MX2008000107A - Amidoaminas o amidoquats oligomericos para composiciones de tratamiento de tela o del cabello. - Google Patents
Amidoaminas o amidoquats oligomericos para composiciones de tratamiento de tela o del cabello.Info
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Abstract
Se proporciona amidoaminas oligomericas, una sal de amidoamina oligomerica de la amidoamina oligomerica, y/o un amidoquat oligomerico de la amidoamina oligomerica. Estos materiales pueden ser usados como suavizadores de telas en composiciones suavizadoras de telas o como un tratamiento para el cabello en composiciones para el tratamiento del cabello.
Description
A IDOAMINAS O AMIDOQUATS OLIGOMERICOS PARA COMPOSICIONES DE TRATAMIENTO DE TELA O DEL CABELLO
Referencia Cruzada a Solicitudes Relacionadas
Esta solicitud reivindica prioridad a la solicitud de patente provisional de los Estados Unidos de América número 60/694,966, presentada el 29 de junio de 2005, la cual es incorporada aquí por referencia.
Antecedentes de la Invención
Suavizantes biodegradables son descritos en el arte previo. Las composiciones que contienen sales de amonio cuaternario que tienen al menos una larga cadena del grupo hidrocarbilo son comúnmente usadas para proporcionar los beneficios de suavizante de la tela cuando se usan en una operación de enjuagado del lavado.
Las esteraminas oligoméricas y esterquats oligoméricos son compuestos comúnmente descritos en el arte previo para efectuar el suavizante de la tela. (Quat significa compuesto de amonio cuaternario) . Estos compuestos son
sensibles a la hidrólisis y pueden degradarse con el tiempo. Consiguientemente, las composiciones suavizantes en las cuales estos ingredientes están presentes pierden algo de su capacidad para suavizar la tela con el tiempo. Correspondientemente, las composiciones suavizantes claras obtenidas con esterquats oligoméricos se vuelven turbias o empañadas debido al aumentado contenido de ácido graso generado por la hidrólisis.
En consecuencia, hay una necesidad en el arte por mejorar la estabilidad de las aminas y quats (compuesto de amonio cuaternario) del tipo oligomérico mientras que retiene su eficacia suavizante y capacidad para proporcionar composiciones claras o transparentes o translúcidas.
Síntesis de la Invención
En un aspecto de la invención, el proporcionar una amidoamina oligomérica comprende una reacción del producto de (A) , (B) , y (C) en donde:
(A) representa una poliamina alquileno que tiene la fórmula:
En donde R1, R2, R3, son independientemente H ó -R5-N-(R4)2, en donde no todos los R1, R2, y R3 son H;
R4 es H ó -R5-N- (R8)2;
R8 es independientemente H ó R5; y R5 es (i) un grupo alquileno o alquenilo C2.-C23 opcionalmente sustituido o ramificado; o (ii) un grupo arilo;
(B) representa un ácido dicarboxílico o un derivado reactivo de tal ácido que tiene la fórmula:
HOOC-R5-COOH
en donde R5 es definido como arriba; y
(C ) representa
(i) un ácido graso que tiene la fórmula:
R6-COOH
En donde RG es un grupo alquilo o alquenilo C6-C23 lineal o ramificado; y/o
(ii) un éster alquilo o glicérido del ácido graso
(i)
Descripción Detallada de la Invención
Como se usa de principio a fin, los rangos son usados como un símbolo para describir a cada uno y cada valor que está dentro del rango . Cualquier valor dentro del rango puede seleccionarse como el término del rango.
En una incorporación, la invención se relaciona a amidoaminas oligoméricas, sales de amidoaminas, y compuestos de amonio amidocuaternario oligomérico (amidoquats) . Más particularmente, la invención se relaciona a tales amidoaminas oligoméricas, sales de amidoamina oligomérica, y amidoquats que son obtenidos por la reacción de amidación de una poliamina alquileno con un ácido graso en presencia de un ácido dicarboxílico o diéster. La amidoamina oligomérica puede
entonces esterificarse con alcohol graso o cuaternizarse para formar la sal de amidoamina o el amidoquat, respectivamente.
En una incorporación, lo oligomérico se refiere a las estructuras que tienen 2 a 10 unidades repetidas. En otra incorporación, el oligomérico se refiere a estructuras que tienen 2 a 5, 2 a 4, Ó 2 a 3 unidades repetidas.
Las composiciones suavizantes de la invención comprenden un compuesto amidoamina oligomérico son generalmente composiciones acuosas que pueden ser lechosas, opacas, claras, transparentes o translúcidas. Las composiciones también pueden ser líquidas o sólidas.
En una incorporación, la invención proporciona composiciones de tratamiento para el cabello que comprenden un compuesto amidoamina oligomérico, una sal amidoamina oligomérico, y/o un compuesto amidoquat que puede usarse de una manera convencional para acondicionar el cabello. En una incorporación, la invención proporciona composiciones suavizantes de tela que comprende un compuesto amidoamina oligomérica, una sal amidoamina oligomérica, y/o un compuesto amidoquat que puede usarse de una manera convencional en el
ciclo de enjuagado de una lavadora en forma de una dispersión acuosa, pero también en forma de un producto líquido, polvo, o sólido que puede usarse durante los pasos de lavado o secado del proceso de tratamiento de telas .
En un secador, por ejemplo, el producto puede estar en forma de un sustrato, tal como una hoja o un material de tipo de esponja, impregnada con el derivado de amidoamina oligomérico.
La reacción de amidación para proporcionar a la amidoamina oligomérica o sal de amidoamina o amidoquat de la invención es obtenida por la reacción de una poliamina alquileno como se define aquí con un ácido dicarboxílico o un derivado reactivo como se señaló arriba.
La poliamina polialquileno incluye, pero no esta limitada a, triamina dietileno, triamina dipropileno, diamina hexametileno, triamina bis (hexametileno) , tetramina trietileno, y amina tris (2-aminoetilo) .
El ácido dicarboxílico incluye, pero no está limitado a, ácido succínico, ácido málico, ácido glutárico,
ácido adípico, y ácido maléico. Los esteres cortos, derivados anhídridos o cloruros de estos ácidos pueden usarse como esteres metil de etilo. En una incorporación, el ácido dicarboxílico es ácido adípico.
El reactivo de ácido graso puede derivarse de aceites vegetales y/o animales y/o grasas, tales como coco, sebo, y palma, y pueden ser parcialmente o completamente hidrogenados . Los ácidos grasos pueden opcionalmente ser ácidos sintéticos tales como, láuricos, palmíticos, y oleicos.
La proporción molar del ácido dicarboxílico (B) al poliamina alquileno (A) es generalmente de alrededor de 0.2 a alrededor de 1.2, preferiblemente de alrededor de 0.5 a alrededor de 0.8.
La proporción molar del ácido graso (C ) a la poliamina (A) es de alrededor de 0.2 a alrededor de 2.0, preferiblemente de alrededor de 0.5 a alrededor de 1.5.
Un alcohol graso o alcohol graso polialcoxilatado de la fórmula general Rd-0- (CR7HCH20) n-H, donde n=0 a 10 y R6 es como se define arriba, y R7 es H ó R? .
La amidoamina oligomérica puede usarse como una sal amina por la neutralización de la amina con ácidos minerales u orgánicos tales como ácidos hidroclóricos, sulfúricos, fosfóricos, cítricos, o lácticos. Alternativamente, puede usarse como un compuesto de amonio cuaternario cuando es cuaternizado, con convencionales agentes de alquilación tales como cloruro metilo o sulfato dimetilo. La amidoamina oligomérica o derivados puede obtenerse por la controlada alcoxilación de la amidoamina oligomérica.
Composiciones claras o translúcidas pueden obtenerse por la selección de una proporción molar como se describe aquí y/o usando ácidos o alcoholes grasos insaturados.
La amidoamina oligomérica es usada como el principal ingrediente activo en las composiciones suavizantes de tela o acondicionadores de cabello que también pueden contener surfactantes de acondicionamiento de tela no iónicos, suavizantes catiónicos, ingredientes co-suavizantes tales como silicones, surfactantes aniónicos, y surfactantes anfotéricos; estabilizadores tales como surfactantes no iónicos (alcoholes grasos etoxilatados, aminas o ácidos) ; sales inorgánicas o
agentes de espesado para estabilizar la composición viscosa del suavizante de la tela; los compuestos de ajuste del pH tales como ácidos o bases orgánicas o inorgánicas; y de ingredientes añadidos de beneficio tales como polímeros de liberación de tierra y compuestos antibacteriales.
Preferiblemente suavizantes catiónicos también están presentes, y especialmente preferibles son los suavizantes tales como esterquats, quats imidazolinio, sulfato de amonio diamido digraso, y cloruro de amonio dimetil disebo. Adecuados suavizantes catiónicos son descritos en las patentes de los Estados Unidos de América números 5,939,377; 6,020,304; 4,830,771; y 5,501,806, las descripciones de las cuales son incorporadas aquí por referencia.
Un suavizante catiónico preferible para la invención es producido por la reacción de dos moles de éster metil ácido graso con un mol de trietanolamina seguida por la cuaternización con sulfato dimetilo (otros detalles de este método de preparación son descritos en la patente de los Estados Unidos de América número 3,915,867, la cual es incorporada aquí por referencia) . Los productos de reacción son 50% diesterquat, 20% en forma de monoéster, y 30% en forma de
triéster. En la presente especificación, la anterior reacción del producto de mezcla de trietanolamina esterquat es con frecuencia referida como simplemente un esterquat . Es comercialmente disponible de Kao Corp., como Tetranil ATI-75™.
Otro preferible suavizante comprende un compuesto de amonio cuaternario de éster graso representado por la fórmula:
R
En donde Q representa un grupo carboxilo que tiene la estructura de -OCO- y/o -COO- ; Ra representa un grupo de hidrocarburo alifático que tiene 8 a 22 átomos de carbono; R2 representa -Q-Ri y/o -OH; q, r, s, y t, cada uno independientemente representan un número de 1 a 3 ; y X_a es un anión de valencia a; y en donde el compuesto de amonio cuaternario de éster graso comprende de una distribución de compuestos de monoéster, diéster, y triéster, el compuesto de
mono-éster siendo formado cuando cada R2 es -OH; el compuesto diéster siendo formado cuando un R2 es -OH; y el otro R2 es -Q- i; y el compuesto triéster siendo formado cuando cada R2 es -Q-Ri; y en donde el porcentaje normalizado de compuesto de mono-éster es el compuesto de amonio cuaternario de éster graso de alrededor de 31% a alrededor de 37%; el porcentaje normalizado de compuesto di-éster es de alrededor de 53% a alrededor de 59% y el porcentaje normalizado del compuesto triéster es de alrededor de 8% a alrededor de 12%; todos los porcentajes siendo por peso.
EJEMPLOS
Los siguientes ejemplos proféticos son ilustrativos solamente y no limitan la invención.
En los ejemplos 1-4 en la tabla abajo, los materiales pueden reactivarse juntos a una combinación de temperatura y presión para la amidación de la amina.
Las amidoaminas oligoméricas resultantes pueden disolverse en un alcohol de bajo peso molecular (etanol y/o ¡ isopropanol) para hacer el manejo más fácil.
Las amidoaminas oligoméricas pueden cuaternizarse por el mezclado con 8% por peso de alcohol isopropilo y una cantidad estoiquiométrico de sulfato dimetil o de cloruro metil para cuaternizar los sitios amina.
Una amidoamina oligomérica del ejemplo 1 puede tener la siguiente estructura:
En donde R es H, un grupo alquilo de 1-22 átomos de carbón, un grupo alquenilo de 1-22 átomos de carbón, y/o
Como alternativas a los ejemplos 2 y 4, 0.6 moles de alcohol de sebo-H pueden usarse.
Una amidoamina oligomérica del ejemplo 3 puede tener la siguiente estructura :
En donde R es H, un grupo alquilo de 1-22 átomos de carbón, un grupo alquenilo de 1-22 átomos de carbón,
En donde ,10 es un grupo alquilo de 1-22 átomos de carbón y/o un grupo alquenilo de 1-22 átomos de carbón.
Suavizantes de tela acuosos pueden prepararse usando la amidoamina cuaternizada del ejemplo 2 con el sulfato dimetil (Ejemplos 5 y 6) y la amidoamina cuaternizada del ejemplo 4 con el sulfato dimetil (ejemplos 7 y 8) . Cantidades son por cientos por peso con base en el peso total de la composición. Las composiciones pueden prepararse por el mezclado de los ingredientes .
Otras amidoaminas pueden prepararse de las fórmulas en la tabla abajo (cantidades son cantidades molares) :
Claims (18)
1. Una amidoamina oligomérica que comprende un producto de reacción de (A) , (B) , y (C) en donde: (A) representa una poliamina alquileno que tiene la fórmula. en donde R1, R2, R3 son independientemente H ó -R5-N-(R)2, en donde no todos de R1, R2, y R3 son H; R4 es H ó -R5-N- (R8)2; R8 es independientemente H ó R5; y R5 es (i) un grupo alquileno o alquenilo C!-C23 opcionalmente sustituido o ramificado; o (ii) un grupo arilo; (B) representa un ácido dicarboxílico o un derivado de reacción de tal ácido que tiene la fórmula: HOOC-R5-COOH en donde R5 es como se definió arriba; y (C) representa (i) un ácido graso que tiene la fórmula: R6-COOH en donde R5 es un grupo alquilo o alquenilo recto o ramificado C6-C23; y/o (ii) un alquil éster o glicerido del ácido graso (i) .
2. Una sal amidoamina oligomérica formada mediante neutralizar la amidoamina oligomérica tal y como se reivindica en la cláusula 1 con un ácido mineral y/o un ácido orgánico.
3. Un compuesto de amonio amidocuaternario oligomérico formado mediante cuaternizar la amidoamina oligomérica de la cláusula 1 con un agente alquilatante .
. La amidoamina oligomérica tal y como se reivindica en la cláusula 1, caracterizada porque la proporción molar del ácido dicarboxílico (B) a la poliamina (A) es de alrededor de 0.5 a alrededor de 0.8.
5. La amidoamina oligomérica tal y como se reivindica en la cláusula 1, caracterizada porque la proporción molar del ácido graso (C) a la poliamina (A) es de alrededor de 0.5 a alrededor de 1.5.
6. La amidoamina oligomérica tal y como se reivindica en la cláusula 1, caracterizada porque R5 es un grupo alquileno o alquenilo Ci - C6 opcionalmente sustituido o ramificado.
7. Una composición suavizadora de telas que comprende una cantidad efectiva de la amidoamina oligomérica de la cláusula 1, una sal amidoamina oligomérica de la amidoamina oligomérica, y/o un amidoquat oligomérico de la amidoamina oligomérica.
8. La composición suavizadora de telas tal y como se reivindica en la cláusula 7, caracterizada porque adicionalmente comprende agua.
9. La composición suavizadora de telas tal y como se reivindica en la cláusula 7, caracterizada porque comprende además un segundo compuesto suavizante que comprende un suavizante catiónico y/o un suavizante no iónico.
10. La composición suavizante de telas tal y como se reivindica en la cláusula 9, caracterizada porque el segundo compuesto suavizante comprende un compuesto representado por la fórmula: R, * a en donde Q representa un grupo carboxilo teniendo la estructura -OCO- y/o -COO-; Ri representa un grupo de hidrocarburo alifático teniendo de 8 a 22 átomos de carbono; R2 representa -Q-Ri y/o -OH; q, r, s y t, cada uno independientemente representa un número de 1 a 3 ; y X"a es un anión de valencia a; y en donde el compuesto de amonio cuaternario de éster graso está compuesto de una distribución de compuestos de monoéster, diéster y triéster, el compuesto monoéster estando formado cuando cada R2 es -OH; el compuesto diéster estando formado cuando un R2 es -OH y el otro R2 es -Q-Rl; y el compuesto triéster siendo formado cuando cada R2 es -Q-Rl; y en donde el porcentaje normalizado de compuesto monoéster en el compuesto de amonio cuaternario de éster graso es de alrededor de 31% a alrededor de 37%; el porcentaje normalizado de compuesto diéster es de alrededor de 53% a alrededor de 59% y el porcentaje normalizado de compuesto triéster es de alrededor de 8% a alrededor 12%; todos los porcentajes siendo por peso.
11. Una composición acondicionadora del cabello que comprende una cantidad efectiva de la amidoamina oligomérica tal y como se reivindica en la cláusula 1, una sal amidoamina oligomérica de la amidoamina oligomérica, y/o un amidoquat oligomérico de la amidoamina oligomérica.
12. La composición acondicionadora del cabello tal y como se reivindica en la cláusula 11, caracterizada porque comprende además un agente acondicionador que comprende un acondicionador de cabello catiónico o no iónico.
13. La amidoamina oligomérica tal y como se reivindica en la cláusula 1, caracterizada porque la amidoamina comprende : en donde R es H, un grupo alquilo de 1-22 átomos de carbono, un grupo alquenilo de 1-22 átomos de carbono, y/o
1 . La amidoamina oligomérica tal y como se reivindica en la cláusula 1, caracterizada porque la amidoamina comprende en donde R es H, un grupo alquilo de 1-22 átomos de carbono, un grupo alquenilo de 1-22 átomos de carbono, en donde R10 es un grupo alquilo de 1-22 átomos de carbono y/o un grupo alquenilo de 1-22 átomos de carbono.
15. Un método para suavizar telas que comprende un paso de poner en contacto las telas a ser suavizadas con una cantidad efectiva de la composición suavizadora de telas tal y como se reivindica en la cláusula 7.
16. Un método para acondicionar el cabello que comprende un paso de poner en contacto el cabello a ser acondicionado con una cantidad efectiva de la composición acondicionadora del cabello tal y como se reivindica en la cláusula 11.
17. Una composición suavizadora de telas que comprende una cantidad efectiva de una amidoamina oligomérica, una sal de amidoamina oligomérica, y/o un amidoquat oligomérico.
18. Una composición para el tratamiento del cabello que comprende una cantidad efectiva de una amidoamina oligomérica, una sal de amidoamina oligomérica, y/o un amidoquat oligomérico. E S U E N Se proporcionan amidoaminas oligoméricas, una sal de amidoamina oligomérica de la amidoamina oligomérica, y/o un amidoquat oligomérico de la amidoamina oligomérica. Estos materiales pueden ser usados como suavizadores de telas en composiciones suavizadoras de telas o como un tratamiento para el cabello en composiciones para el tratamiento del cabello.
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