PL231617B1 - Nowe ciecze jonowe zawierające kation 3-oktylo-1-(N-propylo- -N-(2-(2,4,6-trichlorofenoksy)etylo)karbamoilo)imidazoliowy i anion organiczny, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako środek dezynfekujący - Google Patents
Nowe ciecze jonowe zawierające kation 3-oktylo-1-(N-propylo- -N-(2-(2,4,6-trichlorofenoksy)etylo)karbamoilo)imidazoliowy i anion organiczny, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako środek dezynfekującyInfo
- Publication number
- PL231617B1 PL231617B1 PL421244A PL42124417A PL231617B1 PL 231617 B1 PL231617 B1 PL 231617B1 PL 421244 A PL421244 A PL 421244A PL 42124417 A PL42124417 A PL 42124417A PL 231617 B1 PL231617 B1 PL 231617B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- carbamoyl
- propyl
- ethyl
- trichlorophenoxy
- octyl
- Prior art date
Links
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku są nowe ciecze jonowe zawierające kation 3-oktylo-1-(N-propylo-N-(2-(2,4,6-trichlorofenoksy)etylo)karbamoilo)imidazoliowy i anion organiczny, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako środek dezynfekujący.
Ciecze jonowe (ang. ILs - lonic Liquids) jest to stosunkowa nowa grupa związków organicznych której historia sięga początków XX wieku. Cechą wyróżniającą tę grupę na tle pozostałych związków fakt iż pomimo budowy jonowej, związki przyjmują stan ciekły w temperaturze poniżej 100°C. Jest to spowodowane wysoką asymetrią kationu przez co związek nie jest w stanie wytworzyć struktury krystalicznej. Ciecze jonowe to związki, w których ładunek dodatni kationu jest scentralizowany na atomie centralnym. Do najpopularniejszych cieczy jonowych aktualnie należą amoniowe ciecze jonowe - ładunek w tym przypadku jest zlokalizowany na atomie azotu, który jest połączony z czterema podstawnikami alkilowymi. Obok amoniowych cieczy jonowych należy jeszcze wymienić zdobywające coraz większą popularność ciecze jonowe oparte na kationie fosfoniowym, lub kationie oksoniowym, lub kationie sulfoniowym. Ładunek występujący na atomie centralnym jest równoważony przez ujemny ładunek anionu. Dobór anionu jest uwarunkowany wcześniej przyjętym założeniom. Dzięki temu spełniana jest teza określająca ciecze jonowe jako związki projektowalne. Dobór anionu wykazującego określone właściwości (np. aktywność deterentna, aktywność fungicydowa) może wpłynąć pozytywnie na aktywność końcowego produktu w porównaniu do aktywności wyjściowego związku.
1-(N-propylo-N-(2-(2,4,6-trichlorofenoksy)etylo)karbamoilo)imidazol znany szerzej pod nazwą prochlorazu jest to fungicyd szeroko stosowany w Europie, Australii, Azji i Ameryce Południowej jako środek przeciwgrzybiczny. Wykorzystuje się go również w celu zapobiegania bądź hamowania rozwoju chorób podczas magazynowania lub transportu owoców takich jak mango, papaje, ananasy. Światowa Organizacja Zdrowia (WHO) w roku 2002 sklasyfikowała prochloraz jako związek o niskim stopniu toksyczności umieszczając go w III klasie toksyczności.
Zgodnie z analizą stanu techniki ujawnione zostały metody wytwarzania fungicydowych soli czwartorzędowych (Zgłoszenia patentowe PL 219914 B1 oraz PL 220854 B1) w reakcji fungicydu z czynnikiem czwartorzędującym, który stanowił halogenek alkilu, allilu lub benzylu. Fungicydami w obu wynalazkach były jedynie propikonazol i tebukonazol. Ponadto, zgłoszenie patentowe P. 410319 opisuje metodę wytwarzania czwartorzędowych chlorków alkoksymetylowych tebukonazolu, natomiast w zgłoszeniu patentowym P. 406949 ujawniono metodę wytwarzania protonowych cieczy jonowych tebukonazolu, a zgłoszenie P. 406946 opisuje sposób wytwarzania protonowych cieczy jonowych z propikonazolu. Należy również wymienić zgłoszenie P. 406947 opisujące metodę wytwarzania protonowych cieczy jonowych tebukonazolu i propikonazolu z anionem dikamby. Do UPRP zgłoszono dwa wynalazcze zgłoszenia patentowe opisujące protonowe ciecze jonowe będące pochodnymi prochlorazu pt. Protonowe ciecze jonowe z kationem 1-(N-propylo-N-(2-(2,4,6-trichlorofenoksy)etylo)karbamoilo)imidazoliowym i anionem nieorganicznym, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako fungicydy oraz Protonowe ciecze jonowe z kationem 1-(N-propylo-N-(2-(2,4,6-trichlorofenoksy)etylo)karbamoilo)imidazoliowym i anionem organicznym, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako fungicydy, którym nadano sygnatury odpowiednio P. 416038 oraz P. 416070. W przytoczonych dokumentach nie opisano zarówno możliwości jak i warunków otrzymania aprotonowych cieczy jonowych będącymi pochodnymi prochlorazu, które są przedmiotem niniejszego wynalazku.
Jako przykładowe ciecze jonowe o wzorze ogólnym 1 można wymienić:
• mrówczan 3-oktylo-1-(N-propylo-N-(2-(2,4,6-trichlorofenoksy)etylo)karbamoilo)-imidazoliowy • octan 3-oktylo-1-(N-propylo-N-(2-(2,4,6-trichlorofenoksy)etylo)karbamoilo)imidazoliowy • chlorooctan 3-oktylo-1 -(N-propylo-N-(2-(2,4,6-trichlorofenoksy)etylo)karbamoilo)-imidazoliowy • propionian 3-oktylo-1 -(N-propylo-N-(2-(2,4,6-trichlorofenoksy)etylo)karbamoilo)-imidazoliowy • benzoesan 3-oktylo-1 -(N-propylo-N-(2-(2,4,6-trichiorofenoksy)etylo)karbamoilo)-imidazotiowy • salicylan 3-oktylo-1-(N-propylo-N-(2-(2,4,6-trichlorofenoksy)etylo)karbamoilo)imidazoliowy
PL 231 617 B1
Istotą wynalazku są nowe ciecze jonowe zawierające kation 3-oktylo-1-(N-propylo-N-(2-(2,4,6-trichlorofenoksy)etylo)karbamoilo)imidazoliowy i anion organiczny o wzorze ogólnym 1, w którym A oznacza anion organiczny z grupy: mrówczan, lub octan, lub chlorooctan, lub propionian, lub benzoesan, lub salicylan.
Sposób ich otrzymywania polega na tym, że halogenek 3-oktylo-1-(N-propylo-N-(2-(2,4,6-trichlorofenoksy)etylo)karbamoilo)imidazoliowy o wzorze ogólnym 2 poddaje się reakcji wymiany anionu z solą litową lub sodową, lub potasową, kwasu organicznego z grupy: mrówczan, lub octan, lub chlorooctan, lub propionian, lub benzoesan, lub salicylan, w stosunku molowym halogenku 3-oktylo-1-(N-propylo-N-(2-(2,4,6-trichlorofenoksy)etylo)karbamoilo)imidazoliowego do soli organicznej wynoszącym od 1:0,9 do 1:1,2, korzystnie 1:1, w rozpuszczalniku organicznym z grupy: acetonitryl, lub metanol, lub izopropanol, lub etanol, w temperaturze do 20 do 80°C, korzystnie 40°C, przez czas korzystnie 20-60 minut, po czym odsącza się produkt uboczny, dalej z przesączu odparowuje się rozpuszczalnik, a następnie produkt suszy się korzystnie w temperaturze 70°C pod obniżonym ciśnieniem.
Zastosowanie nowych cieczy jonowych zawierających kation 3-oktylo-1-(N-propylo-N-(2-(2,4,6-trichlorofenoksy)etylo)karbamoilo)imidazoliowy i anion organiczny określonych jako środek dezynfekujący.
Korzystnym jest, gdy ciecze jonowe stosuje się jako środek dezynfekujący o stężeniu od 0,01 do 15% masowych, korzystnie 3%.
Dzięki zastosowaniu rozwiązań opisanych w wynalazku uzyskano następujące efekty techniczno-ekonomiczne:
• opracowano metodę otrzymywania nowej grupy cieczy jonowych zawierających kation
3-oktylo-1-(N-propylo-N-(2-(2,4,6-trichlorofenoksy)etylo)karbamoilo)imidazoliowy oraz anion organiczny, • wydajność reakcji otrzymywania nowych cieczy jonowych zawiera się w granic ach od 93% do 98%, • otrzymane związki charakteryzują się stabilnością termiczną w szerokim zakresie temperatur, • ciecze jonowe posiadają niemierzalnie niską prężność par, • związki wykazują aktywność grzybobójczą, pochodzącą od kationu, • otrzymane ciecze jonowe są dobrze rozpuszczalne w wielu rozpuszczalnikach organicznych, natomiast nie rozpuszczają się w wodzie, • zsyntezowane związki charakteryzują się wysokim stopniem czystości, • możliwość zastosowania jako środek dezynfekujący.
Sposób otrzymywania cieczy jonowych z kationem 3-oktylo-1-(N-propylo-N-(2-(2,4,6-trichlorofenoksy)etylo)karbamoilo)imidazoliowym oraz anionem organicznym ilustrują poniższe przykłady:
P r z y k ł a d 1
Otrzymywanie mrówczanu 3-oktylo-1-(N-propylo-N-(2-(2,4,6-trichlorofenoksy)etylo)-karbamoilo)imidazoliowego
Do kolby zawierającej 2,86 g (0,005 mola) bromku 3-oktylo-1-(N-propylo-N-(2-(2,4,6-trichlorofenoksy)etylo)karbamoilo)imidazoliowego (99%) rozpuszczonego w acetonitrylu wprowadzono stechiometryczną ilość mrówczanu potasu i całość mieszano w 20°C przez okres 24 godzin. Następnie odsączono wytrącony osad, po czym odparowano rozpuszczalnik za pomocą wyparki rotacyjnej. Pozostałość suszono w temperaturze 70°C pod obniżonym ciśnieniem przez 24 godziny. Otrzymano 2,57 g mrówczanu 3-oktylo-1-(N-propylo-N-(2-(2,4,6-trichlorofenoksy)etylo)karbamoilo)-imidazoliowego. Wydajność reakcji wyniosła 96%. Strukturę otrzymanego związku potwierdzono przy pomocy spektroskopii magnetycznego rezonansu jądrowego oraz analizy elementarnej.
1H NMR (DMSO-d6) δ [ppm] = 0,86 (6H, m); 1,23 (10H, m); 1,55 (2H, m); 1,70 (2H, m); 3,37 (2H, m); 3,65 (2H, m); 3,97 (2H, m); 4,08 (2H, m); 4,20 (2H, m); 7,21 (1H, s); 7,69 (1H, s); 7,86 (1H, J = 2,0 Hz, d); 8,12 (1H, J = 3,0 Hz, d); 9,34 (1H, s); 13C NMR (DMSO-de) δ [ppm] = 11,1; 13,9; 20,1; 22,0; 25,5; 25,9; 28,4; 31,2; 46,1; 48,8; 52,2; 71,0; 119,3; 127,6; 128,9; 129,1; 129,3; 137,0; 149,8; 151,6; 163,2.
Analiza elementarna: Wartości obliczone (%): C 53,89; H 6,41; N 7,86;
Wartości zmierzone (%): C 54,03; H 6,27; N 8,01.
Miareczkowanie dwufazowe przeprowadzone według normy PN-EN ISO 2871-1:2010 wykazało zawartość substancji kationowo czynnej na poziomie 97%.
PL 231 617 B1
P r z y k ł a d 2
Otrzymywanie octanu 3-oktylo-1-(N-propylo-N-(2-(2,4,6-trichlorofenoksy)etylo)karbamoilo)-imidazoliowego
Do kolby wprowadzono 2,77 g (0,005 mola) chlorku 3-oktylo-1-(N-propylo-N-(2-(2,4,6-trichlorofenoksy)etylo)karbamoilo)imidazoliowego (99%), który rozpuszczono w 10 cm3 metanolu. Równocześnie przygotowano 20% metanolowy roztwór zawierający 0,49 g (0,005 mola) octanu potasu, który następnie wprowadzono do kolby. Stosunek molowy halogenku do octanu potasu wynosił 1:1. Po 30 minutach odsączono wytrącony osad produktu ubocznego i z przesączu odparowano rozpuszczalnik. Produkt suszono pod obniżonym ciśnieniem przez 24 godziny (Warunki: temperatura -70°C; ciśnienie < 20 mBar). Strukturę otrzymanego związku potwierdzono przy pomocy spektroskopii magnetycznego rezonansu jądrowego oraz analizy elementarnej.
1H NMR (DMSO-de) δ [ppm] = 0,86 (6H, m); 1,23 (10H, m); 1,92 (3H, s); 2,03 (2H, s); 2,09 (2H, m); 3,28 (2H, m); 3,61 (2H, m); 3,95 (2H, m); 4,19 (2H, m); 6,89 (1H, s); 7,16 (1H, s); 7,69 (1H, m); 7,86 (1H, s); 13C NMR (DMSO-de) δ [ppm] = 10,9; 13,9; 22,0; 24,5; 25,9; 28,4; 29,3; 30,6; 31,1; 45,9; 48,4; 52,2; 70,3; 119,2; 122,5; 128,1; 128,9; 129,3; 137,1; 149,9; 151,6 169,7.
Analiza elementarna: Wartości obliczone (%): C 54,70; H 6,61; N 7,66
Wartości zmierzone (%): C 54,35; H 6,47; N 7,81
Miareczkowanie dwufazowe przeprowadzone według normy PN-EN ISO 2871-1:2010 wykazało zawartość substancji kationowo czynnej na poziomie 97%.
P r z y k ł a d 3
Otrzymywanie chlorooctanu 3-oktylo-1-(N-propylo-N-(2-(2,4,6-trichlorofenoksy)etylo)-karbamoilo)imidazoliowego
Do kolby zawierającej 2,86 g (0,005 mola) bromku 3-oktyio-1-(N-propylo-N-(2-(2,4,6-trichlorofenoksy)etylo)karbamoilo)imidazoliowego (99%), dodano 25 cm3 etanolu oraz sól potasową kwasu chlorooctowego w ilości stechiometrycznej. Reakcję prowadzono przez 20 minut. W wyniku reakcji wymiany anionu otrzymano osad produktu ubocznego, który usunięto przez sączenie. Następnie odparowano rozpuszczalnik, produkt suszono przez okres 24 godzin w temperaturze 70°C pod obniżonym ciśnieniem. Wydajność syntezy wyniosła 97%. Strukturę otrzymanego związku potwierdzono przy pomocy spektroskopii magnetycznego rezonansu jądrowego oraz analizy elementarnej.
1H NMR (DMSO-de) δ [ppm] = 0,86 (3H, m); 1,24 (10H, m); 1,73 (2H, m); 1,81 (3H, m); 3,00 (2H, J = 7,0 Hz, t); 3,28 (2H, J = 7,0 Hz, t); 3,61 (2H, J = 4,0 Hz, t); 3,77 (2H, s); 4,22 (2H, m); 4,35 (2H, m); 7,20 (1H, s); 7,43 (1H, s); 7,75 (1H, s); 7,90 (1H, J = 4,0 Hz, d); 13C NMR (DMSO-de) δ [ppm] = 11,0; 13,9; 18,9; 25,5; 25,8; 28,3; 28,5; 30,2; 46,1; 48,6; 22,1; 46,9; 52,8; 68,7; 118,4; 128,9; 129,0; 129,3; 129,5; 136,4; 149,3; 151,6; 167,4.
Analiza elementarna: Wartości obliczone (%): C 51,47; H 6,05; N 7,20
Wartości zmierzone (%): C 51,39; H 5,96; N 7,12
Miareczkowanie dwufazowe przeprowadzone według normy PN-EN ISO 2871-1:2010 wykazało zawartość substancji kationowo czynnej na poziomie 95%.
P r z y k ł a d 4
Otrzymywanie propionianu 3-oktylo-1-(N-propylo-N-(2-(2,4,6-trichlorofenoksy)etylo)-karbamoilo)imidazoliowego
Do kolby dodano bromek 3-oktylo-1-(N-propylo-N-(2-(2,4,6-trichlorofenoksy)etylo)karbamoilo)imidazoliowy o czystości 99% w ilości 2,86 g (0,005 mola), po czym rozpuszczono go w 20 cm3 izopropanolu. Następnie wprowadzono 4,8 g (0,06 mola) propionianu litu w postaci 20% izopropanolowego roztworu. Stosunek molowy halogenku do propionianu litu wynosił 1:1,2. Reakcję wymiany anionu prowadzono przez okres 20 minut w temperaturze 40°C. Po upływie tego czasu usunięto osad, a rozpuszczalnik odparowano z przesączu. Dalej produkt osuszono w suszarce próżniowej w temperaturze 70°C. Wydajność syntezy wyniosła 94%. Strukturę otrzymanego związku potwierdzono przy pomocy spektroskopii magnetycznego rezonansu jądrowego oraz analizy elementarnej.
1H NMR (DMSO-de) δ [ppm] = 0,86 (3H, m); 1,00 (3H, m); 1,23 (12H, m); 1,55 (2H, m); 1,69 (2H, m); 1,80 (2H, m); 2,21 (2H, m); 3,28 (2H, m); 3,61 (2H, m); 3,95 (2H, m); 4,20 (2H, m); 6,89 (1H, s); 7,16 (1H, s); 7,69 (1H, m); 7,86 (1H, s); 13C NMR (DMSO-de) δ [ppm] = 9,1; 10,9; 13,9; 22,0; 25,5; 25,9; 26,9; 28,4; 29,3; 30,6; 31,1; 45,9; 48,8; 52,2; 70,3; 119,1; 128,2; 128,9; 129,3; 136,0; 137,1; 149,9; 151,6; 175,1.
Analiza elementarna: Wartości obliczone (%): C 55,47; H 6,80; N 7,46
Wartości zmierzone (%): C 55,34; H 6,94; N 7,35
PL 231 617 B1
Miareczkowanie dwufazowe przeprowadzone według normy PN-EN ISO 2871-1:2010 wykazało zawartość substancji kationowo czynnej na poziomie 94%.
P r z y k ł a d 5
Otrzymywanie benzoesanu 3-oktylo-1-(N-propylo-N-(2-(2,4,6-trichlorofenoksy)etylo)-karbamoilo)imidazoliowego
Odważono 2,86 g (0,005 mola) bromku 3-oktylo-1-(N-propylo-N-(2-(2,4,6-trichlorofenoksy)etylo)karbamoilo)imidazoliowego (99%) i przeniesiono ilościowo do kolby. Związek rozpuszczono w metanolu, po czym do kolby wprowadzono stechiometryczną ilość benzoesanu potasu. Reakcję wymiany anionu prowadzono przez 30 minut. Po tym czasie usunięto wytrącony produkt uboczny przez sączenie próżniowe. Rozpuszczalnik odparowano przy wykorzystaniu wyparki próżniowej, a produkt suszono przez 36 godziny w suszarce próżniowej w temperaturze 70°C. Wydajność syntezy wyniosła 98%. Strukturę otrzymanego związku potwierdzono przy pomocy spektroskopii magnetycznego rezonansu jądrowego oraz analizy elementarnej.
1H NMR (DMSO-d6) δ [ppm] = 0,86 (6H, m); 1,24 (10H, m); 1,52 (2H, m); 1,70 (2H, m) 3,28 (2H, J = 8,0 Hz, t); 3,61 (2H, s); 3,87 (2H, s); 3,98 (2H, J = 7,0 Hz, t); 4,20 (2H J = 6,0 Hz, t) 6,97 (2H, s); 7,03 (1H, s); 7,51 (1H, m); 7,69 (1H, s); 7,76 (1H, s); 7,87 (1H, J = 2,0 Hz, d) 7,96 (1H, m); 13C NMR (DMSO-d6) δ [ppm] = 11,0; 13,9; 22,0; 25,5; 25,9; 28,5; 29,3; 30,5; 31,1 46,2; 48,8; 52,2; 70,3; 118,4; 122,4; 128,5; 128,9; 129,0; 129,2; 132,7; 133,2; 136,0; 149,2 151,6; 167,3; 170,8.
Analiza elementarna: Wartości obliczone (%): C 58,97; H 6,27; N 6,88
Wartości zmierzone (%): C 59,10; H 6,42; N 6,97
Miareczkowanie dwufazowe przeprowadzone według normy PN-EN ISO 2871-1:2010 wykazało zawartość substancji kationowo czynnej na poziomie 98%.
P r z y k ł a d 6
Otrzymywanie salicylanu 3-oktylo-1-(N-propylo-N-(2-(2,4,6-trichlorofenoksy)etylo)karbamoilo)imidazoliowego
Do kolby zawierającej 2,86 g (0,005 mola) bromku 3-oktylo-1-(N-propylo-N-(2-(2,4,6-trichlorofenoksy)etylo)karbamoilo)imidazoliowego wprowadzono 25 cm3 acetonitrylu oraz stechiometryczną ilość salicylanu sodu. Stosunek molowy halogenku do salicylanu sodu wynosił 1:1. Reakcję prowadzono przez 1 godzinę w temperaturze 80°C, po czym odsączono wytrącony osad, a z przesączu odparowano rozpuszczalnik. Pozostałość w kolbie suszono w temperaturze 70°C pod obniżonym ciśnieniem przez 24 godziny. Wydajność reakcji wyniosła 93%. Strukturę otrzymanego związku potwierdzono przy pomocy spektroskopii magnetycznego rezonansu jądrowego oraz analizy elementarnej.
1H NMR (DMSO-d6) δ [ppm] = 0,85 (6H, m); 1,22 (10H, m); 1,80 (2H, m); 3,41 (2H, m); 3,85 (2H, m); 4,19 (2H, m); 7,08 (1H, s); 7,54 (1H, s); 7,74 (1H, s); 7,77 (1H, s); 7,86 (1H, J = 2,0 Hz, t); 8,06 (1H, J = 3,0 Hz, t); 8,12 (1H, s); 8,20 (1H, s); 13C NMR (DMSO-de) δ [ppm] = 10,9; 13,9; 22,0; 25,4; 28,3; 28,4; 29,1; 31,2; 48,8; 49,4; 69,9; 100,8; 103,5; 121,4; 128,4; 128,9; 129,2; 129,4; 136,8; 137,0; 148,1; 149,6; 151,4; 191,8.
Analiza elementarna: Wartości obliczone (%): C 57,47; H 6,11; N 6,70
Wartości zmierzone (%): C 57,58; H 5,97; N 6,58
Miareczkowanie dwufazowe przeprowadzone według normy PN-EN ISO 2871-1:2010 wykazało zawartość substancji kationowo czynnej na poziomie 97%.
Przykładowe zastosowanie:
Przygotowano 3% roztwór alkoholowy octanu 3-oktylo-1-(N-propylo-N-(2-(2,4,6-trichlorofenoksy)etylo)karbamoilo)imidazoliowego do zastosowania jako środek dezynfekujący do powierzchni szklanych. Zabrudzone powierzchnie szklane spryskano roztworem cieczy jonowej z wysokości od 20 do 30 cm. Naniesienie preparatu na powierzchnię wynosiło co najmniej 5 cm3/m2. Po około 15 sekundach od wykonanego zabiegu roztwór cieczy jonowej wraz z rozpuszczonymi zabrudzeniami usunięto z czyszczonej powierzchni. Właściwości dezynfekujące preparatu o stężeniu 3% obrazują bardzo niskie wartości MIC i MBC dla badanej cieczy jonowej (tabela 1). MIC oznacza minimalne stężenie hamujące rozwój drobnoustrojów, natomiast MBC oznacza minimalne stężenie bakteriobójcze. Wartości MIC oraz MBC dla wybranych szczepów zostały wyznaczone metodą kolejnych rozcieńczeń według metody opisanej w: J. Pernak, J. Nawrot, M. Kot, B. Markiewicz, M. Niemczak, Ionic liquids based stored product insect antifeedants, RSC Advances, 3, 25019-25029. Wszystkie wartości wyrażono w mg na litr preparatu. W tabeli 1 przedstawiono wartości MIC oraz BMC (mg/L) dla octanu 3-decylo-1-(N-propylo-N-(2-(2,4,6-trichlorofenoksy)etylo)karbamoilo)imidazoliowego.
PL231 617 Β1
Tabela 1
| Szczep testowy | Parametr | Wartość (mg/L) |
| Micrococcus iuteus | MIC | 4 |
| MBC | 8 | |
| Staphylococcus aureus | MIC | 31 |
| MBC | 62 | |
| Stophylococcus epidermidis | MIC MBC | 16 16 |
| Enterococcus foecium | MIC MBC | 16 31 |
| MIC | 16 | |
| Moraxella catarhalis | ||
| MBC | 31 | |
| Escherichia coli | MIC | 8 |
| MBC | 16 | |
| Bocillus subtilis | MIC | 8 |
| MBC | 8 | |
| Candida albicons | MIC | 16 |
| MBC | 31 | |
| Rhodotorula rubra | MIC | 31 |
| MBC | 62 |
Zastrzeżenia patentowe
Claims (4)
- Zastrzeżenia patentowe1. Nowe ciecze jonowe zawierające kation 3-oktylo-1-(N-propylo-N-(2-(2,4,6-trichlorofenoksy)etylo)karbamoilo)imidazoliowy i anion organiczny o wzorze ogólnym 1, w którym A oznacza anion organiczny z grupy: mrówczan, lub octan, lub chlorooctan, lub propionian, lub benzoesan, lub salicylan.
- 2. Sposób otrzymywania nowych cieczy jonowych zawierających kation 3-oktylo-1-(N-propylo-N-(2-(2,4,6-trichlorofenoksy)etylo)karbamoilo)imidazoliowy i anion organiczny określonych zastrz. 1, znamienny tym, że halogenek 3-oktylo-1-(N-propylo-N-(2-(2,4,6-trichlorofenoksy)etylo)karbamoilo)imidazoliowy o wzorze ogólnym 2 poddaje się reakcji wymiany anionu z solą litową lub sodową, lub potasową, kwasu organicznego z grupy: mrówczan, lub octan, lub chlorooctan, lub propionian, lub benzoesan, lub salicylan, w stosunku molowym halogenku 3-oktylo-1-(N-propylo-N-(2-(2,4,6-trichlorofenoksy)etylo)karbamoilo)imidazoliowego do soli organicznej wynoszącym od 1:1 do 1:1,2, korzystnie 1:1, w rozpuszczalniku organicznym z grupy: acetonitryl, lub metanol, lub izopropanol, lub etanol, w temperaturze do 20 do 80°C, korzystnie 40°C, przez czas korzystnie 20-60 minut, po czym odsącza się produkt uboczny, dalej z przesączu odparowuje się rozpuszczalnik, a następnie produkt suszy się korzystnie w temperaturze 70°C pod obniżonym ciśnieniem.
- 3. Zastosowanie nowych cieczy jonowych zawierających kation 3-oktylo-1-(N-propylo-N-(2-(2,4,6-trichlorofenoksy)etylo)karbamoilo)imidazoliowy i anion organiczny określonych zastrz. 1 jako środek dezynfekujący.
- 4. Zastosowanie według zastrz. 3, znamienne tym, że ciecze jonowe stosuje się jako środek dezynfekujący o stężeniu od 0,01 do 15% masowych, korzystnie 3%.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL421244A PL231617B1 (pl) | 2017-04-07 | 2017-04-07 | Nowe ciecze jonowe zawierające kation 3-oktylo-1-(N-propylo- -N-(2-(2,4,6-trichlorofenoksy)etylo)karbamoilo)imidazoliowy i anion organiczny, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako środek dezynfekujący |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL421244A PL231617B1 (pl) | 2017-04-07 | 2017-04-07 | Nowe ciecze jonowe zawierające kation 3-oktylo-1-(N-propylo- -N-(2-(2,4,6-trichlorofenoksy)etylo)karbamoilo)imidazoliowy i anion organiczny, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako środek dezynfekujący |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL421244A1 PL421244A1 (pl) | 2018-10-08 |
| PL231617B1 true PL231617B1 (pl) | 2019-03-29 |
Family
ID=63688096
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL421244A PL231617B1 (pl) | 2017-04-07 | 2017-04-07 | Nowe ciecze jonowe zawierające kation 3-oktylo-1-(N-propylo- -N-(2-(2,4,6-trichlorofenoksy)etylo)karbamoilo)imidazoliowy i anion organiczny, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako środek dezynfekujący |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL231617B1 (pl) |
-
2017
- 2017-04-07 PL PL421244A patent/PL231617B1/pl unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL421244A1 (pl) | 2018-10-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Niemczak et al. | Bis (ammonium) ionic liquids with herbicidal anions | |
| JPS5823671A (ja) | イミダゾリル−ｏ，ｎ−アセタ−ルおよびその塩の製法 | |
| US4032526A (en) | 1,2-dimethyl-3 or 5-piperazinyl-pyrazolium salts | |
| Turguła et al. | Difunctional ammonium ionic liquids with bicyclic cations | |
| FI61699B (fi) | Saosom fungicider anvaendbara acylerade triazolyl-0,n-acetaler och foerfarande foer deras framstaellning | |
| DD144350A5 (de) | Mittel zur verhuetung von herbizidschaeden an kulturpflanzen | |
| JPS6396177A (ja) | スルフアモイル尿素誘導体 | |
| PL231617B1 (pl) | Nowe ciecze jonowe zawierające kation 3-oktylo-1-(N-propylo- -N-(2-(2,4,6-trichlorofenoksy)etylo)karbamoilo)imidazoliowy i anion organiczny, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako środek dezynfekujący | |
| DE2742583A1 (de) | N-substituierte halogenacetanilide, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als herbizide | |
| US4170464A (en) | Herbicidal combinations | |
| DE2828222A1 (de) | Gegenmittel zum schutz von kulturpflanzen vor schaedigungen durch herbizide | |
| US3467712A (en) | Hydrazonium salts | |
| PL237268B1 (pl) | Pary jonowe (4-chloro-2-X-fenoksy)octanu z L-proliną, L-histydyną i L-arginianem metylu, sposób otrzymywania oraz zastosowanie jako herbicyd | |
| US4330545A (en) | Heterocyclic imidazolyl vinyl ethers and use of same as fungicides or bactericides | |
| PL228020B1 (pl) | Nowe herbicydowe bisamoniowe sole z kationem alkilodiylo -bis(etanolodietyloamoniowym) z anionem 4 -chloro -2-metylofenoksyoctowym albo 3,6 -dichloro -2-metoksy benzoesowym, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako srodki ochrony roslin | |
| PL219914B1 (pl) | Sole propikonazolu i sposób ich wytwarzania | |
| PL220854B1 (pl) | Sole tebukonazolu oraz sposób ich wytwarzania | |
| PL233360B1 (pl) | Czwartorzędowe halogenki amoniowe zawierające kation 3-alkilo-1-(N-propylo-N-(2-(2,4,6-trichlorofenoksy)etylo)karbamoilo)imidazoliowy, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako środek dezynfekujący | |
| JP7230274B2 (ja) | 含フッ素ピリミジン化合物およびその製造方法 | |
| PL234769B1 (pl) | Sole N-etylotritikonazolu, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako fungicydy | |
| US3947583A (en) | Method for controlling fungi utilizing pyrazolinium compounds | |
| PL228317B1 (pl) | Nowe alkoksymetylodi(2-hydroksyetylo)metyloamoniowe ciecze jonowe z słodkim anionem oraz sposób ich wytwarzania | |
| CN114478525A (zh) | 一种四氢-β-咔啉吡唑酰胺衍生物及其制备方法和应用 | |
| PL236260B1 (pl) | Nowe ciecze jonowe z kationem 1-alkilo-1-metylo-4-hydroksypiperydyniowym oraz anionem 3,6-dichloro-2-metoksybenzoesanowym, sposób ich otrzymania oraz zastosowanie jako herbicydy | |
| PL228522B1 (pl) | Nowe herbicydowe, bisamoniowe sole z kationem alkilodiylo-bis( dietanolometyloamoniowym) i z anionem 4-chloro-2- metylofenoksyoctowym oraz 3,6-dichloro-2- metyloks ybenzoesowym, sposób ich wytwarzania oraz zastosowanie jako środki ochrony roślin |