[go: up one dir, main page]

NL8702448A - Oppervlaktebehandeling van polyolefinevoorwerpen. - Google Patents

Oppervlaktebehandeling van polyolefinevoorwerpen. Download PDF

Info

Publication number
NL8702448A
NL8702448A NL8702448A NL8702448A NL8702448A NL 8702448 A NL8702448 A NL 8702448A NL 8702448 A NL8702448 A NL 8702448A NL 8702448 A NL8702448 A NL 8702448A NL 8702448 A NL8702448 A NL 8702448A
Authority
NL
Netherlands
Prior art keywords
polyolefin
process according
solution
compound
article
Prior art date
Application number
NL8702448A
Other languages
English (en)
Original Assignee
Dyneema Vof
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Dyneema Vof filed Critical Dyneema Vof
Priority to NL8702448A priority Critical patent/NL8702448A/nl
Priority to DE8888116882T priority patent/DE3877311T2/de
Priority to AT88116882T priority patent/ATE84306T1/de
Priority to EP88116882A priority patent/EP0311989B1/en
Priority to JP63260355A priority patent/JPH02644A/ja
Publication of NL8702448A publication Critical patent/NL8702448A/nl
Priority to US07/601,007 priority patent/US5178802A/en

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J7/00—Chemical treatment or coating of shaped articles made of macromolecular substances
    • C08J7/12—Chemical modification
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J5/00—Manufacture of articles or shaped materials containing macromolecular substances
    • C08J5/04—Reinforcing macromolecular compounds with loose or coherent fibrous material
    • C08J5/06—Reinforcing macromolecular compounds with loose or coherent fibrous material using pretreated fibrous materials
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M10/00—Physical treatment of fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, e.g. ultrasonic, corona discharge, irradiation, electric currents, or magnetic fields; Physical treatment combined with treatment with chemical compounds or elements
    • D06M10/04—Physical treatment combined with treatment with chemical compounds or elements
    • D06M10/06—Inorganic compounds or elements
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2323/00—Characterised by the use of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Derivatives of such polymers
    • C08J2323/02—Characterised by the use of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Derivatives of such polymers not modified by chemical after treatment
    • H—ELECTRICITY
    • H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05K—PRINTED CIRCUITS; CASINGS OR CONSTRUCTIONAL DETAILS OF ELECTRIC APPARATUS; MANUFACTURE OF ASSEMBLAGES OF ELECTRICAL COMPONENTS
    • H05K1/00—Printed circuits
    • H05K1/02—Details
    • H05K1/03—Use of materials for the substrate
    • H05K1/0313—Organic insulating material
    • H05K1/032—Organic insulating material consisting of one material
    • H—ELECTRICITY
    • H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05K—PRINTED CIRCUITS; CASINGS OR CONSTRUCTIONAL DETAILS OF ELECTRIC APPARATUS; MANUFACTURE OF ASSEMBLAGES OF ELECTRICAL COMPONENTS
    • H05K3/00—Apparatus or processes for manufacturing printed circuits
    • H05K3/38—Improvement of the adhesion between the insulating substrate and the metal
    • H—ELECTRICITY
    • H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05K—PRINTED CIRCUITS; CASINGS OR CONSTRUCTIONAL DETAILS OF ELECTRIC APPARATUS; MANUFACTURE OF ASSEMBLAGES OF ELECTRICAL COMPONENTS
    • H05K3/00—Apparatus or processes for manufacturing printed circuits
    • H05K3/38—Improvement of the adhesion between the insulating substrate and the metal
    • H05K3/381—Improvement of the adhesion between the insulating substrate and the metal by special treatment of the substrate

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Manufacturing & Machinery (AREA)
  • Chemical Treatment Of Fibers During Manufacturing Processes (AREA)
  • Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
  • Treatments Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)
  • Artificial Filaments (AREA)
  • Chemical Or Physical Treatment Of Fibers (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Description

JJM/WP/ag DYNEEMA VoF
Uitvinders: Stephen H. Cree te Sittard
Hendrikus J.J. Rutten te Maastricht -1- (9) PN 5768
OPPERVLAKTEBEHANDELING VAN POLYOLEFINEVOORWERPEN
De uitvinding heeft betrekking op een werkwijze voor het behandelen van oppervlakken van polyolefinevoorwerpen.
Polyolefinen zijn sinds lang bekende apolaire polymeren, die voor zeer veel doeleinden geschikt zijn en gebruikt worden. Een aantal 5 toepassingen ligt in het combineren van polyolefinen met andere (kunst-)stoffen, bijvoorbeeld in meerlaagsfolies of komposieten, of in het aanbrengen van een lijm-, inkt- of verflaag of een coating op een voorwerp van een polyolefine. Daarbij wordt veelal gebruik gemaakt van materialen met een polair karakter. Een probleem bij dergelijke 10 toepassingen is de apolariteit van de polyolefinen, waardoor het zeer moeilijk is een goede hechting te krijgen van het apolaire polyolefine aan materialen die meer polair zijn dan het polyolefine, bijvoorbeeld polaire (kunst)stoffen, harsen en metalen.
Er zijn voor dit probleem verschillende oplossingen bedacht, 15 bijvoorbeeld behandeling van het polyolefine-voorwerp met oxiderende vloeistoffen zoals chroomzuur (het z.g. etsen) of het onderwerpen aan een plasmaontladingsbehandeling, zoals in EP-A-62.491 beschreven is. Deze methoden zijn ofwel tamelijk omslachtig ofwel kostbaar, ofwel worden de sterkte en stijfheid van het polyolefinemateriaal aangetast 20 en laat bovendien de hechting vaak nog te wensen over.
Het doel van de uitvinding is een werkwijze te vinden voor het behandelen van polyolefine-oppervlakken, waardoor een goede hechting met materialen met een meer polair karakter dan het polyolefine verkregen wordt, zonder dat bovengenoemde nadelen optreden.
25 De uitvinding heeft betrekking op een werkwijze voor het behandelen van het oppervlak van polyolefinevoorwerpen, welke hierdoor gekenmerkt is, dat men het oppervlak van het voorwerp oxideert en in contact brengt met een oplossing van een silaanverbinding, een tita- 870244 8 -2- (9) PN 5768 naat of chroomcomplex.
In het bijzonder heeft de uitvinding betrekking op een werkwijze voor het behandelen van het oppervlak van hooggeoriënteerde polyolefinevoorwerpen, welke voorwerpen worden verkregen door een 5 oplossing of smelt van een lineair polyolefine met een gewichtsgemid-deld molekulair gewicht van tenminste 400.000 g/mol bij een temperatuur boven de oplostemperatuur, respectievelijk boven de smelttem-peratuur om te zetten in een gevormd voorwerp, dit te koelen onder vorming van een vast, gel-achtig voorwerp, en dit voorwerp al dan niet 10 na gehele of gedeeltelijke verwijdering van oplosmiddel bij verhoogde temperatuur te verstrekken.
Het oxideren van het oppervlak kan op diverse wijzen worden bewerkstelligd, bijvoorbeeld behandelen met zeer krachtige oxidatiemiddelen, plasma- of coronabehandeling.
15 Bij voorkeur past men hiertoe een coronabehandeling toe, zoals bijvoorbeeld beschreven in EP-A-144.997.
Als silaanverbinding wordt bijvoorkeur een alkoxy-gesubstitueerde silaanverbinding, zoals 3-aminopropyltriethoxysilaan, 3-trimethoxysilylpropylmethacrylaat, triethoxyvinylsilaan, 20 3-glycidoxypropyltrimethoxysilaan of trimethoxysilylpropylethyleen-diamine, toegepast.
Als titanaat kunnen bijvoorbeeld tetraisopropyltitanaat, isopropyltri(dodecylbenzeensulfonyl)titanaat, isopropyltri(lauryl-myri styl)ti tanaat, tet rai sopropyIdi(dioctyl-phosphi to)ti tanaat, 25 i sopropyIdi(dodecyIbenzeensuIfonyl)-4-ami nobenzeen-suIfonyIti tanaat, isopropyltri(diisooctylphosphato)titanaat, isopropylisostearoyIdi(4-aminobenzoyl)titanaat, isopropyltri(dioctyIpyrophosphato)titanaat, titaniumisostearaatmethacrylaat oxyacetaat, isopropyl triisostearoyl titanaat, ethylene isostearaat methacrylaat titanaat, isopropyl 30 isostearoyl dimethacryl titanaat worden toegepast.
Als chroomcomplex kunnen bijvoorbeeld trivalente chroomcomplexen met carboxylliganden worden toegevoegd.
Als oplosmiddel kunnen diverse, op zich bekende oplosmiddelen worden toegepast. De keuze van het oplosmiddel is afhankelijk van de 35 oplosbaarheid en de polariteit van de verbinding. Bij voorkeur 8702.44 8 -3- (9) PN 5768 gebruikt men een polair oplosmiddel zoals bijvoorbeeld water, lagere alifatische ketonen, alkanolen of carbonzure esters, zoals aceton, methanol, ethanol, ethylacetaat e.d.
De concentratie van de toe te passen oplossing is bij 5 voorkeur tussen 0,05 en 20 gew.% van de verbinding betrokken op de totale oplossing, in het bijzonder 0,1-5 %.
De hoeveelheid van de verbinding die wordt gebruikt is bij voorkeur zodanig dat het voorwerp direkt na het in contact brengen ~~ 1 - 20 x 10“4 mg en in het bijzonder 4 - 15 x 10"4 mg verbinding per 10 cm2 oppervlak bevat. Deze hoeveelheid is eveneens enigszins afhankelijk van de oplosbaarheid en de polariteit van de verbinding.
De temperatuur waarbij men het polyolefine-oppervlak in contact brengt met de oplossing van de verbinding kan variëren en is afhankelijk van de reaktiviteit van de toegepaste verbinding. Bij 15 voorkeur past men omgevingstemperatuur toe.
Het kontakt tussen het polyolefinevoorwerp en de oplossing van de verbinding kan tot stand gebracht worden door bijvoorbeeld het polyolefinevoorwerp te dompelen in, of te trekken door, de oplossing van de verbinding, door de oplossing van de verbinding met een kwastje 20 aan te brengen, of door het polyolefinevoorwerp te besproeien met de oplossing van de verbinding.
Een groot voordeel van de werkwijze volgens de uitvinding is, dat men de behandeling ook plaatselijk kan uitvoeren, bijvoorbeeld door gedeeltelijke onderdompeling, of door alleen die plaats met een 25 kwastje te bestrijken of te besproeien waar de hechting gewenst is, terwijl de oorspronkelijke eigenschappen van het overige oppervlak ongemoeid blijven.
Volgens de uitvinding behandelde polyolefinevoorwerpen, zoals filamenten, bandjes, films, kunnen gemakkelijk worden gelijmd, 30 geverfd, gelakt, gelnkt, of worden voorzien van een laag materiaal dat meer polair is dan het polyolefine, enz. Deze handelingen zijn op zich bekend. De behandelde voorwerpen bleken hun hechtsterkte gedurende lange tijd te behouden. Zelfs na een opslag van meer dan drie maanden was de hechtsterkte van de volgens de uitvinding behandelde voorwerpen 35 nauwelijks minder dan direkt na behandeling.
8701448 -4- (9) PN 5768
Polyolefinevoorwerpen die volgens de uitvinding behandeld zijn, hechten goed aan materialen met een polair karakter, zoals bijvoorbeeld harsen en polyamiden of rubbers. Dit is ondermeer van bijzonder belang in composieten = materialen (de z.g. matrix) die 5 versterkt zijn met andere, veelal vezelachtige, materialen.
Bij behandeling van polyolefinefilamenten volgens de uitvinding worden deze zeer geschikt voor toepassing als versterkend materiaal in composieten, aangezien de hechting tussen filament en matrix sterk verbetert.
10 Deze filamenten kunnen daarbij op op zichzelf bekende wijze in polymere matrices worden verwerkt, bijvoorbeeld door impregneren van weefsels en door wikkelen. (Een algemeen overzicht van hierbij gebruikelijke technieken is gegeven in "Handbook of Composites" van Luben, G., uitgegeven in 1982 bij van Nostrand Reinhold Co. (New 15 York)).
Polyolefinefilamenten die volgens de uitvinding behandeld zijn, zijn bij uitstek geschikt voor de versterking van polaire polymere materialen, zoals bijvoorbeeld epoxy-, fenol-, vinylester-, polyester-, acrylaat-, cyanoacrylaat-, polymethylmethacrylaatharsen en 20 polyamidematerialen en rubbers. Bij voorkeur wordt als matrix een epoxyhars, nylon of onverzadigde polyester toegepast.
De aldus verkregen composieten hebben een zeer brede technische toepassing, zoals in boten, surfplanken, (zweef)vliegtuigonderdelen, printplaten en auto-onderdelen, zoals motorkap, spatbor-25 den, enzovoorts.
Bij voorkeur past men hooggeoriënteerde polyolefine (polyetheen) voorwerpen, zoals filamenten, bandjes of films toe. Deze kan men bereiden uitgaande van oplossingen van een hoogmolekulair polyolefine, zie bijvoorbeeld US-A-4.344.908, US-A-4.411.854, 30 US-A-4.422.993, US-A-4.430.383, US-A-4.436.689, US 4.668.717, GB-A-2164.897 en EP-A-181.016. Daarin wordt een oplossing van een lineair polyolefine met een gewichtsgemiddeld molekuulgewicht van tenminste 4 x 1θ5 g/mol versponnen of geëxtrudeerd, het na spinnen of extruderen verkregen voorwerp door koelen omgezet in een gelvoorwerp, 35 en dit gelvoorwerp bij verhoogde temperatuur verstrekt. Het is ook 8702 44 8 -5- (9) PN 5768 bekend om dergeLijke voorwerpen te bereiden uitgaande van een smelt van een polyolefine, zie bijvoorbeeld US 4.525.564.
In het bijzonder worden als polyolefinevoorwerpen hoog-georiênteerde polyolefine-(polyetheen)filamenten toegepast, die 5 verkregen zijn door hoogverstrekken (verstrekgraad groter dan 20) vanuit oplossing versponnen gelfilamenten, en die een zeer hoge treksterkte, bijvoorbeeld in het geval van polyetheen meer dan 2 GPa en een zeer hoge modulus, bijvoorbeeld meer dan 50 GPa, hebben.
Als hoogmolekulair lineair polyolefine wordt bij voorkeur 10 polyetheen met een gewichtsgemiddeld molekuulgewicht van tenminste 4 x 105 g/mol, speciaal van tenminste 6 x 105 g/mol toegepast, dat ondergeschikte hoeveelheden, bij voorkeur ten hoogste 5 mol.%, van één of meer daarmee gecopolymeriseerde andere alkenen, zoals propeen, buteen, penteen, hexeen, 4-methylpenteen, octeen enz. kan bevatten, en 15 waarbij de polymeerketens bestaan uit onvertakte koolstofketens van tenminste 100 koolstofatomen, en bij voorkeur tenminste 300 koolstof-atomen, tussen van zijketens met meer dan 1 C-atoom voorziene koolstofatomen. Bij voorkeur past men een polyetheen toe, dat 2-30, in het bijzonder 3-12, methyl- of ethylzijgroepen per 1000 koolstofatomen 20 bevat. Het polyetheen kan ondergeschikte hoeveelheden, bij voorkeur ten hoogste 25 gew.% betrokken op het totale polymeer, van één of meer andere polymeren bevatten, in het bijzonder een alkeen-1-polymeer zoals polypropeen, polybuteen of een copolymeer van propeen met een ondergeschikte hoeveelheid etheen. Daarnaast kan als hoogmolekulair 25 lineair polyolefine ook een polypropeen of etheen-propeencopolymeer worden toegepast.
De uitvinding zal nu worden toegelicht aan de hand van een voorbeeld, zonder echter daartoe te worden beperkt.
Voorbeeld 30 Een vezel van polyethyleen (Mw = 1,9 x 106 g/mol) met een modulus van 109 GPa, een treksterkte van 2,4 GPa, en 800 dtex, verkregen volgens de werkwijze beschreven in US 4.668.717 werd onderworpen aan een coronabehandeling volgens de werkwijze beschreven in EP 144.997 en vervolgens bij kamertemperauur getrokken door een 1,0 870244 8 -6- (9) PN 5768 gew.%-ige oplossing van 3-aminopropyltriethoxysilaan in water.
De contacttijd tussen vezel en oplossing bedroeg circa 30 seconden. Vervolgens werd de vezel in een stroom hete lucht gedroogd. De treksterkte en modulus van de behandelde vezels bedroeg circa 95 % van 5 die van de onbehandelde vezels.
Een hoeveelheid van de behandelde vezels werd ingebed in een epoxyhars (100 delen Europox 730 van de Firma Schering, 83 delen ftaalzuuranhydride en 0,3 delen benzyldimethylamine) in een verhouding van 50 vol.Z vezel en 50 vol.% hars. Dit mengsel werd gevormd tot een 10 teststaaf van 150 mm lang, 3 mm hoog en 4 mm breed. Het composiet werd uitgehard bij 80»C gedurende 5 uur en bij 120QC gedurend 15 uur. De teststaaf werd dan gezaagd tot proefstukjes van 18 mm lengte.
Van deze proefstukjes werd de ILLS (interlaminair shear strength) gemeten met een testsnelheid van 1 mm/min volgens de ASTM 3 15 point bending test D 2344.
Ter vergelijking werd ook de ILLS bepaald van proefstukjes bereid volgens de bovenvermelde methode en opgebouwd uit het voormelde epoxyhars en onbehandelde vezel, respectievelijk met corona behandelde vezel.
20 De resultaten zijn hieronder vermeld.
Vezel ILLS (MPa)
Onbehandeld 12,5 ± 0,7
Corona (250 W; 25 m/min) 19,5 ±1,0
Corona (250 W; 25 m/min) + 25 si laan 25,5 ± 1,5 870244 8

Claims (14)

1. Werkwijze voor het behandelen van het oppervlak van polyolefine-voorwerpen, met het kenmerk, dat men het oppervlak oxideert en in contact brengt met een oplossing van een silaanverbinding, een titanaat of chroomcomplex.
2. Werkwijze volgens conclusie 1, met het kenmerk, dat men een hooggeoriênteerd polyolefinevoorwerp behandelt, dat verkregen is door een oplossing of smelt van een lineair polyolefine met een gewichtsgemiddeld molekulair gewicht van tenminste 400.000 g/mol bij een temperatuur boven de oplostemperatuur, respektievelijk 10 boven de smelttemperatuur om te zetten in een gevormd voorwerp, dit te koelen onder vorming van een vast, gel-achtig voorwerp, en dit voorwerp al dan niet na gehele of gedeeltelijke verwijdering van oplosmiddel bij verhoogde temperatuur te verstrekken.
3. Werkwijze volgens conclusie 1 of 2, met het kenmerk, dat men het 15 oppervlak oxideert door coronabehandeling.
4. Werkwijze volgens een of meer der conclusies 1-3, met het kenmerk, dat men als silaanverbinding een alkoxygesubstitueerde silaanver-binding toepast.
5. Werkwijze volgens conclusie 4, met het kenmerk, dat men 20 3-aminopropyltriethoxysilaan toepast.
6. Werkwijze volgens één of meer der conclusies 1-4, met het kenmerk, dat men een oplossing toepast met 0,05-20 gew.Z verbinding betrokken op het totale gewicht van de oplossing.
7. Werkwijze volgens één of meer der conclusies 1-6, met het kenmerk, 25 dat men als oplosmiddel een polair oplosmiddel zoals water, een lager alifatisch keton, alcohol of carbonzure ester toepast.
8. Werkwijze volgens één of meer der conclusies 1-7, met het kenmerk, dat men het polyolefine voorwerp met een zodanige hoeveelheid van de verbinding in kontakt brengt, dat op het voorwerp tussen 30. x 10"4 tot 20 x 10”4 mg verbinding per cm2 oppervlak aangebracht wordt. 8702448 -8- (9) PN 5768
9. Werkwijze volgens één of meer der conclusies 1-8, met het kenmerk, dat men als polyolefinevoorwerp een polyolefinefilament, -bandje of -film toepast.
10. Werkwijze volgens één of meer der conclusies 1-8, met het kenmerk, 5 dat men als polyolefinevoorwerp een polyetheenfilament toepast, verkregen door hoogverstrekken van uit oplossing versponnen gelfi-lamenten, met een treksterkte van meer dan 2 GPa en een modulus van meer dan 50 GPa.
11. Polyolefinevoorwerp verkrijgbaar onder toepassing van de werkwijze 10 volgens één of meer der voorgaande conclusies.
12. Composiet, met het kenmerk, dat als versterkingsmateriaal een polyolefinevoorwerp, verkrijgbaar onder toepassing van de werkwijze volgens één der conclusies 1-10, omvat.
13. Composiet volgens conclusie 12, met het kenmerk, dat het matrix- 15 materiaal een epoxyhars, nylon of onverzadigde polyester is.
14. Voorwerp geheel of gedeeltelijk vervaardigd uit een composiet volgens conclusie 12 of 13. 870244 8
NL8702448A 1987-10-14 1987-10-14 Oppervlaktebehandeling van polyolefinevoorwerpen. NL8702448A (nl)

Priority Applications (6)

Application Number Priority Date Filing Date Title
NL8702448A NL8702448A (nl) 1987-10-14 1987-10-14 Oppervlaktebehandeling van polyolefinevoorwerpen.
DE8888116882T DE3877311T2 (de) 1987-10-14 1988-10-12 Oberflaechenbehandlung von fasern aus polyethylen.
AT88116882T ATE84306T1 (de) 1987-10-14 1988-10-12 Oberflaechenbehandlung von fasern aus polyethylen.
EP88116882A EP0311989B1 (en) 1987-10-14 1988-10-12 Surface treatment of polyethylene fibers
JP63260355A JPH02644A (ja) 1987-10-14 1988-10-14 ポリオレフィン製品の表面処理法
US07/601,007 US5178802A (en) 1987-10-14 1990-10-22 Surface treatment of polyolefin objects

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
NL8702448 1987-10-14
NL8702448A NL8702448A (nl) 1987-10-14 1987-10-14 Oppervlaktebehandeling van polyolefinevoorwerpen.

Publications (1)

Publication Number Publication Date
NL8702448A true NL8702448A (nl) 1989-05-01

Family

ID=19850761

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NL8702448A NL8702448A (nl) 1987-10-14 1987-10-14 Oppervlaktebehandeling van polyolefinevoorwerpen.

Country Status (5)

Country Link
EP (1) EP0311989B1 (nl)
JP (1) JPH02644A (nl)
AT (1) ATE84306T1 (nl)
DE (1) DE3877311T2 (nl)
NL (1) NL8702448A (nl)

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AUPM345994A0 (en) * 1994-01-21 1994-02-10 Commonwealth Scientific And Industrial Research Organisation Surface treatment of polymers
WO1997000899A1 (en) * 1995-06-22 1997-01-09 Yuri Gudimenko Surface modification of polymers and carbon-based materials
DE69631136T2 (de) * 1995-06-30 2004-09-23 Commonwealth Scientific And Industrial Research Organisation Verbesserte oberflächenbehandlung von polymeren
AU695160B2 (en) * 1995-06-30 1998-08-06 Commonwealth Scientific And Industrial Research Organisation Improved surface treatment of polymers
US5703173A (en) * 1996-08-16 1997-12-30 Integument Technologies, Inc. Transition metallohalopolymers
EP0978584B1 (en) * 1998-08-06 2009-07-29 L'AIR LIQUIDE, Société Anonyme pour l'Etude et l'Exploitation des Procédés Georges Claude Fibrous structure and absorbent article including such a fibrous structure
AUPR404801A0 (en) * 2001-03-28 2001-04-26 Polymerat Pty Ltd A method of polymerization
AU2003222676B2 (en) 2002-05-10 2009-04-23 Anteo Technologies Pty Ltd Generation of surface coating diversity
WO2005057462A1 (en) 2003-12-12 2005-06-23 Bio-Layer Pty Limited A method for designing surfaces
EP1773866B1 (en) 2004-07-02 2013-06-19 Bio-Layer Pty Limited Use of metal complexes
EP2253425A4 (en) 2008-03-21 2011-12-14 Ihi Corp CYLINDERS POLISHING APPARATUS

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3476532A (en) * 1964-11-25 1969-11-04 Allied Chem Metal-containing complexes of oxidized polyethylene
US3619246A (en) * 1969-05-12 1971-11-09 Usm Corp Treatment of resin surfaces to improve their receptivity to coatings and the like and resin bodies with treated surfaces
US4499148A (en) * 1983-01-10 1985-02-12 Canton Bio-Medical Products, Inc. Composite materials of silicone elastomers and polyolefin films, and method of making
NL8304275A (nl) * 1983-12-13 1985-07-01 Stamicarbon Werkwijze voor het bereiden van polyolefinefilamenten met grote hechtkracht voor polymere matrices, alsmede voor het bereiden van versterkte matrixmaterialen.
EP0183285B1 (en) * 1984-09-28 1990-04-11 Stamicarbon B.V. Process for the continuous preparation of homogeneous solutions of high-molecular polymers
US4654262A (en) * 1985-04-10 1987-03-31 Itt Corporation Polyolefin resin surface preparation

Also Published As

Publication number Publication date
EP0311989B1 (en) 1993-01-07
ATE84306T1 (de) 1993-01-15
EP0311989A1 (en) 1989-04-19
DE3877311D1 (de) 1993-02-18
DE3877311T2 (de) 1993-07-22
JPH02644A (ja) 1990-01-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
NL8702448A (nl) Oppervlaktebehandeling van polyolefinevoorwerpen.
DE3125786C2 (de) Verfahren zur Vorbehandlung eines Polyolefinprodukts vor dem Überziehen
US5178802A (en) Surface treatment of polyolefin objects
US5110392A (en) Primer composition containing an organometallic compound for binding substrates with a cyanocrylate adhesive
NL8702447A (nl) Oppervlaktebehandeling van polyolefinevoorwerpen.
FI107377B (fi) Menetelmä laminaatin valmistamiseksi metallista ja polyolefiinityyppisestä hartsista
EP0281274B1 (en) Articles having a coating formed from a polymeric blend
KR20210005870A (ko) 표면 개질 시트, 표면 개질 부재, 도장물, 및 도장물의 제조 방법
JP2020163831A (ja) 積層体の製造方法、塗装物の製造方法、接合構造体の製造方法、熱転写シート、及び積層体
EP0256852A2 (en) Method of sizing carbon fibers with urethanes
DE69212681T2 (de) Trennfolie aus Polyamid/Polyolefin-Mischungen für formbaren Schichtwerkstoff und damit hergestellter Schichtwerkstoff
DE1546982B2 (de) Verfahren zum Überziehen von Polyolefln-Formkörpern
NL8702271A (nl) Oppervlaktebehandeling van polyolefinevoorwerpen.
Subramanian et al. Interfacial aspects of polymer coating by electropolymerization
NL8501128A (nl) Werkwijze voor het bereiden van polyolefinevoorwerpen met grote hechtkracht voor polymere matrices, alsmede voor het bereiden van versterkte matrixmaterialen.
EP0221908A1 (en) Thermoplastic articles receptive to automotive paints
EP0120708B1 (en) Polyolefin substrate coated with acrylic-type normally tacky and pressure-sensitive adhesive
NL8701502A (nl) Oppervlaktebehandeling van polyolefine-voorwerpen.
WO2020203160A1 (ja) 積層体の製造方法、塗装物の製造方法、接合構造体の製造方法、熱転写シート、及び積層体
Dodiuk et al. Preadhesion laser treatment of aluminum surfaces
TWI869472B (zh) 積層體之製造方法、塗裝物之製造方法、接合構造體之製造方法、熱轉印片材、及積層體
Silverstein et al. Surface modification of drawn gel-cast ultra-high molecular weight polyethylene films
Blais et al. Bicomponent composites: preparation from incompatible polymers by corona treatment
JPS6259637A (ja) 接着性の改良方法
Szramowski et al. Comparative analysis of primers and alternative polypropylene pre-treatment techniques

Legal Events

Date Code Title Description
A1B A search report has been drawn up
BI The patent application has been withdrawn