PL129600B1 - Insecticide and method of obtaining new acylureas - Google Patents
Insecticide and method of obtaining new acylureas Download PDFInfo
- Publication number
- PL129600B1 PL129600B1 PL1981234091A PL23409181A PL129600B1 PL 129600 B1 PL129600 B1 PL 129600B1 PL 1981234091 A PL1981234091 A PL 1981234091A PL 23409181 A PL23409181 A PL 23409181A PL 129600 B1 PL129600 B1 PL 129600B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- urea
- agent according
- phenyl
- dichloro
- dichlorocyclopropyloxy
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 12
- 150000007945 N-acyl ureas Chemical class 0.000 title claims description 10
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 title claims description 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 38
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 31
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 31
- -1 alkyl radical Chemical class 0.000 claims description 23
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 claims description 19
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 17
- WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N methyl Chemical compound [CH3] WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 10
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 9
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 8
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 7
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 7
- 150000005840 aryl radicals Chemical class 0.000 claims description 6
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims description 6
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 6
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 6
- LURYMYITPCOQAU-UHFFFAOYSA-N benzoyl isocyanate Chemical compound O=C=NC(=O)C1=CC=CC=C1 LURYMYITPCOQAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052736 halogen Chemical group 0.000 claims description 4
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 4
- BWCVYNDNLCFUKO-UHFFFAOYSA-N 2,6-dichloro-n-[[3-chloro-2-(2,2-dichlorocyclopropyl)oxyphenyl]carbamoyl]benzamide Chemical compound C1C(Cl)(Cl)C1OC=1C(Cl)=CC=CC=1NC(=O)NC(=O)C1=C(Cl)C=CC=C1Cl BWCVYNDNLCFUKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- JWQBGNAHQOXDBW-UHFFFAOYSA-N n-[[4-(2,2-dichlorocyclopropyl)oxyphenyl]carbamoyl]-2-methylbenzamide Chemical compound CC1=CC=CC=C1C(=O)NC(=O)NC(C=C1)=CC=C1OC1C(Cl)(Cl)C1 JWQBGNAHQOXDBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- VPNPDRFJNLOKEA-UHFFFAOYSA-N 2,6-dichloro-n-[[4-(2,2-dichloro-3,3-dimethylcyclopropyl)oxy-3-methylphenyl]carbamoyl]benzamide Chemical compound C=1C=C(OC2C(C2(C)C)(Cl)Cl)C(C)=CC=1NC(=O)NC(=O)C1=C(Cl)C=CC=C1Cl VPNPDRFJNLOKEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HDWYHHPCXFAZEG-UHFFFAOYSA-N 2,6-dichloro-n-[[4-(2,2-dichloro-3-methylcyclopropyl)oxy-3-methylphenyl]carbamoyl]benzamide Chemical compound ClC1(Cl)C(C)C1OC(C(=C1)C)=CC=C1NC(=O)NC(=O)C1=C(Cl)C=CC=C1Cl HDWYHHPCXFAZEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KNVKPNVOOILDDP-UHFFFAOYSA-N 2,6-dichloro-n-[[4-(2,2-dichlorocyclopropyl)oxyphenyl]carbamoyl]benzamide Chemical compound ClC1=CC=CC(Cl)=C1C(=O)NC(=O)NC(C=C1)=CC=C1OC1C(Cl)(Cl)C1 KNVKPNVOOILDDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- BULZXJMDODVFBH-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-[[3-chloro-4-(2,2-dichloro-3,3-dimethylcyclopropyl)oxyphenyl]carbamoyl]benzamide Chemical compound ClC1(Cl)C(C)(C)C1OC(C(=C1)Cl)=CC=C1NC(=O)NC(=O)C1=CC=CC=C1Cl BULZXJMDODVFBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- DSODVBKNFWGOSW-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-[[3-chloro-4-(2,2-dichlorocyclopropyl)oxyphenyl]carbamoyl]benzamide Chemical compound ClC1=CC=CC=C1C(=O)NC(=O)NC(C=C1Cl)=CC=C1OC1C(Cl)(Cl)C1 DSODVBKNFWGOSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FJDGXXAFTIRHHX-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-[[4-(2,2-dichlorocyclopropyl)oxy-3,5-dimethylphenyl]carbamoyl]benzamide Chemical compound C=1C(C)=C(OC2C(C2)(Cl)Cl)C(C)=CC=1NC(=O)NC(=O)C1=CC=CC=C1Cl FJDGXXAFTIRHHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- AJXYSUNGXJFJTE-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-[[4-(2,2-dichlorocyclopropyl)oxyphenyl]carbamoyl]benzamide Chemical compound ClC1=CC=CC=C1C(=O)NC(=O)NC(C=C1)=CC=C1OC1C(Cl)(Cl)C1 AJXYSUNGXJFJTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OSVGFMULKKKCHO-UHFFFAOYSA-N n-[[4-(2,2-dichloro-3,3-dimethylcyclopropyl)oxy-3-methylphenyl]carbamoyl]-2,6-difluorobenzamide Chemical compound C=1C=C(OC2C(C2(C)C)(Cl)Cl)C(C)=CC=1NC(=O)NC(=O)C1=C(F)C=CC=C1F OSVGFMULKKKCHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FREWUTAMVRZVID-UHFFFAOYSA-N n-[[4-(2,2-dichloro-3-methylcyclopropyl)oxy-3-methylphenyl]carbamoyl]-2-methylbenzamide Chemical compound ClC1(Cl)C(C)C1OC(C(=C1)C)=CC=C1NC(=O)NC(=O)C1=CC=CC=C1C FREWUTAMVRZVID-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QNYMOUMXYXPBPW-UHFFFAOYSA-N n-[[4-(2,2-dichlorocyclopropyl)oxyphenyl]carbamoyl]-2,6-difluorobenzamide Chemical compound FC1=CC=CC(F)=C1C(=O)NC(=O)NC(C=C1)=CC=C1OC1C(Cl)(Cl)C1 QNYMOUMXYXPBPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- AEIBUPQJFKPWOE-UHFFFAOYSA-N n-[[4-(2,2-dichlorocyclopropyl)oxyphenyl]carbamoyl]-2-fluorobenzamide Chemical compound FC1=CC=CC=C1C(=O)NC(=O)NC(C=C1)=CC=C1OC1C(Cl)(Cl)C1 AEIBUPQJFKPWOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 10
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 10
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 10
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 7
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 6
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 4
- 241000462639 Epilachna varivestis Species 0.000 description 4
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N Vinyl ether Chemical compound C=COC=C QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 4
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 4
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 4
- 230000000366 juvenile effect Effects 0.000 description 4
- GROAFBWAYZGAPN-UHFFFAOYSA-N 4-(2,2-dichlorocyclopropyl)oxyaniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC1C(Cl)(Cl)C1 GROAFBWAYZGAPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 3
- JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N benzonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CC=C1 JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 3
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 3
- 230000012447 hatching Effects 0.000 description 3
- 230000001418 larval effect Effects 0.000 description 3
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002828 nitro derivatives Chemical class 0.000 description 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 3
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 3
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KZMGYPLQYOPHEL-UHFFFAOYSA-N Boron trifluoride etherate Chemical compound FB(F)F.CCOCC KZMGYPLQYOPHEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 2
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WRYNUJYAXVDTCB-UHFFFAOYSA-M acetyloxymercury Chemical compound CC(=O)O[Hg] WRYNUJYAXVDTCB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 229910000323 aluminium silicate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- HTZCNXWZYVXIMZ-UHFFFAOYSA-M benzyl(triethyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].CC[N+](CC)(CC)CC1=CC=CC=C1 HTZCNXWZYVXIMZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical compound BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002734 clay mineral Substances 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 2
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 2
- PAAZPARNPHGIKF-UHFFFAOYSA-N 1,2-dibromoethane Chemical compound BrCCBr PAAZPARNPHGIKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FOZVXADQAHVUSV-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-2-(2-bromoethoxy)ethane Chemical compound BrCCOCCBr FOZVXADQAHVUSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DIVIIFDAYPYCMH-UHFFFAOYSA-N 1-cyclopropyloxy-2-nitrobenzene Chemical class [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1OC1CC1 DIVIIFDAYPYCMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTVUXNLJQRWUBD-UHFFFAOYSA-N 1-ethenoxy-4-nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C(OC=C)C=C1 XTVUXNLJQRWUBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004098 2,6-dichlorobenzoyl group Chemical group O=C([*])C1=C(Cl)C([H])=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 1
- QLUHYCPNFBROIE-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-[[4-(2,2-dichloro-3,3-dimethylcyclopropyl)oxy-3-methylphenyl]carbamoyl]benzamide Chemical compound C=1C=C(OC2C(C2(C)C)(Cl)Cl)C(C)=CC=1NC(=O)NC(=O)C1=CC=CC=C1Cl QLUHYCPNFBROIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DCLFLPSEISEPPY-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-[[4-(2,2-dichloro-3-methylcyclopropyl)oxy-3-methylphenyl]carbamoyl]benzamide Chemical compound ClC1(Cl)C(C)C1OC(C(=C1)C)=CC=C1NC(=O)NC(=O)C1=CC=CC=C1Cl DCLFLPSEISEPPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZMVHCYCUAKRMM-UHFFFAOYSA-N 2-methylbenzoyl isocyanate Chemical compound CC1=CC=CC=C1C(=O)N=C=O RZMVHCYCUAKRMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTJIUGUIPKRLHP-UHFFFAOYSA-N 4-nitrophenol Chemical compound OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 BTJIUGUIPKRLHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011299 Brassica oleracea var botrytis Nutrition 0.000 description 1
- 240000003259 Brassica oleracea var. botrytis Species 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000255925 Diptera Species 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000255777 Lepidoptera Species 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- 235000008753 Papaver somniferum Nutrition 0.000 description 1
- 241000218180 Papaveraceae Species 0.000 description 1
- 241000500437 Plutella xylostella Species 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- 239000007868 Raney catalyst Substances 0.000 description 1
- NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N Raney nickel Chemical compound [Al].[Ni] NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000564 Raney nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYSA-N Taurine Natural products NCCS(O)(=O)=O XOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQGAHNJECSVDEI-UHFFFAOYSA-N [CH2]CCCCC Chemical compound [CH2]CCCCC PQGAHNJECSVDEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- 239000002318 adhesion promoter Substances 0.000 description 1
- 150000001448 anilines Chemical class 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 229940054066 benzamide antipsychotics Drugs 0.000 description 1
- 150000003936 benzamides Chemical class 0.000 description 1
- 150000008107 benzenesulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000009395 breeding Methods 0.000 description 1
- 230000001488 breeding effect Effects 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L calcium;3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfonatopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonate Chemical compound [Ca+2].COC1=CC=CC(CC(CS([O-])(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS([O-])(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 125000000068 chlorophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 125000000131 cyclopropyloxy group Chemical group C1(CC1)O* 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000006266 etherification reaction Methods 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 238000011010 flushing procedure Methods 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 1
- 230000016507 interphase Effects 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006396 nitration reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- RBXVOQPAMPBADW-UHFFFAOYSA-N nitrous acid;phenol Chemical class ON=O.OC1=CC=CC=C1 RBXVOQPAMPBADW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000011814 protection agent Substances 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 229960003080 taurine Drugs 0.000 description 1
- 238000007039 two-step reaction Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/34—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the groups, e.g. biuret; Thio analogues thereof; Urea-aldehyde condensation products
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
- C07C205/27—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups
- C07C205/35—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups having nitro groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
- C07C205/36—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups having nitro groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring or to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of the same condensed ring system
- C07C205/37—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups having nitro groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring or to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of the same condensed ring system the oxygen atom of at least one of the etherified hydroxy groups being further bound to an acyclic carbon atom
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest srodek owadobój¬ czy, zawierajacy nosniki i/lub substancje pomoc¬ nicze oraz substancje czynna, i sposób wytwarzania nowych acylomoczników. l-acylo-3-fenylomoczniki o dzialaniu owadobój¬ czym sa juz znane np. z ogloszeniowego opisu Re¬ publiki Federalnej Niemiec DOS nr 2123236. Ich dzialanie jednak jest nie zawsze zadowalajace.Celem wynalazku jest opracowanie srodka owa¬ dobójczego, który skuteczniej niz znane zwiazki zwalczalby owady.Osiaga sie ten cel za pomoca srodka owadobój¬ czego, który wedlug wynalazku zawiera jako sub¬ stancje czynna co najmniej jeden nowy acylomocz- nik o ogólnym wzorze 1, w którym Ri oznacza atom chlorowca lub rodnik alkilowy o 1—6 atomach wegla, R2 oznacza atom wodoru lub atom chlo¬ rowca, R3 oznacza atom wodoru, atom chlorowca lub rodnik metylowy, R4 oznacza atom wodoru, atom chlorowca lub rodnik metylowy, a R5, Re i R7 stanowia jednakowe lub rózne podstawniki i ozna¬ czaja atom wodoru, rodnik alkilowy o 1—6 atomach wegla lub rodnik arylowy.Okreslenie rodnik alkilowy o 1—6 atomach wegla obejmuje np. rodnik metylowy, etylowy, propylo¬ wy, izopropylowy, butylowy, izobutylowy, pentylo- wy lub heksylowy.Rodnik arylowy moze oznaczac np. rodnik feny- lowy lub chlorofenylowy, zas atom chlorowca atom fluoru, chloru, bromu lub jodu. 10 15 20 25 30 Nowe substancje czynne w porównaniu ze zna¬ nymi zwiazkami ó analogowej strukturze nieocze¬ kiwanie wykazuja silniejsze dzialanie owadobójcze lub inne korzystne wlasciwosci w celowym zwal¬ czaniu okreslonych owadów.Nadzwyczaj selektywne dzialanie chwastobójcze wykazuja nowe zwiazki przeciwko waznym szkodli¬ wym owadom, zwlaszcza z rzedu Diptera, Coleptera oraz Lepidoptera. Stosowanie nowych zwiazków moze nastepowac w stezeniu 0,0005—5,0% korzyst¬ nie w stezeniu 0,001—0,1%.Nowe substancje czynne mozna stosowac poje¬ dynczo, we wzajemnej mieszaninie lub razem z in¬ nymi owadobójczymi substancjami czynnymi.Ewentualnie tez mozna dodawac inne srodki ochro¬ ny roslin lub srodki szkodnikobójcze, takie jak srodki roztoczobójcze lub grzybobójcze, w zaleznosci od zamierzonego celu. Zwiekszenie intensywnosci dzialania i szybkosci dzialania mozna osiagnac np. za pomoca dodatków wzmagajacych dzialanie, ta¬ kich jak organiczne rozpuszczalniki, srodki zwil¬ zajace i oleje. Takie dodatki zatem umozliwiaja obnizenie dawki substancji czynnej.Celowo stosuje sie nowe substancje lub ich mie¬ szaniny w postaci preparatów, takich jak proszki, srodki do rozsiewania, granulaty, roztwTory, emulsje lub zawiesiny, wobec dodatku cieklych i/lub sta¬ lych nosników lub rozcienczalników i ewentualnie zwilzaczy, srodków polepszajacych przyczepnosc, emulgatorów i/lub dyspergatorów. 129 600129 600 3 Odpowiednimi cieklymi nosnikami sa np. woda, alifatyczne i aromatyczne weglowodory, nadto, cy- kloheksanon, izoforon, sulfotlenek dwumetylowy, d^wj^j^ej^iofomiamid i frakcje ropy naftbwej. j Jekf; nosniki 'stalej nadaja sie ziemie mineralne, np. glinokrzemiany, iel krzemionkowy, talk, kaolin, glinka Attaclay, wapien, krzemionka i produkty ijoslfrme, np*. maczki; L3Lisii]is.tar^ciijj)owierzchniowo czynnych zaliczaja sie np.: ligninosulfonian wapniowy, eter polioksy- etylenbwoalkilofenylowy, kwasy naftalenosulfono- wc i ich sole, kwasy fenosulfonowe i ich sole, pro¬ dukty kondensacji formaldehydu, siarczany alko¬ holi tluszczowych oraz podstawione kwasy benzeno- sulfonowe i ich sole. Zawartosc jednej lub kilku substancji czynnych w rozmaitych preparatach moze zmieniac sie w szerokim zakresie. Przykla¬ dowo srodki te zawieraja okolo 5—80% wagowych substancji czynnej, okolo 95—20% wagowych cie¬ klego lub stalego nosnika oraz ewentualnie co naj¬ wyzej 20% wagowych substancji powierzchniowo czynnej.Rozprowadzanie tego srodka moze nastepowac w znany sposób, np. za pomoca wody jako nosnika w ilosci brzeczki okolo 100—3000 litrów). Stosowa¬ nie tego srodka w tak zwanym sposobie wysokoste- zeniowym (Low-Volume) i bardzo wysokostezenio- wym (Uitra-low-Volume) jest równie mozliwe jak jego aplikowanie w postaci tak zwanych mikro- granulatów.Sporzadzanie tych preparatów mozna przeprowa¬ dzac w znany sposób i na znanej drodze, np. na drodze mielenia lub mieszania. Ewentualnie po¬ szczególne skladniki mozna rozprowadzac w mie¬ szaninie tylko tuz przed ich stosowaniem, tak jak w praktyce przeprowadza sie w zbiorniku z mie¬ szadlem.W celu sporzadzenia preparatów stosuje sie np. nastepujace skladniki: a) 80% wagowych substancji czynnej, 15% wago¬ wych kaolinu, 5% wagowych substancji powierz¬ chniowo czynnych na osnowie soli sodowej N-metylo-N-oleilotauryny i soli wapniowej kwa¬ su ligninosulfonowego; b) 50% wagowych substancji czynnej, 40% wago¬ wych mineralów glinkowych, 5% wagowych zy¬ wicy blonnikowej, 5% wagowych substancji po¬ wierzchniowo czynnych na osnowie mieszaniny soli wapniowej kwasu ligninosulfonowego z al- " kilofenolowymi eterami glikoli polietylenowych; c) 20% wagowych substancji czynnej, 70% wago¬ wych mineralów glinkowych, 5% wagowych zy¬ wicy blonnikowej, 5% wagowych substancji po¬ wierzchniowo czynnych na osnowie mieszaniny soli wapniowej kwasu ligninosulfonowego z alki- lofenolowymi eterami glikoli polietylenowych; d) 5% wagowych substancji czynnej, 80% wago¬ wych glinokrzemianów, 10% wagowych zywicy blonnikowej, 5% wagowych substancji powierz¬ chniowo czynnych na osnowie produktu konden¬ sacji kwasu tluszczowego.Sposród nowych zwiazków wyrózniaja sie szcze¬ gólnie silnym dzialaniem owadobójczym zwlasz¬ cza te substancje o ogólnym wzorze 1, w którym 20 25 35 40 50 55 60 65 Ri oznacza atom chloru lub fluoru, R2 oznacza atom wodoru ,chloru lub fluoru, R3 oznacza atom wodoru, atom chloru lub rodnik metylowy, R4 oznacza atom wodoru, atom chloru lub rodnik metylowy, a R5, R6 i R7 stanowia jednakowe lub rózne podstawniki i oznaczaja atom wodoru lub rodnik metylowy.Nowe substancje czynne mozna wytwarzac spo¬ sobem polegajacym na tym, ze alkoksyanilane o ogólnym wzorze 2 poddaje sie reakcji z izocyja¬ nianem benzoilu o ogólnym wzorze 3 ewentualnie stosujac rozpuszczalnik, przy czym we wzorach i 3 symbole Ri, R2, R3, R4, R5, Re i R7 maja wyzej podane znaczenie.Jako rozpuszczalnik nadaja sie substancje obo¬ jetne wzgledem reagentów, takie jak aromatyczne i alifatyczne weglowodory, ewentualnie chlorowane, takie jak toluen, chlorobenzen, chloroform i heksan, etery takie jak eter etylowy i czterowodorofuran, estry, takie jak octan etylowy, oraz nitryle, takie jak acetonitryl i benzonitryl. Temperature reakcji mozna zmieniac w szerokim zakresie. Reakcje pro¬ wadzi sie korzystnie w temperaturze 20—100°C.Reakcja ta zachodzi na ogól pod cisnieniem nor¬ malnym.Nowe acylomoczniki sa bezbarwnymi i bezwod¬ nymi substancjami krystalicznymi. Rozpuszczaja sie one bardzo trudno w wodzie lub toluenie ,lepiej w octanie etylowym i latwo dwumetyloformami- dzie.Podany nizej przyklad I objasnia blizej wytwa¬ rzanie nowych substancji czynnych.Przyklad I. l-[4-(2,2-dwuchlorocyklopropylo- ksy)-fenylo]-3-(2-metylobenzoilo)-mocznik. 6,54 g (0,03 mola) 4-(2,2-dwuchlorocyklopropylo- ksy)-aniliny, rozpuszczonej w 50 ml bezwodnego czterowodorofuranu, mieszajac zadaje sie kroplami 4,34 g (0,03 mola) izocyjanianu 2-metylobenzoilu, przy czym lekko podwyzsza sie temperatura. Po ochlodzeniu produkt wytraca sie pentanem, odsacza pod zmniejszonym cisnieniem, przemywa pentanem i suszy, otrzymujac 8,3 g (73% wydajnosci teore¬ tycznej) substancji o temperaturze topnienia 175— —176°C.Analogicznie wytwarza sie nowe substancje czyn¬ ne, zestawione w podanej nizej tabeli 1, w której skrót tt. oznacza temperature topnienia.Tabela 1 Nazwa zwiazku i l-[3-chloro-4-(2,2-dwuchloro- -3,3-dwumetylocyklopropy- loksy)-fenylo]-3-(2-chloro- benzoilo)-m ocznik l-[4-(2,2-dwuchloro-3,3-dwu metylocyklopropyloksy)- (3-metylofenylo] -3-2(2,6- -dwuchlorobenzoilo)- -mocznik l-(2-chlorobenzoilo)-3-[4-(2,2- -dwuchloro-3,3-dwumetylo- cyklopropyloksy)-3-metylo- fenylo]-mocznik Dane fizyczne 2 tt.: 153°C (roz¬ klad) tt.: 186—187°C tt.: 184^185°C129 600 5 * c. d. tabeli 1 1 I 2 I Benzamidy i izocyjaniany benzoilu, stosowane jako substraty, sa znane lub moga byc wytwarzane znanymi sposobami. Potrzebne aniliny otrzymuje sie np. na drodze redukcji odpowiednich nitrozwia- zków znanymi sposobami. Te nitrozwiazki mozna wytwarzac np. z odpowiednich fenoli na drodze ete- ryfikacji za pomoca halogenków allilu, po czym powstajace etery fenylowoallilowe za pomoca moc¬ nych zasad izomeryzuje sie do eterów fenylowo- enolowych, z nich zas w reakcji ze zwiazkami dwu- chlorokarbenowymi i po nastepnym nitrowaniu otrzymuje sie zadane nitrozwiazki, Wedlug innej metody nitrofenole poddaje sie re¬ akcji z winylowym estrem kwasu octowego w obec¬ nosci katalitycznych ilosci octanu rteci i kwasów, otrzymujac eter winylowy, który nastepnie wprowa¬ dza sie w reakcje ze zwiazkami dwuchlorokarbe- nowymi, korzystnie stosujac metode przeniesienia miedzyfa-zowego.Omówione etery winylowe mozna tez wytwarzac w reakcji dwustopniowej, w której fenole najpierw poddaje sie reakcji z 1,2-dwubromoetanem w obec¬ nosci slabej zasady, otrzymujac eter bromoetylo- wy, ten zas nastepnie dehydrobromuje sie za po¬ moca mocnej zasady, otrzymujac eter winylowy.Nizej omówiono wytwarzanie jednego z substra- tów, a mianowicie 4-(2,2-dwuchlorocyklopropylo- ksy)-aniliny. 104 g (0,75 mola) 4-nitrofenolu rozpuszcza sie w 420 ml (4,5 mola) octanu winylowego. Po przeplu¬ kaniu azotem dodaje sie kolejno 3,0 g octanu rteci i 0,2 ml eteratu trójfluorku boru. Nastepnie miesza sie w ciagu 4 godzin w temperaturze 50°C. Po ochlodzeniu dodaje sie 2 g octanu sodowego, od¬ parowuje, a pozostalosc rozpuszcza sie w eterze.Roztwór ten przemywa sie trzykrotnie 2n lugiem sodowym, trzykrotnie woda, suszy i odparowuje.Pozostalosc krystalizuje sie z eteru, otrzymujac 65 g (52% wydajnosci teoretycznej) eteru 4-nitrofe- nylowowinylowego o temperaturze topnienia 59— —61°C. 41,3 g (0,25 mola) eteru winylowego i 0,6 g chlor¬ ku benzylotrójetyloamoniowego rozpuszcza sie w 150 ml chloroformu i energicznie mieszajac zadaje 150 ml 50% lugu sodowego. Calosc miesza sie w ciagu 5 godzin, przy czym temperature, najpierw chlodzac, nastepnie ogrzewajac, utrzymuje sie. w zakresie 55—60°C. Nastepnie calosc zadaje sie porcjami po 200 ml chloroformu i wody, po czym saczy przez celit. Warstwe organiczna oddziela sie, przemywa woda, suszy i odparowuje. Jako pozosta¬ losc otrzymuje sie 40 g (64% wydajnosci teoretycz¬ nej) 4-(2,2-dwuchlorocyklopropyloksy)-nitrcbenzenu w postaci ciemnego oleju (o wspólczynniku n^0 = = 1,5856), który bez oczyszczania stosuje sie w dal¬ szej reakcji. 70 ml etanolu zadaje sie 9,7 ml (0,2 mola) wó¬ dziami hydrazyny i 5 g niklu Raney'a. Mieszajac wkrapla sie nastepnie roztwór 12,4 g (0,05 mola) tego cyklopropyloksy-nitrobenzenu w 20 ml etano¬ lu, przy czym temperatura wewnetrzna reakcji nie powinna przewyzszyc 40°C. Calosc miesza sie nadal w ciagu 1 godziny, odsacza, przesacz odparowuje sie i rozpuszcza w eterze etylowym. Roztwór ten przemywa sie trzykrotnie woda, suszy i ponownie odparowuje. Jako pozostalosc otrzymuje sie 9 g (82% wydajnosci teoretycznej 4-(2,2-dwuchlorocyk- lopropyloksy)-aniliny w postaci brunatnego oleju (o wspólczynniku n*° = 1,5773), który bez oczysz¬ czania stosuje sie w dalszej reakcji.Podane nizej przyklady II—IV objasniaja blizej wlasciwosci i zastosowanie nowych substancji czyn¬ nych srodka wedlug wynalazku.Przyklad II. Nowe substancje czynne stoso¬ wano w postaci wodnych zawiesin o 0,05% stezeniu substancjiczynnej. , 10 ii 20 25 10 35 40 45 50 55 60 l-[4-(2,2-dwuchloro-3,3-dwu- metylocyklopropyloksy)-3- -metylofenylo]-3-(2,6-dwu- fluorobenzoilo)-mocznik l-[3-chloro-4-(2,2-dwuchloro- -3,3-dwumetylocyklopropy- loksy)-fenylo] -3-(2,6-dwu- fluorobenzoilo)-mocznik l-[4-(2,2-dwuchloro-3-metylo- cyklopropyloksy)-3-metylo- fenylo]-3-(2-metylobenzo- ilo)-mocznik l-(2-chlorobenzoilo)-3-[4-(2,2- -dwuchloro-3-metylocyklo- propyioksy)-3-metylofeny- lo]-mocznik l-[4-(2,2-dwuchloro-3-metylo- cyklopropyioksy)-3-metylo- fenylo]-3-(2,ti-dwuchloro- benzoilo)-mocznik l-(2,6-dwuchlorobenzoilo)-3- - [4- (2,2-dwuchlorocyklopro- pyloksy)-fenylo]-mocznik l-[4-(2,2-dwuchlorocyklopro- pyloksy)-fenylo]-3-(2,6- -dwufiuorobenzoilo)-mocz- nik l-(2-chlorobenzoilo)-3-[4-(2,2- -dwuchlorocyklopropyio- ksy)-fenylo] -mocznik 1-(2-chlorobenzoilo)-3- [4-(2,2- -dwuchlorocyklopropylo- ksy)-3,5-dwumetylofenylo]- -mocznik l-(2-chlorobenzoilo)-3-[3-chlo- ro-4-(2,2-dwuchlorocyklo- propyloksy)-fenylo]-mocz- nik l-[4-(2,2-dwuchlorocyklopro- pyloksy)-fenylo]-3-(2-flu- orobenzoilo)-mocznik l-(2-bromobenzoilo)-3-[4-(2,2- -dwuchlorocyklopropylo- ksy)-fenylo]-mocznik l-[3-chloro-(2,2-dwuchloro- cyklopropyloksy)-fenylo]- -3-(2,6-dwuchlorobenzoilo)- -mocznik tt: 204^205°C tt.: 200—202°C tt.: 187—189°C tt.: 170—172°C tt.: 165—167°C tt.: 199—200°C tt.: 189—180°C tt.: 160—162°C tt.: 144^146°C tt.: 195—197°C tt.: 159—161°C tt.: 162—165°C tt.: 205—207°C7 129 600 W tych preparatach substancji czynnej zanurzano rosliny fasoli karlowej (Phaseolus vulgaris) w sta¬ dium liscia mlodocianego. Jako czlon doswiadczenia wstawiano 4 lodygi roslin o lacznie 8 lisciach mlo¬ docianych do napelnionej woda wazy szklanej i umieszczano w cylindrze szklanym.Nastepnie w cylindrze szklanym umieszczano po 5 larw meksykanskiego chrzaszcza fasolowego (Epi- lachna varivestis) w 3 stadium larwalnym i tam utrzymywano w ciagu 5 dni. Kryterium oceny dzia¬ lania byla smiertelnosc tych larw w °/o po uplywie 5-dniowego okresu trwania próby. Wyniki zestawio¬ no w podanej nizej tabeli 2.Tabela 2 Nowe zwiazki " i~ I l-[3-chloro-4-(2,2-dwuchlo- ro-3,3-dwumetylocyklopro- pyloksy)-fenylo]3-(2-chlo- robenzoilo)-mocznik l-[4-(2,2-dwuchloro-3,3-dwu- metylocyklopropyloksy)-3- -metylofenylo]-3-(2,6-dwu- chlorobenzoilo)-mocznik l-(2-chlorobenzoilo)-3-[4- (2,2-dwuchloro-3,3-dwurne- tylocyklopropyloksy)-3- -metylofenylo]-mocznik 1- [3-chloro-4-(2,2-dwuchlo- ro-3,3-dwumetylocyklopro- pyloksy)-fenylo]-3-(2,6- dwufluorobenzoilo)-mocz- nik l-[4-(2,2-dwuchloro-3-mety- [ locyklopropyloksy)-3-me- -metylofenylo]-3-( -mety- lobenzoilo)-mocznik l-(2-chlorobenzoilo)-3-[4- -(2,2-dwuchloro-3-metylo- cyklopropyloksy)-3-mety- lofenylo]-mocznik 1 -[4-(2,2-dwuchloro-3-mety- loeyklopropyloksy)-3-me- tylofenylo]-3-(2,6-dwuchlo- robenzoilo)-mocznik l-(2,6-dwuchlbrobenzoilo) -a-[4-(2,2-dwuchlorocyklo- pFopyloksy)-fenylo]-mocz¬ nik l-[4-( ,2-dwuchlorocyklo- propyloksy)-fenylo}-3-(2,6- dwufluorobenzoilo)-mocz- nik l-(2-chlorobenzoilo)-3-[4- -(2,2-dwuchlorocyklopro- pyloksy)-fenylo]-mocznik Stezenie substncji i czynnej W % 2 | 0,05 0,05 0,05 0,05 0,05 0,05 0,05 0,05 0,05 0,05 Smier¬ telnosc w °/o 3 100 100 100 100 100 100 100 100 100 1 100 i 10 20 25 35 40 50 55 60 1 l-(2-chlorobenzoilo)-3-[4- -(2,2-dwuchlorocyklopro- pyloksy)-3,5-dwumetylo- fenylo]-mocznik l-(2-chlorobenzoilo)-3-[3- -chloro-4-(2,2-dwuchloro- cyklopropyloksy)-fenylo] - -mocznik l-(2-bromobenzoilo)-3-[4- -(2,2-dwuchlorocyklopro- pyloksy)-fenylo]-mocznik cc 2 0,05 0,05 0,05 1. tabeli 2 3 100 100 100 Przyklad III. Nowe zwiazki stosowano w postaci zawiesin wodnych o 0,01% stezeniu sub¬ stancji czynnej. Tak samo postepowano ze srodka¬ mi porównawczymi. Tymi preparatami substncji czynnych na jeden czlon doswiadczenia opryski¬ wano po 2 listki kalafiora za pomoca 4 mg brzeczki opryskowej/cm2 dozowanej do polistyrenowych ply¬ tek Petri'ego. Po wyschnieciu warstwy opryskowej odliczano do kazdej plytki Petri'ego po 10 mlodych gasienic tantnisia krzyzowiaczka (Plutella maculi- pennis) i w ciagu 8 dni eksponowano traktowany pokarm w laboratorium w warunkach dlugiego fo- toperiodu. Kryterium oceny dzialania byla smier¬ telnosc gasienic po uplywie 2 dni, zahamowanie zero¬ wania gasienic w °/o oraz ograniczenie faldu wyklu¬ cia gasienicy w % po uplywie 8 dni. Wyniki zesta¬ wiono w podanej nizej tabeli 3.Tabela 3 Nazwa zwiazku l-[4-(2,2-dwuchioro- cykJ opropyloksy)- -fenylo] -3-(2,6-dwu- fluorobenzoilo)-mocz- nik l-(2-chlorobenzoilo)-3- -[4-(2,2-dwuchloro- cyklopropyloksy)- -fenyloj-mocznik Srodki porównawcze (wedlug DE-OS , 2.123.236): N-(2,6-dwufluoroben- zoilo)-N'-(p-chlorofe- nylo)-mocznik N^(2,6-dwuchloroben- zoilo)-N'-(p-chlorofe- nylo)-mocznik Nietraktowany sprawdzian Steze¬ nie sub¬ stan¬ cji czyn¬ nej w % 0,01 0,01 0,01 0,01 0,2 Smier¬ telnosc W % 75 85 10 30 10 Zaha¬ mo¬ wanie zero¬ wania w % 80 70 40 50 30 Ogra¬ nicze¬ nie faldu wy¬ klucia w % 100 100 100 100 0 i 65 Przyklad IV. Nowe zwiazki stosowano w .:taci zawiesin wodnych o 0,001% stezeniu sub-9 stancji czynnej. Tak samo postepowano ze srodka¬ mi porównawczyrri. Tymi preparatami substancji czynnych opryskiwano do stanu mokrej kropli plyt¬ ki z roslinami (20X20 cm), zawierajace 25—30 roslin fasoli karlowej (Phaseolus vulgaris) w stadium liscia mlodocianego. Te traktowane plytki wsta¬ wiano na okres 24 godzin do cieplarni. Dalej na czlon doswiadczenia brano po 4 lodygi roslin z 8 lisciami mlodocianymi, wstawiano do napelnionej woda wazy szklanej i umieszczano w cylindrze szklanym. Nasteprie do cylindra szklanego odli¬ czano po 5 larw meksykanskiego chrzaszcza faso¬ lowego (Epilachna varivestis) w 3 stadium larwal- r.ym i tsm utrzymywano w ciagu 6 dni. Kryterium oceny dzialania byla smiertelnosc larw i zahamo¬ wanie zerowania larw-w °/o po uplywie 6-dniowego okresu trwania próby. Wyniki zestawiono w poda¬ nej nizej tabeli 4.Tabela 4 1 Nazwa zwiazku ' . - " l-(2-chlorobenzo- ilo)-3-[4-(2,2-dwu- chloro-3-metylo- cyklopropylo1tsv)- '' -3-metyloferylo]- -mocznik 1 l-[4-(2,2-dwuchloio- cyklopropyloksy)- ~fenylo]-3-(2,6- -dwufluorobenzo- ilo)-mocznik 1-(2-chlorobenzoilo)- -3-[4-(2,2-dwu- chloro.cyklopro- pyloksy)-fenyloJ- -mocznik Srodek porównaw¬ czy (wedlug DE-OS 2 123 236) N-(2,6-dwufluoro- benzoilo)-N'-(p- | chlorofenylo)- -mocznik Nietraktowany sprawdzian Stezenie substan¬ cji czynnej w cAi 0,001 0,001 0,001 0,001 0,0 Smier¬ telnosc w °/o 100 100 100 60 0 Zahamo¬ wanie zerowa¬ nia w % 80 PO 80 30 1 ° Zastrzezenia patentowe 1. Srodek owadobójczy, zawierajacy nosniki i/lub substancje pomocnicze oraz substancje czynna, zna¬ mienny tym, ze zawiera jako substancje czynna co najmniej jeden nowy acylomocznik o ogólnym wzo¬ rze 1, w którym Ri oznacza atom chlorowca lub rodnik alkilowy o 1—6 atomach wegla, R2 oznacza atom wodoru lub atom chlorowca, R3 oznacza atom wodoru, atom chlorowca lub rodnik metylowy, R4 oznacza atom wodoru, atom chlorowca lub rod¬ nik metylowy, a R5, Re i R7 stanowia jednakowe lub rcz::e podstawniki i oznaczaja atom wodoru, 600 1* rodnik alkilowy o 1—6 atomach wegla lub rodnik arylowy. 2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera jako substancje czynna co najmniej jeden 5 acylomocznik o wzorze 1, w którym Ri oznacza atom chloru lub fluoru, R2 oznacza atom wodoru, chloru lub fluoru, R3 oznacza atom wodoru, atom chloru lub rodnik metylowy, R4 ozancza atom wo¬ doru, atom chloru lub rodnik metylowy, a R5, R6 10 i R7 satnowia jednakowe lub rózne podstawniki i oznaczaja atom wodoru lub rodnik metylowy. 3. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera l-[4-(2,2-dwuchlorocyklopropyloksy)-feny- lo]-3-(2-metylobenzoilo)-mocznik. 15 4. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera l-[3-chloro-4-(2,2-dwuchloro-3,3-dwumety- locyklopropyloksy) - fenylo] - 3 - (2 - chlorobenzoilo)- -moczmk. 5. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 20 zawiera l-[4-(2,2-dwuchloro-3,3-dwumetylocyklopro- pyloksy)-3-metylofenylo]-3-(2,6 - dwuchlorobenzoilo)- -mocznik. 6. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera l-(2-chlorobenzoilo)-3-[4-(2,2-dwuchloro-3,3- 25 -dwurretylocyklopropyloksy)-3-metylofenylo]- mocz¬ nik. 7. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera l-[4-(2,2-dwuchloro-3,3-dwumetylocyklopro- pyloksy)-3-metylofenylo]-3-(2,6 - dwufluorobenzoilo)- 30 -mocznik. 8. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera l-[3-chloro-4-(2,2-dwuchloro-3,3-dwumety- locyk]opropyloksy)-fenylo]- 3 - (2,6 - dwufluorobenzo- ilo)-mocznik. 35 9. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera l-[4-(2,2-dwuchloro-3-metylocyklopropylo- ksy)-3-metylofenylo]-3 -(2 - metylobenzoilo)-mocznik. 10. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera l-(2-chlorobenzoilo)-3-[4-(2,2-dwuchloro-3- 40 -metylocyklcpropyloksy)-3 - metylofenylo] - mocznik, . 11. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera l-[4-(2,2-dwuchloro-3-metylocyklopropylo- ksy) - 3 - metylofenylo] - 3 - (2,6 - dwuchlorobenzoilo)- -mocznik. 45 12. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera l-(2,6-dwuchlorobenzoilo)-3-[4-(2,2-dwuchlo- rocyklopropyloksy)-fenylo]-mocznik. 13. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera 1- [4-(2,2-dwuchlorocyklopropyloksy)-feny- 50 lo]-3-(2,6-dwufluorobenzoilo)-mocznik. 14. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera 1 -(2-chlorobenzoilo)-3-[4-(2,2-dwuchlorocyk- lopropyloksy)-fenylo]-mocznik. 15. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 55 zawiera l-(2-chlorobenzoilo)-3-[4-(2,2-dwuchlorocyk- lopropyloksy)-3,5-dwumetylofenylo]-mocznik. 16. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera l-(2-chlorobenzoilo)-3-[3-chloro-4-(2,2-dwu- chlorocyklopropyloksy)-fenylo]-mocznik. 60 17. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera l-[4-(2,2-dwuchlorocyklopropyloksy)-feny¬ lo]-3-(2-fluorobenzoilo)-mocznik. 18. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera 1-(2-bromobenzoilo)-3- [4-(2,2-dwuchlorocyk- « lopropyloksyHenylo] -mocznik.129 600 11 19. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera l-[3-chloro-(2,2-dwuchlorocyklopropyloksy)- -fenylo]-3-(2,6-dwuchlorobenzoilo)-mocznik. 20. Sposób wytwarzania nowych acylomoczników o ogólnym wzorze 1, w którym Ri oznacza atom chlorowca lub rodnik alkilowy o 1—6 atomach wegla, R2 oznacza atom wodoru lub atom chlorowca, R3 oznacza atom wodoru, atom chlorowca lub rod¬ nik metylowy, R4 oznacza atom wodoru, atom chlo- 12 rowca lub rodnik metylowy, a R5, R6 i R? stanowia jednakowe lub rózne podstawniki i oznaczaja atom wodoru, rodnik alkilowy o 1—6 atomach wegla lub rodnik arylowy, znamienny tym, ze alkoksyaniline o ogólnym wzorze ' poddaje sie reakcji z izocyja¬ nianem benzoilu o ogólnym wzorze 3 ewentualnie stosujac rozpuszczalnik, przy czym we wzorach 2 i 3 symbole Ri, R2, R3, R4, R5, Re i R7 maja wyzej po¬ dane znaczenie. 0 0 R2 H & Wzórl 0-C-C-R7 R5 c^ CL CL Wzór 2 R 0 r,C\N=c=o kJR2 Wzór 3 OZGraf. Z.P. Dz-wo, z. 850 (80+15) 8.8 PL PL PL
Claims (3)
1.Zastrzezenia patentowe 1. Srodek owadobójczy, zawierajacy nosniki i/lub substancje pomocnicze oraz substancje czynna, zna¬ mienny tym, ze zawiera jako substancje czynna co najmniej jeden nowy acylomocznik o ogólnym wzo¬ rze 1, w którym Ri oznacza atom chlorowca lub rodnik alkilowy o 1—6 atomach wegla, R2 oznacza atom wodoru lub atom chlorowca, R3 oznacza atom wodoru, atom chlorowca lub rodnik metylowy, R4 oznacza atom wodoru, atom chlorowca lub rod¬ nik metylowy, a R5, Re i R7 stanowia jednakowe lub rcz::e podstawniki i oznaczaja atom wodoru, 600 1* rodnik alkilowy o 1—6 atomach wegla lub rodnik arylowy.
2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera jako substancje czynna co najmniej jeden 5 acylomocznik o wzorze 1, w którym Ri oznacza atom chloru lub fluoru, R2 oznacza atom wodoru, chloru lub fluoru, R3 oznacza atom wodoru, atom chloru lub rodnik metylowy, R4 ozancza atom wo¬ doru, atom chloru lub rodnik metylowy, a R5, R6 10 i R7 satnowia jednakowe lub rózne podstawniki i oznaczaja atom wodoru lub rodnik metylowy.
3. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera l-[4-(2,2-dwuchlorocyklopropyloksy)-feny- lo]-3-(2-metylobenzoilo)-mocznik. 154. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera l-[3-chloro-4-(2,2-dwuchloro-3,3-dwumety- locyklopropyloksy) - fenylo] - 3 - (2 - chlorobenzoilo)- -moczmk.5. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 20 zawiera l-[4-(2,2-dwuchloro-3,3-dwumetylocyklopro- pyloksy)-3-metylofenylo]-3-(2,6 - dwuchlorobenzoilo)- -mocznik.6. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera l-(2-chlorobenzoilo)-3-[4-(2,2-dwuchloro-3,3- 25 -dwurretylocyklopropyloksy)-3-metylofenylo]- mocz¬ nik.7. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera l-[4-(2,2-dwuchloro-3,3-dwumetylocyklopro- pyloksy)-3-metylofenylo]-3-(2,6 - dwufluorobenzoilo)- 30 -mocznik. 8. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera l-[3-chloro-4-(2,2-dwuchloro-3,3-dwumety- locyk]opropyloksy)-fenylo]- 3 - (2,6 - dwufluorobenzo- ilo)-mocznik. 35 9. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera l-[4-(2,2-dwuchloro-3-metylocyklopropylo- ksy)-3-metylofenylo]-3 -(2 - metylobenzoilo)-mocznik. 10. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera l-(2-chlorobenzoilo)-3-[4-(2,2-dwuchloro-3- 40 -metylocyklcpropyloksy)-3 - metylofenylo] - mocznik, . 11. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera l-[4-(2,2-dwuchloro-3-metylocyklopropylo- ksy) - 3 - metylofenylo] - 3 - (2,6 - dwuchlorobenzoilo)- -mocznik. 45 12. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera l-(2,6-dwuchlorobenzoilo)-3-[4-(2,2-dwuchlo- rocyklopropyloksy)-fenylo]-mocznik. 13. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera 1- [4-(2,2-dwuchlorocyklopropyloksy)-feny- 50 lo]-3-(2,6-dwufluorobenzoilo)-mocznik. 14. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera 1 -(2-chlorobenzoilo)-3-[4-(2,2-dwuchlorocyk- lopropyloksy)-fenylo]-mocznik. 15. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 55 zawiera l-(2-chlorobenzoilo)-3-[4-(2,2-dwuchlorocyk- lopropyloksy)-3,5-dwumetylofenylo]-mocznik. 16. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera l-(2-chlorobenzoilo)-3-[3-chloro-4-(2,2-dwu- chlorocyklopropyloksy)-fenylo]-mocznik. 60 17. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera l-[4-(2,2-dwuchlorocyklopropyloksy)-feny¬ lo]-3-(2-fluorobenzoilo)-mocznik. 18. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera 1-(2-bromobenzoilo)-3- [4-(2,2-dwuchlorocyk- « lopropyloksyHenylo] -mocznik.129 600 11 19. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera l-[3-chloro-(2,2-dwuchlorocyklopropyloksy)- -fenylo]-3-(2,6-dwuchlorobenzoilo)-mocznik. 20. Sposób wytwarzania nowych acylomoczników o ogólnym wzorze 1, w którym Ri oznacza atom chlorowca lub rodnik alkilowy o 1—6 atomach wegla, R2 oznacza atom wodoru lub atom chlorowca, R3 oznacza atom wodoru, atom chlorowca lub rod¬ nik metylowy, R4 oznacza atom wodoru, atom chlo- 12 rowca lub rodnik metylowy, a R5, R6 i R? stanowia jednakowe lub rózne podstawniki i oznaczaja atom wodoru, rodnik alkilowy o 1—6 atomach wegla lub rodnik arylowy, znamienny tym, ze alkoksyaniline o ogólnym wzorze ' poddaje sie reakcji z izocyja¬ nianem benzoilu o ogólnym wzorze 3 ewentualnie stosujac rozpuszczalnik, przy czym we wzorach 2 i 3 symbole Ri, R2, R3, R4, R5, Re i R7 maja wyzej po¬ dane znaczenie. 0 0 R2 H & Wzórl 0-C-C-R7 R5 c^ CL CL Wzór 2 R 0 r,C\N=c=o kJR2 Wzór 3 OZGraf. Z.P. Dz-wo, z. 850 (80+15)8.8 PL PL PL
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19803046672 DE3046672A1 (de) | 1980-12-08 | 1980-12-08 | Acylharnstoffe, insektizide mittel enthaltend diese verbindungen sowie verfahren zu ihrer herstellung |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL234091A1 PL234091A1 (en) | 1983-01-31 |
| PL129600B1 true PL129600B1 (en) | 1984-05-31 |
Family
ID=6118899
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1981234091A PL129600B1 (en) | 1980-12-08 | 1981-12-04 | Insecticide and method of obtaining new acylureas |
Country Status (38)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4472434A (pl) |
| JP (1) | JPS599545B2 (pl) |
| AR (1) | AR229036A1 (pl) |
| AT (1) | AT376357B (pl) |
| AU (1) | AU546227B2 (pl) |
| BE (1) | BE891381A (pl) |
| BR (1) | BR8107927A (pl) |
| CA (1) | CA1176658A (pl) |
| CH (1) | CH647754A5 (pl) |
| CS (1) | CS221997B2 (pl) |
| DD (1) | DD201843A5 (pl) |
| DE (1) | DE3046672A1 (pl) |
| DK (1) | DK508481A (pl) |
| EG (1) | EG15299A (pl) |
| ES (1) | ES507468A0 (pl) |
| FI (1) | FI71730C (pl) |
| FR (1) | FR2495609A1 (pl) |
| GB (1) | GB2091245B (pl) |
| GR (1) | GR76376B (pl) |
| HU (1) | HU188306B (pl) |
| IE (1) | IE51860B1 (pl) |
| IL (1) | IL64416A (pl) |
| IN (1) | IN157780B (pl) |
| IT (1) | IT1169284B (pl) |
| LU (1) | LU83815A1 (pl) |
| MA (1) | MA19354A1 (pl) |
| MX (1) | MX6699E (pl) |
| NL (1) | NL8105127A (pl) |
| NZ (1) | NZ198997A (pl) |
| PH (1) | PH18250A (pl) |
| PL (1) | PL129600B1 (pl) |
| PT (1) | PT74096B (pl) |
| RO (1) | RO84236B (pl) |
| SE (1) | SE8107235L (pl) |
| SU (2) | SU1097193A3 (pl) |
| TR (1) | TR20873A (pl) |
| YU (1) | YU277781A (pl) |
| ZA (1) | ZA818522B (pl) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL160809C (nl) * | 1970-05-15 | 1979-12-17 | Duphar Int Res | Werkwijze ter bereiding van benzoylureumverbindingen, alsmede werkwijze ter bereiding van insekticide prepara- ten op basis van benzoylureumverbindingen. |
| US5342958A (en) * | 1970-05-15 | 1994-08-30 | Solvay Duphar International Research B.V. | Organic compounds derived from urea or thiourea |
| US5245071A (en) * | 1970-05-15 | 1993-09-14 | Duphar International Research B.V. | Organic compounds derived from urea or thiourea |
| DE3371508D1 (en) * | 1983-01-24 | 1987-06-19 | Duphar Int Res | Benzoylurea compounds, and pesticidal and pharmaceutical compositions comprising same |
| US4783485A (en) * | 1983-01-24 | 1988-11-08 | Duphar International Research B.V. | Benzoylurea compounds, and insecticidal and acaricidal compositions comprising same |
| DE3567642D1 (en) * | 1984-07-05 | 1989-02-23 | Duphar Int Res | Benzoylurea compounds, and insecticidal and acaricidal compositions comprising same |
| EP0190611A3 (de) * | 1985-02-08 | 1987-02-04 | Schering Aktiengesellschaft | Acylharnstoffe, insektizide Mittel enthaltend diese Verbindungen sowie Verfahren zu ihrer Herstellung |
| DE3504749A1 (de) * | 1985-02-08 | 1986-08-14 | Schering AG, 1000 Berlin und 4709 Bergkamen | Acylharnstoffe, insektizide mittel enthaltend diese verbindungen sowie verfahren zu ihrer herstellung |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL160809C (nl) | 1970-05-15 | 1979-12-17 | Duphar Int Res | Werkwijze ter bereiding van benzoylureumverbindingen, alsmede werkwijze ter bereiding van insekticide prepara- ten op basis van benzoylureumverbindingen. |
| US4170657A (en) * | 1977-05-13 | 1979-10-09 | The Dow Chemical Company | Substituted(((phenyl)amino)carbonyl)-benzamides |
| DE2804739A1 (de) * | 1978-02-02 | 1979-08-09 | Schering Ag | Phenylharnstoff-derivate, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltendes selektives herbizides mittel |
| DE2928410A1 (de) * | 1979-07-11 | 1981-01-29 | Schering Ag | Acylharnstoffe, insektizide mittel enthaltend diese verbindungen sowie verfahren zu ihrer herstellung |
| JPS56135456A (en) * | 1980-03-27 | 1981-10-22 | Sumitomo Chem Co Ltd | Substituted phenylurea derivative, its preparation and herbicide containing the same as active constituent |
-
1980
- 1980-12-08 DE DE19803046672 patent/DE3046672A1/de not_active Withdrawn
-
1981
- 1981-11-12 NL NL8105127A patent/NL8105127A/nl not_active Application Discontinuation
- 1981-11-13 IN IN713/DEL/81A patent/IN157780B/en unknown
- 1981-11-17 DK DK508481A patent/DK508481A/da not_active Application Discontinuation
- 1981-11-17 FI FI813643A patent/FI71730C/fi not_active IP Right Cessation
- 1981-11-19 NZ NZ198997A patent/NZ198997A/en unknown
- 1981-11-25 CH CH7546/81A patent/CH647754A5/de not_active IP Right Cessation
- 1981-11-26 YU YU02777/81A patent/YU277781A/xx unknown
- 1981-11-26 ES ES507468A patent/ES507468A0/es active Granted
- 1981-11-27 AT AT0512181A patent/AT376357B/de not_active IP Right Cessation
- 1981-11-30 GB GB8136059A patent/GB2091245B/en not_active Expired
- 1981-11-30 US US06/325,842 patent/US4472434A/en not_active Expired - Fee Related
- 1981-11-30 CS CS818860A patent/CS221997B2/cs unknown
- 1981-12-01 IL IL64416A patent/IL64416A/xx unknown
- 1981-12-02 CA CA000391383A patent/CA1176658A/en not_active Expired
- 1981-12-02 FR FR8122549A patent/FR2495609A1/fr active Granted
- 1981-12-02 DD DD81235334A patent/DD201843A5/de unknown
- 1981-12-02 IT IT25399/81A patent/IT1169284B/it active
- 1981-12-03 SU SU813363104A patent/SU1097193A3/ru active
- 1981-12-03 AR AR287684A patent/AR229036A1/es active
- 1981-12-03 SU SU813359633A patent/SU1210651A3/ru active
- 1981-12-03 SE SE8107235A patent/SE8107235L/ not_active Application Discontinuation
- 1981-12-04 MX MX819800U patent/MX6699E/es unknown
- 1981-12-04 PL PL1981234091A patent/PL129600B1/pl unknown
- 1981-12-04 LU LU83815A patent/LU83815A1/de unknown
- 1981-12-04 TR TR20873A patent/TR20873A/xx unknown
- 1981-12-07 GR GR66716A patent/GR76376B/el unknown
- 1981-12-07 AU AU78316/81A patent/AU546227B2/en not_active Ceased
- 1981-12-07 PT PT74096A patent/PT74096B/pt unknown
- 1981-12-07 RO RO105936A patent/RO84236B/ro unknown
- 1981-12-07 MA MA19558A patent/MA19354A1/fr unknown
- 1981-12-07 JP JP56195752A patent/JPS599545B2/ja not_active Expired
- 1981-12-07 BR BR8107927A patent/BR8107927A/pt unknown
- 1981-12-07 EG EG716/81A patent/EG15299A/xx active
- 1981-12-07 HU HU813683A patent/HU188306B/hu unknown
- 1981-12-07 BE BE0/206762A patent/BE891381A/fr not_active IP Right Cessation
- 1981-12-08 IE IE2878/81A patent/IE51860B1/en unknown
- 1981-12-08 PH PH26600A patent/PH18250A/en unknown
- 1981-12-08 ZA ZA818522A patent/ZA818522B/xx unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DK164854B (da) | 2,5-dichlor-4-(1,1,2,3,3,3-hexafluorpropyloxy)-phenylisocyanat | |
| CA1136647A (en) | Phenylureas | |
| EP0116729B1 (en) | Benzoylurea compounds and pesticidal compositions comprisingsame | |
| NZ202446A (en) | N-3-(5-trifluoromethylpyridyl-2-oxy)-phenyl-n'-benzoyl-ureas and insecticidal compositions;intermediates | |
| PL129600B1 (en) | Insecticide and method of obtaining new acylureas | |
| EP0117320B1 (en) | Benzoylurea compounds, and pesticidal compositions comprising same | |
| US4276309A (en) | Acylurea insecticides | |
| US4925875A (en) | N-benzoyl-N'-2,5-dihalo-4-perfluoroalkoxyphenylureas, pesticidal compositions containing them and their use in the control of pests | |
| KR910000252B1 (ko) | 해충방제에 유용한 벤조일페닐우레아의 제조방법 | |
| US4342778A (en) | Insecticidal (2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-7-yloxy-N-methylcarbamoyl)-(N'-alkoxycarbamoyl)-sulphides | |
| EP0194688A2 (en) | Benzoyl-ureas having insecticide activity | |
| EP0098158B1 (en) | Pesticidal 1-(alkyl-phenoxyaryl)-3-benzoyl ureas and process for preparation | |
| US4540578A (en) | Pesticidal phenoxypyridyl benzoyl ureas | |
| CA1247609A (en) | Benzoylurea compounds, and pesticidal compositions comprising same | |
| CA1173856A (en) | Phenylureas | |
| US4418066A (en) | Phenylbenzoylureas | |
| US4602109A (en) | Novel pesticidal phenoxyphenyl and phenoxypyridyl benzoyl ureas and process for preparation | |
| US5077412A (en) | Substituted thioureas, isothioureas and carbodiimides | |
| EP0115210A1 (en) | Pesticidal benzoyl ureas and process for their preparation | |
| US4659724A (en) | Certain 1-[4-(5-cyano-2-pyridyloxy)phenyl-benzoyl ureas having pesticidal properties | |
| EP0171853A2 (en) | Pesticidal benzoylurea compounds | |
| DE3133009A1 (de) | N-pyridinyl-n'-benzoylharnstoffe | |
| DD210192A5 (de) | Herbizide mittel | |
| GB2098608A (en) | Phenylurea derivative | |
| EP0001587A2 (en) | Pesticidally active bis-(O-imino-N-methyl-carbamic acid)-N,N'-disulfide derivatives, process for their production, compositions containing them and their use in pest control |