[go: up one dir, main page]

RU2000101579A - USE OF COMBINATION OF TWO CATIONIC DYES FOR DIRECT COLORING OF KERATIN FIBERS - Google Patents

USE OF COMBINATION OF TWO CATIONIC DYES FOR DIRECT COLORING OF KERATIN FIBERS

Info

Publication number
RU2000101579A
RU2000101579A RU2000101579/14A RU2000101579A RU2000101579A RU 2000101579 A RU2000101579 A RU 2000101579A RU 2000101579/14 A RU2000101579/14 A RU 2000101579/14A RU 2000101579 A RU2000101579 A RU 2000101579A RU 2000101579 A RU2000101579 A RU 2000101579A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl
denotes
formulas
group
hydrogen atom
Prior art date
Application number
RU2000101579/14A
Other languages
Russian (ru)
Other versions
RU2200537C2 (en
Inventor
Кристин Рондо
Original Assignee
Л`Ореаль
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from FR9900501A external-priority patent/FR2788432B1/en
Application filed by Л`Ореаль filed Critical Л`Ореаль
Publication of RU2000101579A publication Critical patent/RU2000101579A/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2200537C2 publication Critical patent/RU2200537C2/en

Links

Claims (1)

1. Применение в качестве прямого красителя в или для получения не содержащих самоокисляющегося красителя композициях для прямого окрашивания кератиновых волокон, в особенности, кератиновых волокон человека, таких как волосы, комбинации, содержащей (i), по меньшей мере, один катионный краситель определенных ниже формул I-III и (ii), по меньшей мере, один катионный краситель определенных ниже формул IV-VII.1. Use as a direct dye in or to obtain self-oxidizing dye-containing compositions for direct dyeing of keratin fibers, especially human keratin fibers, such as hair, combinations containing (i) at least one cationic dye of the formulas below I-III and (ii) at least one cationic dye of the formulas IV-VII defined below. (i) Катионный краситель приведенных ниже формул I, II, III:
Figure 00000001

Figure 00000002

Figure 00000003

в которых R1 обозначает атом водорода или аминогруппу;
R2 обозначает атом водорода или нитро-группу;
R3 обозначает атом водорода, нитро-группу или С14-алкокси-радикал;
R4 обозначает С14-алкил;
R5 обозначает атом водорода или п-(три-С14-алкиламмоний)фенил;
R6 обозначает атом брома или NH-п-(три-С14-алкиламмоний)фенил;
Х- обозначает анион, выбранный преимущественно из хлорид-, метилсульфат- и ацетат-анионов.
(i) Cationic dye of the following formulas I, II, III:
Figure 00000001

Figure 00000002

Figure 00000003

in which R 1 denotes a hydrogen atom or an amino group;
R 2 represents a hydrogen atom or a nitro group;
R 3 denotes a hydrogen atom, a nitro group or a C 1 -C 4 alkoxy radical;
R 4 stands With 1 -C 4 -alkyl;
R 5 denotes a hydrogen atom or p- (tri-C 1 -C 4 -alkylammonium) phenyl;
R 6 denotes a bromine atom or NH-p- (tri-C 1 -C 4 -alkylammonium) phenyl;
X - denotes an anion chosen predominantly from chloride, methyl sulfate and acetate anions.
(ii) катионный краситель приведенных ниже формул IV, V, VI, VI', VII:
а) соединения приведенной ниже формулы IV:
Figure 00000004

в которой D обозначает атом азота или группу -СН,
R7 и R8, одинаковые или различные, обозначают атом водорода; С14-алкил, который может быть замещен радикалом -CN, -ОН или -NH2; или вместе с атомом углерода бензольного цикла могут образовывать гетероцикл, включающий кислород или азот и возможно замещенный одним или несколькими С14-алкильными радикалами; или радикал 4'-аминофенил;
R9 и R'9, одинаковые или различные, обозначают атом водорода или галогена (хлор, бром, иод или фтор), циано-группу, С14-алкил, С14-алкокси или ацетилокси-группу;
Х- обозначает анион, выбранный преимущественно из хлорид-, метилсульфат- и ацетат-анионов;
А обозначает группу, выбранную из приведенных ниже структур Al-A19:
Figure 00000005

Figure 00000006

Figure 00000007

Figure 00000008

Figure 00000009

Figure 00000010

Figure 00000011

Figure 00000012

Figure 00000013

Figure 00000014

Figure 00000015

Figure 00000016

Figure 00000017

Figure 00000018

Figure 00000019

Figure 00000020

Figure 00000021

Figure 00000022

Figure 00000023

в которых R10 обозначает С14-алкил, который может быть замещен гидроксилом, a R11 обозначает С14-алкокси-группу, при условии, что
(i) когда D обозначает -СН, А представляет собой А4 или A13 и R9 не является алкокси-группой, то R7 и R8 не могут быть одновременно атомами водорода;
(ii) когда D обозначает атом азота, а А представляет собой A6, то R7 и R8 не могут быть одновременно метильными радикалами;
b) соединения приведенной ниже формулы V:
Figure 00000024

в которой R12 обозначает атом водорода или С14-алкил,
R13 обозначает атом водорода, алкил, который может быть замещен циано- или амино-группой, радикал 4'-аминофенил или, совместно с R12 может образовывать гетероцикл, включающий кислород или азот и возможно замещенный С14-алкилом;
R14 и R15, одинаковые или различные, обозначают атом водорода или галогена (бром, хлор, иод или фтор), С14-алкил, C1-C4-алкокси или циано-группу;
Х- обозначает анион, выбранный преимущественно из хлорид-, метилсульфат- и ацетат-анионов;
В обозначает группу, выбранную из приведенных ниже структур В1-В6:
Figure 00000025

Figure 00000026

Figure 00000027

Figure 00000028

Figure 00000029

Figure 00000030

в которых R16 обозначает С14-алкил, R17 и R18, одинаковые или различные, обозначают атом водорода или С14-алкил;
с) соединения приведенных ниже формул VI и VI':
Figure 00000031

Figure 00000032

в которых R19 обозначает атом водорода, С14-алкокси, атом галогена (бром, хлор, иод или фтор) или аминогруппу;
R20 обозначает атом водорода, С14-алкил или, совместно с атомом углерода бензольного цикла, могут образовывать гетероцикл, включающий кислород и/или возможно замещенный одним или несколькими С14-алкильными радикалами;
R21 обозначает атом водорода или галогена (бром, хлор, иод или фтор);
R22 и R23, одинаковые или различные, обозначают атом водорода или С14-алкил;
D1 и D2, одинаковые или различные, обозначают атом азота или группу -СН; и
m равен 0 или 1; при условии, что, когда R19 является незамещенной аминогруппой, тогда D1 и D2 являются одновременно группами -СН, a m равен 0;
Х- обозначает анион, выбранный преимущественно из хлорид-, метилсульфат- и ацетат-анионов;
Е обозначает группу, выбранную из приведенных ниже структур Е1-Е8:
Figure 00000033

Figure 00000034

Figure 00000035

Figure 00000036

Figure 00000037

Figure 00000038

Figure 00000039

Figure 00000040

в которых R' обозначает С14-алкил;
когда m равен 0 и D1 является атомом азота, тогда Е может также обозначать группу с приведенной ниже структурой Е9:
Figure 00000041

в которой R' обозначает С14-алкил;
d) соединения приведенной ниже формулы VII:
G-N=N-J
в которой символ G обозначает группу, выбранную из приведенных ниже структур G1-G3:
Figure 00000042

Figure 00000043

Figure 00000044

в которых R24 обозначает С14-алкил или фенил, который может быть замещен С14-алкилом или атомом галогена (хлор бром, иод или фтор);
R25 обозначает С14-алкил или фенил;
R26 и R27, одинаковые или различные обозначают С14-алкил или фенил или образуют совместно в G1 бензольный цикл, замещенный одним или несколькими радикалами С14-алкил, С14-алкокси или NO2, или образуют совместно в G2 бензольный цикл, возможно замещенный одним или несколькими радикалами С14-алкил, С14-алкокси или NO2;
R26 кроме того может обозначать атом водорода;
Z обозначает атом водорода, серы или группу NR25;
М обозначает группу -СН, -CR (где R обозначает С14-алкил) или -NR28(X-)r;
К обозначает группу -СН, -CR (где R обозначает С14-алкил) или -NR28(X-)r;
Р обозначает группу -СН, -CR (где R обозначает С14-алкил) или -NR28(X-)r;
r равен 0 или 1;
R28 обозначает атом O-, радикал С14-алкокси или С14-алкил;
R29 и R30, одинаковые или различные, обозначают атом водорода или атом галогена (хлор, бром, иод или фтор), С14-алкил, С14-алкокси или NO2;
Х- обозначает анион, выбранный, преимущественно, из хлорида, иодида, метилсульфата, этилсульфата, ацетата и перхлората:
при условии, что
если R28 обозначает атом О-, то r равен нулю;
если К или Р или М обозначает [-N(С14)-алкил]Х-, то R29 или R30 не является атомом водорода;
если К обозначает -NR28(X-)r, то М=Р и обозначает -СН или -CR;
если М обозначает -NR28(X-)r, то К=Р и обозначает -СН или -CR;
если Р обозначает -NR28(X-)r, то К=М и обозначает -СН или -CR;
если Z обозначает атом серы, в то время как R27 обозначает С14-алкил, то R26 отличен от атома водорода;
если Z обозначает -NR28, в то время как R25 обозначает С14-алкил, то, по меньшей мере, один из радикалов R24, R26, или R27 в G2 не является С14-алкилом; символ J обозначает:
(а) группу с приведенной ниже структурой J1:
Figure 00000045

в которой R31 обозначает атом водорода, атом галогена (хлор, бром, иод или фтор), радикал С14-алкил, С14-алкокси, -ОН, -NO2, -NHR34, -NR35R36 или -NHCO-(С14)-алкил, или, совместно с R32, образует пяти- или шестичленный цикл, не содержащий или содержащий один или несколько гетероатомов, выбранных из азота, кислорода и серы;
R32 обозначает атом водорода, атом галогена (хлор, бром, иод или фтор), радикал С14-алкил или С14-алкокси, или, совместно с R33 или R34, образует пяти- или шестичленный цикл, не содержащий или содержащий один или несколько гетероатомов, выбранных из азота, кислорода и серы;
R33 обозначает атом водорода, радикал -ОН, -NНR34 или -NR35R36;
R34 обозначает атом водорода, С14-алкил, моногидрокси-С14-алкил, полигидрокси-С14-алкил или фенил;
R35 и R36, одинаковые или различные, обозначают С14-алкил, моногидрокси-С14-алкил или полигидрокси-С14-алкил;
(b) остаток пяти- или шестичленного азотсодержащего гетероцикла, который может содержать и другие гетероатомы и/или карбонильные группы и может быть замещенным одним или несколькими радикалами С14-алкил, амино или фенил, и, в частности, группу приведенной ниже структуры J2:
Figure 00000046

в которой R37 и R38 одинаковые или различные, обозначают атом водорода, С14-алкил или фенил;
Y обозначает радикал -СО- или -C(CH3)=; n равен 0 или 1 при условии, что, когда n равен 1, тогда U обозначает радикал -СО-.
(ii) the cationic dye of the formulas IV, V, VI, VI ', VII below:
a) compounds of the following formula IV:
Figure 00000004

in which D represents a nitrogen atom or a —CH group,
R 7 and R 8 , the same or different, represent a hydrogen atom; C 1 -C 4 -alkyl, which may be substituted by the radical -CN, -OH or -NH 2 ; or together with the carbon atom of the benzene ring can form a heterocycle, including oxygen or nitrogen and possibly substituted by one or more C 1 -C 4 -alkyl radicals; or a 4'-aminophenyl radical;
R 9 and R ' 9 , the same or different, represent a hydrogen or halogen atom (chlorine, bromine, iodine or fluorine), a cyano group, a C 1 -C 4 alkyl, a C 1 -C 4 alkoxy or acetyloxy group;
X - denotes an anion chosen predominantly from chloride, methyl sulfate and acetate anions;
And denotes a group selected from the following structures Al-A19:
Figure 00000005

Figure 00000006

Figure 00000007

Figure 00000008

Figure 00000009

Figure 00000010

Figure 00000011

Figure 00000012

Figure 00000013

Figure 00000014

Figure 00000015

Figure 00000016

Figure 00000017

Figure 00000018

Figure 00000019

Figure 00000020

Figure 00000021

Figure 00000022

Figure 00000023

in which R 10 denotes C 1 -C 4 -alkyl, which may be substituted by hydroxyl, a R 11 denotes a C 1 -C 4 -alkoxy group, provided that
(i) when D is —CH, A is A 4 or A 13 and R 9 is not an alkoxy group, then R 7 and R 8 cannot be simultaneously hydrogen atoms;
(ii) when D represents a nitrogen atom and A represents A 6 , then R 7 and R 8 cannot simultaneously be methyl radicals;
b) compounds of the formula V below:
Figure 00000024

in which R 12 denotes a hydrogen atom or C 1 -C 4 -alkyl,
R 13 represents a hydrogen atom, an alkyl which may be substituted with a cyano or amino group, a 4′-aminophenyl radical or, together with R 12, may form a heterocycle including oxygen or nitrogen and possibly substituted with C 1 -C 4 alkyl;
R 14 and R 15 , which are the same or different, represent a hydrogen or halogen atom (bromine, chlorine, iodine or fluorine), C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy or cyano group;
X - denotes an anion chosen predominantly from chloride, methyl sulfate and acetate anions;
B indicates a group selected from the following structures B1-B6:
Figure 00000025

Figure 00000026

Figure 00000027

Figure 00000028

Figure 00000029

Figure 00000030

in which R 16 represents C 1 -C 4 -alkyl, R 17 and R 18 , the same or different, represent a hydrogen atom or C 1 -C 4 -alkyl;
c) compounds of the formulas VI and VI 'below:
Figure 00000031

Figure 00000032

in which R 19 represents a hydrogen atom, C 1 -C 4 -alkoxy, a halogen atom (bromine, chlorine, iodine or fluorine) or an amino group;
R 20 represents a hydrogen atom, a C 1 -C 4 alkyl or, together with a carbon atom of a benzene ring, can form a heterocycle comprising oxygen and / or possibly substituted by one or more C 1 -C 4 alkyl radicals;
R 21 represents a hydrogen or halogen atom (bromine, chlorine, iodine or fluorine);
R 22 and R 23 , which are the same or different, represent a hydrogen atom or C 1 -C 4 -alkyl;
D 1 and D 2 , the same or different, represent a nitrogen atom or a —CH group; and
m is 0 or 1; provided that when R 19 is an unsubstituted amino group, then D 1 and D 2 are both —CH groups, am is 0;
X - denotes an anion chosen predominantly from chloride, methyl sulfate and acetate anions;
E denotes a group selected from the following structures E1-E8:
Figure 00000033

Figure 00000034

Figure 00000035

Figure 00000036

Figure 00000037

Figure 00000038

Figure 00000039

Figure 00000040

in which R ′ is C 1 -C 4 alkyl;
when m is 0 and D 1 is a nitrogen atom, then E may also denote a group with the structure E9 below:
Figure 00000041

in which R ′ is C 1 -C 4 alkyl;
d) compounds of the formula VII below:
GN = NJ
in which the symbol G denotes a group selected from the structures G1-G3 below:
Figure 00000042

Figure 00000043

Figure 00000044

in which R 24 is C 1 -C 4 -alkyl or phenyl, which may be substituted with C 1 -C 4 -alkyl or a halogen atom (chlorine bromine, iodine or fluorine);
R 25 is C 1 -C 4 alkyl or phenyl;
R 26 and R 27 , the same or different, represent C 1 -C 4 -alkyl or phenyl or form together in G 1 a benzene cycle, substituted by one or more C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkoxy or NO radicals 2 , or form together in the G 2 benzene cycle, possibly substituted by one or more C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkoxy or NO 2 radicals;
R 26 may also denote a hydrogen atom;
Z represents a hydrogen atom, sulfur or a group NR 25 ;
M stands for the group —CH, —CR (where R is C 1 -C 4 alkyl) or —NR 28 (X - ) r;
K denotes the group -CH, -CR (where R is C 1 -C 4 -alkyl) or -NR 28 (X - ) r;
P stands for the group —CH, —CR (where R stands for C 1 -C 4 alkyl) or —NR 28 (X - ) r;
r is 0 or 1;
R 28 denotes an O - atom, a C 1 -C 4 -alkoxy or C 1 -C 4 -alkyl radical;
R 29 and R 30 , which are the same or different, represent a hydrogen atom or a halogen atom (chlorine, bromine, iodine or fluorine), C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 alkoxy or NO 2 ;
X - denotes an anion chosen predominantly from chloride, iodide, methyl sulfate, ethyl sulfate, acetate and perchlorate:
provided that
if R 28 denotes an atom O - , then r is zero;
if K or P or M represents [-N (C 1 -C 4 ) -alkyl] X - , then R 29 or R 30 is not a hydrogen atom;
if K is —NR 28 (X - ) r, then M = P and is —CH or —CR;
if M stands for —NR 28 (X - ) r, then K = P and represents —CH or —CR;
if P is -NR 28 (X - ) r, then K = M and is -CH or -CR;
if Z represents a sulfur atom, while R 27 represents C 1 -C 4 -alkyl, then R 26 is different from a hydrogen atom;
if Z is -NR 28 , while R 25 is C 1 -C 4 -alkyl, then at least one of the radicals R 24 , R 26 , or R 27 in G2 is not C 1 -C 4 - alkyl; symbol J means:
(a) a group with the following structure J 1 :
Figure 00000045

in which R 31 denotes a hydrogen atom, a halogen atom (chlorine, bromine, iodine or fluorine), a C 1 -C 4 -alkyl radical, C 1 -C 4 -alkoxy, -OH, -NO 2 , -NHR 34 , -NR 35 R 36 or -NHCO- (C 1 -C 4 ) -alkyl, or, together with R 32 , forms a five- or six-membered cycle that does not contain or contains one or more heteroatoms selected from nitrogen, oxygen and sulfur;
R 32 denotes a hydrogen atom, a halogen atom (chlorine, bromine, iodine or fluorine), a C 1 -C 4 -alkyl or C 1 -C 4 -alkoxy radical, or, together with R 33 or R 34 , forms a five- or six-membered a cycle not containing or containing one or more heteroatoms selected from nitrogen, oxygen and sulfur;
R 33 denotes a hydrogen atom, an -OH, -NHR 34 or -NR 35 R 36 radical;
R 34 denotes a hydrogen atom, C 1 -C 4 alkyl, monohydroxy C 1 -C 4 alkyl, polyhydroxy C 1 -C 4 alkyl or phenyl;
R 35 and R 36 , the same or different, represent C 1 -C 4 -alkyl, mono-hydroxy-C 1 -C 4 -alkyl or polyhydroxy-C 1 -C 4 -alkyl;
(b) a residue of a five- or six-membered nitrogen-containing heterocycle, which may contain other heteroatoms and / or carbonyl groups and may be substituted by one or more C 1 -C 4 -alkyl, amino, or phenyl radicals, and in particular the group given below J 2 structures:
Figure 00000046

in which R 37 and R 38 are the same or different, represent a hydrogen atom, C 1 -C 4 -alkyl or phenyl;
Y represents the radical -CO- or -C (CH 3 ) =; n is 0 or 1, provided that when n is 1, then U denotes the radical -CO-.
2. Применение по п.1, отличающееся тем, что катионный краситель формулы I выбирают из Basic Brown 17, Basic Brown 16, Basic Red 76 и Basic Red 118. 2. The use according to claim 1, characterized in that the cationic dye of formula I is selected from Basic Brown 17, Basic Brown 16, Basic Red 76 and Basic Red 118. 3. Применение по п.1, отличающееся тем, что катионным красителем формулы II является Basic Yellow 57. 3. The use according to claim 1, characterized in that the cationic dye of formula II is Basic Yellow 57. 4. Применение по п.1, отличающееся тем, что катионным красителем формулы III является Basic Blue 99. 4. The use according to claim 1, characterized in that the cationic dye of formula III is Basic Blue 99. 5. Применение по п.1, отличающееся тем, что катионные красители формулы IV выбирают из соединений приведенных ниже формул IV1-IV54:
Figure 00000047

Figure 00000048

Figure 00000049

Figure 00000050

Figure 00000051

Figure 00000052

Figure 00000053

Figure 00000054

Figure 00000055

Figure 00000056

Figure 00000057

Figure 00000058

Figure 00000059

Figure 00000060

Figure 00000061

Figure 00000062

Figure 00000063

Figure 00000064

Figure 00000065

Figure 00000066

Figure 00000067

Figure 00000068

Figure 00000069

Figure 00000070

Figure 00000071

Figure 00000072

Figure 00000073

Figure 00000074

Figure 00000075

Figure 00000076

Figure 00000077

Figure 00000078

Figure 00000079

Figure 00000080

Figure 00000081

Figure 00000082

Figure 00000083

Figure 00000084

Figure 00000085

Figure 00000086

Figure 00000087

Figure 00000088

Figure 00000089

Figure 00000090

Figure 00000091

Figure 00000092

Figure 00000093


Figure 00000095

Figure 00000096

Figure 00000097

Figure 00000098

Figure 00000099

Figure 00000100

6. Применение по п.5, отличающееся тем, что катионные красители формулы IV выбирают из соединений формул IV1, IV2, IV14 и IV31.
5. The use according to claim 1, characterized in that the cationic dyes of the formula IV are selected from the compounds of the formulas IV1-IV54 below:
Figure 00000047

Figure 00000048

Figure 00000049

Figure 00000050

Figure 00000051

Figure 00000052

Figure 00000053

Figure 00000054

Figure 00000055

Figure 00000056

Figure 00000057

Figure 00000058

Figure 00000059

Figure 00000060

Figure 00000061

Figure 00000062

Figure 00000063

Figure 00000064

Figure 00000065

Figure 00000066

Figure 00000067

Figure 00000068

Figure 00000069

Figure 00000070

Figure 00000071

Figure 00000072

Figure 00000073

Figure 00000074

Figure 00000075

Figure 00000076

Figure 00000077

Figure 00000078

Figure 00000079

Figure 00000080

Figure 00000081

Figure 00000082

Figure 00000083

Figure 00000084

Figure 00000085

Figure 00000086

Figure 00000087

Figure 00000088

Figure 00000089

Figure 00000090

Figure 00000091

Figure 00000092

Figure 00000093


Figure 00000095

Figure 00000096

Figure 00000097

Figure 00000098

Figure 00000099

Figure 00000100

6. The use according to claim 5, characterized in that the cationic dyes of formula IV are selected from compounds of formulas IV1, IV2, IV14 and IV31.
7. Применение по п.1, отличающееся тем, что катионные красители формулы V выбирают из соединений приведенных ниже формул VI-V9:
Figure 00000101

Figure 00000102

Figure 00000103

Figure 00000104

Figure 00000105

Figure 00000106

Figure 00000107

Figure 00000108

Figure 00000109

8. Применение по п.1, отличающееся тем, что катионные красители формулы VI выбирают из соединений приведенных ниже формул VI1-VI18:
Figure 00000110

Figure 00000111

Figure 00000112

Figure 00000113

Figure 00000114

Figure 00000115

Figure 00000116

Figure 00000117

Figure 00000118

Figure 00000119

Figure 00000120

Figure 00000121

Figure 00000122

Figure 00000123

Figure 00000124

Figure 00000125

Figure 00000126

Figure 00000127

9. Применение по п.8, отличающееся тем, что катионные красители формулы VI выбирают из соединений формул VI4, VI5 и VI13.
7. The use according to claim 1, characterized in that the cationic dyes of the formula V are selected from the compounds of the following formulas VI-V9:
Figure 00000101

Figure 00000102

Figure 00000103

Figure 00000104

Figure 00000105

Figure 00000106

Figure 00000107

Figure 00000108

Figure 00000109

8. The use according to claim 1, characterized in that the cationic dyes of the formula VI are selected from the compounds of the formulas VI1 to VI18 below:
Figure 00000110

Figure 00000111

Figure 00000112

Figure 00000113

Figure 00000114

Figure 00000115

Figure 00000116

Figure 00000117

Figure 00000118

Figure 00000119

Figure 00000120

Figure 00000121

Figure 00000122

Figure 00000123

Figure 00000124

Figure 00000125

Figure 00000126

Figure 00000127

9. The use of claim 8, wherein the cationic dyes of formula VI are selected from compounds of formulas VI4, VI5 and VI13.
10. Применение по п.1, отличающееся тем, что катионные красители формулы VI' выбирают из соединений приведенных ниже формул VI'1-VI'3:
Figure 00000128

Figure 00000129

Figure 00000130

11. Применение по п.1, отличающееся тем, что катионные красители формулы VII выбирают из соединений приведенных ниже формул VII1-VII77:
Figure 00000131

Figure 00000132

Figure 00000133

Figure 00000134

Figure 00000135

Figure 00000136

Figure 00000137

Figure 00000138

Figure 00000139

Figure 00000140

Figure 00000141

Figure 00000142

Figure 00000143

Figure 00000144

Figure 00000145

Figure 00000146

Figure 00000147

Figure 00000148

Figure 00000149

Figure 00000150

Figure 00000151

Figure 00000152

Figure 00000153

Figure 00000154

Figure 00000155

Figure 00000156

Figure 00000157

Figure 00000158

Figure 00000159

Figure 00000160

Figure 00000161

Figure 00000162

Figure 00000163

Figure 00000164

Figure 00000165

Figure 00000166

Figure 00000167

Figure 00000168

Figure 00000169

Figure 00000170

Figure 00000171

Figure 00000172

Figure 00000173

Figure 00000174

Figure 00000175

Figure 00000176

Figure 00000177

Figure 00000178

Figure 00000179

Figure 00000180

Figure 00000181

Figure 00000182

Figure 00000183

Figure 00000184

Figure 00000185

Figure 00000186

Figure 00000187

Figure 00000188

Figure 00000189

Figure 00000190

Figure 00000191

Figure 00000192

Figure 00000193

Figure 00000194

Figure 00000195

Figure 00000196

Figure 00000197

Figure 00000198

Figure 00000199

Figure 00000200

Figure 00000201

Figure 00000202

Figure 00000203

Figure 00000204

Figure 00000205

Figure 00000206

Figure 00000207

12. Не содержащая самоокисляющегося красителя композиция для прямого окрашивания кератиновых волокон и, в особенности, кератиновых волокон человека, в частности, волос, отличающаяся тем, что она содержит в подходящей для окрашивания среде комбинацию, по меньшей мере, одного красителя формул I-III и, по меньшей мере, одного красителя формул IV-VII, определенных в любом из пп.1-11.
10. The use according to claim 1, characterized in that the cationic dyes of the formula VI 'are selected from the compounds of the formulas VI'1-VI'3 below:
Figure 00000128

Figure 00000129

Figure 00000130

11. The use according to claim 1, characterized in that the cationic dyes of the formula VII are selected from the compounds of the formulas VII1 to VII77 below:
Figure 00000131

Figure 00000132

Figure 00000133

Figure 00000134

Figure 00000135

Figure 00000136

Figure 00000137

Figure 00000138

Figure 00000139

Figure 00000140

Figure 00000141

Figure 00000142

Figure 00000143

Figure 00000144

Figure 00000145

Figure 00000146

Figure 00000147

Figure 00000148

Figure 00000149

Figure 00000150

Figure 00000151

Figure 00000152

Figure 00000153

Figure 00000154

Figure 00000155

Figure 00000156

Figure 00000157

Figure 00000158

Figure 00000159

Figure 00000160

Figure 00000161

Figure 00000162

Figure 00000163

Figure 00000164

Figure 00000165

Figure 00000166

Figure 00000167

Figure 00000168

Figure 00000169

Figure 00000170

Figure 00000171

Figure 00000172

Figure 00000173

Figure 00000174

Figure 00000175

Figure 00000176

Figure 00000177

Figure 00000178

Figure 00000179

Figure 00000180

Figure 00000181

Figure 00000182

Figure 00000183

Figure 00000184

Figure 00000185

Figure 00000186

Figure 00000187

Figure 00000188

Figure 00000189

Figure 00000190

Figure 00000191

Figure 00000192

Figure 00000193

Figure 00000194

Figure 00000195

Figure 00000196

Figure 00000197

Figure 00000198

Figure 00000199

Figure 00000200

Figure 00000201

Figure 00000202

Figure 00000203

Figure 00000204

Figure 00000205

Figure 00000206

Figure 00000207

12. A composition for direct dyeing of keratin fibers and, in particular, human keratin fibers, in particular, hair, which does not contain a self-oxidizing dye, characterized in that it contains, in a suitable medium for dyeing, a combination of at least one dye of formulas I-III and , at least one dye of formulas IV-VII, defined in any of paragraphs.1-11.
13. Композиция по п.12, отличающаяся тем, что катионный краситель или красители формул I, II, III присутствуют в концентрации от 0,001 до 10% от общей массы композиции. 13. The composition according to p. 12, characterized in that the cationic dye or dyes of formulas I, II, III are present in a concentration of from 0.001 to 10% by weight of the total composition. 14. Композиция по п.13, отличающаяся тем, что катионный краситель или красители формул I, II, III присутствуют в концентрации от 0,005 до 5% от общей массы композиции. 14. The composition according to p. 13, characterized in that the cationic dye or dyes of formulas I, II, III are present in a concentration of from 0.005 to 5% by weight of the total composition. 15. Композиция по п.12, отличающаяся тем, что катионный краситель или красители формул IV, V, VI, VI' или VII присутствуют в концентрации от 0,001 до 10% от общей массы композиции. 15. The composition according to p. 12, characterized in that the cationic dye or dyes of formulas IV, V, VI, VI 'or VII are present in a concentration of from 0.001 to 10% by weight of the total composition. 16. Композиция по п.15, отличающаяся тем, что катионный краситель или красители формул IV, V, VI, VI' или VII присутствуют в концентрации от 0,005 до 5% от общей массы композиции. 16. The composition according to p. 15, characterized in that the cationic dye or dyes of formulas IV, V, VI, VI 'or VII are present in a concentration of from 0.005 to 5% by weight of the total composition. 17. Композиция по любому из пп.12-16, отличающаяся тем, что подходящая для окрашивания среда (или носитель) состоит из воды или из смеси воды с, по меньшей мере, одним органическим растворителем. 17. Composition according to any one of paragraphs.12-16, characterized in that suitable for dyeing medium (or carrier) consists of water or a mixture of water with at least one organic solvent. 18. Композиция по любому из пп.12-17, отличающаяся тем, что ее рН составляет от 2 до 11 и, предпочтительно, от 5 до 10. 18. Composition according to any one of paragraphs.12-17, characterized in that its pH is from 2 to 11 and, preferably, from 5 to 10. 19. Композиция по любому из пп.12-18, отличающаяся тем, что она содержит добавки, выбранные среди антиоксидантов, пропиточных агентов, комплексообразующих агентов, загущающих агентов, отдушек, буферов, диспергентов, поверхностно-активных агентов, полимеров, пленкообразующих агентов, керамидов, консервантов, светофильтрующих агентов и матирующих агентов. 19. Composition according to any one of paragraphs.12-18, characterized in that it contains additives selected among antioxidants, impregnating agents, complexing agents, thickening agents, fragrances, buffers, dispersants, surface-active agents, polymers, film-forming agents, ceramides , preservatives, light filtering agents and matting agents. 20. Способ прямого окрашивания кератиновых волокон, в частности, кератиновых волокон человека, таких как волосы, отличающийся тем, что на волокна наносят, по меньшей мере, одну из определенных в пп.12-19 красящих композиций на время, достаточное для проявления желаемой окраски, после чего волокна ополаскивают, возможно промывают шампунем, вновь ополаскивают и сушат. 20. A method of direct dyeing of keratin fibers, in particular, human keratin fibers, such as hair, characterized in that at least one of the dye compositions defined in paragraphs 12-19 is applied to the fibers for a time sufficient for the desired color to develop then the fibers are rinsed, possibly washed with shampoo, rinsed again and dried. 21. Способ прямого окрашивания кератиновых волокон, в частности, кератиновых волокон человека, таких как волосы, отличающийся тем, что на волокна наносят, по меньшей мере, одну из определенных в пп.12-19 красящих композиций на время, достаточное для проявления желаемой окраски, без заключительного ополаскивания. 21. A method of direct dyeing of keratin fibers, in particular, human keratin fibers, such as hair, characterized in that at least one of the dye compositions defined in paragraph 12 to 19 is applied to the fibers for a time sufficient to develop the desired color without final rinsing. 22. Устройство с несколькими отделениями или красильный "набор" с несколькими отделениями, отличающееся тем, что в первом отделении находится, по меньшей мере, один катионный краситель формул I-III, определенных в любом из пп. 1-4, а во втором отделении находится, по меньшей мере, один катионный краситель формул IV-VII, определенный в любом из пп.1 и 5-11. 22. A device with several compartments or a dye "kit" with several compartments, characterized in that in the first compartment there is at least one cationic dye of formulas I-III, defined in any of paragraphs. 1-4, and in the second branch is at least one cationic dye of formulas IV-VII, defined in any of paragraphs.1 and 5-11. 23. Устройство с несколькими отделениями, или красильный "набор" с несколькими отделениями, отличающееся тем, что в первом отделении находится порошковая композиция, содержащая комбинацию, по меньшей мере, одного катионного красителя формул I-III, определенных в любом из пп.1-4, и, по меньшей мере, одного катионного красителя формул IV-VII, определенный в любом из пп. 1, 5-11, а во втором отделении находится водная композиция, служащая носителем для краски. 23. A device with multiple compartments, or a dye "kit" with multiple compartments, characterized in that the first compartment contains a powder composition containing a combination of at least one cationic dye of formulas I-III, as defined in any one of claims 1 to 4, and at least one cationic dye of formulas IV-VII, defined in any of paragraphs. 1, 5-11, and in the second section is a water composition that serves as a carrier for paint.
RU2000101579/14A 1999-01-19 2000-01-18 Composition for direct coloring of keratin fibers (versions), method of their coloring (versions), set for direct coloring of keratin fibers (versions) RU2200537C2 (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR9900501 1999-01-19
FR9900501A FR2788432B1 (en) 1999-01-19 1999-01-19 USE FOR THE DIRECT DYEING OF KERATINIC FIBERS FROM A COMBINATION OF TWO CATIONIC DYES

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2000101579A true RU2000101579A (en) 2001-10-20
RU2200537C2 RU2200537C2 (en) 2003-03-20

Family

ID=9540982

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2000101579/14A RU2200537C2 (en) 1999-01-19 2000-01-18 Composition for direct coloring of keratin fibers (versions), method of their coloring (versions), set for direct coloring of keratin fibers (versions)

Country Status (21)

Country Link
US (1) US6432146B1 (en)
EP (1) EP1025834B1 (en)
JP (1) JP2000212052A (en)
KR (1) KR100360517B1 (en)
CN (1) CN1191050C (en)
AR (1) AR023367A1 (en)
AT (1) ATE366103T1 (en)
AU (1) AU726530B2 (en)
BR (1) BR0000740A (en)
CA (1) CA2296141C (en)
CZ (1) CZ2000130A3 (en)
DE (1) DE69936441T2 (en)
DK (1) DK1025834T3 (en)
ES (1) ES2289804T3 (en)
FR (1) FR2788432B1 (en)
HU (1) HUP0000160A3 (en)
MX (1) MX244422B (en)
PL (1) PL196970B1 (en)
PT (1) PT1025834E (en)
RU (1) RU2200537C2 (en)
ZA (1) ZA200000213B (en)

Families Citing this family (38)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2001316230A (en) * 2000-05-11 2001-11-13 Kao Corp Hair dye composition
FR2813016B1 (en) * 2000-08-21 2002-10-11 Oreal COLORING COMPOSITION FOR DYED KERATINIC FIBERS
FR2817466B1 (en) 2000-12-04 2004-12-24 Oreal OXIDATION DYE COMPOSITION FOR KERATINIC FIBERS COMPRISING AN ASSOCIATIVE POLYMER AND A NACRANT AGENT
FR2817467B1 (en) 2000-12-04 2003-01-10 Oreal DYE COMPOSITION FOR KERATINIC FIBERS COMPRISING AN ASSOCIATIVE POLYMER AND A POLYMER WITH ACRYLAMIDE PATTERNS, DIALKYLDIALLYLAMMONIUM HALIDE AND VINYL CARBOXYLIC ACID
DE10139561A1 (en) * 2001-08-10 2003-02-20 Henkel Kgaa Nitrogen-heterocyclic compounds used for dyeing keratin fibers (especially human hair) in a wide range of intense shades with no need for oxidation agent
FR2833837B1 (en) 2001-12-21 2005-08-05 Oreal COMPOSITION FOR KERATIN FIBER OXIDATION DYE COMPRISING COLZA OXYETHYLENE FATTY ACID AMIDE
US20040181883A1 (en) * 2002-12-20 2004-09-23 Frederic Legrand Pasty anhydrous composition for simultaneously bleaching and dyeing human keratin fibers comprising at least one peroxygenated salt, at least one alkaline agent, at least one inert organic liquid and at least one cationic direct dye; process using such a compound; and kit comprising such a compound
CN1751100A (en) 2003-02-17 2006-03-22 西巴特殊化学品控股有限公司 Cationic substituted hydrazone dyes
KR101057103B1 (en) 2003-03-18 2011-08-22 시바 홀딩 인코포레이티드 Cationic Dimer Dye
US20040244126A1 (en) * 2003-06-04 2004-12-09 Vena Lou Ann Christine Method, compositions, and kit for coloring hair
FR2860149B1 (en) * 2003-09-29 2006-01-06 Oreal TINCTORIAL COMPOSITION COMPRISING AT LEAST ONE HYDROXYALKYLATED SECONDARY PARAPHENYLENEDIAMINE BASE, A COUPLER AND AT LEAST ONE PARTICULAR DIRECT COLOR
FR2863486B1 (en) * 2003-12-11 2007-02-16 Oreal TREATING COLORED KERATINOUS FIBERS WITH A COMPOSITION COMPRISING A PARTICULAR SOFT NONIONIC AND / OR AMPHOTERA AND / OR ANIONIC SURFACTANT AND USE FOR PROTECTING COLOR
US20050125913A1 (en) 2003-12-11 2005-06-16 Saroja Narasimhan Method and compositions for coloring hair
EP2075036B1 (en) 2004-04-08 2013-11-06 Basf Se Composition for dyeing keratin containing fibres comprising disulfide dyes and method
FR2873369B1 (en) * 2004-07-23 2006-09-22 Oreal MONOMERS OR CATIONIC AZOTIC SYMMETRICAL DIMERS, PREPARATION THEREOF, COMPOSITIONS COMPRISING SAME, AND METHOD FOR COLORING KERATINIC FIBERS
US7235645B2 (en) * 2004-07-23 2007-06-26 L'oreal, S.A. Cationic azo monomers or symmetric dimers, preparation thereof, compositions comprising same and process for dyeing keratin fibers
US7582121B2 (en) 2005-05-31 2009-09-01 L'oreal S.A. Composition for dyeing keratin fibers, comprising at least one diamino-N,N-dihydropyrazolone derivative, at least one coupler, and at least one heterocyclic direct dye
US7488355B2 (en) 2005-05-31 2009-02-10 L'oreal S.A. Composition for dyeing keratin fibers, comprising a diamino-N,N-dihydropyrazolone compound, a coupler, and a polyol
US7485156B2 (en) 2005-05-31 2009-02-03 L'oreal S.A. Composition for dyeing keratin fibers, comprising at least one diamino-N,N-dihydropyrazolone derivative, at least one coupler and at least one associative polyurethane polymer
FR2886132B1 (en) 2005-05-31 2007-07-20 Oreal COMPOSITION FOR DYEING KERATIN FIBERS COMPRISING A DIAMINO-N, N-DIHYDRO-PYRAZOLONE DERIVATIVE, A COUPLER AND A DIRECT HETEROCYCLIC COLOR
US7488356B2 (en) 2005-05-31 2009-02-10 L'oreal S.A. Composition for dyeing keratin fibers, comprising at least one diamino-N,N-dihydropyrazolone derivative, at least one coupler, and at least one surfactant
CN101300309B (en) 2005-08-30 2013-01-16 西巴特殊化学制品控股公司 Dyes containing a thiol group
FR2895246B1 (en) * 2005-12-22 2008-02-22 Oreal DYEING COMPOSITION FOR KERATINOUS FIBERS WITH DIRECT CATIONIC TETRAAZAPENTA-METHINIC DYE AND OTHER SPECIAL DIRECT COLOR
WO2007071689A1 (en) * 2005-12-22 2007-06-28 L'oréal Composition for dyeing keratin fibres with a tetraazapentamethine cationic direct dye and another particular direct dye
FR2899896B1 (en) * 2006-04-13 2008-06-27 Oreal CATIONIC DICHROMOPHORIC COMPOUND HAVING TWO HYDRAZONE AND CATIONIC BOND ARRAY MOTIFS, TINCTORIAL COMPOSITION COMPRISING AT LEAST ONE SUCH COMPOUND, PROCESS FOR CARRYING OUT AND USES THEREOF
WO2007122340A1 (en) * 2006-04-13 2007-11-01 L'oréal Cationic dichromophoric compound containing two units of hydrazone type and comprising a cationic linker arm, dye composition comprising at least one such compound, method for the use thereof and uses
MX2008015854A (en) 2006-06-13 2009-02-23 Ciba Holding Inc Tricationic dyes.
US7578857B1 (en) 2008-12-24 2009-08-25 Combe Incorporated Color shampoo formula
KR102052423B1 (en) 2011-05-03 2019-12-05 바스프 에스이 Disulfide dyes
KR102244166B1 (en) 2013-09-02 2021-04-26 로레알 Method for dyeing keratin fibres using cationic styryl disulphide dyes, and composition including said dyes
EP3034066A1 (en) 2014-12-19 2016-06-22 Unilever PLC Hair colouring compositions
WO2016149430A1 (en) * 2015-03-19 2016-09-22 The Procter & Gamble Company Compositions for dyeing hair with cationic direct dyes
WO2016146813A1 (en) * 2015-03-19 2016-09-22 Basf Se Cationic direct dyes
CN106398309A (en) * 2015-07-25 2017-02-15 大连理工大学 Pyridone-based heterocyclic azo disperse dye and preparation method thereof
FR3045359B1 (en) * 2015-12-18 2020-10-30 Oreal COMPOSITION FOR COLORING KERATINIC FIBERS, INCLUDING A DIRECT STYRYL OR NAPHYLAMIDE DYE WITH AMINOALKYL FUNCTION, Dyeing process and dye
FR3045358B1 (en) * 2015-12-18 2020-10-30 Oreal COMPOSITION FOR COLORING KERATINIC FIBERS, CONSISTING OF A DIRECT STYRYL OR NAPTHYLAMIDE COLORANT WITH HYDROXYALKYL FUNCTION, COLORING PROCESS AND COLORANT
FR3060984B1 (en) * 2016-12-22 2019-08-02 L'oreal USE OF ANTHRAQUINONE DYES AND FLUORESCENT DYES FOR DYING KERATIN FIBERS, COLORING PROCESS AND COMPOSITION
CN110724395B (en) * 2019-10-30 2021-12-21 河南省化工研究所有限责任公司 Preparation method of cationic blue dye

Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3985499A (en) 1971-06-04 1976-10-12 L'oreal Diazamerocyanines for dyeing keratinous fibers
US4151162A (en) 1971-06-04 1979-04-24 L'oreal Diazomerocyanines and mesomeric forms thereof
FR2140205B1 (en) 1971-06-04 1977-12-23 Oreal
LU65539A1 (en) 1972-06-19 1973-12-21
US4153065A (en) 1972-06-19 1979-05-08 L'oreal Azo derivatives of pyridine n-oxide for use in hair dye compositions
LU71015A1 (en) 1974-09-27 1976-08-19
DE2932489B1 (en) * 1979-08-10 1980-06-04 Schwarzkopf Gmbh Hans Process for dyeing human hair and means for carrying it out
FR2586913B1 (en) * 1985-09-10 1990-08-03 Oreal PROCESS FOR FORMING IN SITU A COMPOSITION CONSISTING OF TWO SEPARATELY PACKED PARTS AND DISPENSING ASSEMBLY FOR THE IMPLEMENTATION OF THIS PROCESS
TW311089B (en) * 1993-07-05 1997-07-21 Ciba Sc Holding Ag
TW325998B (en) 1993-11-30 1998-02-01 Ciba Sc Holding Ag Dyeing keratin-containing fibers
EP1219683B1 (en) 1994-11-03 2004-03-24 Ciba SC Holding AG Cationic imidazolazo dyestuffs
JP3297056B2 (en) * 1996-04-25 2002-07-02 ロレアル Dyeing method of keratin fiber using oxidation dye precursor and powder direct dye
FR2757388B1 (en) * 1996-12-23 1999-11-12 Oreal KERATINIC FIBER OXIDATION DYE COMPOSITION AND DYEING METHOD USING THE SAME
FR2757384B1 (en) * 1996-12-23 1999-01-15 Oreal KERATINIC FIBER OXIDATION DYE COMPOSITION AND DYEING METHOD USING THE SAME
FR2757387B1 (en) * 1996-12-23 1999-01-29 Oreal KERATINIC FIBER OXIDATION DYE COMPOSITION AND DYEING METHOD USING THE SAME
PL334230A1 (en) * 1997-10-22 2000-02-14 Oreal Creatine fibre dyeing composition and dyeing process employing such composition
FR2779056B1 (en) 1998-05-28 2001-09-07 Oreal DYE COMPOSITION FOR KERATINIC FIBERS WITH CATIONIC DIRECT DYE AND POLYOL OR POLYOL ETHER

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2000101579A (en) USE OF COMBINATION OF TWO CATIONIC DYES FOR DIRECT COLORING OF KERATIN FIBERS
RU2200537C2 (en) Composition for direct coloring of keratin fibers (versions), method of their coloring (versions), set for direct coloring of keratin fibers (versions)
RU2000112412A (en) DYING COMPOSITION FOR KERATIN FIBERS WITH DIRECT CATIONIC DYE AND QUARTERLY AMMONIUM SALT
RU2201201C2 (en) Composition for coloring of keratin fibers, method of their coloring (versions), set for coloring keratin fibers
RU2000101580A (en) APPLICATION OF CATIONIC PHYLENYOBENZENE COMPOUNDS FOR PAINTING KERATIN FIBERS, COLORING COMPOSITIONS AND COLORING METHODS
RU2197949C2 (en) Staining composite for keratin fibers with direct cationic dye and quaternary ammonium salt
RU99115089A (en) COMPOSITION FOR PAINTING KERATIN FIBERS WITH CATIONIC DIRECT DYE AND POLYMERIC CONSTANT
RU2200538C2 (en) Composition for coloring keratin fibers, method of their coloring (versions), set for coloring of keratin fibers
RU2198651C2 (en) Composition for coloring keratin fibers, method of their coloring (versions), set for coloring of keratin fibers
RU99114774A (en) COMPOSITION FOR COLORING KERATIN FIBERS CONTAINING CATION DIRECT DYE AND POLYMERIC CONSTANT
RU99111265A (en) COMPOSITION FOR DIRECT COLORING KERATIN FIBERS WITH DIRECT CATIONIC DYE AND POLYOL AND / OR SIMPLE POLYOL ETHER
RU98122213A (en) METHOD OF DIRECT PAINTING OF KERATIN FIBERS IN TWO STEPS OF DIRECT BASIC DYES
RU2220704C1 (en) Composition for oxidative dyeing of human keratin fibers (options), method and kit for dyeing thereof
RU2197948C2 (en) Application of cationic phenylazobenzene compounds for staining keratin fibers, staining composites and methods of staining
RU2000113071A (en) DYEING COMPOSITION FOR KERATIN FIBERS WITH A DIRECT CATIONIC DYE AND SILICONE
CA2266053A1 (en) Tint composition for keratin fibers containing a direct cationic dye and a substance-based polymer
EA000574B1 (en) Enlightning dyeing composition for keratinic fibres comprising a direct specific dye
EP0796850B1 (en) 4,5-Diiminopyrazolines, their process of preparation and dyeing compositions containing them
RU2166930C2 (en) Composition for direct coloring of keratin fibers, particularly, man's hair, method of its coloring, packaging of set for coloring composition
RU2000112411A (en) COMPOSITION FOR COLORING KERATIN FIBERS WITH DIRECT CATIONIC DYE AND ANION SURFACE-ACTIVE SUBSTANCE
RU2000112879A (en) DYEING COMPOSITION FOR KERATIN FIBERS WITH A DIRECT CATIONIC DYE AND A NON-ION SURFACE-ACTIVE SUBSTANCE
FR2756559A1 (en) DIAZOIC DYES, PROCESS FOR THEIR PREPARATION, COLORING FORMULATION FOR HAIR CONTAINING THEM AND HAIR COLORING PROCESS
RU99110739A (en) COLORING COMPOSITION FOR KERATIN FIBERS WITH DIRECT CATIONIC DYE AND SUBSTANTIVE POLYMER
RU99116254A (en) COMPOSITION FOR COLORING KERATIN FIBERS AND METHOD OF COLORING USING THIS COMPOSITION
JPH11236322A (en) Two step direct dyeing of keratinous fiber by using basic direct dye