[go: up one dir, main page]

RU1784097C - Диагностическое средство дл обнаружени лейкоцитов в моче - Google Patents

Диагностическое средство дл обнаружени лейкоцитов в моче

Info

Publication number
RU1784097C
RU1784097C SU802882254A SU2882254A RU1784097C RU 1784097 C RU1784097 C RU 1784097C SU 802882254 A SU802882254 A SU 802882254A SU 2882254 A SU2882254 A SU 2882254A RU 1784097 C RU1784097 C RU 1784097C
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
quinoline
pyridine
vinyl
methoxy
radical
Prior art date
Application number
SU802882254A
Other languages
English (en)
Inventor
Бергер Дитер
Фрей Гюнтер
Кур Манфред
Вернер ВОЛЬФГАНГ
Original Assignee
Берингер Маннхайм ГмбХ
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=6062854&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=RU1784097(C) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Берингер Маннхайм ГмбХ filed Critical Берингер Маннхайм ГмбХ
Application granted granted Critical
Publication of RU1784097C publication Critical patent/RU1784097C/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12Q—MEASURING OR TESTING PROCESSES INVOLVING ENZYMES, NUCLEIC ACIDS OR MICROORGANISMS; COMPOSITIONS OR TEST PAPERS THEREFOR; PROCESSES OF PREPARING SUCH COMPOSITIONS; CONDITION-RESPONSIVE CONTROL IN MICROBIOLOGICAL OR ENZYMOLOGICAL PROCESSES
    • C12Q1/00—Measuring or testing processes involving enzymes, nucleic acids or microorganisms; Compositions therefor; Processes of preparing such compositions
    • C12Q1/34—Measuring or testing processes involving enzymes, nucleic acids or microorganisms; Compositions therefor; Processes of preparing such compositions involving hydrolase
    • C12Q1/37—Measuring or testing processes involving enzymes, nucleic acids or microorganisms; Compositions therefor; Processes of preparing such compositions involving hydrolase involving peptidase or proteinase
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B11/00—Diaryl- or thriarylmethane dyes
    • C09B11/04—Diaryl- or thriarylmethane dyes derived from triarylmethanes, i.e. central C-atom is substituted by amino, cyano, alkyl
    • C09B11/06—Hydroxy derivatives of triarylmethanes in which at least one OH group is bound to an aryl nucleus and their ethers or esters
    • C09B11/08—Phthaleins; Phenolphthaleins; Fluorescein
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B43/00—Preparation of azo dyes from other azo compounds
    • C09B43/18—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of hydroxyl group or of mercapto group
    • C09B43/20—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of hydroxyl group or of mercapto group with monocarboxylic acids, carbamic acid esters or halides, mono- isocyanates or haloformic acid esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12Q—MEASURING OR TESTING PROCESSES INVOLVING ENZYMES, NUCLEIC ACIDS OR MICROORGANISMS; COMPOSITIONS OR TEST PAPERS THEREFOR; PROCESSES OF PREPARING SUCH COMPOSITIONS; CONDITION-RESPONSIVE CONTROL IN MICROBIOLOGICAL OR ENZYMOLOGICAL PROCESSES
    • C12Q1/00—Measuring or testing processes involving enzymes, nucleic acids or microorganisms; Compositions therefor; Processes of preparing such compositions
    • C12Q1/02—Measuring or testing processes involving enzymes, nucleic acids or microorganisms; Compositions therefor; Processes of preparing such compositions involving viable microorganisms
    • C12Q1/04—Determining presence or kind of microorganism; Use of selective media for testing antibiotics or bacteriocides; Compositions containing a chemical indicator therefor
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12Q—MEASURING OR TESTING PROCESSES INVOLVING ENZYMES, NUCLEIC ACIDS OR MICROORGANISMS; COMPOSITIONS OR TEST PAPERS THEREFOR; PROCESSES OF PREPARING SUCH COMPOSITIONS; CONDITION-RESPONSIVE CONTROL IN MICROBIOLOGICAL OR ENZYMOLOGICAL PROCESSES
    • C12Q1/00—Measuring or testing processes involving enzymes, nucleic acids or microorganisms; Compositions therefor; Processes of preparing such compositions
    • C12Q1/34—Measuring or testing processes involving enzymes, nucleic acids or microorganisms; Compositions therefor; Processes of preparing such compositions involving hydrolase
    • C12Q1/44—Measuring or testing processes involving enzymes, nucleic acids or microorganisms; Compositions therefor; Processes of preparing such compositions involving hydrolase involving esterase
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12Q—MEASURING OR TESTING PROCESSES INVOLVING ENZYMES, NUCLEIC ACIDS OR MICROORGANISMS; COMPOSITIONS OR TEST PAPERS THEREFOR; PROCESSES OF PREPARING SUCH COMPOSITIONS; CONDITION-RESPONSIVE CONTROL IN MICROBIOLOGICAL OR ENZYMOLOGICAL PROCESSES
    • C12Q2334/00—O-linked chromogens for determinations of hydrolase enzymes, e.g. glycosidases, phosphatases, esterases
    • C12Q2334/40—Triphenylmethane dye chromogens, e.g. fluorescein derivatives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12Q—MEASURING OR TESTING PROCESSES INVOLVING ENZYMES, NUCLEIC ACIDS OR MICROORGANISMS; COMPOSITIONS OR TEST PAPERS THEREFOR; PROCESSES OF PREPARING SUCH COMPOSITIONS; CONDITION-RESPONSIVE CONTROL IN MICROBIOLOGICAL OR ENZYMOLOGICAL PROCESSES
    • C12Q2334/00—O-linked chromogens for determinations of hydrolase enzymes, e.g. glycosidases, phosphatases, esterases
    • C12Q2334/50—Indoles

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Biophysics (AREA)
  • Analytical Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • General Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Measuring Or Testing Involving Enzymes Or Micro-Organisms (AREA)
  • Investigating Or Analysing Biological Materials (AREA)
  • Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)

Abstract

Изобретение относитс  к медицине и касаетс  диагностического средства дл  обнаружени  лейкоцитов в моче. Целью изобретени   вл етс  повышение специфичности . Дигностическое средство состоит из адсорбционного пригодного носител , пропитанного известными субстратами эс- теразы и/или протеазы на основе сульфо- конфталеинового эфира, или азокрасител , или индоксилэфира с добавлением активаторов на основе производных пиридина, имидазола, спиртов и комплексов металлов, а также дл  усилени  цвета к нему добавл ют активаторы, или смачиватели, или комп- лексообразователи. 16 табл.

Description

Изобретение относитс  к медицине, а именно к медицинской биохимии и касаетс  диагностического средства дл  обнаружени  лейкоцитов в моче. Оно представл ет собой адсорбционно способный носитель, который пропитываетс  пригодным буферным раствором, вспомогательными веществами и хромогеном
Целью изобретени   вл етс  повышение специфичности.
Изобретение по сн етс  ниже следующими примерами.
Пример 1. Фильтровальную бумагу (например Schleicher & Sch ull 23SL) пропитывают следующими растворами последовательно одним за другим и потом при 60°С или при комнатной температуре высушивают .
Раствор 1.
В воде 0,2 мол/литр трис-(гидроксиме- тил)-амино-метан-НС -буфера, рН 9.0.
Раствор 2.
В ацетоне субстратные растворы концентрацией мол/л (0,01 мол.%):
Активаторы, соответствующие изобретению , добавл ют в растворы 1 и 2 (по мере растворимости) таким образом, чтобы при добавлении активаторов общих формул I, II и IV конечна  концентраци  пропиточного раствора в результате составл ла мол/л (0,1 мол/л), а при добавлении активаторов общей формулы III конечна  концентраци  составл ла 2% (W/V).
В табл.1 представлены результаты опытов со следующими субстратами эстеразы и протеазы:
А: ди-ацетил-31, з -дибром-5 , 5п-дих- лор-фенолсульфонфталеин,
В: ди-ацетил-4,5,6 7,3|,5|, З11, 5м-октаб- ром-фенолсульфонфтЈлеин,
С: ди-(№-бензилкарбонил- -злан1 :л)-3|, 5 , 3 , 5 -тетрабромсульфонфтзлеин,
со
с
4
ОЭ -N О О 1
СО
D: ди-(М-бензилоксикарбоиил-1 -фени- лаланил)-3 ,5,3,5 -тетрабром-фенолсуль- фонфталеин.
В табл. 1 указано врем  реакций, измер емое от момента погружени  опытных полос в стандартный раствор 5000 лейкоцитов/мл в изотоническом растворе поваренной соли до момента начала отчетливого окрашивани . Дл  сравнени  берутс  промежутки времени, характерные при проведении реакций компонентов без добавлени  активаторов. При применении исследуемых здесь четырех соединений окраска мен етс  от бесцветной до темно-синей .
Подобные результаты достигаютс  в опытах, если вместо субстратов А, В, С и D вводить другие сульфонфталеиновые эфиры и/или вместо стандартного раствора 5000 лейкоцитов/мл изотонического раствора поваренной соли употребить мочу, содержащую лейкоциты.
П р и м е р 2. Фильтровальна  бумага (например Schleicher & Schull 23SL) одним за другим пропитывают следующими растворами и далее сушат при 60°С или при комнатной температуре.
Раствор 1.
Трис-(гидроксиметил)-аминометан-НС1- буфер, 0,2 мол/л, рН 7,0, в воде (дл  субстратов Е, F и G), или трис-(гидроксиметил)-ами- нометан-НСЬбуфер, 0,2 мол/литр, рН 8,0, в воде (дл  субстрата Н).
Раствор 2.
Растворы субстратов, 10 мол/л, в ацетоне .
Добавл ют такие же активаторы и услови  проведени  опытов такие же, как и в примере I.
В табл. 2 представлены результаты опытов со следующими субстратами протеазы:
Ё: Тиазол-2-азо-4|-П|-(М-бензилокси- карбонил-Ьананилокси)-5-метокси-нафта- лмн) (изменение окраски бумаги от розовой до красной).
F: 6-Метокси-бензотиазол-2-азо-2/1 - (М-бензилоксикарбонил-Ьананилокси)-на фталин/ (изменение окраски опытной бумаги от розовой до красной).
G: 2)4-Динитро-бензол-азо-4|-/1|-(М- бензйлоксикарбонил-1 -аланилокси}-бензол/ (изменение окраски от желтой до фиолетово-красной ).
Н: 2,5-Диметокси-бензол-азо-4|- г-(М- бензилоксикарбоиил-1 -аланилокси)-нафта- лин (изменение окраски опытной бумаги от светло-оранжевой до красной).
Врем  реакций определ ют промежутком времени от момента погружени  опытных полос в стандартный раствор 5000
лейкоцитов/мл изотонического раствора поваренной соли до момента начала отчетливого изменени  цвета. Дл  сравнени  служит врем  реакций составов без актива- торов.
Подобные результаты могут быть достигнуты , если в Ъпытах вместо субстратов Е, F, G и Н использовать другие сложные эфиры, содержащие азокрасители, описан- 0 ные в за вке Р 2826644.1 и/или вместо стандартного раствора с 5000 лейкоцитами/мл изотонического раствора поваренной соли употребить мочу, содержащую лейкоциты.
П р и м е р 3. Фильтровальную бумагу 5 (например, Schleicher & Schull 23SL) пропитывают следующими растворами, одним за другим, и далее сушат при 60°С или при комнатной температуре.
Раствор 1.
0 Натрий-тетраборат-НС -буфер, 0,2 мол/л, рН 8,0, в воде. Раствор 2.
Раствор субстратов, 10 мол/л, в ацетоне (0,1).
5 В табл. 3 представлены результаты опытов со следующими субстратами протеазы: 1:3-(Ы-Дифенилкарбамоил-1)-ананилок- си)-индол;
J: (5 ,5-Диметил-3-оксоциклогек- 0 сен-1 -ил)-и-аланил-окси индол;
К: 3- Ч-бензилоксикарбонил)-Ь-алани- локси индол.
Врем  реакций определ ют от момента погружени  опытных полос в стандартный 5 раствор 5000 лейкоцитов/мл изотонического раствора поваренной соли до начала отчетливых цветовых реакций. Дл  сравнени  принималось врем  реакций составов без активаторов.
0 Опытные полосы бумаги, пропитанные растворами стрем  субстратами, после погружени  в раствор, содержащий лейкоциты, измен ли свою окраску от бесцветной до темно-синей.
Подобные результаты достигаютс  в 5 опытах с другими индоксилэфирами из за вки Р 2854987.3 и/или при употреблении в месю стандартного раствора 5000 лейкоцитов/мл изотонического раствора поваренной соли мочи, содержащей лейкоциты. 0 П р и м е р 4. Фильтровальную бумагу, пропитывают поочередно следующими растворами и затем сушат при 60°С или при комнатной температуре.
с т вор 1. .
5 Трис-(гидроксиметил)-амино-метан-НС - буфер, 0,2 мол/л, рН 9,0, в воде. Раствор 2.
Диацетил-31, 51, з, 5п-тетрабром-фе- нилсульфонфталеин, Ю мол/л, в ацетоне (0,1%).
Активаторы, соответствующие изобретению , добавл ют в растворы 1 и/или 2 так, чтобы при введении отдельных активаторов общих формул I, II и IV, конечна  концентраци  их в пропиточном растворе составл ла мол/л, а при введении активаторов общей формулы III конечна  концентраци  в пропиточном растворе составл ла 2% (W/V).
В табл. 4 представлено врем  реакций, которое измер лось с момента погружени  опытных полос в стандартный раствор 5000 лейкоцитов/мл изотонического раствора поваренной соли до начала отчетливой цветовой реакции. Дл  сравнени  приводитс  врем  реакции состава без активаторов.
Опытна  бумага при погружении в лей- коцитсодержащие растворы мен ла окраску с бесцветного до темно-синего цвета.
Подобные результаты опытов могут быть достигнуты при употреблении вместо стандартного раствора 5000 лейкоцитов/мл изотонического раствора поваренной соли лейкоцитосодержащей мочи.
Пример 5. Опытную бумагу пропитывают следующими растворами таким же способом, как и в примере 4:
Раствор 1.
Трис-(гидроксиметил)-аминометан-НС1- буфер, 0,2 мол/литр, рН 8,0, в воде.
Раствор 2.
2-метокси-4-нитробензол-аоо-4|- 11-(ГФ- бензилоксикарбонил- -алаиилокси)-нафта лин, мол/л, в ацетоне 0,1% (В).
При погружении в лейкоцитосодержа- щие растворы опытна  бумага мен ет окра- ску от светло-оранжевого цвете до красного.
В табл. 5 представлены результаты опытов Врем  реакции измер етс  от момента погружени  опытных полос бумаги в стандартный раствор 5000 лейкоцитов/мл изотонического раствора поваренной соли до начала отчетливой первой цветовой реакции Дл  сравнени  служит врем  реакции состава без активаторов.
Подобные результаты опытов достигаютс  при применении вместо стандартного раствора с 5000 лейкоцитами/мл изотонического раствора поваренной соли мочи, содержащей лейкоциты.
Примерб. Опытна  бумага пропитываетс  следующими растворами таШМ способом, как и в примере 4:
Раствор 1.
Натрий-тетраборат-НС -буфер, 0,2 мол/литр, рН 8,0, в воде.
Раствор 2.
(2 -нитробензол-сульфенил)-1 -эна- нилокси -индол, моль/л, в ацетоне.
Опытна  бумага окрашиваетс  при погружении в лейкоцитсодержащие растворы от желтого до зеленого цвета.
Результаты опытов представлены в 5 табл.6. Врем  реакций определ ют с момента погружени  опытных полос в стандартный раствор с 5000 лейкоцитами/мл . изотонического раствора поваренной соли до начала отчетливой цветовой реакции 10 Дл  сравнени  служит врем -реакции состава без добавлени  активаторов.
Подобные результаты могут быть достигнуты , если вместо стандартного раствора 5000 лейкоцитов/мл изотонического 5 раствора поваренной соли применить мочу, содержащую лейкоциты.
П р и м е р 7. Опытную бумагу пропитывают следующими растворами, как это описано в примере 4: 0 Раствор 1.
Натрий-тетракарбонат-НС -буфер, 0,2 мол/л, рН 8,0, в воде.
Раствор 2.
3-М-(Бензоил)-0,1 -аланинокси/-индол, 5 мол/литр, в (с) ацетоне.
Исследума  бумага при погружении в лейкоцитсодержйщие растворы мен ет окраску от бесцветной до голубой.
Результаты опытов представлены в 0 табл.7. Врем  реакций определ лось с момента погружени  исследуемых полос бумаги в стандартный раствор 5000 лейкоцитов/мл изотонического раствора поваренной соли до начала первой отчетливой 5 цветовой реакции. В качестве сравнени  рассматривалось врем  реакции состава компонентов без добавлени  активаторов.
Подобные результаты опытов достигаютс  при употреблении вместо стандартно- 0 го раствора 5000 лейкоцитов/мл изотонического раствора поваренной соли мочи, содержащей лейкоциты.
П р и м е р /а.
Исследуема  бумага пропитывалась 5 следующими растворами таким же образом, как и в примере 4:
Раствор 1.
Натрий-тетраборат-НС -буфер, 0,2 мол/литр, рН 8,0, в воде. 0 Раствор 2.
(Толуол-4 -сульфонил)-Ьаланилок- си -индол, (А) мол/л, в ацетоне 0,1 мол%.
Опытна  бумага при погружении в лей- 5 коцитосодержащие растворы мен ла окраску от бесцветной до голубой.
Результаты опытов представлены в табл. 7а. Врем  реакций определ лось с момента погружени  полос в стандартный раствор 5000 лейкоцитов/мл изотонического
раствора поваренной соли до начала отчетливой цветовой реакции. В качестве сравнени  служит врем  реакции состава без активаторов.
Подобные результаты достигаютс  при использовании вместо стандартного раствора 5000 лейкоцитов/мл изотонического раствора поваренной соли мочи, содержа- щей лейкоциты.
П р и ме р8.
Фильтровальна  бумага (например, Schlelcher & Schull 23SL) пропитываетс  одним за другим следующими растворами и далее сушитс  при 60°С или при комнатной температуре:
Раствор 1.
Хлористый лаурилпиридиний, 0,2% в трис-(гидроксиметил)-аминометан-НС -бу- фере, 0,2 мол/л, 2 мол.%, рН 7,0, в воде.
Раствор 2.
Тиазол-2-азо-4 -(М-бензилоксикарбо- нил-Ьалэнилокси)-нафталин, 10 мол/л, в ацетоне ((Ь).
Введение активаторов и услбви  проведени  опытов такие же, как и в примере 1.
Испытуема  бумага при погружении в лейкоцитосодержащие растворы мен ет окраску от розовой до фиолетовой.
Результаты опытов представлены в табл.8. Врем  реакций определ етс  с момента погружени  испытуемых полос бумаги в стандартный раствор 5000 лейкоцитов/мл изотонического раствора поваренной соли до начала отчетливой цветовой реакции. В качестве сравнени  приводитс  врем  реакции состава без добавлени  активаторов.
Подобные результаты могут достигатьс  при употреблении других субстратов и активаторов, упом нутых в примерах 1-7, и/или других обычных смачивателей.
П р и м е р 9. Фильтровальную бумагу (например, Schlelcher &. Schull 23SL) пропитывают следующими растворами одним за другим и далее сушат при 60°С или при комнатной температуре:
Раствор 1.
Трис-(гидроксиметил}-амино-метан-НС1- буфер, 0,2 мол/литр, рН 7,0, в воде.
Раствор 2.
Триазол-2-азо-1 (М-бензилоксикар- бонил-и-аланилокси)-нафталин, мол/л, в ацетоне ($).
Добавление активаторов и услови  проведени  опытов такие же, как в примере 1.
Испытумема  бумага при погружении в лейкоцитосодержащие растворы окрашиваетс  в цвета от розового до сине-фиолетового .
5
0
В табл. 9 представлены результаты опытов . Врем  реакций определ лось от момента погружени  испытуемых полос в стандартный раствор 5000 лейкоцитов/мл
изотонического раствора поваренной соли до начала отчетливой цветовой реакции. В качестве сравнени  указываетс  врем  реакций составов без активаторов.
Подобные результаты достигаютс  при
0 использовании и других сложных эфиров, содержащих азокрасители, других активаторов , названных в примерах 1-7, и/или других обычно употребл емых комплексо- образователей.
5 ПримерЮ. Фильтровальна  бумага (например, Schlelcher & Schull 23SL) пропитываетс  одним за другим следующими растворами и далее сушитс  при 60°С или при комнатной температуре:
0 Раствор.
Бромат кали , 10 мол/л (0,1 мол.%), в буферном растворе тетраборат-натрий-HCl, 0,2 мол/л, рН 8,0, в воде. Раствор 2.
3- М-формил-1 -аланилокси -индол, 10 мол/л, в ацетоне.
Добавление активаторов и опыт производ т , как в примере 1.
Испытуема  бумага при погружении в лейкоцитЬсодержащие растворы мен етс  от бесцветной до голубой.
Резул аты опытов представлены в табл.10. Врем  реакций определ етс  от момента погружени  испытуемых полос в
5 стандартный раствор 5000 лейкоцитов/мл изотонического раствора поваренной соли до начала отчетливой цветовой реакции. Дл  сравнени  приводитс  врем  реакции состава без активаторов.
0 Подобные результаты могут быть получены также при применении других индок- силовых эфиров, других активаторов, описанных в примерах 1 - 7, и других обычно употребл емых окислителей.
5 Составы диагностического средства по указанным примерам и дополнительным примерам представлены в таблицах.
С применением предложенных активаторов значительно повышаетс  специфич0 ность способа, поскольку в известном техническом решении имеетс  большое количество редуцирующих веществ, мешающих окраске.

Claims (4)

  1. Рецептура примеров (1-10) представле5 на в таблицах 11-15 (примеры 1,2,3). Формула изобретени  Диагностическое средство дл  обнаружени  лейкоцитов в моче, содержащее носитель , пропитанный субстратом фермента, уфером и вспомогательными веществами,
    отличающеес  тем, что, с целью повышени  специфичности, в качестве субстрата фермента оно содержит субстрат эс- теразы и/или(роотеазы формулы А R
    R:
    где RV - замещенный радикал карбоновой кислоты, снабженный защитной дл  азота группой радикала аминокислоты или пептида;
    R211 - атом галогена;
    Ra - атом галогена;
    R411 - водород или атом галогена или соединений формулы В
    A1 -N-N-B1 (ОК)п,
    где А1 -тиазол, 6-метокси-бензотиазол, 2,4- динитробенздл, 2,5-диметоксибензол или радикал 2-метокси-4-нитробензола;
    В1 - замещенный водородом или группой алкокси радикал бензол или нафталин;
    R - снабженный защитной дл  азота группой радикал аминокислоты или радикал пептида;
    М.
    или соединений формулы С
    К У
    где Rill,R211, Ra. R4M - соответственно водород;
    X - аминогруппа;
    А - радикал аминокислоты или пептида; .
    В11 - защитна  дл  азота группа, буфер со значением со значением рН 7,0-9,0, а в качестве вспомогательных веществ оно со- держит активатор общей формулы I, или И, или IV, и/или 111,
    (при производные пиридина общей формулы I
    где RI - водород, хлор, метил, метоксил; R2 - водород или хлор;
    Ra - водород, бром, метил, метоксил, этоксил, винил-хинуклидил-карбонил группа , винилгруппа, замещенна  фенилом, пи- ридилом или тиазолилом; 5R/i - водород, хлор, бром, Ci-Сз-алк л,
    метокси-или винилгруппа, замещенна  радикалом пиридина;
    RS - водород, хлор, бром, Ci-Сз-алкил
    или винилгруппа, замещенна  фенилом, ме0 токсифенилом, диметиламынофенилом,
    нафтилом, пиридилом или радикалом фурила;
    RI и Ra - аннелированное бензольное
    кольцо, которое может быть замещено так5 же бромом, гидроксилом, а d-Сз-алкилом,
    метоксилом, этоксилом, а также совместно
    двум  группами брома и одной группой метоксила , или аннелоированное бензольное
    кольцо, к которому аннелировано бензо0 льное кольцо, или кольцо пиридина, которое
    может быть замещено метилом, а также аннелированный радикал индено;
    Ra и Ra - аннелированйое бензольное кольцо, которое может быть замещено Ci- 5 Сз-алкилом или метоксилом, или аннелированное бензольное кольцо, к которому аннелировано пиридиновбе КоЖцо, которое может быть замещено метилом;
    II - производные имидазола общей фор0
    мулы
    W
    N-R1,
    где RI - водород, метил, этил или кадикал 5 фенила, замещенный в случае необходимости гидроксильной группой;
    R21 - водород, радикал аминоэтила, низший N-ацетил-аминоалкил, низкоатомна  алифатическа  Ci-Сз- в случае необходимо- 0 сти ненасыщенна  Сз-карбонова  кислота и в случае необходимости М-ацетилирован- ный радикал алаиила;
    III- спирты общей формулы III: X-A-OH, где X - водород или гидроксильна  группа;
    5 А при X - водород означает алифатический Се-С22-углеводородный радикал, циклический насыщенный или ненасыщенный алифатический Сб-С1 -углеводородный радикал , а при Х- гидроксильна  группа - нена0 сыщеиный или насыщенный С5-С12-углево- дородный радикал;
    IV- комплексы металлов общей формулы IV
    Dm B(CN)n(ONO)p, 5 где D - ион кали  или натри ; В - ион т желого металла; m - целое число от 2 до 5; п - иелое число от 4 до 8; или 1, причем число m задаетс  по валентности т желого металла и числа п
    при следующем соотношении компоненТОВгМОЛЬ .%: ---..--. . -.....,,. :v-ri-c.:, ......
    Субстрат эстеразы и/или
    протеазы0,1-2,4;
    Активатор по формуле , .
    1,11, IV0,5-11;
    И/ИЛИ..-:.,
    Активатор по формуле III 17,8-71,3; Буфер: До 100.
  2. 2. Диагностическое средство по п.1, о т- л и ч а ю щ е е с   тем, что, с целью усилени  окраски, оно в качестве вспомогательных
    веществ дополнительно содержит бромат кали  в концентрации 3,2-5,5 мол,%. :
  3. 3.Диагностическое средство по п. 1, о- т л и ч а ю щ е вс  тем, что, с целью усилени  окраски, оно в качестве вспомогательных веществ дополнительно содержит лаурил- пиридинийхлорйд в концентрации 2,3-9,0 мол.%.
  4. 4.Диагностическое средство по п. 1, о т- личающеес  тем, что, с целью усилени  окраски, оно в качестве вспомогательных веществ дополнительно содержит ацетат цинка в концентрации 0.3-2,4 мрл.%.
    t а б л и ц а 1
    Пиридин , , А 11070чЮ1 50
    3-Этил-пиридин1)565 0 %
    Jt-Метокси-пиридин110-65ч 0450
    Хинолин ,75503203 0
    2-Метил-хинолин 5 55 30.0350
    , Д ч-Бром-хинолин . . 6060370 . 330
    3-Метокси-хинолин 5050310380
    Изохинолин8555350380
    Бензо-(Ь)-хинолин-акридин9065280330
    Бензо(с)-хинолин-фенантридин, 7560260360
    2-Мётил-фенантридин100.65250370
    2-Этил-фенантридин. 8070300360
    2-Пропил-фенантридин8060280330
    2-Метокси-фенантридин8560260350
    Бензо-(Ј) -хинолин90АОЗЮ310
    Бензо-(Ь)-хинолин .90552903 0
    1,7-Фенантролин7565ЗчОчЮ
    ч,7-Фенантролин8о7.0270380
    ч-Аза-флуорен120502чО290
    Хинин11070350330
    Хинидий7065375280
    Хинхонин. 6050ЗчОЗЯО
    Хинхонидин6555390320
    13
    1784097
    14 Продолжение табл.1
    Таблица2
    151784097 16
    Продолжение табл.2
    17178409718
    Продолжение табл.2
    Пиридин
    2-Бром-пиридин
    2,б-Диметил- -этоксипиридин
    Хинолин
    2-Метил-хинолин
    7-Изопропил-хинолин
    3-Метокси-хинолин
    2-Метил-б-бром-хинолин
    5,7 Дибром-8-метоксихинолин
    Изохинолин
    3-Пропил-изохинолин
    7-Метил-изохинолин
    1 -Хлор-изохинол -н
    1-Метокси-5-хлор-изохинолин
    1-Хлор- -метил-5-метоксиизо
    Бензо-(Ь)-хинолин-акридин
    Бензо- (с)-хинолин-фенантрид
    2-Этил-фенантридин
    2-Метокси-фенантридин
    Бензо-(f)-хинолин
    Бензо-(§)-хинолин
    2, -Диметил-бензо- (g) -хинол
    Бензо-(Ь)-хинолин
    1,7-Фенантролин
    2-Метил-1,7 Фенантролин
    2,8-Диметил-1,7 фенантролин
    4,7-Фенантролин
    З-Метил- , 7 фенантролин
    3,8-Диметил-А,7-фенантролии
    ТаЬлица 3
    1,10-Фенантролин 170
    2,9-Диметил-1,10-фенантролин1 5
    4-Аза-флуорен90
    Хинин150
    Хинхондин125
    Купреин 160
    2- У -Метокси-фенил -винил-пиридин- (21)95
    2-tV -(N,N-Диметиламино)-фенил - винилпиридин-(2 )
    (фенил)-винил -пиридин-2 ,k J 120
    2- Нафтил- (1 |-винил-пиридин-(2( )
    2- Пиридил- (211) -винил-пиридин- (2)
    2- Пиридил- С) -винил-пиридин- (21 )
    2- Пиридил- (3 )3-винил-пиридин- (3)
    2- Пиридил-(3) -винил-пиридин-(4)
    2- Тиенил-(2 )Д-винил-пиридил- (Ь )
    Имидазол
    1-фенил-имидазол
    Гистамин
    N, о(-Ацетил-гистамин
    Имидазолил-Aj-уксусна  кислота
    L- Гистадин
    N- -Ацетил-Ь-гистидин
    Гексанол-(1)
    Октанол-(1)
    Нонанол-(I)
    Деканол-(1)
    Додеканол-(Х)
    Пентадеканол- ()
    Гептадеквнол-(Х)
    Октадеканол-(1)
    Понадеканол-(I)
    Докозанол-(Х)
    Продолжение табл.3
    35 5 35 30 30 35
    45
    231784097 24
    Продолжение табл.3
    25
    Активаторы
    оста в без активаторов дл  сравнени 
    1- Фенил -винил-пиридин-(2)
    Гексадеканол-(1)
    Активаторы 1 и 2
    2-{Пиридил-(4)-винил-пиридин-(4()
    Линалоол
    Активаторы 3 и 4
    Хинхолин
    Ди-натрий-пентациано-нитрозил-феррат-И
    Активаторы 5 и 6
    1784097
    26 Таблица 4
    Таблица 5
    Таблица б
    Таблица 7
    Врем  реакции, с
    90
    70 55 40 40 50 30 75 60 40
    27
    1784097
    28 Таблица 7а
    Таблица 8
    Таблица 9
    Рецептура примеров 1-3
    Рецептура примеров 4, 5, б и 7
    Рецептура примера 8 .
    Рецептура примера 9
    Таблица 11
    Таблица 12
    Таблица 13
    Таблица 14
    Рецептура примера 10
    Рецептура примеров 11-16
    Субстрат
    Активатор 1,И, IV Активатор III Буфер
    Окислитель (бромат кали )
    Смачиватель (лаурил пиридиний бромид)
    Комилексообра зова Продолжение табл. 14
    Таблица 15
    Таблица 16
    10- 5,5
    ю- 3,6
    2.ic-a go
SU802882254A 1979-02-14 1980-02-13 Диагностическое средство дл обнаружени лейкоцитов в моче RU1784097C (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19792905531 DE2905531A1 (de) 1979-02-14 1979-02-14 Diagnostisches mittel zum nachweis von leukozyten in koerperfluessigkeiten

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU1784097C true RU1784097C (ru) 1992-12-23

Family

ID=6062854

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU802882254A RU1784097C (ru) 1979-02-14 1980-02-13 Диагностическое средство дл обнаружени лейкоцитов в моче

Country Status (22)

Country Link
US (1) US4299917A (ru)
EP (1) EP0014929B1 (ru)
JP (1) JPS581920B2 (ru)
AR (1) AR223025A1 (ru)
AT (1) ATE543T1 (ru)
AU (1) AU519912B2 (ru)
BR (1) BR8000886A (ru)
CA (1) CA1148073A (ru)
CS (1) CS216523B2 (ru)
DD (1) DD149121A5 (ru)
DE (2) DE2905531A1 (ru)
DK (1) DK161340C (ru)
ES (1) ES488402A0 (ru)
FI (1) FI69869C (ru)
HK (1) HK15285A (ru)
HU (1) HU182102B (ru)
PL (1) PL125796B1 (ru)
PT (1) PT70813A (ru)
RU (1) RU1784097C (ru)
SG (1) SG79484G (ru)
YU (2) YU45527B (ru)
ZA (1) ZA80765B (ru)

Families Citing this family (53)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3005845A1 (de) * 1980-02-16 1981-09-03 Boehringer Mannheim Gmbh, 6800 Mannheim Aminosaeure- und peptidester von leuko-indoanilinen, verfahren zu deren herstellung sowie diese verbindungen enthaltende mittel zum nachweis proteolytischer enzyme
DE3017721A1 (de) * 1980-05-09 1981-11-26 Boehringer Mannheim Gmbh, 6800 Mannheim Mittel zum nachweis esterolytischer und/oder proteolytischer enzyme und dafuer geeignete substrate
DE3118381A1 (de) * 1981-05-09 1982-11-25 Boehringer Mannheim Gmbh, 6800 Mannheim Mehrschichtiges testmittel zum nachweis einer komponente einer fluessigen probe
DE3211254A1 (de) * 1982-03-26 1983-09-29 Boehringer Mannheim Gmbh, 6800 Mannheim Verfahren zum nachweis des vorliegens einer allergie und zum spezifischen nachweis des fuer die allergie verantwortlichen allergens
US4499185A (en) * 1982-05-17 1985-02-12 Miles Laboratories, Inc. Test for esterase activity in a liquid sample
DE3309544A1 (de) * 1983-03-17 1984-09-20 Macherey-Nagel & Co Chemikalienhandel, 5160 Düren Teststreifen zum nachweis von leukozyten im harn
DE3413120A1 (de) * 1984-04-06 1985-10-24 Miles Laboratories, Inc., Elkhart, Ind. Analysenverfahren und mittel zum nachweis esterolytischer und/oder proteolytischer enzyme
US4657855A (en) * 1984-04-06 1987-04-14 Miles Laboratories, Inc. Composition and test device for determining the presence of leukocytes, esterase and protease in a test sample
DE3413118A1 (de) * 1984-04-06 1985-10-24 Miles Laboratories, Inc., Elkhart, Ind. Analysenverfahren und mittel zum nachweis esterolytischer und/oder proteolytischer enzyme
US4637979A (en) * 1984-04-06 1987-01-20 Miles Laboratories, Inc. Composition and test device for determining the presence of leukocytes containing a zwitterion coupling agent
US4645842A (en) * 1984-04-06 1987-02-24 Miles Laboratories, Inc. Pyrrole compounds for detecting the presence of hydrolytic analytes
DE3413119A1 (de) * 1984-04-06 1985-10-24 Miles Laboratories, Inc., Elkhart, Ind. Analysenverfahren und mittel zum nachweis esterolytischer und/oder proteolytischer enzyme
DD247808C2 (de) * 1984-04-09 1989-01-11 Dresden Arzneimittel Teststreifen zur aufnahme von blutzuckertagesprofilen und verfahren zu seiner herstellung
EP0182874B1 (en) * 1984-05-31 1993-10-20 Coulter Corporation A reagent system and method for identification, enumeration and examination of classes and subclasses of blood leukocytes
US4672029A (en) * 1984-12-06 1987-06-09 Eastman Kodak Company Color-forming couplers and their use in the analytical determination of hydrogen peroxide or other analytes
US5051358A (en) * 1987-05-07 1991-09-24 The Procter & Gamble Company Diagnostic methods for detecting periodontal diseases
GB8713951D0 (en) * 1987-06-15 1987-07-22 Dewar M H Enhanced chemiluminescent reaction
DE3732871A1 (de) * 1987-09-30 1989-04-20 Behringwerke Ag Chromogene substrate
US5192688A (en) * 1988-08-15 1993-03-09 Switzer Iii Robert C Histological analysis method
FR2657895A1 (fr) * 1990-02-05 1991-08-09 Inst Textile De France Materiau antiseptique a greffons complexes par des ions metalliques et procede de preparation.
US6046019A (en) * 1991-07-09 2000-04-04 Goumeniouk; Alexander P. Diagnostic kits and methods for making granulocyte cell counts
DE19500768C2 (de) * 1994-01-17 2003-11-20 Aventis Res & Tech Gmbh & Co Phenanthren-Derivate und ihre Verwendung in flüssigkristallinen Mischungen
US5464739A (en) * 1994-08-22 1995-11-07 Bayer Corporation Composition method for determining the presence of leukocyte cells, esterase or protease in a test sample
CA2161574A1 (en) 1994-11-15 1996-05-16 James Noffsinger Methodology for colorimetrically determining the concentration of white blood cells in a biological fluid
DE19651886A1 (de) * 1996-12-13 1998-06-18 Merck Patent Gmbh Mittel und Verfahren zur Bestimmung von hydrolytischen Enzymen
US6528652B1 (en) 1999-01-21 2003-03-04 Chronimed Composition and device for detecting leukocytes in urine
US6348324B1 (en) 1999-01-21 2002-02-19 Hypoguard America Limited Composition and device for detecting leukocytes in urine
WO2005000193A2 (en) * 2003-06-30 2005-01-06 Tel Aviv University Future Technology Development L.P. Peptides antibodies directed thereagainst and methods using same for diagnosing and treating amyloid-associated diseases
US20040052928A1 (en) * 2002-09-06 2004-03-18 Ehud Gazit Peptides and methods using same for diagnosing and treating amyloid-associated diseases
US7781396B2 (en) * 2002-01-31 2010-08-24 Tel Aviv University Future Technology Development L.P. Peptides directed for diagnosis and treatment of amyloid-associated disease
US6709868B2 (en) * 2002-05-20 2004-03-23 Portascience Inc. Method and apparatus for measuring white blood cell count
US20050260126A1 (en) * 2002-08-30 2005-11-24 Yukitsuka Kudo Diagnostic probes and remedies for diseases with accumulation of prion protein, and stains for prion protein
US7491699B2 (en) 2002-12-09 2009-02-17 Ramot At Tel Aviv University Ltd. Peptide nanostructures and methods of generating and using the same
US20040126897A1 (en) 2002-12-19 2004-07-01 3M Innovative Properties Company Colorimetric sensors constructed of diacetylene materials
US6963007B2 (en) * 2002-12-19 2005-11-08 3M Innovative Properties Company Diacetylenic materials for sensing applications
EP2058275A1 (en) 2003-01-07 2009-05-13 Ramot at Tel-Aviv University Ltd. Peptide nanostructures encapsulating a foreign material and method of manufacturing same
JP4917889B2 (ja) * 2003-09-25 2012-04-18 テル アヴィヴ ユニヴァーシティ フューチャー テクノロジー ディヴェロップメント エル．ピー． アミロイド関連疾患を処置するための組成物及びその使用方法
WO2005031362A2 (en) * 2003-10-02 2005-04-07 Ramot At Tel Aviv University Ltd. Novel antibacterial agents and methods of identifying and utilizing same
US20090156471A1 (en) * 2004-07-15 2009-06-18 Ramot At Tel Aviv University Ltd. Use of anti-amyloid agents for treating and typing pathogen infections
WO2006013552A2 (en) 2004-08-02 2006-02-09 Ramot At Tel Aviv University Ltd. Articles of peptide nanostructures and method of forming the same
EP1793816B1 (en) * 2004-08-19 2012-01-04 Tel Aviv University Future Technology Development L.P. Compositions for treating amyloid associated diseases
US7786086B2 (en) 2004-09-08 2010-08-31 Ramot At Tel-Aviv University Ltd. Peptide nanostructures containing end-capping modified peptides and methods of generating and using the same
CN101107523B (zh) * 2004-12-17 2012-12-05 3M创新有限公司 由联乙炔材料构成的比色传感器
GB2426334A (en) * 2005-05-20 2006-11-22 Orion Diagnostica Oy Application of a reagent to a matrix material
US8003399B2 (en) * 2005-08-31 2011-08-23 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Nitrite detection technique
US7504235B2 (en) * 2005-08-31 2009-03-17 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Enzyme detection technique
WO2007043048A2 (en) * 2005-10-11 2007-04-19 Ramot At Tel Aviv University Ltd. Self-assembled fmoc-ff hydrogels
US7879212B2 (en) * 2005-11-03 2011-02-01 Ramot At Tel-Aviv University Ltd. Peptide nanostructure-coated electrodes
JP2011504236A (ja) * 2007-11-20 2011-02-03 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー ジアセチレンを含むポリマーセンサーを用いる細菌試料の分析方法
US9103796B2 (en) 2007-12-14 2015-08-11 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Multi-layered devices for analyte detection
US11104933B1 (en) * 2016-03-22 2021-08-31 Cleu Diagnostics, Llc Compositions and methods for determining the presence of active leukocyte cells using an electrochemical assay
WO2017168249A2 (en) * 2016-03-30 2017-10-05 Qualizyme Diagnostics Gmbh & Co Kg Detecting microbial infection in wounds
JP6902416B2 (ja) * 2016-07-05 2021-07-14 ライオン株式会社 睡眠評価用マーカー及びその用途

Family Cites Families (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3087794A (en) * 1960-05-23 1963-04-30 Miles Lab Chemical test for differentiating leucocytes from erythrocytes
NL126365C (ru) * 1963-06-24
US3378463A (en) * 1965-06-22 1968-04-16 Army Usa Method of measuring enzyme activity
GB1128371A (en) * 1965-10-04 1968-09-25 Miles Lab Diagnostic composition
CH506792A (de) * 1968-09-20 1971-04-30 Merck Ag E Neues Mittel und Verfahren zur Lipasebestimmung
US3715325A (en) * 1970-10-02 1973-02-06 Miles Lab Insoluble polymeric diazonium salt chromogen
CA1007555A (en) * 1971-08-16 1977-03-29 Robert E. Smith Carbobenzoxydiglycyl-1-arginyl-4-methoxy-2-naphthylamide and process for determining enzyme concentrations
DE2235152C2 (de) * 1972-07-18 1975-07-10 Boehringer Mannheim Gmbh, 6800 Mannheim Diagnostisches Mittel zum Nachweis von Blut und anderen peroxidatisch wirksamen Substanzen in Körperflüssigkeiten
AR204182A1 (es) * 1973-12-20 1975-11-28 Boehringer Mannheim Gmbh Tira de ensayo para la comprobacion de substancias de actividad peroxidica en los liquidos del cuerpo
JPS5342438B2 (ru) * 1974-05-20 1978-11-11
US3874852A (en) * 1974-07-05 1975-04-01 Coulter Diagnostics Inc Reagent and method for determining leukocytes and hemoglobin in the blood
CS176664B1 (ru) * 1975-02-14 1977-06-30
US4045290A (en) * 1975-02-28 1977-08-30 Princeton Biomedix Incorporated Diagnostic method and compounds for use therewith
JPS6010261B2 (ja) * 1975-07-31 1985-03-15 和光純薬工業株式会社 潜血検出用組成物
JPS5263794A (en) * 1975-11-21 1977-05-26 Shionogi Seiyaku Kk Test piece for latent blood
US4206280A (en) * 1975-12-24 1980-06-03 Hoffmann-La Roche Inc. Determination of acid phosphatase
GB1530238A (en) * 1976-05-04 1978-10-25 Du Pont Method of determining lipase activity using a triglyceride reagent and method for preparing that reagent
JPS584560B2 (ja) * 1976-06-01 1983-01-26 三共株式会社 鉄錯塩を用いた酵素活性測定法
JPS5389492A (en) * 1977-01-13 1978-08-07 Uni Arabama Method and reagent for determination of carxylic esterhydrolase
JPS6058746B2 (ja) * 1977-09-22 1985-12-21 中外製薬株式会社 高級脂肪酸エステル
US4184923A (en) * 1977-11-03 1980-01-22 Eastman Kodak Company Reduction of gentisic acid interference in analytical elements
US4212939A (en) * 1977-11-22 1980-07-15 The University Of Alabama Substrate solution for carboxylic ester hydrolase determination
DE2826965A1 (de) * 1978-06-20 1980-01-17 Boehringer Mannheim Gmbh Diagnostisches mittel zum nachweis von leukozyten in koerperfluessigkeiten und dafuer geeignete chromogene
US4251223A (en) * 1979-12-17 1981-02-17 Miles Laboratories, Inc. Sensitizers for peroxidative activity tests
US4251222A (en) * 1979-12-17 1981-02-17 Miles Laboratories, Inc. Sensitizers for peroxidative activity tests

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Патент US № 3087794, кл. 23-253,1972. *

Also Published As

Publication number Publication date
YU212888A (en) 1990-04-30
AR223025A1 (es) 1981-07-15
AU5535980A (en) 1981-01-15
DE3060134D1 (en) 1982-02-25
BR8000886A (pt) 1980-10-21
PT70813A (de) 1980-03-01
JPS581920B2 (ja) 1983-01-13
FI69869C (fi) 1986-05-26
ATE543T1 (de) 1982-01-15
HU182102B (en) 1983-12-28
ES8102726A1 (es) 1981-02-16
JPS55108300A (en) 1980-08-20
YU45527B (en) 1992-05-28
DK161340B (da) 1991-06-24
HK15285A (en) 1985-03-15
US4299917A (en) 1981-11-10
CS216523B2 (en) 1982-11-26
ZA80765B (en) 1981-03-25
FI69869B (fi) 1985-12-31
AU519912B2 (en) 1982-01-07
ES488402A0 (es) 1981-02-16
DK161340C (da) 1991-12-02
PL125796B1 (en) 1983-06-30
DD149121A5 (de) 1981-06-24
PL221884A1 (ru) 1980-11-03
FI800444A (fi) 1980-08-15
EP0014929A1 (de) 1980-09-03
YU38680A (en) 1989-02-28
CA1148073A (en) 1983-06-14
EP0014929B1 (de) 1982-01-06
DE2905531A1 (de) 1981-01-08
DK63480A (da) 1980-08-15
SG79484G (en) 1985-08-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU1784097C (ru) Диагностическое средство дл обнаружени лейкоцитов в моче
CA1045012A (en) Diagnostic test strips
Shimomura et al. Properties and reaction mechanism of the bioluminescence system of the deep-sea shrimp Oplophorus gracilorostris
JP2922003B2 (ja) 過酸化活性物質の検定のための組成物、用具及び方法の改良
JPS583680B2 (ja) タイエキチユウノ カサンカセイサヨウブツシツオ ケンシユツスルタメノ シケンヘン
EP0433854A2 (de) 3-Aminopyrazolo-Heterocyclen, deren Verwendung zur Bestimmung von Wasserstoffperoxid, Wasserstoffperoxidbildenden Systemen, Peroxidase, peroxidatisch wirksamen Substanzen oder von elektronenreichen aromatischen Verbindungen, entsprechende Bestimmungsverfahren und hierfür geeignete Mittel
JPS583679B2 (ja) タイエキチユウノ カサンカセイサヨウブツシツオ ケンシユツスルタメノ シケンヘン
HU187334B (en) Composition for the detection of esterase and/or protease enzymes and process for the preparation of corresponding substrates
US3712853A (en) Diagnostic agent for the detection of nitrite and of nitrite-forming bacteria
KR20180037318A (ko) 핵산을 포함하는 세포 또는 다른 생물학적 재료의 분석 방법
US4988616A (en) Method for detecting hydrogen peroxide employing triaryl- and trihetarylmethane derivatives as redox indicators
EP0543333A1 (de) Neue pentacyclische Verbindungen und ihre Verwendung als Absorptions- oder Fluoreszenzfarbstoffe
EP0008428B1 (de) Diagnostisches Mittel zum Nachweis von Leukozyten in Körperflüssigkeiten sowie als Chromogene hierfür geeignete Azofarbstoff-Ester, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung zur Herstellung diagnostischer Mittel zum Nachweis von Leukozyten in Körperflüssigkeiten
US3880588A (en) Diagnostic agent for detecting bilirubin
US3989462A (en) Test composition for detecting urobilinogen
EP0476457A2 (en) 2-Benzothiazolyl tetrazolium salt indicators
US4670402A (en) Use of benzimidazole derivatives for the detection of blood and other peroxidatically active substances in body fluids and excretion products
JPH0331388B2 (ru)
Sun et al. Trans→ cis photoisomerization of 1-(9-anthryl)-2-(4-R-phenyl) ethylene, R: CH3 and OCH3
CN111100089A (zh) 一种检测亚硫酸盐的生物发光探针及其制备方法和用途
US5194389A (en) Naphthol derivatives, processes for their production and their use
Arcoria et al. Comparison of the Diffusion Rate of Pyridinium and Triethylammonium Dye Model Compounds into Acrylic Fibre
Johnson 324. The reaction of αβ-ethynyl ketones with active methyl and methylene compounds
Preigh Electrochemistry and analytical applications of photochromic spirooxazines and spiropyrans
Smith et al. Substrates and method for determining enzymes