PL104430B1 - Sposob wytwarzania n-/merkaptometylo/-ftalimido-s-/0,0-dwumetylofosforodwutionianu - Google Patents
Sposob wytwarzania n-/merkaptometylo/-ftalimido-s-/0,0-dwumetylofosforodwutionianu Download PDFInfo
- Publication number
- PL104430B1 PL104430B1 PL1976200091A PL20009176A PL104430B1 PL 104430 B1 PL104430 B1 PL 104430B1 PL 1976200091 A PL1976200091 A PL 1976200091A PL 20009176 A PL20009176 A PL 20009176A PL 104430 B1 PL104430 B1 PL 104430B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- hmp
- amount
- mercaptomethyl
- mixture
- chloromethylphthalimide
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 28
- -1 MERCAPTOMETHYL Chemical class 0.000 title claims description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 14
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 claims description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 8
- MNSGOOCAMMSKGI-UHFFFAOYSA-N N-(hydroxymethyl)phthalimide Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(CO)C(=O)C2=C1 MNSGOOCAMMSKGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- JKGLRGGCGUQNEX-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)isoindole-1,3-dione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(CCl)C(=O)C2=C1 JKGLRGGCGUQNEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 4
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 3
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims description 2
- 241000490229 Eucephalus Species 0.000 claims 1
- RDYMFSUJUZBWLH-UHFFFAOYSA-N endosulfan Chemical compound C12COS(=O)OCC2C2(Cl)C(Cl)=C(Cl)C1(Cl)C2(Cl)Cl RDYMFSUJUZBWLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 15
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 13
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 12
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 8
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- RMGVZKRVHHSUIM-UHFFFAOYSA-N dithionic acid Chemical compound OS(=O)(=O)S(O)(=O)=O RMGVZKRVHHSUIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 238000009434 installation Methods 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- 244000201986 Cassia tora Species 0.000 description 1
- 206010013554 Diverticulum Diseases 0.000 description 1
- DNXHEGUUPJUMQT-CBZIJGRNSA-N Estrone Chemical compound OC1=CC=C2[C@H]3CC[C@](C)(C(CC4)=O)[C@@H]4[C@@H]3CCC2=C1 DNXHEGUUPJUMQT-CBZIJGRNSA-N 0.000 description 1
- 241000208202 Linaceae Species 0.000 description 1
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 238000010923 batch production Methods 0.000 description 1
- YAVVGPBYBUYPSR-UHFFFAOYSA-N benzene;oxygen Chemical compound [O].C1=CC=CC=C1 YAVVGPBYBUYPSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012455 biphasic mixture Substances 0.000 description 1
- 210000000988 bone and bone Anatomy 0.000 description 1
- 238000005660 chlorination reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 238000012217 deletion Methods 0.000 description 1
- 230000037430 deletion Effects 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- NAGJZTKCGNOGPW-UHFFFAOYSA-N dithiophosphoric acid Chemical compound OP(O)(S)=S NAGJZTKCGNOGPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 1
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 1
- NCAIGTHBQTXTLR-UHFFFAOYSA-N phentermine hydrochloride Chemical compound [Cl-].CC(C)([NH3+])CC1=CC=CC=C1 NCAIGTHBQTXTLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/44—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles
- C07D209/48—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles with oxygen atoms in positions 1 and 3, e.g. phthalimide
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/553—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07F9/5537—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having one nitrogen atom as the only ring hetero atom the heteroring containing the structure -C(=O)-N-C(=O)- (both carbon atoms belong to the heteroring)
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest nowy sposób wy¬
twarzania N-/merkaptometylo/ftalimido-S-/0,0-
-dwumetylofosforodwutionianu/ nazywanego dalej
esterem kwasu fosforodwutionowego.
W przypadku produkcji periodycznej estru kwa¬
su fosforodwutionowego, sposobem wedlug wyna¬
lazku nie powoduje to zwiekszenia .czasu trwa¬
nia jednej szarzy. Dodatkowo, zmniejsza sie zu¬
zycie rozpuszczalnika na 1 kg wyprodukowanego
estru i tym samym zmniejsza sie ilosc odpedza¬
nego rozpuszczalnika na etapie oczyszczania pro¬
duktu.
Dotychczas, N/merkaptometylo/-ftalimido-S-/0,0-
-dwumetylofosforodwutionian/ produkowano me¬
toda okresowa wedlug schematu 1 /patrz opis pa¬
tentowy St. Zjedn. Am. nr 2 767 194/, na drodze
reakcji N-chlorometyloftalimidu, oznaczanego da¬
lej symbolem CMP, z 0,0-dwumetylodwutiofosfo-
ranem sodowym, nazywanym dalej sola kwasu
dwutionowego.
Reakcje przeprowadza sie metoda okresowa,
N-chlorometyloftalimid wprowadza sie do reakto¬
ra, gdzie zachodzi reakcja wedlug schematu 1.
W wyniku reakcji w reaktorze otrzymuje sie
mieszanine dwufazowa zawierajaca w lzejszej fazie
organicznej ester kwasu fosforodwutionowego, a
w ciezszej fazie wodnej chlorek sodowy i inne
odpady rozpuszczalne w wodzie. Ester kwasu fo¬
sforodwutionowego izoluje sie w tej mieszaninie
poprzez wydzielenie fazy organicznej, przemycie
ia
kolejno roztworem lugu i woda i nastepnie odpe¬
dzenie rozpuszczalnika.
Proces powyzej opisany realizowany jest w na¬
stepujacy sposób. Roztwór CMP w benzenie tlo¬
czy sie razem z sola kwasu dwutionowego do
reaktora, gdzie w wyniku reakcji otrzymuje sie
ester kwasu fosforodwutionowego. Reakcje pro¬
wadzi sie w temperaturze 70°C i pod cisnieniem
zblizonym do cisnienia atmosferycznego. Zawar¬
tosc drugiego reaktora poddaje sie operacji roz¬
dzialu faz. Faze zawierajaca produkt przemywa
sie roztworem lugu i nastepnie woda. W koncu
produkt wydziela sie-z roztworu przez odpedzenie
rozpuszczalnika.
Stwierdzono, ze stosujac przedstawiony dalej
sposób otrzymywania estru kwasu fosforodwutio¬
nowego, wedlug wynalazku, uzyskuje sie dwie ko¬
rzysci, a mianowicie: mozna zwiekszyc zdolnosc
nrodukcyjna reaktora bez zmiany rozmiarów zbior¬
nika- i bez zwiekszenia calkowitego czasu trwania
cyklu produkcyjnego, mozna zredukowac na eta¬
pie oczyszczania ilosc odpedzanego rozpuszczalnika
jak równiez jego straty liczone na jednostke pro¬
duktu, co pozwoli na zaoszczedzenie energii ciepl-
nej.
Dzieki korzysciom przedstawionym powyzej, w
przypadku gdy w sposobie wedlug wynalazku wy¬
korzystuje sie pelna zdolnosc produkcyjna, uzy¬
skuje sie mozliwosc zwiekszenia calkowitej wiel¬
kosci szarzy o 60% do 100% w stosunku do po-
104 4303
przedniego sposobu. Mozna równiez uzyskac o-
szczednosc przy projektowaniu nowych instalacji
do tego procesu, poniewaz aby uzyskac zdolnosc
produkcyjna taka sama jak w poprzednim spo¬
sobie wystarczy zastosowac mniejsze reaktory.
Rozpatrujac ."¦ bardziej szczególowo podane ko¬
rzysci nalezy zaznaczyc, ze zarówno ilosc rozpusz¬
czalnika zuzytego na 1 kg produktu jak i ilosc
rozpuszczalnika odpedzanego na etapie oczyszcza¬
lnia mozna umniejszyc do 70% ilosci uzywanej w
poprzednim sposobie. Korzysci uzyskuje sie bez
zmniejszenia wydajnosci oraz czystosci produktu.
Dalsze udoskonalenia produkcji estru kwasu fo-
sforodwutionowego mozna uzyskac poprzez wpro¬
wadzenie fazy organicznej zawierajacej CMP do
reaktora, gdzie reaguje on z sola kwasu dwutio-
nowego, dajac ester kwasu fosforodwutionowego.
Stosunek molowy soli kwasu dwutionowego do
pierwotnie uzytego /N-hydroksymetyloftalimidu/
HMP wynosil 1,1 do 1,5. Reakcje prowadzono w
temperaturach od 45!°C do 70°C i pod cisnieniem
od 0 do 0,7* atn. Przed zapoczatkowaniem reakcji
w sposobie wedlug wynalazku wprowadza sie do
reaktora dodatkowa porcje rozpuszczalnika orga¬
nicznego uzytego w takiej ilosci aby jego stosunek
molowy do HMP wzrósl z 667 do 1085 1 na kmol.
Ester kwasu fosforodwutionowego znajduje sie
wylacznie w fazie organicznej wchodzacej w sklad
dwufazowej mieszaniny reakcyjnej, skad jest na¬
stepnie wydzielany.
Sposób wedlug wynalazku rózni sie od poprzed¬
niego sposobu podanego w cytowanym opisie pa¬
tentowym St. Zjedn. Am. nr 2 767 194 ulepszeniem,
które zostanie w dalszym ciagu opisane. Jest to
takie ulepszenie procesu, które stanowi o orygi¬
nalnosci obecnego wynalazku i które pozwolilo na
uzyskanie korzystnych rezultatów wyszczególnio¬
nych powyzej.
Ulepszeniem sposobu otrzymywania estru kwa¬
su fosforodwutionowego jest wprowadzenie dodat¬
kowej porcji rozpuszczalnika organicznego, w uzu¬
pelnieniu ilosci, które poprzednio wprowadzono do
reaktora przy wytwarzaniu N-chlorometyloftalimi-
du wedlug schematu 2. Te porcje rozpuszczalnika
mozna dodac do zawartosci reaktora bezposrednio
po oddzieleniu fazy wodnej zawierajacej CHI. Fa¬
ze organiczna, której objetosc zwiekszyla sie na
skutek dodania dodatkowej porcji rozpuszczalni¬
ka miesza sie z wodnym roztworem soli kwasu
dwutionowego wzietym w stosunku molowym wy¬
noszacym od okolo 110% do okolo 150%, korzyst¬
nie od okolo 110% do okolo 130%, do HMP uzy¬
tego do wytwarzania N-chlorometyloftalimidu. W
mieszaninie tej CMP reaguje z sola kwasu dwu¬
tionowego w zakresie temperatur od okolo 45°C
do okolo 70°C i pod cisnieniem od 0 do 0,7 atn
dajac w wyniku ester kwasu fosforodwutionowe¬
go zawarty w mieszaninie wodno-organicznej. Do¬
datkowa porcje rozpuszczalnika organicznego moz¬
na dodac w dowolnym momencie pomiedzy usu¬
nieciem z reaktora przy wytwarzaniu CMP kwas¬
nej fazy wodnej i zapoczatkowaniem reakcji z so¬
la kwasu dwutionowego. Dodatkowa porcja roz¬
puszczalnika zapobiega tworzeniu sie emulsji oraz
430
4
rozbija kazda emulsje jaka powstalaby w reak¬
torze. Nie napotyka sie trudnosci przy oddziele¬
niu fazy organicznej z mieszaniny poreakcyjnej
wiekszych niz w poprzednim sposobie. .
Rozdzielanie faz mozna przeprowadzac w dowol¬
ny znany sposób polegajacy na odstaniu i oddzie¬
leniu fazy ciezszej. * Ester kwasu fosforodwutio¬
nowego wydziela sie z fazy organicznej jedna ze
znanych metod jak na przyklad destylacja próz-
io niowa lub odpedzanie w strumieniu gazu obojet¬
nego. Stosuje sie taka ilosc dodawanej dodatko¬
wo porcji rozpuszczalnika, aby jego stosunek mo¬
lowy do HMP wzrósl z okolo 667 1 do okolo 10851
na kmol. Jezeli w dodatkowej porcji stosuje sie
takie ilosci rozpuszczalnika, ze jego calkowita ilosc
wynosi 1085 1 na kmol HMP, to traci sie korzys¬
ci z obecnego wynalazku polegajace na oszczed¬
nosci "energii na etapie odpedzania. Przy ilosciach
rozpuszczalnika mniejszych od 1085 1 na kmól
HMP, uzyskuje sie nie tylko oszczednosci na od¬
pedzaniu lecz równiez wzrasta ilosc, CMP, która
mozna otrzymac sposobem wedlug wynalazku w
stosunku do ilosci uzyskiwanych normalnym spo¬
sobem.
Ponizszy przyklad sluzy jako dodatkowa ilustra¬
cja sposobu wedlug wynalazku.
Przyklad. W przykladzie zastosowano typo¬
wa instalacje. Do reaktora wprowadzono dodatko¬
wa porcje benzenu jako rozpuszczalnika w ilosci
1930 1.
N W przypadku znanego sposobu pojemnosc pierw¬
szego reaktora wykorzystana jest calkowicie. W
sposobie wedlug wynalazku do pierwszego reak¬
tora zaladowano o 57% wiecej HMP w stosunku
do ilosci zaladowanej w znanym sposobie. W spo¬
sobie wedlug wynalazku pomimo zastosowania
wiekszej ilosci HMP, ilosc zaladowanego benze¬
nu na etapie chlorowania byla mniejsza, tak ze
pojemnosc reaktora wykorzystano jedynie w 87%.
W przykladzie dotyczacym sposobu wedlug wy¬
nalazku dodatkowa porcje benzenu dodano do re¬
aktora po oddzieleniu kwasu solnego, uzyskujac
calkowita ilosc zastosowanego benzenu wieksza niz
w przykladzie dotyczacym znanego sposobu. Jed-
4 nakze- mimo calkowitej ilosci benzenu wiekszej,
jego ilosc na kmol HMP w przykladzie dotycza¬
cym sposobu wedlug wynalazku wynosila 776 1 i
byla mniejsza niz w przykladzie dotyczacym spo¬
sobu znanego, gdzie wynosila 1068 1. Dlatego w
50 sposobie\wedlug wynalazku ilosc odpedzanego na
etapie oczyszczania rozpuszczalnika na 1 kg pro¬
duktu wynosila okolo 72% w stosunku do ilosci
odpedzanych w sposobie poprzednim.
55 Czas reakcji w sposobie wedlug wynalazku jest
znacznie krótszy niz czas w procesie znanym.
Wieksza czesc tego uzyskanego czasu jest traco¬
na w trakcie cyklu produkcyjnego prowadzonego
sposobem wedlug wynalazku z powodu zwieksze-
w nia sie czasu trwania zwiazanego z uzyskiwaniem
wiekszych ilosci HMP i CMP z jednego cyklu.
Dlatego calkowity czas cyklu w obydwu sposobach
jest w przyblizeniu taki sam.
Po zakonczeniu reakcji dokonuje sie rozdzialu
-5 faz a nastepnie faze organiczna zawierajaca pre-104 430
dukt, przemywa sie najpierw 10%-owym roztwo¬
rem lugu a potem woda. Nastepnie z fazy orga¬
nicznej oddziela sie rozpuszczalnik od produktu
na drodze destylacji. Powyzsze operacje przepro¬
wadza sie tak samo zarówno w sposobie znanym
jak i wedlug wynalazku. Wydajnosc produktu w
obydwu przypadkach wynosi okolo 731%, a czy¬
stosc otrzymanego estru kwasu fosforodwutiono-
wego wynosi w przyblizeniu 95%. Uzyskano jed¬
nakowe wydajnosci i czystosci produktu pomimo
stosowania w sposobie wedlug wynalazku wyzszej
temperatury reakcji, co normalnie powinno spo¬
wodowac powstawanie wiekszych ilosci produktów
ubocznych.
Claims (3)
1. Sposób wytwarzania N-/merkaptometylo/ftali- mido-S-/0,0-dwumetylofosforodwutionianu/ z N- -chlorometyloftalimidu, otrzymanego przez reakcje N-hydroksymetyloftalimidu /HMP/ z kwasem sol¬ nym, znamienny tym, ze do mieszaniny sklada¬ jacej sie z fazy organicznej zawierajacej N-chlo- rometyloftalimid dodaje sie dodatkowa porcje roz¬ puszczalnika organicznego uzytego w takiej ilosci, aby jego stosunek molowy do HMP wzrósl z 667 1 do 1085 1/kmol i tak utworzona mieszani¬ ne poddaje sie reakcji z 0,0-dwumetylofosforanem 9 sodowym uzytym w takiej ilosci aby jego stosu¬ nek molowy do HMP wynosil od 110% do okolo 150% w temperaturze od okolo 45°C do okolo' 70°C przy stosowaniu cisnienia w granicach od cis¬ nienia atmosferycznego do 1,7 atn otrzymujac io N-merkaptometylo|/ftalimido-S-/0,0-dwumetylofo- sforodwutionian/ zawarty w mieszaninie organicz- no-wodnej, izoluje, sie z tej mieszaniny faze or¬ ganiczna i wydziela rozpuszczony w niej N-/mer- kaptometylo/ftalimido-S-/0,0-dwumetylofosforodwu- 15 tionian.
2. Sposób wedlug zastrz.- 1, znamienny tym, ze do wytwarzania mieszaniny reakcyjnej stosuje sie 0.0-dwumetylodwutiofosforan sodowy wziety w ta¬ kiej ilosci, aby jego stosunek molowy do N-hydro- 20 ksymetyloftalimidu uzytego do wytwarzania N- -chlorometyloftalimidu wynosil od okolo 110% do okolo 130%.
3. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze mieszanine poddaje sie reakcji w temperaturze od 28 okolo 50°C do okolo 65°C.104 430 0 e Q]^ ^NCH2CL + NaSP(0CH3)2 II CMP sól kwasu dwutionowego | S XNCH2SP(0CH0o + NaCl ii 0 aster kwasu fosforodwutionowego Schemat 1 o NCH.0H+- HCl(rorfwo. C^ 2 ii 0 HMP 0 u C^NChLCl + H,0 1 0 CMP Schemat 2 Bltk 1134/7-9 r. 95 egz. A4 Cena 45 zl
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US05/557,002 US4013685A (en) | 1975-03-10 | 1975-03-10 | Process for the manufacture of n(mercaptomethyl) phthalimide s-(o,o-dimethyl phosphorodithioate |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL104430B1 true PL104430B1 (pl) | 1979-08-31 |
Family
ID=24223672
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1976200091A PL104430B1 (pl) | 1975-03-10 | 1976-03-10 | Sposob wytwarzania n-/merkaptometylo/-ftalimido-s-/0,0-dwumetylofosforodwutionianu |
| PL1976187820A PL98622B1 (pl) | 1975-03-10 | 1976-03-10 | Sposob wytwarzania n-chlorometyloftalimidu |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1976187820A PL98622B1 (pl) | 1975-03-10 | 1976-03-10 | Sposob wytwarzania n-chlorometyloftalimidu |
Country Status (27)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4013685A (pl) |
| JP (1) | JPS51108063A (pl) |
| AU (1) | AU1054676A (pl) |
| BE (1) | BE839213A (pl) |
| BG (2) | BG26524A3 (pl) |
| BR (1) | BR7600985A (pl) |
| CA (1) | CA1057293A (pl) |
| CH (1) | CH626064A5 (pl) |
| CS (1) | CS201537B2 (pl) |
| DD (1) | DD126602A5 (pl) |
| DE (1) | DE2607825A1 (pl) |
| DK (1) | DK141072B (pl) |
| ES (1) | ES445911A1 (pl) |
| FR (1) | FR2303800A1 (pl) |
| GB (1) | GB1487038A (pl) |
| HU (1) | HU174831B (pl) |
| IL (1) | IL48886A (pl) |
| IN (2) | IN144856B (pl) |
| IT (1) | IT1057937B (pl) |
| NL (1) | NL7601186A (pl) |
| NZ (1) | NZ179813A (pl) |
| PH (1) | PH12871A (pl) |
| PL (2) | PL104430B1 (pl) |
| RO (1) | RO76089A (pl) |
| SU (1) | SU652897A3 (pl) |
| TR (1) | TR18734A (pl) |
| ZA (1) | ZA76450B (pl) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3347913A1 (de) * | 1983-03-25 | 1985-06-27 | LuK Lamellen und Kupplungsbau GmbH, 7580 Bühl | Reibungskupplung |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2767194A (en) * | 1955-03-18 | 1956-10-16 | Stauffer Chemical Co | Compositions of matter |
-
1975
- 1975-03-10 US US05/557,002 patent/US4013685A/en not_active Expired - Lifetime
-
1976
- 1976-01-21 IL IL48886A patent/IL48886A/xx unknown
- 1976-01-22 NZ NZ179813A patent/NZ179813A/xx unknown
- 1976-01-23 AU AU10546/76A patent/AU1054676A/en not_active Expired
- 1976-01-27 ZA ZA450A patent/ZA76450B/xx unknown
- 1976-01-27 GB GB3049/76A patent/GB1487038A/en not_active Expired
- 1976-02-03 JP JP51010081A patent/JPS51108063A/ja active Pending
- 1976-02-05 NL NL7601186A patent/NL7601186A/xx not_active Application Discontinuation
- 1976-02-06 IN IN213/CAL/76A patent/IN144856B/en unknown
- 1976-02-11 CA CA245,523A patent/CA1057293A/en not_active Expired
- 1976-02-12 DK DK57876AA patent/DK141072B/da not_active IP Right Cessation
- 1976-02-17 BR BR7600985A patent/BR7600985A/pt unknown
- 1976-02-26 SU SU762325152A patent/SU652897A3/ru active
- 1976-02-26 DE DE19762607825 patent/DE2607825A1/de not_active Withdrawn
- 1976-03-03 PH PH18167A patent/PH12871A/en unknown
- 1976-03-04 BE BE7000791A patent/BE839213A/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-03-05 CH CH278676A patent/CH626064A5/de not_active IP Right Cessation
- 1976-03-05 FR FR7606295A patent/FR2303800A1/fr active Granted
- 1976-03-08 IT IT48449/76A patent/IT1057937B/it active
- 1976-03-09 HU HU76SA2898A patent/HU174831B/hu unknown
- 1976-03-09 ES ES445911A patent/ES445911A1/es not_active Expired
- 1976-03-09 TR TR18734A patent/TR18734A/xx unknown
- 1976-03-10 PL PL1976200091A patent/PL104430B1/pl unknown
- 1976-03-10 BG BG032576A patent/BG26524A3/xx unknown
- 1976-03-10 BG BG033633A patent/BG26525A4/xx unknown
- 1976-03-10 DD DD191779A patent/DD126602A5/xx unknown
- 1976-03-10 PL PL1976187820A patent/PL98622B1/pl unknown
- 1976-03-10 CS CS761573A patent/CS201537B2/cs unknown
- 1976-03-30 RO RO7684982A patent/RO76089A/ro unknown
-
1977
- 1977-04-19 IN IN596/CAL/77A patent/IN145005B/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PH12871A (en) | 1979-09-25 |
| GB1487038A (en) | 1977-09-28 |
| CA1057293A (en) | 1979-06-26 |
| DK141072B (da) | 1980-01-07 |
| IL48886A0 (en) | 1976-03-31 |
| CS201537B2 (en) | 1980-11-28 |
| IN144856B (pl) | 1978-07-15 |
| IN145005B (pl) | 1978-08-12 |
| DD126602A5 (pl) | 1977-08-03 |
| IL48886A (en) | 1980-10-26 |
| NL7601186A (nl) | 1976-09-14 |
| US4013685A (en) | 1977-03-22 |
| NZ179813A (en) | 1978-04-03 |
| AU1054676A (en) | 1977-07-28 |
| FR2303800B1 (pl) | 1982-01-29 |
| CH626064A5 (pl) | 1981-10-30 |
| ES445911A1 (es) | 1977-11-01 |
| PL98622B1 (pl) | 1978-05-31 |
| ZA76450B (en) | 1977-01-26 |
| SU652897A3 (ru) | 1979-03-15 |
| FR2303800A1 (fr) | 1976-10-08 |
| DE2607825A1 (de) | 1976-09-23 |
| DK57876A (pl) | 1976-09-11 |
| JPS51108063A (pl) | 1976-09-25 |
| BE839213A (nl) | 1976-09-06 |
| TR18734A (tr) | 1977-07-27 |
| BR7600985A (pt) | 1976-09-14 |
| BG26524A3 (bg) | 1979-04-12 |
| DK141072C (pl) | 1980-06-16 |
| IT1057937B (it) | 1982-03-30 |
| RO76089A (ro) | 1981-04-30 |
| BG26525A4 (bg) | 1979-04-12 |
| HU174831B (hu) | 1980-03-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN103429558A (zh) | 联合生产反式-1-氯-3,3,3-三氟丙烯、反式-1,3,3,3-四氟丙烯和1,1,1,3,3-五氟丙烷的集成方法 | |
| EP0267471B1 (en) | Apparatus for removing sulfur from organic polysulfides | |
| Yang et al. | Clean and economic synthesis of alkanesulfonyl chlorides from S-alkyl isothiourea salts via bleach oxidative chlorosulfonation | |
| CN115557927A (zh) | 一种硫酸乙烯酯的制备方法 | |
| PL104430B1 (pl) | Sposob wytwarzania n-/merkaptometylo/-ftalimido-s-/0,0-dwumetylofosforodwutionianu | |
| Correia | A triphasic brominating/oxidizing system | |
| JPS59108727A (ja) | 改良脱ハロゲン化水素法 | |
| CN106795069A (zh) | 改进卤化反应的方法 | |
| CN101016221B (zh) | 烷基苯硼酸类化合物脱除硼酸基的方法 | |
| Binnemans et al. | Methanesulfonic acid (MSA) in clean processes and applications: a tutorial review | |
| CN103274977A (zh) | 硫代氨基甲酸酯类化合物的制备方法 | |
| JPS62263134A (ja) | １，１，１，３−テトラクロロプロパンの製法 | |
| CN110078660B (zh) | 2-氯-5-甲基吡啶的制备方法 | |
| JP2003251189A (ja) | アルキレンカーボネート合成触媒 | |
| US3532713A (en) | Process for the production of ethylene episulfide | |
| US2839581A (en) | Liquid reagent disulfide process | |
| CN105085381B (zh) | 一种氯代吡啶混合物的分离方法 | |
| EP0001687A1 (en) | Process for manufacturing phosphorochloridothionates | |
| JPS6078948A (ja) | イミノジ酢酸塩の製造方法 | |
| US3308132A (en) | 6, 8-dithiooctanoyl amides and intermediates | |
| CN1278532A (zh) | 生产硫代磷酰氯的改进方法 | |
| JPH11171825A (ja) | 塩化ベンゾイルの製造方法 | |
| JP4219606B2 (ja) | モノ置換ジヒドロキシジフェニルスルホンの製造方法 | |
| JPS647060B2 (pl) | ||
| RU2152928C1 (ru) | Способ получения н-бутилового ксантогената |