NO783877L - Fremgangsmaate for fremstilling av 2,5-diketoglukonsyre - Google Patents
Fremgangsmaate for fremstilling av 2,5-diketoglukonsyreInfo
- Publication number
- NO783877L NO783877L NO783877A NO783877A NO783877L NO 783877 L NO783877 L NO 783877L NO 783877 A NO783877 A NO 783877A NO 783877 A NO783877 A NO 783877A NO 783877 L NO783877 L NO 783877L
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- acid
- diketogluconic
- glucose
- diketogluconic acid
- fermentation
- Prior art date
Links
- RXMWXENJQAINCC-DMTCNVIQSA-N 2,5-didehydro-D-gluconic acid Chemical compound OCC(=O)[C@@H](O)[C@H](O)C(=O)C(O)=O RXMWXENJQAINCC-DMTCNVIQSA-N 0.000 title claims description 22
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 2
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 claims description 14
- 239000008103 glucose Substances 0.000 claims description 14
- 238000000855 fermentation Methods 0.000 claims description 13
- 230000004151 fermentation Effects 0.000 claims description 13
- 241000589220 Acetobacter Species 0.000 claims description 12
- 239000002609 medium Substances 0.000 claims description 7
- VBUYCZFBVCCYFD-JJYYJPOSSA-N 2-dehydro-D-gluconic acid Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C(=O)C(O)=O VBUYCZFBVCCYFD-JJYYJPOSSA-N 0.000 claims description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 3
- 239000006481 glucose medium Substances 0.000 claims 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 claims 1
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 3
- 235000010323 ascorbic acid Nutrition 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- IZSRJDGCGRAUAR-MROZADKFSA-N 5-dehydro-D-gluconic acid Chemical compound OCC(=O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O IZSRJDGCGRAUAR-MROZADKFSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYSA-N Niacin Chemical compound OC(=O)C1=CC=CN=C1 PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960005070 ascorbic acid Drugs 0.000 description 2
- 239000001058 brown pigment Substances 0.000 description 2
- 235000010350 erythorbic acid Nutrition 0.000 description 2
- 150000004715 keto acids Chemical class 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 1,2-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC=C1N GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004254 Ammonium phosphate Substances 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001600170 Fragum Species 0.000 description 1
- 241001621835 Frateuria aurantia Species 0.000 description 1
- 241000032681 Gluconacetobacter Species 0.000 description 1
- 241000032686 Gluconacetobacter liquefaciens Species 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001888 Peptone Substances 0.000 description 1
- 108010080698 Peptones Proteins 0.000 description 1
- 241001587025 Pseudomonas sesami Species 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 238000005273 aeration Methods 0.000 description 1
- 229910000148 ammonium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019289 ammonium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001166 ammonium sulphate Substances 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- -1 are used Chemical compound 0.000 description 1
- 239000011668 ascorbic acid Substances 0.000 description 1
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N diammonium hydrogen phosphate Chemical compound [NH4+].[NH4+].OP([O-])([O-])=O MNNHAPBLZZVQHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019233 fast yellow AB Nutrition 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000002791 glucosyl group Chemical group C1([C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O1)CO)* 0.000 description 1
- 239000003102 growth factor Substances 0.000 description 1
- 239000001963 growth medium Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000011081 inoculation Methods 0.000 description 1
- 239000002054 inoculum Substances 0.000 description 1
- 235000013372 meat Nutrition 0.000 description 1
- 239000013028 medium composition Substances 0.000 description 1
- 229960003512 nicotinic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000001968 nicotinic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000011664 nicotinic acid Substances 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010899 nucleation Methods 0.000 description 1
- 239000006916 nutrient agar Substances 0.000 description 1
- 125000001477 organic nitrogen group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004816 paper chromatography Methods 0.000 description 1
- 230000037361 pathway Effects 0.000 description 1
- 235000019319 peptone Nutrition 0.000 description 1
- 239000013587 production medium Substances 0.000 description 1
- 230000029219 regulation of pH Effects 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P7/00—Preparation of oxygen-containing organic compounds
- C12P7/40—Preparation of oxygen-containing organic compounds containing a carboxyl group including Peroxycarboxylic acids
- C12P7/58—Aldonic, ketoaldonic or saccharic acids
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Zoology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Microbiology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
Description
"Fremgangsmåte for fremstilling av 2,5-diketoglukonsyre".
Denne oppfinnelse vedrører fremstilling av 2,5-diketoglukonsyre.
2,5-diketoglukonsyre er et nyttig mellomprodukt ved syntesen av vitamin c. Hittil har 2,5-diketoglukonsyre blitt dannet med flere forskjelligartede bakterier så som Acetobacter melanogenum,Acetobacter aurantium,Gluconoacetobacter rubigino-sus , Gluconoacetobacter liquifaciens ogPseudomonas sesami. Anvendelsen av disse mikroorganismer ef imidlertid ikke helt ønskelig fra industrielt synspunkt på grunn av den store mengde av brune eller gulbrune pigmenter som dannes som biprodukter ved dyrkingen, og dermed nedsetter renheten av den samtidig dannede 2 ,5-diketoglukonsyre.
U.S. patentskrift nr. 3.790.444 har krav på dannelse
av 2 ,5-diketoglukonsyre, uten medfølgende brunt pigment, ved anvendelse av en ny art betegnet Acetobacter fragum.
Denne oppfinnelse vedrører en ny økonomisk fremgangsmåte for fremstilling av 2,5-diketoglukonsyre ved anvendelse av lett tilgjengelige, publiserte stammer av Acetobacter cerinus.
To av disse stammer , IFO 3263 og 3266, danner 2 ,5-diketoglukonsyre med utbytter på 95% (basert på glukose).
2,5-diketoglukonsyre er nyttig som mellomprodukt for fremstilling av askorbinsyre. En vandig løsning av 2,5-diketoglukonsyre kan reduseres selektivt for å tilveiebringe en blanding av 2-ketogulonat og 2-ketoglukonat som kan omdannes til askorbin- og erytorbin-syrer.
2,5-diketoglukonsyre dannes lett ved bakteriell inn-virkning på glukose ved anvendelse av, i henhold til foreliggende oppfinnelse, lett tilgjengelige stammer av Acetobacter cerinus. Alle de oppførte publiserte stammer av Acetobacter Cerinus er blitt testet, og har ved denne oppfinnelse vist dannelse av keto-syrene med et utbytte på 50-95% (basert på glukose). Når
Acetobacter cerinus IFO 3263 eller 3266 anvendes, er den dannede keto-syre i sin helhet den ønskede 2,5-diketoglukonsyre med utbytter på 95% (basert på glukose). De tilgjengelige, publiserte stammer av Acetobacter cerinus er de følgende:
Disse stammer avAcetobacter cerinus blir dyrket i et medium i hvilket hovedkarbonkilden er glukose. Disse mikroorganismer krever ikke dyre organiske nitrogenkilder, så som pepton eller kjøtt-ekstrakt. Når det anvendes urinstoff og uorganiske nitrogenkilder, så som ammohiumsulfat, ammoniumnitrat eller ammoniumfosfat, tilsettes nikotinsyre som en vesentlig vekst-faktor.
Glukose-konsentrasjonen i mediet varierer mellom 2,5 og 20%, fortrinnsvis mellom 10 og 12%, for på mest økonomisk måte å oppnå 2,5-diketoglukonsyre. Gjærings-temperaturen ligger mellom 20 og 35°C , fortrinnsvis mellom 25 og 30°C , og mest fore-trukket rundt 28°C. Den opprinnelige pH i kultur-mediet kan ligge i området fra 3,5 til 7,5, fortrinnsvis ved 5 til 6. Under forløpet av gjæringen holdes pH ved ca. 5,5 ved tilsetning av natriumhydroksyd-løsning, Kalsiumkarbonat kan anvendes til pH-regulering og tilsettes i medium-sammensetningen etter autoklav-behandling i en mengde av 30 gram pr. 110 gram glukose.
Etter innpodning røres gjæringsmediet med en mekanisk rører med ca. 1700 omdr. pr. minutt, og luftes ved en hastighet på 0,5 til 1 volum med luft pr. volum med buljong pr. minutt.
Ved anvendelse avAcetobacter cerinus IFO 3263 eller 3266 utføres gjæringen inntil et utbytte av 2,5-diketoglukonsyre på minst 90% (basert på glukose) er oppnådd (36-40 timer).
Det ble bestemt ved papir-kromatografi at omdannelsen av glukose til 2,5-diketoglukonsyre foregår via følgende veier: glukose 2-ketoglukonsyre 2 ,5-diketoglukonsyre
glukose 5-ketoglukonsyre 2,5-diketoglukonsyre Whatman-papir nr. 1 og nr. 4 anvendes og det benyttes et løs-ningsmiddelsystem av metyletylketon:aceton:maursyre:vann
(80:6:2:12). De sure flekkene lokaliseres ved sprøyting med
en 0,2 %-ig etanolisk o-fenylendiamin-løsning inneholdende 1% salpetersyre, og oppvarming til ca. 70°C , (5-ketoglukonsyre - blå; 2-ketoglukonsyre - gul; 2,5-diketoglukonsyre - grønn).
Det kan også anvendes høytrykks-væske-kromatografi til identi-f iseringen. 2 ,5-diketoglukonsyre kan separeres og utvinnes fra den endelige gjærings-buljong ved hvilken som helst konvensjonell fremgangsmåte som er kjent for fagfolk i industrien. Den filtrerte gjærings-buljong kan bearbeides så som ved behandling med borhydrid , og den resulterende blanding åv 2-ketoglukonsyre og 2-ketogulonsyre hydrolyseres for å gi askorbin- og erytorbin-syrer.
Eksempel 1
Det følgende vandige innpodningsmedium ble fremstilt:
En ristekolbe inneholdende én liter med medium ble autoklav-behandlet i 30 minutter ved 121°C. pH i det avkjølte medium var 5,0. Celler av Acetobacter cerinium IFO 3263 fra en nærings-skråagar (5 ml av en 20 ml 1s steril vandig suspensjon) ble satt til kolben som så ble ristet på en roterende rister ved ca. 28°C i ca. 24 timer.
En aliquot av kulturveksten som var tilstrekkelig til å tilveiebringe en 5 %-ig volum/volum innpodning , ble satt til et 4 liters omrørt gjæringskar som inneholdt 2 liter av det følgende produksjons-medium:
Gjæringen ble utført ved en temperatur på ca. 28°C ved omrøring med- 1700 omdr. pr. minutt og lufting med en hastighet på 0,75 volum pr. volum buljong pr. minutt. Etter en gjæringsperiode på ca. 20 timer, bie steril glukose tilsatt (55 g/liger), pH ble holdt ved 5,5 ved tilsetning av natrium-hydroksyd-løsning. Gjæringen ble fortsatt inntil det var oppnådd et utbytte av 2,5-diketoglukorisyre på 95% (basert på glukose).
Eksempel 2
Fremgangsmåten fra eksempel 1 kan gjentas med sammen-lignbare resultater ved anvendelse av Acetobacter cerinus IFO-3266.
Claims (4)
1.. Fremgangsmåte for fremstilling av 2 ,5-diketoglukonsyre , karakterisert ved . aerobisk dyrkning av' Acetobacter cerinus i et glukose-medium og så utvinning av den resulterende 2,5-diketoglukonsyre eller bearbeidning av gjærings-buljongen ved selektiv reduksjon for å frembringe 2-ketogulonsyre og 2-ketoglukonsyre.
2. Fremgangsmåte i henhold til krav i, karakterisert ved at det anvendes eh glukose-konsentrasjon i mediet fra 2,5 til 20%, en gjæringstemperatur fra 20 til 35°C , en opprinnelig pH fra 3,5 til 7,5 og en pH under gjæringsforløpet på ca. 5,5.
.
3. Fremgangsmåte i henhold til krav 1 eller 2, karakterisert ved at det som nevnteA cetobacter cerinus anvendes stammen IFO 3263.
4.F remgangsmåte i henhold til krav 1 eller 2, karakterisert ved at det som nevnteA cetobacter cerinus anvendes satmmenI FO 3266.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US85295077A | 1977-11-18 | 1977-11-18 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO783877L true NO783877L (no) | 1979-05-21 |
Family
ID=25314629
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO783877A NO783877L (no) | 1977-11-18 | 1978-11-17 | Fremgangsmaate for fremstilling av 2,5-diketoglukonsyre |
Country Status (26)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS54145283A (no) |
| AR (1) | AR218348A1 (no) |
| AT (1) | AT363887B (no) |
| AU (1) | AU505434B1 (no) |
| BE (1) | BE872095A (no) |
| BR (1) | BR7807524A (no) |
| CA (1) | CA1119981A (no) |
| CH (1) | CH643592A5 (no) |
| DD (1) | DD140459A5 (no) |
| DE (1) | DE2849393C2 (no) |
| DK (1) | DK152679C (no) |
| ES (1) | ES475216A1 (no) |
| FI (1) | FI782871A (no) |
| FR (1) | FR2409304A1 (no) |
| GB (1) | GB2008116B (no) |
| HU (1) | HU175521B (no) |
| IL (1) | IL55969A0 (no) |
| IT (1) | IT1101715B (no) |
| LU (1) | LU80536A1 (no) |
| NL (1) | NL7811353A (no) |
| NO (1) | NO783877L (no) |
| PL (1) | PL118433B1 (no) |
| PT (1) | PT68789A (no) |
| RO (1) | RO75389A (no) |
| SE (1) | SE7809345L (no) |
| ZA (1) | ZA786487B (no) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4316960A (en) * | 1979-09-28 | 1982-02-23 | Pfizer Inc. | Preparation of 2,5-diketogluconic acid |
| JPS6365970A (ja) * | 1987-08-25 | 1988-03-24 | Kyushu Hitachi Maxell Ltd | 電動噴霧器 |
| FR2820973B1 (fr) | 2001-02-19 | 2003-05-23 | Oreal | Composition comportant de la vitamine c preparee durant l'application, utilisation d'enzymes pour la formation de vitamine c a usage topique et procede de traitement cosmetique |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3234105A (en) * | 1962-09-20 | 1966-02-08 | Takeda Chemical Industries Ltd | Method for producing 2-keto-lgulonic acid |
| US3790444A (en) * | 1971-03-09 | 1974-02-05 | Daiichi Seiyaku Co | Process for preparing diketogluconic acid |
| JPS5135485A (en) * | 1974-09-20 | 1976-03-25 | Shionogi Seiyaku Kk | 22 keto ll guronsan no seizohoho |
-
1978
- 1978-09-05 SE SE7809345A patent/SE7809345L/xx unknown
- 1978-09-13 AU AU39819/78A patent/AU505434B1/en not_active Expired
- 1978-09-20 FI FI782871A patent/FI782871A/fi not_active IP Right Cessation
- 1978-10-31 CH CH1121978A patent/CH643592A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1978-11-02 HU HU78PI647A patent/HU175521B/hu unknown
- 1978-11-03 DD DD78208866A patent/DD140459A5/de unknown
- 1978-11-03 RO RO7895585A patent/RO75389A/ro unknown
- 1978-11-03 PL PL1978210683A patent/PL118433B1/pl unknown
- 1978-11-14 DE DE2849393A patent/DE2849393C2/de not_active Expired
- 1978-11-15 PT PT68789A patent/PT68789A/pt unknown
- 1978-11-16 CA CA000316362A patent/CA1119981A/en not_active Expired
- 1978-11-16 GB GB7844723A patent/GB2008116B/en not_active Expired
- 1978-11-16 IT IT29866/78A patent/IT1101715B/it active
- 1978-11-16 BR BR7807524A patent/BR7807524A/pt unknown
- 1978-11-16 LU LU80536A patent/LU80536A1/fr unknown
- 1978-11-17 FR FR7832491A patent/FR2409304A1/fr not_active Withdrawn
- 1978-11-17 JP JP14215078A patent/JPS54145283A/ja active Granted
- 1978-11-17 ES ES475216A patent/ES475216A1/es not_active Expired
- 1978-11-17 AT AT0823178A patent/AT363887B/de not_active IP Right Cessation
- 1978-11-17 ZA ZA00786487A patent/ZA786487B/xx unknown
- 1978-11-17 NO NO783877A patent/NO783877L/no unknown
- 1978-11-17 IL IL55969A patent/IL55969A0/xx unknown
- 1978-11-17 NL NL7811353A patent/NL7811353A/xx not_active Application Discontinuation
- 1978-11-17 AR AR274472A patent/AR218348A1/es active
- 1978-11-17 DK DK512978A patent/DK152679C/da active
- 1978-11-17 BE BE191792A patent/BE872095A/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DK152679C (da) | 1988-08-22 |
| DE2849393A1 (de) | 1979-05-23 |
| DK152679B (da) | 1988-04-11 |
| AR218348A1 (es) | 1980-05-30 |
| LU80536A1 (fr) | 1980-06-05 |
| ZA786487B (en) | 1979-10-31 |
| IT1101715B (it) | 1985-10-07 |
| BR7807524A (pt) | 1979-07-24 |
| GB2008116A (en) | 1979-05-31 |
| RO75389A (ro) | 1980-11-30 |
| GB2008116B (en) | 1982-03-17 |
| JPS579357B2 (no) | 1982-02-20 |
| CH643592A5 (fr) | 1984-06-15 |
| IL55969A0 (en) | 1979-01-31 |
| DD140459A5 (de) | 1980-03-05 |
| BE872095A (fr) | 1979-05-17 |
| ATA823178A (de) | 1981-02-15 |
| PT68789A (en) | 1978-12-01 |
| CA1119981A (en) | 1982-03-16 |
| AU505434B1 (en) | 1979-11-22 |
| IT7829866A0 (it) | 1978-11-16 |
| JPS54145283A (en) | 1979-11-13 |
| FR2409304A1 (fr) | 1979-06-15 |
| AT363887B (de) | 1981-09-10 |
| ES475216A1 (es) | 1979-04-16 |
| PL210683A1 (pl) | 1979-06-18 |
| DE2849393C2 (de) | 1983-05-05 |
| FI782871A (fi) | 1979-05-19 |
| SE7809345L (sv) | 1979-05-19 |
| NL7811353A (nl) | 1979-05-22 |
| PL118433B1 (en) | 1981-10-31 |
| DK512978A (da) | 1979-05-19 |
| HU175521B (hu) | 1980-08-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2102481C1 (ru) | Способ получения 2-кето-l-гулоновой кислоты или ее соли | |
| NO134546B (no) | ||
| US3790444A (en) | Process for preparing diketogluconic acid | |
| EP0032830B1 (en) | Preparation of 2-keto-l-gulonic acid | |
| KR100233330B1 (ko) | 6-히드록시피콜린산을 제조하기 위한 미생물학적 방법 | |
| NO783877L (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av 2,5-diketoglukonsyre | |
| US3458400A (en) | Process for producing l-alanine | |
| US3957579A (en) | Method for preparing d-tartaric acid | |
| JP2767198B2 (ja) | ウリジン二リン酸ｎ−アセチルグルコサミンの製造方法 | |
| US4155812A (en) | Fermentation process for converting L-gulonic acid to 2-keto-L-gulonic acid | |
| US4316960A (en) | Preparation of 2,5-diketogluconic acid | |
| US4263402A (en) | Process for producing 2,5-diketogluconic | |
| US3282795A (en) | Production of 2-ketogluconic acid by serratia marcescens | |
| EP0007751B1 (en) | Destruction by fermentation of 2-ketogluconate in the presence of 2-ketogulonate | |
| US2955986A (en) | Improved fermentation process for the production of diaminopimelic acid | |
| US3433710A (en) | Process for the preparation of 7-chloro-5-hydroxytetracycline | |
| US3644176A (en) | Synthesis of 6-hydroxynicotine | |
| US5177007A (en) | Process for producing optically active r-(+)-2,3-dichloro-1-propanol using microorganism | |
| US3109779A (en) | Process for the production of 6-amino-penicillanic acid | |
| SU1463755A1 (ru) | Способ подготовки гидролизных сред дл выращивани кормовых дрожжей | |
| US2945787A (en) | Glutamic acid synthesis | |
| SU1311256A1 (ru) | Консорциум дрожжей CaNDIDa тRорIсаLIS ЦМПМ У-507 и бактерий АсINетовастеR SpecIeS ЦМПМ В-3243-продуцент экзополисахарида | |
| JPS6240298A (ja) | 微生物処理による光学活性なジブロモプロパノ−ルの製法 | |
| US3429776A (en) | Process for the production of glutamic acid | |
| JPS6359678B2 (no) |