NO162420B

NO162420B - Fettsyreestere og kosmetisk preparat inneholdende disse.

Info

Publication number: NO162420B
Application number: NO854624A
Authority: NO
Inventors: Joseph P Ciaudelli
Original assignee: Revlon
Priority date: 1984-11-20
Filing date: 1985-11-19
Publication date: 1989-09-18
Also published as: DE3569105D1; FI854554A; NZ214245A; NO854624L; DK533785D0; JPS61129149A; AU591075B2; ATE41767T1; US4567037A; NO162420C; ES8900145A1; EP0182355B1; DK165364C; FI86712B; FI854554A0; EP0182355A3; BR8505793A; IL77010A0; IL77010A; IN164535B

Description

Foreliggende oppfinnelse angår høymolekylære diestere inneholdende umettede hydrocarbpnkjeder, og kosmetisk preparat inneholdende disse.

Organiske estere med strukturen R^COOR hvori R^ og R

er identiske eller forskjellige hydrocarbonkjeder er vidt ubredt i naturen og kan erholdes fra animalske, vegetabilske og mineralske kilder. Slike organiske estere er i form av flytende og faste fett, vokser og oljer.

Alle naturlige fett og oljer er blandinger av estere

og særpreges av deres smeltepunktområde, idet oljene er væskeformige ved omgivende temperatur på grunn av høyt inn-hold av umettede hydrocarboner i deres molekyler, og fettene er faste eller halvfaste. Estrene av fett og oljer kalt tri-glycerider, er bygget opp på glycerol som alkoholdel av mole-kylet hvor tre hydrogenatomer i glycerol er blitt erstattet med fettsyreradikaler. Syrene som finnes i fett og oljer er rettkjedede, mettede eller umettede monocarboxylsyrer med 4 til 26 carbonatomer.

Vokser er også blandinger av estere, men avviker fra

fett og oljer ved at de er monoestere av forskjellige alko-holer med fettsyrer. De fleste vokser er faste, inneholdende store mengder av mettede fettsyrer.

De organiske estere anvendes i utstrakt grad i kosmetiske-, husholdnings- og industrielle preparater. Eksempelvis anvendes de lavmolekylære estere som løsningsmidler i lakker og neglelakker, i parfymer, medisiner og i kunstige smaks-givende midler. Selv om mesteparten av estrene kan erholdes fra naturlige kilder, fremstilles også mange lavmolekylære estere og enkelte vokser syntetisk. De syntetisk fremstilte estere anvendes analogt med estrene erholdt fra naturlige kilder og er av stor kommersiell betydning.

Foreliggende oppfinnelse angår fettsyreestere basert

på hydroxystearinsyre, såvel som anvendelse derav i kosmetiske preparater.

Oppfinnelsen tilveiebringer fettsyrediestere erholdt

ved først forestring av en hydroxystearinsyre med en langkjedet umettet fettsyre under dannelse av en umettet for-estret fettsyre, hvoretter den umettede forestrede fettsyre omsettes med en langkjedet fettalkohol under dannelse av en

tri-fettsyrediester.

Fettsyrediestrene ifølge oppfinnelsen har generell formel

C»3,(i'CH2) 5CH(OCOR1) (CH2) 1QCOOR12 (<I>)

hvori R^ er et hydrocarbonradikal med 17 carbonatomer med 1 til 3 dobbeltbindinger, og R., er et hydrocarbonradikal med 5 til 22 carbonatomer i rettkjedede eller forgrenede kjeder.

Eksempler på fettsyrediestere ifølge oppfinnelsen inn-befatter:

Octyloleoyloxystearat

Ethylhexyllinoleyloxystearat

Isocetyloleoyloxystearat

Isocetyllinoleyloxystearat

Isostearyloleoyloxystearat

Isosteary11inoleyloxystearat

Octyllinolenyloxystearat

Isodecyllinole yloxystearat

Isodecyloleoyloxystearat

Isodecyllinolenyloxystearat

Amyloleoyloxys tearat

Amyllinole yloxystearat

Octyldod.ec<y>loleo<y>lox<y>stear.at

Octyldodecyllinoleyloxystearat

Disse esterprodukter fremstilles under forestringsbe-tingelser ved omsetning av en hydroxystearinsyre med en fettsyre inneholdende 1-3 dobbeltbindinger. Slike betingel-ser er vel kjent innen faget, etterfulgt av forestring av den resulterende frie carboxylsyregruppe av den forestrede syre. Hvis hydroxystearinsyren først forestres, er selvsagt det eventuelle forestringstrinn ikke nødvendig. Fremstilling av fettsyrediestrene ifølge oppfinnelsen illustreres ved de etterfølgende eksempler.

Eksempel 1

2- Ethylhexyl- 12- oleoyloxystearat

A) 500 g 12-hydroxystearinsyre, 440 g oljesyre og 7 g dibutyltinnoxyd ble blandet og oppvarmet til 190°C i en 2-liters 3-halset kolbe inntil forestringsreaksjonen var full-ført. Vann som ble dannet under denne forestringsreaksjon ble oppsamlet i en Dean-Stark-felle. Etter endt reaksjon ble syretallet bestemt og funnet å være mellom 99 og 106, og molekylvekten var 564 for produktet, 12-oleoyloxystearinsyre. B) 300 g 12-oleoyloxystearinsyre erholdt i A) ble blandet med 90 g 2-ethyl-l-hexanol. Blandingen ble oppvarmet til 18 0°C, og vann som ble dannet ved reaksjonen ble oppsamlet med en Dean-Stark-felle. Reaksjonsproduktet, 2-ethylhexyl-12-oleoyloxystearat ble carbonbehandlet og filtrert gjennom en Buchner-trakt. Syretallet ble funnet å være 6,5, mens forsåpningsverdien var: beregnet 166 og funnet 164,5.

Det skal bemerkes at temperaturen anvendt under reaksjonen kan senkes, og at reaksjonstiden som er fra 2 til 10 timer kan nedsettes under anvendelse av nitrogenspyling for å drive over vann under forestringsreaksjonen.

Eksempel 2

2- Ethylhexyl- 12- linoleyloxystearat

Fremstillingen av tittelforbindelsen var analog med fremstilling av 2-ethylhexyl-12-oleoyloxystearat, bortsett fra at det i stedet for oljesyre ble anvendt linolsyre. Ana-lyse av tittelforbindelsen ga et syretall på 3 og en forsåp-ningsverdi på 166.

Eksempel 3

Isostearyl- 12- linoleyloxystearat

Tittelforbindelsen ble fremstilt under anvendelse av 12-linoleoyloxystearinsyre og isostearylalkohol i henhold til den prosedyre som er beskrevet i eksempel 1.

Syretallet ble funnet å være 7, mens forsåpningsverdien var 13 6.

Forbindelsene ifølge oppfinnelsen er blitt funnet å ha en oral toksisitet i rotter på mer enn 15,9 mg/kg, en hud-irritasjonsindeks på 0,1, og Draize-testen viste en minimal konjunktial irritasjon som opphørte på dag 2.

Forbindelsene ifølge oppfinnelsen kan lett formuleres til kosmetiske preparater, husholdningsprodukter og farma-søytiske produkter.

Generelt omfatter en kosmetisk formulering for hudpleie følgende bestanddeler på vektbasis: 1 - 20% av en fettsyrediester ifølge oppfinnelsen eller blandinger derav; 5 - 10% av et fuktemiddel slik som glycerol, propylen-glycol, sorbitol og en mineralolje;

0,2 - 1,0% av et fortykningsmiddel slik som carboxy-vinylpolymerer, methylcellulose, hydroxymethylcellulose og hydroxypropylcellulose;

0,5 - 10% av et emulgeringsmiddel slik som sorbitanstea-rat, sorbitanpalmitat, glycerylstearat og glycolstearat; og 50 - 80% vann.'

I tillegg kan andre bestanddeler som konvensjonelt anvendes i kosmetiske preparater også anvendes, slik som kon-serveringsmidler, fargemidler og parfymer.

Eksempler 4, 5, 7 og 8 illustrerer kosmetiske preparater ifølge oppfinnelsen.

Eksempel 4

Kosmetisk krem

Sammenlignende testing ble utført for å bestemme ønskelige egenskaper som tilskrives en kosmetisk krem inneholdende en diester ifølge oppfinnelsen. Eksempel 5 viser sammensetningen inneholdende ethylhexyloleoyloxystearat ifølge oppfinnelsen, mens sammensetningen ifølge eksempel 6 inneholder en for tiden markedsført ester.

Eksempel 5 Kosmetisk krem

Eksempel 6

(Sammenligningseksempel)

Kosmetisk krem

Forbrukerbedømmelsestester ble utført ved først å vaske armene og hendene med elfenbensåpe og vann, hvoretter de ble tørket. Produktene ble påført alternativt underarmer og hender og ble bedømt med hensyn til følelse, konsistens, spredbarhet, absorbens og etterfølelse. De ble også bedømt med hensyn til egnethet som en håndkrem basert på de ovenfor angitte parametere. Testresultatene er vist i tabell I.

Selv om begge produkter var akseptable for bruk som håndkremer når det gjelder å tilveiebringe fuktighet, glatt-het og silkeaktig følelse, ga ethylhexyloleoyloxystearat ifølge eksempel 5 en oljeaktig følelse mens isopropylmyri-stat ifølge eksempel 6 føltes voksaktig.

Eksempel 7

En formulering som gir en tykkere håndkrem enn eksempel 5 er som følger:

Eksempel 8

Dette eksempel illustrerer diestrenes forenlighet med andre kosmetiske bestanddeler: formuleringen inneholder både et solbadmiddel og et solbeskyttelsesmiddel.

Med hensyn til kosmetiske preparater skal i særdeles-

het nevnes de som presenteres i form av flytende emulsjoner, lotions, kremer cg leppestiftbaser. Eksempelvis kan de kosmetiske preparater være bløtgjøringsmelk eller -kremer for ansikts- og håndpleie, kosmetikkgrunnlag, solbeskyttelses-

melk eller -kremer, antiperspirantmelk eller -kremer og barber-kremer .

Claims

1. Fettsyreester, karakterisert ved at den har formelen CH, (CH-) CCH (OCOR, ) (CH~) . „COOR„ ■i Z d 1 2. 1U 2 hvori R-^ er et rettkjedet hydrocarbonradikal med 17 carbonatomer med 1 til 3 dobbeltbindinger, og er et rettkjedet eller forgrenet hydrocarbonradikal med 5 til 22 carbonatomer.

2. Fettsyreester ifølge krav 1, karakterisert ved at R^ er oleyl.

3. Fettsyreester ifølge krav 1, karakterisert ved at R, er linoleyl.

4. Fettsyreester ifølge krav 1, karakterisert ved at R^ er linolenyl.

5. Fettsyreester ifølge krav 1, karakterisert ved at R, er oleyl og R., er octyl.

6. Fettsyrester ifølge krav 1, karakterisert ved atR-^er linoleyl og R2 er isostearyl.

8. Fettsyreester ifølge krav 1, karakterisert ved at R^ er oleyl og R2 er isocetyl.

9. Fettsyreester ifølge krav 1, karakterisert ved at R^ er linoleyl og R2 er isocetyl.

10. Kosmetisk preparat, karakterisert ved at det inneholder 1-20 vekt% av en fettsyreester av formel C<H>3(<CH>2)5CH(0C0R1)(CH2)1Q<C>00R2 hvori R^ er et rettkjedet hydrocarbonradikal med 17 carbonatomer og med 1-3 dobbeltbindinger, og R2 er et rettkjedet eller forgrenet hydrocarbonradikal med 5-22 carbonatomer , 5 - 10% av et fuktemiddel, 0,2 - 1,0% av et fortykningsmiddel, 0,5 - 10% av et emulgeringsmiddel og 50 - 60% vann.