MXPA02004645A

MXPA02004645A - Empleo de hidroxiflavanonas para el enmascarado del saboramargo.

Info

Publication number: MXPA02004645A
Application number: MXPA02004645A
Authority: MX
Inventors: Peter Ley Jakob
Original assignee: Haarmann & Reimer Gmbh
Priority date: 2001-05-11
Filing date: 2002-05-09
Publication date: 2002-11-29
Also published as: ES2236385T3; AU3827302A; IL149525A0; BR0201714A; DE50202258D1; IL149525A; US8685436B2; EP1258200A3; EP1258200A2; ATE289172T1; JP2002360188A; CA2385510A1; EP1258200B1; DE10122898A1; US20020188019A1; AU780220B2

Abstract

La invencion se refiere al empleo de hidroxiflavanonas, de sus sales y de sus estereoisameros asi como de sus mezclas para reprimir o reducir la impresion de sabor amargo y/o metalico. Ademas la invencion se refiere a preparaciones que sirven para la alimentacion o para el saboreado o a preparaciones farmaceuticas orales, caracterizadas porque tienen un contenido activo de hidroxiflavanonas; de sus sales y de sus estereoisomeros asi como de sus mezclas. Continuan dos paginas con dibujos:.

Description

EMPLEO DE HTOROXT I.AVANONAS PARA EL ENMASCARADO DFX SABOR AMARGO. Campo de la invención. La invención se refiere al empleo de 2-fenil-croman-4-onas hidroxi- substituidas (a continuación denominadas hidroxiflavanonas), de sus sales y estereoisómeros así como mezclas de los mismos para el enmascarado o para evitar la impresión de sabor amargo y/o metálico. Además la invención se refiere a la alimentación o a preparaciones que sirven para el saboreado o a preparaciones farmacéuticas orales, caracterizadas porque estas tienen un contenido activo de las hidroxiflavanonas indicadas, de sus sales o estereoisómeros así como mezclas de los mismos. Descripción de la técnica anterior. Los alimentos o bien los agentes para el saboreado contienen, frecuentemente, diversos principios amargos, que, por un lado, ciertamente son característicos (por ejemplo cofeína en el té o en el café, pero que, sin embargo, por otro lado pueden reducir en gran medida el valor) por ejemplo limonoides en jugos de cítricos, regusto amargo en muchos edulcorantes artificiales tales como aspartamo o sacarina. Para reducir el contenido natural en principios amargos se requiere, por lo tanto, frecuentemente, un tratamiento ulterior, por ejemplo por extracción tal como la eliminación de la cofeína del té o bien del café, o enzimático, por ejemplo tratamiento del jugo de naranja con una glicosidasa para destruir la naringina amarga o el empleo de peptidasas especiales en el madurado del queso. Este tratamiento supone un gravamen para el producto, genera desperdicios y condiciona por ejemplo, también, restos de disolventes y otros residuos (enzimas) en los productos. Por lo tanto es deseable encontrar productos, REF : 138213 preferentemente productos naturales o idénticos a los naturales, que repriman eficazmente, o que al menos puedan reducir el gusto amargo o el regusto. En muchos productos activos farmacéuticos es especialmente importante reprimir el sabor amargo, puesto que, de este modo, puede aumentarse claramente la predisposición del paciente para ingerir oralmente la preparación, especialmente en el caso de los pacientes sensibles al amargor, tales como los niños. Muchos productos activos farmacéuticos, por ejemplo la quinina, tienen un sabor y/o un regusto marcadamente amargo. Hasta el presente se ha descrito un reducido número de productos que reprimen el amargor y que, además, no tienen un sabor propio. De este modo se describen en la US-A 6,083,459 derivados de aminoácidos de acción enmascarante del amargor, que, sin embargo, no existe en la naturaleza. La sal sódica del ácido 2(4-metoxifenoxi)propiónico (Lactisol) presenta un débil efecto reductor del amargado a dosis relativamente elevadas (450 ppm), como se informa en la publicación Chem. Senses, 1994, tomo 19, páginas 349 y siguientes; sin embargo constituye un problema el que la substancia reprime, simultáneamente, la impresión del gusto dulce (US-A 4,567,053). La neoesperidindihidrocalcona presenta un efecto reductor del amargor, pero sin embargo es un edulcorante (véase la publicación Manufacturing Chemist 2000, cuaderno de Julio, páginas 16-17), que también puede tener un efecto perturbador en aplicaciones no edulcorantes. En la US-A 5,580,545 se describen, ciertamente, propiedades modificadoras del sabor para algunas flavonas (2-fenilcrom-2-en-4-ona), sin embargo no se ha encontrado un efecto reductor o represor del amargor. El cloruro de sodio presenta un efecto enmascarador del amargado frente a muchos principios amargos (por ejemplo Nature 1997, tomo 387, página 563); desde luego la ingestión de grandes cantidades de sal puede conducir, por ejemplo, a enfermedades cardiovasculares. Los extractos concentrados de Herba Santa o bien simples lixiviaciones acuosas o alcohólicas de los mismos presentan un débil efecto enmascarante del amargado frente a la quinina; hasta el presente no se han ensayado, sin embargo, los componentes individuales con respecto a su efecto; además los extractos presentan un sabor propio, de tipo herbáceo, realmente pronunciado. En la WO 00/21 390 se describe el ácido poliglutámico como agente represor del amargado; en este caso se requieren concentraciones relativamente elevadas en el intervalo próximo al 1 % en peso. Una lipoproteína, constimida por ß-lactoglobulina y ácido fosfatidínico, presenta igualmente un efecto enmascarante del amargado (EP-A 635 218). Desde luego tales polímeros son difícilmente caracterizables y normalizables. El flavonglicósido constituido por la neodiosmina (5,7-dihidroxi-2-(4-metoxi-3-hidroxifenil)-7-O-neohesperidosil-crom-2-en-4-ona) muestra un efecto represor del amargado (US-A 4,154,862), sin embargo se caracteriza por un resto disacárido que dificulta la fabricación y las posibilidades de aplicación de la substancia. Descripción detallada de la invención. La tarea de la presente invención consistía en encontrar productos de bajo peso molecular, accesibles de manera sencilla, que presentasen un efecto represor del amargado frente a una pluralidad de principios amargos. Así pues la invención se refiere al empleo de compuestos de la fórmula general (I) en la que R1 hasta R9 significan, independientemente entre sí, hidrógeno, grupos hidroxi, grupos metilo, etilo, 1-propilo, 2-propilo, metoxi, etoxi, 1-propiloxi o 2- propiloxi, con la condición de que al menos uno de los restos R1 hasta R9 signifique un grupo hidroxi, como componentes de preparaciones que sirven en la alimentación o para el saboreado así como de preparaciones farmacéuticas orales, que contienen al menos un principio amargo o un producto que provoca un regusto amargo, para el enmascarado o la reducción de la impresión del gusto amargo o metálico. Los principios amargos en el sentido de la invención pueden ser, por ejemplo: alcaloides de xantina (por ejemplo cofeína, teobromina), derivados de quinolina (por ejemplo quininas), limonoides (por ejemplo limonina de frutos cítricos), polifenoles (por ejemplo catequina, flavonoles, ?-orizanol, hesperitina), productos activos farmacéuticos (por ejemplo antibióticos de flúorquinolona, aspirina, antibióticos de ß-lactama, ambrosol, paracetamol, aspirina, guaifenesina), benzoato de denatonium, octacetato de sucralosa, cloruro potásico, sales de magnesio, urea, aminoácidos amargos (por ejemplo triptofano) y fragmentos de péptidos amargos (por ejemplo con restos de leucina o de isoleucina simados en los extremos). Los productos que tienen un regusto amargo, en el sentido de la invención, pueden ser por ejemplo: aspartamo, neotamo, sacarina y ciclamato. Las preparaciones que sirven para la alimentación o para el saboreado son, en el sentido de la invención, por ejemplo artículos de panadería (por ejemplo pan, galletas secas, pasteles, otros artículos de pastelería), dulces (por ejemplo chocolates, caramelos duros y blandos, gomas de mascar), bebidas alcohólicas o no alcohólicas (por ejemplo café, té, vino, cerveza, licores, aguardientes destilados de vino, limonadas arrutadas, bebidas isotónicas, bebidas refrescantes, néctares, jugos de frutas y de hortalizas, preparaciones de frutas y de hortalizas), bebidas instantáneas, productos cárnicos (por ejemplo jamón, preparaciones para salchichas), productos de cereales (por ejemplo cereales para el desayuno, barritas de Müsli), productos lácteos (por ejemplo bebidas lácteas, leche merengada, yogurt, kéfir, queso, leche en polvo, suero de leche), preparaciones de frutas (por ejemplo confituras, helados de frutas, salsas de frutas), preparaciones de hortalizas (por ejemplo ketchup, salsas), artículos para comer entre horas (por ejemplo patatas fritas, productos extruidos a base de maíz o de cacahuete), productos a base de grasas y de aceites o emulsiones de los mismos (por ejemplo mayonesa, remolacha, dressings), condimentos, composiciones perfumantes, aromatizantes y sazonantes, mezclas para el macerado, platos preparados y sopas. Las preparaciones en el sentido de la invención, especialmente preferente las composiciones perfumantes, aromatizantes y sazonantes así como las mezclas para el macerado pueden servir también a modo de artículos semielaborados para la fabricación de otras preparaciones que sirven para la alimentación o para el saboreado. Las preparaciones farmacéuticas orales, en el sentido de la invención, son preparaciones que se presentan, por ejemplo, en forma de cápsulas, tabletas, (tabletas no recubiertas así como recubiertas, por ejemplo recubrimientos resistentes a los jugos gástricos), grageas, granulados, pellets, mezclas de productos sólidos, dispersiones en fase líquida, en forma de emulsiones, en forma de polvo, en forma de soluciones, en forma de pastas o como preparaciones de otro tipo que deben ser tragadas o mascadas y que se emplean en forma de medicamentos que deben ser recetados por el médico, que deben ser adquiridos en la farmacia o de otro tipo o que se emplean como agentes para el complemento de los alimentos. Es preferente el empleo de los compuestos de la fórmula general (I), en la que R2, R4, R5 y R9 significan átomos de hidrógeno, R1, R3, R6, R7 y R8 significan, independientemente entre sí, átomos de hidrógeno, grupos hidroxi, grupos metilo, metoxi o etoxi, con la condición de que al menos uno de los restos R6 hasta R8 represente un grupo hidroxi, como parte integrante de preparaciones que sirven en la alimentación o en el saboreado así como en preparaciones farmacéuticas orales, que contienen al menos un principio amargo o un producto que provoque un regusto amargo, para el enmascarado o la reducción de la impresión del sabor amargo o metálico. Es especialmente preferente el empleo de los compuestos de la fórmula general (I), en la que R2, R4, R5, R8 y R9 significan átomos de hidrógeno, R\ R3 y R6 significan, independientemente entre sí, átomos de hidrógeno, grupos hidroxi o metoxi, con la condición de que al menos uno de los restos R1 y R3 signifiquen grupos hidroxi, y R7 signifique un grupo hidroxi, en preparaciones que sirven para la alimentación o para el saboreado así como en preparaciones farmacéuticas orales, que contengan al menos un principio amargo o un producto que provoque un regusto amargo, para el enmascarado o la reducción de la impresión del sabor amargo o metálico. Las hidroxiflavanonas, según la invención, pueden presentarse, preferentemente, a modo de aniones monovalentes o -en el caso de varios grupos hidroxi, a modo de amones polivalentes, sirviendo a modo de contracationes los cationes con carga positiva simple, del primer grupo principal y secundario, el ion amonio, un ion trialquilamonio, los cationes cargados de manera divalente del segundo grupo principal y secundario, así como los cationes trivalentes del tercer grupo principal y secundario, preferentemente Na+, K+, NH4+, Ca2+, Mg2"1", Al3+ y Zn2+. Las hidroxiflavanonas, según la invención, pueden presentarse como enantiómeros (2S) o (2R) o como mezclas de ambos. De manera preferente las hidroxiflavanonas, según la invención, se presentan a modo de enantiómero (2S) o a modo de mezcla enriquecida en el enantiómero (2S). Sin que la invención quede limitada por ello, se citarán, de manera ejemplificativa, los compuestos: 2-(4-hidroxifenil)-5,7-dihidroxicroman-4-ona (Naringenina), 2-(3,4-dihidroxifenil)-5,7-dihidroxicroman-4-ona (Eriodictiol), 2-(3,4-dihidroxifenil)-5-hidroxi-7-metoxicroman-4-ona (Eriodictiol-7-metiléter), 2-(3,4-dihidroxifenil)-7-hidroxi-5-metoxicroman-4-ona (Eriodictiol-5-metiléter) y 2-(4-hidroxi-3-metoxifenil)-5 , 7-dihidroxicroman-4-ona (Homoeriodictiol) , sus enantiómeros (2S) o (2R) o mezclas de los mismos así como sus sales monovalentes o polivalentes de fenolato con Na+, K+, NH4+, Ca2+, Mg2"1" o Al3+ a modo de contracationes. En el esquema siguiente se explican las estructuras de los ejemplos especialmente preferentes según la invención: Naringenina Eriodictiol Homoeriodictiol Eriodictiol-7-metiléter Eriodictiol-5-metiléter Son especialmente preferentes las sales monosódicas y disódicas del (+)-(2S)-homoeriodictiol . Evidentemente pueden emplearse, según la invención, las diversas hidroxiflavanonas según la invención, sus estereoisómeros y sales, respectivamente solas o en forma de mezcla. Sorprendentemente, se ha encontrado que las hidroxiflavanonas, según la invención, reducen o incluso pueden reprimir por completo, en concentraciones muy pequeñas, la impresión del sabor amargo de una pluralidad de principios amargos, especialmente de metilxantinas, tal como por ejemplo la cofeína, alcaloides, tal como por ejemplo la quinina, flavonoides, tal como por ejemplo naringina, sales inorgánicas tales como cloruro de potasio o sulfato de magnesio, productos activos farmacéuticos tales como por ejemplo antibióticos de ß-lactama, paracetamol, guaifenesina, siendo especialmente ventajoso el que las hidroxiflavanonas según la invención no tienen prácticamente sabor propio. Especialmente las hidroxiflavanonas, según la invención, son directamente activas en la preparación en el momento de la introducción en la boca y no tienen que ser absorbidas temporalmente antes que el principio amargo. Una parte de las hidroxiflavanonas es conocida ya desde hace tiempo y estas se encuentran en la naturaleza; por ejemplo la naringenina se encuentra como glicósido enlazado en el pomelo; el homoeriodictiol ha sido aislado, como componente minoritario, a partir de Chryothamnus spp. (Phytochemistry , 1999. tomo 51, cuaderno 6, páginas 771-780) y junto con eriodictiol a partir de Eriodictyon californicum (J. Am. Chem. Soc. 1940, tomo 62, página 3285). El eriodictiol-7-metiléter ha sido aislado a partir de Dubantia arbórea (Biochem. Sist. Ecol., 1999, tomo 27, cuaderno 7, páginas 755-757). Otro objeto de la invención son preparaciones que sirven para la alimentación o para el saboreado de preparaciones farmacéuticas orales, caracterizadas porque contienen un contenido activo de hidroxiflavanonas, de sus sales así como de sus mezclas. Estas contienen, por regla general, desde 0,000001 % en peso hasta 10 % en peso, preferentemente desde 0,00001 hasta 1 % en peso, sin embargo especialmente desde 0,0001 % en peso hasta 0,1 % en peso, referido al peso total de la preparación, en hidroxifiavanonas según la invención, sus sales así como sus mezclas. Otros productos activos, básicos, auxiliares y aditivos usuales para los alimentos y los agentes para el saboreado o para las preparaciones farmacéuticas orales pueden estar contenidos en cantidades desde 5 hasta 99,999999 % en peso, preferentemente desde 10 hasta 80 % en peso, referido al peso total de la preparación. Además las preparaciones pueden presentar agua en una cantidad de hasta un 99,999999 % en peso, preferentemente desde un 5 hasta un 80 % en peso, referido al peso total de la preparación. Las preparaciones según la invención, que sirven como artículos semielaborados, contienen, por regla general, desde 0,0001 % en peso hasta 95 % en peso, preferentemente desde 0,1 hasta 80 % en peso, especialmente sin embargo desde un 1 % en peso hasta un 50 % en peso, referido al peso total de la preparación, de hidroxiflavanonas según la invención, sus sales así como sus mezclas. Las preparaciones, según la invención, que contienen una o varias de las hidroxiflavanonas según la invención, se preparan de tal manera que las hidroxiflavanonas según la invención se incorporan en forma de substancias, en forma de solución o en forma de una mezcla con un vehículo sólido o líquido, en las preparaciones que sirven para la alimentación o para el saboreado. Para la fabricación de las preparaciones pueden incorporarse, en otra forma de realización, las hidroxiflavanonas según la invención y, en caso dado, otros componentes de la preparación según la invención, incluso como paso previo en emulsiones, en liposomas, por ejemplo a partir de fosfatidilcolina, en microesferas, en nanoesferas o incluso en cápsulas de una matriz adecuada para los artículos comestibles y de saboreado, por ejemplo de almidón, derivados del almidón, de otros polisacáridos, de grasas namrales, de ceras naturales o de proteína, por ejemplo gelatina. Otra forma de realización consiste en que las hidroxiflavanonas según la invención se transforman en complejos, previamente, con formadores de complejos adecuados, por ejemplo con ciclodextrinas o con derivados de ciclodextrinas, preferentemente con ß-ciclodextrina y se emplean en esta forma.

Como otros componentes para las preparaciones según la invención, que sirven para la alimentación o para el saboreado, pueden emplearse otros productos básicos, auxiliares y aditivos usuales para artículos comestibles y de saboreado, por ejemplo agua, mezclas de materias básicas o de productos de partida frescos o procesados, vegetales o animales (por ejemplo carne cruda, frita, cocida, fermentada, ahumada y/o seca, huesos, cartílago, pescado, hortalizas, frutas, hierbas, nueces, jugos o pastas de hortalizas o de frutas o sus mezclas), hidratos de carbono digeribles o no digeribles (por ejemplo sacarosa, maltosa, fructosa, gulosa, dextrina, amilosa, amilopectina, inulina, xilano, celulosa), alcoholes sacáricos (por ejemplo sorbita), grasas namrales o endurecidas (por ejemplo sebo, manteca, grasa de palma, grasa de coco, grasa vegetal endurecida), aceites (por ejemplo aceite de girasol, aceite de cacahuete, aceite de semillas de maíz, aceite de oliva, aceite de pescado, aceite de soja, aceite de sésamo), ácidos grasos o sus sales (por ejemplo estearato de potasio), aminoácidos proteinógenos o no proteinógenos y compuestos emparentados (por ejemplo taurina), péptidos, proteínas namrales o procesadas (por ejemplo gelatinas), enzimas (por ejemplo peptidasas), ácidos nucleicos, nucleótidos, productos moduladores del sabor (por ejemplo glutamato de sodio, fosfato de inositol, ácido 2-fenoxipropiónico), emulsionantes for ejemplo lecitina, diacetilgliceroles, monoacilgliceroles), estabilizantes (por ejemplo carragenina, alginato), productos conservantes (por ejemplo ácido benzoico, ácido sórbico), antioxidantes (por ejemplo tocoferol, ácido ascórbico), formadores de quelatos (por ejemplo ácido cítrico, agentes acidificantes orgánicos o inorgánicos (por ejemplo ácido málico, ácido acético, ácido cítrico, ácido tartárico, ácido fosfórico), principios amargos adicionales, (por ejemplo quinina, cofeína, limonina), edulcorantes (por ejemplo sacarina, ciclamato, aspartamo, neotamo), sales minerales (por ejemplo cloruro de sodio, cloruro de potasio, cloruro de magnesio, fosfatos de sodio, productos que impiden el obscurecimiento enzimático (por ejemplo dióxido de azufre, sulfito, ácido ascórbico), aceites etéricos, extractos vegetales, colorantes namrales o sintéticos o pigmentos colorantes, por ejemplo carotinoides, flavonoides, antocianatos, clorofila y sus derivados, especias, aromatizantes o productos odorizantes sintéticos, namrales o idénticos a loe namrales así como correctores del olor y correctores del sabor relacionados con el sabor amargo. A modo de otros componentes para las preparaciones farmacéuticas orales, según la invención, pueden emplearse todos los demás productos activos, de base, auxiliares y aditivos usuales para preparaciones farmacéuticas orales. Como productos activos pueden emplearse todos los productos activos farmacéuticos amargos o que tienen un sabor metálico, formulables de manera oral. Los productos activos, de base, auxiliares y aditivos pueden transformarse, en forma en sí conocida, en las formas de aplicación orales. Esto se lleva a cabo con empleo de productos auxiliares inertes no tóxicos, farmacéuticamente adecuados. A éstos pertenecen, entre otros, soportes (por ejemplo celulosa microcristalina), disolventes (por ejemplo polietilenglicoles líquidos), emulsionantes (por ejemplo dodeciisulfato de sodio), dispersantes, (por ejemplo polivinilpirrolidona), biopolímeros sintéticos y namrales (por ejemplo albúmina), estabilizantes (por ejemplo antioxidantes tal como el ácido ascórbico), colorantes (por ejemplo pigmentos inorgánicos tales como los óxidos de hierro) o correctores del sabor así como correctores del sabor no relacionados con el sabor amargo. De manera preferente, las preparaciones según la invención pueden contener también una composición aromatizante para completar y afinar el sabor y/o el olor de la preparación. Las composiciones aromatizantes adecuadas contienen, por ejemplo, aromatizantes, odorizantes y saborizantes sintéticos, namrales o idénticos a los namrales así como productos auxiliares y de soporte adecuados. En este caso se considera como especialmente ventajoso el que se reprima o pueda reducirse la impresión del sabor amargo o metálico por los aromatizantes o los productos odorizantes contenidos en las composiciones aromatizantes según la invención y, de este modo, se mejore el conjunto del perfil aromatizante o sazonante. Otro objeto de la invención es el empleo de las preparaciones que sirven para la alimentación o para el saboreado o de las preparaciones farmacéuticas, a modo de artículos semielaborados para reprimir o para reducir el sabor amargo o el regusto de las preparaciones fabricadas a partir de los mismos a modo de artículos acabados. Ejemplos. Los ejemplos sirven únicamente para explicar la invención sin que la misma quede limitada por ello. Ejemplo 1: Eliminación del sabor amargo del té negro. Se cocieron dos variedades diferentes de té negro con agua a ebullición (3 g de té sobre 100 ml, reposo durante 3 minutos, filtración) y, a continuación, se probaron por dos grupos de expertos. El amargor se evaluó con una escala desde 1 hasta 5 (1 amargor aún apreciable, 5 muy amargo). Los resultados se han representado en la tabla siguiente: ?abJí L Ejemplo 2: Enmascarado del sabor amargo de un antibiótico de ß-lactama. Se prepararon una solución de Faropenem-Daloxat ([5R-[3(R*),5a,6a(R*)]]-6-(l-hydroxietil)-7-oxo-3-(tetrahidro-2-furanil)-4-tia-l-aza-biciclo[3.2.0]hept-2-eno-2-carboxilato de (5-metil-2-oxo-l,3-dioxol-4-ilo), CAS-Nr. 141702-36-5, 0,1 % en peso en agua, muestra 1) y una mezcla de Faropenem-Daloxat + sal disódica de homoeriodictiol (respectivamente al 0,1 % en peso, en agua, muestra 2). Se presentaron, a un grupo de siete examinadores, respectivamente tres muestras para ensayar la diferencia. Cuatro examinadores recibieron la muestra 1 en forma de muestra doble, tres examinadores la muestra 2 en forma de muestra doble. En este caso se degustaron las muestras en un orden variable. Entre siete examinadores, siete reconocieron correctamente las muestras individuales. La intensidad media de amargor de la muestra 1 se evaluó con 5, la de la muestra 2 se evaluó con 2 (escala de 1 hasta 5).

Ej emplo 3: Reducción del amargor de una solución de cofeína mediante la sal disódica del (2S)-homoeriodictiol. Para cuantificar la reducción de la impresión del amargor se determinó el amargor de una solución de cofeína, que contenía 500 ppm, y de una muestra, que contenía 500 ppm de cofeína y una cantidad variable de sal disódica del (2S), homoeriodictiol. Para clasificar las muestras ensayadas se preparó una serie de referencia con 10 concentraciones diferentes de cofeína en agua (50, 100, 150, 200, 250, 300, 350, 400, 450 y 500 ppm). En la figura siguiente puede reconocerse la dependencia entre el reconocimiento del amargor de la cantidad empleada de sal disódica del homoeriodictiol: La figura 1 muestra la trayectoria de la intensidad del amargor de una solución que contiene 500 ppm de cofeína a medida que aumenta la concentración en sal disódica de (2S)-homoeriodictiol en comparación con una serie de concentración de cofeína (desde 100 hasta 500 ppm). Ejemplo 4; Reducción del amargor de una solución de cofeína mediante diferentes hidroxiflavanonas. De manera análoga a la del ejemplo 3 se degustó una solución de cofeína (500 ppm) con o bien sin 100 ppm de (2S)-homoeriodictiol, sal disódica de (2S)-homoeriodictiol, (2S)-eriodictiol, (2S)-eriodictiol-7-metiléter y (2S)-naringenina y se clasificó por medio de una serie de referencia. La figura 2 muestra la evaluación de la intensidad de la cofeína de una solución que contiene 500 ppm de cofeína y 100 ppm de una hidroxiflavanona ejemplificativa.

Ejemplo 5. Se clasificó la impresión de amargor de una solución de paracetamol, de una solución que contiene paracetamol/sal disódica de homoeriodictiol y de una solución que contiene paracetamol, sal disódica de homoeriodictiol y aroma de chocolate por medio de una escala desde 1 hasta 9. La figura 3 muestra la disminución de la intensidad del amargor del paracetamol. Se hace constar que, con relación a esta fecha, el mejor método conocido por la solicitante, para llevar a la práctica la citada invención, es el que resulta claro de la presente descripción de la invención.

Claims

REIVINDICACIONES Habiéndose descrito la invención como antecede, se reclama como propiedad lo contenido en las siguientes reivindicaciones: 1.- mpleo de compuestos de la fórmula general (I) en la que R1 hasta R9 significan, independientemente entre sí, átomos de hidrógeno, grupos hidroxi, grupos metilo, etilo, 1-propilo, 2-propilo, metoxi, etoxi, 1 -propiloxi o 2-propiloxi, con la condición de que al menos uno de los restos R1 hasta R9 signifique un grupo hidroxi, como componente de preparaciones que sirven en la alimentación o para el saboreado así como en preparaciones farmacéuticas orales, que contienen al menos un principio amargo o un producto que provoca un regusto amargo, para el enmascarado o para la disminución de la impresión del sabor amargo o metálico 2 - Empleo según la reivindicación 1, caracterizado porque en la fórmula (I), R2, R4, R5 y R9 significan átomos de hidrógeno y R1, R3, R6, R7 y R8 significan, independientemente entre sí, átomos de hidrógeno, grupos hidroxi, grupos metilo, metoxi o etoxi, con la condición de que al menos uno de los restos R6 hasta R8 signifique un grupo hidroxi. 3.- Empleo según la reivindicación 1, caracterizado porque en la fórmula (I), R2, R4, R5, R8 y R9 significan átomos de hidrógeno y R1, R3 y R6 significan, independientemente entre sí, átomos de hidrógeno, grupos hidroxi o grupos metoxi, con la condición de que al menos uno de los restos R1 y R3 signifique un grupo hidroxi, R significa un grupo hidroxi. 4.- Empleo de 2-(4-hidroxifenil)-5,7-dihidroxicroman-4-ona (Naringenina), 2-(3,4-dihidroxifenil)-5,7-dihidroxicroman-4-ona (Eriodictiol), 2-(3,4-dihidroxi-fenil)-5-hidroxi-7-metoxicroman-4-ona (Eriodictiol-7-metiléter), 2-(3,4-dihidro-xifenil)-7-hidroxi-5-metoxicroman-4-ona (Eriodictiol-5-metiléter) y 2-(4-hidroxi-3-metoxifenil)-5,7-dihidroxicroman-4-ona (Homoeriodictiol), como componentes en preparaciones que sirven para la alimentación o que sirven para el saboreado así como en preparaciones farmacéuticas orales, que contienen al menos un principio amargo o un producto que provoque un regusto amargo, para el enmascarado o la reducción de la impresión del gusto amargo o metálico. 5.- Empleo según una de las reivindicaciones 1 a 4, caracterizado porque los compuestos de la fórmula (I) se presentan a modo de aniones monovalentes o, en el caso de varios grupos hidroxi, a modo de aniones polivalentes, sirviendo a modo de contracationes los cationes cargados con una carga positiva del primer grupo principal y secundario, el ion amonio, un ion trialquilamonio, los cationes cargados de manera divalente del segundo grupo principal y secundario así como los cationes divalentes del tercer grupo principal y secundario. 6.- Empleo según una de las reivindicaciones 1 a 5, caracterizado porque los compuestos de la fórmula (I) se presentan a modo de enantiómeros (2R) o (2S) o como mezclas de los mismos. 7.- Preparaciones que sirven para la alimentación o para el saboreado, caracterizadas porque contienen desde 0,000001 % en peso hasta 95 % en peso, referido al peso total de la preparación, de compuestos de la fórmula general (I) en la que R1 hasta R9 significan, independientemente entre sí, átomos de hidrógeno, grupos hidroxi, grupos metilo, etilo, 1 -propilo, 2-propilo, metoxi, etoxi, 1 -propiloxi o 2-propiloxi, con la condición de que al menos uno de los restos R1 hasta R9 signifique un grupo hidroxi. 8.- Preparaciones farmacéuticas orales, caracterizadas porque contienen desde 0,000001 % en peso hasta 10 % en peso, referido al peso total de la preparación, de compuestos de la fórmula general (I) en la que R1 hasta R9 significan, independientemente entre sí, átomos de hidrógeno, grupos hidroxi, grupos metilo, etilo, 1 -propilo, 2-propilo, metoxi, etoxi,

1 -propiloxi o

2-propiloxi, con la condición de que al menos uno de los restos R1 hasta R9 signifique un grupo hidroxi. 9.- Preparaciones que se presentan como artículos semielaborados según una de las reivindicaciones 7 u 8. 10.- Preparaciones que se presentan a modo de composiciones odorizantes, aromatizantes y saborizantes así como mezclas para el condimentado según unas de las reivindicaciones 7 a 9. 11 - Preparaciones según una de las reivindicaciones 7 a 10, caracterizadas porque contienen al menos un principio amargo. 12.- Preparaciones según una de las reivindicaciones 7 a 11, caracterizadas porque contienen al menos otro producto enmascarador del amargado 13.- Preparaciones según una de las reivindicaciones 7 a 12, caracterizadas porque contienen una composición aromatizante adicional.