RU2004137655A - N-ациламиноацетонитрильные производные и их применение для борьбы с паразитами - Google Patents
N-ациламиноацетонитрильные производные и их применение для борьбы с паразитами Download PDFInfo
- Publication number
- RU2004137655A RU2004137655A RU2004137655/04A RU2004137655A RU2004137655A RU 2004137655 A RU2004137655 A RU 2004137655A RU 2004137655/04 A RU2004137655/04 A RU 2004137655/04A RU 2004137655 A RU2004137655 A RU 2004137655A RU 2004137655 A RU2004137655 A RU 2004137655A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- group
- halo
- alkyl
- formula
- unsubstituted
- Prior art date
Links
- 244000045947 parasite Species 0.000 title claims 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 73
- SNOOUWRIMMFWNE-UHFFFAOYSA-M sodium;6-[(3,4,5-trimethoxybenzoyl)amino]hexanoate Chemical compound [Na+].COC1=CC(C(=O)NCCCCCC([O-])=O)=CC(OC)=C1OC SNOOUWRIMMFWNE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 54
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 39
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 38
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 38
- -1 mono-substituted phenylamino group Chemical group 0.000 claims 34
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 30
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 27
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 25
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 18
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 15
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 15
- 125000006700 (C1-C6) alkylthio group Chemical group 0.000 claims 14
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 claims 13
- 125000004739 (C1-C6) alkylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims 13
- 125000004454 (C1-C6) alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 12
- 125000004890 (C1-C6) alkylamino group Chemical group 0.000 claims 12
- 125000004916 (C1-C6) alkylcarbonyl group Chemical group 0.000 claims 12
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 12
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims 12
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 12
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 12
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 12
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 10
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims 8
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 7
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 claims 7
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 7
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims 7
- 125000003320 C2-C6 alkenyloxy group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims 6
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 6
- 125000001997 phenyl group Chemical class [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 6
- 125000004530 1,2,4-triazinyl group Chemical group N1=NC(=NC=C1)* 0.000 claims 5
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000003601 C2-C6 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000001475 halogen functional group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000004738 (C1-C6) alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000004845 (C1-C6) alkylsulfonylamino group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000006645 (C3-C4) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 4
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims 4
- 125000005947 C1-C6 alkylsulfonyloxy group Chemical group 0.000 claims 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims 3
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 claims 3
- SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide Chemical class C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C=C1 SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000001715 oxadiazolyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000001113 thiadiazolyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 claims 3
- XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N Cyanide Chemical compound N#[C-] XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 claims 2
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims 1
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 claims 1
- 125000003453 indazolyl group Chemical group N1N=C(C2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 claims 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims 1
- DIQQAFHBWMOAKQ-UHFFFAOYSA-N n-[2-cyano-1-(4,5-difluoro-2-thiophen-3-ylphenoxy)propan-2-yl]-4-(trifluoromethoxy)benzamide Chemical compound C=1C=C(OC(F)(F)F)C=CC=1C(=O)NC(C#N)(C)COC1=CC(F)=C(F)C=C1C=1C=CSC=1 DIQQAFHBWMOAKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000005554 pyridyloxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005493 quinolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000446 sulfanediyl group Chemical group *S* 0.000 claims 1
- 0 *C(*)(C(*)(C#N)N(C(*)=O)I)C(*)=C Chemical compound *C(*)(C(*)(C#N)N(C(*)=O)I)C(*)=C 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
- C07C255/01—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C255/24—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms containing cyano groups and singly-bound nitrogen atoms, not being further bound to other hetero atoms, bound to the same saturated acyclic carbon skeleton
- C07C255/26—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms containing cyano groups and singly-bound nitrogen atoms, not being further bound to other hetero atoms, bound to the same saturated acyclic carbon skeleton containing cyano groups, amino groups and singly-bound oxygen atoms bound to the carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D307/18—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D307/20—Oxygen atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
- A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
- A01N43/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
- A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
- A01N43/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with sulfur as the ring hetero atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
- A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
- A01N43/12—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings condensed with a carbocyclic ring
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/335—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin
- A61K31/34—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin having five-membered rings with one oxygen as the only ring hetero atom, e.g. isosorbide
- A61K31/341—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin having five-membered rings with one oxygen as the only ring hetero atom, e.g. isosorbide not condensed with another ring, e.g. ranitidine, furosemide, bufetolol, muscarine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/38—Heterocyclic compounds having sulfur as a ring hetero atom
- A61K31/381—Heterocyclic compounds having sulfur as a ring hetero atom having five-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P33/00—Antiparasitic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P33/00—Antiparasitic agents
- A61P33/14—Ectoparasiticides, e.g. scabicides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D307/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D307/12—Radicals substituted by oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D307/78—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans
- C07D307/79—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
- C07D307/80—Radicals substituted by oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
- C07D333/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring carbon atoms
- C07D333/14—Radicals substituted by singly bound hetero atoms other than halogen
- C07D333/16—Radicals substituted by singly bound hetero atoms other than halogen by oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
- C07D333/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D333/28—Halogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
- C07D333/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D333/30—Hetero atoms other than halogen
- C07D333/32—Oxygen atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Zoology (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Claims (33)
1. Соединение формулы
в которой A1 и А2 независимо друг от друга обозначают незамещенный или одно- либо многозамещенный арил, заместители которого, если он является замещенным, в каждом случае могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C1-С6алкил, гало-С1-С6алкил, C1-С6алкоксигруппу, гало-C1-С6алкоксигруппу, С2-С6алкенил, гало-С2-С6алкенил, С2-С6алкинил, С3-С6циклоалкил, С2-С6алкенилоксигруппу, гало-С2-С6алкенилоксигруппу, С1-С6алкилтиогруппу, гало-С1-С6алкилтиогруппу, C1-С6алкилсульфонилоксигруппу, гало-С1-С6алкилсульфонилоксигруппу, С1-С6алкилсульфинил, гало-С1-С6алкилсульфинил, С1-С6алкилсульфонил, гало-С1-С6алкилсульфонил, С2-С6алкенилтиогруппу, гало-С2-С6алкенилтиогруппу, С2-С6алкенилсульфинил, гало-С2-С6алкенилсульфинил, С2-С6алкенилсульфонил, гало-С2-С6алкенилсульфонил, C1-С6алкиламиногруппу, ди-C1-С6алкиламиногруппу, C1-С6алкилсульфониламиногруппу, гало-C1-С6алкилсульфониламиногруппу, C1-С6алкилкарбонил, гало-С1-С6алкилкарбонил, С1-С6алкоксикарбонил, С1-С6алкиламинокарбонил, ди-С1-С6алкиламинокарбонил, незамещенную или одно- либо многозамещенную фениламиногруппу, незамещенный или одно- либо многозамещенный фенилкарбонил, незамещенную или одно- либо многозамещенную фенилметоксииминогруппу, незамещенный или одно- либо многозамещенный фенилгидроксиметил, незамещенный или одно- либо многозамещенный 1-фенил-1-гидроксиэтил, незамещенный или одно- либо многозамещенный фенилхлорметил, незамещенный или одно- либо многозамещенный фенилцианометил, незамещенный или одно- либо многозамещенный фенил, незамещенную или одно- либо многозамещенную феноксигруппу, незамещенный или одно- либо многозамещенный фенилацетиленил и незамещенную или одно- либо многозамещенную пиридилоксигруппу, при этом заместители в каждом случае могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C1-С6алкил, гало-С1-С6алкил, C1-С6алкоксигруппу, гало-С1-С6алкоксигруппу, С2-С6алкенил, гало-С2-С6алкенил, С2-С6алкинил, С3-С6циклоалкил, С3-С6циклоалкилоксигруппу, С3-С6циклоалкиламиногруппу, С2-С6циклоалкилтиогруппу, С2-С6алкенилоксигруппу, гало-С2-С6алкенилоксигруппу, C1-С6алкилтиогруппу,гало-C1-С6алкилтиогруппу, C1-С6алкилсульфонилоксигруппу, гало-C1-С6алкилсульфонилоксигруппу, Ci-С6алкилсульфинил, гало-С1-С6алкилсульфинил, С1-С6алкилсульфонил, гало-С1-С6алкилсульфонил, С2-С6алкенилтиогруппу, гало-С2-С6алкенилтиогруппу, С2-С6алкенилсульфинил, гало-С2-С6алкенилсульфинил, С2-С6алкенилсульфонил, гало-С2-С6алкенилсульфонил, С1-С6алкиламиногруппу, ди-С1-С6алкиламиногруппу, C1-С6алкилсульфониламиногруппу, гало-C1-С6алкилсульфониламиногруппу, C1-С6алкилкарбонил, гало-C1-С6алкилкарбонил, C1-С6алкоксикарбонил, C1-С6алкиламинокарбонил и ди-С1-С6алкиламинокарбонил, или обозначают незамещенный или одно- либо многозамещенный гетарил, который присоединен через кольцевой атом углерода и заместители которого, если он является замещенным, в каждом случае могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C1-С6алкил, гало-С1-С6алкил, C1-С6алкоксигруппу, гало-С1-С6алкоксигруппу, С2-С6алкенил, гало-С2-С6алкенил, С2-С6алкинил, С3-С6циклоалкил, С3-С6циклоалкилоксигруппу, С3-С6циклоалкиламиногруппу, С3-С6циклоалкилтиогруппу, С2-С6алкенилоксигруппу, гало-С2-С6алкенилоксигруппу, C1-С6алкилтиогруппу, гало-C1-С6алкилтиогруппу, C1-С6алкилсульфонилоксигруппу, гало-C1-С6алкилсульфонилоксигруппу, C1-С6алкилсульфинил, гало-C1-С6алкилсульфинил, C1-С6алкилсульфонил, гало-С1-С6алкилсульфонил, С2-С6алкенилтиогруппу, гало-С2-С6алкенилтиогруппу, С2-С6алкенилсульфинил, гало-С2-С6алкенилсульфинил, С2-С6алкенилсульфонил, гало-С2-С6алкенилсульфонил, С1-С6алкиламиногруппу, ди-С1-С6алкиламиногруппу, С1-С6алкилсульфониламиногруппу, гало-C1-С6алкилсульфониламиногруппу, C1-С6алкилкарбонил, гало-C1-С6алкилкарбонил, C1-С6алкоксикарбонил, C1-С6алкиламинокарбонил и ди-С1-С6алкиламинокарбонил;
A3 обозначает незамещенный или одно- либо многозамещенный пиримидил, s-триазинил, 1,2,4-триазинил, тиенил, фуранил, пирролил, пиразолил, имидазолил, тиазолил, триазолил, оксазолил, тиадиазолил, оксадиазолил, бензотиенил, бензофуранил, бензотиазолил, индолил, индазолил или хинолил, который присоединен через кольцевой атом углерода и заместители которого, если он является замещенным, в каждом случае могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C1-С6алкил, гало-C1-С6алкил, C1-С6алкоксигруппу, гало-С1-С6алкоксигруппу, С2-С6алкенил, гало-С2-С6алкенил, С2-С6алкинил, С3-С6циклоалкил, С3-С6циклоалкоксигруппу, С2-С6алкенилоксигруппу, гало-С2-С6алкенилоксигруппу, C1-С6алкилтиогруппу, гало-С1-С6алкил-тиогруппу, C1-С6алкилсульфонилоксигруппу, гало-С1-С6алкилсульфонилоксигруппу, C1-С6алкилсульфинил, гало-С1-С6алкил-сульфинил, C1-С6алкилсульфонил, гало-С1-С6алкилсульфонил, С2-С6алкенилтиогруппу, гало-С2-С6алкенилтиогруппу, С2-С6алкенилсульфинил, гало-С2-С6алкенилсульфинил, С2-С6алкенилсульфонил, гало-С2-С6алкенилсульфонил, C1-С6алкиламиногруппу, С3-С6циклоалкиламиногруппу, ди-C1-С6алкиламиногруппу, C1-С6алкилсульфониламиногруппу, гало-C1-С6алкилсульфониламиногруппу, C1-С6алкилкарбонил, гало-C1-С6алкилкарбонил, C1-С6алкоксикарбонил, C1-С6алкиламинокарбонил и ди-С1-С6алкиламинокарбонил;
R1 обозначает водород, C1-С6алкил, гало-С1-С6алкил, аллил или С1-С6алкоксиметил,
R2, R3, R4, R5 и R6 либо независимо друг от друга обозначают водород, галоген, незамещенный или одно- либо многозамещенный C1-С6алкил, незамещенный или одно- либо многозамещенный С2-С6алкенил, незамещенный или одно- либо многозамещенный С2-С6алкинил, незамещенную или одно- либо многозамещенную C1-С6алкоксигруппу, при этом заместители в каждом случае могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, C1-С6алкоксигруппу и гало-С1-С6алкоксигруппу, незамещенный или одно- либо многозамещенный С3-С6циклоалкил, заместители которого, если он является замещенным, могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген и C1-С6алкил, или незамещенный или одно- либо многозамещенный фенил, заместители которого, если он является замещенным, могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C1-С6алкил, гало-С1-С6алкил, C1-С6алкоксигруппу, гало-С1-С6алкоксигруппу, С1-С6алкилтиогруппу, гало-С1-С6алкилтиогруппу, С1-С6алкилсульфинил, гало-С1-С6алкилсульфинил, С1-С6алкилсульфонил, гало-С1-С6алкилсульфонил, C1-С6алкиламиногруппу и ди-C1-С6алкиламиногруппу, либо
R2 и R3 совместно обозначают С2-С6алкилен;
W обозначает О, S, S(O)2 или N(R7);
Х обозначает О, S или N(R7);
R7 обозначает водород или C1-С6алкил;
а обозначает 1, 2, 3 или 4;
b обозначает 0, 1, 2, 3 или 4; и
с обозначает 0 или 1.
2. Соединение формулы I, в каждом случае в свободной форме или в виде соли, по п.1, где А1 и А2 независимо друг от друга обозначают незамещенный или одно- либо многозамещенный арил, заместители которого, если он является замещенным, в каждом случае могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C1-С6алкил, гало-С1-С6алкил, C1-С6алкоксигруппу, гало-С1-С6алкоксигруппу, С3-С6циклоалкил, С2-С6алкенилоксигруппу, гало-С2-С6алкенилоксигруппу, C1-С6алкилтиогруппу, гало-С1-С6алкилтиогруппу, C1-С6алкилсульфонил, гало-С1-С6алкилсульфонил, С1-С6алкиламиногруппу, ди-С1-С6алкиламиногруппу, С1-С6алкилкарбонил, гало-С1-С6алкилкарбонил, С1-С6алкоксикарбонил, незамещенную или одно- либо многозамещенную фениламиногруппу, незамещенный или одно- либо многозамещенный фенилкарбонил, незамещенный или одно- либо многозамещенный фенил, незамещенную или одно- либо многозамещенную феноксигруппу и незамещенную или одно- либо многозамещенную пиридилоксигруппу, при этом заместители в каждом случае могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C1-С6алкил, гало-С1-С6алкил, C1-С6алкоксигруппу, гало-С1-С6алкоксигруппу, С3-С6циклоалкил, С3-С6циклоалкилоксигруппу, С3-С6циклоалкиламиногруппу, С3-С6циклоалкилтиогруппу, С1-С6алкилтиогруппу, гало-С1-С6алкилтиогруппу, C1-С6алкилсульфонил, гало-С1-С6алкилсульфонил, С1-С6алкиламиногруппу, ди-C1-С6алкиламиногруппу, С1-С6алкилкарбонил, гало-С1-С6алкилкарбонил и С1-С6алкоксикарбонил, или обозначают незамещенный или одно- либо многозамещенный гетарил, который присоединен через кольцевой атом углерода и заместители которого, если он является замещенным, в каждом случае могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C1-С6алкил, гало-С1-С6алкил, C1-С6алкоксигруппу, гало-С1-С6алкоксигруппу, С3-С6циклоалкил, С3-С6циклоалкилоксигруппу, С3-С6циклоалкиламиногруппу, С3-С6циклоалкилтиогруппу, C1-С6алкилтиогруппу, гало-С1-С6алкилтиогруппу, C1-С6алкилсульфонил, гало-С1-С6алкилсульфонил, C1-С6алкиламиногруппу, ди-C1-С6алкиламиногруппу, C1-С6алкилкарбонил, гало-С1-С6алкилкарбонил и С1-С6алкоксикарбонил.
3. Соединение формулы I, в каждом случае в свободной форме или в виде соли, по п.1, где А1 и А2 независимо друг от друга обозначают незамещенный или одно- либо многозамещенный арил, заместители которого, если он является замещенным, в каждом случае могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, С1-С4алкил, гало-С1-С4алкил, С1-С4алкоксигруппу, гало-С1-С4алкоксигруппу, С3-С5циклоалкил, С1-С4алкилтиогруппу, гало-С1-С4алкилтиогруппу, С1-С4алкилкарбонил, гало-С1-С4алкилкарбонил, С1-С4алкоксикарбонил, незамещенный или одно- либо многозамещенный фенил, незамещенную или одно- либо многозамещенную феноксигруппу и незамещенную или одно- либо многозамещенную пиридилоксигруппу, при этом заместители в каждом случае могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, С1-С4алкил, гало-С1-С4алкил, С1-С4алкоксигруппу, гало-С1-С4алкоксигруппу, С3-С5циклоалкил, С3-С5циклоалкилоксигруппу, С3-С5циклоалкиламиногруппу, С3-С5циклоалкилтиогруппу, С1-С4алкилтиогруппу, гало-С1-С4алкилтиогруппу, С1-С4алкиламиногруппу, ди-С1-С4алкиламиногруппу, С1-С4алкилкарбонил, гало-С1-С4алкилкарбонил и С1-С4алкоксикарбонил, или обозначают незамещенный или одно- либо многозамещенный гетарил, который присоединен через кольцевой атом углерода и заместители которого, если он является замещенным, в каждом случае могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, С1-С4алкил, гало-С1-С4алкил, С1-С4алкоксигруппу, гало-С1-С4алкоксигруппу, С3-С5циклоалкил, С3-С5циклоалкилоксигруппу, С3-С5циклоалкиламиногруппу, С3-С5циклоалкилтиогруппу, С1-С4алкилтиогруппу, гало-С1-С4алкилтиогруппу, С1-С4алкиламиногруппу, ди-С1-С4алкиламиногруппу, С1-С4алкилкарбонил, гало-С1-С4алкилкарбонил и С1-С4алкоксикарбонил.
4. Соединение формулы I, в каждом случае в свободной форме или в виде соли, по п.1, где А1 и А2 независимо друг от друга обозначают незамещенный или одно- либо многозамещенный арил, заместители которого, если он является замещенным, в каждом случае могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C1-С2алкил, гало-С1-С4алкил, С1-С4алкоксигруппу, гало-С1-С4алкоксигруппу, С3-С5циклоалкил, С1-С2алкилтиогруппу, гало-С1-С2алкилтиогруппу, С1-С2алкилкарбонил, гало-С1-С2алкилкарбонил, C1-С2алкоксикарбонил и незамещенный или одно- либо многозамещенный фенил, заместители которого, если он является замещенным, могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C1-С2алкил, гало-С1-С2алкил, С1-С2алкоксигруппу, гало-С1-С2алкоксигруппу, С3-С4циклоалкил, С3-С4циклоалкилоксигруппу, С3-С4циклоалкиламиногруппу, С3-С4циклоалкилтиогруппу, C1-С2алкилтиогруппу, гало-С1-С2алкилтиогруппу, С1-С2алкиламиногруппу, ди-С1-С2алкиламиногруппу, C1-С2алкилкарбонил, гало-С1-С2алкилкарбонил и С1-С2алкоксикарбонил.
5. Соединение формулы I, в каждом случае в свободной форме или в виде соли, по п.1, где А3 обозначает незамещенный или одно- либо многозамещенный пиримидил, s-триазинил, 1,2,4-триазинил, тиенил, фуранил, пирролил, пиразолил, имидазолил, тиазолил, триазолил, оксазолил, тиадиазолил или оксадиазолил, который присоединен через кольцевой атом углерода и заместители которого, если он является замещенным, в каждом случае могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C1-С6алкил, гало-С1-С6алкил, C1-С6алкоксигруппу, гало-С1-С6алкоксигруппу, С3-С6циклоалкил, C1-С6алкилтиогруппу, гало-С1-С6алкилтиогруппу, C1-С6алкилсульфонил, гало-С1-С6алкилсульфонил, С1-С6алкиламиногруппу, ди-С1-С6алкиламиногруппу, С1-С6алкилкарбонил, гало-С1-С6алкилкарбонил, С1-С6алкоксикарбонил, C1-С6алкиламинокарбонил и ди-С1-С6алкиламинокарбонил.
6. Соединение формулы I, в каждом случае в свободной форме или в виде соли, по п.1, где А3 обозначает незамещенный или одно- либо многозамещенный пиримидил, s-триазинил, 1,2,4-триазинил, тиенил, фуранил или пирролил, который присоединен через кольцевой атом углерода и заместители которого, если он является замещенным, в каждом случае могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, С1-С4алкил, гало-С1-С4алкил, С1-С4алкоксигруппу, гало-С1-С4алкоксигруппу, С3-С5циклоалкил, С1-С5алкилтиогруппу, гало-С1-С5алкилтиогруппу, С1-С4алкиламиногруппу, ди-С1-С4алкиламиногруппу, С1-С4алкилкарбонил, гало-С1-С4алкилкарбонил и С1-С4алкоксикарбонил.
7. Соединение формулы I, в каждом случае в свободной форме или в виде соли, по п.1, где А3 обозначает незамещенный или одно- либо многозамещенный тиенил или фуранил, который присоединен через кольцевой атом углерода и заместители которого, если он является замещенным, в каждом случае могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, цианогруппу, C1-С2алкил, гало-С1-С2алкил, С1-С2алкоксигруппу, гало-С1-С2алкоксигруппу, С3-С4циклоалкил, C1-С2алкилтиогруппу, гало-С1-С2алкилтиогруппу, С1-С2алкиламиногруппу, ди-С1-С2алкиламиногруппу, С1-С2алкилкарбонил, гало-С1-С2алкилкарбонил и С1-С2алкоксикарбонил.
8. Соединение формулы I, в каждом случае в свободной форме или в виде соли, по п.1, где R1 обозначает водород, С1-С4алкил, гало-С1-С4алкил или С1-С4алкоксиметил.
9. Соединение формулы I, в каждом случае в свободной форме или в виде соли, по п.1, где R1 обозначает водород, C1-С2алкил или гало-С1-С2алкил.
10. Соединение формулы I, в каждом случае в свободной форме или в виде соли, по п.1, где R1 обозначает водород или C1-С2алкил.
11. Соединение формулы I, в каждом случае в свободной форме или в виде соли, по п.1, где R2, R3, R4, R5 и R6 независимо друг от друга обозначают водород, галоген, незамещенный или одно- либо многозамещенный С1-С4алкил, заместители которого, если он является замещенным, могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген и С1-С4алкоксигруппу, С3-С5циклоалкил или незамещенный или одно- либо многозамещенный фенил, заместители которого, если он является замещенным, могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, С1-С4алкил, гало-С1-С4алкил, С1-С4алкоксигруппу и гало-С1-С4алкоксигруппу.
12. Соединение формулы I, в каждом случае в свободной форме или в виде соли, по п.1, где R2, R3, R4, R5 и R6 независимо друг от друга обозначают водород, незамещенный или одно- либо многозамещенный С1-С4алкил, заместители которого, если он является замещенным, могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген и С1-С2алкоксигруппу, или С3-С5циклоалкил.
13. Соединение формулы I, в каждом случае в свободной форме или в виде соли, по п.1, где R2, R3, R4, R5 и R6 независимо друг от друга обозначают водород, С1-С2алкил или С3-С5циклоалкил.
14. Соединение формулы I, в каждом случае в свободной форме или в виде соли, по п.1, где W обозначает О или S.
15. Соединение формулы I, в каждом случае в свободной форме или в виде соли, по п.1, где W обозначает О.
16. Соединение формулы I, в каждом случае в свободной форме или в виде соли, по п.1, где Х обозначает О или S.
17. Соединение формулы I, в каждом случае в свободной форме или в виде соли, по п.1, где Х обозначает О.
18. Соединение формулы I, в каждом случае в свободной форме или в виде соли, по п.1, где а обозначает 1, 2 или 3.
19. Соединение формулы I, в каждом случае в свободной форме или в виде соли, по п.1, где а обозначает 1 или 2.
20. Соединение формулы I, в каждом случае в свободной форме или в виде соли, по п.1, где а обозначает 1.
21. Соединение формулы I, в каждом случае в свободной форме или в виде соли, по п.1, где с обозначает 0.
22. Соединение формулы I, в каждом случае в свободной форме или в виде соли, по п.1, где А1 и А2 независимо друг от друга обозначают незамещенный или одно- либо многозамещенный арил, заместители которого, если он является замещенным, в каждом случае могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C1-С6алкил, гало-С
1-С6алкил, C1-С6алкоксигруппу, гало-С1-С6алкоксигруппу, С3-С6циклоалкил, С2-С6алкенилоксигруппу, гало-С2-С6алкенилоксигруппу, C1-С6алкилтиогруппу, гало-С1-С6алкилтиогруппу, C1-С6алкилсульфонил, гало-С1-С6алкилсульфонил, С1-С6алкиламиногруппу, ди-С1-С6алкиламиногруппу, С1-С6алкилкарбонил, гало-С1-С6алкилкарбонил, С1-С6алкоксикарбонил, незамещенную или одно- либо многозамещенную фениламиногруппу, незамещенный или одно- либо многозамещенный фенилкарбонил, незамещенный или одно- либо многозамещенный фенил, незамещенную или одно- либо многозамещенную феноксигруппу и незамещенную или одно- либо многозамещенную пиридилоксигруппу, при этом заместители в каждом случае могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C1-С6алкил, гало-С1-С6алкил, C1-С6алкоксигруппу, гало-С1-С6алкоксигруппу, С3-С6циклоалкил, С3-С6циклоалкилоксигруппу, С3-С6циклоалкиламиногруппу, С3-С6циклоалкилтиогруппу, C1-С6алкилтиогруппу, гало-С1-С6алкилтиогруппу, C1-С6алкилсульфонил, гало-С1-С6алкилсульфонил, С1-С6алкиламиногруппу, ди-С1-С6алкиламиногруппу, С1-С6алкилкарбонил, гало-С1-С6алкилкарбонил и С1-С6алкоксикарбонил, или обозначают незамещенный или одно- либо многозамещенный гетарил, который присоединен через кольцевой атом углерода и заместители которого, если он является замещенным, в каждом случае могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C1-С6алкил, гало-С1-С6алкил, C1-С6алкоксигруппу, гало-С1-С6алкоксигруппу, С3-С6циклоалкил, С3-С6циклоалкилоксигруппу, С3-С6циклоалкиламиногруппу, С3-С6циклоалкилтиогруппу, C1-С6алкилтиогруппу, гало-С1-С6алкилтиогруппу, C1-С6алкилсульфонил, гало-С1-С6алкилсульфонил, С1-С6алкиламиногруппу, ди-C1-С6алкиламиногруппу, С1-С6алкилкарбонил, гало-С1-С6алкилкарбонил и С1-С6алкоксикарбонил, А3 обозначает незамещенный или одно- либо многозамещенный пиримидил, s-триазинил, 1,2,4-триазинил, тиенил, фуранил, пирролил, пиразолил, имидазолил, тиазолил, триазолил, оксазолил, тиадиазолил или оксадиазолил, который присоединен через кольцевой атом углерода и заместители которого, если он является замещенным, в каждом случае могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C1-С6алкил, гало-С1-С6алкил, C1-С6алкоксигруппу, гало-С1-С6алкоксигруппу, С3-С6циклоалкил, C1-С6алкилтиогруппу, гало-С1-С6алкилтиогруппу, C1-С6алкилсульфонил, гало-С1-С6алкилсульфонил, С1-С6алкиламиногруппу, ди-С1-С6алкиламиногруппу, С1-С6алкилкарбонил, гало-С1-С6алкилкарбонил, С1-С6алкоксикарбонил, C1-С6алкиламинокарбонил и ди-С1-С6алкиламинокарбонил, R1 обозначает водород, С1-С4алкил, гало-С1-С4алкил или С1-С4алкоксиметил, R2, R3, R4, R5 и R6 независимо друг от друга обозначают водород, галоген, незамещенный или одно- либо многозамещенный С1-С4алкил, заместители которого, если он является замещенным, могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген и С1-С4алкоксигруппу, С3-С5циклоалкил или незамещенный или одно- либо многозамещенный фенил, заместители которого, если он является замещенным, могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, С1-С4алкил, гало-С1-С4алкил, С1-С4алкоксигруппу и гало-С1-С4алкоксигруппу, W обозначает О или S, Х обозначает О или S, а обозначает 1, 2 или 3, b обозначает 0, 1 или 2 и с обозначает 0.
23. Соединение формулы I, в каждом случае в свободной форме или в виде соли, по п.1, где A1 и А2 независимо друг от друга обозначают незамещенный или одно- либо многозамещенный арил, заместители которого, если он является замещенным, в каждом случае могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, С1-С4алкил, гало-С1-С4алкил, С1-С4алкоксигруппу, гало-С1-С4алкоксигруппу, С3-С5циклоалкил, С1-С4алкилтиогруппу, гало-С1-С4алкилтиогруппу, С1-С4алкилкарбонил, гало-С1-С4алкилкарбонил, С1-С4алкоксикарбонил, незамещенный или одно- либо многозамещенный фенил, незамещенную или одно- либо многозамещенную феноксигруппу и незамещенную или одно- либо многозамещенную пиридилоксигруппу, при этом заместители в каждом случае могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, С1-С4алкил, гало-С1-С4алкил, С1-С4алкоксигруппу, гало-С1-С4алкоксигруппу, С3-С5циклоалкил, С3-С5циклоалкилоксигруппу, С3-С5пиклоалкиламиногруппу, С3-С5циклоалкилтиогруппу, С1-С4алкилтиогруппу, гало-С1-С4алкилтиогруппу, С1-С4алкиламиногруппу, ди-С1-С4алкиламиногруппу, С1-С4алкилкарбонил, гало-С1-С4алкилкарбонил и С1-С4алкоксикарбонил, или обозначают незамещенный или одно- либо многозамещенный гетарил, который присоединен через кольцевой атом углерода и заместители которого, если он является замещенным, в каждом случае могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, С1-С4алкил, гало-С1-С4алкил, С1-С4алкоксигруппу, гало-С1-С4алкоксигруппу, С3-С5циклоалкил, С3-С5циклоалкилоксигруппу, С3-С5циклоалкиламиногруппу, С3-С5циклоалкилтиогруппу, С1-С4алкилтиогруппу, гало-С1-С4алкилтиогруппу, С1-С4алкиламиногруппу, ди-С1-С4алкиламиногруппу, С1-С4алкилкарбонил, гало-С1-С4алкилкарбонил и С1-С4алкоксикарбонил, А3 обозначает незамещенный или одно- либо многозамещенный пиримидил, s-триазинил, 1,2,4-триазинил, тиенил, фуранил или пирролил, который присоединен через кольцевой атом углерода и заместители которого, если он является замещенным, в каждом случае могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, С1-С4алкил, гало-С1-С4алкил, С1-С4алкоксигруппу, гало-С1-С4алкоксигруппу, С3-С5циклоалкил, С1-С5алкилтиогруппу, гало-С1-С5алкилтиогруппу, С1-С4алкиламиногруппу, ди-С1-С4алкиламиногруппу, С1-С4алкилкарбонил, гало-С1-С4алкилкарбонил и С1-С4алкоксикарбонил, R1 обозначает водород, С1-С2алкил или гало-С1-С2алкил, R2, R2, R4, R5 и R6 независимо друг от друга обозначают водород, незамещенный или одно- либо многозамещенный С1-С4алкил, заместители которого, если он является замещенным, могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген и C1-С2алкоксигруппу, или С3-С5циклоалкил, W и Х обозначают О, а обозначает 1 или 2, b обозначает 0 или 1 и с обозначает 0.
24. Соединение формулы I, в каждом случае в свободной форме или в виде соли, по п.1, где A1 и А2 независимо друг от друга обозначают незамещенный или одно- либо многозамещенный арил, заместители которого, если он является замещенным, в каждом случае могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, C1-С2алкил, гало-С1-С4алкил, С1-С4алкоксигруппу, гало-С1-С4алкоксигруппу, С3-С5циклоалкил, С1-С2алкилтиогруппу, гало-С1-С2алкилтиогруппу, С1-С2алкилкарбонил, гало-С1-С2алкилкарбонил, С1-С2алкоксикарбонил и незамещенный или одно- либо многозамещенный фенил, заместители которого, если он является замещенным, могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, нитрогруппу, цианогруппу, С1-С2алкил, гало-С1-С2алкил, С1-С2алкоксигруппу, гало-С1-С2алкоксигруппу, С3-С4циклоалкил, С3-С4циклоалкилоксигруппу, С3-С4циклоалкиламиногруппу, С3-С4циклоалкилтиогруппу, С1-С2алкилтиогруппу, гало-С1-С2алкилтиогруппу, С1-С2алкиламиногруппу, ди-С1-С2алкиламиногруппу, C1-С2алкилкарбонил, гало-C1-С2алкилкарбонил и С1-С2алкоксикарбонил, A3 обозначает незамещенный или одно- либо многозамещенный тиенил или фуранил, который присоединен через кольцевой атом углерода и заместители которого, если он является замещенным, в каждом случае могут иметь независимые друг от друга значения и выбраны из группы, включающей галоген, цианогруппу, C1-С2алкил, гало-С1-С2алкил, С1-С2алкоксигруппу, гало-С1-С2алкоксигруппу, С3-С4циклоалкил, С1-С2алкилтиогруппу, гало-С1-С2алкилтиогруппу, С1-С2алкиламиногруппу, ди-С1-С2алкиламиногруппу, С1-С2алкилкарбонил, гало-С1-С2алкилкарбонил и С1-С2алкоксикарбонил, R1 обозначает водород или С1-С2алкил, R2, R3, R4, R5 и R6 независимо друг от друга обозначают водород, С1-С2алкил или С3-С5циклоалкил, W и Х обозначают О, а обозначает 1 и b и с обозначают 0.
25. Соединение формулы I в свободной форме или в виде соли по п.1 с названием N-[2-циано-1-(4,5-дифтор-2-тиен-3-илфенокси)-2-пропил]-4-трифторметоксибензамид.
26. Способ получения соединения формулы I, в каждом случае в свободной форме или в виде соли, по п.1, заключающийся в том, что
а) для получения соединения формулы I, в которой с обозначает 1, соединение формулы
которое является известным соединением или которое можно получать аналогично соответствующим известным соединениям и в котором R1, R2, R3, R4, R5, R6, W, X, A2, A3, а и b имеют указанные для формулы I значения, а с обозначает 1, подвергают взаимодействию, при необходимости в присутствии основного катализатора, с соединением формулы
которое является известным соединением или которое можно получать аналогично соответствующим известным соединениям и в котором A1 имеет указанные для формулы I значения, a Q обозначает уходящую группу, или
б) для получения соединения формулы I, в которой с обозначает О, соединение формулы
которое является известным соединением или которое можно получать аналогично соответствующим известным соединениям и в котором R1, R2, R3, R4, R5, R6, W, A2, а и b имеют указанные для формулы I значения, a Q1 обозначает уходящую группу, подвергают взаимодействию, при необходимости в присутствии основного катализатора, с соединением формулы III, которое является известным соединением или которое можно получать аналогично соответствующим известным соединениям и в котором A1 имеет указанные для формулы I значения, a Q обозначает уходящую группу, и затем полученное таким путем промежуточное соединение формулы
подвергают взаимодействию, при необходимости в присутствии металлического катализатора, с соединением формулы
которое является известным соединением или которое можно получать аналогично соответствующим известным соединениям и в котором А3 имеет указанные для формулы I значения, a Q2 обозначает уходящую группу, и после этого в каждом случае при необходимости соединение формулы I, полученное этим способом или иным путем, в каждом случае в свободной форме или в виде соли, превращают в другое соединение формулы I, разделяют полученную этим способом смесь изомеров и выделяют целевой изомер и/или свободное соединение формулы I, полученное описанным выше способом, переводят в соль либо соль соединения формулы I, полученную описанным выше способом, переводят в свободное соединение формулы I или в другую соль.
27. Способ получения соединения формулы II, в каждом случае в свободной форме или в виде соли, заключающийся, например, в том, что соединение формулы
которое является известным соединением или которое можно получать аналогично соответствующим известным соединениям и в котором R2, R3, R4, R5, R6, W, X, А2, A3, a, b и с имеют указанные для формулы I значения, подвергают взаимодействию с неорганическим или органическим цианидом и соединением формулы R1-NH2, которое является известным соединением или которое можно получать аналогично соответствующим известным соединениям и в котором R1 имеет указанные для формулы I значения, и затем в каждом случае при необходимости соединение формулы II, полученное этим способом или иным путем, в каждом случае в свободной форме или в виде соли, превращают в другое соединение формулы II, разделяют полученную этим способом смесь изомеров и выделяют целевой изомер и/или свободное соединение формулы II, полученное описанным выше способом, переводят в соль либо соль соединения формулы II, полученную описанным выше способом, переводят в свободное соединение формулы II, или в другую соль.
28. Способ получения соединения формулы IV, в каждом случае в свободной форме или в виде соли, заключающийся, например, в том, что соединение формулы
которое является известным соединением или которое можно получать аналогично соответствующим известным соединениям и в котором R2, R3, R4, R5, R6, W, A2, а и b имеют указанные для формулы I значения, a Q1 обозначает уходящую группу, подвергают взаимодействию с неорганическим или органическим цианидом и соединением формулы R1-NH2, которое является известным соединением или которое можно получать аналогично соответствующим известным соединениям и в котором R1 имеет указанные для формулы I значения, и затем в каждом случае при необходимости соединение формулы IV, полученное этим способом или иным путем, в каждом случае в свободной форме или в виде соли, превращают в другое соединение формулы IV, разделяют полученную этим способом смесь изомеров и выделяют целевой изомер и/или свободное соединение формулы IV, полученное описанным выше способом, переводят в соль либо соль соединения формулы IV, полученную описанным выше способом, переводят в свободное соединение формулы IV или в другую соль.
29. Композиция для борьбы с паразитами, которая содержит в качестве действующего вещества по меньшей мере одно соединение формулы I по п.1, а также носители и/или диспергаторы.
30. Применение соединения формулы I по п.1 для борьбы с паразитами.
31. Способ борьбы с паразитами, заключающийся в применении против паразитов эффективного количества по меньшей мере одного соединения формулы I по п.1.
32. Применение соединения формулы I по п.1 в способе борьбы с паразитами у теплокровных животных.
33. Применение соединения формулы I по п.1 для получения фармацевтической композиции с направленным против паразитов теплокровных животных действием.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH8552002 | 2002-05-22 | ||
CH0855/02 | 2002-05-22 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2004137655A true RU2004137655A (ru) | 2005-10-10 |
Family
ID=29426147
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2004137655/04A RU2004137655A (ru) | 2002-05-22 | 2003-05-21 | N-ациламиноацетонитрильные производные и их применение для борьбы с паразитами |
Country Status (16)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US7446219B2 (ru) |
EP (1) | EP1509221B1 (ru) |
JP (1) | JP4303198B2 (ru) |
KR (1) | KR100687678B1 (ru) |
CN (1) | CN1309715C (ru) |
AR (1) | AR040082A1 (ru) |
AT (1) | ATE400266T1 (ru) |
AU (1) | AU2003242555B2 (ru) |
BR (1) | BR0311214A (ru) |
CA (1) | CA2483286A1 (ru) |
DE (1) | DE60322052D1 (ru) |
MX (1) | MXPA04011531A (ru) |
NZ (1) | NZ536184A (ru) |
RU (1) | RU2004137655A (ru) |
TW (1) | TW200400004A (ru) |
WO (1) | WO2003097036A1 (ru) |
Families Citing this family (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20040192738A1 (en) * | 2003-03-18 | 2004-09-30 | Aventis Pharma Deutschland Gmbh | 2-(Butyl-1-sulfonylamino)-N-[1(R)-(6-methoxypyridin-3-yl)propyl] benzamide, its use as a medicament, and pharmaceutical preparations comprising it |
GB0402677D0 (en) | 2003-11-06 | 2004-03-10 | Novartis Ag | Organic compounds |
AR046757A1 (es) * | 2003-12-10 | 2005-12-21 | Novartis Ag | Amidoacetonitrilos utiles como pesticidas |
US7772271B2 (en) | 2004-07-14 | 2010-08-10 | Ptc Therapeutics, Inc. | Methods for treating hepatitis C |
MX2007000481A (es) | 2004-07-14 | 2007-03-29 | Ptc Therapeutics Inc | Metodos para tratar hepatitis c. |
US7781478B2 (en) | 2004-07-14 | 2010-08-24 | Ptc Therapeutics, Inc. | Methods for treating hepatitis C |
US7868037B2 (en) | 2004-07-14 | 2011-01-11 | Ptc Therapeutics, Inc. | Methods for treating hepatitis C |
JP2008507518A (ja) | 2004-07-22 | 2008-03-13 | ピーティーシー セラピューティクス,インコーポレーテッド | C型肝炎を治療するためのチエノピリジン |
BR122018010599B1 (pt) | 2007-05-15 | 2019-05-14 | Merial, Inc. | Compostos de arilazol-2-il cianoetilamino, processos para fazê-los e uso dos mesmos |
EA026649B1 (ru) | 2008-10-21 | 2017-05-31 | Мериал, Инк. | Тиоамидные соединения, способ их получения и способ их применения |
CA2945453C (en) | 2008-11-14 | 2021-03-02 | Merial, Inc. | Enantiomerically enriched aryloazol-2-yl cyanoethylamino paraciticidal compounds |
CN101759954B (zh) * | 2010-03-05 | 2011-06-22 | 青岛国恩科技发展有限公司 | 空调风扇材料及制造方法 |
US8822689B2 (en) | 2012-09-19 | 2014-09-02 | Merial Limited | Aryloazol-2-yl cyanoethylamino compounds, method of making and method of using thereof |
AR094961A1 (es) | 2013-03-15 | 2015-09-09 | Lilly Co Eli | 1-hidroxi-benzooxaboroles como agentes antiparasitarios |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3399211A (en) * | 1964-03-10 | 1968-08-27 | Merck & Co Inc | Production of 2-aryl-4(5)-nitroimidazoles |
FR1520925A (fr) * | 1966-04-22 | 1968-04-12 | Abbott Lab | Nouveaux benzoylamino-nitriles |
US3457294A (en) * | 1966-04-22 | 1969-07-22 | Abbott Lab | N-(substituted-benzoyl) aminoaceto- and aminopropionitriles |
DE4115618A1 (de) * | 1991-05-14 | 1992-11-19 | Bayer Ag | Substituierte triazolinone |
BR9609250B1 (pt) * | 1995-06-28 | 2011-08-23 | 2,4,5-fenilcetoenóis trissubstituìdos, processo para sua preparação, composições para controle de pestes e herbicidas, uso das referidas composições e método para controle de pestes. | |
GB9601128D0 (en) * | 1995-08-11 | 1996-03-20 | Pfizer Ltd | Parasiticidal compounds |
US6110565A (en) * | 1998-04-27 | 2000-08-29 | Matthews; James A. | Heat bond seaming tape and method of manufacture |
US6239077B1 (en) * | 1998-05-01 | 2001-05-29 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | Aminoacetonitrile derivative agricultural and horticultural insecticide containing the same and use thereof |
AR035531A1 (es) * | 2001-01-22 | 2004-06-02 | Novartis Ag | Composicion para el control de plagas endoparasiticas en ganados y animales domesticos, un metodo para su control y el uso de dicha composicion para la preparacion de medicamentos |
-
2003
- 2003-05-20 AR ARP030101749A patent/AR040082A1/es not_active Application Discontinuation
- 2003-05-20 TW TW092113549A patent/TW200400004A/zh unknown
- 2003-05-21 AT AT03752774T patent/ATE400266T1/de not_active IP Right Cessation
- 2003-05-21 EP EP03752774A patent/EP1509221B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2003-05-21 RU RU2004137655/04A patent/RU2004137655A/ru not_active Application Discontinuation
- 2003-05-21 DE DE60322052T patent/DE60322052D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2003-05-21 CN CNB038099659A patent/CN1309715C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2003-05-21 WO PCT/EP2003/005334 patent/WO2003097036A1/en active IP Right Grant
- 2003-05-21 NZ NZ536184A patent/NZ536184A/en not_active IP Right Cessation
- 2003-05-21 KR KR1020047018771A patent/KR100687678B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2003-05-21 AU AU2003242555A patent/AU2003242555B2/en not_active Ceased
- 2003-05-21 JP JP2004505035A patent/JP4303198B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2003-05-21 CA CA002483286A patent/CA2483286A1/en not_active Abandoned
- 2003-05-21 US US10/513,806 patent/US7446219B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2003-05-21 BR BR0311214-4A patent/BR0311214A/pt not_active IP Right Cessation
- 2003-05-21 MX MXPA04011531A patent/MXPA04011531A/es not_active Application Discontinuation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE60322052D1 (de) | 2008-08-21 |
CA2483286A1 (en) | 2003-11-27 |
EP1509221B1 (en) | 2008-07-09 |
MXPA04011531A (es) | 2005-02-14 |
KR100687678B1 (ko) | 2007-03-02 |
JP4303198B2 (ja) | 2009-07-29 |
ATE400266T1 (de) | 2008-07-15 |
US20050182127A1 (en) | 2005-08-18 |
AR040082A1 (es) | 2005-03-16 |
EP1509221A1 (en) | 2005-03-02 |
JP2005536466A (ja) | 2005-12-02 |
AU2003242555A1 (en) | 2003-12-02 |
CN1649579A (zh) | 2005-08-03 |
WO2003097036A1 (en) | 2003-11-27 |
US7446219B2 (en) | 2008-11-04 |
CN1309715C (zh) | 2007-04-11 |
NZ536184A (en) | 2006-10-27 |
AU2003242555B2 (en) | 2006-10-19 |
BR0311214A (pt) | 2005-03-01 |
KR20040111671A (ko) | 2004-12-31 |
TW200400004A (en) | 2004-01-01 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2222536C2 (ru) | Производные пиримидинилбензимидазола и триазинилбензимидазола и содержащий их фунгицид для сельского хозяйства/садоводства | |
RU2004137655A (ru) | N-ациламиноацетонитрильные производные и их применение для борьбы с паразитами | |
RU2487119C2 (ru) | Производные иминопиридина и их применение в качестве микробиоцидов | |
RU2005110918A (ru) | Органические соединения | |
RU2003135640A (ru) | Пестицидная композиция, включающая соединения малононитрила | |
JP2017531616A5 (ru) | ||
RU2004114240A (ru) | Органические соединения | |
RU2003122196A (ru) | Органические соединения | |
RU2017144495A (ru) | Противогельминтные депсипептидные соединения | |
RU2009141185A (ru) | Инсектицидные производные арилизоксазолина | |
JP2018502912A5 (ru) | ||
RU2013139313A (ru) | 6-амино-2-замещенные-5- винилсилилпиримидин-4-карбоновые кислоты и сложные эфиры и 4-амино-6-замещенные-3-винилсилилпиридин-пиколиновые кислоты и сложные эфиры как гербициды | |
RU2010106393A (ru) | Новые микробиоциды | |
RU2012108622A (ru) | Пестицидные композиции | |
RU2006129638A (ru) | Производные малононитрила и их применение | |
JP2020500170A5 (ru) | ||
JP2005505576A5 (ru) | ||
JP2018502148A5 (ru) | ||
EP2361503A3 (en) | N-2-(hetero)arylethylcarboxamide derivative, and pest-controlling agent comprising the same | |
JP2015512905A5 (ru) | ||
RU2004120790A (ru) | Аминоацетонитрильные производные и их применение для борьбы с паразитами | |
JP2004521097A5 (ru) | ||
RU2004118247A (ru) | Бензимидазол-или индоламиноацетонитрильные производные для борьбы с паразитами | |
RU2003124076A (ru) | Фармацевтическая композиция, содержащая производные аминоацетонитрида, и ее применение в приготовлении фармацевтической композиции для обработки эндопаразитарных вредителей у животных | |
JP2020503277A5 (ru) |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20070528 |