RU2003132445A - Применение селективных ингибиторов сох-2 для лечения недержания мочи - Google Patents
Применение селективных ингибиторов сох-2 для лечения недержания мочи Download PDFInfo
- Publication number
- RU2003132445A RU2003132445A RU2003132445/15A RU2003132445A RU2003132445A RU 2003132445 A RU2003132445 A RU 2003132445A RU 2003132445/15 A RU2003132445/15 A RU 2003132445/15A RU 2003132445 A RU2003132445 A RU 2003132445A RU 2003132445 A RU2003132445 A RU 2003132445A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- group
- compound
- alkyl
- use according
- phenyl
- Prior art date
Links
- 206010046543 Urinary incontinence Diseases 0.000 title 1
- 229940111134 coxibs Drugs 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 37
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 28
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 23
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 15
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 15
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 14
- DRSHXJFUUPIBHX-UHFFFAOYSA-N COc1ccc(cc1)N1N=CC2C=NC(Nc3cc(OC)c(OC)c(OCCCN4CCN(C)CC4)c3)=NC12 Chemical compound COc1ccc(cc1)N1N=CC2C=NC(Nc3cc(OC)c(OC)c(OCCCN4CCN(C)CC4)c3)=NC12 DRSHXJFUUPIBHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 11
- -1 cyano, nitro, aminocarbonyl Chemical group 0.000 claims 11
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 11
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims 10
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 10
- 102100038280 Prostaglandin G/H synthase 2 Human genes 0.000 claims 8
- 108050003267 Prostaglandin G/H synthase 2 Proteins 0.000 claims 8
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 8
- NLFBCYMMUAKCPC-KQQUZDAGSA-N ethyl (e)-3-[3-amino-2-cyano-1-[(e)-3-ethoxy-3-oxoprop-1-enyl]sulfanyl-3-oxoprop-1-enyl]sulfanylprop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)\C=C\SC(=C(C#N)C(N)=O)S\C=C\C(=O)OCC NLFBCYMMUAKCPC-KQQUZDAGSA-N 0.000 claims 8
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 8
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 8
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 claims 7
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 7
- 125000006272 (C3-C7) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 230000004064 dysfunction Effects 0.000 claims 6
- 230000002232 neuromuscular Effects 0.000 claims 6
- 125000003356 phenylsulfanyl group Chemical group [*]SC1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 6
- 108010044467 Isoenzymes Proteins 0.000 claims 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 5
- 210000001635 urinary tract Anatomy 0.000 claims 5
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 4
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 4
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 claims 4
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims 3
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 3
- 230000002757 inflammatory effect Effects 0.000 claims 3
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims 3
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 102100038277 Prostaglandin G/H synthase 1 Human genes 0.000 claims 2
- 108050003243 Prostaglandin G/H synthase 1 Proteins 0.000 claims 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 2
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000003253 isopropoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(O*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 2
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- ZJOUYQCSZYKGKU-UHFFFAOYSA-N 3-[1-(4-methylsulfonylphenyl)-4-(trifluoromethyl)imidazol-2-yl]pyridine Chemical compound C1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1N1C(C=2C=NC=CC=2)=NC(C(F)(F)F)=C1 ZJOUYQCSZYKGKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000003349 3-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- QKBNYDSLPAUAJP-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)-4-(trifluoromethyl)imidazol-1-yl]benzenesulfonamide Chemical compound S1C(C)=NC(C=2N(C=C(N=2)C(F)(F)F)C=2C=CC(=CC=2)S(N)(=O)=O)=C1 QKBNYDSLPAUAJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JPWKLILKLRXARO-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(2-methylpyridin-3-yl)-4-(trifluoromethyl)imidazol-1-yl]benzenesulfonamide Chemical compound CC1=NC=CC=C1C1=NC(C(F)(F)F)=CN1C1=CC=C(S(N)(=O)=O)C=C1 JPWKLILKLRXARO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 claims 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZRVUJXDFFKFLMG-UHFFFAOYSA-N Meloxicam Chemical compound OC=1C2=CC=CC=C2S(=O)(=O)N(C)C=1C(=O)NC1=NC=C(C)S1 ZRVUJXDFFKFLMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004397 aminosulfonyl group Chemical group NS(=O)(=O)* 0.000 claims 1
- 150000001555 benzenes Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 1
- RZEKVGVHFLEQIL-UHFFFAOYSA-N celecoxib Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1C1=CC(C(F)(F)F)=NN1C1=CC=C(S(N)(=O)=O)C=C1 RZEKVGVHFLEQIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 1
- JNGZXGGOCLZBFB-IVCQMTBJSA-N compound E Chemical compound N([C@@H](C)C(=O)N[C@@H]1C(N(C)C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC=CC=2)=N1)=O)C(=O)CC1=CC(F)=CC(F)=C1 JNGZXGGOCLZBFB-IVCQMTBJSA-N 0.000 claims 1
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001316 cycloalkyl alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005167 cycloalkylaminocarbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims 1
- MNJVRJDLRVPLFE-UHFFFAOYSA-N etoricoxib Chemical compound C1=NC(C)=CC=C1C1=NC=C(Cl)C=C1C1=CC=C(S(C)(=O)=O)C=C1 MNJVRJDLRVPLFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims 1
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000007918 intramuscular administration Methods 0.000 claims 1
- 238000001990 intravenous administration Methods 0.000 claims 1
- 229940126601 medicinal product Drugs 0.000 claims 1
- HDUWKQUHMUSICC-UHFFFAOYSA-N n-[6-(2,4-difluorophenyl)sulfanyl-1-oxo-2,3-dihydroinden-5-yl]methanesulfonamide Chemical compound CS(=O)(=O)NC1=CC=2CCC(=O)C=2C=C1SC1=CC=C(F)C=C1F HDUWKQUHMUSICC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- TZRHLKRLEZJVIJ-UHFFFAOYSA-N parecoxib Chemical compound C1=CC(S(=O)(=O)NC(=O)CC)=CC=C1C1=C(C)ON=C1C1=CC=CC=C1 TZRHLKRLEZJVIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 1
- LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N protoneodioscin Natural products O(C[C@@H](CC[C@]1(O)[C@H](C)[C@@H]2[C@]3(C)[C@H]([C@H]4[C@@H]([C@]5(C)C(=CC4)C[C@@H](O[C@@H]4[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@H](CO)O4)CC5)CC3)C[C@@H]2O1)C)[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N 0.000 claims 1
- 125000006413 ring segment Chemical group 0.000 claims 1
- RZJQGNCSTQAWON-UHFFFAOYSA-N rofecoxib Chemical compound C1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1C1=C(C=2C=CC=CC=2)C(=O)OC1 RZJQGNCSTQAWON-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000007920 subcutaneous administration Methods 0.000 claims 1
- 125000000446 sulfanediyl group Chemical group *S* 0.000 claims 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims 1
- 230000002485 urinary effect Effects 0.000 claims 1
- LNPDTQAFDNKSHK-UHFFFAOYSA-N valdecoxib Chemical compound CC=1ON=C(C=2C=CC=CC=2)C=1C1=CC=C(S(N)(=O)=O)C=C1 LNPDTQAFDNKSHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 0 *c(cc1)c(*)c2c1-c([n](-c(cc1)ccc1S(N)(=O)=O)nc1C(F)(F)F)c1SC2 Chemical compound *c(cc1)c(*)c2c1-c([n](-c(cc1)ccc1S(N)(=O)=O)nc1C(F)(F)F)c1SC2 0.000 description 2
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12Q—MEASURING OR TESTING PROCESSES INVOLVING ENZYMES, NUCLEIC ACIDS OR MICROORGANISMS; COMPOSITIONS OR TEST PAPERS THEREFOR; PROCESSES OF PREPARING SUCH COMPOSITIONS; CONDITION-RESPONSIVE CONTROL IN MICROBIOLOGICAL OR ENZYMOLOGICAL PROCESSES
- C12Q1/00—Measuring or testing processes involving enzymes, nucleic acids or microorganisms; Compositions therefor; Processes of preparing such compositions
- C12Q1/26—Measuring or testing processes involving enzymes, nucleic acids or microorganisms; Compositions therefor; Processes of preparing such compositions involving oxidoreductase
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/16—Amides, e.g. hydroxamic acids
- A61K31/18—Sulfonamides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/335—Heterocyclic compounds having oxygen as the only ring hetero atom, e.g. fungichromin
- A61K31/365—Lactones
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
- A61K31/415—1,2-Diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
- A61K31/415—1,2-Diazoles
- A61K31/4162—1,2-Diazoles condensed with heterocyclic ring systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
- A61K31/42—Oxazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
- A61K31/425—Thiazoles
- A61K31/427—Thiazoles not condensed and containing further heterocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
- A61K31/4427—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems
- A61K31/4439—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems containing a five-membered ring with nitrogen as a ring hetero atom, e.g. omeprazole
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
- A61K31/4427—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems
- A61K31/444—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems containing a six-membered ring with nitrogen as a ring heteroatom, e.g. amrinone
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/54—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one sulfur as the ring hetero atoms, e.g. sulthiame
- A61K31/5415—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one sulfur as the ring hetero atoms, e.g. sulthiame ortho- or peri-condensed with carbocyclic ring systems, e.g. phenothiazine, chlorpromazine, piroxicam
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
- A61P13/02—Drugs for disorders of the urinary system of urine or of the urinary tract, e.g. urine acidifiers
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
- A61P13/08—Drugs for disorders of the urinary system of the prostate
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
-
- G—PHYSICS
- G01—MEASURING; TESTING
- G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
- G01N2333/00—Assays involving biological materials from specific organisms or of a specific nature
- G01N2333/90—Enzymes; Proenzymes
- G01N2333/902—Oxidoreductases (1.)
- G01N2333/90245—Oxidoreductases (1.) acting on paired donors with incorporation of molecular oxygen (1.14)
-
- G—PHYSICS
- G01—MEASURING; TESTING
- G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
- G01N2500/00—Screening for compounds of potential therapeutic value
- G01N2500/10—Screening for compounds of potential therapeutic value involving cells
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Zoology (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Immunology (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Biophysics (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Neurology (AREA)
- Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
- Physical Education & Sports Medicine (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
Claims (53)
1. Применение селективного в отношении COX-2 соединения общей формулы I
где R1 представляет атом водорода или метильную или этильную группу;
R2 представляет метильную, этильную или н-пропильную группу;
Y представляет атом водорода, фтора или хлора или метильную или метоксигруппу;
или его фармацевтически приемлемой соли для получения лекарственного средства для лечения нервно-мышечной дисфункции нижнего отдела мочевыделительных путей.
2. Применение по п.1, в котором соединением формулы I является 1,1-диоксо-4-гидрокси-2-метил-N-(5-метил-2-тиазолил)-2Н-1,2-бензотиазин-3-карбоксамид (Соединение A).
3. Применение селективного в отношении COX-2 соединения общей формулы II
где R3 представляет NHS(O)2CH3, S(O)2CH3, S(O)2NH2, S(O)(NH)NH2 или S(O)2NHC(O)(CH2)1-3CH3 группу;
R4 представляет атом галогена или галогеналкил, циано, нитро, аминокарбонил, N-алкиламинокарбонил, N,N-диалкиламинокарбонил, циклоалкиламинокарбонил, галогенаралкил, аминокарбонилгалогеналкил, алкилсульфонил или N-алкиламиносульфонильную группу;
R5 представляет атом водорода или галогена или алкильную, тио, алкилтио, галогеналкильную, циано, гидроксиалкильную, алкилсульфонильную или циклоалкильную группу; и
R6 представляет арильную, циклоалкильную, циклоалкенильную или гетероциклическую группу и эта группа необязательно замещена одним или несколькими радикалами, выбранными из группы, состоящей из атомов галогена и алкилтио, алкильных, алкенильных, алкилсульфонильных, циано, аминокарбонильных, галогеналкильных, гидроксильных, алкокси, гидроксиалкильных, галогеналкокси, сульфамильных, амино, гетероциклических, циклоалкилалкильных и нитрогрупп; или
R5 и R6 вместе с атомами пиразольного кольца, с которыми они связаны, образуют 6- или 7-членное кольцо, в котором кольцевой атом, находящийся рядом с атомом в 4-положении пиразольного кольца, является атомом серы, при этом 6- или 7-членное кольцо необязательно конденсировано с бензольным кольцом, которое, само по себе, может быть замещено одним или несколькими атомами галогена и/или С1-4 алкильными группами;
или его фармацевтически приемлемой соли для получения лекарственного средства для лечения нервно-мышечной дисфункции не воспалительного характера нижнего отдела мочевыделительных путей.
4. Применение по п.3, где в соединении II R3 представляет S(O)2NH2 группу.
5. Применение по п.3 или 4, где в соединении II R4 представляет атом фтора или трифторметильную группу.
6. Применение по любому из пп. 3-5, где в соединении II R5 представляет атом водорода или галогена.
7. Применение по любому из пп. 3-6, где в соединении II R6 представляет фенильную группу, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена и/или С1-4 алкильными, С2-4 алкенильными, С1-4 галогеналкильными, гидроксильными, С1-4 алкокси, гидроксиалкильными, галогеналкокси или аминогруппамми.
8. Применение по любому из пп. 3-6, где в соединении II R6 представляет п-толильную группу.
9. Применение по п.3 или 4, где в соединении II R4 представляет трифторметильную группу, R5 представляет атом водорода и R6 представляет пара-замещенную фенильную группу.
10. Применение по п.3, в котором соединением II является 1-(4-сульфамоилфенил)-3-трифторметил-5-(п-толил)пиразол (Соединение B).
11. Применение по любому из пп. 3-5, где в соединении II R5 и R6 вместе с атомами углерода пиразольного кольца, с которыми они связаны, образуют шестичленное серу-содержащее гетероциклическое кольцо, которое дополнительно конденсировано с замещенным бензольным кольцом, как представлено структурной формулой
где R7 представляет С1-4 низшую алкоксигруппу и R8 представляет атом галогена.
12. Применение по п.11, в котором соединение II имеет формулу
где R7 представляет С1-4 низшую алкоксигруппу и R8 представляет атом галогена.
13. Применение по п.12, где в соединении II R7 представляет метоксигруппу.
14. Применение по п.12 или 13, где в соединении II R8 представляет атом фтора.
15. Применение селективного в отношении СОХ-2 соединения общей формулы III
где когда сторона b представляет двойную связь и стороны a и c представляют простые (ординарные) связи, X-Y-Z представляет одну из групп
-CH2CH2CH2-,
-C(O)CH2CH2-,
-CH2CH2C(O)-,
-CR11(R’11)-O-С(O)-,
-C(O)-O-CR11(R’11)-,
-CR11(R’11)-NR12-C(O)-,
-N=CR13-O-,
-O-CR13=N- и
-C(O)-NR12-CR11(R’11)-
или когда стороны a и c представляют двойные связи и сторона b представляет простую связь, X-Y-Z представляет одну из групп
=CH-O-CH=,
=CH-CR11(R’11)-CH=,
=CH-NR12-CH=,
=N-O-CR11=,
=CH-O-N= и
=N-O-N=;
R9 представляет NHS(O)2CH3, S(O)2CH3, S(O)2NH2, S(O)(NH)NH2 или S(O)2NHC(O)(CH2)1-3CH3 группу;
R10 представляет C1-6 алкильную или С3-7 циклоалкильную группу или незамещенную или моно-, ди- или тризамещенную фенильную или нафтильную группу, причем каждый заместитель фенильной или нафтильной группы представляет атом галогена и/или С1-6 алкильную, С1-6 алкокси, циано или трифторметильную группу;
каждый из R11 и R’11 независимо представляет атом водорода или С1-6 алкильную группу;
R12 представляет атом водорода или трифторметильную группу, С1-6 алкильную, гидрокси или С1-6 алкоксигруппу; и
R13 представляет атом водорода или трифторметильную или С1-6 алкильную группу,
его фармацевтически приемлемой соли для получения лекарственного средства для лечения нервно-мышечной дисфункции не воспалительного характера нижнего отдела мочевыделительной системы.
16. Применение по п.15, где в соединении III R9 представляет S(O)2CH3, S(O)2NH2 или S(O)2NHC(O)CH2CH3 группу.
17. Применение по п.15 или 16, где в соединении III R10 представляет метильную, этильную или необязательно моно- или дизамещенную фенильную группу, причем каждый заместитель фенильной группы представляет атом галогена и/или метильную, этильную, метокси, этокси или трифторметильную группу.
18. Применение по п.15 или 16, где в соединении III R10 представляет фенильную группу.
19. Применение по любому из пп. 15-18, где в соединении III X-Y-Z представляет группу -C(O)-O-CR11(R’11)-.
20. Применение по п.19, где в соединении III R11 и R’11, оба, представляют атомы водорода.
21. Применение по любому из пп. 15-18, где в соединении III X-Y-Z представляет группу формулы =N-O-CR11=.
22. Применение по п.21, где в соединении III R11 представляет метильную группу.
23. Применение по п.15, в котором соединением III является любое одно из нижеследующих соединений:
4-(4-метилсульфонилфенил)-3-фенил-2,5-дигидрофуран-2-он
(Соединение C),
4-(4-сульфамоилфенил)-5-метил-3-фенилизоксазол
(Соединение D) и
4-[4-(N-пропионилсульфамоил)фенил]-5-метил-3-фенилизоксазол (Соединение E).
24. Применение селективного в отношении COX-2 соединения общей формулы V:
где R20 представляет NHS(O)2CH3, S(O)2CH3, S(O)2NH2, S(O)(NH)NH2 или S(O)2NHC(O)(CH2)1-3CH3 группу; и
Q представляет одну из групп формул Q(i)-Q(v),
представленных ниже
где R21 представляет C1-6 алкильную или C3-7 циклоалкильную группу или незамещенную или моно-, ди- или тризамещенную фенильную или нафтильную группу, причем каждый заместитель фенильной или нафтильной группы представляет атом галогена и/или C1-6 алкильную, C1-6 алкокси, циано или трифторметильную группу;
каждый из R22 и R’22 независимо представляет атом водорода или C1-6 алкильную группу;
R23 представляет атом водорода или трифторметильную группу, C1-6 алкильную, гидрокси, C1-6 разветвленную или неразветвленную алкоксигруппу;
R24 представляет C1-6 алкильную или C3-7 циклоалкильную группу или незамещенную или моно-, ди- или тризамещенную фенильную группу, причем каждый заместитель фенильной группы представляет атом галогена и/или C1-6 алкильную, C1-6 алкокси, циано или трифторметильную группу;
R25 представляет C1-6 алкильную или C3-7 циклоалкильную группу или незамещенную или моно-, ди- или тризамещенную арильную или гетероарильную группу, причем каждый заместитель арильной или гетероарильной группы представляет атом галогена и/или C1-6 алкильную, C1-6 алкокси, циано или трифторметильную группу;
R26 представляет атом водорода или галогена или C1-6 алкильную или C1-6 алкоксигруппу;
R27 представляет C1-6 алкильную или C3-7 циклоалкильную группу или незамещенную или моно-, ди- или тризамещенную фенильную группу, причем каждый заместитель фенильной группы представляет атом галогена и/или C1-6 алкильную, C1-6 алкокси, циано или трифторметильную группу; и
R28 представляет незамещенную или моно-, ди- или тризамещенную гетероарильную группу,
или его фармацевтически приемлемой соли для получения лекарственного средства для лечения нервно-мышечной дисфункции нижнего отдела мочевыделительных путей
25. Применение по п.24, где в соединении V R20 представляет S(O)2CH3 или S(O)2NH2 группу.
26. Применение по п.24 или 25, где в соединении V Q представляет Q(i) группу, где R21 представляет незамещенную или моно- или дизамещенную фенильную группу, причем каждый заместитель фенильной группы представляет атом галогена и/или метильную, этильную, метокси, этокси или трифторметильную группу.
27. Применение по любому из пп. 24-26, где в соединении V Q представляет Q(i) группу, где R22 и R’22, оба, представляют метильные группы.
28. Применение по п.24 или 25, где в соединении V Q представляет Q(ii) группу, где R23 представляет метильную, этильную, метокси, этокси, н-пропокси или 2-пропоксигруппу.
29. Применение по любому из пп. 24, 25 или 28, где в соединении V Q представляет Q(ii) группу, где R24 представляет незамещенную или моно- или дизамещенную фенильную группу, причем каждый заместитель фенильной группы представляет атом галогена и/или метильную, этильную, метокси, этокси или трифторметильную группу.
30. Применение по любому из пп. 24, 25 или 28, где в соединении V Q представляет Q(ii) группу, где R24 представляет незамещенную или моно- или дизамещенную фенильную группу, причем каждый заместитель для фенильной группы представляет атом галогена.
31. Применение по п.24 или 25, где в соединении V Q представляет Q(ii) группу, где R23 представляет 2-пропоксигруппу и R24 представляет фенильную группу.
32. Применение по п.24 или 25, где в соединении V Q представляет Q(iii) группу, где R25 представляет гетероарильную группу, необязательно замещенную галогеном, С1-4 алкильной или С1-4 алкоксигруппами.
33. Применение по п.24 или 25, где в соединении V Q представляет Q(iii) группу, где R25 представляет незамещенную или моно- или дизамещенную пиридинильную группу, причем каждый заместитель пиридинильной группы представляет атом галогена и/или C1-4 алкильную или C1-4 алкоксигруппу.
34. Применение по п.24 или 25, где в соединении V Q представляет Q(iii) группу, где R25 представляет моно- или дизамещенную пиридинильную группу, причем каждый заместитель пиридинильной группы представляет атом галогена и/или метильную, этильную, метокси- или этоксигруппу.
35. Применение по п.24 или 25, где в соединении V Q представляет Q(iii) группу, где R25 представляет 2-метил-5-пиридинильную группу.
36. Применение по любому из пп. 24, 25 или 32-35, где в соединении V Q представляет Q(iii) группу, где R26 представляет атом хлора или фтора.
37. Применение по п.24 или 25, где в соединении V Q представляет Q(iv) группу, где R27 представляет незамещенную или моно-, ди- или тризамещенную фенильную группу, причем каждый заместитель фенильной группы представляет атом галогена и/или C1-6 алкильную или C1-6 алкоксигруппу.
38. Применение по п.24 или 25, где в соединении V Q представляет Q(iv) группу, где R27 представляет фенильную группу.
39. Применение по п.24 или 25, где в соединении V Q представляет Q(v) группу, где R28 представляет 3-пиридильную и 4-тиазолильную группу, необязательно замещенную С1-4 алкильной группой.
40. Применение по п.24 или 25, где в соединении V Q представляет Q(v) группу, где R28 представляет 2-метил-3-пиридильную или 2-метил-4-тиазолильную группу.
41. Применение по п.24, в котором соединением V является любое одно из нижеследующих соединений:
3-(4-метилсульфонилфенил)-2-(2-метил-5-пиридил)-5-хлорпиридин,
1-(4-метилсульфонилфенил)-2-(3-пиридил)-4-трифторметилимидазол,
1-(4-сульфамоилфенил)-2-(2-метил-3-пиридил)-4-трифторметилимидазол и
1-(4-сульфамоилфенил)-2-(2-метил-4-тиазолил)-4-трифторметилимидазол.
42. Применение селективного в отношении СОХ-2 соединения общей формулы VI
где R29 представляет NHS(O)2CH3, S(O)2CH3, S(O)2NH2, S(O)(NH)NH2 или S(O)2NHC(O)(CH2)1-3CH3 группу, и
R30 представляет C1-6 алкильную или C3-7 циклоалкильную группу или незамещенную или моно-, ди- или тризамещенную фенильную или фенилтиогруппу, причем каждый заместитель фенильной или фенилтиогруппы представляет атом галогена и/или C1-6 алкильную, C1-6 алкокси, циано или трифторметильную группу,
или его фармацевтически приемлемой соли для получения лекарственного средства для лечения нервно-мышечной дисфункции нижнего отдела мочевыделительных путей.
43. Применение по п.42, где в соединении VI R29 представляет NHS(O)2CH3, S(O)2CH3 или S(O)2NH2 группу.
44. Применение по п.42 или 43, где в соединении VI R30 представляет моно-, ди- или тризамещенную фенильную или фенилтиогруппу, причем каждый заместитель фенильной или фенилтиогруппы представляет атом галогена и/или C1-6 алкильную или C1-6 алкоксигруппу.
45. Применение по п.42 или 43, где в соединении VI R30 представляет незамещенную или моно-, ди- или тризамещенную фенилтиогруппу, причем каждый заместитель фенилтиогруппы представляет атом галогена.
46. Применение по п.42 или 43, где в соединении VI R30 представляет дифторфенилтиогруппу.
47. Применение по п.42, в котором соединением VI является 6-(2,4-дифторфенилтио)-5-метилсульфониламино-1-оксо-2,3-дигидроинден.
48. Применение для получения лекарственного средства для лечения нервно-мышечной дисфункции не воспалительного характера нижнего отдела мочевыделительных путей соединения, которое существенно ингибирует изофермент СОХ-2 и которое демонстрирует ингибирующую эффективность в отношении изофермента СОХ-2, которая, по крайней мере, в 10 раз выше, чем ингибирующая эффективность, которую демонстрирует указанное соединение в отношении изофермента СОХ-1.
49. Применение по п.48, где соединение демонстрирует ингибирующую эффективность в отношении изофермента СОХ-2, которая, по крайней мере, в 100 раз выше, чем ингибирующая активность, которую демонстрирует указанное соединение в отношении изофермента СОХ-1.
50. Применение по п.48 или 49, где соединение имеет IC50 от 0,1 до 100 нМ.
51. Применение по любому из пп. 48-50 для получения лекарственного средства в форме, подходящей для перорального, трансдермального, энтерального, внутривенного, внутримышечного, подкожного, чресслизистого введения или введения с помощью ингаляции.
52. Применение по любому из пп. 48-51 для получения лекарственного средства, дополнительно содержащего фармацевтически приемлемый разбавитель или носитель.
53. Применение по любому из пп. 48-52 для получения лекарственного средства в форме, подходящей для введения при дозе от 0,05 до 50 мг/кг/день.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT2001MI000733A ITMI20010733A1 (it) | 2001-04-05 | 2001-04-05 | Uso di inibitori dell'isoenzina cox-2 per il trattamento dell'incontinenza urinaria |
| ITMI2001A000733 | 2001-04-05 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2003132445A true RU2003132445A (ru) | 2005-03-10 |
Family
ID=11447449
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2003132445/15A RU2003132445A (ru) | 2001-04-05 | 2002-04-05 | Применение селективных ингибиторов сох-2 для лечения недержания мочи |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6440963B1 (ru) |
| EP (1) | EP1381369A1 (ru) |
| JP (1) | JP2004531514A (ru) |
| KR (1) | KR20030087046A (ru) |
| CN (1) | CN1688315A (ru) |
| AU (1) | AU2002253181B2 (ru) |
| BR (1) | BR0208694A (ru) |
| CA (1) | CA2443031A1 (ru) |
| HU (1) | HUP0303908A2 (ru) |
| IL (1) | IL158050A0 (ru) |
| IT (1) | ITMI20010733A1 (ru) |
| MX (1) | MXPA03008966A (ru) |
| NO (1) | NO20034473L (ru) |
| PL (1) | PL364465A1 (ru) |
| RU (1) | RU2003132445A (ru) |
| WO (1) | WO2002080927A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA200307731B (ru) |
Families Citing this family (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1915992A1 (en) * | 2002-02-19 | 2008-04-30 | Pharmacia Corporation | Use of cyclooxygenase inhibitors and antimuscarinic agents for the treatment of incontinence |
| JP2005526040A (ja) * | 2002-02-19 | 2005-09-02 | ファルマシア・コーポレーション | 失禁の治療のためのシクロオキシゲナーゼ阻害剤及び抗ムスカリン剤の使用 |
| CA2481035A1 (en) * | 2002-04-08 | 2003-10-16 | Glaxo Group Limited | (2-((2-alkoxy) -phenyl) -cyclopent-1-enyl) aromatic carbo and heterocyclic acid and derivatives |
| EP1400243A1 (en) * | 2002-09-19 | 2004-03-24 | Tanabe Seiyaku Co., Ltd. | Calcium-activated K channel activator |
| GB0225548D0 (en) * | 2002-11-01 | 2002-12-11 | Glaxo Group Ltd | Compounds |
| ATE490244T1 (de) * | 2003-01-27 | 2010-12-15 | Merck Sharp & Dohme | Substituierte pyrazole, zusammensetzungen,die solche verbindungen enthalten, und anwendungsverfahren |
| US20050075359A1 (en) * | 2003-03-14 | 2005-04-07 | Rikako Kono | Large conductance calcium-activated K channel opener |
| GB0323584D0 (en) * | 2003-10-08 | 2003-11-12 | Glaxo Group Ltd | Compounds |
| GB0323581D0 (en) * | 2003-10-08 | 2003-11-12 | Glaxo Group Ltd | Novel compounds |
| GB0323585D0 (en) * | 2003-10-08 | 2003-11-12 | Glaxo Group Ltd | Compounds |
| JP2007518686A (ja) * | 2003-10-17 | 2007-07-12 | 田辺製薬株式会社 | 高コンダクタンス型カルシウム感受性ｋチャネル開口薬 |
| GB0410121D0 (en) * | 2004-05-06 | 2004-06-09 | Glaxo Group Ltd | Compounds |
| DE602005006806D1 (de) * | 2004-06-04 | 2008-06-26 | Merck & Co Inc | Pyrazolderivate, zusammensetzungen, die solche verbindungen enthalten, und anwendungsverfahren |
| US20070281927A1 (en) * | 2006-06-06 | 2007-12-06 | Shanthakumar Tyavanagimatt | Anti-inflammatory and analgesic compositions and related methods |
| ATE511860T1 (de) * | 2006-12-22 | 2011-06-15 | Recordati Ireland Ltd | Kombinationstherapie für erkrankungen der unteren harnwege mit 2 liganden und nsar |
| WO2009125870A1 (en) | 2008-04-09 | 2009-10-15 | Mitsubishi Tanabe Pharma Corporation | Pyrimidine, pyridine and triazine derivatives as maxi-k channel openers. |
| ES2871116T3 (es) | 2013-05-06 | 2021-10-28 | Kaohsiung Chang Gung Memorial Hospital | Composición farmacéutica de un AINE y atropina |
| CN108690078A (zh) * | 2017-03-29 | 2018-10-23 | 江苏恒瑞医药股份有限公司 | 一种苯并塞嗪磷酸酯衍生物、其制备方法及其在医药上的应用 |
Family Cites Families (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4166452A (en) | 1976-05-03 | 1979-09-04 | Generales Constantine D J Jr | Apparatus for testing human responses to stimuli |
| US4256108A (en) | 1977-04-07 | 1981-03-17 | Alza Corporation | Microporous-semipermeable laminated osmotic system |
| DE2756113A1 (de) | 1977-12-16 | 1979-06-21 | Thomae Gmbh Dr K | Neue 4-hydroxy-2h-1,2-benzothiazin- 3-carboxamid-1,1-dioxide, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende arzneimittel |
| US4318791A (en) | 1977-12-22 | 1982-03-09 | Ciba-Geigy Corporation | Use of aromatic-aliphatic ketones as photo sensitizers |
| US4265874A (en) | 1980-04-25 | 1981-05-05 | Alza Corporation | Method of delivering drug with aid of effervescent activity generated in environment of use |
| DE3103372A1 (de) | 1981-01-27 | 1982-09-02 | Schering Ag, 1000 Berlin Und 4619 Bergkamen | Neue indanyl-derivate, ihre herstellung und verwendung |
| US5474994A (en) | 1992-05-26 | 1995-12-12 | Recordati S.A., Chemical And Pharmaceutical Company | Bicyclic heterocyclic derivatives having α1 -adrenergic and 5HT1A |
| US5604260A (en) | 1992-12-11 | 1997-02-18 | Merck Frosst Canada Inc. | 5-methanesulfonamido-1-indanones as an inhibitor of cyclooxygenase-2 |
| CA2177576C (en) | 1993-11-30 | 1999-10-26 | John J. Talley | Substituted pyrazolyl benzenesulfonamides for the treatment of inflammation |
| US5547975A (en) | 1994-09-20 | 1996-08-20 | Talley; John J. | Benzopyranopyrazolyl derivatives for the treatment of inflammation |
| US5552422A (en) | 1995-01-11 | 1996-09-03 | Merck Frosst Canada, Inc. | Aryl substituted 5,5 fused aromatic nitrogen compounds as anti-inflammatory agents |
| US5633272A (en) | 1995-02-13 | 1997-05-27 | Talley; John J. | Substituted isoxazoles for the treatment of inflammation |
| ES2182035T3 (es) | 1996-03-29 | 2003-03-01 | Merck Frosst Canada Inc | Derivados del bisarilciclobuteno como inhibidores de ciclooxigenasa. |
| PT1288206E (pt) | 1996-04-12 | 2008-11-14 | Searle Llc | Derivados de benzenossulfonamida substituídos como pró-fármacos de inibidores de cox-2 |
| IT1288123B1 (it) | 1996-09-04 | 1998-09-10 | Nicox Sa | Uso di nitroderivati per l'incontinenza urinaria |
| CA2299300C (en) | 1997-08-22 | 2007-04-17 | Abbott Laboratories | Arylpyridazinones as prostaglandin endoperoxide h synthase bisoynthesis inhibitors |
| WO2001097806A1 (en) * | 2000-06-20 | 2001-12-27 | Herbst Arthur L | Cox-2 inhibitors and the prevention of the side effects of radiation therapy |
| AU2001286557A1 (en) * | 2000-08-23 | 2002-03-04 | Merck Frosst Canada And Co. | Method of treating or preventing urinary incontinence using prostanoid ep1 receptor antagonists |
-
2001
- 2001-04-05 IT IT2001MI000733A patent/ITMI20010733A1/it unknown
- 2001-10-01 US US09/969,538 patent/US6440963B1/en not_active Expired - Fee Related
-
2002
- 2002-04-05 CA CA002443031A patent/CA2443031A1/en not_active Abandoned
- 2002-04-05 WO PCT/EP2002/003850 patent/WO2002080927A1/en not_active Application Discontinuation
- 2002-04-05 EP EP02722290A patent/EP1381369A1/en not_active Withdrawn
- 2002-04-05 KR KR10-2003-7012891A patent/KR20030087046A/ko not_active Withdrawn
- 2002-04-05 RU RU2003132445/15A patent/RU2003132445A/ru not_active Application Discontinuation
- 2002-04-05 MX MXPA03008966A patent/MXPA03008966A/es unknown
- 2002-04-05 JP JP2002578966A patent/JP2004531514A/ja active Pending
- 2002-04-05 IL IL15805002A patent/IL158050A0/xx unknown
- 2002-04-05 BR BR0208694-8A patent/BR0208694A/pt not_active Application Discontinuation
- 2002-04-05 CN CNA028078101A patent/CN1688315A/zh active Pending
- 2002-04-05 HU HU0303908A patent/HUP0303908A2/hu unknown
- 2002-04-05 AU AU2002253181A patent/AU2002253181B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2002-04-05 PL PL02364465A patent/PL364465A1/xx not_active Application Discontinuation
-
2003
- 2003-10-03 ZA ZA200307731A patent/ZA200307731B/xx unknown
- 2003-10-06 NO NO20034473A patent/NO20034473L/no not_active Application Discontinuation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US6440963B1 (en) | 2002-08-27 |
| EP1381369A1 (en) | 2004-01-21 |
| BR0208694A (pt) | 2004-03-30 |
| WO2002080927A1 (en) | 2002-10-17 |
| ITMI20010733A0 (it) | 2001-04-05 |
| ITMI20010733A1 (it) | 2002-10-05 |
| NO20034473D0 (no) | 2003-10-06 |
| HUP0303908A2 (hu) | 2004-04-28 |
| NO20034473L (no) | 2003-12-05 |
| AU2002253181B2 (en) | 2005-02-17 |
| ZA200307731B (en) | 2004-09-13 |
| CN1688315A (zh) | 2005-10-26 |
| CA2443031A1 (en) | 2002-10-17 |
| JP2004531514A (ja) | 2004-10-14 |
| MXPA03008966A (es) | 2004-10-15 |
| PL364465A1 (en) | 2004-12-13 |
| IL158050A0 (en) | 2004-03-28 |
| KR20030087046A (ko) | 2003-11-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2003132445A (ru) | Применение селективных ингибиторов сох-2 для лечения недержания мочи | |
| RU2436780C2 (ru) | Производные 5-фенилтиазола и их применение в качестве ингибиторов рi3 киназы | |
| JP6532878B2 (ja) | 組合せ医薬 | |
| US6235760B1 (en) | Treatment for CNS injuries | |
| RU2444362C2 (ru) | Лекарственное средство | |
| RU2013143028A (ru) | Тиазолилфенилбензолсульфонамидопроизводные в качестве ингибиторов киназ | |
| RU2007102223A (ru) | Производные пиридазин-3(2н)-она и их применение в качестве ингибиторов фдэ4 | |
| JP2011502958A5 (ru) | ||
| CA2613303A1 (en) | An oxime derivative for use as a glucokinase activator | |
| JP2008517976A5 (ru) | ||
| JP2007510689A5 (ru) | ||
| RU2008146088A (ru) | Оксадиазолидиндионовое соединение | |
| RU2002115263A (ru) | 5-членные N-гетероциклические соединения, обладающие гипогликемической и гиполипидемической активностью | |
| JP2012519693A5 (ru) | ||
| RU2007119315A (ru) | Фармацевтические композиции, содержащие антагонисты каннабиноидного рецептора св1 и открыватели калиевых каналов, предназначенные для лечения сахарного диабета типа i, ожирения и связанных с ними состояний | |
| AU2003207557A2 (en) | Treatment involving peroxisome proliferator-activated receptor-gamma agonist and cyclooxygenase-2 selective inhibitors | |
| JP2011521911A5 (ru) | ||
| JP2007513915A5 (ru) | ||
| RU2005136368A (ru) | Производные пиперазина и их применение для лечения неврологических и психиатрических заболеваний | |
| JP2014510132A5 (ru) | ||
| JP2009541311A5 (ru) | ||
| JP2007519649A5 (ru) | ||
| RU2007139634A (ru) | Новые тиазол-, триазол- или оксадиазол-содержащие тетрациклические соединения | |
| JP2009520685A5 (ru) | ||
| JP2006500348A5 (ru) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA93 | Acknowledgement of application withdrawn (no request for examination) |
Effective date: 20051018 |