[go: up one dir, main page]

PL99233B1 - Ciagly sposob wytwarzania 2-etyloheksanolu - Google Patents

Ciagly sposob wytwarzania 2-etyloheksanolu Download PDF

Info

Publication number
PL99233B1
PL99233B1 PL18243375A PL18243375A PL99233B1 PL 99233 B1 PL99233 B1 PL 99233B1 PL 18243375 A PL18243375 A PL 18243375A PL 18243375 A PL18243375 A PL 18243375A PL 99233 B1 PL99233 B1 PL 99233B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
ethylhexenal
weight
ethylhexanol
butanal
hydrogenation
Prior art date
Application number
PL18243375A
Other languages
English (en)
Original Assignee
Ruhrchemie Ag 4200 Oberhausen
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ruhrchemie Ag 4200 Oberhausen filed Critical Ruhrchemie Ag 4200 Oberhausen
Publication of PL99233B1 publication Critical patent/PL99233B1/pl

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/61Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
    • C07C45/67Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
    • C07C45/68Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
    • C07C45/72Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction of compounds containing >C = O groups with the same or other compounds containing >C = O groups
    • C07C45/74Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction of compounds containing >C = O groups with the same or other compounds containing >C = O groups combined with dehydration

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest ciagly sposób wy¬ twarzania 2-etyloheksanolu z n-butanolu.Znany jest sposób wytwarzania 2-etyloheksanolu z n-butanalu. Pod dzialaniem wodorotlenku me¬ talu alkalicznego butanal zamienia sie w butyro- aldol, z którego twarzy sie bezposrednio przez od- szczepienie wody 2-etyloheksenal, który nastepnie uwodornia sie do 2-etyloheksanolu.W sposobie przemyslowym n-butanol wprowa¬ dza sie do wodnego roztworu lugu sodowego znaj¬ dujacego sie w obiegu. Ilosc lugu w obiegu zale¬ zy od stezenia lugu i wynosi 3—30-krotnej ilosci w stosunku do ilosci uzytego n-butanolu. Lug zuzyty podczas reakcji uzupelnia sie przez doda¬ nie swiezego lugu. Kondensacja aldehydu zachodzi w temperaturze 80—140°C i pod cisnieniem 1—7 atn w ciagu 5—60 sekund. Po oddzieleniu wody, utworzonej w wyniku kondensacji, trzeba uwol¬ nic surowy 2-etyloheksenal od soli metali alka-, licznych przez dzialanie woda przed poddaniem go uwodornieniu. Surowy produkt zawiera obok 2-etyloheksenalu produkty wyzej wrzace, które powstaja w wyniku kondensacji wiecej niz 2 czasteczek n-butanalu. Nastepujace uwodornienie nienasyconego aldehydu do 2-etyloheksanolu pro¬ wadzi sie w fazie gazowej. W tym celu surowy produkt ogrzewa sie w wyparce do tak wysokiej temperatury, aby 2-etyloheksenal mógl byc prze¬ niesiony do reaktora uwodornienia przy uzyciu wodoru doprowadzonego do obiegu. Nie mozna przy tym uniknac porywania z wyparki wyzej wrzacych produktów i soli metali alkalicznych, które przechodza do wlaczonego w obieg reaktora uwodornienia i oddzialywuja w nim szkodliwie na katalizator.Aby ograniczyc ujemny wplyw na aktywnpsc katalizatora uwodornienia, zwykle odbiera sie z cieczy wyczerpanej w wyparce, znajdujacej sie przed reaktorem uwodornienia, skladniki wyzej wrzace lacznie z zawartymi w nich solami metali alkalicznych. W celu uzyskania zawartej w niej 2-etyloheksanalu konieczna jest destylacja odebra¬ nej cieczy wyczerpanej w osobnej operacji, ewen¬ tualnie z dodatkiem wodorotlenku metalu alka¬ licznego i nastepne uwodornienie destylatu. Ta do¬ datkowa operacja destylacji jest technicznie zlo¬ zona, poniewaz musi byc prowadzona w kolum¬ nach ze stali szlachetnej ze wzgledu na korodu¬ jace dzialanie wsadu. Ponadto wiaze sie ona ze stratami cennych produktów, co wplywa ujemnie na ekonomike sposobu wytwarzania 2^etyloheksa- nolu.Nieoczekiwanie stwierdzono, ze w ciaglym sposo¬ bie wytwarzania 2-etyloheksanolu przez konden¬ sacje aldolowa n-butanalu w temperaturze 80— 140°C (przy uzyciu wodnego sroatworiu wodorotlenku metalu alkalicznego i nastepne uwodornienie po- iwistalego w wyniku odszczepdenda wody 2-etytlo- heksenjalu w famie gazowej mozna uniknac wy¬ mienionych wyzej wad, prowadzac reakcje sposo- 992333 bem wedlug wynalazku, który polega na tym, ze 4—8% wagowych poozstalosci, uzyskiwanej w pro¬ cesie uwodornienia w fazie gazowej w wyparce, która znajduje sie w obiegu przed reaktorem uwodornienia, zawierajacej 40—70% 2-etyloheksa- nalu i ponadto zwiazki organiczne zawierajace tlen o temperaturze wrzenia powyzej temperatury wrzenia 2-etyloheksanalu, zawraca sie do konden¬ sacji aldolowej. Pozostalosc doprowadzana z po¬ wrotem do kondensacji aldolowej zawiera korzyst¬ nie oprócz 2-etyloheksenalu, wymienione skladni¬ ki wyzej wrzace i sole metali alkalicznych.Wyzej wrzace skladniki w kondensacji aldolo¬ wej sa nieoczekiwanie w znacznym stopniu roz¬ szczepione z utworzeniem 2-etyloheksenalu, dzieki czemu ich udzial spada do okolo 1/3 w stosunku do ilosci, jaka wystepuje bez doprowadzania z po¬ wrotem. Dzieki temu z parami 2-etyloheksenalu do reaktora uwodornienia, a tym samym do kataliza¬ tora uwodornienia, przechodza jedynie' nieznaczne ilosci zwiazków wyzej wrzacych. Ilosci te sa tak nieznaczne, ze nie stwierdza sie pogorszenia jakos¬ ci katalizatora.Nalezy zaznaczyc, ze jesli chodzi o produkty uboczne to jest to mieszanina o skomplikowanym skladzie róznych zwiazków zawierajacych tlen, których zachowania sie w warunkach kondensacji nie mozna bylo przewidziec.Zwlaszcza nie mozna bylo spodziewac sie, ze jako produkt rozszczepiania powstaje 2-etylohek- senal w reakcji kondensacji n-butyroaldehydu.Zaleta sposobu wedlug wynalazku jest poprawa wydajnosci 2-etyloheksenalu w kondensacji aldo¬ lowej dzieki zmniejszeniu ilosci tworzacych sie produktów wyzej skondensowanych. Ponadto wy¬ dajnosc 2-etyloheksenalu wzrasta dzieki temu, ze nie potrzeba destylowac pozostajacej cieczy wyczer- papej w oddzielnej operacji. Nalezy przy tym do- dodatkowo zaznaczyc, ze ta destylacja, ze wzgledu na silnie korodujace dzialanie stosowanych sub¬ stancji, musi byc wykonywana w. kolumnie ze stali szlachetnej.Ponadto w nowym sposobie nie jest konieczne dokladne usuniecie soli metali alkalicznych z su¬ rowego produktu reakcji aldolowej. Okazalo sie zupelnie wystarczajace poddanie surowego pro¬ duktu zwyklemu plukaniu woda, np. w przewo¬ dzie do zbiornika zapasowego.Sposób wedlug wynalazku jest wyjasniony na podanym przykladzie i porównany ze znanym spo¬ sobem postepowania.Przyklad a) Bez doprowadzania z powrotem odebranej cieczy wyczerpanej (znany sposób po¬ stepowania): Do instalacji aldolowania, pracujacej w sposób ciagly, wprowadza sie do 3%-owego lugu sodo¬ wego znajdujacego sie w obiegu na godzine, 5,0 t n-butanolu i 75 1 20%-owego lugu sodowego.W temperaturze 120—130°C nastepuje przereago- wanie 98,8% n-butanalu. Surowy 2-etyloheksenal, po oddzieleniu wody reakcyjnej, poddaniu dzia¬ laniu wody w celu usuniecia przywierajacych soli sodowych i odzieleniu wody w wyparce stosuje sie w nastepnej operacji uwodornienie w fazie ga¬ zowej. 99233 4 Produkt ma nastepujacy sklad: 95,5% wagowych 2-etyloheksenalu, 1,3% wagowych n-butanalu, 1,8% wagowych substancji wyzej wrzacych i 1,4% wa¬ gowych wody.Przy pomocy wodoru doprowadzonego do obiegu w temperaturze cieczy wyczerpanej 165°C na glo¬ wicy wyparki odbiera sie 96,0% wagowych wpro¬ wadzonego surowego 2-etyloheksenalu i doprowa¬ dza do reaktora uwodornienia.Produkt z glowicy ma nastepujacy sklad: 1,3% wagowych n-butanalu, 96,9% wagowych 2-etylo¬ heksenalu, 0,4% wagowych substancji wyzej wrza¬ cych i 1,4% wagowych wody.Z cieczy wyczerpanej w wyparce odbiera sie 4,0% wagowych, w przeliczeniu na uzyty surowy produkt, substancji wyzej wrzacych o nastepuja¬ cym skladzie: 65,0% wagowych 2-etylpheksenalu, ,0% wagowych substancji wyzej wrzacych i 25 mg .Na/l. ..Po przerobie cieczy wyczerpanej z wyparki przez destylacje calej ilosci surowego 2-etylohek¬ senalu i destylacji surowego 2-etyloheksanolu ze 100 kg n-butanalu otrzymuje sie jedynie 2,5 kg substancji wyzej wrzacych. b) Z doprowadzaniem z powrotem odebranej cieczy wyczerpanej (nowy sposób postepowania): Reakcje aldolowa prowadzi sie, jak ipisano w punkcie a), jednakze doprowadza sie dodatkowo do obiegu lugu wyzej wrzaca pozostalosc z wy¬ parki w takiej ilosci, która wynosi okolo 5% wa¬ gowych, w przeliczeniu na uzyta ilosc surowego 2-etyloheksenalu w uwodornieniu w fazie gazo¬ wej.Przereagowanie n-butanalu wynosi 98,8%. Po oddzieleniu surowego 2-etyloheksenalu od wody reakcyjnej i po uwolnieniu go od przywartych soli sodowych w znacznym stopniu przez podanie dzia¬ laniu wody i odzielenie wody, doprowadza sie 2- 40 -etyloheksenal do uwodornienia w fazie gazowej.Przy temperaturze cieczy wyczerpanej 165°C na glowicy wyparki uwodornienia w fazie gazowej odbiera sie przy pomocy doprowadzonego do obie¬ gu wodoru 95,5% wagowych wprowadzonego su¬ rowego 2-etyloheksenalu (sklada sie on z 96,7% wagowych 2-etyloheksenalu, 1,3% wagowych n-bu¬ tanalu, 0,6% wagowych substancji wyzej wrzacych, 1,4% wagowych wody, 1,2 mg Na(l) i doprowa¬ dza do reaktora uwodornienia; produkt z glowicy ma nastepujacy sklad: 1,3% wagowych butanalu, 96,7% wagowych 2-etyloheksenalu, 0,0% wagowych substancji wyzej wrzacych, 1,4% wagowych wo¬ dy, < 0,1 m Na/l. gg Z cieczy wyczerpanej wyparki odbiera sie 4,5% wagowych, w przeliczeniu na uzyta ilosc suro¬ wego produktu, mieszaniny o skladzie: 47% wago¬ wych 2-etyloheksenalu, 53% wagowych substan¬ cji wyzej wrzacych, 21 mg Na/l i doprowadza 60 z powrotem do obiegu do reakcji aldolowej.Po uwodornieniu do surowego 2-etyloheksanolu i nastepnej destylacji alkoholu ze 100 kg m-buta- nalu tylko 1,1 kg zamienia sie w substancje wyzej wrzace, a tym samym otrzymuje sie 1,4 kg 2-ety- ®5 loheksanolu wiecej, niz w przykladzie a). 505 99233 6 PL

Claims (2)

  1. Zastrzezenie patentowe 1. Sposób ciaglego wytwarzania 2-etyloheksanolu przez kondensacje aldolowa n-butanalu w tempe¬ raturze 80—140°C przy uzyciu wodnego roztworu wodorotlenku metalu alkalicznego i nastepne uwo¬ dornienie wytworzonego w wyniku odszczepienia wody 2-etyloheksenalu w fazie gazowej, znamien¬ ny tym, ze 4—8% wagowych pozostalosci, uzyski¬ wanej w procesie uwodornienia w fazie gazowej w wyparce, która znajduje sie przed reaktorem uwodornienia i zawierajacej 40—70% 2-etylohek¬ senalu, oraz ponadto zwiazki organiczne zawiera¬ jace tlen o temperaturze wrzenia powyzej tempe¬ ratury wrzenia
  2. 2. -etyloheksenalu, zawraca sie do kondensacji aldolowej. 5 PL
PL18243375A 1974-08-07 1975-07-31 Ciagly sposob wytwarzania 2-etyloheksanolu PL99233B1 (pl)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19742437957 DE2437957B2 (de) 1974-08-07 1974-08-07 Verfahren zur kontinuierlichen herstellung von 2-aethylhexanol

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL99233B1 true PL99233B1 (pl) 1978-06-30

Family

ID=5922623

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL18243375A PL99233B1 (pl) 1974-08-07 1975-07-31 Ciagly sposob wytwarzania 2-etyloheksanolu

Country Status (10)

Country Link
JP (1) JPS5141309A (pl)
AT (1) AT335989B (pl)
BR (1) BR7505008A (pl)
CA (1) CA1057313A (pl)
DE (1) DE2437957B2 (pl)
FR (1) FR2282417A1 (pl)
GB (1) GB1462328A (pl)
PL (1) PL99233B1 (pl)
RO (1) RO72483A (pl)
SE (1) SE421304B (pl)

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS50111966A (pl) * 1974-02-11 1975-09-03
DE2713434C3 (de) * 1977-03-26 1980-10-23 Ruhrchemie Ag, 4200 Oberhausen Verfahren zur Herstellung von 2-Äthylhexanol
US4528405A (en) * 1983-12-30 1985-07-09 Union Carbide Corporation Aldol condensation of enolizable aldehydes using a metal carboxylate catalyst
DE3530839A1 (de) * 1985-08-29 1987-03-05 Ruhrchemie Ag Verfahren zur herstellung von 2-ethylhexanol
JPS62278816A (ja) * 1986-05-28 1987-12-03 Yagi Antenna Co Ltd タイマ回路
GB9615050D0 (en) * 1996-07-17 1996-09-04 Exxon Chemical Patents Inc Recycle and recovery of useful products from heavy aldol by-products
JP4003361B2 (ja) * 1998-11-27 2007-11-07 三菱化学株式会社 アルコールの製造方法
DE10252173B3 (de) * 2002-11-09 2004-06-03 Celanese Chemicals Europe Gmbh Verfahren zur Gewinnung von aliphatischen C3-C10-Alkoholen aus Hochsiedern
DE102009050345A1 (de) 2009-10-22 2011-06-01 Süd-Chemie AG Aldolkondensation in Gegenwart von Hydrotalciten
CN103864587B (zh) * 2012-12-10 2016-05-11 中国石油天然气股份有限公司 一种合成2-乙基-2-己烯醛的方法

Also Published As

Publication number Publication date
AT335989B (de) 1977-04-12
DE2437957A1 (de) 1976-02-26
DE2437957B2 (de) 1976-06-16
GB1462328A (en) 1977-01-26
ATA722674A (de) 1976-08-15
AU8359875A (en) 1977-02-03
FR2282417B1 (pl) 1977-12-09
BR7505008A (pt) 1976-08-03
SE421304B (sv) 1981-12-14
JPS5141309A (en) 1976-04-07
RO72483A (ro) 1981-06-30
FR2282417A1 (fr) 1976-03-19
CA1057313A (en) 1979-06-26
SE7508638L (sv) 1976-02-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US20100019192A1 (en) Method of producing lower alcohols from glycerol
EP1103538B1 (de) Verfahren zur Durchführung von Aldolkondensationen
US8252961B2 (en) Method of producing lower alcohols from glycerol
EP3219698B1 (en) Apparatus and method for preparing glycol
PL99233B1 (pl) Ciagly sposob wytwarzania 2-etyloheksanolu
EP2456745A2 (de) Verfahren zur herstellung von decancarbonsäuren
DE19963435A1 (de) Verfahren zur Reinigung von durch Hydrierung hergestelltem Trimethylolpropan durch kontinuierliche Destillation
EP3786148A1 (de) Vereinfachte aufarbeitung des reaktoraustrags einer oxidativen veresterung
DE69936137T2 (de) Verfahren zur herstellung von essigsäure
EP2240429B1 (en) Method of producing lower alcohols from glycerol
JP4754058B2 (ja) イソプロピルアルコールの製造方法
DE3933207C2 (pl)
EP0177912B1 (de) Verfahren zur Herstellung von Alkandiolen
KR100231644B1 (ko) 네오펜틸글리콜의 제조 방법
US2862978A (en) Synthetic glycerine production with intermediate removal of acrolein
KR100989791B1 (ko) 고비점 물질로부터의 지방족 c3-c10-알코올의 제조방법
DE3049543A1 (de) Verfahren zur kontinuierlichen hersellung von 3-alkyl-buten-1-alen
TWI486325B (zh) 純化殘餘物中之三羥甲基丙烷的回收
RU2063958C1 (ru) Способ выделения кротонового альдегида
EP1188737A1 (de) Verfahren zur Aufarbeitung von Mesityloxid aufweisenden Stoffströmen
DE69011293T2 (de) Verfahren zur Herstellung von 4,4&#39;-Dihydroxybiphenyl.
KR102363005B1 (ko) 무기 염기의 존재 하에서의 폴리올의 조합된 제조 방법
WO2023196469A1 (en) Improved methods of producing lower alcohols from glycerol
DE10238140A1 (de) Kontinuierliches Verfahren zur Herstellung von Carbonylverbindungen
KR20120035368A (ko) α,β-불포화 알데히드의 제조방법