NO136977B - Analogifremgangsm}te for fremstilling av terapeutisk aktive oksazolidiner. - Google Patents
Analogifremgangsm}te for fremstilling av terapeutisk aktive oksazolidiner. Download PDFInfo
- Publication number
- NO136977B NO136977B NO1060/73A NO106073A NO136977B NO 136977 B NO136977 B NO 136977B NO 1060/73 A NO1060/73 A NO 1060/73A NO 106073 A NO106073 A NO 106073A NO 136977 B NO136977 B NO 136977B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- phenyl
- tert
- amino
- dichloro
- butyl
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 11
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 4
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 claims description 4
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 claims description 4
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 claims description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 3
- 150000002917 oxazolidines Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical class [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 3
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002485 formyl group Chemical class [H]C(*)=O 0.000 claims 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 10
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 10
- STJMRWALKKWQGH-UHFFFAOYSA-N clenbuterol Chemical compound CC(C)(C)NCC(O)C1=CC(Cl)=C(N)C(Cl)=C1 STJMRWALKKWQGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 7
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- -1 5-(4-amino-3,5-dichloro-phenyl)-3-tert-butyl-2-methyl-oxazolidine hydrochloride Chemical group 0.000 description 5
- IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N Acetaldehyde Chemical compound CC=O IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000001813 broncholytic effect Effects 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N butyric aldehyde Natural products CCCC=O ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 238000001990 intravenous administration Methods 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- 208000009079 Bronchial Spasm Diseases 0.000 description 2
- 208000014181 Bronchial disease Diseases 0.000 description 2
- 206010006482 Bronchospasm Diseases 0.000 description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AMIMRNSIRUDHCM-UHFFFAOYSA-N Isopropylaldehyde Chemical compound CC(C)C=O AMIMRNSIRUDHCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYSA-N Propionic aldehyde Chemical compound CCC=O NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OIPILFWXSMYKGL-UHFFFAOYSA-N acetylcholine Chemical compound CC(=O)OCC[N+](C)(C)C OIPILFWXSMYKGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960004373 acetylcholine Drugs 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N benzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 2
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 2
- 239000008098 formaldehyde solution Substances 0.000 description 2
- JARKCYVAAOWBJS-UHFFFAOYSA-N hexanal Chemical compound CCCCCC=O JARKCYVAAOWBJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- KJPRLNWUNMBNBZ-QPJJXVBHSA-N (E)-cinnamaldehyde Chemical compound O=C\C=C\C1=CC=CC=C1 KJPRLNWUNMBNBZ-QPJJXVBHSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPYUJUBAXZAQNL-UHFFFAOYSA-N 2-chlorobenzaldehyde Chemical compound ClC1=CC=CC=C1C=O FPYUJUBAXZAQNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004182 2-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZTMVQAJEIJZAOS-UHFFFAOYSA-N 4-(3-tert-butyl-1,3-oxazolidin-5-yl)-2,6-dichloroaniline hydrochloride Chemical compound Cl.NC1=C(C=C(C=C1Cl)C1CN(CO1)C(C)(C)C)Cl ZTMVQAJEIJZAOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000700198 Cavia Species 0.000 description 1
- 239000004128 Copper(II) sulphate Substances 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 241000699670 Mus sp. Species 0.000 description 1
- UGBZHLSTRRCAFE-UHFFFAOYSA-N NC1=C(C=C(C=C1Cl)C1CN(C(O1)C1=CC=CC=C1)C(C)(C)C)Cl Chemical compound NC1=C(C=C(C=C1Cl)C1CN(C(O1)C1=CC=CC=C1)C(C)(C)C)Cl UGBZHLSTRRCAFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 230000007059 acute toxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000403 acute toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 229940117916 cinnamic aldehyde Drugs 0.000 description 1
- KJPRLNWUNMBNBZ-UHFFFAOYSA-N cinnamic aldehyde Natural products O=CC=CC1=CC=CC=C1 KJPRLNWUNMBNBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L copper(II) sulfate Chemical compound [Cu+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000001640 fractional crystallisation Methods 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N para-ethylbenzaldehyde Natural products CCC1=CC=C(C=O)C=C1 QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000000825 pharmaceutical preparation Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- BGUWFUQJCDRPTL-UHFFFAOYSA-N pyridine-4-carbaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=NC=C1 BGUWFUQJCDRPTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001960 triggered effect Effects 0.000 description 1
- HGBOYTHUEUWSSQ-UHFFFAOYSA-N valeric aldehyde Natural products CCCCC=O HGBOYTHUEUWSSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
- C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
- C07D263/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Description
Analogifremgangsmåte for fremstilling
av terapeutisk aktive oksazolidiner.
Denne oppfinnelse angår en fremgangsmåte for fremstilling av nye oksazolidiner med den generelle formel I, hvor R betyr et hydrogenatom, en alkylrest med 1-5 karbonatomer, en fenylsubstituert alkenylgruppe med 2-3 karbonatomer, en pyridyl-gruppe eller en klorsubstituert fenylgruppe, og av fysiologisk forlikelige salter derav med uorganiske og organiske syrer.
I den ovenstående generelle formel I betyr R særlig et hydrogenatom, en metyl-, etyl-, propyl-, isopropyl-, n-pentyl-, fenyl-, 2-klorfenyl-, pyridyl-(4)- eller styrylrest.
Forbindelsene som fremstilles ifølge oppfinnelsen er i besittelse av verdifulle farmakologiske egenskaper, særlig en bronkolytisk virkning, og fremstilles ved følgende fremgangsmåte: Omsetning av en forbindelse med den generelle formel II,
med et aldehyd med den generelle formel III,
hvor R er som ovenfor angitt.
Omsetningen utføres hensiktsmessig i et oppløsningsmiddel så som etanol, benzen, toluen eller dioksan under vannavspaltende betingelser, f.eks. i nærvær av vannfritt kobber(II)sulfat, ved temperaturer opp til koketemperaturen for det anvendte oppløsnings-middel, f.eks. ved temperaturer mellom 20 og 100°C, men omsetningen kan også utføres uten oppløsningsmiddel. Særlig fordelaktig utføres omsetningen i en vannavspalter i nærvær av et oppløsnings-middel så som benzen eller toluen.
De erholdte forbindelser med den generelle formel I kan eventuelt derefter spaltes i sine optisk aktive antipoder, f.eks. ved fraksjonert krystallisasjon av deres diastereomere salter med optisk aktive syrer, og/eller de kan overføres til saltene derav med fysiologisk forlikelige uorganiske eller organiske syrer.
Som syrer kan hensiktsmessig anvendes saltsyre, bromhydrogensyre, svovelsyre, fosforsyre, melkesyre, sitronsyre eller maleinsyre.
De nye forbindelser og saltene derav er stabile, krystallinske stoffer.
De som utgangsstoffer anvendte forbindelser med de
generelle formler II og III er kjent fra litteraturen.
Som nevnt ovenfor oppviser de nye forbindelser med den generelle formel I verdifulle farmakologiske egenskaper, særlig en bronkolytisk virkning.
Den bronkolytiske virkning ble eksempelvis undersøkt for' følgende forbindelser: A = 5-(4-amino-3,5-diklor-fenyl)-3-tert.-butyl-oksazolidin-
hydroklorid,
B = 5-(4-amino-3,5-diklor-fenyl)-3-tert.-butyl-2-metyl-oksazolidin-hydroklorid, C = 5-(4-amino-3,5-diklor-fenyl)-3-tert.-butyl-2-etyl-oksazolidin-hydroklorid,
D = 5-(4-amino-3,5-diklor-fenyl)-3-tert.-butyl-2-propyl-oksazolidin-hydroklorid,
E = 5-(4-amino-3,5-diklpr-fenyl)-3-tert.-butyl-2-isopropyl-oksazolidin-hydroklorid,
F = 5 - (4-amino-3 ,5-diklor-f enyl) -3-tert. -butyl-2-styryl-oksaz.olidin-hydroklorid og
G = 5-(4-amino-3,5-diklor-fenyl)-3-tert.-butyl-2-n-pentyl-oksazolidin-hyd roklorid.
På narkotiserte marsvin ble den bronkolytiske virkning undersøkt overfor den bronkospasme som var utløst ved intravenøs inngivelse av 20 x/kg acetylcholin (se Konzett-RSssler i Arch. exp.
Path.Pharmakol. 195, 71 (1940)). På grunnlag av den gjennom-
snitlige reduksjon av standardreaksjonen på acetylcholin som ble oppnådd med de forskjellige doser, ble det for prøveforbindelsene grafisk funnet den intravenøse dose som bevirket en 50%ig reduksjon av bronkospasmen;
Den akutte toksisitet av prøveforbindelsene ble bestemt
på grupper på hver 10 mus. Verdien LD^q»som er den dose som førte til at 50% av dyrene døde innen 7 dager efter intravenøs administrering, ble bestemt' grafisk ved metoden ifølge Litchfield og Wilcoxon.
Den følgende tabell inneholder de fundne verdier:
De følgende eksempler skal tjene til å illustrere oppfinnelsen ytterligere.
Eksempel 1
5-( 4- amino- 3, 5- diklor- fenyl)- 3- tert.- butyl- oksazolidin
27,7 g (0,1 mol) 1-(4-amino-3,5-diklor-fenyl)-2-tert.-butylamino-etanol kokes i 200 ml benzen med 10 g (0,13 mol) 40%ig formaldehyd-oppløsning i 5 timer med vannutskiller under tilbake-løpskjøling. Efter 3 timer tilsettes ytterligere 3 g formaldehyd-oppløsning. Til slutt inndampes reaksjonsoppløsningen, og residuet krystalliseres fra petroleter. Basen (sm.p.: 63-65°c) oppløses i absolutt etanol, surgjøres svakt med etanolisk saltsyre, og ved tilsetning av eter bringes 5-(4-amino-3,5-diklor-fenyl)-3-tert.-butyl-oksazolidin-hydroklorid til krystallisasjon. Smeltepunkt: 183-184°C (spaltn.).
Eksempel 2
5-( 4- amino- 3, 5- diklor- fenyl)- 3- tert.- butyl- 2- metvl- oksazolidin
18,0 g (0,065 mol) 1-(4-amino-3,5-diklor-fenyl)-2-tert.-butyl-amino-etanol kokes i 100 ml benzen med 4 g (0,09 mol) acetaldehyd i 30 timer med vannutskiller under tilbakeløpskjøling. Efter 8 og 24 timer tilsettes ytterligere 4 g acetaldehyd hver gang. Til slutt inndampes oppløsningen, og residuet oppløses i absolutt etanol, surgjøres svakt med etanolisk saltsyre, og eter tilsettes inntil krystallisasjon av hydrokloridet begynner. Smeltepunkt: 178-178,5°C (spaltn.).
Eksempel 3
5-( 4- amino- 3, 5- diklor- fenyl)- 3- tert.- butyl- 2- fenyl- oksazolidin 10,6 g (0,1 mol) benzaldehyd og 18,0 g (0,065 mol)
1- (4-aminc~3,5-diklor-fenyl)-2-tert.-butylamino-etanol kokes i 100 ml benzen i 30 timer med vannutskiller under tilbakeløps-
kjøling. Derefter inndampes reaksjonsoppløsningen noe og får stå
en tid ved +5°C, hvorved noe utgangsforbindelse utkrystalliserer. Bunnfallet avsuges, filtratet inndampes, og residuet oppløses i
etanol. 5-(4-amino-3,5-diklor-fenyl)-3-tert.-butyl-2-fenyl-oksazolidin krystalliseres som en blanding av begge diastereomer-
par. Smeltepunkt: 92-123°C.
Eksempel 4
2- etyl- 5-( 4- amino- 3, 5- diklor- fenyl)- 3- tert.- butyl- oksazolidin
Smeltepunkt for hydrokloridet: 176-177,5°C (spaltn.).
Fremstilt ved omsetning av 1-(4-amino-3,5-diklor-fenyl)-2-tert.-butylamino-etanol med propionaldehyd analogt med eksempel 1.
Eksempel 5
5-( 4- amino- 3, 5- diklor- fenyl)- 3- tert.- butyl- 2- propyl- oksazolidin
Smeltepunkt for hydrokloridet: 174-175,5°C (spaltn.).
Fremstilt ved omsetning av 1-(4-amino-3,5-diklor-fenyl)-2-tert.-butylamino-etanol med butyraldehyd analogt med eksempel 1.
Eksempel 6
5-( 4- amino- 3, 5- diklor- fenyl)- 3- tert.- butyl- 2- isopropyl- oksazolidin
Smeltepunkt for hydrokloridet: 163-166°C (spaltn.).
Fremstilt ved omsetning av 1-(4-amino-3,5-diklor-fenyl)-2-tert.-butylamino-etanol med isobutyraldehyd analogt med eksempel 1.
Eks empel 7
5-( 4- amino- 3, 5- diklor- fenyl)- 3- tert.- butyl- 2- n- pentyl- oksazolidin
Smeltepunkt for hydrokloridet: 154-155°C.
Fremstilt ved omsetning av 1-(4-amino-3,5-diklor-fenyl)-2-tert.-butylamino-etanol med kapronaldehyd analogt med eksempel 1.
Eksempel 8
5-( 4- amino- 3, 5- diklor- fenyl)- 3- tert.- butyl- 2- pyridyl-( 4)- oksazolidin
Smeltepunkt: 136-140°C.
Fremstilt ved omsetning av 1-(4-amino-3,5-diklor-fenyl)-2-tert.-butylamino-etanol med pyridin-4-aldehyd analogt med eksempel 3.
Eks empel 9
5-( 4- amino- 3, 5- diklor- fenyl)- 3- tert.- butyl- 2-( 2- klorfenyl)- oksazolidin
Smeltepunkt for hydrokloridet: 178-179,5°C (spaltn.).
Fremstilt ved omsetning av 1-(4-amino-3,5-diklor-fenyl)-2-tert.-butylamino-etanol med 2-klor-benzaldehyd analogt med eksempel 1.
Eksempel 10
5-( 4- amino- 3, 5- diklor- fenyl)- 3- tert.- butyl- 2- styryl- oksazolidin
Smeltepunkt for hydrokloridet: 172-174°C (spaltn.).Fremstilt ved omsetning av 1-(4-amino-3,5-diklor-fenyl)-2-tert.-butylamino-etanol med kanelaldehyd analogt med eksempel 1.
De nye forbindelser med den generelle formel I kan innarbeides i vanlige farmasøytiske preparatformer, eventuelt i kombinasjon med andre aktive stoffer. Enkeltdosen er 10-100 f, fortrinnsvis 25-50y.
Claims (1)
- Analogi fremgangsmåte for fremstilling av nye terapeutisk aktive oksazolidiner med den generelle formel Ihvor R betyr et hydrogenatom, en alkylrest med 1-5 karbonatomer, en fenylsubstituert alkenylgruppe med 2-3 karbonatomer, en pyridyl-gruppe eller en klorsubstituert fenylgruppe, og av fysiologisk forlikelige salter derav med uorganiske og organiske syrer,karakterisert vedat en forbindelse med formel II omsettes med et aldehyd med den generelle formel III hvor R er som ovenfor angitt, under vannavspaltende betingelser, og eventuelt spaltes en erholdt forbindelse med den generelle formel I i sine optisk aktive antipoder, og/eller den overføres til sine fysiologisk forlikelige salter med uorganiske og organiske syrer. I
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19722213271 DE2213271C3 (de) | 1972-03-18 | 1972-03-18 | Neue oxazolidine |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO136977B true NO136977B (no) | 1977-08-29 |
| NO136977C NO136977C (no) | 1977-12-07 |
Family
ID=5839379
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO1060/73A NO136977C (no) | 1972-03-18 | 1973-03-16 | Analogifremgangsm}te for mstilling av terapeutisk aktive oksazolidiner |
Country Status (29)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3896141A (no) |
| JP (1) | JPS5123504B2 (no) |
| KR (1) | KR780000135B1 (no) |
| AT (1) | AT321907B (no) |
| AU (1) | AU470947B2 (no) |
| BE (1) | BE796941A (no) |
| BG (1) | BG22825A3 (no) |
| CA (1) | CA996554A (no) |
| CH (1) | CH577491A5 (no) |
| CS (1) | CS179981B2 (no) |
| DD (1) | DD108276A5 (no) |
| DE (1) | DE2213271C3 (no) |
| DK (1) | DK133431C (no) |
| ES (1) | ES412734A1 (no) |
| FI (1) | FI55655C (no) |
| FR (1) | FR2181829B1 (no) |
| GB (1) | GB1386751A (no) |
| HU (1) | HU165157B (no) |
| IE (1) | IE37419B1 (no) |
| IL (1) | IL41795A (no) |
| NL (1) | NL173640C (no) |
| NO (1) | NO136977C (no) |
| PH (1) | PH9990A (no) |
| PL (1) | PL89285B1 (no) |
| RO (1) | RO62878A (no) |
| SE (1) | SE381660B (no) |
| SU (1) | SU468424A3 (no) |
| YU (1) | YU35008B (no) |
| ZA (1) | ZA731832B (no) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4754047A (en) * | 1979-08-16 | 1988-06-28 | American Cyanamid Company | Phenylethanolamine derivatives and acid addition salts thereof for enhancing the growth rate of meat-producing animals and/or improving the efficiency of feed utilization thereby |
| JPS57161479A (en) * | 1981-03-29 | 1982-10-05 | Kankiyou Souken Consultant Kk | Improvement in melting furnace with preheating column utilizing exhaust gas |
| US4603422A (en) * | 1984-09-26 | 1986-07-29 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Navy | Long-lived laser dye |
| US5149821A (en) * | 1990-10-11 | 1992-09-22 | Pfizer Inc | Process and intermediates for optically active 3-formyltetrahydropyrans |
-
1972
- 1972-03-18 DE DE19722213271 patent/DE2213271C3/de not_active Expired
-
1973
- 1973-02-27 DD DD169086A patent/DD108276A5/xx unknown
- 1973-03-06 AT AT194673A patent/AT321907B/de not_active IP Right Cessation
- 1973-03-08 US US339389A patent/US3896141A/en not_active Expired - Lifetime
- 1973-03-09 PH PH14412*A patent/PH9990A/en unknown
- 1973-03-13 SU SU1893863A patent/SU468424A3/ru active
- 1973-03-14 CS CS7300001852A patent/CS179981B2/cs unknown
- 1973-03-14 CH CH373073A patent/CH577491A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-03-15 SE SE7303640A patent/SE381660B/xx unknown
- 1973-03-15 JP JP48030473A patent/JPS5123504B2/ja not_active Expired
- 1973-03-15 YU YU693/73A patent/YU35008B/xx unknown
- 1973-03-16 BE BE128942A patent/BE796941A/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-03-16 ES ES412734A patent/ES412734A1/es not_active Expired
- 1973-03-16 CA CA166,241A patent/CA996554A/en not_active Expired
- 1973-03-16 FI FI823/73A patent/FI55655C/fi active
- 1973-03-16 IE IE439/73A patent/IE37419B1/xx unknown
- 1973-03-16 DK DK144673A patent/DK133431C/da not_active IP Right Cessation
- 1973-03-16 GB GB1284173A patent/GB1386751A/en not_active Expired
- 1973-03-16 NO NO1060/73A patent/NO136977C/no unknown
- 1973-03-16 BG BG023014A patent/BG22825A3/xx unknown
- 1973-03-16 FR FR7309578A patent/FR2181829B1/fr not_active Expired
- 1973-03-16 NL NLAANVRAGE7303685,A patent/NL173640C/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-03-16 IL IL41795A patent/IL41795A/xx unknown
- 1973-03-16 AU AU53394/73A patent/AU470947B2/en not_active Expired
- 1973-03-16 HU HUTO901A patent/HU165157B/hu unknown
- 1973-03-16 ZA ZA00731832A patent/ZA731832B/xx unknown
- 1973-03-17 PL PL1973161336A patent/PL89285B1/pl unknown
- 1973-03-17 KR KR7300430A patent/KR780000135B1/ko active
- 1973-03-19 RO RO7300074211A patent/RO62878A/ro unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4476136A (en) | Aminomethyl-5 oxazolidinic derivatives and therapeutic use thereof | |
| US3766180A (en) | 3-heterocyclicamino-4-chloro-1,2,5-thiadiazoles | |
| SE451017B (sv) | Cinnamylmoranolin-derivat | |
| NO153520B (no) | Fremgangsmaate til fremstilling av et stabilt prepaat inneholdende prostaglandin. | |
| US3280122A (en) | Diphenylalkyloxadiazoles | |
| US2852525A (en) | Novel chemical compounds | |
| US2929819A (en) | New oxazoles | |
| US3309370A (en) | Bicycloalkyl piperazine derivatives and process | |
| NO136977B (no) | Analogifremgangsm}te for fremstilling av terapeutisk aktive oksazolidiner. | |
| US2653153A (en) | 4-n-substituted-2-ketopiperazines | |
| US2830008A (en) | Amines | |
| NO127054B (no) | ||
| US3073826A (en) | 3-pyrrolidylmethyl-4-quinazolones | |
| US3354161A (en) | 8alpha-(4-phenyl-1-piperazyl)-4alpha, 5, 6, 7, 8alpha-hexahydro-4h-1-benzopyrans and process | |
| US2951080A (en) | Novel phenyl-substituted piperidines | |
| US3585209A (en) | Oxadiazole derivatives and process for preparing same | |
| US3322778A (en) | Novel ether derivatives of benzmorphans | |
| Bruson et al. | Trinitro-phenylethyl Amines from TNT1 | |
| US3025293A (en) | 4-imidoalkyl-3-methyl-2-phenylmorpholines and process | |
| US3506672A (en) | 2-(4,4'-dihalo)-benzhydryl-3-quinuclidinols | |
| US4029786A (en) | Morpholine derivatives for treating depression | |
| US4463004A (en) | Dioxazabicyclic derivatives | |
| US3001998A (en) | Phthalimide derivatives and process | |
| US3542791A (en) | 2-phenyl-3-(3-quinuclidinylamino)-propiophenones | |
| Phillips | The Condensation of Aromatic Aldehydes with 2-Ethylpyridine and with 4-Ethylpyridine1 |