PL141908B1 - Method of obtaining novel triazol/ or imidazol/-/phenyl/tetrachlorofurane derivatives of methane - Google Patents
Method of obtaining novel triazol/ or imidazol/-/phenyl/tetrachlorofurane derivatives of methane Download PDFInfo
- Publication number
- PL141908B1 PL141908B1 PL1985255849A PL25584985A PL141908B1 PL 141908 B1 PL141908 B1 PL 141908B1 PL 1985255849 A PL1985255849 A PL 1985255849A PL 25584985 A PL25584985 A PL 25584985A PL 141908 B1 PL141908 B1 PL 141908B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formula
- group
- compound
- alkyl
- phenyl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D303/00—Compounds containing three-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D303/02—Compounds containing oxirane rings
- C07D303/12—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by singly or doubly bound oxygen atoms
- C07D303/18—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by singly or doubly bound oxygen atoms by etherified hydroxyl radicals
- C07D303/20—Ethers with hydroxy compounds containing no oxirane rings
- C07D303/22—Ethers with hydroxy compounds containing no oxirane rings with monohydroxy compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/06—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
- A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
- C07C43/30—Compounds having groups
- C07C43/315—Compounds having groups containing oxygen atoms singly bound to carbon atoms not being acetal carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D307/18—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D307/20—Oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
- C07D317/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings
- C07D317/14—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D317/18—Radicals substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms
- C07D317/20—Free hydroxyl or mercaptan
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D407/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00
- C07D407/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings
- C07D407/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B27—WORKING OR PRESERVING WOOD OR SIMILAR MATERIAL; NAILING OR STAPLING MACHINES IN GENERAL
- B27K—PROCESSES, APPARATUS OR SELECTION OF SUBSTANCES FOR IMPREGNATING, STAINING, DYEING, BLEACHING OF WOOD OR SIMILAR MATERIALS, OR TREATING OF WOOD OR SIMILAR MATERIALS WITH PERMEANT LIQUIDS, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CHEMICAL OR PHYSICAL TREATMENT OF CORK, CANE, REED, STRAW OR SIMILAR MATERIALS
- B27K3/00—Impregnating wood, e.g. impregnation pretreatment, for example puncturing; Wood impregnation aids not directly involved in the impregnation process
- B27K3/34—Organic impregnating agents
- B27K3/343—Heterocyclic compounds
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B27—WORKING OR PRESERVING WOOD OR SIMILAR MATERIAL; NAILING OR STAPLING MACHINES IN GENERAL
- B27K—PROCESSES, APPARATUS OR SELECTION OF SUBSTANCES FOR IMPREGNATING, STAINING, DYEING, BLEACHING OF WOOD OR SIMILAR MATERIALS, OR TREATING OF WOOD OR SIMILAR MATERIALS WITH PERMEANT LIQUIDS, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CHEMICAL OR PHYSICAL TREATMENT OF CORK, CANE, REED, STRAW OR SIMILAR MATERIALS
- B27K3/00—Impregnating wood, e.g. impregnation pretreatment, for example puncturing; Wood impregnation aids not directly involved in the impregnation process
- B27K3/34—Organic impregnating agents
- B27K3/38—Aromatic compounds
- B27K3/40—Aromatic compounds halogenated
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
- Epoxy Compounds (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania nowych triazolo/lub imidazolo/-/fenylo/tetrahydrofu- rano- pochodnych metanu o wzorze ogólnym 1, w którym X oznacza atom chlorowca, grupe cyjano- wa, nitrowa lub grupy alkilowa lub alkoksylowa ewentualnie chlorowcowane, n jest równe 0 — 6.W oznacza trójwartosciowa grupe =CH— lub =N—, R1 oznacza atom wodoru lub grupe alkilowa a R* oznacza atom wodoru lub ewentualnie podstawio¬ ny rodnik weglowodorowy taki jak alkilowy, cy- kloalkilowy, arylowy lub aralkilowy zas jako pod¬ stawniki wymienic mozna atomy chlorowców, ko¬ rzystnie chloru lub bromu, oraz grupy alkoksylowe lub aryloksylowe.Zwiazki te wykazuja dzialanie grzybobójcze i mo¬ ga byc stosowane do zwalczania pasozytów grzy¬ bowych na roslinach i produktach przemyslowych np. na drewnie, farbach itp. a takze jako srodki do : regulacji wzrostu roslin.Okreslenie atom chlorowca korzystnie oznacza atom fluoru, bromu lub chloru. Okreslenie grupa alkilowa lub alkoksylowa oznacza grupe o 1—12 atomach wegla, korzystnie 1 — 4 atomach wegla.Grupy te moga byc mono-lub polichlorowcowane.Korzystna grupa jest grupa —CF.. W zwiazku o wzorze 1 n jest równe 0 — 6, korzystnie 2, z tym, ze gdy n jest wieksze od 1 podstawniki X moga byc jednakowe lub rózne. Grupa OR* ko¬ rzystnie przylaczona jest do atomu wegla sasia¬ dujacego z atomem tlenu pierscienia heterocyklicz- 10 1S 25 nego zwiazku o wzorze 1 tak, ze zwiazek ten po¬ siada acetylowa grupe funkcyjna.Wymienione zwiazki moga istniec w jednej lub kilku postaciach izomerów optycznych, w zaleznos¬ ci od liczby centrów asymetrii w czasteczce. W za¬ kres wynalazku wchodza zarówno poszczególne izo¬ mery optyczne jak i ich mieszaniny ceramiczne i odpowiadajace diastereoizomery.Wymienione zwiazki moga równiez wystepowac w postaci soli, zwlaszcza jako chlorowodorki, siar¬ czany, szczawiany i azotany.Sposobem wedlug wynalazku zwiazki o wzorze ogólnym 1, w którym X, n, W, R1 i Rl maja wyzej podane znaczenie otrzymuje sie przez poddanie re¬ akcji zwiazku o wzorze 2, w którym Z oznacza atom chlojru lub bromu a X, n, R1 i R* maja ta¬ kie znaczenie jak podano dla wzoru 1, z pochodna metalu alkalicznego, na przyklad z sola sodowa lub potasowa, albo z czwartorzedowa pochodna amo- niowa lub fosfoniowa imidazolu lub triazolu.Reakcje zazwyczaj przeprowadza sie w srodo¬ wisku aprotycznego rozpuszczalnika polarnego i mozna ja równiez katalizowac na przyklad przez dodanie jodku metalu alkalicznego, na ogól w tem¬ peraturze 50 — 250°C, ze wzgledów ekonomicz¬ nych, korzystnie 70 — 230°C, przy stezeniu reagen¬ tów 1 — 50Vt.Zwiazki o wzorze 2a mojzna sporzadzic przez re¬ akcje alkoholu o wzorze R*OH, w którym R* ma 141908141 908 3 powyzsze znaczenie, w obecnosci katalizatora kwa¬ sowego, ze zwiazkiem o wzorze 3, w którym R1, X, Z i n maja wyzej podane znaczenie a R3 ozna¬ cza rodnik organiczny, korzystnie nizszy rodnik alkilowy o 1 — 4 atomach wegla zas dwa rodniki R3 moga razem tworzyc dwuwartosciowy rodnik organiczny, korzystnie nizszy rodnik alkilenowy.Kwas stosowany w tej reakcji jako katalizator moze byc zarówno kwasem protonowym jak i apro- tjrcznym. Jako kwasy protonowe wymienic mozna kwasy takie jak chlorowodór, kwas siarkowy, trifluorooctowy,* nadchlorowy, benzenosutfonowy, toluenosulfonowy i metanosulfonowy. Jako kwasy aprotyczne wymienic mozna kwasy Lewisa takie jak BFs, A1C1$ oraz SnCl4. Gdy jako katalizator stosuje sie chlorowodór, to moze on byc tworzony in situ na przyklad z chlorku acylu, zwlaszcza chlor¬ ku acetylu, który reaguje z obecnym tam alkoho¬ lem z wydzieleniem HO.Reakcje normalnie przeprowadza sie przez zwy¬ kle ogrzewanie wymienionych reagentów, w tem¬ peraturze zawartej zazwyczaj w zakresie od 50°C do temperatury wrzenia srodowiska reakcyjnego.Alkohol R^H pelni zazwyczaj role rozpuszczalni¬ ka w srodowisku reakcji. Mozna równiez dodawac obojetnego wspólrozpuszczalnika takiego jak we¬ glowodór alifatyczny, alicykliczny lub aromatycz¬ ny, który moze byc ewentualnie chlorowcowany, lub eter.Zwiazki o wzorze 3 zazwyczaj sporzadza sie przez reakcje zwiazku karbonylowego o wzorze 4 z po¬ chodna magnezo-organiczna sporzadzona ze zwiazku o wzorze 5, w których Z' oznacza atom chlorowca, korzystnie brojmu a X, Z, R1, R3 i n maja znaczenie podane powyzej. Pochodna magne- zoorganiczna mozna otrzymac znanymi sposobami, na przyklad dzialaniem acetalu chlorowcoaldehydu na magnez w srodowisku rozpuszczalnika. Sam ace¬ tal -chlorowcoaldehydu mozna sporzadzic znanym sposobem na przykla"d G. Buchi i H. Wuesfa, J.Org. Chem. 34, 1122 <1969) oraz H. Meerwein, Hou- ben-Weryl, Methoden der Org. Chem. tom VI/3 str. 204, IV wydanie (1965).Reakcje zwiazku o wzorze 4 z pochodna magnezo- organiczna zwiazku o wzorze 5 najczesciej prowadzi sie w temperaturze miedzy — 70°C a +100°C, ko¬ rzystnie -50°C a +50°C. Jako rozpuszczalnik wy¬ mienic mozna etery, zwlaszcza eter etylowy, i te- trahydrofuran lub weglowodory alifatyczne, alicy- kliczne lub aromatyczne lub ich mieszaniny. Poni¬ zej przedstawiono przyklady wytwarzania zwiaz¬ ków o wzorze 1, nie ograniczajac zakresu wyna¬ lazku.Przyklad I. Pochodna magnezoorganiczha sporzadzono przez aktywowanie 9,7 g (0,4 mola) magnezu dibromoetanem {0,5 ml) w 10 ml bezwod¬ nego tetrahydrofuranu (w skrócie THF). Podczas gdy temperature utrzymywano na poziomie poni¬ zej 15°C, wkroplono roztwór 47 ml (0,4 mola) 2-/- -bromo£tylo/-l,3-dioksolanu w 200 ml THF. W kwa¬ drans po zakonczeniu wkraplania mieszanine ochlo¬ dzono do temperatury —45°C i dodano roztwór 56,7 g (0,3 mola) ketonu chlorometylo para-chloro- 4 fenylowego/ w 150 ml THF utrzymujac temperatu¬ re —45°C. Po pól godzinie, mieszanine zneutrali¬ zowano za pomoca czystego kwasu octowego (120 ml) i nastepne przelano do 1 litra wody. Prze- 5 prowadzono ekstrakcje octanem etylu. Roztwór w octanie etylu osuszono i odparowano rozpuszczal¬ nik. Otrzymano 100 g chlorohydryny o wzorze 6, o temperaturze topnienia 99°C z cykloheksanu).Mieszanine 0,1 ml chlorku acetylu i roztwór 6 g (0,02 mola) produktu o wzorze 6 w 30 ml metano¬ lu ogrzewdho we wrzeniu pod chlodnica zwrotna przez 2 godziny, a nastepnie przelano ja do 5*/t roztworu wodnego weglanu sodu. Mieszanine wy¬ ekstrahowano eterem etylowym, roztwór eterowy osuszono i eter odparowano. Otrzymano oleje, któ¬ re przedestylowano w temperaturze 140°C pod cis¬ nieniem absolutnym 5,3 Pa. Otrzymano 4,7 g oleis¬ tego produktu o wzorze 7.Mieszanine otrzymana przez dodanie 4,2 g (0,016 mola) produktu o wzorze 7 doi 40 ml sulfotlenku dimetylu zawierajacego sól sodowa triazolu spo¬ rzadzona z 1,6 g <0,024 mola) triazolu i 0,7 g (0,024 25 mola) wodorku sodu w 80*/« zawiesinie olejowej, ogrzewano przez 3 godziny w temperaturze 170°C w atmosferze obojetnej.Roztwór przelano do 200 ml wody. Mieszanine wyekstrahowano eterem etylowym, roztwór osu- 30 szono i eter odparowano. Pozostalosc oczyszczono chromatograficznie na zelu krzemionkowym. W ten sposób otrzymano 3,1 g oleju, który stanowil mie¬ szanine zasadniczo równych czesci diastereoizome- rów o wzorze strukturalnym 8.Przyklad II. Postepujac tak jak w przykla¬ dzie I, otrzymano rózne zwiazki o wzorze 9. Cha¬ rakter podstawników we wzorze 9 i niektóre dane fizyczne zwiazków nr nr 1 — 50 przedstawiono w tablicy. 40 Odnosnie zwiazków nr 49 i 50 nalezy podac, ze zamiast grupy para-chlorofenylówej podstawionej X1 w pozycji ortov zawieraja one grupe para-flu- orofenylowa podstawiona X1 w pozycji orto. Po- 45 nadto zwiazek nr 50 ma grupe imidazolowa w miej¬ sce grupy triazolowej, przy czym sposób wytwarza¬ nia tego zwiazku byl taki sam, natomiast odpo¬ wiednio byly dobrane reagenty.W przypadku, gdy R1 oznacza atom wodoru, 50 zwiazki posiadaja 2 asymetryczne atomy wegla i na chromatogramie cienkowarstwowym na krze¬ mionce wyróznic mozna dwie diastereoizomery przy uzyciu jako eluenta mieszanki metanol — octan etylu — heksan w proporcji 2:20:75 odpowiednio. 55 Mniej polarny diastereoizomer migruje szybciej w chromatografii i oznaczony zostal A. Bardziej po¬ larny migruje wolniej w chromatografii i oznaczcf ny zostal B.W przypadku gdy R1 jest inne niz atom wodoru, M zwiazki zawieraja 3 asymetryczne atomy i maja diasteroizomery. Diastereoizomery te arbitralnie oznaczono A, B, G i D. Nieraz trudno jest rozdzie¬ lic je za pomoca chromatografii, ale gdy jest to mozliwe A jest najmniej polarny, D jest najbardziej 65 polarny zas B i C maja polarnosci posrednie.Ul W Tablica 1 Zwiazek 1 1 pjzyklad I 2 3 4 5 6 | 7 [ 8 i 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 1 22 1 23 1 24 i 25 26 27 28 1 29 30 31 i 32 33 34 35 36 1 37 1 38 39 40 41 42 43 1 U 45 1 47 | X1 1 2 H H H ** H H H H ci a a a a Cl a a a a Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl ¦ a a ci ci a a a a a a a a a a a a 1 Rl r 3" H 1 H H ! H 1 H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H CH3 CH, CH, CH, n-CsH,— n-CH,— H H CH8 n-OHr- H H 1 CHa CH, CH, CH, 1 H H | H H 1 R1 4 CH,— C^H,- CrfJ,- n-CA— a-QH7- n^H,- izo-C,H7— izo-C,H7— CH,— G.H5- C.H.- a-c,«7- n-C,H7— n-C,H7 izo-CHT— izo-C,Hr- 11-C4H,— n-QH,— n-C5Hu— n-CjHt,^ O—CHU—CHr- a—ch,—CH.— cykloheksyl cykloheksyl p—Cl—C,H4—O—CH,— —CH,— p—O—CA—O—CH2— —CH2— n-C4H,— CHS— QH5- C,H5— CH,— C,H6- IZ0-C4H,— izo-CjH,— n-Cyi, QH5- allil allil F—CH^-CH,— F—CHr-CH^- F—CH^-CH^- CF^-CHt— F—CHt-CH.— F—CHr-CH,— QH,- H 1 Diaste- reoizo- mcry 1 5 A+B iA B A 1 B 1 A+B A B A+B A B A+B A B A • B. 1 A (85%) B (90%) 1 A (60%) 1 B (90%) A B A+B B A B A+B+ +C+D A+B+ + C+D A+B+ + C+D A+B+ + C+D A+B- +C+D A+B+ +C+D A B A+B C+D A B A+B C+D A+B+ +C+D A+B A B A+B A+B | Tempe¬ ratura topnienia 1 °C 1 6 olej 88 olej olej 1 olej olej olej 70 olej 61 164 1 olej olej 116 100 149 olej olej olej olej 103 135 olej 118 olej 128 olej olej olej olej olej olej 71° 80° olej olej 75°C 181°C olej olej | olej 1 olej | 107° 158° 57° 171° / delta (NMR) i 7 5,15 1 5,27 5,14 5,26 5,12 5,25 5,11 5,39 J 5,24 5,20 5,04 5,30 5,14 5,14 5,31 5,31 5,14 5,42 5,26 5,30 1 5,14 5,30 5,13 5,35 5,19 5,47 5,31 5,31 5,39 5,22 4,90( 4,74) 4,74 (4,55) 5,01 (4,84) 4,82 (4,62) 5,01 (4,83) 4,81 (4,60) 5,29 5,12 5,00 (4,81) 4,83 /(4,61 5,05 (4,90) 4,91 (4,66) 5,05 (4,91) 4,90 (4,66) 5,09 (4,95) 5,29 5,14 5,30 (5,14)141908 1 1 48 49 50 7 2 Cl F F 3 n-C3H7 H H 1 4 H QHg- C,H5- 1 5 A+B+ +C+D A+B A-f-B S 6 152° olej olej 7 1 5.24 5.08 5.24 5,12 | Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania nowych triazolo (lub imi- dazolo/-fenylo-tetrahydro-pochodnych metanu o wzorze ogólnym 1, w którym X oznacza atom chlo¬ rowca, grupe cyjanowa, nitrowa lub grupy alki¬ lowa lub alkoksylowa ewentualnie chlorowcowane, n jest równe 0 — 6, W oznacza trójwartosciowa grupe =CH— lub =N—, R1 oznacza atom wodo¬ ru lub grupe alkilowa a R* oznacza atom wodoru lub ewentualnie podstawiony rodnik weglowodoro¬ wy, znamienny tym, ze zwiazek o wzorze 2, w któ¬ rym Z oznacza atom chloru lub bromu a X, n, R1 i R2 maja wyzej podane znaczenie, poddaje sie 19 15 5 20 reakcji z pochodna metalu alkalicznego, z imidazo- lu lub ttazolu. 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze reakcje prowadzi sie w temperaturze 50 — 250°C w srodowisku zawierajacym rozpuszczalnik apro- tyczny, przy calkowitym stezeniu reagentów 1 — 5(M. 3. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako produkt posredni stosuje sie zwiazek o wzo¬ rze 2, w którym X, Z, n i R1 maja wyzej podane znaczenie a R2 oznacza grupe alkilowa cykloalkilo- wa, arylowa lub aralkilowa ewentualnie podstawio¬ ne atomami chlorowców lub grupami alkoksylowy- mi badz aryloksylowymi. ÓH,-N- (^c-ch^Ch-ch-or3 CHjZ Wzór 3 R1 OR3 i i f^yC0-CH^ ZL CH^CH-CH-OR3 Wzar4 WzórS141*08 OH p - Cl CyV C- Ofe-CHg; CH-0-CH2 CH2Ci 0-CH, "'v ~/V , OCH, OCH, o- Cl -f^;—c- CK' Cl CHoCl / -7 )r Cl- X A 0R2 0^ R1 i | Wzór 9 CH?IN-N Wzór 8 PL PL
Claims (3)
1. Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania nowych triazolo (lub imi- dazolo/-fenylo-tetrahydro-pochodnych metanu o wzorze ogólnym 1, w którym X oznacza atom chlo¬ rowca, grupe cyjanowa, nitrowa lub grupy alki¬ lowa lub alkoksylowa ewentualnie chlorowcowane, n jest równe 0 — 6, W oznacza trójwartosciowa grupe =CH— lub =N—, R1 oznacza atom wodo¬ ru lub grupe alkilowa a R* oznacza atom wodoru lub ewentualnie podstawiony rodnik weglowodoro¬ wy, znamienny tym, ze zwiazek o wzorze 2, w któ¬ rym Z oznacza atom chloru lub bromu a X, n, R1 i R2 maja wyzej podane znaczenie, poddaje sie 19 15 5 20 reakcji z pochodna metalu alkalicznego, z imidazo- lu lub ttazolu.
2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze reakcje prowadzi sie w temperaturze 50 — 250°C w srodowisku zawierajacym rozpuszczalnik apro- tyczny, przy calkowitym stezeniu reagentów 1 — 5(M.
3. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako produkt posredni stosuje sie zwiazek o wzo¬ rze 2, w którym X, Z, n i R1 maja wyzej podane znaczenie a R2 oznacza grupe alkilowa cykloalkilo- wa, arylowa lub aralkilowa ewentualnie podstawio¬ ne atomami chlorowców lub grupami alkoksylowy- mi badz aryloksylowymi. ÓH,-N- (^c-ch^Ch-ch-or3 CHjZ Wzór 3 R1 OR3 i i f^yC0-CH^ ZL CH^CH-CH-OR3 Wzar4 WzórS141*08 OH p - Cl CyV C- Ofe-CHg; CH-0-CH2 CH2Ci 0-CH, "'v ~/V , OCH, OCH, o- Cl -f^;—c- CK' Cl CHoCl / -7 )r Cl- X A 0R2 0^ R1 i | Wzór 9 CH?IN-N Wzór 8 PL PL
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8401424A FR2558834B1 (fr) | 1984-01-26 | 1984-01-26 | Fongicides a groupes triazole et oligoether |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL255849A1 PL255849A1 (en) | 1986-11-04 |
| PL141908B1 true PL141908B1 (en) | 1987-09-30 |
Family
ID=9300597
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1985255849A PL141908B1 (en) | 1984-01-26 | 1985-01-25 | Method of obtaining novel triazol/ or imidazol/-/phenyl/tetrachlorofurane derivatives of methane |
| PL1985251698A PL141880B1 (en) | 1984-01-26 | 1985-01-25 | Fungicied and/or pesticide |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1985251698A PL141880B1 (en) | 1984-01-26 | 1985-01-25 | Fungicied and/or pesticide |
Country Status (28)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4863943A (pl) |
| EP (1) | EP0151084A3 (pl) |
| JP (1) | JPS60174779A (pl) |
| KR (1) | KR850005440A (pl) |
| AR (1) | AR240930A1 (pl) |
| BG (1) | BG43181A3 (pl) |
| BR (1) | BR8500306A (pl) |
| CA (1) | CA1257278A (pl) |
| CS (1) | CS247095B2 (pl) |
| DD (1) | DD228158A5 (pl) |
| DK (1) | DK33885A (pl) |
| ES (2) | ES8605942A1 (pl) |
| FI (1) | FI850285L (pl) |
| FR (1) | FR2558834B1 (pl) |
| GR (1) | GR850183B (pl) |
| HU (1) | HU196107B (pl) |
| IE (1) | IE850157L (pl) |
| IL (1) | IL74170A (pl) |
| MA (1) | MA20329A1 (pl) |
| NZ (1) | NZ210932A (pl) |
| OA (1) | OA07939A (pl) |
| PH (1) | PH21220A (pl) |
| PL (2) | PL141908B1 (pl) |
| PT (1) | PT79888B (pl) |
| RO (1) | RO91074A (pl) |
| TR (2) | TR22730A (pl) |
| YU (1) | YU11285A (pl) |
| ZA (1) | ZA85586B (pl) |
Families Citing this family (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB8306512D0 (en) | 1983-03-09 | 1983-04-13 | Ici Plc | Heterocyclic compounds |
| US5124344A (en) * | 1984-01-26 | 1992-06-23 | Rhone-Poulenc Agrochimie | Compounds containing triazole groups and use thereof as fungicides |
| FR2597868B1 (fr) * | 1986-04-23 | 1988-09-02 | Rhone Poulenc Agrochimie | Composes a groupements triazole ou imidazole et tetrahydrofuranne, utilisation de ceux-ci a titre de fongicides et procedes de preparation |
| US5210198A (en) * | 1984-01-26 | 1993-05-11 | Rhone-Poulenc Agrochimie | Fungicides containing triazole and oligoether groups |
| FR2596954B2 (fr) * | 1985-12-20 | 1989-05-05 | Rhone Poulenc Agrochimie | Fongicide resultant de l'association d'un compose a groupe triazole et oligoether et d'un autre produit fongicide |
| PH24256A (en) * | 1985-12-20 | 1990-05-04 | Rhone Poulenc Agrochimie | Fungicide with triazole and oligoether group and association |
| FR2592046B1 (fr) * | 1985-12-20 | 1988-11-25 | Rhone Poulenc Agrochimie | Produits fongicides a groupes triazole et oligoether, leur procede de preparation, les compositions fongicides les contenant et leur utilisation dans la lutte contre les atteintes fongiques des cultures |
| FR2611714A2 (fr) * | 1986-04-23 | 1988-09-09 | Rhone Poulenc Agrochimie | Composes a groupements triazole ou imidazole et tetrahydrofuran, utilisation de ceux-ci a titre de fongicides et procedes de preparation |
| FR2603038B1 (fr) * | 1986-08-22 | 1988-11-25 | Rhone Poulenc Agrochimie | Procede de preparation de composes a groupes triazole et tetrahydrofuranne, nouveaux composes utilisables pour la preparation desdits composes |
| FR2603036B1 (fr) * | 1986-08-22 | 1988-11-25 | Rhone Poulenc Agrochimie | Derives de 2,3-dihydrofuranne, leur procede de preparation, leur utilisation comme intermediaire pour la preparation de tetrahydrofuranne |
| FR2603039B1 (fr) * | 1986-08-22 | 1990-01-05 | Rhone Poulenc Agrochimie | Derives de 2,5-dihydrofuranne a groupe triazole ou imidazole, procede de preparation, utilisation comme fongicide |
| ES2065340T3 (es) * | 1987-11-20 | 1995-02-16 | Schering Corp | Oxetanos y tetrahidrofuranos tri- y tetra-sustituidos y compuestos intermedios para los mismos. |
| US5039676A (en) * | 1990-05-11 | 1991-08-13 | Schering Corporation | Tri- and tetra-substituted-oxetanes and tetrahydrofurans and intermediates thereof |
| FR2829669A1 (fr) * | 2001-09-18 | 2003-03-21 | Aventis Cropscience Sa | Composition fongicide comprenant un compose de la famille des anilinopyrimidines et de l'iprodione |
| US9199975B2 (en) | 2011-09-30 | 2015-12-01 | Asana Biosciences, Llc | Biaryl imidazole derivatives for regulating CYP17 |
| WO2014095534A1 (en) * | 2012-12-19 | 2014-06-26 | Basf Se | New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4079062A (en) * | 1974-11-18 | 1978-03-14 | Janssen Pharmaceutica N.V. | Triazole derivatives |
| US4101664A (en) * | 1975-10-06 | 1978-07-18 | Janssen Pharmaceutica N.V. | 1-(2-Ar-4-aryloxymethyl-1,3-dioxolan-2-ylmethyl)-imidazoles |
| GB1533375A (en) * | 1976-07-20 | 1978-11-22 | Bayer Ag | Halogenated 1-azolyl-butane derivatives and their use as fungicides |
| US4160838A (en) * | 1977-06-02 | 1979-07-10 | Janssen Pharmaceutica N.V. | Antimicrobial and plant-growth-regulating triazole derivatives |
| EP0023756A3 (en) * | 1979-07-12 | 1981-04-22 | Imperial Chemical Industries Plc | Triazol and imidazol derivatives; processes for their preparation, pesticidal compositions containing them and their use; preparation of intermediates |
| GB2115408B (en) * | 1982-02-09 | 1985-10-16 | Ici Plc | Triazole and imidazole derivatives |
| US4482558A (en) * | 1982-06-18 | 1984-11-13 | Pfizer Inc. | Antifungal amide and urea derivatives of (3-amino-2-aryl-2-hydroxyprop-1-yl)-1H-1,2,4-triazoles |
| GB8304282D0 (en) * | 1983-02-16 | 1983-03-23 | Pfizer Ltd | Antifungal agents |
| GB8306512D0 (en) * | 1983-03-09 | 1983-04-13 | Ici Plc | Heterocyclic compounds |
-
1984
- 1984-01-26 FR FR8401424A patent/FR2558834B1/fr not_active Expired
-
1985
- 1985-01-17 ES ES539635A patent/ES8605942A1/es not_active Expired
- 1985-01-18 MA MA20553A patent/MA20329A1/fr unknown
- 1985-01-22 RO RO85117398A patent/RO91074A/ro unknown
- 1985-01-22 GR GR850183A patent/GR850183B/el unknown
- 1985-01-22 FI FI850285A patent/FI850285L/fi not_active Application Discontinuation
- 1985-01-22 PH PH31758A patent/PH21220A/en unknown
- 1985-01-23 EP EP85420014A patent/EP0151084A3/fr not_active Withdrawn
- 1985-01-23 DD DD85272725A patent/DD228158A5/de not_active IP Right Cessation
- 1985-01-24 CS CS85494A patent/CS247095B2/cs unknown
- 1985-01-24 NZ NZ210932A patent/NZ210932A/xx unknown
- 1985-01-24 BR BR8500306A patent/BR8500306A/pt unknown
- 1985-01-24 AR AR299322A patent/AR240930A1/es active
- 1985-01-24 CA CA000472750A patent/CA1257278A/en not_active Expired
- 1985-01-24 IE IE850157A patent/IE850157L/xx unknown
- 1985-01-24 ZA ZA85586A patent/ZA85586B/xx unknown
- 1985-01-25 JP JP60012326A patent/JPS60174779A/ja active Pending
- 1985-01-25 KR KR1019850000465A patent/KR850005440A/ko not_active Application Discontinuation
- 1985-01-25 OA OA58512A patent/OA07939A/xx unknown
- 1985-01-25 DK DK33885A patent/DK33885A/da not_active Application Discontinuation
- 1985-01-25 YU YU00112/85A patent/YU11285A/xx unknown
- 1985-01-25 PL PL1985255849A patent/PL141908B1/pl unknown
- 1985-01-25 TR TR3673/85A patent/TR22730A/xx unknown
- 1985-01-25 TR TR51/87A patent/TR23170A/xx unknown
- 1985-01-25 HU HU85301A patent/HU196107B/hu not_active IP Right Cessation
- 1985-01-25 PT PT79888A patent/PT79888B/pt not_active IP Right Cessation
- 1985-01-25 IL IL74170A patent/IL74170A/xx unknown
- 1985-01-25 PL PL1985251698A patent/PL141880B1/pl unknown
- 1985-01-25 BG BG068535A patent/BG43181A3/xx unknown
-
1986
- 1986-01-16 ES ES550937A patent/ES8707526A1/es not_active Expired
- 1986-07-23 US US06/889,313 patent/US4863943A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL141908B1 (en) | Method of obtaining novel triazol/ or imidazol/-/phenyl/tetrachlorofurane derivatives of methane | |
| EP0744400A2 (en) | Process for producing 4-trifluoromethylnicotinic acid | |
| US5206372A (en) | Preparation of 2-chloropyridine derivatives | |
| US7687632B2 (en) | Process for the preparation of pyridine derivatives | |
| US3153663A (en) | Phosphoric (phosphonic, phosphinic) or thiophosphoric (-phosphonic, -phosphinic) acidesters and processes for their production | |
| US3398160A (en) | Saturated thiapyran-3-one-1, 1-dioxides and their preparation | |
| US3371095A (en) | Thio-or dithio-phosphoric (-phosphonic or-phosphinic) acid esters and processes for the production thereof | |
| US3790582A (en) | Certain pyridylphosphates,thiophosphates,phosphonates and thiophosphonates | |
| US2647129A (en) | Ethers and process for making the same | |
| US5089651A (en) | Process for producing 3-iminonitriles | |
| US3850953A (en) | Imidazole insecticides | |
| US4250185A (en) | 1-(3,5-Dichlorobenzoyl)-3-phenylpyrazolines and their use as mildewicides | |
| US3933837A (en) | 3,4-Methylenedioxyphenoxy-alkyl diketones and keto-esters | |
| US3803270A (en) | Halo-substituted bicyclo alpha-hydroxyalkyl phosphonic acid diesters | |
| US3169904A (en) | Triazine derivatives possessing aphicidal properties | |
| US3798248A (en) | Aryl copper compounds and the salt complexes thereof | |
| US3968220A (en) | Imidazole insecticides | |
| US4531005A (en) | Pyrazol-4-yl phosphites | |
| US3847936A (en) | O,o-dialkyl-o-(1,2-diazolidin-ones-5-yl-3)-thionophosphates | |
| US3335203A (en) | Resorcinol derivatives and process for preparing them | |
| US4448732A (en) | 2-Oxo-1,3-dioxol-4-ylmethyl esters of penicillanic acid 1,1-dioxide | |
| US3634435A (en) | Certain s-(n-methylene-pyridone - (2)-o o-dilower-alkyl mono and dithio phosphates and derivatives | |
| US3449438A (en) | Process for the production of ylenals | |
| JPS60178896A (ja) | オキシイミノ燐酸誘導体、その製法及び該化合物を含有する害虫駆除剤 | |
| EP0010565B1 (en) | Process for preparing n-tritylimidazole compounds |