NO120523B - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- NO120523B NO120523B NO165922A NO16592266A NO120523B NO 120523 B NO120523 B NO 120523B NO 165922 A NO165922 A NO 165922A NO 16592266 A NO16592266 A NO 16592266A NO 120523 B NO120523 B NO 120523B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- general formula
- lower alkyl
- alkyl group
- compound
- inorganic
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 15
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 7
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 5
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 claims description 5
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims description 5
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 5
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 claims description 5
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims description 4
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 230000002218 hypoglycaemic effect Effects 0.000 claims description 4
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 3
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 claims description 2
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 claims description 2
- -1 methyl- Chemical group 0.000 description 11
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000008280 blood Substances 0.000 description 4
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000283973 Oryctolagus cuniculus Species 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- VLJQDHDVZJXNQL-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-n-(oxomethylidene)benzenesulfonamide Chemical compound CC1=CC=C(S(=O)(=O)N=C=O)C=C1 VLJQDHDVZJXNQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N epsilon-caprolactam Chemical compound O=C1CCCCCN1 JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 2
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- XUWHAWMETYGRKB-UHFFFAOYSA-N piperidin-2-one Chemical compound O=C1CCCCN1 XUWHAWMETYGRKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 2
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HTSGKJQDMSTCGS-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(4-chlorophenyl)-2-(4-methylphenyl)sulfonylbutane-1,4-dione Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)C(C(=O)C=1C=CC(Cl)=CC=1)CC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 HTSGKJQDMSTCGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGZOTUWVGXUNRC-UHFFFAOYSA-N 1-butylazepan-2-one Chemical compound CCCCN1CCCCCC1=O VGZOTUWVGXUNRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZVSOFLNEUYJRJ-UHFFFAOYSA-N 3-azabicyclo[2.2.2]octan-2-one Chemical compound C1CC2C(=O)NC1CC2 CZVSOFLNEUYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BXYQVGFHMYTNBX-UHFFFAOYSA-N 5-methylazepan-2-one Chemical compound CC1CCNC(=O)CC1 BXYQVGFHMYTNBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical class OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004873 anchoring Methods 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000003857 carboxamides Chemical class 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- OEYIOHPDSNJKLS-UHFFFAOYSA-N choline Chemical compound C[N+](C)(C)CCO OEYIOHPDSNJKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001231 choline Drugs 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 206010012601 diabetes mellitus Diseases 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 239000008298 dragée Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- NLFBCYMMUAKCPC-KQQUZDAGSA-N ethyl (e)-3-[3-amino-2-cyano-1-[(e)-3-ethoxy-3-oxoprop-1-enyl]sulfanyl-3-oxoprop-1-enyl]sulfanylprop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)\C=C\SC(=C(C#N)C(N)=O)S\C=C\C(=O)OCC NLFBCYMMUAKCPC-KQQUZDAGSA-N 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 1
- 230000007306 turnover Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
- C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D211/68—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D211/72—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D211/74—Oxygen atoms
- C07D211/76—Oxygen atoms attached in position 2 or 6
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/18—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D207/22—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D207/24—Oxygen or sulfur atoms
- C07D207/26—2-Pyrrolidones
- C07D207/263—2-Pyrrolidones with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms
- C07D207/27—2-Pyrrolidones with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals directly attached to the ring nitrogen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D453/00—Heterocyclic compounds containing quinuclidine or iso-quinuclidine ring systems, e.g. quinine alkaloids
- C07D453/06—Heterocyclic compounds containing quinuclidine or iso-quinuclidine ring systems, e.g. quinine alkaloids containing isoquinuclidine ring systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
Description
Analogifremgangsmåte for fremstilling av hittil ukjente N<1->substituerte N-arylsulfonylcarbamider med hypoglykemisk virkning.
Nærværende oppfinnelse vedrorer en analogifremgangsmåte for fremstilling av hittil ukjente N'-substituerte N-arylsulfonylcarbamider.
Forbindelser med den generelle formel I,
o
hvor m og n er null, 1, 2 eller 3 og sammen 1, 2 eller 3,
R-^betyr en lavere alkylgruppe,
R2en lavere alkylgruppe,
R~hydrogen, en lavere alkylgruppe eller
R2og Rg sammen, ifall m er null og n er 2
en ethylengruppe , -O^-Ch^- ,
såvel som deres salter med uorganiske eller organiske baser er hittil ikke kjent.
Som det nå ble funnet, innehar disse forbindelser og de nevnte salter interessante farmakologiske egenskaper. De viser ved peroral eller parentera.l administrasjon overraskende god hypoglykemisk virkning, som karakteriserer de som egnet for behandling av sukkersyke.
I forbindelsene med den generelle formel I kan R^innta o-, m-eller p-stilling, R24-, 5-, 6- eller 7-, og R33-, 4-, 5-eller 6-stilling. R-^, R2og R^ kan f.eks. som lavere alkyl-rester bety methyl-, ethyl-, propyl-, isopropyl-, butyl-, isobutyl, sek. butyl-, teft. butyl-, pentyl-, isopentyl-
.såvel som 1,1-dimethylpropylgruppeh.
Det^fra det franske BSM 545 tidligere kjente N-(p-tolylsul-foriyl)- N'-N'-pentametylenurinstoff bevirker ved administrasjon av 400 mg/kg per os på kaniner en senkning av blodsukkerspeilet med 25%. Videre bevirker den tilsvarende kjente N'-N' -heksa-metylen-henh. N'N'-tetrametylenforbindelse ifblge BSM 544 og 546 ved peroral administrasjon av 400 mg/kg hos kaniner en
senkning av blodsukkerspeilet med 30% henh. 37%.
Den hypoglykemiske virkning av nedenstående forbindelser er blitt undersbkt: I N-(p-tolylsulfonyl)-2-okso-5-metyl-heksahydro-l-H-
azepin-karboksamid (ifolge foreliggende oppfinnelse) II N-(p-tolylsulfonyl)-3-okso-2-azabicyklo [2.2.2] oktan-2-karboksamid
III N-(p-tolylsulfonyl)-2-okso-4-metyl-pyrrolidin-1-karboksamid.
Forsokene viser at ved peroral administrasjon av forbindelse I på kaniner kan allerede ved en dosering på 100 mg/kg, oppnås en maksimal senkning av blodsukkerspeilet med 26%. Forbindelse II bevirker under samme betingelser 22% og forbindelse III ved en dosering på 200 mg/kg 33% senkning av blodsukkerspeilet.
Sammenligningsverdiene viser at de ifolge oppfinnelsen frem-stillbare forbindelser med den generelle formel I med en 2-oksogruppe og tilsvarende substitusjon i den ved N'-nitrogenet foreliggende heterocykliske ring i sammenligning til de tilsvarende kjente N'N'-polymetylenforbindelser allerede i vesentlig mindre doser, innehar samme gode virkning.
For fremgangsmåten ifolge oppfinnelsen av forbindelser med den generelle formel I omsetter man et isocyanatderivat med den generelle formel II,
hvor R^har den under formel I angitte betydning, med en forbindelse med den generelle formel III,
hvor m, n, R^ og R«har den under formel I
angitte betydning,
eller med et alkali- eller jordalkalimetallderivat av en slik forbindelse, eventuelt i nærvær av et kondensasjonsmiddel og fortrinnsvis i et inert opplbsningsmiddel og overforer reaksjonsproduktet hvis onsket med en uorganisk eller organisk base til et salt.
Omsetningen finner f.eks. sted i kulde eller ved oppvarmning
i et inert organisk opplosningsmiddel. Egnede inerte organiske opplosningsmidler er f.eks. hydrocarboner som benzol, toluol eller xylol, etherlignende væsker, som diethylether, dioxan eller tetrahydrofuran, klorte hydrocarboner, som methylen-klorid og lavere ketoner, som aceton eller methylethylketon.
Omsetningen av et isocyanat kan også gjennomfores i fravær
av opplosnings- eller fortynningsmidler. De trenger i almindelighet heller ingen kondensasjonsmiddel: hvis onsket kan som slikt middel f.eks. et alkalialkoholat anvendes.
Som ytterligere kondensasjonsmidler kan ved omsetningen av et isocyanat tertiere aminer finne anvendelse, men isocyanatet kan også anvendes i form av et anleiringsprodukt med et ter-tiert amin.
Fra utgartpstof f ene med den generelle formel III skal som eksempler nevnes: ifolge den foran angitte definisjon av
R2og R3lavere alkyl-derivater av 2-pyrrolidinon, 2-piperidon og hexahydro-2H-azepin-2-on, såvel som videre 2-azabicyclo [2.2.21octan-3-on. Lengere oppvarmning av forbindelser med den generelle formel I bevirker en omdannelse av de samme under carbondioxydutvikling og skal ved fremgangsmåten ifolge oppfinnelsen eller ved omkrystallisasjonen unngås.
De nye aktivstoffer eller ikke-toxiske salter av de samme administreres fortrinnsvis peroralt. For saltdannelse kan uorganiske eller organiske baser, som f.eks. alkali- eller jordalkalihydroxyder, carbonater eller bicarbonater, trietha-nolamin, cholin, N^-dimethyl- og N"^-((3-f enylethyl)-biguanid , anvendes. De daglige doser beveger seg mellom 100 og 2000
mg for voksne pasienter. Egnete doseenhetsformer, som dragéer,
tabletter, inneholder fortrinnsvis 100-500 mg av et aktiv-stoff ifolge oppfinnelsen, og da 20 til 80 % av en forbindelse med den generelle formel I.
De efterfolgende eksempler redegjor nærmere for fremstillingen av de nye forbindelser med den generelle formel I. Tempera-turene er angitt i Celsiusgrader.
Eksempel 1
Man tilsetter til 12,7 g 5-methyl-hexahydro-2H-azepin-2-on
i 40 ml absolutt toluol 19,7 g p-tolylsulfonylisocyanat. Reaksjonsproduktet krystalliserer fra oppløsningen. Det suges fra og omkrystalliseres fra methanol. Det erholte rene N-(p-tolylsulfonyl)-2-oxo-5-methyl-hexahydro-lH-azepin-l-carbo-xamid smelter ved 115-116°.
Eksempel 2
Analogt eksempel 1 oppnår man fra 19.7 g p-tolylsulfonylisocyanat : a) med 9,9 g 4-methyl-2-pyrrolidinon N-(p-tolylsulfonyl)-2-oxo-4-methyl-pyrrolidin-l-carboxamidet, Smp. 134-135° fra
methan ol:.
b) med 17,1 g 5-tert. butyl-hexahydro-2H-azepin-2-on N-(p-tolyl-sulfonyl)-2-oxo-5-tert. butyl-hexahydro-lH-azepin-1 carboxamidet,
som spalter seg etter omkrystallisasjon fra methanol ved 147-
149° og c) med 12,6 g 2-azabicyclo[2.2.2] octan-3-on N-(p-tolylsul-f onyl )-3-oxo-2-azabicyclo [2.2.2] octan-2-carboxamidet, Smp.
138-139° fra methanol og dets natriumsalt krystalliserer fra 2-n vandig natronlut og lar seg omkrystallisere fra for-
tynnet alkohol. Det smelter over 310°.
Claims (1)
- Analogifremgangsmåte for fremstilling av hittil ukjente N1 - substituerte N-arylsulfonylcarbamider med hypoglykemisk virkning og med den generelle formel I,hvor m og n er null, 1, 2 eller 3 og sammen 1, 2 eller 3, betyr en lavere ,alkylgruppe, R2en lavere alkylgruppe, R^hydrogen, en lavere alkylgruppe eller R2og R^sammen, ifall m er null og n 2, en ethylengruppe, såvel som deres salter med uorganiske eller organiske baser,karakterisert vedat man omsetter et isocyanatderivat med den generelle formel II,hvor R, har den under formel I angitte betydning , med en forbindelse med den generelle formel III,hvor m, n, R2og R^har den under formel I angitte betydning, eller med et alkali- eller jordalkalimetallderivat av en slik forbindelse, eventuelt i nærvær av et kondensasjonsmiddel og fortrinnsvis i et inert opplosningsmiddel og, hvis onsket, overforer reaksjonsproduktet med en uorganisk eller organisk base til et salt.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH1709665A CH454874A (de) | 1965-12-09 | 1965-12-09 | Verfahren zur Herstellung von neuen N' -substituierten N-Arylsulfonylharnstoffen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO120523B true NO120523B (no) | 1970-11-02 |
Family
ID=4422707
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO165922A NO120523B (no) | 1965-12-09 | 1966-12-08 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| AT (1) | AT266156B (no) |
| DK (1) | DK116214B (no) |
| ES (1) | ES334303A1 (no) |
| IL (1) | IL27033A (no) |
| NO (1) | NO120523B (no) |
| SE (1) | SE325578B (no) |
-
1966
- 1966-12-07 AT AT1130466A patent/AT266156B/de active
- 1966-12-07 ES ES334303A patent/ES334303A1/es not_active Expired
- 1966-12-08 SE SE16833/66A patent/SE325578B/xx unknown
- 1966-12-08 NO NO165922A patent/NO120523B/no unknown
- 1966-12-08 DK DK636066AA patent/DK116214B/da unknown
- 1966-12-08 IL IL27033A patent/IL27033A/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ES334303A1 (es) | 1968-02-01 |
| SE325578B (no) | 1970-07-06 |
| AT266156B (de) | 1968-11-11 |
| DK116214B (da) | 1969-12-22 |
| IL27033A (en) | 1970-08-19 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO165922B (no) | Analogifremgangsmaate for fremstilling av terapeutisk aktive estere av hexahydro-8-hydroxy-2,6-methano-2h-kinolizin-3-(4h)-on og beslektede forbindelser. | |
| NO159136B (no) | Truseinnlegg. | |
| NO159166B (no) | Analogifremgangsmaate for fremstilling av farmakologisk aktive benzoazepinderivater. | |
| NO154684B (no) | Fremgangsmaate for aa hindre avsetning av damper paa overflaten av en reflektor for en uv-straalingskilde. | |
| NO159754B (no) | Fremgangsmaate for bestemmelse av karsinoembryonalt antigen (cea). | |
| NO167442B (no) | Spiralseparator. | |
| NO151837B (no) | Anordning ved fagverk for bruk under bygging av bygninger og andre konstruksjoner | |
| NO163432B (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av frisk ost. | |
| NO154882B (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av 2-(2-(1,4-benzodioksanyl)) -2-imidazolin. | |
| NO171025B (no) | Takplate | |
| US3406199A (en) | Benzenesulfonyl ureas and process for their manufacture | |
| NO159998B (no) | Analogifremgangsmaate ved fremstilling av et nytt terapeutisk aktivtsulfonamidderivat. | |
| NO171182B (no) | Vandig geldannende blanding egnet for selektiv permeabilitetsmodifikasjon av underjordiske lag ved hydrokarbonutvinning | |
| NO120523B (no) | ||
| NO771728L (no) | Benzensulfonylurinstoffer og fremgangsm}te til deres fremstilling | |
| US3655756A (en) | Benzenesulfonyl ureas having hypoglycemic activity | |
| US3535335A (en) | Isoindolino-sulphonylurea compounds | |
| US3829434A (en) | Piperidinesulfonylurea derivatives | |
| NO814468L (no) | Tiazolinderivater, fremgangsmaate til deres fremstilling, deres anvendelse samt farmasoeytiske preparater paa basis av disse forbindelser | |
| NO122920B (no) | ||
| US3813398A (en) | Benzenesulfonyl-semicarbazides and process for their manufacture | |
| US3510496A (en) | Benzenesulfonyl-ureas with hypoglycemic activity | |
| NO117362B (no) | ||
| US3435116A (en) | The treatment of diabetes mellitus with benzenesulfonyl ureas | |
| US3961065A (en) | Benzenesulfonylurea derivatives |