NO161346B - Proeveenhet for aa bestemme tilstedevaerelsen av et ion i envandig proeve samt anvendelse av proeveenheten for aa bestemme tilstevaerelsen av et ion i en vandig proeve. - Google Patents
Proeveenhet for aa bestemme tilstedevaerelsen av et ion i envandig proeve samt anvendelse av proeveenheten for aa bestemme tilstevaerelsen av et ion i en vandig proeve. Download PDFInfo
- Publication number
- NO161346B NO161346B NO841745A NO841745A NO161346B NO 161346 B NO161346 B NO 161346B NO 841745 A NO841745 A NO 841745A NO 841745 A NO841745 A NO 841745A NO 161346 B NO161346 B NO 161346B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- ion
- mixture
- determining
- test
- provision
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 7
- RSJKGSCJYJTIGS-UHFFFAOYSA-N N-undecane Natural products CCCCCCCCCCC RSJKGSCJYJTIGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 17
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 10
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 8
- PXIPVTKHYLBLMZ-UHFFFAOYSA-N Sodium azide Chemical compound [Na+].[N-]=[N+]=[N-] PXIPVTKHYLBLMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- -1 undecane carboxylic acid Chemical class 0.000 claims description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 3
- XMJHPCRAQCTCFT-UHFFFAOYSA-N methyl chloroformate Chemical compound COC(Cl)=O XMJHPCRAQCTCFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 2
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims description 2
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 claims description 2
- YIMVAVCBOZTFKH-UHFFFAOYSA-N tricyclo[4.3.1.13,8]undecan-3-amine Chemical compound C1C(C2)CC3CC2CC1(N)CC3 YIMVAVCBOZTFKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 10
- 239000000203 mixture Substances 0.000 abstract description 8
- 239000002555 ionophore Substances 0.000 abstract 4
- 230000000236 ionophoric effect Effects 0.000 abstract 4
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 abstract 3
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 abstract 3
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 abstract 3
- 239000012052 hydrophilic carrier Substances 0.000 abstract 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 abstract 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 abstract 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 abstract 1
- 229920001477 hydrophilic polymer Polymers 0.000 abstract 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 6
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N Disodium Chemical class [Na][Na] QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 2
- 208000036142 Viral infection Diseases 0.000 description 2
- 241000700605 Viruses Species 0.000 description 2
- 230000000840 anti-viral effect Effects 0.000 description 2
- QFXNEFBTIHXVEA-UHFFFAOYSA-N ctk7d5433 Chemical compound Cl.C1C(C2)CC3CC2CC1(N)CC3 QFXNEFBTIHXVEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- 208000037797 influenza A Diseases 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 230000009385 viral infection Effects 0.000 description 2
- XVMSFILGAMDHEY-UHFFFAOYSA-N 6-(4-aminophenyl)sulfonylpyridin-3-amine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=N1 XVMSFILGAMDHEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical compound OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L Calcium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-K Citrate Chemical compound [O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 238000006969 Curtius rearrangement reaction Methods 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical compound Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 206010035737 Pneumonia viral Diseases 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 206010057190 Respiratory tract infections Diseases 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 241000282898 Sus scrofa Species 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 230000006978 adaptation Effects 0.000 description 1
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-L adipate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)CCCCC([O-])=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000005904 alkaline hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003443 antiviral agent Substances 0.000 description 1
- 230000037396 body weight Effects 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001110 calcium chloride Substances 0.000 description 1
- 229910001628 calcium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- XBIVQDRLEPKWNM-UHFFFAOYSA-N dodecanoyl azide Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)N=[N+]=[N-] XBIVQDRLEPKWNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000007918 intramuscular administration Methods 0.000 description 1
- 238000007912 intraperitoneal administration Methods 0.000 description 1
- 238000001990 intravenous administration Methods 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- OVARTBFNCCXQKS-UHFFFAOYSA-N propan-2-one;hydrate Chemical compound O.CC(C)=O OVARTBFNCCXQKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011321 prophylaxis Methods 0.000 description 1
- 208000009305 pseudorabies Diseases 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000007920 subcutaneous administration Methods 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-L succinate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)CCC([O-])=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 201000010740 swine influenza Diseases 0.000 description 1
- 229940095064 tartrate Drugs 0.000 description 1
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 1
- 239000012485 toluene extract Substances 0.000 description 1
- 208000009421 viral pneumonia Diseases 0.000 description 1
- 230000003612 virological effect Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G01—MEASURING; TESTING
- G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
- G01N31/00—Investigating or analysing non-biological materials by the use of the chemical methods specified in the subgroup; Apparatus specially adapted for such methods
- G01N31/22—Investigating or analysing non-biological materials by the use of the chemical methods specified in the subgroup; Apparatus specially adapted for such methods using chemical indicators
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Biophysics (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Immunology (AREA)
- Pathology (AREA)
- Investigating Or Analyzing Non-Biological Materials By The Use Of Chemical Means (AREA)
- Investigating Or Analysing Biological Materials (AREA)
- Immobilizing And Processing Of Enzymes And Microorganisms (AREA)
- Investigating Or Analysing Materials By The Use Of Chemical Reactions (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Sampling And Sample Adjustment (AREA)
- Sorption Type Refrigeration Machines (AREA)
- Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)
- Sliding-Contact Bearings (AREA)
- Analysing Materials By The Use Of Radiation (AREA)
- Emergency Protection Circuit Devices (AREA)
- Measuring Pulse, Heart Rate, Blood Pressure Or Blood Flow (AREA)
Description
Fremgangsmåte ved fremstilling av terapeutisk aktivt 3-amino-tricyclor4,3,l,l3'8]undecan.
Foreliggende oppfinnelse angår fremstilling av terapeutisk aktivt 3-amino-tricyclo[4,3,l,13,s]undecan.
Det er stadig behov for effektive anti-virusmidler som er nyttige ved behandling av virusinfeksjoner. Det har nu vist seg at 3-amino-tricyclo[4,3,l,1<3>,s]undecan har fremragende egenskaper ved sin evne til å hindre eller sinke forekomsten og veksten av forskjellige skadelige virus.
Den nye forbindelse har en fremragende kombinasjon av egenskaper som viser seg ved standardprøver i såvel vevskultu-rer som i dyr. Antiviral aktivitet av forbindelsen har vært iakttatt overfor influensa A (stammer WSN og svin), influensa A-2 (stammer Michigan A/AA og JPC) og pseudorabies.
Forbindelsen som fremstilles ifølge ODDfinnelsen. har formelen:
Det vil forståes at forbindelsen av formel I, som har en basisk aminogruppe, danner syreaddisjonssalter, og fremstilling
av slike salter er også innbefattet i oppfinnelsen. Eksempler på slike salter er hydrokloridet, hydrobromidet, sulfatet, fosfa-tet, acetatet, succinatet, adipatet, propio-natet, tartratet, citratet og bicarbonatet. Av disse er hydrokloridet og acetatet de foretrukne.
De ovenfor beskrevne salter øker nyt-tigheten av de relativt uoppløselige aminer ved farmasøytiske anvendelser.
I henhold til patentinnehaverens nor-ske patent nr. 111908 fremstilles 3-amino-tricyclo[4,3,l,13.8]undecan I og syreaddi-sjonssaltene derav ved at 3-carbamyltri-cyclo[4,3,l,ia s]undecan omsettes med me-tallisk natrium i methanol og brom eller klor til 3-carbomethoxyaminotricyclo[4.3,l, 13,s]undecan som hydrolyseres under ba-siske betingelser til forbindelsen av formel I, som om ønskes, omdannes til et syreaddisjonssalt derav.
Forbindelsen av formel I fremstilles i henhold til oppfinnelsen ved at tricyclo-[4,3,1,13, s]undecan-carboxylsyre eller et derivat derav omsettes med methylklorcarbonat og natriumazid, hvorefter det dannede tricyclo [4,3,1,13,8 ] undecan-carb-oxylsyreazid spaltes ved opphetning til isocyanatet, som omsettes med en alkanol til det tilsvarende alkylurethanet, som derpå hydrolyseres med alkali til forbindelsen av formel I, som om ønskes omdannes til et syreaddisjonssalt derav. Dette er en til-lempning av Curtius-reaksjonen.
Forbindelsen av formel I ovenfor kan tilføres ved den antivirale behandling på en hvilken som helst måte som bevirker kontakt mellom den aktive bestanddel og virusinfeksjonsområdet i legemet. Det vil forståes at dette innbefatter området før infeksjonen finner sted såvel som efter. Tilførselen kan således være parenteral, dvs. subcutan, intravenøs, intramuskulær eller intraperitoneal. Alternativt eller samtidig er forbindelsen effektiv ved oral inn-givelse. Da den er særlig effektiv mot ånde-drettsinfeksjoner såsom viral lungebeten-nelse, kan den inngis i dampform eller som spray gjennom munnen eller neseveiene.
Forbindelsen som fremstilles ifølge oppfinnelsen, er verdifull ved viral profyl-akse, såvel som for terapeutisk behandling.
Den anvendte dose vil være avhengig av det virus som skal behandles, alderen, helbreden og vekten av pasienten, utstrek-ningen av infeksjonen, typen av eventuell samtidig behandling, hyppigheten av be-handlingen og den effekt som ønskes opp-nådd. I alminnelighet vil en dagsdose aktiv forbindelse være fra ca. 1 til 50 mg pr. kg legemsvekt, skjønt lavere såsom 0,5 mg eller større mengder kan anvendes. Van-ligvis er fra 1 til 20, og fortrinnsvis 1 til 10 mg pr. kg pr. dag, ved én eller flere til-førsler pr. dag, effektive til å gi det øns-kede resultat.
Forbindelsen som fremstilles ved den foreliggende fremgangsmåte, er særlig effektiv mot svineinfluensa. En viktig an-vendelse er derfor bekjempelse av denne infeksjon ved inkorporering av den aktive forbindelse i foret til det angrepne dyr. I de fleste tilfelle vil der anvendes en meng-de av den aktive forbindelse som gir fra ca. 0,0001 til 0,1 vektprosent aktiv forbindelse, beregnet på totalvekten av den inn-tatte føde. Fortrinnsvis vil der anvendes fra 0,001 til 0,02 vektprosent.
De nedenstående eksempler vil ytter-ligere illustrere oppfinnelsen.
Eksempel 1.
30 g (0,1545 mol) 3-carboxytricyclo-[4,3,1,is,s]Undecan ble oppløst i 200 ml aceton, og en oppløsning av 12,7 g (0,16 mol) pyridin i 25 ml aceton ble sakte tilsatt. Reaksjonsblandingen ble avkjølt til 3°C og en oppløsning av 16 g (017 mol) methylklorcarbonat i 25 ml aceton sakte tilsatt, idet temperaturen ble holdt under 5°C. Blandin-gen ble omrørt i 1 time og en oppløsning av 11,8 g (0,18 mol) natriumazid i 30 ml vann ble sakte tilsatt. Efter avslutningen av tilsetningen ble reaksjonsblandingen omrørt i 16 timer ved værelsetemperatur, fortynnet med 4 volum vann og ekstrahert med toluen. Toluenekstraktet ble vasket med vann, 1 pst.-ig natriumhydroxyd, 1 pst.-ig hydrogenklorid og derpå med vann. Toluenoppløsningen ble så tørret med cal-siumklorid og oppvarmet ved 100°C inntil ikke mere nitrogen ble frigjort fra acyl-azidet. Toluenen ble fjernet under nedsatt trykk og residuet kokt under tilbakeløp i 16 timer med methanol. Ved fjernelse av
methanolen fikk man 26,16 g tricyclo-[4,3,1,13,8]undecan-3-methyl-uretan i form av et fast residuum hvilket svarer til 76 pst. omdannelse. Efter omkrystallisasjon fra aceton-vann smelter denne forbindelse ved 104—106°C. Alkalisk hydrolyse ga 3-amino-tricyclo [4,3,1,is,s]undecan.
Eksempel 2.
En blanding av 0,10 mol 3-aminotri-cyclo[4,3,l,l3,8]undecan og 9,87 g (1,10 mol) 38 pst.-ig hydrogenklorid i 100 ml vann ble konsentrert i vakuum ved 60°C. Det dannede salt, 3-aminotricyclo[4,3,l,13,8]unde-can-hydroklorid, ble tørret i vakuum ved 60°C.
Eksempel 6.
En oppløsning av 0,20 mol 3-aminotri-cyclo[4,3,l,13,8]undecan-hydroklorid i 100
ml vann ble tilsatt til en oppløsning av
0,10 mol dinatriumsaltet av pamonsyre, dinatriumsaltet av 4,4'-methylenbis-(3- hydr-oxy-2-nafthalensyre) i 500 ml vann. Det
dannede bunnfall ble frafiltrert, vasket
godt med vann og tørret i vakuum, hvorved
man fikk 3-aminotricyclo[4,3,l,13,s]unde-can-pamoat.
Eksempel 7.
Carbondioxyd ble ført inn i en oppløs-ning av 0,10 mol 3-aminotricyclo[4,3,1,13.8]-undecan i 100 ml diethylether inntil fel-ningen var fullstendig. Bunnfallet ble frafiltrert og tørret i vakuum hvorved man fikk 3-aminotricyclo[4,3,l,l3,8]undecan-bi-carbonat.
Claims (1)
- Fremgangsmåte ved fremstilling av terapeutisk aktivt 3-aminotricyclo[4,3,1,13,8]-undecan med formelen:eller syreaddisjonssalter derav, karakterisert ved at tricyclo[4,3,l,13,8]unde-can-carboxylsyre eller et derivat derav omsettes med methylklorcarbonat og natriumazid, hvorefter det dannede tricyclo[4,3,l, 13,s]undecan-carboxylsyreazid spaltes ved opphetning til isocyanatet, som omsettes med en alkanol til det tilsvarende alkyl-urethan, som derpå hydrolyseres med alkali til forbindelsen av formelen (I), som om ønskes omdannes til et syreaddisjonssalt derav.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US49398283A | 1983-05-12 | 1983-05-12 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO841745L NO841745L (no) | 1984-11-13 |
| NO161346B true NO161346B (no) | 1989-04-24 |
| NO161346C NO161346C (no) | 1989-08-02 |
Family
ID=23962524
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO841745A NO161346C (no) | 1983-05-12 | 1984-05-02 | Proeveenhet for aa bestemme tilstedevaerelsen av et ion i envandig proeve samt anvendelse av proeveenheten for aa bestemme tilstedevaerelsen av et ion i en vandig proeve. |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0125554B1 (no) |
| JP (1) | JPS59231452A (no) |
| AT (1) | ATE36074T1 (no) |
| AU (1) | AU576497B2 (no) |
| CA (1) | CA1226792A (no) |
| DE (1) | DE3473043D1 (no) |
| DK (1) | DK160729C (no) |
| ES (1) | ES8506901A1 (no) |
| FI (1) | FI77940C (no) |
| NO (1) | NO161346C (no) |
| ZA (1) | ZA843403B (no) |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4639424A (en) * | 1983-10-21 | 1987-01-27 | Abbott Laboratories | Determination of alkali metals |
| CA1225574A (en) * | 1983-11-07 | 1987-08-18 | Anand Kumar | Reflective particle-containing solvent extraction reagent composition |
| CA1226796A (en) * | 1983-11-07 | 1987-09-15 | Anand Kumar | Reflective particle-containing analytical element |
| CA1253057A (en) * | 1984-02-24 | 1989-04-25 | Mary L. Gantzer | Ion test means having a porous carrier matrix |
| IL79087A0 (en) | 1985-07-02 | 1986-09-30 | Miles Lab | Multilayer ion test means |
| ZA864513B (en) * | 1985-07-02 | 1987-02-25 | Miles Lab | Multilayer ion test means |
| DE3618049A1 (de) * | 1986-05-28 | 1987-12-03 | Miles Lab | Verfahren zur herstellung von reagenzschichten die hydrophobe reagenzien enthalten |
| US4820647A (en) * | 1986-12-03 | 1989-04-11 | Biotrack, Inc. | Method for detecting a metal ion in an aqueous environment |
| US5328847A (en) * | 1990-02-20 | 1994-07-12 | Case George D | Thin membrane sensor with biochemical switch |
| DE4015590A1 (de) * | 1990-05-15 | 1991-11-21 | Boehringer Mannheim Gmbh | Testtraeger zur bestimmung von ionen |
| JP4012169B2 (ja) * | 2003-05-09 | 2007-11-21 | 独立行政法人科学技術振興機構 | 複数種のイオン測定用器具 |
| DE102017128564A1 (de) * | 2017-12-01 | 2019-06-06 | Endress+Hauser Conducta Gmbh+Co. Kg | Sensormembran, Sensorkappe, optischer Sensor und Verfahren zur Herstellung einer Sensormembran |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2039242C3 (de) * | 1970-08-07 | 1982-07-08 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Indikator zum Nachweis von Kupferionen |
| US3856649A (en) * | 1973-03-16 | 1974-12-24 | Miles Lab | Solid state electrode |
| AT347600B (de) * | 1974-11-11 | 1979-01-10 | Wellcome Found | Testeinrichtungen |
| DE2842862A1 (de) * | 1978-10-02 | 1980-04-10 | Boehringer Mannheim Gmbh | Verfahren zur bestimmung von ionen, polaren und/oder lipophilen substanzen in fluessigkeiten |
| DE2856252A1 (de) * | 1978-12-27 | 1980-07-17 | Max Planck Gesellschaft | Membranen fuer indikatorraeume |
| CA1161346A (en) * | 1980-05-27 | 1984-01-31 | Steven C. Charlton | Ion specific analytical element |
| AU524317B2 (en) * | 1981-05-26 | 1982-09-09 | Miles Laboratories Inc. | Ion specific analytical element |
| US4540520A (en) * | 1983-05-12 | 1985-09-10 | Miles Laboratories, Inc. | Compound useful in detecting ion and method of preparing it |
| US4552697A (en) * | 1983-05-12 | 1985-11-12 | Miles Laboratories, Inc. | Compound useful in detecting ions and method of preparing it |
-
1984
- 1984-04-26 CA CA000452895A patent/CA1226792A/en not_active Expired
- 1984-04-30 DE DE8484104824T patent/DE3473043D1/de not_active Expired
- 1984-04-30 AT AT84104824T patent/ATE36074T1/de not_active IP Right Cessation
- 1984-04-30 EP EP84104824A patent/EP0125554B1/en not_active Expired
- 1984-05-02 NO NO841745A patent/NO161346C/no not_active IP Right Cessation
- 1984-05-07 ZA ZA843403A patent/ZA843403B/xx unknown
- 1984-05-08 ES ES532279A patent/ES8506901A1/es not_active Expired
- 1984-05-10 AU AU27884/84A patent/AU576497B2/en not_active Expired
- 1984-05-10 FI FI841883A patent/FI77940C/fi not_active IP Right Cessation
- 1984-05-11 DK DK237084A patent/DK160729C/da not_active IP Right Cessation
- 1984-05-11 JP JP59093133A patent/JPS59231452A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ATE36074T1 (de) | 1988-08-15 |
| JPH049472B2 (no) | 1992-02-20 |
| ES532279A0 (es) | 1985-08-01 |
| CA1226792A (en) | 1987-09-15 |
| AU2788484A (en) | 1984-11-15 |
| ES8506901A1 (es) | 1985-08-01 |
| DK160729C (da) | 1991-09-16 |
| EP0125554A3 (en) | 1986-07-16 |
| NO161346C (no) | 1989-08-02 |
| FI841883A (fi) | 1984-11-13 |
| NO841745L (no) | 1984-11-13 |
| DK160729B (da) | 1991-04-08 |
| FI77940B (fi) | 1989-01-31 |
| EP0125554B1 (en) | 1988-07-27 |
| ZA843403B (en) | 1984-12-24 |
| DK237084D0 (da) | 1984-05-11 |
| EP0125554A2 (en) | 1984-11-21 |
| AU576497B2 (en) | 1988-09-01 |
| FI841883A0 (fi) | 1984-05-10 |
| FI77940C (fi) | 1989-05-10 |
| DE3473043D1 (en) | 1988-09-01 |
| JPS59231452A (ja) | 1984-12-26 |
| DK237084A (da) | 1984-11-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO161346B (no) | Proeveenhet for aa bestemme tilstedevaerelsen av et ion i envandig proeve samt anvendelse av proeveenheten for aa bestemme tilstevaerelsen av et ion i en vandig proeve. | |
| US2910488A (en) | Aniline derivatives | |
| NO161347B (no) | Innretninger og utrustninger for immunologisk analyse og anvendelse av samme. | |
| NO312192B1 (no) | Nitrogenoksidsyntaseinhibitorer, anvendelse og fremgangsmåte for fremstilling derav, samt farmasöytisk formulering | |
| US3806534A (en) | Sulphamyl-benzoic acid derivatives | |
| JP2021514967A (ja) | ピリジノイミダゾール系化合物の結晶型、塩型及びその製造方法 | |
| NO166164B (no) | Festeanordning til aa etablere elektrisk forbindelse med en engangs hudelektrode. | |
| KR910003641B1 (ko) | 무라밀 펩타이드의 제조방법 | |
| US3259635A (en) | 7-hydroxy coumarin derivative | |
| NO840310L (no) | Pyrrolidinonderivater og fremgangsmaate til deres fremstilling. | |
| NO163597B (no) | Styreinnretning for et ett-eller tosporet kjoeretoey. | |
| US3557127A (en) | Substituted cyclohexenes,derivatives thereof and processes for obtaining same | |
| CS274287B2 (en) | Method of azoniaspironortropanol esters production | |
| CA1114385A (en) | N-(mercaptoacyl)-histidine | |
| SU904521A3 (ru) | Способ получени производных бензопирана | |
| US3449346A (en) | Benzenesulfonyl ureas | |
| US3070628A (en) | 4-allyloxybenzylamines | |
| Miller | Derivatives of (-)-trans-2, 3-epoxysuccinic acid and some of their biological effects | |
| US2519530A (en) | Biotin aliphatic amides and method for their preparation | |
| JPS61267597A (ja) | 新規アミノグリコシド誘導体 | |
| US3665037A (en) | 4-methylcylohexylhydroxy amine | |
| US3637804A (en) | Phenylalanine derivatives and preparation thereof | |
| EP0076559B1 (en) | Antiallergic imidosulfamides | |
| US2766255A (en) | alpha-methyltryptophane and salts thereof | |
| US5362743A (en) | Aminoquinoline derivatives |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MK1K | Patent expired |