PL200651B1 - Selektywny środek chwastobójczy i jego zastosowanie - Google Patents
Selektywny środek chwastobójczy i jego zastosowanieInfo
- Publication number
- PL200651B1 PL200651B1 PL354449A PL35444900A PL200651B1 PL 200651 B1 PL200651 B1 PL 200651B1 PL 354449 A PL354449 A PL 354449A PL 35444900 A PL35444900 A PL 35444900A PL 200651 B1 PL200651 B1 PL 200651B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- methyl
- dihydro
- dichloro
- weight
- ethyl
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 13
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims abstract 10
- 239000005631 2,4-Dichlorophenoxyacetic acid Substances 0.000 claims abstract 6
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims abstract 6
- QWWHRELOCZEQNZ-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloro-1-(1-oxa-4-azaspiro[4.5]decan-4-yl)ethanone Chemical compound ClC(Cl)C(=O)N1CCOC11CCCCC1 QWWHRELOCZEQNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- OHXLAOJLJWLEIP-UHFFFAOYSA-N 2-(dichloromethyl)-2-methyl-1,3-dioxolane Chemical compound ClC(Cl)C1(C)OCCO1 OHXLAOJLJWLEIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- MKQSWTQPLLCSOB-UHFFFAOYSA-N benzyl 2-chloro-4-(trifluoromethyl)-1,3-thiazole-5-carboxylate Chemical compound N1=C(Cl)SC(C(=O)OCC=2C=CC=CC=2)=C1C(F)(F)F MKQSWTQPLLCSOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- MHULQDZDXMHODA-UHFFFAOYSA-N 1-(2,2-dichloroacetyl)-3,3,8a-trimethyl-2,4,7,8-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrimidin-6-one Chemical compound C1C(C)(C)CN(C(=O)C(Cl)Cl)C2(C)N1C(=O)CC2 MHULQDZDXMHODA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 3
- MCNOFYBITGAAGM-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloro-1-[5-(furan-2-yl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidin-3-yl]ethanone Chemical compound C1N(C(=O)C(Cl)Cl)C(C)(C)OC1C1=CC=CO1 MCNOFYBITGAAGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 3
- ZAWPDPLWGKAAHU-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloro-n-[2-oxo-2-(prop-2-enylamino)ethyl]-n-prop-2-enylacetamide Chemical compound ClC(Cl)C(=O)N(CC=C)CC(=O)NCC=C ZAWPDPLWGKAAHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 3
- HXKWSTRRCHTUEC-UHFFFAOYSA-N 2,4-Dichlorophenoxyaceticacid Chemical compound OC(=O)C(Cl)OC1=CC=C(Cl)C=C1 HXKWSTRRCHTUEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 3
- PFJJMJDEVDLPNE-UHFFFAOYSA-N Benoxacor Chemical compound C1=CC=C2N(C(=O)C(Cl)Cl)C(C)COC2=C1 PFJJMJDEVDLPNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 3
- ICJSJAJWTWPSBD-UHFFFAOYSA-N cloquintocet Chemical compound C1=CN=C2C(OCC(=O)O)=CC=C(Cl)C2=C1 ICJSJAJWTWPSBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 3
- OPGCOAPTHCZZIW-UHFFFAOYSA-N diethyl 1-(2,4-dichlorophenyl)-5-methyl-4h-pyrazole-3,5-dicarboxylate Chemical compound CCOC(=O)C1(C)CC(C(=O)OCC)=NN1C1=CC=C(Cl)C=C1Cl OPGCOAPTHCZZIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 3
- BVWXOPGJEOGGRD-UHFFFAOYSA-N heptan-2-yl 2-(8-chloroquinoxalin-5-yl)oxyacetate Chemical compound C1=CN=C2C(OCC(=O)OC(C)CCCCC)=CC=C(Cl)C2=N1 BVWXOPGJEOGGRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 3
- YROXIXLRRCOBKF-UHFFFAOYSA-N sulfonylurea Chemical class OC(=N)N=S(=O)=O YROXIXLRRCOBKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 3
- NNYRZQHKCHEXSD-UHFFFAOYSA-N Daimuron Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1NC(=O)NC(C)(C)C1=CC=CC=C1 NNYRZQHKCHEXSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- NRFQZTCQAYEXEE-UHFFFAOYSA-N Fenclorim Chemical compound ClC1=CC(Cl)=NC(C=2C=CC=CC=2)=N1 NRFQZTCQAYEXEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- WFVUIONFJOAYPK-KAMYIIQDSA-N Oxabetrinil Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(/C#N)=N\OCC1OCCO1 WFVUIONFJOAYPK-KAMYIIQDSA-N 0.000 claims abstract 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract 2
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 claims abstract 2
- -1 4-thiocarbamoyl-2-fluoro-5-ethylsulfonylaminophenyl Chemical group 0.000 claims 7
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 4
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 claims 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims 2
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims 2
- MWKVXOJATACCCH-UHFFFAOYSA-N isoxadifen-ethyl Chemical compound C1C(C(=O)OCC)=NOC1(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 MWKVXOJATACCCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims 2
- RBSXHDIPCIWOMG-UHFFFAOYSA-N 1-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)-3-(2-ethylsulfonylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)sulfonylurea Chemical compound CCS(=O)(=O)C=1N=C2C=CC=CN2C=1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 RBSXHDIPCIWOMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims 1
- 239000003666 Amidosulfuron Substances 0.000 claims 1
- CTTHWASMBLQOFR-UHFFFAOYSA-N Amidosulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)N(C)S(C)(=O)=O)=N1 CTTHWASMBLQOFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000005469 Azimsulfuron Substances 0.000 claims 1
- KHBQMWCZKVMBLN-UHFFFAOYSA-N Benzenesulfonamide Chemical compound NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 KHBQMWCZKVMBLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000005496 Chlorsulfuron Substances 0.000 claims 1
- OFSLKOLYLQSJPB-UHFFFAOYSA-N Cyclosulfamuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)NC=2C(=CC=CC=2)C(=O)C2CC2)=N1 OFSLKOLYLQSJPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UWVKRNOCDUPIDM-UHFFFAOYSA-N Ethoxysulfuron Chemical compound CCOC1=CC=CC=C1OS(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 UWVKRNOCDUPIDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GMBRUAIJEFRHFQ-UHFFFAOYSA-N Fenchlorazole-ethyl Chemical compound N1=C(C(=O)OCC)N=C(C(Cl)(Cl)Cl)N1C1=CC=C(Cl)C=C1Cl GMBRUAIJEFRHFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UKSLKNUCVPZQCQ-UHFFFAOYSA-N Fluxofenim Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(C(F)(F)F)=NOCC1OCCO1 UKSLKNUCVPZQCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GRSMWKLPSNHDHA-UHFFFAOYSA-N Naphthalic anhydride Chemical compound C1=CC(C(=O)OC2=O)=C3C2=CC=CC3=C1 GRSMWKLPSNHDHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000005604 Prosulfuron Substances 0.000 claims 1
- LTUNNEGNEKBSEH-UHFFFAOYSA-N Prosulfuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)CCC(F)(F)F)=N1 LTUNNEGNEKBSEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000005619 Sulfosulfuron Substances 0.000 claims 1
- MAHPNPYYQAIOJN-UHFFFAOYSA-N azimsulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2N(N=CC=2C2=NN(C)N=N2)C)=N1 MAHPNPYYQAIOJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XMQFTWRPUQYINF-UHFFFAOYSA-N bensulfuron-methyl Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1CS(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 XMQFTWRPUQYINF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VJYIFXVZLXQVHO-UHFFFAOYSA-N chlorsulfuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)Cl)=N1 VJYIFXVZLXQVHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XOPFESVZMSQIKC-UHFFFAOYSA-N triasulfuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)OCCCl)=N1 XOPFESVZMSQIKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N Acetamide Chemical compound CC(N)=O DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- YRMLFORXOOIJDR-UHFFFAOYSA-N Dichlormid Chemical compound ClC(Cl)C(=O)N(CC=C)CC=C YRMLFORXOOIJDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- 244000038559 crop plants Species 0.000 abstract 2
- SUSQOBVLVYHIEX-UHFFFAOYSA-N phenylacetonitrile Chemical compound N#CCC1=CC=CC=C1 SUSQOBVLVYHIEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- PYKLUAIDKVVEOS-RAXLEYEMSA-N (e)-n-(cyanomethoxy)benzenecarboximidoyl cyanide Chemical compound N#CCO\N=C(\C#N)C1=CC=CC=C1 PYKLUAIDKVVEOS-RAXLEYEMSA-N 0.000 abstract 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 abstract 1
- LVKBXDHACCFCTA-UHFFFAOYSA-N bencarbazone Chemical compound C1=C(C(N)=S)C(NS(=O)(=O)CC)=CC(N2C(N(C)C(=N2)C(F)(F)F)=O)=C1F LVKBXDHACCFCTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 abstract 1
- HRRDCWDFRIJIQZ-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,8-dicarboxylic acid Chemical compound C1=CC(C(O)=O)=C2C(C(=O)O)=CC=CC2=C1 HRRDCWDFRIJIQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 239000011885 synergistic combination Substances 0.000 abstract 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
- A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Abstract
Wynalazek dotyczy nowych chwastobójczych, synergistycznych kombinacji substancji aktywnych, obejmuj a- cych obejmuj ac a: (a) substancj e aktywn a, któr a jest 2-(4-tiokarbamoilo-2-fluoro-5-etylosulfonyloaminofenylo)-4-metylo- 5-trifluorometylo-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on i (b) co najmniej jeden zwi azek chwastobójczy z klasy substancji aktywnych obejmuj acej pochodne sulfonylomocznika, oraz, ewentualnie, c) co najmniej jeden zwi azek polepszaj acy tolerancj e ro slin uprawnych, z nast epuj acej grupy zwi azków: a-(1,3-dioksolan-2-ilometoksyimino)fenyloacetonitryl- (oksabetrynil), a-(cyjanometoksyimino)fenyloacetonitryl (cyjometrynil), oksym 4-chloro-N-(1,3-dioksolan-2-ilometoksy)- - a-trifluoroacetofenonu (fluksofenim), 4,6-dichloro-2-fenylopirymidyna (fenklorym), 4-dichloroacetylo-3,4-dihydro-3-me- tylo-2H-1,4-benzoksazyna (benoksakor), ester 1-metyloheksylowy kwasu 5-chlorochinoksalin-8-oksyoctowego (klo- kwintocet), 2,2-dichloro-N-(2-okso-2-(2-propenyloamino)etylo)-N-(2-propenylo)acetamid (DKA-24), bezwodnik kwasu 1,8-naftalowego, ester etylowy kwasu 1-(2,4-dichlorofenylo)-5-trichlorometylo-1H-1,2,4-triazol-3-karboksylowego (etylo- fenchlorazol), ester fenylometylowy kwasu 2-chloro-4-trifluorometylotiazolo-5-karboksylowego (flurazol), 3-dichloro- acetylo-5-(2-furanylo)-2,2-dimetylooksazolidyna (furylazol, MON-13900), 4-dichloroacetylo-1-oksa-4-azaspiro[4.5]dekan (AD-67), 2-dichlorometylo-2-metylo-1,3-dioksolan (MG-191), 2,2-dichloro-N-(1,3-dioksolan-2-ylo}metylo)-N-(2-prope- nylo)acetamid (PPG-1292); 2,2-dichloro-N,N-di-2-propenyloacetamid (dichlormid), N-(4-metylofenylo)-N'-(1-metylo-1- -fenyloetylo)mocznik (dymron), 1-dichloroacetyloheksahydro-3,3,8a-trimetylopirolo[1,2-a]pirymidyn-6(2H)-on (BAS- 145138)), N-(2-metoksybenzoilo)-4-metyloaminokarbonyloamino)-benzenosulfonoamid, 4,5-dihydro-5,5-difenylo-3-izo- ksazolokarboksylan etylu (etyloizoksadifen), 1-(2,4-dichlorofenylo)-4,5-dihydro-5-metylo-1H-pirazolo-3,5-dikarboksylan dietylu (dietylomefenpir), oraz kwas 2,4-dichlorofenoksyoctowy (2,4-D) i jego pochodne, których to kombinacji mo zna ze szczególnie dobrymi rezultatami u zywa c do selektywnego zwalczania chwastów w rozmaitych uprawach ro slin u zytecznych. PL PL PL PL PL PL
Description
Opis wynalazku
Wynalazek dotyczy nowego selektywnego środka chwastobójczego zawierającego synergistyczną kombinację substancji aktywnych, obejmującą z jednej strony znane N-arylotriazolin(ti)ony, a z drugiej znane związki o aktywności chwastobójczej i/lub związki poprawiające tolerancję roślin uprawnych, których to kombinację można ze szczególnie dobrymi rezultatami używać do selektywnego zwalczania chwastów w rozmaitych uprawach roślin użytecznych.
Wynalazek dotyczy również zastosowania tego nowego środka.
N-arylotriazolin(ti)ony, jako substancje o aktywności chwastobójczej, stanowią przedmiot szeregu zgłoszeń patentowych (porównaj: dokumenty patentowe DE-A-3024316, DE-A-3514057, DE-A-3636318, EP-A-220952, EP-A-370332, EP-A-597360, EP-A-609734, US-A-4702763, US-A-4806145, US-A-4818275, US-A-4906284, US-A-4909831, US-A-5035740, US-A-5041155, WO-A-85/01637, WO-A-85/04307, WO-A-86/02642, WO-A-86/04481, WO-A-87/00730, WO-A-87/03782, WO-A-88/09617, WO-A-90/02120, WO-A-95/30661, WO-A-99/37153). Jednakże, znane N-arylotriazolin(ti)ony wykazują w swym działaniu szereg braków.
Obecnie nieoczekiwanie wynaleziono, że 2-(4-tiokarbamoilo-2-fluoro-5-etylosulfonyloaminofenylo)-4-metylo-5-trifluorometylo-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on, określany jako związek (a), w przypadku użycia go razem ze znanymi związkami o aktywności chwastobójczej, wykazuje efekt synergistyczny jeśli chodzi o oddziaływanie na chwasty, i szczególnie korzystnie można je stosować jako preparaty złożone o szerokim zakresie działania chwastobójczego do selektywnego zwalczania chwastów w uprawach roślin użytecznych, takich jak, na przykład, uprawy bawełny, jęczmienia, ziemniaka, kukurydzy, ryżu, soi, słonecznika, pszenicy i trzciny cukrowej.
Przedmiotem wynalazku jest selektywnie działający środek chwastobójczy, charakteryzujący się tym, że zawiera kombinację substancji aktywnych, obejmującą:
(a) substancję aktywną, którą jest 2-(4--iokarbamoiio-2-fluoro-5-etylosulfonyloaminofenylo))4-metylo-5-trifluorometylo-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on i (b) co nć^jr^r^^^ś jjede związze chwastoObręcz z klasy substancji akkywnyyh oObtmującct ppchodne sulfonylomocznika, oraz, ewentualnie, (c) cc ηβΐιτηηΐβΠjede związze ppleesyzjącc toletasyję joślin uprawnyyh, z nystęęującej grupp związków:
a-(1,3-dioksolan-2-ilometoksyimino)fenyloacetonitiyl (oksabetrynil), a-(cyjanometoksyimino)fenyloacetonitiyl (cyjometrynil), oksym 4-chloro-N-(1,3-dioksolan-2-ilometoksy)-a-trifluoroacetofenonu (fluksofenim),
4,6-dichloro-2-fenylopiiymidyna (fenklorym),
4-dichloroacetylo-3,4-dihydro-3-metylo-2H-1,4-benzoksazyna (benoksakor), ester 1-metyloheksylowy kwasu 5-chlorochinoksalin-8-oksyoctowego (klokwintocet),
2.2- dichloro-N-(2-okso-2-(2-propenyloamino)etylo)-N-(2-piOpenylo)acetamid (DKA-24), bezwodnik kwasu 1,8-naftalowego, ester etylowy kwasu 1-(2,4-dichlorofenylo)-5-trichlorometylo-1H-1,2,4-triazol-3-karboksylowego (etylofenchlorazol), ester fenylometylowy kwasu 2-chloro-4-trifluorometylotiazolo-5-karboksylowego (flurazol),
3- dichloroacetylo-5-(2-furanylo)-2,2-dimetylooksazolidyna (furylazol, MON-13900),
4- dichloroacetylo-1-oksa-4-azaspiro[4.5]dekan (AD-67),
2-dichlorometylo-2-metylo-1,3-dioksolan (MG-191),
2.2- dichloro-N-(1,3-dioksolan-2-ylo)metylo)-N-(2-propenylo)acetamid (PPG-1292);
2.2- dichloro-N,N-di-2-propenyloacetamid (dichlormid),
N-(4-metylofenylo)-N'-(1-metylo-1-fenyloetylo)mocznik (dymron),
1-dichloroacetyloheksahydro-3,3,8a-trimetylopirolo[1,2-a]pirymidyn-6(2H)-on (BAS-145138)),
N-(2-metoksybenzoilo)-4-metyloaminokarbonyloamino)-benzenosulfonoamid,
4,5-dihydro-5,5-difenylo-3-izoksazolokarboksylan etylu (etyloizoksadifen),
1-(2,4-dichlorofenylo)-4,5-dihydro-5-metylo-1 H-pirazolo-3,5-dikarboksylan dietylu (dietylomefenpir) i kwas 2,4-dichlorofenoksyoctowy (2,4-D) i jego pochodne.
W korzystnym wykonaniu związek chwastobójczy z klasy substancji aktywnych obejmującej pochodne sulfonylomocznika stanowi amidosulfuron, azymsulfuron, metylobensulfuron, etylochlorymuron, chlorsulfuron, cynosulfuron, cyklosulfamuron, etoksysulfuron, sól sodowa metyloflupirsulfuronu, metylohalosulfuron, imazosulfuron, sól sodowa metylojodosulfuronu, metylometsulfuron, nikosulfuron,
PL 200 651 B1 oksasulfuron, metyloprymisulfuron, prosulfuron, etylopirazosulfuron, rymsulfuron, sulfosulfuron, metylotifensulfuron, triasulfuron, metylotribenuron lub metylotriflusulfuron.
W korzystnym wykonaniu związek polepszający tolerancję roślin uprawnych wybrany jest spośród następujących związków:
ester 1-metyloheksylowy kwasu 5-chlorochinoksalino-8-oksyoctowego (klokwintocet), ester etylowy kwasu 1-(2,4-dichlorofenylo)-5-trichlorometylo-1H-1,2,4-triazolo-3-karboksylowego (etylofenchlorazol), 4,5-dihydro-5,5-difenylo-3-izoksazolokarboksylan etylu (etyloizoksadifen), 1-(2,4-dichlorofenylo)-4,5-dihydro-5-metylo-1H-pirazolo-3,5-dikarboksylan dietylu (dietylomefenpir) oraz kwas 2,4-dichlorofenoksyoctowy (2,4-D) i jego pochodne.
Korzystnie w składzie środka na 1 część wagową substancji aktywnej (a) przypada od 0,01 do 1000 części wagowych, korzystnie od 0,02 do 500 części wagowych, szczególnie korzystnie od 0,05 do 100 części wagowych związku chwastobójczego (b).
Kolejnym przedmiotem wynalazku jest zastosowanie selektywnego środka chwastobójczego określonego powyżej do zwalczania niepożądanych roślin.
Związki z grupy (b) obejmują korzystnie
N-(4,6-dimetoksypirymidyn-2-ylo)-N'-(N-metylo-N-metylosulfonylosulfamoilo)mocznik (amidosulfuron),
N-(4,6-dimetoksypirymidyn-2-ylo)-N'-[1-metylo-4-(2-metylo-2H-tetrazol-5-ilo)-1H-pirazol-5-ilosulfonylo]mocznik (azymsulfuron),
N-(4,6-dimetoksypirymidyn-2-ylo)-N'-(2-metoksykarbonylofenylometylosulfonylo)mocznik (bensulfuron),
N-(4-chloro-6-metoksypirymidyn-2-ylo)-N'-(2-etoksykarbonylofenylosulfonylo)mocznik (etylochlorymuron),
N-(4-metoksy-6-metylo-1,3,5-triazyn-2-ylo)-N'-(2-chlorofenylosulfonylo)mocznik (chlorsulfuron),
N-(4,6-dimetoksypirymidyn-2-ylo)-N'-(2-cyklopropylokarbonylofenylosulfonylo)mocznik (cyklosulfamuron),
N-(4,6-dimetoksypirymidyn-2-ylo)-N'-(2-etoksyfenoksysulfonylo)mocznik (etoksysulfuron), sól sodowa N-(4,6-dimetoksypirymidyn-2-ylo)-N'-(3-metoksykarbonylo-6-trifluorometylopirydyn-2-ylosulfonylo)mocznika (sól sodowa metyloflupirsulfuronu),
N-(4,6-dimetoksypirymidyn-2-ylo)-N'-(3-chloro-4-metoksykarbonylo-1-metylopirazol-5-ilosulfonylo)mocznik (metylohalosulfuron),
N-(4,6-dimetoksypirymidyn-2-ylo)-N'-(2-chloroimidazo[1,2-a]pirydyn-3-ylosulfonylo)mocznik (imazosulfuron), sól sodowa N-(4-metoksy-6-metylo-1,3,5-triazyn-2-ylo)-N'-(5-jodo-2-metoksykarbonylofenylosulfonylo)mocznika (sól sodowa metylojodosulfuronu),
N-(4-metoksy-6-metylo-1,3,5-triazyn-2-ylo)-N'-(2-metoksykarbonylofenylosulfonylo)mocznik (metylosulfuron),
N-(4,6-dimetoksypirymidyn-2-ylo)-N'-(3-dimetylokarbamoilopirydyn-2-ylosulfonylo)mocznik (nikosulfuron),
N-(4,6-dimetylopirymidyn-2-ylo)-N'-(2-oksetan-3-yloksykarbonylofenylosulfonylo)mocznik (oksasulfuron),
N-(4,6-bisdifluorometoksypirymidyn-2-ylo)-N'-(2-metoksykarbonylofenylosulfonylo)mocznik (metyloprymisulfuron),
N-(4-metoksy-6-metylo-1,3,5-triazyn-2-ylo)-N'-(2-(3,3,3-trifluoropropylo)fenylosulfonylo)mocznik (prosulfuron),
N-(4,6-dimetoksypirymidyn-2-ylo)-N'-(4-etoksykarbonylo-1-metylopirazol-5-ilosulfonylo)mocznik (etylopirazosulfuron),
N-(4,6-dimetoksypirymidyn-2-ylo)-N'-(3-etylosulfonylopirydyn-2-ylosulfonylo)mocznik (rymsulfuron),
N-(4,6-dimetoksypirymidyn-2-ylo)-N'-(2-etylosulfonylo)imidazo[1,2-a]pirydyno-3-sulfonoamid (sulfosulfuron),
N-(4-metoksy-6-metylo-1,3,5-triazyn-2-ylo)-N'-(2-metoksykarbonylotian-3-ylosulfonylo)mocznik (metylotifensulfuron),
N-(4-metoksy-6-metylo-1,3,5-triazyn-2-ylo)-N'-[2-(2-chloroetoksy)fenylosulfonylo]mocznik (triasulfuron),
N-metylo-N-(4-metoksy-6-metylo-1,3,5-triazyn-2-ylo)-N'-(2-metoksykarbonylofenylosulfonylo)mocznik (metylotribenuron),
PL 200 651 B1
N-[4-dimetyloamino-6-(2,2,2-trifluoroetoksy)-1,3,5-triazyn-2-ylo]-N'-(2-metoksykarbonylofenylosulfonylo)mocznik (metylotriflusulfuron),
N-(4-metoksy-6-trifluorometoksy-1,3,5-triazyn-2-ylo)-N'-(2-trifluorometylofenylosulfonylo)mocznik (tritosulfuron),
Związek (a) 2-(4-tiokarbamoilo-2-fluoro-5-etylosulfonyloaminofenylo)-4-metylo-5-trifluorometylo-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on według Chem. Abstracts określany jest także jako 4-[4,5-dihydro-4-metylo-5-okso-(3-trifluorometylo)-1H-1,2,4-triazol-1-ilo]-2-[(etylosulfonylo)amino]-5-fluorobenzenokarbotioamid (CAS-Reg.-Nr.: 173990-17-1)}.
Związek (a) jest opisany w zgłoszeniach patentowych lub opisach patentowych wyżej podanych w odniesieniu do N-arylotriazolin(ti)onów.
Substancje aktywne grupy (b) można zaszeregować, odpowiednio do ich budowy chemicznej, do następującej klasy substancji aktywnych: są to pochodne sulfonylomocznika, na przykład, amidosulfuron, azymsulfuron, metylobensulfuron, etylochlorymuron, chlorsulforon, cynosulfuron, cyklosulfamuron, etoksysulfuron, sól sodowa metyloflupirsulfuronu, metylohalosulfuron, imazosulfuron, metylometsulfuron, nikosulfuron, oksasulfuron, metyloprymisulfuron, prosulfuron, etylopirazosulfuron, rymsulfuron, sulfosulfuron, metylotifensulfuron, triasulfuron, metylotribenuron, metylotriflusulfuron.
Jako składniki omawianych mieszanin będące substancjami aktywnymi grupy (b) należy wyróżnić w sposób szczególny następujące związki: etylochlorymuron, sól sodowa metyloflupirsulfuronu, sól sodowa metylojodosulforonu, metylometsulfuron, nikosulfuron, rymsulfuron, sulfosulfuron, metylotifensulfuron, metylotribenuron.
Korzystnie, środek według wynalazku zawiera od jednej do trzech substancji aktywnych grupy (b).
Obecnie nieoczekiwanie wynaleziono, że zdefiniowane powyżej kombinacje substancji aktywnych, złożone z 2-(4-tiokarbamoilo-2-fluoro-5-etylosulfonyloaminofenylo)-4-metylo-5-trifluorometylo-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on i przytoczonych poprzednio substancji aktywnych grupy 2, przy bardzo dobrej tolerancji roślin uprawnych, wykazują szczególnie wysoką skuteczność chwastobójczą i mogą być stosowane do selektywnego zwalczania chwastów w rozmaitych uprawach, takich jak uprawy jęczmienia, kukurydzy, ryżu i pszenicy.
Nieoczekiwanie stwierdzono, że chwastobójcza skuteczność kombinacji substancji aktywnych według wynalazku, złożonych z przytoczonego powyżej związku (a) i związków z grupy (b), jest znacznie większa od sumy skutków działania pojedynczych substancji aktywnych.
Tak więc, istnieje tu, nie dający się przewidzieć, synergizm działania, a nie tylko uzupełnienie aktywności. Wiele upraw wykazuje dobrą tolerancję wobec nowych kombinacji substancji aktywnych, przy czym te nowe kombinacje substancji aktywnych skutecznie zwalczają także chwasty skądinąd trudne do zniszczenia. Tak więc, nowe kombinacje substancji aktywnych przedstawiają sobą wartościowe wzbogacenie grupy istniejących już selektywnych środków chwastobójczych.
Efekt synergistyczny uzyskiwany w przypadku użycia kombinacji substancji aktywnych według wynalazku wyrażany jest szczególnie mocno przy określonych ilościowych stosunkach stężeń. Tym niemniej jednak, wzajemne stosunki wagowe substancji aktywnych wchodzących w skład kombinacji substancji aktywnych mogą wahać się we względnie szerokim zakresie. Na ogół, na 1 część wagową substancji aktywnej (a) przypada od 0,01 do 1000 części wagowych, korzystnie od 0,02 do 500 części wagowych, szczególnie korzystnie od 0,05 do 100 części wagowych substancji aktywnej grupy (b).
Jako składniki omawianych mieszanin będące substancjami aktywnymi grupy (c) należy wyróżnić w sposób szczególny następujące związki:
ester 1-metyloheksylowy kwasu 5-chlorochinoksalino-8-oksyoctowego (klokwintocet), ester etylowy kwasu 1-(2,4-dichlorofenylo)-5-trichlorometylo-1H-1,2,4-triazolo-3-karboksylowego (etylofenchlorazol), 4,5-dihydro-5,5-difenylo-3-izoksazolokarboksylan etylu (etyloizoksadifen), 1-(2,4-dichlorofenylo)-4,5-dihydro-5-metylo-1H-pirazolo-3,5-dikarboksylan dietylu (dietylomefenpir) i kwas 2,4-dichlorofenoksyoctowy (2,4-D) i jego pochodne.
Obecnie nieoczekiwanie wynaleziono, że zdefiniowane powyżej kombinacje substancji aktywnych, złożone ze związku (a) i substancji zapobiegającej uszkodzeniom [tzw. „safenera”, to znaczy substancji zabezpieczającej rośliny uprawne przed uszkodzeniem przez (inne) substancje chemiczne obecne w środku chwastobójczym]/odtrutki (a więc substancji aktywnej grupy (c)), w kombinacji z jedną, lub więcej niż jedną substancją aktywną z grupy (b), przy bardzo dobrej tolerancji roślin uprawnych, wykazują szczególnie wysoką skuteczność chwastobójczą i mogą być stosowane do selektywnego zwalczania chwastów w rozmaitych uprawach, takich jak uprawy jęczmienia, kukurydzy, ryżu i pszenicy.
PL 200 651 B1
Oprócz tego, nieoczekiwanie wynaleziono, że także chwastobójczo działająca substancja, a mianowicie kwas 2,4-dichlorofenoksyoctowy (2,4-D), i jego pochodne, mogą przejąć zadanie pełnione przez wyżej wspomnianą substancję zapobiegającą uszkodzeniom („safenera”).
Tak więc, korzystną postacią wykonania wynalazku jest mieszanina zawierająca z jednej strony związek (a), a z drugiej 2,4-D i/lub jego pochodne, ewentualnie w kombinacji z jedną, lub większą ilością powyżej przytoczonych substancji aktywnych z grupy (b). Typowymi pochodnymi 2,4-D są, na przykład, jego estry.
1-(2,4-dichlorofenylo)-4,5-dihydro-5-metylo-1H-pirazolo-3,5-dikarboksylan dietylu (dietylomefenpir), [(5-chloro-8-chinolinyl)oksy]octan 1-metyloheksylu (meksyloklokwintocet) i 1-(2,4-dichlorofenylo)-5-(trichlorometylo)-1H-1,2,4-triazolo-3-karboksylan etylu (etylofenchlorazol) opisane są w następujących dokumentach patentowych: DE-A-39 39 503, EP-A-191 736 lub DE-A-35 25 205. 2,4-D jest znanym środkiem chwastobójczym.
Jako zaskakujący należy uznać fakt, że spośród wielkiej ilości znanych substancji zabezpieczających („safenerów”) i odtrutek, wykorzystywanych do antagonizowania szkodliwego, wywieranego na rośliny uprawne wpływu danego środka chwastobójczego, właśnie przytoczone powyżej substancje aktywne z grupy (c) odpowiednie są do tego, aby prawie całkowicie znieść szkodliwe oddziaływanie związku (a) na rośliny uprawne, ewentualnie w kombinacji z jedną, lub więcej niż jedną substancją aktywną spośród wyżej przytoczonych substancji z grupy (b) i to bez wpływu na chwastobójczą skuteczność w działaniu na chwasty.
Należy podkreślić szczególnie pożyteczną aktywność specjalnie korzystnego partnera kombinacji z grupy (c), zwłaszcza pod względem ochrony roślin zbożowych, takich jak, na przykład, pszenica, jęczmień i żyto.
Korzystny wpływ na tolerancję roślin uprawnych uzyskiwany w przypadku użycia kombinacji substancji aktywnych według wynalazku wyrażany jest szczególnie mocno przy określonych ilościowych stosunkach stężeń. Tym niemniej jednak, wzajemne stosunki wagowe substancji aktywnych wchodzących w skład kombinacji substancji aktywnych mogą wahać się we względnie szerokim zakresie. Na ogół, na 1 część wagową substancji aktywnej (a) z substancjami aktywnymi grupy (b), przypada od 0,001 do 1000 części wagowych, korzystnie od 0,01 do 100 części wagowych, szczególnie korzystnie od 0,1 do 10 części wagowych jednego ze związków aktywnych (substancji zabezpieczających / odtrutek), polepszających tolerancję roślin uprawnych wymienionych w pkt. (c).
Według wynalazku, działaniu omawianych związków można poddawać wszystkie rośliny i części roślin. Stosowany w niniejszym opisie termin „rośliny” obejmuje swym zakresem wszystkie rośliny i populacje roślin, takie jak pożądane i niepożądane rośliny dzikie i rośliny uprawne (włączając w to występujące w przyrodzie odmiany uprawne). Roślinami uprawnymi mogą być odmiany roślin otrzymywane typowymi metodami hodowli i optymalizacji, albo otrzymywane metodami biotechnologicznymi i metodami inżynierii genetycznej, albo na drodze kombinowania ze sobą tych metod i sposobów, włącznie z roślinami transgenicznymi i odmianami roślin, które, ewentualnie, mogą znaleźć ochronę w postaci patentów na rośliny i przepisów prawnych dotyczących odmian roślin. Stosowany w niniejszym opisie termin „części roślin” dotyczy wszelkich części i narządów roślin znajdujących się ponad i pod powierzchnią gleby, takich jak pędy, liście, igły, łodygi i pnie, strzały, kwiaty, o^<^^nilki, owoce i nasiona, jak również korzenie, bulwy, cebulki i kłącza. Termin „części roślin” obejmuje swym zakresem także zbiory i materiał służący rozmnażaniu, taki jak, na przykład, sadzonki, cebulki, bulwy, kłącza, odroślą i nasiona.
Według wynalazku, rośliny i części roślin traktuje się w ten sposób, że substancje aktywne nanosi się albo bezpośrednio na rośliny lub części roślin, albo na ich otoczenie, przestrzeń życiową lub do wnętrza magazynu, na przykład przez zanurzanie, opryskiwanie, opylanie, mgławicowanie, smarowanie, a w przypadku materiału służącego rozmnażaniu, zwłaszcza w przypadku nasion, także przez powlekanie jedną, lub kilkoma warstwami.
Spośród roślin wytworzonych metodami biotechnologicznymi i metodami inżynierii genetycznej, albo z wykorzystaniem kombinacji tych metod, należy wyróżnić te rośliny, które tolerują tak zwane substancje hamujące 4-HPPD, EPSP i PPO, a więc takie rośliny jak rośliny „Acuron”.
I tak, na przykład, substancje aktywne według wynalazku mogą być użyte w stosunku do następujących roślin:
- Chwasty dwuliścienne z rodzajów:
Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia,
PL 200 651 B1
Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotala, Lindernia, Lamium, Veronica, Abutilon, Emex, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea, Trifolium, Ranunculus, Taraxacum.
- Uprawy roślin dwuliściennych z rodzajów:
Gossypium, Glycine, Beta, Daucus, Phaseolus, Pisum, Solanum, Linum, Ipomoea, Vicia, Nicotiana, Lycopersicon, Arachis, Brassica, Lactuca, Cucumis, Cucurbita.
- Chwasty jednoliścienne z rodzajów:
Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus, Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria, Eleocharis, Scirpus, Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium, Agrostis, Alopecurus, Apera, Phalaris.
- Uprawy roślin jednoliściennych z rodzajów:
Oryza, Zea, Triticum, Hordeum, Avena, Secale, Sorghum, Panicum, Saccharum, Ananas, Asparagus, Allium.
Zastosowanie substancji aktywnych według wynalazku nie ogranicza się bynajmniej do tych tylko rodzajów roślin, ale obejmuje swym zakresem w równym stopniu także i inne rośliny.
Substancjom aktywnym można nadać zwykłe formy użytkowe, takie jak roztwory, emulsje, proszki zawiesinowe, zawiesiny, proszki, środki do opylania, pasty, proszki rozpuszczalne, granulaty, koncentraty zawiesinowo-emulsyjne, naturalne i syntetyczne środki impregnowane substancjami aktywnymi, jak również preparaty mikrokapsułkowe otrzymane z udziałem tworzyw polimerycznych.
Preparaty te wytwarza się znanymi metodami, na przykład za pomocą zmieszania substancji aktywnych ze środkami rozcieńczającymi, a więc płynnymi rozpuszczalnikami i/lub stałymi nośnikami, ewentualnie z zastosowaniem środków powierzchniowo czynnych, a także emulgatorów i/lub środków dyspergujących i/lub środków pianotwórczych.
W przypadku użycia wody jako środka rozcieńczającego, można także użyć rozpuszczalników organicznych jako rozpuszczalników pomocniczych. Jako płynne rozpuszczalniki bierze się pod uwagę zasadniczo: węglowodory aromatyczne, takie jak ksylen, toluen lub alkilonaftalen, chlorowane węglowodory aromatyczne i chlorowane węglowodory alifatyczne, takie jak chlorobenzen, chloroetylen, lub chlorek metylenu, węglowodory alifatyczne, takie jak cykloheksan lub węglowodory parafinowe, na przykład, frakcje ropy naftowej, oleje mineralne i roślinne, alkohole, takie jak butanol lub glikol, jak również ich etery i estry, ketony, takie jak aceton, keton etylowo-metylowy, keton izobutylowometylowy lub cykloheksanon, silnie polarne rozpuszczalniki, takie jak dimetyloformamid i sulfotlenek dimetylowy, jak również wodę.
Jako nośniki stałe w grę wchodzą, na przykład: sole amonowe i naturalne mączki mineralne, takie jak kaoliny, gliny, talk, kreda, kwarc, atapulgit, montmorylonit lub ziemia okrzemkowa, oraz syntetyczne mączki mineralne, takie jak kwas krzemowy o wysokim stopniu dyspersji, tlenek glinu i krzemiany. Jako nośniki stałe dla granulatów bierze się pod uwagę: pokruszone i rozfrakcjonowane naturalne skały, takie jak kalcyt, marmur, pumeks, sepiolit, dolomit, jak również granulaty syntetyczne otrzymane z mączek nieorganicznych i organicznych, a także granulaty wytworzone z materiału organicznego, takiego jak trociny, łupiny orzechów kokosowych, kolby kukurydziane i łodygi tytoniu. Jako emulgatory i/lub środki pianotwórcze wchodzą tu w grę, na przykład: emulgatory niejonowe i anionowe, takie jak estry kwasów tłuszczowych i glikolu polioksyetylenowego, alkohole tłuszczowe oksyetylenowane, na przykład alkiloarylozwiązki polioksyetylenowane, sulfoniany alkilowe, siarczany alkilowe, sulfoniany arylowe, jak również hydrolizaty białkowe. Jako środki dyspergujące bierze się pod uwagę, na przykład, ługi posiarczynowe i metylocelulozę.
W składzie preparatu mogą znaleźć zastosowanie także środki zwiększające przyczepność, takie jak karboksymetyloceluloza, naturalne i syntetyczne polimery w postaci proszku, granulek lub lateksu, takie jak guma arabska, poli(alkohol winylowy), poli(octan winylu), jak również fosfolipidy naturalne, takie jak kefalina i lecytyna, oraz fosfolipidy syntetyczne. Dalszymi dodatkami mogą być oleje mineralne i roślinne.
Można także posłużyć się barwnikami, takimi jak pigmenty nieorganiczne, na przykład tlenek żelaza, tlenek tytanu, błękit żelazowy, oraz barwniki organiczne, takie jak barwniki alizarynowe, azowe i metaloftalocyjaninowe, a także mikroelementami jako środkami odżywczymi, na przykład takimi, jak sole żelaza, manganu, boru, miedzi, kobaltu, molibdenu i cynku.
Preparaty zawierają substancję aktywną w ilości mieszczącej się, na ogół, w zakresie od 0,1 do 95% wag, korzystnie w zakresie od 0,5 do 90% wag.
PL 200 651 B1
Na ogół, kombinacje składników aktywnych według wynalazku stosuje się w postaci preparatów gotowych do natychmiastowego użycia. Jednakże, składniki aktywne zawarte w kombinacjach składników aktywnych można zastosować w formie osobnych preparatów, przeznaczonych do zmieszania ze sobą przed użyciem, bezpośrednio przed zastosowaniem.
Nowe kombinacje składników aktywnych można stosować jako takie lub w postaci preparatów stanowiących mieszaniny z innymi znanymi środkami chwastobójczymi, przy czym także i w tym przypadku można wykorzystać zarówno preparaty gotowe do natychmiastowego użycia, jak i preparaty przewidziane do mieszania bezpośrednio przed zastosowaniem. Możliwa jest także mieszanina z innymi znanymi składnikami aktywnymi, takimi jak środki grzybobójcze, środki owadobójcze, środki roztoczobójcze, środki nicieniobójcze, środki chroniące przed szkodliwymi ptakami, środki odżywcze dla roślin i środki poprawiające strukturę gleby. Następnie, dla pewnych zastosowań, zwłaszcza w przypadku postępowania powschodowego, może okazać się korzystne włączenie, jako dalszych substancji dodatkowych, olejów mineralnych lub roślinnych (takich jak, na przykład preparat handlowy „Oleo® DuPont 11E”) lub soli amonowych, takich jak, na przykład, siarczan amonu lub tiocyjanian amonu.
Nowe kombinacje składników aktywnych można stosować jako takie, w postaci wytworzonych z ich udziałem preparatów, lub form użytkowych otrzymanych z nich za pomocą dalszego rozcieńczenia, takich jak roztwory, zawiesiny, emulsje, proszki, pasty i granulaty. Stosowanie ich odbywa się w zwykły sposób i polega, na przykład, na polewaniu, opryskiwaniu, mgławicowaniu i opylaniu.
Kombinacje składników aktywnych według wynalazku nanosić można tak przed wzejściem roślin, jak i po nim, a więc zarówno w postępowaniu przedwschodowym jak i powschodowym. Można je także wprowadzić do gleby jeszcze przed siewem.
Pożyteczne działanie chwastobójcze nowych kombinacji unaoczniają następujące przykłady. Podczas gdy pojedyncze substancje aktywne przejawiają słabe strony, jeśli chodzi o ich działanie chwastobójcze, to kombinacje związków wykazują, i to bez wyjątku, bardzo dobre działanie chwastobójcze, przekraczające proste zsumowanie efektów oddziaływań związków pojedynczych.
Efekt synergistyczny występuje w przypadku środków chwastobójczych zawsze wtedy, gdy skutek chwastobójczego działania kombinacji substancji aktywnych jest większy od skutku działania substancji aktywnych użytych pojedynczo.
Spodziewany skutek działania danej kombinacji dwu substancji chwastobójczych można obliczyć w sposób następujący [porównaj: S.R. COLBY: „Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations”, Weeds, 15, 20 - 22 (1967)]:
Gdy:
X = % uszkodzenia przez środek chwastobójczy A (substancja aktywna o wzorze I) dla dawki p kg/ha oraz
Y = % uszkodzenia przez środek chwastobójczy B (substancja aktywna o wzorze II) dla dawki q kg/ha oraz
E = spodziewane uszkodzenie przez środki chwastobójcze A i B dla dawki p i q kg/ha, wtedy:
E = X + Y- (X x Y/100)
Jeżeli rzeczywiste uszkodzenie jest większe od uszkodzenia obliczonego, wtedy kombinacja jest pod względem swego działania nadaddytywna, to znaczy wykazuje efekt synergistyczny.
Claims (6)
1. Selekkywny śi^(^<^^lk chwastobójczy, znamienny tym, że zawiera kombinacj substancji aktywnych, obejmującą:
(a) substancję aktywną, którą jest 2-(4-tiokarbamoilo-2-fluoro-5-etylosulfonyloaminofenylo)-4-metylo-5-trifluorometylo-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on i (b) co najmniej jeden związek chwastobójczy z klasy substan^j aktywnych obejmującej pochodne sulfonylomocznika, oraz, ewentualnie, (c) co najmniej jeden związek polepszający tolerancię roślln uprawnych, z następującej grupy związków:
PL 200 651 B1 a-(1,3-dioksolan-2-ilometoksyimino)fenyloacetonitryl (oksabetrynil), a-(cyjanometoksyimino)fenyloacetonitryl (cyjometrynil), oksym 4-chloro-N-(1,3-dioksolan-2-ilometoksy)-a-trifluoroacetofenonu (fluksofenim),
4,6-dichloro-2-fenylopirymidyna (fenklorym),
4-dichloroacetylo-3,4-dihydro-3-metylo-2H-1,4-benzoksazyna (benoksakor), ester 1-metyloheksylowy kwasu 5-chlorochinoksalin-8-oksyoctowego (klokwintocet),
2.2- dichloro-N-(2-okso-2-(2-propenyloamino)etylo)-N-(2-propenylo)acetamid (DKA-24), bezwodnik kwasu 1,8-naftalowego, ester etylowy kwasu 1-(2,4-dichlorofenylo)-5-trichlorometylo-1H-1,2,4-triazol-3-karboksylowego (etylofenchlorazol), ester fenylometylowy kwasu 2-chloro-4-trifluorometylotiazolo-5-karboksylowego (flurazol),
3- dichloroacetylo-5-(2-furanylo)-2, 2-dimetylooksazolidyna (furylazol, MON-13900),
4- dichloroacetylo-1-oksa-4-azaspiro[4.5]dekan (AD-67),
2-dichlorometylo-2-metylo-1,3-dioksolan (MG-191),
2.2- dichloro-N-(1,3-dioksolan-2-ylo)metylo)-N-(2-propenylo)acetamid (PPG-1292);
2.2- dichloro-N,N-di-2-propenyloacetamid (dichlormid),
N-(4-metylofenylo)-N'-(1-metylo-1-fenyloetylo)mocznik (dymron),
1-dichloroacetyloheksahydro-3,3,8a-trimetylopirolo[1,2-a]pirymidyn-6(2H)-on (BAS-145138)),
N-(2-metoksybenzoilo)-4-metyloaminokarbonyloamino)benzenosulfonoamid,
4,5-dihydro-5,5-difenylo-3-izoksazolokarboksylan etylu (etyloizoksadifen),
1-(2,4-dichlorofenylo)-4,5-dihydro-5-metylo-1 H-pirazolo-3,5-dikarboksylan dietylu (dietylomefenpir) i kwas 2,4-dichlorofenoksyoctowy (2,4-D) i jego pochodne.
2. Środek według zastrz. 1, znamienny tym, że związek chwastobójczy z klasy substancji aktywnych obejmującej pochodne sulfonylomocznika stanowi amidosulfuron, azymsulfuron, metylobensulfuron, etylochlorymuron, chlorsulfuron, cynosulfuron, cyklosulfamuron, etoksysulfuron, sól sodowa metyloflupirsulfuronu, metylohalosulfuron, imazosulfuron, sól sodowa metylojodosulfuronu, metylometsulfuron, nikosulfuron, oksasulfuron, metyloprymisulfuron, prosulfuron, etylopirazosulfuron, rymsulfuron, sulfosulfuron, metylotifensulfuron, triasulfuron, metylotribenuron lub metylotriflusulfuroń.
3. Środek według zastrz. 1 albo 2, znamienny tym, że związek polepszający tolerancję roślin uprawnych wybrany jest spośród następujących związków:
ester 1-metyloheksylowy kwasu 5-chlorochinoksalino-8-oksyoctowego (klokwintocet), ester etylowy kwasu 1-(2,4-dichlorofenylo)-5-trichlorometylo-1H-1,2,4-triazolo-3-karboksylowego (etylofenchlorazol), 4,5-dihydro-5,5-difenylo-3-izoksazolokarboksylan etylu (etyloizoksadifen), 1-(2,4-dichlorofenylo)-4,5-dihydro-5-metylo-1H-pirazolo-3,5-dikarboksylan dietylu (dietylomefenpir) oraz kwas 2,4-dichlorofenoksyoctowy (2,4-D) i jego pochodne.
4. Środek według zastrz. 1 albo 2, znamienny tym, że w jego składzie na 1 część wagową substancji aktywnej (a) przypada od 0,01 do 1000 części wagowych, korzystnie od 0,02 do 500 części wagowych, szczególnie korzystnie od 0,05 do 100 części wagowych związku chwastobójczego (b).
5. Środek według zastrz. 3, znamienny tym, że w jego składzie na 1 część wagową substancji aktywnej (a) przypada od 0,01 do 1000 części wagowych, korzystnie od 0,02 do 500 części wagowych, szczególnie korzystnie od 0,05 do 100 części wagowych związku chwastobójczego (b).
6. Zastosowanie selektywnego środka chwastobójczego według któregokolwiek z zastrz. 1 - 5 do zwalczania niepożądanych roślin.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19946855 | 1999-09-30 | ||
| DE19962017A DE19962017A1 (de) | 1999-09-30 | 1999-12-22 | Selektive Herbizide auf Basis von N-Aryl-triazolin(thi)onen |
| PCT/EP2000/009089 WO2001022819A1 (de) | 1999-09-30 | 2000-09-18 | Selektive herbizide auf basis von n-aryl-triazolin(thi)onen |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL354449A1 PL354449A1 (pl) | 2004-01-12 |
| PL200651B1 true PL200651B1 (pl) | 2009-01-30 |
Family
ID=26055117
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL354449A PL200651B1 (pl) | 1999-09-30 | 2000-09-18 | Selektywny środek chwastobójczy i jego zastosowanie |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6841517B1 (pl) |
| EP (1) | EP1221848B1 (pl) |
| JP (1) | JP2003510258A (pl) |
| CN (1) | CN1378424A (pl) |
| AT (1) | ATE316334T1 (pl) |
| AU (1) | AU771265B2 (pl) |
| BR (1) | BR0014670A (pl) |
| CA (1) | CA2388428A1 (pl) |
| CZ (1) | CZ20021141A3 (pl) |
| DE (1) | DE50012138D1 (pl) |
| DK (1) | DK1221848T3 (pl) |
| ES (1) | ES2256041T3 (pl) |
| HU (1) | HUP0202780A3 (pl) |
| MX (1) | MXPA02003260A (pl) |
| PL (1) | PL200651B1 (pl) |
| WO (1) | WO2001022819A1 (pl) |
Families Citing this family (27)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ES2211615T3 (es) * | 1999-09-07 | 2004-07-16 | Syngenta Participations Ag | Composicion herbicida. |
| EP1464223B1 (en) * | 2000-04-04 | 2006-08-23 | Basf Aktiengesellschaft | Synergistic herbicidal mixtures |
| US20040106518A1 (en) | 2001-01-31 | 2004-06-03 | Frank Ziemer | Herbicide-safener combination based on isoxozoline carboxylate safeners |
| GB0114198D0 (en) * | 2001-06-11 | 2001-08-01 | Syngenta Ltd | Herbicidal composition |
| DE10139465A1 (de) * | 2001-08-10 | 2003-02-20 | Bayer Cropscience Ag | Selektive Herbizide auf Basis von substituierten, cayclischen Ketoenolen und Safenern |
| AU2002340918A1 (en) * | 2001-09-20 | 2003-04-01 | Syngenta Participations Ag | Herbicidal composition |
| WO2003024227A2 (en) * | 2001-09-20 | 2003-03-27 | Syngenta Participations Ag | Herbicidal composition |
| WO2003024225A2 (en) * | 2001-09-20 | 2003-03-27 | Syngenta Participations Ag | Herbicidal composition |
| UA83698C2 (en) * | 2003-11-03 | 2008-08-11 | Байер Кропсайенс Гмбх | Liquid herbicidal composition |
| CA2543972C (en) * | 2005-04-26 | 2013-09-24 | Sumitomo Chemical Company, Limited | A combination comprising flumioxazin and imazosulfuron to control weeds |
| CN102027959B (zh) * | 2009-09-28 | 2013-06-12 | 南京华洲药业有限公司 | 一种含二氯吡啶酸与绿麦隆的增效除草组合物及其应用 |
| CN102027978B (zh) * | 2009-09-28 | 2014-12-10 | 南京华洲药业有限公司 | 一种含烟嘧磺隆的混合除草组合物及其应用 |
| CN102265833A (zh) * | 2011-06-13 | 2011-12-07 | 陕西韦尔奇作物保护有限公司 | 一种含唑草酮与溴苯腈的除草组合物 |
| RU2672797C2 (ru) * | 2011-11-15 | 2018-11-19 | Закрытое акционерное общество Фирма "Август" | Гербицидная композиция и способ борьбы с сорными растениями в посевах культурных растений |
| CN102977051B (zh) * | 2012-12-24 | 2015-06-10 | 湖南大学 | 一种合成2-取代苯并噻唑衍生物的方法 |
| US9078443B1 (en) | 2014-01-31 | 2015-07-14 | Fmc Corporation | Methods for controlling weeds using formulations containing fluthiacet-methyl and HPPD herbicides |
| CN103960243A (zh) * | 2014-04-18 | 2014-08-06 | 北京明德立达农业科技有限公司 | 一种除草剂组合物及其用途 |
| GB201507497D0 (en) * | 2015-04-30 | 2015-06-17 | Syngenta Participations Ag | Herbicidal compounds |
| US10492488B2 (en) * | 2015-05-07 | 2019-12-03 | Nufarm Australia Limited | Emulsifiable concentrate comprising a phenoxy-alkanoic acid herbicide |
| CN105949179A (zh) * | 2016-07-06 | 2016-09-21 | 河北农业大学 | 一类含呋喃的嘧啶联吡唑甲酰胺类衍生物及其制备方法和用途 |
| CN106588894A (zh) * | 2016-07-06 | 2017-04-26 | 河北农业大学 | 一类含呋喃的吡啶联吡唑甲酰胺类衍生物及其制备方法和用途 |
| RU2648418C1 (ru) * | 2017-06-06 | 2018-03-26 | Государственное бюджетное учреждение Республики Башкортостан "Научно-исследовательский технологический институт гербицидов и регуляторов роста растений с опытно-экспериментальным производством Академии наук Республики Башкортостан" | Гербицидное средство (варианты) |
| CN107593342A (zh) * | 2017-10-30 | 2018-01-19 | 湖南杂交水稻研究中心 | 一种可同时去除稻田落粒谷苗及杂草的种植方法 |
| CN108271793A (zh) * | 2018-02-02 | 2018-07-13 | 陕西上格之路生物科学有限公司 | 一种含吡氟酰草胺的三元除草组合物 |
| CN111848626B (zh) * | 2019-04-30 | 2021-11-30 | 江苏柯菲平医药股份有限公司 | Trk激酶抑制剂及其用途 |
| CN110498922A (zh) * | 2019-08-31 | 2019-11-26 | 贵州大学 | 一种n-(4-苯胺基苯基）甲基丙烯酸甲酯与乙二胺共聚大分子抗氧剂及其应用 |
| CN113016816B (zh) * | 2021-03-12 | 2022-03-01 | 淄博新农基作物科学有限公司 | 一种包含异噁唑草酮和磺草唑胺的除草组合物 |
Family Cites Families (45)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US1711A (en) * | 1840-08-03 | Manner oe constructing the truss-erames op bridges and other | ||
| US4318731A (en) | 1979-08-25 | 1982-03-09 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | Δ2 -1,2,4-triazolin-5-one derivatives and herbicidal usage thereof |
| EP0112799A1 (de) * | 1982-12-06 | 1984-07-04 | Ciba-Geigy Ag | Herbizides Mittel zur selektiven Unkrautbekämpfung in Getreide |
| US4919708A (en) | 1983-10-13 | 1990-04-24 | Fmc Corporation | Haloalkyl triazolinones and herbicidal use thereof |
| US4702763A (en) | 1983-10-13 | 1987-10-27 | Fmc Corporation | Herbicidal 1-aryl-delta2-1,2,4-triazolin-5-ones |
| CA1242730A (en) | 1984-05-31 | 1988-10-04 | Atsushi Tsushima | .delta..SUP.2-1,2,4-TRIAZOLIN-5-ONE DERIVATIVES AND HERBICIDAL COMPOSITIONS CONTAINING THE SAME |
| DE3525205A1 (de) | 1984-09-11 | 1986-03-20 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Pflanzenschuetzende mittel auf basis von 1,2,4-triazolderivaten sowie neue derivate des 1,2,4-triazols |
| US4806145A (en) | 1984-10-31 | 1989-02-21 | Fmc Corporation | Herbicidal aryl triazolinones |
| US4743291A (en) | 1984-10-31 | 1988-05-10 | Fmc Corporation | Herbicidal aryl triazolinones |
| US4818276A (en) | 1984-11-20 | 1989-04-04 | Fmc Corporation | Herbicidal 1-aryl-Δ2 -1,2,4-triazolin-5-ones |
| EP0191736B1 (de) | 1985-02-14 | 1991-07-17 | Ciba-Geigy Ag | Verwendung von Chinolinderivaten zum Schützen von Kulturpflanzen |
| CN85106905A (zh) | 1985-08-08 | 1987-02-04 | Fmc公司 | 含有1-芳基-δ2-1，2，4，-三唑啉-5-酮类的除草剂及其制备方法 |
| EP0220952A1 (en) | 1985-10-26 | 1987-05-06 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | Process for producing 1,2,4-triazolin-5-one derivatives, and intermediates therefor |
| JPS6299368A (ja) | 1985-10-26 | 1987-05-08 | Nippon Nohyaku Co Ltd | Δ↑２−１，２，４−トリアゾリン−５−オン誘導体及びその製法並びにその用途 |
| US5041155A (en) | 1989-04-03 | 1991-08-20 | Fmc Corporation | Herbicidal aryl triazolinones |
| US5214154A (en) | 1985-12-20 | 1993-05-25 | Fmc Corporation | Herbicidal aryl triazolinones |
| US5294595A (en) | 1985-12-20 | 1994-03-15 | Fmc Corporation | Herbicidal aryl triazolinones |
| US5174809A (en) | 1985-12-20 | 1992-12-29 | Fmc Corporation | Herbicidal aryl triazolinones |
| US4906284A (en) | 1986-03-25 | 1990-03-06 | Fmc Corporation | Herbicidal fluoropropyl compounds |
| WO1988009617A1 (en) | 1987-06-12 | 1988-12-15 | Fmc Corporation | 1-(4-chloro-2-fluoro-5-methoxyphenyl)-3-methyl-4-difluoromethyl-delta2-1,2,4-triazolin-5-one as herbicidal agent |
| US5217520A (en) | 1988-08-31 | 1993-06-08 | Fmc Corporation | Herbicidal triazolinones |
| US5208212A (en) | 1988-08-31 | 1993-05-04 | Fmc Corporation | Herbicidal compositions containing triazolinones |
| US5125958A (en) | 1988-08-31 | 1992-06-30 | Fmc Corporation | Herbicidal triazolinones |
| DE4238125A1 (de) | 1992-11-12 | 1994-05-19 | Bayer Ag | Substituierte Triazolinone |
| DE3839480A1 (de) | 1988-11-23 | 1990-05-31 | Bayer Ag | N-aryl-stickstoffheterocyclen, verfahren sowie neue zwischenprodukte zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide und pflanzenwuchsregulatoren |
| US4909831A (en) * | 1989-02-06 | 1990-03-20 | Fmc Corporation | Safening of crops against a triazolinone herbicide with 1,8-naphthalic anhydride |
| US5035740A (en) | 1989-05-16 | 1991-07-30 | Fmc Corporation | Herbicidal compounds |
| US5529976A (en) | 1990-01-10 | 1996-06-25 | Hoechst Aktiengesellschaft | Pyridyl sulphonyl ureas as herbicides and plant growth regulators |
| DE4303376A1 (de) | 1993-02-05 | 1994-08-11 | Bayer Ag | Substituierte Triazolinone |
| DE4303676A1 (de) | 1993-02-09 | 1994-08-11 | Bayer Ag | 1-Aryltriazolin(thi)one |
| DE4335297A1 (de) | 1993-10-15 | 1995-04-20 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Phenylsulfonylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
| CN1113875C (zh) | 1994-05-04 | 2003-07-09 | 拜尔公司 | 取代的芳族硫代羧酰胺及其作为除草剂的用途 |
| WO1996003878A1 (en) * | 1994-08-02 | 1996-02-15 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal mixtures |
| DE4429006A1 (de) * | 1994-08-16 | 1996-02-22 | Basf Ag | Substituierte Triazolinone als Pflanzenschutzmittel |
| DE4437049A1 (de) | 1994-10-17 | 1996-04-18 | Bayer Ag | Selektive Herbizide auf Basis von Carbamoyltriazolinonen und Heteroaryloxyacetamiden |
| DE19610786A1 (de) * | 1996-03-14 | 1997-09-18 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von substituierten aromatischen Thiocarbonsäureamiden |
| DE19635060A1 (de) * | 1996-08-30 | 1998-03-05 | Bayer Ag | Selektive Herbizide auf Basis von Carbamoyltriazolinonen |
| DE19635074A1 (de) * | 1996-08-30 | 1998-03-05 | Bayer Ag | Selektive Herbizide für den Zuckerrohranbau |
| DE19638887A1 (de) | 1996-09-23 | 1998-03-26 | Bayer Ag | Selektive Herbizide auf Basis von Arylsulfonylaminocarbonyltriazolinonen |
| USH1711H (en) * | 1997-02-03 | 1998-02-03 | E. I. Du Pont | Herbicidal mixtures |
| AU719657B2 (en) * | 1998-01-21 | 2000-05-11 | Syngenta Participations Ag | Herbicidal composition |
| DE19802697A1 (de) * | 1998-01-24 | 1999-07-29 | Bayer Ag | Selektive Herbizide auf Basis von N-Aryl-triazolin(thi)onen und N-Arylsulfonylamino(thio)carbonyltriazolin(thi)onen |
| US6127318A (en) | 1998-04-03 | 2000-10-03 | Monsanto Company | Combination of glyphosate and a triazolinone herbicide |
| JP2000063216A (ja) * | 1998-08-12 | 2000-02-29 | Sumitomo Chem Co Ltd | 除草剤組成物 |
| DE19836660A1 (de) * | 1998-08-13 | 2000-02-17 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Herbizide Mittel für tolerante oder resistente Sojakulturen |
-
2000
- 2000-09-18 CN CN00813735.8A patent/CN1378424A/zh active Pending
- 2000-09-18 MX MXPA02003260A patent/MXPA02003260A/es active IP Right Grant
- 2000-09-18 WO PCT/EP2000/009089 patent/WO2001022819A1/de active IP Right Grant
- 2000-09-18 DE DE50012138T patent/DE50012138D1/de not_active Expired - Fee Related
- 2000-09-18 AU AU75198/00A patent/AU771265B2/en not_active Ceased
- 2000-09-18 US US10/089,294 patent/US6841517B1/en not_active Expired - Fee Related
- 2000-09-18 CZ CZ20021141A patent/CZ20021141A3/cs unknown
- 2000-09-18 EP EP00964190A patent/EP1221848B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2000-09-18 CA CA002388428A patent/CA2388428A1/en not_active Abandoned
- 2000-09-18 ES ES00964190T patent/ES2256041T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2000-09-18 BR BR0014670-6A patent/BR0014670A/pt not_active IP Right Cessation
- 2000-09-18 JP JP2001526045A patent/JP2003510258A/ja not_active Withdrawn
- 2000-09-18 PL PL354449A patent/PL200651B1/pl not_active IP Right Cessation
- 2000-09-18 DK DK00964190T patent/DK1221848T3/da active
- 2000-09-18 HU HU0202780A patent/HUP0202780A3/hu unknown
- 2000-09-18 AT AT00964190T patent/ATE316334T1/de not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US6841517B1 (en) | 2005-01-11 |
| PL354449A1 (pl) | 2004-01-12 |
| AU7519800A (en) | 2001-04-30 |
| AU771265B2 (en) | 2004-03-18 |
| EP1221848B1 (de) | 2006-01-25 |
| ATE316334T1 (de) | 2006-02-15 |
| HUP0202780A3 (en) | 2003-01-28 |
| JP2003510258A (ja) | 2003-03-18 |
| EP1221848A1 (de) | 2002-07-17 |
| CA2388428A1 (en) | 2001-04-05 |
| MXPA02003260A (es) | 2002-11-07 |
| WO2001022819A1 (de) | 2001-04-05 |
| DE50012138D1 (de) | 2006-04-13 |
| CN1378424A (zh) | 2002-11-06 |
| BR0014670A (pt) | 2002-06-18 |
| DK1221848T3 (da) | 2006-05-22 |
| ES2256041T3 (es) | 2006-07-16 |
| CZ20021141A3 (cs) | 2002-06-12 |
| HUP0202780A2 (hu) | 2002-12-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL200651B1 (pl) | Selektywny środek chwastobójczy i jego zastosowanie | |
| JP4610894B2 (ja) | 置換チエン−３−イル−スルホニルアミノ（チオ）カルボニルトリアゾリン（チ）オンを含有する除草剤 | |
| US5759955A (en) | Herbicidal agents based on heteroaryloxyacetamides | |
| AU767405B2 (en) | Carbamoyl triazolinone-based herbicides | |
| US6649565B1 (en) | Selective herbicides on the basis of a substituted phenylsulfonylaminocarbonyltriazolinone and safeners | |
| HUP0302069A2 (hu) | Heteroariloxi-acetamid-származékot tartalmazó szelektív és szinergetikus hatású herbicid készítmények, elżállításuk és alkalmazásuk | |
| HUP0301968A2 (hu) | 2,6-diszubsztituált piridin-származékokat tartalmazó szelektív és szinergetikus herbicid készítmények, elżállításuk és alkalmazásuk | |
| US9949478B2 (en) | Herbicidal combination with herbicidal active fatty acids and an ALS-inhibitor | |
| HUP0203400A2 (hu) | Szinergetikus hatású herbicid készítmény, előállítása és alkalmazása | |
| KR20030034091A (ko) | 아릴 설포닐 아미노 카보닐 트리아졸을 기본으로 한선택적 제초제 | |
| JP2005510577A (ja) | 置換カルボン酸アニリド類を基剤とする除草剤 | |
| US7202196B2 (en) | Selective herbicide comprising a tetrazolinone derivative | |
| PL218352B1 (pl) | Selektywny środek chwastobójczy, zastosowanie środka, sposób zwalczania niepożądanych roślin, sposób wytwarzania środka chwastobójczego | |
| RU2269263C2 (ru) | Синергетическое гербицидное средство, включающее 2-(4-тиокарбамоил-2-фтор-5-этилсульфониламино-фенил)-4-метил-5-трифторметил-2,4-дигидро-3н-1,2,4-триазол-3-он, и способ борьбы с нежелательными растениями |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20090918 |