[go: up one dir, main page]

RU2005102586A - 2,5-замещенные производные пиримидина в качестве антагонистов ix рецептора ccr-3 - Google Patents

2,5-замещенные производные пиримидина в качестве антагонистов ix рецептора ccr-3 Download PDF

Info

Publication number
RU2005102586A
RU2005102586A RU2005102586/04A RU2005102586A RU2005102586A RU 2005102586 A RU2005102586 A RU 2005102586A RU 2005102586/04 A RU2005102586/04 A RU 2005102586/04A RU 2005102586 A RU2005102586 A RU 2005102586A RU 2005102586 A RU2005102586 A RU 2005102586A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
ylmethyl
pyrimidin
dimethoxyphenyl
acetamide
ylsulfanyl
Prior art date
Application number
RU2005102586/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Дейзи Джой ДЮ-БОИ (US)
Дейзи Джой ДЮ-БОИ
Лон МАО (US)
Лон МАО
Даньел Харри РОДЖЕРС (US)
Даньел Харри РОДЖЕРС
Джон Патрик УИЛЛЬЯМС (US)
Джон Патрик УИЛЛЬЯМС
Original Assignee
Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг (Ch)
Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг (Ch), Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг filed Critical Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг (Ch)
Publication of RU2005102586A publication Critical patent/RU2005102586A/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/06Antiasthmatics
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00Drugs for dermatological disorders
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/06Antipsoriatics
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12Antivirals
    • A61P31/14Antivirals for RNA viruses
    • A61P31/18Antivirals for RNA viruses for HIV
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/08Antiallergic agents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/14Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/14Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Virology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • AIDS & HIV (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Claims (12)

1. Соединение формулы (I)
Figure 00000001
Ar1 означает арил,
Ar2 означает водород, С37циклоалкил, арил или гетероарил,
Z означает -С(=O)-или простую связь,
R1, R2, R3, R4 и R5 независимо означают водород или С16алкил,
alk означает алкиленовую цепь, содержащую от одного до шести атомов углерода,
Х означает -О-, -NRb-(где Rb означает водород или С16алкил), -(CR6R7)m- [где R6 и R7 каждый независимо означает водород или С16алкил, a m означает целое число от 0 до 3], или -S(O)n- (где n означает целое число от 0 до 2), или их пролекарства, индивидуальные изомеры, рацемические и нерацемические смеси изомеров и фармацетически приемлемые соли.
2. Соединение по п.1, где Z означает простую связь, а R1, R2, R3, R4 и R5 независимо означают водород.
3. Соединение по п.2, где Х означает -S-, -О-, -(CR6R7)m-или -NRb-.
4. Соединение по п.2, где alk означает С16алкиленовую цепь, содержащую один атом углерода.
5. Соединение по п.4, где Ar2 означает 3,4-диметоксифенил, 4-метоксифенил, 3,4,5-триметоксифенил или фенил.
6. Соединение по п.4, где Ar2 означает 3,4-дихлорфенил, 2,3-дихлорфенил, 3,4-дибромфенил, 3-хлор-4-трифторметилфенил, 4-хлор-3-трифторметилфенил, бензо[1,3]диоксол-5-ил, индан-5-ил или индол-6-ил.
7. Соединение по п.1, выбранное из группы, включающей
2-[5-(3,4-диметоксифенил)пиримидин-2-илсульфанил]-N-[1-(1Н-индол-6-илметил)пиперидин-3-илметил]ацетамид,
N-[1-(3,4-дихлорбензил)пиперидин-3-илметил]-2-[5-(3,4-диметоксифенил)пиримидин-2-илсульфанил]ацетамид,
N-[1-(3,4-дибромбензил)пиперидин-3-илметил]-2-[5-(3,4-диметоксифенил)пиримидин-2-илсульфанил]ацетамид,
N-[1-(4-хлор-3-трифторметилбензил)пиперидин-3-илметил]-2-[5-(3,4-диметоксифенил)пиримидин-2-илсульфанил]ацетамид,
N-[1-(3,4-дихлорбензил)пиперидин-3-илметил]-2-[5-(3,4-диметоксифенил)пиримидин-2-илсульфанил]ацетамид,
2-[5-(3,4-диметоксифенил)пиримидин-2-илсульфанил]-N-[1-(1Н-индол-6-илметил)пиперидин-3-илметил]ацетамид,
N-[1-(2,3-дихлорбензил)пиперидин-3-илметил]-2-[5-(3,4-диметоксифенил)пиримидин-2-илсульфанил]ацетамидацетамид,
N-[1-(3,4-дибромбензил)пиперидин-3-илметил]-3-[5-(3,4-диметоксифенил)пиримидин-2-ил]пропионамид,
N-[1-(3,4-дихлорбензил)пиперидин-3-илметил]-3-[5-(3,4-диметоксифенил)пиримидин-2-ил]пропионамид,
N-[1-(3,4-дихлорбензил)пиперидин-3-илметил]-3-[5-(3,4-диметоксифенил)пиримидин-2-ил]пропионамид,
N-[1-(3-хлорбензил)пиперидин-3-илметил]-2-[5-(3,4-диметоксифенил)пиримидин-2-илсульфанил]ацетамид,
N-[1-(4-хлор-3-трифторметилбензил)пиперидин-3-илметил]-3-[5-(3,4-диметоксифенил)пиримидин-2-ил]пропионамид,
N-(1-бензо[1,3]диоксол-5-илметилпиперидин-3-илметил]-2-[5-(3,4-диметоксифенил)пиримидин-2-илсульфанил]ацетамид,
N-[1-(3,4-дихлорбензил)пиперидин-3-илметил]-3-[5-(4-метоксифенил)пиримидин-2-ил]пропионамид,
2-[5-(3,4-диметоксифенил)пиримидин-2-илсульфанил]-N-(1-нафталин-2-илметилпиперидин-3-илметил)ацетамид,
2-[5-(3,4-диметоксифенил)пиримидин-2-илсульфанил]-N-(1-индан-5-илметилпиперидин-3-илметил)ацетамид,
N-[1-(4-хлор-3-трифторметилбензил)пиперидин-3-илметил]-2-[5-(4-метоксифенил)пиримидин-2-илсульфанил]ацетамид,
N-[1-(4,5-дибромтиофен-2-илметил)пиперидин-3-илметил]-2-[5-(3,4-диметоксифенил)пиримидин-2-илсульфанил]ацетамид,
N-[1-(4,5-дихлортиофен-2-илметил)пиперидин-3-илметил]-2-[5-(3,4-диметоксифенил)пиримидин-2-илсульфанил]ацетамид,
N-{1-[3-(4-хлорфенил)пропионил]пиперидин-3-илметил}-2-[5-(3,4-диметоксифенил)пиримидин-2-илсульфанил]ацетамид,
N-(1-циклопентилметилпиперидин-3-илметил)-2-[5-(3,4-диметоксифенил)пиримидин-2-илсульфанил]ацетамид,
N-[1-(2-циклопентилэтил)пиперидин-3-илметил)-2-[5-(3,4-диметоксифенил)пиримидин-2-илсульфанил]ацетамид,
N-(1-циклогексилметилпиперидин-3-илметил)-2-[5-(3,4-диметоксифенил)пиримидин-2-илсульфанил]ацетамид и
N-[1-(2-циклогексилэтил)пиперидин-3-илметил)-2-[5-(3,4-диметоксифенил)пиримидин-2-илсульфанил]ацетамид.
8. Фармацевтическая композиция, включающая терапевтически эффективное количество соединения формулы (I) по любому из пп.1-7 и фармацевтически приемлемый эксципиент.
9. Соединение по любому из пп.1-7 для применения в качестве терапевтически активных соединений.
10. Применение соединения по любому из пп.1-7 для получения лекарственного средства, включающего одно или более соединений по любому из пп.1-7, предназначенного для лечения заболевания, индуцированного эозинофилами.
11. Применение соединения по п.10, где заболевание означает астму.
12. Способ получения соединения по п.2, который включает взаимодействие формулы соединение d
Figure 00000002
где Ar1 и Х имеют значения, указанные в п.1,
с соединением формулы ОНС-Ar2, где Ar2 имеет значения, указанные в п.1, в условиях восстановительного аминирования, с образованием соединения формулы (I)
Figure 00000001
где Ar1, Х и Ar2 имеют значения, указанные в п.1.
RU2005102586/04A 2002-07-02 2003-06-25 2,5-замещенные производные пиримидина в качестве антагонистов ix рецептора ccr-3 RU2005102586A (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US39352402P 2002-07-02 2002-07-02
US60/393,524 2002-07-02

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2005102586A true RU2005102586A (ru) 2005-09-20

Family

ID=30115597

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2005102586/04A RU2005102586A (ru) 2002-07-02 2003-06-25 2,5-замещенные производные пиримидина в качестве антагонистов ix рецептора ccr-3

Country Status (11)

Country Link
US (1) US6984643B2 (ru)
EP (1) EP1521582A1 (ru)
JP (1) JP2006502107A (ru)
CN (1) CN1665506A (ru)
AU (1) AU2003246587A1 (ru)
BR (1) BR0312358A (ru)
CA (1) CA2490148A1 (ru)
MX (1) MXPA04012345A (ru)
PL (1) PL375263A1 (ru)
RU (1) RU2005102586A (ru)
WO (1) WO2004004731A1 (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2492166C2 (ru) * 2007-06-29 2013-09-10 Санесис Фармасьютикалз, Инк. Соединения, подходящие для применения в качестве ингибиторов киназы raf

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
PT1801108E (pt) * 2004-09-08 2012-12-03 Mitsubishi Tanabe Pharma Corp Composto de morfolina para o tratamento de inflamações
HUP0500879A2 (en) 2005-09-22 2007-05-29 Sanofi Aventis Amide derivatives as ccr3 receptor ligands, process for producing them, pharmaceutical compositions containing them and their use and intermediates
WO2010129351A1 (en) 2009-04-28 2010-11-11 Schepens Eye Research Institute Method to identify and treat age-related macular degeneration
CN102659796B (zh) * 2012-04-05 2014-10-08 北京师范大学 氟-18标记的螺环哌啶类sigma-1受体化合物及制备方法和应用
EP3613435A1 (en) 2015-01-28 2020-02-26 Universite De Bordeaux Chemokine receptor cxcr4 inhibitors for treating and/or preventing chronic obstructive pulmonary disease
US12221463B2 (en) 2020-08-07 2025-02-11 The Board Of Regents Of The University Of Oklahoma Method of promoting wound healing by inhibiting CCR3
CN113683571B (zh) * 2021-08-30 2023-02-28 上海日异生物科技有限公司 一种2-甲基-5-溴嘧啶的制备方法

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4716166A (en) * 1986-10-21 1987-12-29 American Home Products Corporation Histamine H1 antagonists
ES2114662T3 (es) 1993-08-26 1998-06-01 Ono Pharmaceutical Co Derivados de la 4-aminopirimidina.
EP0891361A1 (en) 1996-04-03 1999-01-20 Merck & Co., Inc. Inhibitors of farnesyl-protein transferase
WO1997036875A1 (en) 1996-04-03 1997-10-09 Merck & Co., Inc. Inhibitors of farnesyl-protein transferase
CN1158256C (zh) * 1998-11-20 2004-07-21 霍夫曼-拉罗奇有限公司 吡咯烷衍生物-ccr-3受体拮抗剂
JO2308B1 (en) 1999-05-31 2005-09-12 اف. هوفمان- لاروش أيه جي‏ Derivatives of phenylpyrmidine
WO2001000617A2 (en) 1999-06-29 2001-01-04 EGIS Gyógyszergyár Rt. Novel piperazinylalkylthiopyrimidine derivatives, pharmaceutical compositions containing the same, and a process for the preparation of the same
EP1201239A4 (en) * 1999-08-04 2004-12-08 Teijin Ltd CCR3 CYCLIC AMINE ANTAGONISTS

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2492166C2 (ru) * 2007-06-29 2013-09-10 Санесис Фармасьютикалз, Инк. Соединения, подходящие для применения в качестве ингибиторов киназы raf

Also Published As

Publication number Publication date
JP2006502107A (ja) 2006-01-19
BR0312358A (pt) 2005-04-05
EP1521582A1 (en) 2005-04-13
MXPA04012345A (es) 2005-02-25
US6984643B2 (en) 2006-01-10
AU2003246587A1 (en) 2004-01-23
PL375263A1 (en) 2005-11-28
CN1665506A (zh) 2005-09-07
CA2490148A1 (en) 2004-01-15
US20040014775A1 (en) 2004-01-22
WO2004004731A1 (en) 2004-01-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2423358C2 (ru) Новые пиперазины в качестве антималярийных агентов
RU2007139896A (ru) Азациклические соединения для применения при лечении опосредованных серотонином заболеваний
RU2326869C2 (ru) Производные пиридазин-3(2h)-она в качестве ингибиторов фосфодиэстеразы 4 (pde4), способ их получения, фармацевтическая композиция и способ лечения
RU2007107164A (ru) 1а, 5а-тетрагидро-s-тиациклопропа[a]пенталены:трициклические производные тиофена в качестве агонистов рецепторов s1p1/edg1
JP2002536445A5 (ru)
RU2001118466A (ru) Арил- и гетероциклилзамещенные пиримидиновые производные в качестве антикоагулянтов
RU2004127925A (ru) N3-алкилированные бензимидазольные производные в качестве ингибиторов мек
RU2009118254A (ru) Фенилацетамиды в качестве ингибиторов протеинкиназ
RU2004104625A (ru) Аналоги простагландинов в качестве агонистов рецептора ep4
JP2000504677A (ja) 5ht7レセプター・アンタゴニスト用のスルホンアミド誘導体
MX9709211A (es) Derivados de 2-(1h-4(5)-imidazoil) ciclopropilo.
RU2009105818A (ru) Пиразолы в качестве активаторов глюкокиназы
EA200500508A1 (ru) Диариловые эфиры в качестве антагониста опиоидного рецептора
RU2002125451A (ru) Птеридиновые соединения для лечения псориаза
JP2005511746A5 (ru)
RU2007101685A (ru) Модуляторы никотиновых ацетилхолиновых рецепторов альфа 7 и их терапевтические применения
RU2019136279A (ru) C5 -Анилинохиназолиновые соединения и их использование в лечении рака
CA2446326A1 (en) 4(phenyl-piperazinyl-methyl) benzamide derivatives and their use for the treatment of pain, anxiety or gastrointestinal disorders
RU2005111969A (ru) Производные пирролидона в качестве ингибиторов моноаминоксидазы в (мао-в)
JP2008542365A5 (ru)
JP2004535365A (ja) 尿素の新誘導体、それらの製造方法、それらの薬剤としての使用、製薬組成物及び新規な用途
RU2004139050A (ru) Производные 1-сульфонил-4-аминоалкоксииндола в качестве модуляторов 5-нт6 рецептора для лечения заболеваний цнс
RU2001103646A (ru) Производные 2-аминопиридинов, их использование в качестве лекарственных средств и содержащие их фармацевтические композиции
RU2005102586A (ru) 2,5-замещенные производные пиримидина в качестве антагонистов ix рецептора ccr-3
RU96112771A (ru) Соединения с проконвертин-опиатагонистической активностью, содержащие их композиции, способ их получения, способ лечения

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20070924