PL98630B1 - Srodek szkodnikobojczy - Google Patents
Srodek szkodnikobojczy Download PDFInfo
- Publication number
- PL98630B1 PL98630B1 PL1975179256A PL17925675A PL98630B1 PL 98630 B1 PL98630 B1 PL 98630B1 PL 1975179256 A PL1975179256 A PL 1975179256A PL 17925675 A PL17925675 A PL 17925675A PL 98630 B1 PL98630 B1 PL 98630B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formula
- active ingredient
- parts
- measure according
- methoxycarbonylethyl
- Prior art date
Links
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 47
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 33
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 31
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 29
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 17
- QUPDWYMUPZLYJZ-UHFFFAOYSA-N ethyl Chemical group C[CH2] QUPDWYMUPZLYJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 8
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 claims description 7
- -1 alkyl radical Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 5
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical group BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 4
- 229910052740 iodine Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 4
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 3
- 239000011630 iodine Chemical group 0.000 claims description 3
- WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N methyl Chemical compound [CH3] WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 claims 3
- BDYXGAJLQIZIGD-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[n-(2-chloropropanoyl)-2,6-dimethylanilino]propanoate Chemical group COC(=O)C(C)N(C(=O)C(C)Cl)C1=C(C)C=CC=C1C BDYXGAJLQIZIGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ITPZKYXUVOWRHU-UHFFFAOYSA-N methyl 2-(n-(2-chloro-2-methylpropanoyl)-2,6-dimethylanilino)propanoate Chemical group COC(=O)C(C)N(C(=O)C(C)(C)Cl)C1=C(C)C=CC=C1C ITPZKYXUVOWRHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YULIRQUJKNSHOS-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[n-(2-chlorobutanoyl)-2,6-dimethylanilino]propanoate Chemical group CCC(Cl)C(=O)N(C(C)C(=O)OC)C1=C(C)C=CC=C1C YULIRQUJKNSHOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PZVSDNZTJIDPEI-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[n-(2-iodopropanoyl)-2,6-dimethylanilino]propanoate Chemical group COC(=O)C(C)N(C(=O)C(C)I)C1=C(C)C=CC=C1C PZVSDNZTJIDPEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 23
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 17
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 13
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 11
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 10
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 7
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 7
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 6
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 6
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 5
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 5
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 5
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 5
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 5
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 5
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 4
- 235000019993 champagne Nutrition 0.000 description 4
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 4
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 4
- 230000003641 microbiacidal effect Effects 0.000 description 4
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000233622 Phytophthora infestans Species 0.000 description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 3
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 3
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 3
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 3
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 3
- 230000003449 preventive effect Effects 0.000 description 3
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 3
- KZOJQMWTKJDSQJ-UHFFFAOYSA-M sodium;2,3-dibutylnaphthalene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].C1=CC=C2C(S([O-])(=O)=O)=C(CCCC)C(CCCC)=CC2=C1 KZOJQMWTKJDSQJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 208000024891 symptom Diseases 0.000 description 3
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000004535 Avena sterilis Nutrition 0.000 description 2
- 241001647031 Avena sterilis Species 0.000 description 2
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004354 Hydroxyethyl cellulose Substances 0.000 description 2
- 229920000663 Hydroxyethyl cellulose Polymers 0.000 description 2
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 2
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 2
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 2
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 2
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 2
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 2
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 2
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 2
- 235000019447 hydroxyethyl cellulose Nutrition 0.000 description 2
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 2
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 2
- 230000002147 killing effect Effects 0.000 description 2
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 description 2
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 2
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N (2E)-2-Tetradecenal Chemical compound CCCCCCCCCCC\C=C\C=O WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N 0.000 description 1
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical group C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 1
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 1
- 241000235349 Ascomycota Species 0.000 description 1
- 235000000832 Ayote Nutrition 0.000 description 1
- 241000221198 Basidiomycota Species 0.000 description 1
- 239000004971 Cross linker Substances 0.000 description 1
- 241000219112 Cucumis Species 0.000 description 1
- 235000015510 Cucumis melo subsp melo Nutrition 0.000 description 1
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 1
- 235000009849 Cucumis sativus Nutrition 0.000 description 1
- 241000219122 Cucurbita Species 0.000 description 1
- 235000009854 Cucurbita moschata Nutrition 0.000 description 1
- 235000009804 Cucurbita pepo subsp pepo Nutrition 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 244000043261 Hevea brasiliensis Species 0.000 description 1
- 235000008694 Humulus lupulus Nutrition 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 241000227653 Lycopersicon Species 0.000 description 1
- 235000002262 Lycopersicon Nutrition 0.000 description 1
- 240000008790 Musa x paradisiaca Species 0.000 description 1
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 description 1
- NPKSPKHJBVJUKB-UHFFFAOYSA-N N-phenylglycine Chemical class OC(=O)CNC1=CC=CC=C1 NPKSPKHJBVJUKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000503 Na-aluminosilicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000233654 Oomycetes Species 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 241001223281 Peronospora Species 0.000 description 1
- 241000233614 Phytophthora Species 0.000 description 1
- 241000233626 Plasmopara Species 0.000 description 1
- 241001281803 Plasmopara viticola Species 0.000 description 1
- 241001281802 Pseudoperonospora Species 0.000 description 1
- 241000233639 Pythium Species 0.000 description 1
- 241000599030 Pythium debaryanum Species 0.000 description 1
- 241000283984 Rodentia Species 0.000 description 1
- 235000008406 SarachaNachtschatten Nutrition 0.000 description 1
- 241000208292 Solanaceae Species 0.000 description 1
- 235000004790 Solanum aculeatissimum Nutrition 0.000 description 1
- 235000008424 Solanum demissum Nutrition 0.000 description 1
- 235000018253 Solanum ferox Nutrition 0.000 description 1
- 235000000208 Solanum incanum Nutrition 0.000 description 1
- 235000002560 Solanum lycopersicum Nutrition 0.000 description 1
- 235000013131 Solanum macrocarpon Nutrition 0.000 description 1
- 235000009869 Solanum phureja Nutrition 0.000 description 1
- 235000000341 Solanum ptychanthum Nutrition 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 235000017622 Solanum xanthocarpum Nutrition 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 244000299461 Theobroma cacao Species 0.000 description 1
- 235000009470 Theobroma cacao Nutrition 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 240000000038 Ziziphus mauritiana Species 0.000 description 1
- 235000006545 Ziziphus mauritiana Nutrition 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- 239000002318 adhesion promoter Substances 0.000 description 1
- 238000004378 air conditioning Methods 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 239000003429 antifungal agent Substances 0.000 description 1
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 1
- 239000000022 bacteriostatic agent Substances 0.000 description 1
- 235000021015 bananas Nutrition 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 229920005551 calcium lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L calcium;3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfonatopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonate Chemical compound [Ca+2].COC1=CC=CC(CC(CS([O-])(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS([O-])(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- YDEXUEFDPVHGHE-GGMCWBHBSA-L disodium;(2r)-3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfonatopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].COC1=CC=CC(C[C@H](CS([O-])(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS([O-])(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O YDEXUEFDPVHGHE-GGMCWBHBSA-L 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 230000001408 fungistatic effect Effects 0.000 description 1
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000036571 hydration Effects 0.000 description 1
- 238000006703 hydration reaction Methods 0.000 description 1
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-M naphthalene-1-sulfonate Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)[O-])=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 1
- 230000003071 parasitic effect Effects 0.000 description 1
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 1
- 229940044654 phenolsulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 230000008121 plant development Effects 0.000 description 1
- 231100000572 poisoning Toxicity 0.000 description 1
- 230000000607 poisoning effect Effects 0.000 description 1
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 1
- 235000015136 pumpkin Nutrition 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000000429 sodium aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 235000012217 sodium aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N sodium aluminosilicate Chemical compound [Na+].[Al+3].[O-][Si]([O-])=O.[O-][Si]([O-])=O URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
- A01N37/22—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof the nitrogen atom being directly attached to an aromatic ring system, e.g. anilides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C233/45—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups
- C07C233/46—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom
- C07C233/47—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom having the carbon atom of the carboxamide group bound to a hydrogen atom or to a carbon atom of an acyclic saturated carbon skeleton
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pyrrole Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest srodek szkodniko¬ bójczy do ochrony roslin przed drobnoustrojami a zwlaszcza przed fitopatogennymi grzybami.Srodek szkodnikobójczy zawiera jako substancje czynna nowe N-/l'-metoksykarbonyloetylo/-N-chlo- rowcoacyloalkiloaniliny.W opisie patentowym RFN DOS nr 2 212 268 po¬ dano w formie ogólnej, ze N-haloacylowane estry kwasów anilinoalkanokarboksylowych wykazuja wybiórcze dzialanie chwastobójcze. Wymieniono jednak tylko kilka N-haloacetylowych kwasów 2,6- -dwualkiloanilinooctowych i estrów tych kwasów, przypisujac im dzialanie chwastobójcze. Zwiazkom tym nie przypisano dzialania mikrobójczego, a zwlaszcza dzialania na grzyby pasozytujace na ros¬ linach.Grupa N-/l'-metoksykarbonylo/-N-haloacylo-2,6- -dwualkiloanilin o wzorze 1 wedlug wynalazku nie zostala dotychczas opisana, stanowi wiec gru¬ pe zwiazków nowych. Nieoczekiwanie zwiazki te, w przeciwienstwie do opisanych poprzednio kwa¬ sów anilinooctowych i estrów tych kwasów, we¬ dlug opisu patentowego RFN nr 2 212 268, wykazu¬ ja silne dzialanie na grzyby pasozytujace na ros¬ linach.Srodek szkodnikobójczy wedlug wynalazku za¬ wiera jako substancje czynna zwiazek o wzorze 1, w którym Z oznacza atom wodoru lub rodnik me¬ tylowy, ZA oznacza rodnik metylowy lub etylowy, a Z2 oznacza rodnik alkilowy o 2—4 atomach we¬ gla podstawiony atomem chloru, bromu lub jodu.Rodnikiem alkilowym o 2—4 atomach wegla jest rodnik etylowy, n-propylowy, izopropylowy, n-bu- tylowy, izobutylowy lub III-rz-butylowy.Korzystna grupe mikrobójcza substancji czyn¬ nych o wzorze 1 stanowia takie, w których Zt jest rodnikiem metylowym. Grupe te oznaczono sym¬ bolem la.Inna wazna grupe mikrobójczych zwiazków o wzorze 1 stanowia takie, w których Z jest ato¬ mem wodoru, ZL rodnikiem etylowym, a Z2 grupa o wzorze -CHY-R, w którym R oznacza rodnik metylowy lub etylowy, a Y atom chloru lub bro¬ mu. Grupe te oznaczono symbolem Ib.Substancje czynne o wzorze 1 maja asymetrycz¬ ny atom wegla w lancuchu bocznym — rodniku estru propionowego. Substancje czynne o wzorze 1, oznaczone grupami la i Ib w konfiguracji D maja silniejsze wlasciwosci mikrobójcze i dlatego sa korzystniejsze. W bocznym lancuchu haloalki- lowym moze znajdowac sie, zaleznie od rodzaju podstawników, drugi asymetryczny atom wegla.Jezeli do syntezy nie stosuje sie optycznie czyn¬ nych materialów wyjsciowych, to jej produktem jest mieszanina diastereoizomerów. Jezeli nie za¬ znaczono inaczej, wymieniajac substancje czynne o wzorze 1 ma sie na mysli mieszanine diastereo¬ izomerów.Zwiazki o wzorze 1 stanowiace substancje czyn- 0 ne srodka szkodnikobójczego zestawiono w tablicy I. 98 63098 630 3 4 Tablica I Zwia¬ zek nr i i 2 3 4 6 7 8 1 9 11 12 13 14 16 17 Ift I 19 1 20 21 22 23 24 26 27 28 29 31 Z 1 ^ r~H H H H H H H H H 3-CH3 H 3-CHs H 3-CH3 H 3-CHa 4-CH3 H 3-CH3 H 3-CHa 4-CH3 H 3-CH3 H 3 CHg H 3-CHa 4-CH3 | 4-CH3 H Zl 1 3~ CH3 CH3 CH3 CH3 C2H5 C2H5 C2H5 C2H5 CH3 CH3 C2H5 C2H5 CH3 CHfl C2H5 C2H5 CHa CH3 CH3 CH# CH3 CH3 CH„ CHa CH3 CH3 C2H5 ^2H5 CH3 C0H5 CH3 % 4 ~~ |* -CH-CH3 1 Cl -CH-CHg i Br 1 CH CH2 CH3 ¦ 1 Cl CH CH* CH3 I Br -CH-CH3 ! Cl -CH-CH3 Br CH CH2 CH3 1 Cl CH CH2 CH3 1 Br CH2 CHo CH2 Cl —CH2 CH2 CH2 Cl CH2 CH2 CH2 Cl CH2 CH2 CH2 Cl CH2 CH2 Cl CH2 CH2 Cl CH2 CH2 Cl CH2 CH2 Cl -CH2-CH2-C1 CH2 CH2 Br -CH2-CH2-Br -CH-CH3 1 J -CH-CHa 1 J -CH-CH3 1 J CH CH* CH3 1 j CH CH2 CH3 J -CH-CH/CH3/2 Cl -CH-CH/CH3/2 Cl -CH-CH/CHa/g 1 Cl -CH-CH/CHg/a Cl -CH-CH/CHa/2 1 Cl -CH-CH/CH^/a Cl CH2 CH—CH2 CH$ 1 Cl 1 Stale fizyczne ^ temp. topn. 108—110° temp. wrz. 148—152°/0,05 mm Hg temp. wrz. 143—145°/0,1 mm Hg temp. wrz. 140—142°/0,1 mm Hg temp. wrz. 127—130°/0,03 mm Hg temp. wrz. 149—155°/0,07 mm Hg temp. wrz. 140—142°/0,1 mm Hg temp. wrz. 147—149°/0,1 mm Hg temp. wrz. 150—152°/0,03 mm Hg temp. wrz. 158—162°/0,03 mm Hg temp. wrz. 160—165°/0,03 mm Hg temp. wrz. 148—152°/0,1 mm Hg temp. topn. 69—71° temp. topn. 51,5—55,5° temp. topn. 58—60° temp. topn. 71—74° temp. topn. 99—100° temp. topn. 79—82° temp. topn. 66—68° temp. wrz. 156—159°/0,02 mm Hg 1 temp. wrz. 162—164°/0,01 mm Hg temp. wrz. 171—175°/0,02 mm Hg temp. wrz. 160—164°/0,01 mm Hg temp. wrz. 160—164°/0,01 mm Hg olej n^° = 1,5275 temp. wrz. 180—183°/0,07 mm Hg temp. wrz. 178—184°/0,07 mm Hg temp. wrz. 182—186°/0,07 mm Hg temp. wrz. 172—174°/0,08 mm Hg temp. wrz. 152—154°/0,04 mm Hg temp. wrz. 148—153°/0,03 mm Hg98 630 1 32 33 34 36 37 38 39 40 41 42 43 2 3-CH, H H 4-CH3 4-CH3 3-CH3 3-CH3 -CH8 -CH3 4-CH« 3-CHg 3-CH3 3 CH3 C2H5 CH3 CH3 CH3 C2H5 C2H5 C2H5 C2H5 CH3 CH3 CH8 4 CH CH CHg CH2 1 1 Cl CH2 CH CH2 CH3 1 1 Cl -C/CH3/2 1 1 Cl -CHCH3 1 1 Cl CH2CH2CH2C1 -CHCH3 1 1 Cl -CHCH3 1 J -CHCH3 1 " 1 Cl -CHCH* 1 J -CH-CH3 1 1 Br -CH-CH3 1 1 1 Cl -C/CH3/2 1 Cl | c.d. tablicy I ¦ 5~ | temp. wrz. 161—163°/0,02 mm Hg temp. wrz. 148—155°/0,03 mm Hg temp. wrz. 67—69° temp. topn. 120—122° temp. wrz. 158—164°/0,03 mm Hg temp. wrz. 137—139°/0,04 mm Hg temp. wrz. 136—139°/0,02 mm Hg temp. topn. 65—68° temp. wrz. 155—157°/0,03 mm Hg temp. topn. 116—126° [ temp. topn. 87,5—91° temp. wrz. 123—124°/0,03 mm Hg 1 Srodek szkodnikobójczy zawiera oprócz substan¬ cji czynnej staly lub ciekly nosnik i ewentualnie inne zwykle stosowane dodatki. Zawartosc sub¬ stancji czynnej w preparatach handlowych wyno¬ si od 0,1% do 90% wagowych.Ponizej opisano dzialanie bójcze srodka wedlug wynalazku.I. Dzialanie na Phytophthora infestans na Sola- num lycopersicum /pomidor/. a. Dzialanie zapobiegawcze.Trzytygodniowe rosliny Solanum lycopersicum od¬ miany „Roter Gnom" opryskuje sie 0,05% zawie¬ sina skladnika czynnego /otrzymana z preparatu w postaci zwilzalnego proszku/, a po wysuszeniu za¬ kaza zawiesina zarodników Phytophthora infestans.Rosliny utrzymuje sie w ciagu 6 dni w komorze klimatyzacyjnej w temperaturze 18 do 20° w po¬ wietrzu o wysokiej wilgotnosci, uzyskiwanej za pomoca sztucznie wytworzonej mgly. Po uplywie tego czasu ukazuja sie typowe plamy na lisciach.Ich liczba i wielkosc stanowi skale oceny bada¬ nej substancji. b. Dzialanie lecznicze.Trzytygodniowe rosliny pomidora odmiany „Ro¬ ter Gnom" opryskuje sie zawiesina zarodników grzyba i inkubuje w komorze w temperaturze 18— —20° przy calkowitym nasyceniu powietrza wil¬ gocia. Po uplywie 24 godzin przerywa sie nawilga- canie. Po wysuszeniu rosliny opryskuje sie zawie¬ sina zwilzalnego proszku o 0,05% zawartosci sklad¬ nika czynnego. Po wysuszeniu naniesionej zawiesi¬ ny rosliny ponownie wprowadza sie do komory i utrzymuje w niej w ciagu 4 dni. Liczba i wielkosc 45 50 60 65 wystepujacych po uplywie tego czasu plam na lis¬ ciach stanowi skale skutecznosci badanych zwiaz¬ ków. c. Dzialanie zapobiegawczo-systemowe.Zawiesine zwilzalnego proszku o stezeniu sub¬ stancji czynnej 0,05% w odniesieniu do objetosci gleby nanosi sie na powierzchnie gleby, do której zaflancowano trzytygodniowe rosliny pomidora od¬ miany „Roter Gnom". Po uplywie 3 dni dolna po¬ wierzchnie lisci zakaza sie zawiesina zarodników Phytophthora infestans. Rosliny utrzymuje sie w ciagu 5 dni w komorze o temperaturze 18—20°, przy pelnej wilgotnosci powietrza. Po uplywie tego cza¬ su powierzchnia lisci pokrywa sie typowymi pla¬ mami, których liczba i wielkosc stanawi miare sku¬ tecznosci badanych substancji.W powyzszych trzech próbach zwiazki o wzorze 1 wykazaly silne dzialanie grzybobójcze, przedsta¬ wione w tablicy II.W takiej samej próbie zwiazek nr 1 w stezeniu zaledwie 0,02% zmniejsza stopien zaatakowania do <20%.II. Dzialanie na Plasmopara viticola /Bert. et Curt/ /Beri. et De Toni/. a/ Dzialanie zachowawczo-zapobiegawcze.Umieszczone w cieplarni sadzonki winorosli od¬ miany „Chasselas" w stadium dziesiatego liscia o- pryskuje sie zawiesina zwilzalnego proszku o 0,05% zawartosci skladnika czynnego. Po wysuszeniu ros¬ liny równomiernie zakaza sie na spodniej stronie lisci zawiesina zarodników grzyba. Nastepnie w cia¬ gu 8 dni prowadzi sie inkubacje w komorze nawil¬ zajacej. Po uplywie tego czasu na roslinach kon-98 630 Tablica II /wartosci przecietne/ Zwiazek nr 1 2 3 4 7 9 11 12 13 14 17 19 Stopien zaatakowa¬ nia grzy¬ bem w °/o 0—5 <20 0—5 <20 <20 ^10 <20 <20 <20 <20 <20 <20 <20 <20 V Zwiazek nr 26 27 28 29 01 32 34 36 37 39 41 42 43 Stopien zaatakowa¬ nia grzy¬ bem w "/o <20 | <20 <20 <20 <20 —10 <20 0—5 0—5 <20 <20 <20 <20 1 0—5 | <20 1 trolnych wystepuja wyrazne symptomy choroby.Liczba i wielkosc miejsc infekcji na opryskanych roslinach stanowi miare skutecznosci badanych substancji. b/ Dzialanie lecznicze.Umieszczone w cieplarni sadzonki winorosli od¬ miany „Chasselas" w stadium dziesiatego liscia o- pryskuje sie zawiesina zarodników Plasmopara vi- ticola na spodniej stronie lisci. Rosliny utrzymuje sie w ciagu 24 godzin w komorze nawilzajacej, a nastepnie opryskuje zawiesina zwilzalnego proszku o 0,05% zawartosci skladnika czynnego. Nastepnie rosliny utrzymuje sie w komorze nawilzajacej w ciagu dalszych 7 dni. Po uplywie tego czasu na roslinach kontrolnych pojawiaja sie symptomy choroby. Liczba i wielkosc miejsc infekcji na o- pryskanych roslinach stanowi miare skutecznosci badanych substancji.W obu badaniach a/ i b/ zwiazki o wzorze 1 wykazaly silne dzialanie grzybobójcze przy ste¬ zeniach przedstawionych w tablicy III.W takiej samej próbie zwiazki nr 1, 3, 9, 10, 13 i 34 w stezeniu zaledwie 0,02°/o zmniejszaja stopien zaatakowania grzybem do <20°/t. Enancjonery D zwiazków nr 1, 3, 9, 13 i 34 pochodzace od -N/l'- -metoksykarbonyloetylo/-2,6-dwumetyloaniliny przy stezeniu 0,02*/o zmniejszaja stopien zaatakowania grzybem do 0—10%i.III. Dzialanie na Pythium debaryanum na Beta vulgaria /burak cukrowy/. a/ Dzialanie przy wprowadzeniu do gleby.Grzyb hodowany na sterylnym ziarnie owsa wprowadza sie do mieszaniny gleby z piaskiem.Tak zakazona mieszanine rozsypuje sie do doni¬ czek, * nastepnie sieje w nich ziarno buraka cu¬ krowego. Natychmiast po wysianiu ziemie polewa sie wodna zawiesina badanych preparatów w po¬ staci zwilzalnego proszku /w ilosci 0,002% skladni¬ ka czynnego w odniesieniu do objetosci gleby/. Na- 40 50 55 60 65 8 Tablica III /wartosci przecietne/ Zwiazek nr 1 2 3 4 6 8 9 11 12 13 14 16 17 18 19 Stopien zaatakowa¬ nia grzy¬ bem w Vo Zwiazek nr 0—5 0—5 —40 0—5 0—5 0—5 0—5 0—5 0—5 Stopien zaatakowa¬ nia grzy¬ bem w °/o 21 22 26 27 28 29 31 32 33 34 36 37 38 39 41 42 43 —10 —40 —40 —40 —10 —40 —40 0^5 0—20 0—5 <20 <20 <20 <20 0—5 <20 stepnie doniczki utrzymuje sie w ciagu 2—3 ty¬ godni w szklarni w temperaturze 20—24°, utrzy¬ mujac równomierna wilgotnosc gleby przez lagod¬ ne spryskiwanie woda. Skutecznosc zwiazków oce¬ nia sie na podstawie rozwoju roslin i udzialu zdro¬ wych i chorych roslin. ta/ Dzialanie po bejcowaniu.Grzyb hodowany na sterylnym ziarnie owsa wprowadza sie do mieszaniny gleby z piaskiem.Tak zakazona mieszanine rozsypuje sie do doni¬ czek, a nastepnie sieje w nich ziarno buraka cu¬ krowego, zaprawione badanymi preparatami w po¬ staci proszków do bejcowania /0,l°/o. skladnika czynnego w odniesieniu do wagi ziarna/. Nastep¬ nie doniczki utrzymuje sie w ciagu 2—3 tygodni w szklarni w temperaturze 20—24°, utrzymujac równomierna wilgotnosc gleby przez lagodne sprys¬ kiwanie woda. Skutecznosc zwiazków ocenia sie na podstawie rozwoju roslin i udzialu zdrowych i cho¬ rych roslic. ' W warunkach zarówno próby a/ jak i próby b/ po traktowaniu zwiazkiem czynnym o wzorze 1 wzeszlo ponad 80%. roslin buraka cukrowego. Wze- szle rosliny mialy równomiernie zdrowy wyglad.Przy traktowaniu zawierajacymi jod zwiazkami czynnymi nr 20, 21, 22, 23, 24, 38 i 40 zdrowo wze¬ szlo ponad 90*/« roslin. W próbie kontrolnej, nie traktowanej zwiazkami czynnymi wzeszlo mniej niz % roslin, przy czym czesc z nich wykazywala symptomy choroDy.Substancje czynne o wzorze 1 mozna stosowac w nastepujacych postaciach /w nawiasach podano korzystna zawartosc substancji czynnej w procen¬ tach wagowych/:98 630 9 Preparaty stale: srodki do opylania i rozsypy¬ wania /do 10%/, granulaty powlekane, impregno¬ wane i homogeniczne /l do 80%/.Preparaty ciekle: a/ rozpraszalne w wodzie koncentraty skladni¬ ka czynnego: zwilzalne proszki i pasty /25—90% w opakowaniach handlowych, 0,01—15% w roztwo¬ rach gotowych do uzycia/, emulsje i koncentraty roztworów /10 do 50%, 0,01 do 15% w roztworach gotowych do uzycia/, b/ roztwory /0,1 do 20%/.Substancje czynne o wzorze 1 wedlug wynalaz¬ ku mozna przykladowo formowac w nastepujace postacie: Proszek do opylania. Do sporzadzania proszków o a/ 5% i b/ 2% zawartosci substancji czynnej stosuje sie nastepujace skladniki: a/ 5 czesci substancji czynnej 95 czesci talku b/ 2 czesci substancji czynnej 1 czesc kwasu krzemowego o wysokim stop¬ niu rozdrobnienia 97 czesci talku Substancje czynne zmieszane z nosnikami i zmie¬ lone nadaja sie do rozpylania.Granulat. Do sporzadzenia 5% granulatu stosuje sie nastepujace skladniki: czesci substancji czynnej 0,25 czesci epichlorohydryny 0,25 czesci eteru acetylopoliglikolowegó 3,95 czesci polietylenoglikolu 91 czesci kaolinu /wielkosc ziarna 0,3—0,8 mm/ Substancje czynna miesza sie z epichlorohydryna i rozpuszcza w 6 czesciach acetonu, a nastepnie dodaje polietylenoglikolu i eteru acetylopoliglikolo¬ wegó. Tak otrzymany roztwór napyla sie na kao¬ lin, a nastepnie pod zmniejszonym cisnieniem od¬ parowuje aceton. Taki mikrogranulat szczególnie nadaje sie do zwalczania grzybów glebowych.Zwilzalny proszek. Do sporzadzenia zwilzalnych proszków o a/ 70% b/ 40%, c/ i d/ 25%, e/ 10% zawartosci substancji czynnej stosuje sie naste¬ pujace skladniki: a/ 70 czesci substancji czynnej czesci dwubutylonaftalenosulfonianu sodu 3 czesci kondensatu kwasu riaftalenosulfono- wego i fenolosulfonowego z formaldehydem w stosunku 3:3:1 czesci kaolinu 12 czesci kredy Champagne b/ 40 czesci substancji czynnej czesci lignosulfonianu sodu 1 czesc dwubutylonaftalenosulfonianu sodu 54 czesci kwasu krzemowego c/ 25 czesci substancji czynnej 4,5 czesci lignosulfonianu wapnia 1,9 czesci mieszaniny 1:1 kredy Champagne z hydroksyetyloceluloza 1,5 czesci dwubutylonaftalenosulfonianu sodu 19,5 czesci kwasu krzemowego 19,5 czesci kredy Champagne 28,1 czesci kaolinu d/ 25 czesci substancji czynnej 2,5 czesci izooktylofenoksy-polihydroksyetyleno- etanolu • ~y. * 1,7 czesci mieszaniny 1 : 1 kredy Champagne z hydroksyetyloceluloza 8,3 czesci glinokrzemianu sodu 16,5 czesci ziemi okrzemkowej 46 czesci kaolinu e/ 10 czesci substancji czynnej 3 czesci mieszaniny soli sodowych nasyco¬ nych kwasów alkilosulfonowych czesci kondensatu kwasu naftalenosulfono- io wego z formaldehydem 82 czesci kaolinu^ W odpowiednich mieszalnikach miesza sie sub¬ stancje czynne z dodatkami, a nastepnie miesza¬ nine miele na odpowiednich mlynach i walcach.Otrzymuje sie zwilzalne proszki o doskonalej zwil¬ zalnosci i zdolnosci tworzenia trwalych zawiesin, które mozna stosowac do sporzadzania zawiesin wodnych o kazdym zadanym stezeniu, nadajacych sie szczególnie do spryskiwania listowia.Emulgowane koncentraty. Do sporzadzenia 25%- -owego emulgowanego koncentratu stosuje sie na¬ stepujace skladniki: czesci substancji czynnej 2,5 czesci epoksydowanego oleju roslinnego 26 10 czesci mieszaniny alkiloarylosulfonianu z po- liglikolem zestryfikowanym alifatycznym al¬ koholem czesci dwumetyloformamidu 57,5 czesci ksylenu Z takich koncentratów mozna przez rozciencze¬ nie woda sporzadzac emulsje o kazdym zadanym stezeniu, nadajace sie szczególnie do opryskiwania listowia.Substancje czynne o wzorze 1 mozna stosowac w postaci czystej lub mieszance z odpowiednimi nosnikami i/lub innymi dodatkami. Odpowiednie nosniki i skladniki dodatkowe moga miec konsy¬ stencje stala lub ciekla i odpowiadaja zwyklym materialom stosowanym w technice formowania, 40 takim jak naturalne lub regenerowane materialy nieorganiczne, rozpuszczalniki, srodki rozpraszaja¬ ce, sieciujace, zwiekszajace przyczepnosc, zwieksza¬ jace gestosc, wiazace i nawozy sztuczne.Zakres dzialania bójczego substancji czynnych o 45 wzorze 1 mozna rozszerzyc przez zmieszanie sub¬ stancji czynnych srodka wedlug wynalazku ze zna¬ nymi srodkami grzybobójczymi, bakteriobójczymi, grzybostatycznymi i bakteriostatycznymi, jak rów¬ niez srodkami owadobójczymi, roztoczobójczymi, 50 chwastobójczymi i na zasadzie ich dzialania syste¬ mowego, pozwalajacego na wprowadzanie do gle¬ by, równiez ze srodkami nicieniobójczymi, miecza- kobójczymi i trutkami na gryzonie, przy czym czes¬ ciowo osiaga sie synergistycznie zwiekszona ak- 55 tywnosc.Srodki szkodnikobójcze wedlug wynalazku za¬ wierajace substancje czynne o charakterystycznej strukturze chemicznej przedstawionej wzorem 1, wykazuja zarówno zapobiegawcze jak i lecznicze 60 dzialanie w przypadkach chorób grzybowych upraw roslin takich jak zboze, kukurydza, ryz, jarzyny, burak cukrowy, soja, orzeszki ziemne, drzewa o- wocowe, rosliny ozdobne, a przede wszystkim wi¬ norosl, chmiel, rosliny dyniowate /ogórki, dynie, 65 melony/, rosliny psiankowate takie jak ziemniaki,98 630 li 12 tyton, i pomidory oraz bananowce, kakaowce i drzewa kauczukowe.Za pomoca powyzszych substancji czynnych mo¬ zna niszczyc lub hamowac rozwój grzybów na ros¬ linach lub czesciach roslin takich jak owoce, kwia¬ ty, listowie, lodygi, bulwy lub korzenie, przy czym chronione sa równiez pózniejsze przyrosty. Zwiaz¬ ki sa czynne w stosunku do fitopatogennych grzy¬ bów nastepujacych klas: Ascomycetes /Erisipha- ceae/, Basidiomycetes, takie jak przede wszystkim rdza zbozowa, Fungi imperfecti /takie jak Moni- liales/, lecz przede wszystkim w stosunku do na¬ lezacych do klasy Phycomycetes Oomycetes, takich jak Phytophthora, Peronospora, Pseudoperonospo- ra, Pythium lub Plasmopara. Na grzyby te sub¬ stancje czynne o wzorze 1 dzialaja systemowo.Srodki wedlug wynalazku mozna równiez stoso¬ wac jako zaprawy do materialu siewnego /owo¬ ców, bulw, ziarna/ i sadzonek roslin, chroniace przed zakazeniem grzybami, jak równiez przed fi- topatogennymi grzybami wystepujacymi w gle¬ bie. PL
Claims (10)
- Zastrzezenia patentowe 1. Srodek szkodnikobójczy zawierajacy substan¬ cje czynna oraz staly lub ciekly nosnik, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym Z oznacza atom wodoru lub rodnik metylowy, Zt rodnik metylowy lub etylo¬ wy, a Zg rodnik alkilowy o 2—4 atomach wegla, podstawiony atomem chloru, bromu lub jodu.
- 2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako skladnik czynny zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym Z jest atomem wodoru, Zi rodnikiem metylowym lub etylowym, a Z2 grupa o wzorze 3. -CHY-R, w którym R oznacza rodnik metylowy lub etylowy, a Y atom chloru lub bromu. 5
- 3. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako skladnik czynny zawiera N-/l'-metoksykarbo- nyloetylo/-N-a-chloropropionylo-2,6-dwumetyloani- line.
- 4. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 10 jako slfiadnik czynny zawiera N-/l'-metoksykarbo- nyloetylo/-N-a-chlorobutyrylo-2,6-dwumetyloanili- ne.
- 5. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako skladnik czynny zawiera N-/l'-metoksykarbo- 15 nyloetylo/-N-Y-chlorobutyrylo-2,6-dwumetyloanili- ne.
- 6. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako skladnik czynny zawiera N-/l'-metoksykarbo- nyloetylo/-N-fl-chloropropionylo-2,6-dwumetyloani- 20 line-
- 7. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako skladnik czynny zawiera N-/l'-metoksykarbo- nyloetylo/-N-p-chloropropionylo-2,3,6-trójmetyloani- line.
- 8. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako skladnik czynny zawiera N-/l'-metoksykarbo- nyloetylo/-N-a-jodopropionylo-2,6-dwumetyloanili- ne.
- 9. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze ^ jako skladnik czynny zawiera N-/l'-metoksykarbo- nyloetylo/-N-a-chloroizobutyrylo-2,6-dwumetyloani- line.
- 10. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako skladnik czynny zawiera zwiazek o wzorze 35 1 w konfiguracji D. 2598 630 "^ ki X / CH3 CH, CH-COOCH3 co-z. Wzór 1 Wzór 2 CH3 HaL-CH-C00CH3 Wzór 3 z, Wzór 498 630 CK CH3 i NH-CH-C00H Wzór 5 CH3 CH-COOCH3 CH- CH3 1 CH-COOCH3 N- C-CH2CH2CL CH3 ó Wzór 7 Bltk 1183/78 r. 90 egz. A4 Cena 45 zl PL
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH450974A CH587605A5 (pl) | 1974-04-01 | 1974-04-01 | |
| CH178575A CH599749A5 (pl) | 1974-04-01 | 1975-02-13 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL98630B1 true PL98630B1 (pl) | 1978-05-31 |
Family
ID=25688666
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1975179256A PL98630B1 (pl) | 1974-04-01 | 1975-04-01 | Srodek szkodnikobojczy |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| AR (1) | AR206017A1 (pl) |
| BG (1) | BG26355A3 (pl) |
| CS (1) | CS183786B2 (pl) |
| DD (1) | DD118789A5 (pl) |
| DK (1) | DK142077B (pl) |
| EG (1) | EG12051A (pl) |
| ES (1) | ES436151A1 (pl) |
| FI (1) | FI61475C (pl) |
| HU (1) | HU175452B (pl) |
| IE (1) | IE41330B1 (pl) |
| IL (1) | IL46970A (pl) |
| IT (1) | IT1049393B (pl) |
| NO (1) | NO144963C (pl) |
| PH (1) | PH11151A (pl) |
| PL (1) | PL98630B1 (pl) |
| SE (1) | SE411449B (pl) |
| SU (1) | SU793353A3 (pl) |
| TR (1) | TR18470A (pl) |
| YU (1) | YU81475A (pl) |
-
1975
- 1975-01-01 AR AR258180A patent/AR206017A1/es active
- 1975-03-26 SE SE7503515A patent/SE411449B/xx unknown
- 1975-03-26 DK DK136175AA patent/DK142077B/da unknown
- 1975-03-26 FI FI750918A patent/FI61475C/fi not_active IP Right Cessation
- 1975-03-26 NO NO751087A patent/NO144963C/no unknown
- 1975-03-27 IE IE697/75A patent/IE41330B1/xx unknown
- 1975-03-27 HU HU75CI1560A patent/HU175452B/hu not_active IP Right Cessation
- 1975-03-28 IT IT21854/75A patent/IT1049393B/it active
- 1975-03-30 EG EG176/75A patent/EG12051A/xx active
- 1975-03-31 IL IL46970A patent/IL46970A/xx unknown
- 1975-03-31 YU YU00814/75A patent/YU81475A/xx unknown
- 1975-03-31 ES ES436151A patent/ES436151A1/es not_active Expired
- 1975-03-31 PH PH16993A patent/PH11151A/en unknown
- 1975-03-31 DD DD185112A patent/DD118789A5/xx unknown
- 1975-03-31 BG BG029501A patent/BG26355A3/xx unknown
- 1975-04-01 SU SU752118251A patent/SU793353A3/ru active
- 1975-04-01 PL PL1975179256A patent/PL98630B1/pl unknown
- 1975-04-01 CS CS7500002210A patent/CS183786B2/cs unknown
- 1975-04-01 TR TR18470A patent/TR18470A/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DK142077C (pl) | 1981-01-19 |
| IT1049393B (it) | 1981-01-20 |
| SE7503515L (pl) | 1975-10-02 |
| IL46970A0 (en) | 1975-05-22 |
| TR18470A (tr) | 1977-02-24 |
| NO144963C (no) | 1981-12-16 |
| DK142077B (da) | 1980-08-25 |
| FI61475C (fi) | 1982-08-10 |
| SU793353A3 (ru) | 1980-12-30 |
| HU175452B (hu) | 1980-08-28 |
| ES436151A1 (es) | 1977-02-01 |
| SE411449B (sv) | 1979-12-27 |
| YU81475A (en) | 1983-04-27 |
| CS183786B2 (en) | 1978-07-31 |
| FI61475B (fi) | 1982-04-30 |
| AR206017A1 (es) | 1976-06-23 |
| NO144963B (no) | 1981-09-07 |
| IE41330L (en) | 1975-10-01 |
| DK136175A (pl) | 1975-10-02 |
| NO751087L (pl) | 1975-10-02 |
| BG26355A3 (bg) | 1979-03-15 |
| FI750918A (pl) | 1975-10-02 |
| EG12051A (en) | 1978-06-30 |
| DD118789A5 (pl) | 1976-03-20 |
| PH11151A (en) | 1977-10-27 |
| IL46970A (en) | 1978-08-31 |
| IE41330B1 (en) | 1979-12-05 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL98627B1 (pl) | Srodek szkodnikobojczy | |
| FI61476C (fi) | Saosom vaextfungicider anvaendbara halogenacetanilider | |
| US3873700A (en) | Fungicidal compositions and method for protecting plants by the use thereof | |
| CA1199928A (en) | Pesticidal compositions | |
| TW407045B (en) | Fungicidal mixtures | |
| JPS5826322B2 (ja) | 殺菌剤組成物 | |
| PL181744B1 (en) | Two- and three-component fungicidal mixtures | |
| KR970007927B1 (ko) | 살진균제 및 식물병원성 진균의 살균방법 | |
| PL132245B1 (en) | Agent for controlling and/or protection against paralysis by harmfuk microorganisms and method of manufacture of novel derivatives of arylamines | |
| JPH0234939B2 (pl) | ||
| PL103856B1 (pl) | Srodek do zwalczania grzybow i bakterii | |
| CA1131239A (en) | Microbicides for controlling plant diseases | |
| PL98630B1 (pl) | Srodek szkodnikobojczy | |
| PL112629B1 (en) | Fungicide | |
| RU2040899C1 (ru) | Микробицидное средство | |
| JPS629105B2 (pl) | ||
| CA1126751A (en) | Fungicidal alkoxyalkoxyacetyl acylalanines | |
| US4100281A (en) | Mono-5-substituted-thio-3-chloro-4H-1,2,6-thiadiazin-4-one antifungal agents | |
| PL116524B1 (en) | Microbicide | |
| PL98289B1 (pl) | Srodek szkodnikobojczy | |
| JPS60255759A (ja) | アミド置換フルオロエトキシアセトニトリル誘導体、その製造法およびそれらを有効成分とする除草剤および農園芸用殺菌剤 | |
| JPH04266803A (ja) | ２−アシルアセトアニリド誘導体を用いる菌防除方法 | |
| US4196284A (en) | 5-Substituted-thio-3-chloro-4H-1,2,6-thiadiazin-4-ones | |
| PL94049B1 (en) | Process for n-(4'-alkoxycarbnyl-ethyl)-n-haloacetyl-2,6-dialkylanilines [kr790000299b1] | |
| JPS64944B2 (pl) |