по п.2, согласно которому обрабатывается смесь биомасс, содержащих ARA и DHA.
6. Способ по любому из пп.1-5, согласно которому масло-носитель, входящее в состав пищевого продукта, питательного, фармацевтического или косметического продукта, приводится в контакт с остатком от прессования биомассы таким образом, чтобы обеспечивался переход длинноцепочечной полиненасыщенной жирной кислоты (кислот) в форме триацилглицеринов в указанный носитель; масло, содержащее указанную жирную кислоту (кислоты), отделяется от остатка биомассы прессованием и фильтрацией с получением масла второго прессования, после чего масла первого и второго прессования комбинируются друг с другом и подвергаются очистке (рафинированию) в контролируемых условиях.
7. Способ по п.6, согласно которому отпрессованные масла подвергаются физической очистке с применением обрабатывающего агента, при этом очистка может проводиться в процессе контакта указанного агента с маслом-носителем либо после получения отпрессованного масла, в частности, в процессе его фильтрации.
8. Способ по п.1, согласно которому оболочки клеток микроорганизмов разрушаются прессованием с целью повышения уровня введения масла из биомассы в масло-носитель.
9. Способ по п.6, согласно которому отходы от прессования биомассы подвергаются измельчению в присутствии масла-носителя в щадящих условиях при умеренной температуре в атмосфере инертного газа, в частности, в потоке азота.
10. Способ по п.6, согласно которому проводится окончательная фильтрация с целью удаления тонкодисперсных частиц из остатка биомассы.
11. Пищевой продукт, содержащий масло, полученное способом по любому из пп.1-10.
12. Продукт для детского питания, содержащий масло, полученное способом по любому из пп.1-10.
13. Продукт для детского питания, содержащий масло, полученное способом по любому из пп.1-10, в комбинации с рыбьим жиром.
14. Пищевая композиция, содержащая масло, полученное способом по любому из пп.1-10.
15. Косметическая композиция в сухом виде или в виде эмульсии, содержащая масло, полученное способом по любому из пп.1-10.
16. Пищевой продукт, содержащий масло, полученное способом по любому из пп.1-10, предназначенный в качестве корма для животных.
17. Пищевой продукт, содержащий остаток биомассы, полученный способом по любому из пп.1-10, предназначенный в качестве корма для животных.
RU2005109423/13A 2002-09-04 2003-08-07 Способ получения масла, содержащего одну или более длинноцепочечных полиненасыщенных жирных кислот из биомассы, пищевой продукт, пищевая композиция, продукт для детского питания, косметическая композиция и продукт для питания животных (варианты), содержащие указанное масло RU2336298C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP02019908A EP1396533B1 (fr) 2002-09-04 2002-09-04 Procédé de préparation d'une huile contenant un ou des acides gras polyinsaturé(s) à longue chaine issus de biomasse, aliment, composition nutritionnelle, cosmétique ou pharmaceutique la contenant
EP02019908.9 2002-09-04

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2005109423A true RU2005109423A (ru) 2006-01-20
RU2336298C2 RU2336298C2 (ru) 2008-10-20

Family

ID=31502721

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2005109423/13A RU2336298C2 (ru) 2002-09-04 2003-08-07 Способ получения масла, содержащего одну или более длинноцепочечных полиненасыщенных жирных кислот из биомассы, пищевой продукт, пищевая композиция, продукт для детского питания, косметическая композиция и продукт для питания животных (варианты), содержащие указанное масло

Country Status (18)

Country Link
US (1) US7776375B2 (ru)
EP (1) EP1396533B1 (ru)
JP (1) JP4468813B2 (ru)
AT (1) ATE407190T1 (ru)
AU (1) AU2003269865B2 (ru)
BR (1) BR0314034B1 (ru)
CA (1) CA2497708C (ru)
DE (1) DE60228707D1 (ru)
DK (1) DK1396533T3 (ru)
ES (1) ES2312513T3 (ru)
MX (1) MX261122B (ru)
MY (1) MY137539A (ru)
NO (1) NO330200B1 (ru)
NZ (1) NZ539014A (ru)
PT (1) PT1396533E (ru)
RU (1) RU2336298C2 (ru)
TW (1) TWI340165B (ru)
WO (1) WO2004022678A1 (ru)

Families Citing this family (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102004062141A1 (de) * 2004-12-23 2006-07-06 Nutrinova Nutrition Specialties & Food Ingredients Gmbh Verfahren zur Herstellung eines Rohöls aus Gemischen von Mikroorganismen und Pflanzen, das so hergestellte Öl sowie die spezifischen Verwendungen des so hergestellten und gegebenenfalls zusätzlich raffinierten Öls
ITMI20051560A1 (it) * 2005-08-10 2007-02-11 Tiberio Bruzzese Composizione di acidi grassi n-3 con elevata concentrazione di epa e-o dha e contenente acidi grassi n-6
EP2197289A4 (en) * 2007-08-31 2013-08-28 Dsm Ip Assets Bv SOLID FAT COMPOSITIONS CONTAINING MULTIPLE UNSATURATED FATTY ACIDS AND THEIR USES AND MANUFACTURING
JP4808203B2 (ja) * 2007-10-18 2011-11-02 株式会社カネカ 精製なたね油及び精製なたね油を利用した油脂加工食品及び食品
US20100010088A1 (en) * 2007-11-01 2010-01-14 Wake Forest University School Of Medicine Compositions and Methods for Prevention and Treatment of Mammalian Diseases
US8343753B2 (en) 2007-11-01 2013-01-01 Wake Forest University School Of Medicine Compositions, methods, and kits for polyunsaturated fatty acids from microalgae
US20110177224A1 (en) * 2008-03-03 2011-07-21 Daniel Perlman Stabilization of omega-3 fatty acids in oil-water emulsions
US20090264520A1 (en) * 2008-04-21 2009-10-22 Asha Lipid Sciences, Inc. Lipid-containing compositions and methods of use thereof
EP2156744A1 (en) 2008-08-11 2010-02-24 Nestec S.A. Oil containing one or more long-chain polyunsaturated fatty acids phospholipids derived from biomass
KR20150013667A (ko) * 2010-01-19 2015-02-05 디에스엠 아이피 어셋츠 비.브이. 에이코사펜타엔산 생산 미생물, 지방산 조성물 및 이의 제조방법 및 용도
MY169430A (en) * 2011-06-09 2019-04-09 Commw Scient Ind Res Org Vegetable oil extraction
CA2861817C (en) * 2011-12-30 2020-08-11 Dow Agrosciences Llc Dha retention during canola processing
US8551551B2 (en) 2012-01-06 2013-10-08 Perlman Consulting, Llc Stabilization of omega-3 fatty acids in saturated fat microparticles having low linoleic acid content
BR112019000435A2 (pt) 2016-07-13 2019-04-30 Evonik Degussa Gmbh método para separar lipídios de uma biomassa contendo lipídios lisados
RU2744913C2 (ru) 2016-12-27 2021-03-17 Эвоник Оперейшенс ГмбХ Способ выделения липидов из липидсодержащей биомассы
EP3470502A1 (en) 2017-10-13 2019-04-17 Evonik Degussa GmbH Method of separating lipids from a lysed lipids containing biomass
MX2020004739A (es) 2017-11-17 2020-09-21 Hills Pet Nutrition Inc Composiciones que comprenden acidos grasos de cadena media y poliinsaturados omega-3.
EP3527664A1 (en) 2018-02-15 2019-08-21 Evonik Degussa GmbH Method of isolating lipids from a lipids containing biomass
CN112166176B (zh) 2018-05-15 2024-06-25 赢创运营有限公司 借助疏水性二氧化硅从含有脂质的生物质中分离脂质的方法
US11976253B2 (en) 2018-05-15 2024-05-07 Evonik Operations Gmbh Method of isolating lipids from a lysed lipids containing biomass by emulsion inversion
AU2019395263A1 (en) * 2018-12-14 2021-06-10 Dsm Ip Assets B.V. Polyunsaturated fatty acid containing food ingredient with enhanced palatabilty and method for manufacturing the same

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2571948A (en) * 1950-06-28 1951-10-16 Griffith Laboratories Spice extract and method of producing
US3732111A (en) * 1971-06-07 1973-05-08 Campbell Soup Co Spice antioxidant principle and process for the extraction thereof
US4465699A (en) * 1975-08-18 1984-08-14 Societe D'assistance Technique Pour Produits Nestle S.A. Decaffeination process
SU1049431A1 (ru) * 1982-06-08 1983-10-23 Институт физиологии растений им.К.А.Тимирязева Способ определени веса сухой биомассы микроводорослей
US4681769A (en) * 1983-04-05 1987-07-21 Universal Foods Corporation Spice oleresin extraction process
GB2241503A (en) * 1990-02-15 1991-09-04 Unilever Plc Edible fatty composition containing bleached fish oils
EP0566649A4 (en) * 1991-01-10 1994-05-11 Gerber Garment Technology Inc Tool carriage and lifting and transport cart therefor
US5658767A (en) * 1991-01-24 1997-08-19 Martek Corporation Arachidonic acid and methods for the production and use thereof
AU661297B2 (en) * 1991-01-24 1995-07-20 Martek Corporation Microbial oil mixtures and uses thereof
AU731785B2 (en) * 1996-03-28 2001-04-05 Gist-Brocades B.V. Preparation of microbial polyunsaturated fatty acid containing oil from pasteurised biomass
ES2175409T5 (es) 1996-05-15 2007-05-01 Dsm Ip Assets B.V. Extraccion de esterol con un disolvente polar para dar un aceite microbiano bajo en esterol.
US5773075A (en) * 1996-12-13 1998-06-30 Kalamazoo Holdings, Inc. High temperature countercurrent solvent extraction of Capsicum solids
EP1178118A1 (en) * 2000-08-02 2002-02-06 Dsm N.V. Isolation of microbial oils
ES2324640T3 (es) * 2001-03-09 2009-08-12 Societe Des Produits Nestle S.A. Aceite que contiene un o unos acido(s) graso(s) poliin-saturado(s) de cadena larga resultante de una biomasa, procedimiento de preparacion, alimento, composicion nutricional, cosmetica o farmaceutica que lo contiene.

Also Published As

Publication number Publication date
NO330200B1 (no) 2011-03-07
MX261122B (es) 2008-10-07
EP1396533B1 (fr) 2008-09-03
WO2004022678A1 (en) 2004-03-18
ES2312513T3 (es) 2009-03-01
CA2497708C (en) 2012-10-09
CA2497708A1 (en) 2004-03-18
ATE407190T1 (de) 2008-09-15
TW200409813A (en) 2004-06-16
NO20051618L (no) 2005-05-27
BR0314034A (pt) 2005-07-05
DE60228707D1 (de) 2008-10-16
MY137539A (en) 2009-02-27
MXPA05002478A (es) 2006-05-25
JP4468813B2 (ja) 2010-05-26
AU2003269865A1 (en) 2004-03-29
DK1396533T3 (da) 2009-01-12
PT1396533E (pt) 2008-10-28
RU2336298C2 (ru) 2008-10-20
JP2005537018A (ja) 2005-12-08
TWI340165B (en) 2011-04-11
EP1396533A1 (fr) 2004-03-10
US7776375B2 (en) 2010-08-17
US20060068076A1 (en) 2006-03-30
AU2003269865B2 (en) 2010-07-15
BR0314034B1 (pt) 2014-02-04
NZ539014A (en) 2008-04-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2005109423A (ru) Способ получения масла, содержащего одну или более длинноцепочечных полиненасыщенных жирных кислот из биомассы, пищевой продукт или пищевая, косметическая или фармацевтическая композиция, содержащая указанное масло
JP4173370B2 (ja) バイオマスに由来する１種上の長鎖高度不飽和脂肪酸を含んでいるオイル、それを製造するためのプロセス、それを含んでいる食品、あるいは栄養物、化粧または医薬組成物
EP0893064A1 (fr) Composition lipidique pour formule infantile et procédé de préparation
JP2014177633A (ja) 低ステロール且つ高トリグリセライドの微生物性油を得るための極性溶媒によるステロール抽出
WO2007075632A2 (en) Processes of improving the quality of oil and produced therefrom
AU2002257609A1 (en) Oil containing one or more long-chain polyunsaturated fatty acids derived from biomass, process for preparing it, foodstuff, or nutritional, cosmetic or pharmaceutical composition containing it
WO1996026287A1 (fr) Procedes enzymatiques d'enrichissement en acides gras polyinsatures
JP5057993B2 (ja) 微生物および植物の混合物由来の原料油の生成方法、前記方法に従って生成される油、ならびにそのようにして生成された油、および適宜さらに精製された油の特定の使用
JP6990076B2 (ja) 脂肪酸類の製造方法
JPH09176678A (ja) 高度不飽和脂肪酸含有油脂の濃縮方法
JP2008253196A (ja) 脂肪酸類の製造方法
JP6990019B2 (ja) 脂肪酸類の製造方法
JP2010059406A (ja) ジアシルグリセロール高含有油脂の製造方法

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20140808