[go: up one dir, main page]

NL8202885A - PREPARATIONS WITH AN EFFECT ON VIRUSES AND METHODS AND PRODUCTS USING SUCH PREPARATIONS. - Google Patents

PREPARATIONS WITH AN EFFECT ON VIRUSES AND METHODS AND PRODUCTS USING SUCH PREPARATIONS. Download PDF

Info

Publication number
NL8202885A
NL8202885A NL8202885A NL8202885A NL8202885A NL 8202885 A NL8202885 A NL 8202885A NL 8202885 A NL8202885 A NL 8202885A NL 8202885 A NL8202885 A NL 8202885A NL 8202885 A NL8202885 A NL 8202885A
Authority
NL
Netherlands
Prior art keywords
acid
mixture
product according
alkyl group
carboxyl
Prior art date
Application number
NL8202885A
Other languages
Dutch (nl)
Original Assignee
Kimberly Clark Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Kimberly Clark Co filed Critical Kimberly Clark Co
Publication of NL8202885A publication Critical patent/NL8202885A/en

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/185Acids; Anhydrides, halides or salts thereof, e.g. sulfur acids, imidic, hydrazonic or hydroximic acids
    • A61K31/19Carboxylic acids, e.g. valproic acid
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/70Web, sheet or filament bases ; Films; Fibres of the matrix type containing drug

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Description

ι V-. α - 1 - r ·. ιι V-. α - 1 - r ·. ι

Preparaten met een werking tegen virussen en methoden en pro-dukten waarbij van dergelijke preparaten gebruik wordt gemaakt.Anti-virus preparations and methods and products using such preparations.

De uitvinding heeft betrekking op een klasse van 5 preparaten met een werking tegen virussen die erg doeltreffend zijn tegen gewone ademhalingsvirussen, z.oals rhinovirussen, parainfluenzavirussen en adenovirussen en op methoden en produkten waarbij van dergelijke preparaten gebruik wordt gemaakt. De uitvinding heeft in het bijzonder betrekking op een 10 nieuw type virucidaal preparaat, dat op verschillende substra- ten, zoals cellulosevliezen, niet geweven strukturen en mate-rialen op textielbasis , kan worden aangebracht. Bovendien kan de groep virucidale preparaten waarop deze uitvinding betrekking heeft eveneens worden opgenomen in neussprays, 15 gelaatscreme's, handlotions., lipsticks en overeenkomstige kosme- tische preparaten. De preparaten kunnen eveneens worden aange-wend als bestanddelen in reinigingsmiddelen voor keukens en badkamers, poetsmiddelen voor meubels en vloeren en overeenkomstige preparaten voor de huishouding..The invention relates to a class of compositions having an activity against viruses which are very effective against common respiratory viruses, such as rhinoviruses, parainfluenza viruses and adenoviruses, and to methods and products using such preparations. The invention particularly relates to a new type of virucidal composition which can be applied to various substrates such as cellulosic webs, non-woven structures and textile-based materials. In addition, the group of virucidal compositions to which this invention pertains may also be included in nasal sprays, facial creams, hand lotions, lipsticks and corresponding cosmetic preparations. The formulations can also be used as ingredients in kitchen and bathroom cleaners, furniture and floor polishes and similar household formulations.

20 Virologisten, erkend op het gebied van ademhalings virussen, zijn het er in het algemeen over eens dat rhinovirus-sen, influenzavirussen en adenovirussen tot de belangrijkste groep van pathogene middelen behoren die ademhalingsziekten veroorzaken. In het bijzonder rhinovirussen worden de belang-25 rijkste veroorzaker van wat in het algemeen bekend staat als een gewone kou beschouwd.Virologists, recognized in the field of respiratory viruses, generally agree that rhinoviruses, influenza viruses and adenoviruses are among the major group of pathogens that cause respiratory diseases. In particular, rhinoviruses are considered the major causative agent of what is generally known as ordinary cold.

De uitdrukking "rhinovirusweerspiegelt de ont-wikkeling van de neus die leidt tot overvloedige neusontladingen indien infekties door deze groep van virussen worden veroor-30 zaakt. Bhinovirussen horen tot de picornavirus familie van virussen die, bij gebrek aan een uitwendig omhulsel, vaak worden gekarakteriseerd als naakte virussen. Hoewel meer dan 100 verschillende antigene typenvan rhinovirussen bekend zijn, bezitten ze gemeenschappelijk bepaalde, algemene belangrijke 3202885 ♦ - 2 - eigenschappen. Zo hebben ze bijvoorbeeld alle tegen ether be-stand zijnde capsiden en ze bevatten alle enkel-streng ENA (pngeveer 2,6 x 10 daltons). Verder worden ze alle moeilijk door gewone kiemdodende middelen, zoals kwaternaire ammonium-5 verbindingen, geinaktiveerd.The term "rhinovirus reflects the development of the nose leading to excessive nasal discharges when infections are caused by this group of viruses. Bhinoviruses belong to the picornavirus family of viruses which, in the absence of an external envelope, are often characterized as naked viruses Although more than 100 different antigenic types of rhinoviruses are known, they share common, important general 3202885 ♦ - 2 properties, for example, they have all ether resistant capsids and all contain single stranded ENA (about 2.6 x 10 daltons) Furthermore, they are all difficult to inactivate by common germicides, such as quaternary ammonium compounds.

Onder adenovirussen vallen meer dan dertig antigene typen. Indien ze in het ademhalingsstelsel komen, veroorzaken ze ontsteking van de weefsels, hetgeen tot symptomen van pharyngitis, bronchitis enz. leidt. Hoewel de meeste adenovirus infek-10 ties in de kindertijd plaatshebben, zijn infekties van volwas- senen verre van ongewoon. Evenals rhinovirussen, ontbreekt bij adenovirussen een membraanomhulsel, doch de adenokernen bevatten in tegenstelling met de rhino-kernen een dubbelstreng DM. Adenovirussen zijn buitengewoon bestand tegen inaktivering. 15 Parainfluenzavirussen behoren tot de paramyxovirus familie. Ze spelen een belangrijke rol in het voorkomen van ziekten van de onderste luchtwegen bij kinderen en van de bovenste luchtwegen bij volvassenen. De parainfluenzavirussen zijn MA-bevattende virussen met een voor ether gevoelig lypo-20 proteine omhulsel dat het nucleocapside omgeeft. Deze virussen zijn bestand tegen inaktivering door lage concentraties van carbonzuren.Adenoviruses include more than thirty antigenic types. If they enter the respiratory system they cause inflammation of the tissues leading to symptoms of pharyngitis, bronchitis, etc. Although most adenovirus infections occur in childhood, adult infections are far from uncommon. Like rhinoviruses, adenoviruses lack a membrane shell, but the adeno cores, in contrast to the rhino cores, contain a double stranded DM. Adenoviruses are extremely resistant to inactivation. Parainfluenza viruses belong to the paramyxovirus family. They play an important role in the prevention of diseases of the lower respiratory tract in children and of the upper respiratory tract in adults. The parainfluenza viruses are MA-containing viruses with an ether sensitive lypo-20 protein envelope surrounding the nucleocapsid. These viruses are resistant to inactivation due to low concentrations of carboxylic acids.

Recent werk van Dick en anderen /Dick, E.C. en Chesney, P.J., "Textbook of Pediatric Diseases, Feigin, R.D. en 25 Cherry, J.D. ed., Vol. II, biz. 1167 (19δ1) W.B. Saunders Pub. Co., Phila., PA/ heeft veel licht geworpen op de vijze van overdracht van ademhalingsziekten veroorzaakt door rhinovirussen. Hoewel de precieze wijze van overdracht van ademhalingsziekten niet geheel bekend is, hebben veldstudies door 30 de hiervoorgenoemde onderzoekers overtuigend aangetoond dat het doeltreffend overdragen van ziekten, zoals een gewone kou, gewoonlijk een dichte nadering of kontakt, direkt of indirekt, van het geinfekteerde objekt en het potentiele slaehtoffer vereist (indirekt kontakt kan worden opgevat als 35 een kontakt dat via een intervenierend oppervlak, bijvoorbeeld 8202885 5 * - 3 - tafelblad of deurknop enz) plaatsvindt. Het zal dus mogelijk zijn de keten van infektie te onderbreken en zijn vermogen tot verspreiding te verminderen, indien de virussen door onmiddel-lijk blootstellen aan een virucidaal middel onwerkzaam gemaakt 5 kunnen vorden zodra ze door de neus van een geinfekteerd per- soon vorden afgegeven. Bovendien kunnen, na het tot uiting komen, virussen die zich in het gelaat of de handen van een geinfekteerd persoon verbergen eveneens vorden gedood indien een geschikt kiemdodend middel snel in kontakt vordt gebracht 10 met het geschikte oppervlak van het lichaam, dat vil zeggen gezicht, handen enz. Een veefsel of doek bestemd voor het gelaat, dat een snelverkend, doeltreffend virucidaal preparaat bevat, vormt een geschikt middel voor hetvoldoen aan de hiervoor-vermelde doelstellingen.Recent work by Dick et al. / Dick, E.C. and Chesney, PJ, "Textbook of Pediatric Diseases, Feigin, RD and 25 Cherry, JD ed., Vol. II, biz. 1167 (19δ1) WB Saunders Pub. Co., Phila., PA / has shed much light on the Mode of transmission of respiratory diseases caused by rhinoviruses Although the exact mode of transmission of respiratory diseases is not fully known, field studies by the aforementioned researchers have convincingly shown that the effective transmission of diseases, such as ordinary cold, usually a close approach or contact, directly or indirectly, of the infected object and the potential sacrificial sacrifice required (indirect contact can be understood as a contact which takes place via an intervening surface, for example 8202885 5 * - 3 - table top or doorknob etc.) It will thus be possible to chain to stop infection and reduce its ability to spread if the viruses are rendered ineffective by immediate exposure to a virucidal agent 5 as soon as they are delivered through the nose of an infected person. In addition, upon manifestation, viruses hiding in the face or hands of an infected person may also be killed if an appropriate germicidal agent is quickly brought into contact with the appropriate surface of the body, that is, face, hands, etc. A facial tissue or cloth containing a fast-acting, effective virucidal preparation is a suitable means of attaining the aforementioned objectives.

15 Er bestond langdurig behoefte aan een veilig en v goedkoop virucidaal middel dat doeltreffend is tegen de gevone virussen van het ademhalingsstelsel of luchtvegen. Een-voudige, in de huishouding toegepaste, kiemdodende middelen zijn niet doeltreffend tegen rhino- en adenovirussen.There has long been a need for a safe and inexpensive virucidal agent effective against the respiratory or respiratory tract viruses. Simple household germicides are not effective against rhino and adenoviruses.

20 In het Amerikaanse octrooischrift U.0^5-36^4- ten name van Richter is een vegverpbaar papierprodukt geimpreg-neerd met een jodofoor (dat vil zeggen jodium en een drager) met kiemdodende eigenschappen beschreven, dat bruikbaar is als voorvasmiddel bij een chirurgische routinevasbehandeling. In 25 dit octrooischrift is opgemerkt dat de stabiliteit van het jodo foor vordt vergroot bij een lage pH en dat kleine hoeveelheden van zvakke organische zuren, zoals citroenzuur of azijnzuur, ter regeling van de pH kunnen vorden toegevoegd. In het Amerikaanse octrooischrift 3.881.210 van Drach en medeverkers is 30 een van tevoren bevoehtigde afneemdoek voor sanitaire doel- einden, die een bactericide kan bevatten, beschreven. Het Amerikaanse octrooischrift 3.65^.165 van Bryant en medeverkers heeft betrekking op een reinigingsmiddel-hygienisch verzorgings-middel voor afneemdoeleinden met jodium' met een 35 bactericideverking beschreven. Yerder heeft het Amerikaanse oc- 8202885 -u- trooischrift 3.567*118 van Shepherd en medewerkers hetrekking op een vezelmateriaal voor reinigings^doeleinden met een hekleding van een hydrofiel aerylaat of methacrylaat dat onder andere een bactericide bevat.United States Patent No. 0-5-36 ^ 4 in the name of Richter discloses a wipeable paper product impregnated with an iodophore (that is, iodine and a carrier) having germicidal properties, which is useful as a pruning agent in a surgical routine vas treatment. In this patent it has been noted that the stability of the iodophor is increased at a low pH and that small amounts of such organic acids, such as citric or acetic acid, can be added to control the pH. U.S. Patent 3,881,210 to Drach and co-distributors discloses a pre-wetted sanitary napkin wipe that may contain a bactericide. US Pat. No. 3,651,165 to Bryant and co-publishers discloses a detergent-hygienic take-off agent with iodine having a bactericidal action. Previously, Shepherd et al., U.S. Pat. No. 8202885, U.S. Pat. No. 3,567,118, refers to a cleaning fiber material with a sheath of a hydrophilic aerylate or methacrylate containing, inter alia, a bactericide.

5 Hoewel in de stand der techniek is beschreven dat jodiumpreparaten en -produkten een virucidaal effekt met een ruim spektrum bezitten, moest er nog commercieel een goedkoop produkt worden ontwikkeld dat met succes de verspreiding van virussen, zoals het rhinovirus of influenzavirus, tegengaat.Although it has been described in the prior art that iodine preparations and products have a virucidal effect with a wide spectrum, an inexpensive product which successfully combats the spread of viruses such as rhinovirus or influenza virus has yet to be developed commercially.

10 Moeilijkheden met jodium zijn bijvoorbeeld het gevolg van de toxiciteit ervan en het feit dat het een primair irriterend middel voor dierlijk weefsel is. Deze werking is niet-selektief voor de proteinen van bacterien of van zoogdieren en het onge-doseerde gebruik ervan op de huid kan zweren veroorzaken.For example, difficulties with iodine result from its toxicity and the fact that it is a primary irritant to animal tissue. This action is non-selective for the proteins of bacteria or mammals and its undose use on the skin can cause ulcers.

15 Bovendien kan de aktiviteit ervan worden verminderd of worden tegengegaan door de werking van biologische vloeistoffen, zoals bloedserum. Pogingen jodium te modificeren teneinde deze moeilijkheden te vermijden, zijn niet geheel succesvol geweest.In addition, its activity can be reduced or counteracted by the action of biological fluids, such as blood serum. Attempts to modify iodine to avoid these difficulties have not been entirely successful.

Er zijn in de literatuur verwijzingen naar de bac-20 tericiae werking van zuren, zoals citroenzuur, £bijvoorbeeld,There are references in the literature to the bac-20 tericiae action of acids, such as citric acid, for example,

Beid, James D., "The Disinfectant Action of Certain Organic Acids", American Journal of Hygiene, 16, 5^0-556 (1932)J. De virucidale werking verschilt echter fundamenteel van bactericide werking^ omdat virussen en bacterien versehillende micro-25 organismen met versehillende eigenschappen zijn. Zo repliceren virussen bijvoorbeeld niet buiten gastcellen en bacterien vel. Kwaternaire ammoniumverbindingen, zoals benzalkoniumchloride, zijn vaak doeltreffend tegen bacterien, doch niet tegen virussen, zoals de versehillende rhinovirussen.Beid, James D., "The Disinfectant Action of Certain Organic Acids," American Journal of Hygiene, 16, 5 ^ 0-556 (1932) J. However, the virucidal activity differs fundamentally from bactericidal activity, because viruses and bacteria are different microorganisms with different properties. For example, viruses do not replicate outside host cells and bacteria. Quaternary ammonium compounds, such as benzalkonium chloride, are often effective against bacteria, but not against viruses, such as the various rhinoviruses.

30 Hoewel het bekend is dat rhinovirussen labiel zijn ten opzichte van waterige oplossingen van zuren onder lage pH omstandigheden /bijvoorbeeld Davis, B.D. en medewerkers; "Microbiology" biz. 1303. Harper E. Row (uitgevers) New York, 1973 en Rueckert, R.R., "Picornaviral Architecture" Comparative 35 Virology- Academic Press, New York (1971)9 biz. 19^-3067, maken 8202885 J Λ - 5 - bekende referenties geen melding van het toepassen van dit concept in epidemiologisch verband, zoals onderbreking van de keten van infektie veroorzaakt door rhinovirussen. Het enige systematische onderzoek van de virucidale werking van organische 5 znren (citroenzuur, appelzuur enz) dat in de algemeen besehik- bare literatuur voorkomt werd uitgevoerd door Poll, Biondi, Uberti, Ponti, Balsari en Cantoni /Poll, G. en medewerkers: "Yirucidal Activity of Organic Acids" Food Chem. (England) k(k)251~8 (1979)7· Deze onderzoekers vonden onder andere dat citroenzuur, appelzuur, 10 pyrodruivenzuur en barnsteenzuur, doeltreffend zijn tegen herpesvirussen, orthomyxovirussen en rhabdovirussen (Rabies virus). Hun proeven werden met waterige oplossingen van de zuivere zuren uitgevoerd bij kamertemperatuur. Er werd geen substraat of drager gebruikt. De drie virussen die door deze 15 onderzoekers voor het onderzoek werden uitgekozen waren alle door membraan omhulde virussen, die in dat verband gelijken op parainfluenza 3. Poli en medewerkers namen eveneens waar dat deze zuren niet doeltreffend zijn tegen adenovirus, dat , zoals reeds eerder werd opgemerkt, een naakte virus is. Op 20 grond hiervan werd geconcludeerd dat deze zuren doeltreffend zijn tegen door membraan omhulde virussen, doch niet tegen de naakte virussen.Although rhinoviruses are known to be unstable to aqueous solutions of acids under low pH conditions / eg Davis, B.D. and employees; "Microbiology" biz. 1303. Harper E. Row (publishers) New York, 1973 and Rueckert, R.R., "Picornaviral Architecture" Comparative 35 Virology- Academic Press, New York (1971) 9 biz. 19 ^ -3067, 8202885 J 5 - 5 - known references do not mention the application of this concept in an epidemiological context, such as interruption of the chain of infection caused by rhinoviruses. The only systematic study of the virucidal activity of organic 5-znren (citric, malic, etc.) that appears in the widely available literature was conducted by Poll, Biondi, Uberti, Ponti, Balsari and Cantoni / Poll, G. and collaborators: " Yirucidal Activity of Organic Acids "Food Chem. (England) k (k) 251 ~ 8 (1979) 7 · These researchers found, inter alia, that citric acid, malic acid, pyruvic acid and succinic acid are effective against herpes viruses, orthomyxoviruses and rhabdoviruses (Rabies virus). Their tests were performed at room temperature with aqueous solutions of the pure acids. No substrate or support was used. The three viruses selected by these 15 researchers for the study were all membrane-enveloped viruses, which in this respect resemble parainfluenza 3. Poli and co-workers also observed that these acids are not effective against adenovirus, which was previously reported noted, is a naked virus. On this basis, it was concluded that these acids are effective against membrane-enveloped viruses, but not against the naked viruses.

Deskundigen weten dat adenovirussen bestand zijn tegen zuren.Experts know that adenoviruses are resistant to acids.

25 De onderhavige uitvinding verschaft een virucidaal produkt, preparaat en methode die zeer doeltreffend zijn voor een breed spektrum van virussen en toch zonder bezwaren bereid en toegepast kunnen werden. Het voorgaande is gebaseerd op de vondst dat carbonzuren, zoals citroenzuur, appelzuur en barn-30 steenzuur, in een geschikte drager, niet alleen doeltreffend zijn tegen bepaalde, door een membraan omhulde, luchtwegvirussen, doch eveneens tegen rhinovirus, een naakte virus. Bovendien zijn ze in aanwezigheid van een oppervlakteaktief middel, zoals natriumdodecylsulfaat, eveneens werkzaam tegen adenovirus. Boven-35 dien kunnen onder de produkten volgens de uitvinding eveneens 8202885 - 6 - een substraat , zoals een weefsel bestemd voor het gelaat of een niet geweven vlies, waarin dergelijke preparaten zijn opge-nomen, vallen. Volgens de uitvinding wordt een doeltreffende hoeveelheid van een dergelijk preparaat in kontakt gebracht (via deze prodfeten) 5 met het aangetaste gebied. In het algemeen kunnen deze prepa raten zonder moeilijkheden worden gehanteerd en leiden niet i tot schadelijke effekten indien ze volgens de uitvinding -worden aangewend. Bovendien hebben de preparaten, toegepast op een substraat, zoals een weefsel bestemd voor het gelaat, geen 10 of -weinig schadelijke effekten op de kleur, geur, sterkte of andere belangrijke eigenschappen. De produkten kunnen worden toegepast als een droge afneemdoek doch ze kunnen eveneens vochtig worden gehouden en als bijvoorbeeld een vochtige afneemdoek worden toegepast.The present invention provides a virucidal product, preparation and method which are highly effective for a wide spectrum of viruses and yet can be prepared and used without any problem. The foregoing is based on the discovery that carboxylic acids, such as citric, malic and succinic acids, in a suitable carrier, are effective not only against certain membrane-enveloped respiratory viruses, but also against rhinovirus, a naked virus. In addition, in the presence of a surfactant, such as sodium dodecyl sulfate, they are also active against adenovirus. In addition, the products of the invention may also include a substrate, such as a facial tissue or a nonwoven web, in which such compositions are incorporated. According to the invention, an effective amount of such a composition is contacted (via these products) with the affected area. In general, these preparations can be handled without difficulty and do not lead to harmful effects when used according to the invention. In addition, the formulations applied to a substrate, such as a fabric intended for the face, have no or little harmful effects on color, odor, strength or other important properties. The products can be used as a dry wiping cloth, but they can also be kept moist and used as, for example, a damp wiping cloth.

15 De onderhavige uitvinding is het resultaat van de verrassende vondst dat bepaalde zuren, zoals citroenzuur, appel-zuur, barnsteenzuur en benzoezuur, toegepast in geschikte con-centraties en op de wijze als hierna verder is beschreven, zeer doeltreffend zijn tegen de rhinovirussen 16, 1A en 86 en 20 parainfluenza 3. Toegepast in aanwezigheid van een oppervlakte-aktief middel, zoals natriumdodecylsulfaat (SDS) blijken deze zuren eveneens doeltreffend te zijn tegen adenovirus 5· (De voor onderzoek gekozen speciale virussen, dat wil zeggen RV-16, RV-IA, RV-86, Para-3, en Adeno-5, zijn representatief voor hun 25 klassen). In het algemeen zullen de carbonzuren die bij de uitvinding kunnen worden toegepast formule R-C00H hebben, waarin R een lage alkylgroep (1-6 koolstofatomen), een gesubstitueerde lage alkylgroep, /bijvoorbeeld een door hydroxyl gesubstitueerde lage alkylgroep (bijvoorbeeld CH^CHOH-), een door carboxyl 30 gesubstitueerde lage alkylgroep (bijvoorbeeld H00C-CH -CH -), een door carboxyl en hydroxyl gesubstitueerde lage alkylgroep (bijvoorbeeld EOOCCH^CROH-), een door carboxyl en halogeen gesubstitueerde lage alkylgroep (bijvoorbeeld H00CCS CHBr-), een door carboxyl en twee hydroxylgroepen gesubstitueerde lage 35 alkylgroep (bijvoorbeeld H00C-CH0H-CH0H-)?een door twee carboxyl 8202885 - 7 - en hydroxyl gesubstitueerde lage alkylgroep,The present invention is the result of the surprising finding that certain acids, such as citric, malic, succinic and benzoic acids, used in appropriate concentrations and as described further below, are very effective against rhinoviruses 16, 1A and 86 and 20 parainfluenza 3. Applied in the presence of a surfactant, such as sodium dodecyl sulfate (SDS), these acids are also found to be effective against adenovirus 5 · (The special viruses selected for study, i.e. RV-16, RV -IA, RV-86, Para-3, and Adeno-5, are representative of their 25 classes). Generally, the carboxylic acids which can be used in the invention will have formula R-C00H, where R is a lower alkyl group (1-6 carbon atoms), a substituted lower alkyl group, / e.g. a hydroxyl-substituted lower alkyl group (e.g. CH 2 CHOH- ), a carboxyl-substituted lower alkyl group (e.g., H00C-CH -CH-), a carboxyl and hydroxyl-substituted lower alkyl group (e.g., EOOCCH ^ CROH-), a carboxyl and halogen-substituted lower alkyl group (e.g., H00CCS CHBr-), a lower alkyl group substituted by carboxyl and two hydroxyl groups (for example H00C-CH0H-CH0H -) - a lower alkyl group substituted by two carboxyl 8202885-7 and hydroxyl,

OKOK

(bijvoorbeeld HOOC-CH^C-CH^-).(e.g. HOOC-CH ^ C-CH ^ -).

ίίΟΟΗ 5 een lage alkenylgroep, een door -carboxyl gesubstitueerde lage alkenylgroep (bijvoorbeeld H00CCH=CH-), een door twee carboxyl-groepen gesubstitueerde lage alkenylgroepίίΟΟΗ 5 a low alkenyl group, a carboxyl-substituted low alkenyl group (for example, H00CCH = CH-), a low alkenyl group substituted by two carboxyl groups

COOHCOOH

io S.io S.

(bijvoorbeeld H00C-CH^C=CH-), een fenylgroep, een gesubstitueerde fenylgroep (bijvoorbeeld een door hydroxyl gesubstitueerde fenylgroep HO-CgH^-) enz , 15 kan zijn. De hiervoorgegeven defenities dienen slechts ter toelichting en zijn niet beperkend.(for example, H00C-CH2 C = CH-), a phenyl group, a substituted phenyl group (for example, a hydroxyl-substituted phenyl group HO-C8H2-), etc. can be. The above definitions are for illustrative purposes only and are not limitative.

Het oppervlakteaktieve middel kan niet-ionogeen zijn (bijvoorbeeld de gepolyoxyethyleneerde alkylfenolen, zoals TRITON X-100 van Rohm en Haas, de gepolyoxyetty leneerde 20 sorbitolesters zoals TWEEN W^van ICI United States, Inc.), kationogeen (bijvoorbeeld cetylpyridiniumchloride. (C^H^^iCH^)^-CH^Cl-) en methylbenzethoniumchlorideThe surfactant may be nonionic (for example, the polyoxyethylenated alkyl phenols, such as TRITON X-100 from Rohm and Haas, the polyoxyethylated sorbitol esters such as TWEEN W ^ from ICI United States, Inc.), cationic (e.g., cetylpyridinium chloride. (C ^ H 2 H 2 CH 2 Cl 2 Cl and methylbenzethonium chloride

Me h 25 (Me3CCH2C(Me)2-C6H3(Me)-OCH2CH2OCH2-CHj-CH2C6H5 Cl )Me h 25 (Me3CCH2C (Me) 2-C6H3 (Me) -OCH2CH2OCH2-CHj-CH2C6H5 Cl)

Me of anionogeen (bijvoorbeeld natriumdodecylsulfaat (CH^CB^) CH20S03-Na), de 1 ,i+-bis(2-ethylhexyl) ester en het natriumzout 30 van sulfobarnsteenzuur, van de American Cyanamid Company onder de handelsnaam AEROSOL 0TV De aanbevolen anionogene oppervlakteaktieve middelen kunnen worden voorgesteld door de formules 35 1. (R0S0 ) M+Me or anionic (for example, sodium dodecyl sulfate (CH 2 CB 2) CH 2 SO 3 -Na), the 1.1 + bis (2-ethylhexyl) ester and sodium salt of sulfosuccinic acid, from the American Cyanamid Company under the trade name AEROSOL 0TV The recommended anionic surfactant means can be represented by formulas 35 1. (R0S0) M +

j Xj X

8202885 - 8 - waarin Μ een een-, twee- of driewaardig metaalkation of een ammonium-of gesubstitueerd ammoniumion, x een geheel getal en R een alkylgroep voorstellen.8202885-8 where Μ is a monovalent, bivalent or trivalent metal cation or an ammonium or substituted ammonium ion, x an integer and R represents an alkyl group.

f jWl \ 5f jWl \ 5

\03S-CEC02E2 j X\ 03S-CEC02E2 j X

waarin M+ en x de hiervoor gedefinieerde betekenissen hebben 10 · ... . . . .where M + and x have the meanings defined above 10 · .... . . .

en R^ en R , die al of met gelijk kunnen zijn, een alifatische groep met rechte of vertakte keten kunnen voorstellen. Opper-vlakteaktieve middelen zijn in het algemeen, alleen toegepast, niet virucidaal ten opziehte van de naakte virussen, zoals rhinovirus.and R 1 and R 1, which may be all or the same, may represent a straight or branched chain aliphatic group. Generally, surfactants used alone are not virucidal to the naked viruses, such as rhinovirus.

1C .1C.

J Hoewel de uitvmdmg met beperkt is tot het gebruik van een celluloseweefsel (zoals een weefsel bestemd voor behande- ling van het gelaat, weefsels voor de badkamer, handdoeken enz) als het substraat of de drager voor virucidale middelen, wordtJ Although the invention is limited to the use of a cellulose fabric (such as a fabric for facial treatment, bathroom fabrics, towels, etc.) as the substrate or carrier for virucidal agents,

met een weefsel bestemd voor behandeling van het gelaat geimpreg-POwith a tissue intended for treatment of the face geimpreg-PO

neerd met deze nieuwe virucidale middelen m voldoende mate het basisprincipe van de uitvinding toegelicht en dit vormt een eenvoudige en bruikbare uitvoeringsvorm van de uitvinding. Daarom werden de hiernavolgende onderzoekingen uitgevoerd met weefsels bestemd voor behandeling van het gelaat als substraat. Voorbeelden van geschikte niet-geweven substraten zijn vochtige afneemmaterialen, zoals vochtige crepe handdoeken en door spinnen gebonden en smeltgeblazen polymere weefsels die gewoon-lijk bij het vervaardigen van materialen die bestemd zijn voor het hospitaal, zoals chirurgische kleding, kussenslopen, lakens, mantels enz, worden toegepast. Alle soorten textielmaterialen, waaronder laminaten van verschillende materialen, kunnen even-eens als geschikte substraten worden aangewend. Zo zijn bij-voorbeeld hygienische gelaatsmaskers voor personen die lijden aan ziekten van de luchtwegen uitstekende voorbeelden ^ waarbij de onderhavige uitvinding kan worden toegepast. Andere 8202885 - 9 - dragers zullen aan deskundigen duidelijk zijn en kunnen bijvoor-beeld bestemd zijn als lotions, sprays, creme's , reinigings-middelen enz.These novel virucidal agents have sufficiently explained the basic principle of the invention and this constitutes a simple and useful embodiment of the invention. Therefore, the following studies were performed with tissues intended for treatment of the face as a substrate. Examples of suitable nonwoven substrates include wet wiping materials such as damp crepe towels and spunbond and meltblown polymeric fabrics commonly used in the manufacture of hospital materials such as surgical clothing, pillow cases, sheets, cloaks, etc. are applied. All kinds of textile materials, including laminates of different materials, can also be used as suitable substrates. For example, hygienic face masks for persons suffering from respiratory diseases are excellent examples where the present invention can be used. Other carriers 8202885-9 will be apparent to those skilled in the art and may, for example, be intended as lotions, sprays, creams, cleansers, etc.

Algemeen gesproken was de methode voor het bereiden 5 of vervaardigen van de in de hiernavolgende voorbeelden toege- paste monsters eenvoudig en verliep zonder komplikaties. Drie maal gevouwen KLEENE^ gezichtshanddoeken (27,5 x 30,0 cm, 2 basisgewicht ongeveer 26 lb/2880 ft. voor alle drie omgevouwen delen tezamen) werden door eenvoudig onderdompelen geimpregneerd 10 met -waterige oplossingen van citroenzuur, appelzuur, barnsteen- zuur en benzoezuur. De zuren werden hetzij afzonderlijk, hetzij als een homogeen mengsel toegepast. C-ewoonlijk bevatte de impregnerende oplossing eveneens een gering percentage van een oppervlakteaktief middel, zoals Aerosol-OT -/bet natriumzout 15 van de 1 , Wbis(2-ethylhexyl) ester van sulfobarnsteenzuur, vanGenerally speaking, the method of preparing or manufacturing the samples used in the following examples was simple and proceeded without complications. Three folded KLEENE facial towels (27.5 x 30.0 cm, 2 basis weight about 26 lb / 2880 ft. For all three folded parts together) were impregnated by simple immersion with aqueous solutions of citric acid, malic acid, succinic acid and benzoic acid. The acids were used either individually or as a homogeneous mixture. Typically, the impregnating solution also contained a small percentage of a surfactant, such as Aerosol-OT- / sodium salt of the 1, Wbis (2-ethylhexyl) ester of sulfosuccinic acid, of

American Cyanamid/, of natriumdodecylsulfaat. Ter verbetering van de zachtheid van het weefsel werd eveneens gebruik gemaakt van een geringe hoeveelheid glycerol. De verzadigde weefsels werden tussen walsen uitgeperst teneinde de overmaat van de 20 vloeistof te verwijderen en een gelijkmatige verzadiging te verzekeren. De weefsels werden gewogen, gedroogd en de mate van verzadiging (dat wil zeggen het percentage dat ter verzadiging was opgenomen) werd berekend. De weefsels waren daarna gereed voor onderzoek op de virucidale werking.American Cyanamid /, or sodium dodecyl sulfate. A small amount of glycerol was also used to improve the softness of the fabric. The saturated fabrics were pressed between rolls to remove excess liquid and ensure even saturation. The fabrics were weighed, dried and the degree of saturation (i.e. the percentage incorporated for saturation) was calculated. The tissues were then ready for virucidal activity studies.

25 De toegepaste methode voor het onderzoek van de virucidale werking was volgens standaard virulogische onder- zoekmethoden (TCIDrn) met eenvoudige variaties, die nodig waren 50 door de aanwezigheid van het cellulosesubstraat.The method used to investigate the virucidal activity was according to standard virologic investigation methods (TCIDrn) with simple variations required by the presence of the cellulose substrate.

30 Hier volgt een beschrijving van de toegepaste methode:30 Here is a description of the method used:

Virucidale onderzoek-methode I. Materialen: A. Oplossingen: 1. Neutraliserehde oplossing ml 2 M Na^HPO^ 35 8202885 -ΙΟΙ ,2 ml 1,0 Μ citroenzuur 92,4 ml 1X Medium 199 (voedings-medium voor weefselkultuur) 5 2. Hank's - Mcllvaine zoutoplossing (HMSS): 2.0 ml 1,0 citroenzuur tot 2 1 verdund met de evenwichts- zoutoplossing volgens Hank 18.0 ml 2,0 M steriel Ha.HPO, .Virucidal Test Method I. Materials: A. Solutions: 1. Neutralize Solution ml 2 M Na ^ HPO ^ 35 8202885 -ΙΟΙ, 2 ml 1.0 Μ Citric Acid 92.4 ml 1X Medium 199 (tissue culture nutrient medium) 5 2. Hank's - Mcllvaine Saline (HMSS): 2.0 ml of 1.0 citric acid diluted to 2 L with the equilibrium saline of Hank 18.0 ml of 2.0 M sterile Ha.HPO,.

2 4 de pH van deze oplossing is 7,0 10 3. Hank's evenwichtszoutoplossing: (g/l in tweemaal gedestilleerd water) HaCl 8,0 KC1 0,4 15 MgS0^.7H20 0,22 4 the pH of this solution is 7.0 10 3. Hank's equilibrium salt solution: (g / l in twice distilled water) HaCl 8.0 KC1 0.4 15 MgS0 ^ .7H20 0.2

CaClg (watervrij) 0,14CaClg (anhydrous) 0.14

KagHPO^.aHgO 0,06 KH2P°4 (watervrij) 0,06KagHPO4 .aHgO 0.06 KH2P ° 4 (anhydrous) 0.06

Glucose 1 ,0 20 Fenol-rood 0,005Glucose 1.0 20 Phenol Red 0.005

NaHC03 0,35NaHCO3 0.35

Opmerking: de hi e rvo orb e schreven oplossingen zi-jn niet viruci-daal.Note: The solutions described here are not virucidal.

25 B. Virussen en weef selkultuur celli.jnen: 1. Rhinovirus type 16, type 1A en type 86? Rhinovirus typen 16, 1A en 86 (respektievelijk RV-16, 1A en 86) werden gekweekt in Ohio State HeLa (0-HeLa) weefselkultuurcellen en bij -51° C 30 opgeslagen totdat zij werden gehruikt. Het virucidale onderzoek met de rhinovirussen werd uitgevoerd onder toepassing van 0-HeLa weefselkultuurproefbuizen die bij 33° C waren geinkubeerd in een ronddraaiende trommel.25 B. Viruses and tissue culture cells: 1. Rhinovirus type 16, type 1A and type 86? Rhinovirus types 16, 1A and 86 (RV-16, 1A and 86, respectively) were cultured in Ohio State HeLa (0-HeLa) tissue culture cells and stored at -51 ° C until use. The virucidal examination with the rhinoviruses was performed using 0-HeLa tissue culture test tubes incubated in a revolving drum at 33 ° C.

35 8202885 -11-35 8202885 -11-

t It I

2, Parainfluenza type 3: Parainfluenza type 3 (para 3) werd gekweekt in kultuurcellen ran nierweefsel van rhesus-apen en bij -51° C opgeslagen totdat het werd gebruikt. Het virueidale onderzoek met Para 3 virus werd uitgevoerd onder toepassing 5 van 0-HeLa weefselkultuur proefbuizen die stationair waren ge- inkubeerd bij 33° C.2, Parainfluenza type 3: Parainfluenza type 3 (para 3) was grown in culture cells of rhesus monkey kidney tissue and stored at -51 ° C until use. The virueidal assay with Para 3 virus was performed using 5-HeLa tissue culture test tubes incubated stationary at 33 ° C.

3. Adenovirus type 5· Adenovirus type 5 (Adeno 5) werd gekweekt in kultuurcellen van HEp-2 weefsel en bij -51° C opgeslagen 10 totdat het werd gebruikt. Het virueidale onderzoek met adeno 5 virus werd uitgevoerd onder toepassing van Human Epitheleal Carcinoma — 2 (HEp-2) weefselkultuur proefbuizen in een statio-naire toestand geinkubeerd bij 3T° C.3. Adenovirus type 5. Adenovirus type 5 (Adeno 5) was grown in culture cells of HEp-2 tissue and stored at -51 ° C until use. The virueidal study with adeno 5 virus was performed using Human Epitheleal Carcinoma - 2 (HEp-2) tissue culture test tubes incubated at 3 ° C in a stationary state.

15 II. Methoden.15 II. Methods.

A. Virucidaal onderzoek:A. Virucidal research:

Men bereidde een mengsel van gelijke volumedelen virus en speeksel. Uit een Kimberly-Clark KLEENE]^weefsel 2 . .A mixture of equal parts by volume of virus and saliva was prepared. From a Kimberly-Clark KLEENE fabric 2. .

sneed men een monster van 6,25 cm en bracht dit m een Petn-20 schaal van kunststof (een behandeld weefsel is een weefsel dat geimpregneerd is met het te onderzoeken virueidale middel),,Het mengsel van virus en speeksel (0,1 ml) werd direkt op het monster gepipetteerd en men liet dit 1 minuut inwerken. Opgemerkt wordt.dat dit een tweevoudige virusverdunning is. Ha 1 minuut 25 pipetteerde men 5 ml neutraliserende oplossing op het monster in. de Petri-schaal en roerde 3 seconden. Dit is nu een honderd-voudige virusverdunning. Het mengsel van neutraliserende oplossing, virus en speeksel werd daarna uit de Petri-schaal gepipetteerd en toegevoegd aan een buis die 5 ml van een Hank's-30 Mcllvaine zoutoplossing bevatte. Het monster werd nu in dezelfde buis gebracht door tegen de schaal te tikken en met de punt van de pipet het monster in de buis te duwen. De buis bevatte de 10 ml oplossingen en het monster werd 30 seconden rondgedraaid. • -2 3a sample of 6.25 cm was cut and brought into a Petn-20 plastic dish (a treated fabric is a fabric impregnated with the virueidal agent to be examined) ,, The mixture of virus and saliva (0.1 ml ) was pipetted directly onto the sample and allowed to act for 1 minute. It is noted that this is a two-fold virus dilution. After 1 minute, 5 ml of neutralizing solution was pipetted onto the sample. the Petri dish and stirred for 3 seconds. This is now a hundred-fold virus dilution. The neutralizing solution, virus and saliva mixture was then pipetted from the Petri dish and added to a tube containing 5 ml of Hank's-30 Mcllvaine saline. The sample was now placed in the same tube by tapping the scale and pushing the sample into the tube with the tip of the pipette. The tube contained the 10 ml solutions and the sample was spun for 30 seconds. -2 -2

Deze buis bevatte een 10 5 of 1:200 verdunning van het virus.This tube contained a 5 or 1: 200 dilution of the virus.

-2 3 35 Van de 10 ’ verdunning werd een reeks tienvoudige verdunningen 8202885 -12- (met een verse pipet voor elke verdunning) bereid door 0,3 ml van de voorgaande verdunning te nemen en deze toe te voegen aan 2,7 ml van de Hanks' - Mcllcaine zoutoplossing. 0,1 Ml werd geent in elke proefbuis van de weefselkultuur. In het alge-5 meen werden twee buizen per verdunning geent.-2 3 35 Of the 10 'dilution, a series of tenfold dilutions 8202885 -12- (with a fresh pipette for each dilution) was prepared by taking 0.3 ml of the previous dilution and adding it to 2.7 ml of the Hanks' - Mcllcaine saline. 0.1 ml was seeded in each test tube of the tissue culture. Generally, two tubes per dilution were grafted.

Voor elk onderzoek werden twee reeksen kontroles toegepast, De eerste kan "de virus kontrole" worden genoemd, aangezien deze ten doel heeft het infektievermogen van de virussuspensie zelf, zonder speeksel of weefselsubstraat, te 10 kontroleren. De virussuspensie werd in HMSS in een tienvoudige reeks verdund. 0,1 Ml van de specifieke verdunningen werden per weefselkultuurcel-proefbuis geent. De informatie die uit deze kontrole werd verkregen gaf het aantal infektueuze virus-eenheden dat in de virusoplossing , die bij -51° C was opge-15 slagen, aanwezig was en verzekert dat een evenredig gedeelte van de virusoplossing dat bij de proef werd gebruikt tijdens het vriezen, opslaan of ontdooien geen infektievermogen had verloren.Two sets of controls were used for each study. The first can be termed "the virus control", since it aims to control the infectivity of the virus suspension itself, without saliva or tissue substrate. The virus suspension was diluted in a 10-fold series in HMSS. 0.1 ml of the specific dilutions were seeded per tissue culture cell test tube. The information obtained from this control indicated the number of infectious virus units present in the virus solution stored at -51 ° C and ensures that a proportional portion of the virus solution used in the experiment during freezing, storing or thawing had not lost any of its infectivity.

De tweede kontrole, "de weefsel kontrole", berustte 20 op het uitvoeren van een virucidaal onderzoek onder toepassing van 6,25 cm^ onbehandeld KLEENE]F^weefsel. De informatie verkregen uit deze kontrole gaf het aantal infektueuze virus- eenheden dat uit een onbehandelde afveegdoek met een oppervlak van 6,25 cm volgens de virucidale onderzoekmethode kan worden 25 gewonnen. De geente weefselkultuurbuizen werden voor het aan- tonen van een virale infektie gedurende 7 dagen geobserveerd.The second control, "the tissue control," was based on performing a virucidal assay using 6.25 cm of untreated KLEENE tissue. The information obtained from this control indicated the number of infectious virus units that can be recovered from an untreated 6.25 cm wipe using the virucidal assay method. The grafted tissue culture tubes were observed for 7 days to demonstrate viral infection.

Het eindpunt van een virucidale proef voor een bepaalde afveeg- doek is die verdunning van de virus die slechts een van de twee geente buizen infekteert. Dit getal wordt gedefinieerd 30 als de weefselkultuurinfektiedosis of TCID . De resultaten van de virucidale werking van een bepaalde afveegdoek worden gewoonlijk uitgedrukt als het "log verschil" tussen de gewone log van het TCID resultaat van het behandelde monster, afge-50 1 'trokken van de gewone log van het TCID ^ van het onbehandelde 35 monster.The end point of a virucidal assay for a given wipe is that dilution of the virus infecting only one of the two inoculated tubes. This number is defined as the tissue culture infection dose or TCID. The results of the virucidal action of a given wipe are usually expressed as the "log difference" between the ordinary log of the TCID result of the treated sample, subtracted from the ordinary log of the TCID of the untreated 35. sample.

8202885 Γ -13-8202885 Γ -13-

De virueidale werking van een monster kan op de volgende wijze van het "log verschil" worden afgeleid: Λ-Μ 5 Virucidale verking = / - 100 % \ x 1 vaarin X = de beginconcentratie van het virus (infektueuze 10 eenheden/0,1 ml) van het van het onbehandelde monster dat als kontrole werd gebruikt.The virueidal activity of a sample can be derived from the "log difference" in the following way: Λ-Μ 5 Virucidal distortion = / - 100% \ x 1 in X = the initial concentration of the virus (infectious 10 units / 0.1 ml) of the untreated sample used as control.

Y = de eindconcentratie van het virus (infektueuze eenheden/0,1 ml) van het' behandelde monster.Y = the final concentration of the virus (infectious units / 0.1 ml) of the treated sample.

15 In de volgende voorbeelden is de berekeningsmethode toegelicht (bij deze proeven is de viruseindconcentratie altijd gelijk aan of minder dan 10 3 infektueuze eenheden/0,1 ml).In the following examples the calculation method is illustrated (in these tests the final virus concentration is always equal to or less than 10 3 infectious units / 0.1 ml).

Voor het grootste gedeelte van de verkregen resultaten is 2 3 de viruseindconcentratie minder dan 10 * , Met een virus- 6 3 20 beginconcentratie van 10 3 duidt dit op een log verschil groter dan U en een percentage doding groter dan 99»99 %)· 6 3 1. Beginconcentratie: X = 10°’ 2 3For the majority of the results obtained, 2 3 the virus final concentration is less than 10 *, with a virus 6 3 20 initial concentration of 10 3, this indicates a log difference greater than U and a percent kill greater than 99 »99%) · 6 3 1. Initial concentration: X = 10 ° '2 3

Eindconcentratie: Y = 10 3 25 Log verschil = (log 10^>3 - log 102’3) = i| /106’3 - 102’3 \Final concentration: Y = 10 3 25 Log difference = (log 10 ^> 3 - log 102’3) = i | / 106'3 - 102'3 \

Virucidaal rendement = (— -7—5-/ x 100 % V 10 3^ y fo2,3(io^ ~ 1) \ _ = (—-z-z- x 100 %Virucidal Efficiency = (- -7—5- / x 100% V 10 3 ^ y fo2,3 (io ^ ~ 1) \ _ = (-z-z- x 100%

30 V 10β,3 J30 V 10β, 3 J

= 99,99 % 1+ 8 2. Beginconcentratie: X = 10 3 35 8202885 -1U-2 3= 99.99% 1+ 8 2. Initial concentration: X = 10 3 35 8202885 -1U-2 3

Eindconcentratie: Y = 10 ’Final concentration: Y = 10 "

Log verschil = 2,5 /M _ 2>3 \Log difference = 2.5 / M _ 2> 3 \

Virucidaal rendement = (-;—5- x 100 $Virucidal Return = (-; - 5- x 100 $

\ ioM J\ J J

c = 99,7 % ?c = 99.7%?

De hiervooijbeschreven methode is in overeenstemming met standaard microbiologische onderzoekmethoden. Hiermede worden binnen de variatiegrenzen die Terbonden zijn aan biolo-gische proeven betrouwbare en reprodueeerbare resultaten ver-kregen.The method described above is in accordance with standard microbiological research methods. Thereby reliable and reproducible results are obtained within the limits of variation that are bound to biological tests.

Resultaten.Results.

De resultaten zijn weergegeven in de tabellen A, B en C. Uit de gegevens in tabel A blijkt, dat eenvoudige or-ganische carbonzuren, zoals citroenzuur, appelzuur, wijnsteen-zuur, barnsteenzuur en derivaten daarvan (bijvoorbeeld 2-broom-The results are shown in Tables A, B, and C. The data in Table A shows that simple organic carboxylic acids, such as citric, malic, tartaric, succinic, and derivatives thereof (e.g., 2-bromo-

MM

barnsteenzuur) en benzoezuur en de derivaten daarvan (salicyl- zuur), toegepast in een weefsel bestemd voor ’net gelaat in geschikte concentraties een krachtige virucidale werking tegen rhinovirus 16 en parainfluenza 3 uitoefenen.succinic acid) and benzoic acid and its derivatives (salicylic acid) used in a tissue intended for the net face in suitable concentrations exert a potent virucidal action against rhinovirus 16 and parainfluenza 3.

Bovendien blijkt dat, indien ze tezamen met een oppervlakteaktief middel, zoals Aerosol 0T of natriumdodecyl- sulfaat, worden toegepast, de concentraties van de zuren in het weefsel bestemd voor het gelaat, zonder dat de virucidale 25 & ’ werking wordt opgeofferd;kunnen worden verlaagd.In addition, when used in conjunction with a surfactant such as Aerosol 0T or sodium dodecyl sulfate, it has been found that the concentrations of the acids in the tissue destined for the face can be reduced without sacrificing the virucidal activity. .

In tabel B zijn de resultaten van proeven met * ·* zuurmengsels gekozen uit de groep citroenzuur, benzoezuur, barnsteenzuur en appelzuur opgenomen. Uit deze gegevens blijkt, dat weefsels bestemd voor het gelaat behandeld met de zuur-3° mengsels een virucidale werking tegen rhinovirus 16 en parainfluenza 3 uitoefenen. Uit de gegevens opgenomen in tabel B blijkt dat een weefsel bestemd voor het gelaat geimpregneerd met een systeem van gemengde zuren, zoals citroenzuur en appelzuur en ^ .een geschikt oppervlakteaktief middel, zoals SDS, doeltreffend 8202385 -15- is tegen rhinovirus 16, 1A en 86 en adenovirus 5· Deze voor-beelden tonen aan, in overeenstemming met de uitvinding, dat eenvoudige organische zuren, zoals citroenzuur, appelzuur, barnsteenzuur,toegepast tezamen met een geschikt oppervlakte-5 aktief middel, zoals SDS, krachtig virucidaal werkzaam zijn tegen gewone ademhalings- of luchtwegvirussen, vaarvan rhino-virus 16, 1A en 86, parainfluenza 3 en adenovirus 5 kenmerkende voorbeelden zijn. Bovendien zijn produkten die gebruik maken van de -weefsels bestemd voor het gelaat als middel voor het 10 toepassen van de genoemde preparaten met virucidale werking zeer doeltreffend.Table B shows the results of tests with * * * acid mixtures selected from the group of citric, benzoic, succinic and malic acids. These data show that facial tissues treated with the acid-3 mixtures exert a virucidal action against rhinovirus 16 and parainfluenza 3. The data contained in Table B shows that a fabric for the face impregnated with a system of mixed acids, such as citric acid and malic acid, and a suitable surfactant, such as SDS, is effective against rhinovirus 16, 1A and 8202385-15. 86 and adenovirus 5 These examples demonstrate, in accordance with the invention, that simple organic acids, such as citric, malic, succinic acid, used in conjunction with a suitable surfactant, such as SDS, have potent virucidal activity against common respiratory or respiratory viruses, of which rhino virus 16, 1A and 86, parainfluenza 3 and adenovirus 5 are typical examples. In addition, products using the tissues intended for the face as a means of using the said preparations with virucidal activity are very effective.

De betekenis van de uitvinding berust op het feit de dat het/basis voor het onderbreken van de infektieketen ver-oorzaakt door ademhalings- of luchtwegvirussen verschaft. Aange-15 zien virussen zich niet buiten de gastcel vermeerderen, biedt de in de proeven aangetoonde mate van inaktivering een eenvoudige en praktische methode voor het verminderen van de virusconcen-tratie in de buurt van een persoon geinfekteerd met een ademhalings- of luchtweginfektie. Op zijn beurt zal dit veer in 20 aanzienlijke mate het vermogen van de infektie zich te ver-spreiden verminderen.The significance of the invention is based on the fact that it provides the base for interrupting the chain of infection caused by respiratory or respiratory viruses. Since viruses do not proliferate outside the host cell, the degree of inactivation demonstrated in the tests provides a simple and practical method for reducing the virus concentration in a person infected with a respiratory or respiratory infection. In turn, this spring will significantly reduce the ability of the infection to spread.

25 8202885 -16- β β ί> -ρ 0) οο Λ ft ο β β ·Η Φ 03 £ β β β φ Μ Γβ β -¾¾ -&S. -6¾.25 8202885 -16- β β ί> -ρ 0) οο Λ ft ο β β · Η Φ 03 £ β β β φ Μ Γβ β -¾¾ - & S. -6¾.

0 -Ρ Η ^ ^ -Ρ Μ β 'Η ΟΝ ΟΝ ΟΝ ϊ φ β ι>- ονΟνον ,ββ g , r_j rv λ η Λ ρ CQ φ Clj Οι 0\ 0\ 0\ 3^0 -Ρ Η ^ ^ -Ρ Μ β 'Η ΟΝ ΟΝ ΟΝ ϊ φ β ι> - ονΟνον, ββ g, r_j rv λ η Λ ρ CQ φ Clj Οι 0 \ 0 \ 0 \ 3 ^

p r& u ο\ σ\ ο\ ο\ ?Sp r & u ο \ σ \ ο \ ο \? s

U ^rs • Η (D Q 'Ν ^ > H “ s 00 Η “ g β β β β β Ρ β Ν ft η η β ·Η & '5 φ ο ο ο rj r-J Η Η β no -R d Η Ή *— ^ Ρ • Η 03¾¾¾¾¾¾¾¾.¾¾.¾¾ -6¾¾¾¾¾¾¾¾¾¾¾ "β β β Ο β β β ΟΝ ΟΝ Ον ΟΝ ΟΝ ΟΝ 0\ ΟΝ ΟΝ ΟΝ ΟΝ ΟΝ β β β -honOnOnOnonon on on on On ο\ On ft |> η k* λ r* γ» λ λ λ c> «\ λ rv η λ Ο Ον Ον Ον Ον Ον Ον ΟνΟνΟνΟνΟνον Λ β β β 0\ ΟΝ ΟΝ 0\ ΟΝ ΟΝ ΟΝΟνΟνΟΝΟΝΟΝ Ο Ο Ο— •ri/N'N ^ s\ /\ η Λ m -Ρ νο Η β j=j J) -ρ Λ Η 03 03 ° rj> β 0) βU ^ rs • Η (DQ 'Ν ^> H “s 00 Η“ g β β β β β Ρ β Ν ft η η β · Η &' 5 φ ο ο ο rj rJ Η Η β no -R d Η Ή * - ^ Ρ • Η 03¾¾¾¾¾¾¾¾.¾¾.¾¾ -6¾¾¾¾¾¾¾¾¾¾¾ "β β β Ο β β β ΟΝ ΟΝ Ον ΟΝ ΟΝ ΟΝ 0 \ ΟΝ ΟΝ ΟΝ ΟΝ ΟΝ β β β -honOnOnOnonon on on On ο \ On ft |> η k * λ r * γ »λ λ λ c>« \ λ rv η λ Ο Ον Ον Ον Ον Ον Ον ΟνΟνΟνΟνΟνον Λ β β β 0 \ ΟΝ ΟΝ 0 \ ΟΝ ΟΝ ΟΝΟνΟνΟΝΟΝΟΝ Ο Ο Ο— • ri s \ / \ η Λ m -Ρ νο Η β j = j J) -ρ Λ Η 03 03 ° rj> β 0) β

β Μ β Sβ Μ β S.

•Η -Ρ Η -β 5 > ο Ο -6¾ Λί η <tj Ο Ο ft *Η b β Η ft F* 5 Η ·Η Ρ ·Η — U -β 0) βπ ^ γΟ ψ• Η -Ρ Η -β 5> ο Ο -6¾ Λί η <tj Ο Ο ft * Η b β Η ft F * 5 Η · Η Ρ · Η - U -β 0) βπ ^ γΟ ψ

XI β -Ρ ο ο IXI β -Ρ ο ο I

Π3 β ft CO Μ CMΠ3 β ft CO Μ CM

Eh -Ρ ρ φ Ρ Λ1 φ β ·Η CQ Ο ,β ·η -β 5Ρ j β ft β β --. β -¾¾ β β β β -Ρ Ρ φ ,- φ φ φ -¾¾ --· φ ^ φ φ φ φ β ι hr Ρ> φ φ ϊ^,φτ^ϊ^ι/νφφφφ φ ft- φ Λί Μ Μ r- bO « Μ Μ Β) Μ ο · κ _ρ ft — τ— CM τ- Ο β β ^ β h. β φ φ β Β CQ CO CO EH „ ft β φ ο π η η ο -ρ -β β ft <J CQ CQ CQ <! g N g* Λ.Η > f-ι ·- * β 03 φ . ---.¾¾ ΦΦ-Ρ φ p -¾¾ -6¾ ^ -6¾ ^¾¾ > Η +3 -¾¾¾¾^ ^--ΦΟ Η Μ CM C— Ο η LTN -¾¾ " 60+3 ΝEh -Ρ ρ φ Ρ Λ1 φ β · Η CQ Ο, β · η -β 5Ρ j β ft β β -. β -¾¾ β β β β -Ρ Ρ φ, - φ φ φ -¾¾ - · φ ^ φ φ φ φ β ι hr Ρ> φ φ ϊ ^, φτ ^ ϊ ^ ι / νφφφφ φ ft- φ Λί Μ Μ r- bO «Μ Μ Β) Μ ο · κ _ρ ft - τ— CM τ- Ο β β ^ β h. β φ φ β Β CQ CO CO EH „ft β φ ο π η η ο -ρ -β β ft <J CQ CQ CQ <! g N g * Λ.Η> f-ι · - * β 03 φ. ---. ¾¾ ΦΦ-Ρ φ p -¾¾ -6¾ ^ -6¾ ^ ¾¾> Η +3 -¾¾¾¾ ^ ^ - ΦΟ Η Μ CM C— Ο η LTN -¾¾ "60 + 3 Ν

β β - - t— _^r cvj con ι -6¾^¾¾ ^ o Sβ β - - t— _ ^ r cvj con ι -6¾ ^ ¾¾ ^ o S

Γβ COCO'''' —' - β — CO 03 .β Ρ β ο CM ΟΝ Ον Φ -=! Ο *- ΟΝ Φ ·Η β β — ββφ^-. " [j η - ^ -οββ 1> ft β β +3 -6¾ ΟΝ β --- X ο -Ρ ? ^|μ,£Η^ββθ3---β ββ 5°¾¾ Ρ> ft ββββΝΝ β-β- Ν β β Ρ β > β β X β ββββ βββ-'βββββ Ρ! , β φ β 03 0-]0003ΦΦβθβΦβθ3 03 -Ρ ft Ρ ft ββββφΦΡ'—βφ03ΗΗ Ρ Q Φ Η ρ ·Η ΦΦΦΦΡ·Ρ8^-1ο1-Ρ-Φ|>5ί=4 ΦΦΛ β φ ο Ο Ο Ο Ο 03 03 Ο H03OOCJ 03 Ρ 03 β ββββββθβφβ33*Η*Η ωω«Η Φ β +3-P-P-PPPPPft,rN>Pftft Ρ β h5 Η ·Η -Η ·Η ·Η ·Η β β Ρ β ft ·Η Φ β β -Ρ Ρ Ο β j> ΟΦΟΟΡΡ |03β>ρθ303 βΗΟ ft '3 φ φ ο β η Η Ρ a 1 Γ φ β Φ Ο β •Η Φ +3 ϊ Κ 'Γ1 C η Φ > Ο β ΐ Η ω Ά -Ρ _ρ Ο* Μ ΜΗ 1—I *Ρ W ^Γβ COCO '' '' - '- β - CO 03 .β Ρ β ο CM ΟΝ Ον Φ - =! Ο * - ΟΝ Φ · Η β β - ββφ ^ -. "[j η - ^ -οββ 1> ft β β +3 -6¾ ΟΝ β --- X ο -Ρ? ^ | μ, £ Η ^ ββθ3 --- β ββ 5 ° ¾¾ Ρ> ft ββββΝΝ β-β - Ν β β Ρ β> β β X β ββββ βββ-'βββββ Ρ!, Β φ β 03 0-] 0003ΦΦβθβΦβθ3 03 -Ρ ft Ρ ft βββββφΦΡΦΡ — βφ03ΗΗ Ρ Q Φ Η ρ · ^ ΦΦΦΦΡο Ρ8 -Ρ-Φ |> 5ί = 4 ΦΦΛ β φ ο Ο Ο Ο Ο 03 03 Ο H03OOCJ 03 Ρ 03 β ββββββθβφβ33 * Η * Η ωω «Η Φ β + 3-PP-PPPPPft, rN> Pftft Ρ β h5 Η · Η -Η · Η · Η · Η β β Ρ β ft · Η Φ β β -Ρ Ρ Ο β j> ΟΦΟΟΡΡ | 03β> ρθ303 βΗΟ ft '3 φ φ ο β η Η Ρ a 1 Γ φ β Φ Ο β • Η Φ +3 ϊ Κ 'Γ1 C η Φ> Ο β ΐ Η ω Ά -Ρ _ρ Ο * Μ ΜΗ 1 — I * Ρ W ^

φ ΟΟ Η Η 1> Η Η t1 ^ L, Η Uφ ΟΟ Η Η 1> Η Η t1 ^ L, Η U

κ >βΗΗΗΗ>>> l>H!x!!x!|x| ftftft Ο 8202885 -17- ΡΠ Ν g -p S d 1) φ ϊ> Λ -Ρ ΰ <D d η t— t— b- ον σ\ t— b— £— on b- t— b— o On on o o -p m h a; ch o\ cr\ σ\ on σ\ σ\ o\ σ\ σ\ σ\ σ\ o\ t- t- in t— σ\ o\ σ\ σ\ ρ o φ §.HO.Ova\C^CT\Oi<^ONONONC^ONONa\C?NONC>iaNO.ON ·Η i> d pa chONO\0\o\o\o\o\o\ONO\o\Chwc?\maiO\CKO\ ? 3 d d λ /\ λ λ α./νλλ/\/^α^\Λ/'Λ1^·λ/χ/ν/ν s 5 Φ d ω § δ Μ « -Ρ -Ρ Ο Η VD Φ w a - ^ ω W Ρ rj ^ ρ Ρ ra s , d -n pi S φ •Η Ο ?4 p u;κ> βΗΗΗΗ >>> l> H! x !! x! | x | ftftft Ο 8202885 -17- ΡΠ Ν g -p S d 1) φ ϊ> Λ -Ρ ΰ <D d η t— t— b- ον σ \ t— b— £ - on b- t— b— o On on oo -pmha; ch o \ cr \ σ \ on σ \ σ \ o \ σ \ σ \ σ \ σ \ o \ t- t- in t— σ \ o \ σ \ σ \ ρ o φ §.HO.Ova \ C ^ CT \ Oi <^ ONONONC ^ ONONa \ C? NONC> iaNO.ON · Η i> d pa chONO \ 0 \ o \ o \ o \ o \ o \ ONO \ o \ Chwc? \ MaiO \ CKO \? 3 dd λ / \ λ λ α. / Νλλ / \ / ^ α ^ \ Λ / 'Λ1 ^ · λ / χ / ν / ν s 5 Φ d ω § δ Μ «-Ρ -Ρ Ο Η VD Φ wa - ^ ω W Ρ rj ^ ρ Ρ ra s, d -n pi S φ • Η Ο? 4 pu;

j> p.HCF\0\ONO\Cr\0\0\0\0\Cr\a\C?\C!\0\0\0\0\0\C— t- Mj> p.HCF \ 0 \ ONO \ Cr \ 0 \ 0 \ 0 \ 0 \ Cr \ a \ C? \ C! \ 0 \ 0 \ 0 \ 0 \ 0 \ C— t- M

£h t> ca σ\ σ\ o\ σ\ o\ o\ o\ o\ σ\ ca σ\ σ\ ca On on θ\ o\ σ\ σ\ ω 'η£ h t> ca σ \ σ \ o \ σ \ o \ o \ o \ o \ σ \ ca σ \ σ \ ca On on θ \ o \ σ \ σ \ ω 'η

ry\ , ^ Q ΛΛΛΛΛΛηΛΛ-ΛΛπηΛΛΛΛΛΛΟ »(-} (Ury \, ^ Q ΛΛΛΛΛΛηΛΛ-ΛΛπηΛΛΛΛΛΛΟ »(-} (U

i> d OaCACACACAONCACACACACAO'iONCACACACACACACA Μ Φ d *h cACA0\CAcr\0\CA0‘\CA0\a\0\CAcr\CACF\CA0\CACA cd Is N ΙΕ!Α/'·Λ·ΛΛ·ΛΑΛ/ΝΛ/'ί'^.ΛΑ^ΛΛ.Α H jj | / & 1 ί! ώΗ § •H P g > d -H 0 “ £ s & si> d OaCACACACAONCACACACACAO'iONCACACACACACACA Μ Φ d * h cACA0 \ CAcr \ 0 \ CA0 '\ CA0 \ a \ 0 \ CAcr \ CACF \ CA0 \ CACA cd Is N ΙΕ! Α /' · Λ · ΛΛ · ΛΑΛ / ΝΛ / 'ί' ^. ΛΑ ^ ΛΛ.Α H yy | / & 1 ί! ώΗ § • H P g> d -H 0 “£ s & s

Cw 03 d Φ g “ ω _ £ S ft .__si ° φ φ "P" — s tiCw 03 d Φ g “ω _ £ S ft .__ si ° φ φ" P "- s ti

rn aJ) -p *—·. Lf\ CP, ft Mrn aJ) -p * - ·. Lf \ CP, ft. M

St; P ,- O cvj —· O PSt; P, - O cvj - · O P

£ φ "3 ^ v- ,- ,- ,- ,- t- r-τ- v- V- τ-0_ T- _0__r-r- g '—C^ P£ φ "3 ^ v-, -, -, -, - t- r-τ- v- V- τ-0_ T- _0__r-r- g '—C ^ P

OO .¾ ft d ο φ ο ο ο ο ο ο ο O Q O O O Q O O O O ><! Q ft d _, pq-H Η ρ<]<ι;<|<;<ι;<1<;·=ι!<!<ι!<ι!<ι!<ι1<!<!<!<1ΕΗ!ΏΕα g ftOO .¾ ft d ο φ ο ο ο ο ο ο ο O Q O O O Q O O O O> <! Q ft d _, pq-H Η ρ <] <ι; <| <; <ι; <1 <; · = ι! <! <Ι! <Ι! <Ι! <Ι1 <! <! <! < 1ΕΗ! ΏΕα g ft

Λ ft ft n PFt ft ft n P

H d 0| Φ jj .r-l ® t «) Id a B ^ § I a ft Λ B ^ ·Η d gp d uH d 0 | Φ yy .r-l ® t «) Id a B ^ § I a ft Λ B ^ · Η d gp d u

S S <u -P SS S <u -P S

φ φ d . h Φ^*ίΜ WOO O ^ g h tiφ φ d. h Φ ^ * ίΜ WOO O ^ g h ti

-P dd IIIII - ««IIIIIIIII “II-P dd IIIII - «« IIIIIIIII “II

^ -p u 3 LP,lAtn LTN ^ Cd ω H^ -p u 3 LP, lAtn LTN ^ Cd ω H

d M Cd d ftonfHd M Cd d ftonfH

φ|ρΝ ^ ^ jj 75 ΰ Φφ | ρΝ ^ ^ yy 75 ΰ Φ

g g ω.Η Η Mg g ω.Η Η M

ft I * § ·£ φ ^ r-iod airocvJ^^ooovoonoo^tp-dM -P S1 hr πΐ q. ^ί· Illlltll «i·»·*·*·»*»·'·»·»! »««* <u Jd^,ft I * § £ φ ^ r-iod airocvJ ^^ ooovoonoo ^ tp-dM -P S1 hr πΐ q. ^ ί · Illlltll «i ·» · * · * · »*» · '· »·»! »« «* <U Jd ^,

c cdftd ΚΛΙΛ ΙΛ ΙΛ LA ΙΛ ΙΛ LlAPf- UA CT\ "Sc cdftd ΚΛΙΛ ΙΛ ΙΛ LA ΙΛ ΙΛ LlAPf- UA CT \ "S

φ$«Γν S *H t3Q ^ 0 φ o : ,_, , ρ &c d φ d S φ d o S o p<φ $ «Γν S * H t3Q ^ 0 φ o:, _,, ρ & c d φ d S φ d o S o p <

rj ,_j jcq r, £4 Orj, _j jcq r, £ 4 O

cd b> dd CMCJWIMW OJcd|> +3 S > φ 3 « « « « « I I 1 I 1 1 ! I I I I I I I " rd φ PNOOOOO ^ -U H fl V· φ Φ d φ I CO -Ρ Φ S rd CQ m > φ φ d φ φ 'd Ο P> P Μcd b> dd CMCJWIMW OJcd |> +3 S> φ 3 «« «« «I I 1 I 1 1! I I I I I I I "rd φ PNOOOOO ^ -U H fl V · φ Φ d φ I CO -Ρ Φ S rd CQ m> φ φ d φ φ 'd Ο P> P Μ

p dP OOOO-ilAOOW'-vnr-VOOOCOP 'o3 ^ Jp dP OOOO-ilAOOW'-vnr-VOOOCOP 'o3 ^ J

0) J_Dd o r — (X) r,^nnr,nor.nr>Ar,r<\[ p lH/P\ O d d d .Hp ooo ""Ooooooo'i-O’-o-d-cniAi φ αχ®) ο φ a U S r- T- T- tp-00 *- '"iW&J’T'i1"0) J_Dd or - (X) r, ^ nnr, nor.nr> Ar, r <\ [p lH / P \ O ddd. Hp ooo "" Ooooooo'i-O'-od-cniAi φ αχ®) ο φ a US r- T- T- tp-00 * - '"iW & J'T'i1"

_ι Η <h Ο 1 H_ι Η <h Ο 1 H

prd a φ m a -p an -ρ φ ft p> p ΦΡΟ&ΦΟprd a φ m a -p an -ρ φ ft p> p ΦΡΟ & ΦΟ

Σ JJ H ttf) CQ Ο M-HΣ JJ H ttf) CQ Ο M-H

U Ρ Η H HH HpOEHNU Ρ Η H HH HpOEHN

Η ρ Η HH HH>HHH!x!HH ΦΦΡίΗΦΦΗ ρ Η HH HH> HHH! X! HH ΦΦΡίΗΦΦ

d Ο · Η ί> HHHM HHHH>t>!>>HXXM PPM ft 'PMd Ο · Η ί> HHHM HHHH> t>! >> HXXM PPM ft 'PM

8202885 -18- ΙΛ8202885 -18- ΙΛ

rHrH

CO Φ pi w d 'η •η ο ο ο ον ον ο ο νο > ο\ σ\ c— ον σ\ ον φ 00 Ο r, * π γ, » * > d σ\ ον ον ον ον ον w φ ον ον ον ον ον ον -ρ pj rat Φ 5η d Λ •Η ί> νο 3 Ο -Ρ 03 d £ d ΐ>CO Φ pi wd 'η • η ο ο ο ον ον ο ο νο> ο \ σ \ c— ον σ \ ον φ 00 Ο r, * π γ, »*> d σ \ ον ον ον ον ον w φ ον ον ον ον ον ον -ρ pj rat Φ 5η d Λ • Η ί> νο 3 Ο -Ρ 03 d £ d ΐ>

•Η Φ CQ• Η Φ CQ

Ρ δ d Ρ 5η Φ 5η Λ rat ·Η I 1 I I I ΟΝ Φ a £j j> Λ ·Η <; φ ο σ\ > ρ α σ\ φΡ δ d Ρ 5η Φ 5η Λ rat · Η I 1 I I I ΟΝ Φ a £ j j> Λ · Η <; φ ο σ \> ρ α σ \ φ

Ή .r\ tlOΉ .r \ tlO

Φ Η Λ d d 5π Ρ 5η d Φ •Η Ό Ρ ί> ·Η ο φ <: g d ρ* je •Η 5η ί> Ρ ·Η Μ 5η Ρ !> d w Η 5η Ή « Φ ·Η ΟΝ Φ NO +3 i> I I I I I dΦ Η Λ dd 5π Ρ 5η d Φ • Η Ό Ρ ί> · Η ο φ <: gd ρ * je • Η 5η ί> Ρ · Η Μ 5η Ρ!> Dw Η 5η Ή «Φ · Η ΟΝ Φ NO + 3 i> IIIII d

CQ 0 ON fOCQ 0 ON fO

<D fl ON<D fl ON

w bO ·Η /\ ft pi -ρ Λ o 5h O 5hw bO · Η / \ ft pi -ρ Λ o 5h O 5h

• HO P• HO P

t> Η ·Μ Ο P £t> Η · Μ Ο P £

d Pd P

•H -p NO O• H -p NO O

p pi r- 5h P, pi ft d mp pi r- 5h P, pi ft d m

o d -η d Po d -η d P

Φ g 5h ϋ t—I faC Ή co α)φι- }> onono\0\onon ·η ,Ο -Ο ο onononononon δ eg (D PJ nnnnnn φΦ g 5h ϋ t — I faC Ή co α) φι-}> onono \ 0 \ onon · η, Ο -Ο ο onononononon δ eg (D PJ nnnnnn φ

Eh CQ Ρ ·η ononOnOnOnOn rdEh CQ Ρ · η ononOnOnOnOn rd

Od p onononononon φ CQ Φ 5h 5hOd ponononononon φ CQ Φ 5h 5h

d pi Pd pi P

Φ nd PNd P

φ , ·Η g *3 I Φ g | - pS -s ra d -¾ ‘d boφ, Η g * 3 I Φ g | - pS -s ra d -¾ ‘d bo

d -p 5 Bd -p 5 B

Φ 5h Ρ > Ρ ΦH 5h Ρ> Ρ Φ

rat ·Η d 5h Φ bOrat · Η d 5h Φ bO

t£ ί> rat a) ·ΗΡ CM CO CO CM CO O dt £ ί> rat a) ΗΡ CM CO CO CM CO O d

dO Ο Pi -P CQ PJdO Ο Pi -P CQ PJ

Φ d 5h ftPCd CM CM CM CM CM CM dd δ Φ ft Ο d CQ od φ raj φ d bJO cD rH ?hΦ d 5h ftPCd CM CM CM CM CM CM dd δ Φ ft Ο d CQ od φ raj φ d bJO cD rH? H

ri I ω -Pri I ω -P

d d d h ft it do rat ο φ ·η a 5h la t- ro in b- o p *h -pd d d h ft it do rat ο φ · η a 5h la t- ro in b- o p * h -p

Q Q, a n a a r» n (DN CDQ Q, a n a a r »n (DN CD

+3 drod ΙΛ 1Λ 1Λ ΙΛ LA ΙΛ p Φ d+3 drod ΙΛ 1Λ 1Λ ΙΛ LA ΙΛ p Φ d

Ρ 5h N bo PH 5h N bo P

φ -H d Hφ -H d H

tp j> ] o -p d Ρ d > Φ ωtp j>] o -p d Ρ d> Φ ω

(DO Φ P H(DO Φ P H

0 bO >5 rH 5h?h oOCM-d-cOCMO 5h Φ d -Pd ηΛΟΓ,Λη do o d ·η d o^-^-or-o oo *2 raj ora v— t— r—T— v— -I— I ! |> Ο0 bO> 5 rH 5h? H oOCM-d-cOCMO 5h Φ d -Pd ηΛΟΓ, Λη do od · η do ^ - ^ - or-o oo * 2 raj ora v— t— r — T— v— -I - I! |> Ο

•Η HP• Η HP

o rat d raj |o rat d raj |

d Η Ρ δ Pd Η Ρ δ P

C Φ Η Φ Φ *HC Φ Η Φ Φ * H

.ρ Φ H HHbOP5n.ρ Φ H HHbOP5n

> p Η > Η Η H CO -P> p Η> Η Η H CO -P

Ρ η H i> !> > > ΦΦ d φ oo M jxj « £<j t*j hi 'dp d id °d 1¾ hi R hi 1¾ 1¾ d p 8202885 I « -19-Ρ η H i>!>>> ΦΦ d φ oo M jxj «£ <j t * j hi 'dp d id ° d 1¾ hi R hi 1¾ 1¾ d p 8202885 I« -19-

Teneinde meer in het bijzonder de verbeterde effekten verkregen volgens de uitvinding toe te lichten, werden extra voorbeelden uitgevoerd waarbij de concentratie van ge-kozen zuurpreparaten werden geyarieerd en de virucidale werking 5 bij 1 en 5 minuten werd gemeten. Deze resultaten zijn samenge- yat in tabel D. In het algemeen zijn de zuurpreparaten yolgens de uitvinding in hoge mate virueidaal werkzaam, bijvoorbeeld in het geval van rhinovirussen of parainfluenza's brengen ze een log-daling van 2 of een grotere inaktivering in 1 minuut of 10 korter t ewe eg.. Voor adenovirus sen zal de tijd 5 minuten of kor- ter zijn. In het algemeen is de mate van inaktivering na 5 minuten groter dan na 1 minuut, zoals te verwachten is. In de ver-melde resultaten komen bepaalde kleine inconsequenties voor, die te wijten zijn aan de foutengrens en de wijze waarop het 15 onderzoek werd uitgevoerd. Het zal deskundigen duidelijk zijn dat de doeltreffendheid eveneens wordt beinvloed door de hoeveelheid preparaat die beschikbaar is voor het kontakt met de virus die, weer afhangt van de aard van de drager. Zoals bijvoorbeeld uit de hierna.volgende tabel D blijkt kan een 20 betrekkelijk dikke drager met grote ledige ruimten, zoals wol, ondoeltreffend zijn, tenzij ze met grote hoeveelheden van het preparaat wordt behandeld. Aan de andere kant zal een lichtgewicht, betrekkelijk gesloten struktuur, zoals een weefsel of niet-geweven materiaal, minder preparaat vereisen. Op basis 25 van de beschreven proeven kan de doeltreffendheid van een be paalde kombinatie van preparaat en drager worden bepaald.In particular, in order to illustrate the improved effects obtained in accordance with the invention, additional examples were carried out in which the concentration of selected acid preparations were ionized and the virucidal activity was measured at 1 and 5 minutes. These results are summarized in Table D. Generally, the acid compositions of the invention are highly virueidally active, for example, in the case of rhinoviruses or parainfluenza, they bring a log drop of 2 or greater inactivation in 1 minute or 10 shorter time. For adenoviruses, the time will be 5 minutes or less. In general, the degree of inactivation after 5 minutes is greater than after 1 minute, as expected. Certain minor inconsistencies occur in the reported results due to the error limit and the manner in which the study was conducted. It will be appreciated by those skilled in the art that effectiveness is also affected by the amount of composition available for contact with the virus, which again depends on the nature of the carrier. For example, as will be seen from Table D below, a relatively thick carrier with large voids, such as wool, may be ineffective unless treated with large amounts of the composition. On the other hand, a lightweight, relatively closed structure, such as a fabric or nonwoven material, will require less preparation. Based on the tests described, the effectiveness of a certain combination of preparation and carrier can be determined.

Zoals bijvoorbeeld uit tabel D blijkt is citroenzuur doeltref-fend in eoncentraties onderzocht van 5~10 % toevoeging. De toegepaste methode wordt hierna beschreven.As shown, for example, in Table D, citric acid has been effectively investigated in concentrations of 5-10% addition. The method used is described below.

30 Voor deze voorbeelden werden TCID^ resultaten verkregen onder toepassing van WI-38 cellen van Flow Laboratories , Inc. die slechts weinig doorgangen hebben doorgemaakt en die men in het begin tenminste een doorgang heeft laten doorlopen teneinde te verzekeren dat ze groeivermogen bezitten. De inhoud 35 van de kolven werden daarna 1:2 gesplitst en geent in weefsel- 8202885 -20- kultuurplaten met een samenstel van 96 putjes en een vlak 2 bodemgroeigebied van 0,32 cm verkregen van M A Bioproducts. De cellen werden bij 37° C geincubeerd in 5 % CO^ en waren na 2b uren, alvorens ze bij de proef toe te passen, gewoonlijk 5 voor 80-90 % met een vliesje bedekt en hadden een normaal uiterlijk. Het milieu (2 % MM) dat zowel voor de verdunningen als het handhaven van de cellen werd toegepast was MEM Eagles met Earles BSS (met glutamine, gentamycine en 2 % toegevoegd serum van een foetaal kalf). Het rhinovirus 1A werd verkregen 10 van het National Institute of Allergy and Infectious Diseases,For these examples TCID results were obtained using WI-38 cells from Flow Laboratories, Inc. which have only passed through a few passes and which have been passed through at least one pass in the beginning to ensure that they have growth potential. The contents of the flasks were then split 1: 2 and seeded into 96 well tissue plates with a 96-well assembly and a flat bottom growth area of 0.32 cm obtained from M A Bioproducts. The cells were incubated in 5% CO 2 at 37 ° C and after 2b hours before using them in the test were usually 80-90% coated with a web and had a normal appearance. The medium (2% MM) used for both the dilutions and cell maintenance was MEM Eagles with Earles BSS (with glutamine, gentamycin and 2% added fetal calf serum). The rhinovirus 1A was obtained from the National Institute of Allergy and Infectious Diseases,

Bethesda, Maryland. Een flesje werd opgenomen door WI-38 cellen en er weer uitgenomen nadat een cytopathogeen effekt (CPE) na 2 dagen naenting was aangetoond. Het virus werd gewonnen, over evenredige delen verdeeld en bij -70° C bevroren en later een 15 in WI-38 cellen in/feamengestelde plaat met 96 kommetjes geti- treerd.Bethesda, Maryland. A vial was taken up by WI-38 cells and taken out again after a cytopathogenic effect (CPE) was demonstrated after 2 days post-inoculation. The virus was collected, aliquoted and frozen at -70 ° C and later titered a 15 in WI-38 cells in 96-well fused plate.

Voor de proef werd het medium uit de platen ver-wijderd door een steriel gaas tussen de pLaat en het deksel aan te brengen- en de plaat om te keren. Alle zes toegepaste 20 kommetjes ontvingen 0,1 ml 2 % MM. Aan de kommetjes die ge- bruikt werden als celcontroles werdjnogeens 0,1 ml 2 % MM toegevoegd. Aan de cellen waaraan de verbindingen moesten worden toegevoegd voegde men aan elk van de zes kommetjes 0,1 ml van de geschikte verdunning van het materiaal toe. Voor de begin-25 verdunning mengde men de voorraad virus 1:1 met 2 % MM. Daarna werden 100 microml van deze virusverdunning in een Petri-schaal aan een behandelde schijf toegevoegd. Het virus werd gelijkmatig over een weefselschijf, onder toepassing van een injektiespuit van een microliter, aangebracht. Men liet het 30 virus 1 minuut of 5 minuten op de schijf, voegde daarna 5 ml 2 % MM aan de schijf in de Petri-schaal toe en bewoog de een schijven/weinig. De schijf en de oplossing werden verwijderd en in een steriele buis gebracht en door schudden gedurende • 30 seconden bewogen, waardoor de eerste oplossing werd verkre-35 gen. Uit de oorspronkelijke buis werden 3 tienvoudige verdunningen 8202835 -21- bereid en 0,1 ml van alle vier verdunningen werden toegevoegd aan de eenlaag ¥1-38 cellen. Voor elke verdunning werden zes kommetjes gebruikt. op 1 en 5 minuten werden niet-behandelde kontroles onderzocht, met en zonder virus en bij elke proef 5 werd eveneens een virustitratie uitgevoerd. De platen werden in 5 % CO gedurende de duur van de proef weer geincubeerd bij 37° C.For the test, the medium was removed from the plates by inserting a sterile gauze between the plate and the lid and inverting the plate. All six 20 cups used received 0.1 ml 2% MM. To the wells used as cell controls, 0.1 ml 2% MM was added. To the cells to which the compounds were to be added, 0.1 ml of the appropriate dilution of the material was added to each of the six cups. For the initial 25 dilution, the virus stock was mixed 1: 1 with 2% MM. Then 100 microml of this virus dilution was added to a treated disk in a Petri dish. The virus was applied evenly over a tissue disc using a microliter syringe. The virus was left on the disk for 1 minute or 5 minutes, then 5 ml of 2% MM was added to the disk in the Petri dish and the disks / few moved. The disk and solution were removed and placed in a sterile tube and agitated for 30 seconds to give the first solution. From the original tube, 3 tenfold dilutions 8202835-21 were prepared and 0.1 ml of all four dilutions were added to the one-layer 1-38 cells. Six cups were used for each dilution. at 1 and 5 minutes, untreated controls were examined, with and without virus, and virus titration was also performed in each run. The plates were incubated again in 5% CO at 37 ° C for the duration of the run.

Zuren zoals sulfaminezuur en fosforzuur bleken eveneens een virucidale werking te hebben. Deze zuren bleken 10 echter dragers, zoals weefsels, te ontleden.Acids such as sulfamic acid and phosphoric acid have also been found to have a virucidal effect. However, these acids have been found to decompose carriers, such as tissues.

15 8202885 -22- d15 8202885 -22- d

Q) CM CM CM CM CM CO CM CM CM CM CM CM CM CMQ) CM CM CM CM CM CO CM CM CM CM CM CM CM CM

jj OCOCOCOtD COCOCA COCOOOCO COCO CO CJO CO CO CO 00 jh ,_„ q, 3 ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο o ο o ο ο ο o (0 ο oyy OCOCOCOtD COCOCA COCOOOCO COCO CO CJO CO CO CO 00 jh, _ „q, 3 ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο ο o ο o ο ο ο o (0 ο o

•H ¢) .n d Π\ CA CA CA CACO CAO\CAO<ACACACA CACA CACACACA CACA• H ¢) .n d Π \ CA CA CA CACO CAO \ CAO <ACACACA CACA CACACACA CACA

^ +d ·η ·Η CA CA CA CA CAVO O CA CA CAVO CACACACA CACA CACACACA CACA^ + d · η · Η CA CA CA CA CAVO O CA CA CAVO CACACACA CACA CACACACA CACA

0 p! ^ S /x A-AA A/v,AA /x A./\A.A0 p! ^ S / x A-AA A / v, AA / x A./\A.A

{5 0 +2 0 m H{5 0 +2 0 m H

a &?.a &?.

Ό —- *d j·j-_d* _=i· j· -s·Ό —- * d j · j-_d * _ = i · j · -s ·

3 B CA CA CA UA UA CACACA CA CACA CO [>- CACACACACACACA3 B CA CA CA UA UA CACACA CA CACA CO [> - CACACACACACACA

Lj C*d η λ <"ι λ η η λ n rv λο r»n n r n fi c nLj C * d η λ <"ι λ η η λ n rv λο r» n n r n fi c n

•H \0 -ri CA CA CA CA CA Ο O CACACA-3-CA<iCACA COCA CACACACACACACA• H \ 0 -ri CA CA CA CA CA Ο O CACACA-3-CA <iCACA COCA CACACACACACACA

> VI) S CACACACACA CACACACOCASCACA CACA CACACACACACACA> VI) S CACACACACA CACACACOCASCACA CACA CACACACACACACA

/>· A /'A^S ΛΑΛ A A Λ/\Αχ/\ΛΑΑγ a> 1 0 'a is ^ . "8 ualalcnualtn ic\ ia t— la ua la ua la c— la ua la la ua la h() rn 0 ¢1 h·— f— t— t— C— LA t— C— t— t—VO t— t— t— t— t— t— ΰ O t> fJ r—I λ η η η η η γ»λοολλλλ λπ λ η λ λ eg η λ/> A / 'A ^ S ΛΑΛ A A Λ / \ Αχ / \ ΛΑΑγ a> 1 0' a is ^. "8 ualalcnualtn ic \ ia t— la ua la ua la c— la ua la la ua la h () rn 0 ¢ 1 h · - f— t— t— C— LA t— C— t— t — VO t - t— t— t— t— t— ΰ O t> fJ r — I λ η η η η η γ »λοολλλλ λπ λ η λ λ eg η λ

φ w OJ w CM W Ο O CMCMCOOCMCMCMCM CM CM CM CM CM CM CM CMφ w OJ w CM W Ο O CMCMCOOCMCMCMCM CM CM CM CM CM CM CM CM CM

-P !i , A/s(Ay\A A- /a/n A /a A A /a A A ΑΛ A-P! I, A / s (Ay \ A A- / a / n A / a A A / a A A ΑΛ A

•H pR• H pR

^ Η Ό H^ Η Ό H

2 H 0 t- O2 H 0 t- O

CjS 0.W VO-=f CAOOOO OUA OOOO " OCjS 0.W VO- = f CAOOOO OUA OOOO "O

H S ffl <λ1<Λ|,αΙ^ί0^--^’υΛ CMCMCMOOCMCMCMCM CM CM CM CM CM CM CMH S ffl <λ1 <Λ |, αΙ ^ ί0 ^ - ^ ’υΛ CMCMCMOOCMCMCMCM CM CM CM CM CM CM CM

r-f .3 O LA UA LA (O CO UAUA UA IA t— CM LA LA LA LA LA UA Or-f .3 O LA UA LA (O CO UAUA UA IA t— CM LA LA LA LA LA UA UA

0 >3 £ <M CM CM CO CO CM CM O 00 CM CM 00 CAUA CMCMCMCMCMCMO0> 3 £ <M CM CM CO CO CM CM O 00 CM CM 00 CAUA CMCMCMCMCMCMO

O rO.JJ ο ο ο ο o ooooo<Joo " o ο ο ο ο ο ο oO rO.JJ ο ο ο ο o ooooo <Joo "o ο ο ο ο ο ο o

cd rnB ro CO CO CM CM Ο O COCOCOOCOSCOCM v-CM COCOCOCOCOCOCOcd rnB ro CO CO CM CM Ο O COCOCOOCOSCOCM v-CM COCOCOCOCOCOCOCO

Eh -P JI ί> 0 0 ΛΛΑΑΛ AAA A A ΛΑΛΛ·ΛΛ/ί' g-A,Eh -P JI ί> 0 0 ΛΛΑΑΛ AAA A A ΛΑΛΛ · ΛΛ / ί 'g-A,

d, H 0 f— UA COCO LAd, H 0 f - UA COCO LA

CJ ,-, 03 .ω ο Ο Ο Ο O r— CM OOOCAO O CO (OUA OOOOOOCMCJ, -, 03 .ω ο Ο Ο Ο O r— CM OOOCAO O CO (OUA OOOOOOCM

\0 LAI P m ο ο ο ο ο ο o οοοοο<|οο or, 0000000\ 0 LAI P m ο ο ο ο ο ο o οοοοο <| οο or, 0000000

\0 ft 0 3 0 CM CM CM CM CM UA UA CMCMCMCOCM^CMCM COCM CMCMCMCMCMCMCM\ 0 ft 0 3 0 CM CM CM CM CM UA UA CMCMCMCOCM ^ CMCM COCM CMCMCMCMCMCMCM

Η P p Is s/ x/ v ·>/ v· A A" *s/ vv V ^ a/ v ^ -V -a/ a/ EH nj ^ SfΗ P p Is s / x / v ·> / v · A A "* s / vv V ^ a / v ^ -V -a / a / EH nj ^ Sf

1 0 CH H p Q1 0 CH H p Q

||-h| I 1 > ' ' < ' ' ' I ' 1 1 1 1 „· & ΐ -a -g 5|| -h | I 1> '' <'' 'I' 1 1 1 1 „· & ΐ -a -g 5

rtdihn J· W J-MO J· CM CAVO CO LA CA CM r— O CM t-- GO CA CO CO LA COrtdihn JW J-MO JCM CAVO CO LA CA CM r— O CM t-- GO CA CO CO LA CO

m .3 0) Ό ooooo 00000000 00 0000000 O-PObfi CM CA CM C— UA CO r— CAVO-^'-OlA-UACM CM O ACMMJJ <-m .3 0) Ό ooooo 00000000 00 0000000 O-PObfi CM CA CM C— UA CO r— CAVO - ^ '- OlA-UACM CM O ACMMYY <-

Pi a SJ 0 T- ^ r-r- O Sh ο 0 -p Tss. f>Pi a SJ 0 T- ^ r-r- O Sh ο 0 -p Tss. f>

5h jj sd § p I P5h yy sd § p I P

P P 0 Ph pBrt PP P 0 Ph pBrt P

P P 0 P A P § PP P 0 P A P § P

W H s i = = to = s = N = = = 0Ρ--Ρ = = = H = = 38 y pp 9 s 3 3, *3 yp a h 0 . d P ft ,¾5 ·3 PP s ft y) M piid ee CMcniitN) aW H s i = = to = s = N = = = 0Ρ - Ρ = = = H = = 38 y pp 9 s 3 3, * 3 yp a h 0. d P ft, ¾5 · 3 PP s ft y) M piid ee CMcniitN) a

I—II — I

I !χί IH MM MI! Χί IH MM M

LjHM Η Η ί> H MMX Η HH HLjHM Η Η ί> H MMX Η HH H

ηωΚ HMMM>> >>M MH> M HM}xJ MHηωΚ HMMM >> >> M MH> M HM} xJ MH

gj ^^saaaa 5B ββββββ 82 0 2 S 85 -23- β •Η β ft ^ ,β ·γ-3 β Η ΟΙ ΟΙ R ·Η ·Η (U — w ω ν ft bD ft οο cn οο on !> . fe c^(h i vo co co vo oo vo ca ca ca σ% uo fig •H <D 'f-a β ΛΛ r ft Λ Λ ft fl ft n<q λ Λ0)Π3 μ+3·η·η ca o\-ft cacacacacacacaco vo ca t— Η -p Η β ft t> ε ca σ\ σ\ cacacacacacacaco σ\ο\ σ\ φ *Μ *β s| ^ ^ Λ 3£« Q) C0 3 " § rdS ω ^ " ^ J, ·Η Ό Η *ί1 § J- ft ·Η β Η 5 ΟΝ-β· -3- -β· -β· ^ Η ·Η fi β β " CAVO CA CA CA CA CA CA CVJOnO ®gj ^^ saaaa 5B ββββββ 82 0 2 S 85 -23- β • Η β ft ^, β · γ-3 β Η ΟΙ ΟΙ R · Η · Η (U - w ω ν ft bD ft οο cn οο on!> .fe c ^ (hi vo co co vo oo vo ca ca ca σ% uo fig • H <D 'fa β ΛΛ r ft Λ Λ ft fl ft n <q λ Λ0) Π3 μ + 3 · η · η ca o \ -ft cacacacacacacaco vo ca t— Η -p Η β ft t> ε ca σ \ σ \ cacacacacacacaco σ \ ο \ σ \ φ * Μ * β s | ^ ^ Λ 3 £ «Q) C0 3" § rdS ω ^ "^ J, Η Ό Η * ί1 § J- ft · Η β Η 5 ΟΝ-β · -3- -β · -β · ^ Η · Η fi β β" CAVO CA CA CA CA CA CVJOnO ®

ϋ! -£ί Lj 0\ fl ft ft ΛΛΛ ΠΛΛ <2J 0t3D*Hϋ! - £ ί Lj 0 \ fl ft ft ΛΛΛ ΠΛΛ <2J 0t3D * H

*5 \m ‘5 CA CA CO CACACAOCACACACU COCAO teq 13¾¾* 5 \ m "5 CA CA CO CACACAOCACACACU COCAO teq 13¾¾

p S CACA CACACACACACACAOO CACAVD ^OJOp S CACA CACACACACACACAOO CACAVD ^ OJO

Ayb ΛΛλ^ AA 3°¾Ayb ΛΛλ ^ AA 3 ° ¾

bp , fi β Kbp, fi β K.

η 1 ω ω •R p · ft faO "η 1 ω ω • R p · ft faO "

ft ft Φ Hft ft Φ H

£ ' ouALrvuAOUAt-r— t— t— o t- Ofip£ 'ouALrvuAOUAt-r— t— t— o t- Ofip

* 5 -=i- C— CV1 t--=T ¢- ft- r-r~T-t-^tT- VO* 5 - = i- C— CV1 t - = T ¢ - ft- r-r ~ T-t- ^ tT- VO

tiO CQOQJ «\nr> ΟΛΛΛΛΛΛΛ OCk <^J Λ β *HtiO CQOQJ «\ nr> ΟΛΛΛΛΛΛΛ OCk <^ J Λ β * H

β Ο ί> O ft 0J CVJ r- CMOJCMCVIOOOOOOO r- ros <U Φ > ft _ /*» A AAAAAAA A- a fi βΛ ' β β ο 50 s ο ft •h Hrt > 'a ε i—i r7—ϊ ! fi β I n 3d MOO)β Ο ί> O ft 0J CVJ r- CMOJCMCVIOOOOOOO r-ros <U Φ> ft _ / * »A AAAAAAA A- a fi βΛ 'β β ο 50 s ο ft • h Hrt>' a ε i — i r7— ϊ! fi β I n 3d MOO)

How O o . S!5RHow O o. S! 5R

ft'— rrift Ο O CO ΟΟΟΟΟΟΟ-β· OO O . ·Η β •η Kjfi § φ oj oj oo aicvicviajcviaicjft- ooojS oo φ S p ^ ft ^ ^ Ά/ "V ~n/'V( ->/ *>/ -V A ./ ή/ [> j> 0 <u ω fi o- o .. 0 bO ft w W> I ft Φft'— rrift Ο O CO ΟΟΟΟΟΟΟ-β · OO O. · Η β • η Kjfi § φ oj oj oo aicvicviajcviaicjft- ooojS oo φ S p ^ ft ^ ^ Ά / "V ~ n / 'V (-> / *> / -VA ./ ή / [> j> 0 < u ω fi o- o .. 0 bO ft w W> I ft Φ

Η·3ο 1ΑΙΛ1Α 1Λ1ΛΙΛ IAUA- MOΟ · 3ο 1ΑΙΛ1Α 1Λ1ΛΙΛ IAUA-MO

ω ft β waito aiwaioooop poj -r? -hω ft β waito aiwaioooop poj -r? -h

jQ rQ · ; λλλ «οογ\Λπλλλ r\ r\ r\ Cu *H dJ -fJjQ rQ; λλλ «οογ \ Λπλλλ r \ r \ r \ Cu * H dJ -fJ

ft .ηωβ oooor- οοοοοοι-οοοοοοο ^ oo o P ^ ® ^ -s ^ ^ 8 ii j ^ 'ΌΑ λλλ ^ s I § 3 So. -g-g S , ^ ϋΗ /' U tt i~i Q) O UA 'UA '<~3ft .ηωβ oooor- οοοοοοι-οοοοοοο ^ oo o P ^ ® ^ -s ^ ^ 8 ii j ^ 'ΌΑ λλλ ^ s I § 3 So. -g-g S, ^ ϋΗ / 'U tt i ~ i Q) O UA' UA '<~ 3

OfioJir03 O Oft- OOOt-OOOCM OOVO •Hft*'· b> S St 13 H oil 01011111 n r. ο π3 P (ί · to w fi 01 3o| CViaiOO aiCMCMOOWCVlCMft- CVICM-β- . +3^00 ! h ft λ & i "V-^// .^/ v v/v/ v ^ <d β ε S' ' ate wd Λ <u _ « H rd . ft -S ft β ^OfioJir03 O Oft- OOOt-OOOCM OOVO • Hft * 'b> S St 13 H oil 01011111 n r. ο π3 P (ί · to w fi 01 3o | CViaiOO aiCMCMOOWCVlCMft- CVICM-β-. + 3 ^ 00! h ft λ & i "V - ^ //. ^ / vv / v / v ^ <d β ε S ate wd Λ <u _ «H rd. ft -S ft β ^

-6¾ bf ββ a Μ V P-6¾ bf ββ a Μ V P

f u) Ή ·Η Ή Q) fi lOJft.p ftdJftf u) Ή · Η Ή Q) fi lOJft.p ftdJft

RftOmg bD 60 "ftft 51 ^ -Η β w III I I | | | | | | | 1 β ε S11 +30 ft® ft ^ ® III llllllli R H ¢) <D LT\ ft Η ώ ·Η O VOVO Η Ο β ι Ο r* Ο g ft Λ Λ 1—I β β "RftOmg bD 60 "ftft 51 ^ -Η β w III II | | | | | | | 1 β ε S11 +30 ft® ft ^ ® III llllllli RH ¢) <D LT \ ft Η ώ · Η O VOVO Η Ο β ι Ο r * Ο g ft Λ Λ 1 — I β β "

Ο Ο Ο β (ϋ Ο CAΟ Ο Ο β (ϋ Ο CA

I » ί> bD ft ΟΙ α> LIA Ο Ο CAI »ί> bD ft ΟΙ α> LIA Ο Ο CA.

β 0) 60 \ βΜ60Ρ»β'- (U-nflJ’p. ο CO CO OLOOOOCOLTNO ο <u I ε j O ft Obi: onn *100/1 #ionri «Ϊ IS] Ο O ft Λ ββριο! o\\o o is- if\ oj ίο. ai CJ ι- o b£) dfiiuo ΗΟβω 0 fi O *— p fl / i t—| ft m /> Ο4-Ι0β oft-65.> fi β,βο^^αι ^ b> e: ° ι . β rfft-oftft/RUA βοα>·ρ ! 9 β fi fi ΛβΗΟΟ ^^Rft | | R IS] β ft -β- Ή CD ft Ή II β β a .Η β Ν ββθΰ>-ε^ βΟΟΟ ot, (L) fi (DN ρ r- 0) [|] β (D S Ή fi ΙΟ fi fi ·Ηβ Ο Ο ΟΗβ-PObOPQ 0(ϋβ β ββββ fifisrs-CHEss fi(D= ω II β fi Μ β>βρΗ β Ο ES3 ft9 Μ ftftH βοοββ·β 0) 60 \ βΜ60Ρ »β'- (U-nflJ'p. ο CO CO OLOOOOCOLTNO ο <u I ε j O ft Obi: onn * 100/1 #ionri« Ϊ IS] Ο O ft Λ ββριο! o \ \ oo is- if \ oj ίο. ai CJ ι- ob £) dfiiuo ΗΟβω 0 fi O * - p fl / it— | ft m /> Ο4-Ι0β oft-65.> fi β, βο ^^ αι ^ b> e: ° ι. β rfft-oftft / RUA βοα> · ρ! 9 β fi fi ΛβΗΟΟ ^^ Rft | | R IS] β ft -β- Ή CD ft Ή II β β a .Η β Ν ββθΰ> -ε ^ βΟΟΟ ot, (L) fi (DN ρ r- 0) [|] β (DS Ή fi ΙΟ fi fi Ηβ Ο Ο ΟΗβ-PObOPQ 0 (ϋβ β ββββ fifisrs-CHEss fi (D = ω II β fi Μ β> βρΗ β Ο ES3 ft9 Μ ftftH βοοββ

t3 Ιοί) ·Ηβ Ο τ-Ift OiSA/OfiQJ <UMt3 Ιοί) Ηβ Ο τ-Ift OiSA / OfiQJ <UM

!ββ 3 ίο ft ocf α,ρβρβ bp a) fi ft m ο β •ri 0) t>s β β ·Η Η Η i>H>ftS-Hid! ββ 3 ίο ft ocf α, ρβρβ bp a) fi ft m ο β • ri 0) t> s β β · Η Η Η i> H> ftS-Hid

I *0 ; Η ΗΗ ΗΗ> Η Η RI * 0; Η ΗΗ ΗΗ> Η Η R

S ® 'Η te>te BPtexaBHte 6§ § IS ® 'Η te> in BPtexaBHte 6§ § I

g^aaaa§aaBaaaatea a §· 8202885 -2k- β φ mo -ρ ι— β 6— t·- β m o\ o\ ra ·η σ\ σ\ σ\ rj d λ λ η 60 β Os Os Os Os β ·η ιτ\ os os os os 3 £ ^ ^ ^ β β ω ·η Η «g ^ aaaa§aaBaaaatea a §8202885 -2k- β φ mo -ρ ι— β 6— t · - β mo \ o \ ra · η σ \ σ \ σ \ rj d λ λ η 60 β Os Os Os Os β · η ιτ \ os os os os 3 £ ^ ^ ^ β β ω · η Η «

UYOU

ο g β 'R β ω Λ *H b> *Ρ * 1 β ΟΝ β ·Η •η S os as σ\ σ\ο g β 'R β ω Λ * H b> * Ρ * 1 β ΟΝ β · Η • η S os as σ \ σ \

Os Os Os Os 65. Τ Ι β ω A) ft OP Ο -65.Os Os Os Os 65. Τ Ι β ω A) ft OP Ο -65.

Ό *Η 60 -Ρ β Ο X ·ΗΌ * Η 60 -Ρ β Ο X · Η

Ο β CMΟ β CM

ί> Φ Η IIIί> Φ Η III

Η ω -ρ φ ι ι ι cq 60 X ·Ρ ΡΗ ω -ρ φ ι ι ι cq 60 X Ρ Ρ

Η 0) β Ό CQΗ 0) β Ό CQ

φ Ο Η ·Η θ -Ρ ϊ> a β Εη Ό 60¾¾ Φ Ο β t> Ή Φ 60 β 1Λ ΙΛ ΙΛ 1Λ Φ β ι- Ο β -μ Νφ Ο Η · Η θ -Ρ ϊ> a β Εη Ό 60¾¾ Φ Ο β t> Ή Φ 60 β 1Λ ΙΛ ΙΛ 1Λ Φ β ι- Ο β -μ Ν

CMCM

Λ Ο β ΜΟ 00 MO ΜΟ 4 !_| Λ Λ Λ r\ \ ΙΛ νο ΙΑ ΙΛ Η Τ— !— Ί Ο β I β β β β Ρ Ν β . Η Φ = ~ ~ β β β ts! EQ ·Η • ίβMO Ο β ΜΟ 00 MO ΜΟ 4! _ | Λ Λ Λ r \ \ ΙΛ νο ΙΑ ΙΛ Η Τ—! - Ί Ο β I β β β β Ρ Ν β. Η Φ = ~ ~ β β β ts! EQ · Η • ίβ

ι—Iι-I

Φ Η φ Η ,α Η Μ ΗΦ Η φ Η, α Η Μ Η

% fc> Η Μ X% fc> Η Μ X

> Π μί J> Π μί J

8 2 0 2 Β 8 5 -25-8 2 0 2 Β 8 5 -25-

Qmdat deze zuren oplosbaar zijn in water, kunnen ze met groot gemak uit een waterige oplossing, zoals door onder- dompelen, bekleden of andere gebruikelijke methoden, zoals besproeien of gravure bedrukken, op vele substraten worden 5 aangebracht. Bij bet aanbrengen op de substraten wordt het preparaat toegepast in een voldoende hoeveelheid om een hierin gedefinieerde virucidale werking te verkrijgen. Hoewel de doel- treffende ondergrens voor de zuren niet nauwkeurig is bepaald, zal in het algemeen voor een materiaal zoals een weefsel bestemd 2 10 voor het gelaat met een basisgewicht tussen 23-31 lbs.:2880 ft (3 x gevouwen) de opname tenminste ongeveer 2 $ en bij voorkeur ongeveer 5 % wan zuren, zoals citroenzuur, op droge basis be-dragen. Andere substraten, zoals niet-geweven materialen, kunnen eveneens worden gebruikt.Since these acids are water soluble, they can be applied to many substrates with great ease from an aqueous solution such as by dipping, coating or other conventional methods such as spraying or gravure printing. When applied to the substrates, the composition is used in an amount sufficient to achieve a virucidal activity defined herein. Although the effective lower limit for the acids has not been accurately determined, generally for a material such as a fabric destined for the face with a basis weight between 23-31 lbs.: 2880 ft (3 x folded), the recording will be at least about 2%, and preferably about 5%, of acetic acids, such as citric acid, on a dry basis. Other substrates, such as nonwoven materials, can also be used.

15 Wat de andere substraten betreft, verdienen die met een grote bevochtigbaarheid de voorkeur. Zoals reeds ver-meld, wordt aangenomen dat de geringe virucidale werking bij substraten zoals wol toe te schrijven is aan het onvermogen van het virucidale preparaat het substraat binnen te dringen.As for the other substrates, those with high wettability are preferred. As already mentioned, the low virucidal activity in substrates such as wool is believed to be due to the inability of the virucidal composition to penetrate the substrate.

20 Past men mengsels van zuren toe, dan kunnen deze in elke hoeveelheid aanwezig zijn, doch bij voorkeur bevatten.. de mengsels tenminste ongeveer 0,2-10 % van elk zuur, op basis van het substraat na het drogen.If mixtures of acids are used, they can be present in any amount, but preferably the mixtures contain at least about 0.2-10% of each acid, based on the substrate after drying.

Gebruikt men tevens oppervlakteaktieve middelen, 25 dan worden deze bij voorkeur gekozen uit de groep van anionogene oppervlakteaktieve middelen en opgenomen in een hoeveelheid van ongeveer 0,05-5 %, op basis van het gewicht van het substraat na het drogen.If surfactants are also used, they are preferably selected from the group of anionic surfactants and included in an amount of about 0.05-5%, based on the weight of the substrate after drying.

Bij toepassing van de virucidaal aktieve orga- 30 nische zuren, zoals hiervoor gedefinieerd, in andere substraten v of dragers, zoals lotions, mondwasmiddelen, creme’s, sprays, reinigingsmiddelen enz., kan de virucidaal doeltreffende hoeveelheid gemakkelijk door toepassing van de in deze beschrijving vermelde methoden worden bepaald, Zo betekent bijvoorbeeld een 35 log-daling van 2 of meer dat 99 % of meer van de gastvirussen 8202835 -26- worden geinaktiveerd bij kontakt met de hierin beschreven zuur-preparaten met een verking tegen virussen.When using the virucidally active organic acids, as defined above, in other substrates of carriers, such as lotions, mouthwashes, creams, sprays, cleansers, etc., the virucidally effective amount can be readily used by the means mentioned herein methods are determined. For example, a 35 log drop of 2 or more means that 99% or more of the host viruses 8202835 -26- are inactivated upon contact with the virus-inhibited acid preparations described herein.

Volgens de uitvinding wordt dus een virucidaal prodiikt verschaft, dat, onder de omstandigheden van normaal 5 gebruik, volkomen voldoet aan de doelstellingen en de voordelen heeft zoals vermeld in de voorgaande beschrijving.Thus, according to the invention, a virucidal product is provided which, under the conditions of normal use, fully meets the objectives and has the advantages as stated in the foregoing description.

10 820288510 8202885

Claims (23)

1. Een virucidaal preparaat, met het kenmerk, dat dit een fysiologisch aanvaardbare drager die een virucidaal doeltreffende hoeveelheid van een of een aantal zuren, die elk formule R-COOH hebben, waarin R een lage alkylgroep, een gesub-5 stitueerde lage alkylgroep, een carboxylgroep bevattende lage alkylgroep, een carboxyl en hydroxyl bevattende lage alkylgroep, een carboxyl en halogeen bevattende lage alkylgroep, een carboxyl en twee hydroxylgroepen bevattende lage alkylgroep, een twee carboxyl en hydroxyl bevattende lage alkylgroep, een 10 lage alkenylgroep, een carboxylgroep bevattende lage alkenyl- groep, een twee carboxylgroepen bevattende lage alkenylgroep, een fenylgroep of een gesubstitueerde fenylgroep voorstelt, bevat.A virucidal preparation, characterized in that it is a physiologically acceptable carrier containing a virucidally effective amount of one or more acids, each having formula R-COOH, wherein R is a lower alkyl group, a substituted lower alkyl group, a carboxyl group containing lower alkyl group, a carboxyl and hydroxyl containing lower alkyl group, a carboxyl and halogen containing lower alkyl group, a carboxyl and two hydroxyl groups containing lower alkyl group, a two carboxyl and hydroxyl containing lower alkyl group, a lower alkenyl group, a carboxyl group containing lower alkenyl - group, represents a lower alkenyl group containing two carboxyl groups, a phenyl group or a substituted phenyl group. 2. Virucidaal preparaat volgens conclusie 1, 15 met het kenmerk, dat dit tevens een niet-ionogeen, kationogeen en/of anionogeen oppervlakteaktief middel bevat.Virucidal preparation according to claim 1, characterized in that it also contains a non-ionic, cationic and / or anionic surfactant. 3. Preparaat volgens een der voorgaande conclusies, met het kenmerk, dat men als zuur citroenzuur, appelzuur, barnsteenzuur, benzoezuur en/of een gesubstitueerd derivaat 20 daarvan, of een mengsel van deze zuren, toepast. Preparaat volgens conclusie 2 of 3, met het kenmerk, dat men als oppervlakteaktief middel een ge-polyoxyethyleneerde alkylfenol, gepolyoxyethyleneerde sorbitol-ester, kwaternair ammoniumzout, zout van een ester van zwavel- ΘΪ1 25 zuur, zout van een alkylsulfonzuur />f zout van een sulfobarnsteen- zuurester met formule f ?V°2ri\ (eso3)m+? of (ROSO3] M+“Af M+L I I 30 v 2 2y x · waarin M+ een een-, twee- of driewaardig metaalkation of een ammonium- of gesubstitueerd ammoniumion voorstelt, x een geheel 8202885 -28- getal is, R een alkylgroep weergeeft en R.^ en R , die al of niet gelijk kunnen zijn, een alifatische groep met rechte of vertakte keten voorstelt, toepast.3. A composition according to any one of the preceding claims, characterized in that the acid used is citric acid, malic acid, succinic acid, benzoic acid and / or a substituted derivative thereof, or a mixture of these acids. Preparation according to Claim 2 or 3, characterized in that the surface-active agent used is a polyoxyethylenated alkyl phenol, polyoxyethylenated sorbitol ester, quaternary ammonium salt, salt of an ester of sulfuric acid, salt of an alkyl sulfonic acid salt of a sulfosuccinic acid ester of formula f? V ° 2ri \ (eso3) m +? or (ROSO3] M + “Af M + LII 30 v 2 2y x” where M + represents a monovalent, divalent or trivalent metal cation or an ammonium or substituted ammonium ion, x is an integer 8202885 -28 number, R represents an alkyl group and R. and R., which may be the same or different, represents a straight or branched chain aliphatic group. 5. Preparaat volgens conclusie h, met het kenmerk, 5 dat men als oppervlakteaktief middel het natriumzout van de 1,U-bis(2~ethylhexyl)ester van sulfobarnsteenzuur en/of natrium-dodecylsulfaat toepast.5. A composition according to claim h, characterized in that the surface active agent used is the sodium salt of the 1,1-bis (2-ethylhexyl) ester of sulfosuccinic acid and / or sodium dodecyl sulfate. 6. Preparaat volgens een der voorgaande conclusies, met het kenmerk, dat men als zuur een mengsel van citroenzuur 10 en appelzuur kiest.6. A composition according to any one of the preceding claims, characterized in that the acid chosen is a mixture of citric acid and malic acid. 7. Preparaat volgens conclusie 1-5, met het kenmerk, dat men als zuur een mengsel van citroenzuur en benzoezuur kiest.Preparation according to claims 1 to 5, characterized in that the acid selected is a mixture of citric acid and benzoic acid. 8. Preparaat volgens conclusie 1-5, met het kenmerk, 15 dat men als zuur een mengsel van citroenzuur en barnsteenzuur kiest.8. Preparation according to claims 1-5, characterized in that the acid chosen is a mixture of citric acid and succinic acid. 9. Preparaat volgens conclusie 1-5, met het kenmerk, dat men als zuur een mengsel van appelzuur en benzoezuur kiest.Preparation according to claims 1 to 5, characterized in that the acid chosen is a mixture of malic acid and benzoic acid. 10. Preparaat volgens conclusie 1-5, met het kenmerk, 20 dat men als zuur een mengsel van appelzuur en barnsteenzuur kiest.10. Preparation according to claims 1-5, characterized in that the acid chosen is a mixture of malic acid and succinic acid. 11. Preparaat volgens conclusie 1-5s met het kenmerk, dat men als zuur een mengsel van barnsteenzuur en benzoezuur kiest.11. Preparation according to claims 1-5s, characterized in that the acid chosen is a mixture of succinic acid and benzoic acid. 12. Een virucidaal produkt waarin een veefsel- of vliessubstraat zijn opgenomen, dat een doeltreffende hoeveelheid 25 van een preparaat bevat . -waarin een of een aantal zuren als gedefinieerd in conclusie 1 zijn opgenomen.12. A virucidal product incorporating a tissue or fly substrate containing an effective amount of a composition. -including one or more acids as defined in claim 1. 13. Produkt volgens conclusie 12, met het kenmerk, dat dit preparaat eveneens een niet-ionogeen, kationogeen en/of anionogeen oppervlakteaktief middel bevat. 30 1k. Produkt volgens conclusie 12 of 13, met het kenmerk, dat men als substraat een cellulose weefsel, niet-geweven weefsel en/of een textielmateriaal gebruikt.Product according to claim 12, characterized in that this preparation also contains a non-ionic, cationic and / or anionic surfactant. 30 1k. Product according to claim 12 or 13, characterized in that a cellulose fabric, non-woven fabric and / or a textile material is used as the substrate. 15· Produkt volgens conclusie 1U, met het kenmerk, dat men als zuur citroenzuur, barnsteenzuur, benzoezuur en/of een 35 gesubstitueerd derivaat daarvan, of mengsels van deze zuren toe- 8202885 -29- past, waarbij het zuur(en) in een hoeveelheid ran ongeveer 2% of meer van het gevicht van het substraat aanwezig is.Product according to claim 1U, characterized in that the acid used is citric acid, succinic acid, benzoic acid and / or a substituted derivative thereof, or mixtures of these acids, the acid (s) being in a amount of about 2% or more of the surface of the substrate is present. 16. Produkt volgens conclusie 1U, met het kenmerk, dat men als substraat een celluloseweefsel hestemd voor het 5 gelaat gebruikt.16. Product according to claim 1U, characterized in that as substrate a cellulose fabric is used which is suitable for the face. 17. Produkt volgens conclusie 1^-, met het kenmerk, dat men als oppervlakteaktief middel een middel als gedefinieerd in conclusie ^ gebruikt.Product according to claim 1, characterized in that as the surfactant an agent as defined in claim 1 is used. 18. Produkt volgens conclusie 1^, met het kenmerk, 10 dat men als oppervlakteaktief middel het natriumzout van een'1,U- bis(2-ethylhexyl)ester van sulfobarnsteenzuur en/of natriumdode-eylsulfaat toepast.18. A product according to claim 1, characterized in that the surface-active agent used is the sodium salt of a 1,1-bis (2-ethylhexyl) ester of sulfosuccinic acid and / or sodium dodecyl sulfate. 19. Produkt volgens conclusie 1^, met het kenmerk, dat men als zuur een mengsel van citroenzuur en appelzuur gebruikt.19. A product according to claim 1, characterized in that the acid used is a mixture of citric acid and malic acid. 20. Produkt volgens conclusie 1U, met het kenmerk, dat men als zuur een mengsel van citroenzuur en benzoezuur gebruikt .The product according to claim 1U, characterized in that the acid used is a mixture of citric acid and benzoic acid. 21. Produkt volgens conclusie 1^, met het kenmerk, dat men als zuur een mengsel van citroenzuur en barnsteenzuur 20 toepast.21. A product according to claim 11, characterized in that the acid used is a mixture of citric acid and succinic acid. 22. Produkt volgens conclusie 1^, met het kenmerk, dat men als zuur een mengsel van appelzuur en benzoezuur gebruikt .A product according to claim 11, characterized in that the acid used is a mixture of malic acid and benzoic acid. 23. Produkt volgens conclusie 1^, met het kenmerk, 25 dat men als zuur een mengsel van appelzuur en barnsteenzuur toepast. 2k. Produkt volgens conclusie 1H, met het kenmerk, dat men als zuur een mengsel van barnsteenzuur en benzoezuur gebruikt.23. A product according to claim 11, characterized in that the mixture used is an acid of a mixture of malic acid and succinic acid. 2k. Product according to claim 1H, characterized in that the acid used is a mixture of succinic acid and benzoic acid. 25. Werkwijze voor het onderbreken of verhinderen van de verspreiding van een ademhalingsvirus , met het kenmerk, dat men een gebied vaarin een virus aanwezig is behandelt met een doeltreffende hoeveelheid van een preparaat of produkt volgens een der voorgaande conclusies. 35 26, Produkten, waarin een preparaat volgens conclu- 8202885 -30- 5 sie 1-11 zijn opgenomen.A method of interrupting or preventing the spread of a respiratory virus, characterized in that an area in which a virus is present is treated with an effective amount of a preparation or product according to any one of the preceding claims. Products containing a composition according to claim 1 to 8202885 -30-5. 27. Gevormde produkten volgens conclusie 26. / « i -7/, l·1'/ y / I ' / '> 8202885Shaped products according to claim 26. / i -7 /, 11 '/ y / l' / '8202885
NL8202885A 1981-07-20 1982-07-16 PREPARATIONS WITH AN EFFECT ON VIRUSES AND METHODS AND PRODUCTS USING SUCH PREPARATIONS. NL8202885A (en)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US28468881A 1981-07-20 1981-07-20
US28468881 1981-07-20
US39278182A 1982-06-30 1982-06-30
US39278182 1982-06-30

Publications (1)

Publication Number Publication Date
NL8202885A true NL8202885A (en) 1983-02-16

Family

ID=26962741

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NL8202885A NL8202885A (en) 1981-07-20 1982-07-16 PREPARATIONS WITH AN EFFECT ON VIRUSES AND METHODS AND PRODUCTS USING SUCH PREPARATIONS.

Country Status (14)

Country Link
KR (1) KR870002047B1 (en)
AU (1) AU554127B2 (en)
CA (1) CA1188225A (en)
DE (1) DE3227126C2 (en)
DK (1) DK315482A (en)
FI (1) FI822542L (en)
FR (1) FR2509577B1 (en)
GB (1) GB2103089B (en)
GR (1) GR76879B (en)
IT (1) IT1212049B (en)
LU (1) LU84282A1 (en)
NL (1) NL8202885A (en)
PH (1) PH21282A (en)
SE (1) SE8204372L (en)

Families Citing this family (50)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3229097A1 (en) * 1982-08-04 1984-02-09 Schülke & Mayr GmbH, 2000 Hamburg Microbicidal agents
DE3333443A1 (en) * 1983-09-16 1985-03-28 B. Braun Melsungen Ag, 3508 Melsungen DISINFECTANT CONCENTRATES BASED ON SHORT-CHAIN FATTY ACIDS
US4719235A (en) * 1984-10-16 1988-01-12 Gerald N. Kern Methods and compositions for treating viral infection
US4738847A (en) * 1985-01-14 1988-04-19 Kimberly-Clark Corporation Multi-ply virucidal product
US4885310A (en) * 1985-05-09 1989-12-05 Gerald N. Kern Anti-fungal methods and agent
US4752617A (en) * 1985-06-05 1988-06-21 Gerald N. Kern Anti-bacterial methods and agents
US4717737A (en) * 1985-06-05 1988-01-05 Gerald N. Kern Anti-bacterial methods and agent
IT1213453B (en) * 1985-08-02 1989-12-20 Merz & Co Gmbh & Co PHARMACEUTICAL COMPOSITION.
US4615937A (en) * 1985-09-05 1986-10-07 The James River Corporation Antimicrobially active, non-woven web used in a wet wiper
US4740398A (en) * 1985-09-30 1988-04-26 James River Corporation Binder catalyst for an antimicrobially active, non-woven web
US4737405A (en) * 1985-09-30 1988-04-12 James River Corporation Binder catalyst for an antimicrobially active, non-woven web
DE3622089A1 (en) * 1986-07-02 1988-01-07 Krueger Gmbh & Co Kg VIRUCID AGENT WITH BROADBAND EFFECT
US4732797A (en) * 1987-02-27 1988-03-22 James River Corporation Wet wiper natural acid preservation system
US4997851A (en) * 1987-12-31 1991-03-05 Isaacs Charles E Antiviral and antibacterial activity of fatty acids and monoglycerides
DK311489A (en) * 1989-06-23 1990-12-24 John Ejnar Andersen METHOD FOR COMBATING VIRUS FUNGI AND BACTERIAL DISEASES OF HUMAN AND ANIMALS
US5244922A (en) * 1990-09-04 1993-09-14 Burzynski Stanislaw R Methods for treating viral infections
DE4031664A1 (en) * 1990-10-05 1992-04-09 Heimo Wessollek Agent for preventing growth of bacteria in water - comprising benzoic acid or derivs., for circulation of water plant, fountains, etc.
US5489433A (en) * 1991-01-04 1996-02-06 Safe-Tee Chemical Products Company Environmentally safe insecticide
DE4200066C2 (en) * 1991-03-27 1994-09-15 Fresenius Ag Use of an aqueous citric acid disinfectant to inactivate hepatitis B viruses
US5665307A (en) * 1991-03-27 1997-09-09 Fresenius Ag Aqueous disinfecting agent
US5234719A (en) * 1991-06-04 1993-08-10 Ecolab Inc. Food additive sanitizing compositions
NZ240355A (en) * 1991-06-04 1994-09-27 Ecolab Inc Sanitising composition comprising sorbic and benzoic acids
WO1994001099A1 (en) * 1992-07-06 1994-01-20 Irina Alexeevna Komissarova Pharmaceutical composition having anti-alcohol, radioprotecting and anti-choleraic activity and stimulating energy metabolism, stomach mucous membrane acid-generation and secretion functions
EP0656970B1 (en) * 1992-08-27 1997-05-07 The Procter & Gamble Company Tissue paper treated with nonionic softeners that are biodegradable
DE4229713B4 (en) * 1992-09-05 2005-06-23 Schiller, Friedrich, Prof. Dr.med.habil. lip cream
US5436008A (en) * 1992-12-11 1995-07-25 Ecolab Inc. Sanitizing compositions
US5683724A (en) * 1993-03-17 1997-11-04 Ecolab Inc. Automated process for inhibition of microbial growth in aqueous food transport or process streams
US5409713A (en) * 1993-03-17 1995-04-25 Ecolab Inc. Process for inhibition of microbial growth in aqueous transport streams
US6238682B1 (en) 1993-12-13 2001-05-29 The Procter & Gamble Company Anhydrous skin lotions having antimicrobial components for application to tissue paper products which mitigate the potential for skin irritation
US5830487A (en) * 1996-06-05 1998-11-03 The Procter & Gamble Company Anti-viral, anhydrous, and mild skin lotions for application to tissue paper products
US6257253B1 (en) 1994-04-19 2001-07-10 Ecolab Inc. Percarboxylic acid rinse method
US5578134A (en) * 1994-04-19 1996-11-26 Ecolab Inc. Method of sanitizing and destaining tableware
US6302968B1 (en) 1994-04-19 2001-10-16 Ecolab Inc. Precarboxylic acid rinse method
DE4435188A1 (en) * 1994-09-30 1996-04-04 Beiersdorf Ag Use of alpha, omega-alkanedicarboxylic acids against superinfections
SE9403541L (en) * 1994-10-14 1996-04-15 Sven Moberg Antimicrobial composition
JPH09173020A (en) * 1995-12-28 1997-07-08 Shiro Tanaka Frozen / refrigerated soluble concentrated calcium citrate / calcium malate and its production method
DE19800006A1 (en) * 1998-01-02 1999-07-08 Banda Fruehbauer Brigitte Pocket handkerchief containing homeopathic or pharmaceutical agents
EP0966883A1 (en) 1998-06-26 1999-12-29 The Procter & Gamble Company The use of an anti-microbial compound for disinfection
EP1034701A1 (en) * 1999-03-09 2000-09-13 Arconia GmbH Flat article, process and means for manufacturing
US6187332B1 (en) 1999-06-14 2001-02-13 Wisconsin Alumni Research Foundation Acidic buffered nasal spray
US20020064542A1 (en) * 1999-06-29 2002-05-30 George Endel Deckner Tissue products utilizing water soluble films as carriers for antiviral compositions and process for making
US6860967B2 (en) 2001-01-19 2005-03-01 Sca Hygiene Products Gmbh Tissue paper penetrated with softening lotion
US6905697B2 (en) 2001-01-19 2005-06-14 Sca Hygiene Products Gmbh Lotioned fibrous web having a short water absorption time
DE10223934B4 (en) 2002-05-29 2009-04-09 Schülke & Mayr GmbH Use of a disinfectant to inactivate hepatitis B virus
DE10248276A1 (en) * 2002-10-16 2004-05-06 Predinal Gmbh Disinfectant for inactivating pathogenic prions comprises selected (in)organic acids, anionic surfactants, nonionic surfactants and hydrotropes in an alcohol or glycol solvent
DE10317931A1 (en) 2003-04-17 2004-11-11 Schülke & Mayr GmbH Chemothermal disinfection process
US20050271710A1 (en) 2004-06-04 2005-12-08 Argo Brian P Antimicrobial tissue products with reduced skin irritation potential
US20090035339A1 (en) * 2006-10-10 2009-02-05 Rudyard Istvan Methods of Inactivating Viruses
DE102009038213A1 (en) 2009-08-20 2011-09-08 Fresenius Medical Care Deutschland Gmbh Disinfectants, their use and disinfection procedures
EP3231939A1 (en) 2016-04-11 2017-10-18 Fuhrmann, Uwe Multi-layer tissue for reducing the transmission of pathogens

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH323778A (en) * 1953-05-21 1957-08-15 Schuelke & Mayr Gmbh Disinfectants
DE1105549B (en) * 1957-07-06 1961-04-27 Johannes Roedger Dr Med Disinfecting detergents and cleaning agents
US3141821A (en) * 1959-03-17 1964-07-21 Lehn & Fink Products Corp Synergistic combination of alkyl sulfonates, alkylaryl sulfonates and topical antibacterial agents for local antisepsis
US3650964A (en) * 1968-05-13 1972-03-21 Basf Wyandotte Corp Low foam anionic acid sanitizer compositions
FR2008490A1 (en) * 1968-05-14 1970-01-23 Heinz Cy Preparation of tomato powder using an edible thickener
US3567118A (en) * 1968-09-05 1971-03-02 Nat Patent Dev Corp Entrapped essences in dry composite fiber base products giving a strong fragrance when wet in water
DE2312280A1 (en) * 1973-03-13 1974-09-26 Henkel & Cie Gmbh Higher beta-hydroxyalkanoic acids - used as antimicrobials at acidic pH values
US3969258A (en) * 1974-10-10 1976-07-13 Pennwalt Corporation Low foaming acid-anionic surfactant sanitizer compositions
US4045364A (en) * 1975-11-24 1977-08-30 American Cyanamid Company Iodophor soap tissues
GB1505388A (en) * 1975-11-27 1978-03-30 Bp Chem Int Ltd Acid salt solutions
FR2370471A1 (en) * 1976-11-13 1978-06-09 Kohler Valentin GLUCARIC ACID-BASED AGENTS WITH PHARMACEUTICAL AND / OR ANTI-MICROBIAL ACTIVITY
IL58009A (en) * 1978-08-14 1982-11-30 Sterling Drug Inc Process and compositions comprising glutaric acid for neutralizing or destroying viruses
EP0049354A3 (en) * 1980-09-08 1983-02-23 Sterling Drug Inc. Composition for therapeutic virucidal use, and articles and packages containing said composition
JPS5817167B2 (en) * 1980-11-10 1983-04-05 持田製薬株式会社 Pharmaceutical composition with antiviral action

Also Published As

Publication number Publication date
AU554127B2 (en) 1986-08-07
SE8204372L (en) 1983-01-21
CA1188225A (en) 1985-06-04
FR2509577A1 (en) 1983-01-21
SE8204372D0 (en) 1982-07-19
IT1212049B (en) 1989-11-08
GR76879B (en) 1984-09-04
PH21282A (en) 1987-09-28
KR840000243A (en) 1984-02-18
FI822542A0 (en) 1982-07-19
DE3227126A1 (en) 1983-02-03
DE3227126C2 (en) 1993-11-18
KR870002047B1 (en) 1987-12-03
GB2103089B (en) 1986-03-12
AU8621082A (en) 1983-01-27
FR2509577B1 (en) 1988-06-03
LU84282A1 (en) 1983-02-07
IT8248833A0 (en) 1982-07-16
GB2103089A (en) 1983-02-16
FI822542L (en) 1983-01-21
DK315482A (en) 1983-01-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
NL8202885A (en) PREPARATIONS WITH AN EFFECT ON VIRUSES AND METHODS AND PRODUCTS USING SUCH PREPARATIONS.
US4828912A (en) Virucidal product having virucidal and/or germicidal properties
US4897304A (en) Virucidal composition, the method of use and the product therefor
US4975217A (en) Virucidal composition, the method of use and the product therefor
US4767788A (en) Glutaric acid virucidal processes and compositions
TWI439274B (en) Antiviral method
JPS6314702A (en) Virucide with broad area effect
US20090061019A1 (en) Disinfectant compositions and methods of use thereof
JP2010505964A (en) How to inactivate viruses
CN109169653A (en) A kind of cation composite disinfectant and its application
JP2009519220A (en) Pathogen-control drug
JPH07265398A (en) Disinfecting/sterilizing method for article polluted by microbe,and reaction product for disinfection/sterilization
WO2011044916A1 (en) Multipurpose eco-friendly disinfecting composition comprising nano size antibacterial agent
US20010053378A1 (en) Antiviral fumaric acid composition
CN111557938A (en) Disinfectant for quickly damaging viral envelope
US20070134302A1 (en) Antimicrobial substrates with peroxide treatment
EP0008121B1 (en) Use of glutaric acid as a virucidal agent and a composition containing it
US20060068044A1 (en) Antimicrobial compositions and applications therefore
JP2567401B2 (en) Virucidal sheet
RU2359704C2 (en) Antiseptic and disinfectant
RU2145238C1 (en) Disinfecting agent
DE19781549B4 (en) disinfecting composition
JP2015078132A (en) Antiviral composition
CN116033909A (en) antibacterial composition
DE2623249A1 (en) Anhydrous iodophore cleaning solution

Legal Events

Date Code Title Description
A85 Still pending on 85-01-01
BT A notification was added to the application dossier and made available to the public
BA A request for search or an international-type search has been filed
BB A search report has been drawn up
BC A request for examination has been filed
CNR Transfer of rights (patent application after its laying open for public inspection)

Free format text: KIMBERLY-CLARK WORLDWIDE, INC.

BV The patent application has lapsed