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MXPA03003200A - Uso de derivados sustituidos de imidazo [1,2-a]piridin-imidazo-[1,2-a]pirimidin-e imidazo [1,2-a]-pirazin-3-il-aminas para la preparacion de medicinas para la inhibicion de las nos. - Google Patents

Uso de derivados sustituidos de imidazo [1,2-a]piridin-imidazo-[1,2-a]pirimidin-e imidazo [1,2-a]-pirazin-3-il-aminas para la preparacion de medicinas para la inhibicion de las nos.

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MXPA03003200A
MXPA03003200A MXPA03003200A MXPA03003200A MXPA03003200A MX PA03003200 A MXPA03003200 A MX PA03003200A MX PA03003200 A MXPA03003200 A MX PA03003200A MX PA03003200 A MXPA03003200 A MX PA03003200A MX PA03003200 A MXPA03003200 A MX PA03003200A
Authority
MX
Mexico
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pyridin
imidazo
butyl
methyl
dimethyl
Prior art date
Application number
MXPA03003200A
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English (en)
Inventor
Johannes Schneider
Original Assignee
Gruenenthal Gmbh
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=7659598&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=MXPA03003200(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Gruenenthal Gmbh filed Critical Gruenenthal Gmbh
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Abstract

La presente invención se refiere al uso de compuestos de la estructura general I respectivamente de sus sales (I) farmacéuticamente aceptables, siendo que X denota CR4 o N, Y denota CR5 o N y X e Y juntos no denotan al mismo tiempo N, asícomo W denota N o NR8, para la preparación de una medicina para la inhibición de la NO-sintasa, para el tratamiento de migraña y para el tratamiento de choque séptico, esclerosis múltiple, la enfermedad de Parkinson, la enfermedad de Alzheimer, la enfermedad de Huntington, inflamaciones, dolor inflamatorio, isquemia cerebral, diabetes, meningitis, arteriosclerosis y/o para la curación de herid

Description

USO DE DERIVADOS SUSTITUIDOS DE IMIDAZO [1,2-A] PIRIDIN- , IMIDAZO- [1,2-A] PIRIMIDIN- E IMIDAZO [1,2-A] - PIRAZIN-3 - IL- AMINAS PARA LA PREPARACIÓN DE MEDICINAS PARA LA INHIBICIÓN DE LA NOS DESCRIPCION La invención se refiere al uso de derivados sustituidos de imidazo [ 1, 2-a] piridin-, imidazo- [ 1 , 2- a ] pirimidin- e imidazo [1, 2-a] -pirazin-3-il-aminas para la preparación de medicinas para la inhibición de la NOS, para la preparación de medicinas para el tratamiento de choque séptico, esclerosis múltiple, la enfermedad de Parkinson, la enfermedad de Alzheimer, la enfermedad de Huntington, inflamaciones, dolor inflamatorio, isquemia cerebral, diabetes, meningitis, arteriesclerosis . y/o la curación de heridas. Monóxido de nitrógeno (NO) regula una gran cantidad de procesos fisiológicos, entre otras, la transmisión nerviosa, la relajación y proliferación de los músculos lisos, la adhesión y agregación de trombocitos asi como lastimaduras de tejido e inflamaciones. Debido a una gran cantidad de funciones de señalización, NO se relaciona con una serie de enfermedades (véase por ejemplo, L.J.Ignarro, Angew. Chem. (1999), 111, 2002-2013 y F. Murad, Angew. Chem. Int. Ed. (1999), 111, 1976-1989). ün papel importante en la afectación terapéutica de estas enfermedades tiene en esto la enzima responsable para la formación fisiológica de NO, la NO sintasa (NOS) . Hasta ahora se han identificado tres diferentes isoformas de la NO sintasa, a saber las dos formas constitutivas nNOS y eNOS asi como la forma inducible iNOS (véase J. Hobbs, A. Higos, S. Moneada, Annu. Rev. Pharmacol . Toxicol ( 1999) , 39, 191-220; I.C. Green, P.-E. Chabrier, DDT (1999), 4, 47-49; P.-E. Chabrier et al., Cell . Mol . Life Sci. (1999), 55, 1029-1035) . La inhibición de la NO sintasa abre nuevas propuestas terapéuticas para diferentes enfermedades relacionadas con NO (A.J. " Hobbs et al., Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. (1999), 4, 47-49; I.C. Green, P.-E. Chabrier, DDT (1999), 4, 47-49; P.-E. Chabrier et al., Cell. Mol. Life Sci. (1999), 55, 1029-1035), como por ejemplo migraña (L.L. Thomsen, J. Olesen, Clinical Neurscience (1998), 5. 28-33; L. H. Lassen et al., The Lancet (1997), 349, 401-402), choque séptico, enfermedades neurodegenerativas, como esclerosis múltiple, enfermedad de Parkinson, enfermedad de Alzheimer o enfermedad de Huntington, inflamaciones, dolor inflamatorio, isquemia cerebral, diabetes, meningitis y arteriesclerosis. Adicionalmente, la inhibición de NOS puede tener un efecto sobre la curación de heridas, tumores y la angiogénesis, asi como causar una inmunidad no especifica contra microorganismos (A.J. Hobbs et al., Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. (1999) , 39, 191-220) . Sustancias activas conocidas hasta ahora que inhiben la NO sintasa son, además de L-NM A y L-NA E - es decir, análogos de la L-arginina de la cual se. forman en vivo con la participación de NOS NO y citrulina entre otras, S-metil-L-citrulina, aminoguanidina , S-metil-iso-urea, 7-nitroindazol y 2-mercaptoetilguanidina (A. J. Hobbs et al., Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. (1999), 39, 191-220) . La invención presente frente tenia frente a esto la tarea de ofrecer nuevos inhibidores activos de la NOS. Sorprendentemente se encontró que derivados sustituidos de imidazo [1, 2-a] piridin-, pirimidin- y pirazin-3-ilamino de la estructura general I donde X denota CR4 o N Y denota CR5 o N y X e Y no denotan al mismo tiempo W denota N o NRB R1 denota Ci-12-alquilo, siendo que alquilo es de cadena recta o ramificada y saturado o insaturado e insustituido o mono o polisustituido, C3-8-cicloalquilo o ??2-03_8-cicloalquilo, siendo que cicloalquilo está saturado o insaturado e insustituido o mono o polisustituido, heterociclilo, siendo que heterociclilo está saturado o insaturado e insustituido o mono o polisustituido, arilo, siendo que arilo está insustituido o mono o polisustituido, heteroarilo, siendo que heteroarilo está insustituido o mono o polisustituido, Ci-8-alquilo-arilo o Ci-e-alquilo-heteroarilo, siendo que alquilo es de cadena recta o ramificada y saturado o insaturado e insustituido o mono o polisustituido, arilo insustituido o mono o polisustituido y heteroarilo insustituido o mono o polisustituido, R2 denota hidrógeno o C(=0)R9, R3 denota Ci-a-alquilo, siendo que alquilo es de cadena recta p .ramificada y saturado o insaturado e insustituido o mono o polisustituido, C3-3-cicloalquilo, siendo que cicloalquilo está saturado o insaturado e insustituido o mono o polisustituido, heterociclo, siendo que heterociclo está saturado o insaturado e insustituido .0 mono o polisustituido, arilo, siendo que arilo está insustituido o mono o polisustituido, heteroarilo, siendo que heteroarilo está insustituido o mono o polisustituido, Ci-.8-alquilo-C3-8-cicloalquilo, Ci-a-alquilo-Jheterociclilo, Ci-s-alquilo-arilo o Ci-g-alquilo-heteroarilo, siendo que alquilo está de cadena recta o ramificada y saturado o insaturado e insustituido o mono o polisustituido, heterociclilo saturado o insaturado e insustituido o mono o polisustituido, arilo insustituido o mono o polisustituido y heteroarilo insustituido o mono o polisustituido, R4, R5, R6 y R7 denotan independientemente el uno del otro hidrógeno o Cx-g-alquilo, siendo que alquilo es cadena recta o ramificada y saturado o insaturado e insustituido o mono o polisustituido, C3_8-cicloalquilo o CH2-C3_8-cicloalquilo, siendo que cicloalquilo está saturado o insaturado e insustituido o mono o polisustituido, F, Cl, Br, I CN, N02/ NH2, C(=0)R9, CU2R1', OH O OR11, O R4 y R5 o R5 y R6 o R6 y R7 denotan un puente de hidrógeno de cuatro miembros saturado o insaturado con ninguno, 1, 2 o 4 heteroátomos , que están seleccionados del grupo conteniendo N, O y S, y los demás residuos de R4, R5, R6 y R7 significan hidrógeno, R8 denota C(=0)R9, R9 denota Ci_8-alquilo, siendo que alquilo es de cadena recta o ramificada y saturado o insaturado e insustituido o mono o polisustituido, C3-8-cicloalquilo o CH2-C3-8-cicloalquilo, siendo que cicloalquilo está saturado o insaturado e insustituido o mono o polisustituido, heterociclilo, siendo que heterociclilo. está saturado o insaturado e insustituido o mono o polisustituido, arilo, siendo que arilo está insustituido o mono o polisustituido, heteroarilo, siendo que heteroarilo está insustituido o mono o polisustituido, Ci-3-alquilo-arilo o Ci-g-alquilo-heteroarilo, siendo que alquilo está de cadena recta o ramificada y saturado o insaturado e insustituido o mono o polisustituido, arilo insustituido o mono o polisustituido y heteroarilo insustituido o mono o polisustituido, y R10 y R11 significan independientemente el uno del otro Ci_8-alquilo, siendo que alquilo es de cadena recta o ramificada y saturado o insaturado e insustituido o mono o polisustituido, C3-8-cicloalquilo o CH2-C3-8-cicloalquilo siendo que cicloalquilo está saturado o insaturado e insustituido o mono o polisustituido, Ci_8-alquilo-arilo, siendo que alquilo es de cadena recta o ramificada y saturado o insaturado e insustituido o mono o polisustituido y arilo insustituido o mono o polisustituido, representan inhibidores de NOS muy activos. Objeto de la presente invención es por lo tanto el uso de compuestos de la estructura I general como precedentemente definida en forma de sus bases o de sus sales fisiológicamente compatibles para la preparación de un medicamento para la inhibición de la NO sintasa. Además es objeto de la presente invención el uso de un compuesto de la estructura I general en forma de su base o de una de sus sales para la preparación de una medicina para el tratamiento de migraña asi como para el tratamiento de choque séptico, esclerosis múltiple, enfermedad de Parkinson, enfermedad de Alzheimer, enfermedad de Huntington, inflamaciones, dolor inflamatorio, isquemia cerebral, diabetes, meningitis, arteriosclerosis y/o para la curación de heridas . Es preferido que de los compuestos inventivos estén excluidos aquellos compuestos de la estructura I general, en los que al mismo tiempo R1 = tert-butil, R2 = H, X = CR4 con R4 = H, Y = CR5 con R5 = metilo, R6 = H y R7 = H o Ci_-alcanilo (siendo que alcanilo es de cadena recta o ramificada e insustituido o mono o polisustituido) . Las expresiones "Ci-e-alquilo". - y "C1-l2-alquilo" comprenden en el sentido de esta invención residuos de hidrocarburos aciclicos saturados o insaturados, que pueden estar ramificados o sin ramificar asi como insustituidos o mono o polisustituidos , con 1 a 8 respectivamente 1 a 12 átomos de C, es decir Ci_8-alcanilos, C2-8-alquenilos y C2-8- alquinilos respectivamente Ci-12-alcanilos, C2-].2-alquenilos y C2-i2_alquinilos . Los alquenilos tienen en esto por lo menos un enlace doble C-C y alquinilos por lo menos un enlace triple C-C. Ventajosamente, alquilo está seleccionado del grupo que comprende metilo, etilo, n-propilo, 2-propilo, n-butilo, iso-butilo, sec-butilo, tert-butilo, n-pentilo, iso-pentilo, neo-pentilo, n-hexilo, 2-hexilo, n-octilo, 1, 1, 3, 3. -tetrametilbutilo, n-decilo, n-dodecilo; etilenilo (vinilo) , etinilo, propenilo (-CH2CH=CH2, -CH=CH-CH3, C (=CH2) -CH3) , propinilo (-CH-C=CH, -C=C-CH3) , butenilo, butinilo, pentenilo, pentinilo, hexenilo, hexinilo, octenilo y octinilo. La expresión "C3-8-cicloalquilo" denota para los fines de esta invención hidrocarburos cíclicos con 3 a 8 átomos de carbono, que pueden estar saturados o insaturados, insustituidos o mono o polisustituidos . Ventajosamente se seleccionar C3-8-cicloalquilo del grupo que comprende ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopenti lo, ciclohexilo, cicloheptilo, ciclooctilo, ciclopentenilo, ciclohexenilo, cicloheptenilo y ciclooctenilo .
Particularmente preferido, cicloalquilo denota ciclohexilo. La expresión "he erociclilo" -denota un residuo orgánico de 3, 4, 5, 6 o 7 miembros conteniendo por lo menos 1, en dado caso también 2, 3, 4 o 5 heteroátomos, siendo que los heteroátomos están idénticos o diferentes y el residuo cíclico está saturado o insaturado, pero no aromático y puede estar insustituido o mono o polisustituido. El heterociclo puede ser también parte de un sistema biciclico o policiclico. Heteroátomos preferidos son nitrógeno, oxígeno y azufre. Se prefiere en esto que el residuo . de heterociclo esté seleccionado del grupo comprendiendo tetrahidrof rilo, tetrahidropiranilo, pirrolidinilo, piperidinilo, piperacinilo y morfolinilo, siendo que el enlace al compuesto de la estructura I general puede efectuarse mediante cualquier miembro del. ciclo arbitrario del residuo del heterociclo. La expresión "arilo" denota en el sentido de esta invención hidrocarburos aromáticos, entre otros residuos de fenilo, naftilo y fenantrenilo . Los residuos _de arilo pueden estar condensados con otros sistemas cíclicos saturados, (parcialmente) insaturados o aromáticos. Cada residuo de arilo puede estar presente en forma insustituida o mono o polisustituida, siendo que las sustituyentes de arilo pueden ser idénticos o diferentes y estar en cualquier posición arbitraria y posible del arilo. Ventajosamente, arilo esta seleccionado del grupo que comprende fenilo, 1-naftilo, 2-naftilo y fenantren-9-ilo, que pueden estar, en cada caso, insustituido o mono o polisustituido . La expresión "heteroarilo" denota un residuo cíclico aromático de 5, 6 o 7 miembros conteniendo por lo menos 1, en dado caso también 2, 3, 4 o 5 heteroátomos , siendo que los heteroátomos son idénticos o diferentes y el heterociclo .puede estar insustituido o mono o polisustituido; en el caso de la sustitución en el heterociclo, los sustituyentes de heteroarilo pueden ser idénticos o diferentes y estar y cualquier posición arbitraria y posible del heteroarilo. El heterociclo puede ser también parte de un sistema biciclico o policiclico. Heteroátomos preferidos son nitrógeno, oxigeno y azufre. Es preferido que los residuos de heteroarilo estén seleccionados del grupo comprendiendo pirrolilo, indolilo, furilo .. (furanilo), benzofuranilo, tienilo (tiofenilo) , benzotienilo, pirazolilo, imidazolilo, tiazolilo, oxazolilo, isoxazoilo, piridinilo, piridazinilo, pirimidinilo, piracinilo, piranilo, indolilo, indazolilo, purinilo, pirimidinilo, indolicinilo, quinolinilo, isoquinolinilo, carbazolilo, fenazinilo, fenotiazinilo, siendo que el enlace al computes de la estructura.. I general puede efectuarse mediante cualquier miembro del ciclo arbitrario y posible. Residuos de heteroarilo particularmente preferidos para los fines de esta . invención son pirdin-2-il, piridin-3-il , furan-2-il, furan-3-il, tien-2—il (2-tiofeno) , tien-3-il (3-tiofeno) y benzo [b] furan-2-il, que en cada caso pueden estar insustituidos o mono o polisustituidos . Las expresiones "Ci-8-alquilo-C3-8-cicloalquilo" respectivamente CH2-C3-8-cicloalquilo", (Ci_8-alquilo-heterociclilo", "Ci-8-alquilo-arilo" o Ci-8-alquilo-heteroarilo" denotan para los fines de esta invención, que Ci-g-alquilo (respectivamente CH2) y cicloalquilo, heterociclilo, arilo y heteroarilo tienen el significado precedentemente mencionado y el residuo de cicloalquilo, heterociclilo, arilo respectivamente heteroarilo están enlazados mediante un grupo Ci_8-alquilo (respectivamente, en el caso de "CH2-C3-8-cicl alquilo" mediante un grupo CH2) al compuestos de la estructura I general. En el caso de "alquilo", "alcanilo", "alquenilo" y "alquinilo" se entiende por el término "sustituido" en el sentido de esta invención la sustitución de un residuo de hidrógeno con F, Cl, Br, I, -CN, -N=C, NH2, NH-alquilo, NH-arilo, NH-heteroarilo, NH-alquil-arilo, NH-alquil-heteroarilo, NH-heterociclilo, NH-alquil-OH, (alquil) 2, N (alquil-aril) 2, N (alquil-heteroaril ) 2, N (heterociclil) 2, N (alquil-OH) 2i NO, N02, SH, S-alquilo, S-arilo, S-heteroarilo, S-alquil-arilo, S-alquil-heteroarilo, S-heterociclilo, S-alquil-OH, S-alquil-SH, OH, O-alquilo, 0-arilo, O-heteroarilo, O-alquil-arilo, O-alquil-heteroarilo, 0-heterociclilo, 0-alquil-OH, CHO, C (=0) Ci-6-alquilo, .C (=S) Ci-e-alquilo, C(=0) arilo, C(=S) arilo, C (=0) Ci-6-alquil-arilo, n = 1, 2 o 3, C (=S) Ci_6-alquil- arilo, C (=0) -heteroarilo, C (=S ) -heteroarilo, C(=0)-heterociclilo, C (=S) -heterociclilo, C02H, C02-alquilo, C02-alquil-arilo, C(=0)NH2, C (=0) NH-alquilo, C (=0) H-arilo, (C (=0) NH-heterociclilo, C (=0) (alquil) 2, C (=0) N (alquil-aril)2 C (=0) ( alquil-heteroaril ) 2, C (=0) (heterociclil ) 2, SO-alquilo, S02-alquilo, S02NH2, S03H, PO (0-Ci-S-alquil) 2, Si (Ci-6-alquil) 3f Si (C3-8-cicloalquil) 3, Si (CH2-C3-8-cicloalquil ) 3, Si(fenil)3, cicloalquilo, arilo, heteroarilo o heterociclilo, siendo que por residuos sustituidos de forma múltiple deben entenderse residuos tales que están sustituidos o bien en átomos diferentes d idénticos varias veces, por ejemplo, dos o tres veces, por ejemplo tres veces en el mismo átomo C como en el caso de CF3 o -CH2CF3, o en diferentes sitios como en el caso de -CH (OH) -CH=CH-CHC12. La sustitución múltiple puede efectuarse con el mismo o diferentes sustituyentes . En dado caso, un sustituyente puede estar sustituido a su vez; asi, -0-alquilo comprende entre otros, también -0-CH2-CH2-0-CH2-CH2-OH . Particularmente preferido para los fines de Lá presente invención, "alquilo" denota en ese contexto metilo, etilo, CH2-0H, CH2C02H, CH2C02metilo, CH2P0 (O-Ci-e-alcanil) 2, CH2Si (Ci-e-alcanil) 3, CH2Si (C3_8-cicloalquil) 3, CH2Si (CH2-C3-8-cicloalquil) 3, CH2Si ( fenil) 3, CH2CH2-morfolin-4-ilo, CH2-arilo, CF3 o (CH2)n-N=C con n = 2, 3, 4, 5 o particularmente 6. En el caso de "arilo", "heterociclilo", asi como "cicloalquilo" se entiende por el término "mono o polisustituido" en el sentido de esta invención la sustitución simple o múltiple, por ejemplo, la sustitución doble, triple o cuátruple de uno o varios átomos de hidrógeno del sistema cíclico con F, Cl, Br, I, CN, H2, NH-alquilo, NH-arilo, NH-heteroarilo, NH-alquil-arilo, NH-alquil-heteroarilo, NH-heterociclilo, NH-alquil-OH, N(alquil)2, N (alquil-aril) 2, N (alquil-heteroaril ) 2 , N (heterociclil) 2, (alquil-OH) 2, NO, N02, SH, S-alquilo, S-arilo, S-heteroarilo, S-alquil-arilo, S-alquil-heteroarilo, 5-heterociclilo, S-alquil-OH, S-alquil-SH, OH, O-alquilo, O-arilo, O-heteroarilo, O-alquil-arilo, O-alquil-heteroarilo, O-heterocicliLo, O-alquil-OH, CHO, C(=0)Ci_6-alquilo, C (=S) C^g-alquilo, C (=0) arilo, C(=S)arilo, C(=0)Ci_ COn ? = 1' 2 0 3' C (=S) Ci-6-alquil-arilo, C (=0) -heteroarilo, C (=S ) -heteroarilo, C(=0)-heterociclilo, C (=S ) -heterociclilo, C02H, C02-alquilo, C02-alquil-arilo, C(=0)NH2, C (=0) NH-alquilo, C (=0) H-arilo, (C (=0) NH-heterociclilo, C (=0) (alquil) 2, C (=0) ( alquil-aril)2, C (=0) N (alquil-heteroaril) 2, C (=0) (heterociclil) 2, SO-alquilo, S02-arilo, S02NH2, S03H, CF3, =0, =S; alquilo, cicloalquilo, arilo, heteroarilo y/o heterociclilo; en uno o en dado caso diferentes átomos (siendo que un sustituyente en dado caso puede estar sustituido a sus vez) . La sustitución múltiple puede efectuarse en esto con los mismos o diferentes sustituyentes . Sustituyentes particularmente preferidos APRA "arilo" son en esto -F, -Cl, -Br, -CF3, -OH, -0-CH3, -0-CH2CH3, metilo, n-propilo, carboxi (-C02H) , nitro, 4-clorofenoxi , acétoxi y dimetilamino . Para "heteroarilo", sustituyentes particularmente preferidos son metil-OH, -0-CH3, -CH2OH, -NO2, -CO2H, -C02etilo, acetoximetilo, -Br, -Cl, metilsulfañilo (-S-CH3) , nitrofenol, clorofenilo y -[1,3]-dioxolano. Para "cicloalquilo", sustituyentes particularmente preferidos son C02H y C02etilo. Para "heterociclilo", sustituyentes particularmente preferidos son metilo y etilo. Sales farmacéuticamente compatibles en el sentido de esta invención son aquellas sales de los compuestos inventivos de conformidad con la estructura I general, que en una aplicación farmacéutica son fisiológicamente compatibles, particularmente en aplicación a mamíferos y/o humanos . Sales farmacéuticamente compatibles pueden formarse, por ejemplo, con ácidos inorgánicos y orgánicos. Preferentemente, sales farmacéuticamente compatibles de los compuestos inventivos de conformidad con la estructura I general se forman con ácido clorhídrico, ácido bromhídrico, ácido sulfúrico, ácido fosfórico, ácido metansulfónico, ácido p-toluénico, ácido carbónico, ácido fórmico, ácido acético, ácido oxálico, ácido succínico, ácido tartárico, ácido mandélico, ácido fumárico, ácido láctico, ácido cítrico, ácido glutámico o ácido aspártica. En el caso de las sales formadas se trata, entre otras, de hidrocloruros, hidrobromuros, fosfatos, carbonatos, hidrocarbonatos , formiatos, acetatos, oxalatos, succinatos, tartratos, fumaratos, citratos y glutaminatos . También preferidos son solvatos y particularmente los hidratos de los compuestos inventivos, que, por ejemplo, son obtenibles mediante cristalización en soluciones acuosas. En caso de que los compuestos de la estructura I general tengan por lo menos un centro de asimetría pueden estar presentes en forma de sus racematos, en forma de sus enantiomeros y/o diastereómeros puros o en forma de mezcla de estos enantiomeros respectivamente diastereómeros, y a saber tanto como sustancia como en forma de las sales farmacéuticamente compatibles de estos compuestos. Las mezclas pueden estar presentes en cualquier proporción de mezcla arbitraria de los estereoisómeros . Compuestos quirales de la estructura I general están presentes preferentemente como compuestos de enantiomeros puros. Es preferido usar aquellos compuestos de la estructura I general (en forma de sus bases o se sus sales farmacéuticamente compatibles) para la preparación inventiva de una medicino para la inhibición de NOS, el tratamiento de migraña respectivamente para el tratamiento de choque séptico, esclerosis- múltiple, enfermedad de Parkinson, enfermedad de Alzheimer, enfermedad de Huntington, inflamaciones, dolor inflamatorio, isquemia cerebral, diabetes, meningitis, arteriesclerosis y/o para la curación de heridas, en los que R1 denota metilo, etilo, n-propilo, 2-propilo, n-butilo, tert-butilo, n-hexilo, n-octilo, 1, 1, 3, 3-tetrametilbutilo, CH2-arilo, siendo que arilo es insustituido o mono o polisustituido, CH2C02-Ci-6- lquilo, siendo que alquilo es de cadena recta o ramificada, CH2PO ( 0-Ci_6-alquil ) 2, siendo que alquilo es de cadena recta o ramificada, CH2SiR12R13R14, CH2CH2-morfolin-4-ilo, (CH2)n-NC con n = 2,3,4,5 o 6, C3_8-cicloalquilo, siendo que cicloalquilo es insustituido o mono o polisustituido, o fenilo, siendo que fenilo es insustituido o mono o polisustituido. R2 denota H o C ( =0 ) -Ci_4-alquilo, R3 denota metilo, etilo, n-propilo, 2-propilo, n-butilo, tert-butilo, ciclopropilo, ciclopentilo o ciclohexilo, que son insustituido o mono o polisustituido, fenilo, siendo que fenilo es insustituido o mono o polisustituido, 1-naftilo o 2-naftilo, siendo que naftilo es insustituido o mono o polisustituido, 9-fenantrenilo, pirrol-2-ilo, pirrol-3-ilo, piridin-2-ilo, pirdin-3-ilo o piridin-4-ilo, siendo que pirrolilo o piridinilo son insustituido o mono o polis.ustituido, furan-2-ilo o furan-3-ilo, siendo que furanilo es insustituido o mono o polisustituido, tien-2-ilo o tien-3-ilo, siendo que tienilo es insustituido o mono o polisustituido, imidazol-2-ilo, imidazol-4-ilo, imidazol-5-ilo, siendo que imidazolilo es insustituido o mono o polisustituido, tiazol-2-ilo, tiazol-4-ilo, tiazol-5-ilo, siendo que tiazolilo es insustituido o . mono o polisustituido, oxazol-2-ilo, oxazol-4-ilo, oxazol-5-ilo, siendo que oxazolilo es insustituido o mono o polisustituido, isooxazol-3-ilo, isooxazol-4-ilo, isoaxazoL-5-ilo, siendo que isoxazolilo es insustituido o mono o polisustituido, indol-2-ilo, benzofuran-2-ilo o benzofuran-3-ilo, R4 , R5 , R6 y R7 denotan independientemente el uno del otro H, metilo, etilo, n-propilo, 2-propilo, n-butilo, tert-butilo, CF3/ F, Cl, Br, I, C02H, C02metilo, C02etilo, C(=0) CH3 o NO2 o R6 y R7 forman el puente de hidrógeno -CH=CH-CH=CH-, R8 denota C(=0) CH3 y R12 , R13 y R14 denotan independientemente el uno del otro Ci_ 6-alquilo, siendo que alquilo es cadena recta o ramificada e insustituido o mono o polisustituido, C^-e-cicloalquilo o CH2_C3_a-cicloalquilo, siendo que cicloalquilo es insustituido o mono o polisustituido, o fenilo, siendo que fenilo es insustituido o mono o polisustituido.
Además es preferido el uso inventivo de compuestos de la estructura I general, en los que R1 denota metilo, etilo, n-propilo, 2-propilo, n-butilo, tert-butilo, n-hexilo, n-octilo, 1, 1, 3, 3-tetrametilbutilo, CH2-arilo, siendo que arilo es insustituido o mono o polisustituido, CH2C02-Ci_6-alquilo, siendo que alquilo es de cadena recta o ramificada, CH2PO (O-Ci-6-alquil ) 2, siendo que alquilo es de cadena recta o ramificada, CH2SiR12R13Rlq , CH2CH2-morfolin-4-ilo, (CH2)n-NC con n = 2,3,4,5 o 6, C3-8-cicloalquilo, siendo que cicloalquilo es insustituido o mono o polisustituido, o fenilo, siendo que fenilo es insustituido o mono o polisustituido, R2 denota H o C (=0) -Ci_4-alquilo, R3 denota metilo, etilo, n-propilo, 2-propilo, n-butilo, tert-butilo, ciclopropilo, ciclopentilo o ciclohexilo, que son insustituido o mono o polisustituido, fenilo, siendo que fenilo está insustituido o mono o -polisustituido con metilo, etilo, n-propilo, prop-2-ilo, n-butilo, sec-butilo, tert-butilo, iso-butilo, CF3, OH, O-metilo, O-etilo, F, Cl, Br, I, CN, N02, 4-clorofenoxi, acetoxi, dimetilamino; 1-naftilo o 2-naftilo, siendo que naftilo es insustituido o mono o polisustituido con metilo, etilo, n-propilo, prop-2-ilo, n-butilo, sec-butilo, tert-butilo, iso-butilo, CF3, OH, O-metilo, O-etilo, F, Cl, Br, I, CN, N02/ 4-clorofenoxi, acetoxi, dimetilamino; 9-fehantrenilo, pirrol-2-ilo, pirrol-3-ilo, piridin-2-ilo, pirdin-3-ilo o piridin-4-ilo, siendo que pirrolilo o piridinilo son insustituido o mono o polisustituido con metilo, etilo, n-propilo, prop-2-ilo, n-butilo, sec-butilo, tert-butilo, iso-butilo, CF3, OH, O-metilo, O-etilo, F, Cl, Br, I, CN, N02, 4-clorofenoxi, acetoxi, dimetilamino, carboxi, carboximetilo, carboxietilo, hidroximetilo, clorofenilo, nitrofenol, [1, 3] -dioxolano, metilsulfañilo; furan-2-ilo o furan-3-ilo, siendo que furanilo es insustituido o mono o polisustituido con metilo, etilo, n-propilo, prop-2-ilo, n-butilo, sec-butilo, tert-butilo, iso-butilo, CF3, OH, O-metilo, O-etilo, F, Cl, Br, I, CN, N02, 4-clorofenoxi , acetoxi, dimetilamino, carboxi, carboximetilo, carboxietilo, hidroximetilo, clorofenilo, nitrofenol, [ 1 , 3 ] -dioxolano, metilsulfañilo; tien-2-ilo o tien-3-ilo, siendo que tienilo es insustituido o mono o polisustituido con metilo, etilo, n-propilo, prop-2-ilo, n-butilo, sec-butilo, tert-butilo, iso-butilo, CF3, OH, O-metilo, . O-etilo, F, Cl, Br, I, CN, N02, 4-clorofenoxi, acetoxi, dimetilamino, carboxi, carboximetilo, carboxietilo, hidroximetilo, clorofenilo, nitrofenol, [ 1, 3 ] -dioxolano, metilsulfañilo; indol-2-ilo, benzofuran-2-ilo o benzofuran-3-ilo, R4, R5, R6 y R7 denotan independientemente el uno del otro H, metilo, etilo, n-propilo, 2-propilo, n-butilo, tert-butilo, CF3, F, Cl, Br, I, C02H, C02metilo, C02etilo, C(=0)CH3 o N02 o R6 y R7 forman el puente de hidrógeno - CH=CH-CH=CH-, R8 denota C(=0)CH3 y R12, R13 y R14 denotan independientemente el uno del otro Ci_ 6_alquilo, siendo que alquilo es cadena recta o ramificada e insustituido o mono o polisustituido, C3-g-cicloalquilo o CH2-C3-8-cicloalquilo, siendo que cicloalquilo es insustituido o mono o polisustituido, o fenilo, siendo que fenilo es insustituido o mono o polisustituido. Particularmente preferido es el uso inventivo de compuestos de la estructura I general en los que R1 denota metilo, n-butilo, 1 , 1, 3 , 3-tetrametilbuti lo, benzilo, 2-clorobenzilo, 2-metoxibenzilo, CH2CO2CH3, (CH2) e~ NC, ciclopentilo, ciclohexilo, fenilo, 2 , 6-dimetilfenilo, 3-clorofeniio o 3-cloro-4-fluorfenilo, R2 denota H o C)=0)CH3, R3 denota metilo, tert-butilo, ciclohexilo, fenilo, 2-metilfenilo, 3-metilfenilo, 4-metilfenilo, 2-trifluor-metilfenilo, 3-trifluormetilfenilo, 4-trifluormetilfenilo, 2-hidroxifenilo, 2-metoxifenilo, 3-hidroxifenilo, 3-metoxifenilo, 2-fluorfenilo, 3-fluorfenilo, 4-fluorfenilo, 2-clorofenilo, 3-clorofenilo, 4-clorofenilo, 2-bromofenilo, 3-bromofenilo, 4-bromofenilo, 2-nitrofenilo, 3-nitrofenilo, 4-nitrofenilo, 3- (4-clorofenilo) -fenilo, 2 , -dimetilfenilo, 2, 3-dimetoxifenilo, 3 , 4-dimetoxifenilo, 3-metoxi-4-acetoxifenilo, 2 , 3-diclorofenilo, 2 , 4-diclorofenilo, 2-cloro-4-fluorfenilo, 2-cloro-6-fluorfenilo, 4-bromo-2-fluorfenilo, 3, 4 , 5-trimetoxifenilo, 1-naftilo, 2-etoxi-naft-l-ilo, 4-dimetilamino-naft-l-ilo, 9-fenantrenilo, pirrol-2-ilo, N-metilpirrol-2-ilo, piridin-2-ilo, piridin-3-ilo, piridin-4-ilo, furan-2-ilo, furan-3-ilo, 5-metilfuran-2-ilo, 4, 5-dimetil-furan-2-ilo, 5-hidroximetil-furan-2-ilo, 5-acetoximetil-furan-2-ilo, 5-carboxi- furan-2-ilo, 5- t 1 / 3 ] -dioxolan-furan-2-ilo, 3-bromo-furan-2-ilo, 5-bromo-furan-2-ilo, 5-nitro-furan-2-ilo, 5- (2-nitrofenil ) -furan-2-ilo, 5- (2-clorofenil ) -furan-2-ilo, 5- (3-clorofenil) -furan-2-ilo, benzo [b] furan-2-ilo, tien-2-ilo, tien-3-ilo, 5-metil-tien-2-ilo, 5-carboxi-tien-2-ilo, 3-bromo-tien-2-ilo, 5-cloro-tien-2-ilo o 5-metilsulfanil-tien-2-ilo, R4 denota H, CH3, Cl, Br o C02H, R5 denota H, CH3, C2H5, o Cl, R6 denota H, CH3, Cl, Br o N02, R7 denota H, CH3 o n-C3H7 y R8 denota C(=0)CH3. Muy particularmente preferido está en esto el uso de compuestos, en los que R4 y R6 denotan H, R5 denota H, CH3 o C2H5 y R7 denota H o CH3. Preferentemente, los compuestos de la estructura I general (en forma de sus bases o sus sales farmacéuticamente aceptables), que se usan para la preparación inventiva de una medicina para la inhibición de NOS, para el tratamiento de migraña respectivamente para el tratamiento de choque séptico, ~ esclerosis múltiple, enfermedad de Parkinson, enfermedad de Alzheimer, enfermedad de Huntington, in lamaciones, dolor inflamatorio, isquemia cerebral, diabetes, meningitis, arteriosclerosis y/o para la curación de heridas, seleccionados del grupo que comprende: tert-butil- (7-metil-2-piridin-3-il-imidazo [1, 2-a]piridin-3-il) -amina, ciclohexil- ( 5 , 7-dimetil-2-piridin-4-il-imidazo [1,2-a] piridin-3-il ) -amina, ( 5 , 7-dimetil-2-piridin-"4-il-imidazo [l,2-a]piridin-3-il) -(1,1,3,3, -tetrametil-butil) -amina, { 6- ( 5 , 7-dimetil-2- ( lH-pirrol-2-il ) -imidazo [1, 2-a]piridin-3-il-amino] -hexil } -metilidino-amonio, ~ tert-butil- [ 2- '( 2 , 3-dimetoxi-feni 1 ) -5 , 7-dimetil-imidazo [1,2-a] piridin-3-il ) -amina, [2- (3, 4 -dimetoxi-fenil ) -7-meti1-imidazo [1, 2-a] piridin-3-il] -(1,1, 3, 3-tetrametil-butil ) -amina, ciclohexil- (7-me il-2-piridin-4-il-imidazo [1, 2-a]piridin-3-il) -amina, (2-furan-2-il-5 , 7-dimetil-imidazo [l,2-a]piridin-3-il]-( 1 , 1 , 3 , 3-tetrametil-butil ) -amina , (1,1,3, 3-tetrametil-butil ) -(2,5, 7-trimetil-imidazo [1,2-a] piridin-3-il] -amina, ciclohexil- ( 7-meti1-2-o-tol l-imidazo [ 1 , 2-a] iridin-3-il ] -amina, ciclohexil- (7-metil-2-tiofen-2-il-imidazo [ 1, 2-a ] piridin-3-il ] -amina, " ' — (5, 7-dimetil-2-piridin-3-il-imidazo [ 1 , 2-a] piridin-3-il ] - (1,1,3,3, -tetrametil-butil ) -amina, ciclohexil- [7-metil-2- (2-trifluormetil-fenil) -imidazo [1,2-a]piridin-3-il] -amina, tert-butil- (2,5, 7-trimetil-imidazo [l,2-a]piridin-3-il]-amina , (7-metil-2-piridin-3-il-imidazo [1, 2-a] iridin-3-il] -(1,1,3,3, -tetrametil-butil ) -amina , ciclohexil- ( 7-metil-2-naftalen-1-i1-imidazo [l,2-a]piridin-3-il ) -amina, [2 , (2-flúor-fenil) -7-metil-imidazo [l,2-a]piridin-3-il)-(1, 1,3,3, -tetrametil-butil) -amina, és ter (2 , 7-dimetil-imidazo [ 1 , 2-a ] piridin-3-ilamino ) -metil acético, metilidino- [ 6- (7-metil-2-piridin-3-il-imidazo [1,2-a] piridin-3-ilamino) -hexil ] -amonio, 3- (3-tert-butilamino-5, 7-dimetil-imidazo [1, 2-a] iridin-2-il) -fenol ciclohexil- [2- (2-fluor-fenil) -7-metil-imidazo [1,2-a] piridin-3-il] -amina, tert-butil (2-ciclohexil-5, 7-dimetil-imidazo [l,2-a]piridin-3-il) -amina, ciclohexil- ( 7-metil-2-piridin-3-il-imidazo [1, 2-a] piridin-3 il ) -amina, 3- ( 3-tert-butilamino-7-metil-imidazo [1, 2-a]piridin-2-il) -fenol , tert-butil- (2-furan-2-il-5, 7-dimetil-imidazo [1, 2-a]piridin 3-il ) -amina, ciclohexil- ( 2-furan-2-il-5, 7-dimetil-imidazo [l,2-a]piridin 3-il ) -amina, ciclohexil- (5,7 -dimetil-2—pi idin—3 —il-imida zo [1,2 — a] piridin-3-il) -amina, (2-furan-2-il-7-metil-imidazo [ 1, 2-a] piridin-3-i1 ) -(1, 1, 3, 3, -tetrarr.etil-butil ) -amina, (7-metil-2-piridin-4-il-imidazo [ 1, 2-a] piridin-3-iL) -(1,1,3,3, -tetrametil-butil) -amina, butil- (2-ciclohexil-7-metil-imidazo [1, 2-a]piridin-3-il) -amina, 3- [5, 7-dimetil-3- (1,1,3,3, -tetrametil-butil) ) -imidazo [1,2-a]piridin-2-il] -fenol, (2, 6-dimetil-fenil ) - (5, 7-dimetil-2-o-tolil-imidazo [1,2-a]piridin-3-il) -amina, tert-butil- ( 7-meti1-2-naftalen-l-il-imidazo [l,2-a]piridin-3-il) -amina, (2, ß-dimetil-fenil] - [2- (2-flúor-fenil) , 5, 7-dimetil-imidazo [1, 2-a] piridin-3-il) -amina, ciclohexil- (2,5, 7-trimetil-imidazo [ 1 , 2-a ] piridin-3-il ) -amina, [5, 7-dimetil-2- ( lH-pirrol-2-il ) -imidazo [l,2-a]piridin-3-il) - ( 1, 1,3,3, -tetrametil-butil ) -amina, butil- ( 2-ciclohexil-5, 7-dimetil-imidazo [l,2-a]piridin-3-il) -amina, (5, 7-dimetil-2-o-tolil-imidazo [1, 2-a] piridin-3-il) -(1,1,3, 3, -tetrametil-butil) -amina, [2- ( 2 , 3-dimetoxi-fenil ) -7-meti1-imidazo [ 1 , 2-a ] piridin-3-il) - (2, 6-dimetil-fenil ) -amina, (2 , 7-dimetil-imidazo [ 1 , 2-a ] iridin-3-il ) - ( 1 , 1,3,3, -tetrametil-butil) -amina, [2- (5- [ 1, 3] dioxolan-2-il-furan-2-il) -7-metil-imidazo [1,2-a] piridin-3-il) - (1, 1, 3, 3, -tet ametil-butil ) -amina, [2- ( 3-bromo-tiofen-2-il) -5, 7-dimetil-imidazo [1, 2-a]piridin 3-il) (2 , ß-dimetil-fenil) -amina, (2, 6-dimetil-fenil) - [2- (2-flúor-fenil) -7-metil-imidazo [ 1 , 2 a] piridin-3-il) -amina, (2-ciclohexil-5 , 7-dimetil-imidazo [1, 2-a] iridin-3-il) -(1,1,3,3, -tetrametil-butil) -amina, [ 6- (2-furan-2-il-5, -dimetil-imidazo [ 1 , 2-a] piridin-3-ilamino) -hexil] -metilidino-amonio, (7 -meti 1-2-o- toli1-imidazo [1, 2-a]piridin-3-il) - (1, 1, 3, 3, -tetrametil-butil) -amina, [2- (2, 3-dieloro-fenil ) -7-metil-imidazo [1, 2-a] piridin-3-il ) -(2, 6-dimetil-fenil) -amina, [2- (2, 3-dimetoxi-fenil) -5, 7-dimetil-imidazo [1, 2-a] piridin-3-il) (2, 6-dimetil-fenil ) -amina, butil- [2, ( 2 , 3-dimetoxi-fenil ) -5, 7-imidazo [ 1 , 2-a]piridin-3-il ) -amina, metilidino- [6- (7-metil-2-p-tolil-imidazo [1, 2-a ] piridin- 3-ilamino) -hexil] -amonio tert-butil- [5, 7-dimetil-2- ( 5-nitro-furan-2-il ) -imidazo [1, 2-a] piridin-3-il) -amina, Ester 5- (3-ciclohexilamino-5-7-dimetil-imidazo [1,2 a] iridin-3-il) -furan-2-ilmetilacético, [2- (2-metoxi-fenil) -5, 7-dimetil-imidazo [1, 2-a] piridin-3-il)-(l,l,3,3, -tetrametil-butil) -amina, [2- (3, 4-dimetoxi-fenil) -7-metil-imidazo [l,2-a]piridin-3-il) - (2, 6-dimetil-fenil ) -amina, 3- ( 3-butilamino-7-metil-imidazo [ 1 , 2-a] piridin-3-il ) -fenol, ( 2-benzofuran-2-il-7-metil-imidazo [1, 2-a] piridin-3-il ) -(1,1,3,3, -tetrametil-butil) -amina, (2-benzofuran-2-il-5 , 7-dimetil-imidazo [l,2-a]piridin-3-il)-amina, Ester 5- ( 3-ciclohexilamino-7-metil-imidazo [ 1 , 2-a ] pi idin-3 il) -furan-2-ilmetilacético [ 6- ( 5 , 7 -dimetil-2- iridin-3-i1-imidazo [1, 2-a]piridin-3-ilamino) -hexil] -metilidino-amonio, butil- [2- ( 2-metoxi-fenil ) -7-metil-imidazo [l,2-a]piridin-3-il) -amina, { 6- [2- ( 2-metoxi-fenil) -5, 7-dimetil-imidazo [1, 2-a] piridin-3-ilamino] -hexil } -metilidino-amonio, {5- [5, 7-dimetil-3- (1,1,3,3, -te raraetil-butil ) -imidazo[l, 2-a] piridin-2-il } -metano1 , (7-metil-2-naftalen-1-il-imidazo [ 1 , 2-a ] piridin-3-il ) -(1,1,3,3, -tetrametil-butil ) -amina, {5- ( 3-tert-butilamino-7-metil-imidazo [1, 2-a] piridin-2-il ) -furan-2-il] -metanol, tert-butil- [2- (5- [1, 3] dioxolan-2-il-furan-2-il ) -7-metil-imidazo [ 1, 2-a ] piridin-3-il) -amina, (2-benzofuran-2-il-5, 7-dimetil-imidazo [l,2-a]piridin-3-il)-(1,1,3,3, -tetrametil-butil) -amina, ácido 5- ( 3-tert-butilamino-5, 7-dimetil-imidazo [1,2-a] piridin-2-il) -furan-2-carboxilico tert-butil- { 2-furan-2-il-7-metil-imidazo [1, 2-a ] piridin-3-il ) -amina, ciclohexil- (2, 7-dimetil-imidazo [1, 2-a] piridin-3-il) -amina, [ 2 , ( 2 , 3-diclorofenil ) -8-metil-imidazo [ 1, 2-a] piridin-3-il ) -(1,1,3,3, -tetrametil-butil) -amina, ( 7-metil-2-p-tolil-imidazo [l,2-a]piridin-3-il)~ (1, 1, 3, 3 , -tetrametil-butil) -amina, (2 , 6-dimetil-fenil- [2- (2-metoxi-fenil ) -7-metil-imidazo [1,2-a] piridin-3-il) -amina, 3- ( 3-butilamino-5 , 7-dimetil-imidazo [ 1 , 2-a] piridin-2-il ) -fenilo, butil- [2- (2, 3-dimetoxi-fenil ) -7-metil-imidazo [1,2-a] piridin-3-il) -amina, { 6- [5, 7-dimetil-2- (2-trifluormetil-fenil) -imidazo [1,2-a] piridin-3-ilamino] -hexil } -metilidino-amonio, tert-butil- (7-metil-2-piridin-2-il-imidazo [l,2-a]piridin-3-il ) -amina, ciclohexil- ( 2-ciclohexil-5 , 7, -dimetil-imidazo [1, 2-a] piridin-3-il) -amina, [2- (2 , 3-dielorofenil ) -5, 7-dimetil-imidazo [l,2-a]piridin-3-il) - (2, 6-dimetil-fenil) -amina, (2, 6-dimetil-fenil) - [2- (2-metoxi-fenil) -5, -dimetil= imidazo [ 1, 2-a] piridin-3-il ) -amina, {2- [5- ( 2-clorofenil ) -furan-2-11] -7-metil-iiaidazo [1,2-a] piridin-3-il } - ( 1 , 1, 3, 3 , -tetrametil-butil ) -amina, ácido ..5- [7-metil-3- (1,1,3,3, -tetrametil-buti1 ) -imidazo [1,2-a] piridin-2-il] -furan-2-carboxílico, ciclohexil- [-2- (2-metoxi-fenil) -8-metil-imidazo [1,2-a]piridin-3-il) -amina, 3- [7-meti1-3- ((1,1,3,3, -tetrametil-buti1 ) -imidazo [1,2-a]piridin-2-il) -fenol, [2- (2, 3-diclorofenil) -5, 7-dimetil-imidazo [l,2-a]piridin-3-il)-(l, 1,3,3, -tetrametil-butil) -amina, [2- (2, -dielorofértil) -5, 7-dimetil-imidazo [l,2-a]piridin-3-il) -(1,1,3,3, -tetrametil-butil) -amina, [2- ( 5-bromofuran-2-il) -7-metil-imidazo [ 1 , 2-a] iridin-3-i1 ) · (1,1,3,3, -tetrametil-butil) -amina, ácido 5-3-ciclohexilamino-5 , 7-dimetil-imidazo [ 1 , 2 a]piridin-2-il) -furan-2-carboxilico, [ 6- ( 2-ciclohexil-5, 7-dimetil-imidazo [l,2-a]piridin-3-il)-metilidino-amonio, [2, (2, 4-diclorofenil) -5, 7-dimetil-imidazo [1, 2-a] piridin-3-il) - (1, 1, 3, 3, -tetrametil-butil) -amina, (2-benzofuran-2-il-7-metí1-imidazo [l,2-a]piridi -3-il)~ (2, 6-dimetil-fenil) -amina, ácido 5- (3-ciclohexilamino-7-metil-imidazo [l,2-a]piridin-2 il) -furan-2-carbcxílico, { 6- [2- (2-bromofenil) -5, 7-dimetil-imidazo [1, 2-a] piridin-3-ilamino] -hexil } -metilidino-amonio, tert-butil- ( 2-ciclohexil-7-meti1-imidazo [l,2-a]piridin-3-il ) -amina, tert-butil- (2 , 7-dimetil-imidazo [ 1 , 2-a ] piridin-3-il ) -amina, (5, 7-dimetil-2-p-tolil-imidazo [1, 2-a] piridin-3-il ) -(1, 1, 3, 3, -tetrametil-butil) -amina, [2- (2, 3-diclorofenilo) -8-metil-imidazo [l,2-a]piridin-3-il)-(2, 6-dimetil-fenil) -amina, metilidino- [ 6- (7-metil-2-o-tolil-imidazo [1, 2-a] piridin-3-ilamino) -hexil] -amonio, {2- [5- (3-clorofenil) -furan-2-il] -7-metil-imidazo [1,2- a] piridin-3-il) -(1,1,3,3, -tetrametil-butil) -amina, ciclohexil [7-metil-2- ( 5-nitro-furan-2-il ) -imidazo [1,2- a] piridin-3-il) -amina, [2- (2-bromofenil) -7-metil-imidazo [ 1 , 2-a] piridin-3-il ) - ciclohexil-amina, [2- (2-metoxi-fenil ) -7-metil-imidazo [ 1, 2-a] piridin-3-il ) - (1,1,3,3, -tetrametil-butil) -{5- [7-metil-3- ((1,1,3,3,- tetrametil-butil) -imidazo[l,2-a]piridin-2-il]-furan-2-il}- metanol, {5- [ 7-metil-3- (1,1,3,3, -tetrametil-butil ) -imidazo [1,2- a] iridin-3-il ] -furan-2-il } -metanol , ( 6- { 2- [5- (2-clorofenil) -furan-2-il] -5-metil-imidazo [1,2- a] iridin-3-ilamino } hexil ) -metilidino-amonio, ' ciclohexil- [ 5 , 7-dimetil-2- ( 5-nitro-furan-2-il ) -imidazo [ 1 , 2 a] piridin-3-il) -amina, ciclohexil- [2- (4, 5-dimetil-furan-2-il ) -7-metil-imidazo [ 1 , 2 a] piridin-3-il) -amina, [6- ( 5 , 7-dimetil-2-o-tolil-imidazo [ 1 , 2-a] piridin-3-ilamino) hexil ] -metilidino-amonio, metilidino- [ 6- (7-metil-2-piridin-2-i1-imidazo [1,2- a] piridin-3-ilamino) -hexil ] -amonio, [2- (2, 3-dimetoxi-fenil) -5, 7-dimetil-imidazo [l,2-a]piridin- 3-il]-(l,l,3,3, -tetrametil-butil) -amina, {6- [2- (3, 4-dimetoxi-fenil) -7-metil-imidazo [1, 2-a] piridin-3 ilamino] -hexil } -metilidino-amonio, ácido 5- (3-tert-butilamino-7-metil-imidazo [l,2-a]piridin-2 il) -tiofen-2-carboxílico ciclohexil- ( 8-metil-2-piridin-4-il-imidazo [l,2-a]piridin-3-il ) -amina, [2. (2,3-dicloro-fenil) -6-metil-imidazo [1 , 2-a ] iridin-3-il ) -(1,1,3,3, -tetrametil-butil ) -amina, ácido 5- (3-butilamino-imidazo [l,2-a]piridin-2-il)-tiofen-2 carboxílico, ciclohexil- (5, 7-dimetil-2-piridin-2-il-imidazo [1, 2-a] piridin-3-il ) -amina, (2-benzofuran-2-il-8-metil-imidazo [l,2-a]piridin-3-il)-(1,1,3,3, -tetrametil-butil) -amina, {6- [2- ( 2-flúor- fenil ) -5 , 7-dímetil-imidazo [l,2-a]piridin-3-ilamino] -hexil } -metilidino-amonio, [2- (2, 3-dimetoxi-fenil) -8-metil-imidazo [ 1 , 2-a] piridin-3-il)-(l, 1,3,3, -tetrametil-butil) -amina, metilidino- [ 6- ( 7-metil-2-fenantren- 9-il-imidazo [1,2-a] piridin-3-ilamino) -hexil] -amonio, ácido 5- (3-tert-butilamino-imidazo [1, 2-a] piridin-2-il) tio£en-2-carboxílico, tert-butil- ( 8-metil-2-piridin-2-il-imidazo [ 1 , 2-a ] piridin-3-il ) -amina, ciclohexil- (2-furan-2-il-8-metil-imidazo [ 1 , 2-a] pi idin-3-il ) -amina, metilidino- [ 6- (7-metil-2-na talen-l-il-imidazo [1,2-a] piridin-3-ilamino) -hexil] -amonio, tert-butil- (2-ciclohexil-8-metil-imidazo [1, 2-a] iridin-3-il ) -amina, ( 6-metil-2-piridin-4-il-imidazo [l,2-a]piridin-3-il)-(1,1,3,3, -tetrametil-butil) -amina, tert-butil- ( 6-metil-2-piridin-3-il-imidazo [l,2-a]piridin-3-il } -amina , (7-metil-2-piridin-2-il-imidazo [l,2-a]piridin-3-il)-(1,1,3,3, -tetrametil-butil ) -amina, ácido 5- ( 3-tert-butilamino-6-itietil-imidazo [1, 2-a]piridin-2-il) -tiofen-2-carboxilico, [6- ( 5 , 7-dimetil-2-naftalen-l-il-imidazo [l,2-a]piridin-3-il) -hexil] -metilidino-amonio, 3- [ 3- (2 , 6-dimetil-fenilamino) -5, 7-dimetil-imidazo [1,2— a] piridin-2-il) -fenol, (2 , 6-dimetil-fenil) - ( 8-metil-2-o-tolil-imidazo [1,2-a]piridin-3-il) -amina, { 6- [2- ( 3-hidroxi-fenil ) -8-metil-imidazo [1, 2-a]piridin-3-ilamino] -hexil } -metilidino-amonio, { 5- [3-"( (2 , 6-dimetil-fenil ) -7-metil-imidazo [ 1 , 2-a] piridin-2-il ] -furan-2-il } -metanol, ( 8-metil-2-p-tolil-imidazo [1, 2-a] piridin-3-il ) - ( 1 , 1,3,3,-tetrametil-butil) -amina, [2-2, 4-diclorofenil) -6-metil-imidazo [1, 2-a] piridin-3-il) - (2, 6-dimetil-fenil) -amina, butil- [2. (2, 4-dicloro-fenil ) -6-metil-imidazo [l,2-a]piridin-3-il) -amina, butil- [2- ( 4-dimetilamino-naftalen-l-il) -imidazo [1, 2-a] piridin-3-il ) -amina, { 6- [ 2- romo-fenil) -7-metil-imidazo [l,2-a]piridin-3-ilamino] -hexil } -metilidino-amonio, butil- [2- (2-metoxi-fenil) -6-metil-imidazo [ 1, 2-a] piridin-3-il] -amina, (2-ciclohexil-8-me il-imidazo [l,2-a]piridin-3-íl)-(1,1,3,3, -tetrametil-butil ) -amina, ciclohexil- (7-metil-2-piridin-2-il-imidazo [l,2-a]piridin-3-il ) -amina , ciclohexil (2-furan-2-il-7-metil-imidazo [1, 2-a] piridin-3-il ) -amina, éster (2-ciclohexil-5 , 7-dimetil-imidazo [1, 2-a] piridin-3-ilamino) -metilacético, N-(2-furan-2-il-5, 7-dimetil-imidazo [l,2-a]piridin-3-il)-(1,1,3,3, -tetrametil-butil) -acetamida, N-tert-butil-N- (7-metil-2-piridin-3-il-imidazo [1, 2-a] piridin-3-il) -acetamida, N-tert-butil-N- (2-furan-2-il-5, 7-dimetil-imidazo [ 1 , 2-a] piridin-3-il) -acetamida, N- ( 5 , 7-dimetil-2-piridin-4-il-imidazo [l,2-a]piridin-3-il)-(1,1,3,3, -tetrametil-butil) -acetamida, N- (5, 7-dimetil-2-piridin-3-il-imidazo [1, 2-a] piridin-3-il ) -(1,1,3,3, -tetrametil-butil) -acetamida, N- (2 , 6-dimetil-feriil ) -N- (5, 7-dimetil-2-o-tolil-imidazo [1,2-a] piridin-3-il) -acetamida, N- (2-furan-2-il-7-metil-imidazo [ 1, 2-a] piridin-3-il) -(1,1,3,3, -tetrametil-butil) -acetamida, N- (1, 1, 3, 3, -tetrametil-butil) -N- (2, 5, 7-trimetil-imidazo [ 1, 2-a] piridin-3-il) -acetamida, N-ciclohexil-N- (7-metil-2-tiofen-2-il-imidazo [1,2-a] piridin-3-il ) -acetamida, N-tert-butil-N- (2,5, 7-trimetil-imidazo [l,2-a]piridin-3-il)-acetamida, ácido 5- [3- (acetil-tert-butil-amino) -imidazo [1, 2-a]piridin 2-il) -tiofen-2-carboxilico, ácido 5- { 3- [acetil- ( (1, 1, 3, 3, -tetrametil-butil) -amino] -5, 7 dimetil-imidazo [l,2-a]piridin-2-il) -furan-2-carboxílico , N- [2- (5-hidroximetil-furan-2-il) -5, 7-dimetil-imidazo [1,2-a] piridin-3-il ) -(1,1,3,3, -tetrametil-butil ) -acetamida, N- [2- ( 3-bromotiofen-2-il ) -5, 7-dimetil-imidazo [1, 2-a] piridin-3-il ) - (2, 6-dimetil-fenil ) -acetamida, N-tert-butil-N- (2-ciclohexil-5 , 7 -dimetil-imidazo [1, 2-a] piridin-3-il ) -acetamida, éster 5- [3- (acetil-ciclohexil-amino) -5, 7-dimetil imidazo [1, 2-a] iridin-2-il) -furan-2-il-metilacético, { 6- [acetil- ( 2-furan-2-il-5 , 7-dimetil-inidazo [1, 2-a] piridin-3-11 ) -amino] -hexil } -metilidino-amonio, N- [2- (2,3-dicloro-fenil) -7-metil-imidazo [1, 2-a] piridin-3-il] -N- (2, 6-dimetil-fenil ) -acetamida, N- [ 2- ( 3 -bromo-tiofen-2-il ) - imidazo [ 1 , 2-a] iridin-3-i 1 ] -N-ciclohexil-acetamida, N- (5, 7-dimetil-2-p-tolil-imidazo [1, 2-a] piridin-3-il ) -(1,1,3,3, -tetrametil-butil ) -acetamida, N-ciclohexil-N- (7-metil-2-piridin-4-il-imidazo [1,2-a] piridin-3-il ) -acetamida, N-ciclohexil-N- [7-metil-2- (2-trifluormetil-fenil ) -imidazo [1, 2-a]piridin-3-il] -acetamida, N- ( 6 , 8-dibromo-2-furan-2-il-imidazo [1, 2-a]piridin-3-il) -(1,1,3,3, -tetrametil-butil) -acetamida, N- ( 7-metil-2-piridin-4-il-imidazo [ 1 , 2-a ] piridin-3-il ) -(1,1,3,3, -tetrametil-butil) -acetamida , áster 5- [3- ( acetil-ciclohexil-amino ) -7-imidazo [1,2-a]piridin-2-il) -furan-2-ilmetilacético, N- (7-metil-2-piridin-3-il-imidazo [l,2-a]piridin-3-il)-(1,1,3, 3, -tetrametil-butil) -acetamida, N- [2- (2, 3-dicloro-fenil) -5, 7-dimetil-imidazo [ 1, 2-a]piridin-3-il) -N- (2, 6-dimetil-fenil) -acetamida, N-ciclohexil-N- [5, 7-dimetil-2- ( 5-metil-furan-2-il ) -imidazo [l/2-a]piridin-3-il] -acetamida, N-butil-N- [2- (2, 3-dimetoxi-fenil ) -5, 7-dimetil-imidazo [1, 2-a] piridin-3-il ] -acetamida, N- [2- (2-metoxi-fenil) -5, 7-dimetil-imidazo [ 1 , 2-a] piridin-3-il] -N- (1,1,3,3, -tetrametil-butil) -acetamida, N-ciclohexil-N- [5, 7-dimetil-2- (5-nitro-furan-2-il) -imidazo [1, 2-a]piridin-3-il] -acetamida, éster [acetil (2, 7-dimetil-imidazo [ 1, 2-a] piridin-3-il ) a ino] -metilacético, N-ciclohexil-N- (2,5, 7-trimetil-imidazo [1, 2-a] piridin-3-il) ¦ acetamida, ácido 5- { 3 [acetil- ( (1, 1, 3, 3, -tetrametil-butil) -amino] imidazo [1, 2-a] piridin-3-il } -tiofen-2-carboxílico, N- [2- (2, 4-dicloro-fenil) -5, 7-dimetil-imidazo [1, 2-a] piridin 3-il] -N- (1,1,3,3, -tetrametil-butil) -acetamida, N-ciclohexil-N-^ [7-meti1-2- ( 5-nitro-furan-2-il ) -imidazo [1,2 a] piridin-3-i1 ] -acetamida, N- ( 2-tert-butil-5 , 7-dimetil-imidazo [ 1 , 2-a] piridin-3-il ) -N- (2, 6-dimetil-fenil) -acetamida, N- (2, 6-dimetil-fenil) -N- [2- (2-metoxi-fenil) -5 , 7-dimetil-imidazo [1, 2-a]piridin-3-il] -acetamida, N- [2- (3-hidroxi-fenil) -5, 7-dimetil-imidazo [1, 2-a] piridin-3 il] -N- (1,1,3,3, -tetrametil-butil) -acetamida, N- (2, 6-dimetil-fenil) -N- [2- ( 2-fluor-fenil ) -5 , 7-dimetil-imidazo [1, 2-a] piridin-3-il] -acetamida, ácido 5- [3- (acetil-tert-butil-amino) -5-meti1-imidazo [1,2 a] piridin-2-il] -tiofen-2-carboxilico, N- (2, 6-dimetil-fenil) -N- [2- (2-metoxi-fenil) -7-metil-imidazo [ 1, 2-a] piridin-3-il ] -acetamida , ?- {7-metil-2-p-tolil-imidazo[l, 2-a] piridin-3-il ) -?-(1, 1, 3, 3, -tetrametil-butil) -acetamida, ácido 5-{3- [acetil- ((1,1,3,3, -tetrametil-butil) -amino] -7 metil-imidazo [1, 2-a] piridin-2-il } -furan-2-carboxílico, N-ciclohexil-N- (7-metil-2-piridin-3-il-imidazo [1,2-a ] piridin-3-il ) -acetamida, N- [2- (5- [1, 3] dioxolan-2-il-furan-2-il) -5, 7-dimetil-imidazo [1, 2-a]piridin-3-il] -N- (1, 1, 3, 3, -tetrame il-butil ) -acetamida, N- ( 2-benzofuran-2-il-5-, 7-dimetil-imidazo [l,2-a]piridin-3-il) -N- (2, 6-dimetil-fenil) -acetamida, N-tert-butil-N- ( 2-furan-2-il-7-metil-imidazo [1, 2-a]piridin 3-il) -acetamida, N-tert-butil-N- (7-metil-2-piridin2-il-imidazo [1,2-a] iridin-3-il) -acetamida, N-ciclohexil-N- ( 5 , 7-dimetil-2-piridin-2-il-imidazo [1,2-a] iridin-3-il) -acetamida, N- [2- (2 , 3-dicloro-fenil ) -5 , 7-dimeti 1-imidazo [l,2-a]piridin 3-il] -N- (1, 1, 3, 3, -tetrametil-butil) -acetamida, N-2- (2, 3-dimetoxi-fenil ) -5, 7-dimetil-imidazo [l,2-a]piridin 3-il] -N- (1, 1,3,3, -tetrametil-butil) -acetamida, N- {2- [3- (4-cloro-fenoxi ) -fenil ] imidazo [l,2-a]piridin-3-il} N- (2, ß-dimetil-fenil) -acetamida, N- [2- (5- [1, 3] dioxolan-2-il-furan-2-il) -7-metil-imidazo [1, 2 a] piridin-3-il] -N- (1, 1, 3, 3, -tetrametil-butil ) -acetamida, ácido 5- [3- (acetil-ciclohexil-amino) -5, 7-dimetil-iraidazo [l;2-a]piridin-2-il] -furan-2-carboxílico, N-tert-butil-N- [7-metil-2- ( 5-nitro-furan-2-il ) -imi'dazo [ 1, 2-a] piridin-3-il] -acetamida, N-Ñ2- (2-metoxi-fenil) -7-metil-imidazo [1, 2-a] piridin-3-il ] -N- ( 1, 1, 3, 3, -tetrametil-butil) -acetamida, N- [2- ( 5-metil-furan-2-il) -imidazo [l,2-a]piridin-3-il] -N-(1,1,3,3, -tetrametil-butil ) -acetamida , ácido 5- [3- (acetil-tert-butil-amino) -7-metil-imidazo [1, 2-a] piridin-2-il] -furan-2-carboxilico, N- [2- (4, 5-dimetil-furan-2-il) -imidazo [1, 2-a] irxdin-3-il] -N- { 1 , 1 , 3, 3 , -tetrame il-butil) -ace amida, N-ciclohe il-N- (2-furan-2-il-5 , 7-dimetil-imidazo [1,2-a] iridin-3-il) -acetamida, N-tert-butil-N- (7-metil-2-naftalen-l-il-imidazo [1, 2-a] piridin-3-il) -acetamida, ácido 5- { 3- [acetil- ((1,1,3,3, -tetrametil-butil) -amino] -imidazo [ 1 , 2-a] piridin-2-il } -tiofen-2-carboxílico, N-butil-N- (2-o-tolil-imidazo [1, 2-a] piridin-3-il ) -acetamida, N- [2- (34, -dimetoxi-fenil ) -7-metil-imidazo [l,2-a]piridin-3-il] -N- (2, 6-dimetil-fenil) -acetamida, N-tert-butil-N- (7-metil-2-fenantren-9-il-imidazo [1,2-a] piridin-3-il) -acetamida, N- (2, 6-dimetil-fenil) -N- [2- (2-fluor-fenil) -7-metil-imidazo [1, 2-a]piridin-3-il] -acetamida, N- [2- (2-metoxi-fenil) -8-metil-imidazo [l,2-a]piridin-3-il]-N- ( 1, 1, 3, 3, -tetrametil-butil) -acetamida, N- (2, 6-dimetil-fenil) -N- [2- ( 3-hidroxi-fenil) -5, 7-dimetil-imidazo [1, 2-a]piridin-3-il] -acetamida, N- (2-tert-butil-7-metil-imidazo [1, 2-a ] iridin-3-il ) -N- (2, 6-dimetí1-fenil ) -acetamida, éster 4- { 3- [acetil- (2 , 6-dimetil-fenil ) -amino] -6-bromo-8 metil-imidazo [l,2-a]piridin-2-il} -2-metoxi-fenilacético, N-tert-butil-N- [2- (5- [ 1, 3] dioxolan-2-il-furan-2-il ) -7-metil-imidazo [ 1 , 2-a] piridin-3-il ] -acetamida, [6- ( acetil- {7-met11-2- [5- (2-nitro-fenil) -furan-2-il] -imidazo [l,2-a]piridin-3-il} -amino) -hexil ] -metilidino-amonio, N- ( 2-benzofuran-2-i1-7-metil-imidazo [l,2-a]piridin-3-il) -N-(1,1,3,3, -tetrametil-butil) -acetamida, N- ( 2-benzofuran-2-il-5 , 7-dimetil-imidazo [ 1 , 2-a] iridin-3-il) -N- (1, 1, 3, 3, -tetrametil-butil) -acetamida, ácido 5- [3- (acetil-tert-butil-amino) -imidazo [1, 2-a]piridin 2-il] -tiofen-2-carboxilico, N- (2-ciclohexil-5, 7-dimetil-imidazo [l,2-a]piridin-3-il)-N- (1,1,3,3, -tetrametil-butil) -acetamida, N-tert-butil-N- [2- ( 5-metil-furan-2-il ) -imidazo [ 1 , 2-a] piridin-3-il] -acetamida, N-tert-butil-N- [2- ( 5-metilsulfani1-tiofen-2-i1 ) -imidazo [1, 2-a]piridin-3-il] -acetamida , N- [2- (4, 5-dimetil-furan-2-il) -5-metil-imidazo [1, 2-a] piridin-3-il ] -N- (1,1,3,3, -tetrametil-butil ) -acetamida , N-butil-N- [2- (2, -d cloro-fen l) -imidazo [l,2-a]piridin-3-il ] -acetamida, N- [2- (3-bromo-tiofen-2-il) - 6-me il-imidazo [l,2-a]piridin-3-il] -N-ciclohexil-acetamida, ácido 5- { 3- [acetil- (2 , 6-dimetil-fenil ) -amino ] -6-meti 1 imidazo [1, 2-a]piridin-2-il} -tiofen-carboxilico, N-butil-N- [2-/2, 3-dimetoxi-fenil) -7-metil-imidazo [1,2-a] piridin-3-il ] -acetamida, N-tert-butil-N- [2- (2 , 3-dicloro-fenil ) -imidazo [ 1 , 2-a] piridin-3-il ] -acetamida, N- ( 2-furan-2-il-5-propil-imidazo [1, 2-a]piridin-3-il) -N-(1, 1, 3, 3, -tetrametil-butil) -acetamida, ácido 5- [3- (acetil-ciclohexil-amino) -imidazo [1, 2-a]piridin 2-il] -2-tiofen-2-carboxilico, ácido 5- { 3- [acetil- (1,1,3,3, -tetrametil-butil) -amino] -8 metil-imidazo [1, 2-a] piridin-2-il } -furan-2-carboxilico, ácido 3- (acetil-butil-amino) -2-piridin-2-il-imidazo [ 1, 2 a] piridin-8-carboxílico, {6-[acetil-(5, 7-dimetil-2-piridin-3-il-imidazo [1,2-a]piridin-3-il) -amino] -hexil } -metilidino-amonio, N-tert-butil-N- [2- (5-metilsulfanil-tiofen-2-il) -imidazo [1, 2-a] piridin-3-il ] -acetamida, ácido 5- [3- (acetil-ciclohexil-amino) -5-metil-imidazo [1,2 a] piridin-2-il ] -tiofen-2-carboxílico, N- [2- (5-metilsulfañil-tiofen-2-il) -imidazo [l,2-a]piridin-3-il] -N- (1,1,3,3, -tetrametil-butil) -acetamida, N- [2- (2, 3-dieloro-fenil ) -5-metil-imidazo [l,2-a]piridin-3-il] -N- (2, 6-dimetil-fenil ) -acetamida, N-butil-N- [2- ( 2-metoxi-fenil ) -imidazo [ 1 , 2-a ] piridin-3-i 1 ] -acetamida, (6-{acetil-[2- (2-metoxi-fenil ) -6-nitro-imidazo [1,2-a]piridin-3-il] -amino } -hexil ) metilidino-amonio, N- (2-benzofuran-2-il-7-metil-imidazo [ 1, 2-a] piridin-3-i1 ) -N-(2, 6-dimetil-fenil) -acetamida, (6-{acetil-[2- (2-metoxi-feni1 ) -5, 7-dimetil-imidazo [1,2-a] piridin-3-il ] -amino } hexil ) -metilidino-amonio, (6-{acetil- [7-metil-2-piridin-3-il-imidazo [1, 2-a]piridin-3-il ) -amino] hexil }metilidino-amonio, N- ( 6-metil-2-p-tolil-imidazo [ 1 , 2-a] piridin-3-i1 ) -N-(1,1,3,3, -tetrametil-butil) -acetamida, éster 5-{3-[acetil-(2, 6-dimetil-fenil ) -amino] -5, -dimetil imidazo [1, 2-a]piridin-2-il} -furan-2-ilmetilacético, éster { acetil- [2- ( 3-hidroxi-fenil ) -6-metil-imidazo [ 1 , 2 a] piridin-3-il ] -amino } -metilacético , N-tert-butil-N- [2- (2-tri luormetil-fenil ) -imidazo [1,2-a] piridin-3-il] -acetamida, N-butil-N- [2- (2-cloro-4-fluor-fenil ) -imidazo [ 1 , 2-a] piridin-3-il] -acetamida, N- [2- (2, 4-dicloro-fenil) -imidazo [l,2-a]piridin-3-il] -N-(2, 6-dimetil-fenil) -acetamida, ácido - { 3 { [acetil- ( 1 , 1, 3, 3, -tetrametil-butil ) -amino] -7 metil-imidazo [ 1 , 2-a] piridin-2-il } -furan-2-carboxil.ico, éster 5- { 3- [acetil- (1, 1, 3 ,.3, -tetrametil-butil ) -amino] imidazo [1, 2-a]piridin-2-il] -furan-2-il-metilacético, N- (2, 7-dimetil-imidazo [ 1, 2-a ] piridin-3-il) -N- (1,1,3,3,-tetrametil-butil) -acetamida, éster 4- [3- (acetil-ciclohexil-amino) -5-amino-7-cloro imidazo [ 1 , 2-a ] piridin-2-il ] -metoxi-fenilacético, éster 4- [3- (acetil-ciclohexil-amino) -5, 7-dimetil imidazo [1, 2-a]piridin-2-il] -metoxi-fenilacético, N- [ 6-bromo-2- ( 2-cloro-6-flúor-fenil ) -8-metil-imidazo [1,2-a] piridin-3-il] -N-ciclohexil-acetamida, N- [2- ( 2-cloro-6-fluor-fenil ) -5-metil-imidazo [ 1 , 2-a] piridin-3-il] -N-ciclohexil-acetamida, N-butil-N- [2- (2, 3-dieloro-fenil) -imidazo [1, 2-a] piridin-3-il] -acetamida, N- [2- (5-cloro-tiofen-2-il) -imidazo [1, 2-a]piridin-3-il] -N-(1, 1,3,3, -tetrametil-butil) -acetamida, éster [acetil- ( 2-ciclohexil-7-meti1-imidazo [l,2-a]piridin 3-il) -amino] -metilacético, N-tert-butil-N- [2- (2-cloro-6-fluor-fenil ) -imidazo [1, 2-a] piridin-3-il] -acetamida, N-ciclohexil-N- (5, 7-diraetil-2-piridin-2-il-imidazo [1,2-a] piridin-3-il ) -acetamida, éster 5- [3- (acetil-ciclohexil-amino) -5-metil-imidazo [1,2 a] piridin-2-il] -furan-2-ilmetilacético, N- (2, 6-dimetil-fenil) -N- [6-metil-2- ( 2-trifluormetil-fenil ) -imidazo [1, 2-a ] piridin-3-il] -acetamida, N-ciclohexil-N- (2-furan-2-i1-7-metil-imidazo [ 1 , 2-a] piridin-3-il) -acetamida, N-ciclohexil-N- (7-metil-2-piridin-2-il-imidazo [1,2-a] piridin-3-il ) -acetamida, N-ciclohexil-N- [2- ( 5- [ 1 , 3 ] dioxolan-2-il-furan-2-il ) -5-metil-imidazo [l,2-a]piridin-3-il] -acetamida, N-tert-butil-N- (5-propil-2-piridin-3-il-imidazo [1, 2-a] piridin-3-il ) -ace amida , N-tert-butil-N- [2- ( 5-metil-tiofen-2-il ) -imidazo [ 1 , 2-a] piridin-3-il ] -acetamida, ácido 3- [acetil- (1, 1, 3, 3, -tetrametil-butil ) -amina] -e-furan 2-il-imidazo [ 1 , 2-a] iridin-8-carboxílico, N-tert-butil-N- [2- (4, 5-dimetil-furan-2-il) -6-metil-imidazo [1, 2-a]piridin-3-il] -acetamida, N-{2- [3- (4-cloro-fenoxi) -fenll] -imidazo [l,2-a]piridin-3-il } -N-ciclohexil-acetamida, és er 4- [ 3- (acetil-ciclohexil-amino) -imidazo [l,2-a]piridin 2-il] -2-metoxi-fenilacético, N- [2- (5-bromo-furan-2-il) -8-metil-imidazo [l,2-a]piridin-3-il] -N- (1,1,3,3, -tetrametil-butil ) -acetamida, N- (2, 6-dimetil-fenil) -N- [2- ( 3-hidroxi-fenil) -5, 7-dimetil-imidazo [1, 2-a]piridin-3-il] -acetamida, N-ciclohexil-N- [2- (2, 3-dicloro-fenil ) -imidazo [1,2-a] piridin-3-il] -acetamida, N-ciclohexil-N- [2- (2, 4-dicloro-fenil) -5-meti1-imidazo [1,2-a]piridin-3-il] -acetamida, N-ciclohexil-N- [2- (2 , 4-dicloro-fenil ) -imidazo [1,2-a]piridin-3-il] -acetamida, éster [acetil- (2-o-tolil-imidazo[l, 2-a] piridin-3-il) amino] -metilacético, N-tert-butil-N- (6, 8-dicloro-2-tiofen-2-il-imidazo [ 1 , 2-a] piridin-3-il ) -acetamida, N-tert-butil-N- (5-pro il-2-tiofen-2-il-imidazo [1,2-a] piridin-3-il ) -acetamida, {6- [acetil- (7-meti1-2-p-tolil-imidazo [1, 2-a] iridin-3-il) -amino] -hexil } -metilidino-amonio, N-butil-N- ( 6-meti1-2-p-tolil-imidazo [l,2-a]piridin-3-il)-acetamida, (6- {acetil- [2- ( 2-metoxi-fenil ) -7-metil-imidazo [1,2-a] piridin-3-il] -amino} -hexil) -metilidino-amonio, ácido 5- { 3- [acetil- (1,1,3,3, -tetrametil-butil ) -amino] -6 metil-imidazo [1, 2-a] piridin-2-il} -furan-2-carboxilico, N-butil-N- [2- (3, , 5-trimetoxi-fenil ) -imidazo [1, 2-a]piridin-3-il] -acetamida, N-butil-N- [2- ( 3-hidroxi-fenil ) -imidazo [ 1 , 2-a] iridin-3-il ] acetamida, éster [acetil- (2-o-tolil-imidazo[l, 2-a]piridin-3-il) amino] -metilacético, N- (2-benzofuran-2-il-8-metil-imidazo [1, 2-a] piridin-3-il ) -N (1,1,3,3, -tetrametil-butil ) -acetamida , N-butil-N- (7-metil-2-p-tolil-imidazo [ 1, 2-a] piridin-3-il ) -acetamida, N-tert-butil-N- (6, 8-dibromo^2-metil-imidazo [l,2-a]piridin-3-il ) -acetamida, {6-[acetil-(5, 7-dimetil-2-piridin-2-il-imidazo [1,2-a] piridin-3-il ) -amino] -hexil } -metilidino-amonio, N-tert-butil-N- [2- (2-etoxi-nafatalen-l-il) -7-metil-imidazo [1, 2-a ] iridin-3-il ] -acetamida, N-tert-butil-N- [2- (2-cloro-4-fluor-fenil) -imidazo [ 1 , 2-a] piridin-3-il] -acetamida, ciclohexil- [7-metil-2- (2-trifluormetil-fenil ) -imidazo [1,2-a]piridin-3-il] -amin-hidrocloruro, tert-butil- ( 2-furan-2-il-5 , 7-dimetil-imidazo [l,2-a]piridin 3-il) -amin-hidrocloruro, tert-buLil- ( 7-metil-2-fenil-imidazo [ 1, 2-a] piridin-3-il) -amin-hidrocloruro, ciclohexil- (5, 7-dimetil-2-piridin-4 -i 1-imidazo [1,2-a] piridin-3-il ) -amin-hidrocloruro, (2-furan-2-il-5 , 7-dimetil-imidazo [l,2-a]piridin-3-il)- (1,1,3,3, -tetrametil-butil) -amin-hidrocloruro, tert-butil- (2,5, 7-trimetil-imidazo [l,2-a]piridin-3-il)-amin-hidrocloruro, [2- (2-fluorfenil) -7-metil-imidazo [l,2-a]piridin-3-il)~ (1,1,3,3, -tetrametil-butil ) -amin-hidrocloruro, ciclohexil (7-metil-2-fenil-imidazo [1, 2-alpiridin-3-il) -amin-hidrocloruro, (2-furan-2-il-7-metil-imidazo [ 1, 2-a] piridin-3-il ) -(1, 1,3,3, -tetrametil-butil) -amin-hidrocloruro, tert-butil- [2- ( 4-nitro-fenil ) -imidazo [1, 2-a] piridin-3-il] -arain-hidrocloruro, N- { 2- [3- (4-clorofenoxi) -fenil] imidazo [1, 2-a] piridin-3-il } -N-ciclohexil-acetamida-hidrocloruro, N-ciclohexil-N- (7-metil-2-o-tolil-imidazo [1, 2-a]piridin-3-il) -acetamida-hidrocloruro, N- (2, 6-dimetil-fenil) -N- [2- (2, 4-dimetil-fenil ) -5-metil-imidazo [1, 2-a] piridin-3-il] -acetamida-hidrocloruro, l-acetil-3- (acetil-ciclohexil-amino) -7-metil-2-o-tolil-imidazo [1, 2-a]piridin-l-ilo-cloruro-hidrocloruro, ciclohexil- ( 2-furan-3-il-5 , 7-dimetil-iir.idazo [ 1 , 2-a] piridin-3-il) -amina-hidrocloruro, ciclopentil- ( 2-furan-3-il-5 , 7-dimetil-imidazo [1,2-a] piridin-3-il) -amina-hidrocloruro, [2- (4-bromo-2-fluor-fenil) -5, 7-dimetil-imidazo [1, 2-a] piridin-3-il] -ciclopentil-amina-hidrccloruro, ciclopentil- { 5, 7-dimetil-2- [5- (2-nitro-fenil) -furan-2-il ] -imidazo [l,2-a]piridin-3-il} -amina-hidrocloruro, {2- [5- (4-clorofenil) -furan-2-il] -5, 7-dimetil-imidazo [1,2-a] piridin-3-il } -ciclopentil-amina-hidrocloruro , ciclopentil (2-furan-3-il-5, 7-dimetil-imidazo [ 1, 2-a] piridin 3-il) -amina-hidrocloruro, (2-furan-3-il-5, 7-dimetil-imidazo [ 1 , 2-a] piridin-3-il ) -(1,1,3,3, -tetrametil-butil) -amina-hidrocloruro, bencil- (7-metil-2-tiofen-3-il-imidazo [1, 2-a]piridin-3-il) -amina-hidrocloruro, ciclohexil- (2-furan-3-il-5, 7-dimetil-imidazo [l,2-a]piridin 3-il) -amina-hidrocloruro, (2-furan-3-il-7-metil-imidazo [1, 2-a ] piridin-3-il) -(1, 1, 3, 3, -tetrametil-butil) -amina-hidrocloruro, (5 , 7-dimetil-2-tiofen-3-il-imidazo [ 1, 2-a] piridin-3-il ) -(1,1,3,3, -tetrametil-butil) -amina-hidrocloruro, [7-etil-2- (5-nitro-furan-2-il) -imidazo [1, 2-a] iridin-3-il] (2-metoxi-benzil) -amina, (2-clorobenzil ) -[7-etil-2- ( 5-nitrofuran-2-il ) -imidazo [1,2-a] piridin-3-il] -amina, [7-etil-2- (5-metil-furan-2-il) -imidazo [l,2-a]piridin-3-il] (2-metoxi-benzil) -amina, (2-clorobenzil) -7-etil-2-furan-2-il-imidazo [1, 2-a] iridin-3-il ) -amina, ( 3-cloro- -fluorfenil ) -[7-etil-2- ( 5-metil-furan-2-il ) -iinidazo [l,2-a]piridin-3-il] -amina, ( 2-benzofuran-2-il-7-etil-imidazo [ 1 , 2-a] iridin-3-i 1 ) - ( 3-cloro-4-fluorfenil) -amina, ( 2-benzofuran-2-i1-7-etil-imidazo [ 1 , 2-a] piridin-3-il ) - ( 3-clorofenil) -amina, ( 3-cloro-4-fluorfenil) -{2- [5- (3-cloro-fenil) -furan-2-il] 7 etil-imidazo [1, 2-a] piridin-3-il } -amina, (3-cloro-4-fluorfenil) -{2- [5- (2-clorofenil ) -furan-2-il ] -7 etil-imidazo [l,2-a]piridin-3-il} -amina, (3-cloro-4-fluorfenil) - [2- (4, 5-dimetil-furan-2-il ) -7-etil imidazo [ 1, 2-a] pi idin-3-il ] -amina, Los compuestos usados inventivamente de estructura general en los que 2 denota hidrógeno, W denota N y R1, R3, R6,R7, X e Y tienen el significado indicado en lo precedente, es decir, compuestos de la estructura la general, pueden prepararse mediante la siguiente ecuación reactiva: estructura II general, es decir, un aminopiridino (X = CR4 e Y = CR5) o un aminopirimidino (X = N e Y = CR5) o un aminopirazino (X = CR4 e Y = N) , siendo que los residuos R4 a R7 están definidos como para el compuesto de la estructura I general, con un aldehido de la estructura III general, siendo que R3 está definido como para el . compuesto de la estructura I general, y un isonitrilo de la fórmula IV general, siendo que R1 está definido como para el compuesto de la estructura I general, en condiciones reactivos convenientes. Preferentemente, la reacción se realiza en presencia de una cantidad baja de un ácido, particularmente ácido perclórico acuoso de 20%, en una transformación de tres componentes en un recipiente, que puede efectuarse también de manera semiautomática o automática en síntesis paralela. Preferentemente, la reacción se realiza en un solvente orgánico, particularmente diclorometano o acetonitrilo, a una temperatura de preferentemente 0°C a 80°C, particularmente 15°C a 30°C.
Los compuestos primarios de las estructuras II, III y IV generales son adquiribles comercialmente (por ejemplo, de las empresas Acros, Geel; Avocado, Porto f Heysham; Aldrich, Deisenhofen; Fluka, Seelze; Lancaster, Mülheim; aybridge, Tintagel; Merck, Darmstadt; Sigma, Deisenhofen; TCI, Japón) y/o obtenibles de conformidad con procedimientos del estado de la técnica sin dificultad. Para la preparación de los compuestos usados inventivamente ce la fórmula I general, en los que R2 no denota hidrógeno, sino C(=0)R9, pueden transformarse los compuestos de la estructura general, en los que R2 denota H (es decir, compuestos de la fórmula la general), ya sea sin solvente o en un solvente polar o no polar aprótico, por ejemplo dimetilsulfóxido (DMSO) , dimetilformamida (DMF), hidrocarburos de halógenos como por ejemplo diclorometano, acetonitrilo, éteres alifáticos como tetrahidrofurano (THF)o 1,4-dioxano o en hidrocarburos o en mezclas de estos solventes, de conformidad con el producto final deseable con un haluro ácido R9COHal, siendo que Hal denota flúor, cloro, bromo o yodo y R9 está definido como para el compuesto de la estructura I general, dentro de, por ejemplo, 0.25 a 12 horas a temperaturas entre 0°C y 160°C de conformidad con el siguiente modelo reactivo: De manera alterna, los compuestos de la fórmula la general pueden desprotonizarse con una base fuerte, por ejemplo, un compuesto organometálico como n-butil-litio, en un solvente aprótico, como por ejemplo, DMF o DMSO, preferentemente un éter, como tetrahidrofurano o 1,4- dioxano, a temperaturas de preferentemente entre -70 °C y +20°C en el nitrógeno exociclico del amino. La adición a continuación de un haluro ácido lleva a compuestos de la fórmula Ib general, en los que R2 denota R9(C=0) : La transformación de nuevo de compuestos de la estructura Ib general con un haluro ácido lleva a compuestos de la estructura I general, en los que denota NR8, es decir, a compuestos de la estructura Ic general: Los compuestos usados inventivamente de la estructura I general pueden aislarse tanto como base libre como en forma de sal. La base libre del compuesto usado inventivamente de la estructura I general se obtiene usualmente después de transformación realizada de conformidad con el procedimiento descrito en lo precedente seguido por elaboración convencional. La base libre formada de esa manera o en sitio sin aislamiento puede transformarse, por ejemplo, mediante transformación con un ácido inorgánico u orgánico, preferentemente ácido clorhídrico, ácido bromhídrico, ácido sulfúrico, ácido fosfórico, ácide metansulfónico, ácido p-toluolsulfónico, ácido carbónico, ácido fórmico, ácido acético, ácido oxálico, ácido succínico, ácido tartárico, ácido mandélico, ácido fumárico, ácido láctico, ácido cítrico, ácido glutámico o ácido aspártico - en la sal correspondiente. En el caso da las sales formadas, se trata, entre otras de hidrocloruros, hidrobromuros , fosfatos, carbonatos, hidrocarbonatos, formiatos, acetatos, cxalatos, succinatos, tartrato.s, fumaratos, citratos y glutaminatos . La formación de hidrocloruros particularmente preferida puede inducirse también mediante mezcla con una base disuelta en un solvente conveniente, como por ejemplo, butan-2-ona (metiletilcetona), con cloruro de trimetilsililo (TMSCI). En la medida que los compuestos de la estructura I general son obtenidos como racematos o como mezclas de sus diferentes enantiómeros y/o diastereómeros, pueden separarse estas mezclas con procedimientos bien conocidos en el estado de la técnica. Procedimientos convenientes son, entre otras, procedimientos de separación cromatográficas, particularmente procedimientos de cromatografía de líquidos con presión normal o incrementada, preferentemente procedimientos MPLC y HPLC, así como procedimientos de la cristalización fraccionada. En esto pueden separarse particularmente enantiómeros individuales, por ejemplo, mediante sales diastereómeras formadas mediante HPLC en fase quiral o mediante cristalización con ácidos quirales, por ejemplo (+) -ácido tartárico, (-) -ácido tartárico o ( + )-10-ácido canfosulfónico . Las medicinas que pueden prepararse mediante el uso inventivo de los compuestos de la estructura I general para la inhibición de NOS, para el tratamiento de migraña respectivamente para el tratamiento de choque séptico, esclerosis múltiple, enfermedad de Parkinson, enfermedad de Alzheimer, enfermedad de Huntington, inflamaciones, dolor inflamatorio, isquemia cerebral, diabetes, meningitis, arteriosclerosis y/o para la curación de heridas son usualmente composiciones farmacéuticas, que contienen además de por lo menos un compuesto de la estructura I general en forma de su base o de una de sus sales, farmacéuticamente compatibles, una o varias sustancias farmacéuticas auxiliares. Estas composiciones farmacéuticas pueden estar presentes y administrarse como formas medicinales liquidas, semisólidas o sólidas y en forma de, por ejemplo, soluciones inyectables, gotas, jugos, jarabes, pulverizaciones, suspensiones, granulados, comprimidos, bolitas, parches, cápsulas, emplastes, supositorios, pastas, cremas, lociones, gel, emulsiones o aerosoles y contienen además de por lo menos un compuesto de la estructura I general según la forma galénica, sustancias auxiliares farmacéuticas, como, por érjemplo, sustancias portadoras, sustancias de relleno, solventes, diluyentes, sustancias surfactivas, colorantes, conservadores, expansivos, lubricantes, aromas y/o aglutinantes. Estas sustancias auxiliares pueden ser, por ejemplo: agua, etanol, 2-propanol, glicerina, etilenglicol, propilenglicol, polietilenglicol, polipropilenglicol, glucosa, fructosa, lactosa, sacarosa, dextrosa, melaza, almidón, almidón modificado, gelatina, sorbitol, inositol, manitol, celulosa microcristalina, celulosa metílica, celulosa carboximetílica, acetato de celulosa, goma laca, alcohol cetilico, polivinilpirrolidona, parafinas, ceras, gomas farmacéuticamente compatibles naturales y artificíales, goma de acacia, alginatos_, dextranp, ácidos grasos saturados e insaturados, ácido esteárico, estearato de magnesio, estearato de zinc, estearato de glicerilo, laurilsulfato de sodio, aceites comestibles, aceite de sésamo, aceite de coco, aceite de cacahuete, aceite de soya, lecitina, lactato de sodio, éster de polioxietileno y propileno, éster de ácido graso de sorbitano, ácido sórbico, ácido benzoico, ácido cítrico, ácido ascórbico, ácido tánico, cloruro sódico, cloruro potásico, cloruro de magnesio, cloruro de calcio, óxido de magnesio, "óxido de zinc, bióxido de silicio, óxido de titanio, bióxido de titanio, sulfato de magnesio, sulfato de zinc, sulfato de calcio, potasa, fosfato de calcio, fosfato de calcio bibásico, bromuro de potasio, yr-duro de potasio, talco, caolín, pectina, crospovidona, ágar y bentonita. La selección de las sustancias auxiliares así como la cantidad que debe emplearse de estas depende si la medicina se debe aplicar de manera oral, subcutánea, parenteral, intravenosa, intraperitoneal, intradermal, intramuscular, intranasal, bucal, rectal o local, por ejemplo sobre infecciones de la piel, de las mucosas y en los ojos. Preparaciones convenientes para la aplicación oral son en forma de comprimidos, grageas, cápsulas, granulado, gotas, jugos y jarabes, para la aplicación parenteral, tópica o de inhalación, soluciones, suspensiones, preparaciones secas de fácil reconstitución asi como sprays . Compuestos_.de la estructura I general en un depósito en forma disuelta o en un emplaste, en dado caso con adición de medios favorables a la penetración de la piel, so preparaciones convenientes para la aplicación percutanea. Formas de preparaciones de posible aplicación oral o percutanea pueden liberar los compuestos de la estructura I general de forma retardada. La preparación de las medicinas y composiciones farmacéuticas conteniendo un compuesto de la estructura I general, se realiza mediante medios, dispositivos, métodos y procedimientos bien conocidos en el estado de la técnica de la formulación farmacéutica, como se describen, por ejemplo, en "Remington' s Pharmaceutical Sciences", editor A.R. Gennaro, edición 17, Mack Publishing Company, Easton, Pa . (1985), particularmente en la parte 8, capitulo 76 a 93. Asi, por ejemplo, puede mezclarse para una formulación sólida, como un comprimido, la sustancia activa de la medicina, es decir, el compuesto de la estructura I general o de una de sus sales farmacéuticamente compatibles, con un portador farmacéutico, por ejemplo sustancias de contenido de comprimidos usuales, como almidón de maíz, lactosa, sacarosa, sorbitol, talco, estearato.._ de magnesio, fosfato de calcio de base doble o goma, y diluyentes farmacéuticos, como por ejemplo, agua, para formar una composición de formulación previa conteniendo un compuesto inventivo o una sal farmacéuticamente compatible de este, en distribución homogénea. Por- distribución homogénea se entiende en esto que la sustancia activa esté distribuida de manera uniforme por toda la composición de formulación previa, de manera que puede dividirse sin dificultad en formas de dosis unitarias de actividad idéntica, como comprimidos, pastillas o cápsulas. La composición de formulación previa sólida se separa a continuación en formas de dosis unitarias. Los comprimidos o pastillas de la medicina inventiva respectivamente de las composiciones inventivas pueden también recubrirse o componerse de otra manera, para ofrecer una forma de dosis con liberación retardada. Medios de recubrimiento convenientes son entre otros ácidos polímeros y mezclas de ácidos polímeros con materiales como goma laca, alcohol cetílico y/o acetato de celulosa. La cantidad de sustancia activa por administrarse al paciente varia y depende del peso, la edad y la historia clínica del paciente, asi como del tipo de aplicación y la gravedad de la enfermedad. Usualmente se administran 0.1 a 5000 mg/kg, particularmente "1 a 500 mg/kg, preferentemente 2 a 250 mg/kg de peso físico de por lo menos un compuesto de la estructura I general. A continuación se describen los ensayos usados para la determinación de la inhibición de NOS por los compuestos de la estructura I general: Ensayos NOS notas generales Este ensayo permite la determinación de la inhibición en por cientos de NO sintasa mediante una sustancia activa mediante la medición de la actividad de NOS durante la actividad de la sustancia activa. Para esto se mezcla la NO sintasa junto una arginina marcada con radioactividad y la sustancia activa en condiciones convenientes. Después de interrumpir" la reacción de formación de NO en un momento previamente establecido, se determina la cantidad de arginina no transformada de forma directa o indirecta. La comparación de esta cantidad con una cantidad de arginina que resta de una mezcla de NOS y arginina sin adición de sustancia activa y en condiciones idénticas en otros aspectos, da como resultado la inhibición en per cientos de la NO sintasa por la sustancia activa probada. Este ensayo puede realizarse como sigue: (a) Incubación de NO sintasa con arginina marcada como sustrato en un recipiente reactivo, (b) Separación de la arginina marcada de la citrulina marcada generada en dado caso también como producto de la reacción enzimática en un momento, cuando la concentración de la citrulina está en incremento, (c) medición de la cantidad de la arginina separada en cada caso . La separación se realiza mediante una membrana de placas de filtro. Este ensayo de NOS es particularmente adecuado para una selección de alto rendimiento (HTS) en placas de microtiter (MTP) . Ensayo de HTS-NOS: Procedimiento general En este ensayo de HTS-NOS se usa . arginina radioactiva como sustrato. . El volumen del ensayo puede seleccionarse dependiendo del tipo de la placa de microtiter (MTP) en el rango de 25 µ? y 250 µ? . En función de la fuente de enzimas usada se adicionan cofactores y coenzimas. La incubación de las preparaciones madre en esta placa de microtiter (Assay-MTP) de conformidad con la etapa (a) se realiza a temperatura ambiente y dura dependiendo de la actividad de enzima usada (unidades) entre 5 y 60 minutos. Al terminar la incubación (etapa (a)), la placa se coloca en una cosechador de. células equipado co una MTP, que cuenta con una membrana de intercambiador de cationes como piso de filtro (MTP de filtro) . Todas las preparaciones del Assay-MTP se trasladan a estos MTP de filtro y se aspiran a través de una placa de filtro de intercambiador de cationes, un filtro de papel cargado con grupos de fosfato. Los MTP de filtro se lavan a continuación con tampón o agua. Mediante. ese procedimiento, el sustrato de arginina restante se liga en el intercambiador de cationes, mientras que la citrulina radioactiva formada enzimáticamente se retira cuantitativamente por lavado. Después de secar. Los MTP de filtro y de adicionar el liquido de cintilación, la arginina ligada puede contarse en el contador de cintilación. Una reacción enzimática NOS no inhibida se refleja en una baja radioacti idad.. Una reacción enzimática inhibida significa, que la arginina radioactiva no se ha transformada. Es decir, que se encuentra una radioactividad alta en el filtro. Materiales usados - arginina, L-[2,3,4- H] -monohidrocloruro; No. de .art. NET-1123, Cía. NEN -CaCl2 libre de agua; No. de art. 2388.1000; Cía. Merck KGaA - 1.4-Dithiothreitol (DDT), No. de art. 708984; Cia. ROCHE - Na2EDTA-dihidrato; No.de art. 03680; Cía. FLUKA - HEPES, No. Art. H-3375; Cía. SIGMA - NADPH, sal de tetrasodio; No. de art. 1585363; Cía. ROCHE - TRIS; No. Art. 93349; Cía. FLUKA Tampón de preparación de enzima: 50 mM de Tris-HCl con 1 mM de EDTA: el valor de pH del tampón se ajustó a 4°C a 7.4 Tampón de incubación (medio) : 50 mM HEPES con 1 mM de EDTA; 1.25 mM de CaCl2 y 1 mM de Dithiothreitol . El valor pH del tampón se ajustó a 25°C a 7.4. Medio de lavado: H20 Preparación de enzima Como tejido base se usaron cerebelos de ratas. Los animales se anestesiaron y se mataron, se hizo un preparado del tejido del cerebro, el cerebelo, por cada cerebelo de rata se adicionaron 1 mi de tampón de preparación de enzima (4°C) y se trituraron con un homogeneizador Polytron durante 1 min a 6000 revoluciones por minuto. A continuación se centrifugaron a 4°C durante 15 min a 20 000 g y después se retiró el sobrenadante y se congeló en porciones a -80°C (se dispuso del sedimento) . Preparación de incubación: Se usaron MTP de 96 pocilios con una capacidad de pocilio, de < 250 µ? secuencia de pipeta: véase tabla 1: Tabla 1: eterm nac n e prote na seg n O . H . Lowrey et Biol.Chem. 193, 265 (1951) Después de terminar el proceso de pipetas se colocó una tapa sobre esta MTP (Assay-MTP) . Incubación a 25°C (temperatura ambiente) durante 5 a 60 minutos, según cantidad y actividad de la enzima empleada. A continuación se trasfirió el contenido de las Assay-MTP con la ayuda de un cosechador de células de 96 pocilios a una MTP de intercambiador de cationes de 96 pocilios (MTP de filtro) y se aspiró. Siguió lavado una vez con 200 mi H20 (de la tina) . En seguida, la placa se secó durante 1 h a 60°C en la estufa de secado. A continuación se selló el lado del fondo del MTP de filtro desde abajo con precisión con un obturador posterior. A continuación se adicionó con pipeta por cada pocilio 35 µ? de escintilador . Además se selló la parte superior de la placa con un obturador _ de tapa. Después de 1 h de tiempo de espera, se midió la placa en el contador ß. En el procedimiento HTS se unieron el - medio de incubación, solución de NADPH y de enzima antes de iniciar la etapa de pipetas, para no tener que ejecutar tres procedimientos de pipeta separados con pérdida de tiempo. Los resultados de ejemplos de compuestos en el ensayo de NOS es án reflejados en la tabla 3. Ensayo de citrulina Este ensayo se ejecutó según descrito por D. S. Bredt y S. H. Zinder (Proc. Nati. Acad. Sci. USA (1990), 87, 682-685) . Los resultados de compuestos de ejemplos en el ensayo de citrulina están reflejados en la tabla 4. Los siguientes ejemplos sirven para explicar la invención más de cerca, sin limitarla a ellos. Ejemplos : Los ejemplos de la estructura I general se prepararon de conformidad con las siguientes instrucciones generales de síntesis (AAV) : Instrucción de trabajo general 1 Un tubo de ensayo de piso redondo (diámetro 16 mm, longitud 125 mm) con rosca se equipó con un agitador y se cerró con una tapa con rosca con abertura. El tubo de ensayo de colocó en una unidad de reacción calentada a 15°C. Se adicionaron uno tras otro los siguientes reactivos: 1. ) 1 mi de una solución de 0.1M de amidina II +. 10 µ? de una solución acuosa de 20% de HC104 en diclorometano 2. ) 0.5 mi de una solución de 0.3 M del aldehido III en diclorometano 3. ) 0.575 mi de una solución de 0.2 M de isonitrilo IV en diclorometano La mezcla reactiva se agitó a 15°C durante 12 h. A continuación se retiro" la solución reactiva por filtración. El tubo de ensayo se enjuagó, en esto dos veces con cada vez 1 mi de diclorometano y 200 µ? de agua. La mezcla reactiva se mezcló con 3 mi de una solución de 10% de NaCl y 1.5 mi de diclorometano y se mezcló a fondo. La fase orgánica se separó y la fase acuosa se extrajo nuevamente con 1.5 mi de diclorometano. Las fases orgánicas unidas se secaron en 2.4 g MgS04 (granulado) . El solvente se retiró en una centrifuga de vacio. - --: Las sustancias químicas y solventes se adquirieron comercialmente . Cada sustancia se analizó con ESI-MS y/o NMR.
Los ejemplos 1-142 y 313-322 preparados de conformidad con la instrucción general de trabajo 1 se probaron de forma automatizada en el ensayo HTS-NOS. Los resultados están reflejados en la tabla 2. Tabla 2 Ensayo-HTS- NOS: % de masa Compuesto masa calculada inhibición (10 encontrada m ) tert-but¡l(2-oiolohexil-5,7-dimetil-¡midazo[1 ,2-a]piridin-3-¡l)- 68 299.45 300.3 amina. ciolohexil-(7-metil-2-p¡rid¡n-3-il-¡midazo[1 ,2-a]pirid¡n-3-¡l)- 74 306.41 307.4 amina, 59 295.38 396.3 3-(3-tert-butilamino-7-met¡l-imidazo[1 ,2-a]pirid¡n-2-¡l)-fenol, tert-butil-(2-furan-2-ll-5,7-dimetil-imidazo[1 ,2-a]p¡r¡din-3-¡l)- 60 283.37 284 2 amina, ciclohexil-(2-furan-2-¡I-5,7-dimetiI-imidazo[1.2-a]p¡r¡din-3-il) 62 309.41 3104 amina. c¡clohexil-(5,7-dimetil-2-p¡ridin-3-¡l-imidazo[1 ,2-a]pirid¡n-3- 62 320.43 321 ,3 il)-amina. (2-furan-2-il-7-metil-¡m¡dazo[1 ,2-a]p¡ridin-3-il)-( 1.1 ,3,3,- 50 325.45 326.3 tetrametil-butil)-amina, (7-metil-2-p¡rid¡n-4-¡l-¡m¡dazo[1 ,2-a]p¡rid¡n-3-il)-(1 , 1 ,3,3,- 69 336.48 337.4 tetrametil-butil)-amina, 56 285.43 286.4 but¡I-(2-c¡clohexil-7-met¡l-imidazo[1 ,2-a]piridin-3-il)-amina, 3-[5,7-dimetil-3-(1, 1 3,3,-tetrametn-butii))-imidazo[1.2- 60 365.52 366.3 a]piridin-2-¡l]-fenol, (2,6-d¡metil-fenil)-(5,7-dimetil-2-o-tol¡l-¡midazo[1 ,2-a]pir¡d¡n- 59 355.48 356.3 3-il)-amina, tert-butil-(7-metil-2-naftalen-1 -¡l-¡midazo[1 ,2-a]piridin-3-il)- 67 329.44 3304 amina, (2,6-d¡metiI-fen¡l]-[2-(2-flúor-fenil),5,7-dimetiI-¡m¡dazo[1.2- 61 359.44 360.3 a]piridin-3-il)-amina, 55 257,38 258.4 ciclo exil-(2,5,7-tr¡met¡l-imidazo[1 ,2-a]pindin-3-il)-amina, [5,7-d¡metil-2-(1 H-p¡rrol-2-il)-¡midazo[1,2-a]pirid¡n-3-il)- 69 338.49 339 5 (1, 1 ,3, 3 ,-tetrametiI-butil) -amina. butil-(2-c¡clohex¡l-5,7-d¡metil-¡m¡dazo[1 ,2-a]p¡rid¡n-3-¡!)- 53 299.46 300.3 amina. (5,7-dimetil-2-o-tolil-im¡dazo[1 ,2-a]p¡ridin-3-il)-(l , 1 ,3.3,- 60 363.54 364 3 tetrameti]-butil)-amina. [2-(2,3-d¡meto d-fen¡l)-7-met¡l-¡midazQ[1 ,2-a]p¡rid¡n-3-¡I)- 58 387.48 388,4 (2,6-dimetil-fen¡l)-amina, (2,7-d¡met¡l-¡midazo|1 ,2-a]piridin-3-¡l)-(1 , 1 ,3,3,-tetrametil- 61 273.42 274 3 butil)-am¡na. 57 397.51 398,4 [2-(5-[1 ,3]d¡oxolan-2-¡l-furan-2-¡l)-7-met¡l-¡midazo(1 ,2-a]piridin-3-¡IH1,1.3,3,-tetramet¡I-but¡l)-amina. [2-(3-bromo-t¡ofen-2-il)-5,7-dimet¡l-¡m¡dazo[1 ,2-a]piridin-3- 55 426.38 426.3/428.2 il)(2,6-dimetil-fenii)-am¡na, (2.6-d¡metil-fenil)-[2-(2-flúor-fenil)-7-met¡l-imidazo[1 ,2- 71 345.42 346 3 a]piridin-3-il)-amina, (2-cicloheMl-5,7-d¡met¡l-¡m¡dazo[1 ,2-a]pirid¡n-3-¡l)-(1 , 1 ,3,3.- 71 355.56 356.3 tetrametil-butil)-amina, [6-(2-furan-2-¡l-5.7-d¡metil-¡midazo[1 ,2-a]piridin-3-¡lamino)- 54 337.44 337.4 hexil]-metil¡dino-amonio, (7-met¡l-2-o-tol¡l-¡midazo[1 ,2-a]p¡ridin-3-¡l)-(1 ,1,3,3,- 59 349 52 3504 tetramet¡l-butil)-amina, [2-(2,3-d¡cIoro-fenil)-7-metil-innidazo[1 ,2-a]pindin-3-il)-(2.6- 69 396.32 396.3/398.3 dimetil-fenil)-amina, [2-(2,3-dimet 3 íi-fen¡I)-5.7-d¡metil-¡m¡dazo[1 ,2-a]pindin-3- 68 401 ,5 402 3 il)(2,6-d¡metil-fen¡l)-am¡na, Ensayo-HTS- NOS: % de masa No. de Ejemplo Compuesto masa calculada inhibición (10 encontrada mM) 103 50 433.96 433.4/435.4 (6-{2-[5-(2-clorofen¡l)-furan-2-¡l]-5-metil-imidazo[1,2- a]piridin-3-ilamino}he»l)-metilidino-amonio, 104 ciclohexil-[5,7-dimetil-2-(S-n¡tro-furan-2-il)-¡midazo[1.2- 63 354.4 355.4 a]pirid¡n-3-¡l)-amina, 105 ciclohexil-[2-(4,5-dimetil-furan-2-¡I)-7-met¡l-¡midazo[1 ,2- 65 323.43 324.4 a]piridin-3-¡l)-amina, 106 [6-(5,7-dimetil-2-o-tolil-iniidazo[1 ,2-a]pindin-3-ilarriino)- 60 361.51 361 4 hexil]-metilidino-amonio. 107 met¡lidino-t6-(7-metil-2-piridin-2-¡l-¡midazo[1 ,2-a]pind¡n-3- 50 334.44 334.4 ilamino)-hexil]-amonio, 108 [2-(2.3-dimetoxi-fenil)-5.7-dimetil-imidazo[1.2-a]pirid¡n-3-il]- 73 409.57 410,4 (1, 1.3,3,-tetratnetil-but¡l)-amina, 109 {6-[2-(3,4-d¡meto>d-fen¡l)-7-metil-¡midazo[1 ,2-a]pirid¡n-3- 51 393.51 393.4 ¡lamino]-hexil}-nnet¡lid ¡no-amorío, 110 ácido 5-(3-tert-butilamino-7-met¡l-¡m¡dazo[1 ,2-a]piridin-2-íl) 61 329.42 330.3 tiofen-2-carboxílico 1 11 c¡clohexil-(8-metil-2-pirid¡n-4-¡l-¡m¡dazo[1 ,2-a]piridin-3-il)- 52 306.41 307.4 amina, 112 [2.(2,3-dicloro-fen¡l)-6-met¡l-im¡dazo[1 ,2-a¡p¡nd¡n-3-¡l)- 52 404 38 404.3/406 3 (1, 1.3.3,-tetrametil-butil)-amina, 1 13 ácido 5-(3-butílamino-im¡dazo[1 ,2-a]pindin-2-ii)-liofen-2- 54 316.38 317 3 carboxílico, 1 14 ciclohexil-(5,7-dimetil-2-p¡ridin-2-il-imidazo[1 ,2-a]pind¡n-3- 53 320.43 321.4 il)-amina, 1 15 (2-benzofuran-2-¡l-8-metil-¡m¡dazo[1 ,2-a]pirid¡n-3-¡l)- 59 375.51 376 4 (1.1 ,3,3.-tetrametii-butil)-amina, 1 16 {6-[2-(2-fluor-fenil)-5,7-dimetil-imidazo[1 ,2-a]piridin-3- 60 365.47 365.3 ilamino]-hexil}-metilidino-amonio. 1 17 [2-(2,3-dimetoxi-fenil)-8-metil-imidazo(1 ,2-a]piridin-3-íl)- 52 395.54 396 3 (1, .3.3,-tetrametil-bLitil)-amiria, 1 18 metilidino-[6-(7-metil-2-fenantren-9-il-imidazo[1.2-a]piridin- 56 433 57 433.5 3-ilamino)-hexil]-amon¡o, 1 19 ácido 5-(3-tert-butilamino-imidazo[1 ,2-a]piridin-2-il)-tio¾n- 56 316.38 317.4 2-carboxílico, 120 tert-butil-(8-metil-2-piridin-2-il-imidazo[ 1 ,2-a]piridin-3-il)- 56 280.37 281 2 amina, 121 ciclohex¡l-(2-furan-2-il-8-metil-imidazo[1 ,2-a]p¡ridin-3-il)- 53 295.38 296.4 amina, 122 metiIidino-[6-(7-metil-2-naftalen- 1 -il-imidazo[ 1 , 2-a]piridin-3 53 383.51 383.4 ilamíno)-hexil]-amonio, 123 tert-butil-(2-ciclohexil-8-met¡l-imidazo[1.2-a]piridin-3-il)- 53 285.43 286 4 amina, 124 (6-metil-2-pirid¡n-4-il-imidazo[1 ,2-a]pirid¡n-3-iI)-(1 , 1 ,3,3, - 68 336.48 337 4 tetrametii-butil)-amina, 125 tert-butil-(6-metil-2-piridin-3-¡l-imidazo[1 ,2-a]pirid¡n-3-¡l)- 51 280.37 281 3 amina. 126 (7-metil-2-píridin-2-il-imidazo[1 ,2-a]piridin-3-il)-(1 , 1 ,3,3,- 50 337.47 338.4 tetrametil-butil)-amina, 127 ácido 5-(3-tert-butilamino-6-metil-imidazo[l ,2-a]pindin-2-il) 52 329.42 330 2 tiofen-2-carbox¡lico, 128 [6-(5,7-dimetil-2-naftaten-1-il-imidazo[1.2-a]piridin-3-il)- 63 397.54 397 3 hexil]-metilidino-amonio, 129 3-[3-(2,6-dimetil-fenilamino)-5,7-dimetil-imidazo[1 ,2- 61 357.45 358.3 a]piridin-2-il)-fenol, Ensayo-HTS- NOS: % de masa No. de Ejemplo Compuesto masa calculada inhibición (10 encontrada mM) 130 (2,6-d¡metil-fen¡l)-(8-metil-2-o-tolil-imidazo[1 ,2-a]pirid¡n-3- 58 341,45 342.3 il)-amina, 131 {6-[2-(3-hidro»-fenil)-8-met¡l-imidazo[1 ,2-a]p¡rid¡n-3- 55 349,45 349.4 ilamino]-hexil}-met lidino-amonio, 132 {5-[3-((2,6-drmetil-fenil)-7-metil-imidazo[1.2-a]piridin-2-il]- 52 348.4 349 4 furan-2-¡l}-metanol, 133 (8-metil-2-p-tolil-¡midazo[1.2-a]piridin-3-il)-(1 , 1.3.3,- 52 349.52 350.3 tetrametil-butilj-amina. 134 [2-2.4-diclorofenil)-6-metil-imidazo[1.2-a]piridin-3-il)-(2.6- 56 396.32 396.2/398 2 dimetil-fenil)-amina. 135 butil-[2.(2,4-dicloro-fenil)-6-met¡l-¡m¡dazo[1.2-a]pirid¡n-3-il)- 60 343.27 348.3/350.2 amina, 136 but¡l-[2-(4-dimet¡lamino-naftalen-1-il)-imidazo[1 ,2-a]piridin- 56 359 47 360.5 3-¡l)-amina. 137 {6-[2-bromo-fenil)-7-meí¡l-¡m¡dazo[1,2-alpir¡din-3-¡laminoI- 52 412,35 41 1 3/414 2 hexilj-metilidino-arnonio, 138 butiI-[2-(2-metoxi-fenil)-6-metil-¡midazo[1.2-a]p¡rid¡n-3-il]- 52 309,41 310.3 amina, 139 (2-ciclohexiI-8-mel¡l-iniidazo[1 ,2-a]piridin-3-il)-(1 , 1.3,3.- 51 341.54 342.5 tetrametil-but¡l)-am¡na, 140 ciclohexil-(7-metil-2-piridin-2-¡l-¡midazo(1 ,2-a]p¡r¡d¡n-3-il)- 55 306.41 307.3 amina, 141 ciclohexil(2-furan-2-¡l-7-met¡l-im¡dazo[1,2-a]p¡rid¡n-3-¡l)- 64 295.38 296.4 amina. 142 éster (2-c¡dohexil-5,7-dimetil-¡m¡dazo[1 ,2-a]pindin-3- 59 315.41 316.4 ¡lamino)-metilacéttco. 313 [7-et¡I-2-(5-n¡tro-furan-2-¡I)-imidazo[1,2-a]piridin-3-il]-(2- 32 392.42 393.9 metoxi-benzilj-amina, 314 (2-clorobenz¡l)-r7-et¡l-2-(5-n¡trofuran-2-¡I)-¡m¡dazo[1.2- 47 396.83 387,3 a]piridin-3-il]-amina, 315 [7-etil-2-(5-met¡l-furan-2-¡l)-¡m¡dazo[1 ,2-a]p¡rid¡n-3-il]-(2- 32 361.44 362.3 metoxi-benzil)-amina, 316 (2-clorobenz¡l)-7-etil-2-furan-2-¡l-¡midazo[1 ,2-a]pindin-3-il)- 52 351.84 352.4 amina. 317 (3-cloro-4-fluorfenil)-[7-etil-2-(S-metil-furan-2-il)- 59 369.84 370 5 imidazo[1 ,2-a]piridin-3-il]-amina, 318 (2-benzofuran-2-il-7-et¡l-imidazo[1.2-a]pir¡din-3-il)-(3-cloro- 52 405.66 406 4-fluorfenil)-amina, 319 (2-benzofuran-2-il-7-etil-¡midazo[1,2-a]piridin-3-il)-(3- 53 387.87 388 clorofen¡l)-amina, 320 (3-cloro-4-fluorfen¡l)-{2-[5-(3-cloro-fen¡l)-furan-2-il]7-etil- 52 466.34 466/468 imidazo[1 ,2-a]p¡ridin-3-¡l}-amina, 321 {3-cloro-4-fluorfen¡l)-{2-[5-(2-clorofen¡l)-furan-2-il]-7-etil- 50 466.34 466/468 imidazo[1 ,2-a]piridin-3-¡l}-amina, 322 (3-cloro-4-fluorfen¡l)-[2-(4,5-dimetil-furan-2-¡l)-7-etil- 49 383.85 384 ¡m¡dazo[1 ,2-a]p¡r¡cin-3-il]-amina Como ejemplo de comparación se probó 7-nitroindazol en el ensayo NOS con una inhibición (??µ?) de Instrucción de trabajo general 2 (AAV 2): En un tubo de ensayo de fondo redondo equipado con un agitador se prepararon aproximadamente 0.05- mmol del educto obtenido según la instrucción general de trabajo 1 (AAV 1) de la estructura I general en forma sólida. Se adicionaron bajo agitación a 18 °C 2 mi de diclorometano . La solución se mezcló con 4 equivalentes de acetilcloxuro (0.2 M solución en diclorometano) y se agitó durante 4 h. A continuación se retiró el agitador y la solución orgánica se concentró en una centrifuga de vacio a 40-50 °C - hasta sequedad. Para determinar las características se tomó un E S I -MS . Los ejemplos 143-291 preparados según AAV 2 se probaron automáticamente en el ensayo HTS-NOS (HTS) ; los resultados se encuentran reflejados en la tabla 3. Ensayo-HTS- NOS: % de masa No. de Ejemplo Compuesto masa calculada inhibición (10 encontrada mWI) 143 N-(2-furan-2-il-5l7-dimetil ¡dazo[1 ,2-a]piridin-3-¡l)- 68 381.51 (M-acetil) 340, 5 ( 1.1 ,3.3.-tetrametil-but¡l)-acetamida. 144 N-tert-but¡l-N-(7-metil-2-p¡rid¡n-3-¡l-im¡dazo[1 ,2-a]p¡rid¡n-3- 59 322.41 (M-acetil) 281 4 il)-acetamida, 145 N-tert-butil-N-(2-furan-2-¡l-5,7-dimetil-¡m¡dazo[1 2-a]piridin- 66 325,41 (M-acetil) 284 3 3-¡l)-acetamida, 146 N-(5.7-dimetil-2-piridin-4-il-imidazo[1.2-a]piridin-3-il)- 59 392.54 (M-acetil) 351 4 ( 1 , 1 , 3,3,-tetramet¡l-butil)-acetamida, 147 N-(5,7-dimetil-2-piridin-3-iI-lmidazo(1 ,2-a]piridin-3-il)- 68 392.54 (M-acetil) 351 5 ( 1 , 1 ,3,3,-tetrametil-buül)-acetamida, 148 N-(2,6-d¡met¡l-fen¡l¡-N-(5,7-d¡met¡l-2-o-tol¡l-imidazo[1 ,2- 57 397.52 (M-acetil) 35S.4 a]piridin-3-il)-acetamida, 149 N-(2-furan-2-¡l-7-metil-im¡dazo[1 ,2-a]pirid¡n-3-¡l)-( 1 , 1 ,3,3,- 55 367.49 (M-acetil) 326.5 tetrametil-butil)-acetamida, 150 N-(1 , 1,3,3.-tetrametil-butil)-N-(2,5,7-trimetil-¡m¡dazo(1 ,2- 60 329.48 (M-acetil) 288.5 a]piridin-3-il)-acetamida, 151 N-ciclohexil-N-(7-metil-2-tiofen-2-iI-imidazo[1 ,2-a]piridin-3- 65 353.48 (M-acetil) 312.5 il)-acetam¡da.
Ensayo-HTS- NOS: % de masa No. de Ejemplo Compuesto masa calculada inhibición (10 encontrada mM) 177 N-[2-(2.4-dicloro-fenil)-5,7-dimetil-imidazo[1.2-a]piridin-3- 67 460.44 (M-acetill il]-N-(1.1.3,3,-tetrametil-but¡l)-acetamida. 418 3/420 3/ 421 2 1 8 N<iclo ex¡l-N-[7-metil-2-(5-n¡tro-furan-2-¡l)-imidazo[1 ,2- 64 382.41 (M-acetil) 341 ,5 a]piridin-3-il]-acetamida. 179 N-(2-tert-but¡l-5,7-dimetil-¡midazo[1,2-a]piridin-3-il)-N-(2,6- 60 363.5 (M-acetil) 322,4 dimetil-fenil)-acetam¡da. 180 N-(2,6-d¡metil-fenil)-N-[2-(2-metox¡-fenil)-5,7-dimetil- 54 413.52 ( -acetil) 372,4 imidazotl ^-alpiridin-S-ilJ-acetamida, 181 N-[2-(3-h¡droxi-fen¡i)-5,7-d¡met¡l-im¡dazo[1 ,2-a]pirid¡n-3-¡l]- 60 407.55 408 3. (M-acetil) N-(1 ,1 ,3,3,-tetrametil-butil)-aoetamida, 366.4 182 N-(2.6-dimetil-fen¡l)-N-[2-(2-fluor-fenil)-5.7-dimetil- 53 401.48 (M-acetil) 360 4 imidazop .Z-aJpiridin-3-ilj-acetamida, 183 ácido 5-[3-(acetil-tert-butil-amino)-5-metil-¡midazo[1.2- 50 371.45 (M-acetil) 330 4 a]pir¡din-2-il]-t¡ofen-2-carboxílico, 184 N-(2,6-d¡meti!-fan¡l)-N-[2-(2-meto»-fen¡l)-7-metil- 51 399.49 (M-acetil) 358.5 ¡midazo(1 ,2-a]pirid¡n-3-¡l]-acetarn¡da, 185 N-(7-metil-2-p-tolil-imidazo[1 ,2-a]pirídin-3-¡l)-N-(1 , 1 ,3,3,- 55 391.55 (M-acetil) 350,4 tetrametil-butilj-acetamida, 186 ácido 5-{3-[acetil-((1, 1 ,3,3,-tetrametil-butil)-amino]-7-metil- 65 411.5 (M-acetil) 370,5 imidazo[1 ,2-a]piridin-2-il}-furan-2-carboxíl¡co. 187 N-ciclohexil-N-(7-rnetil-2-piridin-3-il-imidazof1 ,2-a]piridin-3- 67 348.44 (M-acetil) 307 4 il)-acetamida, 188 N-[2-(5-[1.3]dioxo:an-2-il-furan-2-ii)-5,7-dimetil-imidazo[1,2 50 453.58 (M-acetil) 412 3 a]pirídin-3-il]-N-(1 ,1 ,3,3,-tetramet¡l-but¡l)-acetam¡da, 189 N-(2-benzofuran-2-il-5,7-dimetil-imidazo[1.2-a]piridin-3-il)- 63 423.51 (M-acetil) 382,5 N-(2.6-dimetil-fen;l)-acetamida, 190 N-tert-butil-N-(2-furan-2-il-7-matil-imidazo[1 ,2-a]piridin-3- 69 311.38 (M-acetil) 270,3 il)-acetamida. 191 N-tert-butil-N-(7-metil-2-piridin2-il-imldazo[1,2-a]piridin-3- 57 322.41 (M-acetil) 281 3 il)-acetamida, 192 N-ciclohexil-N-(5,7-dimetil-2-piridin-2-il-imidazo[1 ,2- 72 362.47 (M-acetil) 321 4 a]piridin-3-il)-aoetamida, 193 N-[2-(2,3-diclorc-fen¡l)-5,7-dimetil-imidazo[1,2-a]piridin-3- 55 460.44 (M-acetil) il]-N-(1 ,1 ,3,3,-tetrametil-butiI)-acetamida, 418.3/420.3/ 421.1 194 N-2-(2.3-dimetoxi-fenil)-5,7-dimetil-imidazo[1 ,2-a]piridin-3- 59 451 61 (M-acetil) 410 4 il]-N-(1.1 ,3.3,-tetrametil-butil)-acetamida. 195 N-{2-[3-(4-cloro-fenoxi)-fenil]¡midazo[1 ,2-a]piridin-3-il}-N- 54 481.98 (M-acetil) (2,6-dimefil-fenil)-acetamida, 440.4/441 41 442.4 196 N-[2-(5-[1 ,3]dioxoian-2-il-furan-2-¡l)-7-metil-imidazo(1 ,2- 54 439.55 (M-acetil) 398 4 a]piridin-3-il]-N-(1 ,1 ,3,3,-tetrametiI-butil)-acetamida, 197 ácido 5-[3-(acetil-ciclohe>dl-amino)-5,7-dimetil-imidazo[1 ,2- 70 395.45 (M-acetil) 354 4 a]piridin-2-il]-furan-2-carboxilico, 198 N-tert-butil-N-[7-motil-2-(5-nitro-furan-2-il)-imidazo[1 ,2~ 54 356.38 (M-acetil) 314 4 a]p¡ridln-3-il]-acetamida, 199 N-Ñ2-(2-metoxi-fenil)-7-nnetil-imida.o[1 ,2-a]piridin-3-il]-N- 57 407.55 (M-acetil) 366.4 (1 ,1 ,3.3,-tetrametil-butil)-acetamida, 200 N-[2-{5-matil-furan-2-il)-imidazo[1,2-a]piridin-3-¡l]-N- 58 367.49 (M-acetil) (1 ,1 ,3,3,-tetrametil-butil)-acetamida, 326.4/327 4 201 ácido 5-[3-(acet¡l-tert-buti!-amino)-7-metil-irriidazo[1.2- 54 355.39 (M-acetil) 314 4 a]piridin-2-il]-furan-2-carboxilico, Ensayo-HTS- NOS: % de masa No. de Ejemplo Compuesto masa calculada inhibición (10 encontrada mM) 227 N-tert-butil-N-[2-(2,3-dicloro-fen¡l)-¡m¡dazo[1 ,2-a]p¡ridin-3- 54 376.28 (M-acetil) il]-acetamida. 334 3/338 3 228 N-(2-furan-2-¡l-5-prap¡l-¡midazo[1 ,2-a]pirid¡n-3-¡l)-N- 53 395.54 (M-acetil) 354 4 ( 1 , ,3,3,-tetrametil-butil)-acetamida, 229 ácido 5-[3-(acetl-ciclo exil-amino)-imidazo[1 ,2-a]piridin-2- 59 383.46 (M-acetil) 342 5 il]-2-tiofen-2-carboxílico, 230 ácido 5-{3-[acet¡l-(1 ,1 ,3,3,-tetrametil-butil)-am¡no]-8-rnetil- 52 41 1.5 ( -acetil) 370 6 imidazo[1 ,2-a]pindin-2-il}-furan-2-carboxílico, 231 ácido 3-(acetil-butil-amino)-2-piridin-2-il-imidazo[1 ,2- 52 352.39 353.5 a]piridin-8-carboxílico, 232 {S-[acetil-(5.7-dimetil-2-piridin-3-il-imidazo[1.2-a]pirid¡n-3- 59 390.51 (M-acetil) 348 5 il)-amino]-hexil}-metilidino-amonio, 233 N-tert-butil-N-[2-(5-metilsulfanil-tiofen-2-il)-imidazo(1 ,2- 53 360.5 ( -acetil) 319.2 a]piridin-3-il]-acetamida. 234 ácido 5-[3-(acetil-ciclohexil-amino)-5-metil-im¡dazo[1.2- 58 397.49 (M-acetil) 356.4 a]piridin-2-il]-tiofen-2-carboxilico. 235 N-[2-(5-metilsulfanil-tiofen-2-il)-imidazo[1 ,2-a]piridin-3-il]-N 58 416.6 (M-acetil) 375.3 (1 ,1,3,3,-tetrametil-butil)-acetam¡da, 236 N-[2-(2,3-dicloro-fenil)-5-metil-imidazo[1.2-a]piridin-3-il]-N- 58 438.35 (M-acetil) (2,6-dimet¡l-fenil)-acetamida, 396.3/398.3 237 N-butil-N-[2-(2-metoxi-fenil)-imidazo[1 ,2-a]piridin-3-ill- 55 337.42 338.5 acetamida, 238 (6- acetil-[2-(2-metoxi-fenil)-6-nitrc-imidazo[1 , 2-a]piridin -3- 52 436 49 436 5 il]-amino}-hexil)metilidino-amonio, 239 N-(2-benzofuran-2-il-7-metil-imidazo[1.2-a]piridin-3-il)-N- 52 409 48 (M-acetil) 368 5 (2.6-dimetil-fenil|-acetamida, 240 (6-{acetil-[2-(2-metoxi-fenil)-5,7-dimetiI-imidazo[1 ,2- 61 419.54 (M-acetil) 377 5 a]piridin-3-il]-amino}hexil)-metil¡dino-amon¡o, 241 (S-{acetil-[7-metil-2-piridin-3-il-imidazo[1 ,2-a]piridin-3-¡l)- 62 376 48 (M-acetil) 334.5 amino]hexil}metilidino-amonio, 242 N-(8-met¡l-2-p-tol¡l-¡midazo[1 ,2-a]piridin-3-il)-N-(1 ,1 3.3.- 58 391 55 (M-acetil) 350 4 tetrametil-butil)-acetamida, 243 éster 5- 3-[acetil-(2,6-dimetiI-fenil)-amino]-5.7-dimetil- 62 445 51 (M-acetil) 404 4 imidazo[1 ,2-a]piridin-2-il}-furan-2-ilmetilacético. 244 éster {acetil-[2-(3-h¡droM-fenil)-6-metil-imidazo[1 2- 50 353 37 354 4. (M-acetil) a]piridin-3-il]-amino}-metilacético, 312.4 245 N-tert-butil-N-[2-(2-trifluorrnetil-fenil)-imidazo[1 ,2-a]pindin- 56 375.39 (M-acetil) 334.3 3-il]-acetamida, 24S N-butil-N-[2-(2-cloro-4-fluor-fen¡l)-imidazoI1.2-a]pindin-3- 55 359.83 360 4 ii]-acetamida, 247 N-[2-(2,4-dicloro-fenil)-im¡dazo[1 ,2-a]pir¡din-3-il]-N-(2.6- 56 424.33 (M-acetil) dimetil-fenil)-acetamida, 382.4/384.3 248 ácido -{3{[acetil-(1 ,1 ,3,3,-tetrametil-butil)-amino|-7-metil- 52 412.48 (M-acetil) 371.8 imidazo[1 ,2-a]piridin-2-il}-furan-2-carboxiIico> 249 estar 5-{3-[acetil-(1 ,1 ,3,3,-tetrametil-butil)-aminol- 54 426.51 (M-acetil) 385.4 Ímidazo[1 ,2-a]pirid¡n-2-il]-furan-2-il-met¡lacético, 250 N-(2,7-dimetil-imidazo[1,2-a]piridin-3-il)-N-(1.1.3.3 - 58 315.46 (M-acetil) 274 5 tetrametil-butil)-acetamida, 251 éster 4-[3-(acetil-cic!ohexil-amino)-5-amino-7-cloro- 51 471.94 472.4; (M-acetil) imidazo[1 ,2-a]pirid¡n-2-il]-metoxi-fenilacético, 430.4/ 432.4 Ensayo-HTS- NOS: % de masa No. de Ejemplo Compuesto masa calculada inhibición (10 encontrada mM) 277 N-tert-butil-N-(6,8-dicloro-2-tiofen-2-il-im¡dazo[1,2-alpiridin 53 382.31 (M-acetil) 3-il)-acetamida, 340.3/342.2 278 N-tert-but¡l-N-(S-propil-2-t¡ofen-2-¡l-imidazo[1 ,2-a]piridin-3- 55 355.5 (M-acetil) il)-acetamida, 340.3/342.2 279 {6-[acet¡I-(7-met¡l-2-p-tolil-imidazo[1 ,2-a]pirid¡n-3-il)-amino]- 71 389.52 389.6 ( -acetil) hexil}-metil¡dino-amon¡o, 347,6 280 N-butil-N-(6-metil-2-p-tolil-imidazo[1 ,2-a]piridin-3-il)- 53 335.45 336.5; (M-acetil) acetamida, 294 5 281 (6-{acet¡l-[2-(2-meto»-fen¡l)-7-metil-imidazo[1 ,2-a]piridin-3- 62 405.52 405.5 ¡IJ-amlnol-hexi -metilidÍno-amonto, 282 ácido 5-{3-[acetil-(1,1 ,3,3,-tetrametil-butil)-amino]-6-metil- 51 41 1.5 (M-acetil) 370.4 imidazo[1.2-a]p¡ridin-2-ilHuran-2-carboxíl¡co, 283 N-butil-N-[2-(3.4,5-trimetoxi-fen¡l)-im¡dazo[1 ,2-a]piridin-3- 51 398.46 399.5; (M-acetil) ¡l]-acetamida, 357.5 284 N-butil-N-[2-(3-hidroxi-fen!l)-!midazo[1.2-a]piridin-3-il]- 51 324.38 325.4; (M-acetil) acetamida, 283.3 285 éster [acetil-(2-c-tol¡l-¡m¡dazo[1 ,2-a]piridin-3-il)-amino]- 51 338.36 339.3; (M-acetil) metilacético. 297 4 N-(2-benzofuran-2-il-e-metil-¡midazoE1,2-a]p¡ridin-3-¡l)-N- 59 417.55 (M-acetil) (1 , 1 ,3,3,-tetrametil-but¡l)-acetam¡da, 376.4/377.4 287 N-butil-N-(7-met¡l-2-p-tol¡l-imidazo[1 ,2-a]piridin-3-¡l)- 58 336.43 337.5 acetamida, 288 N-tert-but¡l-N-(6,8-dibromo-2-met¡l-imidazo[1 ,2-a]piríd¡n-3- 62 403.12 (M-acetil) 362.2 il)-acetamida. 289 {6-[acetil-(5J-dimetil-2-piridiri-2-il-imidazo[1 ,2-a]piridin-3- 63 390.51 (M-acetil) 348,5 il)-amino]-hexil}-met¡l¡d¡nc-amonio, 290 N-tert-butil-N-[2-(2-etoxi-nafataIen-1 -il)-7-meti!-imidazo[1.2 67 359.83 (M-acetil) 374.4 a] ?? ridin-3-i l]-acetam ¡da, 291 N-tert-butil-N-[2-(2-cloro-4-fluor-fenil)-im¡dazo[1 ,2-a]piridin' 53 359.83 (M-acetil) 3-il]-acetamida, 318.3/319.2 Instrucción general de trabajo 3 (AAV 3) (Equivalentes significan equivalentes de cantidad de sustancia respecto al isonitrilo empleado) : En el recipiente reactivo se suspendieron respectivamente disolvieron primeramente 1.15 equivalentes del amino heterociclico de la estructura II general en diclorometano (2 mi por mmol de isonitrilo IV empelado) . A esto se adicionaron uno tras otro 1.5 equivalentes de aldehido III, un equivalente de isonitrilo IV y finalmente una solución acuosa de ácido perclórico (20 m%; 0.098 mi por cada mmol de isonitrilo empleado) y la mezcla se agitó durante veinte horas a temperatura ambiente. Para la elaboración se adicionó solución saturada de cloruro sódico (aproximadamente 5 mi por cada mmol de isonitrilo empleado) , se separaron las fases y la fase orgánica se extrajo todavía dos veces con diclorometano (cada vez aproximadamente 2 mi por cada mmol de isonitrilo empleado) . Las fases orgánicas unidas se lavaron una tras otra con solución de tampón (pH 10; Merck No. de artículo 1.09438.1000; aproximadamente 2 mi por cada mmol de isonitrilo empleado) y solución saturada de cloruro sódico (aprox. 2 mi por cada mmol de isonitrilo empleado), se secaron en sulfato sódico, se filtraron, se concentraron en el evaporador de rotación y se liberaron en el vacío de bomba de aceite de residuos de solvente. El producto crudo obtenido o bien se llevó directamente a una precipitación de hidrocloruro (solver la base cruda en aprox. 10 mi de 2-butanona por gada gramo de base; adición de medio equivalente molar de agua seguido por 1.1 equivalentes molares de clorotrimetilsilano y agitación durante la noche), o se calienta a reflujo con hexano (aprox. 10 mi por cada mmol de isonitrilo empleado) bajo agitación. En caso de que el producto crudo no se disolvió completamente se retiró el- sobrenadante en caliente. Después de enfriar la solución de hexano, una sustancia sólida en dado caso obtenido se retiró mediante filtración y se secó en el vacio de bomba de aceite. Eventuales precipitaciones posteriores se trataron por separado de manera análoga. El filtrado obtenido se concentró en el evaporador de rotación y el residuo se secó nuevamente en el vacio de bomba de aceite. De esta forma se obtuvieron hasta cuatro fracciones: 0: Ningún tratamiento con hexano 1: Residuo no soluble en hexano 2: Sustancia sólida precipitada de la solución de hexano al enfriar 3: Precipitación posterior 4: Residuo de la solución de hexano concentrado hasta sequedad De las fracciones obtenidas en cada caso se identificó/identificaron la(s) fracción (es) de producto mediante cromatografía de capas delgadas y/o análisis espectroscópico de NMR (generalmente la sustancia sólica precipitada en la solución de hexano) . De una parte de la fracción de producto, finalmente se precipitó un hidrocloruro (véase arriba) . Los ejemplos 292-298 preparados de conformidad con la instrucción general de trabajo 3 (AAV 3) se probaron en el ensayo de citrulina; los resultados están reflejados en la tabla 4. Además se prepararon a guisa de ejemplo de conformidad con AAV 3: ciclohexil- ( 7-metil-2-feni-imidazo [ 1 , 2-a ] piridin-3-il ) -amina-hidrocloruro, (Z-furan-2-il-7-metil-imidazo [ 1 , 2-a] piridin-3-il )-(l, 1,3,3, -tetrametil-butil) -amina-hidrocloruro y tert-butil- [ 2- ( -nitro-fenil) -imidazo 11 , 2-a] iridin-3-il] -amina-hidrocloruro . Tabla 4 Como ejemplo de comparación se probó en el ensayo de citrulina el inhibidor de NOS conocido del estado de la técnica, 7-nitroindazol con un valor IC50 de 5.23 µ?. Además se prepararon compuestos de ejemplos 302 h 312 de conformidad con la instrucción de trabajo general 3 (AAV 3) y se probaron en el ensayo de NOS precedentemente descrito respecto a su % _ de inhibición. Los resultados están reflej ados en la tabla 5. Tabla 5 Instrucción de trabajo general 4 (AAV 4) : El educto (fracción de producto) obtenido de conformidad con la AAV 3 se preparó . en el recipiente reactivo en tetrahidrofurano (aproximadamente 3 mi por cada mmol de educto), se adicionaron a gotas bajo agitación a - 15 a -5°C 1.10 equivalentes de cantidad de sustancia de solución de n-butillitio en hexano (1.6 mol/1) y se continuó con la agitación durante una hora. A continuación se adicionaron a gotas 1.05 equivalentes de cantidad de sustancia de cloruro de acetilo y se agitó durante la noche bajo calentamiento a temperatura ambiente. Para la elaboración se enfrió a 0 a ..5°C y se adicionó una solución de cloruro de amonio semisaturado (aprox. 1.5 mi por cada mmol de educto). Se extrajo tres veces con éter (aprox. 1.5 mi por cada mmol de educto), los extractos unidos se secaron en sulfato sódico, se filtraron y se concentraron. Una parte del producto asi obtenido se llevó después del análisis con cromatografía de capas delgadas y/o espectroscopia NMR a una precipitación de hidrocloruros de conformidad con la AAV 3. En el caso de los compuestos preparados a guisa de ejemplo, se trata de N- { 2- [ 3- ( -clorofenoxi ) -fenil ] imidazo [ 1 , 2-a] piridin-3-il } -N-ciclohexil-acetamida-hidrocloruro, N-ciclohexil-N- (7-metil-2-o-tolil-imidazo [1, 2-a ] piridin-3-il ) -acetamida-hidrocloruro y N- (2, 6-dimetil-fenil ) -N- [2-( 2 , -dimetil-fenil ) -5-me il-imidazo [l,2-a]piridin-3-il] -acetamida-hidrocloruro . Instrucción de trabajo general 5 (AAV 5) : Los eductos obtenidos de conformidad con AAV 4 se prepararon en el recipiente reactivo, se adicionaron bajo agitación diez equivalentes de cantidad de sustancia del haluro ácido respectivo y se agitó durante una hora a 40°C. La mezcla reactiva se absorbió en poco diclorometano, el producto se precipitó mediante adición de éter y en dado caso hexano y a continuación se recristalizó . . Mediante este procedimiento se obtuvo el producto deseable generalmente como hidrohaluro debido al contenido de agua del solvente usado o de manera alterna una precipitación de hidrocloruro de conformidad con la AAV 3. A guisa de ejemplo se preparó de conformidad con AAV 5 l-acetil-3- (acetil-ciclohexil-amino) -7-metil-2-o-tolil-imidazo [ 1, 2-a] piridin-l-io hidrocloruro . Formulación farmacéutica para el uso inventivo 1 g del hidrocloruro de (5, 7-dimetil-2-p-tolil-imidazo [1, 2-a]piridin-3-il ) -(1,1,3,3, -tetrametil-butil ) -amina se disolvió en 1 1 de agua inyectable a temperatura ambiente y se ajustó a continuación a condiciones isótonas mediante adición de cloruro sódico. De manera idéntica, se preparó una solución isótona de 1 g (5, 7-dimetil-2-tiofen-3-il-imidazo [ 1 , 2-a]piridin-3-il) - (1, 1, 3, 3, -tétrametil-butil ) -amina , hidrocloruro en 1 1 de agua.

Claims (8)

    REIVINDICACIONES 1. Uso de un compuesto de la estructura I general o de una de sus sales farmacéuticamente compatibles donde X denota CR4 o N Y denota CR5 o N y X e Y no denotan al mismo tiempo N, W denota N o NR8 R1 denota Ci-12-alquilo, siendo que alquilo es de cadena recta o ramificada y saturado o insaturado e insustituido o mono o polisustituido, C3-8-cicloalquilo o CH2-C3-8-cicloalquilo, siendo que cicloalquilo . está saturado o insaturado e insustituido o mono o polisustituido, heterociclilo, siendo que heterocicl ilo está saturado o insaturado e insustituido o mono o polisustituido, arilo, siendo que arilo está insustituido o mono o polisustituido, heteroarilo, siendo que heteroarilo está insustituido o mono o polisustituido, Ci-s-alqui lo-arilo o Ci_8-alquilo-heteroarilo, siendo que alquilo es de cadena recta o ramificada y saturado o insaturado e insustituido - o mono o polisustituido, arilo insustituido o mono o polisustituido y heteroarilo insustituido o mono o polisustituido, R2 denota hidrógeno o C(=0)R9, R3 denota Ci-g-alquilo, siendo que alquilo es de cadena recta o ramificada y saturado o insaturado e insustituido o mono o polisustituido, C3_8-cicloalquilo, siendo que cicloalquilo está saturado o insaturado e insustituido o mono o polisustituido, heterociclo, siendo que heterociclo está saturado o insaturado e insustituido o mono o polisustituido, arilo, siendo que arilo está insustituido o mono o polisustituido, heteroarilo, siendo que heteroarilo está insustituido o mono o polisustituido, C1-.8-alquilo-C3-.8 -cicloalquilo, Cx-s-alquilo-heterociclilo, Ci-8-alquilo-arilo o Ci-8-alquilo-heteroarilo, siendo que alquilo_ está de cadena recta o ramificada y saturado o insaturado e insustituido o mono o polisustituido, heterociclilo saturado o insaturado e insustituido o mono o polisustituido, arilo insustituido o mono o polisustituido y heteroarilo insustituido o mono o polisustituido, R4, R5, R6 y R7 denotan independientemente el uno del otro hidrógeno o Ci_8-alquilo, siendo que alquilo es cadena recta o ramificada y saturado o insaturado e insustituido o mono o polisustituido, C3_8-cicloalquilo o CH2-C3-8-cicloalquilo, siendo que cicloalquilo está saturado o insaturado e insustituido o mono o polisustituido, F, Cl, Br, I CN, NO?, NH2, C(=0)R9, CU2 1', OH o OR11, O .. - R4 y R5 o R5 y Rs o R6 y R7 denotan un puente de hidrógeno de cuatro miembros saturado o insaturado con ninguno, 1, 2 o 4 heteroátomos, que están seleccionados del grupo conteniendo N, O y S, y los demás residuos de R4, R5, R6 y R7 significan hidrógeno, R8 denota C(=0)R9, R9 denota Ci-8-alquilo, siendo que alquilo es de cadena recta o -ramificada y saturado o insaturado e insustituido o mono o polisustituido, C3-8-cicloalquilo o CH2-C3-8-cicloalquilo, siendo que cicloalquilo está saturado o insaturado e insustituido o mono o polisustituido, heterociclilo, siendo que heterociclilo -está saturado o insaturado e insustituido o mono o polisustituido, arilo, siendo que arilo está insustituido o mono o polisustituido, heteroarilo, siendo que heteroarilo está insustituido o mono o polisustituido, Ci-8~alquilo-arilo o Ci-8-alquilo-heteroarilo, siendo que alquilo está de cadena recta o ramificada y saturado o insaturado e insustituido o mono o polisustituido, arilo insustituido o mono o polisustituido y heteroarilo insustituido o mono o polisustituido, y R10 y R11 significan independientemente el uno del .otro Ci_g-alquilo, siendo que alquilo es de cadena recta o ramificada y saturado o insaturado e insustituido o mono o polisustituido, C3-8-cicloalquilo o CH2-C3_8-cicloalqui lo, siendo que cicloalquilo está saturado o insaturado e insustituido o mono o polisustituido, Ci-s-alquilo-arilo, siendo que alquilo es de cadena recta o ramificada y saturado o insaturado e insustituido o mono o polisustituido y arilo insustituido o mono o polisustituido, para la preparación de una medicina para el tratamiento de dolor inflamatorio. 2. Uso de un compuesto de la estructura I general o. de una de sus sales farmacéuticamente compatibles donde X denota CR4 o N Y denota CR5 o N y X e Y no denotan al mismo tiempo N, W denota N o NR8 R1 denota Ci_i2-alquilo, siendo que alquilo es de cadena recta o ramificada y saturado o insaturado e insustituido o mono o polisustituido, C3-8-cicloalquilo o CH2-C3-8-cicloalquilo, siendo que cicloalquilo está saturado o insaturado e insustituido o mono o polisustituido, heterociclilo, siendo que heterociclilo está saturado o insaturado e insustituido o mono o polisustituido, arilo, siendo que arilo está insustituido o mono o polisustituido, heteroarilo, siendo que heteroarilo está insustituido o mono o polisustituido, Ci-8-alquilo-arilo o lo-heteroarilo, siendo que alquilo es de cadena recta o ramificada y saturado o insaturado e insustituido o mono o polisustituido, arilo insustituido o mono o polisustituido y heteroarilo insustituido o mono o polisustituido, R2 denota hidrógeno o C(=0)R9, R3 denota Ci_8-alquilo, siendo que alquilo es de cadena recta o ramificada y saturado o insaturado e insustituido o mono o polisustituido, C3-8_cicloalquilo, siendo que cicloalquilo está saturado o insaturado e insustituido o mono o polisustituido, heterociclo, siendo que heterociclo está saturado o insaturado e insustituido O- mono o polisustituido, arilo, siendo que arilo -está insustituido o mono o polisustituido, heteroarilo, siendo que heteroarilo está insustituido o mono o polisustituido, Ci_8-alquilo-C3-8-cicloalquilo, Ci-s-alquilo-heterociclilo, Ci-8-alquilo-arilo o Cx-a-alquilo-heteroarilo, siendo que alquilo está de cadena recta o ramificada y saturado o insaturado e insustituido o mono o polisus ituido, heterociclilo saturado. o insaturado e .. insustituido o mono o polisustituido, arilo insustituido o mono o polisustituido y heteroarilo insustituido o mono o polisustituido, R4, R5, R6 y R7 denotan independientemente el uno del otro hidrógeno o Ci_8-alquilo, siendo que alquilo es cadena recta o ramificada y saturado o insaturado e insustituido o mono o polisustituido, C3-8-cicloalquilo o CH2-C3-8-cicloalqui lo, siendo que cicloalquilo está saturado o insaturado e insustituido o mono o polisustituido, F, Cl, Br, I CN, N02, NH2, C(=0)R9, CU2R , OH o O 11, o R4 y R5 o R5 y R6 o R6 y R7 denotan un puente de hidrógeno de cuatro miembros saturado o insaturado con ninquno, 1, 2 o 4 heteroátomos , que están seleccionados del grupo conteniendo N, O y S, y los demás residuos de R4, R5, R6 y R7 significan hidrógeno, R8 denota C (=0) R9, R9 denota Ci_8-alquilo, siendo que alquilo es de cadena recta o ramificada y saturado o insaturado e insustituido o mono o polisustituido, C3 -8-cicloaLquilo o - CH2-C3_8-cicloalquilo, siendo que cicloalquilo está saturado o insaturado e insustituido o mono o polisustituido, heterociclilo, siendo que heterociclilo está saturado o insaturado e insustituido o mono o polisustituido, arilo, siendo que arilo está insustituido o mono o polisustituido, heteroarilo, siendo que heteroarilo está insustituido o mono o polisustituido, Ci-g-alquilo-arilo o Ci-8-alquilo-heteroarilo, siendo que alquilo está de cadena recta o ramificada y saturado o insaturado e insustituido o mono o polisustituido, arilo insustituido o mono o polisustituido y heteroarilo insustituido o mono o polisustituido, y R10 y R11 significan independientemente el uno del otro Ci-8-alquilo, siendo que alquilo es de cadena recta o ramificada y saturado o' insaturado e insustituido o mono o polisustituido, C3_8-cicloalquilo o CH2-C3-8-cicloalquila, siendo que cicloalquilo está saturado o insaturado e insustituido o mono o polisustituido, Ci-g-alquilo-arilo, siendo que alquilo es de cadena recta o ramificada y saturado o insaturado e insustituido o mono o polisus ituido y arilo insus ituido o mono o polisustituido, para la preparación de una medicina para el tratamiento de migraña. 3. Uso de un compuesto de la estructura I general o de una de sus sales farmacéuticamente compatibles donde X denota CR4 o N Y denota CR5 o N y X e Y no denotan al mismo tiempo N, W denota N o NR8 R1 denota Ci-12-alquilo, siendo que alquilo es de cadena recta o ramificada y saturado o insaturado e insustituido o mono o polisustituido, C3-s-cicloalquilo o CH2-C3_B-cicloalquilo, siendo que cicloalquilo está saturado o insaturado e insustituido o mono o polisustituido, heterociclilo, siendo que heterociclilo está saturado o insaturado e insustituido o mono o polisustituido, arilo, siendo que arilo está insustituido o mono o polisustituido, heteroarilo, siendo que heteroarilo está insustituido o mono o polisustituido, Ci-s-alquilo-arilo o Ci-e-alquilo-heteroarilo, siendo que alquilo es de cadena recta o ramificada y saturado o insaturado e insustituido o mono o polisustituido, arilo insustituido o mono o polisustituido y heteroarilo insustituido o. mono o polisustituido, R2 denota hidrógeno o C(=0)R9, R3 denota Ci-g-alquilo, siendo que alquilo es de cadena recta o ramificada y saturado o insaturado e insustituido o mono o polisustituido, C3-8-cicloalquilo, siendo que cicloalquilo está saturado o insaturado e insustituido o mono o polisustituido, heterociclo, siendo que heterociclo está saturado o insaturado e insustituido o mono o polisus ituido, arilo, siendo que arilo está insustituido o mono o polisustituido, heteroarilo, siendo que heteroarilo está insustituido o mono o polisustituido, Ci_8-alquilo-C3-8-cicloalquilo, Ci_8-alquilo-heterociclilo, Cx-a-alquilo-arilo o Ci_8-alquilo-heteroarilo, siendo que alquilo está de cadena recta o ramificada y saturado o insaturado e insustituido o mono o polisustituido, heterociclilo saturado o insaturado e insustituido o mono o polisustituido, arilo insustituido o mono o polisustituido y heteroarilo insustituido o mono o polisustituido, R4, R5, R6 y R7 denotan independientemente el uno del otro hidrógeno o Ci-a-alquilo, siendo que alquilo es cadena recta o ramificada y saturado e insustituido o mono o polisustituido, C3_g-cicloalquilo o CH2-C3-g-cicloalquilo, siendo que cicloalquilo está saturado o insaturado e insustituido o mono o polisustituido, F, Cl, Br, I CN, N02, NH2, C(=0)R9, CU2 1 u OH, o R4 y R5 o R5 y R6 o Rs y R7 denotan un puente de hidrógeno de cuatro miembros saturado o insaturado con ninguno, 1, 2 o 4 heteroátomos, que están seleccionados del grupo conteniendo N, 0 y S, y los demás residuos de R4, R5, R6 y R7 significan hidrógeno, R8 denota C(=0)R9r R9 denota Ci-a-alquilo, siendo que alquilo es de cadena recta o ramificada y saturado o insaturado e insustituido o mono o polisustituido, C3-8-cicloalquilo o CH2-C3_8-cicloalquilo, siendo que cicloalquilo . está saturado o insaturado e insustituido o mono o polisustituido, heterociclilo, siendo que heterociclilo- está saturado o insaturado e insustituido o mono o polisustituido, arilo, siendo que arilo está insustituido o mono o polisustituido, heteroarilo, siendo que heteroarilo está insustituido o mono o polisustituido, Ci_8-alquilo-arilo o Ci-g-alquilo-heteroarilo, siendo que alquilo está de cadena recta o ramificada y saturado o insaturado e insustituido o mono o polisustituido, arilo insustituido o mono o polisustituido y heteroarilo insustituido o mono o polisustituido, y R10 significa Ci-8-alquilo, siendo que alquilo es de cadena recta o ramificada y saturado o insaturado e insustituido o mono o polisustituido, C3_8-cicloalquilo o (?2-03_8-cicloalquilo, siendo que cicloalquilo está saturado o insaturado e insustituido o mono o polisustituido, Ci_8-alquilo-arilo, siendo que alquilo es de cadena recta o ramificada y saturado o insaturado e insustituido o mono o polisustituido y arilo insustituido o mono o polisustituido, para la preparación de una medicina para el tratamiento de esclerosis múltiple, enfermedad de Parkinson, enfermedad de Alzheimer, enfermedad de Huntington, isquemia cerebral, diabetes, meningitis, arteriosclerosis y/o para la curación de heridas. 4. Uso de conformidad con una de las reivindicaciones 1, 2 o 3, caracterizado porque R1 denota metilo, etilo, n-propilo, 2-propilo, n-butilo, tert-butilo, n-hexilo, n-octilo, 1, 1, 3 , 3-tetrametilbutilo, CH2-arilo, siendo que arilo es insustituido a mono o polisustituido, CH2C02-Ci_6-alquilo, siendo que alquilo es de cadena recta o ramificada, CH;P0 (0-Ci-6-alquil) z, siendo que alquilo es de cadena recta o ramificada, CH2SiR12R13R1 , CH2CH2-morfolin-4-ilo, (CH2)n-NC con n = 2,3,4,5 o 6, C3-8-cicloalquilo, siendo que cicloalquilo es insustituido o mono o polisustituido, o fenilo, siendo que fenilo es insustituido o mono o polisustituido. R2 denota H o C ( =0) -Ci-4-alquilo, R3 denota metilo, etilo, n-propilo, 2-propilo, n-butilo, tert-butilo, ciclopropilo, ciclopentilo o ciclo exilo, que son insustituido o mono o polisustituido, fenilo, siendo que fenilo es insustituido o mono o polisustituido, 1-naftilo o 2-naftilo, siendo que naftilo es insustituido o mono o polisustituido, 9-fenantrenilo, pirrol-2-ilo, pirrol-3-ilo, piridin-2-ilo, pirdin-3-ilo o piridin-4-ilo, siendo que pirrolilo o piridinilo son insustituido o mono o polisustituido, furan-2-ilo o furan-3-ilo, siendo que furanilo es insustituido o mono o polisustituido, tien-2-ilo o tien-3-ilo, siendo que tienilo es insustituido o mono o polisustituido, imidazol-2-ilo, imidazol-4-ilo, imidazol-5-ilo, siendo que imidazolilo es insustituido o mono o polisustituido, tiazol-2-ilo, tiazol-4-ilo, tiazol-5-ilo, siendo que tiazolilo es insustituido o mono o polisustituido, oxazol-2-ilo, oxazol-4-ilo, oxazol-5-ilo, siendo que oxazolilo es insustituido o mono o polisustituido, isooxazol-3-ilo, isooxazol-4-ilo, isooxazol-5-ilo, siendo que isoxazolilo es insustituido o mono o polisustituido, indol-2-ilo, benzofuran-2-ilo o benzofuran-3-ilo, R4, R5, R6 y R7 denotan independientemente el uno del otro H, metilo, etilo, n-propilo, 2-propilo, n-butilo, tert-butilo, CF3í F, Cl, Br, I, C02H, C02metilo, C02etilo, C(=0)CH3 o N02 o R6 y R7 forman el puente de hidrógeno - CH=CH-CH=CH- , R8 denota C(=0)CH3 y R12, R13 y R14 denotan independientemente el uno del otro C i_ 6-alquilo, siendo que alquilo es cadena recta o ramificada e insustituido o mono o polisustituido, C3-a-cicloalquilo o CH2-C3-8-cicloalquilo, siendo que . cicloalquilo es insustituido o mono o polisustituido, o fenilo, siendo que fenilo es insustituido o mono o polisustituido. 5. Uso de conformidad con la reivindicación 4, caracterizado porque R1 denota metilo, etilo, n-propilo, 2-propilo, " n-butilo, tert-butilo, n-hexilo, n-octilo, 1, 1, 3, 3-tetrametilbutilo, CH2-arilo, siendo que arilo es insustituido o mono o polisustituido, CH2C02-Ci-6-alquilo, siendo que alquilo es de cadena recta o ramificada, CH2PO (0-Ci_6-alquil ) 2, siendo que alquilo es de cadena recta o ramificada, CH25iR12R13R14, CH2CH2-morfolin-4-ilo, (CH2)n-NC con n = 2,3,4,5 o 6, C3-8-cicloalquilo, siendo que cicloalquilo es insustituido o mono o polisustituido, o fenilo, siendo que fenilo es insustituido o mono o polisustituido, R2 denota H o C ( =0) -Ci_4-alquilo, R3 denota metilo, etilo, n-propilo, 2-propilo, n-butilo, tert-butilo, ciclopropilo, ciclopentilo ~~o' ciclohexilo, que son insustituido o mono o polisustituido, fenilo, siendo que fenilo está insustituido o mono o polisustituido con metilo, etilo, n-propilo, prop-2-ilo, n-butilo, sec-butilo, tert-butilo, iso-butilo, CF3, OH, 0-metilo, 0-etilo, F, Cl, Br, I, CN, N02, 4-clorofenoxi, acetoxi, dimetilamino; 1-naftilo o 2-naftilo, siendo que naftilo es insustituido o mono o polisustituido con metilo, etilo, n-propilo, prop-2-ilo, n-butilo, sec-butilo, tert-butilo, iso-butilo, CF3, OH, O-metilo, O-etilo, F, Cl, Br, I, CN, N02, 4-clorofenoxi, acetoxi, dimetilamino; 9-fenantrenilo, pirrol-2-ilo, pirrol-3-ilo, piridin-2-ilo, pirdin-3-ilo o piridin-4-ilo, siendo que pirrolilo o piridinilo son insustituido o mono o polisustituido con metilo, etilo, n-propilo, prop-2-ilo, n-butilo, sec-butilo, tert-butilo, iso-butilo, CF3, OH, O-metilo, O-etilo, F, Cl, Br, I, CN, N02, 4-clorofenoxi, acetoxi, dimetilamino, carboxi, carboximetilo, carboxietilo, hidroximetilo, clorofenilo, nitrofenol, [ 1 , 3 ] -dioxolano, metilsulfañilo; furan-2-ilo o furan-3-ilo, siendo que furanilo es insustituido o mono o polisustituido con metilo, etilo, n-propilo, prop-2-ilo, n-butilo, sec-butilo, tert-butilo, iso-butilo, CF3, OH, O-metilo, O-etilo, F, Cl, Br, I, CN, N02, 4-clorofenoxi , acetoxi, dimetilamino, carboxi, carboximetilo, carboxietilo, hidroximetilo, clorofenilo, nitrofenol, [ 1 , 3 ] -di oxol ano , metilsulfañilo; tien-2-ilo o tien-3-ilo, siendo que tienilo es insustituido o mono o polisustituido con metilo, etilo, n-propilo, prop-2-ilo, n-butilo, sec-butilo, tert-butilo, iso-butilo, CF3, OH, O-metilo, O-etilo, F, Cl, Br, I, CN, NO2, 4-clorofenoxi, acetoxi, dimetilamino, carboxi, carboximetilo, carboxietilo, hidroximetilo, clorofenilo, nitrofenol, [ 1 , 3 ] -dioxolano, metilsulfañilo; indol-2-ilo, benzofuran-2-ilo o benzofuran-3-ilo, R4, R5, Re y R7 denotan independientemente el uno del otro H, metilo, etilo, n-propilo, 2-propilo, n-butilo, tert-butilo, CF3, F, Cl, Br, I, C02H, C02metilo, C02etilo, C(=0)CH3 o N02 o R6 y R7 forman el puente de hidrógeno -CH=CH-CH=CH-, R8 denota C(=0)CH3 y R12, R13 y R14 denotan independientemente el uno del otro Cj._ 6-alquilo, siendo que alquilo es cadena recta o ramificada e insustituido o mono o polisustituido, C3_8-cicloalquilo o CH2-C3-8-cicloalquilo, siendo que cicloalquilo es insustituido o mono o polisustituido, o fenilo, siendo que fenilo es insustituido o mono o polisustituido. 6. Uso de conformidad con la reivindicación 5, caracterizado porque R1 denota metilo, n-butilo, 1 , 1 , 3 , 3-tetrametilbuti lo, benzilo, 2-clorobenzilo, 2-metoxibenzilo, CH2C02CH3, (CH2)6-NC, ciclopentilo, ciclohexilo, fenilo, 2, 6-dimetilfenilo, 3-clorofenilo o 3-cloro-4-fluorfenilo, R2 denota H o C)=0)CH3, R3 denota metilo, tert-butiló, ciclohexilo, fenilo, 2-metilfenilo, 3-metilfenilo, 4-metilfenilo, 2-trifluor-metilfenilo, 3-trifluormetilfenilo, 4-tri luormetilfenilo, 2-hidroxifenilo, 2-metoxi fenilo, 3-hidroxifenilo, 3-metoxifenilo, 2-fluorfenilo, 3-fluorfenilo, 4-fluorfenilo, 2-clorofenilo, 3-clorofenilo, 4-clorofenilo, 2-bromofenilo, 3-bromofenilo, 4-bromofenilo, 2-nitrofenilo, 3-nitrofenilo, 4-nitrofenilo, 3- ( 4-clorofenilo) -fenilo, 2, 4-dimetilfenilo, 2, 3-dimetoxifenilo, 3, 4-dimetoxifenilo, 3-metoxi-4-acetoxifenilo, 2 , 3-diclorofenilo, 2, 4-diclorofenilo, 2-cloro-4-fluorfenilo, 2-cloro-6-fluorfenilo, 4-bromo-2-fluorfenilo, 3, , 5-trimetoxifenilo, 1-naftilo, 2-etoxi-naft-l-ilo, 4-dimetilamino-naft-l-ilo, 9-fenantrenilo, pirrol-2-ilo, N-metilpirrol-2-ilo, piridin-2-ilo, piridin-3-ilo, piridin-4-ilo, furan-2-ilo, furan-3-ilo, 5-metilfuran-2-ilo, 4, 5-dimetil-furan-2-ilo, 5-hidroximetil-furan-2-ilo, 5-acetoximetil-furan-2-ilo, 5-carboxi-furan-2-ilo, 5- [1, 3] -dioxolan-furan-2-ilo, 3-bromo-furan-2-ilo, 5-bromo-furan-2-ilo, 5-nitro-furan-2-ilo, 5- ( 2-nitrofeni 1 ) -furan-2-ilo, 5- ( 2-clorofeni 1 ) -furan-2-ilo, 5-(3-clorofenil ) -furan-2-ilo, benzo [b ] furan-2-ilo, tien-2-ilo, tien-3-ilo, 5-metil-tien-2-ilo, 5-carboxi-tien-2-ilo, 3-bromo-tien-2-ilo, 5-cloro-tien-2-iio o 5-metilsulfanil-tien-2-ilo, R4 denota H, CH3, Cl, Br o C02H, R5 denota H, CH3, C2H5, o Cl, R6 denota H, CH3, Cl, Br o N02, R7 denota H, CH3 o n-C3H7 y R8 denota C(=0)CH3.
  1. 7. Uso de conformidad con la reivindicación 6, caracterizado porque R4 y R6 denotan H, R5 denota H, CH3 o C2H5 y R7 denota H o CH3. ._. . 8. Uso de conformidad con una de las reivindicaciones 1, 2 o 3, caracterizado porque el compuesto de la estructura general I está seleccionado del grupo conteniendo.: tert-butil- ( 7-metil-2-piridin-3-il-imidazo [l,2-a]pi idin-3-il ) -amina, ciclohexil- ( 5 , 7-dimeti1-2-piridin-4-il-imidazo [1,2-a]piridin-3-il) -amina, ( 5 , -dimetil-2-piridin-4- il-imidazo [ 1 , 2-a] piridin-3-il ) -(1,1,3,3, -tet ametil-butil ) -amina, {6- (5, 7 -dimeti1-2- ( lH-pir ol-2-il ) -imidazo [ 1 , 2-a] piridin-3-il-amino] -hexil } -metilidino-amonio, tert-butil- [2- (2, 3-dimetoxi-fenil ) -5, 7-dimetil-imidazo [1,2-a] piridin-3-il ) -amina, [2- (3, 4-dimetoxi-fenil) -7 -metí1-imidazo [1, 2-a]piridin-3-il ] - ( 1 , 1 , 3 , 3-tetrametil-butil ) -amina , ciclohexil- (7-metil-2-piridin-4-il- imidazo [ 1 , 2-a] piridin-3-il ) -amina, (2-furan-2-il-5, 7-dimetil-imidazo [ 1 , 2-a] piridin-3-i1 ] -(1, 1, 3, 3-tetrametil-butil ) -amina, (1,1,3, 3-tetrame il-butil ) - ( 2 , 5 , 7-trimetil-imidazo [1,2-a] piridin-3-il] -amina, ciclohexil- (7-metil-2-o-tolil-imidazo [1, 2-a] piridin-3-i1 ] -amina, ciclohexil- (7-metil-2-tiofen-2-il-imidazo [1, 2-a] piridin-3-il] -amina, (5, 7-dimetil-2-piridin-3-il-imidazo [1, 2-a] piridin-3-il] -(1,1,3,3, -tetrametil-butil) -amina, ciclohexil- [7-metil-2- (2-trifluormetil-fenil) -imidazo [1, 2-a]piridin-3—il] -amina, tert-butil- (2,5, 7-trimetil-imidazo [ 1 , 2-a] piridin-3-il ] -amina, (7-metil-2-piridin-3-il-imidazo [ 1, 2-a] piridin-3-il ] -(1,1,3,3, -tetrametil-butil) -amina, ciclohexil- (7-metil-2-naftalen-1-i1-imidazo [l,2-a]piridin-3-il) -amina, [2, (2-flúor-fenil) -7-metil-imidazo [1, 2-a] iridin-3-il) -(1,1,3,3, -tetrametil-butil) -amina, éster (2 , 7-dimetil-imidazo [ 1 , 2-a] piridin-3-ilamino) -metil-acético , metilidino- [6- (7-metil-2-piridin-3-il-imidazo [1, 2-a] piridin-3-ilamino) -hexil ] -amonio, 3- (3-tert-butilamino-5, 7-dimetil-imidazo [1, 2-a] piridin-2-il) -fenol ciclohexil- [2- (2-fluor-fenil) -7-metil-imidazo [1,2-a]piridin-3-il] -amina, tert-butil (2-ciclohexil-5 , 7-dimetil-imidazo [ 1 , 2-a] piridin-3-il) -amina, ciclohexil- (7-metil-2-piridin-3-il-imidazo [l,2-a]piridin-3 í1 ) -amina, 3- (3-tert-butilamino-7-metil-imidazo [1, 2-a ] piridin-2-il ) -fenol, tert-butil- (2-furan-2-il-5, 7-dimetil-imidazo [1, 2-aTpiridin 3-il) -amina, ciclohexil- (2-furan-2-il-5, 7-dimetil-imidazo [l,2-a]piridin 3-il) -amina, ciclohexil- (5, 7-dimetil-2-piridin-3-il-imidazo [1,2-a] piridin-3-il) -amina, (2-furan-2-il-7-metil-imidazo [l,2-a]piridin-3-il)-(1,1,3,3, -tetrametil-butil) -amina, (7-metil-2-piridin-4-il-imidazo [l,2-a]piridin-3-il) -(1,1,3,3, -tetrametil-butil ) -amina , butil- ( 2-ciclohexil-7-metil-imidazo [l,2-a]piridin-3-il) -amina, 3- [5, 7-dimetil-3- (1,1,3,3, -tetrametil-butil) ) -imidazo [1,2-a] piridin-2-il] -fenol, ( 2 , 6-dimetil-fenil ) - ( 5, 7-dimetil-2-o-tolil-imidazo.[ 1,2-a] iridin-3-il) -amina, tert-butil- (7-metil-2-naftalen-l-il-imidazo [ 1 , 2-a] piridin-3-il) -amina, (2, 6-dimetil-fenil] - [2- (2-flúor-fenil ) , 5, 7-dimetil-imidazo [1, 2-a] piridin-3-il ) -amina, ciclohexil- (2,5, 7-trimetil-imidazo [1, 2-a]piridin-3-il) -amina, [5, 7-dimetil-2- (lH-pirrol-2-il ) -imidazo [ 1 , 2-a ] piridin-3-il)-(l,l,3,3, -tetrametil-butil) -amina, butil- (2-ciclohexil-5, 7-dime il-imidazo [1, 2-a]piridin-3-il ) -amina, (5, 7-dimetil-2-o-tolil-imidazo [1, 2-a] piridin-3-il ) -(1, 1,3,3, -tetrametil-butil) -amina, [2- (2 , 3-dimetoxi-fenil ) -7-metil-imidazo [l,2-a]piridin-3-il) - (2, 6-dimetil-fenil) -amina, (2, 7-dime il-imidazo [ 1 , 2-a] piridin-3-il) -(1,1,3,3,-tetrametil-butil ) -amina, [2- ( 5- [ 1 , 3 ] dioxolan-2-il-furan-2-il ) -7-netil-imidaz-o [1,2-a]piridin-3-il) - (1, 1, 3, 3, -tetrametil-butil ) -amina, [2- (3-bromo-tiofen-2-il) -5, 7-dimetil-imidazo [1, 2-a]piridin 3-il) (2, 6-dimetil-fenil) -amina, (2,5-dimetil-fenil)-[2-(2-flúor-fenil) -7-metil-imidazo [1,2 a] piridin-3-il ) -amina, (2-ciclohexil-5 , -dimetil-imidazo [1, 2-a] piridin-3-il ) - (1,1,3,3, -tetrametil-butil) -amina, [6- (2-furan-2-il-5, 7-dimetil-imidazo [l,2-a]piridin-3-ilamino) -hexil] -metilidino-amonio, (7-metil-2-o-tolil-imidazo [1, 2-a]piridin-3-il)-(l, 1,3,3, -tetrametil-butil) -amina, [2- (2, 3-dicloro-fenil) -7-metil-imidazo [ 1 , 2-a] piridin-3-il ) (2, 6-dimetil-fenil) -amina, [2- (2 , 3-dimetoxi-fenil ) -5 , 7-dimetil-imidazo [1, 2-a] piridin-3-il) (2, 6-dimetil-fenil) -amina, butil- [2, (2, 3-dimetoxi-fenil) -5, 7-imidazo [ 1, 2-a] piridin-3-il) -amina, metilidino- [6- (7-metil-2-p-tolil-imidazo [1, 2-a] piridin-3-ilamino) -hexil] -amonio tert-butil- [5, 7-dimetil-2- (5-nitro-furan-2-il) -imidazo [1,2-a] piridin-3-il) -amina, Ester 5- ( 3-ciclohexilamino-5-7-dimetil-imidazo [ 1 , 2 a]piridin-3-il) -furan-2-ilmetilacético, [2- (2-metoxi-fenil ) -5, 7-dimetil-imidazo [l,2-a]piridin-3-il)-(l,l,3,3, —tetrametil-butil ) -amina , [2- ( 3 , 4-dimetoxi-fenil) -7-metil-imidazo [ 1 , 2-a ] iridin-3-il) - (2, 6-dimetil-fenil) -amina, 3- ( 3-butilamino-7-metil-imidázo [1, 2-a]piridin-3-iL) -fenol, (2-benzofuran-2-il-7-metil-imidazo [1, 2-a] piridin-3-il ) - (1,1,3,3, -tetrametil-butil) -amina, ( 2-benzofuran-2-il-5 , 7-dimetil-imidazo [1, 2-a] piridin-3-il ) -amina, Ester 5- ( 3-ciclohexilamino-7-metil-imidazo [1, 2-a ] piridin-3 il ) -furan-2-ilmetilacético ;: [6- (5, 7-dimetil-2-piridin-3-il-imidazo [1, 2-a] piridin-3-ilamino) -hexil] -metilidino-amonio, butil- [2- (2-metoxi-fenil) -7-metil-imidazo [ 1 , 2-a] piridin-3-il ) -amina, { 6- [2- (2-metoxi-fenil) -5, 7-dimetil-imidazo [1, 2-a] piridin-3-ilamino] -hexil } -metilidino-amonio, {5- [5, 7-dimetil-3- (1,1,3,3, -tetrametil-butil) -imidazo [1,2-a] piridin-2-il } -metanol, ( 7-metil-2-naftalen-l-il-imidazo [1, 2-a ] piridin-3-il ) -(1, 1, 3, 3, -tetrametil-butil) -amina, (5- (3-tert-butilamino-7-metil-imidazo [1, 2-a] piridin-2-il) -furan-2-il] -metanol, tert-butil- [2- (5- [1, 3 ] dioxolan-2-il-furan-2-il ) -7-metil-imidazo [ 1 , 2-a ] piridin-3-il ) -amina, (2-benzofuran-2-i1-5 , 7-dimetil-imidazo [l,2-a]piridin-3-il) -(1,1,3,3, -tetrametil-butil ) -amina, ácido 5- (3-tert-butilamino-5, 7-dimetil-imidazo [1,2-a] piridin-2-il ) -furan-2-carboxílico : tert-butil- ( 2-furan-2-il-7-metil-imidazo [ 1 , 2-a ] piridin-3-il) -amina, ciclo exil- (2, 7-dimetil-imidazo [l,2-a]piridin-3-il) -amina, [2, (2, 3-diclorofenil) -8-metil- imida zo [1, 2-a] piridin-3-il ) -(1,1,3,3, -tetrametil-butil) -amina, (7-metil-2-p-tolil-imidazo [ 1, 2-a ] piridin-3-il) -(1,1,3,3,-tetrametil-butil) -amina, (2 , 6-dimetil-fenil- [2- (2-me oxi-fenil ) -T-metil-imldazo [1,2-a] piridin-3-il ) -amina, 3- (3-butilamino-5, 7-dimetil-imidazo [ 1 , 2-a] piridin-2-il ) -fenilo, butil- [2- ( 2 , 3-dimetoxi-fenil ) -7-metil-imidazo [1,2-a] iridin-3-il) -amina, { 6- [5, 7-dimetil-2- (2-trifluormetil-fenil) -imidazo [1,2-a] iridin-3-ilamino] -hexil } -metilidino-amonio, tert-butil- ( 7-me il-2-piridin-2-il-imidazo [l,2-a]piridin-3-il ) -amina, ciclohexil- (2-ciclohexil-5, 7, -dimetil-imidazo [1,2-a] piridin-3-il ) -amina, [ 2- ( 2 , 3-diclorofenil ) -5, 7 -dimetil-imidazo [ 1 , 2-a ] iridin-3-il) - (2, 6-dimetil-fenil ) -amina, (2, 6-dimetil-fenil ) - [2- (2-metoxi-fenil ) -5, 7-dimetil-imidazo [l,2-a]piridin-3-il) -amina, {2- [5- ( 2-clorofenil ) -furan-2-il ] -7-metil-imidazo [ 1 , 2-a]piridin-3-il}-(l,l,3,3, -tetrametil-bu il ) -amina, ácido 5- [ 7-meti1-3- (1,1,3,3, -tetrametil-butil ) -imidazo [1,2-a] piridin-2-il] -furan-2-carboxílico, ciclohexil- [-2- (2-metoxi-fenil) -8-metiX-imidazo [1, 2-a] piridin-3-il) -amina, 3- [7-me i 1-3- ((1,1,3,3, -tetrametil-butil ) -imidazo [1,2-a] piridin-2-il ) -fenol, [2-(2,3-diclorofenil)-5, 7-dimetil-imidazo [l,2-a]piridin-3-il ) - ( 1 , 1 , 3 , 3 , -tetrametil-butil) -amina, [2- (2 , 4-diclorofenil ) -5, 7-dimetil-imidazo [1, 2-a]piridin-3-il) - (1, 1, 3, 3, -tetrametil-butil) -amina, [2- ( 5-broitiofuran-2-il) -7-metil-imidazo [l,2-a]piridin-3-il) - (1,1,3,3, -tetrametil-butil ) -amina, ácido 5-3-ciclohexilamino-5 , 7-dimetil-imidazo [1,2 a ] piridin-2-il ) -furan-2-carboxílico , [6- (2-ciclohexil-5/ 7-dimetil-imidazo [1, 2-a ] piridin-3-il ) -metilidino-amonio, [2, (2, 4-diclorofenil) -5, 7-dimetil-imidazo [1, 2-a] piridin-3-il) -(1,1,3,3, -tetrametil-butil) -amina, (2-benzofuran-2-il-7-metil-imidazo [l,2-a]piridi -3-il)- (2, 6-dimetil-fenil ) -amina, ácido 5- ( 3-ciclohexilamino-7-metil-imidazo [l,2-a]piridin-2 il) -furan-2-carboxilico, { 6- [2- ( 2-bromofenil) -5 , 7-dimetil-imidazo [ 1 , 2-a] piridin-3-ilamino] -hexil } -metilidino-amonio, tert-butil- ( 2-ciclohexil-7-metil-imidazo [1, 2-a] piridin-3-il) -amina, tert-butil- (2, 7-dimetil-imidazo [l,2-a]piridin-3-il) -amina, (5, 7-dimetil-2-p-tolil-imidazo [ 1 , 2-a] piridin-3-il ) -(1,1,3,3, -tetrametil-butil) -amina, [2-(2,3-diclorofenilo) -8-metil-imidazo [ 1, 2-a] piridin-3-il ) -(2, 6-dimetil-fenil) -amina, metilidino- [ 6- ( 7-metil-2-o-tolil-imidazo [l,2-a]piridin-3-ilamino) -hexil] -amonio, {2- [5- (3-elorofer.il) -fu an-2-il] -7-metil-imidazo [1,2-a] piridin-3-il) -(1,1,3,3, -tetrametil-butil) -amina, ciclohexil [7-meti1-2- (5-nitro-furan-2-il) -imidazo [1,2-a] piridin-3-il) -amina, [2- (2-bromofenil¡ -7-metil-imidazo [1, 2-a] piridin-3-il ) -ciclohexil-amina, [2- (2-metoxi-fenil) -7-metil-imidazo [1, 2-a] piridin-3-il) - (1,1,3,3, -tetrametil-butil ) - { 5- [ 7-metil-3- ( (1,1,3,3,-tetrametil-butil ) -imidazo [ 1 , 2-a ] iridin-2-il ] -furan-2-il } -metanol, { 5- [ 7-meti1-3- (1,1,3,3, -tetrametil-butil ) -imidazo [1,2-a]piridin-3-il] -furan-2-il} -metanol , ( 6- { 2- [5- ( 2-clorofenil ) -furan-2-il ] -5-me il-imidazo [1,2-a] piridin-3-ilamino }hexil ) -metilidino-amonio, ciclohexil- [5, 7-dimetil-2- ( 5-nitro-furan-2-il) -imidazo [1,2 a] piridin-3-il ) -amina, ciclohexil- [ 2- ( 4 , 5-dimetil-furan-2-il ) -7-metil-imidazo [1,2 a] piridin-3-il) -amina, [6- ( 5 , 7-dimetil-2-o-tolil-imidazo [ 1, 2-a] piridin-3-ilamino ) hexil] -metilidino-amonio, metilidino- [ 6- ( 7-meti1-2-piridin-2-il-imidazo [1,2-a] piridin-3-ilamino) -hexil] -amonio, [2- (2 , 3-dimetoxi-fenil ) -5 , 7-dimetil-imidazo [1, 2-a] piridin-3-il] -(1,1,3,3, -tetrametil-butil) -amina, { 6- [2- ( 3, -dimetoxi-fenil ) -7-metil-imidazo [1, 2-a] iridin-3 ilamino] -hexil } -metilidino-amonio, ácido 5- ( 3-tert-butilamino-7-metil-imidazo [ 1 , 2-a ] piridin-2 il) -tiofen-2-carboxílico ciclohexil- ( 8-metil-2-piridin-4-il-imidazo [l,2-a]piridin-3-il) -amina, [2. (2, 3-dicloro-fenil) -6-metil-imidazo [1, 2-a] piridin-3-il ) - (1,1,3,3, -tetrametil-butil ) -amina, ácido 5- ( 3-butilamino-imidazo [ 1, 2-a] iridin-2-il ) -tiofen-2 carboxilico, ciclohexil- (5, 7-dimetil-2-piridin-2-il-imidazo [1,2-a]piridin-3-il) -amina, (2-benzofuran-2-il-8-metil-imidazo [l,2-a]piridin-3-il)-(1, 1, 3, 3, -tetrametil-butil) -amina, { 6- [2- ( 2-flúor-fenil) -5, 7-dimetil-imidazo [ 1 , 2-a] piridin-3-ilamino] -hexil } -metilidino-amonio, [2- ( 2 , 3-dimetoxi-fenil) -8-metil-imidazo [l,2-a]piridin-3-il)-(l,l,3,3, -tetrametil-butil) -amina, metilidino- [6- (7-metil-2-fenantren-9-il-imidazo [1,2-a]piridin-3-ilamino) -hexil] -amonio, ácido 5- (3-tert-butilamino-imidazo [1, 2-a]piridin-2-il) tiofen-2-carboxilico, tert-butil- ( 8-metil-2-piridin-2- il-imidazo [1, 2-a]piridin-3-il ) -amina, ciclohexil- ( 2-furan-2-il-8-metil-imidazo [ 1 , 2-a] piridin-3-il ) -amina, metilidino- [ 6- ( 7-metil-2-naftalen-1-il-imidazo [1,2-a] piridin-3-ilamino) -hexil ] -amonio, tert-butil- (2-ciclohexil- 8-metil-imidazo [ 1 , 2-a] piridin-3-il) -amina, ( 6-metil-2-piridin-4-il-imidazo [l,2-a]piridin-3-il)-(1,1,3,3, -tetrametil-butil ) -amina, tert-butil- ( 6-metil-2-piridin- 3- i 1-imidazo [l,2-a]piridin-3-il ) -amina, (7-metil-2-piridin-2-il-imidazo [ 1, 2-a] piridin-3-il) -(1,1,3,3, -tetrametil-butil ) -amina, ácido 5- ( 3-tert-bu ilamino- 6-meti 1-imidazo [1, 2-a] piridin-2-il ) -tiofen-2-carboxílico, [6- (5, 7 -dimetil-2 -naftalen- 1-i 1-imidazo [ 1 , 2-a]piridin-3-il) -hexil] -metilidino-amonio, 3- [3- ( 2 , 6-dimetil-feni lamino) -5 , -dimeti 1-imidazo [1,2-a]piridin-2-il) -fenol, (2 , 6-dimetil-feni1 ) - ( 8 -meti1-2 -o-toli 1-imidazo [1,2-a] piridin-3-il ) -amina, { 6- [ 2- ( 3-hidroxi-fenil ) -8-metil-imidazo [ 1, 2-a] piridin-3-ilamino] -hexil } -metilidino-amonio, { 5- [3- ( (2 , 6-dimetil-fenil ) -7-met i 1-imidazo [l,2-a]piridin-2-il] -furan-2-il } -metanol, ( 8 -metil-2-p-toli1-imidazo [1, 2-a] piridin-3-il) - (1, 1, 3, 3, -tetrametil-butil ) -amina, [2-2, 4 -diclorofenil) -6-met i1-imidazo [l,2-a]piridin-3-il) -(2, 6-dimetil-fenil ) -amina, butil- [2. (2, -dicloro-fenil) -6-meti1-imidazo [ 1, 2-a]piridin-3-il) -amina, butil- [2- ( -dimetilamino-naftalen-l-il) -imidazo [1,2-a]piridin-3-il) -amina, { 6- [2-bromo-fenil ) -7-metil-imidazo [ 1 , 2-a ] piridin-3-ilamino] - exil } -metilidino-amonio, butil- [2- (2-metoxi-fenil) -6-metil-imidazo [l,2-a]piridin-3-il] -amina, (2-ciclohexil-8-metil-imidazo [l,2-a]piridin-3-il) -(1,1,3,3, -tetrametil-butil) -amina, ciclohexil- (7-metil-2-piridin-2-il-imidazo [l,2-a]piridin-3-il ) -amina, ciclohexil (2-furan-2-i1-7-metil-imidazo [l,2-a]piridin-3-il ) -amina, éster .. (2-ciclohexil-5, 7-dimetil-imidazo [1, 2-a] piridin-3-ilamino) -metilacético, N- (2-furan-2-il-5, 7-dimetil-imidazo [ 1, 2-a] iridin-3-il) -(1,1,3,3, -tetrametil-butil) -acetamida, N-tert-butil-N- (7-metil-2-piridin-3-il-imidazo [1,2-a] piridin-3-il) -acetamida, N-tert-bu il-N- (2-furan-2-i1-5, 7-dimetil-imidazo [1,2-a] piridin-3-il) -acetamida, N- ( 5, 7-dimetil-2-piridin-4-il-imidazo [1, 2-a] piridin-3-il ) - (1,1,3,3, -tetrametil-butil) -acetamida, N- (5, 7-dimetil-2-piridin-3-il-imidazo [1, 2-a] piridin-3-il) - (1,1,3,3, -tetrametil-butil) -acetamida, N- (2, 6-dimetil-fenil) -N- (5, 7-dimetil-2-o-tolil-imidazo [1,2-a] piridin-3-il ) -acetamida, N- (2-furan-2-il-7-metil-imidazo [l,2-a]piridin-3-il)-(1,1,3,3, -tetrametil-butil ) -acetamida, N- (1,1, 3, 3, -tetrametil-butil) -N- (2, 5, 7-trimetil-imidazo [ 1, 2-a] piridin-3-il ) -acetamida, N-ciclohexil-N- (7-metil-2-tiofen-2-il-imidazo [1,2-a] piridin-3-il ) -acetamida, N-tert-butil-N- (2,5, 7-trimetil-imidazo [l,2-a]piridin-3-il) -acetamida, ácido 5- [3- (acetil-tert-butil-amino) -imidazo [1, 2-a] piridin
  2. 2-il) -tiofen-2-carboxilico, ácido 5-{
  3. 3-[acetil-( (1,1,3,3, -tetrametil-butil ) -amino ] -5 , 7 dimetil-imidazo [1, 2-a] piridin-2-il ) -furan-2-carboxí lico, N- [2- ( 5-hidroximetil-furan-2-il ) -5, 7-dimetil-imidazo [1,2-a] piridin-3-il) -(1,1,3,3, -tetrametil-butil ) -acetamida, N- [2- ( 3-bromotiofen-2-il) -5 , 7-dimetil-imidazo [1,2-a]piridin-3-il) - [2, 6-dimetil-fenil ) -acetamida, N-tert-butil-N- (2-ciclohexil-5, 7 -dimetil-imidazo [1,2-a ] piridin-3-il ) -acetamida , éster J 5- [3- (acetil-ciclohexil-amino) -5, 7-dimetil imidazo [1, 2-a] piridin-2-il ) -furan-2-il-metilacético, { 6- [ace il- (2-furan-2-il-5, 7-dimetil-imidazo [ 1 , 2-a ] piridin- 3-il) -amino] -hexil } -metilidino-amonio, N- [2- (2, 3-dicloro-fenil) -7-metil-imidazo [ 1 , 2-a] iridin-3-il] -N- (2, 6-dimetil-fenil ) -acetamida, N- [2- (3-bronvo-tiofen-2-il ) -imidazo [ 1, 2-a] piridin-3-il ] -N-ciclohexil-acetamida , N- ( 5, 7-dimetil-2-p-tolil-imidazo [1, 2-a]piridin-3-il) - (1,1,3,3, -tetrametil-butil) -acetamida, N-ciclohexil-N- (7-metil-2-piridin-
  4. 4-il-imidazo [1, 2-a] piridin-3-il) -acetamida, N-ciclohexil-N- [7-metil-2- (2-trifluormetil-fenil) -imidazo [ 1 , 2-a] piridin-3-il ] -acetamida, N- (6, 8-dibromo-2-furan-2-il-imidazo [l,2-a]piridin-3-il) -(1, 1, 3, 3, -tetrametil-butil ) -acetamida, N- (7-metil-2-piridin-4-il-imidazo [1, 2-a] iridin-3-il ) -(1, 1,3,3, -tetrametil-butil ) -acetamida, éster
  5. 5- [3- (acetil-ciclohexil-amino) -7-imidazo [1,2-a] piridin-2-il) -furan-2-ilmetilacético, N- ( 7-metil-2-piridin-3-il-imidazo [ 1 , 2-a] iridin-3-il ) -(1,1,3,3, -tetrametil-butil) -acetamida, N- [2- (2 , 3-dicloro-fenil ) -5, 7-dimetil-imidazo [ 1 , 2-a ] piridin-3-il) -N- (2,
  6. 6-dimetil-fenil) -acetamida, N-ciclohexil-N- [5,
  7. 7-dimetil-2- ( 5-metil-furan-2-il ) -" imidazo [1, 2-a]piridin-3-il] -acetamida, N-butil-N- [2- (2, 3-dimetoxi-fenil) -5, 7-dimetil-imidazo [1,2-a]piridin-3-il] -acetamida, N- [2- (2-metoxi-fenil ) -5, 7-dimetil-imidazo [ 1, 2-a] piridin-3-il] -N- (1,1,3,3, -tetrametil-butil) -acetamida, N-ciclohexil-N- [5, 7-dimetil-2- ( 5-nitro-furan-2-il ) -imidazo [l,2-a]piridin-3-il] -ácetamida, éster [acetil (2, 7-dimetil-imidazo [l,2-a]piridin-3-il) aroino] -metilacético, N-ciclohexil-N- (2,5, 7-trimetil-imidazo [l,2-a]piridin-3-il) acetamida, ácido 5-{3 [acetil- { (1, 1, 3, 3, -tetramétil-butil) -amino] imidazo [ 1, 2-a] piridin-3-il } -tiofen-2-carboxílico, N- [2- (2, -dicloro-fenil) -5, 7-dimetil-imidazo [l,2-a]piridin 3-il] -N- (1,1,3,3, -tetrametil-bütil) -acetamida, N-ciclohexil-N- [7-metil-2- ( 5-nitro-furan-2-il) -imidazo[l, 2 a] iridin-3-il ] -acetamida, N- (2-tert-butil-5 , 7-dimetil-imidazo [1, 2-a]piridin-3-il) -N- (2, 6-dimetil-fenil) -acetamida, N- (2, 6-dimetil-fenil) -N- [2- (2-metoxi-feni ) -5, 7-dimetil-imidazo [1, 2-a]piridin-3-il] -acetamida, N- [2- ( 3-hidroxi-fenil) -5, 7-dimetil-imidazo [l,2-a]piridin-3 il] -N- (1,1,3,3, -tetrametil-butil) -acetamida, N- (2, 6-dimetil-fenil) -N- [2- (2-fluor-fenil) -5, 7-dimetil-imidazo [1, 2-a] piridin-3-i 1 ] -acetamida, ácido 5- [3- (acetil-tert-butil-amino) -5-metil-imidazo [1, 2 a] piridin-2-il] -tiofen-2-carboxílico, N- (2, 6-dimetil-fenil) -N-[2- (2-metoxi-fenil) -7-metil-imidazo [1, 2-a] piridin-3-il] -acetamida, N- (7-metil-2-p-tolil-imidazo [1, 2-a ] piridin-3-il ) -N- (1,1,3,3, - tetrametil-butil ) -acetamida, ácido 5-{3- [acetil- ( (1,1,3,3, -tetrametil-butil ) -amino] -7 rnetil-imidazo [l,2-a]piridin-2-il} -furan-2-carboxilico, N-ciclohexil-N- (7-metil-2-piridin-3-il-imidazo [1, 2-a ] piridin-3-il ) -acetamida , N- [2- (5- [1, 3] dioxolan-2-il-furan-2-il) -5, 7-dimetil-imidazo [l,2-a]piridin-3-il] -N- (1,1,3,3, -tetrametil-butil) -acetamida, N- ( 2-benzofuran-2-il-5 , 7-dimetil-imidazo [1, 2-a]piridin-3-il) -N- (2, 6-dimetil-fenil) -acetamida, N-tert-butil-N- (2-furan-2-il-7-metil-imidazo [ 1, 2-a] piridin-3-il) -acetamida, N-tert-butil-N- ( 7-metil-2-piridin2-il-imidazo [1, 2-a] iridin-3-il ) -acetamida, N-ciclohexil-N- ( 5 , 7-dimetil-2-piridm-2-il-imidazo [1,2-a]piridin-3-il) -acetamida, N- [2- { 2 , 3-dicloro-fenil ) - 5 , 7-dimet i 1- imida zo [1, 2-a]piridin-3-il] -N- (1,1,3,3, -tetrametil-butil ) -acetamida, N-2- ( 2 , 3-dimetoxi-fenil ) -5 , 7-dime i 1-imidazo [1, 2-a]piridin-3-il]-N-(l,l,3,3, -tetrametil-but i 1 i -acetamida, N- { 2- [ 3- (4-cloro-fenoxi ) -fenil ] imidazo[l,2-a]piridin-3-il}-N- (2, 6-dimetil-fenil ) -acetamida, N-[2-(5-[l,3] dioxolan-2-il-furan-2-il ) -7-metil-imidazo [1,2-a]piridin-3-il] -N- (1,1,3,3, -tetrametil-butil) -acetamida, ácido 5- [ 3- (acetil-ciclohexil-amino) -5, 7-dimetil imidazo [ 1, 2-a]piridin-2-il] -furan-2-carboxilico, N-tert-butil-N- [7-metil-2- ( 5-nitro-furan-2-il ) -imidazo [1, 2-a] piridin-3-il] -acetamida, N-Ñ2- ( 2-metoxi-fenil ) -7-metil-imidazo [ 1, 2-a]piridin-3-il] -N- (1, 1, 3, 3, -tetrametil-butil ) -acetamida, N- [2- ( 5-metil-furan-2-il ) -imidazo [l,2-a]piridin-3-il] -N-(1,1,3,3, -tetrametil-butil ) -acetamida, ácido 5- [3- (acetil-tert-butil-amino) -7-metil-imidazo [1,2 a] iridin-2-il] -furan-2-carboxílico, N- [2- (4, 5-dimetil-furan-2-il) -imidazo [1, 2-a]piridin-3-il] -N- (1, 1 , 3,3, -tetrametil-butil ) -acetamida, N-ciclohexil-N- ( 2-furan-2-il-5 , 7-dime il-imidazo [1,2-a] piridin-3-il ) -acetamida, N-tert-butil-N- ( -metil-2-naftalen-1-il-imidazo [1,2-a] piridin-3-il) -acetamida, ácido 5-{3-[acetil-((l,l,3,3, -tetrame il-butil) -amino] imidazo [ 1 , 2-a] iridin-2-il } -tiofen-2-carboxilico, N-butil-N- ( 2 -o-tolil-imidazo [1, 2-a]piridin-3-il) -acetamida , N- [2- ( 34, -dimetoxi-fenil ) -7-metil-imidazo [ 1, 2-a] piridin-3-il] -N- (2, 6-dimetil-fenil) -acetamida, N-tert-butil-N- (7-metil-2-fenantren- 9-il-imidazo [1,2-a] piridin-3-il) -acetamida, N- (2, 6-dimetil-fenil) -N- [2- (2-fluor-fenil) -7-metil-imidazo [1, 2-a] piridin-3-il ] -acetamida, N- [2- (2-metoxi-fenil ) -
  8. 8-metil-imidazo [l,2-a]piridin-3-il]-N- (1,1,3,3, -tetrametil-butil) -acetamida, N- (2, 6-dimetil-fenil) -N- [2- ( 3-hidroxi-fenil ) -5, 7-dimetil-imidazo [1, 2-a] piridin-3-il] -acetamida, N- (2-tert-butil-7-metil-imidazo [1, 2-a] piridin-3-il ) -N- (2, 6-dimetil-fenil) -acetamida, éster 4- { 3- [acetil- (2 , 6-dimetil-fenil) -amino] -6-bromo-8 metil-imidazo [1, 2-a]piridin-2-il} -2-metoxi-fenilacético, N-tert-butil-N- [2- (5- [1, 3 ] dioxolan-2-il-furan-2-il ) -7-metil-imidazo [1, 2-a] iridin-3-il ] -acetamida, [6- (acetil-{7-metil-2- [5- (2-nitro-fenil) -furan-2-il] -imidazo [l,2-a]piridin-3-il} -amino) -hexil] -metilidino-amonio, N- (2-benzofuran-2-il-7-metil-imidazo [ 1 , 2-a ] piridin-3-il ) -N- (1,1,3,3, -tetrametil-butil) -acetamida, N- (2-benzofuran-2-il-5, 7-dimetil-imidazo [1, 2-a]pi idin-3-il ) -N- (1,1,3,3, -tetrametil-butil ) - cetamida , ácido 5- [ 3- ( acetil-tert-butil-amino) -imidazo [l,2-a]piridin 2-il] -tiofen-2-carboxilico, N- (2-ciclohexil-5 , 7-dimetil-imidazo [l,2-a]piridin-3-il) -N- (1,1,3,3, -tetrametil-butil ) -acetamida, N-ter -butil-N- [2- ( 5-metil-furan-2-i1 ) -imidazo [1,2-a] piridin-3-il] -acetamida, N-tert-butil-N- [2- ( 5-metilsulfanil-tiofen-2-il ) -imidazo [1, 2-a]piridin-3-il] -acetamida, N- [2- (4, 5-dimetil-furan-2-il) -5-metil-imidazo [1,2-a]piridin-3-il]-N-(l,l,3,3, -tetrametil-butil ) -acetamida, N-butil-N- [2 - (2, 4 -dieloro-fenil) -imidazo [l,2-a]piridin-3-il] -acetamida, N- [2- (3-bromo-tiofen-2-il) -6-metil- imidazo [l,2-a]piridin-3-il] -N-ciclohexil-acetamida, ácido 5- j 3- [acetil- (2, 6-dimetil- fenil} -amino] -6-metil imidazo [ 1 , 2-a ] piridin-2-il } -tiofen-carboxilico, N-butil-N- [2-/2, 3-dimetoxi-fenil) -7 -metil-imidazo [1,2-a]piridin-3-il] -acetamida, N-tert-butil-N- [2- (2, 3-dicloro-fenil ) -imidazo [ 1 , 2-a] piridin-3-il ] -acetamida, N- (2-furan-2 -il-5 -propil-imidazo [l,2-a]piridin-3-il) -N-(1,1,3,3, -tetrametil-butil ) -acetamida , ácido 5- [3- (acetil-ciclohexil-amino) -imidazo [1, 2-a]piridin 2-il] -2-tiofen-2-carboxílico, ácido 5- { 3- [acetil- (1,1,3,3, -tetrametil-butil ) -amino ] -8 metil-imidazo [ 1 , 2-a ] iridin-2-il } -furan-2-carboxí lico, ácido 3- (acetil-butil-amino) -2-piridin-2-il-imidazo [1,2 a] piridin-8-carboxilico, {6-[acetil-(5, 7-dimetil-2-piridin-3-il-imidazo [1,2-a]piridin-3-il) -amino] -hexi 1 } -meti lidino-amonio, N-tert-butil-N- [2- (5-metilsulfanil-tiofen-2-il) -imidazo [l,2-a]piridin-3-il] -acetamida, ácido 5- [ 3- ( acetil-ciclohexil-amino) -5-metil-imidazo [1,2 a] piridin-2-il] -tiofen-2-carboxi lico, N- [2- { 5-metilsulfanil-tiofen-2-il ) -imidazo [1, 2-a]piridin-3-il]-N-(l,l,3,3, -tetrametil-butil) -acetamida, N- [2- { 2 , 3-dicloro-fenil ) -5-metil-imidazo [l,2-a]piridin-3-il] -N- (2, 6-dimetil-fenil ) -acetamida, N-butil-N- [2- ( 2-metoxi-fenil ) -imidazo [l,2-a]piridin-3-il]-acetamida, ( 6- { acetil- [2- ( 2-metoxi-fenil ) -6-nitro-imidazo [1,2-a]piridin-3-il] -amino } -hexil ) metilidino-amonio, N- ( 2-benzo uran-2-il-7-metil-imidazo [1, 2-a]piridin-3-il) -N-(2, 6-dimetil-fenil ) -acetamida, ( 6- { acetil- [2- ( 2-metoxi-fenil ) -5 , 7-dimetil-imidazo [1,2-a]piridin-3-il] -amino } hexil ) -metilidino-amonio, (6-{acetil- [7-metil-2-piridin-3-il-imidazo [1, 2-a]piridin-3-il) -amino] hexil }metilidino-amonio, N- ( 6-metil-2-p-tolil-imidazo [1, 2-a]piridin-3-il) -N-(1,1,3,3, -tetrametil-butil) -acetamida, éster 5-{3-[acetil-(2, 6-dimetil-fenil) -amino] -5, 7-dimetil imidazo [1, 2-a] piridin-2-il } -furan-2-ilmetilacético, éster {acetil- [2- (3-hidroxi-fenil) -6-metil-imidazo [1,2 a] piridin-3-il ] -amino } -metilacético, N-tert-butil-N- [2- (2-trifluormetil-fenil ) -imidazo [1,2-a] piridin-3-il ] -acetamida, N-butil-N- [2- (2-cloro-4-fluor-fenil) -imidazo [l,2-a]piridin-3-il] -acetamida, N- [2- (2, -dicloro-fenil) -imidazo [1, 2-a] piridin-3-il] -N- (2, 6-dimetil-fenil) -acetamida, ácido -{3{[acetil-(l,l,3,3, -tetrametil-butil ) -amino ] -7 metil-imidazo [ 1 , 2-a] iridin-2-il } -furan-2-carboxílico, éster 5-{3- [acetil- (1, 1, 3, 3, -tetrametil-butil) -amino] imidazo [1, 2-a]piridin-2-il] -furan-2-il-metilacético, N- (2, 7-dimetil-imidazo [1, 2-a]piridin-3-il) -N- (1,1,3,3,-tetrametil-butil) -acetamida, éster 4- [3- (acetil-ciclohexil-amino) -5-amino-7-cloro imidazo [1, 2-a] piridin-2-il] -metoxi-fenilacético, éster 4- [ 3- (acetil-ciclohexil-amino) -5, 7-diirtetil imidazo [ 1, 2-a] piridin-2-il ] -metoxi-fenilacético, N- [ 6-bromo-2- ( 2-cloro-S-fluor-fenil ) -8-metil-imidazo [1,2-a]piridin-3-il] -N-ciclohexil-acetamida, N- [2- (2-cloro-6-fluor-fenil) -5-metil-imidazo [1, 2-a]piridin-3-il] -N-ciclohexil-acetamida, N-butil-N- [2- (2, 3-dicloro-fenil ) -imidazo [1, 2-a] iridin-3-il ] -acetamida, N- [2- ( 5-cloro-tiofen-2-il ) -imidazo [ 1, 2-a] piridin-3-il] -N-(1,1,3,3, -tetrametil-butil ) -acetamida, éster [acetil- (2-ciclohexil-7-raetil-imidazo [ 1, 2-a] piridin 3-il) -amino] -metilacético, N-tert-butil-N- [2-(2-cloro-6-fluor-fenil) -imidazo [1,2-a] piridin-3-il] -acetamida, N-ciclohexil-N- (5, 7-dimetil~2-piridin-2-il-imidazo [1,2-a] piridin-3-il) -acetamida, éster 5- [3- (acetil-ciclohexil-amino) -5-metil-imidazo [1,2 a] piridin-2-il] -furan-2-ilmetilacético, N- (2, 6-dimetil-fenil ) -N- [6-metil-2- (2-trifluormetil-fenil ) -imidazo [1, 2-a] iridin-3-il] -acetamida, N-ciclohexil-N- (2-furan-2-il-7 -metil-imidazo [1, 2-a]piridin-3-il) -acetamida, N-ciclohexil-N- (7-metil-2-piridin-2-il-imidazo [1,2-a] piridin-3-il ) -acetamida, N-ciclohexil-N- [2- ( 5- [ 1 , 3 ] dioxolan-2-il-furan-2-il ) -5-metil-imidazo [1, 2-a] piridin-3-il ] -acetamida, N-tert-butil-N- (5-propil-2-piridin-3-il-imidazo [1,2-a] piridin-3-il ) -acetamida, N-tert-butil-N- [2- (5-metil-tiofen-2-il) -imidazo [1, 2-a] pi idin-3-il ] -acetamida, ácido 3- [acetil- ¡ 1 , 1 , 3, 3 , -tetrametil-butil ) -amino ] -e-furan 2-i1-imidazo [ 1 , 2-a] piridin-8-carboxílico, N-tert-butil-N- [2- (4, 5-dimetil-furan-2-il ) -6-metil-imidazo [1, 2-a]piridin-3-il] -acetamida, N- { 2- [ 3- ( 4-cloro-fenoxi ) -fenil ] -imidazo [l,2-a]piridin-3-il } -N-ciclohexil-acetamida, éster 4- [3- (acetil-ciclohexil-amino) -imidazo [1, 2-a]piridin 2-il] -2-metoxi-fenilacético, N- [2- ( 5-bromo-furan-2-il ) -8-metil-imidazo [l,2-a]piridin-3-il] -N- (1,1,3,3, -tetrametil-butil) -acetamida, N- (2, ß-dimetil-fenil) -N- [2- ( 3-hidroxi-fenil ) -5, 7-dimetil-imidazo [l,2-a]piridin-3-il] -acetamida, N-ciclohexil-N- [2- (2, 3-dicloro-fenil ) -imidazo [1,2-a] piridin-3-il] -acetamida, N-ciclohexil-N- [2- (2, 4-dicloro-fenil ) -5-metil-irtiidazo [1, 2-a] piridin-3-il] -acetamida, N-ciclohexil-N- [2- (2, 4-dicloro-fenil ) -iitiidazo [1, 2-a]piridin-3-il] -acetamida, éster [acetil- ( 2-o-tolil-imidazo [1, 2-a] piridin-3-il ) amino] -metilacético, N-tert-butil-N- (6, 8-dicloro-2-tiofen-2-il-imidazo [ 1 , 2-a ] piridin-3-il ) -acetamida, N-tert-butil-N- ( 5-propil-2-tiofen-2-il-imidazo [1,2-a] piridin-3-il ) -acetamida, {6- [acetil- { 7-metil-2-p-tolil-imidazo [ 1 , 2-a] piridin-3-il ) -amino] -hexil } -metilidino-amonio, N-butil-N- ( 6-meti1-2-p-tolil-imidazo [1, 2-a]piridin-3-il) -acetamida, (6- { acetil- [2- ( 2-metoxi-fenil) -7 -metil-imidazo [1, 2-a]piridin-3-il] -amino} -hexil) -metilidino-amonio, ácido 5- { 3- [acetil- ( 1 , 1 , 3 , 3 , -tetrametll-butil ) -amino ] -6 metil-imidazo [l,2-a]piridin-2-il} -furan-2-carboxílico, N-butil-N- [2- (3, , 5-trimetoxi-fenil ) -imidazo [l,2-a]piridin-3-il] -acetamida, N-butil-N- [2- ( 3-hidroxi-fenil) -imidazo [ly2-a]piridin-3-il]-acetamida, éster [acetil- ( 2-o-tolil-imidazo [l,2-a]piridin-3-il)~ amino] -metilacético, ~-N- (2-benzofuran-2-il-8-metil-imidazo [l,2-a]piridin-3-il)-N-(1,1,3,3, -tetrametil-butil ) -acetamida, N-butil-N- (7-me il-2-p-tolIl-imidazo [l,2-a]piridin-3-il)-acetamida, N-tert-butil-N- ( 6, 8-dibromo-2-metil-imidazo [l,2-a]piridin-3-il) -acetamida, { 6- [acetil- (5, 7-dimetil-2-piridin-2-il-imidazo [1,2-a] piridin-3-il) -amino] -hexil } -metilidino-amonio, N-tert-butil-N- [2- (2-etoxi-nafatalen-l-iL) -7-metil-imidazo [ 1, 2-a] piridin-3-il] -acetamida, N-tert-butil-N- [2- (2-cloro-4-fluor-fenil) -imidazo[l, 2-a] piridin-3-il] -acetamida, ciclohexil- [7-metil-2- ( 2-trifluormetil-fenil ) -imidazo [1,2-a] piridin-3—il] -amin-hidrocloruro, tert-butil- (2-furan-2-il-5, 7-dimetil-imidazo [1, 2-a]piridin-3-il) -amin-hidrocloruro, tert-butil- (7-metil-2- enil-imidazo [l,2-a]piridin-3-il)-amin-hidrocloruro, ciclohexil- (5, 7-dimetil-2-piridin-4 -il-imidazo (1,2-a]piridin-3-il) -amin-hidrocloruro, (2-furan-2-il-5, 7-dimetil-imidazo [1, 2-a] piridin-3-il ) -(1,1,3,3, -tetrametil-butil) -amin-hidrocloruro, tert-butil- (2, 5, 7-trimetil-imidazo [1, 2-a]piridin-3-il) -amin-hidrocloruro, [2- (2-fluorfenil) -7-metil-imidazo [1, 2-a] piridin-3-il ) -(1,1, 3,3, -tetrametil-butil) -amin-hidrocloruro, ciclohexil ( 7-meti1-2-fenil-imidazo [ 1, 2-a] piridin-3-il ) -amin-hidrocloruro, ( 2-furan-2-i1-7-metil-imidazo [1, 2-a]piridin-3-il) -(1,1,3,3, -tetrametil-butil ) -amin-hidrocloruro, tert-bu il- [2- ( 4-nitro-fenil) -imidazo [1, 2-a ] piridin-3-il ] -amin-hidrocloruro, N- { 2- [3- ( 4-clorofenoxi) -fenil] imidazo [ 1, 2-a ] iridin-3-il } -N-ciclohexi1-acetamida-hidrocloruro, N-ciclohexil-N- ( 7 -meti 1-2 -o-tolil-imidazo [ 1, 2-a] piridin-3-il) -acetamida-hidrocloruro, N- (2, 6-dimetil-fenil) -N- [2- (2, 4-dimetil-fenil ) -5-metil-imidazo [ 1, 2-a] piridin-3-il ] -acetamida-hidrocloruro, l-acetil-3- ( acetil-ciclohexí1-amíno ) -7-metil-2-o-tolil-imidazo [1, 2-a] piridin-l-ilo-cloruro-hidrocloruro, ciclohexil- ( 2-furan-3-il-5 , 7-dimetil-imidazo [1, 2-a]piridin-3-il) -amina-hidrocloruro, ciclopentil- (2-furan-3-il-5 , 7 -dimetil-imidazo [1,2-a]piridin-3-il) -amina-hidrocloruro, [2- ( 4 -bromo-2-flúor-fenil ) -5, 7-dimetil-imidazo [1,2-a]piridin-3-il] -ciclopentil-amina-hidrocloruro, ciclopentil- { 5 , 7-dimetil-2- [5- (2-nitro-fenil) -furan-2-il] -imidazo [1, 2-a] piridin-3-il } -amina-hidrocloruro, { 2- [ 5- ( 4-clorofenil ) -furan-2-il]-5, 7-dimetil-imidazo [1,2-a] iridin-3-il } -ciclopentil-amina-hidrocloruro, ciclopentil (2-furan-3-il-5, 7-dimetil-imidazo [l,2-a]piridin 3-il) -amina-hidrocloruro, (2-furan-3-il-5, 7-dimetil-imidazo [ 1 , 2-a] piridin-3-il ) -(1,1,3,3, -tetrametil-butil ) -amina-hidrocloruro, bencil- (7-metil-2-tiofen-3-il-imidazo [1, 2-a] iridin-3-il ) -amina-hidrocloruro, ciclohexil- (2-furan-3-il-5, 7-dimetil-imidazo [1, 2-a]piridin 3-il) -amina-hidrocloruro, (2-furan-3-i1-7 -metil-imidazo [l,2-a]piridin-3-il)~ ( 1 , 1 , 3 , 3 , -tetrametil-butil ) -amina-hidrocloruro, (5, 7-dimetil-2-tiofen-3-il-imidazo [1, 2-a ] iridin-3-il ) - (1,1,3,3, -tetrametil-butil ) -amina-hidrocloruro, [7-e il-2- ( 5-nitro-furan-2-il ) -imidazo [1, 2-a]piridin-3-il] (2-metoxi-benzil) -amina, (2-clorobenzil) - [7-etil-2- (5-nitrofuran-2-il) -imidazo [1,2-a]piridin-3-il] -amina, [7-etil-2- (5-metil-furan-2-il) -imidazo [l,2-a]piridin-3-il] (2-metoxi-benzil ) -amina, ( 2-clorobenzil ) -7-etil-2-furan-2- i 1-imidazo [1, 2-a]piridin-3-il) -amina, (3-cloro-4-fluorfenil) - [7-etil-2- (5-metil-furan-2-il) -imidazo [1, 2-a] piridin-3-i1 ] -amina, (2-benzofuran-2-i1-7-etil-imidazo [l,2-a]piridin-3-il)-(3-cloro-4-fluorfenil ) -amina, (2-benzofuran-2-i1-7-etil-imidazo [ 1 , 2-a] iridin-3-i1 ) - ( 3-clorofenil) -amina, ( 3-cloro- -fluorfenil ) -{2- [5- (3-cloro-fenil) -fu an-2-il]7 etil-imidazo [1, 2-a] iridin-3-il } -amina, (3-cloro-4-fluorfenil) -{2- [5- ( 2-clorofenil ) -furan-2-il] -7 etil-imidazo [l,2-a]pi idin-3-il} -amina, (3-cloro-4-fluorfenil) - [2- ( 4 , 5-dimetil-furan-2-il ) -7 -etil imidazo [ 1 , 2-a] piridin-3-i1 ] -amina .
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