NO164106B - Jordforbedrende middel. - Google Patents
Jordforbedrende middel. Download PDFInfo
- Publication number
- NO164106B NO164106B NO853631A NO853631A NO164106B NO 164106 B NO164106 B NO 164106B NO 853631 A NO853631 A NO 853631A NO 853631 A NO853631 A NO 853631A NO 164106 B NO164106 B NO 164106B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- general formula
- phenylacetonitrile
- compounds
- residue
- react
- Prior art date
Links
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 title claims description 3
- 239000002689 soil Substances 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 21
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 11
- SUSQOBVLVYHIEX-UHFFFAOYSA-N o-phenylene-diaceto-nitrile Natural products N#CCC1=CC=CC=C1 SUSQOBVLVYHIEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 29
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 11
- -1 methylenedioxy group Chemical group 0.000 claims description 8
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 6
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000007962 benzene acetonitriles Chemical class 0.000 claims description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 3
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 claims description 2
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 claims description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 2
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 claims description 2
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 claims description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000006493 trifluoromethyl benzyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 abstract 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 abstract 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 abstract 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 abstract 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 abstract 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 abstract 1
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- JOIYKSLWXLFGGR-UHFFFAOYSA-N 2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]acetonitrile Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CC(CC#N)=C1 JOIYKSLWXLFGGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- ODZPKZBBUMBTMG-UHFFFAOYSA-N sodium amide Chemical compound [NH2-].[Na+] ODZPKZBBUMBTMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- HNJWKRMESUMDQE-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-n-methylethanamine Chemical compound CNCCC1=CC=C(OC)C(OC)=C1 HNJWKRMESUMDQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 4
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 4
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 4
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 4
- NAMYKGVDVNBCFQ-UHFFFAOYSA-N 2-bromopropane Chemical compound CC(C)Br NAMYKGVDVNBCFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000036772 blood pressure Effects 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 230000007059 acute toxicity Effects 0.000 description 2
- 231100000403 acute toxicity Toxicity 0.000 description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 231100001274 therapeutic index Toxicity 0.000 description 2
- YHRUOJUYPBUZOS-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloropropane Chemical compound ClCCCCl YHRUOJUYPBUZOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ASLSUMISAQDOOB-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)acetonitrile Chemical compound COC1=CC=C(CC#N)C=C1OC ASLSUMISAQDOOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WIOOTMZLCZPTDW-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethylazanium;chloride Chemical compound Cl.COC1=CC=C(CCN)C=C1OC WIOOTMZLCZPTDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GTTJSBZHRDAELL-UHFFFAOYSA-N 3,3,3-trifluoro-2-phenylpropanenitrile Chemical compound FC(F)(F)C(C#N)C1=CC=CC=C1 GTTJSBZHRDAELL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ANOUKFYBOAKOIR-UHFFFAOYSA-N 3,4-dimethoxyphenylethylamine Chemical compound COC1=CC=C(CCN)C=C1OC ANOUKFYBOAKOIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ILKMEIJZBXEJCL-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]butanenitrile Chemical compound CC(C)C(C#N)C1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 ILKMEIJZBXEJCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VFXFHWXYUVPJIL-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-2-propan-2-yl-2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]pentanenitrile Chemical compound ClCCCC(C(C)C)(C#N)C1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 VFXFHWXYUVPJIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000700199 Cavia porcellus Species 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000010496 Heart Arrest Diseases 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MFESCIUQSIBMSM-UHFFFAOYSA-N I-BCP Chemical compound ClCCCBr MFESCIUQSIBMSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 241000699670 Mus sp. Species 0.000 description 1
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000008280 blood Substances 0.000 description 1
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 210000004351 coronary vessel Anatomy 0.000 description 1
- 230000000916 dilatatory effect Effects 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 229960005387 etofylline Drugs 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000008098 formaldehyde solution Substances 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000004508 fractional distillation Methods 0.000 description 1
- 238000001990 intravenous administration Methods 0.000 description 1
- 231100000053 low toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 229940126601 medicinal product Drugs 0.000 description 1
- 230000011987 methylation Effects 0.000 description 1
- 238000007069 methylation reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000012279 sodium borohydride Substances 0.000 description 1
- 229910000033 sodium borohydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 150000003459 sulfonic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01G—HORTICULTURE; CULTIVATION OF VEGETABLES, FLOWERS, RICE, FRUIT, VINES, HOPS OR SEAWEED; FORESTRY; WATERING
- A01G13/00—Protection of plants
- A01G13/30—Ground coverings
- A01G13/35—Mulches, i.e. loose material
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K17/00—Soil-conditioning materials or soil-stabilising materials
- C09K17/52—Mulches
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01G—HORTICULTURE; CULTIVATION OF VEGETABLES, FLOWERS, RICE, FRUIT, VINES, HOPS OR SEAWEED; FORESTRY; WATERING
- A01G13/00—Protection of plants
- A01G2013/004—Liquid mulch
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Soil Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- General Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Protection Of Plants (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Abstract
Fremgangsmåte for forbedring av avling er tilveie-brakt. Fremgangsmåten innbefatter at det på et jordbruksområde påføres en vandig forbindelse som har et faststoffinnhold på minst 30 vekt-%. og som er istand til å danne en beskyttende skorpe under bruksbetingelsene. Forbindelsen innbefatter pr. 100 vektdeler polymert bindemiddel fra ca. 100 til ca. 1600 vektdeler av et fint partikkelformet fyllstoff, slik at det tilveiebringes en tørr beleggingsvekt på fra 30,5 til 1525 g pr. m.
Description
Fremgangsmåte for fremstilling av basisk substituerte fenylacetonitriler med coronarvirkning .
Nærværende oppfinnelse vedrorer en fremgangsmåte for fremstilling av basisk substituerte f enylacetonitriler og deres ikke-giftige syreaddisjonssalter med coronarvirkning og med den generelle formel hvor A, B og C betyr hydrogen eller halogenatomer eller trifluor-methylgrupper, lavere alkyl- resp. alkoxygrupper, eller to nabogrupper danner sammen en methylendioxygruppe, R betyr en alkyl" rest med 1-5 karbonatomer, R. en lavere alkylrest eller en benzyl-hhv. fenylgruppe eller en trifluormethylbenzyl- hhv. trifluormethylfenylgruppe, n betyr tallet 2 3 eller 4 og m tallet 1, 2 eller 3,
idet minst en av substituenténe A, B, C er en trifluormethylgruppe for så vidt denne ikke allerede er inneholdt i resten R^.
Fremgangsmåten ifolge oppfinnelsen karakteriseres ved at man i nærvær av basiske kondensasjonsmidler
a) omsetter et fenylacetonitril med den generelle formel
med en forbindelse med den generelle formel b) omsetter fenylacetonitriler med den generelle formel med forbindelser med den generelle formel c) omsetter f enylacetonitrile r med den generelle formel med forbindelser med den generelle formel og forbindelser med den generelle formel d) omsetter fenylacetonitriler med den generelle formel med forbindelser med den generelle formel
eller
e) omsetter fenylacetonitriler med den generelle formel
med. forbindelser med den generelle formel
og innforer i de erholdte sekundære aminer resten R ved alkylering på i og for seg kjent måte,
idet i de foranstående formler symbolene A, B, C, R, R^, n og m har den foran angitte betydning og X betyr en reaksjonsdyktig syrerest, f. eks. et halogenid, en svovelsyreester eller sulfonsyreester,
og eventuelt overforer de erholdte basiske fenylacetonitriler på i og for seg kjent måte til sine syreaddisjonssalter.
Forbindelsene som fremstilles ifolge nærværende fremgangsmåte^ har lav giftighet og stor coronardilatorisk virkning og skal finne anven-delse som legemidler. Fra forbindelsene som fremstilles ifolge de tyske patenter nr. 1 154 810 og nr. 1 158 083, skiller de seg også med hensyn til de blodtrykksenkende egenskaper. Dette vil fremgå
av det folgende.
Forbindelsene fremstilt ifolge nærværende fremgangsmåte ble farmakologisk sammenlignet med q<->isopropyl-a - /^N-isopropyl-N-homoveratryl)- if -aminopropyl _7""3, 4-dimethoxy-fenylacetonitril, a -fenyl-a - ,/~(N~ methyl-N-homoveratryl)- Y -aminopropyl J -fenylacetonitril, p-oxyethyl-teofyllin og di-pyramidol. De to sistnevnte forbindelser anvendes som legemidler ved hjertete rapi. For farmakologisk provning av de kjente forbindelser ble efterfolgende forsok gjennomfort, hvis resultater er sammenstilt i tabell 1. a) Bestemmelse av den akutte giftighet efter Litchfield og Wilcoxon på albinomus efter intravenos applikasjon £S. Pharmacol. exp. Therapeut. , 96, 99 (1949)7-b) Bestemmelse av den coronardilatoriske virkning på isolerte marsvin-hjerter.
Virkningen av de forskjellige forbindelser på coronarkarene ble målt efter metoden efter H. Ryser u. W. Wilbrandt ^<*>Arch. int. Pharmacodyn 96, 131 (1953)/.
I spalte II i tabellen er denne dose angitt, hvis produkt av virknings-intensitet og virkningsvarighet ga verdien lOO.
I spalte III i tabellen er virkningsvarigheten oppfort uavhengig av virk-ningsintensiteten. Virkningsvarigheten kan være av særlig betydning ved legemidler. c) Bestemmelse av blodtrykkvirkning på narkotisert hund med kvikksolv-manometerm etoden.
Blodtrykket ble målt i avhengighet av dosen på minst 3 dyr. Fra de slik erholdte dosevirkningskurver ble den midlere dose bestemt, som forte til en 50 % blodtrykksenkning. Resultatene er satt sammen i spalte IV i tabellen.
d) Terapeutisk indeks
Spalte V i tabellen viser den terapeutiske indeks som kvotient av
EDjqq coronarvirkning og akutt giftighet.
Oppfinnelsen forklares nærmere ved de fblgende utfbrelseseksempler.
EKSEMPEL 1
a -isopropyl-a - £(N-methyl-N-p-3-trifluormethylfenylethyl)- V -aminopropyl /-3-trifluormethylfenylacetonitril.
I en trehalset kolbe som er forsynt med en roreinnretning, tilbakelops-kjoler og dråpetrakt, opploses 22,7 g (O.l mol) a-isopropyl/3-trifluormethylfenylacetonitril i 200 ml toluol og tilsettes en opplbsning av 1-klor-3(N-methyl-N-p-3-trifluormethylfenylethyl)-aminopropan i 200 ml toluol og oppvarmes. Ved 90° innforer man innenfor 20 minutter 13 g av en 30 % natriumamidsuspensjon i toluol og oppvarmer derefter blandingen 4 timer til koking.
Den avkjolte opplosning tilsettes 200 ml vann, toluolskiktet skilles fra, torres med vannfri magnesiumsulfat toluolet destilleres av og resten fraksjoneres i vakuum.
Man får 41,2 g a -isopropyl-a - £(N-methyl-N-(3-3~trifluormethyl-fenyl-ethyl)- IT-aminopropyl_/-3-trifluormethylfenylacetonitril som gal seig olje. Utbytte 88 % av det teoretiske, kp. O.l 205 - 120°C. Surt oksalat Smp. = 188°C.
Utgangsforbindelsene ble fremstilt ved kondensasjon av 3-trifluormethylfenylacetonitril og isopropylbromid henholdsvis ved frigjoring av klorbase fra det tilsvarende sure oksalat.
På samme måte ble de i tabellen angitte forbindelser fremstilt.
EKSEMPEL 2
a -isopropyl-a - /"(N-methyl-N~homoveratryl)- Y - aminopropyl J -3-trifluormethylfenylacetonitril
Efter den i eksempel 1 beskrevne fremgangsmåte ble 93,6 g (O, 223 mol) a - /"(N-methyl-N-homoveratryl)- ^-aminopropyl/-3-trifluor-methylfenyl-acetonitril opplost i 500 ml toluol, O, 8 g (o, 25 mol) isopropylbromid ble tilsatt, og 32, 5 g 30% natriumamidsuspensjon i toluol langsomt tilsatt i dråper.- ved 70°C. Derefter holdt man blandingen i kokning i 3 timer, avkjdler, tilfoyer 150 ml vann og ryster det fremstilte toluol-skikt igjen 2 ganger ut med vann. Det torres med vannfri magnesiumsulfat, toluolet fjernes og resten fraksjoneres.
Man får 89,5 g a-isopropyl -a - /"(N-methyl-N-homoveratryl)- Y -aminopropyl/ -3-trifluormethylfenylacetonitril som gul seig olje. Utbytte 87 % av det teoretiske Kp. O, 1 =195-200°C.
Surt oksalat sm.p. 158-159°C.
. Utgangsforbindelsen' fremstilles ved kondensasjon av 3-trifluormethyl-f enylacetonitril og N-methyl-N-homoveratryl-amino mY -klorpropan i nærvær av natriumamid.
EKSEMPEL 3
a -isopropyl-a -^"(N-methyl-N-homoveratryl)- X -aminopropyl^7-3-trifluor-methylf enylacetonitril 30 g (O.l mol) a-isopropyl-a-(3'rklorpropyl)-3-trifluormethyl-fenylacetonitril og 39 g (O, 2 mol) N-methylhomoveratrylamin oppvarmes 7 timer i oljebad til 130 til 150°C.
Den glassartig stivnede smelte behandles varmt med 1 1 benzol hvorpå hydrokloridet til N-methylhomoveratrylaminet faller ut og suges av. Filtratet vaskes med IO % natronlut, torres med vannfri magnesiumsulfat benzol destilleres av og resten fraksjoneres. Man får 36, 5 g a -isopropyl-a ~/*(N-methyl-N-homoveratryl)- Y -aminopropyl^7-3-trifluormethylfenylacetonitril som gul seig olje. Utbytte 79 % av det teoretiske. Kp. O.l = 195 - 200°C. Surt oksalat, sm.p. 158°C. Saltet er identisk med det i eksempel 2 beskrevne oksalat.
a -isopropyl-a -(3* -klorpropyl) -3 -trifluorm ethylfenylacetonitril frem stille s ved kondensasjon av l-klor-3-brompropan eller 1, 3-diklorpropan med a-isopropyl-3-trifluormethylfenylacetonitril i nærvær av natriumamid.
EKSEMPEL 4
a -isopropyl-a -^"(N-methyl-N-homove ratryl) - 7! -aminopropyl_/-3-trifluorm ethylfenylacetonitril 45 g (O, 15 mol) a-isopropyl-a-(3'-klorpropyl)-3-trifluormethyl-fenylacetonitril og 55 g (0, 3 mol) homoveratrylamin oppvarmes i 7 timer til 130 - 150°C. Den avkjolte glassartig stivnede smelte behandles varmt med en 1 benzol. hvorefter homoveratrylaminets hydroklorid faller ut og suges av.
Filtratet vaskes med IO % natronlut, torres med vannfri magnesiumsulfat, opplosningsmiddelet destilleres av og resten fraksjoneres.
Man får 45 g a -isopropyl-a - ,/"(N-homoveratryl)- ^-aminopropyl^/-^" trifluormethylfenylacetonitril som gul, seig olje.
Utbytte 68 % av Het teoretiske. Kp. O, 1 203 - 208°C.
45 g av den erholdte sekundære base opploses i lOO ml methanol og
45 ml 35 % vandig formaldehydlosning og methyleres ved porsjonsvis tilsetning av 7,5 g (0, 2 mol) natriumborhydrid i varme. Under reak-sjonen oppvarmer opplosningen seg til kokning. Derefter rores satsen uten varmetilforsel i ytterligere 2 timer. Methanolopplosningen inndampes til tork, resten tilsettes 200 ml vann og behandles med eter. Den torkede eteropplosning inndampes derefter og resten destilleres av.
Man får 30,5 g a -isopropyl-a ~ £ (methyl-N-homoveratryl) - ^-aminopropyl 7~3-trifluormethylfenylacetonitril som gul, seig olje. Utbytte 66 % av det teoretiske. Kp. O.l = 195-200°C. Surt oksalat sm.p. 158°C.
Saltet er identisk med det i eksempel 2 og 3 beskrevne oksalat.
Methyleringen kan også gjennomføres med formaldehyd/maur sy re eller med innvirkning av. hydrogen i nærvær av palladium- eller nikkelkata-lysator eller amalgamert aluminium under de i eksempel 3 i tysk patent 1 158 083 beskrevne betingelser.
EKSEMPEL 5
a -/"(N-methyl-N-homoveratryl)- X -aminopropyl_/-3-trifluormethylfenylacetonitril
92,5 g (0,5 mol) 3-trifluormethylbenzylcyanid blir sammen med 136 g l-klor-3-(N-methyl-N-homoveratryl)-aminopropan opplost i 1 liter abso-lutt benzol og ved koketemperatur i lopet av 20 minutter tilsatt 65 g av en 30 % suspensjon av natriumamid i benzol. Man oppvarmer derefter i 2 1/2 time til kokning, avkjbler reaksjonsblandingen og tilsetter 1 liter vann. Derefter skilles benzolskiktet fra, og efter tbrring over natriumsulfat destilleres benzolet av. Den erholdte reaksjon gir ved
fraksjonert destillasjon 140 g (67 % av det teoretiske) a- /"(N-methyl-
N-homove rat ryi) - X-am inop r opy \ J~ 3 -t r ifluorm ethylfenylacetonitril,
k.p. 0,4 =210 -125 C, surt oxalat, s.p. 161 oC.
Ved omsetning med isopropylbromid ifblge eksempel 2 får man a-iso-
propyl-a (N-methyl-N-homoveratryl) - X -aminopropyl_7~3-trifluormethyl-
fenylacetonitril. Kp. O.l = 195 - 200°C.
Claims (1)
- Fremgangsmåte for fremstilling av basisk substituerte fenylacetonitriler og deres ikke-giftige syreaddisjonssalter med coronarvirkning og med den generelle formelhvor A, B og C betyr hydrogen eller halogenatome r eller trifluormethyl- grupper, lavere alkyl- resp. alkoxygrupper, eller to nabogrupper danner sammen en methylendioxygruppe, R betyr en alkylrest med 1-5 karbon- atomer, R^ en lavere alkylrest eller en benzyl- hhv. fenylgruppe eller en trifluormethylbenzyl- hhv. trifluormethylfenylgruppe, n betyr tallet 2, 3 eller 4 og m tallet 1, 2 eller 3, idet minst en av substituentene A, B, C er en trifluormethylgruppe for så vidt denne ikke er inneholdt i resten R^, karakterisert ved at man i nærvær av basiske kondensasjonsmidler a) omsetter et f enylacetonitril med'den generelle formel med en forbindelse med den generelle formel b) omsetter fenylacetonitriler med den generelle formel med forbindelser med den generelle formel c) omsetter fenylacetonitriler med den generelle formel med forbindelser med den generelle formel og forbindelser med den generelle formel d) omsetter fenylacetonitriler med den generelle formel med forbindelser med den generelle formel eller e) omsetter fenylacetonitriler med den generelle formel med forbindelser med den generelle formel og innforer i de erholdte sekundære aminer resten R ved alkylering på i og for seg kjent måte, idet i de foranstående formler symbolene A, B, C, R, R^, n og m har den foran angitte betydning, og X betyr en reaksjonsdyktig syrerest, f. eks. et halogenid, en svovelsyreester eller sulfonsyreester, og eventuelt overforer de erholdte basiske fenylacetonitriler på i og for seg kjent måte til sine syreaddisjonssalter.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US65252884A | 1984-09-20 | 1984-09-20 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO853631L NO853631L (no) | 1986-03-21 |
| NO164106B true NO164106B (no) | 1990-05-21 |
| NO164106C NO164106C (no) | 1990-08-29 |
Family
ID=24617159
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO853631A NO164106C (no) | 1984-09-20 | 1985-09-16 | Jordforbedrende middel. |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0177226B1 (no) |
| JP (1) | JPS6174523A (no) |
| CA (1) | CA1266992A (no) |
| DE (1) | DE3585764D1 (no) |
| EG (1) | EG17432A (no) |
| ES (1) | ES8800577A1 (no) |
| FI (1) | FI83229C (no) |
| IL (1) | IL76390A (no) |
| NO (1) | NO164106C (no) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2004080156A2 (en) * | 2003-03-13 | 2004-09-23 | Torfinn Johnsen | Soil membrane forming mixture |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0288271A3 (en) * | 1987-04-24 | 1989-08-16 | BASF Aktiengesellschaft | Anticrusting |
| US5865869A (en) * | 1991-08-02 | 1999-02-02 | Ecologel Usa, Inc. | Solution for plant root watering |
| NL1002374C2 (nl) * | 1996-02-16 | 1997-08-20 | Van C A A M Schoenmakers-Oers | Vloeibaar produkt ter voorkoming van onkruidgroei. |
| IL118787A (en) * | 1996-07-04 | 2000-02-17 | Israel State | Method for applying plastic soil mulch |
| MY119495A (en) * | 1996-08-22 | 2005-06-30 | Heah Seok Yeong Realty Sdn Bhd | Mulch mat made from oil palm empty fruit bunches and the process of making the same |
| NL1006931C2 (nl) * | 1997-09-03 | 1999-04-27 | Visser S Gravendeel Holding | Inrichting voor het aanbrengen van een laag afdekmateriaal. |
| FR2786660B1 (fr) * | 1998-12-03 | 2001-02-23 | Rene Antoine Fouan | Dispositif pour la fabrication d'un couvre sol par projection |
| IL132265A0 (en) * | 1999-10-07 | 2001-03-19 | Exotex Soil Mulch Product Ltd | A method for increasing crop yield |
| NO20003587L (no) * | 2000-03-24 | 2001-09-27 | Lise Johnsen | Metode og hjelpemiddel for å kunne regulere strålingsenergi |
| GB0419961D0 (en) | 2004-09-08 | 2004-10-13 | Sudmann Einar | Prosthetic element |
| NO329913B1 (no) * | 2004-09-13 | 2011-01-24 | Torfinn Johnsen | Pulverblanding for dannelse av vann- og næringsmiddelstabiliserende membran |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3336129A (en) * | 1963-03-22 | 1967-08-15 | Union Carbide Corp | Plant growth medium |
| US3900378A (en) * | 1971-11-01 | 1975-08-19 | Union Carbide Corp | Hydrogels from radiation crosslinked blends of hydrophilic polymers and fillers |
| FR2464977B1 (fr) * | 1979-09-13 | 1985-08-09 | Gerland | Liants organiques en emulsions aqueuses pour la construction d'aires circulables a base de materiaux mineraux naturels; sols et produits de carriere |
-
1985
- 1985-07-29 CA CA000487713A patent/CA1266992A/en not_active Expired - Lifetime
- 1985-09-13 FI FI853507A patent/FI83229C/fi not_active IP Right Cessation
- 1985-09-13 IL IL76390A patent/IL76390A/xx not_active IP Right Cessation
- 1985-09-16 NO NO853631A patent/NO164106C/no unknown
- 1985-09-18 EG EG590/85A patent/EG17432A/xx active
- 1985-09-19 EP EP85306661A patent/EP0177226B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1985-09-19 ES ES547118A patent/ES8800577A1/es not_active Expired
- 1985-09-19 JP JP60207736A patent/JPS6174523A/ja active Pending
- 1985-09-19 DE DE8585306661T patent/DE3585764D1/de not_active Expired - Lifetime
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2004080156A2 (en) * | 2003-03-13 | 2004-09-23 | Torfinn Johnsen | Soil membrane forming mixture |
| WO2004080156A3 (en) * | 2003-03-13 | 2004-11-11 | Torfinn Johnsen | Soil membrane forming mixture |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0177226B1 (en) | 1992-04-01 |
| JPS6174523A (ja) | 1986-04-16 |
| DE3585764D1 (de) | 1992-05-07 |
| EP0177226A3 (en) | 1988-11-17 |
| IL76390A (en) | 1990-01-18 |
| NO164106C (no) | 1990-08-29 |
| ES547118A0 (es) | 1987-11-16 |
| FI83229C (fi) | 1991-06-10 |
| CA1266992A (en) | 1990-03-27 |
| FI83229B (fi) | 1991-02-28 |
| FI853507A0 (fi) | 1985-09-13 |
| FI853507L (fi) | 1986-03-21 |
| EP0177226A2 (en) | 1986-04-09 |
| NO853631L (no) | 1986-03-21 |
| ES8800577A1 (es) | 1987-11-16 |
| EG17432A (en) | 1989-06-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0188248B1 (en) | Naphthalene derivatives, process for the preparation thereof and pharmaceutical composition containing same | |
| NO164106B (no) | Jordforbedrende middel. | |
| DK153470B (da) | Analogifremgangsmaade til fremstilling af propenylaminer | |
| DE1154810B (de) | Verfahren zur Herstellung basisch substituierter Phenylacetonitrile | |
| CH622780A5 (no) | ||
| GB2141716A (en) | Oxazolidines | |
| DD208151A5 (de) | Verfahren zur herstellung neuer pyrimidinone | |
| JPH0140830B2 (no) | ||
| US1978539A (en) | Basic alcohol | |
| PL90028B1 (no) | ||
| NO772604L (no) | Fremgangsm}te for fremstilling av derivater av fenoksyhydroksypropylamin | |
| US3972994A (en) | Disubstituted azabicycloalkanes | |
| HU196739B (en) | Process for producing new aminoketone derivatives and pharmaceutical compositions comprising such compounds as active ingredient | |
| US2470108A (en) | Heterocyclic amines | |
| IL32481A (en) | Diphenylmethoxyethylamino derivatives,their preparation and pharmaceutical compositions containing them | |
| EP0332064A2 (de) | Neue Benzocycloheptenderivate, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel und Verfahren zu deren Herstellung | |
| CH616416A5 (no) | ||
| DE2318273A1 (de) | 2,2-disubstituierte benzodioxole | |
| US3130218A (en) | Process for the preparation of 4-nitrostilbene carbonitriles | |
| FI61694C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av substituerade arylalkylaminer med blodtrycket och hjaertslagfrekvensen saenkande verkan | |
| US4048321A (en) | Disubstituted azabicycloalkanes | |
| King et al. | The preparation and properties of some β-aminopropionic acid derivatives | |
| GB2048259A (en) | Aryl-substituted furanes | |
| IE59475B1 (en) | Furo-(3,4-c)-pyridine derivatives | |
| Bruson et al. | Trinitro-phenylethyl Amines from TNT1 |