PL91572B1

PL91572B1 -

Info

Publication number: PL91572B1
Application number: PL1973167194A
Authority: PL
Priority date: 1972-12-11
Filing date: 1973-12-10
Publication date: 1977-03-31
Also published as: SE436089B; SE407804B; US4062669A; BG27904A3; ZA739372B; IE38874L; YU40096B; NL173408B; ATA1030273A; IL43790A; JPS5241336B2; AU6343573A; MX3910E; AT334129B; FR2209770B1; BE808448A; DE2361382A1; SE7800073L; EG11387A; DD112598A5

Description

Przedmiotem wynalazku jest selektywny srodek chwastobójczy, zawierajacy oprócz znanego nosni¬ ka i/albo rozcienczalnika jako czynny skladnik co najmniej jeden nowy zwiazek o ogólnym wzorze 1, w którym podstawniki R, Rx i R2 sa jednakowe 5 lub rózne i oznaczaja atomy wodoru, rodniki alki¬ lowe o 1—10 atomach wegla, rodniki alkenylowe o 2—10 atomach wegla lub rodniki alkinylowe o 2—10 atomach wegla, przy czym wyzej wymienione rodniki sa ewentualnie podstawione 1—3 atomami 10 chlorowca, rodniki arylowe o 6—10 atomach wegla, rodniki aryloalkilowe o 7—11 atomach wegla, rod¬ niki alkiloarylowe o 7—11 atomach wegla lub rod¬ niki jedno- albo wieloalkoksyalkilowe o 2—12 ato¬ mach wegla i 1—4 atomach tlenu, albo tez kationy 15 metali alkalicznych lub metali ziem alkalicznych, grupy amonowe lub czwartorzedowe grupy amo¬ niowe, przy czym co najmniej jeden z podstawni¬ ków R, Rx i R2 oznacza atom wodoru, kation me¬ talu alkalicznego lub metalu ziem alkalicznych, 20 grupe amonowa albo czwartorzedowa grupe amo- niowa, a R3 oznacza rodnik alkilowy o 1—12 ato¬ mach wegla, rodnik alkenylowy o 2—6 atomach wegla, rodnik cykloalkilowy o 3—6 atomach wegla, rodnik benzylowy, ewentualnie podstawiony ato- 25 mami chlorowca, grupe fenetylowa, grupe o wzo¬ rze -CH2COOR4, w którym R4 oznacza atom wo¬ doru, nizszy rodnik alkilowy, kation metalu alka¬ licznego lub metalu ziem alkalicznych, grupe amo¬ nowa lub czwartorzedowa grupe amoniowa, albo 30 tez R3 oznacza grupe o wzorze 2, w którym Ri i R2 maja wyzej podane znaczenie.Zwiazki o ogólnym wzorze 1, w którym wszy¬ stkie symbole maja podane znaczenie, wytwarza sie przez utlenianie zwiazków o ogólnym wzorze 3, w którym R, Rj, R2 i R3 maja wyzej podane zna¬ czenie. Proces utleniania prowadzi sie w srodowisku kwasnym lub zasadowym, korzystnie w tempera¬ turze podwyzszonej. Otrzymane zwiazki wyosobnia sie znanymi sposobami i ewentualnie przeprowa¬ dza w sole, dzialajac w znany sposób zasada. Sole zwiazków o wzorze 1 maja z reguly silniejsze wlasciwosci chwastobójcze niz pozostale zwiazki o tym wzorze. Sole te czesto otrzymuje sie w po¬ staci wodzianów.Srodek wedlug wynalazku zawiera jako substan¬ cje czynna jeden lub wieksza liczba zwiazków o wzorze 1, w którym wszystkie symtwle maja wy¬ zej 'podane znaczenie. Zwiazki te dzialaja selek¬ tywnie chwastobójczo, to jest niszcza jedne rosliny, a oszczedzaja inne, wplywajac tym samym korzy¬ stnie na ich wzrost. Srodki wedlug wynalazku mo¬ ga byc korzystnie stosowane zarówno przed wzej- sciem roslin jak i po ich wzejsciu. Srodki te dzia¬ laja na wszelkie rosliny ziemne i wodne, przy czym w zaleznosci od zawartych w nich substancji czyn¬ nych stanowia one w stosunku do okreslonych ro¬ slin srodki fitotoksyczne lub regulatory wzrostu.Stosowane w opisie okreslenie „selektywny sro¬ dek fitotoksyczny" oznacza, ze srodek ten wplywa 91 57291572 3 na wzrost wszystkich lub niektórych tylko ros¬ lin na danym obszarze, a okreslenie „regulacja wzrostu" oznacza dzialanie takie jak niszczenie roslin, hamowanie ich wzrostu, rozmnazanie sie lub rozprzestrzeniania oraz innych przejawów roz¬ woju.Okreslenie „roslina" oznacza zarówno rosliny ziemne jak i wodne. Okreslenie „rosliny ziemne" obejmuje kielkujace nasiona, wschody i wegeta¬ cje trawiasta, w tym równiez korzenie i nadziem¬ na czesc rosliny, a takze zakorzeniona roslinnosc drzewiasta.Okreslenie „rosliny wodne" oznacza algi i wyz¬ sze rosliny wodne. Okreslenie „wyzsze rosliny" oznacza rosliny wodne stojace botanicznie wyzej niz algi i stosuje sie do organizmów wegetatyw¬ nych rosnacych w wodzie, w których wieksza czesc organizmu jest zanurzona, na przyklad korze¬ nie w Lemma, liscie w vallisneria oraz cala rosli¬ na jak Anacharis. Termin „wyzsze rosliny wodne" stosuje sie do wszystkich roslin wodnych zarówno swobodnie plywajacych w otaczajacej je wodzie, na przyklad Salvinia lub zanurzonych roslin, któ¬ rych korzenie normalnie zaglebione sa w glebie, tak jak Vallisneria, podobnie równiez obejmuje rosliny, które wystepuja zarówno jako wolnoply- wajace jak i zakorzenione, na przyklad Anacharis lub Alternanthera.Srodek wedlug wynalazku zawiera co najmniej jeden zwiazek o wzorze 1, w którym wszystkie symbole maja wyzej podane znaczenie i znane skla¬ dniki pomocnicze, stale lub ciekle, takie jak roz¬ cienczalniki, rozpuszczalniki, wypelniacze, nosniki oraz ewentalnie substancje powierzchniowo czynne, emulgatory itp. Dodawanie substancji powierz¬ chniowo czynnych przynosi korzysci, poniewaz ulat¬ wiaja one dyspergowanie srodka w wodzie lub olejach i zwiekszaja skutecznosc dzialania srodka przez ulatwienie zwilzania czesci roslin. Nadaja sie do tego celu substancje powierzchniowo czynne kationowe i niejonowe. Najkorzystniejszymi sub¬ stancjami powierzchniowo czynnymi sa alkilobenze- nosulfoniany, alkilonaftalenosulfoniany, siarczano¬ wane alkohole tluszczowe, aminy, amidy kwasów, estry dlugolancuchowych kwasów z izotionianem sodu, estry sulfobursztynianu sodu, siarczanowe lub sulfonowe pochodne estrów kwasów tluszczo¬ wych, sulfonowe pochodne ropy naftowej, sulfo¬ nowane oleje roslinne, dwutrzeciorzedowe glikole acetylenowe, polioksyetylenowe pochodne alkilofe- noli, szczególnie izooktylofenol i nonylofenol oraz polioksyetylenowe pochodne' monoestrów wyzszych kwasów tluszczowych i bezwodników heksitoli, na przyklad sorbitan. Korzystnymi srodkami dysper¬ gujacymi sa metyloceluloza, polialkohol winylowy, ligninosulfiniany sodu, polimeryczne sulfoniany al- kilonaftalenowe, naftalenosulfonian sodu, polime- tyleno-bisnaftalenosulfonian itp.Srodek wedlug wynalazku w postaci proszku da¬ jacego sie dyspergowac w wodzie wytwarza sie mieszajac jedna lub wieksza liczbe skladników czynnych, obojetny wypelniacz i jedna lub wieksza liczbe substancji zwilzajacych lub dyspergujacych.Jako stale wypelniacze lub nosniki stosuje sie zwykle produkty pochodzenia mineralnego, takie 4 jak naturalne gliny, ziemia okrzemkowa albo mi¬ neraly syntetyczne, otrzymywane z krzemionki itp. na przyklad kaoliny, glina atapulgitowa i synte¬ tyczny krzemian magnezowy. Srodki wedlug wy- nalazku w postaci proszków dajacych sie dysper¬ gowac w wodzie zwykle zawieraja od okolo 5 do okolo 95 czesci wagowych skladnika czynnego, od okolo 0,25 do 25 czesci wagowych srodka zwilzaja¬ cego, od okolo 0,25 do 25 czesci wagowych srodka io dyspergujacego i od okolo 4,5 do okolo 94,5 cze¬ sci wagowych obojetnego stalego wypelniacza (wszystkie czesci wagowe odnosza sie do calego ciezaru kompozycji). W razie potrzeby mozna 0,1— 2,0 czesci wagowych stalego wypelniacza zastapic przez inhibitor korozji lub srodek przeciwko pienieniu badz ,przez o'bie ite substancje.Srodki w postaci wodnych zawiesin mozna wy¬ twarzac przez mieszanie lub zagniatanie w wodna paste nierozpuszczalnych w wodzie skladników czynnych w obecnosci srodka dyspergujacego, celem otrzymania stezonej zawiesiny bardzo drobnoziar¬ nistych czastek. Otrzymana stezona zawiesina wod¬ na charakteryzuje sie skrajnie malym rozmiarem czastek tak, ze po rozcienczeniu i w czasie natry- skiwania uzyskuje sie bardzo jednorodne pokrycie.Srodki w postaci olejów dajacych sie emulgowac stanowia zwykle roztwory skladnika czynnego w nie mieszajacym sie lub czesciowo nie mieszaja¬ cym sie z wcda rozpuszczalnikiem z dodatkiem substancji powierzchniowo-czynnej. Odpowiednimi rozpuszczalnikami skladników czynnych srodka wedlug wynalazku sa weglowodory i nie mieszaja¬ ce sie z woda etery, estry lub ketony. Srodki ty¬ pu emulgujacych sie olejów zwykle zawieraja od okolo 5 do 95 czesci skladnika czynnego, od okolo 1 do 50 czesci substancji powierzchniowo-czynnej i od okolo 4 do 94 czesci rozpuszczalnika (wszyst¬ kie czesci podano wagowo w odniesieniu do calej wagi oleju emulgujacego sie). Chociaz srodki we- 40 dlug wynalazku takze zawierac moga inne dodat¬ ki, na przyklad nawozy, inne substancje fitotoksy- czne i regulatory wzrostu roslin, pestycydy, itp., które stosuje sie jako srodki pomocnicze lub tez stosuje sie w kombinacji z innymi wyzej opi- 45 sanymi srodkami pomocniczymi, to jednak w nie¬ których przypadkach korzystnie jest stosowac sam tylko srodek wedlug wynalazku i dopiero nastepnie albo uprzednio stosowac oddzielnie inne substan¬ cje fitotoksyczne, nawozy itp. stosowac w poje- 50 dynczym zabiegu. Substancje chemiczne, które mo¬ zna stosowac w mieszaninie ze skladnikami czyn¬ nymi srodków wedlug wynalazku jednoczesnie lub oddzielnie, obejmuja triazyny, moczniki, karbami¬ niany, acetamidy, acetanilidy, uracyle, kwasy octo- 55 we, fenole, triokarbaminiany, triazole, kwasy ben¬ zoesowe, nitryle itp. na przyklad: kwas 3-amino-2,5-dwuchlorobenzoesowy, 3-amino-l, 2,4-triazol, 2-metoksy-4-etyloamino-6-izopropylo- amino-s-triazyna, 2-chloro-4-etyloamino-6-izopro- 60 pyloamino-s-triazyna, 2-chloro-N,N-dwualliloaceta- mid, dwuetylodwutiokarbaminian 2-chloroallilur N' -(4-chlorofenoksyfenylo-N,N-dwu'metylomoicznifer idwuchlorek l,r-dwuimetyllo-4,4'Hdwupirydyniowy, m-(3-chlorofenylo)-karbaminian izopropylu, kwas 65 2,2-dwuchloropropionowy, N,N-dwuizopropylotio- \91572 6 karbaminian S-2,3-dwuchloroallilu, kwas 2-meto- ksy-3,6-dwuchlorobenzoesowy, 2,6-dwuchlorobenzo- nitryl, N,N - dwumetylo - 2,2 - dwufenyloacetamid, czwartorzedowa sól 6,7-dwuwodorodwupirydo(l,2- a:2',l'-c)pirazydyniowa, 3-(3,4-dwuchlorofenylo)-l,l- 5 dwumetylomocznik, 4,6-dwunitro-p-sec-butylofenol, 2-metylo-4,6-dwunitrofenol, N,N-dwupropylotiolo- karbaminian etylu, kwas 2,3,6-trójchlorofenylooc- towy, 5-bromo-3-izopropylo-6-metylouracyl, 3-(3,4- dwuchlorofenylo) -1-metoksy -1 -metylomocznik, 10 kwas 2-metylo-4-chlorofenoksyoctowy, 3-(p-chloro- fenylo)-l, 1-dwumetylomocznik, 1 - butylo-3- (3,4- dwuchlorofenylo)-l-imetylomoozniik, kwas N-l-na- ftyloftalamowy, czwartorzedowa sól l,l'-dwumetylo- -4,4'-dwupirydyniowa, 2-chloro-4,6-bis (izopropylo- 15 amino)-s-triazyna, 2 -chloro-4,6 - bis(etyloamino-s- -triazyna, eter 2,4-dwuchlorofenylo-4-nitrofenylo- wy, a,a,a-trójfluoro-2,6-dwunitro-N,N-dwupropylo- -p-toluidyna, dwupropylotiolokarbaminian izopro¬ pylu, kwas 2,4-dwuchlorofenoksyoctowy, N-izopro- 20 pylo-2-chloroacetanilid, 2',6'-dwuetylo-N-metoksy- metylo-2-chloroacetanilid, jednosodowa sól kwasu metanoarsonowego, dwusodowa sól kwasu metano- .arsonowego, N-(l,l-dwumetylopropynylo)-3,5-dwu- chlorobenzamid. 25 Nawozami, które mozna stosowac w polaczeniu ze skladnikami czynnymi srodków wedlug wyna¬ lazku, sa na przyklad saletra amonowa, mocznik, -weglan potasu i superfosfat.Srodki wedlug wynalazku stosuje sie znanymK 30 sposobami na przyklad przy uzyciu rozpylaczy pylu, opryskiwaczy recznych i opryskiwaczy z dy¬ strybutorem oraz opylaczy strumieniowych. Srodki te mozna takze rozpylac z samolotów w postaci pylów lub natrysków, poniewaz ich skutecznosc 35 wystepuje juz przy malych dawkach. Stosowanie srodków wedlug wynalazku na rosliny wodne pro¬ wadzi sie zwykle przez ich rozpylanie na rosliny wodne na terenie, na którym kontrola wzrostu tych roslin jestpozadana. 40 Zastosowanie efektywnej ilosci srodka wedlug wynalazku na rosliny ma zasadnicze i podstawowe znaczenie praktyczne. Dokladna ilosc skladnika czynnego, jaka stosuje sie zalezy od pozadanej re¬ akcji rosliny, jak równiez od innych czynników, 45 takich jak gatunek rosliny i etap jej rozwoju, ilosc opadów, jak równiez charakter stosowanego zwia¬ zku o wzorze 1. W dzialaniu na liscie przy chwa¬ stobójczej kontroli wzrostu wegetatywnego sklad¬ niki czynne stosuje sie w ilosciach od okolo 1 do 50 okolo 20 lub wiecej kg/ha. Przy stosowaniu do kontroli wzrostu roslin wodnych skladniki czynne stosuje sie w ilosciach od 1 do 1000 ppm w odnie¬ sieniu do srodowiska wodnego.W celu selektywnego zwalczania chwastów w up- 55 rawach roslin srodki wedlug wynalazku stosuje sie w róznych ilosciach, zaleznych od rodzaju sub¬ stancji czynnej srodka, rodzaju rosliny uprawnej i chwastów oraz warunków terenowych i klima¬ tycznych. Ogólnie biorac stosuje sie w tych celach 60 okolo 0,01—10 kg na 1 ha.W celu przyspieszenia dojrzewania roslin, wlacza¬ jac w to zwiekszenie zawartosci cukru w roslinach, na przyklad w trzcinie cukrowej i w celu przyspie¬ szenia opadania lisci roslin, np. bawelny i soi, na 3 1 ha stosuje sie co namniej 0,1 kg substancji czynnej.Zwiazki o wzorze 1, w którym wszystkie symbo¬ le maja wyzej podane znaczenie, sa z reguly pro¬ duktami krystalicznymi, przewaznie o barwie bia¬ lej, przy czym przewaznie topnieja one z objawami rozkladu. Dane fizykochemiczne szeregu tych zwia¬ zków podano w tablicy zamieszczonej w przykladzie I, a dane dla niektórych innych zwiazków o wzo¬ rze 1 sa nastepujace: N-tlenek motioestruetylowego kwasu N-fosfonometyloiminodwuoctowego - topnie¬ je z objawami rozkladu w temperaturze 91—95°C, N-tlenek soli trójsodowej estru fenylowego kwasu N-fosfonometyloiminodwuoctowego o temperaturze topnienia 290°C (rozklad), N-tlenek estru mo- nooktylowego kwasu N-fosfonometyloiminodwuoc- towego, topniejacy z objawami rozkladu w tempe¬ raturze 99—104°C, N-tlenek estru dwubutylowego kwasu N-fosfonometyloiminodwuoctowego topnie¬ jacy z objawami rozkladu w temperaturze 111— 113°C, N-tlenek N-allilo-N-fosfonometyloglicyny o temperaturze topnienia 290°C(rozklad). N-tlenek dwufenyloamidu kwasu N-fosfonometyloiminodwu- octowego, który zwegla sie i czesciowo topnieje w temperaturze 275—280°C i czterowodzian N-tlenku soli pieciosodowej N,N-bis(fosfonometylo)-glicyny, którego analiza elementarna daje nastepujace wy¬ niki: 10,35%C, 3,25°/oH,v 3,03°/oN, podczas, gdy odpo¬ wiednia zawartosc obliczona z wzoru wynosi: ,42°/oC, 3,06°/oH i 3,04°/oN.Liczne zwiazki o wzorze 1, zwlaszcza w postaci soli, przy krystalizacji otrzymuje sie w postaci wodzianów. Fakt ten nie ma jednak znaczenia, przy stosowaniu tych zwiazków jako substancji czynnych srodka wedlug wynalazku, gdyz srodek ten w praktyce stosuje sie w postaci preparatów z reguly rozcienczonych woda.Przyklad I. Badanie wlasciwosci chwastobój¬ czych po wzejsciu roslin.Rosliny róznych gatunków, podane w tablicy 1, po uplywie 14—21 dni od ich wzejscia opryskiwano badanymi srodkami w postaci roztworów wodnych lub wodnoorganicznych, zawierajacych oprócz ba¬ danej substancji o wzorze 1 dodatek substancji po¬ wierzchniowo czynnej, stanowiacej mieszanine 35 czesci wagowych soli butyloaminowej kwasu dode- cylobenzenosulfonowego i 65 czesci wagowych pro¬ duktu kondensacji oleju talowego z tlenkiem ety¬ lenu w stosunku molowym 1:11. Ilosci stosowanych substancji czynnych w kg/ha podano w tablicy I.Potraktowane rosliny umieszczono w cieplarni i po uplywie 2—4 tygodni oceniono chwastobójcze dzia¬ lanie badanych zwiazków. Wyniki podano w tab¬ licy I, przy czym stosowane 'Wskazniki maja na¬ stepujace znaczenie: 0 oznacza brak uszkodzen ro¬ sliny, 1 oznacza nieznaczne uszkodzenia, 2 oznacza umiarkowane uszkodzenia, 3 oznacza powazne uszkodzenia, 4 oznacza obumarcie rosliny.W tablicy I stosowane zwiazki o wzorze I ozna¬ czono numerami, których znaczenie podano w ta¬ blicy la. Zwiazki oznaczone numerami I—X sto¬ sowano na rosliny w wieku 3 tygodni, a pozostale- -na rosliny w wieku 2 tygodni.Wyniki podane w tablicy 1 swiadcza o tym, ze wiekszosc badanych zwiazków ma silne dzialanie chwastobójcze w odniesieniu do licznych chwastów.»1 572 7 8 Tablica 1 Zwiazek 1 I II III IV V VI VII VIII IX X XI XII XIII XIV XV XVI XVII XVIII XIX XX XXI XXII Dawka kg/ha 2 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 1 i Oset kanadyj ski 3 4 4 1 1 1 2 1 2 4 4 1 1 3 4 3 4 3 4 3 3 2 2 3 4 4 4 2 2 1 2 3 4 2 2 2 3 3 3 4 1 2 2 2 2 2 3 4 0 2 2 2 0 0 1 2 4 4 1 1 1 2 2 1 2 0 0 Rzepien 4 3 4 1 2 4 4 2 4 3 4 1 1 3 4 4 4 1 2 4 4 3 3 3 4 3 3 2 2 4 4 4 4 0 0 2 4 3 4 4 1 2 2 2 3 4 3 4 1 1 Z 2 0 1 ¦ 1 1 3 4 0 1 1 2 4 0 0 0 0 Zaslaz 3 4 1 1 1 3 3 3 3 4 2 2 3 3 3 4 3 3 3 3 1 1 3 3 2 2 1 1 0 0 3 3 0 0 1 1 2 4 4 1 0 2 3 2 2 2 3 0 0 1 1 0 0 0 1 1 2 0 0 0 1 0 0 0 0 0 Powój 6 3 4 2 2 2 2 2 2 2 3 2 2 3 3 3 3 2 2 3 3 2 2 3 3 2 2 1 2 1 2 3 3 1 1 1 1 1 2 3 1 1 2 2 1 2 1 2 1 1 1 2 1 1 1 2 1 2 1 1 2 1 1 1 1 0 2 Lebioda 7 4 4 1 1 3 4 4 4 4 4 0 0 3 3 4 4 3 3 3 3 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 4 2 3 3 0 2 2 3 3 3 4 4 1 4 4 4 0 0 3 3 4 4 0 4 4 3 3 4 4 0 3 Rdest 8 — 0 1 2 3 3 4 3 4 3 4 2 4 3 4 4 4 — — 4 4 3 4 — — 2 3 1 1 2 4 2 4 3 4 3 4 3 0 2 1 1 1 2 8 4 1 1 2 2 0 0 1 4 2 2 0 1 2 2 1 0 0 0 0 Cibora 9 4 4 1 1 1 3 1 2 2 2 1 2 2 2 4 4 2 2 3 3 1 2 3 4 2 3 2 3 2 3 1 3 0 1 1 2 3 3 4 1 1 0 1 2 2 2 3 0 1 0 2 0 — 1 2 2 3 0 0 2 1 2 0 ' 0 0 1 Perz wlasciw 4 4 1 1 2 4 3 4 3 4 1 1 4 4 4 4 3 4 3 3 3 4 4 4 4 4 2 3 2 4. 2 4 ' 3 4 2 4 3 4 4 3 4 3 3 2 4 2 4 1 2 1 2 0 0 2 2 3 4 0 2 3 1 2 2 4 0 0 Sorgo aleppskie 11 — 0 0 1 3 2 3 2 3 2 3 4 4 3 3 3 3 3 4 3 4 3 4 3 3 3 4 3~ 4 3 4 1 1 3 3 3 3 4 2 3 3 4 2 3 3 4 1 1 1 3 0 1 2 3 4 4 1 1 3 3 3 1 2 0 1 Stoklosa dachowa 12 3 4 0. 0 2 3 2 3 3 4 3 2 3 4 3 4 2 3 3 3 1 1 3 4 2 2 1 4 1 2 1 4 1 2 1 4 4 4 4 1 2 2 4 3 4 3 4 1 1 1 4 0 0 1 1 4 4 0 2 1 2 1 2 2 0 0 Chwastnica jednostronna 13 3 4 1 1 2 3 3 4 3 4 2 2 4 4 4 4 4 4 4 4 3 3 4 4 4 4 3 4 3 3 3 3 1 2 3 4 3 4 3 1 2 2 3 3 4 4 4 1 2 2 3 0 0 2 3 3 4 0 2 2 3 4 2 2 0 1 Okres po jakim prowa¬ dzono obser¬ wacje (tygodnie) 14 2 4 2 4 2 4 2 4 2 4 2 4 2 1 4 1 2 4 2 4 2 4 2 4 2 4 2 4 2 4 2 4 2 4 2 4 2 4 2 4 2 2 4 2 4 2 4 2 4 2 4 2 4 2 4 2 4 2 4 2 2 4 2 4 2 4 - 2 491572 9 Tablica la Numer bada¬ nego zwiazku Nazwa zwiazku i jego tem¬ peratura topnienia I II III IV V VI VII VIII IX X XI XII XIII XIV XV XVI XVII XVIII XIX XX XXI xxii N-tlenek kwasu N-fosfonome- tyloiminodwuoctowego 146,5°C (rozklad) N-tlenek estru jednometylowe- go kwasu N,N-dwufosfonomety- loglicyny N-tlenek jednosodowej soli kwasu N-fbsfonometyloimino- dwuoctowego monohydrat N-tlenku N,N-dwu- fosfonometyloglicyny 145—147°C (rozklad) N-tlenek N-metylo-N-fosfono- metyloglicyny dwuhydrat N-tlenku soli dwu- sodowej kwasu N-fosfonomety- loiminodwuoctowego dwuhydrat N-tlenku soli trój- sodowej kwasu N-fosfonomety- loiminodwuoctowego dwuhydrat N-tlenku soli czte- rosodowej kwasu N-fosfonome- tyloiminodwuoctowego, którego analiza wykazuje 16,19% C, 2,72% H i 3,79% N, zas wzorowi Odpowiada 16,36% C, 2,75% H i 3,82%) N N-tlenek jednoizopropyloamo- niowej soli kwasu N-fosfonome- tyloiminodwuoetowego N-tlenek chlorowodorku estru dwuetylowego kwasu N-fosfo- nometyloiminodwuoctowego 105—106°C (rozklad) dwuhydrat N-tlenku czterolito- wej soli kwasu N-fosfonomety- loiminodwuoctowego N-tlenek N-fosfonometylo-N- propyloglicyny 138—139°C N-tlenek N-fosfonometylo-N- -izopropyloglicyny 136—137°C (rozklad) N-tlenek N-fosfonometylo-N- -etyloglicyny 65—75°C (rozklad) N-tlenek N-fosfonometylo-N- benzyloglicyny 148—150°C (rozklad) Dwuhydrat N-tlenku soli trój- sodowej N-metylo-N-fosfono- metyloglicyny 135°C (rozklad) N-tlenek N-fosfonometylo-N-3, (-dwuchlorobenzyloglicyny 135— —136°C (rozklad) trójhydrat N-tlenku soli trój- sodowej N-sec-butylo-N-fosfo- nometyloglicyny 140—145°C (rozklad) trójhydrat N-tlenku soli trój- sodowej N-izobutylo-N-fosfono- metyloglicyny 145—147°C (rozklad) dwuhydrat N-tlenku soli sodowej N-cykloheksylo-N-fo- sfonometyloglicyny 290°C dwuhydrat N-tlenku trójsodo¬ wej soli N-fenetylo-N-fosfono- metyloglicyny290°C dwuhydrat N-tlenku trójsodo¬ wej soli N-dodecylo-N-fosfono- metyloglicyny 280°C 40 45 350 55 60 Przyklad II. Badanie selektywnych wlasci¬ wosci chwastobójczych po wzejsciu roslin.Postepujac w sposób analogiczny do opisanego w przykladzie I prowadzono badania, stosujac pre¬ parat zawierajacy jako substancje czynna zwia¬ zek I podany w tablicy la. Preparat ten przygo¬ towuje sie w sposób podany w przykladzie I i sto¬ suje go w dawkach podanych w tablicy II. Wy¬ niki obserwuje sie po uplywie 2 i 4 tygodni, jak to zaznaczono w ostatniej rubryce X tablicy II.Rosliny poddane badaniom oznaczono w tablicy II literami A—P, które oznaczaja nizej podane rosliny uprawne i chwasty: A — soja, B — burak cukrowy, C — pszenica, D — ryz, E — sorgo, F — rzepien, G — gryka zwyczajna, H — powój, I — sesbania wyniosla, J — loboda oszczepowata, L — zaslaz, M — stoklosa dachowa, N — prosowate, O — chwastnica jednostronna, P — palusznik krwawy, Wyniki podane w tablicy II swiadcza o tym, ze srodek zawierajacy jako substancje czynna zwia¬ zek I moze byc korzystnie stosowany np. do zwal¬ czania chwastów w uprawach ryzu, soi lub bura¬ ka, natomiast nie nadaje sie do selektywnego zwalczania chwastów w uprawach pszenicy.Przyklad III. Badanie regulacji rozwoju ro¬ slin trzciny, cukrowej.Wiadomo, ze przez regulacje rozwoju roslin trzciny cukrowej mozna w pewnej mierze wply¬ wac na zawartosc cukru w trzcinie w czasie jej zbioru. W celu okreslenia przydatnosci zwiazków o wzorze 1 do tego celu, na okolo 4 tygodnie przed zbiorem roztwór po okolo 38 mg kazdego z bada¬ nych zwiazków w malej ilosci wody z dodatkiem substancji powierzchniowo czynnej umieszczano w okólku badanych lodyg trzciny cukrowej w wie¬ ku 13—23 miesiecy. Po zbiorze, z kazdej grupy poddanej badaniom i z grupy kontrolnej, obejmu¬ jacej lodygi o takim samym wieku jak w pró¬ bach badanych, odcinano 15 górnych czlonów kaz¬ dej lodygi i analizowano metoda T. Tanimoto, o- publikowana w Havaiian Planters' Record, tom 57, str. 133—150.Wyniki podawano jako stopien czystosci soku z trzciny i procentowa zawartosc sacharozy, ozna¬ czona na drodze polarymetrycznej. Badaniom pod¬ dawano preparaty zawierajace nastepujace zwiaz¬ ki: A. N-tlenek kwasu N-fosfonometyloiminodwuoc- towego, B. N-tlenek jednosodowej soli kwasu N-fosfono- metyloiminodwuoctowego, C. N-tlenek N,N-dwufosfonometyloglicyny —ja¬ ko jednowodzianu, D. N-tlenek N-metylo-N-fosfonometyloglicyny.Wyniki otrzymane w pierwszym i drugim zbio¬ rze podane w tablicy III, przy czym wyniki te11 91572 Tablica II 12 Badany zwiazek I I I I I I Dawka (kg/ha) 0,1 0,1 0,2 0,2 1,0 1,0 Badane rosliny A 0 1 0 0 3 3 B 1 1 0 1 4 4 C 2 3 3 3 3 4 D 0 0 3 3 3 3 E 3 3 2 2 3 4 F 1 1 1 1 2 3 G 1 1 1 1 2 3 H 2 2 1 1 2 2 I 1 1 2 3 3 4 J 2 2 3 3 3 3 L 1 1 0 0 3 3 M 2 2 1 2 2 3 N 1 2 2 3 4 4 O 2 3 2 2 3 3 P 2 3 3 4 3 3 X 2 4 2 4 2 4 stanowia asymetryczne róznice pomiedzy danymi uzyskanymi dla lodyg (potraktowanych badanymi zwiazkami i danymi uzyskanymi w próbach kon¬ trolnych. Wyniki te swiadcza o tym, ze -zwiazki stosowane w badaniach umozliwiaja zwiekszenie wydajnosci cukru z hektara upraw trzciny cu¬ krowej.Przyklad VI. Badanie selektywnego dziala¬ nia w uprawach.Prowadzono szereg testów na reprezentatywnych jedno i dwulisciennych roslinach uprawnych. W kazdym z testów zwiazki rozrabiano w acetonie i/lub w wodzie, dodajac niewielka ilosc srodka po- wierzchniowo-czynnego, a dawki izmieniano zalez- Tablica III iBadany zwiazek A B C 1 D Pierwszy zbiór Czystosc isoku 7,08 4,98 8,04 8,73 Procentowa polarymetryczna zawartosc sacharozy (%) 2,70 2,04 3,35 3,84 Drugi zbiór Czystosc soku 7,73 ,69 4,01 4,98 procentowa polarymetryczna zawartosc * sacharozy PL PL

Claims

1. Zastrzezenia patentowe 1. Selektywny srodek chwastobójczy, znamienny tym, ze oprócz znanego nosnika i/albo rozcienczal¬ nika zawiera jako czynny skladnik co najmniej jeden nowy zwiazek o ogólnym wzorze 1, w którym podstawniki R, Rx i Rj sa jednakowe lub rózne i 45 oznaczaja atomy wodoru, rodniki alkilowe o 1-10 atomach wegla, rodniki alkenylowe o 2-10 atomach wegla lub rodniki alkinylowe o 2-10 atomach we¬ gla, przy czym wyzej wymienione rodniki sa ewen- 16 tualnie podstawione 1-3 atomami chlorowca, rodni¬ ki arylowe o 6-10 atomach wegla, rodniki arylo- alkilowe o. 7-10 atomach wegla, rodniki alkilo- arylowe o 7-11 atomach wegla lub rodniki jedno- -albo wieloalkoksyalkilowe o 2-12 atomach wegla i 1-4 atomach tlenu, albo tez kationy metali alka¬ licznych lub metali ziem alkalicznych, grupy amo¬ nowe lub czwartorzedowe grupy amoniowe, przy czym co najmniej jeden z podstawników R, Rx i Rj oznacza atom wodoru, kation metalu alkalicznego lub metalu ziem alkalicznych, grupe amonowa albo czwartorzedowa grupe amoniowa, a R, ozna¬ cza rodnik alkilowy o 1—12 atomach wegla, rodnik alkenylowy o 2-6 atomach wegla, rodnik cykloalki- lowy o 3-6 atomach wegla, rodnik benzylowy, ewentualnie podstawiony atomami chlorowca, grupe fenetylowa, grupe o wzorze -CH2COOR4, w którym R4 oznacza atom wodoru, nizszy rodnik alkilowy, kation metalu alkalicznego lub metalu ziem alka¬ licznych, grupe amonowa lub czwartorzedowa grupe amoniowa, albo tez R3 oznacza grupe o wzorze 2, w którym Ri i R2 maja wyzej podane znaczenie.

2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-tlenek kwasu N-fosfonometyloiminodwuoctowego.

3. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-tlenek jednoso- dowej soli kwasu N-fosfonometyloaminodwuocto- wego.

4. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-tlenek dwuso- dowej soli kwasu N-fosfonometyloaminodwuocto- wego.

5. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-tlenek trójsodo¬ wej soli kwasu N-fosfonometyloiminodwuoctowego.

6. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako czynna substancje zawiera N-tlenek cztero- sodowej soli kwasu N-fosfohometyloiminodwuocto- wego.

7. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako czynna substancje zawiera N-tlenek N-metylo- -N-fosfonometyloglicyny.

8. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako czynna substancje zawiera N-tlenek N-etylo- -N-fosfonometyloglicyny.9157Z 0 0 0 ~!l t II / R0C-CH,-N-CH2-P R3 0 o / Ri \ Ri 0 II - CH2-P OR1 \ 0R- Wzór 2 O R0C-CH2N-CH2P O R. / 2rx OR1 OR: Wzór 3 PL PL