MX2008016215A

MX2008016215A - Compuestos de malononitrilo.

Info

Publication number: MX2008016215A
Application number: MX2008016215A
Authority: MX
Inventors: Takeo Hokama; Michael Rack; Michael Hoffmann; Deborah Culbertson; Hassan Oloumi-Sadeghi; Henricus Maria Martinus Bastiaans; Christopher Palmer; Matthias Pohlmann
Original assignee: Basf Se
Priority date: 2006-06-22
Filing date: 2007-06-22
Publication date: 2009-01-19
Also published as: US8901170B2; CA2655400A1; US20100215777A1; BRPI0713040A2; CA2655400C; JP2009541273A; WO2007147888A1; CN101506150B; KR101440162B1; KR20090023724A; CN101506150A; EP2044008A1; JP5424874B2

Abstract

Compuestos de la fórmula (I) en donde los símbolos tienen el significado dado en la especificación, así como procesos para preparar los compuestos (I), composiciones pesticidas y mezclas singergísticas que comprenden compuestos (I), métodos para el control de insectos, acáridos o nemátodos poniendo en contacto las plagas o su suministro alimenticio, hábitat o tierra de cultivo con una cantidad pesticídicamente efectiva de compuestos de la fórmula (I), y un método para tratar, controlar, prevenir o proteger animales contra infestación o infección por parásitos que comprende administrar oralmente, tópicamente o parenteralmente o aplicar a los animales una cantidad parasítidicamente efectiva de compuestos de la fórmula (I).

Description

COMPUESTOS DE MALONONITRILO La invención se refiere a derivados de malononitrilo, un proceso para su producción y su uso para controlar plagas. A pesar de los insecticidas, acaricidas y nematicidas comerciales disponibles en la actualidad, aún ocurre el daño a los cultivos, tanto en crecimiento como cosechados, ocasionado por insectos y nematodos. Por lo tanto, hay una necesidad continua de desarrollar agentes insecticidas, acaricidas y nematicidas más efectivos. Los compuestos pesticidas que exhiben una porción de dicianoalcano se han descrito en un número de solicitudes de patentes: JP 2002 284608, O 02/089579, WO 02/090320, WO 02/090321, WO 04/006677, WO 04/020399, JP 2004 99593, JP 2004 99597, WO 05/068432, WO 05/064823, EP 1555259, and WO 05/06369 . Sin embargo, dado que las demandas en pesticidas modernos que se refieren a v.gr., eficacia, espectro, seguridad, comportamiento ambiental, toxicologia y producción económica son establemente crecientes, hay una tarea continua para desarrollar nuevos pesticidas que muestran mejoras en por lo menos uno de estos aspectos.

Ahora se ha encontrado que esta tarea se logra por los compuestos de malononitrilo de cierto patrón de sustitución . Consecuentemente, en un aspecto de la invención se proveen compuestos de la fórmula (I) : NC CN en donde A es D-X-R1 o Q; X es, independientemente, oxigeno o S(=0)n; n es 0, 1 ó 2; R1 es, independientemente, alquilo de Ci-Cio, alquenilo de C2-C6, haloalquenilo de C2-C6, alquenilo de C2-Cío, haloalquinilo de C3-C10 , cicloalquilo de C3-C10 , halocicloalquilo de C3-C10 , cicloalquenilo de C3-C10 , halocicloalquenilo de C3-C10 , fenilo o un sistema de anillos heteroaromáticos de 5 a 6 miembros que contiene de 1 a 4 heteroátomos seleccionados de oxigeno, nitrógeno y azufre, cuyo anillo heteroaromático se unen al átomo X vía un átomo de carbono del anillo y cuyo fenilo o cuyo anillo heteroaromático puede unirse vía un grupo de alquil de C1-C10 formando asi un una porción de arilo-alquilo de C1 -C10 o heteroarilo-alquilo de C1-C10 , en donde el fenilo o el anillo heteroaromático puede fusionarse a un anillo seleccionado de fenilo y un anillo heterociclico parcialmente insaturado o aromático saturado de 5 a 6 miembros que contiene de 1 a 3 heteroátomos seleccionados de oxigeno, nitrógeno y azufre, en donde los átomos de hidrógeno en los grupos anteriores R1 pueden ser reemplazados parcialmente o en total por cualquier combinación de grupos R2; independientemente, es una cadena de hidrocarburos saturada o parcialmente insaturada con uno a 5 átomos de cadena de carbono o cicloalquilo de C3-C6, en donde los átomos de hidrógeno de esta cadena o de este cicloalquilo pueden ser reemplazados todos o en parte con una combinación de grupos seleccionados de R3; R2 es halógeno, ciano, amino, alquilo de C1-C10 , haloalquilo de C1-C10 , alquenilo de C2-C10 , haloalquenilo de 2 -C10 , alquenilo de C2-Cio, haloalquinilo de C3-C10 , cicloalquilo de C3-C6, halocicloalquilo de C3-C6, cicloalquenilo de C3-C6, halocicloalquenilo de C3-C6, alcoxi de C1-C6, alqueniloxi de C2-C6, alquiniloxi de C3-C6, haloalcoxi de C1-C6, haloalqueniloxi de 02-06, haloalquiniloxi de C3-C6 trialquilsililo de C1-C10 , o fenilo o un anillo heterociclico saturado o parcialmente e insaturado de 5 a 7 miembros que contiene de 1 a 3 heteroátomos seleccionados de oxigeno, azufre y nitrógeno o un sistema de anillos heteroaromáticos de 5 a 6 miembros que contiene de 1 a 4 heteroátomos seleccionados de oxigeno, nitrógeno y azufre, cuyo fenilo o cuyo anillo heterociclico o heteroaromático se puede unir vía un oxigeno o un átomo de azufre, o dos grupos R7 junto con el átomo de carbono de la cadena de hidrocarburo puede formar un anillo heterociclico saturado o parcialmente insaturado de 3 a 7 miembros que contiene de 1 a 3 heteroátomos seleccionados de oxigeno, azufre y nitrógeno, en donde los grupos R2 anteriores son no sustituidos, o los átomos de hidrógeno en estos grupos pueden ser reemplazados todo so en parte con cualquier combinación de grupos seleccionados de Ra ; R3 es halógeno, amino, alquilo de Ci -Cio , haloalquilo de Ci-Cio, alquenilo de C2-Cio, haloalquenilo de C2-C10 , alquenilo de C2-C10 , haloalquinilo de C3-C10 , cicloalquilo de 3-C6, halocicloalquilo de C3-C6, cicloalquenilo de C3-C6, halocicloalquenilo de C3-C6, alcoxi de C1-C6, alqueniloxi de C2-C6, alquiniloxi de C3-C6, haloalcoxi de Ci -C6 , haloalqueniloxi de C2-C6, haloalquiniloxi de C3-C6, alcoxicarbonilo de C1-C6, alqueniloxicarbonilo de Ci-C6, alquilamino de Ci-C6, diamino alquilo de Ci-C6, trialquilsililo de C1-C10 , o fenilo o un amillo heterocíclico saturado o parcialmente insaturado de 5 a 7 miembros que contiene de 1 a 3 heteroátomos seleccionados de oxigeno, azufre y nitrógeno o un sistema de anillos heteroaromático de 5 a 6 miembros que contiene de 1 a 4 heteroátomos seleccionados de oxigeno, nitrógeno y azufre, cuyo fenilo y cuyo anillo heterocíclico o heteroaromático puede unirse vía un oxígeno o un átomo de azufre, en donde los grupos R3 anteriores son no sustituidos, o los átomos de hidrógeno en estos grupos pueden ser remplazados todos o en parte con cualquier combinación de grupos seleccionados de Ra, o la porción de R3-C-X-R1 juntos pueden formar un anillo saturado o insaturado de la fórmula a que puede tener de 5 a 7 miembros en el anillo y además X 1 a 2 heteroátomos adicionales seleccionados de oxígeno, azufre y nitrógeno y cuyo anillo puede ser sustituido con 1 a 5 grupos seleccionados de Ra, o la porción R3-D-X-R1 juntos pueden formar un grupo de la fórmula ß en donde X es de 1 a 5 (ß) (CH2)X-CH-X conteniendo un anillo saturado o insaturado que puede tener de 5 a 7 miembros en el anillo y además X es de 1 a 2 heteroátomos adicionales seleccionados de oxígeno, azufre y nitrógeno y cuyo anillo puede ser sustituido con a 5 grupos seleccionados de Ra; Ra es independientemente halógeno, ciano, nitro, alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C6, alquenilo de C2-C6, haloalquenilo de C2-C6, alquenilo de C2-C6, haloalquinilo de C2.-C6, cicloalquenilo de C3-C6, halocicloalquilo de C3-C8, cicloalquenilo de C3-C6, halocicloalquenilo de C3-C6, fenoxi, OR1, SR1, S(=0)R1, S(=0)2Ri, NRiRj , C^ONOR^R3, -NRiC(=G)Rj, -M[C(=GRi]2, -NRiC(=G)ORj, -C (=G) R^ R^, -NRiS02R:' , SiR -y (y es de 0 a 3 ) , o fenilo o un anillo heteroaromático de 6 miembros que contiene de 1 a 4 heteroátomos seleccionados de oxígeno, nitrógeno y azufre, en donde los átomos de carbono en fenilo o en el anillo heteroaromático pueden sustituirse con 1 a 5 halógenos; siempre y cuando si X es oxígeno, luego R3 se selecciona de halógeno, alquilo de C1 -C10 , haloalquilo de Ci-C10 , alquenilo de C2 -Cio , haloalquenilo de C2 -Cio , alquenilo de C2-Cio haloalquinilo de C3-C10 , cicloalquilo de C3-C6, halocicloalquilo de C3-C6, cicloalquenilo de C3-C6, halocicloalquenilo de C3-C6 o trialquilsililo de C1-C10 ) ; G es oxigeno o azufre; R1, Rj son cada uno independientemente hidrógeno, alquilo de Ci ~Ce , haloalquilo de Ci-C6, alquenilo de C2-C6, haloalquenilo de C2-C6, alquenilo de C2-C6, haloalquinilo de C2-C6, cicloalquilo de C3-C6, halocicloalquilo de C3-Cs, cicloalquenilo de C3-C6, o halocicloalquenilo de C3-C6; y Q es alquilo de C1-C12 , haloalquilo de Ci-C12, alquenilo de C2-C7, haloalquenilo de C2-C7, alquenilo de C2-C7, haloalquinilo de C2-C7, cicloalquilo de C3~C7, halocicloalquilo de C3-C cicloalquilo de C3-C -alquilo de Ci-C5, halocicloalquilo de C3-C7-alquilo de C1-C5, en donde cada grupo es no sustituido o sustituido con uno o más, preferiblemente de 1 a 3 grupos cicloalquilo de C3-C7, halocicloalquilo de C3-C7 o trialquilsililo de Ci-C10 y los enantiómeros, diaestereómeros, sales, N-óxidos y polimorfos de los mismos. Además, la invención provee procesos e intermediaros para preparar los compuestos (1) , composiciones pesticidas que comprenden compuestos (1), método para el control de plagas, v.gr., artrópodos dañinos, como insectos y arácnidos, específicamente insectos y Acariña, y helmintos, como nemátodos, poniendo en contacto las plagas o su suministro alimentación, hábitat o tierra de cultivo con una cantidad pesticidicamente efectiva de compuestos o composiciones de la fórmula (I) . Además, la invención provee un método para proteger las plantas en crecimiento del ataque o infestación por plagas aplicando a las plantas, o al suelo o agua en las cuales se desarrollan, una cantidad pesticidicamente efectiva de composiciones o compuestos de la fórmula (I). Esta invención también provee un método para tratar, controlar, prevenir o proteger animales contra la infestación o infección por plagas parasitarias, como helmintos, específicamente nematodos, que comprende la administración oral, tópica o parenteralmente o se aplica a los animales una cantidad parasíticamente efectiva de composiciones o compuestos de la fórmula (1) . Los compuestos de la fórmula (I) se pueden obtener, por ejemplo, por un proceso en donde se hace reaccionar un compuesto (II) con un compuesto (III) para dar los compuestos (I) : (II) (l) en donde A, D, X y R1 son como se definió antes para los compuestos de la fórmula (I) y Z1 representa un grupo saliente adecuado tal como un átomo de halógeno, metansulfonato, trifluorometansulfato o toluensulfonato . Desde luego también se puede iniciar del compuesto (II) ' hk^D-X-R1 NC CN y reacciona con un compuesto (III) ' Z1-Q. Lo siguiente se aplica correspondientemente a reacciones de los compuestos (II) ' y (III) ' . La reacción generalmente se lleva a cabo en presencia en una base en un solvente. El solvente para usarse en la reacción incluye, por ejemplo, amidas de ácidos tales como N, -dimetilformamida, NMP y similares, los éteres tales como éter de dietilo, tetrahidrofurano y similares, sulfóxidos y sulfotas tales como dimetilsulfóxido, sulfolano y similares, hidrocarbonos halogenados tal como 1, 2-dicloroetano, clorobenceno y similares, hidrocarbonos aromáticos tal como tolueno, xileno y similares, y sus mezclas. La base que será usada en la reacción incluye, por ejemplo, bases inorgánicas tales como hidruro de sodio, carbonato de sodio, carbonato de potasio y similares, metalalcóxidos alcalinos tales como t-butóxido de potasio y similares, amidas de metales alcalinos tales como diisopropilamimida de litio y similares, y las bases orgánicas tales como dimetilaminopiridina, 1,4-diazabiciclo [2.2.2] octano, 1, 8-diazabiciclo [5.4.0] -7-undeceno y similares. La cantidad de la base que se puede usar en la reacción usualmente es de 1 a 10 moles en relación con 1 mol del compuesto (II). Además, los aditivos tales como éteres de corona pueden agregarse para acelerar la reacción. La cantidad del compuesto (III) que será usada en la reacción usualmente es de 1 a 10 moles, preferiblemente de 1 a 2 mole en relación con 1 mol del compuesto (II) . La temperatura de reacción usualmente está en la escala de -78°C a 150°C, preferiblemente en la escala de -20°C a 80°C y el tiempo de reacción usualmente está en la escala de 1 a 24 horas. El compuesto (II) puede producirse, por ejemplo, haciendo reaccionar incompuesto (IV) con malononitrilo : CN CN CH2 + Z1 A — - CH CN (|V) CN donde A y Z 1 son como se definió antes.

La reacción usualmente se lleva a cabo en un solvente en presencia de una base. El solvente usado en la reacción incluye, por ejemplo, hidrocarbonos alifáticos, tales como hexano, heptano, octano o ciclohexano, hidrocarbonos aromáticos tales como tolueno, xileno o mesitileno, éteres, tales como éter dietilico, éter terbutil metílico, tetrahidrofurano o 1,4-dioxano, amidas de ácido, tal como N, -dimetilformamida y sus mezclas . La base usada en la reacción incluyen, v.gr., carbonatos tales como carbonato de sodio o carbonato de potasio, hidruros de metales alcalinos, tales como hidruro de sodio, y aminas terciarias tales como trietilamina o diisopropiletilamina . La cantidad de malonitrilo usada en la reacción usualmente es de 0.5 a 10 moles, preferiblemente de 0.5 a 1 mol, por 1 mol del compuesto (d) . La cantidad de la base usada en la reacción usualmente es de 0.5 a 5 mmoles por 1 mol del compuesto (d) . La temperatura de reacción usualmente está en la escala de -10 a 100°C. El tiempo de reacción usualmente está en la escala de 0.1 a 24 horas. Después de completar la reacción, el compuesto (II) puede aislarse sometiendo la mezcla de reacción a procedimientos de trabajo comunes, tales como la adición de la mezcla de reacción al agua, extrayendo con un solvente orgánico, concentrando el extracto y similares. El compuesto aislado (II) puede purificarse por cromatografía, recristalización y similares, si es necesario. El compuesto (II) puede producirse además, por ejemplo, de acuerdo con la ruta representada por el siguiente esquema : (V) (VI) (II) en donde A' es el resto de "ilideno" respectivo de A y las otras variables son como se definió antes para la fórmula (I) . Análogamente, esta reacción se puede llevar a cabo con un compuesto 0=D'-X-R1, en donde D' es el resto de ilideno respectivo de D. Paso 1: El compuesto (VI) puede producirse haciendo reaccionar al compuesto (V) con malononitrilo (CN(CH2)CN; véase v.gr. Organic Process Research & Development 2005, 9, 133-136) . La reacción generalmente se lleva a cabo en presencia de base en un solvente. El solvente que será usado en la reacción incluye, por ejemplo, amidas de ácido tal como N, -dimetilformamida y similares, éteres tales como éter dietílico, tetrahidrofurano y similares, hidrocarburos halogenados tales como cloroformo, 1 , 2-dicloroetano, clorobenceno y similares, hidrocarburos aromáticos tales como tolueno, xileno y similares, alcoholes tales como metanol, etanol, alcohol isopropilico y similares y sus mezclas. La base que será usada en la ración incluye, por ejemplo, hidróxido de tetrabutilamonio . La cantidad de la base que puede usarse en la reacción usualmente es de 0.1 a 0.5 moles en relación con 1 mol del compuesto (V). La cantidad de malononitrilo que será usada en la reacción usualmente es de 1 a 10 moles en relación a 1 mol del compuesto (V) . La temperatura de reacción usualmente esta en la escala de -20°C a 200°C, y el tiempo de reacción usualmente está en la escala de 1 a 24 horas. La reacción puede llevarse a cabo con la remoción de agua formada por la reacción del sistema de reacción si es necesario . Después de completar la reacción, el compuesto de la fórmula (VI) puede aislarse empleando métodos convencionales tales como agregando la mezcla de reacción al agua, extrayéndola con un solvente orgánico, concentrando el extracto y similares. El compuesto aislado (VI) puede purificarse por una técnica tal como cromatografía, recristalización y similares, si es necesario.

Paso 2: (a) si A es sustituido por R2, el compuesto (II) pude producirse haciendo reaccionar el compuesto (VI) con un compuesto organometálico R -U. La reacción generalmente se lleva a cabo en un solvente, y si es necesario, en presencia de una sal de cobre . El solvente que será usado en la reacción incluye, por ejemplo, éteres tales como éter dietilico, tetahidrofurano y similares, hidrocarburos aromáticos tales como tolueno, xileno y similares, y sus mezclas. El compuesto organometálico R2-U que será usado en la reacción incluye, por ejemplo, compuestos organomagnesio tales como yoduro de metilmagnesio, bromuro de etilmagnesio, bromuro de isopropilmagnesio, bromuro de vinilmagnesio, bromuro de etinilmagnesio, dimetilmagnesio y similares, compuestos de organolitio tal como metil-litio y similares, compuestos organozinc tal como dietilzinc y similares y compuestos de organocobre tal como triflurometilcobre y similares. La cantidad del compuesto organometálico que puede usarse en la reacción usualmente es de 1 a 10 moles en relación con 1 mol del compuesto (VI) . La sal de cobre que será usada en la reacción incluye, por templo, yoduro cuproso (I), bromuro cuproso (I) y similares. La cantidad de la sal de cobre que será usada en la reacción usualmente no es mayor a 1 mol en relación con 1 mol del compuesto (VI) . La temperatura de reacción usualmente esta en la escala de -20°C a 100°C y el tiempo de reacción usualmente está en la escala de 1 a 24 horas. Después de completar la reacción, el compuesto de la fórmula (II) puede aislarse empleando métodos convencionales tales como la adición de la mezcla de reacción al agua, extrayéndola con un solvente orgánico, concentrando el extracto y similares. El compuesto aislado (II) puede purificarse pro una técnica tal como cromatografía, recristalización y similares, si es necesario. Paso 2: (b) si es no sustituido, el compuesto (II) puede producirse haciendo reaccionar el compuesto (VI) con un agente reductor tal como ácido fórmico en presencia de una base se escribió por ejemplo, en J. Org. Chem 2005, 70, p. 3591, o con Mg en presencia de ZiCl2 como se describió en Synlett. 2005, p. 523-52 o cualquier otro agente reductor adecuado . Después de completar la reacción, el compuesto de la fórmula (II) puede aislarse empleando métodos convencionales tales como la adición de la mezcla de reacción al agua, extrayendo con un solvente orgánico, concentrando el extracto y similares. El compuesto aislado (II) puede purificarse por una técnica tal como cromatografía, recristalización y similares, si es necesario.

En general, los compuestos (III), si no están comercialmente disponibles, pueden sintetizarse de alcoholes (VII) vía la conversión a los tosilatos, mesilatos o haluros respectivos en analogía con métodos mencionados en J. Marc, Advanced Organic Chemistry, 4a. edición, Wiley.

Los compuestos (VII) pueden obtenerse vía alquilación de compuestos (VIII) en donde Z2 es un grupo saliente adecuado tal como un átomo de halógeno, metansulfonato, trifluorometansulfonato o toluensulfonato, con compuestos (IX) que son tioles o alcoholes adecuadamente sustituidos o sales de los mismos en analogía con los procedimientos descritos en Can. H. Chem. 1979, 57, p. 1958-1966 y J. Am. Chem. Soc. 1924, 46, p. 1503.

HO"D (Vlll> + 1 ^X"H (I ) ~ HO-0^ 1 ( II) Específicamente, los compuestos (III) en donde Rl es CF3, X es azufre y Z1 es halógeno también pueden obtenerse por reacción de CF3-SH con haluros acrílicos CH2CH-Z1 como se describió en J. Am. Chem. So. 1962, 84, p. 3148-3153.

Los compuestos (VIII) en donde R1 es CF3, y X es azufre pueden prepararse, por ejemplo, por alquilación de alcoholes mercapto HO-D-SH bajo condiciones de irradiación como se describió en WO 01/26410. Los compuestos (III) en donde R1 es CF3 y X es oxigeno se pueden obtener como se describe en J. Fluorine Chemistry 1982, 21, p. 133-143 o J. Org. Chem. 2001, 66 p. 1061-1063. Los compuestos simétricos de la fórmula (I) en los cuales A es D-X-R1 y ambos grupos D-X-R1 son idénticos, se pueden producir haciendo reaccionar dos equivalentes de un compuesto (III) con malonitrilo: CN CN CH2 + 2 Z D-X- R1 R1-X- D - C — D -X - R1 CN CN en donde Z1 representa, v.gr., cloro, bromo, yodo, metansulfoniloxi, toluensulfoniloxi o trifluorometansulfoniloxi . La reacción usualmente se lleva a cabo en un solvente en presencia de una base. Los solventes usados en la reacción incluyen hidrocarbonos alifáticos, tales como hexano, heptano, octano o ciclohexano, hidrocarburos aromáticos tales como tolueno, xileno o mesitileno, éteres tales como éter dietilico, éter terbutil metílico, tetrahidrofurano o 1,4-dioxano, amidas tales como N, N-dimetilformamida, sulfóxidos de dialquilo, tales como sulfóxido de dimetilo, y sus mezclas. La base usada en la reacción incluye carbonatos, tales como carbonato de sodio o carbonato de potasio, hidruros de metales alcalinos, tales como hidruro de sodio, y aminas terciarias, tales como trietilamina o diisopropiletilamina . La cantidad de malononitrilo usada en la reacción usualmente es de 0.3 a 1 moles por 1 mol del compuesto (III). La cantidad de una base usada en la reacción usualmente es de 0.6 a 5 moles por mol del compuesto (III). La temperatura de reacción usualmente esta en la escala de -20 a 100°C. El tiempo de sección usualmente esta en la escala de 0.1 a 26 horas. Después de completar la reacción, el compuesto presente puede aislarse sometiendo al mezcla de reacción para el tratamiento posterior tal como por la adición de la mezcla de reacción en agua, extrayendo con un solvente orgánico, concentrando el extracto y similares. El compuesto aislado (I) puede purificarse por cromatografía, recristalización o similares, si es necesario. Los compuestos de la fórmula (I) en donde D es una unidad Ci sustituida o no sustituida, la síntesis se puede llevar a cabo por una reacción de adición de un dinitrilo (II) a un compuesto de carbonilo adecuado de la fórmula D-0 en analogía con los procedimientos descritos en la US 4581178, J. Fluorine Chemisty 1982, 20. p. 397-418 y European Journal of Organic Chemistry 2004, (19), p. 3992-4002 y conversión subsiguiente de los alcoholes obtenidos a los compuestos (I) vía la conversión del grupo OH de (VII) en un grupo saliente tal como un grupo mesilato y reacción subsiguiente con un alcohol o tiol R1-XH, X=0 o S, en analogía con un procedimiento en Eur. J. of Org. Chem 2004, (19), 3992-4002.

(II) (VIII) (I) Los compuestos (I) de la invención en donde X es S y n es 1 pueden obtenerse de los compuesto correspondientes (I) en donde X es S y n es 0 vía la oxidación con agentes oxidantes tales como 30% H202, NaI04 o t-BuOCl de acuerdo con los procedimientos descritos en J. March, Advanced Organic Chemistry, 4a. edición, Wiley, capítulo 19, págs. 1201 y la literatura citada en la presente. La oxidación adicional con, por ejemplo, KMn04, KHS05 u otro equivalente de 30% H202 como se describió en la literatura citada antes, dando los compuestos (I) en donde X es S y n es 2.

Si los componentes individuales (I) no se obtienen por las rutas descritas antes, pueden preparar por la derivatización de otros compuestos (I) o por modificaciones comunes de las rutas de síntesis descritas. Después de completar la reacción, los compuestos pueden aislarse empleando métodos convencionales tales como adición de la mezcla de reacción al agua, extrayendo con un solvente orgánico, concentrando el extracto y similares. Los compuestos aislados pueden purificarse por una técnica tal como cromatografía, recristalización y similares, si es necesario. La preparación de los compuestos de la fórmula (I) puede conducirlos para ser obtenidos como mezclas de isómeros. Si se desea, se pueden resolver por lo métodos comunes para este fin, tal como cristalización o cromatografía, también en adsorbato ópticamente activo, para dar los isómeros puros. Los compuestos de la fórmula (I) pueden estar presentes en diferentes modificaciones cristalinas (polimorfos) que pueden tener diferente actividad biológica. Estos también son tema de la invención. Las sales agronómicamente aceptables de los compuestos (I) pueden formarse de una forma común, v.gr., por reacción con ácido del anión en cuestión.

En esta especificación y en las reivindicaciones, se hará referencia a un número de términos que serán definidas para tener los siguientes significados: "Sal" como se usa en la presente incluye aductos de los compuestos (I) que con ácido maleico, ácido dimaleico, ácido fumárico, ácido difumárico, ácido metansulfónico, ácido metansulfónico y ácido succinico. Además, como "sales" se incluyen las que pueden formarse con, por ejemplo, aminas, metales, bases de metales alcalinotérreos o bases de amonio cuaternario, incluyendo zwiteriones. Los hidróxidos de metales y de metales alcalinotérreos adecuados como formadores de sales incluyen las sales de bario, aluminio, níquel, cobre, manganeso, cobalto, zinc, hierro, plata, litio, sodio, potasio, magnesio o calcio. Los iniciadores de sales adicionales incluyen cloro, sulfato, acetato, carbonato, hidruro e hidróxido. Las sales convenientes incluyen aductos de los compuestos I con ácido maleico, ácido dimaleico, ácido fumárico, ácido difumárico y ácido metansulfónico . "Halógeno" significará fluoro, cloro, bromo y yodo. El término "alquilo" como se usa en la presente se refiere a un grupo hidrocarbono saturado ramificado o no ramificado, que tiene de 1 a 6 átomos de carbono, tal como alquilo de C1-C6, por ejemplo, metilo, etilo, propilo, 1-metiletilo, butilo, 1-metilpropilo, 2-metilpropilo, 1,1- dimetiletilo, pentilo, 1-metilbutilo, 2-metilbutilo, 3-metilbutilo, 2 , 2-dimetilpropilo, 1-etilpropilo, hexilo, 1,1-dimetilpropilo, 1 , 2-dimetilpropilo, 1-metilpentilo, 2-metilpentilo, 3-metilpentilo, 4-metilpentilo, 1,1-dimetilbutilo, 1, 2-dimetilbutilo, 1 , 3-dimetilbutilo, 2,2-dimetilbutilo, 2 , 3-dimetilbutilo, 3, 3-dimetilbutilo, 1-etilbutilo, 2-etilbutilo, 1 , 1 , 2-trimetilpropilo, 1,2,2-trimetilpropilo, 1-etil-l-metilpropilo y l-etil-2-metilpropilo . El término "haloalquilo" como se usa en la presente, se refiere a un grupo alquilo de cadena recta o ramificada que tiene de 1 a 6 átomos de carbono (como se mencionó antes) , en donde algunos o todos los átomos de hidrogeno en estos grupos se reemplazan por átomos de halógeno como se mencionó antes, por ejemplo haloalquilo de Ci-C2, tal como clorometilo, bromometilo, diclorometilo, triclorometilo, fluorometilo, difluorometilo, trifluorometilo, clorofluorometilo, diclorofluorometilo, clorodifluorometilo, 1-cloroetilo, 1-bromometilo, 1-fluoroetilo, 2-fluoroetilo, 2, 2-difluoroetilo, 2,2,2-trifluoroetilo, 2-cloro-2-fluoroetilo, 2-cloro-2,2-dilfluoroetilo, 2, 2-dicloro-2-fluoroetilo, 2,2,2-tricloroetilo y pentafluoroetilo. Similarmente, "alcoxi" y "alquiltio" se refiere a grupos alquilo de cadena recta o ramificada que tiene de 1 a 6 átomos de carbono (como se mencionó antes) unidos a través de ligaduras de oxigeno o azufre, respectivamente, y cualquier enlace el grupo alquilo. Ejemplos incluyen metoxi, epoxi, propoxi, isopropoxi, metilito, etiltio, propiltio, isopropiltio y n-butiltio. Similarmente, "alquilsulfinilo" y "alquilsulfonilo" se refieren a grupos alquilo de cadena recta o ramificada que tiene de 1 a 6 átomos de carbono (como se mencionó antes) unidos a través de ligaduras-S (=0) - o -S(=0) 2 , respectivamente, en cualquier enlace en el grupo alquilo. Ejemplos incluyen metilsulfinilo y metilsulfonilo . Similarmente, "alquilamino" se refiere a un átomo de nitrógeno que porta 1 ó 2 grupos alquilo de cadena recta o ramificada que tiene de 1 a 6 átomos de carbono (como se mencionó antes) que pueden ser iguales o diferentes. Ejemplos incluyen metilamino, dimetilamino, etilamino, dietilamino, metiletilamino, isopropilamino o metilisopropilamino . El término "alquilcarbonilo" se refiere a grupos alquilo de cadena recta o ramificada que tienen de 1 a 6 átomos de carbono (como se mencionó antes) unidos a través de una ligadura de -C(=0), respectivamente, en cualquier enlace en el grupo alquilo. Ejemplos incluyen acetilo y propionilo. El término "alquenilo", como se usa en la presente es un grupo hidrocarbono insaturado ramificado o no ramificado que tiene de 2 a 6 átomos de carbono y un doble enlace en cualquier posición, tal como etenilo, 1-propenilo, 2-propenilo, 1-metil-etenilo, 1-butenilo, 2-butenilo, 3-butenilo, 1-metil-l-propenilo, 2-metil-l-propenilo, 1-metil- 2-propenilo, 2-metil-2-propenilo; 1-pentenilo, 2-pentenilo, 3-pentenilo, 4-pentenilo, 1-metil-l-butenilo, 2-metil-l-butenilo, 3-metil-l-butenilo, l-metil-2-butenilo, 2-metil-2-butenilo, 3-metil-2-butenilo, l-metil-3-butenilo, 2-metil-3-butenilo, 3-metil-3-butenilo, 1 , l-dimetil-2-propenilo, 1,2-dimetil-l-propenilo, 1, 2-dimetil-2-propenilo, 1-etil-l-propenilo, l-etil-2-propenilo, 1-hexenilo, 2-hexenilo, 3-hexenilo, 4-hexenilo, 5-hexenilo, 1-metil-l-pentenilo, 2-metil-l-pentenilo, 3-metil-l-pentenilo, 4-metil-l-pentenilo, l-raetil-2-pentenilo, 2-metil-2-pentenilo, 3-metil-2-pentenilo, 4-metil-2-pentenilo, l-metil-3-pentenilo, 2-metil-3-pentenilo, 3-metil-3-pentenilo, 4-metil-3-pentenilo, 1-metil-4-pentenilo, 2-metil-4-pentenilo, 3-metil-4-pentenilo, 4-metil-4-pentenilo, 1, l-dimetil-2-butenilo, 1 , l-dimetil-3-butenilo, 1 , 2-dimetil-l-butenilo, 1, 2-dimetil-2-butenilo, 1, 2-dimetil-3-butenilo, 1 , 3-dimetil-l-butenilo, 1,3-dimetil-2-butenilo, 1 , 3-dimetil-3-butenilo, 2 , 2-dimetil-3-butenilo, 2, 3-dimetil-l-butenilo, 2 , 3-dimetil-2-butenilo, 2,3-dimetil- 3-butenilo, 3, 3-dimetil-l-butenilo, 3, 3-dimetil-2-butenilo, 1-etil-l-butenilo, l-etil-2-butenilo, l-etil-3-butenilo, 2-etil-l-butenilo, 2-etil-2-butenilo, 2-etil-3-butenilo, 1, 1, 2-trimetil-2-propenilo, l-etil-l-metil-2-propenilo, 1-etil-2-metil-l-propenilo y l-etil-2-metil-2-propenilo; El término "alquinilo" como se usa en la presente, se refiere a un grupo hidrocarbono insaturado ramificado o no ramificado que contiene por lo menos un triple enlace, tal como etinilo, propinilo, 1-butinilo, 2-butinilo y similares. Cicloalquilo como se usa en la presente se refiere a anillos de átomos de carbono saturado de 3 a 6 miembros, v.gr., cicloalquilo de C3-C6 tal como ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo o ciclohexilo. Un anillo heteroaromático de 5 ó 6 miembros que contiene de 1 a 4 heteroátomos seleccionado de oxigeno, nitrógeno y azufre puede ser un anillo heteroaromático de 5 miembros que contiene un átomo de nitrógeno y de 0 a 2 heteroátomos adicionales seleccionados independientemente de oxigeno, nitrógeno y azufre, preferiblemente de oxigeno y nitrógeno, tal como pirrol, pirazol, imidazol, triazol, oxasol, isoxazol, oxadiazol, tiazol, isotiazol, tiodiazol; o un anillo heteroaromático de 5 miembros que contiene un heteroátomo seleccionado de oxigeno y azufre, tal como furano o tiofeno; o un anillo heteroaromático de 6 miembros que contienen 1 átomo de nitrógeno y de 0 a 2 heteroátomos adicionales seleccionados independientemente de oxígeno, nitrógeno y azufre, preferiblemente de oxígeno y nitrógeno, tal como piridina, pirazina, pirimidina, piridazina o triazina . Un anillo heterociclico saturado, parcialmente insaturado o aromático de 5 a 6 miembros que contiene de 1 a 3 heteroátomos seleccionados de oxigeno, nitrógeno y azufre es v.gr., piridina, pirimidina, (1, 2, 4 ) -oxadiazol, (1,3,4)-oxadiazol, pirrol, furano, tiofeno, oxazol, tiazol, imidazol, pirazol, isoxazol, 1, 2, 4-triazol, tetrazol, pirazina, piridazina, oxaolina, tiazolinam, tetrahidorfurano, tetrahidorpirano, morfolina, piperidina, piperazina, pirrolina, pirrolidona, oaxazolidina, tiazolidina. Más preferiblemente, este sistema de anillos es dioxolano, furano, oxazol, tiazol o tetrahidrofurano . Un anillo heteroaromático de 5 a 6 miembros que contiene de 1 a 3 heteroátomos seleccionados de oxigeno, nitrógeno y azufre puede ser un anillo heteroaromático de 5 miembros que contiene un átomo de nitrógeno de de 0 a 2 heteroátomos adicionales seleccionados independientemente de oxigneo, nitrógeno y azufre, tal como pirrol, pirazol, imidazol, triazol, oxazol, isoxazol, oxadiazol, tiazol, isotiazol, tiodiazol; o un anillo heteroaromático de 5 miembros que contiene 1 heteroátomo seleccionado de oxigeno y azufre, tal como furano o Toreno; o un anillo heteroaromático de 6 miembros que contiene un átomo de nitrógeno y de 0 a 2 heteroátomos adicionales seleccionados independientemente de oxigeno, nitrógeno y azufre, preferiblemente de nitrógeno, tal como piridina, pirazina, pirimidina, piridazina o tirazina . Cuando se fusionan a un anillo heterociclico saturado, parcialmente e insaturado o aromático de 5 a 6 miembros que contiene de 1 a 3 heteroátomos seleccionados de oxigeno, nitrógeno y azufre, este sistema de anillos fusionado es v.gr., pirimidotriazolilo . Un anillo heterociclico saturado o parcialmente insaturado de 3 a 7 miembros que contiene de 1 a 3 heteroátomos seleccionados de oxigeno, azufre y nitrógeno es v.gr., un anillo heteroaromático de 5 a 7 miembros que contiene 1 átomo de nitrógeno y 0 o 1 heteroátomo adicional seleccionado independientemente de oxigeno y nitrógeno, tal como morfolina, piperazina, piperidina o pirrolidona. Cuando se fusionan a un anillo heterociclico saturado, parcialmente e insaturado o aromático de 5 a 6 miembro que contiene de 1 a 3 heteroátomos seleccionados de oxigeno, nitrógeno y azufre, este sistema de anillos fusionado es v.gr., indolita. Fenilo que se fusiona a fenilo o un anillo heterociclico saturado, parcialmente insaturado o aromático de 5 a 6 miembros que contiene de 1 a 3 heteroátomos seleccionados de oxigeno, nitrógeno y azufre es v.gr., naftilo, benzoxazolilo, benzotiazolilo, bencimidazolilo, benzoxadiazolilo o benzotiadiazolilo . El anillo saturado o insaturado de la fórmula a que puede tener de 5 a 7 miembros en el anillo y además X es 1 a 2 heteroátomos seleccionados de oxigeno, azufre y nitrógeno, v.gr., es furanilo, tiofenilo, tetrahidrofuranilo, tetrahidrotiofenilo, óxido de tetrahidrotiofenilo o dióxido de tetrahidrotiofenilo . El grupo de la fórmula ß que contiene un anillo saturado o insaturado que puede tener de 5 a 7 miembros en el anillo y además X es de 1 a 2 heteroátomos adicionales seleccionados de oxigeno, azufre y nitrógeno, v.gr., es -CH2-furanilo, -CH2-tiofenilo, -CH2-tetrahidrofuranilo, -CH2-tetrahidrotiofenilo, óxido de -CH2-tetrahidrotiofenilo, dióxido de -CH2-tetrahidrotiofenilo, (CH2) 2~furanilo, - (CH2) 2-tiofenilo, - (CH2) 2-tetrahidrofuranilo, - (CH2) 2-tetrahidrotiofenilo, óxido de -(CH2)2-tetrahidrotiofenilo o, dióxido de - (CH2) 2-tetrahidrotiofenilo . La variable x en el grupo ß preferiblemente es 1 ó 2.

Con respecto al uso pretendido de los compuestos de la fórmula (II), se da preferencia a los siguientes compuestos . Compuestos de la fórmula (I), en donde A es Q. Compuestos de la fórmula (I), en donde A es D-X-R1. Compuestos de la fórmula (I) en donde A es D-X-R1 y ambos grupos D-X-R1 son idénticos. Con respecto al uso de los compuestos de la fórmula (I), se da preferencia adicional a los siguientes significados de los sustituyentes, en cada caso por ellos mismos o en combinación. Para los precursores de los compuestos de la invención, estos sustituyentes preferidos o la combinación preferida de los sustituyentes se aplican consecuentemente . Un compuesto de la fórmula (I) en donde X es oxigeno o azufre. Un compuesto de la fórmula (I) en donde X es S(0)n (n=0, 1, ó 2) . Un compuesto de la fórmula (I) en donde X es azufre (n=0). Un compuesto de la fórmula (I) en donde R1 es alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C6 o fenilo. Un compuesto de la fórmula (I) en donde R1 es alquilo de C1-C6, haloalquilo de Ci-C6 o fenilo, en donde estos grupos pueden ser parcial o completamente halogenados y/o sustituidos con 1 a 3 grupos seleccionados de ciano, alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C6, alquenilo de C2-C6, haloalquenilo de C2-C6, alquenilo de C2-C6, haloalquinilo de 03-06, cicloalquilo de C3-C6, halocicloalquilo de C3-C6, cicloalquenilo de C3-C6, halocicloalquenilo de C3-C6, alcoxi de Ci-C6, alqueniloxi de C2-C6, alquiniloxi de C3-C6, haloalcoxi de Ci-C6, haloalqueniloxi de C2-Ce, o haloalquiniloxi de C3-C6. Un compuesto de la fórmula (I) en donde R1 tiene uno de los significados preferidos para Q. Un compuesto de la fórmula (I) en donde R1 es fluoroalquilo de C1-C6. Un compuesto de la fórmula (I) en donde R1 es alquilo de C1-C10, haloalquilo de C1-C10, alquenilo de C2-C6, haloalquenilo de 02-06, alquenilo de C2-Ci0, haloalquinilo de C3-C10, cicloalquilo de C3-C10, halocicloalquilo de C3-C10, cicloalquenilo de C3-C10 o halocicloalquenilo de C3-C10. Un compuesto de la fórmula (I) en donde D es una cadena alquileno de C1-C3. Un compuesto de la fórmula (I) en donde D es no sustituido o sustituido por uno o más grupos R3 seleccionados de halógeno, ciano, alquilo de C3.-C10 y haloalquilo de C1-C10, preferiblemente de halógeno. Un compuesto de la fórmula (I) en donde R1 es alquilo de C1-C10 o haloalquilo de C1-C10.

Un compuesto de la fórmula (I) en donde R1 es perfluoroalquilo de C1-C4. Un compuesto de la fórmula (I) en donde R1 es CF3. Un compuesto de la formula (I) en donde D es una cadena de hidrocarbono saturada ó parcialmente insaturada de 2 a 4 átomos de cadena de carbono ó ciclopropilo, preferiblemente una cadena de hidrocarbono de 2 a 4, mas preferiblemente de 2 a 3, en particular 2 átomos de cadena de carbono . Un compuesto de la fórmula (I) en donde R2 es un halógeno, ciano, alquilo de C1 -C 10 , haloalquilo de C1-C10 , alquenilo de C2 -C 10 , haloalquenilo de C2 -C10 , alquinilo de C2-C10 , haloalquinilo de C2-C10 , cicloalquilo de C3-C6, halocicloalquilo de C3-C6, cicloalquenilo de C3-C6, halocicloalquenilo de C3-C6, alcoxi de Ci-C6 , alqueniloxi de C2-C6, alquiniloxi de C3-C6, haloalcoxi de C i-C6, haloalqueniloxi de C2-C6 ó haloalquiniloxi de C3-C6, preferiblemente halógenos, ciano, alquilo de C1-C10 , haloalquilo de Ci-C10, alcoxi deCl-C6 ó haloalcoxi de C1-C5. Un compuesto de la fórmula (I) en donde R3 es un halógeno ciano, alquilo de Ci-C6, haloalquilo de Ci-C6, alquenilo de C2-C6, haloalquenilo de C2-C6, alquinilo de Cz-Ce, haloalquinilo de C3-C6, cicloalquilo de C3-C6, halocicloalquilo de C3-Ce , cicloalquenilo de C3-C6, halocicloalquenilo de C3-C6, alcoxi de Ci -Ce , alqueniloxi de C2-C6, alquiniloxi de C3-C6, haloalcoxi de Ci-C6, haloalqueniloxi de C2-C6 o haloalquiniloxi de C3-C6. Un compuesto de la fórmula (I) en donde R3 es halógenos, ciano, alquilo de Ci-C6, haloalquilo de Ci-C6, alquenilo de C2-C6, haloalquenilo de C2-C6, alquinilo de C2-C6, haloalquinilo C3-C6, cicloalquilo de C3-C6, halocicloalquilo de C3-C6, cicloalquenilo de C3-C6, halocicloalquenilo de C3-C6 ó trialquilosililo de C1-C10. Un compuesto de la fórmula (I) en donde R3 es un halógeno, ciano, alquilo de Ci-Ce, haloalquilo de Ci-C6, cicloalquilo de C3-C6, halocicloalquilo de C3-C6, alcoxi de Ci-Ce ó haloalcoxi de Ci-C6. Un compuesto de la fórmula (I) en donde Ra es cada uno independientemente halógenos, ciano, alquilo de C1-C6, haloalquilo de C1-C6, alquenilo de C2-C6, haloalquenilo de C2- e, alquinilo de C2-C6, haloalquinilo de C2-C6, cicloalquilo de C3-C6, OR1, SR1, S(=0)Rj S(=0)2Rj NR1R, -SC=0) 2NRiRj , C(=0)0Rj, C (=0) NR1Rj , o fenilo o un anillo heteroaromático de 5 a 6 miembros el cual contiene de 1 a 4 heteroátomos seleccionados de oxigeno, nitrógeno y sulfuro. Un compuesto de la fórmula (I) en el cual Q es un alquilo Ci-C3 opcionalmente sustituido con uno o mas halógenos . Un compuesto de la formula (I) en el cual Q es un alquilo C2 opcionalmente sustituido con uno o mas halógenos.

Un compuesto de la formula (I) en el cual Q es etilo . Un compuesto de la fórmula (I) en el cual Q es monofluoroetilo . Un compuesto de la fórmula (I) en el cual Q es 1-fluoroetilo . Un compuesto de la fórmula (I) en el cual Q es 2 fluoroetilo . Un compuesto de la fórmula (I) en el cual Q es difloroetilo . Un compuesto de la fórmula (I) en el cual Q es trifluoroetilo . Un compuesto de la fórmula (I) en el cual Q es 3,2, 2-trifluoroetilo . Un compuesto de la fórmula (I) en el cual Q es monocloroetilo . Un compuesto de la fórmula (I) en el cual Q es dicloroetilo . Un compuesto de la fórmula (I) en el cual Q es monobromoetilo . Un compuesto de la fórmula (I) en el cual Q es C3 alquilo opcionalmente substituido con uno ó más halógenos. Un compuesto de la fórmula (I) en el cual Q es propilo .

Un compuesto de la fórmula (I) en el cual Q es 3-cloro-2-metilpropilo . Un compuesto de la fórmula (I) en el cual Q es 2-bromo-3, 3, 3-trifluoropropilo . Un compuesto de la fórmula (I) en el cual Q es 2-cloro-3, 3, 3-trifluoropropilo . Un compuesto de la fórmula (I) en el cual Q es 2,2-dimetilpropilo . Un compuesto de la fórmula (I) en el cual Q es 2-monocloropropilo . Un compuesto de la fórmula (I) en el cual Q es 3-monocloropropilo . Un compuesto de la fórmula (I) en el cual Q es 3-monobromopropilo . Un compuesto de la fórmula (I) en el cual Q es 2-monofloropropilo . Un compuesto de la fórmula (I) en el cual Q es 3,3-difluoropropilo . Un compuesto de la fórmula (I) en el cual Q es 3, 3, 3-trifluoropropilo . Un compuesto de la fórmula (I) en el cual Q es 2,2,3, 3-tetrafluoropropilo . Un compuesto de la fórmula (I) en el cual Q es 2,2,3,3, 3-pentafloropropilo .

Un compuesto de la fórmula (I) en el cual Q es C4 alquilo opcionalmente substituido con uno ó más halógenos. Un compuesto de la fórmula (I) en el cual Q es butilo . Un compuesto de la fórmula (I) en el cual Q es isobutilo . Un compuesto de la fórmula (I) en el cual Q es 4-clorobutilo . Un compuesto de la fórmula (I) en el cual Q es 4-cloro-2-butilo. Un compuesto de la fórmula (I) en el cual Q es 4-fluorobutilo . Un compuesto de la fórmula (I) en el cual Q es 4-bromo butilo. Un compuesto de la fórmula (I) en el cual Q es 3-bromobutilo . Un compuesto de la fórmula (I) en el cual Q es 3,4-diclorobutilo . Un compuesto de la fórmula (I) en el cual Q es 3,3-difluorobutilo . Un compuesto de la fórmula (I) en el cual Q es 4, 4, 4-trifluorobutilo. Un compuesto de la fórmula (I) en el cual Q es 3,3,4, 4-tetrafluorobutilo .

Un compuesto de la fórmula (I) en el cual Q es 3,3,4,4, 4-pentafluorobutilo . Un compuesto de la fórmula (I) en el cual Q es 2,2,3,4,4, 4 -hexafluorobutilo. Un compuesto de la fórmula (I) en el cual Q es 2,2,3,3,3,4,4, 4-heptaflorobutilo . Un compuesto de la fórmula (I) en el cual Q es 3,4-dicloro-3, 4, -trifluorobutilo . Un compuesto de la fórmula (I) en el cual Q es 3-cloro-4-bromo-3, 4, -trifluorobutilo . Un compuesto de la fórmula (I) en el cual Q es 4-bromo-3, 3,4, 4 -tetraflorobutilo . Un compuesto de la fórmula (I) en el cual Q es 3 (trifluorometil ) -3, 4,4, 4-tetrafluorobutilo . Un compuesto de la fórmula (I) en el cual Q es C5 alquilo opcionalmente substituido con uno ó más halógenos. Un compuesto de la fórmula (I) en el cual Q es pentilo . Un compuesto de la fórmula (I) en el cual Q es isopentilo. Un compuesto de la fórmula (I) en el cual Q es fluoropentilo . Un compuesto de la fórmula (I) en el cual Q es cloropentilo .

Un compuesto de la fórmula (I) en el cual Q es 3,3-difluoropentilo . Un compuesto de la fórmula (I) en el cual Q es 5,5-difluoropentilo . Un compuesto de la fórmula (I) en el cual Q es 5, 5, 5-trifluoropentilo . Un compuesto de la fórmula (I) en el cual Q es 5-bromo-4-cloro-4 , 5, 5-trifluoropentilo . Un compuesto de la fórmula (I) en el cual Q es 5-bromo-4, 4, 5, 5-tetrafloropentilo . Un compuesto de la fórmula (I) en el cual Q es 4-(trifluorometil) -4, 5, 5, 5-tetrafluoropentilo . Un compuesto de la fórmula (I) en el cual Q es 3,4,4,5,5, 5-hexafluoropentilo . Un compuesto de la fórmula (I) en el cual Q es 4,4,5, 5, 5-pentafloropentilo . Un compuesto de la fórmula (I) en el cual Q es 3,3,4,4,5,5, 5-heptafloropentilo . Un compuesto de la fórmula (I) en el cual Q es 2,2,3,3,4,4,5, 5-octafluoropentilo . Un compuesto de la fórmula (I) en el cual Q es 2,2,3,3,4,4,5,5, 5-nonafluoropentilo . Un compuesto de la fórmula (I) en el cual Q es C7 alquilo opcionalmente substituido con uno ó más halógenos.

Un compuesto de la fórmula (I) en el cual Q es hexilo . Un compuesto de la fórmula (I) en el cual Q es isohexilo . Un compuesto de la fórmula (I) en el cual Q es 6.6.6-trifluorohexilo . Un compuesto de la fórmula (I) en el cual Q es 4,4,5, 5, 6, 6, ß-heptaflorohexilo . Un compuesto de la fórmula (I) en el cual Q es un grupo 3, 3, 4 , , 5, 5, 6, ß-octafluorohexilo . Un compuesto de la fórmula (I) en el cual Q es un grupo 3,3,4,4,5,5, 6, 6, ß-nonaflorohexilo . Un compuesto de la fórmula (I) en el cual Q es C7 alquilo opcionalmente substituido con uno ó más halógenos. Un compuesto de la fórmula (I) en el cual Q es heptilo. Un compuesto de la fórmula (I) en el cual Q es isoheptilo . Un compuesto de la fórmula (I) en el cual Q es 7.7.7-trifluoroheptilo . Un compuesto de la fórmula (I) en el cual Q es 6, 6,7,7, 7-pentafloroheptilo . Un compuesto de la fórmula (I) en el cual Q es 5,5,6,6,7,7, 7-heptafloroheptilo . Un compuesto de la fórmula (I) en el cual Q es 4,4,5,5,6,6,7, 7-octafluoroheptilo .

Un compuesto de la fórmula (I) en el cual Q es 4,4,5,5,6,6,7,7, 7-nonafloroheptilo . Un compuesto de la fórmula (I) en el cual Q es 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7, 7-dodecafloroheptilo . Un compuesto de la fórmula (I) en el cual Q es C2- C7-alquenilo opcionalmente substituido con uno ó más halógenos . Un compuesto de la fórmula (I) en el cual Q es propenilo opcionalmente substituido con uno ó más halógenos. Un compuesto de la fórmula (I) en el cual Q es propenilo . Un compuesto de la fórmula (I) en el cual Q es 2-metilpropenilo . Un compuesto de la fórmula (I) en el cual Q es 2-butenilo. Un compuesto de la fórmula (I) en el cual Q es 3-butenilo . Un compuesto de la fórmula (I) en el cual Q es 3,4, -trifluoro-3-butenilo . Un compuesto de la fórmula (I) en el cual Q es 2-pentenilo . Un compuesto de la fórmula (I) en el cual Q es 3-pentenilo . Un compuesto de la fórmula (I) en el cual Q es 4-metil-3-pentenilo .

Un compuesto de la fórmula (I) en el cual Q es 5,5, 5-trifluoro-3-pentenilo . Un compuesto de la fórmula (I) en el cual Q es 4-pentenilo . Un compuesto de la fórmula (I) en el cual Q es 4, 5, 5-trifluoro-4-butenilo . Un compuesto de la fórmula (I) en el cual Q es C2-C7-alquinilo opcionalmente substituido con uno ó más halógenos . Un compuesto de la fórmula (I) en el cual Q es 2-propinilo . Un compuesto de la fórmula (I) en el cual Q es 2-butinilo . Un compuesto de la fórmula (I) en el cual Q es 3-metil-4-butinilo . Un compuesto de la fórmula (I) en el cual Q es 4, 4, 4-trifluoro-2-butinilo. Un compuesto de la fórmula (I) en el cual Q es 3-butinilo . Un compuesto de la fórmula (I) en el cual Q es C3~C7 cicloalquilo opcionalmente substituido con uno ó más halógenos . Un compuesto de la fórmula (I) en el cual Q es ciclopropilo opcionalmente substituido con uno ó más halógenos.

Un compuesto de la fórmula (I) en el cual Q es ciclopropilo . Un compuesto de la fórmula (I) en el cual Q es 2,2-diclorociclopropilo . Un compuesto de la fórmula (I) en el cual Q es ciclo butil opcionalmente substituido con uno ó más halógenos . Un compuesto de la fórmula (I) en el cual Q es ciclo butilo. Un compuesto de la fórmula (I) en el cual Q es ciclopentilo opcionalmente substituido con uno ó más halógenos . Un compuesto de la fórmula (I) en el cual Q es ciclopentilo . Un compuesto de la fórmula (I) en el cual Q es ciclohexilo opcionalmente substituido con uno ó más halógenos . Un compuesto de la fórmula (I) en el cual Q es ciclohexilo . Un compuesto de la fórmula (I) en el cual Q es 4,4-difluorociclohexilo . Un compuesto de la fórmula (I) en el cual Q es (C3-C7 cicloalquilo opcionalmente substituido con uno ó más halógenos) C1-C4 alquilo.

Un compuesto de la fórmula (I) en el cual Q es ciclopropilmetilo opcionalmente substituido con uno ó más halógenos . Un compuesto de la fórmula (I) en el cual Q es ciclopropilmetilo. Un compuesto de la fórmula (I) en el cual Q es 2,2-diclorociclopropilmetilo . Un compuesto de la fórmula (I) en el cual Q es ciclobutilmetilo opcionalmente substituido con uno ó más halógenos. Un compuesto de la fórmula (I) en el cual Q es ciclobutilmetilo . Un compuesto de la fórmula (I) en el cual Q es ciclopentilmetilo opcionalmente substituido con uno ó más halógenos. Un compuesto de la fórmula (I) en el cual Q es ciclopentilmetilo . Un compuesto de la fórmula (I) en el cual Q es ciclo hexilmetilo opcionalmente substituido con uno ó más halógenos. Un compuesto de la fórmula (I) en el cual Q es ciclo hexilmetilo. Un compuesto de la fórmula (I) en el cual Q es 4,4-difluorociclohexilmetilo .

Un compuesto de la fórmula (I) en el cual Q es C5-C7 alquilo opcionalmente substituido con uno ó más halógenos. Un compuesto de la fórmula (I) en el cual Q es ciclopropilmetilo . Un compuesto de la fórmula (I) en el cual Q es ciclopentilmetilo . Un compuesto de la fórmula (I) en el cual Q es 2,2-difluorociclopropilmetilo . Un compuesto de la fórmula (I) en el cual Q es 3,3-difluorociclopentilmetilo . Un compuesto de la fórmula (I) en el cual Q es C5-C7 alquilo opcionalmente substituido con una ó más fluoros. Un compuesto de la fórmula (I) en el cual Q es C5-C7 alquilo que tiene de 6 a 8 átomos de fiuo.ro. Un compuesto de la fórmula (I) en el cual Q es C4-C5 alquilo opcionalmente substituido con uno ó más halógenos. Un compuesto de la fórmula (I) en el cual Q es C -C¾ alquilo opcionalmente substituido con una o más fluoros. Un compuesto de la fórmula (I) en el cual Q es C4-C5 alquilo que tiene 6 a 8 átomos de fluoro. Un compuesto de la fórmula (I) en el cual Q es C5 alquil opcionalmente substituido. con uno o más fluoros. Preferiblemente es un compuesto de la fórmula (I) en donde D es seleccionado de -(¾, -CH(CFh), -CH (CF3) , (CH2)2, ciclopropilo, -CH2C(CH3)2, -CH(CH3)CH2, -CH2CH(CH3), o -(CH2)4-; X es oxigeno, azufre, S(=0) o S(=0)2; y R es CH3, CH2CH3, (CH2)2CH3, CH(CH3)2, (CH2)2CH3, CH2CH(CH3)2, C(CH3)3, fenilo, pentaclorofenilo, pentafluorofenilo, CH2CCH2, ciclopropilo, CH2CCH, bencilo, CF3, CCI3, CH2CF3, CH2CHCC12, CF2CF3, ciclopentilo , ciclohexilo, CH2CH(CF3)2, o la porción -D-X-R1 forma junto furanilo, tetrahidrofuranilo, tiofenilo, tetrahidrotio- fenilo, óxido de tetrahidrotiofenilo, dióxido de tetrahidrotiofenilo, 3-CF3-tiofen-l-ilo, 3-CF3-tetrahidrotiofen-l-ilo, 3-CF3-furan-l-ilo, o 3-CF3-tetrahidrofuran-l-ilo . Más preferiblemente es un compuesto de la fórmula (I) en donde D es seleccionado de -CH2, -CH(CH3), -CH(CF3), -(CH2)2, ciclopropilo, -CH2C(CH3)2, -CH(CH3)CH2, -CH2CH(CH3), ó -(CH2)4,* X es oxigeno, azufre, S(=0) ó S(=0)2; y R1 es CH3, CH2CH3, (CH2)2CH3, CH(CH3)2, (CH2)2CH3, CH2CH(CH3)2, C(CH3)3, fenilo, pentaclorofenilo, pentafluorofenilo, CH2CHCH2, ciclopropilo, CH2CCH, bencilo, CF3, CC13, CH2CF3, CH2CHCC12, CF2CF3, ciclopentilo, ciclohexilo, CH2CH(CF3)2, ó la fracción -D-X-R1 junto forma furanilo, tetrahidrofuranilo, tiofenilo, tetrahidrotiofenilo, oxido de tetrahidrotiofenilo, dioxido de tetrahidrotiofenilo, 3-CF3-tiofen-l-ilo, 3-CF3-tetrahidrotiofen-l-ilo, 3-CF3-furan-l-ilo, ó 3-CF3-tetrahidrofuran-l-ilo .

Más preferiblemente es además un compuesto de la fórmula (I) en donde D es una cadena de hidrocarbono saturado de 2 a 4, mas preferiblemente de 2 a 3, en particular 2, átomos de la cadena de carbono; X es sulfuro; y R1 es fluoroalquilo de Ci-C6, en particular CF3, CH2-CF3, CF2-CF3 y CF2-CF2H. También lo preferible es un compuesto de la fórmula (I) en donde A es Q; X es S(0)n; n es 0,1, ó 2. R1 es alquilo de C1-C10, haloalquilo de Cj-Cio, alquenilo de C2-C6, haloalquenilo de C2-C6, alquinilo de C2-C6, haloalquinilo de C3-C10, cicloalquilo de C3-C10, halocicloalquilo de C3-C10, cicloalquenilo de C3-C10 ó halocicloalquenilo de C3-C10, y D es aquileno de C1-C3 el cual es insustituido ó es sustituido por uno o más grupos seleccionados de halógeno, ciano, alquilo de C1-C10 y haloalquilo de C1-C10. Más preferiblemente también es un compuesto de la fórmula (I) en donde A es alquilo de C1-C12, haloalquilo de C1-C12, alquenilo de C2-C6, haloalquenilo de C2-C6, cicloalquilo de C3-C7, halocicloalquilo de C3-C7; X es S(0)n; n es 0,1 ó 2; R1 es alquilo de C1-C10 o haloalquilo de C1-C10, y D es alquileno de C1-C3, el cual es insustituido ó sustituido por halógeno.

Especialmente se prefiere un compuesto de la fórmula (I) en donde A es haloalquilo de C1-C12, haloalquenilo de C2-C6 o cicloalquilo de C3-C7; X es S(0)n; n es 0,1 ó 2; R1 es haloalquilo de C1-C10 y D es alquileno de Ci- c3. Particularmente es preferible un compuesto de la fórmula (I) en donde la fracción Q es seleccionado de la tabla A. Tabla A Además es preferido particularmente un compuesto de la fórmula (I) en donde la fracción D-X-R1 es seleccionado de la Tabla B Tabla B Con respecto a su uso, se da preferencia particular a los compuestos (I-I) recopilados en las siguientes tablas. Además, los grupos mencionados para una sustitución en las tablas son en si mismas, independientemente de la combinación en la cual son mencionadas, la realización particularmente preferida de un sustituyente en cuestión.

Tabla 1 El compuesto de la fórmula (I-I), en donde Q denota A-l y D-X-R1 corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla Tabla 2 El compuesto de la fórmula (I-I), en donde Q denota A-2 y D-X-R1 corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla B. Tabla 3 El compuesto de la fórmula (I-I), en donde Q denota A-3 y D-X-R1 corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla B. Tabla 4 El compuesto de la fórmula (I-I), en donde Q denota A-4 y D-X-R1 corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla B.

Tabla 5 El compuesto de la fórmula (I-I), en donde Q denota A-5 y D-X-R1 corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla B. Tabla 6 El compuesto de la fórmula (I-I), en donde Q denota A-6 y D-X-R1 corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla B. Tabla 7 El compuesto de la fórmula (I-I), en donde Q denota A-7 y D-X-R1 corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla B. Tabla 8 El compuesto de la fórmula (I-I), en donde Q denota A-8 y D-X-R1 corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla B. Tabla 9 El compuesto de la fórmula (I-I), en donde Q denota A-9 y D-X-R1 corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla B. Tabla 10 El compuesto de la fórmula (I-I), en donde Q denota A-10 y D-X-R1 corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla B.

Tabla 11 El compuesto de la fórmula (I-I) , en donde Q denota A-ll y D-X-R1 corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla B. Tabla 12 El compuesto de la fórmula (I-I), en donde Q denota A-12 y D-X-R1 corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla B. Tabla 13 El compuesto de la fórmula (I-I), en donde Q denota A-13 y D-X-R1 corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla B. Tabla 14 El compuesto de la fórmula (I-I), en donde Q denota A-14 y D-X-R1 corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla B. Tabla 15 El compuesto de la fórmula (I-I), en donde Q denota A-15 y D-X-R1 corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla B. Tabla 16 El compuesto de la fórmula (I-I), en donde Q denota A-16 y D-X-R1 corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla B.

Tabla 17 El compuesto de la fórmula (I-I), en donde Q denota A-17 y D-X-R1 corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla B. Tabla 18 El compuesto de la fórmula (I-I), en donde Q denota A-18 y D-X-R1 corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla B. Tabla 19 El compuesto de la fórmula (I-I), en donde Q denota A-19 y D-X-R1 corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla B. Tabla 20 El compuesto de la fórmula (I-I), en donde Q denota A-20 y D-X-R1 corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla B. Tabla 21 El compuesto de la fórmula (I-I), en donde Q denota A-21 y D-X-R1 corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla B. Tabla 22 El compuesto de la fórmula (I-I), en donde Q denota A-22 y D-X-R1 corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla B.

Tabla 23 El compuesto de la fórmula (I-I), en donde Q denota A-23 y D-X-R1 corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla B. Tabla 24 El compuesto de la fórmula (I-I), en donde Q denota A-24 y D-X-R1 corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla B. Tabla 25 El compuesto de la fórmula (I-I), en donde Q denota A-25 y D-X-R1 corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla B. Tabla 26 El compuesto de la fórmula (I-I), en donde Q denota A-26 y D-X-R1 corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla B. Tabla 27 El compuesto de la fórmula (I-I), en donde Q denota A-27 y D-X-R1 corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla B. Tabla 28 El compuesto de la fórmula (I-I), en donde Q denota A-28 y D-X-R1 corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla B.

Tabla 29 El compuesto de la fórmula (I-I), en donde Q denota A-29 y D-X-R1 corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla B. Tabla 30 El compuesto de la fórmula (I-I), en donde Q denota A-30 y D-X-R1 corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla B. Tabla 31 El compuesto de la fórmula (I-I), en donde Q denota A-31 y D-X-R1 corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla B. Tabla 32 El compuesto de la fórmula (I-I), en donde Q denota A-32 y D-X-R1 corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla B. Tabla 33 El compuesto de la fórmula (I-I), en donde Q denota A-33 y D-X-R1 corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla B. Tabla 34 El compuesto de la fórmula (I-I), en donde Q denota A-34 y D-X-R1 corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla B.

Tabla 35 El compuesto de la fórmula (I-I), en donde Q denota A-35 y D-X-R1 corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla B. Tabla 36 El compuesto de la fórmula (I-I), en donde Q denota A-36 y D-X-R1 corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla B. Tabla 37 El compuesto de la fórmula (I-I), en donde Q denota A-37 y D-X-R1 corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla B. Tabla 38 El compuesto de la fórmula (I-I), en donde Q denota A-38 y D-X-R1 corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla B. Tabla 39 El compuesto de la fórmula (I-I), en donde Q denota A-39 y D-X-R1 corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla B. Tabla 40 El compuesto de la fórmula (I-I) , en donde Q denota A-40 y D-X-R1 corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla B.

Tabla 41 El compuesto de la fórmula (I-I), en donde Q denota A-41 y D-X-R1 corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla B . Tabla 42 El compuesto de la fórmula (I-I), en donde Q denota A-42 y D-X-R1 corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla B. Tabla 43 El compuesto de la fórmula (I-I), en donde Q denota A-43 y D-X-R1 corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla B. Tabla 44 El compuesto de la fórmula (I-I), en donde Q denota A-44 y D-X-R1 corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla B. Tabla 45 El compuesto de la fórmula (I-I), en donde Q denota A-45 y D-X-R1 corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla B. Tabla 46 El compuesto de la fórmula (I-I), en donde Q denota A-46 y D-X-R1 corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla B.

Tabla 47 El compuesto de la fórmula (I-I), en donde Q denota A-47 y D-X-R1 corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla B. Tabla 48 El compuesto de la fórmula (I-I), en donde Q denota A-48 y D-X-R1 corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla B. Tabla 49 El compuesto de la fórmula (I-I), en donde Q denota A-49 y D-X-R1 corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla B. Tabla 50 El compuesto de la fórmula (I-I), en donde Q denota A-50 y D-X-R1 corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla B. Tabla 51 El compuesto de la fórmula (I-I), en donde Q denota A-51 y D-X-R1 corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla B. Tabla 52 El compuesto de la fórmula (I-I), en donde Q denota A-52 y D-X-R1 corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla B.

Tabla 53 El compuesto de la fórmula (I-I), en donde Q denota A-53 y D-X-R1 corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla B. Tabla 54 El compuesto de la fórmula (I-I), en donde Q denota A-54 y D-X-R1 corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla B. Tabla 55 El compuesto de la fórmula (I-I), en donde Q denota A-55 y D-X-R1 corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla B. Tabla 56 El compuesto de la fórmula (I-I), en donde Q denota A-56 y D-X-R1 corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla B. Tabla 57 El compuesto de la fórmula (I-I), en donde Q denota A-57 y D-X-R1 corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla B. Tabla 58 El compuesto de la fórmula (I-I), en donde Q denota A-58 y D-X-R1 corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla B.

Tabla 59 El compuesto de la fórmula (I-I), en donde Q denota A-59 y D-X-R1 corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla B. Tabla 60 El compuesto de la fórmula (I-I), en donde Q denota A-60 y D-X-R1 corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla B. Tabla 61 El compuesto de la fórmula (I-I), en donde Q denota A-61 y D-X-R1 corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla B. Tabla 62 El compuesto de la fórmula (I-I), en donde Q denota A-62 y D-X-R1 corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla B. Tabla 63 El compuesto de la fórmula (I-I), en donde Q denota A-63 y D-X-R1 corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla B. Tabla 64 El compuesto de la fórmula (I-I), en donde Q denota A-64 y D-X-R1 corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla B.

Tabla 65 El compuesto de la fórmula (I-I), en donde Q denota A-65 y D-X-R1 corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla B. Tabla 66 El compuesto de la fórmula (I-I), en donde Q denota A-66 y D-X-R1 corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla B. Tabla 67 El compuesto de la fórmula (I-I), en donde Q denota A-67 y D-X-R1 corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla B. Tabla 68 El compuesto de la fórmula (I-I), en donde Q denota A-68 y D-X-R1 corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla B. Tabla 69 El compuesto de la fórmula (I-I), en donde Q denota A-69 y D-X-R1 corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla B. Tabla 70 El compuesto de la fórmula (I-I), en donde Q denota A-70 y D-X-R1 corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla B.

Tabla 71 El compuesto de la fórmula (I-I), en donde Q denota A-71 y D-X-R1 corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla B. Tabla 72 El compuesto de la fórmula (I-I), en donde Q denota A-72 y D-X-R1 corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla B. Tabla 73 El compuesto de la fórmula (I-I), en donde Q denota A-73 y D-X-R1 corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla B. Tabla 74 El compuesto de la fórmula (I-I), en donde Q denota A-74 y D-X-R1 corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla B. Tabla 75 El compuesto de la fórmula (I-I), en donde Q denota A-75 y D-X-R1 corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla B. Tabla 76 El compuesto de la fórmula (I-I), en donde Q denota A-76 y D-X-R1 corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla B.

Tabla 77 El compuesto de la fórmula (I-I), en donde Q denota A-77 y D-X-R1 corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla B. Tabla 78 El compuesto de la fórmula (I-I), en donde Q denota A-78 y D-X-R1 corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla B. Tabla 79 El compuesto de la fórmula (I-I), en donde Q denota A-79 y D-X-R1 corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla B. Tabla 80 El compuesto de la fórmula (I-I), en donde Q denota A-80 y D-X-R1 corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla B. Tabla 81 El compuesto de la fórmula (I-I), en donde Q denota A-81 y D-X-R1 corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla B. Tabla 82 El compuesto de la fórmula (I-I), en donde Q denota A-82 y D-X-R1 corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla B.

Tabla 83 El compuesto de la fórmula (I-I), en donde Q denota A-83 y D-X-R1 corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla B. Tabla 84 El compuesto de la fórmula (I-I), en donde Q denota A-84 y D-X-R1 corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla B. Tabla 85 El compuesto de la fórmula (I-I), en donde Q denota A-85 y D-X-R1 corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla B. Tabla 86 El compuesto de la fórmula (I-I), en donde Q denota A-86 y D-X-R1 corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla B. Tabla 87 El compuesto de la fórmula (I-I), en donde Q denota A-87 y D-X-R1 corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla B. Tabla 88 El compuesto de la fórmula (I-I), en donde Q denota A-88 y D-X-R1 corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla B.

Tabla 89 El compuesto de la fórmula (I-I), en donde Q denota A-89 y D-X-R1 corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla B. Tabla 90 El compuesto de la fórmula (I-I), en donde Q denota A-90 y D-X-R1 corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla B. Tabla 91 El compuesto de la fórmula (I-I), en donde Q denota A-91 y D-X-R1 corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla B. Tabla 92 El compuesto de la fórmula (I-I), en donde Q denota A-92 y D-X-R1 corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla B. Tabla 93 El compuesto de la fórmula (I-I), en donde Q denota A-93 y D-X-R1 corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla B. Tabla 94 El compuesto de la fórmula (I-I), en donde Q denota A-94 y D-X-R1 corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla B.

Tabla 95 El compuesto de la fórmula (I-I), en donde Q denota A-95 y D-X-R1 corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla B. Tabla 96 El compuesto de la fórmula (I-I), en donde Q denota A-96 y D-X-R1 corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla B. Tabla 97 El compuesto de la fórmula (I-I), en donde Q denota A-97 y D-X-R1 corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla B. Tabla 98 El compuesto de la fórmula (I-I), en donde Q denota A-98 y D-X-R1 corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla B. Con respecto a su uso, además se da preferencia particular a los compuestos (I-II) compiladas en siguientes las tablas. Además, los grupos mencionados para un substituyente en las tablas son en si mismas, independientemente de la combinación en la cual son mencionadas, una realización particularmente preferible del sustituyente en cuestión.

Tabla 99 El compuesto de la fórmula (I-I), en donde Q denota A-99 y D-X-R1 corresponde en cada caso a una hilera de la Tabla B. Los compuestos de la formula (I) son especialmente adecuados para combinar eficientemente las siguientes plagas: Insectos del orden lepidopterans (Lepidoptera) , por ejemplo Agrotis ypsilon, Agrotis segetum, Alabama argillacea , Anticarsia gemmatalis , Argyrestía conjugella , Autographa gamma, Bupalus píniaríus, Cacoecia murinana , Capua reticulana , Cheimatobia brumata, Choristoneura phumipherana , Choristoneura occídentalís, Cirphis unipuncta , Cydia pomonella , Dendrolimus pini, Diaphania nitidalis , Diatraea grandiosella , Earías insulana , Elasmopalpus lignosellus , Eupoecilia ambiguella , Evetria bouliana , PHeltia subterránea , Gallería mellonella , Grapholita phunebrana , Grapholíta molesta, Heliotis armígera , Helíotis vírescens , Helíotís zea, Hellula undalís, Hibernia depholiaría , Hiphantría cunea, Híponomeuta alinellus , Keiphería lycopersícella , Lambdina phiscellaría , Laphygma exigua, Leucoptera cophpheella , Leucoptera scitella , Litocolletis blancardella , Lobesia botrana, Loxostege sticticalís, Lymantria dispar, Lymantría monacha, Lyonetia clerkella , Malacosoma neustria , Mamestra brassicae, Orgyia pseudotsugata, Ostrinia nubilalis , Panolis phlammea, Pectinophora gossypiella , Peridroma saucia, Phalera bucephala , Phtorimaea operculella , Phillocnistis citrella , Pieris brassicae, Platypena scabra, Plutella xilostella , Pseudoplusia includens , Rhiacionia phrustrana , Scrobipalpula absoluta , Sitotroga cerealella , Sparganotis pilleriana , Spodoptera phrugiperda , Spodoptera littoralis , Spodoptera litura, Taumatopoea pitiocampa , Tortrix viridana , Trichoplusia ni y Zeiraphera canadensis , Escarabajos (Coleóptera), por ejemplo Agrílus sinuatus, Agriotes lineatus , Agriotes obscurus, Amphimallus solstitialis , Anisandrus dispar, Antonomus granáis, Antonomus pomorum, Aphtona euphoridae , Atous haemorrhoidalis , Atomaria linearis , Blastophagus piniperda , Blitophaga undata, Bruchus ruphimanus , Bruchus písorum, Bruchus lentis, Byctiscus betulae, Cassida nebulosa , Cerotoma triphurcata , Cetonia aurata, Ceutorrhinchus assimilis , Ceutorrhinchus napi, Chaetocnema tibialis, Conoderus vespertinus , Criocerís asparagi, Ctenicera ssp. , Díabrotica longicornis, Diabrotica semipunctata , Diabrotica 12-punctata Diabrotica speciosa , Diabrotica virgíphera , Epilachna varivestis , Epitrix hirtipennis , Eutinobotrus brasiliensis , Hílobíus abietis, Hipera brunneipennis , Hipera postica, Ips tipographus , Lema bilineata , Lema melanopus , Leptinotarsa decemlineata , Limonius caliphorni- cus, Lissorhoptrus oryzophilus , Melanotus communis , Melígetes aeneus, Melolonta hippocastani , Melolonta melolonta , Oulema oryzae, Ortiorrhinchus sulcatus , Otiorrhinchus ovatus, PHaedon cochleariae , PHillobius pyri, PHillotreta chrysocephala , PHillophaga sp. , PHilloperta hortícola , PHillotreta nemorum, PHillotreta striolata , Popillía japónica , Sitona lineatus y Sitophilus granaría , Moscas, mosquitos (Díptera), v.gr., Aedes aegypti, Aedes albopictus , Aedes vexans, Anastrepha ludens, Anopheles maculipennis , Anopheles crucians, Anopheles albimanus, Anopheles gambiae, Anopheles phreeborni , Anopheles leucosphyrus , Anopheles minimus, Anopheles quadrimaculatus , Calliphora vicina, Ceratitis capitata , Chrysomia bezziana , Chrysomia hominivorax, Chrysomia macellaria , Chrysops discalis , Chrysops silacea, Chrysops atlanticus, Cochliomyia hominivorax, Contarinia sorghicola , Cordilobia antropophaga , Culicoides phurens, Culex pipiens, Culex nigripalpus , Culex quinquephasciatus , Culex tarsalis , Culiseta inornata , Culiseta melanura , Dacus cucurbitae, Dacus oleae, Dasineura brassicae, Delia antique, Delia coarctata , Delia platura, Delia radicum, Dermatobia hominis, PHannia canicularis , Geomyza Tripunctata , Gasterophilus intestinalis, Glossina morsitans , Glossina palpalis, Glossina phuscipes, Glossina tachinoides , Haematobia irritans , Haplodiplosis equestris , Hippelates spp. , Hilemyia platura, Hipoderma lineata, Leptoconops torrens, Liriomyza sativae, Liriomyza tripholii , Lucília caprina, Lucilia cuprina, Lucilia sericata , Lycoria pectoralis , Mansonia titillanus , Mayetiola destructor, Musca domestica, Muscina stabulans, Oestrus ovis , Opomyza phlorum, Oscinella phrit, Pegomia hisociami , Phorbia antiqua, Phorbia brassicae, Phorbia coarctata , Phlebotomus argentipes , Psorophora columbiae, Psíla rosae, Psorophora discolor, Prosimulium mixtum, Rhagoletis cerasi, Rhagoletis pomonella, Sarcophaga haemorrhoidalis , Sarcophaga sp. , Simulium vittatum, Stomoxis calcitrans , Tabanus bovinus, Tabanus atratus, Tabanus lineóla, and Tabanus similis, Típula olerácea , y Típula paludosa Garrapatas (Tysanoptera) , v.gr., Díchromotríps corbetti, Díchromotríps ssp , Phrankliníella phusca, Phrankliníella occidentalis, Phrankliníella tritici, Scirtotrips citri, Trips oryzae, Trips palmi y Trips tabaci, Termitas (Isoptera) , v.gr., Calotermes phlavicollis , Leucotermes phlavipes , Heterotermes aureus, Reticulitermes phlavipes , Reticulitermes vírgínicus , Reticulitermes luciphugus , Termes natalen- sis, y Coptotermes phormosanus , Cucarachas (Blattaria - Blattodea) , v.gr., Blattella germánica , Blattella asahinae , Periplaneta americana , Periplaneta japónica , Periplaneta brunnea, Periplaneta phuligginosa , Periplaneta australasiae y Blatta orientalis , Chinches auténticos (Hemiptera) , v.gr., Acrosternum hilare, Blissus leucopterus , Cyrtopeltis notatus , Dysdercus cíngulatus , Dysdercus intermedius , Eurygaster integriceps , Euschistus impictiventris , Leptoglossus phillopus , Lygus lineolaris , Lygus pratensis , Nezara viridula , Piesma quadrata , Solubea insularis , Tianta perditor, Acyrtosiphon onobrychis , Adelges laricis, Aphidula nasturtii , Aphis phabae, Aphis phorbesi , Aphis pomi, Aphis gossypii , Aphis grossulariae , Aphis schneideri, Aphis spiraecola, Aphis sambuci, Acyrtosiphon pisum, Aulacortum solani, Bemisia argentipholii , Brachicaudus cardui, Brachicaudus helichrysi , Brachicaudus persícae, Brachicaudus prunicola , Brevicoryne brassicae, Capitophorus horni, Cerosipha gossypii , Chaetosiphon phragaepholii , Cryptomyzus ribis, Dreyphusia nordmannianae, Dreyphusia piceae, Dysaphis radicóla , Dysaulacortum pseudosolani , Dysaphis plantaginea , Dysaphis pyri, Empoasca phabae, Hialopterus pruni, Hiperomyzus lactucae, Macrosiphum avenae, Macrosiphum euphorbiae, Macrosiphon rosae, Megoura viciae, Melanaphis pyrarius , Metopolophium dirhodum , Myzus persicae, Myzus ascalonicus, Myzus cerasi, Myzus varians, Nasonovia ribis-nigri , Nilaparvata lugens, Pemphigus bursarius , Perkinsiella saccharicida f Phorodon humuli, Psilla mali, Psilla piri, Rhopalomyzus ascalonicus , Rhopalosiphum maidis, Rhopalosiphum padi , Rhopalosiphum insertu , Sappaphis mala, Sappaphis malí, Schizaphis graminum, Schizoneura lanuginosa , Sitobion avenae, Trialeurodes vaporariorum, Toxoptera aurantíiand, Viteus vitipholii , Cimex lectularius , Címex hemipterus , Reduvius senilis, Triatoma spp. , y Arilus critatus. Hormigas, abejas, avispas, moscas (Hymenoptera) , v.gr., Atalia rosae, Atta cephalotes, Atta capiguara, Atta cephalotes , Atta laevigata , Atta robusta, Atta sexdens, Atta texana, Cre- matogaster spp., Hoplocampa minuta, Hoplocampa testudínea , Monomorium pharaonis , Solenopsis geminata , Solenopsis invicta, Solenopsis richteri , Solenopsis xíloni, Pogonomyrmex barbatus, Pogonomyrmex caliphornicus , PHeidole megacephala , Dasymutilla occidentalis , Bombus spp. Vespula squamosa , Paravespula vulgaris , Paravespula pennsilvanica , Paravespula germánica , Dolichovespula maculata , Vespa crabro, Polistes rubiginosa , Camponotus phloridanus , y Linepitema humile, Grillos, saltamontes, langostas (Ortóptera), v.gr., Acheta domestica , Grillotalpa grillotalpa , Locusta migratoria , Melanoplus bivittatus , Melanoplus phemurrubrum, Melanoplus mexicanus , Melanoplus sanguinipes, Melanoplus spretus , Nomadacris septemphasciata , Schistocerca americana, Schistocerca gregaria , Dociostaurus maroccanus , Tachícínes asynamorus, Oedaleus senegalensis, Zonozerus variegatus, Hieroglyphus daganensis , Kraussaria anguliphera , Calliptamus italícus , Chortoicetes termíniphera , y Locustana pardalina , Arañas, tal como arachnids (Acariña), v.gr., de las familias Argasidae, Ixodidae y Sarcoptidae, tal como ñmblyomma americanum , Amblyomma variegatum, Ambryomma maculatura, Argas persicus , Boophilus annulatus , Boophílus decoloratus , Boophilus microplus , Dermacentor silvarum , Dermacentor andersoni , Dermacentor variabilis , Hialomma truncatum, Ixodes ricinus, Ixodes rubicundus , Ixodes scapularis , Ixodes holocyclus , Ixodes paciphicus, Ornitodorus moubata, Ornitodorus hermsi, Ornitodorus turicata , Ornitonyssus bacoti, Otobius megnini, Dermanyssus gallina , Psoroptes ovis, Rhipicephalus sanguineus , Rhipicephalus appendiculatus , Rhipicephalus evertsi, Sarcoptes scabiei, y Eriophyidae spp. tal como Aculus schlechtendali , Phillocoptrata oleivora y Eríophyes sheldoni ; Tarsonemidae spp. tal como PHytonemus pallidus y Polyphagotarsonemus latus; Tenuipalpidae spp. tal como Brevipalpus phoenicis ; Tetranychidae spp. tal como Tetranychus cinnabarinus , Tetranychus kanzawaí , Tetranychus paciphicus , Tetranychus telarius y Tetranychus urticae, Panonychus ulmi, Panonychus citri, y Oligonychus pratensis; Araneida, v.gr., Latrodectus mactans , y Loxosceles reclusa, Pulgas ( Siphonaptera ) , v.gr., Ctenocephalides phelis, Ctenocephalides canis, Xenopsilla cheopis, Pulex irritans, Tunga penetrans, and Nosopsillus phasciatus, Pescadito de plata, insecto de fuego (Tysanura) , v.gr., Lepisma saccharina y Termobia domestica, Cienpies (Chilopoda) , v.gr., Scutigera coleoptrata, Milpiés (Diplopoda) , v.gr., Narceus spp. , Tijerillas ( Dermaptera) , v.gr., Phorphicula auricularia , Piojos ( Phtiraptera) , Pediculus humanus capitis, Pediculus humanus corporis , Ptirus pubis, Haematopinus eurysternus , Haematopinus suis, Linognatus vituli, Bovícola bovis, Menopon gallinae, Menacantus stramineus y Solenopotes capillatus , Nemátodos parasitarios de plantas tal como nemátodos de nudo de raíz, Meloidogyne arenaría , Meloidogyne chitwoodi, Meloidogyne exigua, Meloidogyne hapla, Meloidogyne incógnita, Meloidogyne javanica y oytras especies de Meloidogyne, nemátodos cyst, Globodera rostochiensis , Globod-era pallida, Globodera tabacum y otras especies de Globodera , Heterodera avenae, Heterod- era glycines , Heterodera schachtii , Heterodera tripholii, y otras especies de Heterodera ; nemátodos de corroción de semillas, Anguina phunesta , Anguina tritici y otras especies de Anguina; nemátodos de tallo y de hoja, Aphelenchoides besseyi, Aphelenchoides phragariae, Aphelenchoides ritzemabosi y otras especies de Aphelenchoides; nemátodos de aguijón Belonolaimus longicaudatus y otras especies de Belonolaimus; nemátodos de pino, Bursaphelenchus xilophilus y otras especies de Bursaphelenchus; nemátodos de anillo, especies de Criconema, especies de Criconemella, especies de Criconemoides y especies de Mesocriconema; nemátodos de tallo y bulbo, destructor, Ditilenchus dipsaci, Ditilenchus myceliophagus y otras especies de Ditilenchus; nemátodos de punzón, especies Dolichodorus, nemátodos de espiral, Helicotilenchus dihistera, Helicotilenchus multicínctus y otras especies de Helicotilenchus , Rotilenchus robustus y otras especies Rotilenchulus; nemátodos de phunda, especies Hemicycliophora y especies Hemicriconemoides; especies Hirshmanniella ; nemátodos de lanza, Hoplolaimus columbus, Hoplolaimus galeatus y otras especies Hoplolaimus ; nemátodos de falso nudo de raíz, Nacobbus aberrans y otras especies de Nacobbus; nemátodos de aguja, alargamiento de Longidorus y otras especies de Longidorus; nemátodos de alfiler, especies Paratilenchus; nemátodos de lesión, Pratilenchus brachiurus , Prati- lenchus cophpheae, Pratilenchus curvitatus , Pratilenchus goodeyi, Pratilencus neglectus , Pratilenchus penetrans, Pratilenchus scribneri , Pratilenchus vulnus, Pratilenchus zeae y otras especies de Pratilenchus; Radinaphelenchus cocophilus y otras especies de Radinaphelenchus; nemátodos de madriguera, Radopholus similis y otras especies de Radopholus; nemátodos de forma de riñon, Rotilenchulus reniphormis y otras especies de Rotilenchulus; especies Scutellonema ; nemátodos de raices cortas y gruesas, Trichodorus primitivus y otras especies Trichodorus; Paratrichodorus minor y otras especies Paratrichodorus ; nemátodos de acción, Tilenchorhinchus claytoni , Tilenchorhinchus dubius y otras especies Tilenchorhinchus y especies Merlinius , nemátodos cítricos, Tilenchulus semipenetrans y otras especies Tilenchulus, nemátodos de daga, Xiphinema americanum, Xiphinema índex, Xiphinema diversicaudatum y otras especies de Xiphinema; y otras especies de nemátodo parasitario en plantas. Las formulaciones son preparadas en una manera conocida (ver por ejemplo para revisión US 3,060,084, EP-A 707 445 (para concentrados líquidos) , Browning, "Agglomeration" , Chemical Engineering, Dec. 4, 1967, 147-48, Perry's Chemical Engineer's Handbook, 4a Ed., McGraw-Hill, New York, 1963, paginas 8-57 y en sec. WO 91/13546, US 4,172,714, US 4,144,050, US 3,920,442, US 5,180,587, US 5,232,701, US 5,208,030, GB 2,095,558, US 3,299,566, Klingman, Weed Control as a Science, John Wiley & Sons, Inc., New York, 1961, Henee y otros, Weed Control Handbook, 8a Ed., Blacwell Scientific Publications, Oxford, 1989 & ollet, H., Grubemann, A., Formulatin technology, Wiley VCH Verlag GmbH, einheim (Alemania), 2001, 2. D. A. Knowles, Chemistry and Technology of Agrochemical Formulations , Kluwer Academia Publisher, Dordrecht, 1998 (ISBN 0-7514-0443-8), por ejemplo extendiendo el compuesto activo con auxiliares adecuados para la formulación de agroquimicos, tal como solventes y/o cargadores, si se desea emulsificantes, agentes tensioactivos y dispersantes, consevadores , agentes antiespumantes , agentes anticongelantes, para formulación de tratado de semillas, también opcionalmente colorantes y aglutinantes Ejemplos de solventes adecuados son agua, solventes aromáticos (por ejemplo productos de xileno de Solvesso) , parafinas (por ejemplo fraccione de aceite mineral) , alcoholes (por ejemplo, ciclohexanona, gama-butirolactona) , pirrolidonas (NMP, NOP) , acetatos (diacetato de glicol), glicoles, dimetilamina de ácidos grasos, ácidos grasos y esteres de ácidos grasos. En principio, las mezclas de solventes también pueden usarse. Ejemplos de vehículos adecuados son minerales naturales en tierra (por ejemplo, caolinas, arcillas, talco, yeso) y minerales sintéticos molidos (por ejemplo sílice y silicatos altamente dispersos) . Los emulsificantes adecuados son emulsificantes no iónicos y aniónicos (por ejemplo, éteres de alcoholes grasos de polioxietileno, sulfonatos de alquilo y sulfonatos de arilo) .

Ejemplos de dispersantes son licores de desechos de lignina-sulfito y metilcelulosa . Los agentes tensioactivos adecuados utilizados son, v.gr., metal alcalino, metal alcalinotérreo y sales de amonio de ácido lignosulfónico, ácido naftalensulfónico, ácido fenolsulfónico, ácido dibultilnaftalensulfónico, sulfonatos de alquilarilo, sulfatos de alquilo, sulfonatos de alquilo, sulfatos de alcoholes grasos, ácido grasos y éteres de glicol de alcoholes grasos sulfatados, además los condensados de naftalensulfonato y derivados de naftaleno con formaldehido, condensados de naftaleno o de ácido naftalensulfónico con fenol y formaldehido, éter octil fenol de polioxietileno, iso-octilfenil etoxilato, octilfenil, nonilfenol, éteres de alquilfenol poliglicólico, éter de tributilfenil poliglicólico, éter de triestearilfenil poliglicólico, alcoholes de alquilaril poliéter, condenados de +oxido de etileno de alcohol y alcohol graso, aceite de ricino etoxilato, éteres a polioxietilen alquilo, polioxipropileno etoxilato, acetal de éter poliglicólico de la de alcohol laurilico, esteres de sorbitol, licores de desecho de lignosulfito y metilcelulosa. Las sustancias que son adecuadas para la preparación de soluciones que pueden rociarse directamente, emulsiones, pastas o dispersiones oleosas, son por ejemplo, fracciones de aceite mineral del punto de ebullición de medio a alto, tal como queroseno o aceite de diesel, además los aceites de alquitrán de origen vegetal o animal, hidrocarbonos alifáticos, cíclicos y aromáticos, por ejemplo tolueno, xileno, parafina, tetrahidronaftaleno, naftalenos alquilados o sus derivados, metanol, etanol, propanol, butanol, ciclohexanol, ciclohexanona, isoforona, solventes altamente polares, por ejemplo sulfóxido de dimetilo, N-metilpirrolidona o agua. También los agentes anticongelantes, tal como glicerina, etilenglicol, propilenglicol y bactericidas se pueden agregar a la formulación. Los agentes antiespumantes adecuados son por ejemplo agentes antiespumantes basados en estearato de silicio o magnesio. Los polvos, materiales para untar y productos en polvo pueden prepararse mezclando o moliendo concomitantemente las sustancias activas con un vehículo sólido . Los gránulos, por ejemplo, gránulos revestidos, gránulos impregnados y gránulos homogéneos pueden prepararse uniendo los compuestos activos a vehículos sólidos. Ejemplos de vehículos sólidos son tierras minerales tales como geles de sílice, silicatos, talco, caolín, ata-arcilla, piedra caliza, cal, tiza, tronco, limonita, arcilla, dolomita, tierra diatomácea, sulfato de calcio, sulfato de magnesio, óxido de magnesio, materiales sintéticos molidos, fertilizantes, tales como por ejemplo, sulfato de amonio, fosfato de amonio, nitrato de amonio, ureas, y productos de origen vegetal tal como harina de cereales, harina de corteza de árbol, harina de madera y harina de cáscara de nuez, polvos de celulosa y otros vehículos sólidos. En general, las formulaciones comprenden de 0.01% a 95% en peso, preferiblemente de 0.1 a 90% en peso, de los compuestos activos. En este caso, los compuestos activos se emplean en una pureza de 90% a 100% en peso, preferiblemente de 95% a 100% en peso (de acuerdo con el espectro de RMN) . Los compuestos de la fórmula (I) pueden usarse como tal, en forma de sus formulaciones o las formas de uso preparadas de las mismas, por ejemplo, en la forma de soluciones que pueden rociarse directamente, polvos, suspensiones o dispersiones, emulsiones, dispersiones oleosas, pastas, productos en polvo, materiales para untar, o gránulos, por medio de rociado, atomizado, polvo, untado o vertido. Las formas usadas dependen completamente de sus propósitos pretendidos, se pretende que aseguren en cada caso la distribución más fina posible de los compuestos activos de acuerdo con la invención. Las formas de uso acuosas puede prepararse de concentrados en emulsión, pastas o polvos humectables (polvos que pueden rociarse, dispersiones oleosas) agregando agua. Para preparar emulsiones, pastas o dispersiones en aceite, las sustancias, como tale o disueltas en un aceite o solvente. Pueden homogenizarse en agua por medio de humectante, adhesivo, dispersante o emulsificante, y, si es apropiado, el solvente o aceite, y dichos concentrados son adecuados para la dilución con agua. Las concentraciones de compuestos activos en las preparaciones fáciles de usar pueden variar dentro de rangos relativamente amplios. En general, son de 0.0001 a 10%, preferiblemente de 0.01 a 1% en peso. Los compuestos activos también se pueden usar exitosamente en el proceso de volumen ultra bajo (ULV) , siendo posible aplicar formulaciones que comprenden más del 95% en peso del compuesto activo o aún para paliar el compuesto activo sin aditivos. Los siguientes son ejemplos de formulaciones: 1.

Productos para dilución con agua para aplicaciones en follaje. Para fines de tratamientos de semillas, dichos productos pueden aplicarse a semillas diluidas o no diluidas. A) Concentrados solubles en agua (SL, LS) 10 partes en peso del compuesto activo se disuelven en 90 partes en peso de agua o solvente soluble en agua. Como una alternativa, se agregan los humectantes u otros auxiliares. Los compuestos activos se disuelven por dilución con agua, por lo que se obtiene una formulación con 10% (p/p) de compuestos activos.

B) Concentrados dispersibles (DC) 20 partes en peso de los compuestos activos se disuelven en 75 partes en peso de ciclohexanona con la adición de 10 partes en peso de un dispersante, por ejemplo polivinilpirrolidona . La dilución con agua da una dispersión, por lo que se obtiene una formulación con 20% (p/p) de los compuestos activos. C) Concentrado Emulsificables (EC) . 15 parte en peso de los compuestos activos se disuelven en 75 partes en peso de xileno con adición de dodecilbencensulfonato de calcio y etoxilato de aceite de ricino (en cada caso 5 partes en peso) . La dilución con agua da una emulsión, por lo que se obtiene una formulación con 15% (p/p) de los compuestos activos. D) Emulsiones (E , EO, ES) 40 partes en peso de los compuestos activos se disuelven en 35 partes en peso de xileno con la adición de dodecilbencensulfonato de calcio y etoxilato de aceite de ricino (en cada caso 5 partes en peso) . Esta mezcla se introduce en 30 partes en peso de agua por medio de una maquina emulsificante (v.gr., Ultraturax) y se forma en una emulsión homogénea. La dilución con agua da una emulsión; por lo que se obtiene una formulación con 25% (p/p) de compuestos activos . E) Suspensiones (SC, OD, FS) En un molino de bola agitado, se trituraron 20 partes en peso de los compuestos activos con adición de 10 partes en peso de dispersantes, humectantes y 70 partes en peso de agua o de solvente orgánico para dar una suspensión de compuestos activos finos. La dilución con agua da una suspensión estable de los compuestos activos, por lo que se obtiene una formulación con 20% (p/p) de los compuestos activos . F) Los gránulos dispersables enagua y gránulos solubles en agua (WG, SG) 50 partes en peso de los compuestos activos se muelen finamente con adición de 50 partes en peso de dispersantes y humectantes y se hacen como gránulos dispersables en agua o solubles en agua por medio de instrumentos técnicos (por ejemplo, extrusión, torre de rociado, lecho fluidizado) . La dilución con agua da una dispersión o solución estable de los compuestos activos, por lo que se obtiene una formulación con 50% (p/p) de compuestos activos . G) los polvos dispersibles en agua y polvos solubles en agua ( P, SP, SS, WS) 75 partes en peo de los compuestos activos se muelen en un molino de rotor-estator con adición de 25 partes en peso de dispersantes, humectantes y gel de sílice. La dilución con agua da una dispersión o solución estable de los compuestos activos, por lo que se obtiene una formulación con 75% (p/p) de compuestos activos. 2. Productos que serán aplicados sin diluir para aplicaciones en follaje. Para fines de tratamiento de semilla, dichos productos pueden aplicarse a la seminal diluida o no diluida. H) Polvos (DP, DS) 5 partes en peso de los compuestos activos se muelen finamente y se mezclan intimamente con 95 partes en peso de caolín finamente dividido. Esto da un producto en polvo que tiene de 5% (p/p) de compuestos activos. I) Gránulos (GR, FG, GG, G) 0.5 partes en peso de los compuestos activos se muele finamente y se asocian con 95.5 partes en peso de vehículos, por lo que se obtiene una formulación con 0.5% (p/p) de compuestos activos. Los métodos actuales son excusión, secado por aspersión o el lecho fluidizado. Esto da gránulos que serán aplicados no diluidos para uso de follaje. J) Soluciones de ULV (UL, LS) 10 partes en peso de los compuestos activos se disuelven en 90 partes en peso de un solvente orgánico, por ejemplo xileno. Esto da un producto que tiene 10% (p/p) de compuestos activos, que se aplican no diluidos para uso foliar.

Varios tipos de aceites, humectantes, adyuvantes, herbicidas, fungicidas, otros pesticidas, o bactericidas se pueden agregar a los ingredientes activos, si es apropiado justo inmediatamente antes del uso (tanque mixto) . Estos agentes usualmente se mezclan con los agentes de acuerdo con la invención en una relación en peso de 1:10 a 10:1. Los compuestos de la fórmula (I) son efectivos a través del contacto (vía suelo, vidrio, pared, malla de lecho, alfombra, partes de plantas o partes de animales) , e ingestión (cebos, o parte de plantas) y a través de trofalaxis y transferencia. De acuerdo con una modalidad preferida de la invención, para uso contra plagas que no son cultivos tales como hormigas, termitas, avispas, moscas, mosquitos, saltamontes, langostas, o cucarachas, los compuestos de la fórmula (I) se preparan en una preparación de cebo. El cebo puede ser un líquido, un sólido o una preparación semisólida (v.gr., un gel) . Los cebos sólidos pueden formarse en varias configuraciones o formas adecuadas a la solicitud respectiva., v.gr., gránulos, bloques, bastones, discos. Los cebos líquidos pueden llenarse en varios dispositivos para asegurar la aplicación apropiada, v.gr., contenedores abiertos, dispositivos de rociado, fuentes de gotas o fuentes de evaporación. Los geles se pueden basar en matrices acuosas u oleosas y pueden formularse a necesidades particulares en términos de pegajosidad, retención de humedad o características de envej ecimiento . El cebo empleado en la composición es un producto que es suficientemente atractivo para incitar a los insectos tales como hormigas, termitas, saltamontes, moscas, mosquitos, grillos, etc., o cucarachas, para comérselo. El atrayente puede elegirse de estimulantes de apetito o feromonas para y/o sexuales. Los estimulantes de alimentación adecuados se eligen, por ejemplo, de proteínas animales y/o de plantas (harina de carne, pescado o sangre, partes de insectos, polvo de grillos, yema de huevo) , de grasas y aceites de origen animal y/o de plantas, o mono, oligo o poliorganosacáridos, especialmente de sacarosa, lactosa, fructosa, dextros, glucosa, almidón, pectina o aún melasas o miel, o de sales tales como sulfato de amonio, carbonato de amonio o acetato de amonio. Partes frescas o en descomposición de frutas, cultivos, plantas, animales, insectos o partes específicas de los mismos también pueden servir como un estimulante de alimentación. Las feromonas son conocidas por ser más específicas para insectos. Las feromonas específicas se describen en la literatura y se conocen por los expertos en la materia. Los compuestos de la fórmula (I) también son adecuados para la proteccin de la semilla, propágulos de plantas y las raices y brotes de almácigos, preferiblemente las semillas, contra plagas del suelo y también para las semillas de plantas para su tratamiento que toleran la acción de insecticidas o fungicidas o herbicidas que pertenecen al cultivo, incluyendo métodos de ingeniería genética. Las formulaciones de tratamientos de semillas convencionales incluyen, por ejemplo, concentrados fluibles FS, soluciones LS, polvos para tratamiento en seco DS, polvos dispersables en agua WS o gránulos para tratamiento de lechadas, polvos solubles en agua SS y emulsiones ES. La aplicación a las semillas se lleva a cabo antes de mostrarse directamente en las semillas. La aplicación de tratamiento de semillas de los compuestos de la fórmula (I) o las formulaciones que los contienen se lleva a cabo rociando o volviendo en polvo las semillas antes de cortar las plantas y antes de que emerjan las plantas. La invención también se refiere al producto de propagación de plantas, y especialmente la seminal tratada comprendiendo, es decir, revestido y/o conteniendo un compuesto de la fórmula (I) o una composición que los comprende. El término "revestido con y/o conteniendo" significa generalmente que el ingrediente activo es para la mayor parte de la superficie del producto de propagación en el tiempo de aplicación, aunque una parte mayor o menor del ingrediente puede penetrar en el producto de propagación, dependiendo del método de aplicación. Cuando el producto de propagación se replantea, también puede absorber el ingrediente activo. La seminal comprende los compuestos o composiciones de la invención que los comprenden en una cantidad de 0.1 g a 10 kg por 100 kg de semillas. Las composiciones de esta invención también pueden contener otros ingredientes activos, por ejemplo, otros pesticidas, insecticidas, fungicidas, herbicidas, fertilizantes tales como nitrato de amonio, urea, potasa, y superfosfato, fitotoxicanos y reguladores de crecimiento de plantas, aseguradores y nematicidas. Estos ingredientes adicionales se pueden usar secuencialmente o en combinación con las composiciones descritas antes, si es apropiado también se agregan inmediatamente antes de usarse (tanque de mezcla) . Por ejemplo, las plantas pueden rociarse con una composición de esta invención ya sea antes o después de tratarse con otros ingredientes activos. La siguiente lista de pesticidas junto con los cuales se pueden usar los compuestos de acuerdo con la invención, se pretende que ilustren las combinaciones posibles, pero no impongan alguna limitación: A.l. Organo (tio) fosfatos : acefato, azametifos, azinfos-metilo, clorpirifos, clorpirifos-metilo, clorfenvifos, diazinona, diclorfos, dicrotofos, dimetoato, disulfoton, etion, fenitrotion, fention, isoxantion, malatión, metamidofos, metidation, metil-parathion, mevinfos, monocrotofos, oxidemeton-metilo, paraoxon, partion, fentoato, fosalona, fosmet, fosfamidon, forato, foxima, pirimifos-metilo, profenofos, protiofos, sulprofos, tetraclorovinfos, terbufos, triazofos, triclorofon; A.2. Carbamatos: abanicar, abdicar, bendiocarb, benfuracarb, carbarilo, carbofurano, carbosulfano, fenoxicarb, furatiocarb, metiocarb, metomilo, oxamilo, pirimicarb, propoxur, tiodicarb, triazamato; A.3. Piretroides: alertrina, bifentrina, ciflutrina, cihalotrina, cifenotrina, cipenrmetrina, alfa-cipermetrina, beta-cipermetrina, zeta-cipermetrina, deltametrina, empetrina, esfenvalerato, etofenprox, fenpropatrina, fenvalerato, imiprotrina, labda-cihalotrina, permetrina, praletrina, piretrinas I y II, resmetrina, silafluofeno, tau-fluvalinato, teflutrina, tetrametrina, tralometrina, transflutrina, proflutrina, dimeflutrina; A.4. Reguladores de crecimiento: a) inhibidores de síntesis de quitina. Benzoilureas : clorfluazurona, fluobenzurona, triflumurona; buprofezina, diofenolano, hexitiazox, etoxazol, clofentazina; b) antagonistas de ecdisona: halofenozida, metoxifenozia, tebufrnozida, aadiracctina; c) juvenoides: piriproxifeno, metopreno, fenoxicarb; d) inhibidores de biosintesis de lipidos: espirodiclofeno, espiromesifeno, espirotetramat ; A.5. compuestos agonistas/antagonistas de receptor nicotinico: clotianidina, dinotefurnao, imidaclorpida, tiametoxam, nitenpiramo, acetamiprida, tiacloprida; El compuesto de tiazol de la fórmula (G1) A.6. Compuestos antagonistas GABA: acetoprol, endosulfano, etiprol, fipronilo, vaniliprol, pirafluprol, piriprol, el compuesto de fenilpirazol de la fórmula G2 A.7. Insecticidas de lactona macrociclica : abamectina, emamectina, milbemectina, lepimectina, esponisad; A.8. Compuestos de MEI I: fenazaquina, piridabeno, tebufenpirad, tolfenpirad, flufenerima; A.9. Compuestos METI II y III: acequinocilo, lfuaciprima, hidrrametilnona; A.10. Compuesto no acopladores: clorfenapir; A.11. Compuestos de inhibidores de fosforilación oxidativa: cihexatina, diafentiurona, óxido de fenbutatina, propargita; A.12. Compuestos de disruptor Moulting: ciromazina; A.13. Compuestos de inhibidores de Función Oxidasa Mixta: butóxido de piperonio; A.14. Compuestos bloqueadores de anal de sodio: indoxacarb, metaflumizona, A.15. Varios: amitraz, benclotiaz, bifenazato, cartap, flonicamida, piridalilo, pimetrozina, azufre, tiociclam, flubendiamida, cienopirafeno, flupirazofos, ciflumetofeno, amidoflumet, el compuesto de aminoquinazolinona de la fórmula G4 N-R' -2, 2-dihalo-l-R"ciclo-propancarboxiamida-2- (2, 6-dicloro-a, a, a-tri-fluoro-p-tolil) -hidrazona o N-R'-2,2-di (R???) propionamida-2- (2, 6-dicloro-a, a, -trifluoro-p-tolil) -hidrazona, en donde R1 es metilo o etilo, halo es cloro o bromo, R" es hidrógeno o metilo y R1 ' ' es metilo o etilo, compuestos de antranilamida de la fórmula G6 en donde A1 es CH3, Cl, Br, I, X es C-H, C-Cl, C-F o N, Y' es F, Cl, o Br, Y" es H, F, Cl, CF3, B1 es hidrógeno, Cl, Br, I, CN, B2 es Cl, Br, CF3, OCH2CF3, OCF2H, o OCF2CHFOCF3 y RB es hidrógeno, CH3 o CH(CH3)2, y compuestos de malononitrilo como se describe en JP 2002 284608, WO 02/89579, WO 02/90320, WO 02/90321, WO 04/06677, WO 04/20399, JP 2004 99597, WO 05/68423, WO 05/68432, or WO 05/63694, especialmente los compuestos de malonitrilo CF3 (CH2) 2C (CN) 2CH2 (CF2) 3CF2H, CF3 (CH2) 2C (CN) 2CH2 (CF2) 5CF2H, CF3 (CH2) 2C (CN) 2 (CH2) 2C (CF3) 2F, CF3 (CH2) 2C (CN) 2 (CH2) 2 (CF2) 3CF3, CF2H(CF2)3CH2C(CN)2CH2(CF2)3CF2H, CF3 (CH2) 2C (CN) 2CH2 (CF2) 3CF3 CF3(CF2)2CH2C(CN)2CH2(CF2)3CF2H, y CF3CF2CH2C (CN) 2CH2 (CF2) 3CF2H.

Los compuestos comercialmente disponibles del grupo A pueden encontrarse en The Pesticide Manual, 14a. Edición, British Crop Protection Council (2006) entre otras publicaciones . Las tioamidas de la fórmu su preparación se han descrito en WO 98/28279, La lepimectina se conoce de Agro Proyect, PJB Publications Ltd, Noviembre 2004. Benclotiazol y su preparación se han descrito en EP-A1 454621. Metidation y Paraoxon y su preparación se han descrito en Farm Chemicals Handook, Volumen 88, Meister Publishing Company, 2001. acetoprol y su preparación se han descrito en WO 98/28277. Metaflumizona y su preparación se han descrito en EP-A1 462 456. Flupirazofos se ha descrito en Pesticide Science 54, 1988, p. 237-243 y en US 4822779. Pirafluoprol y su preparación se ha descrito en JP 2002193709 y en WO 01/00614. El piriprol y su preparación se han descrito en WO 98/45274 y en US 6335357. Amidoflumet y su preparación se ha descrito en WO 98/45274 y en US 6335357. Flufenerim y su preparación se han descrito en WO 03/007717 y en WO 03/007718. Cyflumetofen y su preparación se han descrito en WO 04/080180. Antranilamidas de la fórmula G5 y su preparación se han descrito en WO 01/70671; WO 02/48137; WO 03/24222, WO 03/15518, WO 04/67528; WO 04/33468; y WO 05/118552. Los compuestos de malonitrilo CF3 (CH2) 2C (CN) 2CH2 (CF2) 3CF2H, CF3 (CH2) 2C (CN) 2CH2 (CF2) 5CF2H, CF3 (CH2) 2C (CN) 2 (CH2) 2C (CF3) 2F, CF3 (CH2) 2C (CN) 2 (CH2) 2 (CF2) 3CF3, CF2H (CF2) 3CH2C (CN) 2CH2 (CF2) 3CF2H, CF3 (CH2) 2C (CN) 2CH2 (CF2) 3CF3, CF3(CF2)2CH2C(CN)2CH2(CF2)3CF2H, y CF3CF2CH2C (CN) 2CH2 (CF2) 3CF2H se han descrito en WO 05/63694. Algunas de las mezclas de los compuestos (I) con los pesticidas anteriores exhiben un efecto pesticida sinergistico . Se prefieren las mezclas sinergisticas comprendiendo un compuesto de la fórmula (I) y un pesticida seleccionado de órgano (tio) fosfatos, carbamatos, piretroides, reguladores de crecimiento, neonicotinoides, compuestos agonistas/antagonistas de receptor nicotinico, compuestos antagonistas de BgABA, insecticidas de lactona marcociclica, acaricidas de METI 1, compuestos de METI II y III, compuestos inhibidores de fosforilación oxidativa, compuestos disruptores de muda, compuestos inhibidores de función de oxidasa mixta, compuestos bloqueadores de canal de sodio, benclotiaz, bifenazato, cartap, flonicamida, piridalilo, pimetrozina, azufre, tiociclam, N-R' -2, 2-dihalo-l- R' ' ciclopropancarboxiamida-2- (2, 6-dicloro-a, , -tri-fluoro-p-tolil) hidrazina o N-R' -2, 2-di (R1 ' ' ) propionamida-2- (2, 6-dicloro-a, , a-trifluoro-p-tolil) -hidrazona, en donde R' es metilo o etilo, halo es cloro o bromo, R" es hidrógeno o metilo y R' 1 ' es metilo o etilo, y compuestos de antranilamida de la fórmula G3 en donde B1 es hidrógeno, cloro o ciano, B2 es un átomo de bromo o CF3, y RB es H, CH3 o CH(CH3)2. Los compuestos de la fórmula (I) son útiles para controlar plagas en toda clase de cultivo y ornamentales. Son específicamente útiles para el tratamiento de semillas de dichos cultivos. Los compuestos de la fórmula (I) son también útiles para controlar plagas en cultivos de plantas genéticamente modificadas. Dichas plantas pueden mostrar, v.gr., tolerancia contra ciertos herbicidas, o pueden tener actividad insecticida, v.gr., expresando toxinas Bt. En el último caso pueden haber efectos sinergísticos ente la toxina expresada por la planta y los compuestos de la fórmula (I) . Los compuestos de la fórmula (I) son específicamente útiles para el tratamiento de semillas de plantas genéticamente modificadas. Las plagas pueden controlarse por el contacto con los parásitos/plagas blanco, su fuente alimenticia, hábitat, tierra de cultivo o sus sitios con una cantidad pesticidicamente efectiva de compuestos de, o composiciones de, la fórmula (I) . "Sitio" significa un hábitat, tierra de cultivo, plantas, semillas, suelo, área, material o ambiente en el cual se desarrolla o puede crecer una plaga o parásito. En general, "cantidad pesticidicamente efectiva" significa la cantidad de ingrediente activo necesario para lograr un efecto observable en el crecimiento, incluyendo los efectores de necrosis, muerte, retardo, prevención y remoción, destrucción o de alguna manera disminución de la ocurrencia y actividad del organismo blanco. La cantidad pesticidicamente efectiva puede variar para los diferentes compuestos/composiciones usados en la invención. Una cantidad pesticidicamente efectiva de las composiciones también variará de acuerdo con las condiciones prevalecientes tales como el efecto y duración pesticidas deseados, clima, especies blanco, sitio, modo de aplicación y similares. Los compuestos o composiciones de la invención también se pueden aplicar preventivamente a lugares en los cuales se espera la ocurrencia de plagas. Los compuestos de la fórmula (I) pueden usarse también para proteger plantas en crecimiento del ataque o infestación por plagas poniendo en contacto a la planta con una cantidad pesticidicamente efectiva de compuestos de la fórmula (I) . Como tal, "poner en contacto" incluye el contacto directo (aplicando los compuestos/composiciones directamente en la plaga y/o planta, normalmente al follaje, tallo o raices de la planta) y el contacto indirecto (aplicando los compuestos/composiciones al sitio de la plaga y/o planta) . En el caso de tratamiento de suelos o de la aplicación al lugar donde viven o nido de las plagas, la cantidad de ingrediente activa varia de 0.0001 a 500 g por 100 m2. Para usarse en composiciones de cebo, el contenido típico de ingrediente activo es de 0.0001 % en peso a 10 % en peso, convenientemente de 0.001 % en peso a 5% en peso de compuesto activo. La composición usada también puede comprender otros aditivos tales como un solvente del material activo, un agente saborizante, un agente conservador, un colorante o un agente amargo. Sus atractivos también pueden incrementarse por un color, forma o textura especial. Para usarse en el tratamiento de plantas de cultivo, el régimen de aplicación de los ingredientes activos de esta invención pueden estar en el rango de 0.1 g a 4000 g por hectárea, convenientemente de 25 g a 600 g por hectárea, más convenientemente de 50 g a 500 g por hectárea. Los compuestos de la fórmula (I) y las composiciones que los comprenden también se pueden usar para controlar y prevenir infestaciones e infecciones en animales incluyendo animales de sangre caliente (incluyendo seres humanos) y pescado. Por ejemplo, son adecuados para controlar y prevenir infestaciones e infecciones en mamíferos tales como ganado, ovejas, puercos, camellos, venados, caballos, cerdos, aves, conejos cabras, perros y gatos, búfalos de agua, monos, venados desérticos, y renos, y también animales con pieles tales como mink, chinchilla y mapaches, aves tales como gallinas, gansos, pavos y pescados tales como pescado de agua dulce y salada tales como trucha, carpa y anguilas. Las infestaciones en animales de sangre caliente y pescado incluyen, peor no se limitan a, piojos, piojos mordelones, garrapatas, larvas de moscas nasales, sabandijas, moscas mordelonas, moscas muscoides, moscas, larvas de moscas miasiticas, garrapatas, zancudos, mosquitos y moscas. Los compuestos de la fórmula (I) y composiciones que los comprenden son adecuados para el control sistémico y/o no sistémico de ecto- y/o endoparásitos . Son activos contra todas o algunas etapas de desarrollo. La administración se puede llevar a cabo profiláctica y terapéuticamente. La administración de los compuestos activos se lleva a cabo directamente o en forma de preparaciones adecuadas, oralmente, tópicamente/dérmicamente o parenteralmente .

Para la administración oral para animales de sangre caliente, los compuestos de la fórmula (I) pueden formularse como alimentos para animales, premezclas de alimento para animales, concentrados de alimento para animales, pildoras, soluciones, patas, suspensiones, enjuagues, geles, tabletas, bolos y cápsulas. Además, los compuestos de la fórmula (I) pueden administrarse a los animales en su agua para beber. Para la administración oral, la forma de dosis elegida deberá proveer al animal 0.01 mg/kg a 100 mg/kg de peso corporal animal por día del compuesto de la fórmula (I), preferiblemente con 0.5 mg/kg a 100 mg/kg de peso corporal del animal por día. Alternativamente, los compuestos de la fórmula (I) pueden administrarse a animales parenteralmente, por ejemplo, por inyección intra-ruminal, intramuscular, intravenosa o subcutánea. Los compuestos de la fórmula (I) pueden dispersarse o disolverse en un vehículo fisiológicamente aceptable para la inyección subcutánea. Alternativamente, los compuestos de la fórmula (I) pueden formularse en un implante para la administración subcutánea. Además, el compuesto de la fórmula (I) puede administrarse transdérmicamente a animales. Para la administración parenteral, la forma de dosis elegida puede proveer al animal con 0.01 mg/kg a 100 mg/kg de peso corporal animal por día del compuesto de fórmula (I) .

Los compuestos de la fórmula (I) pueden aplicarse también tópicamente a los animales en forma de salsas, gránulos, polvos, collarines, medallones, rocíos, champús, formulaciones de colocación en sitio y vertido y en ungüentos o emulsiones de aceite en agua o agua en aceite. Para la aplicación tópica, las salsas y rocíos usualmente contienen de 0.5 ppm a 5,000 ppm y preferiblemente de 1 ppm a 3,000 pm del compuesto de la fórmula (I) . Además, los compuestos de la fórmula (I) pueden formularse como marcas para las orejas de animales, particularmente cuadrúpedos tales como ganado vacuno y ovejas. Las preparaciones adecuadas son: -Soluciones tales como soluciones orales, concentrados para administración oral después de la dilución, soluciones para usarse en la piel o en cavidades corporales, formulaciones de vertido, geles; - Emulsiones y suspensiones para la administración oral o dérmica; preparaciones semisólidas; Formulaciones en las cuales se procesa el compuesto activo en una base de ungüento o en una base de emulsión de aceite en agua o agua en aceite; Preparaciones sólidas tales como polvos, premezclas o concentrados, gránulos, pellas, tabletas, bolos, cápsulas, aerosoles e inhalantes y artículos configurados que contienen compuesto activo.

Generalmente, es favorable aplicar formulaciones sólidas que liberan compuestos de la formula (I) en cantidades totales de 10 mg/kg a 300 mg/kg, preferiblemente de 20 mg/kg a 200 mg/kg. Los compuestos activos también se pueden usar como una mezcla con sinergisticos o con otros compuestos activos que actúan contra endo- y ectoparásitos patogénicos . En general, los compuestos de la fórmula (I) se aplican en la cantidad parasíticamente efectiva significando la cantidad de ingrediente activo necesario para lograr un efecto observable en el crecimiento, incluyendo los efectos de necrosis, muerte, retardo, prevención, y remoción, destrucción o de alguna manera disminución de la ocurrencia y actividad del organismo blanco. La cantidad parasíticamente efectiva puede variar para los diferentes compuestos/composiciones usados en la invención. Una cutida parasíticamente efectiva de las compasiones variará también de acuerdo a las condiciones prevalecientes tales como el efecto y duración parasiticida deseada, especies blanco, modo de aplicación y similares. Consecuentemente, la invención también provee un proceso para la preparación de una composición para tratar o proteger animales contra infestación o infección por plagas parasíticas que comprende mezclar una cantidad parasíticamente efectiva de composiciones o compuestos de la fórmula (I) o sus sales veterinarias aceptables, con un vehículo aceptable veterinariamente . Además, se provee un medicamento veterinario y el uso de los compuestos de la fórmula (I) para la manufactura de un medicamento veterinario, específicamente un medicamento veterinario antiparasítico. En un aspecto adicional de la invención, se provee el uso de los compuestos de la fórmula (la) para controlar plagas, en donde A es D-X-R1 o Q; X es, independientemente, oxígeno o S(=0)n; n es 0, 1 ó 2; R1 es, independientemente, alquilo de Ci-Cio, haloalquilo de Ci-Cio, alquenilo de C2-C6, haloalquenilo de C2-C6, alquenilo de C2-C10, haloalquinilo de C3-C10 , cicloalquilo de C3-C10 , halocicloalquilo de C3-C10 , cicloalquenilo de C3-C10 , halocicloalquenilo de C3-C10 , Fenilo o un sistema de anillos heteroaromáticos de 5 a 6 miembros que contiene de 1 a 4 heteroátomos seleccionados de oxigeno, nitrógeno y azufre, cuyo anillo heteroaromático se une al átomo X vía un átomo de carbono del anillo y cuyo fenilo o cuyo anillo heteroaromático puede unirse vía un grupo alquilo de C1-C10 formando asi una porción arilo-alquilo de C1-C10 o heteroarilo-alquilo de C1-C10, En donde el fenilo o el anillo heteroaromático se puede fusionar a un anillo seleccionado de fenilo y un anillo heterociclico saturado, parcialmente insaturado o aromático de 5 a 6 miembros que contiene de 1 a 3 heteroátomos seleccionados de oxigeno, nitrógeno y azufre, En donde los átomos de hidrógeno en los grupos anteriores R1 pueden ser parcialmente o en total reemplazados por cualquier combinación de los grupos R2; D es independientemente, una cadena de hidrocarburos saturada o parcialmente insaturada con uno a 5 átomos en la cadena de carbono o cicloalquilo de C3-C6, en donde los átomos de hidrógeno de esta cadena o su cicloalquilo puede reemplazarse todo o en parte con cualquier combinación de grupos seleccionados de R1; R2 es halógeno, ciano, amino, alquilo de C1-C10, alquenilo de C2-Cio, haloalquenilo de C2-C10, alquenilo de C2-C10, haloalquinilo de C3-C10, cicloalquilo de C3-C6, halocicloalquilo de C3-C6, cicloalquenilo de C3-C6, halocicloalquenilo de C3-C6, alcoxi de Cx-C6, alqueniloxi de C2-C6, alquiniloxi de C3-C6, haloalcoxi de Ci-C6, haloalqueniloxi de C2-C6, haloalquiniloxi de C3-C6, trialquilsililo de C1-C10 , o fenilo o un anillo heterociclico saturado o parcialmente insaturado de 5 a 7 miembros que contiene de 1 a 3 heteroátomos seleccionados de oxigeno, azufre y nitrógeno o un anillo heteroaromático de 5 a 6 miembros que contiene de 1 a 4 heteroátomos seleccionados de oxigeno, nitrógeno y azufre, cuyo fenilo o cuyo anillo heterociclico o heteroaromático puede unirse vía un oxigeno o un átomo de azufre, o dos grupos R2 junto con el átomo de carbono de la cadena de hidrocarbonos pueden formar un anillo heterociclico saturado o parcialmente insaturado de 3 a 7 miembros que contiene de 1 a 3 heteroátomos seleccionados de oxigeno, azufre y nitrógeno, en donde los grupos anteriores R2 son no sustituidos, o los átomos de hidrógeno en estos grupos pueden ser reemplazado todos o en parte con cualquier combinación de grupos seleccionados de Ra; R3 es halógeno, ciano, amino, alquilo de C1-C10 , alquenilo de C2-Cio, haloalquenilo de C2-Cio, alquenilo de C2-C10 , haloalquinilo de C3-C10 , cicloalquilo de C3-C6, halocicloalquilo de C3-C6, cicloalquenilo de C3-C6, halocicloalquenilo de C3-C6, alcoxi de C1-C6, alqueniloxi de C2-C6, alquiniloxi de C3-C6, haloalcoxi de Ci-C6, haloalqueniloxi de C2-C6, haloalquiniloxi de C3-C6, alcoxicarbonilo de i- ^, alqueniloxicarbonilo de C1-C6, alquilamino de Ci-C6, dialquilamino de Ci-C6, trialquilsililo de C1-C10, o fenilo o un anillo heterocíclico saturado o parcialmente insaturado de 5 a 7 miembros que contiene de 1 a 3 heteroátomos seleccionados de oxígeno, azufre y nitrógneo o un anillo heteroaromático de 5 a 6 miembros que contiene de 1 a 4 heteroátomos seleccionados de oxígeno, nitrógeno y azufre, cuyo fenilo o cuyo anillo heterocíclico o heteroaromático puede unirse vía un oxígeno o un átomo de azufre, en donde los grupos anteriores R3 son no sustituidos, o los átomos de hidrógeno en estos grupos se pueden reemplazar todo o en parte con cualquier combinación de grupos seleccionados de Ra, o la porción de R3-C-X-R1 juntos pueden formar un anillo saturado o insaturado para la fórmula que puede tener de 5 a 7 miembros en el anillo y además X 1 a 2 heteroátomos adicionales seleccionados de oxigeno, azufre y nitrógeno y cuyo anillo puede ser sustituido con 1 a 5 grupos seleccionados de Ra, o La porción R3-D-X-R1 juntos pueden formar un grupo de la fórmula ß en donde X es de 1 a 5 conteniendo un anillo saturado o insaturado que puede tener de 5 a 7 miembros en el anillo y además X es de 1 a 2 heteroátomos adicionales seleccionados de oxigeno, azufre y nitrógeno y cuyo anillo puede ser sustituido con a 5 grupos seleccionados de Ra; Ra es independientemente halógeno, ciano, nitro, alquilo de Ci-C6, haloalquilo de Ci-C6, alquenilo de C2-C6, haloalquenilo de C2-C6, alquenilo de C2-C6, haloalquinilo de C2.-C6, cicloalquenilo de C3-C6, halocicloalquilo de C3-C8, cicloalquenilo de C3-C6, halocicloalquenilo de C3-C6, fenoxi, OR1, SR1, S(=0)R1, S(=0)2R\ NRiR:i , C^NOR^R1*, -NRiC(=G)Rj, - [C(=GRi]2, -NRiC (=G) OR-* , -C (=G) NR^NR^, -NR^OzR3, SiRS-y (y es de 0 a 3) , o fenilo o un anillo heteroaromático de 6 miembros que contiene de 1 a 4 heteroátomos seleccionados de oxigeno, nitrógeno y azufre, en donde los átomos de carbono en fenilo o en el anillo heteroaromático pueden sustituirse con 1 a 5 halógenos; siempre y cuando si X es oxigeno, luego R3 se selecciona de halógeno, alquilo de Ci-Ci0 , haloalquilo de Ci-Cio , alquenilo de C2-Cio , haloalquenilo de C2-Cio , alquenilo de C2-C10, haloalquinilo de C3-C10, cicloalquilo de C3-C6, halocicloalquilo de C3-C6, cicloalquinilo de C3-C6, halocicloalquenilo de C3-C6 o trialquilsililo de C1-C10) ; G es oxigeno o azufre; R1, Rj son cada uno independientemente hidrógeno, alquilo de C1-C6, haloalquilo de Ci-C6 , alquenilo de C2-C6, haloalquenilo de C2-C6, alquenilo de C2-C6, haloalquinilo de C2-C6, cicloalquilo de C3-C6, halocicloalquilo de C3-C8, cicloalquenilo de C3-C6, o halocicloalquenilo de C3-C6; y Q es alquilo de Ci~C12 , haloalquilo de Ci-C 12 , alquenilo de C2-C7, haloalquenilo de C2-C7, alquenilo de C2-C7, haloalquinilo de C2-C7, cicloalquilo de C3-C-7, halocicloalquilo de C3-C7 , cicloalquilo de C3-C7-alquilo de Ci-C5 , halocicloalquilo de C3-C7-alquilo de C1-C5, en donde cada grupo es no sustituido o sustituido con uno o más, preferiblemente de 1 a 3 grupos cicloalquilo de C3-C7 , halocicloalquilo de C3-C o trialquilsililo de Ci-C10; y los enantiómeros, diaestereómeros, sales, N-óxidos y polimorfos de los mismos. La invención se ilustra por los siguientes ejemplos . I. Ejemplos de Síntesis Los procedimientos descritos en los siguientes ejemplos de síntesis se usaron para preparar compuestos adicionales I por modificación apropiada de los compuestos de partida. Los compuestos así obtenidos se listan en la siguiente Tabla I, junto con datos físicos. Ejemplo A Preparación de 2- [ (2, 2, 3, 3, 4, 4, 5, 5-octafluoropentil-2- (trifluorometiltio) etil] -malonitrilo (compuesto 1-5) a) Preparación de trifluorometansulfonato de 2- (trifluorometiltio) etilo (I-5a) A una solución de 2-trifluorometiltioetanol (3.0 g, 20.5 mmoles) en diclorometano anhídrido (30 mi) y N,N-diisopropiletilamina (4.3 mi, 24.6 mmoles) a 0°C se agregó por goteo anhídrido trifluorometansulfónico (3.8 mi, 22.6 mmoles) a 0°C se agregó por goteo anhídrido trifluorometanusulfónico (3.8 mi, 22.6 mi) durante 15 minutos. La mezcla de reacción se agitó durante 2h a temperatura ambiente, se extinguió con agua enfriada en hielo (50 mi), y se extrajo con diclorometano (100 mi). La capa orgánica se lavó con 10% de solución de ácido cítrico (2 x 75 mi) y salmuera (2 x 75 mi) , se secó (Na2S04) , se filtró y se concentró bajo presión reducida para dar trifluroometansulfonato de 2- (trifluorometiltio) etilo (5.0 g, 87%) como un líquido café: RMN-1H (300 (MHz, CDC13) 5=4.66 (t, J=7.2 Hz, 2H) , 3.25 (t, J=6.9 Hz, 2H) . b) preparación de trifluorometansulfonato de 2,2,3,3,4,4,5, 5-octafluoropentilo (I-5b) Trifluorometansulfonato de 2,2,3,3,4,4,5,5-octafluoropentilo 5b (14.0 g, 89%) se obtuvo como un líquido café siguiendo el procedimiento para la preparación del compuesto 5a usando 2, 2, 3, 3, 4, 4, 5, 5-octafluoropentanol 810.0 g, 43.1 mmoles) , N, N-diisopopiletilamina (9.0 mi, 51.7 mmoles) y anhídrido trifluorometansulfónico (8.0 mi, 47.4 mmoles) después de agitar durante la noche: RMN^H (300 MHz, CDCI3) 5=6.06 (tt, J=46.8, 5.1 Hz, 1H), 4.82 (t, J=12.3 Hz, 2H) . c) Preparación de 2- (2, 2, 3, 3, 4, 4, 5, 5-octafluoropentil)malonitrilo (l-5c) Una mezcla del compuesto 5b (15.0 g, 41.2 mmoles), malononitrilo (5.44 g, 82.4 mmoles), y carbonato de potasio (28.5 g, 206 mmoles) en 1, 2-dimetoximetano (150 mi) se agitó durante la noche a temperatura ambiente bajo nitrógeno. La mezcla de reacción se extinguió con agua (150 mi) y se extrajo con acetato de etilo (2 x 200ml) . Los extractos orgánicos combinados se lavaron con salmuera (200 mi) , se secaron (NaxS04) , se liftaron y se concentraron bajo presión reducida. El residuo se purificó por cromatografía en columna (gel de sílice, 85:15 hexanos/EtOAc) para dar 2-(2, 2, 3, 3, 4, 4, 5, 5-octafluoropentil ) malononitrilo (5c) (7.5 g, 65%) como un sólido blanco: RMN-^ (300 Hz, CDC13) d = 6.06 (tt, J= 46.5, 5.1 Hz, 1H) , 4.15 (t, J=5.7 Hz, 1H) , 2.91 (t, J=16.5 Hz, 2H) ; RMN-F19 (282 MHz, CDC13) d=-114.2, -125.5, -129.3, - 137.4. d) Preparación de 2- [ (2, 2, 3, 3, 4, 4, 5, 5-octafluoropentil-2- (trifluorometiltio) etil] -malononitrilo (Compuesto 1-5) Una mezcla de 2- (2, 2, 3, 3, 4, 4, 5, 5-octafluoropentil) malononitrilo (5c) (600 mg, 2.14 mmoles) y carbonato de potasio 8600 mg, 4.28 mmoles) en 1,2-dimetoxietano (6 mi) se agitó durante 30 min bajo nitrógeno. Una solución de 5a (815 mg, 2.91 mmoles) en 1 , 2-dimetoxietano (2 mi) se agregó por goteo y la mezcla de reacción se agitó durante 2 h a temperatura ambiente. La mezcla de reacción se extinguió con agua (50 mi) y se extrajo con acetato de etilo (2 x 50 mi) . Las capas orgánicas combinadas se lavaron con salmuera (50 mi), se secaron (Na2S04) , se filtraron y se concentraron bajo presión reducida. El residuo se purificó por cromatografía en columna (gel de sílice, 1:1 hexanos/diclorometano) para dar 2- [ (2, 2, 3, 3, 4, 4, 5, 5-octafluoropentil-2- (trifluorometiltio) etil] -malononitrilo (compuesto 1-5) (330 mg, 38%) como un sólido blanquecino teniendo un punto de fusión de 72-74 °C. RMN-1H (300 Hz, CDC13) 5=6.06 (tt, J=446.5, 5.1 Hz, 1H), 3.27-3.21 (m, 2H) , 2.83 (t, J=16.5 Hz, 2H) ; 2.56-2.50 (m, 2H) ; RMN-19F (282 MHz, CDCI3) d=-41.2, -111.7, -125.5, -129.1, -137.3. Ejemplo B Preparación de 2- [ (2, 2, 3, 3, 4, 4, 5, 5-octafluoropentil-2- (trifluorometilsulfinil) etil] -malononitrilo (compuesto 1-6) A una solución de 500 mg (1.22 mmoles) 2- [ (2,2, 3,3,4,4,5, 5-octafluoropentil-2- (trifluorometiltio) etil] -malononitrilo (compuesto 1-5) en diclorometano anhídrido (20 mi) a 0°C se le agregó ácido m-cloroperbenzóico (466 mg, 2.08 mmoles, 77% activo) y la mezcla de reacción se agitó durante 24 h a temperatura ambiente. La mezcla de reacción se extinguió con agua (75 mi) y se extrajo con diclorometano (2 x 100 mi) . Los extractos orgánicos combinados se lavaron con solución de Na2S203 (2x100 mi) , y salmuera (200 mi), se secó (Na2S04) , se filtró y se concentró bajo presión reducida. El residuo se purificó por cromatografía en columna (gel de sílice, 95.5 hexanos/EtOAc) para dar 250 mg (48%) 2- [ (2, 2, 3, 3, 4, 4, 5, 5-octafluoropentil-2-(trifluorometilsulfinil) etil] -malononitrilo (compuesto 1-6) como un sólido blanquecino que tiene un punto de fusión de 107-109°C. RM ^H (300 MHz, CDC13) 5=6.06 (tt, J=46.0, 5.1 Hz, 1H) , 3.47-3.31 (m, 2H) , 2.89 (t, J=16.5 Hz, 2H) , 2.80-2.69 (m, 1H) , 2.65-2.55 (m, 1H) ; RMN-19F (282 MHz, CDC13) d=-72.5, -111.6, -125.4, -129.0, -137.2. Ejemplo C Preparación de 2- [ (2, 2, 3, 3, 4, 4, 5, 5-octafluoropentil-2- (trifluorometilsulfonil) etil] -malononitrilo (compuesto 1-15) El Compuesto 1-15 se obtuvo como un sólido blanco que tiene un punto de fusión de 144-146° siguiendo el procedimiento para la preparación del compuesto 1-6 usando el compuesto 1-5 (410 mg, 1.0 mmoles) y ácido m-cloroperbenzoico (2.4 g, 11.0 mmoles, 77% activo) y agitando durante 48 h. RMN-1H (300 MHz, CDC13 5=6.07 (tt, J=46.0, 5.1 Hz, 1H), 3.69-3.63 (m, 2H) , 2.91 (t, J=16.5 Hz, 2H) , 2.74-2.69 (m, 1H) ; RMN-19F (282 MHz, CDC13) 5=-77.6, -111.6, -125.4, -128.9, -137.2.

Ejemplo D Preparación de 2- [3- (trifluorometiltio) propil] -2-(2, 2,3,3,4,4,5,5,6,6, 6-undecafluorohexil ) -malononitrilo (compuesto 1-18) a) Preparación de trifluorometansulfonato de 2-(trifluorometiltio) propilo ( I-18a) Se obtuvo el compuesto I-18a (390 mg, 72%) como un liquido café siguiendo el procedimiento para la preparación de I-5a usando 1-trifuorometiltiopropanol (300 mg, 1.87 mmoles) , N, N-diisopropieltilamina (0.38 mi, 2.2 mmoles) y anhídrido trilfuorometansulfonico (0.34 mi, 2.0 mmoles). RMN-1H (300 MHz, CDC13) 6=4.67 (t, J=6.0 Hz, 2H) , 3.03 (t, J=7.2 Hz, 2H), 2.30-2.18 (m, 2H) . b) Preparación de trifluorometansulfonato de 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6, 6-undecafluorohexilo (I18b) Se obtuvo trifluorometansulfonato de 2, 2, 3, 3, 4, 4, 5, 5, 6, 6, 6-undecafluorohexilo (I-18b) (10.8 g, 75%) como un líquido café siguiendo el procedimiento para la preparación del compuesto I-5a usando 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6-undecafluorohexanol (10.0 g, 33.3 mmoles), N,N-diisopropiletilamina (6.9 mi, 40.0 mmoles) y anhídrido trifluorometansulfónico (6.2 mi, 36.6 mmoles) después de agitar durante la noche: RMN^H (300 MHz, CDC13) 5)4.82 (t, J=12.3 Hz, 2H) . c) Preparación de 2- (2, 2, 3, 3, 4, 4, 5, 5, 6, 6, 6-undecafluorohexil ) malononitrilo ( I-18c) Se obtuvo 2- (2,2, 3,3, 4,4, 5, 5, 6, 6, 6-undecafluorohexil) malononitrilo (I-18c) (1.63 g, 56%) como un sólido blanco siguiendo el procedimiento del compuesto I-5c usando I-18c (3.60 g, 8.30 mmoles) , malononitrilo (1.0 g, 16.0 mmoles) y carbamato de potasio (5.75 g, 41.6 mmoles). RMN^H (300 MHz, CDC13) d= 4.14 (t, J=6.9 Hz, 1H) , 2.91 (td, J=16.5 Hz, 6.9 Hz, 2H) ; d) Preparación de 2- [3- (trifluorometiltio) propil] - 2, (2,2,3,3,4,4,5,5,6,6, 6-undecafluorohexil ) -malononitrilo (Compuesto 118) Se obtuvieron 136 mg (31%) de 2- [3- (trifluorometiltio) propil] -2- (2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6-undecafluorohexil) -malononitrilo (compuesto 1-18) como un sólido blanquecino con un punto de fusión de 88-90°C siguiendo el procedimiento del compuesto (compuesto 1-5) usnado I-18c (300 mg, 0.862 mmoles), I-18a (352 mg, 1.20 mmoles) y carbonato de potasio (238 mg, 1.72 mmoles). RMN-1H (300 MHz, CDC13) 5=3.05 (t, J=6.6 Hz, 2H) , 2.81 (t, J016.8 Hz, 2H) , 2.31-2.12 (m, 4H) ; RMN-19F (282 MHz, CDC13) d= -41.2, -81.1, -111.6, -122.7, -123.9, -126.6.

Ejemplo E Preparación de 2- [ (2, 2, 3, 3, 4, 4, 5, 5-octafluoropentil-2- (trifluorometiltio) etil] -malononitrilo (compuesto 1-11) a) Preparación de Trifluorometansulfonato de 2- (2-cloro-1, 1, 2-trifluoroetiltio) etilo (I-lla) Se obtuvo el compuesto I-lla (290 mg, 86%) como un liquido café siguiendo el procedimiento para la preparación del compuesto I-5a usando 2- (2-cloro-l, 1, 2-trifluoroetiltio) etanol (200 mg, 1.02 mmoles) N,N-diisopropiletilamina (0.21 mi, 1.2 mmoles) y anhídrido trifluorometansulfónico (0.19 mi, 1.1 mmoles). RMN-1H (300 MHz, CDC13) 6=6.23 (dt, J= 48.6, 6.5 Hz, 1H), 4.68 (t, J=6.9 Hz, 2H) , 3.30 (t, J= 6.9 Hz, 2H) . b) Preparación de 2- [2- (2-cloro-l, 1, 2-trifluoroetiltio) etil] -2- (2,2,3,3,4,4,5,5,-octafluoropentil) malononitrilo (compuesto 1-11) Se obtuvieron 120 mg (11%) de 2- [2- (2-cloro-l, 1, 2-trifluoroetiltio) etil] -2- (2,2,3,3,4,4,5,5,-octafluoropentil ) malononitrilo (compuesto 1-11) como un sólido blanquecino con un punto de fusión de 78-80°C siguiendo el procedimiento del (compuesto 1-5) usando I-5c (700 mg, 2.50 mmoles), I-lla (1.05 g, 3.24 mmoles) y carbonato de potasio (630 mg, 5.0 mmoles).

R -^ (300 MHz, CDC13) d=6.30 (dt, J=48.2, 4.5 Hz, 1H) , 6.06 (tt, J=46.5, 5.1 Hz, 1H) , 3.30-3.23 (m, 2H) , 2.83 (t, J=16.5 Hz, 2H) , 2.57-2.51 (m, 2H) ; RMN-19F (282 MHz, CDC13) d=-85.4, -111.7, -125.6, -129.1, -137.3, -148.2.

Ejemplos de producción de referencia: Síntesis de 2-trifluorometiltioetanol En un matraz de 2 1, se enfriaron 100 g (1.28 mmoles) de 2-mercaptoetanol a -70°C. A esta temperatura, se agregó amoníaco hasta que se condensaron 300 mi de amoniaco.

A esta temperatura, 376.1 g (1.92 moles) de yoduro de trifluorometilo gaseoso. La irradiación de UV se inició usando lámpara de vapor de mercurio (Tipo: Heraeus TQ 150; 150 ) . La agitación continuó durante la irradiación durante 2h, manteniendo la temperatura a -35°C. La mezcla se calentó a la temperatura ambiente durante la noche. Se agregó 800 mi de éter dietílico y 400 mi de solución al 5% NaOH. Las capas se separaron y la capa acuosa se extrajo con éter dietílico. Las capas orgánicas combinadas se secaron y el solvente se removió (30°C, 450 mbar) . El residuo se sometió a una destilación fraccionada. Las fracciones se recuperaron y la primera fracción se desechó (punto de ebullición por debajo de 65°C) . la fracción del producto se recuperó entre 65 y 103 °C para dar 168.7 g de 2-trifluorometiltioetanol . RMN-1H (300 MHz, CDC13) 5=2.68 (s, 1H) , 3.08 (t, 2H) , 3.86 (t, 1H) ; Síntesis de 2- (2-cloro-l, 1, 2-trilfuoroetiltio) etanol Bajo una atmósfera de argón, se enfriaron 50.0 g (0.64 mmoles) 2-mercaptoetaol a -10°C. Bajo agitación se agregaron 25.6 g (0.64 mmoles) de NaOH (60% en aceite mineral) en porciones manteniendo la temperatura interna por debajo de -5°C. La agitación continuó durante 10 minutos a -5°C. El recipiente de reacción se equipó con un condensador de hielo seco y clorotrifluoroetileno gaseoso se agregó manteniendo la temperatura interna ente 0 y -5°C. La agitación continuó durante 10 minutos a 0°C y durante la noche a temperatura ambiente. La mezcla de reacción se vertió en agua de hielo y la capa acuosa se extrajo tres veces con t-butil éter metílico. Las capas orgánicas combinadas se lavaron subsiguientemente con solución de HC1 diluida y salmuera y secó sobre MgS04. El solvente se removió en vacío y el residuo se sometió a una destilación a vacío para dar 15 g 2 (2-cloro-l, 1, 2-trifluorometiltio) etanol a 62.6-67.7°C y 2.05 mbar.

RMN-1H (300 Hz, CDC13) 5=3.14 (s, 2?) , 3.90 (s, ?), 6.23 (d, 1H); Tabla 1 PF = 160.00 - 162.00; RMN-1H (300 MHz, CDC ) d= 3.49-3.36 (m, 2H), . 2.89 (t, J= 1-12 F3C-(CF2)4-CH2- -(CH2)2- -S(O)- -CF3 16.5 Hz, 2H), 2.81-2.52 (m, 2H); RMN-19F (282 MHz, CDCl3) d= -72.5, -81.1, -11 1.4, -122.7, - 123.7, -126.1. PF = 145.00 - 147.00 R N- H (300 MHz, CDCb) d= 6.06 (tt, J= 47.0, 5.0 Hz, 1H), 1-13 F2HC-(CF2)5-CH2- -(CH2)2- -S(0)2- -CF3 3.69-3.63 (m, 2H), . 2.91 (t, J= 16.5 Hz, 2H), 2.85-2.68 (m, 2H); RMN-19F (282 MHz, CDCl3) d= -77.6, -111.3, -121.9, -123.6, - 129.5, -137.3. PF = 146.00 - 148.00 R N-1H (300 MHz, CDCb + 2 drops of acetone-de) d= 3.69- 1-14 F3C-(CF2)4-CH2- -(CH2)2- -S(0)2- -CF3 3.64 (m, 2H), 2.93 (t, J= 16.5 Hz, 2H), 2.74-2.69 (m, 2H); R N-19F . (282 MHz, CDCI3 + 2 drops of acetone-de) d= -77.6, -81.0, -1 11.4, -122.7, -123.7, -126.5. PF = 144-146 °C RMN-1H (300 MHz, CDC13) d= 6.07 (tt, J= 46.0, 5.1 Hz, 1H), 1-15 F2HC-(CF2)3-CH2- -(CH2)2- -S(0)2- -CF3 3.69-3.63 (m, 2H), . 2.91 (t, J= 16.5 Hz, 2H), 2.80-2.69 (m, 1H), 2.74-2.69 (m, 2H).

RMN-1H (300 MHz, CDC13) d= 6.07 (tt, J= 46.5 , 5.1 Hz, 1H), 3.05 (t, J= 6.5 Hz, 2H), 2.81 (t, J= 16.7 Hz, 2H), 2.30-2.16 (m, 4H). RMN-19F (282 MHz, CDCI3) d= -41.2, -11 1.8, -125.6, -129.2, - 137.3.

II. Ejemplos de Uso para la .acción contra plagas dañinas : 1. Actividad contra gorgojos Boíl (Anthonomus grandis) Los compuestos activos se formularon en 1:3 DMSO:agua. De 10 a 15 huevos colocados en placas de microtitulación presentadas con agar-agar 2% en agua y 300 ppm de formalina. Los huevos se rociaron con 20 µ? de la solución de prueba, las palcas se sellaron con hojas perforadas y se mantuvieron de 24-26°C y 75-85% de humedad con un ciclo de dia/noche durante 3 a 5 días. La mortalidad se evaluó sobre la base de los huevos no incubados restantes o larvas en la superficie del agar y/o la cantidad y la profundidad de los canales escarbados ocasionados por las larvas incubadas. Las pruebas se replicaron 2 veces. En esta prueba, los compuestos 1-3, 1-4; 1-5, 1-6, 1-7, 111, 1-12, 1-15 y 1-19 mostraron una actividad de más de 90%. 2. Actividad contra mosca de la fruta Mediterránea (Ceratitis capitata) Los compuestos activos se formularon en 1:3 DMSO: agua. Se colocaron de 50 a 80 huevos en placas de microtitulación llenadas con agar-agar al 0.5% y con 10% de dieta en agua. Los huevos se rociaron con 5 µ? de la solución de prueba, las placas se sellaron con hojas perforadas y se mantuvieron de 27 a 29°C y de 75 a 85% de humedad bajo luz fluorescente durante 6 días. La mortalidad se evaluó sobre la base de la agilidad de las larvas incubadas. Se replicaron las pruebas 2 veces. En esta prueba los compuestos 1-5, 1-6, 1-8, 1-11, 1-12, 1-15 y 1-19 mostraron una actividad de más de 90%. 3. Actividad contra orugas del Trabajo (Heliothis virescens ) Los compuestos activos se formularon en DMSO:agua 1:3. de 15 a 25 huevos se colocaron en placas de microtitulación llenadas con dieta. Los huevos se rociaron con 10 µ? de la solución de prueba, las palcas se sellaron con hojas perforadas y se mantuvieron de 27 a 29 °C y de 75 a 85% de humedad bajo luz fluorescente durante 6 días. La mortalidad se evaluó sobre la base de la agilidad y de la alimentación comparativa de las larvas incubadas. Se replicaron 2 veces las pruebas. 4. Actividad contra áfidos Vetch (Megoura viciae) Los compuestos se formularon en DMSO:agua 1:3. Se colocaron dichos de hoja de frijol en placas de microtitulación llenadas con agar-agar al 0.8% y 2.5 ppm de OPUS™. Los discos de hojas se rociaron con 2.5 µ? de la solución de prueba y de 5 a 8 áfidos adultos se colocaron en las placas de microtitulación que luego se cerraron y mantuvieron a 22-2 °C y de 35-45% bajo luz fluorescente durante 6 días. La mortalidad se evaluó sobre la base de áfidos vitales reproducidos. Se replicaron 2 veces las pruebas . 5. Actividad contra áfidos de trigo (Rhopalosiphum padi) Los compuestos activos se formularon en DMSO:agua 1:3. Los discos de hojas de cebada se colocaron en las placas de microtitulación llenadas con agar-agar al 0.8% y 2.5 ppm de OPUS™. Los discos de hojas se rociaron con 2.5 µ? de la solución de prueba y de 3 a 8 áfidos adultos se colocaron en las placas de microtitulación que luego se cerraron y mantuvieron de 22 a 24 °C y de 35 a 45% bajo luz fluorescente durante 5 días. La mortalidad se evaluó sobre la base de áfidos reproducidos vitales. Se replicaron 2 veces las pruebas . 6. Actividad contra áfidos de Algodón (Aphis gossypii) Los compuestos activos se formularon en acetona:agua 50:50 y 100 ppm de agente tensioactivo inetic™. Las plantas de algodón en la etapa de cotiledónea (una planta por maceta) se infestaron colocando una hoja bastante infestada de la colonia principal en la parte superior de cada cotiledónea. Los áfidos se dejaron transferir a la planta huésped durante la noche y se removió la hoja usada para transferir los áfidos. Las cotiledóneas se sumergieron en la solución de prueba y se dejaron secar. Después de 5 días, se realizaron conteos de mortalidad. 7. Actividad contra gusanos de polilla Southern (Spodoptera eridania) , 2a. larvas instar. Los compuestos activos se formularon para probar la actividad contra insectos y arácnidos como una solución de 10.000 ppm en una mezcla de 35% de acetona y agua, que se diluyó con agua, si es necesario. Una hoja de frijol Sieva lima se sumergió en la solución de prueba y se dejó secar. La hoja se colocó luego en una placa petri conteniendo un papel filtro en la parte infiero y diez orugas instar 2o. A los 5 días, las observaciones se hacen de mortalidad y alimentación reducida. 8. Actividad contra hormiga Argentina (Linepithemna humile) , hormiga cosechadora ( Pogonomyrmex californicus) , hormiga acróbata (Crematogaster spp.), hormiga carpintera (Camponotus floridanus) , hormiga de incendios {Solenopsis invicta) , mosca doméstica {Musca domestica) , mosca estable {Stomoxys calcitrans) , mosca carnívora (Sarcophaga sp.), mosquito de la fiebre amarilla (Aedes aegyptii), mosquito doméstico (Culex quin- quefasciatus) , mosquito de malaria {Anopheles albimanus) , cucaracha Alemana {Blattella Germánica), mosca gato {Ctenocephalides felis) , y carrapata café de perro { Rhipicephalus sanguineus) vía el contacto con frascos viales de vidrio y se trataron con 0.5ml de una solución delingrediente activo en acetona y se dejaron secar. Los insectos o garrapatas se colocaron en cada frasco vial junto con algún suplemento alimenticio y de humedad. Los frascos viales se mantuvieron a 22°C y se observaron para efectos de tratamiento en varios intervalos de tiempo. 9. Actividad contra larvas de mosquito de fiebre amarilla (Aedes aegyptii) , mosquito doméstico (Culez quinquefasciatus ) y mosquito de la malaria (Anopheles albimanus) vía tratamiento de agua Las placas de pozos se usaron como arena de prueba. El ingrediente activo se disolvió en acetona y se diluyó con agua para obtener las concentraciones necesarias, Las soluciones diluidas conteniendo proximadamente 1% de acetona se colocaron en cada pozo. Aproximadamente 10 larvas de mosquitos (4a. instar) en 1 mi se cubrieron y mantuvieron a 22 °C. La mortalidad se registró diariamente y las larvas muertas o pupas vivas o muertas se removieron diariamente. Al final de la prueba se registraron las larvas vivas restantes y se calculó el porcentaje de mortalidad.

Claims

REIVINDICACIONES

1.- El uso de compuestos de la fórmula (I) para combatir plagas, en donde A es D-X-R1 o Q; X es, independientemente, oxigeno o S(=0)n; n es 0, 1 ó 2; R1 es, independientemente, alquilo de Cj -Cio , alquenilo de C2-C6, haloalquenilo de C2 -C6 , alquenilo de C2-Cío , haloalquinilo de C3-C10 , cicloalquilo de C3-C10 , halocicloalquilo de C3-C10 , cicloalquenilo de C3-C10 , halocicloalquenilo de C3-C10 , fenilo o un sistema de anillos heteroaromáticos de 5 a 6 miembros que contiene de 1 a 4 heteroátomos seleccionados de oxigeno, nitrógeno y azufre, cuyo anillo heteroaromático se unen al átomo X vía un átomo de carbono del anillo y cuyo fenilo o cuyo anillo heteroaromático puede unirse vía un grupo de alquil de C1 -C10 formando asi un una porción de arilo-alquilo de C1 -C10 o heteroarilo-alquilo de C1-C10 , en donde el fenilo o el anillo heteroaromático puede fusionarse a un anillo seleccionado de fenilo y un anillo heterocíclico parcialmente insaturado o aromático saturado de 5 a 6 miembros que contiene de 1 a 3 heteroátomos seleccionados de oxigeno, nitrógeno y azufre, en donde los átomos de hidrógeno en los grupos anteriores R1 pueden ser reemplazados parcialmente o en total por cualquier combinación de grupos R2; independientemente, es una cadena de hidrocarburos saturada o parcialmente insaturada con uno a 5 átomos de cadena de carbono o cicloalquilo de C3-C6, en donde los átomos de hidrógeno de esta cadena o de este cicloalquilo pueden ser reemplazados todos o en parte con una combinación de grupos seleccionados de R3; R2 es halógeno, ciano, amino, alquilo de C1-C10 , haloalquilo de C1-C10 , alquenilo de C2-C10 , haloalquenilo de C2-C1C alquenilo de C2-Ci0, haloalquinilo de C3-C10 , cicloalquilo de C3-C6, halocicloalquilo de C3-C6, cicloalquenilo de C3-C6, halocicloalquenilo de C3-C6, alcoxi de C1-C6, alqueniloxi de C2-C6, alquiniloxi de C3-C6, haloalcoxi de C1 -C6 , haloalqueniloxi de C2-C6, haloalquiniloxi de C3-C6 trialquilsililo de C1 -C10 , o fenilo o un anillo heterocíclico saturado o parcialmente e insaturado de 5 a 7 miembros que contiene de 1 a 3 heteroátomos seleccionados de oxígeno, azufre y nitrógeno o un sistema de anillos heteroaromáticos de 5 a 6 miembros que contiene de 1 a 4 heteroátomos seleccionados de oxigeno, nitrógeno y azufre, cuyo fenilo o cuyo anillo heterociclico o heteroaromático se puede unir via un oxigeno o un átomo de azufre, o dos grupos R7 junto con el átomo de carbono de la cadena de hidrocarburo puede formar un anillo heterociclico saturado o parcialmente insaturado de 3 a 7 miembros que contiene de 1 a 3 heteroátomos seleccionados de oxigeno, azufre y nitrógeno, en donde los grupos R2 anteriores son no sustituidos, o los átomos de hidrógeno en estos grupos pueden ser reemplazados todo so en parte con cualquier combinación de grupos seleccionados de Ra; R3 es halógeno, amino, alquilo de Ci-Cio, haloalquilo de Ci-Cio, alquenilo de C2-Cio, haloalquenilo de C2-C10 , alquenilo de C2-C10 , haloalquinilo de C3-C10 , cicloalquilo de C3-C6, halocicloalquilo de C3-C6, cicloalquenilo de C3-C6, halocicloalquenilo de C3-C6, alcoxi de Ci-C6, alqueniloxi de C2-C6, alquiniloxi de C3-C6, haloalcoxi de C1-C6, haloalqueniloxi de C2-C6, haloalquiniloxi de C3-C6, alcoxicarbonilo de Ci-C6, alqueniloxicarbonilo de Ci~ C6, alquilamino de C1-C6, diamino alquilo de C1-C6, trialquilsililo de C1-C10 , o fenilo o un amillo heterociclico saturado o parcialmente insaturado de 5 a 7 miembros que contiene de 1 a 3 heteroátomos seleccionados de oxigeno, azufre y nitrógeno o un sistema de anillos heteroaromático de 5 a 6 miembros que contiene de 1 a 4 heteroátomos seleccionados de oxigeno, nitrógeno y azufre, cuyo fenilo y cuyo anillo heterociclico o heteroaromático puede unirse via un oxigeno o un átomo de azufre, en donde los grupos R3 anteriores son no sustituidos, o los átomos de hidrógeno en estos grupos pueden ser remplazados todos o en parte con cualquier combinación de grupos seleccionados de Ra, o la porción de R3-C-X-Rx juntos pueden formar un anillo saturado o insaturado de la fórmula que puede tener de 5 a 7 miembros en el anillo y además X 1 a 2 heteroátomos adicionales seleccionados de oxigeno, azufre y nitrógeno y cuyo anillo puede ser sustituido con 1 a 5 grupos seleccionados de Ra, o la porción R3-D-X-R1 juntos pueden formar un grupo de la fórmula ß en donde X es de 1 a 5 (ß) (CH2)X-CH-X conteniendo un anillo saturado o insaturado que puede tener de 5 a 7 miembros en el anillo y además X es de 1 a 2 heteroátomos adicionales seleccionados de oxigeno, azufre y nitrógeno y cuyo anillo puede ser sustituido con a 5 grupos seleccionados de Ra; Ra es independientemente halógeno, ciano, nitro, alquilo de Ci-C6, haloalquilo de Ci-C6, alquenilo de C2-C6, haloalquenilo de C2-C6, alquenilo de C2-C6, haloalquinilo de C2.-C6, cicloalquenilo de C3-C6, halocicloalquilo de C3-C8 , cicloalquenilo de C3-C6, halocicloalquenilo de C3-C6, fenoxi, OR1, SR1, S^OJ 1, S(=0)2Ri, NRiR^ , C ^ONOR1) Rj , -NRiC(=G)Rj, -M[C(=GRi]2, -NR^ (=G)ORj, -C (=G) R^ R^, -NRiS02Rj, SiR -y (y es de 0 a 3) , o fenilo o un anillo heteroaromático de 6 miembros que contiene de 1 a 4 heteroátomos seleccionados de oxigeno, nitrógeno y azufre, en donde los átomos de carbono en fenilo o en el anillo heteroaromático pueden sustituirse con 1 a 5 halógenos; siempre y cuando si X es oxigeno, luego R3 se selecciona de halógeno, alquilo de C1-C10, haloalquilo de Ci-C10, alquenilo de C2-Cio, haloalquenilo de C2-Ci0, alquenilo de C2-Cio, haloalquinilo de C3-C10, cicloalquilo de C3-C6, halocicloalquilo de C3-C6, cicloalquenilo de C3-C6 halocicloalquenilo de C3-C6 o trialquilsililo de C1-C10) ; G es oxígeno o azufre; R1, RD son cada uno independientemente hidrógeno, alquilo de Ci-C6, haloalquilo de Ci-C6, alquenilo de C2-C6, haloalquenilo de C2-C6, alquenilo de C2-C6, haloalquinilo de C2-C6, cicloalquilo de C3-C6, halocicloalquilo de C3-Cs, cicloalquenilo de C3-C6, o halocicloalquenilo de C3-C6; y Q es alquilo de Ci-C12, haloalquilo de Ci-C12, alquenilo de C2-C7, haloalquenilo de C2-C7, alquenilo de C2-C7, haloalquinilo de C2-C , cicloalquilo de C3-C7, halocicloalquilo de C3-C7, cicloalquilo de C3-C7-alquilo de Ci~ C5, halocicloalquilo de C3-C7-alquilo de C1-C5, en donde cada grupo es no sustituido o sustituido con uno o más, preferiblemente de 1 a 3 grupos cicloalquilo de C3-C7, halocicloalquilo de C3-C7 o trialquilsililo de Ci-Ci0; y los enantiómeros, diaestereómeros, sales, bióxidos y polimorfos de los mismos.

2.- El uso de compuestos de la fórmula (I) de acuerdo con la reivindicación 1, en donde A es Q.

3. - El uso de compuestos de la fórmula (I) de acuerdo con la reivindicación 1, en donde A es D-X-R.

4. - El uso de compuestos de la fórmula (I) de acuerdo con las reivindicaciones 1 ó 2 en donde A es Q; X es S (=0) n; n es 0,1 ó 2; R es alquilo de Ci -Cio ó haloalquilo de Ci-Cio ; D es una cadena de hidrocarbono saturado de 1 a 5 átomos de cadena de carbono; y Q es alquilo de C1-C12 o haloalquilo de C1-C12 .

5. - El uso de compuestos de la fórmula (I) de acuerdo con la reivindicación 4, en donde A es Q; X es S(=0)n; n es 0,1 ó 2; R es haloalquilo de Ci-C6 ; D es una cadena de hidrocarbono saturado de 1 a 3 átomos de cadena de carbono; y Q es fluoroalquilo de C1-C12 .

6. - Un proceso para la preparación de compuestos de la fórmula (I) como fue definido en las reivindicaciones 1 a 5, el cual comprende compuestos de reacción (II) con compuesto (III) en la presencia de una base que da compuestos (I) (») (I) en donde A, D, X y R son como fueron definidos en las reivindicaciones de la 1 a 3 para compuestos de la fórmula (I) y Zl representa un grupo saliente adecuado.

7.- Un proceso para la preparación de compuestos de la fórmula (I) de acuerdo con la reivindicación 6, en donde dos equivalentes de un compuesto (III) reaccionan con malononitrilo en la presencia de una base: CN CN CR. + 2Z1 D-X-R1 — - R'-X-D — C —D-X-R I I CN CN (III) (0 en donde D, X, R son definidos como en la reivindicación 6 y Zi es un grupo saliente adecuado.

8.- Compuestos de la fórmula (I) como fue definido en la reivindicación 1, en donde X es S(=0)n, con el previsto que los compuestos siguientes son excluidos: (CN)2C(CH2-SO-CF3)2 y CF3-CH(CF3)C(CN)2-CH(C6H5)-S-CH3.

9. - Un método para el control de plagas por el contacto con la peste ó su suministro de alimento, hábitat, caldo de cultivo ó su localización con una cantidad efectiva de pesticida ó compuestos de la fórmula (I) como fue definido en las reivindicaciones de la 1 a 5.

10. - Un método de proteger plantas en crecimiento del ataque o infestación por plagas aplicando a las plantas o al suelo o al agua en el cual esta creciendo, una cantidad efectiva de pesticida de composiciones de la fórmula (I) como fue definido en las reivindicaciones de la 1 a 5.

11. - Un método para tratar o proteger animales en contra de la infestación por plagas parasitarias en el cual comprende administrar por una via oral, de manera tópica ó de manera penetrante o aplicar a los animales una cantidad efectiva de parasiticida de composiciones o compuestos de la fórmula (I) de acuerdo con las reivindicaciones de la 1 a 5 ó sales veterinariamente aceptables.

12. - Un proceso para la preparación de una composición para tratar ó proteger animales en contra de infestación ó infección por plagas parasitarias el cual comprende mezclar una cantidad efectiva de parasiticida de composiciones o compuestos de la fórmula (I) como fue definido en las reivindicaciones 1 a 5, o sales veterinariamente aceptables con un cargador veterinariamente aceptable. Incomposiciones que comprenden una cantidad activa de pesticida de compuestos de la acuerdo con las reivindicaciones 1 a veterinariamente aceptable ó agronómicamente 14.- Mezclas que comprenden un compuesto de la fórmula (I) de acuerdo con las reivindicaciones 1 a 5, y un pesticida seleccionado de órgano (tio) fosfatos, carbamatos, piretroides, reguladores de crecimiento, neonicotinoides, compuestos agonistas/antagonistas receptores de nicotina, compuestos antagonistas GABA, insecticidas de lactona macrociclicos, acaricidas METI I, compuestos METI II y III, compuestos inhibidores de fosforilación oxidativa, compuestos de interrupción de cambio, compuesto inhibidor de oxidasa de función mezclada, compuestos de bloqueo del canal de sodio, benclotiazo, bifenazato, cartap, flonicamida, piridalilo, pimetrozina, sulfuro, tiociclam, N-R' -2-2-dihalo-l-R' ' -ciclo propanocarboxamida-2- (2, 6-dicloro-a-a-a-tri-fluoro-p-tolilo) hidrazona ó N-R 1 -2,2-di(R'" ) propionamida-2- (2 , 6-10 dicloro-OÍ- a- a -trifluoro-p-tolil) -hidrazona, en donde R' es raetil ó etil, halo es cloro ó bromo, R' ' es hidrógeno o metilo, R' ' ' es metilo o etilo y compuestos antranilamida de la fórmula r 3 en donde B1 es hidrogeno, cloro ó ciano, B2 es un átomo de bromo ó CF3, y RB es H, CH3 ó CH(CH3)2. 15. - El uso de compuestos de la fórmula (I) de acuerdo con las reivindicaciones 1 a 5, o sales aceptables veterinariamente del mismo para tratar o proteger animales contra ingestación ó infección por plagas parasitarias. 16. - El uso de compuestos de la fórmula (I) de acuerdo con las reivindicaciones 1 a 5, o sales veterinariamente aceptables del mismo para tratar o proteger animales contra infestación ó infección por plagas parasitarias . 17. - Un medicamento veterinario que comprende un compuesto de la fórmula (I) de acuerdo con las reivindicaciones 1 a 5, o una sal veterinariamente aceptable del mismo.