[go: up one dir, main page]

NO300768B1 - Fremgangsmåte for utvinning av et karbonyleringsprodukt - Google Patents

Fremgangsmåte for utvinning av et karbonyleringsprodukt Download PDF

Info

Publication number
NO300768B1
NO300768B1 NO941115A NO941115A NO300768B1 NO 300768 B1 NO300768 B1 NO 300768B1 NO 941115 A NO941115 A NO 941115A NO 941115 A NO941115 A NO 941115A NO 300768 B1 NO300768 B1 NO 300768B1
Authority
NO
Norway
Prior art keywords
carbonylation
liquid
iridium
liquid fraction
catalyst
Prior art date
Application number
NO941115A
Other languages
English (en)
Other versions
NO941115L (no
NO941115D0 (no
Inventor
Kirsten Everald Clode
Derrick John Watson
Carl Jozef Elsa Vercauteren
Original Assignee
Bp Chem Int Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bp Chem Int Ltd filed Critical Bp Chem Int Ltd
Publication of NO941115D0 publication Critical patent/NO941115D0/no
Publication of NO941115L publication Critical patent/NO941115L/no
Priority to NO952583A priority Critical patent/NO303442B1/no
Publication of NO300768B1 publication Critical patent/NO300768B1/no

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/54—Preparation of carboxylic acid anhydrides
    • C07C51/573—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
    • B01J31/0231—Halogen-containing compounds
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
    • B01J31/04—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides containing carboxylic acids or their salts
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/16—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
    • B01J31/20—Carbonyls
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/16—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
    • B01J31/22—Organic complexes
    • B01J31/2204—Organic complexes the ligands containing oxygen or sulfur as complexing atoms
    • B01J31/2208—Oxygen, e.g. acetylacetonates
    • B01J31/2226—Anionic ligands, i.e. the overall ligand carries at least one formal negative charge
    • B01J31/223—At least two oxygen atoms present in one at least bidentate or bridging ligand
    • B01J31/2234—Beta-dicarbonyl ligands, e.g. acetylacetonates
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/40—Regeneration or reactivation
    • B01J31/4015—Regeneration or reactivation of catalysts containing metals
    • B01J31/4023—Regeneration or reactivation of catalysts containing metals containing iron group metals, noble metals or copper
    • B01J31/4038—Regeneration or reactivation of catalysts containing metals containing iron group metals, noble metals or copper containing noble metals
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/40—Regeneration or reactivation
    • B01J31/4015—Regeneration or reactivation of catalysts containing metals
    • B01J31/4092—Regeneration or reactivation of catalysts containing metals involving a stripping step, with stripping gas or solvent
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/10—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reaction with carbon monoxide
    • C07C51/12—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reaction with carbon monoxide on an oxygen-containing group in organic compounds, e.g. alcohols
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C51/43—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change of the physical state, e.g. crystallisation
    • C07C51/44—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change of the physical state, e.g. crystallisation by distillation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/36—Preparation of carboxylic acid esters by reaction with carbon monoxide or formates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/48—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C67/52—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change in the physical state, e.g. crystallisation
    • C07C67/54—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change in the physical state, e.g. crystallisation by distillation
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2231/00—Catalytic reactions performed with catalysts classified in B01J31/00
    • B01J2231/30—Addition reactions at carbon centres, i.e. to either C-C or C-X multiple bonds
    • B01J2231/34—Other additions, e.g. Monsanto-type carbonylations, addition to 1,2-C=X or 1,2-C-X triplebonds, additions to 1,4-C=C-C=X or 1,4-C=-C-X triple bonds with X, e.g. O, S, NH/N
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2531/00—Additional information regarding catalytic systems classified in B01J31/00
    • B01J2531/80—Complexes comprising metals of Group VIII as the central metal
    • B01J2531/82—Metals of the platinum group
    • B01J2531/827—Iridium
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/584—Recycling of catalysts

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Catalysts (AREA)
  • Confectionery (AREA)
  • Alcoholic Beverages (AREA)
  • Dairy Products (AREA)

Description

Foreliggende oppfinnelse vedrører en fremgangsmåte for utvinning av et karbonyleringsprodukt fra en flytende karbonyleringsreaksjonssammensetning og spesielt en fremgangsmåte for utvinning av et karbonyleringsprodukt fra en flytende karbonyleringsreaksjonssammensetning omfattende fri eller kombinert iridiumkarbonyleringskatalysator.
GB-PS 1.234.641 beskriver en fremgangsmåte for fremstilling av en organisk syre eller en ester ved karbonylering av en alkohol, halogenid, ester, eter eller fenol i nærvær av en edelmetallkatalysator valgt fra iridium, platina, palladium, osmium og ruthenium og deres forbindelser og en promoter som er halogen eller en halogenforbindelse. I væskefase ut-førelsen som illustreres på fig. 1 i GB-PS 1.234.641 får det flytende utløpet fra reaktoren sitt trykk nedsatt og det blir deretter innført i en destillasjonskolonne eller avlastnings-tårn 30 hvor de laverekokende forbindelsene som hovedsakelig består av metylacetat, metyliodid og ureagert metanol separeres fra eddiksyre og de andre mindre flyktige komponentene slik som katalysatorsystemet. De laverekokende komponentene resirkuleres til reaktoren. Eddiksyren og andre høyerekokende forbindelser fjernes fra kolonnen 30 og føres inn i destillasjons- eller trykkavlastningskolonnen 40. I denne kolonnen blir eddiksyre som kan inneholde vann separert fra de andre høyerekokende komponentene som hovedsakelig omfatter katalysatoren. Eddiksyren fjernes og kan ytterligere renses for å fjerne vann. De høytkokende komponentene resirkuleres til reaktoren. Dersom ingen komponent som koker ved høyere temperatur enn eddiksyre, slik som et høytkokende oppløsningsmiddel, er til stede så kan noe eddiksyre resirkuleres for å returnere katalysatoren til reaktoren.
Et lignende reaksjonssystem er beskrevet i det beslektede US-PS 3.772.380 som angår en fremgangsmåte for fremstilling av karboksyl syrer og estere ved karbonylering av alkoholer og deres ester-, eter- og halogenidderivater i nærvær av et iridium/halogen-katalysatorsystem.
Ifølge GB-PS 1.355.146 medfører konvensjonelle bearbeidelses-systemer som innebærer destillasjon for separering av karbonyleringsprodukter fra den flytende reaksjonsmassen problemer hva angår katalysatorinaktivering og- utfelling for karbonyleringskatalysatorsystemer innbefattende rhodium og iridium slik som de som er beskrevet i GB-PS 1.234.461 fordi disse har tilbøyelighet til å dekomponere og bli inaktive når de kommer i kontakt med de varme overflatene i destillasjonskolonne fordampere. En løsning som foreslås i GB-PS 1.355.146 er å benytte ekstremt store destillasjonskolonnefordampere. En annen løsning som foreslås i GB-PS 1.355.146 er å føre i det minste en del av den flytende reaksjonsmassen til en separeringssone som holdes ved et trykk som er vesentlig under det i reaksjonssonen og dermed fordampe i det minste en del av karbonyleringsproduktene uten tilføring av varme. I en foretrukket prosess blir væsken som er tilbake i reaksjonssonen etter fordampning av i det minste en del av karbonyleringsproduktene resirkulert til reaksjonssonen. De angitte eksempler angår kun bruk av rhodiumkatalysatorer og det er ikke gitt noen detaljer om hvilke komponenter som er til stede i den ufordampede væskefraksjonen når iridiun-karbonyleringskatalysatorer benyttes.
Det tekniske problemet som skal løses ved foreliggende oppfinnelse er å tilveiebringe en fremgangsmåte for utvinning av et karbonyleringsprodukt fra en flytende karbonyleringsreaksjonssammensetning omfattende fri eller kombinert iridiumkarbonyleringskatalysator hvorved katalysatoren har redusert tilbøyelighet til å tape sin stabilitet og/eller oppløselighet.
Ifølge foreliggende oppfinnelse er det således tilveiebragt en fremgangsmåte for utvinning av et karbonyleringsprodukt fra en flytende reaksjonssammensetning i en iridiumkatalysert karbonyleringsreaksjon av en karbonylerbar reaktant, hvilken sammensetning omfatter karbonyleringsprodukt og fri eller kombinert iridiumkarbonyleringskatalysator, og denne fremgangsmåten er kjennetegnet ved at den flytende karbonyle-rIngsreaksj onssammensetningen underkastes en fordampning i en trykkavlastningssone holdt ved en temperatur i området 80-200° C og et trykk i området 0-20 barg med eller uten tilføring av varme for dannelse av en dampfraksjon omfattende iridiumkarbonyleringskatalysator, og væske- og dampfrak-sjonene separeres, og ved at det i vaeskefraksjonen opprettholdes en konsentrasjon av vann i området 0,5-50 vekt-56 og at konsentrasjonen av iridiumkarbonyleringskatalysator i væskef raks j onen er i området fra 0,01 vekt-# opp til oppløselighetsgrensen for katalysatoren i væskefraksjonen.
Foreliggende oppfinnelse løser det ovenfor påpekte tekniske problem ved bruk av vann for å stabilisere iridiumkatalysatoren under utvinningsprosessen.
I foreliggende fremgangsmåte kan fordampningen utføres som en trykkavlastningsfordampning med eller uten tilføring av varme. Ved en adiabatisk trykkavlastning blir sammensetningens trykk ved forhøyet temperatur redusert uten tilføring av varme. Ved en isotermisk trykkavlastning blir sammensetningens trykk ved forhøyet temperatur redusert og sammensetningens temperatur opprettholdes ved tilføring av varme. Hvilken som helst av disse typer av trykkavlastningsfordampninger kan benyttes eller en kombinasjon av begge, for eksempel tilføring av bare noe varme og redusering av trykk eller tilføring av varme uten en trykkforandring.
I for eksempel en utførelse som benytter en adiabatisk trykkavlastning blir således den flytende karbonylerings-reaksj onssammensetningen ved forhøyet temperatur og trykk slik som for eksempel det som skal til for karbonyleringsreaksjonen, innført i en trykkavlastningssone som befinner seg ved et vesentlig lavere trykk enn det forhøyede trykket til karbonyleringsreaksjonssammensetningen. Dette bevirker at i det minste en del av den flytende karbonyleringsreaksjonssammensetningen fordamper og produserer damp- og væskefraksjonene, som kan fjernes separat fra avlastnings-sonen. En adiabatisk avlastning utføres ved for eksempel å innføre flytende karbonyleringsreaksjonssammensetning som kan ha en temperatur fra 100 til 250° C og et trykk fra 10 til 100 barg i en avlastningssone som holdes ved en temperatur fra 80 til 200°C og et trykk fra 0 til 20 barg.
Fordampningen kan også utføres ved tilføring av varme til den flytende karbonyleringsreaksjonssammensetningen for å fordampe i det minste en del av sammensetningen og gi damp-og væskefraksjonene. Dette kan være en isotermisk avlastning hvorved sammensetningens temperatur opprettholdes ved tilførsel av varme. En isoterm trykkavlastningsfordampning utføres ved en temperatur i området 80-200°C og et trykk i området 0-20 barg.
Fordampningen kan utføres i en fordamper med kort oppholdstid hvor _ varme tilføres til den flytende _.karbonylerings-reaksj onssammensetningen for å fordampe en del derav enten trykket er redusert eller ikke.
Fordampningen kan også utføres i en fraksjonert destillasjonssone. I denne utførelsen blir flytende karbonylerings-reaksj onssammensetning innført i en destillasjonssone, hvorved den flytende fraksjonen som omfatter iridiumkarbonyleringskatalysator fjernes fra bunnen av destillasjonssonen. Dampfraksjonen omfattende karbonyleringsprodukt passerer opp gjennom destillasjonssonen og kan fjernes enten som en væske eller damp ved et hvilket som helst punkt over destiHasjonssonens basis.
Det kan benyttes mer enn et fordampnings tr inn i foreliggende fremgangsmåte forutsatt at konsentrasjonen av tilstedeværende vann i væskefraksjonen i hvert trinn er tilstrekkelig til å opprettholde stabiliteten og oppløseligheten til iridiumkarbonyleringskatalysatoren. Således kan det benyttes to eller flere trykkavlastningsfordampninger i rekkefølge hvert uavhengig med eller uten tilføring av varme. En eller flere trykkavlastningsfordampninger kan alternativt utføres forut for en sone med fraksjonert destillasjon.
Når varme tilføres for å bevirke fordampning er en egnet varmekilde dampoppvarming.
Oppholdstiden for væskefraksjonen i fordampningssonen eller destillasjonssonen er fortrinnsvis relativt kort, for eksempel en oppholdstid for væskefraksjon i området 1-60 minutter.
Uansett konstruksjonen av apparaturen som benyttes for fordampningen er vannkonsentrasjonen i væskefraksjonen omfattende iridiumkarbonyleringskatalysatoren minst 0,5 vekt-%, fortrinnsvis fra 0,5 til 50 vekt-#, mere foretrukket fra 1 til 10 vekt-#. Vannet kan innføres til fordampningen som en komponent i den flytende karbonyleringsreaksjonssammensetningen og/eller kan innføres separat til fordampningen.
Konsentrasjonen av fri eller kombinert iridiumkarbonyleringskatalysator i væskefraksjonen kan hensiktsmessig være i området fra 0,01 vekt-# iridium opp til oppløselighets grensen for katalysatoren i væskefraksjonen, fortrinnsvis i området 0,05-2,0 vekt-#.
Væskefraksjonen omfatter fortrinnsvis også halogenid-karbonyleringspromoter, for eksempel et alkylhalogenid, fortrinnsvis en iodidpromoter og mest foretrukket metyliodid. Halogenidpromoteren er hensiktsmessig til stede ved en konsentrasjon i området 0,01-20 vekt-#.
Væskefraksjonen omfatter også fortrinnsvis esterderivat av de karbonylerbare reaktantene, for eksempel metylacetat. Esterderivatet er hensiktsmessig til stede ved en konsentrasjon i området 1-50 vekt-#.
De foretrukne og mest foretrukne konsentrasjonene av disse komponentene i væskefraksjonen er uavhengig angitt i nedenstående tabell 1.
Den flytende karbonyleringsreaksjonssammensetningen i en hvilken som helst egnet iridiumkatalysert_ karbonylerings-væskefaseprosess av karbonylerbare reaktanter kan benyttes i foreliggende fremgangsmåte.
Således kan en egnet karbonyleringsprosess omfattende en iridiumkatalysert karbonylering i væskefase av en alkohol-, ester-, hydrokarbylhalogenid- og/eller hydrokarbyleter-reaktant for fremstilling av en tilsvarende karbokylsyre og/eller karboksylsyreester. I en slik prosess blir karbonmonooksyd bragt i kontakt med en flytende karbonylerings-reaksj onssammensetning omfattende karbonylerbar reaktant og/eller et esterderivat derav, iridiumkarbonyleringskatalysator, halogenidkarbonyleringspromoter og fortrinnsvis en begrenset konsentrasjon av vann.
En egnet karbonylerbar alkoholreaktant er en hvilken som helst alkohol som har fra 1 til 20 karbonatomer og minst en hydroksylgruppe. Alkoholen er fortrinnsvis en monofunksjonell alifatisk alkohol med 1-8 karbonatomer. Alkoholen er mest foretrukket metanol, etanol og/eller propanol. En blanding omfattende mer enn en alkohol kan benyttes. Karbonyleringsproduktet av alkoholen vil være en karboksylsyre som har et karbonatom mer enn alkoholen og/eller en ester derav med alkoholreaktanten. En spesielt foretrukket reaktant er metanol hvis karboksylsyreprodukt er eddiksyre og/eller metylacetat.
En egnet karbonylerbar esterreaktant er en hvilken som helst ester av en alkohol og en karboksylsyre. Esterreaktanten er fortrinnsvis en ester av en karboksylsyre og en alkohol hvor alkoholen har 1-20 karbonatomer. Mer foretrukket er esterreaktanten en ester av en karboksylsyre og en monofunksjonell alifatisk alkohol hvor alkoholen har 1-8 karbonatomer. Mest foretrukket er esterreaktanten en ester av en karboksylsyre og metanol, etanol eller propanol. Esterreaktanten er fortrinnsvis en ester av en alkohol og karboksylsyreproduktet. Esterreaktanten har fortrinnsvis opptil 20 karbonatomer. En blanding av esterreaktanter kan anvendes. Karboksylsyre-karbonyleringsproduktet av esterreaktanten vil være en karboksylsyre som har et karbonatom mer enn alkohol-komponenten i esterreaktanten. En særlig foretrukket esterreaktant er metylacetat hvis karboksylsyre-karbonyleringsprodukt er eddiksyre.
En egnet karbonylerbar halogenidreaktant er et hvålket som helst hydrokarbylhalogenid som har opp til 20 karbonatomer. Halogenidreaktanten er fortrinnsvis et iodid eller en bromid. Mer foretrukket er halogenidkomponenten i hydrokarbylhalogenidreaktanten det samme halogenidet som det i halogenid-karbonyleringspromoteren. Hydrokarbylhalogenidet er mest foretrukket et hydrokarbyliodid, mest foretrukket metyliodid, etyliodid eller propyliodid. En blanding av hydrokarbylhalogenidreaktantér kan anvendes. Karboksylsyreproduktet av hydrokarbylhalogenidreaktanten vil være en karboksylsyre som har et karbonatom mer enn hydrokarbylhalogenid reaktanten. Ester-karbonyleringsproduktet av hydrokarbylhalogenidet vil være esteren av hydrokarbylhalogenidet og en karboksylsyre som har et karbonatom mer enn hydrokarbylhalogenidet.
En egnet karbonylerbar esterreaktant er en hvilken som helst hydrokarbyleter som har opp til 20 karbonatomer. Eter-reaktanten er fortrinnsvis en dialkyleter, mest foretrukket dimetyleter, dietyleter eller dipropyleter. En blanding av etere kan anvendes. Karbonyleringsproduktene av eter-reaktanten vil være karboksyl syrer som har et karbonatom mer enn hver av hydrokarbylgruppene i eter- og/eller ester-derivatene derav. En spesielt foretrukket eterkarbonylerings-reaktant er dimetyleter hvis karbokylsyreprodukt er eddiksyre .
En blanding av karbonylerbare alkohol-, ester-, halogenid- og eterreaktanter kan anvendes i karbonyleringsprosessen. Mer enn en alkohol, ester, halogenid og/eller eter kan benyttes. En s.ærlig foretrukket karbonylerbar reaktant er metanol og/eller metylacetat hvis karboksylsyre-karbonyleringsprodukter er eddiksyre.
Iridium karbonyleringskatalysatoren i den flytende karbonyleringsreaksjonssammensetningen kan omfatte en hvilken som helst iridiumholdig forbindelse som er oppløselig i den flytende reaksjonssammensetningen. Den kan tilsettes til den flytende karbonyleringsreaksjonssammensetningen for karbonyleringsreaksjonen i en hvilken som helst egnet form som oppløses i den flytende reaksj onssammensetningen eller som kan omdannes til en oppløselig form. Ekspempler på egnede iridiumholdige forbindelser som kan anvendes innbefatter IrCl3, Irl3, IrBr3, Ir(C0)2I2, Ir(C0)2Cl2 Ir(C0)2Br2, IrCl3.4H20, IrBr34H20, Ir2(C0)g, iridiummetall, iridium-acetat, Ir203, Ir02, Ir(acac) (CO)2 og Ir(acac)2. Iridium-katalysatorkonsentrasjonen i den flytende karbonylerings-reaksj onssammensetningen er fortrinnsvis i området 50-10.000 ppm beregnet på vekt av iridium, med foretrukket 100-6.000 ppm beregnet på vekt av iridium. Halogenidkarbonyleringspromoteren for den egnede karbonyleringsreaksjonen kan være en iodid- eller bromidforbindelse, fortrinnsvis et iodid. Halogenidpromoteren er fortrinnsvis halogenidderivatet av den karbonylerbare reaktanten, det vil si et hydrokarbylhalogenid. Halogenid-karbonyleringspromoteren er mest foretrukket metyliodid. Konsentrasjonen av halogenid-karbonyleringspromoteren i den flytende karbonyleringsreaksjonssammensetningen er fortrinnsvis i området 1-20 vekt-#, mer foretrukket 1-10 vekt-#.
Karbonmonooksydtilførselen til den egnede karbonylerings-reaksj onen kan være vesentlig ren eller kan inneholde inerte urenheter slik som karbondioksyd, metan, nitrogen, edel-gasser, vann og paraffiniske C^_ qA hydrokarboner. Hydrogen kan være til stede i den egnede karbonyleringsreaktoren. Hydrogen kan utvikles in situ eller tilføres til karbonyleringsreaktoren med karbonmonooksydet og/eller separat fra dette. Karbonmonooksydets partial trykk i den egnede karbonyleringsreaksjonen kan hensiktsmessig være i området 1-70 barg.
Trykket for den egnede karbonyleringsreaksjonen er hensiktsmessig i området 10-100 barg. Temperaturen for den egnede karbonyleringsreaksjonen er hensiktsmessig i området 100-250'C.
Den flytende karbonyleringsreaksjonssammensetningen kan også omfatte esterderivat av de karbonylerbare reaktantene, fortrinnsvis i området 0,1-75 vekt-5é, mer foretrukket i området 1,0-60 vekt-5&.
Den flytende karbonyleringsreaksjonssammensetningen kan omfatte vann. Vannet kan dannes in situ i karbonyleringsreaksjonen, for eksempel ved forestringsreaksjonen mellom alkoholreaktant og karboksylsyreprodukt. Vannet kan innføres i karbonyleringsreaktoren sammen med eller separat fra de andre flytende reaktantene slik som estere, for eksempel metylacetat. Vann kan separeres fra reaksjonssammensetningen som fjernes fra reaktoren og resirkuleres i regulerte mengder for å opprettholde den nødvendige konsentrasjonen i karbonyleringsreaksjonssammensetningen. Konsentrasjonen av vann i den flytende karbonyleringsrekasjonssammensetningen kan være minst 0,1 vekt-#. Typisk, og avhengig av de andre komponentene i den flytende reaksjonssammensetningen, kan vannkonsentrasjonen i den flytende karbonylerings-reaksj onssammensetningen være minst 0,1 vekt-# og opp til 30 vekt-&, fortrinnsvis opp til 15 vekt-#, mest foretrukket er vannkonsentrasjonen fra 2 til 8 vekt-S6.
Komponentene i den flytende karbonyleringsreaksjonssammensetningen som er mer flyktige enn karbonyleringsprodukt kan utvinnes fra karbonyleringsreaksjonssammensetningen i et preliminært utvinningstrinn før karbonyleringsproduktet utvinnes fra den gjenværende karbonyleringsreaksjonssammensetningen. Disse mer flyktige komponentene kan for eksempel være karbonylerbar reaktant og/eller esterderivat derav og halogenid-karbonyleringspromoter. Disse flyktige komponentene kan resirkuleres til karbonyleringsreaksjonen. Et egnet preliminært utvinningstrinn kan omfatte trykkavlastningsfordampning med eller uten tilføring av varme.
Det har spesielt blitt funnet at i den iridiumkatalyserte karbonyleringen i væskefase av en alkohol-, ester-, hydrokarbylhalogenid- og/eller hydrokarbyleter-reaktant for fremstilling av karboksylsyre så er konsentrasjonen av esterderivat i reaktanten som er nødvendig i væskefase-reaksjonssammensetningen for oppnåelse av en egnet reaksj onshastighet relativt høy. Dette esterderivatet kan utvinnes fra den flytende karbonyleringsreaksjonssammensetningen i en preliminær fordampning før karbonyleringsproduktet utvinnes.
Ifølge en utførelse av foreliggende oppfinnelse er det således tilveiebragt en fremgangsmåte for utvinning av et karboksylsyre-karbonyleringsprodukt av en karbonylerbar alkohol-, ester-, hydrokarbylhalogenid- og/eller hydrokarbyleter-reaktant fra en flytende karbonyleringsreaksjonssammensetning omfattende karbokylsyre-karbonyleringsprodukt, fri eller kombinert iridiumkarbonyleringskatalysator og esterderivat av den karbonylerbare reaktanten, og denne fremgangsmåten innbefatter (a) utsettelse av den flytende karbony-leringsreaksj onssammensetningen for en fordampning i en første fordampningssone for dannelse, med eller uten tilføring av varme, av en første dampfraksjon omfattende i det minste en del av esterderivatet i den flytende karbony-leringsreaksj onssammensetningen og en første væskefraksjon omfattende resten av esterderivatet i den flytende karbony-leringsreaksj onssammensetningen , i det minste en del av karboksylsyreproduktet og iridiumkarbonyleringskatalysatoren, og opprettholdelse av en konsentrasjon av vann på minst 0,5 vekt-Sé i den første væskef raks j onen og (b) føring av den første væskefraksjonen til en annen fordampningssone hvor den første væskefraksjonen underkastes en fordampning, med eller uten tilføring av varme, for dannelse av en annen dampfraksjon omfattende karboksylsyre-karbonyleringsprodukt og en annen væskefraksjon omfattende iridiumkarbonyleringskatalysator og opprettholdelse i den andre væskefraksjonen av en konsentrasjon av vann på minst 0,5 vekt-#.
I denne utførelsen kan den første dampfraksjonen og den andre væskefraksjonen resirkuleres til karbonyleringsreaksjonen. Den andre dampfraksjonen som omfatter karboksylsyre-karbony-1eringsprodukt kan renses ytterligere ved hjelp av konvensjonelle metoder slik som fraksjonert destillasjon i en eller flere fraksjonerte destillasjonssoner for å utvinne karboksyl syre-karbony ler ingsprodukt fra de andre komponentene som kan resirkuleres til karbonyleringsreaksjonen. Således kan for eksempel den andre dampfraksjonen innføres i en destillasjonssone og underkastes fraksjonert destillasjon hvorved en topp prosesstrøm omfattende halogenid- eller halogenidforbindelse-karbonyleringspromoter, esterderivat av den karbonylerbare reaktant og eventuelt vann fjerned fra destillasjonssonen og kan resirkuleres til karbonyleringsreaksjonen: og en bunnprosesstrøm omfattende karboksylsyre-karbonyleringsprodukt og eventuelt vann fjernes som en damp eller væske fra destillasjonssonens basis og kan om nødvendig underkastes ytterligere konvensjonell rensing, for eksempel for å fjerne vann og sporurenheter slik som iodider og oksyderbare urenheter ved for eksempel føring gjennom en søkvholdig ioneutveksling harpiks.
I denne utførelsen av foreliggende oppfinnelse er den første fordampningen fortrinnsvis en adiabatisk trykkavlastningsfordampning og den andre fordampningen utføres i en fraksjonert destillasjonssone eller er fortrinnsvis en partiell fordamper med tilføring av varme.
Oppfinnelsen vil nå bli illustrert ved bruk av eksempel under henvisning til figurer 1-3. Firgur 1 representerer i skjematisk form et flytdiagram av en fremgangsmåte ifølge foreliggende oppfinnelse innbefattende et enkelt trykkavlastning-separeringstrinn. Figurene 2 og 3 viser skjema-tiske flytdiagrammer av to fremgangsmåter ifølge foreliggende oppfinnelse hvor hver bruker to separeringstrinn.
Fremgangsmåtene i figurene 1-3 kan anvendes for fremstilling av eddiksyre ved karbonylering av metanol.
På figurene 1-3 er en karbonyleringsreaktor (1) utstyrt med en tilførsel for karbonmonooksyd (2) og en tilførsel for metanol (3). Ved bruk inneholder karbonyleringsreaktoren en flytende reaksjonssammensetning omfattende eddiksyre-karbonyleringsprodukt, iridiumkarbonyleringskatalysator, metylaceatderivat av metanolkarbonyleringsreaktant, metyliodid-karbonyleringspromoter og en begrenset konsentrasjon av vann på minst 0,1 vekt-£. Ved bruk holdes reaktoren ved trykk i området 10-100 barg og en temperatur i området 100-250°C. Ved bruk blir den flytende karbonyleringsreaksjonssammensetningen fjernet fra reaktoren (1) og ført til trykkavlastningssonen (4) som opereres ved trykk under det i reaktoren (0-20 barg). Dette er fortrinnsvis en adiabatisk trykkavlastningssone.
I fremgangsmåten vist på figur 1 blir en dampfraksjon omfattende metylacetat, metyliodid, eddiksyre og vann ført fra trykkavlastningssonen (4) til separeringssonen (15). Dette er vist skjematisk som en enkelt blokk og kan omfatte et eller flere separeringstrinn, for eksempel soner med fraksjonert destillasjon. I denne separeringssonen (15) blir eddiksyreprodukt separert fra metyliodid, metylacetat og vann som resirkuleres separat eller sammen i en eller flere prosesstrømmer tilbake til karbonyleringsreaktoren (1). Eddiksyreproduktet som tas fra separeringssonen langs ledningen (16) kan renses ytterligere ved hjelp av konvensjonelle prosesser. I prosessen vist på figur 1 blir en væskefraksjon omfattende eddiksyre, minst 0,5 vekt-# vann og ikke-flyktig iridiumkarbonyleringskatalysator ført fra trykkavlastningssonen (4) og resirkulert i ledningen (17) til reaktoren (1).
I utførelsene vist på figurene 2 og 3 blir trykkavlastningssonen (4) operert som en preliminær separeringssone for å separere noe av metylacetatet og metyliodidet fra den fjernede flytende karbonyleringsreaksjonssammensetningen. I trykkavlastningssonen (4) på figurene 2 og 3 blir således en første dampfraksjon omfattende en betydelig mengde av metylacetatet og metyliodidet fra karbonyleringsreaksjonssammensetningen resirkulert fra trykkavlastningssonen (4) til reaktoren i ledningen (5). En første væskefraksjon omfattende resten av metylacetatet og metyliodidet, iridiumkarbonyleringskatalysatoren og minst 0,5 vekt-£ vann ført fra trykkavlastningssonen (4) i ledningen (6).
I utførelsen vist på figur 2 blir den første væskefraksjonen ført til en avdrivningsdestillasjonssone (7). Fra toppen av destillasjonssonen (7) tas en prosesstrøm omfattende metylacetat og metyliodid i ledningen (8) og resirkuleres direkte eller indirekte tilbake til karbonyleringsreaktoren. Et urent eddiksyre-karbonyleringsprodukt tas fra destillasjonssonen (7) som en damp eller væske ved et punkt over destillasjonssonens basis og føres i ledningen (10) til en destillasjonssone (11). I destillasjonssonen (11) blir vann fjernet som et topprodukt og resirkulert til reaktoren i ledningen (12) og eddiksyreprodukt tas som et bunnprodukt. En annen væskefraksjon omfattende iridiumkarbonyleringskatalysator og minst 0,5 vekt-# vann tas fra bunnen av destillasjonssonen (7) og resirkuleres til reaktoren i ledningen (9).
I utførelsen vist på figur 3 blir den første væskefraksjonen ført _ til en partialfordamper (20) i hvilken en del av fraksjonen fordampes ved tilføring av varme til dannelse av den andre dampfraksjonen og den andre væskefraksjonen. Den andre væskefraksjonen som omfatter iridiumkarbonyleringskatalysator og minst 0,5 vekt-56 vann resirkuleres til reaktoren i ledningen (21). Den andre dampfraksjonen som omfatter metylacetat, metyliodid, vann og eddiksyre føres i ledningen (22) til destillasjonssonen (23). Metyliodidet og metylacetatet tas fra destillasjonssonen (23) som et topprodukt og resirkuleres til reaktoren i ledningen (24). Et bunnprodukt fra destillasjonssonen (23) omfattende eddiksyre og vann tas i ledningen (25) og føres til en destillasjonssone (26) hvorfra eddiksyre utvinnes som et bunnprodukt og vann tas som et topprodukt og resirkuleres i ledningen (27) til reaktoren. I utførelsen vist på figurene 2 og 3 kan den utvundede eddiksyren renses ytterligere ved hjelp av konvensjonelle metoder (ikke vist) for å fjerne for eksempel iodid- og oksyderbare urenheter.
I
]
]
]
]
Dppfinnelsen vil nå bli ytterligere illustrert under lenvisning til følgende eksempler.
En forrådsoppløsning av iridiumkarbonyleringskatalysator ble tilberedt ved tilførsel av følgende komponenter til en 100 ml aastelloy B2 (varemerke) satsautoklav utstyrt med en Dispersimax (varemerke) -omrøringsanordning:
Autoklaven ble satt under trykk med karbonmonooksyd til 45 barg og deretter oppvarmet til 195"C under omrøring i 2 timer. Etter avkjøling til romtemperatur og minsking av trykket ble forrådsoppløsningen analysert ved induktivt koblet plasmaspektroskopi (ICP) med henblikk på iridiuminnhold (typisk ca 7500 ppm). Infrarød høytrykksanalyse av lignende preparerte oppløsninger hadde tidligere vist at de inneholdt radikalene [Ir(C0)2I4]~• Denne karbonylerings-katalysator-forrådsoppløsningen ble benyttet i etterfølgende forsøk.
Katalvsatorstabilitetstest 1
I en første stabilitetstest ble karbonyleringskatalysator-forrådsoppløsning fremstilt som beskrevet ovenfor og inneholdende ca 9300 ppm iridium (8,57g), metyliodid (0,01
g), metylacetat (0,73 g) og vann (0,61 g) tilført til et Fischer-Porter-rør, spylt med karbonmonooksyd, forseglet og
deretter oppvarmet til 100°C under omrøring i 15 minutter under autogent trykk. Dette simulerte de betingelser som ville forventes å råde under utvinningen av karbonyleringsprodukt fra en karbonyleringssammensetning i det andre av en to-trinnsfordampning ifølge foreliggende fremgangsmåte. Ved slutten av oppvarmingsperioden ble innholdet i Fischer-Porter-røret avkjølt og analysert med henblikk på iridium-
innhold ved ICP. Fischer-Porter-røret ble montert på nytt og testen fortsatt ved bruk av den samme oppløsningen holdt ved 100° C i 2 timer, før analysen ble gjentatt. Resultatene er vist i nedenstående tabell 2.
Katalvsatorstabilitetstest 2
I en~ annen stabil i tetstest ble karbonyler-ingskatalysator-forrådsoppløsning fremstilt som beskrevet ovenfor og inneholdende 9300 ppm iridium (8,51), metyliodid (0,02 g), metylacetat (0,84 g) og vann (0,48 g) tilført til et Fischer-Porter-rør, spylt med karbonmonooksyd og deretter satt under trykk til 1 barg med karbonmonooksyd før oppvarming til 130'C under omrøring i 15 minutter. Trykket i Fischer-Porter-røret var ved den angitte temperatur ca 2,4 barg. Dette simulerte betingelsene som ville forventes å råde under utvinningen av karbonyleringsprodukt fra en karbonyleringssammensetning i det andre av en to-trinnsfordampning ifølge foreliggende fremgangsmåte. Ved slutten av oppvarmingsperioden ble innholdet i Fischer-Porter-røret avkjølt og analysert med henblikk på iridiuminnhold ved ICP. Fischer-Porter-røret ble deretter sammensatt på nytt og testen fortsatt ved bruk av den samme oppløsningen holdt ved 130°C i 2 timer før analysen ble gjentatt. Resultatene er angitt i nedenstående tabell 3.
Katal<y>satorstabilitetstest 3
Test 2 ble gjentatt ved bruk av en frisk tilførsel av reagenser hvor iridiumkatalysator-forrådsoppløsningen
inneholdt ca 17.000 ppm iridium og var fremstilt ved fjerning av ca 50Sé av eddiksyren under vakuum fra forrådsoppløsning fremstilt som beskrevet ovenfor. Resultatene er angitt i nedenstående tabell 3.
Resultatene i testene 1-3 viser at iridiumkatalysatoren er stabil i nærvær av minst 0,5$ vann.
Katalvsatorstabilitetestest 4
Test 2 ble gjentatt, men uten tilsetning av metyliodid til Fisher-Porter-røret. Resultatene er vist i nedenstående tabell 4.
Katal<y>satorstabilitetstest 5
Test 2 ble gjentatt, men uten tilsetning av metylacetat til Fischer-Porter-røret. Resultatene er vist i nedenstående tabell 4.
Sammenligningseksempel A
Test 2 ble gjentatt ved bruk av følgende innledende til-førsel :
Vanninnholdet i den tilførte blanding ble ved hjelp av Karl Fischer-metoden målt til å være kun 0,33 vekt-56. Analysen av iridiumkonsentrasjonen etter 120 minutter vist i tabell 5 nedenfor viser at når vanninnholdet er mindre enn 0,5 vekt-# så forblir iridiumkatalysatoren ikke i oppløsning.

Claims (15)

1. Fremgangsmåte for utvinning av et karbonyleringsprodukt fra en flytende reaksjonssammensetning i en iridiumkatalysert karbonyleringsreaksjon av en karbonylerbar reaktant, hvilken sammensetning omfatter karbonyleringsprodukt og fri eller kombinert iridiumkarbonyleringskatalysator, karakterisert ved at den flytende karbonylerings-reaksj onssammensetningen underkastes en fordampning i en trykkavlastningssone holdt ved en temperatur i området 80-200° C og et trykk i området 0-20 barg med eller uten tilføring av varme for dannelse av en dampfraksjon omfattende iridiumkarbonyleringskatalysator, og væske- og dampfrak-sjonene separeres, og ved at det i væskefraksjonen opprettholdes en konsentrasjon av vann i området 0,5-50 vekt-# og at konsentrasjonen av iridiumkarbonyleringskatalysator i væ ske_fr aksjonen er i området fra 0,01 _vekt-# opp til oppløselighetsgrensen for katalysatoren i væskefraksjonen.
2. Fremgangsmåte ifølge krav 1, karakterisert ved at konsentrasjonen av vann i væskefraksjonen er 1-10 vekt-%.
3. Fremgangsmåte ifølge krav 1, karakterisert ved at væskefraksjonen ytterligere omfatter en halogenid-karbonyleringspromoter ved en konsentrasjon i området 0,01-20 vekt-Sé.
4. Fremgangsmåte ifølge krav 3, karakterisert ved at halogenid-karbonyleringspromoteren er metyliodid.
5. Fremgangsmåte ifølge et hvilket som helst av kravene 1-4, karakterisert ved at væskefraksjonen ytterligere omfatter et esterderivat av nevnte karbonylerbare reaktant.
6. Fremgangsmåte ifølge krav !5, karakterisert ved at esterderivatet er til stede i væskefraksjonen ved en konsentrasjon i området 1-50 vekt-#.
7. Fremgangsmåte ifølge krav 6, karakterisert ved at esterderivatet er metylacetat.
8. Fremgangsmåte ifølge krav :L, karakterisert ved at væskefraksjonen beregnet på vekt omfatter 1-15$ vann,_ 0,1-1,056 iridiumkarboiiyleringskatalysator, 0,1-10$ alkylhalogenidkarbonyleringspromoter og 3-35$ esterderivat av den karbonylerbare reaktanten.
9. Fremgangsmåte ifølge krav 1 for utvinning av et karboksylsyre-karbonyleringsprodukt av en karbonylerbar alkohol-, ester-, hydrokarbylhalogenid- og/eller hydrokarbyleter-reaktant, fra en flytende karbonyleringsreaksjonssammensetning omfattende karboksylsjre-karbonyleringsprodukt, fri eller kombinert iridiumkarbonyleringskatalysator og esterderivat av den karbonylerbare reaktanten, karakterisert ved at (a) den flytende karbonyl eringsreaksjonssammensetningen underkastes en fordampning i en første fordampningssone for dannelse, med eller uten tilfzring av varme, av en første dampfraksjon omfattende i det minste en del av esterderivatet i den flytende karbonyleringsreaksjonssammensetningen og en første væskefraksjon omfattende resten av esterderivatet i den flytende karbonyleringsrej-ksj onssammensetningen, i det minste en del av karboksylsyreproduktet og iridiumkarbonyleringskatalysatoren, og det opprettholdes en konsentrasjon av vann på minst 0,5 vekt-$ i den første væskefraksjonen, og (b) den første væskef raks jonen føres til en annen fordampningssone hvor den første væskefraksjonen underkastes en fordampning, med eller uten tilføring av varme, for dannelse av en annen dampfraksjon omfattende karboksylsyre-karbonyleringsprodukt og en annen væskefraksjon omfattende iridiumkarbonyleringskatalysator og det opprettholdes en konsentrasjon av vann på minst 0,5 vekt-# i den andre væskefraksjonen.
10. Fremgangsmåte ifølge krav 9, karakterisert ved at karboksylsyre-karbonyleringsproduktet utvinnes fra den andre dampfraksjonen ved fraksjonert destillasjon.
11. Fremgangsmåte ifølge krav 10, karakterisert ved at det utvunnede karboksylsyre-karbonyleringsproduktet renses ytterligere for å fjerne vann og sporurenheter.
12. Fremgangsmåte ifølge krav 11, karakterisert ved at karboksylsyren omfatter eddiksyre.
13. Fremgangsmåte ifølge krav 9, karakterisert ved at den første fordampningssonen omfatter en adiabatisk trykkavlastning-fordampningssone.
14. Fremgangsmåte ifølge et hvilket som helst av kravene 9-13, karakterisert ved at den andre fordampningssonen omfatter en fraksjonert destillasjonssone.
15. Fremangsmåte ifølge et hvilket som helst av kravene 9-13, karakterisert ved at den andre fordampnings sonen omfatter en partiell fordampningssone med midler for tilføring av varme.
NO941115A 1993-03-26 1994-03-25 Fremgangsmåte for utvinning av et karbonyleringsprodukt NO300768B1 (no)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
NO952583A NO303442B1 (no) 1993-03-26 1995-06-27 FremgangsmÕte for omsetning av karbonmonoksyd med en karbonylerbar reaktant og/eller et esterderivat derav

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB939306409A GB9306409D0 (en) 1993-03-26 1993-03-26 Process

Publications (3)

Publication Number Publication Date
NO941115D0 NO941115D0 (no) 1994-03-25
NO941115L NO941115L (no) 1994-09-27
NO300768B1 true NO300768B1 (no) 1997-07-21

Family

ID=10732866

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NO941115A NO300768B1 (no) 1993-03-26 1994-03-25 Fremgangsmåte for utvinning av et karbonyleringsprodukt

Country Status (21)

Country Link
US (2) US5750007A (no)
EP (2) EP0786447B1 (no)
JP (2) JP4233122B2 (no)
KR (1) KR100288997B1 (no)
CN (2) CN1047588C (no)
BR (1) BR9401281A (no)
CA (1) CA2119609C (no)
DE (2) DE69406167T2 (no)
ES (2) ES2153138T3 (no)
FI (1) FI941395A (no)
GB (1) GB9306409D0 (no)
ID (1) ID16946A (no)
IN (2) IN188047B (no)
MY (1) MY121550A (no)
NO (1) NO300768B1 (no)
NZ (1) NZ260174A (no)
RU (1) RU2133731C1 (no)
SG (2) SG46155A1 (no)
TW (1) TW268939B (no)
UA (2) UA41279C2 (no)
YU (2) YU49301B (no)

Families Citing this family (33)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB9306409D0 (en) * 1993-03-26 1993-05-19 Bp Chem Int Ltd Process
FR2703351A1 (fr) * 1993-03-31 1994-10-07 Rhone Poulenc Chimie Procédé de préparation d'acides carboxyliques ou des esters correspondants en présence d'un catalyseur à base de rhodium et d'iridium.
EP0759022B1 (fr) * 1994-05-13 2000-01-26 Acetex Chimie Procede de preparation d'acides carboxyliques ou des esters correspondants en presence d'un catalyseur a base d'iridium et d'iodures sous forme soluble
GB9503385D0 (en) * 1995-02-21 1995-04-12 Bp Chem Int Ltd Process
US5696284A (en) * 1995-06-21 1997-12-09 Bp Chemicals Limited Process for the carbonylation of alkyl alcohols and/or reactive derivatives thereof
ES2154421T3 (es) * 1995-11-03 2001-04-01 Ineos Acrylics Uk Ltd Reacciones de carbonilacion.
US5831120A (en) * 1996-11-19 1998-11-03 Watson; Derrick John Process for the production of acetic acid
GB9626324D0 (en) * 1996-12-19 1997-02-05 Bp Chem Int Ltd Process
GB9626317D0 (en) * 1996-12-19 1997-02-05 Bp Chem Int Ltd Process
GB9626428D0 (en) * 1996-12-19 1997-02-05 Bp Chem Int Ltd Process
GB9816385D0 (en) 1998-07-29 1998-09-23 Bp Chem Int Ltd Process
GB9819079D0 (en) 1998-09-03 1998-10-28 Bp Chem Int Ltd Carbonylation process
GB9819606D0 (en) 1998-09-08 1998-11-04 Bp Chem Int Ltd Carbonylation process
US6552221B1 (en) 1998-12-18 2003-04-22 Millenium Petrochemicals, Inc. Process control for acetic acid manufacture
FR2795410B1 (fr) * 1999-06-22 2002-12-27 Acetex Chimie Procede pour ameliorer la stabilite et/ou eviter la desactivation du catalyseur lors de la fabrication d'acide acetique et/ou d'acetate de methyle
DE19946545B4 (de) 1999-09-28 2006-05-04 W.C. Heraeus Gmbh Verfahren zur Herstellung von Tris(acetylacetonato)iridium(III)
GB9926855D0 (en) * 1999-11-12 2000-01-12 Bp Chem Int Ltd Process
NL1013682C2 (nl) * 1999-11-26 2001-05-30 Purac Biochem Bv Werkwijze en inrichting voor het zuiveren van een waterige oplossing van melkzuur.
JP5069827B2 (ja) 2001-02-28 2012-11-07 株式会社ダイセル 反応制御方法および制御装置
JP4245298B2 (ja) 2002-02-27 2009-03-25 ダイセル化学工業株式会社 気体反応成分の供給制御方法および制御装置
GB0212974D0 (en) * 2002-06-06 2002-07-17 Bp Chem Int Ltd Process
GB0213485D0 (en) * 2002-06-12 2002-07-24 Bp Chem Int Ltd Process
CA2496839A1 (en) 2004-07-19 2006-01-19 Woodland Chemical Systems Inc. Process for producing ethanol from synthesis gas rich in carbon monoxide
CN100363321C (zh) * 2005-12-29 2008-01-23 西南化工研究设计院 甲醇低压羰基合成醋酸工艺中的精馏方法
CA2682778C (en) * 2006-04-05 2017-03-07 Woodland Biofuels Inc. System and method for converting biomass to ethanol via syngas
DE102007014914B4 (de) 2007-03-26 2013-09-12 Heraeus Precious Metals Gmbh & Co. Kg Katalytisch hochwirksame Edelmetall-Carboxylat-Verbindungen von Ir, Ru, Rh, Pd, Pt und Au
US7902397B2 (en) * 2007-10-11 2011-03-08 Celanese International Corporation Method and apparatus for making acetic acid with improved productivity
EP2093209A1 (en) 2008-02-19 2009-08-26 BP Chemicals Limited Process for the production of acetic acid
US7820855B2 (en) 2008-04-29 2010-10-26 Celanese International Corporation Method and apparatus for carbonylating methanol with acetic acid enriched flash stream
WO2012014393A1 (en) 2010-07-26 2012-02-02 Daicel Chemical Industries, Ltd. Process for producing acetic acid
CN103370300B (zh) * 2010-12-15 2016-07-06 株式会社大赛璐 乙酸的制备方法
AR094541A1 (es) * 2013-01-25 2015-08-12 Daicel Corp Procedimiento para producir ácido carboxílico
US10464871B2 (en) 2013-12-24 2019-11-05 Bp P.L.C. Process for the production of ethanol by hydrogenation of methyl acetate

Family Cites Families (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA837644A (en) * 1970-03-24 E. Paulik Frank Production of carboxylic acids and esters
GB203385A (en) * 1922-06-06 1923-09-06 John Edward Thornton Improved spindle for winding yarns
SE364254B (no) * 1967-04-05 1974-02-18 Monsanto Co
SE364255B (no) * 1967-04-05 1974-02-18 Monsanto Co
US3772380A (en) * 1970-03-12 1973-11-13 Monsanto Co Production of carboxylic acids and esters
US3845121A (en) * 1971-11-10 1974-10-29 Monsanto Co Process for separating carbonylation products from reaction mixture without catalyst decomposition
US4102922A (en) * 1974-12-30 1978-07-25 Monsanto Company Purification of carbonylation products
US4008131A (en) * 1975-12-11 1977-02-15 Monsanto Company Purification of acetic acid
DE3149092A1 (de) * 1981-12-11 1983-06-16 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Verfahren zur abtrennung des katalysatorsystems aus reaktionsgemischen von carbonylierungsreaktionen
GB8319184D0 (en) * 1983-07-15 1983-08-17 Bp Chem Int Ltd Carboxylic acids
US5026908A (en) * 1984-05-03 1991-06-25 Hoechst Celanese Corporation Methanol carbonylation process
JPH0615489B2 (ja) * 1985-12-20 1994-03-02 ダイセル化学工業株式会社 酢酸と無水酢酸の同時製造法
CA1299195C (en) * 1986-06-16 1992-04-21 G. Paull Torrence Addition of hydrogen to carbon monoxide feed gas in producing acetic acid by carbonylation of methanol
DE3806304A1 (de) * 1988-02-27 1989-09-07 Basf Ag Verfahren zur reinigung von aldehyde, acetale und/oder ungesaettigte verbindungen enthaltenden carbonsaeureestern
GB8904125D0 (en) * 1989-02-23 1989-04-05 British Petroleum Co Plc Process for preparing carboxylic acids
CA2035426A1 (en) * 1990-02-09 1991-08-10 David W. Smith Catalytic carbonylation process
GB9106298D0 (en) * 1991-03-25 1991-05-08 Bp Chem Int Ltd Process
GB9120902D0 (en) * 1991-10-02 1991-11-13 Bp Chem Int Ltd Purification process
GB9211671D0 (en) * 1992-06-02 1992-07-15 Bp Chem Int Ltd Process
GB9306409D0 (en) * 1993-03-26 1993-05-19 Bp Chem Int Ltd Process
ES2113623T3 (es) * 1993-03-31 1998-05-01 Acetex Chimie Procedimiento de preparacion de acidos carboxilicos o de los esteres correspondientes en presencia de un catalizador a base de iridio.
US5374774A (en) * 1994-03-11 1994-12-20 Hoechst Celanese Corporation Control system for an acetic acid manufacturing process
US5599976A (en) * 1995-04-07 1997-02-04 Hoechst Celanese Corporation Recovery of acetic acid from dilute aqueous streams formed during a carbonylation process

Also Published As

Publication number Publication date
JP4233122B2 (ja) 2009-03-04
NZ260174A (en) 1996-11-26
CA2119609C (en) 2005-05-17
UA41279C2 (uk) 2001-09-17
US5874610A (en) 1999-02-23
KR100288997B1 (ko) 2001-05-02
YU38504A (sh) 2004-07-15
MY121550A (en) 2006-02-28
IN191080B (no) 2003-09-13
EP0786447A1 (en) 1997-07-30
SG46155A1 (en) 1998-02-20
BR9401281A (pt) 1994-11-01
CN1136033A (zh) 1996-11-20
US5750007A (en) 1998-05-12
DE69426467T2 (de) 2001-04-19
NO941115L (no) 1994-09-27
EP0616997A1 (en) 1994-09-28
JP2009073846A (ja) 2009-04-09
EP0786447B1 (en) 2000-12-20
ES2108376T3 (es) 1997-12-16
ID16946A (id) 1997-11-27
EP0616997B1 (en) 1997-10-15
CN1099378A (zh) 1995-03-01
CA2119609A1 (en) 1994-09-27
IN188047B (no) 2002-08-10
NO941115D0 (no) 1994-03-25
DE69406167T2 (de) 1998-02-12
JPH06321847A (ja) 1994-11-22
CN1073543C (zh) 2001-10-24
DE69426467D1 (de) 2001-01-25
YU49305B (sh) 2005-06-10
DE69406167D1 (de) 1997-11-20
YU14594A (sh) 1996-10-09
FI941395A (fi) 1994-09-27
RU2133731C1 (ru) 1999-07-27
FI941395A0 (fi) 1994-03-25
CN1047588C (zh) 1999-12-22
TW268939B (no) 1996-01-21
KR940021500A (ko) 1994-10-19
SG70019A1 (en) 2000-01-25
ES2153138T3 (es) 2001-02-16
UA43843C2 (uk) 2002-01-15
YU49301B (sh) 2005-06-10
GB9306409D0 (en) 1993-05-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
NO300768B1 (no) Fremgangsmåte for utvinning av et karbonyleringsprodukt
JP3332594B2 (ja) 酢酸の精製方法
RU2072981C1 (ru) Способ очистки уксусной кислоты и/или уксусного ангидрида от примесей иодидов
CA2154028C (en) Process for purifying a carboxylic acid
EP0759419B1 (en) Process for the carbonylation of an alcohol and/or a reactive derivative thereof
EP2220022B1 (en) Method and apparatus for making acetic acid with improved productivity
US20090107833A1 (en) Acetaldehyde removal from methyl acetate by distillation at elevated pressure
KR20160066001A (ko) 아세트산의 제조 방법
NO171197B (no) Fremgangsmaate for gjenvinning av gruppe viii-edelmetallkatalysatorer
JPS6054294B2 (ja) 酢酸の精製方法
US5990347A (en) Process for preparing a carboxylic acid
US6180071B1 (en) Process for recovering rhodium catalyst
CA2476034C (en) Process for the recovery of a carbonylation product
US20230415065A1 (en) Processes and Apparatuses for Distillation of an Acetic Acid and Propionic Acid-Containing Stream in an Acetic Acid Production Unit
NZ280089A (en) Preparation of carboxylic acids by carbonylation of alcohols having one less carbon atom in the presence of an iridium carbonylation catalyst

Legal Events

Date Code Title Description
MM1K Lapsed by not paying the annual fees