MXPA06007419A - Recuperacion de residuos de catalizador de antimonio de mezclas de reaccion de bromacion - Google Patents

Abstract

Un proceso para realizar brotación a un polímero estirénico en un solvente orgánico en presencia de un catalizador de trihaluro de antimonio tal que se forme una masa de reacción que contiene polímero estirénico bromado en una fase orgánica, se mejora al mezclarácido clorhídrico oácido bromhídrico, o ambos, con la masa de reacción al menos una vez para extraer los residuos del catalizador de antimonio de la masa de reacción como una fase acuosaácida. Preferentemente, se recuperan los residuos del catalizador de la fase acuosaácida y aun más preferentemente los residuos del catalizador de trihaluro de antimonio recuperados se reciclan para constituir al menos una porción del catalizador de trihaluro de antimonio utilizado en la preparación del polímero estirénico bromado.

Description

RECUPERACIÓN DE RESIDUOS DE CATALIZADOR DE ANTIMONIO DE MEZCLAS DE REACCIÓN DE BROMACION Antecedentes de la Invención Para producir polímeros estirénicos bromados se sabe que se puede realizar bromación a un polímero estirénico en un solvente adecuado utilizando cloruro de bromo o bromo y un catalizador de trihaluro de antimonio. Véase para esta conexión las Patentes Nos. 4,352,909 por Barda et al . , y 5,723,549 por Dever et al. Uno de los productos hechos de esta forma es un producto retardante a las llamas comercialmente disponible bajo la marca de Pyro-Chek 68PB. A fin de minimizar la contaminación del producto de polímero estirénico bromado con cantidades excesivas de residuos del catalizador de antimonio, la práctica ha sido sujetar la masa de reacción de bromación en una preparación acuosa y primero precipitar los residuos del catalizador de antimonio de la fase acuosa como oxicloruro y después como sulfuro. A fin de operar el proceso en una base más eficiente en costos-eficacia, se desea recuperar tanto como sea posible los residuos del catalizador de antimonio en una base económica y si es factible, recuperar los residuos en una forma que pueda reciclarse para usar como catalizador en el paso de bromación. Sería Ref.: 173662 especialmente ventajoso si el producto recuperado pudiera volver a usarse como catalizador en el proceso sin afectar adversamente tanto la reacción de bromación como las propiedades del producto retardante a las llamas, bromado formado con este. Se considera que esta invención logra la mayoría, si no todos, los objetivos deseados.

Breve Descripción de la Invención En una de sus modalidades esta invención proporciona mejoras en un proceso de bromación de un polímero estirénico en un solvente orgánico en presencia de un catalizador de trihaluro de antimonio, en donde la masa de reacción que contiene polímero estirénico bromado en una fase orgánica se trata con ácido clorhídrico o ácido bromhídrico, o ambos, al menos una vez se extrae los residuos del catalizador de antimonio de la masa de reacción como una fase acuosa acida. Esto permite en otras modalidades la fácil recuperación de los residuos del catalizador de trihaluro de antimonio de la fase acuosa cida, y en modalidades preferidas el reciclado de estos residuos del catalizador como catalizador en la reacción de bromación. En el proceso de bromación de un polímero estirénico es deseable usar un solvente orgánico que no contribuya a ninguna reticulación significativa del polímero.

Entre las ventajas hechas posibles por la práctica de esta invención son: a) la facilidad con la cual esta invención puede implementarse en la práctica actual; b) evitar el manejo de sólidos en el procesamiento,- c) eliminación del tratamiento del residuo/disposición; d) eliminación del tratamiento de sulfuro; e) la capacidad de reciclar tanto los residuos del catalizador de haluro de antimonio como el solvente de reacción tal como 1, 2-dicloroetano; y f) la capacidad para producir un retardante a las llamas de polímero estirénico bromado que cumpla, si bien, no excediendo las especificaciones de desempeño y el producto previo del retardante a las llamas Pyro-Chek 68PB aun cuando se usan los residuos del catalizador de haluro de antimonio como catalizadores en el paso de bromación. Además, las anteriores ventajas pueden lograrse mientras al mismo tiempo mejora significativamente la economía del proceso global . Lo anterior y otras modalidades se volverán aparentes con la descripción resultante y las reivindicaciones anexas .

Descripción Detallada de la Invención Esta invención permite un método más eficiente y conveniente para eliminar, recuperar y reciclar catalizadores de antimonio (III) como una mezcla de bromuro y cloruro. A menos que de otra forma se especifique en la presente el término trihaluro de antimonio como se usa en la presente se refiere a cualquiera, o mezcla de dos o más de los siguientes: SbCl3, SbBr3, SbCl2Br, y SbBr2Cl . En perspectiva amplia, el proceso mejorado puede involucrar una o dos operaciones de preparación principalmente, (1) extracción del catalizador y (2) reciclado del catalizador. La extracción del catalizador involucra la recuperación de los residuos del catalizador de antimonio de la masa de reacción de bromación por medio de la extracción de la masa de reacción con ácido clorhídrico acuoso o ácido bromhídrico acuoso (o ambos) . Si se utiliza tanto el ácido clorhídrico acuoso como el ácido bromhídrico acuoso, pueden utilizarse como una mezcla de ambos o pueden usarse en extracciones secuenciales . El uso de HCl acuoso diluido, preferentemente en el intervalo del 10% al 20% de HCl acuoso, permite completar o sustancialmente completar la extracción y la recuperación de los residuos del catalizador de antimonio de la masa de reacción. Sin embargo, puede usarse HCl y/o HBr acuoso más diluido o más concentrado. Por ejemplo, puede usarse un HCl acuoso hecho con una concentración en el intervalo de 5% a 38% y/o HBr acuoso con una concentración en el intervalo de 5% a 48%.

El procedimiento de extracción del catalizador previo puede realizarse de diferentes maneras utilizando diferentes tipos de equipo. La extracción puede realizarse como una sola operación de extracción o como dos o más extracciones secuénciales, si se desea. La relación del volumen del ácido acuoso a la mezcla de reacción orgánica es típicamente igual o mayor de 2:1. Para lograr el mezclado íntimo de las dos fases en una instalación dimensionada industrialmente, puede utilizarse un mezclador de chorro o una centrífuga liquidólíquido, tal como la centrífuga Robatel, para separar las fases . El reciclado del catalizador a la bromación involucra obtener el trihaluro de antimonio del extracto ácido acuoso en cualquier solventes orgánicos adecuado, preferentemente 1, 2-dicloroetano (EDC), con el trihaluro de antimonio que está en forma anhidra en este. Esto puede lograrse de diferentes formas. Así en un procedimiento una operación de intercambio de solvente (comúnmente referido como un "cambio de solvente") se realiza con un solvente orgánico adecuado, preferentemente EDC. Este procedimiento se realiza con o sin concentración previa de la solución acuosa acida. Un procedimiento diferente que puede usarse involucra concentrar la solución acuosa acida a fin de que alcance una concentración al menos de 65% en peso de trihaluro de antimonio (calculado como SbCl3) . La solución acida acuosa concentrada después se extrae parcialmente con solvente orgánico, preferentemente bicloruro de etileno. La solución resultante en el solvente orgánico después se seca, si es necesario, con separación de un poco del solvente orgánico que se arrastra con esta, las cantidades residuales de agua que pueden estar presentes . Cuando se usa el procedimiento del cambio de solvente pueden usarse varios solventes . Los tipos preferidos de solventes son solventes de hidrocarburos halogenados especialmente solventes de clorohidrocarburos tal como el tetracloruro de carbono, cloroformo, cloruro de metileno, 1, 2-dicloroetano, 1, 2-dibromoetano, 1, 1, 2-tricloroetano, 1, 1, 2, 2-tetracloroetano, bromoclorometano, y los similares. Pueden utilizarse las mezclas de dos o más de estos solventes. De estos solventes se prefiere especialmente el 1, 2-dicloroetano. Aunque se pueden usar solventes alifáticos insaturados para formar solventes de bromohidrocarburos in situ, su uso no se prefiere ya que consumirían algunas de las fuentes de bromo en conexión con adición a la instauración en tal solvente . Se notará que el solvente orgánico usado es preferentemente uno que sea adecuado como un medio de solvente para la reacción de bromación. Se prefiere usar como solvente un solvente orgánico o una mezcla de solventes orgánicos que no contribuyan a ninguna reticulación significativa del polímero durante la reacción de bromación.

El cambio del solvente se realiza típicamente al alimentar la solución acuosa a un solvente orgánico de reflujo. Se elimina el agua como un azeótropo con el solvente orgánico. Si se desea reducir el volumen de la solución acida acuosa antes de realizar el cambio de solvente, esto puede realizarse al destilar el agua hasta que se logre la concentración deseada. El resultado del cambio de solvente es la formación de una solución del catalizador de trihaluro de antimonio reciclable en un solvente orgánico adecuado tal como EDC. Esta solución puede cambiarse en el reactor de bromación o la zona de reacción de bromación con la cantidad catalítica apropiada, que típicamente está en el intervalo de 2 a 10 por ciento en peso basándose en el peso del polímero estirénico que será bromado. Si el procedimiento usado involucra concentrar la solución acuosa acida a fin de alcanzar una concentración al menos de 65% de trihaluro de antimonio, y después extraer la solución concentrada con solvente orgánico tal como EDC, el paso de concentración puede realizarse como se describe anteriormente excepto que la operación puede realizarse durante suficiente tiempo para que la concentración alcance un nivel específico en la cercanía del 65% en peso. Si la solución contiene materialmente menos de los 65% en peso, la extracción con EDC o uno o más clorohidrocarburos, y/o con uno o más solventes de bromohidrocarburos y/o con uno o más solventes de bromoclorohidrocarburos puede no extraer una cantidad sustancial de residuos del catalizador de trihaluro de antimonio. Así en cualquier caso donde se use un solvente orgánico en lugar de EDC, deberían realizarse unos cuantos experimentos pilotos para determinar los coeficientes de división como entre el solvente orgánico y diferentes concentraciones del residuo del catalizador en las soluciones acidas acuosas de diferentes concentraciones. De esta forma, puede determinarse la concentración mínima y óptima del residuo del catalizador en la solución acuosa acida para el solvente orgánico dado. Después se realiza el paso de extracción siguiente con el solvente orgánico seleccionado. Para esta operación a una escala industrial, se emplea típicamente un mezclador a chorro o una centrífuga líquido-líquido. En las operaciones realizadas a una escala de laboratorio, se usa típicamente un embudo de separación. En la presente de nuevo, el resultado del uso del procedimiento involucra concentrar la solución acuosa acida a un nivel adecuado, seguido por la extracción con solvente orgánico, preferentemente EDC, es la formación de una solución del catalizador de trihaluro de antimonio reciclable es un solvente orgánico adecuado tal como EDC. Esta solución puede cambiarse en el reactor de bromación o la zona de reacción de bromación con la cantidad catalítica apropiada, la cual por lo general está en el intervalo de 2 a 10 por ciento en peso basándose en el peso del polímero estirénico que será bromado. Los solventes orgánicos preferidos para utilizar como el solvente de extracción es un solvente orgánico o una mezcla de solventes orgánicos que no contribuyen a la reticulación significativa del polímero en una reacción de bromación resultante . La calidad del retardante a las llamas Pyro-Chek 68PB que utiliza el catalizador reciclado puede cumplir o exceder al producto hecho en las operaciones en donde se usa catalizador de antimonio fresco. Esto se demuestra por los datos presentados en la Tabla 1 en donde "68PB" se refiere al retardante a las llamas de poliestireno bromado Pyro-Chek 68PB producido comercialmente. Mientras que BrPS se refiere al poliestireno bromado producido en el laboratorio. Los datos de estabilidad térmica en la Tabla 1 involucran el uso de un procedimiento de prueba generalmente como se describe en la Patente US No. 5,637,650. En particular, cada muestra se experimenta por duplicado. Se coloca una muestra de 2.00 ± 0.01 g en un tubo de ensayo nuevo, limpio de 20 x 150 mm. Con un tapón de neopreno y tubería de fluoroelastómero Viton®, el tubo de ensayo se conectó a una línea de purga de nitrógeno con gas de salida desde el tubo de ensayo que pasa sucesivamente a través de fritas de dispersión de gas subsuperf icial en tres matraces con filtro lateral de 250 mi cada uno contiene 200 mi de NaOH 0.1 N y 5 gotas de fenoftaleina. Con una purga constante de nitrógeno a 0.01416 m3/h estándar (0.5 SCFH) , el tubo de ensayo se calentó a 300°C en un baño de sal fundida (51.3% KN03/48.7% de NaN03) durante 15 minutos seguido por 5 minutos a temperatura ambiente . El tubo de prueba que contiene la muestra después se reemplazó con un tubo de ensayo seco, limpio, y se purgó el dispositivo con nitrógeno durante 10 minutos adicionales con el tubo de ensayo vacío en el baño de sal a 300°C. El tubo de ensayo, la tubería y los tubos de dispersión del gas se enjuagaron con agua desionizada, y el enjuagado se combinó cuantitativamente con las soluciones en los tres matraces de recolección. La solución combinada se acidificó con HN03 1:1 y se tituló con AgN03 0.01 N utilizando un titulador potenciométrico (Metrohm 670, 716, 736 o equivalente) . Los resultados se calcularon como ppm de HBr, ppm de HCl, y ppiti de HBr equivalentes como sigue: ppm de HBr = (EP 1) (N) (80912) / (peso de la muestra) ppm de HCl = (EP 2-EP 1) (N) (36461) / (peso de la muestra) ppm de HBr equivalentes = (EP2) (N) (80912) / (peso de la muestra) donde EP (x) = mi de AgN03 usados para alcanzar el punto x; y N = normalidad del AgN03. Se secó completamente la tubería con nitrógeno antes del siguiente análisis. Cada día antes de la primera muestra, se les hizo la corrida a tres tubos de ensayo, limpios y vacíos como blancos para asegurar que no existiera haluro de hidrógeno residual en el sistema. En la Tabla 1 las muestras del retardador a las llamas probadas se produjeron como sigue: BrPS hechos con SbBr3 ; Muestras 1-3 - Se obtuvieron estas muestras al realizar la bromación de 20 g de poliestireno con BrCl en solvente de 1, 2-dicloroetano utilizando 2.0 a 2.5 g de catalizador de SbBr3 fresco seguido de un procedimiento similar al documento US 5,726,252. El BrPS hecho .con el SbBr3 recuperado de solución al 75%; Soluciones 1-3 - Estas muestras que representan la práctica de la presente invención se formaron al realizar la bromación de 20 g de poliestireno con BrCl en solvente de 1 , 2-dicloroetano utilizando una solución del catalizador que contiene 2.0 a 2.5 g de SbBr3. La solución del catalizador se obtuvo al extraer una solución acuosa al 75% de SbBr3 con 1 , 2 -dicloroetano . Se preparó la solución 3 al separar 15% en peso de 1 , 2 -dicloroetano de la solución del catalizador.

TABLA 1 La bromación puede realizarse en una base continua o por lotes. Cuando se realiza un proceso por lotes el catalizador reciclado se carga en el reactor con y sin catalizador de trihaluro de antimonio fresco antes o simultáneamente con la introducción de la fuente de bromo a la mezcla de reacción.

Cuando se realiza la bromación en una base continua, la recuperación del catalizador y puede realizarse el reciclado de cualquier forma para asegurar que la cantidad necesaria de catalizador del trihaluro de antimonio con o sin que esté presente catalizador de trihaluro de antimonio fresco en la mezcla de reacción que se forma continuamente y reacciona. Las condiciones preferidas para efectuar la bromación se dan en dos Patentes US referidas como en el inicio. Los siguientes Ejemplos ilustran métodos para la práctica de esta invención pero no se intenta limitar la invención a los procedimientos y condiciones dadas en la presente . El Ejemplo 1 ilustra una operación de extracción del catalizador según esta invención.

EJEMPLO 1 El poliestireno se bromó al tratar una solución de 20 g de poliestireno en 380 g de bicloruro de etileno (EDC) con 75 g de EDC en presencia de 1.5 g de tricloruro de antimonio. Una porción de la mezcla de reacción se agitó vigorosamente con 100 mi de HCl al 10% durante 15 minutos. Después se permitió que la mezcla reposara durante 15 minutos para permitir la separación de las fases . La fase orgánica inferior se recuperó y se regresó al reactor. La fase acuosa superior se recuperó y recolectó en una botella. La fase orgánica se extrajo de nuevo con 75 mi de HCl al 10% y se recolectó la fase acuosa en la botella. La fase acuosa combinada total pesó 190 g. Se encontró por análisis ICP que este extracto acuoso contenía 4300 ppm de antimonio, el cual justificó todo el antimonio introducido como catalizador de tricloruro de antimonio. El Ejemplo 2 ilustra las operaciones de recuperación del catalizador de una solución acuosa acida según esta invención. En la Parte A, se usó una operación de cambio de solvente con EDC. En la Parte B se efectuó la recuperación del catalizador por extracción de una solución acuosa cida concentrada con EDC.

EJEMPLO 2 La solución acuosa del catalizador (principalmente SbBr3) del Ejemplo 1 se concentró por destilación del agua y HCl. Parte A: Se fijó un matraz de 3 bocas de 250 mi con un tubo de alimentación, un termómetro y una trampa Dean-Stark modificada para regresar el líquido pesado al matraz . Se tomó EDC (125 g) en el matraz y se calentó a reflujo. Se alimentó una solución acida acuosa que contiene 5% en peso de tribromuro de antimonio al matraz con un caudal de 0.3 ml/min. Se eliminó continuamente agua de la alimentación como azeótropo con el EDC de reflujo a la trampa Dean-Stark modificada. La fase EDC inferior en la trampa se regresó al matraz. La alimentación de la solución acuosa tomó 4.5 horas. Después de la adición, se continuó con la destilación azeotrópica durante 1 hora. Al final, la destilación se realizó sin regresar el EDC húmedo destilado de vuelta al matraz para secar la solución EDC. Se eliminó el calentamiento y la solución de tribromuro de antimonio se almacenó para la bromación. El peso de la fase acuosa en los productos de evaporación fue de 95.8 g. El peso del EDC en los productos de evaporación fue de 69.5 g. El peso de la solución de tribromuro de antimonio en EDC en el matraz fue de 57.5 g y así la solución tuvo una concentración de 7.6% en peso de tribromuro de antimonio.

Parte B: Una solución acuosa acida concentrada (40 g) que contiene 75% de tribromuro de antimonio se agitó vigorosamente con 10 g de EDC y después se permitió que reposara. Después de permitir que se separen las fases, se aisló la fase EDC. Se extrajo la fase acuosa dos veces más (2 x 10 g) con EDC y después se mezcló con otros extractos acuosos del catalizador para una posterior concentración. Las fases EDC combinadas se recolectaron y se encontró que contenían 15% de tribromuro de antimonio. Se usó una alícuota de esta solución de EDC como la solución del catalizador para la bromación del poliestireno. Aunque las reivindicaciones después de esto pueden referirse a sustancias, compuestos y/o ingredientes en el actual sentido ("comprende", "es", etc.), la referencia es a la sustancia, compuesto o ingrediente mientras exista al tiempo justo antes que primero se reduzca, combine o mezcle * con una o más sustancias, compuestos y/o ingredientes, o si se forma en solución, mientras existiera si no se forma en solución, todo de acuerdo con la presente revelación. No importa que una sustancia, compuesto o ingrediente pueda tener pérdida de su identidad original a través de una reacción química o transformación durante el curso de tal contacto, combinación o mezclado, o formación in situ, si se realiza de acuerdo con esta revelación. Esta invención es susceptible a variaciones considerables en su práctica. Por lo tanto la anterior descripción no intenta limitar, y no debería construirse como limitante, la invención a las ejemplificaciones particulares presentadas anteriormente en la presente. Más bien, lo que se intenta cubrir es como se expone en las reivindicaciones siguientes y los equivalentes de estas permitidos como un tema de la ley. Se hace constar que con relación a esta fecha, el mejor método conocido por la solicitante para llevar a la práctica la citada invención, es el que resulta claro de la presente descripción de la invención.

Claims (21)

1. REIVINDICACIONES
2. Habiéndose descrito la invención como antecede se reclama como propiedad lo contenido en las siguientes reivindicaciones : 1. Proceso para realizar bromación a un polímero estirénico en un solvente orgánico en presencia de un catalizador de trihaluro de antimonio tal que se forma una masa de reacción que contiene polímero estirénico bromado en una fase orgánica, caracterizado porque la mejora de este comprende mezclar ácido clorhídrico o ácido bromhídrico, o ambos, con la masa de reacción al menos una vez para extraer los residuos del catalizador de antimonio de la masa de reacción como una fase acuosa acida. 2. El proceso de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque el ácido mezclado con la masa de reacción es ácido clorhídrico.
3. 3. El proceso de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque el ácido mezclado con la masa de reacción está en el intervalo de 10% a 20% de ácido clorhídrico acuoso.
4. 4. El proceso de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque además comprende recuperar al menos algo de los residuos del catalizador de la fase acuosa acida.
5. 5. El proceso de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado porque además comprende hacer una separación entre la fase acuosa y la fase orgánica, y después recuperar al menos algo de residuos del catalizador de la fase acuosa acida.
6. 6. El proceso de conformidad con la reivindicación 4, caracterizado porque el ácido mezclado con la masa de reacción está en el intervalo de 10% a 20% de ácido clorhídrico acuoso.
7. 7. El proceso de conformidad con la reivindicación 5, caracterizado porque el ácido mezclado con la masa de reacción está en el intervalo de 10% a 20% de ácido clorhídrico acuoso.
8. 8. Proceso para realizar bromación a un polímero estirénico en un solvente orgánico en presencia de catalizador de trihaluro de antimonio tal que se forme una masa de reacción que contiene polímero estirénico bromado en una fase orgánica, caracterizado porque la mejora de este comprende extraer al menos una porción de la fase orgánica por lo menos dos veces con ácido clorhídrico diluido para formar una fase acuosa acida que contiene residuos del catalizador de antimonio de la masa de reacción, y recuperar al menos algo de los residuos del catalizador de por lo menos una porción de la fase acuosa acida.
9. 9. El proceso de conformidad con la reivindicación 8, caracterizado porque el trihaluro de antimonio inicialmente presente en el solvente previo a la iniciación de la bromación es tricloruro de antimonio.
10. 10. El proceso de conformidad con la reivindicación 8, caracterizado porque la bromación se efectúa al cargar bromo elemental o cloruro de bromo, o una mezcla de estos en una mezcla comprendida de solvente orgánico, polímero estirénico, y catalizador de trihaluro de antimonio.
11. 11. El proceso de conformidad con la reivindicación 10, caracterizado porque previo al inicio de la bromación, el trihaluro de antimonio inicialmente presente en la mezcla es tricloruro de antimonio.
12. 12. El proceso de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 8-11, caracterizado porque el solvente orgánico consiste esencialmente de 1, 2-dicloroetano.
13. 13. El proceso de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 8-11, caracterizado porque además comprende recuperar al menos algo del polímero estirénico bromado de la fase orgánica, y lavar con agua y secar al menos algo del polímero estirénico bromado recuperado.
14. 14. El proceso de conformidad con la reivindicación 13, caracterizado porque el solvente orgánico consiste esencialmente de 1, 2-dicloroetano.
15. 15. Proceso para preparar un polímero estirénico bromado, caracterizado porque el proceso comprende: a) cargar bromo elemental o cloruro de bromo, o una mezcla de estos en una mezcla comprendida al menos de un solvente orgánico, polímero estirénico, y catalizador de trihaluro de antimonio talque se forma el polímero estirénico bromado está presente en la masa de reacción resultante que además está comprendida de solvente orgánico y residuos de catalizador de trihaluro de antimonio; b) mezclar ácido clorhídrico acuoso diluido o ácido bromhídrico, o ambos, con la masa de reacción al menos una vez para extraer residuos del catalizador de trihaluro de antimonio de la masa de reacción como una fase acuosa acida; c) recuperar al menos algo de residuos de catalizador de trihaluro de antimonio de por lo menos una porción de la fase acuosa acida; y d) recuperar al menos algo del polímero estirénico bromado de por lo menos una porción de la fase orgánica.
16. 16. Proceso de conformidad con la reivindicación 15, caracterizado porque los residuos del catalizador de trihaluro de antimonio se recuperan al menos de una parte de la fase acida acuosa al reemplazar la fase acuosa acida por solvente orgánico sustancialmente anhidro para formar por medio de esto una solución de residuos de catalizador de trihaluro de antimonio en el solvente orgánico .
17. 17. Proceso de conformidad con la reivindicación 16, caracterizado porque el solvente orgánico sustancialmente anhidro es 1, 2-dicloroetano.
18. 18. Proceso de conformidad con la reivindicación 16, caracterizado porque la fase acuosa acida se hace más concentrada antes de reemplazar la fase acuosa acida por el solvente orgánico sustancialmente anhidro.
19. 19. Proceso de conformidad con la reivindicación 15, caracterizado porque los residuos del catalizador de trihaluro de antimonio se recuperan al menos de una porción de la fase acuosa acida al concentrar la fase acuosa a una solución acuosa que contiene al menos 65% en peso de trihaluro de antimonio y extraer la solución acuosa con solvente orgánico sustancialmente anhidro para formar una solución de trihaluro de antimonio en el solvente orgánico.
20. 20. Proceso de conformidad con la reivindicación 19, caracterizado porque el solvente orgánico sustancialmente anhidro es 1, 2-dicloroetano.
21. 21. Proceso de conformidad con cualquiera de las reivindicaciones 16-20, caracterizado porque comprende reciclar los residuos recuperados del catalizador de trihaluro de antimonio a la mezcla en a) a fin de que los residuos reciclados del catalizador de trihaluro de antimonio constituyan al menos una porción del catalizador de trihaluro de antimonio en la mezcla en a) .