DD201843A5 - Insektizide mittel - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft insektizide Mittel fuer die Anwendung im Gartenbau und in der Landwirtschaft. Ziel der Erfindung ist die Bereitstellung von neuen Mitteln mit verbesserter insektizider Wirkung. Erfindungsgemaess enthalten die neuen insektiziden Mittel als Wirkstoff neue Acylharnstoffe der allgemeinen Formel, in der R tief 1 Halogen oder C tief 1-C tief 6- Alkyl, R tief 2 Wasserstoff oder Halogen, R tief 3 Wasserstoff, Halogen oder Methyl, R tief 4 Wasserstoff, Halogen oder Methyl und R tief 5, R tief 6 und R tief 7 gleich oder verschieden sind und Wasserstoff, C tief 1- C tief 6 - Alkyl oder Aryl bedeuten, zusammen mit geeigneten Traegerstoffen und/oder oberflaechenaktiven Mitteln.
Description
Die Erfindung betrifft insektizide Mittel, enthaltend neue Acylharnstoffe, für die Anwendung im Gartenbau und in der Landwirtschaft·
1-Acyl-3-phenylharnstoffe mit insektizider Wirkung sind bereits bekannt (DE-OS 2 123 236). Ihre Wirkung ist jedoch nicht immer befriedigend.
Ziel der "vorliegenden Erfindung ist die Bereitstellung eines Insektizides, welches Insekten erfolgreicher bekämpft als die bekannten Verbindungen.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, neue Verbindungen mit den gewünschten Eigenschaften aufzufinden, die als Wirkstoffe in insektiziden Mitteln geeignet sind.
Erfindungsgemäß enthält die neuen insektiziden Mittel als Wirkstoff eine oder mehrere Verbindungen der allgemeinen Formel
13MAI1982*OO948G
235334 7
12.5*1982
AP A 01 H/235 334/7
59 996 12
R6
-Ro H
0 Ii
C-
0-0
• E5
C-H
Cl Cl
in der R. Halogen oder C -C^-Alkyl, R Wasserstoff oder Halogen,
R- Wasserstoff, Halogen oder Methyl und R_ , R/- und R_ gleich
oder verscheiden sind und Wasserstoff, C.-Cg-Alkyl oder Aryl bedeuten.
Die Bezeichnung C^-Cg-Alkyl umfaßt zum Beispiel die Radikale
Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, Pentyl, Phenyl.
Aryl soll zum Beispiel Phenyl oder Chlorphenyl bedeuten und
Halogen stellt Fluor, Chlor, Brom oder Jod dar.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen weisen überraschenderweise eine im Vergleich zu den bekannten konstitutionsanalogen Wirkstoffen überlegene insektizide Wirkung oder andere Vorteile auf unf bekämpfen gezielt bestimmte Insekten.
Eine herausragende selektive insektizide Wirkung entfalten die erfindungsgemäßen Verbindungen gegen bedeutende Schadinsekten insbesondere aus den Ordnungen der Dipteren, Coleopteren sowie Lepidopteren.
Die Anwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen kann in Konzen-
ΔόΌόό4 /
trationen von 0,0005 bis 5,0 %, vorzugsweise von 0,001 bis 0,1 % erfolgen.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können entweder allein, in Mischung miteinander oder mit anderen insektiziden Wirkstoffen angewendet werden. Gegebenenfalls können andere Pflanzenschutzoder Schädlingsbekämpfungsmittel wie zum Beispiel Akarizide oder Fungizide je nach dem gewünschten Zweck zugesetzt werden.
Eine Förderung der Wirkungsintensität und der Wirkungsgeschwindigkeit kann zum Beispiel durch wirkungssteigernde Zusätze, wie organische Lösungsmittel, Netzmittel und Öle, erzielt werden
Solche Zusätze lassen daher gegebenenfalls eine Verringerung der Wirksto.ffdosierung zu.
Zweckmäßig werden die gekennzeichneten Wirkstoffe oder deren Mischungen in Form von Zubereitungen , wie Pulvern, Streumitteln Granulaten, Lösungen, Emulsionen oder Suspensionen, unter Zusatz von flüssigen und/oder festen Trägerstoffen beziehungsweise Verdünnungsmitteln und gegebenenfalls von Netz-, Haft-, Emulgier- und/oder Dispergierhilfsmitteln angewandt.
Geeignete flüssige Trägerstoffe sind zum Beispiel Wasser, aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, weiterhin Cyclohexanon, Isophoron, Dimethylsulfoxid, Dimethylformamid und Mineralölfraktionen. I
J J
Als feste Trägerstoffe eignen sich Mineralerden, zum Beispiel Tonsil, Silicagel, Talkum, Kaolin, Attaclay, Kalkstein, Kieselsäure und pflanzliche Produkte, zum Beispiel Mehle.
An oberflächenaktiven Stoffen sind zum Beispiel zu nennen: Calciumligninsulfonat, Polyoxyäthylen-alkylphenyläther, Naphthalinsulfonsäuren und deren Salze, Phenolsulfonsäuren und deren Salze, Formaldehydkondensate, Fettalkoholsulfate sowie substituierte Benzolsulfonsäuren und deren Salze.
Der Anteil der bzw. des Wirkstoffe(s) in den verschiedenen Zube-.reitungen kann in weiten Grenzen variieren. Beispielsweise enthalten die Mittel etwa 5 bis 80 Gewichtsprozent Wirkstoffe, etwa 95 bis20 Gewichtsprozent flüssige oder feste Trägerstoffe sowie gegebenenfalls bis zu 20 Gewichtsprozente oberflächenaktive Stoffe.
Die Ausbringung der Mittel kann in üblicher Weise erfolgen, zum Beispiel mit Wasser als Träger in Spritzbrühmengen von etwa 100 bis 3000 Liter/ha. Eine Anwendung der Mittel im sogenannten Low-Volume und Ultra-Low-Volume-Verfahren ist ebenso möglich wie ihre Applikation in Form von sogenannten Mikrogranulaten.
Die Herstellung dieser Zubereitungen kann in an sich bekannter Art und Weise, zum Beispiel durch Mahl- oder Mischverfahren, durchgeführt werden. Gewünschtenfalls können die Einzelkomponenten
auch erst kurz vor ihrer Verwendung gemischt werden, wie es zum Beispiel im sogenannten Tankmixverfahren in der Praxis durchgeführt wird.
Zur Herstellung der Zubereitungen werden zum Beispiel die folgenden Bestandteile eingesetzt:
a) 80 Gewichtsprozent Wirkstoff 15 Gewichtsprozent Kaolin
Gewichtsprozent oberflächenaktive Stoffe auf Basis des Natriumsalzes des N-Methyl-N-oleyl-taurins und des Caliurasalzes der Ligninsulfonsäure.
b) 50 Gewichtsprozent Wirkstoff
^iO Gewichtsprozent Tonmineralien 5 Gewichtsprozent Zellpech
Gewichtsprozent oberflächenaktive Stoffe auf der Basis einer Mischung des Calciumsalzes der Ligninsulfonsäure mit Alkylphenolpolyglycoläthern.
c) 20 Gewichtsprozent Wirkstoff
70 Gewichtsprozent Tonmineralien 5 Gewichtsprozent Zellpech
Gewichtsprozent oberflächenaktive Stoffe auf der Basis einer Mischung des Calciumsalzes der Ligninsulfonsäure mit Alkylphenolpolyglycoläthern. g
d) 5 Gewichtsprozent Wirkstoff 80 Gewichtsprozent Tonsil 10 Gewichtsprozent Zellpech
5 Gewichtsprozent oberflächenaktive Stoffe auf der Basis eines Fettsäurekondensationsproduktes.
Von den erfindungsgemäßen Verbindungen zeichnen sich durch eine besonders gute insektizide Wirkung insbesondere diejenigen aus, bei denen in der obigen allgemeinen Formel R Chlor oder Fluor, R Wasserstoff, Chlor oder Fluor, R Wasserstoff, Chlor oder Methyl, R, Wasserstoff, Chlor oder Methyl und R , Rg und R gleich oder verschieden sind und Wasserstoff oder Methyl bedeuten.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen lassen sich herstellen, indem man
a) Alkoxyaniline der allgemeinen Formel
mit Benzoylisocyanaten der allgemeinen Formel
Il
//C--N = C = O
- R„
gegebenenfalls unter Verwendung eines Lösungsmittels zur Reaktion bringt oder b) Alkoxyphenylisocyanate der allgemeinen Formel
.3 *6
O=C=N-I^ jj.R, R5 y/
Cl Cl
mit Benzamiäen der' allgemeinen Formel
gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungsmittels, umsetzt, wobei R1 R , R , R._, R1., Rg und R_ die oben angeführte Bedeutung haben.
Als Lösungsmittel eignen sich gegenüber den Reaktanden inerte Stoffe, wie aromatische und aliphatische Kohlenwasserstoffe, gegebenenfalls chloriert, wie Toluol, Chlorbenzol, Chloroform und Hexan, Äther, wie Diäthyläther und Tetrahydrofuran, Ester, wie Essigsäureäthylester, sowie Nitrile, wie Acetonitril und Benzonitril.
Die Reaktionstemperatur kann in weiten Grenzen variiert werden. Bevorzugt werden bei der Verfahrensvariante a) der Bereich von
235334 7
12.5*1982
AP A 01 1/235 334/7
59 996 12
20 bis '100 0C und bei der Verfahrensvariante b) der Bereich von 80 bis 200 0C. Die Umsetzungen erfolgen im allgemeinen bei Normaldruck.
Die erfindungsgemäßen Acylharnstoffe sind färb- und geruchlose kristalline Verbindungen· Sie lösen sich nur 3ehr schlecht in Wasser oder Toluol, besser in Essigester und gut in Dimethylformamid»
Das nachfolgende Beispiel erläutert die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen.
1-Z?-(2,2-Dichlorcyclopropyloxy)-phenylJ7-3-(2-methylbenzoyl)-harnstoff
6,54 g (0,03 Mol) 4-(2,2-Dichlorcyclopropyloxy)-anilin, gelöst in 50 ml trockenem Tetrahydrofuran, werden unter Rühren mit 4,84 g (0,03 Mol) 2-Methylbenzoylisocyanat tropfenweise versetzt. Die Temperatur steigt dabei leicht', an. Each Abkühlen wird das Produkt mit Pentan gefällt, abgesaugt, mit., Pentan nachgewaschen und getrocknete Ausbeute: 8,3 g (73 % der Theorie) !•ρ«: 175 - 176 0C
In analoger Weise lassen sich die folgenden erfindungsgemäßen Verbindungen herstellen.
Name der Verbindung
Physikalische Konstante
l-/3-Chlor-4-(2,2-dichlor-3,3-dimethylcyclopröpyloxy)-phenyl7-3-(2-chlorbenzoyl)-harnstoff Fp,
153°C
(Zersetzung)
l-/5-(2,2-Dichlor-3,3-dimethylcyclopropyloxy)-
3-räethyIphenyl7-3-(2,6-dichlorbenzoyl)-harnstoff Fp.: l86-l87°C
1-(2-Chlorbenzoyl)-3-/3-(2,2-dichlor-3,3-dimethylcyclopropyloxy) - 3-methyIphenyl7-harnstof£ Fp.
184-185°C
1-/3-(2,2-Dichlor-3,3-dimethylcyclopropyloxy)-
3-methylphenyl7-3-(2,6-difluorbenzoyl)-harnstoff Fp„: 2O4-2O5°C
l-/3-Chlor-4-(2,2-dichlor-3,3-dimethylcyclopropyloxy) -phenyl7-3-(2,6-difluorbenzoyl)-harnstoff Fp
l-/5-(2,2-Dichlor-3-me thy1eyelopropyloxy)-3-methy1-7
, yyppy
phenyl7-3~(2-methylbenzoyl)-harnstof
1-(2-Chlorbenzoyl)-3-/5-(2,2-dichlor-3-methy1-cyclopropyloxy)-3-methylphenyl7-harnstoff
1-/5-(2,2-Dichlor-3-methylcyclopropyloxy)-3-methylphenyl7-3-(2,6-dichlorbenzoyl)-harnstoff
1-(2,6-Dichlorbenzoyl)-3-/5-(2,2-dichlorcyclopropyl"oxy)-phenyl7-harnstoff .
1-/3-(2,2-Dichlorcyclopropyloxy)-phenyl7-3-(2,6-
difluorbenzoyl)-harnstoff
l-(2-Chlorbenzoyl)-3-/3-(2,2-dichlorcyclopropyloxy)-phenyl7-harnstoff
1-(2-Chlorbenzoyl)- 3-/3-(2,2-dichlorcyclopropyloxy)-3 j5-dimethylphenyl7- harnstoff
1-(2-Chlorbenzoyl)-3-/3-chlor-4-(2,2-dichlorcyclopropyloxy)-phenyl7-harnstoff
1-/3-(2,2-Dichlorcyclopropyloxy)-phenyl7- - 3-(2-fluorbenzoyl)-harnstoff
Fp Fp Fp
Fp
Fp
Fp
Fp.
FP·
200-202 C
137-139°C
170-172OC
199-2OO°C
l89-90OC
l60-l62OC
144-146°C
195-197°C
159-I6l°c -10-
Δ 4 D J J 4 /
1- ( 2-Brombenzoyl) - 3-/5- ( 2 , Z-dichlorcyclopropyloxy) phenyl7-harnstoff " Fp.: l62-l65°C
1-/3-ChIOr-(2,2-dichlorcyclopropyloxy)-phenyl7-3-T2,6-dichlorbenzoyl)-harnstoff " Fp.: 205-207°C
Die als Ausgangsmaterialien zu verwendenden Benzamide und Benzoylisocyanate sind bekannt oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden.
Die benötigten Aniline erhält man zum Beispiel durch Reduktion der entsprechenden Nitroverbindungen nach bekannten Verfahren. Diese Nitroverbindungen können zum Beispiel hergestellt werden aus entsprechenden Phenolen durch Verätherung mit Allylhalogeniden, worauf die entstehenden Phenylallyläther durch starke Basen zu Phenylenoläthern isomerisiert werden. Diese ergeben dann mit Dichlorcarben und anschließende Nitrierung die gewünschten Nitroverbindungen.
Nach einer anderen Methode werden Nitrophenole mit Essigsäurevinylester in Gegenwart katalytischer Mengen Quecksilberacetat und Säuren zum Vinyläther umgesetzt und dann mit Dichlorcarben, vorzugsweise unter Anwendung der Phasentransfer-Methode, zur Reaktion gebracht.
Die genannten Vinyläther lassen sich auch in einer. Zweistufenreaktion herstellen, indem man die Phenole zunächst mit 1,2-Di-
-11-
bromäthan in Gegenwart einer schwachen Base zum Bromäthyläther umsetzt und diesen dann mit einer starken Base zum Vinyläther dehydrobromiert.
Im folgenden wird die Herstellung eines der Ausgangsprodukte
beschrieben.
4-(2,2-Dichlorcyclopropyloxy)-anilin
104 g (0,75 Mol) 4-Nitrophenol werden in 420 ml (4,5 Mol) Esaigsäurevinylestergelöst. Nach Spülen iiit Stickstoff werden nacheinander 3i0 g Quecksilberacetat und 0,2 ml BF -Atherat zugegeben. Dann wird -4 Stunden bei 50 C gerührt. Nach Abkühlen werden 2 g Natriumacetat zugegeben, eingedampft und der Rückstand in Äther gelöst.Man wäscht dreimal mit 2 η-Natronlauge, dreimal mit Wasser, trocknet und dampft ein.Der Rückstand wird aus Äther kristallisiert. Man erhält 65 g (52 % der Theorie) 4-Nitrophenylvinyläther vom Schmelzpunkt 59-61 C.
4l,3 g (0,25 Mol) des Vinyläthers und 0,6 g Benzyltriäthylamraoniumchlorid werden in I50 ml Chloroform gelöst und unter starkem Rühren mit I50 ml 50 %iger Natronlauge versetzt. Es wird 5 Stunden gerührt, die Temperatur wird dabei, zunächst durch Kühlen, dann durch Heizen, zwischen 55 und 60 C gehalten. Anschließend wird mit jeweils 200 ml Chloroform und Wasser versetzt und über Celite filtriert. Die organische Phase wird abgetrennt, mit Wasser gewaschen, getrocknet und eingedampft.
Es hinterbleiben 4o g ( 64 % der Theorie) 4-(2,2-Dichlor-cyclopropyloxy)-nitrobenzol als dunkles 01, das ohne Reinigung weiter verwendet -wird. 20 "
n : I
70 ml Äthanol werden mit 9>7 ml (0,2 Mol) Hydrazinhydrat und 5 g Raney-Nickel versetzt. Unter Rühren werden dann 12,4 g (0,05 Mol) des Cyclopropyloxy-nitrobenzols, gelöst in 20 ml Äthanol, zugetropft; dabei soll die Innentemperatur 40 C nicht überschreiten. Es wird eine Stunde nachgerührt, abfiltriert, das Filtrat eingedampft und in Äther gelöst. Diese Lösung wird dreimal mit Wasser gewaschen, getrocknet und erneut eingedampft, Es bleiben als Rückstand 9 g (82 % der Theorie) 4-(2,2-Dichlorcyclopropyloxy)-anilin, ein braunes Öl, das ohne Reinigung weiter verwendet wird
20
: 1.5773
Die folgenden Beispiele dienen zur Erläuterung der Anwendungsmöglichkeiten der erfindungsgemäßen Verbindungen, die in Form ihrer Zubereitungen erfolgt.
Die erfindungsgemäßen Substanzen wurden als wäßrige Suspensionen mit der Wirkstoffkonzentration 0,05 % eingesetzt.
In diese WirkstoffZubereitungen wurden Buschbohnenpflanzen
-13-
(Phaseolus vulgaris) im Primärblattstadium getaucht. Pro Versuchsglied wurden 4 Pflanzenstengel mit insgesamt 8 Primärblättern in mit Wasser gefüllte Glasvasen eingestellt und in Glaszylindern eingekäfigt.
Danach wurden je 5 Larven des Mexikanischen Bohnenkäfers (Epilachna varivestis) im 3· Larvenstadium in die Glaszylinder eingezählt und für 5 Tage darin gehalten. Kriterium für die Wir kungsbeuteilung war die Mortalität der Larven in % nach fünftägiger Versuchsdauer.
Wirkstoffkonzen- Mortalität Erfindungsgemäße Verbindungen trat ion in % in %
-3-ChIOr-^-(2.2-dichlor-3,3-
dime thyIeyeIopropyloxy)-phenyl/-
3-(2-chlorbenzoyl)-harnstoff " 0,05 100
l-/5-(2,2-Dichlor-3,3-dimethyl-
cyclopropyloxy)-3-methylphenyl7-
3-(2,6-dichlorbenzoyl)-harnstoff 0,05 100
l-(2-Chlorbenzoyl)- 3-/5-(2,2-dichior-31 3-<üme"t^yicycioPropyi°xy) -
3-methylphenyl7-harnstoff 0,05 100
l-/3-Chlor-4-(2,2-dichlor-3,3-di-
methylcyclopropyloxy)-phenyl/-3~
(2,6-difluorbenzoyl)-harnstoff 0,05 100
l-/\-(2,2-Dichlor-3-methylcyclopropyloxy)-3-me thylphenyl7-3-
(2-methylbenzoyl)-harnstoff 0,05 100
l-(2-Chlorbenzoyl)-3-/24-(2,2-rdichlor-3-methylcyclopropyloxy)-3-methylphenyl7-harnstoff 0,05 100
<LOD O O
Erfindungsgemäße Verbindungen Wirkstoffkonzen- Mortalität tration in % in %
1-/5-(2,2-Dichlor-3-methylcyclo-
pröpyloxy)-3-me thylphenyl7-3-(2,6-
dichlorbenzoyl)-harnstoff 0,05 100
l-(2,6-Dichlorbenzoyl)-3-/5-(2,2- .
dichlorcyclopropyloxy)-phenyl7-
hamstoff ~ 0,05 100
1-/5-(2,2-Dichlorcyclopropyloxy)-
phenyl7-3-(2,6-difluorbenzoyl)-
harnstoff 0,05 100
l-(2-Chlorbenzoyl)-3-/5-(2,2-di- . .
chlorcyclopropyloxy)-phenyl7-
harnstoff " 0,05 100
1-(2-Chlorbenzoyl)-3-/5-(2,2-dichlorcyclopropyloxy) -3 ι5-dimethylphenyl7-harnstoff 0,05 100
1-(2-Chlorbenzoyl)-3-/3-chlor-4-
(2,2-dichlorcyclopropyloxy)-phenyl7-
harnstoff ~ 0,05 100
l-(2-Brombenzoyl)-3-/5-(2,2-dichlorcyclopropyloxy) -phenyl7-harnstoff " 0,05 100
-15-
Die erfindungsgeraäßen Verbindungen wurden als wäßrige Suspensionen mit der Wirkstoffkonzentration 0,01 % angesetzt. Ebenso wurde mit den Vergleichsmitteln verfahren. Mit diesen Wirkstoff Zubereitungen wurden je zwei Blumenkohlblättchen pro Versuchsglied mit k mg Spritzbrühe/cm in Polystyrol-Petrischalen dosiert gespritzt. Nach dem Antrocknen der Spritzbeläge wurden in jede Petrischale 10 Jungraupen der Kohlschabe (Plutella maculipennis) eingezahlt und 8 Tage.dem behandelten Futter im Labor unter Langtagbedingungen exponiert. Kriterium für die Wirkungsbeurteilung war die Mortalität der Raupen nach .2 Tagen, die Fraßhemmung der Raupen in % sowie die Falterschlupfverhinderung in % nach 8 Tagen.
-15-
Erfindungsgemäße Verbindungen Wirkstoffkonzen- Mortalität Fraßhemmung trntion in % in % in %
Falterschlupf verhin derung in %
1-/5-2,2-Dichlorcyclopropyloxy)-phenyl7-3-T2,6-difluorbenzoyl)-harnstoff ~ 0,01
1-(2-Chlorbenzoyl)-3-/5-(2,2-dichlorcyclopropyloxy) -phenyl7-harnstoff 0,01
75 85
00
70
100
100
VERGLEICIISMITTEL (gemäß DE-OS 2.123.236)
N- (2 , 6-Dif luorbenzoyl) -N ' - (p-chlorpheny.L) harnstoff 0,01
N-(2,6-Dichlorbenzoyl)-N1-(p-chlorphenyl)-harnstoff . 0,01
10
30
'10 50
100
100
UNBEHANDELTE KONTROLLE
10
30
LO Ό Ο J 4
Die erfindungsgemäßen Verbindungen wurden als wäßrige Suspensionen mit der WirkstcfFkonzentration 0,001 % eingesetzt. Ebenso wurde mit dem Vergleichsmittel verfahren. Mit diesen Wirkstoffzubereitungen wurden Pflanzenschalen (20 χ 20 cm), die 25 - 30 Buschbohnenpflanzen (Phaseolus vulgaris) im Primärblattstadium enthielten, tropfnaß gespritzt. Diese behandelten Schalen wurden für 2k h im Gewächshaus aufgestellt. Danach wurden pro Versuchsglied k Pflanzenstengel mi ν. 8 Primärblättern entnommen, in mit Wasser gefüllte Glasvasen eingestellt und in Glaszylindern eingekäfigt. Dann wurden je 5 Larven des Mexikanischen Bohnenlcäfers (Epilachna varivestis) im 3· Larvenstadium in die Glaszylinder eingezählt und 6 Tage darin gehalten.
Kriterium für die Wirkungsbeurteilung waren die Mortalität und die Fraßhemnrung der Larven in % nach sechstägiger Versuchsdauer.
-18-
Erfindungsgemäße Verbindungen Wirkstof flconzen- Mortalität Fraßhemmung tration in % in % in %
1- (2-Chlorbenzoyl) -3-/ri- (2 , 2-dichlor-3-methylcyclopropyloxy)-3-methylphenyl7~ harnstoff
l-(2-Chlorbenzoyl)-3-/5-(2,2-dichlorcyclopropyloxy) -phenyl7-harns toff ,00 1
1-/ζ-(2,2-Dichlorcyclopropyloxy)-phenyl7-3-T2,6-difluorbenzoyl)~harnstoff ~ 0,001
0,001
100
100
100
8ο 8ο 80
C C O O
VERGLEICHSMITTEL (gemäß DE-OS 2 123 236)
N-(2,6-Difluorbenzoyl)-N'-(p-chlorpheny L)-harnstoff 0,001
60
30
UNBEHANDELTE KONTROLLE
0,0
Claims (1)
- Erfindungsanspruch1. Insektizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer oder mehreren Verbindungen der allgemeinen Formelin der R-. Halogen oder C--C,--Alkyl, Rp Wasserstoff oder Halogen,
R-, Wasserstoff, Halogen oder Methyl, R, Wasserstoff, Halogen oder Methyl und Rc» Rg und R7 gleich oder verschieden sind.und Wasserstoff,CL-Cg-Alkyl oder Aryl bedeuten,zusammen mit geeigneten Trägerstoffen und/oder oberflächenaktiven Mitteln·Insektizide Mittel gemäß Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß R.J Chlor oder Fluor, Rp Wasserstoff, Chlor oder Fluor, R3 Wasserstoff, Chlor oder Methyl, R* Wasserstoff, Chlor oder Methyl und Rc, Rg und R~ gleich oder verschieden sind und Wasserstoff oder Methyl bedeuten·
Applications Claiming Priority (1)
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|---|---|---|---|
| DE19803046672 DE3046672A1 (de) | 1980-12-08 | 1980-12-08 | Acylharnstoffe, insektizide mittel enthaltend diese verbindungen sowie verfahren zu ihrer herstellung |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DD201843A5 true DD201843A5 (de) | 1983-08-17 |
Family
ID=6118899
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DD81235334A DD201843A5 (de) | 1980-12-08 | 1981-12-02 | Insektizide mittel |
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