PL194328B1 - Mieszanina grzybobójcza - Google Patents
Mieszanina grzybobójczaInfo
- Publication number
- PL194328B1 PL194328B1 PL98378989A PL37898998A PL194328B1 PL 194328 B1 PL194328 B1 PL 194328B1 PL 98378989 A PL98378989 A PL 98378989A PL 37898998 A PL37898998 A PL 37898998A PL 194328 B1 PL194328 B1 PL 194328B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formula
- halo
- alkyl
- iii
- optionally substituted
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 43
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 15
- -1 amide compound Chemical class 0.000 claims abstract description 34
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 32
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 10
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract description 9
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 22
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 8
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 8
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 6
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims description 4
- NLFBCYMMUAKCPC-KQQUZDAGSA-N ethyl (e)-3-[3-amino-2-cyano-1-[(e)-3-ethoxy-3-oxoprop-1-enyl]sulfanyl-3-oxoprop-1-enyl]sulfanylprop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)\C=C\SC(=C(C#N)C(N)=O)S\C=C\C(=O)OCC NLFBCYMMUAKCPC-KQQUZDAGSA-N 0.000 claims description 3
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims 1
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 claims 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 abstract description 14
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 abstract description 9
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 abstract description 6
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 abstract description 4
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 abstract description 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 abstract description 4
- MUJOIMFVNIBMKC-UHFFFAOYSA-N fludioxonil Chemical compound C=12OC(F)(F)OC2=CC=CC=1C1=CNC=C1C#N MUJOIMFVNIBMKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 abstract description 3
- JNCMHMUGTWEVOZ-UHFFFAOYSA-N F[CH]F Chemical compound F[CH]F JNCMHMUGTWEVOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 108010081348 HRT1 protein Hairy Proteins 0.000 abstract description 2
- 102100021881 Hairy/enhancer-of-split related with YRPW motif protein 1 Human genes 0.000 abstract description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 125000004644 alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 125000005133 alkynyloxy group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 125000004465 cycloalkenyloxy group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 125000000000 cycloalkoxy group Chemical group 0.000 abstract description 2
- FKLFBQCQQYDUAM-UHFFFAOYSA-N fenpiclonil Chemical compound ClC1=CC=CC(C=2C(=CNC=2)C#N)=C1Cl FKLFBQCQQYDUAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 abstract description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 abstract description 2
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 abstract description 2
- UZCGKGPEKUCDTF-UHFFFAOYSA-N fluazinam Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC(C(F)(F)F)=C(Cl)C([N+]([O-])=O)=C1NC1=NC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl UZCGKGPEKUCDTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 3
- JHRWWRDRBPCWTF-OLQVQODUSA-N captafol Chemical compound C1C=CC[C@H]2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)C(Cl)Cl)C(=O)[C@H]21 JHRWWRDRBPCWTF-OLQVQODUSA-N 0.000 abstract 2
- WURGXGVFSMYFCG-UHFFFAOYSA-N dichlofluanid Chemical compound CN(C)S(=O)(=O)N(SC(F)(Cl)Cl)C1=CC=CC=C1 WURGXGVFSMYFCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- HKIOYBQGHSTUDB-UHFFFAOYSA-N folpet Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)C2=C1 HKIOYBQGHSTUDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 abstract 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 abstract 2
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 abstract 2
- LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N (3ar,7as)-2-(trichloromethylsulfanyl)-3a,4,7,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione Chemical compound C1C=CC[C@H]2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)[C@H]21 LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N 0.000 abstract 1
- 239000005745 Captan Substances 0.000 abstract 1
- 239000005780 Fluazinam Substances 0.000 abstract 1
- 239000005789 Folpet Substances 0.000 abstract 1
- 229940117949 captan Drugs 0.000 abstract 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 abstract 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 abstract 1
- XKJCHHZQLQNZHY-UHFFFAOYSA-N phthalimide Chemical class C1=CC=C2C(=O)NC(=O)C2=C1 XKJCHHZQLQNZHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 150000003230 pyrimidines Chemical class 0.000 abstract 1
- HYVWIQDYBVKITD-UHFFFAOYSA-N tolylfluanid Chemical compound CN(C)S(=O)(=O)N(SC(F)(Cl)Cl)C1=CC=C(C)C=C1 HYVWIQDYBVKITD-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 18
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 17
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 14
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 10
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 8
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 7
- 241000123650 Botrytis cinerea Species 0.000 description 6
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 6
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 6
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 5
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 5
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 5
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 5
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 4
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 4
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 4
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 4
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 4
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 4
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 4
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 4
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 4
- WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N (2E)-2-Tetradecenal Chemical compound CCCCCCCCCCC\C=C\C=O WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241001465180 Botrytis Species 0.000 description 3
- 240000004160 Capsicum annuum Species 0.000 description 3
- 235000008534 Capsicum annuum var annuum Nutrition 0.000 description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 3
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 3
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 3
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 3
- 239000001511 capsicum annuum Substances 0.000 description 3
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 3
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 3
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 3
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 3
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 3
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 3
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 3
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 3
- 229940044654 phenolsulfonic acid Drugs 0.000 description 3
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 description 3
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 3
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 2
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 2
- 235000000832 Ayote Nutrition 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000219122 Cucurbita Species 0.000 description 2
- 235000009854 Cucurbita moschata Nutrition 0.000 description 2
- 235000009804 Cucurbita pepo subsp pepo Nutrition 0.000 description 2
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N Glycolic acid Chemical compound OCC(O)=O AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 2
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 235000011430 Malus pumila Nutrition 0.000 description 2
- 235000015103 Malus silvestris Nutrition 0.000 description 2
- 244000070406 Malus silvestris Species 0.000 description 2
- 240000005561 Musa balbisiana Species 0.000 description 2
- 241000131448 Mycosphaerella Species 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 2
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 2
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 2
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 2
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 2
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000021015 bananas Nutrition 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 2
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Chemical compound [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L calcium;2-dodecylbenzenesulfonate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O.CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 2
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 2
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 2
- 239000008240 homogeneous mixture Substances 0.000 description 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 2
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 2
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 2
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 2
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 2
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 2
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 2
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 2
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 235000015136 pumpkin Nutrition 0.000 description 2
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- 239000011550 stock solution Substances 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N thiocyanic acid Chemical compound SC#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M .beta-Phenylacrylic acid Natural products [O-]C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M 0.000 description 1
- XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 11-methyldodecan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCO XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PKRSYEPBQPFNRB-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1OC1=CC=CC=C1 PKRSYEPBQPFNRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FOGYNLXERPKEGN-UHFFFAOYSA-N 3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonic acid Chemical compound COC1=CC=CC(CC(CS(O)(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS(O)(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O FOGYNLXERPKEGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUBBRNOQWQTFEX-UHFFFAOYSA-N 4-aminosalicylic acid Chemical compound NC1=CC=C(C(O)=O)C(O)=C1 WUBBRNOQWQTFEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000223600 Alternaria Species 0.000 description 1
- 239000004254 Ammonium phosphate Substances 0.000 description 1
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical group NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000003276 Apios tuberosa Nutrition 0.000 description 1
- 235000010777 Arachis hypogaea Nutrition 0.000 description 1
- 235000010744 Arachis villosulicarpa Nutrition 0.000 description 1
- 241000239223 Arachnida Species 0.000 description 1
- 241000235349 Ascomycota Species 0.000 description 1
- BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N Aspirin Chemical compound CC(=O)OC1=CC=CC=C1C(O)=O BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- 241000221198 Basidiomycota Species 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- 241001480061 Blumeria graminis Species 0.000 description 1
- BHPQYMZQTOCNFJ-UHFFFAOYSA-N Calcium cation Chemical compound [Ca+2] BHPQYMZQTOCNFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- 235000002566 Capsicum Nutrition 0.000 description 1
- 241001157813 Cercospora Species 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N Cinnamic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- 240000007154 Coffea arabica Species 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 244000024469 Cucumis prophetarum Species 0.000 description 1
- 235000009849 Cucumis sativus Nutrition 0.000 description 1
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 1
- 241000371644 Curvularia ravenelii Species 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical class OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- 241000202844 Eriophorum Species 0.000 description 1
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 1
- 241000510928 Erysiphe necator Species 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005656 Fenazaquin Substances 0.000 description 1
- 239000004606 Fillers/Extenders Substances 0.000 description 1
- 240000009088 Fragaria x ananassa Species 0.000 description 1
- 206010017533 Fungal infection Diseases 0.000 description 1
- 241000223218 Fusarium Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 241000896246 Golovinomyces cichoracearum Species 0.000 description 1
- 244000299507 Gossypium hirsutum Species 0.000 description 1
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 1
- 235000008694 Humulus lupulus Nutrition 0.000 description 1
- 244000025221 Humulus lupulus Species 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- 241001330975 Magnaporthe oryzae Species 0.000 description 1
- JLVVSXFLKOJNIY-UHFFFAOYSA-N Magnesium ion Chemical compound [Mg+2] JLVVSXFLKOJNIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000244206 Nematoda Species 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005662 Paraffin oil Substances 0.000 description 1
- 241000736122 Parastagonospora nodorum Species 0.000 description 1
- 240000004928 Paspalum scrobiculatum Species 0.000 description 1
- 239000006002 Pepper Substances 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N Phosphorous acid Chemical group OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000233622 Phytophthora infestans Species 0.000 description 1
- 235000016761 Piper aduncum Nutrition 0.000 description 1
- 240000003889 Piper guineense Species 0.000 description 1
- 235000017804 Piper guineense Nutrition 0.000 description 1
- 235000008184 Piper nigrum Nutrition 0.000 description 1
- 241001281803 Plasmopara viticola Species 0.000 description 1
- 241000209504 Poaceae Species 0.000 description 1
- 241000317981 Podosphaera fuliginea Species 0.000 description 1
- 241001337928 Podosphaera leucotricha Species 0.000 description 1
- 241001281802 Pseudoperonospora Species 0.000 description 1
- 241000221300 Puccinia Species 0.000 description 1
- 241001361634 Rhizoctonia Species 0.000 description 1
- 206010039509 Scab Diseases 0.000 description 1
- 241000209056 Secale Species 0.000 description 1
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000221566 Ustilago Species 0.000 description 1
- 241000228452 Venturia inaequalis Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMOVVBIIQSXZSZ-UHFFFAOYSA-N [6-(4-acetyloxy-5,9a-dimethyl-2,7-dioxo-4,5a,6,9-tetrahydro-3h-pyrano[3,4-b]oxepin-5-yl)-5-formyloxy-3-(furan-3-yl)-3a-methyl-7-methylidene-1a,2,3,4,5,6-hexahydroindeno[1,7a-b]oxiren-4-yl] 2-hydroxy-3-methylpentanoate Chemical compound CC12C(OC(=O)C(O)C(C)CC)C(OC=O)C(C3(C)C(CC(=O)OC4(C)COC(=O)CC43)OC(C)=O)C(=C)C32OC3CC1C=1C=COC=1 OMOVVBIIQSXZSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 229940045714 alkyl sulfonate alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 229960004909 aminosalicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 229910000148 ammonium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019289 ammonium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001166 ammonium sulphate Substances 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005228 aryl sulfonate group Chemical group 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- 229910001424 calcium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001175 calcium sulphate Substances 0.000 description 1
- 235000011132 calcium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 150000008422 chlorobenzenes Chemical class 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 235000013985 cinnamic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229930016911 cinnamic acid Natural products 0.000 description 1
- 235000015165 citric acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000016213 coffee Nutrition 0.000 description 1
- 235000013353 coffee beverage Nutrition 0.000 description 1
- 230000003750 conditioning effect Effects 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 239000010779 crude oil Substances 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N diammonium hydrogen phosphate Chemical compound [NH4+].[NH4+].OP([O-])([O-])=O MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- DMYHGDXADUDKCQ-UHFFFAOYSA-N fenazaquin Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1CCOC1=NC=NC2=CC=CC=C12 DMYHGDXADUDKCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004995 haloalkylthio group Chemical group 0.000 description 1
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940071870 hydroiodic acid Drugs 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- 229910001425 magnesium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012245 magnesium oxide Nutrition 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N methyl p-hydroxycinnamate Natural products OC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000004533 oil dispersion Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid group Chemical group C(CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)(=O)O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 150000003009 phosphonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920000056 polyoxyethylene ether Polymers 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920003124 powdered cellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000019814 powdered cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 1
- PYODKQIVQIVELM-UHFFFAOYSA-M sodium;2,3-bis(2-methylpropyl)naphthalene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].C1=CC=C2C(S([O-])(=O)=O)=C(CC(C)C)C(CC(C)C)=CC2=C1 PYODKQIVQIVELM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 235000021012 strawberries Nutrition 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 1
- YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N trichloroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)(Cl)Cl YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
- A01N43/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings condensed with carbocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
- A01N43/76—1,3-Oxazoles; Hydrogenated 1,3-oxazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom
- A01N47/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having no bond to a nitrogen atom containing >N—S—C≡(Hal)3 groups
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N2300/00—Combinations or mixtures of active ingredients covered by classes A01N27/00 - A01N65/48 with other active or formulation relevant ingredients, e.g. specific carrier materials or surfactants, covered by classes A01N25/00 - A01N65/48
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
1. Mieszanina grzybobójcza, znamienna tym, ze jako substancje czynne u zyte w synergicznie skutecznej ilo sci zawiera a) zwi azek amidowy o ogólnym wzorze Ib w którym R 3 oznacza atom chlorowca, a R 4 oznacza fenyl podstawiony atomem chlorowca, oraz b) substancj e czynn a o wzorze II lub III PL PL PL PL
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest mieszanina grzybobójcza do zwalczania szkodliwych grzybów.
Znane są związki amidowe o ogólnym wzorze I A-CO-NR1R2 I w którym A oznacza grupę arylową albo aromatyczny lub niearomatyczny, 5- lub 6-czł onowy heterocyklil, zawierający 1-3 heteroatomy wybrane spośród O, N i S, przy czym grupa arylowa lub heterocyklil są ewentualnie podstawione 1, 2 lub 3 podstawnikami niezależnie wybranymi z grupy obejmującej alkil, atom chlorowca, CHF2, CF3, alkoksyl, chlorowcoalkoksyl, grupę alkilotio, alkilosulfinyl i alkilosulfonyl, R1 oznacza atom wodoru, a R2 oznacza fenyl lub cykloalkil, ewentualnie podstawione 1, 2 lub 3 podstawnikami wybranymi z grupy obejmującej alkil, alkenyl, alkinyl, alkoksyl, alkenyloksyl, alkinyloksyl, cykloalkil, cykloalkenyl, cykloalkiloksyl, cykloalkenyloksyl, fenyl i atom chlorowca, przy czym alifatyczne i cykloalifatyczne grupy mogą być częściowo lub całkowicie podstawione atomem chlorowca i/lub grupy cykloalifatyczne mogą być podstawione 1-3 grupami alkilowymi, oraz fenyl może być podstawiony 1-5 atomami chlorowca i/lub 1-3 podstawnikami wybranymi niezależnie z grupy obejmującej alkil, chlorowcoalkil, alkoksyl, chlorowcoalkoksyl, grupę alkilotio i grupę chlorowcoalkilotio, i przy czym amidowa grupa fenylowa może być skondensowana z nasyconym 5-członowym pierścieniem, ewentualnie podstawionym 1 lub większą liczbą grup alkilowych i/lub może zawierać heteroatom wybrany spośród O i S. Związki te opisano w literaturze (EP-A 545099).
Użyteczne związki amidowe o wzorze A-CO-NR1R2 wymieniono w EP-A-545099 i EP-A-589301.
Wytwarzanie związków amidowych o wzorze A-CO-NR1R2, jest znane np. z EP-A-545099 lub EP-A-589301 lub można je wytworzyć podobnymi sposobami.
W publikacji WO 97/08952 opisano mieszaniny grzybobójcze zawierające oprócz związków o ogólnym wzorze I również fenazachin jako dodatkowy skł adnik. Te mieszaniny opisano jako szczególnie skuteczne przeciw Botrytis.
Związek o wzorze II jest znany z K. Gehmann, R. Nyfeler, A. J. Leadbeater, D. Nevill i D. Sozzi, Proceedings of the Brighton Crop Protection Conference, Pests and Diseases 1990, tom. 2, str. 399 (nazwa zwyczajowa: fludioxinil) i jest do nabycia w Novartis.
Związek o wzorze III jest znany z D. Nevill, R. Nyfeler, D. Sozzi, Proceedings of the Brighton Crop Protection Conference, Pests and Diseases 1988, tom. 1, str. 65 (nazwa zwyczajowa: fenpiklonil).
Celem wynalazku było dostarczenie mieszanin o polepszonym działaniu przeciw szkodliwym grzybom oraz zastosowanie mniejszych ogólnych ilości substancji czynnych (mieszaniny synergiczne), w celu zredukowania dawek nanoszenia oraz polepszenia spektrum działania tych znanych związków.
Nieoczekiwanie okazało się, że mieszaniny grzybobójcze zawierające jako substancje czynne pewne związki amidowe objęte podanym na wstępie wzorem i dodatkowe substancje grzybobójczo czynne wykazują działanie synergicznie.
Ponadto stwierdzono, że możliwe jest skuteczniejsze zwalczanie szkodliwych grzybów poprzez zastosowanie związków amidowych objętych podanym na wstępie wzorem i wymienionych poniżej dodatkowych substancji czynnych równocześnie, łącznie lub oddzielnie, lub poprzez zastosowanie związków amidowych i dodatkowych substancji czynnych kolejno po naniesieniu związków amidowych lub dodatkowych substancji czynnych.
Zatem wynalazek dotyczy mieszaniny grzybobójczej, która charakteryzuje się tym, że jako substancje czynne użyte w synergicznie skutecznej ilości zawiera
a) związek amidowy o ogólnym wzorze Ib
(Ib) w którym R3 oznacza atom chlorowca, a R4 oznacza fenyl podstawiony atomem chlorowca, oraz
PL 194 328 B1
Korzystnie mieszanina grzybobójcza według wynalazku jako związek amidowy o ogólnym wzorze Ib zawiera związek o poniższym wzorze:
Korzystniej mieszanina grzybobójcza według wynalazku jest sformułowana w dwóch częściach, przy czym jedna część zawiera związek amidowy o wzorze Ib w stałym lub ciekłym nośniku, a druga część zawiera związek o wzorze II lub III w stałym lub ciekłym nośniku.
Mieszaniny według wynalazku wykazują działanie synergiczne, a zatem są szczególnie odpowiednie do zwalczania szkodliwych grzybów, a zwłaszcza gatunków Botrytis.
Stosowane tu określenie atom chlorowca oznacza atom fluoru, chloru, bromu i jodu, w szczególności atom fluoru, chloru i bromu.
Dla uzyskania działania synergicznego wystarczające są nawet małe ilości związku amidowego o wzorze Ib. Korzystnie stosuje się zwią zek amidowy Ib i związek czynny o wzorze II i/lub III w stosunku wagowym wynoszącym 50:1 - 1:50, zwłaszcza 10:1 - 1:10. Można również zastosować mieszaniny trójskładnikowe, które oprócz związku amidowego o wzorze Ib zawierają jeden ze związków o wzorze II lub III albo oba związki. W takich mieszaninach związki o wzorze II i III miesza się w stosunku wagowym wynoszącym 50:1 - 1:50, korzystnie 10:1 - 1:10.
Związki o wzorze II i III z uwagi na zasadowy charakter zawartych w nich atomów azotu mogą tworzyć z kwasami nieorganicznymi lub organicznymi względnie z jonami metali sole lub addukty.
Przykładami kwasów nieorganicznych są takie kwasy chlorowcowodorowe jak kwas fluorowodorowy, kwas chlorowodorowy, kwas bromowodorowy i kwas jodowodorowy, kwas siarkowy, kwas fosforowy i kwas azotowy.
Do odpowiednich kwasów organicznych należą np. kwas mrówkowy, kwas węglowy i kwasy alkanokarboksylowe, takie jak kwas octowy, kwas trifluorooctowy, kwas trichlorooctowy i kwas propionowy, jak również kwas glikolowy, kwas tiocyjanowy, kwas mlekowy, kwas bursztynowy, kwas cytrynowy, kwas benzoesowy, kwas cynamonowy, kwas szczawiowy, kwasy alkilosulfonowe (kwasy sulfonowe z grupami alkilowymi prostołańcuchowymi lub rozgałęzionymi zawierającymi 1-20 atomów węgla), kwasy arylosulfonowe lub kwasy arylodisulfonowe (rodniki aromatyczne, takie jak fenyl i naftyl, podstawione 1-2 grupami sulfo), kwasy alkilofosfonowe (kwasy fosfonowe z prostołańcuchowymi lub rozgałęzionymi grupami alkilowymi zawierającymi 1-20 atomów węgla), kwasy arylofosfonowe lub kwasy arylodifosfonowe (rodniki aromatyczne, takie jak fenyl i naftyl podstawione 1-2 ugrupowaniami kwasu fosfonowego), przy czym grupy alkilowe lub arylowe mogą być podstawione, np. kwas p-toluenosulfonowy, kwas salicylowy, kwas p-aminosalicylowy, kwas 2-fenoksybenzoesowy, kwas 2-acetoksybenzoesowy itd.
Jako jony metali można stosować zwłaszcza jony pierwiastków z pierwszej do ósmej podgrupy, przede wszystkim jony chromu, manganu, żelaza, kobaltu, niklu, miedzi i cynku, jak również z drugiej
PL 194 328 B1 grupy głównej, szczególnie jony wapnia i jony magnezu, z trzeciej i czwartej grupy głównej, szczególnie jony glinu, cyny i ołowiu. Wymienione metale jako jony mogą mieć różne, właściwe dla nich wartościowości.
Podczas sporządzania mieszanin korzystnie stosuje się czyste substancje czynne o wzorze Ib i II i/lub III, do których można domieszać dalsze substancje czynne przeciw szkodliwym grzybom lub przeciw innym szkodnikom, takim jak owady, pajęczaki lub nicienie, a także substancje czynne chwastobójczo lub regulujące wzrost roślin albo nawozy sztuczne.
Mieszaniny związków o wzorze Ib i II i/lub III, względnie związki o wzorze Ib i II i/lub III stosowane równocześnie, łącznie lub oddzielnie, odznaczają się wybitną skutecznością przeciw szerokiemu spektrum fitopatogennych grzybów, szczególnie z klasy Ascomycetes, Basidiomycetes, Phycomycetes i Deuteromycetes. Niektóre z nich działają układowo i można je stosować w ochronie roślin w zabiegach na liście i glebę .
Związki te mają szczególne znaczenie w zwalczaniu różnorodnych grzybów na wielu różnych roślinach uprawnych, takich jak bawełna, warzywa (np. ogórki, fasola, pomidory, ziemniaki i dynie), jęczmień, trawa, owies, banany, kawa, kukurydza, drzewa owocowe, ryż, żyto, soja, winorośl, pszenica, rośliny ozdobne i trzcina cukrowa, jak również na nasionach wielu roślin.
Szczególnie nadają się one do zwalczania fitopatogennych grzybów: Erysiphe graminis (mączniak prawdziwy) na zbożach, Erysiphe cichoracearum i Sphaerotheca fuliginea na dyniach, Podosphaera leucotricha na jabłoniach, Uncinula necator na winorośli, gatunków Puccinia na zbożach, gatunków Rhizoctonia na bawełnie, ryżu i na trawnikach, gatunków Ustilago w zbożach i trzcinie cukrowej, Venturia inaequalis (parch) na jabłoniach, gatunków Helminthosporium na zbożach, Septoria nodorum na pszenicy, Botrytis cinerea (szara pleśń) na truskawkach, warzywach, roślinach ozdobnych i winorośli, Cercospora arachidicola na orzeszkach ziemnych, Pseudocercosporella herpotrichoides na pszenicy i jęczmieniu, Pyricularia oryzae na ryżu, Phytophthora infestans na ziemniakach i pomidorach, Plasmopara viticola na winorośli, gatunków Pseudoperonospora na chmielu i ogórkach, gatunków Alternaria na warzywach i drzewach owocowych, gatunków Mycosphaerella na bananach jak również gatunków Fusarium i Verticillium.
Mieszanin według wynalazku można szczególnie korzystnie używać do zwalczania gatunków Botrytis w uprawach winorośli i warzyw, a także na roślinach ozdobnych.
Związki o wzorze Ib i II i/lub III można nanosić równocześnie, a mianowicie wspólnie lub oddzielnie, albo kolejno, przy czym kolejność przy oddzielnym nanoszeniu nie ma na ogół żadnego wpływu na efekt zwalczania.
W zależ ności od założonego efektu dawki nanoszenia mieszanin według wynalazku wynoszą, zwłaszcza w uprawach rolniczych, 0,01 - 8 kg/ha, korzystnie 0,1-5 kg/ha, a zwłaszcza 0,2 - 3,0 kg/ha.
Dawki nanoszenia związków o wzorze Ib wynoszą odpowiednio 0,01 - 2,5 kg/ha, korzystnie 0,05 - 2,5 kg/ha, a zwłaszcza 0,1 - 1,0 kg/ha.
Dawki nanoszenia związków o wzorze II i/lub III wynoszą odpowiednio 0,01 - 10 kg/ha, korzystnie 0,05 - 5 kg/ha, a zwłaszcza 0,05 - 2,0 kg/ha.
Przy zaprawianiu nasion stosuje się zazwyczaj dawki nanoszenia mieszaniny 0,001 - 250 g/kg nasion, korzystnie 0,01 - 100 g/kg, a zwłaszcza 0,01 - 50 g/kg.
W przypadku zwalczania fitopatogennych grzybów nanoszenie oddzielne lub wspólne zwią zków o wzorze Ib i II i/lub III lub mieszanin zwią zków o wzorze Ib i II i/lub III realizuje się przez opryskiwanie lub opylanie nasion, roślin lub gleby przed lub po zasiewie roślin albo przed wzejściem lub po wzejściu roślin.
Grzybobójcze synergiczne mieszaniny według wynalazku, względnie związki o wzorze Ib i II i/lub III można formułować np. w postaci przeznaczonych do bezpośredniego nanoszenia cieczy opryskowych, proszków i suspensji lub w postaci wysokostężonych suspensji wodnych, olejowych lub innych, dyspersji, emulsji, dyspersji olejowych, past, pyłów, preparatów do roztrząsania lub granulatów, i nanosić je drogą opryskiwania, rozpylania, opylania, rozsypywania lub zalewania. Stosowane formy użytkowe zależą od założonych celów, przy czym powinny one w każdym przypadku zapewnić rozprowadzenie mieszaniny według wynalazku jak najcieńszą warstwą i jak najrównomierniej.
Postacie użytkowe wytwarza się znanymi sposobami, np. przez rozprowadzenie substancji czynnej rozpuszczalnikami i/lub nośnikami, w razie potrzeby z użyciem emulgatorów i dyspergatorów, przy czym w przypadku użycia wody jako rozcieńczalnika można także stosować wraz z nią rozpuszczalniki organiczne jako rozpuszczalniki pomocnicze. Jako substancje pomocnicze stosuje się zasadniczo rozpuszczalniki, takie jak związki aromatyczne (np. ksylen), chlorowane związki aromatyczne
PL 194 328 B1 (np. chlorobenzeny), parafiny (np. frakcje ropy naftowej), alkohole (np. metanol, butanol), ketony (np. cykloheksanon), aminy (np. etanoloaminę, dimetyloformamid) i wodę; nośniki, takie jak zmielone minerały naturalne (np. kaoliny, iły, talk, kredę) i zmielone minerały syntetyczne (np. subtelnie rozdrobniona krzemionka, krzemiany); emulgatory, takie jak emulgatory niejonowe i anionowe (np. etery polioksyetylenowe alkoholi tłuszczowych, alkilosulfoniany i arylosulfoniany) i dyspergatory, takie jak ligninowe ługi posiarczynowe i metylocelulozę.
Odpowiednimi substancjami powierzchniowo czynnymi są sole metali alkalicznych, sole metali ziem alkalicznych i sole amonowe aromatycznych kwasów sulfonowych np. kwasu ligninosulfonowego, kwasu fenolosulfonowego, kwasu naftalenosulfonowego i kwasu dibutylonaftalenosulfonowego, jak również kwasów tłuszczowych, alkilo- i alkiloarylosulfoniany, siarczany alkilu, eteru laurylowego i alkoholi tłuszczowych, jak również sole siarczanowanych heksa-, hepta- i oktadekanoli lub eterów glikoli i alkoholi tłuszczowych, produkty kondensacji sulfonowanego naftalenu i jego pochodnych z formaldehydem, produkty kondensacji naftalenu względnie kwasów naftalenosulfonowych z fenolem i formaldehydem, polioksyetylenowany eter oktylofenylowy, etoksylowany izooktylo-, oktylolub nonylofenol, etery alkilofenylowe poliglikolu etylenowego lub etery tributylofenylowe poliglikolu etylenowego, polietery alkoholi alkiloarylowych, alkohol izotridecylowy, produkty kondensacji alkoholi tłuszczowych i tlenku etylenu, etoksylowany olej rycynowy, polioksyetylenowane etery alkilowe lub polioksypropylen, octan eteru poliglikolu i alkoholu laurylowego, estry sorbitolu, ligninowe ługi posiarczynowe i metyloceluloza.
Proszki, środki do rozsypywania i pyły można wytworzyć przez zmieszanie lub wspólne zmielenie związków o wzorze Ib i II i/lub III lub mieszaniny związków o wzorze Ib i II i/lub III ze stałym nośnikiem.
Granulaty (np. granulaty powlekane, impregnowane lub jednorodne) wytwarza się zazwyczaj przez związanie substancji czynnej lub substancji czynnych ze stałym nośnikiem.
Przykładami wypełniaczy względnie stałych nośników są np. minerały, takie jak żel krzemionkowy, krzemionki, żele krzemionkowe, krzemiany, talk, kaolin, wapień, wapno, kreda, glinka bolus, less, iły, dolomit, ziemia okrzemkowa, siarczan wapnia i siarczan magnezu, tlenek magnezu, zmielone materiały syntetyczne, nawozy, takie jak siarczan amonu, fosforan amonu, saletra amonowa, moczniki i produkty pochodzenia roślinnego, takie jak mąka zbożowa, mączka z kory drzew, mączka drzewna, zmielone skorupy orzechów, sproszkowana celuloza i inne stałe nośniki.
Ogólnie preparaty zawierają 0,1 - 95% wag., korzystnie 0,5 - 90% wag. jednego ze związków o wzorze Ib i II i/lub III, względnie mieszaniny związków o wzorze Ib i II i/lub III. Substancje czynne stosuje się jako związki o czystości 90 - 100%, korzystnie 95 - 100% (według widm NMR lub HPLC).
Związki o wzorze Ib i II i/lub III, ich mieszaniny lub odpowiednie postacie użytkowe stosuje się przez nanoszenie na szkodliwe grzyby, ich miejsce wzrostu, lub rośliny, nasiona, glebę, powierzchnie, materiały lub przestrzenie, które mają być utrzymywane w stanie wolnym od grzybów, grzybobójczo skutecznej ilości mieszaniny, względnie związków o wzorze Ib i II i/lub III przy oddzielnym nanoszeniu.
Nanoszenie można prowadzić przed zarażeniem lub po zarażeniu szkodliwymi grzybami.
Poniżej podano przykłady takich preparatów zawierających substancje czynne.
P r z y k ł a d I. Roztwór 90 części wagowych substancji czynnych i 10 części wagowych N-metylopirolidonu, odpowiedni do stosowania w postaci mikrokropelek.
P r z y k ł a d II. Mieszanina 20 części wagowych substancji czynnych, 80 części wagowych ksylenu, 10 części wagowych adduktu 8 do 10 moli tlenku etylenu i 1 mola N-monoetanoloamidu kwasu oleinowego, 5 części wagowych dodecylobenzenosulfonianu wapnia, 5 części wagowych adduktu 40 moli tlenku etylenu i 1 mola oleju rycynowego. Dyspersję wytwarza się przez dokładne rozprowadzenie tego roztworu w wodzie.
P r z y k ł a d III. Wodna dyspersja 20 części wagowych substancji czynnych, 40 części wagowych cykloheksanonu, 30 części wagowych izobutanolu, 20 części wagowych adduktu 40 moli tlenku etylenu i 1 mola oleju rycynowego.
P r z y k ł a d IV. Wodna dyspersja 20 części wagowych substancji czynnych, 25 części wagowych cykloheksanolu, 65 części wagowych frakcji ropy naftowej o temperaturze wrzenia 210 do 280°C i 10 części wagowych adduktu 40 moli tlenku etylenu i 1 mola oleju rycynowego.
P r z y k ł a d V. Mieszanina 80 części wagowych substancji czynnych, 3 części wagowych diizobutylonaftaleno-1-sulfonianu sodu, 10 części wagowych soli sodowej kwasu lignosulfonowego z ł ugu posiarczynowego i 7 części wagowych sproszkowanego ż elu krzemionkowego, zmielona
PL 194 328 B1 w mł ynie mł otkowym. Ciecz opryskową wytwarza się przez dokł adne rozprowadzenie tej mieszaniny w wodzie.
P r z y k ł a d VI. Jednorodna mieszanina 3 części wagowych substancji czynnych i 97 części wagowych subtelnie rozdrobnionego kaolinu. Ten pył zawiera 3% wag. substancji czynnej.
P r z y k ł a d VII. Jednorodna mieszanina 30 części wagowych substancji czynnych, 92 części wagowych sproszkowanego żelu krzemionkowego i 8 części wagowych oleju parafinowego naniesionego na powierzchnię żelu krzemionkowego. Taki preparat nadaje substancji czynnej dobrą przyczepność.
P r z y k ł a d VIII. Trwała dyspersja wodna 40 części wagowych substancji czynnych, 10 części wagowych kondensatu soli sodowej kwasu fenolosulfonowego/mocznika/formaldehydu, 2 części wagowych żelu krzemionkowego i 48 części wagowych wody; taką dyspersję można dodatkowo rozcieńczyć.
P r z y k ł a d IX. Trwała dyspersja olejowa 20 części wagowych substancji czynnych, 2 części wagowych dodecylobenzenosulfonianu wapnia, 8 części wagowych eteru poliglikolowego alkoholu tłuszczowego, 20 części wagowych kondensatu soli sodowej kwasu fenolosulfonowego/mocznika/formaldehydu i 88 części wagowych parafinowego oleju mineralnego.
P r z y k ł a d y z a s t o s o w a n i a
Synergiczne działanie mieszanin według wynalazku wykazano w następujących doświadczeniach:
Substancje czynne oddzielnie lub razem, są formułowane jako 10% emulsja w mieszaninie 63% wag. cykloheksanonu i 27% wag. emulgatora i rozcieńczone wodą do żądanego stężenia.
Ocenę przeprowadzono przez określenie w % porażonej powierzchni liści. Te wartości procentowe przeliczono na skuteczność. Skuteczność (W) według wzoru Abbot'a obliczono następująco:
W = (1 - α / β /) x 100 α odpowiada poraż eniu roślin traktowanych przez grzyby w %, a β odpowiada poraż eniu roś lin nietraktowanych (roś lin kontrolnych) przez grzyby w %. Skuteczność 0 oznacza, że stopień porażenia potraktowanych roślin odpowiada stopniowi porażenia nietraktowanych roślin kontrolnych, a skuteczność 100 oznacza, że potraktowane rośliny nie zostały zarażone.
Oczekiwaną skuteczność mieszanin substancji czynnych określono według wzoru Colby'ego
[R.S. Colby, Weeds 15, 20- 22 (1967)] i porównano z zaobserwowaną skutecznością.
Wzór Colby'ego:
E = x + y - x x y/100
E oczekiwana skuteczność wyrażona w % w odniesieniu do nietraktowanej próbki kontrolnej w przypadku użycia mieszaniny substancji czynnych A i B w stężeniach a i b x skuteczność wyrażona w % w odniesieniu do nietraktowanej próbki kontrolnej w przypadku użycia substancji czynnej A w stężeniu a y skuteczność wyrażona w % w odniesieniu do nietraktowanej próbki kontrolnej w przypadku użycia substancji czynnej B w stężeniu b
P r z y k ł a d z a s t o s o w a n i a 1 - Działanie przeciw Botrytis cinerea na liściach papryki
Sadzonki papryki rodzaju „Neusiedler Ideal Elite z 4-5 wykształconymi liśćmi opryskano do spłynięcia wodnym preparatem substancji czynnej przygotowanym z roztworu podstawowego, zawierającego 10% substancji czynnej, 63% cykloheksanonu i 27% emulgatora. Następnego dnia badane rośliny zarażono suspensją zarodników Botrytis cinerea zawierającą 1,7 x 106 zarodników/ml (2% zawiesina biomalz). Badane rośliny następnie umieszczono w komorze klimatyzacyjnej przy wysokiej wilgotności powietrza w temperaturze 22 - 24°C. Po 5 dniach dokonano oceny wizualnej w % rozwoju infekcji grzyba na liściach.
PL 194 328 B1
Jako związków o wzorze Ib użyto poniższych związków:
F Cl
Wyniki przedstawiono w poniższej tabeli 1.
T a b e l a 1
| Przykład | Substancja czynna | Stężenie substancji czynnej w cieczy opryskowej w ppm | Skuteczność w % w odniesieniu do nietraktowanej próbki kontrolnej |
| 1V | Próbka nietraktowana | 0 (99% zakażenia) | 0 |
| 2V | Związek I.1 | 31 | 78 |
| 16 | 67 | ||
| 8 | 11 | ||
| 3V | Związek I.2 | 31 | 67 |
| 16 | 44 | ||
| 8 | 44 |
Wyniki doświadczeń potwierdzają, iż stwierdzona skuteczność mieszaniny we wszystkich stosunkach była wyższa niż skuteczność obliczona według wzoru Colby'ego.
P r z y k ł a d z a s t o s o w a n i a 2 - Działanie przeciw Botrytis cinerea na strąkach papryki Krążki strąków zielonej papryki opryskano do spłynięcia wodnym preparatem substancji czynnej przygotowanym z roztworu podstawowego, zawierającym 10% substancji czynnej, 63% cykloheksanonu i 27% emulgatora. W 2 godziny po wyschnięciu warstwy cieczy opryskowej krążki zarażono suspensją zarodników Botrytis cinerea zawierającą 1,7 x 106 zarodników/ml (2% zawiesina biomalz). Nasilenie infekcji Botrytis cinerea na zarażonych krążkach owoców oceniono wizualnie.
Wyniki doświadczeń przedstawiono w poniższych tabelach 2 i 3.
T a b e l a 2
| Przykład | Substancja czynna | Stężenie substancji czynnej w cieczy opryskowej w ppm | Skuteczność w % w odniesieniu do nietraktowanej próbki kontrolnej |
| 4V | Próbka nietraktowana | 0 (100% zakażenia) | 0 |
| 5V | Związek I.1 | 31 | 0 |
| 16 | 0 | ||
| 6V | Związek I.2 | 31 | 20 |
| 16 | 0 | ||
| 7V | Związek II | 31 | 0 |
| 16 | 0 |
PL 194 328 B1
T a b e l a 3
| Przykład | Mieszaniny według wynalazku (zawartość w ppm) | Stwierdzona skuteczność | Obliczona skuteczność*) |
| 8 | 31 ppm I.1 + 31 ppm II | 50 | 0 |
| 9 | 16 ppm I.1 + 16 ppm II | 20 | 0 |
| 10 | 31 ppm I.2 + 31 ppm II | 70 | 20 |
| 11 | 16 ppm I.2 + 16 ppm II | 20 | 0 |
*) obliczona według wzoru Colby'ego
Wyniki doświadczeń pokazują, że stwierdzona skuteczność mieszaniny we wszystkich stosunkach była wyższa niż skuteczność obliczona według wzoru Colby'ego.
Claims (3)
- Zastrzeżenia patentowe1. Mieszanina grzybobójcza, znamienna tym, że jako substancje czynne użyte w synergicznie skutecznej ilości zawieraa) związek amidowy o ogólnym wzorze Ib w którym R3 oznacza atom chlorowca, a R4 oznacza fenyl podstawiony atomem chlorowca, oraz b) substancję czynną o wzorze II lub III
- 2. Mieszanina grzybobójcza według zastrz. 1, znamienna tym, o ogólnym wzorze Ib zawiera związek o poniż szym wzorze:że jako związek amidowy
- 3. Mieszanina grzybobójcza według zastrz. 1 albo 2, znamienna tym, że jest sformułowana w dwóch częściach, przy czym jedna część zawiera związek amidowy o wzorze Ib w stałym lub ciekłym nośniku, a druga część zawiera związek o wzorze II lub III w stałym lub ciekłym nośniku.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19756379 | 1997-12-18 | ||
| PCT/EP1998/008231 WO1999031981A2 (de) | 1997-12-18 | 1998-12-15 | Fungizide mischungen auf der basis von pyridincarboxamiden |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL194328B1 true PL194328B1 (pl) | 2007-05-31 |
Family
ID=7852427
Family Applications (5)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL98378989A PL194328B1 (pl) | 1997-12-18 | 1998-12-15 | Mieszanina grzybobójcza |
| PL375827A PL193812B1 (pl) | 1997-12-18 | 1998-12-15 | Mieszanina grzybobójcza |
| PL98378988A PL194327B1 (pl) | 1997-12-18 | 1998-12-15 | Mieszanina grzybobójcza |
| PL98378987A PL194053B1 (pl) | 1997-12-18 | 1998-12-15 | Mieszanina grzybobójcza |
| PL342400A PL191907B1 (pl) | 1997-12-18 | 1998-12-15 | Mieszanina grzybobójcza |
Family Applications After (4)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL375827A PL193812B1 (pl) | 1997-12-18 | 1998-12-15 | Mieszanina grzybobójcza |
| PL98378988A PL194327B1 (pl) | 1997-12-18 | 1998-12-15 | Mieszanina grzybobójcza |
| PL98378987A PL194053B1 (pl) | 1997-12-18 | 1998-12-15 | Mieszanina grzybobójcza |
| PL342400A PL191907B1 (pl) | 1997-12-18 | 1998-12-15 | Mieszanina grzybobójcza |
Country Status (28)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US6365608B1 (pl) |
| EP (5) | EP1989941B1 (pl) |
| JP (1) | JP4405078B2 (pl) |
| KR (4) | KR100558792B1 (pl) |
| CN (1) | CN1213656C (pl) |
| AR (1) | AR017902A1 (pl) |
| AT (5) | ATE475312T1 (pl) |
| AU (1) | AU754336B2 (pl) |
| BR (3) | BR9816374B1 (pl) |
| CA (5) | CA2574129C (pl) |
| CO (1) | CO5130029A1 (pl) |
| CY (1) | CY1108688T1 (pl) |
| CZ (1) | CZ294407B6 (pl) |
| DE (4) | DE59814307D1 (pl) |
| DK (3) | DK1039803T3 (pl) |
| EA (1) | EA003284B1 (pl) |
| ES (4) | ES2349284T3 (pl) |
| HU (1) | HUP0100717A3 (pl) |
| IL (3) | IL136469A0 (pl) |
| NZ (1) | NZ505625A (pl) |
| PL (5) | PL194328B1 (pl) |
| PT (4) | PT1989941E (pl) |
| SI (2) | SI1541024T1 (pl) |
| SK (1) | SK285861B6 (pl) |
| TW (1) | TW450787B (pl) |
| UA (1) | UA68368C2 (pl) |
| WO (1) | WO1999031981A2 (pl) |
| ZA (1) | ZA9811555B (pl) |
Families Citing this family (21)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU2005242193B2 (en) * | 1997-12-18 | 2008-04-24 | Basf Aktiengesellschaft | Fungicide mixtures based on amide compounds and pyridine derivatives |
| AU2005242192B2 (en) * | 1997-12-18 | 2008-04-24 | Basf Aktiengesellschaft | Fungicide mixtures based on amide compounds and pyridine derivatives |
| BR9816374B1 (pt) * | 1997-12-18 | 2014-01-28 | Mistura fungicida, e, processo para controlar fungos nocivos | |
| CZ20021890A3 (cs) * | 1999-12-09 | 2002-08-14 | Syngenta Participations Ag | Pyrazolkarboxamidy a pyrazolthioamidy, způsob jejich přípravy a jejich pouľití jako fungicidních prostředků |
| EE05342B1 (et) * | 2001-01-18 | 2010-10-15 | Basf Aktiengesellschaft | Fungitsiidsed segud |
| DE10250110A1 (de) * | 2002-10-28 | 2004-05-13 | Bayer Cropscience Ag | Thiazol-(bi)cycloalkyl-carboxanilide |
| CA2505495A1 (en) * | 2002-11-15 | 2004-06-03 | Basf Aktiengesellschaft | Fungicidal mixtures based on a triazolopyrimidine derivative and amide compounds |
| EP1527683A1 (en) * | 2003-10-31 | 2005-05-04 | Bayer CropScience S.A. | Fungicidal composition comprising a pyridylmethylbenzamide derivative and a sulfamide derivative |
| GB0418047D0 (en) * | 2004-08-12 | 2004-09-15 | Syngenta Participations Ag | Fungicidal compositions |
| EP1813151A1 (de) * | 2006-01-26 | 2007-08-01 | BASF Aktiengesellschaft | Fungizide Mischungen auf der Basis von 1-Methyl-pyrazol-4-yl-carbonsäureaniliden |
| JP2009502747A (ja) * | 2005-07-14 | 2009-01-29 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | １−メチル−ピラゾール−４−イルカルボキシアニリド類に基づく殺菌性混合物 |
| MX2008003919A (es) * | 2005-09-29 | 2009-02-27 | Syngenta Participations Ag | Composiciones fungicidas. |
| UA90035C2 (ru) * | 2005-11-10 | 2010-03-25 | Басф Се | Фунгицидная смесь, которая содержит боскалид и пириметанил и способ борьбы с фитопатогенными грибами |
| JP5422560B2 (ja) * | 2007-08-09 | 2014-02-19 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 殺菌剤混合物 |
| JP2012025735A (ja) * | 2010-06-24 | 2012-02-09 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 植物病害防除組成物及び植物病害防除方法 |
| WO2014029697A1 (en) * | 2012-08-22 | 2014-02-27 | Basf Se | Fungicidal ternary mixtures comprising fluazinam |
| CN103875692A (zh) * | 2012-12-20 | 2014-06-25 | 陕西汤普森生物科技有限公司 | 一种含有胺苯吡菌酮的杀菌组合物 |
| CN103348989B (zh) * | 2013-07-15 | 2015-08-12 | 江苏龙灯化学有限公司 | 一种杀真菌混合物 |
| CN104068033B (zh) * | 2014-05-28 | 2015-06-24 | 深圳诺普信农化股份有限公司 | 一种含有啶酰菌胺的杀菌组合物 |
| CN105360128B (zh) * | 2015-11-06 | 2017-12-05 | 南京华洲药业有限公司 | 一种含嘧菌胺和啶酰菌胺的杀菌组合物及其应用 |
| WO2018085318A2 (en) * | 2016-11-01 | 2018-05-11 | Hanss Basil G | Self-contained syringe for dissolution and administration of drugs |
Family Cites Families (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2514460C2 (de) * | 1975-04-03 | 1984-08-02 | Consortium für elektrochemische Industrie GmbH, 8000 München | Getreide-Fungicid-Kombination |
| IL78825A0 (en) * | 1985-06-05 | 1986-09-30 | Uniroyal Ltd | Fungicidal compositions containing carboxamidothiazoles and a method for protecting plants utilizing same |
| JPH0613442B2 (ja) * | 1985-06-25 | 1994-02-23 | 石原産業株式会社 | 農園芸用殺菌剤組成物 |
| DE3782883T2 (de) * | 1986-08-12 | 1993-06-09 | Mitsubishi Chem Ind | Pyridincarboxamid-derivate und ihre verwendung als fungizides mittel. |
| DE3701715A1 (de) * | 1987-01-22 | 1988-08-04 | Bayer Ag | Fungizide wirkstoffkombinationen |
| JPH02196701A (ja) * | 1989-01-24 | 1990-08-03 | Nissan Chem Ind Ltd | 農園芸用殺菌剤組成物 |
| GB9118871D0 (en) | 1991-09-04 | 1991-10-23 | Rhone Poulenc Agriculture | Herbicidal compositions |
| IL103614A (en) | 1991-11-22 | 1998-09-24 | Basf Ag | Carboxamides for controlling botrytis and certain novel such compounds |
| US5521184A (en) * | 1992-04-03 | 1996-05-28 | Ciba-Geigy Corporation | Pyrimidine derivatives and processes for the preparation thereof |
| GB2267644B (en) * | 1992-06-10 | 1996-02-07 | Schering Ag | Fungicidal mixtures |
| DE4231517A1 (de) | 1992-09-21 | 1994-03-24 | Basf Ag | Carbonsäureanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Mittel zur Bekämpfung von Schadpilzen |
| DE4313867A1 (de) * | 1993-04-28 | 1994-11-03 | Bayer Ag | Fungizide Wirkstoffkombinationen |
| DE4421041A1 (de) * | 1994-06-17 | 1995-12-21 | Basf Ag | Fungizide Mischungen |
| DE4437048A1 (de) * | 1994-10-17 | 1996-04-18 | Bayer Ag | Fungizide Wirkstoffkombinationen |
| TW349094B (en) * | 1995-09-05 | 1999-01-01 | Basf Ag | Compositions and methods for controlling harmful fungi |
| TW384208B (en) * | 1995-09-22 | 2000-03-11 | Basf Ag | Compositions and methods for controlling harmful fungi |
| DE19615977A1 (de) * | 1996-04-22 | 1997-10-23 | Basf Ag | Mittel und Verfahren zur Bekämpfung von Schadpilzen |
| DE19615976A1 (de) † | 1996-04-22 | 1997-10-23 | Basf Ag | Mittel und Verfahren zur Bekämpfung von Schadpilzen |
| BR9816374B1 (pt) * | 1997-12-18 | 2014-01-28 | Mistura fungicida, e, processo para controlar fungos nocivos | |
| JPH11196701A (ja) | 1998-01-12 | 1999-07-27 | Akio Kubota | 猫類誘引材料入りゴム製猫用品 |
-
1998
- 1998-12-15 BR BRPI9816374-4B1A patent/BR9816374B1/pt not_active IP Right Cessation
- 1998-12-15 JP JP2000524994A patent/JP4405078B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1998-12-15 UA UA2000074342A patent/UA68368C2/uk unknown
- 1998-12-15 PL PL98378989A patent/PL194328B1/pl unknown
- 1998-12-15 CN CNB988123037A patent/CN1213656C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1998-12-15 EA EA200000677A patent/EA003284B1/ru not_active IP Right Cessation
- 1998-12-15 PL PL375827A patent/PL193812B1/pl unknown
- 1998-12-15 CA CA002574129A patent/CA2574129C/en not_active Expired - Fee Related
- 1998-12-15 AU AU24139/99A patent/AU754336B2/en not_active Ceased
- 1998-12-15 EP EP08015067A patent/EP1989941B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-12-15 BR BRPI9816326-4B1A patent/BR9816326B1/pt active IP Right Grant
- 1998-12-15 DE DE59814307T patent/DE59814307D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-12-15 DK DK98966623T patent/DK1039803T3/da active
- 1998-12-15 DE DE59812725T patent/DE59812725D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-12-15 PT PT08015067T patent/PT1989941E/pt unknown
- 1998-12-15 US US09/581,833 patent/US6365608B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-12-15 DK DK05006154T patent/DK1541024T3/da active
- 1998-12-15 CA CA002313322A patent/CA2313322C/en not_active Expired - Fee Related
- 1998-12-15 IL IL13646998A patent/IL136469A0/xx active IP Right Grant
- 1998-12-15 PT PT98966623T patent/PT1039803E/pt unknown
- 1998-12-15 HU HU0100717A patent/HUP0100717A3/hu unknown
- 1998-12-15 WO PCT/EP1998/008231 patent/WO1999031981A2/de active IP Right Grant
- 1998-12-15 EP EP10001728A patent/EP2186409B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-12-15 NZ NZ505625A patent/NZ505625A/xx unknown
- 1998-12-15 CZ CZ20002225A patent/CZ294407B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1998-12-15 AT AT08015067T patent/ATE475312T1/de not_active IP Right Cessation
- 1998-12-15 AT AT98966623T patent/ATE222695T1/de active
- 1998-12-15 EP EP01129795A patent/EP1201126B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-12-15 PT PT05006154T patent/PT1541024E/pt unknown
- 1998-12-15 EP EP98966623A patent/EP1039803B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-12-15 KR KR1020057018154A patent/KR100558792B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1998-12-15 PT PT01129795T patent/PT1201126E/pt unknown
- 1998-12-15 ES ES08015067T patent/ES2349284T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1998-12-15 AT AT05006154T patent/ATE410922T1/de active
- 1998-12-15 CA CA2652125A patent/CA2652125C/en not_active Expired - Fee Related
- 1998-12-15 AT AT10001728T patent/ATE545338T1/de active
- 1998-12-15 DE DE59805354T patent/DE59805354D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-12-15 ES ES05006154T patent/ES2313138T5/es not_active Expired - Lifetime
- 1998-12-15 KR KR1020007006689A patent/KR100546519B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1998-12-15 CA CA2652122A patent/CA2652122C/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-12-15 DE DE59814460T patent/DE59814460D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-12-15 CA CA002652116A patent/CA2652116A1/en not_active Abandoned
- 1998-12-15 PL PL98378988A patent/PL194327B1/pl unknown
- 1998-12-15 AT AT01129795T patent/ATE292384T1/de active
- 1998-12-15 EP EP05006154A patent/EP1541024B2/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-12-15 PL PL98378987A patent/PL194053B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1998-12-15 PL PL342400A patent/PL191907B1/pl unknown
- 1998-12-15 KR KR1020057018153A patent/KR100558793B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1998-12-15 KR KR1020057018155A patent/KR100558791B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1998-12-15 DK DK01129795T patent/DK1201126T3/da active
- 1998-12-15 ES ES98966623T patent/ES2183441T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1998-12-15 ES ES01129795T patent/ES2239645T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1998-12-15 BR BRPI9813681-0A patent/BR9813681B1/pt not_active IP Right Cessation
- 1998-12-15 SI SI9830914T patent/SI1541024T1/sl unknown
- 1998-12-15 SI SI9830155T patent/SI1039803T1/xx unknown
- 1998-12-15 SK SK813-2000A patent/SK285861B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1998-12-16 TW TW087120897A patent/TW450787B/zh active
- 1998-12-17 ZA ZA9811555A patent/ZA9811555B/xx unknown
- 1998-12-18 AR ARP980106483A patent/AR017902A1/es active IP Right Grant
- 1998-12-18 CO CO98075476A patent/CO5130029A1/es unknown
-
2000
- 2000-05-31 IL IL136469A patent/IL136469A/en not_active IP Right Cessation
-
2002
- 2002-01-14 US US10/044,255 patent/US6903108B2/en not_active Expired - Lifetime
-
2006
- 2006-03-02 IL IL174098A patent/IL174098A/en not_active IP Right Cessation
-
2009
- 2009-01-14 CY CY20091100033T patent/CY1108688T1/el unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL191033B1 (pl) | Mieszanina grzybobójcza | |
| PL194328B1 (pl) | Mieszanina grzybobójcza | |
| PL207259B1 (pl) | Mieszanina grzybobójcza, sposób zwalczania szkodliwych grzybów i środek grzybobójczy | |
| PL219689B1 (pl) | Mieszanina grzybobójcza zawierająca protiokonazol oraz tritikonazol, sposób zwalczania szkodliwych grzybów i środek grzybobójczy | |
| PL219127B1 (pl) | Mieszanina grzybobójcza, sposób zwalczania szkodliwych grzybów i kompozycja grzybobójcza | |
| PL191225B1 (pl) | Mieszanina grzybobójcza | |
| PL191155B1 (pl) | Mieszanina grzybobójcza | |
| KR100402523B1 (ko) | 살진균성혼합물 | |
| PL191333B1 (pl) | Mieszanina grzybobójcza | |
| PL191224B1 (pl) | Mieszanina grzybobójcza | |
| PL206672B1 (pl) | Mieszanina grzybobójcza na bazie protiokonazolu, sposób zwalczania szkodliwych grzybów i środek grzybobójczy | |
| PL191024B1 (pl) | Mieszanina grzybobójcza | |
| PL191226B1 (pl) | Mieszanina grzybobójcza | |
| PL206012B1 (pl) | Mieszanina grzybobójcza, środek grzybobójczy i sposób zwalczania szkodliwych grzybów | |
| KR20010104302A (ko) | 살진균성 혼합물 | |
| PL193068B1 (pl) | Mieszanina grzybobójcza | |
| PL206030B1 (pl) | Mieszanina grzybobójcza, sposób zwalczania szkodliwych grzybów i środek | |
| KR101023611B1 (ko) | 디티아논-기재 살진균성 혼합물 | |
| PL180958B1 (pl) | Mieszanina grzybobójcza | |
| PL198430B1 (pl) | Mieszanina grzybobójcza | |
| PL189555B1 (pl) | Środek grzybobójczy | |
| CZ355196A3 (en) | Fungicidal mixtures | |
| JP2004523516A (ja) | ベンゾフェノン類およびイミダゾール誘導体を含む殺菌性混合物 | |
| PL189554B1 (pl) | Środek grzybobójczy | |
| KR20050019754A (ko) | 벤즈아미독심 유도체, 벤조페논 및 아졸 기재 살진균성혼합물 |