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MX2007011072A - Hidroxamatos como inhibidores de la histona deacetilasa y formulaciones farmaceuticas que los contienen. - Google Patents

Hidroxamatos como inhibidores de la histona deacetilasa y formulaciones farmaceuticas que los contienen.

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Publication number
MX2007011072A
MX2007011072A MX2007011072A MX2007011072A MX2007011072A MX 2007011072 A MX2007011072 A MX 2007011072A MX 2007011072 A MX2007011072 A MX 2007011072A MX 2007011072 A MX2007011072 A MX 2007011072A MX 2007011072 A MX2007011072 A MX 2007011072A
Authority
MX
Mexico
Prior art keywords
propyl
phenyl
hydroxycarbamoyl
piperidine
carboxylic acid
Prior art date
Application number
MX2007011072A
Other languages
English (en)
Inventor
Elena Marastoni
Cristina Rossi
Marina Porcelloni
Piero D Andrea
Daniela Fattori
Original Assignee
Menarini Int Operations Sa
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Menarini Int Operations Sa filed Critical Menarini Int Operations Sa
Publication of MX2007011072A publication Critical patent/MX2007011072A/es

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Abstract

Se describen compuestos de estructura (I) que tienen actividad inhibidora de histona deacetilasa (HDCA). Los compuestos estan quimicamente caracterizados por la presencia de acido hidroxamico, con zinc como agente quelante, y un nucleo aromatico conectado a traves de un enlazador en donde esta presente ya sea un sistema aromatico biciclico o un anillo piperidino.

Description

HIDROXAMATOS COMO INHIBIDORES DE LA HISTONA DEACETILASA Y FORMULACIONES FARMACÉUTICAS QUE LOS CONTIENEN CAMPO DE LA INVENCIÓN La presente invención se refiere a compuestos inhibidores de la histona deacetilasa caracterizados por la presencia de un grupo hidroxámico, a las preparaciones para obtenerlos y a su uso para la preparación de formulaciones farmacéuticas a emplear en el tratamiento de patologías en las cuales juega un rol esencial el mecanismo de regulación génica. Es particularmente objeto de la presente invención un compuesto que tiene la formula general (I) : en la cual v = 0, 1, 2 B es un enlace, o bien se selecciona del grupo de:-0-, -NR5-, -CO-, -NR5-CO- -, -O-CO- -, -S02- -, -NR5-S02-, o representa una de las siguientes estructuras: Ref.185029 donde n = 0, 1, 2 donde R5 es un H o un alquilo de C?_3, - Ri representa un H o bien se selecciona del grupo de: alquilo de C?_3, acilo de C1-3 o un acilo derivado de uno de los siguientes ácidos: benzoico, fenil acético, benzotiofenearboxílico, indolcarboxílico, - R2 representa un H o bien un grupo alquilo de C?_3 o bien Ri y R2 conjuntamente representan con el átomo de nitrógeno, un heterociclo de cinco o seis miembros seleccionados entre pirrolidina, piperidina, piperazina, morfolina, tiomorfolina, - R3 representa H o se selecciona del grupo de: alquilo de C?_6, alquileno de C?-6-W, o bien W seleccionado entre - 0R5, - SR5, - C0NR7R8, -NR7R8, -0C0R6 -NR5COR6, guanidina, y R7 y R8 independientemente representan un grupo H o un alquilo de C?-3 o bien R7 y R8 conjuntamente con el átomo de nitrógeno un heterociclo de cinco o seis miembros seleccionados entre pirrolidina, piperidina, piperazina, morfolina, tiomorfolina, y R6 se selecciona del grupo de hidrógeno, alquilo de C 1-3, ARi o bien ARi es un grupo aromático seleccionado entre fenilo, naftilo, piridina, quinolina, indol, benzofurano, benzotiofeno y puede ser eventualmente sustituido con hasta tres grupos seleccionados independientemente entre: alquilo de C?_3, OR9, SR9, NR9R?0, N(R9)COR10, N02, CN, F, Cl, Br, -CF3, COORg, CONR9R10, CH2 NR9R10, N(R9)S02R?o, CH2OR9, SOH, CH2S03H, donde R9 es un grupo seleccionado entre H , alquilo de C?_3, - (CH2) q-NR?0Rn, pirrolidina, Rio y Rn son independientemente un grupo seleccionado entre H y alquilo de C?_3, q puede asumir los valores 2 o 3, - R4 es un grupo seleccionado entre H y alquilo de Cl-3 o bien R4 y R3 conjuntamente con el átomo de nitrógeno representan un heterociclo seleccionado entre pirrolidina o piperidina, - L1 indica un grupo unido a cualquiera de los átomos de carbono del anillo heterocíclico y se selecciona del grupo de: alquilideno del tipo -(CH2)m- , eventualmente sustituido sobre cada C con uno o dos grupos metilo, y en los cuales m puede asumir los valores 1, 2, 3, 4, 5, o bien un alqueno seleccionado entre - (CH2) e-CH=CH- (CH2) f-, -(CH2)g-CH=CH- (CH2) h-CH=CH- (CH2) 1- eventualmente sustituido sobre cada C con uno o dos grupos metilos y en los cuales e, f , g, h y 1 independientemente pueden asumir los valores 0, 1, 2 , 3 , o 4. - L2 indica un enlace o bien un grupo seleccionado entre : -(CH2)p-, - (CH2) p-CH=CH-, - (CH2) p-T- (CH2) z-, -(CH2)p-C0-, - (CH2)p-CH=CH-CO-, -CO-T- (CH2) z- , - (CH2) p-T-CO-, cada grupo eventualmente sustituido sobre C con uno o dos grupos metilo y en el cual p y z independientemente pueden asumir los valores 0, 1, 2, 3 o 4 y T seleccionado entre: -O-, -S-, -NR5-, -Ar representa un grupo derivado de los siguientes sistemas aromáticos: fenilo, piridilo, furilo, pirimidilo, pirazilo, piperazilo, triazolilo, tetrazolilo, bifenilo, imidazolilo, naftilo, quinolilo, isoquinolina, difenilmetilo, benzofurilo, dihidrobenzofurilo, benzotienilo, indolilo, benzotiazolilo, benzoxazolilo, benzoisoxazolilo, oxazolil-fenilo, tiodiazolil-fenilo, piridil-fenilo, pirazolil-fenilo, tiazolil-fenilo, furil-fenilo, tienil-fenilo, benciloxi-fenilo, tetrazolil-fenilo, fenil-oxazolilo, fenil-pirazolilo, fenil-tiazolilo, fenil-tiadiazolilo, fenil-isotiazolilo, fenil-oxadiazolilo, fenil-isoxazolilo, fenil-imidazolilo, fenil-triazolilo, fenil-furilo, fenil-tiofenilo, fenil-pirrolilo, fenil-pirrolidilo, indanilo, fluorenilo, benzopiranilo, dihidrobenzopiranilo, benzodioxolilo, fenoxi-fenilo, benzoxazinilo, dihidrobenzoxazinilo donde cada grupo puede ser eventualmente sustituido con hasta tres grupos independientemente seleccionados entre: alquilo de C?-3, OR9, SR9, NR9R10, N(R9)COR?0, N02, CN, F, Cl, Br, -CF3, -SCF3, COOR9, CONR9R10, -(CH2)q- NR9R10, N(R9)S02R?o, CH2OR9, SOH, CH2S03H, donde Rg es un grupo seleccionado entre H, alquilo de C?_4, - (CH2) q-NRioRn, pirrolidina, Rio y Rn son independientemente un grupo seleccionado entre H y alquilo de C?_3, q puede asumir los valores 1, 2 o 3, o bien Ar-L2-B- conjuntamente pueden ser seleccionados en un grupo constituido por: donde : - el grupo R?2 representa un H, un alquilo de C?-3, o un acilo de C1-.3, - el grupo Ar2 es un aromático seleccionado entre un grupo bencilo o acilo derivado de los ácidos benzoico, fenilacético o benzotiofencarboxílico - la parte aromática puede ser sustituida con hasta tres grupos independientemente seleccionados entre: alquilo de C1-3, ORg, SR9, NR9R10, N(R9)COR?o, N02, CN, F, Cl, Br, -CF3, -SCF3, COORg, CONR9R10, -(CH2)q-NR9R10, N(R9)SO2R?0, CH2OR9, SOH, CH2S03H, donde Rg es un grupo seleccionado entre H, alquilo de C1--4, - (CH2) q-NR10Rn, pirrolidina, Rio y Rn son independientemente un grupo seleccionado entre H y alquilo de C1-3, q puede asumir los valores 1, 2 o 3. Deben considerarse excluidos de la presente invención los productos en los cuales tiene: B seleccionado entre -NR5-CO- o bien -NR5-S02- y al mismo tiempo. L2 seleccionado entre -(CH2)p-CO- o bien -(CH2)p-CH=CH-CO-. Forman parte de la presente invención también los profármacos relativos de la formula general (III) y (IV) (III) (IV) en donde L es /—\ *-2—B- en donde Ar, L2, B, v y Li son como se definieron anteriormente y Rx puede ser Ac, COEt, CO-nPr, CO-iPr, CO-tBu, benzoilo, pN02benzoilo, CH , Et, nPr, iPr, tBu, Bencilo, tetrahidropiranilo . Ry y Rz independientemente entre ellos indican un grupo H o bien un alquilo de C?_3. Forman parte de la presente invención también todos los posibles isómeros ópticos, como enantiómeros y/o diaestereoisómeros, derivados de la eventual presencia en los compuestos de la formula general (I) de centros quirales, y las eventuales mezclas entre ellos, ya sea como racimos como en relaciones diversas entre ellos, y sus sales de ácidos inorgánicos y orgánicos. Antecedentes de la Invención La histona deacetilasa en conocida por tener un rol esencial en el mecanismo que regula la expresión génica. Los inhibidores de la histona deacetilasa (HDAC) inducen la hiperacetilación de las histonas, con la consiguiente alteración de la expresión génica. Como consecuencia, dichos inhibidores son útiles como agentes terapéuticos o profilácticos para estados patológicos causados por expresión génica anormal tales como trastornos inflamatorios, diabetes, complicaciones vinculadas con la diabetes, talasemia homocigótica, fibrosis, cirrosis, leucemia aguda promielocítica (APL) , rechazo por trasplante, enfermedades autoinmunes, infecciones por protozoarios, tumores y similares . La enzima histona deacetilasa es ya bien conocida y a través de estudios con rayos X y SAR de diversas clases de inhibidores, fueron dilucidadas las características estructurales que un potencial individual debería poseer, particularmente: a) un dominio capaz de enlazar un metal (en este caso específico el Zn) , b) un enlazador capaz de ocupar un canal de la enzima, c) un dominio de reconocimiento superficial que interactúe con las estructuras sobre el borde del sitio activo de la enzima (J. Med. Chem., 2003, 46 (24), 5097-5116) . En los últimos años han aparecido muchos ejemplos de inhibidores de HDAC con las características estructurales arriba mencionadas. Por ejemplo, compuestos que presentan un ácido hidroxámico y un enlazador de tipo lineal son descritos en: Bioorganic & Medicinal Chem Letters (2002), 12, 2919-2923; J Med Chem (2002) 45 (13), 2877-2885; J Med Chem (2002), 45 (4), 753-757; Bioorganic & Medicinal Chem Letters (2004), 14, 449-453. Otras publicaciones muestran ácidos hidroxámicos en la cual el enlazador no es de tipo lineal: en Bioorganic & Medicinal Chem Letters (2001), 11, 2847-2890 el enlazador es representado por un fenil-etilo o uno estirilo; en Bioorganic & Medicinal Chem Letters (2002), 12, 1347-1349 el enlazador es un fenilo o un ciciohexilo; los compuestos descritos en O2004013130 presentan un enlazador constituido por un tiofeno. Otros autores han mostrado la posibilidad de sustituir el ácido hidroxámico con otros grupos capaces de enlazar el metal del sitio activo de la enzima, por ejemplo con amidas (J. Med Chem (2003), 46, 820-830; o bien en EP847992) o cetonas electrofílicas . En O2004069133 se describen compuestos en los cuales en base al esquema antes mencionado, el grupo que vincula el metal está representado por una amida de fenilenodiamina, y el enlazador por un heterociclo seleccionado entre indol, benzotiofeno o benzofurano. O2005040101 (con el fin de evitar cualquier traslape formal posible entre los compuestos reivindicados y la fórmula general reportada en este documento se introdujo un Denegación apropiada en la presente reivindicación 1) también reivindica, como significado de tipo general, hidroxamatos que contienen grupos carbamoilpiperidínicos o similares . No obstante lo que ya es conocido en este tema, existe todavía una fuerte necesidad de identificar nuevos inhibidores HDAC que permitan realizar nuevos fármacos para el tratamiento de las numerosas patologías potencialmente curables mediante este mecanismo de acción. Descripción Detallada de la Invención El objeto de la presente invención es el de realizar nuevos inhibidores HDAC de fórmula general (I), útiles como fármacos y las composiciones farmacéuticas que lo contienen como ingredientes activos para el tratamiento o la profilaxis de patologías tales como trastornos inflamatorios, diabetes, complicaciones vinculadas con la diabetes, talasemia homocigótica, leucemia aguda promielocítica (APL) , rechazo por trasplante, enfermedades autoinmunes, infecciones por protozoarios, tumores y similares. El objeto de la presente invención son los compuestos de formula general (I) como fueron precedentemente descritos. Constituyen los grupos de compuestos preferidos los de la formula general (II) (ID donde v=l - B es un enlace, o bien está seleccionado en el grupo: -CO-, -NR5-C0-, -O-CO-, - S02-, -NR5-S02-, o bien representa una de las siguientes estructuras: donde n = 0, 1, 2 donde R5 es un H o un alquilo de C1-3, - Ri representa un H o bien un grupo: alquilo de Ci-3, acilo de C1-3 o un acilo derivado de uno de los siguientes ácidos: benzoico, fenil acético, benzotiofen-carboxílico, indol-carboxílico, - R2 representa un H o bien un grupo alquilo de C?-3 o bien Ri y R2 conjuntamente representan con el átomo de nitrógeno, un heterociclo de cinco o seis miembros seleccionados entre pirrolidina, piperidina, piperazina, morfolina, tiomorfolina, - R3 representa H o se selecciona del grupo de: alquilo de -C1-6, alquileno de -C1-6-W, o bien seleccionado entre -OR5, -SR5, -C0NR7R8, -NR7R8, -0C0R6-NR5C0R6, guanidina, y R7 y R8 independientemente representan un grupo H o un alquilo de C1-.3 o bien R7 y R8 conjuntamente con el átomo de nitrógeno representan un heterociclo de cinco o seis miembros seleccionados entre pirrolidina, piperidina, piperazina, morfolina, tiomorfolina, y se selecciona del grupo de hidrógeno, alquilo de C 1-3, ARi o bien ARi es un grupo aromático seleccionado entre fenilo, naftilo, piridina, quinolina, indol, benzofurano, benzotiofeno y puede ser eventualmente sustituido con hasta tres grupos seleccionados independientemente entre: alquilo de C 1-3, OR9, SRg, NR9R?0, N(R9)COR?o, N02, CN, F, Cl, Br, -CF3, COORg, CONR9R?0, CH2 NRgR?0, N(R9)S02R?o, CH2OR9, SOH, CH2S03H, donde R9 es un grupo seleccionado entre H, alquilo de C1-3, - (CH2) q-NR?0Rn, pirrolidina, R?0 y Rn son independientemente un grupo seleccionado entre H y alquilo de C?_3, q puede asumir los valores 2 o 3, - R4 representa un H o bien un grupo alquilo de C?_3 o bien R4 y R3 conjuntamente con el átomo de nitrógeno representan un heterociclo seleccionado entre pirrolidina o piperidina, - Li se selecciona del grupo de: alquilideno del tipo -(CH2)m-, eventualmente sustituido sobre cada C con uno o dos grupos metilo, y donde m puede asumir los valores 1, 2, 3, - L2 indica un enlace o bien un grupo seleccionado entre: -(CH2)p-, - (CH2) p-CH=CH-, - (CH2) p-T- (CH2) z-, -(CH2)p-C0-, - (CH2)p-CH=CH-CO-, -CO-T- (CH2) z-, - (CH2) p-T-CO-, cada grupo eventualmente sustituido sobre C con uno o dos grupos metilos y en el cual p y z independientemente pueden asumir los valores 0, 1, 2, 3 o 4 y T seleccionado entre: -O-, -S-, -NR5-, -Ar representa un grupo derivado de los siguientes sistemas aromáticos: fenilo, piridilo, furilo, pirimidilo, pirazilo, piperazilo, triazolilo, tetrazolilo, bifenilo, imidazolilo, naftilo, quinolilo, isoquinolina, difenilmetilo, benzofurilo, dihidrobenzofurilo, benzotienilo, indolilo, benzotiazolilo, benzoxazolilo, benzoixozaolilo, oxazolil-fenilo, tiodiazolil-fenilo, piridil-fenilo, pirazolil-fenilo, tiazolil-fenilo, furil-fenilo, tienil-fenilo, benciloxi-fenilo, tetrazolil-fenilo, fenil-oxazolilo, fenil-pirazolilo, fenil-tiazolilo, fenil-tiadiazolilo, fenil-isotiazolilo, fenil-oxadiazolilo, fenil-isoxazolilo, fenil-imidazolilo, fenil-triazolilo, fenil-furilo, fenil-tiofenilo, fenil-pirrolilo, fenil-pirrolidilo, indanilo, fluorenilo, benzopiranilo, dihidrobenzopiranilo, benzodioxolilo, fenoxi-fenilo, benzoxazinilo, dihidrobenzoxazinilo donde cada grupo puede ser eventualmente sustituido con hasta tres grupos independientemente seleccionados entre: alquilo de C1-3, 0R9, SR9, NR9R10, N(R9)COR?o, N02, CN, F, Cl, Br, -CF3, -SCF3, COORg, CONRgRio, -(CH2)q- NR9R10, N(R9)SO2R?0, CH2OR9, SOH, CH2S03H, donde R9 es un grupo seleccionado entre H, alquilo de C?_ , - (CH2) q-NRioRn, pirrolidina, R10 y Rn son independientemente un grupo seleccionado entre H y alquilo de C1-3, q puede asumir los valores 1, 2 o 3, - o bien Ar-L2-B- conjuntamente pueden ser seleccionados en un grupo constituido por: donde : - el grupo Ri2 representa un H, un alquilo de C?-3, o un acilo de C?-3, - el grupo Ar2 es un aromático seleccionado entre bencilo o un grupo acilo derivado de los ácidos benzoico, fenilacético o benzotiofencarboxílico la parte aromática puede ser sustituida hasta tres grupos independientemente seleccionados entre: alquilo de C?-3, 0R9, SR9, NRgRio, N(R9)COR?o, N02, CN, F, Cl, Br, -CF3, -SCF3, COORg, CONRgRio, - (CH2) q-NR9R?0, N(R9)S02R?o, CH2OR9, SOH, CH2SO3H, donde R9 es un grupo seleccionado entre H, alquilo de C?-4, - (CH2) q-NRioRn, pirrolidina, R10 y Rn son independientemente un grupo seleccionado entre H y alquilo de C1-3, q puede asumir los valores 1, 2 o 3. Deben considerarse excluidos de la presente invención los productos en los cuales tiene: B seleccionado entre -NR5-CO- o bien -NR5-S02- y al mismo tiempo L2 seleccionado entre -(CH2)p-C0- o bien -(CH2)p-CH=CH-C0-. Forman parte de la presente invención también los profármacos relativos de la formula general (III) y (IV) ( ni ; (IV) en donde Ar, L2, B, v, y Li son como se definieron anteriormente y Rx puede ser Ac, COEt, CO-nPr, CO-iPr, C0-tBu, Benzoilo, pN02Benzoilo, CH3, Et, nPr, iPr, tBu, Bencilo, tetrahidropiranilo . Ry y Rz independientemente entre ellos indican un grupo H o bien un alquilo de C?_3, Forman parte de la presente invención también todos los posibles isómeros ópticos, como enantiómeros y/o diaestereoisómeros, derivados de la eventual presencia en los compuestos de formula general (I) de centros quirales, y las eventuales mezclas entre ellos, ya sea como racimos o como en diversas proporciones entre ellos, y sus sales de ácidos inorgánicos y orgánicos. Constituyen un grupo de compuestos particularmente preferidos, los de la formula general (II) en los cuales v=l - B es una enlace, o bien se selecciona del grupo de: -CO-, -NR5-C0-, -O-CO-, o bien representa una de las siguientes estructuras: donde n = 0, 1 donde R5 es un H o un alquilo de C?_3, - Ri representa un H o bien se selecciona del grupo de: Alquilo de C1-3, C?_3 acilo - R2 representa un H o bien un grupo alquilo de C1-3 - R3 representa H o bien es alquileno de -C?_6 -W, o bien W seleccionado entre - 0R5, NRR8 y R7 y R8 independientemente representado en un grupo H o un alquilo de C1-3 - R4 representa un H o bien un grupo alquilo de C1-3 - Li se selecciona del grupo de: alquilideno del tipo -(CH2)m-, eventualmente sustituido sobre cada C con uno o dos grupos metilo, y donde m puede asumir .los valores 2 , 3, - L2 indica una enlace o bien un grupo seleccionado entre: -(CH2)p-, - (CH2) p-CH=CH-, - (CH2) p-T- (CH2) z-, -(CH2)p-C0-, -CO-T- (CH2) z-, - (CH2) p-T-CO-, cada grupo eventualmente sustituido sobre C con uno o dos grupos metilos y donde p y z independientemente pueden asumir los valores 0, 1, 2, 3 y T seleccionado entre: -O-, -S-, -NR5-, -Ar representa un grupo derivado de los siguientes sistemas aromáticos: fenilo, piridilo, furilo, triazolilo, bifenilo, naftilo, quinolilo, isoquinolina, benzofurilo, benzotienilo, indolilo, benzotiazolilo, benzoisoxazolilo, oxazolil-fenilo, tiodiazolil-fenilo, piridil-fenilo, pirazolil-fenilo, tiazolil-fenilo, furil-fenilo, tienil-fenilo, benciloxi-fenilo, tetrazolil-fenilo, fenil-oxazolil, fenil-pirazolil-, fenil-tiazolil, fenil-tiadiazolilo, fenil-isotiazolilo, indanilo, fluorenilo, benzodioxolilo, fenoxi-fenilo, donde cada grupo puede ser eventualmente sustituido con hasta dos grupos independientemente seleccionados entre: alquilo de C?_3, 0R9, NRgRio, N(R9)COR?0, CN, F, Cl, Br, -CF3, -SCF3, - (CH2) qNRgRio, donde Rg es un grupo seleccionado entre H, alquilo de C?_4, R10 y Rn son independientemente un grupo seleccionado entre H y alquilo de C?_3, q puede asumir los valores 2 o 3, o bien Ar-L2-B- conjuntamente pueden ser seleccionados en un grupo constituido por donde : el grupo Ri2 representa un H , un Alquilo de C?-3 el grupo Ar2 es un aromático seleccionado entre bencilo o un grupo acilo derivado de los ácidos benzoico, fenilacético o benzotiofencarboxílico -la parte aromática puede ser sustituida con hasta tres grupos independientemente seleccionados entre: alquilo de C?-3, OR9, NR9R?o, N(R9)COR?0, CN, F, Cl, Br, -CF3, -SCF3 - (CH2) qNRgRio, donde R9 es un grupo seleccionado entre H, alquilo de C?-4, R?0 y Rn son independientemente un grupo seleccionado entre H y alquilo de C1-3, q puede asumir los valores 2 o 3, Deben considerarse excluidos de la presente invención los productos donde se encuentre: B seleccionado entre -NR5-CO- y al mismo tiempo L2 seleccionado entre -(CH2)p-CO-. En la presente invención se consideran como significados preferidos para Alquilo de C1-3 un grupo seleccionado entre metilo, etilo, propilo, isopropilo, para alquilo de C1-4 un grupo seleccionado entre metilo, etilo, propilo, isopropilo, butilo, isobutilo, ter-butilo, para alquilo de C1-6 un grupo seleccionado entre metilo, etilo, propilo, isopropilo, butilo, isobutilo, ter-butilo, pentilo, hexilo, para alquilideno de C?-6 un grupo seleccionado entre metileno, etileno, propileno, metiletileno, tetrametileno, metilpropileno, pentametileno, hexametileno, acilo de C?_3 un grupo seleccionado entre formilo, acetilo, propionilo. Además se consideran como sales eventualmente preferidas las sales obtenidas con ácidos inorgánicos u orgánicos seleccionados entre: clorhídrico, bromhídrico, fosfórico, sulfúrico, nítrico, acético, trifluoroacético, metansulfónico, toluensulfónico, oxálico, succínico, malónico, adípico, benzoico. Los inhibidores HDAC de la presente invención pueden estar sintetizados según reacciones conocidas en el estado de la técnica, porque pueden variar en gran medida en función de la secuencia de los pasos sintéticos necesarios para realizar cada uno de los compuestos resumidos en la formula general (I). Se reproducen a continuación algunas de las formas descritas a título ejemplificativo no limitativo. En dichos esquemas de reacción la síntesis de todos los compuestos representados en la formula general (I) pueden ser fácilmente deducidos o extrapolados por los expertos en la técnica: Esquema de reacción 1: Amidas 1 2 Esquema de reacción 2: Aminas '^CT y Esquema de reacción 3: Ureas H Esquema de reacción : uretanos 1 Esquema de reacción 5: sulfonamidas En algunos casos la formación de uniones amídicas hace recurrir también a la vía sintética en fase sólida desarrolladas en la química de los péptidos basados sobre la utilización de resina. A continuación se reproducen algunos ejemplos representativos de la presente invención y el método para su síntesis Procedimientos generales Síntesis de las amidas de tipo 2 : Éster metílico del ácido 4- (1 -fenilacetil -piperidin-4-il) -butírico Una suspensión del clorhidrato del éster metílico del ácido 4-piperidinabutírico (100 mg, 0.33 mmoles) en CH2CL2 anhidro (10 ml) , mantenida a 0°C bajo N2, se le agregó DIPEA (0.11 ml, 0.66 mmoles) y cloruro de fenilacetilo (0.043 ml, 0.33 mmoles), la mezcla resultante se dejó bajo agitación a temperatura ambiente durante 2 horas. Al finalizar la reacción (control HPLC) se diluyó con CH2CL2 y se agregaron 15 ml de 5% de NaHC03. Las dos fases se separaron y la fase orgánica es luego ulteriormente se lavó con 5% NaHS04 (3 veces) y ssNaCl. La fase orgánica se secó sobre Na2S0 y se evaporó el solvente a presión reducida para obtener la amida deseada con un rendimiento cuantitativo.
Síntesis de los ácidos hidroxámicos 3_, _5, 7, 9 , 1_1 a partir de los correspondientes esteres (método A) o ácidos carboxílicos (método B) Método A: Una solución de KOH (210 mg, 3.74 mmoles) en MeOH (2 ml) se agregó a una solución de clorhidrato de hidroxilamina (190 mg, 2.72 mmoles) en MeOH (2 ml) manteniendo la temperatura a 0°C, luego se agitó a 0°C, por 15 min. Una solución del éster metílico (0.34 mmoles) en MeOH/THF (4 ml) se agregó y la mezcla resultante se mantuvo bajo agitación a temperatura ambiente durante 12 horas. Al finalizar la reacción (control HPLC) el pH es llevado aproximadamente a 8 por agregado de una solución 6N HCl. En este punto se puede efectuar una extracción en la fase orgánica si el producto no es demasiado hidrosoluble, o bien una purificación por cromatografía a fase inversa en este segundo caso. Método B: N-Hidroxi -4 - (l -fenila cetil -piperidin-4-il) -butiramida En una solución de clorhidrato del ácido 4-piperidin butírico (100 m, 0.48 mmoles) en CH2CL2 anhidro (10 ml) se le agregó DIPEA (0.085 ml, 0.48 mmoles) y BSA (0.234 ml, 0.96 mmoles). Se dejó reaccionar a temperatura ambiente durante 2 horas, luego se agregó cloruro de fenilacetilo (0.063 ml, 0.48 mmoles), la mezcla resultante se agitó a temperatura ambiente durante 12 horas. Al finalizar la reacción (control HPLC) se agregaron 15 ml de 5% NaHC03 y se dejó bajo fuerte agitación por 30 minutos. Las dos fases se separaron y la fase acuosa se acidificó a pH 2. Se extrajo la fase acuosa con EtOAc, los extractos orgánicos se lavaron con ssNaCl, se secaron con Na2S04 y se evaporó el solvente a presión reducida, obteniendo el ácido carboxílico deseado (130 mg, 95%), con la pureza deseada. A una solución del ácido (130 mg, 0.45 mmoles) en 5 ml de CH2CL2 anhidro, se le agregó COCL2 (0.045 ml, 0.54 mmoles) y una cantidad catalítica de DMF. Luego de dos horas se evaporó el CH2CL2 bajo presión reducida retomando y evaporando nuevamente dos veces siempre con CH2CL2 el producto de reacción. Al cloruro de acilo así formado, disuelto en 5 ml de CH2CL2 anhidro, se le agregaron lentamente 5 ml de una solución acuosa de NH2OH' HCl (32 mg, 0.45 mmoles) y NaHC03 (75 mg, 0.9 mmoles) . La mezcla se dejó reaccionar bajo vigorosa agitación durante 1 hora a temperatura ambiente. Al finalizar la reacción (control HPLC) las dos fases se separaron y la fase orgánica se lavó con ssNaCl, se secó sobre Na2S04 y se concentró a presión reducida. El producto bruto obtenido se purificó por cromatografía en fase inversa, obteniendo 82 mg del producto deseado (60%).
Síntesis de las aminas : Éster metílico del ácido 4- (l -fenetil -piperidin-4-il) -butírico En una solución de sal clorhidrato del éster metílico del ácido 4-piperidin-4-il-butírico (80 mg, 0.36 mmoles) en THF (3 ml) se agregaron en secuencia aldehido fenilacético (0.046 ml, 0.40 mmoles) y triacetoxiborohidruro de sodio (190 mg, 0.90 mmoles). La mezcla resultante se mezcló a temperatura ambiente durante cuatro horas. Se agregaron luego NaHC0 al 10% (10 ml) y EtOAc (10 ml) y las dos fases se separaron. La fase orgánica se lavó con agua, ssNaCl y se secó sobre Na2S0 . El filtrado y remoción de los solventes a presión reducida suministraron el producto deseado, con un rendimiento cuantitativo, que puede ser usado como tal en la reacción sucesiva. Síntesis de las ureas 6: Éster metílico del ácido 4- (1 -Bencilcarbamoil -piperidin-4-il) -butírico Una solución de sal clorhidrato del éster metílico del ácido 4-piperidin-4-il-butírico (98 mg, 0.443 mmoles), DIPEA (0.091 ml, 0.532 mmoles) y bencilisocianato (0.051 ml, 0.499 mmoles) en diclorometano (4 ml) se mezcló a temperatura ambiente durante 3 horas. Al finalizar la reacción (control HPLC) se le agregó una porción de resina poliestirénica aminometílica (50 mg, carga de 1 mmoles/g) para eliminar el exceso de isocianato y la mezcla resultante se mezcló durante 2 horas más. Luego la solución se filtró y se concentró a presión reducida para obtener el producto deseado (140 mg, 99%) que puede ser utilizado como tal en la reacción sucesiva. Síntesis de las sulfonamidas 10: Éster metílico del ácido 4- (1 -Bencensulfonil -piperidin-4-il) -butírico Una porción de cloruro bencensulfonilo (45 mg, 0.26 mmoles) y una de DIPEA (70 mg, 0.54 mmoles) se le agregaron a una solución de sal clorhidrato del éster metílico del ácido 4-piperidin-4-il-butírico (60 mg, 0.27 mmoles) en CH2CL2 anhidro (2 ml ) . Al finalizar la reacción (control HPLC) se diluyó con CH2CL2 y se lavó con NaHS04 5%, NaHC03 5% y ssNaCl, la fase orgánica se secó sobre NaS04 y se evaporó. El producto bruto así obtenido se purificó por cromatografía (sílice, éter de petróleo/AcOEt 8:2). Se obtuvieron 75 mg (90%) de producto deseado con una pureza deseada. Ejemplo de síntesis de los ácidos hidroxámicos de los tipos 3, 1 , 9, 11 en fase sólida 4- [1 - (2- (R) -Amino-3-fenil-propíonil) -piperidin-4-il] -N-hidroxi-butiramida 200 mg de resina comercial N-Fmoc-hidroxilamina-2- clorotritil poliestireno (conc. 0.5 mmoles/g) se dejó predilatar durante una hora en 2 ml de diclorometano (DCM) . La resina se filtró y se suspendió en 2 ml de solución de piperidina al 20% en diclorometano. Luego de 30 min la resina se filtró y se suspendió nuevamente en 2 ml de solución de piperidina al 20% en DMF. Luego de 30 min la resina se filtró y se lavó con DCM ( x 2 ml) . Al finalizar la resina dilató nuevamente en DCM durante 20 minutos. Una solución de HOAt (68 mg, 0.50 mmoles) en 1.5 ml de DMF anhidro se agregó a una solución de ácido 4-[N- (fluoren-9-ilmetoxicarbonil) piperidin-4-il] -butanoico (200 mg, 0.50 mmoles) en 1.5 ml de DCM. A la mezcla se le agregaron lentamente 0.08 ml de diisopropilcarbodiimida (63 mg, 0.50 mmoles) y se dejó bajo agitación a temperatura ambiente durante 1 hora. La solución se vació sobre la resina poliestirénica y la suspensión se agitó durante 18 horas a temperatura ambiente. La resina se filtró y se suspendió en 2 ml de solución de piperidina al 20% en diclorometano. Luego de 30 min la resina se filtró y se lavó en secuencia con DMF (2x 2 ml) y DCM (2 x 2 ml) . Al finalizar la resina se dilató nuevamente en DCM durante 20 minutos. El ensayo cualitativo de ninhidrina para completar la reacción de acilación (Kaiser y col. Anal . Biochem. 1970, 34, 595) probó ser negativo. Una solución de HOAt (68 mg, 0.50 mmoles) en 1.5 ml de DMF anhidro se agregó a una solución de Fmoc-D-Phe-OH (194 mg, 0.50 mmoles) en 1.5 ml de DCM. A la mezcla se agregó lentamente diisopropilcarbodiimida (0.08 ml, 63 mg, 0.50 mmoles) y se dejó bajo agitación a temperatura ambiente durante 1 hora. La solución se vació sobre la resina poliestirénica y la suspensión se agitó durante 18 horas a temperatura ambiente. La resina se filtró y se suspendió en 2 ml de solución de piperidina al 20% en diclorometano. Luego de 30 min la resina se filtró y se lavó en secuencia con DMF (2 x 2 ml) y DCM (2 x 2 ml) . A la resina, así obtenida, y vuelta a dilatar en 2 ml de DCM durante 20 minutos, se le agregaron 100 µl de ácido trifluoroacético y 100 µl de trietilsilano . Se dejó bajo agitación a temperatura ambiente durante 15 minutos. La resina se filtró y se lavó con DCM y MeOH alternativamente dos veces. Los filtrados se agregados y se evaporaron a sequedad. La trituración del producto bruto así obtenido con éter etílico dio el producto deseado (35 mg, rendimiento del 80%) con una pureza del 95%. MF: C?8H27N303, MW: 333.43. 4- [1- (2- (R) -Acetilamino-3-fenil-propionil) -piperidin-4-il] -N-hidroxi-butiramida A la resina obtenida en el Paso F y re-dilatada en 2 ml de DCM durante 20 minutos, se le agregaron 0.048 ml (51 mg, 0.50 mmoles) de Ac20 y 0.085 ml de DIPEA (65 mg, 0.50 mmoles) en DCM. La resina se agitó durante 18 horas a temperatura ambiente. La resina se filtró y se lavó en secuencia con DMF (2x 2 ml) y DCM (2 x 2 ml) . A la resina, así obtenida, y redilatada en 2 ml de DCM durante 20 minutos, se le agregaron 100 µl de ácido trifluoroacético y 100 µl de trietilsilano . Se dejó bajo agitación a temperatura ambiente durante 15 minutos. La resina se filtró y se lavó con DCM y MeOH alternativamente dos veces. Los filtrados se agruparon y se evaporaron a sequedad. La trituración del producto bruto así obtenido con éter etílico dio el producto deseado (28 mg, rendimiento del 75%) con una pureza del 95%. MF: C2oH2gN30 , MW: 375.47. Éster 2- [ (benzo [b] tiof en-2-carbonil) - (R) -amino] - 3-[4- (3 -hidroxi carbamoil -propil) -piperidin- 1 -il ] -3-oxo-propílico del Ácido Benzo [b] tiof 'en-2-carboxílico A la resina obtenida en el Paso C y redilatada en 2 ml de DCM durante 20 minutos, se le agregó la mezcla de HOAt (20 mg, 0.15 mmoles), Fmoc-D-Ser-OH (49 mg, 0.15 mmoles) y diisopropilcarbodiimida (0.024 ml, 18 mg, 0.15 mmoles) en 3 ml de DMF/DCM precedentemente mantenida a temperatura ambiente durante 1 hora. La suspensión se agitó durante 18 horas a temperatura ambiente. La resina se filtró y se lavó en secuencia con DMF (2x 2 ml) y DCM (2 x 2 ml) . La resina se filtró y se suspendió en 2 ml de solución de piperidina al 20% en diclorometano. Luego de 30 min la resina se filtró y se lavó en secuencia con DMF (2 x 2 ml) y DCM (2 x 2 ml) . A la resina obtenida en el Paso E' y redilatada en 2 ml de DCM durante 20 minutos, se le agregó la mezcla de HOAt (68 mg, 0.5 mmoles), ácido benzo [b] tiofen-2-carboxílico (90 mg, 0.5 mmoles) y 0.08 ml de diisopropilcarbodiimida (63 mg, 0.5 mmoles) en 3 ml de DMF/DCM precedentemente mantenida a temperatura ambiente durante 1 hora. La suspensión se agitó durante 18 horas a temperatura ambiente. La resina se filtró y se lavó en secuencia con DMF (2 x 2 ml) y DCM (2 x 2 ml) . A la resina, así obtenida, y redilatada en 2 ml de DCM durante 20 minutos, se le agregaron 100 µl de ácido trifluoroacético y 100 µl de trietilsilano . Se dejó bajo agitación a temperatura ambiente durante 15 minutos. La resina se filtró y se lavó con DCM y MeOH alternativamente dos veces. Los filtrados se agruparon y se evaporaron a sequedad. La trituración del producto bruto así obtenido con éter etílico dio el producto deseado (41 mg, rendimiento del 75%) con una pureza del 95% (HPLC, 214 nm) . MF: C30H3N3O6S2, MW : 593.73. Forman parte de la presente invención también los profármacos relativos de formula general (III) y (V) de la presente invención de los cuales prefiere en general realizar los oportunos sintones en las cuales la función del ácido hidroxámico protegido en el grupo hidrolizable del 'profármaco' . Dichos sintones son luego empleados para la síntesis de los compuestos deseados según vías sintéticas totalmente similares a las utilizadas para los compuestos no definidos como profármaco' . Ejemplos no limitativos de síntesis de sintones por profármaco, son: Síntesis de profármaco A: Benzamida del ácido 4- (3-Acetoxicarbamoil-propil) -piperidin-l-carboxílico A una solución de benzamida del ácido de 4- (3-Hidroxicarbamoil-propil) -piperidin-l-carboxílico (50 mg, 0.16 mmoles, 1.0 eq.) en DCM anhidro (3 ml) se le agregó piridina (0.019 ml, 0.23 mmoles, 1.5 eq.) y anhídrido acético (0.022 ml, 0.23 mmoles, 1.5 eq. ) y la mezcla resultante se dejó bajo reacción a temperatura ambiente durante 12 horas. Al terminar la reacción, se diluyó con DCM y se lavó con HCl ÍN (5 ml) y las fases se separaron. La fase orgánica se lavó con ssNaCl, se secó sobre Na2S04 y se concentró a presión reducida. El producto bruto obtenido se purificó por cromatografía de vaporización instantánea (éter de petróleo 30% en AcOEt luego AcOEt) para obtener 45 mg del producto monoacetilado deseado como sólido blanco (80%). ?H NMR (DMSO-d6, 400 MHz) : d (ppm) 0.90-1.03 (2H, m) , 1.16-1.29 (2H, m) , 1.32-1.48 (ÍH, m) , 1.48-1.67 (4H, m) , 2.11 (2H, t, J = 6.8 Hz, CH2CO) , 2.15 (3H, s, OCH3) , 2.65 (2H, m, N(CHH)2) , 3.98 (2H, m, N(CHH)2) , 4.24 (2H, d, J = 5.2 Hz, PhCH2) , 6.97 (ÍH, m, NCONH) , 7.16-7.36 (5H, m, ArH) , 11.53 (ÍH, s, NHO) MF C19H27N304, MF 361.43 Síntesis de profármaco B: Benzamida del ácido [3- (5 ,5-Dimetil- [1 , 4 ,2] díoxazol-3-il) -propil] -piperidin-1-carboxilico A una solución de benzamida del ácido 4- (3-Hidroxicarbamoil-propil) -piperidin-l-carboxílico (50 mg, 0.16 mmoles, 1.0 eq.) y 2 , 2-dietoxipropano (0.076 ml, 0.47 mmoles, 3.0 eq.) en DCM anhidro (3 ml) es agregó ácido alcanforsulfónico (37 mg, 0.16 mmoles, 1.0 eq.) y la mezcla resultante se dejó bajo agitación a temperatura ambiente durante 4 horas. Al terminar la reacción se agregó una solución acuosa saturada de Na2C03 (5 ml) y las fases se separaron. La fase acuosa se lavó con Et20 (4 5 ml) . La fase orgánica reunida es finalmente anidrificada sobre Na2S04 y se concentró a presión reducida. El producto bruto se purificó por cromatografía de vaporización instantánea (éter de petróleo 30% en AcOEt) para obtener 45 mg del producto deseado (80%) . *H NMR (DMSO-de, 400 MHz): d (ppm) 0.87-0.96 (2H, m) , 1.17-1.30 (2H, m) , 1.30-1.45 (ÍH, m) , 1.46-1.68 (4H, m) , 1.49 (6H, s, 2 x CH3), 2.28 (2H, t, J = 7.2 Hz, CH2CO) , 2.63 (2H, m, N(CfíH)2), 3.96 (2H, m, N(CHH)2), 4.22 (2H, d, J = 5.2 Hz, PhCH2), 7.01 (ÍH, m, NCONH), 7.16-7.33 (5H, m, ArH) MF C20H2 gN3O3 , MF 359.46 Síntesis de profármaco C : Bencilamida del ácido 4- [3- (Tetrahidro-piran-2-iloxi carbamoil) -propil ] -piperidin-l -carboxíli co A una solución del ácido 4- (1-Bencilcarbamoil-piperidin-4-il) -butírico (100 mg, 0.328 mmoles, 1.0 eq. ) en DMF anhidra (5 ml), se le agregó EDAC (69 mg, 0.36 mmoles, 1.0 eq.) y HOBt (49 mg, 0.36 mmoles, 1.0 eq.) y la mezcla se mantuvo bajo agitación a temperatura ambiente durante 1 hora. O- (Tetrahidro-2H-piran-2-il) hidroxilamina (13 mg, 0.33 mmoles, 1.0 eq. ) y DIPEA (0.042 ml, 0.49, 1.5 eq.) son luego agregados y la mezcla resultante se dejó bajo agitación a temperatura ambiente durante 12 horas. Al finalizar la reacción (control HPLC) , se agregó una solución al 5% de NaHC03 (5 ml) y AcOEt (5 ml) y las fases se separaron. La fase orgánica se lavó con ssNaCl, se secó sobre Na2S04 y se concentró a presión reducida. El producto bruto obtenido se purificó mediante cromatografía de vaporización instantánea (AcOEt) para obtener 92 mg del producto deseado (70%). XH NMR (DMSO-dg, 400 MHz): d (ppm) 0.93 (2H, dq, J = 3.6 and 12.0 Hz), 1.11-1.22 (2H, m) , 1.28-1.44 (ÍH, m) , 1.44-1.74 (10H, m) , 1.96 (2H, t, J = 7.2 Hz, CH2CO) , 2.62 (2H, m, N(CfíH)2), 3.49 (ÍH, m, OCHH) , 3.84-4.05 (3H, m, N(CfíH)2 y OCíffl), 4.21 (2H, d, J = 5.6 Hz, PhCH2) , 4.79 (ÍH, s, OCHO), 7.00 (ÍH, m, NCONH), 7.16-7.33 (5H, m, ArH), 10.91 (ÍH, s, NHO) MF C22H33N3O4, MF 403.51 Se reproducen a continuación algunos ejemplos, no limitativos, representativos de la presente invención realizados según los esquemas de reacción sintéticos arriba descritos o sus variaciones. Ejemplo 1 4- [1- (2-Cloro-bencensulfonil) -piperidin-4-il] -N-hidroxi-butiramida XH NMR (DMSO-d6, 400 MHz): d (ppm) 0.93-1.25 (4H, m) , 1.25-1.41 (ÍH, m) , 1.47 (2H, m) , 1.70 (2H, d, J = 12.6 Hz), 1.91 (2H, t, J = 7.2 Hz, CH2CO) , 2.67 (2H, m, N(CHff)2), 3.70 (2H, d, J = 12.6 Hz, N(CHH)2), 7.57 (ÍH, m, ArH), 7.65-7.75 (2H, m, ArH), 7.98 (ÍH, d, J = 7.5 Hz, ArH), 8.65 (ÍH, s, OH) , 10.32 (ÍH, s, NH) . MF: C?5H21ClN204S, M : 360.85 Ejemplo 2 N-Hidroxi-4- [1- (4-metil-naftalen-2-sulfonil) -piperidin-4-il] -butiramida lti NMR (DMSO-d6, 300 MHz): d (ppm) 1.17-1.23 (5H, m) , 1.38-1.46 (2H, m) , 1.63-1.69 (2H m) , 1.87 (2H, t, J = 7.3 Hz, CH2CO) , 2.43 - 2.48 (2H, m, (N(CHH)2), 2.76 (3H, s) , 3.70 (2H, d, J = 12.0 Hz, (N(CHH)2), 7.56 (1 H, d, J = 7.5 Hz, ArH), 7.71-7.75 (2 H, m, ArH), 8.02 (1 H, d, J = 7.5 Hz, ArH) , 8.18-8.21 (1 H, m, ArH) , 8.63 (ÍH, s OH), 8.68-8.71 (1 H, m, ArH) , 10.27 (ÍH, s, NH) . MF C2oH26N204S, MW 390.49 Ejemplo 3 N-Hidroxi-4- [1- (naf talen-2 -carbonil) -piperidin-4-il] -butiramida XH NMR (DMSO-d6, 300 MHz) : d (ppm) 1.09-1.12 (2H, m) , 1.14-1.24 (2H, m, ) , 1.49-1.56 (3H m) , 1.60-1.76 (2H, m, ) , 1.94 (2H, t, J = 7.3 Hz, CH2CO) , 2.88 - 3.14 (2H, m, (N(CHH)2) , 3.61-3.64 (ÍH, m, (N(CHH)2), 4.41-4.60 (ÍH, m, (N(CHH)2), 7.47-7.50 (ÍH, d, J = 8.3 Hz, ArH), 7.56-7.61 (2H, m, ArH) , 7.95-8.02 (4H, m, ArH) , 8.66 (ÍH, s, OH) , 10.34(1H, s) . MF: C2oH24N203, MW, 340.41 Ejemplo 4 N-Hidroxi-4- [1- (naf talen- 1 -carbonil) -piperidin-4-il] -butiramida lH NMR (DMSO-d6, 300 MHz) : d (ppm) 0.75-1.24 (3H, m) , 1.39-1.61 (4H, m) , 1.76-1.87 (ÍH, m) , 1.94 (2H, t, J = 7.3 Hz, CH2CO) , 2.80-3.00 (2H, m) , 3.18 - 3.21 (ÍH, m, (N(CHH)2) , 3.61-3.64 (ÍH, m, (N(CHH)2), 4.63-4.70 (ÍH, m, (N(CHtf)2) , 7.37-8.02 (7H, m, ArH) , 8.66 (ÍH, s, OH), 10.34 (ÍH, s, NH) . MF C20H24N2O3, MW 340.41 Ejemplo 5 N-Hidroxi-4- [1- (2-naf talen-1-il-acetil) -piperidin-4-il] -butiramida XH NMR (DMS0-d6, 400 MHz) : d (ppm) 0.86-1.04 (2H, m) , 1.11-1.20 (2H, m) , 1.40-1.70 (5H, m) , 1.94 (2H, t, J = 7.5, Hz, CH2C0) , 2.57 (ÍH, t, J =11.6 Hz, NCHH) , 3.04 (ÍH, t, J =11.6 Hz, N(CHH) ,) , 4.00 (ÍH, d, J =12.9 Hz, NCHH) , 4.15 (2H, s, CH2Ar) , 4.40 (ÍH, d, J =12.9 Hz, NCHH) , 7.32-7.99 (7H, m, ArH) , 8.66 (ÍH, s, OH), 10.33 (ÍH, s, NH) . MF C2?H26N203, MF 354.44 Ejemplo 6 N-Hidroxi-4- [1- (1-naf talen-1-il-acetil) -piperidin-4-il] -butiramida XH NMR (DMSO-de, 400 MHz) : d (ppm) 0.80-1.00 (2H, m) , 1.11-1.20 (2H, m) , 1.40-1.70 (5H, m) , 1.91 (2H, t, J = 7.1 Hz, CH2C0) , 2.53 (ÍH, t, J =11.6 Hz, NCHH) , 2.97 (ÍH, t, J =11.6 Hz, NCHH) , 3.88 (2H, s,CH2Ar) , 4.00 (ÍH, d, J=12.9 Hz, NCHH) , 4.40 (ÍH, d, J=12.9 Hz, NCHH) , 7.39 (ÍH, d, J=8.5 Hz, ArH) , 7.44-7.55 (2H, m, ArH) , 7.74 (ÍH, s) , 7.83-7.93 (3H, m) , 8.64 (ÍH, s, OH), 10.31 (ÍH, s, NH) . MF C21H26N203 , MF 354.44 Ejemplo 7 Bencilamida del ácido 4- (3-Hidroxicarbamoil-propil) -piperidin-l-carboxílico XH NMR (DMSO-de, 400 MHz) : d (ppm) 0.95 (2H, dq, J = 3.4 and 12.0 Hz) , 1.12-1.23 (2H, m) , 1.30-1.45 (ÍH, m) , 1.51 (2H, m) , 1.56-1.66 (2H, m) , 1.94 (2H, t, J = 7.0 Hz, CH2CO) , 2.64 (2H, m, N(CHH)2), 3.93-4.03 (2H, m, N(CHH)2), 4.23 (2H, d, J = 5.8 Hz, PhCH2) , 6.99 (ÍH, t, J = 7.0 Hz, NCONH) , 7.17-7.34 (5H, m, ArH) , 8.65 (ÍH, s, OH), 10.34 (ÍH, s, NH) . MF C17H25N303, MF 319.39 Ejemplo 8 Fenilamida del ácido 4- (3-Hidroxicarbamoil-propil) -piperidin-l-carboxílico XH NMR (DMSO-de, 300 MHz) : d (ppm) 0.86-0.93 (2H, m) , 1.13-1.17 (3H, m) , 1.47-1.49 (2H, m) , 1.61-1.65 (2H, m) , 1.92 (2H, t, J = 6.9 Hz, CH2CO) , 2.96 (2H, m, N(CHH)2) , 3.93 (ÍH, d, J = 12.9 Hz, NCHH) , 4.36 (ÍH, d, J = 12.9 Hz, NCHH) , 7.19 (ÍH, d, J = 6.9 Hz, NCONH) , 7.30-7.40 (5H, m, ArH) , 8.66 (ÍH, s, OH) , 10.34 (ÍH, s, NH) . MF C16H23N303, MW 305.37 Ejemplo 9 N-Hidroxi-4- [1- (naf talen-2-sulfonil) -piperidin-4-il] -butiramida XH NMR (DMSO-de, 300 MHz) : d (ppm) 1.04-1.28 (5H, m) , 1.42 (2H, m) , 1.66 (2H, d, J = 12.3 Hz) , 1.86 (2H, t, J = 6.9 Hz, CH2CO) , 2.46 (2H, m, N(CHH)2), 3.73 (2H, d, J = 12.3 Hz, N(CHH)2) , 7.68-7.72 (3H, m, ArH) , 8.12 (2H, t, J = 6.5 Hz, ArH) , 8.29 (ÍH, d, J = 8.1 Hz, ArH) , 8.64 (1H, d, J = 6.5 Hz, ArH) , 8.68 (ÍH, s, OH), 10.28 (ÍH, s, NH) .
MF C19H24N204S, MW 376.47 Ejemplo 10 N-Hidroxi-4- [1- (naftalen-1-sulfonil) -piperidin-4-il] -butiramida XH NMR (DMSO-de, 300 MHz) : d (ppm) 1.12 (5H, m) , 1.42 (2H, m) , 1.67-1.70 (2H, m) , 1.86 (2H, t, J = 6.9 Hz, CH2CO) , 2.22 (2H, m, N(CHH)2) , 3.70 (2H, d, J = 10.8 Hz, N(CHH)2) , 7.70-7.77 (3H, m, ArH) , 8.09 (ÍH, d, J = 8.1 Hz, ArH) , 8.16-8.23 (2H, m, ArH) , 8.64 (ÍH, s, ArH), 8.63 (ÍH, s, OH) , 10.27 (ÍH, s, NH) . MF C19H2.N2O.S, MW 376.47 Ejemplo 11 N-{3- [4- (3-Hidroxicarbamoil-propil) -piperidin-1-carbonil] -fenil } -benzamida XH NMR (DMSO-de, 400 MHz) : d (ppm) 0.96-1.16 (2H, m) , 1.16-1.32 (2H, m) , 1.41-1.58 (3H, m) , 1.58-1.83 (2H, m) , 1.94 (2H, t, J = 7.2 Hz, CH2CO) , 2.62-2.83 (ÍH, m, NCHH), 2.92-3.12 (ÍH, m, NCHH) , 3.57-3.70 (ÍH, m, NCHH) , 4.40-4.54 (ÍH, m, NCHH) , 7.09 (ÍH, d, J = 7.6 Hz, ArH), 7.42 (ÍH, d, J = 7.6 Hz, ArH) , 7.51-7.59 (2H, m, ArH), 7.59-7.66 (ÍH, m, ArH) , 7.81-7.88 (2H, m, ArH) , 7.97 (2H, d, J = 6.8 Hz, ArH) , 8.69 (ÍH, s, OH) , 10.39 (ÍH, s, NH) . MF C23H27N304, MF 409.48 Ejemplo 12 4- [1- (Benzof uran-2 -carbonil) -piperidin-4-il] -N-hidroxi-butiramida XH NMR (DMSO-de, 300 MHz) : d (ppm) 1.03-1.34 (4H, m) , 1.50-1.59 (3H m) , 1.76 (2H, d, J= 12.6 Hz) , 1.94 (2H, t, J = 7.3 Hz) , 2.83 (ÍH, brs) , 4.17-4.29 (ÍH, brs) , 4.29-4.50 (ÍH, brs) , 7.32-7.36 (2H, m, ArH) , 7.44 (ÍH, m, ArH) , 7.67 (ÍH, d, ArH, J = 8.4 Hz) , 8.66 (ÍH, s, OH) , 10.34 (ÍH, s, NH) . MF C18H22N204, MF 330.39 Ejemplo 13 N-Hidroxi-4- [1- (6-metoxi-naf talen-2 -carbonil) -piperidin-4-il] -butiramida XH NMR (DMSO-de, 400 MHz) : d (ppm) 1.18-1.26 (4H, m) , 1.48-1.82 (5H, m) , 1.94 (2H, t, J = 7.2 Hz, CH2CO) , 2.70-3.20 (2H, m) , 3.60-3.75 (ÍH, m, N(CHH)2) , 3.90( 3H, s, OCH3) , 4.40-4.60 (ÍH, m, N(CHH)2) , 7.24 (ÍH, d, J = 7.2 Hz, ArH) , 7.38 (ÍH, s, ArH) , 7.45 (ÍH, d, J = 7.2 Hz, ArH) , 7.85-7.95 (3H, m, ArH) , 8.65 (ÍH, s, OH) , 10.32 (ÍH, s, NH) . MF C2?H26N204, MW: 370.44 Ejemplo 14 (3-fluoro-fenil) -amida del ácido 4- (3- Hidroxicarbamoil -propil) -piperidin-l-carboxílico XH NMR (DMSO-de, 400 MHz) : d (ppm) 0.95-1.25 (4H, m) , 1.40-1.60 (4H, m) , 1.68 (ÍH, d, J = 12.3 Hz) , 1.95 (2H, t, J = 7.2 Hz, CH2CO) , 2.75 (2H, t, J = 12.3 Hz, N(CHH)2), 4.10 (2H, d, J = 13.1 Hz, N(CHH)2) , 6.72 (ÍH, m, ArH) , 7.25 (2H, m, ArH) , 7.45 (ÍH, d, J = 12.2 Hz, ArH) , 8.61 (2H, s, OH, NHAr), 10.31 (ÍH, s, NH) . MF C?6H22 FN303, MW : 322.36 Ejemplo 15 N-Hidroxi-4- [1- (2-metil-naf talen-1-carbonil) -piperidin-4-il] -butiramida XH NMR (DMS0-d6, 400 MHz) : d (ppm) 0.40-1.30 (4H, m) , 1.22-1.60 (4H, m) , 1.85 (ÍH, d, J = 13.4 Hz) , 1.92 (2H, t, J = 7.2 Hz, CH2CO) , 2.30 (3H, s, CH3) , 2.70-3.40 (3H, m, N(CHH)2), 4.70 (ÍH, t, J = 13.4 Hz, N(CHH)2), 7.40-7.58 (3H, m, ArH) , 7.65 (ÍH, d, J = 8.4 Hz, ArH) , 7.68 (ÍH, d, J = 8.4 Hz, ArH) , 7.84 ( ÍH, d, J = 8.4 Hz, ArH), 8.61 (ÍH, s, OH) , 10.29 (ÍH, s, NH) . MF: C2iH26N2?3, MW: 354.44 Ejemplo 16 (4 -bromo-fenil) -amida del ácido 4- (3- Hidroxicarba oil -propil) -piperidin-l-carboxílico XH NMR (DMSO-de, 400 MHz) : d (ppm) 0.95-1.22 (4H, m) , 1.40-1.60 (4H, m) , 1.68 (ÍH, m) , 1.95 (2H, t, J = 7.2 Hz, CH2CO) , 2.75 (2H, t, J = 12.1 Hz, N(CHH)2) , 4.10 (2H, d, J = 13.2 Hz, N(CHH)2), 7.35 (2H, d, J = 8.9 Hz, ArH), 7.42 (2H, d, J = 8.9 Hz, ArH) , 8.60 (ÍH, m, NHAr) , 8.54 (ÍH, s, OH) , 10.31 (ÍH, s, NH) .
MF: C?6H22 BrN303, MW: 384.27 Ejemplo 17 (4-cloro-fenil) -amida del ácido 4- (3- Hidroxicarbamoil-propil) -piperidin-l-carboxílico H NMR (DMSO-de, 400 MHz) : d (ppm) 1.02 (2H, dq, J = 3.2 and 12.4 Hz) , 1.14-1.29 (2H, m) , 1.37-1.48 (ÍH, m) 1.53 (2H, quin, J = 7.4 Hz) , 1.62-1.72 (2H, m) , 1.95 (2H, t, J = 7.2 Hz, CH2CO) , 2.75 (2H, m, N(CHH)2), 4.10 (2H, m, N(CHH)2) , 7.26 (2H, d, J = 8.8 Hz, ArH) , 7.50 (2H, d, J = 8.8 Hz, ArH) , 8.54 (ÍH, m, NCONH) , 8.63 (ÍH, bs, OH), 10.31 (ÍH, bs, NHOH) . MF C16H22C1N303, MW 339.82 Ejemplo 18 (3-cloro-f enil) -amida del ácido 4- (3- Hidroxicarbamoil -propil) -piperidin-l-carboxílico MF C16H22C1N303, MW 339.82 Ejemplo 19 (3-f luoro-fenil) -amida del ácido 4- (3- Hidroxicarbamoil -propil) -piperidin-l-carboxílico MF C16H22FN303, MW 323.36 Ejemplo 20 (4-metoxi-f enil) -amida del ácido 4- (3- Hidroxicarbamoil -propil) -piperidin-l-carboxílico ?H NMR (DMSO-de, 400 MHz) : d (ppm) 1.02 (2H, dq, J = 3.6 and 12.0 Hz) , 1.12-1.28 (2H, m) , 1.34-1.47 (ÍH, m) 1.53 (2H, quin, J = 7.4 Hz) , 1.60-1.71 (2H, m) , 1.95 (2H, t, J = 7.2 Hz, CH2CO) , 2.72 (2H, m, N(CHH)2) , 3.71 (3H, s, OCH3) , 4.08 (2H, m, N(CHH)2) , 6.81 (2H, d, J = 9.2 Hz, ArH) , 7.33 (2H, d, J = 9.2 Hz, ArH) , 8.24 (ÍH, m, NCONH) , 8.63 (ÍH, bs, OH) , 10.31 (ÍH, bs, NHOH) . MF C17H25N304, MW 335.40 Ejemplo 21 (3-metoxi-fenil) -amida del ácido 4- (3- Hidroxicarbamoil -propil) -piperidin-l-carboxílico MF C17H25N304, MW 335.40 Ejemplo 22 P-tolilamida del ácido 4- (3-Hidroxicarbamoil-propil) -piperidin-l-carboxílico XH NMR (DMSO-de, 400 MHz) : d (ppm) 1.02 (2H, dq, J = 3.2 and 12.0 Hz) , 1.12-1.28 (2H, m) , 1.33-1.47 (ÍH, m) 1.53 (2H, quin, J = 7.6 Hz) , 1.61-1.71 (2H, m) , 1.95 (2H, t, J = 7.2 Hz, CH2CO) , 2.23 (3H, s, CH3) , 2.73 (2H, m, N(CHH)2) , 4.09 (2H, m, N(CHH)2) , 7.02 (2H, d, J = 8.0 Hz, ArH) , 7.33 (2H, d, J = 8.0 Hz, ArH) , 8.30 (ÍH, m, NCONH), 8.63 (ÍH, bs, OH) , 10.31 (ÍH, bs, NHOH) . MF C17H25N303, MW 319.40 Ejemplo 23 O-tolilamida del ácido 4- (3-Hidroxicarbamoil-propil) -piperidin-l-carboxílico MF C17H25N303, MW 319.40 Ejemplo 24 4- [1- (Benzo [b] tiofen-2-carbonil) -piperidin-4-il] -N-hidroxi-butiramida XH NMR (DMSO-de, 300 MHz) : d (ppm) 0.86-0.91 (2H, m) , 1.08-1.40 (3H m) , 1.50-1.59 (2H, m) , 1.75 (ÍH, d, J = 12.1 Hz) , 1.96 (2H, t, J = 7.3 Hz) , 2.91 (3H, brs, N(CHH)2) , 4.27 (2H, brs) , 7.41-7.46 (ÍH, m, ArH), 7.68 (ÍH, s, ArH) , 7.91-8.04 (2H, m, ArH) , 8.63 (ÍH, s, OH) , 10.34 (ÍH, s, NH) . MF C18H22N203S, MW 346.44 Ejemplo 25 (3-f luoro-fenil) -amida del ácido 4- (3- Hidroxicarbamoil -propil) -piperidin-l-carboxílico XH NMR (DMSO- d6, 400 MHz) : d (ppm) 0.95-1.25 (4H, m) , 1.40-1.60 (4H, m) , 1.68 (ÍH, d, J = 12.3 Hz), 1.95 (2H, t, J = 7.2 Hz, CH2CO) , 2.75 (2H, t, J = 12.3 Hz, N(CHH)2) , 4.10 (2H, d, J = 13.1 Hz ,N(CHH)2) , 6.72 (ÍH, m, ArH) , 7.25 (2H, m, ArH) , 7.45 (ÍH, d, J = 12.2 Hz, ArH) , 8.61 (2H, s, OH, NHAr) , 10.31 (ÍH, s, NH) . MF: C?6H22 FN303, MW : 322.363 Ejemplo 26 4- [1- (Benciloxicarbonil) -piperidin-4-il] -N-hidroxi -butiramida ?ti NMR (DMSO-de, 400 MHz) : d (ppm) 0.93-1.03 (2H, m) , 1.15-1.51 (5H, m) , 1.66 (2H, d, J =13.2 Hz), 1.93 (2H, t, J = 7.2 Hz) , 2.78 (2H, brs) , 3.99 (2H, d, J = 13.1 Hz) , 5.07 (2H, s, CH2Ph) , 7.36 (5H, s, ArH) , 8.62 (ÍH, s, OH) , 10.31 (ÍH, s, NH) . MF: C?7H24N204, MW : 320.38 Ejemplo 27 N-Hidroxi-4- [1- (3-fenil-acriloil) -piperidin-4-il] -butiramida XH NMR (DMSO-de, 400 MHz) : d (ppm) 0.95-1.25 (4H, m) , 1.49-1.57 (3H, m) , 1.66-1.75 (2H, m) , 1.95 (2H, t, J = 7.2 Hz, CH2CO) , 2.62 (ÍH, t, J = 13.3 Hz, N(CHH)2) , 3.06 (ÍH, t, J = 12.8 Hz ,N(CHH)2) , 4.47 (ÍH, d, J = 12.7 Hz, N(CHH)2) , 4.26 (ÍH, d, J = 11.7 Hz, N(CHH)2) , 7.23-7.27 (2H, m, ArH) , 7.37-7.48 (4H, m, ArH) , 7.70-7.72 (2H, m, ArH) , 8.63 (ÍH, s, OH) , 10.31 (ÍH, s, NH) . MF: C?8H24 N203, MW : 316.39 Ejemplo 28 N-Hidroxi-4- [1- (l-metil-lH-indol-3-carbonil) -piperidin-4-il] -butiramida XH NMR (DMSO-de, 400 MHz) : d (ppm) 1.10 (2H, q) , 1.19-1.28 (2H, m) , 1.49-1.57 (3H, m) , 1.70 (2H, d, J = 12.5 Hz), 1.95 (2H, t, J= 7.2 Hz) , 2.62 (2H, t, J = 13.3 Hz, N(CH2)2) , 4.26 (2H, d, J = 11.7 Hz, N(CH2)2), 7.14 (ÍH, t, ArH, J = 7.4 Hz) , 7.22 (ÍH, t, ArH, J = 7.22 Hz) , 7.49 (ÍH, d, ArH, J= 8.1 Hz) , 7.67 (2H, m, ArH) , 8.63 (ÍH, s, OH) , 10.31 (ÍH, s, NH) . MF C?9H25 N303, MW: 343.42 Ejemplo 29 N-Hidroxi-4- [1- (4-fenil-butiril) -piperidin-4-il] -butiramida 1H NMR (DMSO-de, 400 MHz) : d (ppm) 0.70-1.25 (4H, m) , 1.40-1.70 (7H, m) , 1.79 (2H, q, J = 7.6 Hz, CH2CH2CH2) , 1.95 (2H, t, J = 7.2 Hz, CH2CO) , 2.3 (2H, t, J = 7.3 Hz, CH2CO) , 2.6 (2H, t, J = 7.3Hz,CH2Ar) , 2.91 (ÍH, t, J = 13.0 Hz, N(CHH)2) , 3.75 (ÍH, d, J = 13.0 Hz ,N(CHH)2) , 4.40 (ÍH, d, J = 13.0 Hz, N(CHH)2) , 7.15-7.22 (5H, m, ArH), 10.31 (ÍH, s, NH) . MF: C?9H28 N203, MW: 332.43 Ejemplo 30 N-Hidroxi-4- [1- (2-lH-indol-3-il-acetil) -piperidin-4-il] -butiramida *H NMR (DMSO-d6, 400 MHz) : d (ppm) 0.70-1.23 (4H, m) , 1.30-1.70 (6H, m) , 1.95 (2H, t, J = 7.2 Hz, CH2CO) , 2.90 (ÍH, t, J = 12.4 Hz, N(CHH)2) , 3.75 (2H, s, CH2Ind) , 4.01 (ÍH, d, J = 12.4 Hz, N(CHH)2) , 4.40 (ÍH, d, J = 12.4 Hz ,COCH2Ind) , 6.95 (ÍH, t, J = 7.6 Hz, ArH) , 7.08 (ÍH, t, J = 7.6 Hz, ArH), 7.18 (ÍH, s, ArH) , 7.32 (ÍH, d, J = 7.6 Hz, ArH) , 7.58 (ÍH, d, J = 7.6 Hz, ArH) , 10.31 (ÍH, s, NH) , 10.70 (ÍH, s, NHInd) . MF: C?9H25 N303, MW: 332.43 Ejemplo 31 N-Hidroxi-4-{l- [2- (5-metil-2-fenil-oxazol-4-il) -acetil] -piperidin-4-il} -butiramida XH NMR (DMS0-d6, 400 MHz) : d (ppm) 0.70-1.23 (4H, m) , 1.30-1.70 (5H, m) , 1.95 (2H, t, J = 7.3 Hz, CH2CO) , 2.3 (3H, s, CH3) , 2.55 (ÍH, t, J = 12.2 Hz, N(CHH)2) , 3.05 (ÍH, t, J = 12.2 Hz, N(CHH)2) , 3.6 (2H, s, CH2Ar) , 4.00 (ÍH, d, J = 12.2 Hz, N(CHH)2), 4.35 (ÍH, d, J = 12.2 Hz, N(CHH)2) , 7.40-7.55 (3H, m, ArH) , 7.75-7.85 (2H, m, ArH) , 10.31 (ÍH, s, NH) . MF: C2?H27 N304, MW : 385.45 Ejemplo 32 N-Hidroxi-4-{l- [2- (2-fenil-tiazol-4-il) -acetil] -piperidin-4-il } -butiramida 1H NMR (DMS0-d6, 400 MHz) : d (ppm) 0.70-1.23 (4H, m) , 1.30-1.70 (5H, m) , 1.95 (2H, t, J = 7.3 Hz, CH2CO) , 2.55 (ÍH, t, J = 12.2 Hz ,N(CHH)2) , 3.05 (ÍH, t, J = 12.2 Hz, N(CHH)2) , 3.9 (2H, s, CH2Ar) , 4.05 (ÍH, d, J = 12.2 Hz, N(CHH)2) , 4.35 (ÍH, d, J = 12.2 Hz, N(CHH)2), 7.40-7.55 (4H, m, ArH) , 7.75-7.85 (2H, m, ArH) , 8.4 ( ÍH, s, OH) , 10.31 (ÍH, s, NH) . MF: C20H25 N303 S, MW: 387.50 Ejemplo 33 4- [1- (2-Benzo [d] isoxazol-3-il-acetil) -piperidin-4-il] -N-hidroxi -butiramida H NMR (DMSO-d6, 400 MHz) : d (ppm) 0.70-1.23 (4H, m) , 1.30-1.70 (5H, m) , 1.95 (2H, t, J = 7.3 Hz, CH2CO) , 2.55 (ÍH, t, J = 12.2 Hz, N(CHH)2), 3.05 (ÍH, t, J = 12.2 Hz ,N(CHH)2) , 4.05 (ÍH, d, J = 12.2 Hz, N(CHH)2) , 4.15 (2H, s, CH2Ar) , 4.35 (ÍH, d, J = 12.2 Hz, N(CHH)2) , 7.38 (ÍH, t, J = 7.32 Hz, ArH) , 7.65 (ÍH, t, J = 7.32 Hz, ArH) , 7.42 (ÍH, d, J = 7.32 Hz, ArH) , 7.58 (ÍH, d, J = 7.32 Hz, ArH), 8.45(1H, bs, OH) , 10.31 (ÍH, s, NH) . MF: C?8H23 N304 , MW: 387.50 Ejemplo 34 4-cloro-bencilamida del ácido 4- (3- Hidroxicarbamoil-propil) -piperidin-l-carboxílico XH NMR (DMS0-d6, 400 MHz) : d (ppm) 0.82-1.00 (2H, m) , 1.09-1.21 (2H, m) , 1.28-1.43 (ÍH, m) ,1.49 (2H, quin, J = 7.6 Hz) , 1.54-1.64 (2H, m) , 1.91 (2H, t, J = 7.2 Hz, CH2CO) , 2.62 (2H, m, N(CHH)2) , 3.94 (2H, m, N(CHH)2) , 4.18 (2H, s, PhCH2) , 7.05 (ÍH, m, NCONH) , 7.24 (2H, d, J = 8.0 Hz, ArH) , 7.35 (2H, d, J = 8.0 Hz, ArH) , 8.62 (ÍH, bs, OH) , 10.32 (ÍH, s, NHOH) . MF C17H24C1N303, MW 353.84 Ejemplo 35 1-naf tilamida del ácido 4- (3-Hidroxicarbamoil-propil) -piperidin-l-carboxílico XH NMR (DMS0-d6, 400 MHz) : d (ppm) 1.02-1.18 (2H, m) , 1.18-1.33 (2H, m) , 1.40-1.52 (ÍH, m) 1.57 (2H, m) , 1.66-1.77 (2H, m) , 1.97 (2H, t, J = 7.2 Hz, CH2CO) , 2.84 (2H, m, N(CHH)2) , 4.18 (2H, m, N(CHH)2) , 7.38-7.56 (4H, m) , 7.72 (ÍH, t, J = 8.0 Hz, ArH), 7.88-7.96 (2H, m, ArH), 8.51 (ÍH, s, NCONH) , 8.64 (ÍH, bs, OH) , 10.33 (ÍH, s, NHOH) . MF C20H25N3O3, MW 355.43 Ejemplo 36 2-naf tilamida del ácido 4- (3 -Hidroxicarbamoil-propil) -piperidin-l-carboxílico XH NMR (DMSO-de, 400 MHz) : d (ppm) 0.97-1.12 (2H, m) , 1.16-1.30 (2H, m) , 1.38-1.50 (ÍH, m) 1.55 (2H, m) , 1.63-1.75 (2H, m) , 1.96 (2H, t, J = 7.2 Hz, CH2CO) , 2.80 (2H, m, N(CHH)2) , 4.17 (2H, m, N(CHH)2) , 7.34 (1H, t, J = 7.4 Hz, ArH) , 7.42 (ÍH, t, J = 7.4 Hz, ArH) , 7.62 (ÍH, d, J = 8.8 Hz, ArH) , 7.70-7.83 (3H, m, ArH) , 8.02 (ÍH, s, ArH), 8.64 (2H, s, NCONH and OH) , 10.32 (ÍH, s, NHOH) . MF C20H25N3O3, MW 355.43 Ejemplo 37 (2 -metoxi-fenil) -amida del ácido 4- (3- Hidroxicarbamoil -propil) -piperidin-l-carboxílico MF C17H25N304, MW 335.39 Ejemplo 38 (2-cloro-fenil) -amida del ácido 4- (3- Hidroxicarbamoil-propil) -piperidin-l-carboxílico MF C16H22C1N303, MW 339.82 Ejemplo 39 3-cloro-bencilamida del ácido 4- (3- Hidroxicarbamoil-propil) -piperidin-l-carboxílico XH NMR (DMS0-d6, 400 MHz) : d (ppm) 0.70-1.23 (4H, m) , 1.30-1.70 (5H, m) , 1.95 (2H, t, J = 7.3 Hz, CH2CO) , 2.75 (2H, t, J = 12.2 Hz, N(CHH)2), 3.95 (2H, d, J = 12.2 Hz ,N(CHH)2), 4.15 (2H, s, CH2Ar) , 7.00-7.38 (5H, m, ArH+NH amida) , 8.35 (ÍH, bs, OH) , 10.31 (ÍH, s, NH) . MF: CX7H24 C1N303, MW: 387.49 Ejemplo 40 4- [1- (2- (S) -Amino-3-fenil-propionil) -piperidin-4-il] -N-hidroxi -butiramida XH NMR (DMSO-d6, 400 MHz) : d (ppm) -0.23-0.11, 0.61-0.76 (ÍH, q, J = 11.7 Hz) , 0.89-1.67 (8H, m) , 1.95 (2H, dd J = 7.3 and 15.7 Hz) , 2.82-3.08 (2H, m, CH2Ph) , 3.64 (ÍH, d, J= 13.4 Hz, N(CHH)2) , 4.35 (ÍH, d, J = 13.1 Hz, N(CHH)2) , 4.65 (ÍH, dd, J =7.0 and 14.7 Hz) , 7.20-7.37 (5H, m, ArH) , 8.15 (3H, brs, NH3+) , 8.63 (ÍH, bs, OH) , 10.31 (ÍH, s, NH) . MF C?8H27N303, MW: 333.42 Ejemplo 41 4- [1- (2- (R) -Amino-3-fenil-propionil) -piperidin-4-il] -N-hidroxi-butiramida MF: C?8H27N303, M : 333.42 Ejemplo 42 2-metoxi-bencilamida del ácido 4- (3- Hidroxicarbamoil -propil) -piperidin-l-carboxílico MF: C18H27N304, MW : 349.42 Ejemplo 43 3-metoxi-bencilamida del ácido 4- (3- Hidroxicarbamoil -propil) -piperidin-l-carboxílico MF: C18H27N304, MW : 349.42 Ejemplo 44 4-metoxi-bencilamida del ácido 4- (3- Hidroxicarbamoil-propil) -piperidin-l-carboxílico XH NMR (DMSO-de, 400 MHz) : d (ppm) 0.87-1.02 (2H, m) , 1.12-1.25 (2H, m) , 1.30-1.45 (ÍH, m) , 1.51 (2H, m) , 1.56-1.65 (2H, m) , 1.94 (2H, t, J = 7.0 Hz, CH2CO) , 2.63 (2H, m, N(CHH)2) , 3.73 (3H, s, OCH3) , 3.96 (2H, m, N(CHH)2) , 4.15 (2H, d, J = 5.2 Hz, PhCH2) , 6.86 (2H, d, J = 8.0 Hz, ArH) , 6.87 (ÍH, m, NCONH) , 7.17 (2H, d, J = 8.0 Hz, ArH), 8.62 (ÍH, s, OH) , 10.30 (ÍH, s, NH) . MF C18H27N304, MF 349.42 Ejemplo 45 2-f luoro-bencilamida del ácido 4- (3- Hidroxicarbamoil-propil) -piperidin-l-carboxílico XH NMR (DMSO-de, 400 MHz) : d (ppm) 0.89-1.05 (2H, m) , 1.13-1.26 (2H, m) , 1.32-1.46 (ÍH, m) , 1.52 (2H, quin, J = 7.4 Hz), 1.56-1.70 (2H, m) , 1.94 (2H, t, J = 7.0 Hz, CH2CO) , 2.66 (2H, m, N(CHH)2) , 3.97 (2H, m, N(CHH)2) , 4.28 (2H, d, J = 5.2 Hz, PhCH2) , 6.95 (ÍH, m, NCONH) , 7.09-7.20 (2H, m, ArH), 7.23-7.34 (2H, m, ArH) , 8.65 (ÍH, s, OH) , 10.31 (ÍH, s, NH) . MF C17H24FN303 MF 337.39 Ejemplo 46 3-f luoro-bencilamida 4- (3-Hidroxicarbamoil-propil) -piperidin-l-carboxílico MF C17H24FN303, MF 337.39 Ejemplo 47 2-cloro-bencilamide del ácido 4- (3- Hidroxicarbamoil-propil) -piperidin-l-carboxílico MF C17H24C1N303, MF 353.84 Ejemplo 48 (4-dimetilamino-fenil) -amida del ácido 4- (3-Hidroxicarbamoil-propil) -piperidin-l-carboxílico XH NMR (DMSO-de, 400 MHz) : d (ppm) 0.93-1.08 (2H, m) , 1.13-1.34 (2H, m) , 1.34-1.47 (ÍH, m) , 1.53 (2H, m) , 1.60-1.71 (2H, m) , 1.95 (2H, t, J = 7.0 Hz, CH2CO) , 2.71 (2H, m, N(CHH)2) , 2.84 (6H, s, 2 x CH3) , 4.08 (2H, m, N(CHH)2) , 6.50-6.87 (2H, m, ArH) , 7.18-7.42 (2H, m, ArH) , 8.15 (ÍH, m, NCONH) , 8.63 (ÍH, bs, OH) , 10.35 (ÍH, s, NH) . MF, C18H28N403, MF 348.44 Ejemplo 49 (4-amino-fenil) -amida del ácido 4- (3- Hidroxicarbamoil-propil) -piperidin-l-carboxílico MF C16H24N403, MF 320.38 Ejemplo 50 2-metil-bencilamida del ácido 4- (3- Hidroxicarbamoil -propil) -piperidin-l-carboxílico MF C18H27N303, MF 333.42 Ejemplo 51 3-metil-bencilamida del ácido 4- (3- Hidroxicarbamoil-propil) -piperidin-l-carboxílico MF C18H27N303, MF 333.42 Ejemplo 52 4-metil-bencilamida del ácido 4- (3-Hidroxicarbamoil-propil) -piperidin-l-carboxílico XH NMR (DMS0-d6, 400 MHz) : d (ppm) 0.95 (2H, dq, J = 3.2 and 12.0 Hz) , 1.12-1.26 (2H, m) , 1.30-1.44 (ÍH, m) , 1.51 (2H, quin, J = 7.4 Hz) , 1.55-1.66 (2H, m) , 1.94 (2H, t, J = 7.0 Hz, CH2C0) , 2.27 (3H, s, CH3) , 2.63 (2H, m, N(CHH)2) , 3.96 (2H, m, N(CHH)2) , 4.18 (2H, d, J = 4.8 Hz, PhCH2) , 6.91 (ÍH, m, NCONH) , 7.03-7.17 (4H, m, ArH) , 8.60 (ÍH, bs, OH) , 10.30 (ÍH, s, NH) . MF C18H27N303, MF 333.42 Ejemplo 53 (piridin-4-ilmetil) -amida del ácido 4- (3- Hidroxicarbamoil-propil) -piperidin-l-carboxílico XH NMR (DMSO-de, 400 MHz) : d (ppm) 0.90-1.05 (2H, m) , 1.11-1.27 (2H, m) , 1.32-1.46 (ÍH, m) , 1.53 (2H, m) , 1.58-1.69 (2H, m) , 1.95 (2H, t, J = 7.0 Hz, CH2C0) , 2.70 (2H, m, N(CHH)2) , 3.97 (2H, m, N(CHH)2) , 4.41 (2H, d, J = 5.2 Hz, PhCH2) , 7.26 (ÍH, t, J = 7.0 Hz, NCONH) , 7.72 (2H, d, J = 5.4 Hz, ArH) , 8.74 (2H, d, J = 5.4 Hz, ArH) , 10.31 (ÍH, s, NH) . MF C16H24N403, MF 320.39 Ejemplo 54 4- (3-Hidroxicarbamoil-propil) -piperidin-l-carboxílico (naf talen-1-ilmetil) -amida XH NMR (DMSO-d6, 400 MHz) : d (ppm) 0.95-1.23 (4H, m) , 1.30-1.70 (5H, m) , 1.95 (2H, t, J = 7.3 Hz, CH2CO) , 2.65 (2H, t, J = 12.4 Hz, N(CHH)2) , 4.0 (2H, d, J = 12.4 Hz ,N(CHH)2) , 4.70 (2H, s, CH2Ar) , 6.98 (ÍH, s, NHCH) , 7.40-7.60 (4H, m, ArH) , 7.80 (ÍH, d, J = 7.88 Hz, ArH), 7.92 (ÍH, d, J = 7.8 Hz, ArH) , 8.18 (ÍH, d, J = 7.8 Hz, ArH) , 8.60 (lH,bs,OH) , 10.32 (ÍH, s, NH) . MF C2?H27 N303, MW: 369.46 Ejemplo 55 (Naf talen-2 -ilmetil) -amida del ácido 4- (3- Hidroxicarbamoil-propil) -piperidin-l-carboxílico XH NMR (DMSO-d6, 400 MHz) : d (ppm) 0.95-1.23 (4H, m) , 1.30-1.70 (5H, m) , 1.95 (2H, t, J = 7.30 Hz, CH2CO) , 2.65 (2H, t, J = 12.4 Hz, N(CHH)2) , 4.0 (2H, d, J = 12.4 Hz, N(CHH)2), 4.30 (2H, s, CH2Ar) , 7.20(1H, s, NHCH) , 7.45-7.55 (3H, m, ArH) , 7.70 (ÍH, s, ArH) 7.88-7.85 (3H, m, ArH) , 8.30 (ÍH, bs, OH) , 10.28 (ÍH, s, NH) . MF C2iH27 N303, MW: 369.457 Ejemplo 56 (Bifenil-4-ilmetil) -amida del ácido 4- (3- Hidroxicarbamoil -propil) -piperidin-l-carboxílico 1H NMR (DMSO-de, 400 MHz) : d (ppm) 0.95-1.23 (4H, m) , 1.30-1.65 (5H, m) , 1.95 (2H, t, J = 7.25 Hz, CH2CO) , 2.64 (2H, t, J = 12.3 Hz, N(CHH)2) , 4.0 (2H, d, J = 12.3 Hz, N(CHH)2) , 4.30 (2H, s, CH2Ar) , 7.00(lH,s, NHCH) , 7.32 (3H, t, J = 8.92 Hz, ArH) , 7.45 (2H, t, J = 8.92 Hz, ArH) , 7.60 (2H, J = 7.56 Hz, ArH) , 7.65 (2H, J = 7.56 Hz, ArH), 8.60 (ÍH, bs, OH) , 10.30 (ÍH, s, NH) . MF C23H29 N3O3, MW: 395.50 Ejemplo 57 4-fenoxi -bencilamida del ácido 4- (3-Hidroxicarbamoil-propil) -piperidin-l-carboxílico XH NMR (DMSO-de, 400 MHz) : d (ppm) 0.95-1.23 (4H, m) , 1.30-1.75 (5H, m) , 1.95 (2H, t, J = 7.2 Hz, CH2CO) , 2.62 (2H, t, J = 12.4 Hz, N(CHH)2) , 4.0 (2H, d, J = 12.4 Hz ,N(CHH)2), 4.22 (2H, s, CH2Ar) , 6.94-7.00 (5H, m, ArH) , 7.12 (ÍH, t, J = 7.5 Hz, NHCH) , 7.26 (2H,m, ArH), 7.38 (2H, d, J = 7.4 Hz, ArH) , 8.50 (ÍH, bs, OH) , 10.32 (ÍH, s, NH) . MF C23H29 N304, MW: 411.50 Ejemplo 58 fenetil-amida del ácido 4- (3-Hidroxicarbamoil-propil) -piperidin-l-carboxílico ?H NMR (DMSO-de, 400 MHz) : d (ppm) 0.75-1.23 (4H, m) , 1.30-1.65 (5H, m) , 1.95 (2H, t, J = 7.30 Hz, CH2CO) , 2.60 (2H, t, J = 12.5 Hz, N(CHH)2) , 2.72 (2H, t, J = 7.25 Hz, CH2Ph) , 3.40 (2H, m, CH2NH) , 3.80 (2H, d, J = 12.5 Hz ,N(CHH)2) , 6.50 (ÍH, s, CH2NH ) , 7.25-7.60 (5H, m, ArH) , 8.50 (ÍH, bs, OH) , 10.32 (ÍH, s, NH) . MF C?8H27 N303, MW, 333.42 Ejemplo 59 Hidroxiamida del ácido 6- { [Bencil- (2-hidroxi-etil) -amino] -metil} -7-f luoro-benzo [b] tiof en-2 -carboxílico XH NMR (DMSO-de, 400 MHz) : d (ppm) 0.75-1.23 (4H, m) , 1.30-1.85 (7H, m) , 1.95 (2H, t, J = 7.3 Hz, CH2CO) , 2.50- 2.70 (4H, m, CH2Ph and CH2N) , 3.20 (2H, m, CH2NH) , 3.95 (2H, d, J = 12.6 Hz, N(CHH)2) , 6.35 (ÍH, s, CH2NH) , 7.25-7.60 (5H, m, ArH) , 8.50 (ÍH, bs, OH) , 10.32 (ÍH, s, NH) . MF C?9H29 N3O3, MW: 347.45 Ejemplo 60 4-{l- [2-Amino-3- (4-cloro-fenil) -propionil] -piperidin-4-il} -N-hidroxi-butiramida XH NMR (DMSO-de, 400 MHz): d (ppm) -0.13-0.02, 0.63- 0.75 (ÍH, dd, ÍH, J =13.0 Hz, J =24.9Hz) , 0.99-1.01 (3H, m) , 1.33-1.71 (5H, m) , 1.95 (2H, dd J = 7.3 and 15.7 Hz) , 2.55 (ÍH, m) , 2.86-3.05 (2H, m, CH2Ph) , 3.64-3.76 (ÍH, m, N(CHH)2) , 4.35 (ÍH, d, J = 13.8 Hz, N(CHH)2), 4.61-4.68 (ÍH, m, N(CHH)2) , 7.23-7.27 (2H, t, ArH, J = 7.7 Hz) , 7.40-7.44 (2H, dd, J = 6.1Hz, J =8.2 Hz, ArH) , 8.14 (3H, bs, NH3+) , 8.62 (ÍH, bs, OH) , 10.31 (ÍH, s, NH) . MF: C?8H26ClN303, MW : 367.87 Ejemplo 61 4-{l- [2-Amino-3- (3-cloro-f enil) -propionil] -piperidin-4-il } -N-hidroxi-butiramida MF C?8H26ClN303, MW: 367.87 Ejemplo 62 4-{l- [2- (R) -Amino-3- (3, 4-dicloro-fenil) -propionil] -piperidin-4-il } -N-hidroxi-butiramida . ?H NMR (DMS0-d6, 400 MHz) : d (ppm) -0.002-0.09, 0.64-0.73 (ÍH, dd, ÍH, J =11.3 Hz, J =24.7 Hz) , 1.16-1.24 (2H,m) , 1.35-1.55 (4H, m) , 1.62-1.72 (2H, m) , 1.95 (2H, dd, J =7.8Hz, J =16.5Hz) , 2.55 (ÍH, m) , 2.77-2.84 (ÍH, t, J =12.3Hz) , 2.90-3.04 (2H, m, CH2Ph) , 3.72-3.78, 3.82-3.89 (ÍH, d, J = 13 Hz, N(CHH)2), 4.35 (ÍH, d, J = 13.3 Hz ,N(CHH)2) , 4.63-4.71 (ÍH, m, N(CHH)2) , 7.24 (ÍH, dt, ArH) , 7.52-7.65 (2H, m, ArH) , 8.14 (3H, brs, NH3+) , 8.62 (ÍH, bs, OH), 10.31 (ÍH, s, NH) . MF C?8H25CL2N3?3, MW: 402.31 Ejemplo 63 4-{l-[2- (R) -Amino-3- (4-metoxi-fenil) - propionil] -piperidin-4-il } -N-hidroxi-butiramida XH NMR (DMS0-d6, 400 MHz) : d (ppm) -0.16-0.05, 0.64-0.75 (ÍH, dd, J =12.2Hz, J =23.2Hz) , 0.85-1.04 (2H,m) , 1.28-1.69 (6H, m) , 1.88-1.94 (2H, m) , 2.83-3.03 (3H, m, CH2Ph, N(CHH)2) , 3.61 (ÍH, t, J = 11.7 Hz, N(CHH)2) , 3.74 (3H, s, 0CH3) , 4.36 (ÍH, d, J = 12.4 Hz ,N(CHH)2), 4.58 (ÍH, brs, N(CHH)2) , 6.89-6.92 (2H,m, ArH) , 7.11-7.17 (2H, t, ArH, J = 8.9 Hz) , 8.13 (3H, brs, NH3+) , 8.62 (ÍH, bs, OH) , 10.31 (ÍH, s, NH) . MF C?9H29N304, MW: 363.45 Ejemplo 64 4- [1- (2- (R) -Amino-2-metil-3-fenil-propionil) -piperidin-4-il] -N-hidroxi-butiramida. XH NMR (DMSO-de, 400 MHz) : d (ppm) 1.00-1.23 (4H, m) , 1.50-1.60 (2H, m, CH2NH) ,1.63 (3H, s, CH3) , 1.80 (2H, m, CH2NH) ,1.95 (2H, t, J = 7.35 Hz, CH2C0) , 2.95(2H, m, CH2NH) , 3.10 (ÍH, d, J = 7.00 Hz, CH2Ph) , 3.30 (ÍH, d, J = 7.00 Hz, CH2Ph) , 4.30 (2H, m, CH2NH) , 7.20-7.40 (5H, m, ArH) , 8.00 (3H, s, NH3+) , 8.60 (ÍH, bs, OH) , 10.32 (ÍH, s, NH) . MF C?9H29 N303, MW: 347.45 Ejemplo 65 4-{l-[2- (R) -Amino-3- (lH-indol-3-il) -propionil] -piperidin-4-il } -N-hidroxi-butiramida xti NMR (DMSO-de, 400 MHz) : d (ppm) -0.50-0.30 (ÍH, dq, J=12.2 Hz) , 0.8-1.7 (6H, m) , 1.95 (2H, t, J = 7.35 Hz, CH2CO) , 2.7 (ÍH, t, J = 12.4 Hz, N(CHH)2) , 3.15 (2H, m, CH2In) , 3.50 (ÍH, t, J = 13.2 Hz, N(CHH)2) , 3.65 (ÍH, t, J = 13.2 Hz, N(CHH)2) , 4.30 (ÍH, t, J = 11.9 Hz, N(CHH)2) , 4.60 (ÍH, m, CHNH) , 7.00-7.15 (2H, dt, J = 7.60 Hz, ArH) , 7.25 (ÍH, m, ArH) , 7.38 (ÍH, d, J = 7.60 Hz, ArH) ArH) , 7.45-7.55 (ÍH, d, J = 7.60 Hz, ArH) , 8.2 (3H, bs, NH3+ ), 8.60 (ÍH, s, OH) , 10.32 (ÍH, s, NH) , 11.0 (ÍH, s, NHInd) . MF C20H28 N403, MW: 372.46 Ejemplo 66 4-{l- [2- (S) -Amino-3- (lH-indol-3-il) -propionil] -piperidin-4-il } -N-hidroxi-butiramida XH NMR (DMSO-de, 400 MHz) : d (ppm) -0.50-0.30 ( ÍH, dq, J=12.25 Hz) , 0.8-1.7 (6H, m) , 1.95 (2H, t, J = 7.35 Hz, CH2CO) , 2.7 (ÍH, t, J = 12.4 Hz, N(CHH)2) , 3.15 (2H, m, CH2In) , 3.50 (ÍH, t, J = 13.2 Hz, N(CHH)2) , 3.65 (ÍH, t, J = 13.2 Hz, N(CHH)2), 4.30 (ÍH, t, J = 11.92 Hz, N(CHH)2) , 4.60 (lH,m, CHNH) , 7.00-7.15 (2H, dt, J = 7.60 Hz, ArH), 7.25 (ÍH, m, ArH) , 7.38 (ÍH, d, J = 7.60 Hz, ArH) , 7.45-7.55 (ÍH, d, J = 7.60 Hz, ArH) , 8.2 (3H, bs, NH3+ ) , 8.60 (lH,s,OH) , 10.32 (ÍH, s, NH) , 11.0 (lH,s, NH-Ind) .
MF C20H28 N403, MW: 372.46 Ejemplo 67 4- [1- (2- (R) -Amino-3-benciloxi-propionil) -piperidin-4-il] -N-hidroxi-butiramida XH NMR (DMSO-de, 400 MHz) : d (ppm) 0.60-1.23 (4H, m) , 1.40-1.80 (5H, m) , 1.95 (2H, t, J = 7.27 Hz, CH2CO) , 2.65(1H, m, CH2NH) , 2.95(1H, m, CH2NH) , 3.60-3.70 (2H, m, OCH2Ph) , 4.50-4.70 (3H, m, CHCH20, CHNH2) , 3.80 (ÍH, m, CH2NH) , 4.35 (ÍH, m, CH2NH) , 7.20-7.40 (5H, m, ArH) , 8.20 (3H, s, NH3+) , 8.60 (ÍH, bs, OH) , 10.36 (ÍH, s, NH) . MF C?9H29 N304, MW: 347.45 Ejemplo 68 4-{l-[2- (R) -Amino-3- (4-tert-butoxi-fenil) -propionil] -piperidin-4-il} -N-hidroxi-butiramida XH NMR (DMSO-de, 400 MHz) : d (ppm) 0.0-0.80(lH, dq, J=12.23 Hz) , 0.7-1.2 (2H, m) , 1.30 (9H, s, 0(CH3)3) , 1.30-1.70 (5H,m), 1.95 (2H, q, J = 7.80 Hz, CH2CO) , 2.2 (ÍH, t, J = 11.0 Hz, N(CHH)2) , 2.45 (ÍH, t, J = 11.0 Hz, N(CHH)2) , 2.80-3.00 (2H, m, CH2Ph) , 3.60 (ÍH, m, N(CHH)2) , 4.35 (ÍH, d, J = 12.6 Hz, N(CHH)2) , 4.65 (lH,m, CHNH) , 6.90-6.96 (2H, d, J = 7.08 Hz, ArH) , 7.10-7.18 (2H, d, J = 7.08 Hz, ArH) , 8.2 (3H, bs, NH3+) , 8.00 (ÍH, s, OH) , 10.32 (ÍH, s, NH) . MF C22H35 N304, MW: 372.46 Ejemplo 69 4- [1- (2- (R) -Amino-3-bencilsulf anil-propionil) -piperidin-4-il] -N-hidroxi-butiramida XH NMR (DMSO- d6, 400 MHz) : d (ppm) 0.70-1.23 (4H, m) , 1.40-1.80 (5H, m) , 1.95 (2H, t, J = 7.27 Hz, CH2CO) , 2.65-3.10 (4H, , CH2NH, CH2Ph) , 3.75 (ÍH, t, J=12.39Hz,CH2NH) , 3.85 (2H,d, J=8.74Hz ,SCH2Ph) , 4.35 (lH,d, J=13.36Hz, CH2NH) , 4.55 (ÍH, m, CH2NH) , 7.20-7.40 (5H, m, ArH) , 8.20 (3H, s, NH3+ ) , 8.60 (lH,bs,OH) , 10.36 (ÍH, s, NH) . MF C?9H29 N3O3S, MW: 379.517 Ejemplo 70 Piridin-3-ilamida del ácido 4- (3-Hidroxicarbamoil-propil) -piperidin-l-carboxílico XH NMR (DMSO-de, 400 MHz): d (ppm) 0.98-1.11 (2H, m) , 1.15-1.31 (2H, m) , 1.39-1.62 (3H, m) , 1.62-1.76 (2H, m) , 1.95 (2H, t, J = 7.0 Hz, CH2CO) , 2.82 (2H, m, N(CHH)2, 4.13 (2H, m, N(CHH)2), 7.66 (ÍH, m, ArH), 8.23 (ÍH, d, J = 8.4 Hz, ArH), 8.34 (ÍH, d, J = 4.4 Hz, ArH), 8.91 (ÍH, m, ArH), 9.08 (ÍH, s, NCONH), 10.32 (ÍH, s, NH) . MF C15H22N403, MW 306.36 Ejemplo 71 (Piridin-3-ilmetil) -amida del ácido 4- (3-Hidroxicarbamoil-propil) -piperidin-l-carboxílico XH NMR (DMSO-de, 400 MHz): d (ppm) 0.95 (2H, dq, J = 3.2 and 12.0 Hz), 1.11-1.23 (2H, m) , 1.32-1.46 (ÍH, m) , 1.51 (2H, quin, J = 7.5 Hz) , 1.56-1.71 (2H, m) , 1.94 (2H, t, J = 7.0 Hz, CH2CO) , 2.67 (2H, m, N(CHH)2, 3.95 (2H, m, N(CHH)2), 4.34 (2H, d, J = 3.9 Hz, PhCH2) , 7.18 (ÍH, s, NCONH) , 7.73-7.84 (ÍH, m, ArH) , 8.12-8.22 (ÍH, m, ArH) , 8.65-8.72 (2H, m, ArH) , 8.46 (ÍH, bs, OH) , 10.32 (ÍH, s, NH) . MF C16H24N403, MW 320.39 Ejemplo 72 (3-amino-fenil) -amida del ácido 4- (3- Hidroxicarbamoil -propil) -piperidin-l-carboxílico MF C16H24N403, MW 320.39 Ejemplo 73 (2-amino-fenil) -amida del ácido 4- (3- Hidroxicarbamoil-propil) -piperidin-l-carboxílico XH NMR (DMSO-de, 400 MHz) : d (ppm) 1.08 (2H, dq, J = 3.2 and 12.0 Hz) , 1.18-1.30 (2H, m) , 1.40-1.50 (ÍH, m) , 1.55 (2H, m) , 1.64-1.74 (2H, m) , 1.96 (2H, t, J = 7.0 Hz, CH2CO) , 2.82 (2H, m, N(CHH)2, 4.12 (2H, m, N(CHH)2) , 7.09-7.25 (4H, m, ArH) , 8.44 (ÍH, s, OH) , 10.31 (ÍH, s, NH) . MF C16H24N403, MW 320.39 Ejemplo 74 4-dimetilamino-bencilamida del ácido 4- (3- Hidroxicarbamoil -propil) -piperidin-l-carboxílico XH NMR (DMSO-de, 400 MHz) : d (ppm) 0.94 (2H, dq, J = 3.2 and 12.0 Hz) , 1.12-1.23 (2H, m) , 1.30-1.45 (ÍH, m) , 1.51 (2H, quin, J = 7.6 Hz) , 1.56-1.65 (2H, m) , 1.94 (2H, t, J = 7.0 Hz, CH2CO) , 2.62 (2H, m, N(CHH)2), 2.95 (6H, s, 2 x CH3) , 3.96 (2H, m, N(CHH)2) , 4.15 (2H, d, J = 5.8 Hz, PhCH2) , 6.90 (ÍH, s, NCONH) , 7.19 (4H, m, ArH) , 10.31 (ÍH, s, NH) . MF C19H30N4O3, MW 362.47 Ejemplo 75 (4-f luoro-fenil) -amida del ácido 4- (3- Hidroxicarbamoil-propil) -piperidin-l-carboxílico MF C16H22FN303, MW 323.36 Ejemplo 76 M-tolilamida del ácido 4- (3-Hidroxicarbamoil-propil) -piperidin-l-carboxílico MF C17H25N303, MW 319.40 Ejemplo 77 Bencil-metil-amida del ácido 4- (3-Hidroxicarbamoil-propil) -piperidin-l-carboxílico ?H NMR (DMSO-de, 400 MHz) : d (ppm) 0.95 (2H, dq, J = 3.2 and 12.4 Hz) , 1.14-1.24 (2H, m) , 1.31-1.45 (ÍH, m) , 1.51 (2H, quin, J = 7.4 Hz), 1.58-1.69 (2H, m) , 1.94 (2H, t, J = 7.0 Hz, CH2CO) , 2.63-2.74 (2H, m, N(CHH)2) , 2.67 (3H, s, CH3) , 3.57 (2H, m, N(CHH)2), 4.31 (2H, s, PhCH2) , 7.22-7.30 (3H, m, ArH) , 7.32-7.39 (2H, m, ArH) , 8.63 (ÍH, s, OH), 10.31 (ÍH, s, NH) . MF C18H27N303, MF 333.42 Ejemplo 78 N-Hidroxi-4-{l-[2- (2-lH-indol-3-il-acetilamino) -acetil] -piperidin-4-il } -butiramida ?H NMR (DMS0-d6, 400 MHz) : d (ppm) 0.70-1.20 (4H, m) , 1.40-1.70 (5H, m) , 1.95 (2H, t, J = 7.27 Hz, CH2C0) , 2.55 (ÍH, t, J=12.3 Hz,CH2NH) , 2.95 (ÍH, t, J=12.3 Hz,CH2NH) , 3.58 (2H, s, CH2Ind) , 3.70 (ÍH, d, J=12.3 Hz,CH2NH) , 3.80-3.95 (2H, m, CH2NH) , 4.30 (ÍH, d, J=12.3 Hz, CH2NH) , 6.95-7.10 (2H, dt, J= 7.36 Hz, ArH) , 7.25 (ÍH, s, ArH) , 7.35 (ÍH, d, J=7.4 Hz, ArH) , 7.55 (ÍH, d, J=7.4 Hz, ArH) , 7.80 (ÍH, m, CH2NH) , 8.60 (ÍH, bs, OH) , 10.36 (ÍH, s, NH) , 10.85 (ÍH, s, NHInd) . MF: C2?H28 N404, MW : 400.47 Ejemplo 79 {2- [4- (3-hidroxicarbamoil-propil) -piperidin-1-il] -2-oxo-etil}- amida del ácido Benzo [b] tiof en-2 -carboxílico ?H NMR (DMSO-de, 400 MHz) : d (ppm) 0.70-1.20 (4H, m) , 1.40-1.80 (5H, m) , 1.95 (2H, t, J = 7.30 Hz, CH2CO) , 2.55 (ÍH, t, J=10.9 Hz, CH2NH) , 3.00 (ÍH, t, J=10.9 Hz,CH2NH) , 3.90 (ÍH, d, J=10.9 Hz, CH2NH), 4.15 (2H, s, CH2Gly) , 4.40 (ÍH, d, J=10.9 Hz, CH2NH) , 7.40-7.50 (2H, m, ArH) , 7.95-8.15 (2H, d, J= 7.4 Hz ,ArH) , 8.65 (ÍH, s ,OH) , 8.65 (ÍH, s, NHCH) , 10.36 (ÍH, s, NH) . MF: C20H25 N3O4S, MW: 403.49 Ejemplo 80 {2- [4- (3-hidroxicarbamoil-propil) -piperidin-1-il] -2-oxo-etil} -amida del ácido Naf talen-1-carboxílico XH NMR (DMSO-de, 400 MHz) : d (ppm) 0.75-1.25 (4H, m) , 1.40-1.80 (5H, m) , 1.95 (2H, t, J = 7.3 Hz, CH2CO) , 2.60 (ÍH, t, J= 10.9 Hz,CH2NH) , 3.05 (ÍH, t, ,7=10.9 Hz,CH2NH), 3.90 (ÍH, d, J= 10.9 Hz, CH2NH) , 4.15 (2H,d, J=5.8 Hz, CH2Gly) , 4.40 (ÍH, d, J= 10.9 Hz,CH2NH) , 7.55-7.65 (4H, m, ArH) , 7.95-8.05 (2H, m, ArH) , 8.50 (ÍH, t, = 5.6 Hz, NHCH2) , 8.65 (ÍH, s, OH) , 10.36 (ÍH, s, NH) . MF: C22H27 N304, MW : 397.47 Ejemplo 81 {2- [4- (3-hidroxicarbamoil-propil) -piperidin-1-il] -2-oxo-etil) -amida del ácido 2-Metil-naf talen-1-carboxílico XH NMR (DMSO-de, 400 MHz) : d (ppm) 0.75-1.25 (4H, m) , 1.40-1.80 (5H, m) , 1.95 (2H, t, J = 7.3 Hz, CH2CO) , 2.45 (3H, s, CH3) , 2.60 (ÍH, t, J= 10.9 Hz, CH2NH) , 3.05 (ÍH, t, J=10.9 Hz,CH2NH), 3.90 (ÍH, d, J= 10.9 Hz, CH2NH) , 4.15 (2H,d, J=5.8 Hz, CH2Gly) , 4.40 (ÍH, d, J= 10.90 Hz, CH2NH) , 7.55-7.65 (3H, m, ArH) , 7.95-8.05 (2H, m, ArH) , 8.50 (ÍH, s, NHCH2) , 8.65 (ÍH, bs, OH) , 10.36 (ÍH, s, NH) . MF C23H29 N304, MW: 411.49 Ejemplo 82 4- [1- (2- (S) -Amino-4-fenil-butiril) -piperidin-4-il] -N-hidroxi-butiramida XH NMR (DMSO-de, 400 MHz) : d (ppm) 0.86-1.02 (2H, m) , 1.17 (2H, m) , 1.51 (3H, m) , 1.69 (2H, m) , 1.94 (4H, m) , 2.57-2.74 (3H, m, CH2Ph) , 2.92-3.07 (ÍH, q, J= 13.6 Hz) , 3.61-3.75 (ÍH, m) , 4.29-4.42 (2H, m) , 7.21-7.32 (5H, m, ArH) , 8.12 (2H, s, NH3+) , 8.63 (ÍH, s) , 10.32 (ÍH, s, NH) . MF: C?7H24N204, MW: 320.38 Ejemplo 83 (3-cloro-2-f luoro-fenil) -amida del ácido 4- (3-Hidroxicarbamoil -propil) -piperidin-l-carboxílico XH NMR (DMSO-de, 400 MHz) : d (ppm) 1.04 (2H, dq, J = 3.2 and 12.0 Hz) , 1.13-1.29 (2H, m) , 1.37-1.48 (ÍH, m) 1.54 (2H, quin, J = 7.4 Hz) , 1.61-1.73 (2H, m) , 1.95 (2H, t, J = 7.2 Hz, CH2C0) , 2.78 (2H, m, N(CHH)2) , 4.06 (2H, m, N(CHH)2), 7.12 (ÍH, m, ArH) , 7.27 (ÍH, m, ArH) ) , 7.37 (ÍH, m, ArH) , 8.39 (ÍH, s, NCONH) , 8.64 (ÍH, bs, OH), 10.32 (ÍH, s, NHOH) . MF C16H21C1FN303, MW 357.81 Ejemplo 84 (2 , 4-dif luoro-fenil) -amida del ácido 4- (3- Hidroxicarbamoil-propil) -piperidin-l-carboxílico XH NMR (DMSO-de, 400 MHz) : d (ppm) 1.03 (2H, dq, J = 3.2 and 12.0 Hz) , 1.14-1.29 (2H, m) , 1.35-1.48 (ÍH, m) 1.53 (2H, m) , 1.60-1.72 (2H, m) , 1.95 (2H, t, J = 7.2 Hz, CH2CO) , 2.76 (2H, m, N(CHH)2) , 4.05 (2H, m, N(CHH)2), 7.00 (ÍH, m, ArH) , 7.21 (ÍH, m, ArH) , 7.38 (ÍH, m, ArH) , 8.18 (1H, s, NCONH) , 8.61 (ÍH, bs, OH) , 10.32 (ÍH, s, NHOH) . MF C16H21F2N303, MW 341.35 Ejemplo 85 (3-cloro-4-metil-fenil) -amida del ácido 4- (3-Hidroxicarbamoil -propil) -piperidin-l-carboxílico XH NMR (DMSO-de, 400 MHz) : d (ppm) 1.02 (2H, dq, J = 3.7 and 12.6 Hz) , 1.13-1.26 (2H, m) , 1.35-1.47 (ÍH, ) 1.53 (2H, m) , 1.60-1.73 (2H, m) , 1.95 (2H, t, J = 7.2 Hz, CH2CO) , 2.24 (3H, s, CH3) , 2.74 (2H, m, N(CHH)2) , 4.09 (2H, m, N(CHH)2) , 7.15-7.21 (ÍH, m, ArH) , 7.31 (1H, dd, J = 2.1 and 8.3 Hz, ArH) , 7.61-7.66 (ÍH, m, ArH) , 8.50 (ÍH, s, OH), 10.32 (ÍH, s, NHOH) . MF C17H24C1N303, MW 353.84 Ejemplo 86 (3, 4-dif luoro-fenil) -amida del ácido 4- (3- Hidroxicarbamoil-propil) -piperidin-l-carboxílico ?H NMR (DMSO-de, 400 MHz) : d (ppm) 1.02 (2H, dq, J = 3.7 and 12.5 Hz) , 1.14-1.27 (2H, m) , 1.37-1.48 (ÍH, m) 1.53 (2H, m) , 1.61-1.74 (2H, m) , 1.95 (2H, t, J = 7.2 Hz, CH2CO) , 2.76 (2H, m, N(CHH)2) , 4.09 (2H, m, N(CHH)2), 7.17-7.34 (2H, m, ArH) , 7.62 (ÍH, ddd, J = 2.3 and 7.5 and 13.7 Hz) , 8.61 (2H, bs, NCONH and OH) , 10.31 (ÍH, s, NHOH) . MF C16H21F2N303, MW 341.35 Ejemplo 87 (3 , 4-dimetil-f enil) -amida del ácido 4- (3- Hidroxicarbamoil -propil) -piperidin-l-carboxílico XH NMR (DMSO-de, 400 MHz) : d (ppm) 1.01 (2H, dq, J = 3.5 and 12.6 Hz) , 1.14-1.25 (2H, m) , 1.32-1.47 (ÍH, m) 1.53 (2H, m) , 1.61-1.71 (2H, m) , 1.95 (2H, t, J = 7.2 Hz, CH2C0) , 2.14 (3H, s, CH3) , 2.16 (3H, s, CH3) , 2.72 (2H, m, N(CHH)2) , 4.09 (2H, m, N(CHH)2) , 6.93-6.99 (ÍH, m, ArH) , 7.13-7.19 (ÍH, m, ArH) , 7.21-7.25 (ÍH, m, ArH) , 8.23 (ÍH, s, NCONH), 8.63 (ÍH, bs, OH) , 10.31 (ÍH, s, NHOH) . MF C18H27N303, MW 333.42 Ejemplo 88 (3-cloro-4-f luoro-fenil) -amida del ácido 4- (3-Hidroxicarbamoil -propil) -piperidin-l-carboxílico XH NMR (DMSO-de, 400 MHz) : d (ppm) 1.02 (2H, dq, J = 3.8 and 12.6 Hz) , 1.13-1.25 (2H, m) , 1.36-1.48 (ÍH, m) 1.53 (2H, m) , 1.62-1.73 (2H, m) , 1.94 (2H, t, J = 7.2 Hz, CH2CO) , 2.76 (2H, m, N(CHH)2) , 4.09 (2H, m, N(CHH)2) , 7.27 (ÍH, d, J = 9.1 Hz, ArH) , 7.38-7.45 (ÍH, m, ArH) , 7.76 (ÍH, dd, J = 2.6 and 6.9 Hz, ArH) , 8.61 (2H, bs, NCONH and OH), 10.31 (ÍH, s, NHOH) . MF C16H21C1FN303, MW 357.81 Ejemplo 89 (2 , 5-dif luoro-fenil) -amida del ácido 4- (3- Hidroxicarbamoil-propil) -piperidin-l-carboxílico XH NMR (DMSO-de, 400 MHz) : d (ppm) 1.04 (2H, dq, J = 3.7 and 12.6 Hz) , 1.14-1.27 (2H, m) , 1.35-1.48 (ÍH, m) 1.53 (2H, m) , 1.60-1.74 (2H, m) , 1.95 (2H, t, J = 7.2 Hz, CH2CO) , 2.78 (2H, m, N(CHH)2) , 4.03-4.11 (2H, m, N(CHH)2) , 6.84-6.93 (ÍH, m, ArH) , 7.17-7.26 (ÍH, m, ArH) , 7.37-7.46 (ÍH, m, ArH) , 8.30 (ÍH, s, NCONH) , 8.63 (ÍH, s, OH) , 10.33 (1H, s, NHOH) . MF C16H21F2N303, MW 341.35 Ejemplo 90 (4-cloro-2-f luoro-fenil) -amida del ácido 4- (3-Hidroxicarbamoil -propil) -piperidin-l-carboxílico XH NMR (DMSO-de, 400 MHz) : d (ppm) 1.03 (2H, dq, J = 3.8 and 12.6 Hz) , 1.15-1.27 (2H, m) , 1.37-1.48 (ÍH, m) 1.53 (2H, quin, J = 7.4 Hz) , 1.61-1.74 (2H, m) , 1.95 (2H, t, J = 7.2 Hz, CH2CO) , 2.77 (2H, m, N(CHH)2) , 4.06 (2H, m, N(CHH)2) , 7.16-7.22 (ÍH, m, ArH) , 7.38 (ÍH, dd, J = 2.3 and 10.5 Hz, ArH) , 7.42-7.49 (ÍH, m, ArH) , 8.27 (ÍH, s, NCONH) , 8.62 (ÍH, bs, OH), 10.31 (ÍH, s, NHOH) . MF C16H21C1FN303, MW 357.81 Ejemplo 91 (2 , 4-dimetoxi-f enil) -amida del ácido 4- (3- Hidroxicarbamoil-propil) -piperidin-l-carboxílico ?H NMR (DMSO-de, 400 MHz) : d (ppm) 1.03 (2H, dq, J = 3.8 and 12.6 Hz) , 1.14-1.28 (2H, m) , 1.33-1.48 (ÍH, m) 1.53 (2H, m) , 1.63-1.71 (2H, m) , 1.95 (2H, t, J = 7.2 Hz, CH2CO) , 2.74 (2H, m, N(CHH)2) , 3.74 (3H, s, OCH3) , 3.78 (3H, s, OCH3) , 4.01 (2H, m, N(CHH)2) , 6.45 (ÍH, dd, J = 2.6 and 8.7 Hz, ArH) , 6.57 (ÍH, d, J = 2.6 Hz, ArH), 7.35-7.39 (ÍH, m, ArH) , 7.42 (ÍH, s, NCONH) , 8.63 (ÍH, bs, OH) , 10.31 (ÍH, s, NHOH) . MF C18H27N305, MW 365.42 Ejemplo 92 N-Hidroxi-4- [1- (2- (R) -metilamino-3-fenil-propionil) -piperidin-4-il] -butiramida XH NMR (DMSO-de, 400 MHz) : d (ppm) -0.5-0.60 (ÍH, dq, J = 12.20 Hz) , 0.8-1.7 (8H, m) , 1.95 (2H, q, J = 7.80 Hz, CH2CO) , 2.05-2.45 (ÍH, d7, J=13.4 Hz, N(CHH)2 ) , 2.5 (3H, m, CH3) , 2.70-2.85 (2H, m, CH2Ph) , 3.10 (ÍH, m, N(CHH)2) , 3.25 (ÍH, m, N(CHH)2) , 4.35 (ÍH, m, N(CHH)2) , 4.45 (ÍH, m, CHNHCH3) , 7.10-7.40 (5H, m, ArH) , 8.8-9.2 (3H, bs, NH2+, OH) , 10.32 (ÍH, s, NH) . MF: C?9H29 N3O3, MW: 347.452 Ejemplo 93 4- [1- (2- (R) -Amino-3-naf talen-1-il-propionil) -piperidin- 4-il] -N-hidroxi-butiramida 1H NMR (DMSO-de, 400 MHz) : d (ppm) -0.5-0.65 (2H, dq, =12.1 Hz) , 0.7-1.7 (7H, m) , 1.95 (2H, q, J = 7.80 Hz, CH2CO) , 2.15-2.45 (ÍH, dt, =13.3 Hz, N(CHH)2), 2.75-2.85 (2H, m, CH2Ph) , 3.10 (ÍH, m, N(CHH)2) , 3.45 (ÍH, m, N(CHH)2) , 4.35 (ÍH, m, N(CHH)2) , 4.50( lH,m, CHNH2) , 7.40-8.00 (7H, m, ArH), 8.2-8.5 (4H, bs, NH3+ ,OH) , 10.28 (ÍH, d, J = 13.00 Hz, NH) . MF: C22H29 N303, MW: 383.48 Ejemplo 94 4- [1- (2- (R) -Amino- 3 -benzo [b] tiofen-3-il-propionil) -piperidin- 4-il] -N-hidroxi-butiramida XH NMR (DMSO-d6, 400 MHz) : d (ppm) -0.57-0.12 (ÍH, dq) , 0.73-1.79 (8H, m) , 1.86 (2H, m) , 2.15-2.28 (ÍH, m) , 2.37 (ÍH, t, =12.5 Hz) , 2.73 (2H, m) , 3.18-3.36 (2H, m) , 4.26 (ÍH, t, J= 13.7 Hz, N(CHH)2) , 4.73(1H, s, CHNH2) , 7.43 (2H, m, ArH) , 7.61 (ÍH, s, ArH) , 7.75-7.81 (ÍH, 2d, J= 7.4 Hz, ArH) , 8.02 (ÍH, d, J= 7.7 Hz, ArH) , 8.2-8.5 (3H, bs, NH3+) , 8.69 (ÍH, brs, OH) , 10.28 (ÍH, s, NH) . MF: C20H27 N3O3S, MW: 389.51 Ejemplo 95 4- [1- (2- (R) -Amino-3-m-tolil-propionil) - piperidin-4-il] -N-hidroxi-butiramida XH NMR (DMSO-de, 400 MHz) : d (ppm) -0.2-0.75 (ÍH, dq, =12.10 Hz) , 0.85-1.85 (8H, m) , 1.95 (2H, q, J = 7.9 Hz, CH2CO) , 2.3 (3H, s, CH3) , 2.25-2.45 (ÍH, m, N(CHH)2) , 2.70-2.75 (ÍH, m, N(CHH)2 ) , 2.75-2.85 (2H, m, CH2Ph) , 3.40-3.50 (ÍH, m, N(CHH)2) , 4.10-4.20 (ÍH, m, N(CHH)2 ) , 4.50 (ÍH, m, CHNH2) , 7.00-7.40 (4H, m, ArH) , 8.1-8.4 (4H, bs, NH3+, OH), 10.25 (ÍH, d, J = 13.0 Hz, NH) . MF C?9H29 N3O3, MW: 347.45 Ejemplo 96 4-{l- [2- (S) -Amino-3- (4-benzoil-fenil) - propionil] -piperidin-4-il} -N-hidroxi-butiramida XH NMR (DMSO-de, 400 MHz) : d (ppm) -0.20-0.75 (ÍH, 2q, J=12.1 Hz ) , 0.87-1.06 (2H, m) , 1.12-1.22 (ÍH, m) , 1.28-1.72 (5H, m) , 1.95 (2H, 2t, J = 7.3 Hz) , 2.45 (ÍH, m, N(CHH)2 ) , 2.90 (ÍH, t, J= 13.5 Hz, N(CHH)2) , 3.00-3.20 (2H, m, CH2Ph) , 3.65-3.77 (ÍH, m, N(CHH)2) , 4.37 (ÍH, d, N(CHH)2 J= 12.8 Hz) , 4.74 (ÍH, m, CHNH2) , 7.41-7.48 (2H, m, ArH) , 7.57-7.61 (2H, m, ArH) , 7.68-7.77 (5H, m, ArH) , 8.20 (3H, d, NH3+) , 8.61 (ÍH, brs, OH), 10.29 (ÍH, d, J = 9.9 Hz, NH) . MF C25H3? N304, MW: 437.53 Ejemplo 97 4-{l- [2- (R) -Amino-3- (2-f luoro-fenil) -propionil] -piperidin-4-il } -N-hidroxi-butiramida XH NMR (DMSO-de, 400 MHz) : d (ppm) 0.0-0.80 (ÍH, dq, J=12.1 Hz), 0.85-1.85 (8H, m) , 1.95 (2H, q, J = 7.9 Hz, CH2CO) , 2.35-2.45 (ÍH, m, N(CHH)2 ) , 2.60-2.65 (ÍH, m, N(CHH)2 ) , 2.75-2.85 (2H, m, CH2Ph) , 3.40-3.50 (ÍH, m, N(CHH)2) , 4.15 (ÍH, d, J = 11.9 Hz, N(CHH)2) , 4.55 (lH,m, CHNH2) , 7.10-7.50 (4H, m, ArH) , 8.10-8.35 (4H, bs, NH3+, OH) , 10.20 (ÍH, d, J = 13.0 Hz, NH) . MF C?8H26 FN3O3, MW: 351.42 Ejemplo 98 4-{l- [2- (R) -Amino-3- (3-f luoro-f enil) -propionil] -piperidin-4-il } -N-hidroxi-butiramida MF C?8H26 FN3O3, MW: 351.42 Ejemplo 99 4-{l- [2- (R) -Amino-3- (4-f luoro-fenil) -propionil] -piperidin-4-il } -N-hidroxi-butiramida MF C?8H26 FN3O3, MW: 351.42 Ejemplo 100 N-Hidroxi-4- [1- (2- (R) -hidroxi-3-fenil- propionil) -piperidin-4-il] -butiramida :H NMR (DMS0-d6, 400 MHz) : d (ppm) 0.75-1.20 (4H, m) , 1.40-1.80 (5H, m) , 1.95 (2H, t, J = 7.30 Hz, CH2C0) , 2.50 (lH,m, CH2NH) , 2.70 (lH,m, CH2NH) , 2.85 (2H,m, CH2Ph) , 3.90 (ÍH, t, J = 12.3 Hz, CH2NH) , 4.35 (ÍH, m, CH2NH) , 4.40 (ÍH, d, J = 10.9 Hz,CH2NH) , 4.50 (ÍH, m, CHOH), 7.15-7.30 (5H, m, ArH) , 8.65 (ÍH, bs, OH) , 10.35 (ÍH, s, NH) . MF C?8H25 N204, MW: 334.41 Ejemplo 101 {2- [4- (3-hidroxicarbamoil-propil) - piperidin-1-il] - 1- (S) -hidroximetil-2-oxo-etil} -amida del ácido Benzo [b] tiof en-2 -carboxílico XH NMR (DMSO-de, 400 MHz) : d (ppm) 0.70-1.20 (4H, m) , 1.40-1.80 (5H, m) , 1.95 (2H, m, CH2C0) , 2.55 (ÍH, t, J = 12.5Hz, CH2NH) , 3.05 (ÍH, t, J=12.5Hz, CH2NH) , 3.60 (ÍH, m, CH2OH) , 3.75 (ÍH, m, CH20H) , 4.05 (ÍH, d, J=12.3 Hz, CH2NH) , 4.40 (lH,d, J=12.3 Hz,CH2NH), 4.90 (ÍH, m, CH2OH) , 5.00 (ÍH, m, CHCH2OH) , 7.40-7.50 (ÍH, m, ArH) , 7.95 (ÍH, d, J=7.2 Hz, ArH) , 8.05 (ÍH, d, J=7.2 Hz, ArH) , 8.20-8.25 (ÍH, m, ArH) , 8.65(1H, bs, OH) , 8.80 (ÍH, m, NHCH), 10.35 (ÍH, s, NH) . MF C2?H 7 N3O5S, MW: 433.52 Ejemplo 102 {2- [4- (3 -hidroxicarbamoil-propil) - piperidin-1-il] -1- (R) -hidroximetil-2-oxo-etil} -amida del ácido Benzo [b] tiofen-2-carboxílico MF C2?H27 N3O5S, MW: 433.52 Ejemplo 103 4- [1- (2- (S) -Dimetilamino-4-fenil-butiril) -piperidin-4-il] -N-hidroxi-butiramida XH NMR (DMSO-de, 400 MHz) : d (ppm) 0.70-1.20 (4H, m) , 1.40-1.80 (7H, m, CH2NH and CH2CO) , 2.50-2.60 (4H, m, CH2CH2NH) , 2.65 (lH,m, CH2NH) , 2.75 (3H, s, CH3) , 2.85 (3H, s, CH3) , 3.10 (lH,m, CH2NH) , 3.90 (ÍH, m, CH2NH) , 4.45 (ÍH, m, CH2NH) , 4.60 (ÍH, m, CHN) , 7.20-7.40 (5H, m, ArH) , 9.80 (ÍH, m, +NH(CH3)2) . MF C2?H33 N3O3, MW: 375.50 Ejemplo 104 2 , 4-dicloro-bencilamida del ácido 4- (3-Hidroxicarbamoil-propil) -piperidin-l-carboxílico XH NMR (DMSO-de, 400 MHz): d (ppm) 0.87-1.03 (2H, m) , 1.10-1.21 (2H, m) , 1.30-1.45 (ÍH, m) 1.45-1.56 (2H, quin, J = 7.5 Hz) , 1.56-1.67 (2H, m) , 1.92 (2H, m, CH2CO) , 2.66 (2H, m, N(CHH)2) , 3.97 (2H, m, N(CHH)2) , 4.23 (2H, s, PhCH2) , 7.08 (ÍH, s, NCONH) , 7.27 (ÍH, d, J = 8.0 Hz, ArH) , 7.42 (ÍH, d, J = 8.0 Hz, ArH) , 7.56 (ÍH, s, ArH) , 8.69 (ÍH, bs, OH) , 10.35 (ÍH, bs, NHOH) . MF C17H23C1N303, MW 388.29 Ejemplo 105 4- [1- (2- (S) -Amino-4-fenil-butiril) -piperidin-4-il] -N-hidroxi-butiramida XH NMR (DMSO-de, 400 MHz) : d (ppm) 0.80-1.20 (4H, m) , 1.40-1.80 (5H, m) , 1.90-2.00 (4H, m, CH2CO and CH2Ph) , 2.55-2.60 (2H, m, CH2CH2) , 2.65 (ÍH, m, CH NH) , 2.95 (ÍH, q, J = 14.8 Hz, CH2NH) , 3.60 (ÍH, m, CH2NH) , 4.20-4.30 (2H, m, CH2NH and CHNH) , 7.10-7.40 (5H, m, ArH) , 8.20-8.45 (2H, bs, OH and NHCH) , 10.36 (ÍH, s, NH) . MF C?9H29 N303, MW: 347.45 Ejemplo 106 (Furan-2-ilmetil) -amida del ácido 4- (3-Hidroxicarbamoil-propil) -piperidin-l-carboxílico XH NMR (DMSO-d6, 400 MHz) : d (ppm) 0.92 (2H, m) , 1.07-1.22 (2H, m) , 1.27-1.42 (ÍH, m) 1.49 (2H, m) , 1.54-1.64 (2H, m) , 1.91 (2H, t, J = 7.2 Hz, CH2CO) , 2.60 (2H, m, N(CHH)2), 3.93 (2H, m, N(CHH)2) , 4.18 (2H, s, NHCH2) , 6.09-6.16 (ÍH, m, FurH) , 6.35 (ÍH, m, FurH) , 6.90 (ÍH, m, NCONH) , 7.52 (ÍH, m, FurH) , 8.68 (ÍH, s, OH) , 10.33 (ÍH, s, NHOH) . MF C15H23N304, MW 309.36 Ejemplo 107 {4-amino-l- (R) [4- (3 -hidroxicarbamoil-propil) -piperidin-1-carbonil] -butil} -amida del ácido Benzo [b] tiof en-2 -carboxílico XH NMR (DMSO-dg, 400 MHz) : d (ppm) 0.70-1.20 (4H, m) , 1.40-1.95 (11H, m, CH2CH2 and CH2CO and CH2 N) , 2.55 (ÍH, q, J=12.8 Hz, CH2NH) , 2.80 (2H, m, CH2NH2) , 3.00 (ÍH, t, J = 12.8 Hz,CH2NH) , 3.95 (ÍH, d, J = 12.5 Hz, CH2NH) , 4.40 (ÍH, t, J = 12.5 Hz, CH2NH) , 4.90 (ÍH, m, CHNH) , 7.20-7.25 (2H, m, ArH) , 7.65 (ÍH, m, NH4") , 7.90-8.00 (2H, m, ArH), 8.20 (ÍH, s, ArH) , 8.60(1H, d, J = 10.7 Hz, OH) , 8.90-9.10 (ÍH, d, J = 10.7 Hz, NHCH) , 10.36 (ÍH, d, J = 10.7 Hz, NH) . MF C23H32 N4O4S, MW: 460.59 Ejemplo 108 4- [1- (3- (R) -Amino-4-naftalen-2-il-butiril) -piperidin-4-il] -N-hidroxi-butiramida XH NMR (DMSO-de, 400 MHz) : d (ppm) 0.78-1.18 (4H, m) , 1.37-1.53 (3H, brs) , 1.54-1.66 (2H, m) , 1.91 (2H, dd, J=7.0 and 12.6 Hz), 2.52-2.68 (3H, m, N(CHH)2, and CHHCHN) , 2.89 (lH,m, N(CHH)2) , 3.02 (ÍH, m, CHHCHN) , 3.09-3.15 (ÍH, m, CHHCHN ) , 3.64-3.70 (ÍH, m, N(CHH)2) , 3.79 (lH,brs, CH2CHN ) , 4.34 (ÍH, d, J = 12.7 Hz, N(CHH)2) , 7.42-7.54 (3H, m, ArH) , 7.76-7.92 (7H, m, +NH3, ArH) , 8.68(lH,brs, OH) , 10.36 (ÍH, d, J = 10.7 Hz, NH) . MF C23H31N303, MW 379.50 Ejemplo 109 4- [1- (3- (S) -Amino-3-naf talen-2-il-propionil) -piperidin-4-il] -N-hidroxi-butiramida XH NMR (DMSO-de, 400 MHz) : d (ppm) 0.67-0.90 (2H, m) , 0.97-1.12 (2H, m) , 1.35-1.65 (5H,m) , 1.85-1.92 (2H, m) , 2.54 (lH,m) , 2.92 (ÍH, q) , 2.99-3.10 (2H,m, COCH2CH) , 3.77 (ÍH, d, J= 13.9 Hz, N(CHH)2), 4.37 (ÍH, d, J= 12.6 Hz, N(CHH)2) , 4.78 (ÍH, s, CHNH2) , 7.56-7.58 (2H, m, ArH) , 7.62 (ÍH, d, ArH) , 7.90-7.98 (3H, m, ArH) , 8.00 (ÍH, s, ArH) , 8.35 (3H, s, NH3+) , 8.67 (ÍH, d, OH), 10.34 (ÍH, d, NH) . MF C22H29N303 , MW 383.48 Ejemplo 110 {3-hidroxi-l- (R) - [4- (3-hidroxicarbamoil-propil) -piperidin-1-carbonil] -propil} -amida del ácido Benzo [b] tiof en-2 -carboxílico XH NMR (DMSO-d6, 400 MHz) : d (ppm) 0.70-1.20 (4H, m) , 1.40-1.95 (9H, m, CH2NH and CHCH2CH2 and CH2CO) , 2.55 (ÍH, m, CH2NH) , 3.00 (ÍH, t, J = 12.8 Hz, CH2NH) , 3.40-3.50 (2H, m, CH2OH) , 4.00 (ÍH, t, J = 12.5 Hz, CH2NH) , 4.35 (1H, d, J = 12.5 Hz, CH2NH) , 5.00 (ÍH, m, CHNH) , 7.30-7.45 (2H, m, ArH) , 7.85-8.00 (2H, m, ArH), 8.20 (ÍH, s, ArH), 8.60-8.65 (ÍH, m, OH) , 8.90-9.10 (ÍH, m, NHCH) , 10.36(1H, m, NHOH) . MF C22H29 N3O5S, MW: 460.59 Ejemplo 111 4- [1- (3- (R) -Amino-3-naf talen-2-il-propionil) -piperidin- 4-il] -N-hidroxi-butiramida XH NMR (DMSO-de, 400 MHz) : d (ppm) 0.65-0.93 (2H, m) , 0.97-1.07 (2H, ) , 1.35-1.61 (5H,m) , 1.84-1.92 (2H, m) , 2.54 (1H,S, N(CHH)2) , 2.91 (ÍH, q, N(CHH)2) , 2.96-3.15 (2H,m, CH2CH2CO) , 3.77 (ÍH, d, J= 13.2 Hz, N(CHH)2) , 4.37 (ÍH, d, J= 12.8 Hz, N(CHH)2) , 4.78 (ÍH, s, CHNH2) , 7.56-7.58 (2H, m, ArH) , 7.90-7.98 (3H, m, ArH) , 8.00 (lH,s) , 8.38-8.45 (lH,d, OH) , 10.34 (ÍH, s, NH) . MF C22H29N303, MW 383.48 Ejemplo 112 4- [1- (3- (S) -Amino-3-fenil-propionil) -piperidin-4-il] -N-hidroxi-butiramida XH NMR (DMSO-de, 400 MHz) : d (ppm) 0.76-0.95 (2H, m) , 1.10-1.17 (2H, m) , 1.39-1.52 (3H, m) , 1.56-1.69 (2H, m) , 1.90 (2H, q, J= 7.1 Hz) , 2.52 (ÍH, m, N(CHH)2) , 2.88-2.99 (3H, m, CH2C0 and N(CHH)2) , 3.75 (ÍH, d, J= 13.6 Hz, N(CHH)2) , 4.37 (ÍH, d, J = 12.8 Hz, N(CHH)2) , 4.60 (ÍH, brs, CHNH2) , 7.32-7.50 (5H, m, ArH) , 8.28 (ÍH, d, OH) , 10.33 (ÍH, s, NH) . MF C18H27N303, MW 333.42 Ejemplo 113 {3-hidroxi-l- (S) - [4- (3-hidroxicarbamoil-propil) -piperidin-1-carbonil] -propil} -amida del ácido Benzo [b] tiof en-2 -carboxílico MF C22H29 N3O5S, MW 460.59 Ejemplo 114 {2- [4- (3-hidroxicarbamoil-propil) -piperidin-1-il] -1- (S) -hidroximetil-2-oxo-etil} -amida del ácido Benzo [b] tiof en-5-carboxílico XH NMR (DMSO-de, 400 MHz) : d (ppm) 0.70-1.20 (4H, m) , 1.40-1.80 (5H, m) , 1.95 (2H, q, J = 7.4 Hz, CH2C0) , 2.55 (ÍH, t, J = 11.9 Hz, CH2NH) , 3.05 (ÍH, t, J = 12.5 Hz, CH2NH) , 3.55 (ÍH, m, CH20H) , 3.75 (ÍH, m, CH20H) , 4.10 (ÍH, d, J = 11.9 Hz, CH2NH) , 4.40 (lH,d, J=11.9 Hz, CH2NH) , 5.00 (ÍH, m, CHCH20H) , 7.55 (ÍH, d, J = 5.4Hz, ArH) , 7.65 (2H, m, ArH), 8.10 (ÍH, d, J = 7.2 Hz, ArH) , 8.45 (ÍH, d, J = 5.4 Hz, ArH), 8.50-8.60 (ÍH, m, NHCH) , 8.80 (ÍH, m, NHCH) , 10.35 (ÍH, s, NH) . MF C2iH27 N3O5S, MW: 433.52 Ejemplo 115 {1- (R) -aminometil-2- [4- (3-hidroxicarbamoil-propil) -piperidin-1-il] -} -amida del ácido Benzo [b] tiof en-2-carboxílico XH NMR (DMSO-dg, 400 MHz) : d (ppm) 0.75-1.25 (4H, m) , 1.40-1.80 (5H, m) , 1.85-1.95 (2H, dt, J = 7.2 Hz, CH2CO) , 2.55 (ÍH, m, CH2NH) , 3.05 (ÍH, m, CH2NH) , 3.06-3.20 (2H, m, CH2NH2) , 3.80 (ÍH, m, CH2NH) , 4.40 (ÍH, m, CH2NH) , 5.15 (ÍH, m, CHCH2NH2) , 7.20-7.30 (2H, m, ArH) , 7.80-8.05 (3H, m, ArH and NH+) , 7.65 (2H, m, ArH) , 8.20 (ÍH, s, ArH) , 8.50-8.60 (ÍH, m, NHCH) , 9.25-9.40 (ÍH, d, J= 8.8 Hz, NHCH) , 10.35 (ÍH, m, NH) . MF C2?H28 N404S, MW: 432.54 Ejemplo 116 4-{l-[2- (S) - (2-Benzo[b] tiofen-3-il-acetilamino) -3-hidroxi-propionil] -piperidin- 4-il} -N-hidroxi-butiramida XH NMR (DMSO-de, 400 MHz) : d (ppm) 0.70-1.25 (4H, m) , 1.40-1.80 (5H, m) , 1.85-1.95 (2H, q, J = 7.4 Hz, CH2CO) , 2.55 (ÍH, t,J = 11.6 Hz, CH2NH) , 3.05 (ÍH, t, J = 11.6 Hz, CH2NH) , 3.30-3.40 (2H, m, CH2OH) , 4.00 (ÍH, t, J = 11.6 Hz,CH2NH) , 4.35 (ÍH, d, J = 11.6 Hz, CH2NH) , 4.60 (ÍH, m, OH), 5.00 (ÍH, m, CHCH2OH) , 7.00-7.20 (2H, m, ArH) , 7.85-8.05 (2H, m, ArH) , 8.22 (ÍH, m, ArH) , 8.65(1H, s, OH) , 8.85-8.95 (ÍH, m, NHCH) , 10.35 (ÍH, m, NH) . MF C22H2C, N3O5S, MW: 447.55 Ejemplo 117 {2- [4- (3-hidroxicarbamoil-propil) -piperidin-1-il] -1- (S) -hidroximetil-2-oxo-etil} -amida del ácido Benzo [b] tiof en-3-carboxílico tU NMR (DMSO-de, 400 MHz) : d (ppm) 0.70-1.30 (4H, m) , 1.40-1.80 (5H, m) , 1.85-1.95 (2H, m, CH2CO) , 2.55 (ÍH, t, J = 11.8 Hz, CH2NH) , 3.05 (ÍH, t, J = 11.8 Hz, CH2NH) , 3.50-3.75 (2H, m, CH2OH) , 4.10 (ÍH, d, J = 11.6 Hz,CH2NH), 4.40 (ÍH, d, J = 11.8 Hz, CH2NH), 4.85-5.00 (ÍH, dt, J = 5.9 Hz, CHNH) , 5.10 (ÍH, m, OH) , 7.40-7.50 (2H, m, ArH) , 8.04-8.10 (ÍH, d, J = 7.9 Hz, ArH) , 8.45-8.55 (2H, m, ArH) , 8.60(1H, d, J = 7.9 Hz, NHCH) , 8.75.8-80 (ÍH, d, J = 7.9 Hz ,OH) , 10.36 (ÍH, d, J = 9.6 Hz, NH) . MF C2?H27 N305S, MW : 433.52 Ejemplo 118 {2- [4- (3-hidroxicarbamoil-propil) -piperidin-1-il] - 1- (S) -hidroximetil-2-oxo-etil} -amida del ácido Benzofuran-2-carboxílico XH NMR (DMSO-de, 400 MHz) : d (ppm) 0.65-1.30 (4H, m) , 1.40-1.80 (5H, m) , 1.85-1.95 (2H, m, CH2CO) , 2.55 (ÍH, t, J = 11.8 Hz, CH2NH) , 3.05 (ÍH, t, J = 11.8 Hz, CH2NH) , 3.50-3.75 (2H, m, CH2OH) , 4.10 (ÍH, d, J = 11.6 Hz, CH2NH) , 4.40 (ÍH, d, J = 11.8 Hz, CH2NH), 5.10 (2H, m, OH and CHNH) , 7.25-7.35 (2H, m, ArH) , 7.60 (ÍH, d, J = 8.40 Hz, ArH) , 7.70 (ÍH, d, J = 8.40Hz, ArH) , 7.80 (ÍH, d, J = 8.40 Hz, ArH) , 8.40-8.55 (2H, d, J = 7.90 Hz, NHCH) , 8.75.8-80 (ÍH, m, OH) , 10.36 (ÍH, s, NH) . MF C2?H27 N306, MW : 417.46 Ejemplo 119 N-Hidroxi-4-{l- [3-hidroxi-2- (S) - (2-naftalen-1-il-acetilamino) -propionil] -piperidin-4-il} -butiramida H NMR (DMSO-de, 400 MHz) : d (ppm) 0.54-0.83 (ÍH, 2q) , 0.84-1.17 (4H, m) , 1.28-1.66 (5H, m) , 1.85-1.95 (2H, m) , 2.45 (ÍH, m, N(CHH)2) , 2.85 (ÍH, m, N(CHH)2) , 3.40 (ÍH, m, CHHO) , 3.59 (ÍH, m, CHHO ) , 3.81-3.91 (ÍH, m, N(CHH)2) , 3.94 (2H, s, CH2Naf) , 4.35 (ÍH, m, N(CHH)2), 4.79 (ÍH, m, CHNH3+) , 4.89 (ÍH, t, J = 6.0 Hz, OH), 7.38-7.54 (4H, m, ArH) , 7.76-7.93 (2H, m, ArH) , 8.02-8.13 (ÍH, m, ArH) , 8.36-8.49 (ÍH, 2d, J= 8.22 Hz, NHCH) , 8.68 (ÍH, brs, OH) , 10.36 (ÍH, brs, NH) . MF C24H3? N305, MW 441.52 Ejemplo 120 {2- [4- (3-hidroxicarbamoil-propil) -piperidin-1-il] -1- (S) -hidroximetil-2-oxo-etil} -amida del ácido lH-?ndol-2-carboxílico XH NMR (DMSO-de, 400 MHz) : d (ppm) 0.75-1.30 (4H, m) , 1.40-1.80 (5H, m) , 1.85-1.95 (2H, m, CH2CO) , 2.55 (ÍH, t, J =11.9 Hz, CH2NH) , 3.05 (lH, t, J = 11.9 Hz, CH2NH) , 3.50-3.75 (2H, m, CH2OH) , 4.10 (ÍH, d, J = 11.9 Hz, CH2NH) , 4.40 (ÍH, d , J = 11.9 Hz, CH2NH), 4.95 (ÍH, m, OH), 5.10 (ÍH, m, CHNH) , 7.00 (ÍH, t, J = 7.9 Hz, ArH), 7.15(1H, t, J = 7.90 Hz, ArH), 7.25 (ÍH, d, J = 7.90 Hz, ArH) , 7.40(1H, d, J = 7.9 Hz, ArH) , 7.6 (ÍH, d, J = 7.9 Hz, ArH) , 8.04-8.10 (ÍH, d, J = 7.9 Hz, ArH) , 8.40-8.55 (ÍH, d, J = 8.2 Hz, NHCH), 8.65 (ÍH, d, J= 6.8 Hz ,0H) , 10.36 (ÍH, d, J= 10.25 Hz, NH) , 11.60(1H, m, NHInd) . MF C2?H28 N305, MW: 416.47 Ejemplo 121 {2- [4- (3-hidroxicarbamoil-propil) -piperidin-1-il] - 1- (S) -hidroximetil-2-oxo-etil} -amida del ácido Quinolin-2-carboxílico XH NMR (DMSO-d6, 400 MHz) : d (ppm) 0.80-1.30 (4H, m) , 1.45-1.80 (5H, m) , 1.85-1.95 (2H, m, CH2CO) , 2.60 (ÍH, q, J = 11.7Hz, CH2NH) , 3.05 (ÍH, m, CH2NH) , 3.40 (2H, s, CH2OH) , 4.10 (ÍH, d, J = 11.7 Hz, CH2NH) , 4.40 (ÍH, d, J = 11.7 Hz, CH2NH) , 5.05 (ÍH, q, J= 5.54Hz, CHNH), 7.70 (ÍH, t, J= 7.8Hz, ArH), 7.90(1H, t, J = 7.8 Hz, ArH) , 8.10-8.40 (3H, m, ArH) , 8.60 (ÍH, d, J = 8.6 Hz, ArH) , 8.80-8.90 (ÍH, m, NHCH) , 10.36 (ÍH, d, J = 7.8 Hz, NHOH) . MF C22H28 N405, MW: 428.48 Ejemplo 122 {2- [4- (3-hidroxicarbamoil-propil) -piperidin-1-il] -1- (S) -hidroximetil-2-oxo-etil} -amida del ácido Isoquinolin-1-carboxílico XH NMR (DMSO-de, 400 MHz) : d (ppm) 0.75-1.30 (4H, m) , 1.45-1.80 (5H, m) , 1.85-1.95 (2H, q, J = 7.6 Hz CH2CO) , 2.65 (ÍH, m, CH2NH) , 3.05 (ÍH, t, J = 12.0 Hz, CH2NH) , 3.55- 3.65 (2H, m, CH2OH) , 4.10 (ÍH, d, J = 12.0 Hz, CH2NH) , 4.40 (ÍH, d, J = 12.0 Hz, CH2NH) , 5.05-5.10 (ÍH, m, CHNH) , 7.40(1H, t, J = 7.8 Hz, ArH) , 7.75(1H, t, J = 7.8 Hz, ArH) , 8.05 (2H, d, J = 6.6 Hz, ArH) , 8.58 (ÍH, d, J = 5.6 Hz, ArH) , 9.15 (ÍH, d, J = 8.4 Hz, ArH), 8.85-8.95 (ÍH, m, NHCH) , 10.35 (ÍH, m, NHOH) . MF C22H28 N405, MW 428.48 Ejemplo 123 {2- [4- (3 -hidroxicarbamoil-propil) -piperidin-1-il] -1- (S) -hidroximetil-2-oxo-etil} -amida del ácido Isoquinolin-3-carboxílico XH NMR (DMSO-de, 400 MHz) : d (ppm) 0.75-1.30 (4H, m) , 1.45-1.80 (5H, m) , 1.80-1.95 (2H, q, J = 7.8 Hz CH2CO) , 2.65 (ÍH, q, J= 11.9 Hz, CH2NH) , 3.05 (ÍH, m, CH2NH) , 3.55-3.65 (2H, m, CH2OH) , 4.10 (ÍH, d, J = 12.6 Hz, CH2NH) , 4.40 (ÍH, d, J = 12.6 Hz, CH2NH) , 5.05-5.10 (ÍH, m, CHNH) , 7.80-7-92 (2H, dt, J = 7.9 Hz, ArH) , 8.22 (ÍH, d, J = 8.2 Hz, ArH), 8.28 (ÍH, d, J = 8.2 Hz, ArH) , 8.58 (ÍH, d, J = 4.6 Hz, ArH) , 8.85-8.95 (ÍH, m, NHCH) , 9.40 (ÍH, s, ArH) , 10.35 (ÍH, m, NHOH) . MF C22H28 N405, MW 428.48 Ejemplo 124 {l-aminometil-2- [4- (3-hidroxicarbamoil-propil) -piperidin-1-il] -2-oxo-etil} -amida del ácido Benzo [b] tiof en-2-carboxílico XH NMR (DMSO-d6, 400 MHz) : d (ppm) 0.80-1.30 (4H, m) , 1.45-1.80 (5H, m) , 1.80-1.95 (2H, dt, J = 7.2 Hz, CH2CO) , 2.65 (ÍH, m, CH2NH) , 3.05 (ÍH, m, CH2NH) , 3.00-3.20 (2H, m, CH2NH2) , 4.10 (ÍH, m, CH2NH) , 4.40 (ÍH, m, CH2NH) , 5.05-5.10 (ÍH, m, CHNH), 7.40-7.50 (2H, m, ArH), 7.80-8.10 (3H, m, NH3+, ArH) , 8.20 (ÍH, s, ArH) , 8.60 (ÍH, bs, OH) , 9.30-9.40 (ÍH, m, NHCH), 10.35 (ÍH, m, NHOH) . MF C22H28 N405, MW: 432.54 Ejemplo 125 4-cloro-2-f luoro-bencilamida del ácido 4- (3- Hidroxicarbamoil-propil) -piperidin-l-carboxílico XH NMR (DMSO-d6, 400 MHz) : d (ppm) 0.84-1.02 (2H, m) , 1.10-1.26 (2H, m) , 1.29-1.43 (ÍH, m) 1.43-1.70 (4H, m) , 1.92 (2H, t, J = 7.2 Hz, CH2CO) , 2.63 (2H, m, N(CHH)2) , 3.94 (2H, m, N(CHH)2) , 4.21 (2H, s, PhCH2) , 7.02 (ÍH, s, NCONH), 7.18-7.42 (3H, m, ArH), 8.67 (ÍH, bs, OH), 10.33 (ÍH, s, NHOH) . MF C17H23C1FN303, MW 371.83 Ejemplo 126 (2-amino-4-metil-fenil) -amida del ácido 4- (3-Hidroxicarbamoil -propil) -piperidin-l-carboxílico XH NMR (DMSO-de, 400 MHz) : d (ppm) 1.05 (2H, dq, J = 3.5 and 12.6 Hz) , 1.14-1.28 (2H, m) , 1.38-1.48 (ÍH, m) 1.53 (2H, quin, J = 7.4 Hz), 1.62-1.73 (2H, m) , 1.95 (2H, t, J = 7.2 Hz, CH2CO) , 2.25 (3H, s, CH3) , 2.77 (2H, m, N(CHH)2) , 4.10 (2H, m, N(CHH)2) , 6.76-6.93 (2H, m, ArH) , 7.23 (ÍH, m, ArH) , 8.29 (3H, bs, NH2+)8.71 (ÍH, bs, OH) , 10.36 (ÍH, s, NHOH) .
MF C?7H26N .0, MW 334.41 Ejemplo 127 (2-f luoro-6-metoxi-fenil) -amida del ácido 4- (3-Hidroxicarbamoil-propil) -piperidin-l-carboxílico XH NMR (DMSO-de, 400 MHz) : d (ppm) 1.02 (2H, dq, J = 3.5 and 12.6 Hz) , 1.14-1.27 (2H, m) , 1.33-1.48 (ÍH, m) 1.53 (2H, m) , 1.59-1.70 (2H, m) , 1.95 (2H, t, = 7.2 Hz, CH2CO) , 2.72 (2H, m, N(CHH)2) , 3.78 (3H, s, OCH3) , 4.06 (2H, m, N(CHH)2) , 6.79 (ÍH, m, ArH) , 6.82-6.88 (ÍH, m, ArH) , 7.14.7.23 (ÍH, m, ArH) , 7.68 (ÍH, s, NCONH) , 8.70 (ÍH, bs, OH) , 10.36 (ÍH, s, NHOH) . MF C17H24FN304, MW 353.39 Ejemplo 128 (2-f luoro-5-metil-fenil) -amida del ácido 4- (3-Hidroxicarbamoil-propil) -piperidin-l-carboxílico XH NMR (DMSO-de, 400 MHz) : d (ppm) 1.02 (2H, dq, J = 3.8 and 12.6 Hz) , 1.13-1.28 (2H, m) , 1.34-1.47 (ÍH, m) 1.53 (2H, m) , 1.60-1.72 (2H, m) , 1.94 (2H, t, J= 7.2 Hz, CH2CO) , 2.25 (3H, s, CH3) , 2.74 (2H, m, N(CHH)2), 4.06 (2H, m, N(CHH)2), 6.85-6.92 (ÍH, m, ArH) , 6.98-7.08 (ÍH, m, ArH) , 7.18-7.25 (ÍH, m, ArH) , 8.14 (ÍH, s, NCONH) , 8.69 (ÍH, s, OH) , 10.36 (ÍH, s, NHOH) . MF C17H24FN303, MW 337.39 Ejemplo 129 (2-cloro-6-f luoro-fenil) -amida del ácido 4- (3-Hidroxicarbamoil-propil) -piperidin-l-carboxílico XH NMR (DMSO-de, 400 MHz) : d (ppm) 0.93-1.14 (2H, m) , 1.14-1.32 (2H, m) , 1.38-1.60 (3H, m) 1.60-1.75 (2H, m) , 1.95 (2H, t, J = 7.2 Hz, CH2C0) , 2.78 (2H, m, N(CHH)2) , 4.07 (2H, m, N(CHH)2) , 7.13-7.42 (3H, m, ArH) , 8.21 (ÍH, s, NCONH) , 8.70 (ÍH, bs, OH) , 10.36 (ÍH, s, NHOH) . MF C16H21C1FN303, MW 357.81 Ejemplo 130 4- [1- (3- (R) -Amino-3-fenil-propionil) -piperidin-4-il] -N-hidroxi-butiramida XU NMR (DMSO-de, 400 MHz) : d (ppm) 0.76-0.92 (2H, m) , 1.07-1.28 (2H, m) , 1.39-1.64 (5H, m) , 1.92 (2H, q, J = 7.1 Hz), 2.52 (lH,s, N(CHH)2), 2.86-3.01 (3H, m, CH2CO, N(CHH)2), 3.75 (ÍH, d, J= 13.1 Hz, N(CHH)2) , 4.37 (ÍH, d, J = 12.6 Hz, N(CHH)2), 4.60 (ÍH, s, CHNH2) , 7.36-7.49 (5H, m, ArH) , 8.23 (3H,bs, NH3+) , 8.67 (ÍH, s, OH) , 10.34 (ÍH, s, NH) . MF C18H27N303, MF 333.42 Ejemplo 131 4- [1- (3- (S) -Amino-5-fenil-pentanoil) -piperidin-4-il] -N-hidroxi-butiramida XH NMR (DMSO-de, 400 MHz) : d (ppm) 0.89-1.03 (2H, m) , 1.16 (2H, m) , 1.45-1.53 (2H, m) , 1.66-1.95 (5H, m) , 2.59 (2H, m, N(CHH)2), 2.68 (2H, t, J = 8.0 Hz), 2.83 (ÍH, dd) , 2.97 (ÍH, t, J = 12.3 Hz, CH2CO) , 3.82 (ÍH, d, J = 13.6 Hz, N(CHH)2) , 4.41 (ÍH, bs, CHNH2) , 7.21-7.32 (5H, m, ArH) , 7.79 (3H, bs, NH3+) , 8.70 (ÍH, s, OH) , 10.36 (ÍH, s, NH) . MF C20H31N3O3, MF 361.48 Ejemplo 132 (4-butil- enil) -amida del ácido 4- (3- Hidroxicarbamoil-propil) -piperidin-l-carboxílico XH NMR (CDCl3-d?, 400 MHz) : d (ppm) 1.37-1.58 (4H, m) , 1.65-1.81 (ÍH, m) , 1.81-2.09 (4H, m) , 2.39 (2H, m, CH2CO) , 3.18 (2H, m, N(CHH)2) , 4.41-4.58 (2H, m, N(CHH)2) , 7.60-7.72 (2H, m, ArH) , 7.72-7.82 (ÍH, m, ArH) , 8.42 (ÍH, d, J= 8.0 Hz, ArH) , 8.74 (ÍH, d, J= 8.0 Hz, ArH), 9.02 (ÍH, s, ArH) , 9.62 (ÍH, s, NCONH) . MF C19H24N403, MW 356.42 Ejemplo 133 N-Hidroxi-4- (l-fenilsulfamoil-piperidin-4-il) -butiramida tU NMR (DMSO-de, 400 MHz) : d (ppm) 0.85-0.95 (2H, m) , 1.04-1.11 (2H, m) , 1.17-1.25 (ÍH, brs) , 1.37-1.47 (2H, m) , 1.57-1.65 (2H, d, J= 12.4 Hz) , 1.88 (2H, t, J= 7.2 Hz) , 2.61 (2H, t, J= 11.8 Hz) , 3.57 (2H, d, 12.1 Hz), 7.01-7.04 (ÍH, t, ArH, J=7.3 Hz) , 7.16-7.18 (2H, d, ArH, J=8.3 Hz) , 7.26-7.30 (2H, t, ArH, J= 1.1 Hz) , 8.70 (ÍH, s, OH), 9.85 (ÍH, s, NHPh) , 10.30 (ÍH, s, NH) .
MF C?5H23N304S , MF 341.43 Ejemplo 134 4- [1- (3- (R) -Amino-5-fenil-pentanoil) -piperidin-4-il] -N-hidroxi-butiramida lU NMR (DMSO-de, 400 MHz) : d (ppm) 1.05-1.21 (2H, m) , 1.37 (2H, m) , 1.69 (3H, m) , 1.87 (2H, brs) , 2.13 (2H, s) , 2.45 (2H, m, CH2CO, N(CHH)2) , 3.00-3.20 (3H, m, CH2Ph, CH2CO) , 3.86 (2H, s, NCH) , 4.59 (ÍH, d, =12.7 Hz, N(CHH)2), 7.47-7.58 (5H, m, ArH), 8.04-8.06 (3H, bs, NH3+) , 8.86 (ÍH, s, OH), 10.56 (ÍH, s, NH) . MF C19H29N303 , MF 347.45 Ejemplo 135 Bifenil-4-ilamida del ácido 4- (3-Hidroxicarbamoil-propil) -piperidin-l-carboxílico XH NMR (DMSO-de, 400 MHz) : d (ppm) 0.93-1.13 (2H, m) , 1.13-1.28 (2H, m) , 1.33-1.47 (ÍH, m) , 1.52 (2H, m) , 1.61- 1.75 (2H, m) , 1.94 (2H, t, J = 7.2 Hz, CH2C0) , 2.75 (2H, m, N(CHH)2) , 4.12 (2H, m, N(CHH)2) , 7.30 (ÍH, m, ArH) , 7.38-7.46 (2H, m, ArH) , 7.50-7.59 (4H, m, ArH) , 7.62 (2H, d, J = 7.6 Hz, ArH), 8.55 (ÍH, s, NCONH) , 8.70 (ÍH, bs, OH) , 10.34 (ÍH, s, NHOH) . MF C22H27N303, MW 381.47 Ejemplo 136 (Benzo [1 , 3] dioxol-5-ilmetil) -amida del ácido 4- (3-Hidroxicarbamoil-propil) -piperidin-l-carboxílico XH NMR (DMSO-de, 400 MHz) : d (ppm) 0.83-1.00 (2H, m) , 1.08-1.22 (2H, m) , 1.27-1.41 (ÍH, m) , 1.49 (2H, m) , 1.54-1.65 (2H, m) , 1.92 (2H, t, J = 7.2 Hz, CH2C0) , 2.61 (2H, m, N(CHH)2) , 3.94 (2H, m, N(CHH)2) , 4.10 (2H, s, OCH20) , 5.96 (2H, s, CH2Ph) , 6.66-6.73 (ÍH, m, ArH), 6.77-6.85 (2H, m, ArH), 6.93 (ÍH, m, NCONH), 10.33 (ÍH, s, NHOH) . MF C18H25N305, MW 363.41 Ejemplo 137 (4-fenoxi-fenil) -amida del ácido 4- (3- Hidroxicarbamoil -propil) -piperidin-l-carboxílico XH NMR (DMS0-d6, 400 MHz) : d (ppm) 0.93-1.07 (2H, m) , 1.13-1.24 (2H, m) , 1.32-1.46 (ÍH, m) , 1.52 (2H, m) , 1.59-1.72 (2H, m) , 1.93 (2H, t, J = 7.2 Hz, CH2C0) , 2.73 (2H, m, N(CHH)2) , 4.09 (2H, m, N(CHH)2) , 6.92 (4H, m, ArH) , 7.07 (ÍH, m) , 7.34 (2H, m, ArH) , 7.46 (2H, d, J = 8.4 Hz, ArH) , 8.46 (ÍH, s, NCONH) , 8.68 (ÍH, s, OH) , 10.34 (ÍH, s, NHOH) . MF C22H27N304, MW 397.47 Ejemplo 138 (4 -propoxi -fenil) -amida del ácido 4- (3- Hidroxicarbamoil-propil) -piperidin-l-carboxílico XH NMR (DMSO-de, 400 MHz) : d (ppm) 0.90-1.04 (2H, m) , 0.95 (3H, t, J= 7.2 Hz, CH3) , 1.13-1.26 (2H, m) , 1.33- 1.45 (ÍH, m) , 1.51 (2H, quin, J = 7.4 Hz), 1.59-1.75 (4H, m) , 1.93 (2H, t, J= 7.2 Hz, CH2CO) , 2.70 (2H, m, N(CHH)2), 3.84 (2H, t, J = 6.4 Hz, PhOCH2) , 4.07 (2H, m, N(CHH)2) , 6.78 (2H, d, J= 8.8 Hz, ArH) , 7.30 (2H, d, J= 8.8 Hz, ArH) , 8.25 (ÍH, s, NCONH) , 8.68 (ÍH, bs, OH) , 10.34 (ÍH, s, NHOH) . MF C19H29N304, MW 397.47 Ejemplo 139 (4-isopropoxi-fenil) -amida del ácido 4- (3- Hidroxicarbamoil-propil) -piperidin-l-carboxílico XH NMR (DMSO-de, 400 MHz) : d (ppm) 0.90-1.06 (2H, m) , 1.12-1.20 (2H, m) , 1.22 (6H, d, J= 6.0 Hz, CH(CH3)2) . 1.32-1.45 (ÍH, m) , 1.51 (2H, m) , 1.59-1.69 (2H, m) , 1.93 (2H, t, J= 7.2 Hz, CH2CO) , 2.70 (2H, m, N(CHH)2) , 4.07 (2H, m, N(CHH)2) , 4.48 (ÍH, hept, J= 6.0 Hz, CH(CH3)2) , 6.77 (2H, d, J = 8.4 Hz, ArH) , 7.29 (2H, d, J= 8.4 Hz, ArH) , 8.25 (ÍH, s, NCONH) , 8.39-8.93 (ÍH, bs, OH) , 10.34 (ÍH, s, NHOH) . MF C20H29N3O4, MW 363.45 Ejemplo 140 (1- (R) -fenil-etil) -amida del ácido 4- (3-Hidroxicarbamoil-propil) -piperidin-l-carboxílico XH NMR (DMSO-de, 400 MHz) : d (ppm) 0.83-0.99 (2H, m) , 1.09-1.20 (2H, m) , 1.26-1.40 (ÍH, m) , 1.33 (3H, d, J=* 6.8 Hz, CH3) , 1.43-1.53 (2H, m) , 1.54-1.64 (2H, m) , 1.92 (2H, t, J= 7.2 Hz, CH2CO) , 2.59 (2H, m, N(CHH)2) , 3.98 (2H, m, N(CHH)2) , 4.81 (ÍH, m, CHNH) , 6.69 (ÍH, d, J= 8.0 Hz, ArH) , 7.14-7.21 (ÍH, m, CHNH) , 7.26-7.32 (4H, m, ArH) , 8.68 (ÍH, s, OH) , 10.33 (ÍH, s, NHOH) . MF C18H27N303, MW 333.42 Ejemplo 141 (l-(S)-fenil-etil) -amida del ácido 4- (3- Hidroxicarbamoil-propil) -piperidin-l-carboxílico MF C18H27N303, MW 333.42 Ejemplo 142 4- [1- (3- (R) -Amino-3-naf talen-2-il-propionil) -piperidin-4-il] -N-hidroxi-butiramida MF C22H29N303, MF 383.48 Ejemplo 143 Quinolin-2 -ilamida del ácido 4- (3 -Hidroxicarbamoil-propil) -piperidin-l-carboxílico XH NMR (DMSO-de, 400 MHz) : d (ppm) 1.01-1.15 (2H, m) , 1.16-1.25 (2H, m) , 1.40-1.60 (3H, m) , 1.66-1.78 (2H, m) , 1.94 (2H, t, J= 7.2 Hz, CH2CO) , 2.88 (2H, m, N(CHH)2) , 4.20 (2H, m, N(CHH)2) , 7.56 (ÍH, m, ArH), 7.75-7.87 (2H, m, ArH) , 7.75-7.87 (2H, m, ArH) , 7.98 (2H, d, J= 7.6 Hz, ArH) , 8.48 (ÍH, m, ArH) , 10.34 (ÍH, s, NHOH) . MF C19H24N.03, MW 356.42 Ejemplo 144 4- [1- (3- (R) -Amino-4-naf talen-2-il-butiril) -piperidin- 4-il] -N-hidroxi-butiramida XH NMR (DMSO-de, 400 MHz) : d (ppm) 0.70-1.30 (4H, m) , 1.45-1.80 (5H, m) , 1.80-1.95 (2H, m, CH2CO) , 2.65 (2H, t, J = 6.6 Hz, COCH2CH) , 2.70-2.85 (ÍH, q, J = 6.6 Hz, CH2NH) , 3.00-3.20 (2H, m, CH2Ph) , 3.30-3.80 (3H, m, CH2NH, and CHNH) , 4.35 (ÍH, m, CHNH) , 7.40-7.55 (3H, m, ArH), 7.80 (ÍH, s, ArH) , 7.85-7.95 (3H, m, ArH) , 8.00-8.20 (ÍH, m, NH3+) , 8.36 (ÍH, s, OH) , 10.35 (ÍH, s, NHOH) . MF C23H31N3?5, MW 397.51 Ejemplo 145 [4- (2-dietilamino-etil) -fenil] -amida del ácido 4- (3-Hidroxicarbamoil-propil) -piperidin-l-carboxílico XH NMR (DMSO-d6, 400 MHz) : d (ppm) 0.99 (2H, m) , 1.13-1.24 (2H, m) , 1.21 (6H, t, J= 7.3, N(CH2CH3)2) , 1.35-1.46 (ÍH, m) , 1.48-1.57 (2H, m) , 1.61-1.70 (2H, m) , 1.93 (2H, t, J= 7.3 Hz, CH2CO) , 2.72 (2H, m, N(CHH)2) , 2.82-2.91 (2H, m, PhCH2) , 3.16-3.27 (6H, m, CH2N(CH2 CH3)2), 4.08 (2H, m, N(CHH)2) , 7.15 (2H, d, J= 8.6 Hz, ArH) , 7.41 (2H, d, J= 8.6 Hz, ArH) , 8.41 (ÍH, m, NHCON) , 9.11 (ÍH, bs, OH) , 10.32 (ÍH, s, NHOH) . MF C22H36N403, MW 404.55 Ejemplo 146 4- [1- (3- (S) -Amino- 4 -benzo [b] tiofen-3-il-butiril) -piperidin- 4-il] -N-hidroxi-butiramida XH NMR (DMSO-de, 400 MHz) : d (ppm) 0.82-0.94 (2H, m) , 1.12-1.17 (2H, m) , 1.39-1.69 (5H, m) , 1.92 (2H, m) , 2.54-2.75 (3H, m, COCH2CH, N(CHH)2) , 2.87-2.95 (ÍH, m, N(CHH)2), 3.16 (2H, m, NCHCHH) , 3.66-3.77 (2H, m, NCHCH2, N(CHH)2) , 4.38 (1H, d, J = 13.6 Hz, N(CHH)2), 7.40-7.47 (2H, m, ArH), 7.61 (ÍH, s, ArH) , 7.91-8.04 (3H, m, ArH and NH+) , 8.66 (ÍH, brs, OH) , 10.31 (ÍH, s, NHOH) . MF C2?H29N305S, MW: 403.54 Ejemplo 147 4- [1- (3- (R) -Amino-4-benzo [b] tiofen-3-il-butiril) -piperidin-4-il] -N-hidroxi-butiramida MF C2?H29N305S, MW: 403.54 Ejemplo 148 {l-dimetilaminometil-2- [4- (3-hidroxicarbamoil-propil) -piperidin-1-il] -2-oxo-etil} -amida del ácido Benzo [b] tiofen-2-carboxílico ?U NMR (DMSO-d6, 400 MHz) : d (ppm) 0.80-1.30 (4H, m) , 1.45-1.80 (5H, m) , 1.85-1.95 (2H, dt, J = 7.23 Hz, CH2CO) , 2.50-2.70 (ÍH, m, CH2NH) , 2.90-3.10 (ÍH, q, J = 12.0 Hz, CH2NH) , 3.00-3.20 (2H, m, CH2Ph) , 3.80 (ÍH, t, J = 12.0 Hz, CH2NH) , 4.35 (ÍH, d, J =11.7 Hz, CH2NH) , 5.30 (ÍH, m, CH2CHNH) , 7.40-7.50 (2H, m, ArH) , 7.95 (ÍH, t, J = 8.1 Hz, ArH), 8.05 (ÍH, t, J =7.6 Hz, ArH) , 8.20 (ÍH, s, ArH) , 8.60 (ÍH, bs, OH) , 9.35-9.45 (ÍH, d, J = 8.8 Hz, NHCH), 10.35 (ÍH, m, NHOH) . MF C23H32 N404 S, MW: 460.59 Ejemplo 149 4- [1- (3- (S) -Amino-3-naf talen-2-il-propionil) -piperidin- 4-il] -N-hidroxi-butiramida XH NMR (DMSO-de, 400 MHz) : d (ppm) 0.63-1.12 (4H, m) , 1.44 (3H, m) , 1.60 (2H, m) , 1.89-1.91 (2H, td, J=7.3 and 14.6 Hz) , 2.64 (3H, s, CH3) , 2.79 (3H, s, CH3) , 2.98 (ÍH, q, J= 10.7 Hz), 3.41 (3H, m, NCHCH2 and N(CHH)2), 3.96 (ÍH, d, J=12.8 Hz, N(CHH)2) , 4.28 (ÍH, d, J= 11.6 Hz, N(CHH)2), 5.01 (ÍH, s, NCHCH2) , 7.59-8.12 (7H, m, ArH) , 9.72 (ÍH, s, OH) , 10.29 (ÍH, s, NH) . MF C24H33N303, MW 411.54 Ejemplo 150 Bifenil-3-ilamida del ácido 4- (3-Hidroxicarbamoil-propil) -piperidin-l-carboxílico MF C22H27N303, MW 381.46 Ejemplo 151 (4-piridin-2-il-fenil) -amida del ácido 4- (3- Hidroxicarbamoil -propil) -piperidin-l-carboxílico XH NMR (DMS0-d6, 400 MHz) : d (ppm) 1.03 (2H, dq, J = 3.2 and 12.0 Hz) , 1.11-1.28 (2H, m) , 1.36-1.48 (ÍH, m) , 1.53 (2H, quin, J = 7.4 Hz), 1.62-1.72 (2H, m) , 1.94 (2H, t, J = 7.3 Hz, CH2CO) , 2.77 (2H, m, N(CHH)2), 4.13 (2H, m, N(CHH)2), 7.41-7.53 (2H, m, ArH), 7.65 (2H, d, J = 8.0 Hz, ArH) , 7.95 (2H, d, J = 8.0 Hz, ArH) , 8.00-8.13 (2H, m, ArH), 8.67 (ÍH, m, NHCON) , 8.72 (ÍH, bs, OH) , 10.32 (ÍH, s, NHOH) .
MF C21H26N403, MW 382.46 Ejemplo 152 (4-oxazol-5-il-f enil) -amida del ácido 4- (3- Hidroxicarbamoil-propil) -piperidin-l-carboxílico ?U NMR (DMSO-de, 400 MHz) : d (ppm) 1.02 (2H, dq, J = 3.0 and 12.4 Hz) , 1.13-1.24 (2H, m) , 1.34-1.46 (ÍH, m) , 1.52 (2H, quin, J = 7.4 Hz) , 1.62-1.73 (2H, m) , 1.94 (2H, t, J = 7.3 Hz, CH2C0) , 2.75 (2H, m, N(CHH) ) , 4.11 (2H, m, N(CHH)2) , 7.51 (ÍH, s, OxazH) , 7.56-7.60 (4H, m, ArH) , 8.35 (ÍH, s, OxazH), 8.62 (ÍH, m, NHCON), 8.65 (ÍH, s, OH), 10.32 (ÍH, s, NHOH) . MF C19H24N404, MW 372.42 Ejemplo 153 (4-piridin-3-il-fenil) -amida del ácido 4- (3-Hidroxicarbamoil-propil) -piperidin-l-carboxílico MF C21H26N403, MW 382.45 Ejemplo 154 4- [1- (3- (S) -Amino-4-naf talen-1-il-butiril) -piperidin- 4-il] -N-hidroxi-butiramida MF C23H31N303, MW 397.51 Ejemplo 155 4- [1- (3- (R) -Amino-4-naf talen-1-il-butiril) -piperidin- 4-il] -N-hidroxi-butiramida XH NMR (DMS0-d6, 400 MHz) : d (ppm) 0.80-0.95 (2H, m) , 1.09-1.20 (2H, m) , 1.39-1.70 (5H, m) , 1.92 (2H, q, J = 7.4 Hz) , 2.62-2.67 (2H, m, CH2CHNH2CH2) , 2.89 (ÍH, q, J = 12.1Hz) , 3.37 (2H, m, CH2CHNH2CH2) , 3.67(1H, d, J = 13.9 Hz, N(CHH)2), 3.77 (ÍH, s, CH2CHNH2CH2) , 4.35 (ÍH, d, J =14.2 Hz, N(CHH)2, 7.42-7.63 (4H, m, ArH) , 7.87-7.98 (3H, m, ArH and NH+) , 8.21 (ÍH, d, J = 8.3 Hz, ArH) , 8.60 (ÍH, bs, OH) , 10.32 (ÍH, s, NHOH) . MF C23H31N303, MW 397.51 Ejemplo 156 4- (4- (hidroxiamino) -4-oxobutil) -N- ( (2-feniltiazol-4-il) metil) piperidin- 1 -carboxamida ?U NMR (DMSO-de, 400 MHz) : d (ppm) 0.96 (2H, m) , 1.11-1.21 (2H, m) , 1.31-1.45 (ÍH, m) 1.50 (2H, quint, J= 7.6 Hz) , 1.56-1.65 (2H, m) , 1.92 (2H, t, J= 7.6 Hz, CH2CO) , 2.65 (2H, m, N(CHH)2) , 3.98 (2H, m, N(CHH)2) , 4.36 (2H, m, PhCH2) , 7.04 (ÍH, bs, NCONH), 7.29 (ÍH, s, ThiazH) , 7.33-7.53 (3H, m, ArH), 7.87-7.95 (2H, m, ArH) , 10.30 (ÍH, s, NHOH) . MF C20H26N4O3S, MW 402.51 Ejemplo 157 N- (benzo [b] tiofen-3-ilmetil) -4- (4- (hidroxiamino) -4-oxobutil) piperidin- 1 -carboxamida XU NMR (DMSO-de, 400 MHz) : d (ppm) 0.93 (2H, dq, J = 3.6 and 12.4 Hz) , 1.10-1.20 (2H, m) , 1.30-1.43 (ÍH, m) 1.50 (2H, quint, J = 7.6 Hz) , 1.54-1.63 (2H, m) , 1.92 (2H, t, J = 7.6 Hz, CH2CO) , 2.63 (2H, m, N(CHH)2) , 3.97 (2H, m, N(CHH)2) , 4.46 (2H, m, PhCH2) , 6.96 (ÍH, bs, NCONH) , 7.33-7.43 (3H, m, ArH) , 7.93 (2H, dd, J= 1.6 and 12.0 Hz, ArH) , 10.31 (ÍH, s, NHOH) . MF C19H25N303S, MW 375.49 Ejemplo 158 4- [1- (3- (S) -Amino-3-naf talen-1-il-propionil) -piperidin- 4-il] -N-hidroxi-butiramida MF C22H29N303, MW 383.48 Ejemplo 159 4- [1- (3- (R) -Amino-3-naf talen-1-il-propionil) -piperidin-4-il] -N-hidroxi-butiramida ?U NMR (DMSO-de, 400 MHz) : d (ppm) 0.61-0.91 (2H, m) , 1.12 (ÍH, m) , 1.34-1.65 (6H, m) , 1.92 (2H, q, J= 7.4 Hz) , 2.51 (ÍH, m, N(CHH)2) , 2.86 (ÍH, q, J=12.2 Hz, N(CHH)2) , 2.99-3.16 (2H, m, CH2CH2C0) , 3.70( ÍH, brs, N(CHH)2) , 4.36 (ÍH, brs, N(CHH)2) , 5.48 (ÍH, s,CHNH2) , 7.54-7.74 (4H, m, ArH), 8.00 (2H, t, J = 9.4 Hz, ArH) , 8.13 (ÍH, d, J =8. Hz, ArH) , 8.45-8.50 (2H, bs, OH, NH+) , 10.32 (ÍH, s, NHOH) . MF C22H29N303, MW 383.48 Ejemplo 160 4- (4 -hidroxiamino) -4-oxobutil) -N- (1-metoxinaf talen - 2-il)piperidin-l-carboxamida XH NMR (DMSO-de, 400 MHz) : d (ppm) 0.97-1.14 (2H, m) , 1.14-1.27 (2H, m) , 1.38-1.50 (ÍH, m) 1.53 (2H, quin, J = 7.4 Hz) , 1.63-1.73 (2H, m) , 1.94 (2H, t, J= 7.6 Hz, CH2CO) , 2.82 (2H, m, N(CHH)2) , 3.82 (3H, s, OCH3) , 4.13 (2H, m, N(CHH)2) , 7.42 (ÍH, t, J= 7.2 Hz, ArH), 7.51 (ÍH, t, J= 7.2 Hz, ArH) , 7.61 (ÍH, d, J= 8.8 Hz, ArH), 7.75 (ÍH, d, J= 8.8 Hz, ArH) , 7.87 (ÍH, d, J= 8.0 Hz, ArH) , 7.99 (ÍH, d, J= 8.0 Hz, ArH) , 8.05 (ÍH, s, NCONH), 8.66 (ÍH, s, OH) , 10.32 (ÍH, s, NHOH) . MF C21H27N304, MW 385.46 Ejemplo 161 4- (4-hidroxiamino) -4-oxobutil) -N- (3-metoxinaf talen-2-il)piperidin-l-carboxamida XH NMR (DMSO-de, 400 MHz) : d (ppm) 0.99-1.12 (2H, m) , 1.14-1.25 (2H, m) , 1.37-1.48 (ÍH, m) 1.53 (2H, quin, J = 7.6 Hz) , 1.65-1.74 (2H, m) , 1.94 (2H, t, J = 7.6 Hz, CH2CO) , 2.81 (2H, m, N(CHH)2) , 3.96 (3H, s, OCH3) , 4.05 (2H, m, N(CHH)2), 7.25-7.36 (3H, m, ArH) , 7.66-7.79 (2H, m, ArH), 8.25-8.29 (ÍH, m, ArH), 8.66 (ÍH, s, OH) , 10.32 (ÍH, s, NHOH) . MF C21H27N304, MW 385.46 Ejemplo 162 4- (4 -hidroxiamino) -4-oxobutil) -N- ( (5-metil-2-feniloxazol-4-il) metil) piperidin-1-carboxamida XH NMR (DMSO-de, 400 MHz) : d (ppm) 0.91 (2H, dq, J = 3.6 and 11.6 Hz) , 1.08-1.20 (2H, m) , 1.27-1.41 (ÍH, m) 1.49 (2H, quin, J = 7.6 Hz) , 1.53-1.62 (2H, m) , 1.91 (2H, t, J = 7.2 Hz, CH2CO) , 2.37 (3H, s, CH3) , 2.60 (2H, m, N(CHH)2) , 3.94 (2H, m, N(CHH)2) , 4.09 (2H, m, PhCH2) , 6.87 (ÍH, t, J = 5.6 Hz, NCONH) , 7.43-7.55 (3H, m, ArH) , 7.85-7.95 (2H, m, ArH) , 8.65 (ÍH, bs, OH), 10.30 (ÍH, s, NHOH) . MF C21H28N404, MW 400.47 Ejemplo 163 N- (2- (lH-indol-3-il) etil) -4- (4- (hidroxiamino) -4-oxobutil) piperidin- 1 -carboxamida XH NMR (DMSO-d6, 400 MHz) : d (ppm) 0.84-0.99 (2H, m) , 1.11-1.21 (2H, m) , 1.28-1.41 (ÍH, m) 1.50 (2H, quin, J= 7.6 Hz) , 1.54-1.62 (2H, m) , 1.92 (2H, t, J= 7.6 Hz, CH2CO) , 2.60 (2H, m, N(CHH)2) , 2.80 (2H, J= 7.6 Hz, NHCH2CH2) , 3.26 (2H, J= 7.6 Hz, NHCH2CH2) , 3.92 (2H, m, N(CHH)2) , 6.96 (ÍH, t, J= 7.4 Hz, ArH) , 7.05 (ÍH, t, J= 7.4 Hz, ArH) , 7.11 (ÍH, s, IndH) , 7.32 (ÍH, d, J= 8.0 Hz, ArH) , 7.54 (ÍH, d, J= 8.0 Hz, ArH), 10.31 (ÍH, s, NHOH) , 10.75 (ÍH, s, IndNH) . MF C20H28N4O3, MW 372.46 Ejemplo 164 4- [1- (3-Bencilamino-propionil) -piperidin-4-il] -N-hidroxi -butiramida XH NMR (DMSO-de, 400 MHz) : d (ppm) 0.75-1.30 (4H, m) , 1.45-1.80 (5H, m) , 1.95 (2H, t, J = 7.0 Hz, CH2CO) , 2.55 (ÍH, t, J = 11.5 Hz, CH2NH) , 2.70 (2H, t, J = 6.7 Hz, CH2CO) , 2.95 (ÍH, t, J = 11.5 Hz, CH2NH) , 3.10 (2H, t, J = 6.7 Hz, CH2NH) , 3.70 (ÍH, d, J = 11.5 Hz, CH2NH) , 4.18 (2H, s, CH2Ph) , 4.35(1H, d, J = 11.5 Hz, CH2NH) , 7.40-7.55 (5H, m, ArH) , 8.60 (ÍH, s, NH") , 8.65 (ÍH, bs, OH) , 10.35 (ÍH, s, NHOH) .
MF C?9H29 N3O3, MW: 347.452 Ejemplo 165 (3 ' -f luoro-bifenil-4-il) -amida del ácido 4- (3-Hidroxicarbamoil-propil) -piperidin-l-carboxílico XH NMR (DMSO-de, 400 MHz) : d (ppm) 1.02 (2H, dq, J = 3.4 and 12.3 Hz) , 1.11-1.29 (2H, m) , 1.36-1.48 (ÍH, m) , 1.48-1.59 (2H, m) , 1.62-1.73 (2H, m) , 1.94 (2H, t, J = 7.3 Hz, CH2CO) , 2.75 (2H, m, N(CHH)2) , 4.12 (2H, m, N(CHH)2) , 7.07-7015 (ÍH, m, ArH) , 7.41-7051 (4H, m, ArH) , 7.54-7.62 (3H, m, ArH) , 8.57 (ÍH, m, NHCON) , 8.67 (ÍH, bs, OH) , 10.32 (ÍH, s, NHOH) . MF C22H26FN303, MW 399.46 Ejemplo 166 (4 ' -f luoro-bifenil-4-il) -amida del ácido 4- (3-Hidroxicarbamoil-propil) -piperidin-l-carboxílico ? NMR (DMSO-de, 400 MHz) : d (ppm) 1.02 (2H, m) , 1.13-1.29 (2H, m) , 1.37-1.47 (ÍH, m) , 1.47-1.60 (2H, m) , 1.63-1.73 (2H, m) , 1.94 (2H, t, J = 7.3 Hz, CH2CO) , 2.75 (2H, m, N(CHH)2) , 4.11 (2H, m, N(CHH)2) , 7.24 (2H, m, ArH), 7.53 (4H, m, ArH) , 7.65 (2H, m, ArH) , 8.53 (ÍH, m, NHCON) , 8.65 (ÍH, bs, OH) , 10.32 (ÍH, s, NHOH) . MF C22H26FN303, MW 399.46 Ejemplo 167 4-{l- [3- (S) -Amino-3- (2-cloro-fenil) -propionil] -piperidin-4-il } -N-hidroxi-butiramida MF C18H26C1N303, MF 367.87 Ejemplo 168 4-{l- [3- (S) -Amino-3- (3-cloro-fenil) -propionil] -piperidin-4-il } -N-hidroxi-butiramida XH NMR (DMSO-de, 400 MHz): d (ppm) 0.84-0.96 (2H, m) , 1.13 (2H, m) , 1.47 (3H, brs), 1.64 (2H, m) , 1.92 (2H, brs) , 2.54 (ÍH, m, N(CHH)2) , 2.84-3.07 (3H, m, CH2CO, N(CHH)2) , 3.76 (ÍH, d, J =13.1 Hz, N(CHH)2) , 4.37 (ÍH, d, J = 12.8 Hz, N(CHH)2) , 4.62 (ÍH, s, CHNH2) , 7.45 (3H, s, ArH) , 7.61 (ÍH, s, ArH), 8.33' (ÍH, s, OH), 10.30 (ÍH, s, NH) . MF C18H26C1N303 MF 367.87 Ejemplo 169 (3 ' -metoxi -bif enil-4-il) -amida del ácido 4- (3-Hidroxicarbamoil-propil) -piperidin-l-carboxílico XH NMR (DMSO-de, 400 MHz) : d (ppm) 1.02 (2H, dq, J = 3.6 and 12.5 Hz) , 1.15-1.26 (2H, m) , 1.36-1.47 (ÍH, m) , 1.47-1.58 (2H, m) , 1.61-1.72 (2H, m) , 1.94 (2H, t, J = 7.3 Hz, CH2CO) , 2.74 (2H, m, N(CHH)2) , 3.77 (3H, s, OCH3) , 4.11 (2H, m, N(CHH)2) , 6.98 (2H, d, J=8.8 Hz, ArH) , 7.44-7.59 (6H, m, ArH) , 8.48 (ÍH, m, NHCON) , 8.54 (ÍH, bs, OH) , 10.32 (ÍH, s, NHOH) . MF C23H2gN304, MW 411.49 Ejemplo 170 N- (3- (lH-indol-3-il) propil) -4- (4- (hidroxiamino) -4-oxobu til) piper idin- 1 -carboxami da XH NMR (DMSO-de, 400 MHz) : d (ppm) 0.91 (2H, dq, J = 3.2 and 12.4 Hz) , 1.09-1.19 (2H, m) , 1.27-1.40 (ÍH, m) 1.49 (2H, quint, J = 7.2 Hz) , 1.53-1.62 (2H, m) , 1.76 (2H, quint, J= 7.2 Hz, NCH2CH2CH2) , 1.91 (2H, t, J= 7.2 Hz, CH2CO) , 2.57 (2H, t, J= 11.6 Hz, NCH2CH2CH2) , 2.65 (2H, m, N(CHH)2) , 3.07 (2H, t, J= 6.8 Hz, NCH2CH2CH2) , 3.91 (2H, m, N(CHH)2) , 6.39 (ÍH, s, NCONH) , 6.95 (ÍH, t, J= 7.6 Hz, ArH) , 7.05 (ÍH, t, J= 7.6 Hz, ArH) , 7.11 (ÍH, s, ArH) , 7.31 (ÍH, d, J= 8.0 Hz, ArH) , 7.47 (ÍH, d, J = 8.0 Hz, ArH), 10.30 (ÍH, s, NHOH) , 10.72 (ÍH, bs, IndNH) . MF C21H30N4O3, MW 386.49 Ejemplo 171 4-{l- [3- (S) -Amino-3- (3-cloro-fenil) -propionil] -piperidin-4-il } -N-hidroxi-butiramida MF C18H26C1N303, MF 367.87 Ejemplo 172 N-Hidroxi-4- [1- (4-metoxi-benciltiocarbamoil) -piperidin-4-il] -butiramida ?U NMR (DMSO-de, 400 MHz) : d (ppm) 0.99 (2H, dq, J = 3.6 and 12.9 Hz) , 1.11-1.26 (2H, m) , 1.46-1.54 (3H, m) , 1.60- 1.70 (2H, m) , 1.93 (2H, t, J = 7.3 Hz, CH2C0) , 2.91 (2H, m, N(CHH)2) , 3.81 (3H, s, 0CH3) , 4.69 (2H, m, N(CHH)2) , 4.77 (2H, s, CH2Ph) , 7.86 (2H, d, J=8.6 Hz, ArH), 7.20 (2H, d, J=8.6 Hz, ArH), 8.03 (ÍH, m, NHCON), 8.66 (ÍH, bs, OH), 10.31 (ÍH, s, NHOH) . MF C?gH27N303S, MW 365.49 Ejemplo 173 4- (1 -Bencil tiocarbamoil-piperidin4-il) -N-hidroxi-butiramida XH NMR (DMSO-de, 400 MHz) : d (ppm) 1.01 (2H, dq, J = 3.4 and 13.0 Hz) , 1.14-1.20 (2H, m) , 1.42-1.54 (ÍH, m) , 1.62-1.75 (2H, m) , 1.93 (2H, t, J = 7.3 Hz, CH2CO) , 2.77 (2H, m, N(CHH)2) , 4.65 (2H, m, N(CHH)2) , 4.77 (2H, s, CH2Ph) , 7.17-7.34 (5H, m, ArH) , 8.11 (ÍH, m, NHCON) , 8.65 (ÍH, s, OH) , 10.31 (ÍH, s, NHOH) . MF C17H25N302S, MW 335.46 Ejemplo 174 4-{l- [3- (S) -Amino-3- (4-f luoro-fenil) -propionil] -piperidin-4-il } -N-hidroxi-butiramida MF C18H26FN303, MF 351.42 Ejemplo 175 4-{l- [3- (S) -Amino-3- (3-f luoro-fenil) -propionil] -piperidin-4-il } -N-hidroxi-butiramida MF C18H26FN303, MF 351.42 Ejemplo 176 4-{l- [3- (S) -Amino-3- (2-f luoro-fenil) -propionil] -piperidin-4-il } -N-hidroxi-butiramida ?U NMR (DMSO-de, 400 MHz) : d (ppm) 0.82-1.00 (2H, m) , 1.14 (2H, m) , 1.47 (3H, m) , 1.64 (2H, m) , 1.91 (2H, m) , 2.53 (ÍH, m, N(CHH)2) , 2.89-3.06 (3H, m, CH2CO, N(CHH)2) , 3.78 (ÍH, d, J= 12.5 Hz, N(CHH)2) , 4.33 (ÍH, d, N(CHH)2) , 4.81 (ÍH, m, NCHCH2) , 7.24-7.61 (4H, m, ArH) , 8.38 (ÍH, s, NH*) , 8.64 (ÍH, s, OH ) , 10.31 (ÍH, s, NH) . MF C18H26FN303, MF 351.42 Ejemplo 177 N- (benzo [d] isoxazol-3-ilmetil) -4- (4- (hidroxiamino) -4 -oxobutil ) piper idin- 1 -carboxamida ? NMR (DMSO-de, 400 MHz) : d (ppm) 0.91 (2H, dq, J = 3.2 and 12.4 Hz) , 1.09-1.17 (2H, m) , 1.28-1.43 (ÍH, m) 1.48 (2H, quint, J = 8.0 Hz) , 1.53-1.63 (2H, m) , 1.91 (2H, t, J = 7.2 Hz, CH2C0) , 2.64 (2H, m, N(CHH)2), 3.96 (2H, m, N(CHH)2), 4.62 (2H, s, PhCH2) , 7.25 (ÍH, s, NCONH) , 7.37 (ÍH, t, J = 7.2 Hz, ArH) , 7.63 (ÍH, t, J =7.2 Hz, ArH) , 7.68-7.73 (ÍH, m, ArH) , 7.92 (ÍH, d, J = 8.0 Hz, ArH) . MF C18H24N404, MW 360.41 Ejemplo 178 (4- [1 ,2,3] tiadiazol-4-il-fenil) -amida del ácido 4- (3 -Hidroxicarbamoil-propil) -piperidin-l-carboxílico XH NMR (DMSO-de, 400 MHz) : d (ppm) 1.03 (2H, dq, J = 3.6 and 12.5 Hz) , 1.17-1.27 (2H, m) , 1.36-1.48 (ÍH, m) , 1.53 (2H, m) , 1.62-1.75 (2H, m) , 1.94 (2H, t, J = 7.3 Hz, CH2CO) , 2.77 (2H, m, N(CHH)2), 4.13 (2H, m, N(CHH)2) , 7.65 (2H, d, J=8.8 Hz, ArH) , 7.99 (ÍH, d, J=8.8 Hz, ArH) , 8.70 (ÍH, s, NHCON) , 9.40 (ÍH, s, ThioH) , 10.32 (ÍH, s, NHOH) . MF C18H23N503S, MW 389.47 Ejemplo 179 [4- (3 , 5-dimetil-pirazol-l-il) -fenil] -amida del ácido 4- (3-Hidroxicarbamoil-propil) -piperidin-l-carboxílico XH NMR (DMSO-de, 400 MHz) : d (ppm) 1.02 (2H, dq, J = 3.6 and 12.6 Hz) , 1.14-1.28 (2H, m) , 1.37-1.46 (ÍH, m) , 1.53 (2H, quin, J = 7.6 Hz) , 1.62-1.73 (2H, m) , 1.94 (2H, t, J = 7.3 Hz, CH2C0) , 2.16 (3H, s, CH3) , 2.23 (3H, s, CH3) , 2.76 (2H, m, N(CHH)2) , 4.11 (2H, m, N(CHH)2) , 6.02 (ÍH, s, PyrH) , 7.30 (2H, d, J=8.9 Hz, ArH), 7.55 (2H, d, J=8.9 Hz, ArH) , 8.60 (ÍH, s, NHCON) , 10.31 (ÍH, s, NHOH) . MF C21H29N503, MW 399.4 Ejemplo 180 [3- (2-metil-tiazol-4-il) -fenil] -amida del ácido 4- (3-Hidroxicarbamoil-propil) -piperidin-l-carboxílico XH NMR (DMSO-de, 400 MHz) : d (ppm) 1.02 (2H, dq, J = 3.5 and 12.3 Hz) , 1.14-1.26 (2H, m) , 1.38-1.48 (ÍH, m) , 1.52 (2H, quin, J = 7.4 Hz), 1.61-1.71 (2H, m) , 1.94 (2H, t, J= 7.3 Hz, CH2CO) , 2.71 (3H, s, CH3) , 2.74 (2H, m, N(CHH)2) , 4.12 (2H, m, N(CHH)2) , 7.25 (ÍH, t, J= 7.9 Hz, ArH) , 7.46 (ÍH, t, J= 7.4 Hz, ArH) , 8.02 (ÍH, s, ArH) , 8.54 (ÍH, s, ThiazH) , 8.54 (ÍH, s, NHCON), 10.31 (ÍH, s, NHOH) . MF C20H26N4O3S, MW 402.51 Ejemplo 181 N- (6-aminonaf talen-2-il) -4- (4- (hidroxiamino) -4-oxobutil) piperidin- 1 -carboxamida ?H NMR (DMSO-d6, 400 MHz) : d (ppm) 1.03 (2H, dq, J = 3.2 and 12.4 Hz) , 1.12-1.25 (2H, m) , 1.35-1.48 (ÍH, m) 1.53 (2H, quint, J = 7.6 Hz) , 1.63-1.73 (2H, m) , 1.94 (2H, t, J = 7.2 Hz, CH2CO) , 2.77 (2H, m, N(CHH)2), 4.14 (2H, m, N(CHH)2) , 7.15-7.22 (ÍH, m, ArH) , 7.39 (ÍH, s, ArH) , 7.55-7.61 (ÍH, m, ArH) , 7.71 (2H, t, J = 9.6 Hz, ArH) , 7.96 (ÍH, s, ArH) , 8.61 (ÍH, s, NCONH) , 10.32 (ÍH, s, NHOH) . MF C20H26N4O3, MW 370.45 Ejemplo 182 4- (4- (hidroxiamino) -4-oxobutil) -N- (lH-indol-5-il) piperidin-1-carboxamida XH NMR (DMSO-de, 400 MHz) : d (ppm) 1.02 (2H, dq, J= 3.2 and 12.4 Hz) , 1.12-1.26 (2H, m) , 1.35-1.47 (ÍH, m) 1.53 (2H, quint, J= 8.0 Hz) , 1.60-1.71 (2H, m) , 1.94 (2H, t, J= 7.2 Hz, CH2CO) , 2.71 (2H, m, N(CHH)2) , 4.10 (2H, m, N(CHH)2) , 6.30 (ÍH, m, ArH) , 7.09 (ÍH, dd, J= 2.0 and 8.8 Hz, ArH) , 7.21 (ÍH, s, ArH), 7.22-7.26 (ÍH, m, ArH) , 7.56 (ÍH, s, ArH) , 8.18 (ÍH, s, NCONH) , 8.66 (ÍH, s, OH) , 10.32 (ÍH, s, NHOH) , 10.86 (ÍH, bs, IndNH) .
MF C18H24N403, MW 344.41 Ejemplo 183 (5-metil-l-fenil-lH-pirazol-4-il) -amida del ácido 4- (3-Hidroxicarbamoil-propil) -piperidin-l-carboxílico ?ti NMR (DMSO-de, 400 MHz) : d (ppm) 1.01 (2H, dq, J = 3.7 and 12.6 Hz) , 1.17-1.21 (2H, m) , 1.35-1.46 (ÍH, m) , 1.52 (2H, m) , 1.59-1.69 (2H, m) , 1.94 (2H, t, J = 7.3 Hz, CH2CO) , 2.17 (3H, s, CH3) , 2.73 (2H, m, N(CHH)2) , 4.06 (2H, m, N(CHH)2) , 7.37-7.42 (ÍH, m, PyrH) , 7.47-7.55 (5H, m, ArH) , 8.50 (ÍH, s, NHCON) , 10.32 (ÍH, s, NHOH) . MF C20H27N5O3, MW 385.46 Ejemplo 184 (4-pirrol-l-il-fenil) -amida del ácido 4- (3- Hidroxicarbamoil -propil) -piperidin-l-carboxílico XH NMR (DMSO-de, 400 MHz) : d (ppm) 1.02 (2H, dq, J = 3.9 and 12.7 Hz) , 1.16-1.22 (2H, m) , 1.37-1.47 (ÍH, m) , 1.52 (2H, m) , 1.62-1.68 (2H, m) , 1.94 (2H, t, J = 7.3 Hz, CH2CO) , 2.74 (2H, m, N(CHH)2), 4.10 (2H, m, N(CHH)2), 6.21 (2H, t, J = 2.1 Hz, PyrH) , 7.25 (2H, t, J = 2.1 Hz, PyrH) , 7.40 (2H, d, J = 9.0 Hz, ArH) , 7.53 (2H, d, J = 9.0 Hz, ArH) , 8.50 (1H, s, OH) , 10.32 (ÍH, s, NH) . MF C20H26N4O3, MW 370.44 Ejemplo 185 (3-pirrol-l-il-fenil) -amida del ácido 4- (3- Hidroxicarbamoil -propil) -piperidin-l-carboxílico XH NMR (DMSO-de, 400 MHz) : d (ppm) 1.02 (2H, dq, J = 3.9 and 12.8 Hz) , 1.16-1.23 (2H, m) , 1.38-1.47 (ÍH, m) , 1.52 (2H, quin, J = 7.4 Hz) , 1.63-1.71 (2H, m) , 1.94 (2H, t, J = 7.3 Hz, CH2CO) , 2.75 (2H, m, N(CHH)2) , 4.11 (2H, m, N(CHH)2) , 6.25 (2H, t, J = 2.1 Hz, PyrH) , 7.09 (ÍH, dd, J = 1.4 and 7.8 Hz, ArH) , 7.22 (2H, t, J = 2.1 Hz, PyrH) , 7.28 (ÍH, t, J = 8.1 Hz, ArH) , 7.33-7.38 (ÍH, m, ArH) , 7.69 (ÍH, t, J=2.0 Hz, ArH) , 8.57 (ÍH, s, OH) , 10.32 (ÍH, s, NH) . MF C20H26N4O3, MW 370.44 Ejemplo 186 4- [1- (3- (1) Naf tilamino-propionil) -piperidin-4-il] -N-hidroxi-butiramida U NMR (DMSO-de, 400 MHz) : d (ppm) 0.75-1.30 (4H, m) , 1.45-1.80 (5H, m) , 1.95 (2H, t, J = 7.1 Hz, CH2CO) , 2.55 (ÍH, t, J =13.0 Hz, CHHNH), 2.76 (2H, t, J = 6.8 Hz, CH2CO) , 2.95 ( ÍH, t, J =13.0 Hz, CHHNH) , 3.25 (2H, t, J = 6.8 Hz, CH2NH) , 3.75 ( ÍH, d, J =13.0 Hz, CHHNH) , 4.35 ( ÍH, d, J = 13.0 Hz, CHHNH) , 4.70 (2H, s, CH2Ph) , 7.55-7.75 (4H, m, ArH) , 8.03 (2H, d, J = 8.1 Hz, ArH) , 8.24 (ÍH, d, J = 8.1 Hz, ArH) , 8.60 (ÍH, s, Nñ*) , 8.65 (ÍH, bs, OH) , 10.32 (ÍH, s, NHOH) . MF C23H3? N303, MW: 397.51 Ejemplo 187 4- (4- (hidroxiamino) -4-oxobutil) -N- (lH-indol-3-il)piperidin-l-carboxamida ?U NMR (DMSO-de, 400 MHz) : d (ppm) 1.04 (2H, dq, J = 3.2 and 12.4 Hz) , 1.13-1.26 (2H, m) , 1.35-1.47 (ÍH, m) 1.53 (2H, quint, J = 7.6 Hz) , 1.62-1.72 (2H, m) , 1.94 (2H, t, J = 7.2 Hz, CH2CO) , 2.74 (2H, m, N(CHH)2), 4.13 (2H, m, N(CHH)2) , 6.93 (ÍH, t, J = 7.6 Hz, ArH) , 7.04 (1H, t, J = 7.6 Hz, ArH) , 7.28 (ÍH, d, J = 8.0 Hz, ArH) , 7.33 (ÍH, s, ArH) , 7.58 (ÍH, d, J = 8.0 Hz, ArH), 8.08 (ÍH, t, J = 5.6 Hz, NCONH), 8.65 (ÍH, s, OH) , 10.32 (ÍH, s, NHOH) , 10.64 (ÍH, bs, IndNH) . MF C18H24N403, MW 344.41 Ejemplo 188 N- (5-Cloro-benzo [b] tiof en-3-ilme til) -4- (4-(hidroxiamino) - 4 -oxobu til) piper idin- 1 -carboxamida XH NMR (DMSO-de, 400 MHz) : d (ppm) 0.92 (2H, dq, J = 3.2 and 12.0 Hz) , 1.10-1.20 (2H, m) , 1.28-1.42 (ÍH, ) 1.49 (2H, quint, J = 8.0 Hz) , 1.53-1.62 (2H, m) , 1.91 (2H, t, J = 7.2 Hz, CH2CO), 2.63 (2H, m, N(CHH)2) , 3.95 (2H, m, N(CHH)2) , 4.43 (2H, s, PhCH2) , 7.10 (ÍH, t, J =- 5.6 Hz, NCONH) , 7.39 (ÍH, dd, J = 2.0 and 8.4 Hz, ArH), 7.55 (ÍH, s, ArH) , 7.97-8.04 (2H, d, J = 5.2 Hz, ArH), 10.30 (ÍH, s, NHOH) . MF C19H24C1N303S, MW 409.93 Ejemplo 189 N- (benzo [b] tiofen-5-il) -4- (4- (hidroxiamino) -4-oxobutil) piperidin- 1 -carboxamida H NMR (DMSO-de, 400 MHz) : d (ppm) 1.03 (2H, dq, J = 3.2 and 11.6 Hz) , 1.15-1.26 (2H, m) , 1.35-1.47 (ÍH, m) 1.53 (2H, quint, J = 8.0 Hz) , 1.61-1.71 (2H, m) , 1.94 (2H, t, J -7.2 Hz, CH2CO) , 2.75 (2H, m, N(CHH)2) , 4.13 (2H, m, N(CHH)2), 7.34 (ÍH, d, J = 5.2 Hz, ArH) , 7.42 (ÍH, dd, J = 2.0 and 8.8 Hz, ArH) , 7.67 (ÍH, d, J = 5.2 Hz, ArH), 7.81 (ÍH, d, J = 8.8 Hz, ArH) , 8.02 (ÍH, d, J = 2.0 Hz, ArH), 8.52 (ÍH, m, NCONH), 8.66 (ÍH, s, OH) , 10.32 (ÍH, s, NHOH) . MF C18H23N303S, MW 361.46 Ejemplo 190 N- (4- ( tiof en-3-il) bencil) -4- (4- (hidroxiamino) -4-oxobutil)piperidin-l-carboxamida XH NMR (DMSO-de, 400 MHz) : d (ppm) 0.94 (2H, dq, J = 3.2 and 12.0 Hz) , 1.11-1.21 (2H, m) , 1.30-1.43 (ÍH, m) 1.50 (2H, quint, J = 8.0 Hz) , 1.55-1.64 (2H, m) , 1.92 (2H, t, J = 7.2 Hz, CH2CO) , 2.64 (2H, m, N(CHH)2) , 3.97 (2H, m, N(CHH)2) , 4.22 (2H, s, PhCH2) , 7.00 (ÍH, m, NCONH) , 7.26 (2H, d, J= 8.0 Hz, ArH) , 7.51-7.55 (ÍH, m, ArH) , 7.60-7.66 (3H, m, ArH) , 7.79-7.83 (ÍH, m, ArH), 8.65 (ÍH, s, OH), 10.31 (ÍH, s, NHOH) . MF C21H27N303S, MW 401.52 Ejemplo 191 4- (4- (hidroxiamino) -4-oxobutil) -N (3-fenilbencil) piperidin- 1 -carboxamida ?U NMR (DMSO-de, 400 MHz) : d (ppm) 0.90 (2H, dq, J = 3.6 and 12.4 Hz) , 1.10-1.19 (2H, m) , 1.31-1.44 (ÍH, m) 1.50 (2H, quint, J = 7.6 Hz) , 1.55-1.63 (2H, m) , 1.92 (2H, t, J = 7.2 Hz, CH2CO) , 2.64 (2H, m, N(CHH)2) , 3.98 (2H, m, N(CHH)2) , 4.29 (2H, s, PhCH2) , 7.04 (ÍH, m, NCONH), 7.23 (ÍH, d, J = 7.4 Hz, ArH) , 7.33-7.42 (2H, m, ArH) , 7.43-7.54 (4H, m, ArH) , 7.61 (2H, d, J = 7.4 Hz, ArH) , 10.31 (ÍH, s, NHOH) . MF C23H29N303, MW 395.49 Ejemplo 192 3- (4- (hidroxiamino) -4-oxobutil) -N-fenilpiperidin-1-carboxamida XH NMR (DMSO-de, 400 MHz) : d (ppm) 0.95-1.29 (3H, m) , 1.29-1.46 (ÍH, m) 1.54 (2H, quint, J = 7.6 Hz), 1.58-1.68 (ÍH, m) , 1.74-1.84 (2H, m) , 1.94 (2H, t, J = 7.2 Hz, CH2CO) , 2.36-2.46 (ÍH, m, NCHH) , 2.76 (ÍH, m, NCHH) , 3.99 (2H, m, N(CHH)2), 6.90 (ÍH, t, J = 7.6 Hz, ArH), 7.20 (2H, t, J = 7.6 Hz, ArH) , 7.43 (2H, d, J = 7.6 Hz, ArH) , 8.41 (ÍH, m, NCONH) , 8.66 (ÍH, s, OH) , 10.33 (ÍH, s, NHOH) . MF C16H23N303, MW 305.37 Ejemplo 193 2- (S) -Amino-N-bencil-4- [4- (3-hidroxicarbamoil-propil) -piperidin-1-il] -4-oxo-butiramida tU NMR (DMSO-de, 400 MHz) : d (ppm) 0.82-0.94 (2H, m) , 1.13-1.31 (3H, m) , 1.44-1.57 (2H, m) , 1.65-1.70 (2H, m) , 1.90-1.95 (2H,t, J = 7.6 Hz) , 2.60 (ÍH, m) , 2.86-2.99 (3H, m) , 3.76 (ÍH, d, J = 14.7 Hz) , 4.09-4.14 (ÍH, m, NCHCH2CO) , 4.32-4.40 (2H, m, NCH2Ph) , 7.24-7.35 (5H, m, ArH) , 8.10 (ÍH, brs, Nfl*) , 8.69 (ÍH, s, OH), 8.80 (ÍH, s, NHCH2) , 10.30 (ÍH, s, NH) . MF C2oH3oN404, MW 390.48 Ejemplo 194 2- (R) -Amino-N-bencil-4- [4- (3 -hidroxicarbamoil-propil) -piperidin-1-il] -4-oxo-butiramida ?U NMR (DMSO-d6, 400 MHz) : d. (ppm) 0.82-0.94 (2H, m) , 1.13-1.31 (3H, m) , 1.44-1.57 (2H, m) , 1.65-1.70 (2H, m) , 1.90-1.95 (2H, t, J =7.6 Hz) , 2.60 (ÍH, m) , 2.86-2.99 (3H, m) , 3.76 (ÍH, d, J = 14.7 Hz) , 4.09-4.14 (ÍH, m, NCHCH2CO) , 4.32-4.40 (2H, m, NCH2Ph) , 7.24-7.35 (5H, m, ArH), 8.10 (ÍH, brs, NH4") , 8.69 (ÍH, s, OH), 8.80 (ÍH, s, NHCH2) , 10.30 (ÍH, s, NH) . MF C20H3oN4?4, MW 390.48 Ejemplo 195 N- (benzo [b] tiofen) -4- (4- (hidroxiamino) -4-oxobu til) piper idin- 1 -carboxamida XH NMR (DMSO-de, 400 MHz) : d (ppm) 1.02-1.26 (4H, m) , 1.39-1.57 (3H, m) , 1.66 (2H, d, J = 12, .1 Hz) , 1.94 (2H, t, J= 7.3 Hz) , 2.80 (2H, t, J= 11.9 Hz, N(CHH)2), 4.13 (2H, d, J = 13.2 Hz, N(CHH)2) , 7.34-7.41 (2H, m, ArH) , 7.53 (ÍH, s, ArH) , 7.83-7.92 (2H, m, ArH) , 8.55 (ÍH, m, NHCON) , 8.66 (ÍH, s, OH) , 10.32 (ÍH, s, NHOH) . MF C?8H23N303S, MW 361.46 Ejemplo 196 4- (4- (hidroxiamino) -4-oxobutil) -N- ( (3-metilbenzo [b] tiof en-2-il) metil) piperidin- 1 -carboxamida XH NMR (DMSO-de, 400 MHz) : d (ppm) 0.93 (2H, dq, J = 3.2 and 12.0 Hz) , 1.10-1.19 (2H, m) , 1.27-1.43 (ÍH, m) 1.49 (2H, quint, J = 7.6 Hz) , 1.54-1.63 (2H, m) , 1.92 (2H, t, J = 7.2 Hz, CH2CO) , 2.33 (3H, s, CH3) , 2.63 (2H, m, N(CHH)2) , 3.94 (2H, m, N(CHH)2) , 4.44 (2H, s, PhCH2) , 7.15 (ÍH, t, J = 5.6 Hz, NCONH) , 7.29 (ÍH, m, ArH), 7.34 (ÍH, m, ArH) , 7.67 (ÍH, d, J = 8.0 Hz, ArH) , 7.85 (ÍH, d, J = 8.0 Hz, ArH), 10.30 (ÍH, s, NHOH) . MF C20H27N3O3S, MW 389.51 Ejemplo 197 N- ( (2 , 5-dimetiltiazol-4-il) metil) -4- (4-(hidroxiamino) -4-oxobutil)piperidin-l-carboxamida XH NMR (DMSO-de, 400 MHz) : d (ppm) 0.90 (2H, dq, J = 3.6 and 12.0 Hz) , 1.09-1.18 (2H, m) , 1.27-1.39 (ÍH, m) 1.48 (2H, quint, J = 7.6 Hz) , 1.52-1.61 (2H, m) , 1.91 (2H, t, J = 7.2 Hz, CH2CO) , 2.35 (3H, s, CH3) , 2.46-2.52 (2H, m) , 2.50 (3H, s, CH3) , 3.92 (2H, m, N(CHH)2) , 4.14 (2H, s, PhCH2) , 6.84 (ÍH, m, NCONH) , 10.31 (ÍH, s, NHOH) . MF C16H26N403, MW 354.47 Ejemplo 198 (5, 6, 7 ,8-tetrahidro-naf talen-1-il) -amida del ácido 4- (3-Hidroxicarbamoil-propil) -piperidin-l-carboxílico XH NMR (DMSO-de, 400 MHz) : d (ppm) 1.01 (2H, dq, J = 3.2 and 12.4 Hz), 1.13-1.24 (2H, m) , 1.35-1.46 (ÍH, m) 1.52 (2H, quint, J = 7.6 Hz) , 1.58-1.75 (6H, m) , 1.93 (2H, t, J = 7.2 Hz, CH2C0) , 2.50-2.59 (2H, m) , 2.65-2.79 (4H, m) , 4.04 (2H, m, N(CHH)2) , 6.84 (ÍH, dd, J = 2.4 and 6.4 Hz, ArH) , 6.95-7.02 (2H, m, ArH) , 7.78 (ÍH, s, OH), 10.32 (ÍH, s, NHOH) . MF C20H29N3O3, MW 359.46 Ejemplo 199 (4 -bencil-f enil) -amida del ácido 4- (3- Hidroxicarbamoil -propil) -piperidin-l-carboxílico ?U NMR (DMSO-de, 400 MHz) : d (ppm) 0.99 (2H, dq, J = 3.6 and 12.4 Hz) , 1.13-1.23 (2H, m) , 1.32-1.46 (ÍH, m) 1.51 (2H, quint, J = 7.6 Hz) , 1.58-1.70 (2H, m) , 1.93 (2H, t, J = 7.2 Hz, CH2CO) , 2.71 (2H, m, N(CHH)2) , 3.84 (2H, m, Ph2CH2) , 4.06 (2H, m, N(CHH)2) , 7.05 (2H, d, J = 8.4 Hz, ArH) , 7.13-7.22 (3H, m, ArH) , 7.23-7.29 (2H, m, ArH) , 7.34 (2H, d, J = 8.4 Hz, ArH) , 8.34 (ÍH, s, NCONH) , 8.65 (ÍH, s, OH) , 10.31 (ÍH, s, NHOH) . MF C23H29N303, MW 395.50 Ejemplo 200 (4 -benciloxi -fenil) -amida del ácido 4- (3- Hidroxicarbamoil -propil) -piperidin-l-carboxílico XH NMR (DMSO-de, 400 MHz) : d (ppm) 0.99 (2H, dq, J = 3.6 and 12.4 Hz) , 1.13-1.23 (2H, m) , 1.32-1.46 (ÍH, m) 1.52 (2H, quint, J = 7.6 Hz) , 1.60-1.70 (2H, m) , 1.92 (2H, t, J = 7.6 Hz, CH2C0) , 2.70 (2H, m, N(CHH)2) , 4.07 (2H, m, N(CHH)2) , 5.03 (2H, m, PhCH20) , 6.77 (2H, d, J = 8.8 Hz, ArH) , 7.27-7.47 (7H, m, ArH) , 8.26 (ÍH, bs, NCONH) , 8.65 (ÍH, s, OH) , 10.32 (ÍH, s, NHOH) . MF C23H2gN304, MW 411.49 Ejemplo 201 {3- [4- (3-hidroxicarbamoil-propil) -piperidin-1-il] -3-oxo-propil} -amida del ácido Benzo [b] tiof en-2-carboxílico XH NMR (DMSO-d6, 400 MHz) : d (ppm) 0.84-1.05 (2H, m) , 1.09-1.15 (2H, m) , 1.39-1.51 (3H, m) , 1.64 (2H, m) , 1.91 (2H, t, J = 7.3 Hz) , 2.53 (ÍH, m, N(CHH)2) , 2.58-2.62 (2H, m, dt, J =2.8 and 7.1 Hz, NCHCH2) , 2.95 (ÍH, t, J = 12.7 Hz, N(CHH)2) , 3.37 (2H, m, NCH2CH2) 3.79 (ÍH, d, J = 13.2 Hz, N(CHH)2) , 4.35 (ÍH, d, J = 13.1 Hz, N(CHH)2), 7.40-8.06 (5H, m, ArH) , 8.35 (ÍH, s, NH4") , 8.66 (ÍH, s, OH ) , 10.30 (ÍH, s, NH) . MF C21H19N304S, MW 419.54 Ejemplo 202 {4- [4- (3-hidroxicarbamoil-propil) -piperidin-1-il] -4-oxo-butil} -amida del ácido Benzo [b] tiof en-2-carboxílico XH NMR (DMSO-de, 400 MHz) : d (ppm) 0.84-1.01 (2H, m) , 1.09-1.15 (2H, m) , 1.47 (3H, m) , 1.64 (2H, t, J = 13.6 Hz) , 1.76 (2H, m, COCH2CH2C) , 1.91 (2H, t, J = 7.3 Hz) , 2.36 (2H, m,COCH2CH2C) , 2.96 (ÍH, t, J= 12.6 Hz) , 3.27 (2H, m) , 3.81 (ÍH, d, J = 14.1 Hz, N(CHH)2), 4.36 (ÍH, d, J = 13.3 Hz, N(CHH)2) , 7.45 (2H, m, ArH) , 7.92-8.06 (3H, m, ArH) , 8.73 (ÍH, s, NH4") , 10.30 (ÍH, s, NH) . MF C22H29N304S, MF 431.55 Ejemplo 203 {2- (S) -amino-3- [4- (3-hidroxicarbamoil-propil) -piperidin- 1-il] -3-oxo-propil} -amida del ácido Benzo [b] tiof en-2 -carboxí lico XH NMR (DMSO-de, 400 MHz) : d (ppm) 0.88-0.95 (2H, m) , 1.13-1.24 (2H, m) , 1.37-1.54 (3H, m) , 1.61-1.76 (2H, m) , 1.80-1.96 (2H, m) , 2.59-2.66 (ÍH, m, N(CHH)2), 2.99-3.11 (ÍH, m, N(CHH)2) , 3.51-3.63 (2H, m) , 4.03 (ÍH, d, J = 13.5 Hz, N(CHH)2) , 4.37 (ÍH, d, J = 13.2 Hz, N(CHH)2), 4.55 (ÍH, m, CHNH2) , 7.42-8.09 (5H, m, ArH) , 8.26 (ÍH, s, NH/) , 8.61 (ÍH, s, OH) , 9.03 (ÍH, s, NH4") , 10.30 (ÍH, d, NH) . MF C21H28N404S, MF 432.54 Ejemplo 204 2- (S) -Amino-4- [4- (3-hidroxicarbamoil-propil) -piperidin-1-il] -N-naf alen-l-ilmetil-4-oxo-butiramida ?U NMR (DMSO-de, 400 MHz) : d (ppm) 0.82-0.95 (2H, m) , 1.13-1.31 (2H, m) , 1.41-1.53 (3H, m) , 1.66 (2H, m) , 1.90-1.95 (2H, t) , 2.52 (ÍH, m) , 2.87-2.94 (3H, m) , 3.71 (ÍH, d, J = 14.0 Hz) , 4.10-4.14 (ÍH, m, NCHCH2CO) , 4.32-4.40 (ÍH, t, J = 11.3 Hz) , 4.81 (2H, s, NCH2Nap) , 7.47-7.57 (4H, m, ArH) , 7.86-8.04 (3H, m, ArH), 8.14 (ÍH, brs, NH/) , 8.65 (ÍH, s, OH) , 8.82 (ÍH, s, NHCH2) , 10.30 (ÍH, s, NH) . MF C24H32N 04, MW 440.53 Ejemplo 205 [4- (2-metil-2H-tetrazol-5-il) -fenil] -amida del ácido 4- (3-Hidroxicarbamoil-propil) -piperidin-l-carboxílico XH NMR (DMSO-de, 400 MHz) : d (ppm) 0.97-1.10 (2H, m) , 1.15-1.23 (2H, m) , 1.36-1.48 (ÍH, m) , 1.52 (2H, m) , 1.63-1.73 (2H, m) , 1.94 (2H, t, J = 7.3 Hz, CH2CO) , 2.76 (2H, m, N(CHH)2) , 4.12 (2H, m, N(CHH)2) , 4.38 (3H, s,CH3) , 7.65 (2H, d, J = 8.8 Hz, ArH) , 7.90 (2H, d, J = 8.8 Hz, ArH) , 8.71 (ÍH, s, OH) , 10.32 (ÍH, s, NH) . MF C18H25N703, MW 429.51 Ejemplo 206 [4- (2-isobutil-2H-tetrazol-5-il) -fenil] -amida del ácido 4- (3 -Hidroxicarbamoil -propil) -piperidin-l-carboxílico XH NMR (DMS0-d6, 400 MHz) : d (ppm) 0.92 (6H, d, J = 6.7 Hz, CH(CH3)2) , 1-02 (2H, dq, J = 3.9 and 12.8 Hz) , 1.16-1.22 (2H, m) , 1.39-1.47 (ÍH, m) , 1.52 (2H, quin, J = 7.4 Hz) , 1.63-1.71 (2H, m) , 1.94 (2H, t, J = 7.3 Hz, CH2CO) , 2.31 (1H, m, CH(CH3)2) , 2.76 (2H, m, N(CHH)2) , 4.12 (2H, m, N(CHH)2) , 4.53 (2H, d, J = 7.1 Hz, CH2CH (CH3) 2) , 7.65 (2H, d, J = 8.7 Hz, ArH) , 7.91 (2H, d, J = 8.7 Hz, ArH) , 8.71 (ÍH, s, OH) , 10.32 (ÍH, s, NH) . MF C21H31N703, MW 429.51 Ejemplo 207 [4- (3-metil-pirazol-l-il) -fenil] -amida del ácido 4- (3-Hidroxicarbamoil-propil) -piperidin-l-carboxílico ?U NMR (DMSO-de, 400 MHz) : d (ppm) 1.02 (2H, dq, J = 3.7 and 12.6 Hz) , 1.16-1.21 (2H, m) , 1.33-1.45 (ÍH, ) , 1.52 (2H, quint, J = 7.3 Hz) , 1.62-1.70 (2H, m) , 1.94 (2H, t, J = 7.3 Hz, CH2CO) , 2.25 (3H, s, CH3) , 2.74 (2H, m, N(CHH)2) , 4.11 (2H, m, N(CHH)2) , 6.27 (ÍH, d, J = 2.3 Hz, PyrH) , 7.53 (2H, m, ArH) , 7.61 (2H, m, ArH) , 8.22 (ÍH, d, J = 2.3 Hz, PyrH) , 8.52 (ÍH, s, OH) , 10.32 (ÍH, s, NH) . MF C20H27N5O3, MW 385.46 Ejemplo 208 [2- (3-dimetilamino-propil) -lH-benzoimidazol-5-il] -amida del ácido 4- (3-Hidroxicarbamoil-propil) -piperdin-1-carboxílico 1U NMR (DMSO-de, 400 MHz) : d (ppm) 1.01 (2H, dq, J = 3.2 and 12.8 Hz) , 1.11-1.26 (2H, m) , 1.35-1.48 (ÍH, m) 1.52 (2H, quint, J = 7.6 Hz) , 1.61-1.74 (2H, m) , 1.94 (2H, t, J = 7.6 Hz, CH2C0) , 2.17 (2H, quint, J = 7.6 Hz, NCH2CH2CH2Ar) , 2.76 (2H, m, N(CHH)2) , 2.80 (6H, s, N(CH3)2), 3.02-3.12 (2H, m, NCH2CH2CH2Ar) , 3.12-3.21 (2H, m, NCH2CH2CH2Ar) , 4.13 (2H, m, N(CHH)2) , 7.34-7.52 (ÍH, bs, NCONH) , 7.52-7.66 (2H, m, ArH) , 7.76-8.07 (2H, m, ArH) , 8.69 (ÍH, bs, OH) , 10.34 (ÍH, bs, NHOH) . MF C22H34N603, MW 430.54 Ejemplo 209 4- [1- (lH-Benzoimidazol-2-il) -piperidin-4-il] -N-hidroxi-butiramida XH NMR (DMSO-de, 400 MHz) : d (ppm) 1.15-1.28 (4H, m) , 1.49-1.58 (3H, m) , 1.81 (2H, d, J= 12.3 Hz), 3.26 (2H, t, J= 12.3 Hz, N(CH2)2) , 4.01 (2H, d, J= 12.1 Hz, N(CH2)2) , 7.22-7.38 (4H, , ArH) , 8.69 (ÍH, bs, OH) , 10.34 (ÍH, bs, NHOH) , 12.90 (ÍH, brs, H bencimidazol) . MF C?6H22N402, MW 302.37 Indicaciones terapéuticas Los inhibidores de la histona deacetilasa constituyen una clase de agentes terapéuticos o profilácticos potenciales para estados patológicos causados por expresión génica anormal, tales como trastornos inflamatorios, diabetes, complicaciones vinculadas con la diabetes, talasemia homocigótica, fibrosis, cirrosis, leucemia aguda promielocítica (APL) , rechazo a trasplante, enfermedades autoinmunes, infecciones por protozoarios, tumores y similares . Particularmente estos están emergiendo como una nueva clase de fármacos con actividad antitumoral. Fue descrita la asociación entre algunas patologías tumorales tales como carcinoma de la mama, del colon y del pulmón con los niveles de acetilación de la cromatina nuclear. Fármacos en grado de modular la remodelación de la cromatina están en grado de inhibir la proliferación tumoral y podrían suministrar en un futuro no muy remoto nuevos instrumentos para el tratamiento de la patología tumoral. Diversas evidencias experimentales hacen pensar que esta clase de fármacos podrían atender en las terapias en asociación su principal campo de aplicación. La notable tolerabilidad que emerge de los primeros estudios clínicos hacen pensar que esta clase de moléculas se presta a la terapia combinada ya sea con fármacos tradicionales tales como los citotóxicos, tanto ya sea con tratamientos radioterápicos, ya sea con agentes antitumorales de nueva generación. Particularmente se consideran objeto de la presente invención también asociaciones de compuestos con actividad inhibitoria de la histona deacetilasa de formula general (I) con uno o más compuestos quimioterapéuticos seleccionados en el grupo: agentes citotóxicos convencionales, agentes demetilantes, inhibidores de la cinasa dependiente de ciclina, agentes diferenciantes, moduladores de la traducción de señal, antagonistas de la HSP-90, inhibidores del proteosoma. Constituyen compuestos preferidos los compuestos seleccionados en el siguiente grupo: entre los agentes citotóxicos convencionales: Fludarabina, gemcitabina, decitabina, paclitaxel, carboplatino y los inhibidores Topol / II entre los cuales: Etoposida, Irinotecan, Topotecan, T-128 y las Antraciclinas como Doxorubicina, Sabarubicina, Daunorubicina; agentes demetilantes (Demetilación del ADN) : 5-aza-2' -deoxicitidina (5-aza-dC), 5-azacitidina; inhibidores de la cinasa dependiente de ciclina: Flavopiridol, olomucina, roscovitina, purvanolol B, GW9499, GW5181, CGP60474, CGP74514, AG12286, AG12275, estaurosporina, UCN-01; agentes diferenciantes: ácido retinoico y derivados (Todos los ácidos Retinoicos Trans, ATRA) ácido 13-cis retinoico (CRA) , PMA (Acetato de forbol miristato) ; moduladores de la traducción de señal: TRAIL, mesilato de imatinib, LY-294002, bortezomib; antagonistas de la HSP-90: Geldanamicina y sus análogos (17-AAG); inhibidores del proteasoma: Lactacistina, MG132, bortezomid (Velcade™) , Actividad biológica La actividad de los compuestos como inhibidores de la histona deacetilasa (HDAC) fue medida utilizando un ensayo de acetilación in vi tro . Los compuestos fueron luego objeto de su evaluación como inhibidores de la proliferación de cultivo de células tumorales humanas. En la tabla se reproducen los datos de conjunto obtenidos. Actividad de deacetilásica sobre extracto nuclear de células HeLa (Célula cancerosa cervical humana) El experimento (Fluor de Lys™, kit BioMoles) se dividió en dos fases: en la primera el substrato donde se encuentra presente un residuo acetilado de lisina fue hecho reaccionar con el extracto nuclear (HeLa) donde está presente la actividad enzimática en presencia y en ausencia de inhibidores. En la segunda fase se agregó un reactivo fluorogénico que pone en evidencia los residuos deacetilados .
Donde está inhibida la actividad deacetilásica se obtendrá una disminución de la fluorescencia. El resultado es luego expresado como inhibición en porcentaje con relación al control sin inhibidor en la concentración de 0.1 µM.
Evaluación de la actividad citotóxica sobre cultivo de células humanas de carcinoma de colon HCT-116. Células de carcinoma de colon humano HCT-116 fueron sembradas sobre placas con 96 cavidades en medio de cultivo RPMI1640 y adicionado del 10% de FBS, 2 mM Glutamina. Luego de 24 horas de la siembra fueron agregados los compuestos en diversas concentraciones. Todos los compuestos son diluidos en DMSO a concentración final sobre cultivos no superiores al 0.5%. Luego de 72 horas del agregado de los compuestos la vitalidad celular es medida mediante el color Alamar Blue. El resultado es expresado como porcentaje de supervivencia del material tratado con relación al control tratado con solamente el vehículo. Tabla Actividad biológica de los nuevos compuestos sobre inhibición de la acetilación de las histonas y sobre la actividad antiproliferativa en la línea de carcinoma humano de colon HCT-116 ¡jen\plo % Inhib. HCT-116 0.1 µM IC50 (µM) Ej 7 59 0.3 Ej 8 53 0.7 Ej 15 43 0.84 Ej 22 67 0,94 Ej 34 64 0.33 Ej 35 55 0.71 10 Ej 36 73 0.83 Ej 39 60 0.81 Ej 45 79 0.89 Ej 52 68 0.5 Ej 73 73 0.84 15 Ej 79 70 0.77 Ej 82 62 0.53 Ej 83 58 0.67 Ej 90 56 0.45 Ej 93 64 0.5 20 25 Ejemplo % Inhib. HCT-116 0.1 µM IC50 (µM) E] 101 64 0.51 E] 102 54 0.79 E] 103 49 0.20 E] 105 59 0.95 ED 106 52 0.71 ED 109 71 0.068 ED 110 54 0.26 10 ED 111 66 0.55 ED 112 55 0.31 ED 113 61 0.27 ED 114 61 0.34 ED 115 62 0.9 15 ED 122 42 0.42 ED 126 63 0.4 ED 137 68 0.15 ED 139 56 0.4 ED 144 69 0.24 20 ED 146 68 0.06 ED 149 62 0.13 ED 150 57 0.18 ED 151 50 0.1 ED 154 82 0.53 25 Ejei-ripio % Inhib. HCT-116 0.1 µM IC50 (µM) Ej 157 68 0.06 Ej 158 60 0,9 Ej 159 79 0.2 Ej 160 67 0.2 Ej 161 76 0.03 Ej 164 51 0.6 Ej 165 64 0.7 10 Ej 168 55 0.09 Ej 170 51 0.2 Ej 171 45 0.4 Ej 175 70 0.6 Ej 178 45 0.3 15 Ej 179 70 0.5 Ej 181 64 0.47 Ej 186 81 0.36 Ej 188 50 0.21 Ej 190 69 0.48 20 Ej 192 68 0.6 Ej 193 50 0,9 Ej 195 42 0.4 Ei 198 77 0.4 25 Se hace constar que con relación a esta fecha, el mejor método conocido por la solicitante para llevar a la práctica la citada invención, es el que resulta claro de la presente descripción de la invención.

Claims (5)

    REIVINDICACIONES Habiéndose descrito la invención como antecede, se reclama como propiedad lo contenido en las siguientes reivindicaciones: 1.- Los compuestos de la fórmula general (II): (II) caracterizados porque v = 1 B es un enlace, o se selecciona del grupo de : -O-, -NR5-CO-, -O-CO- -, -S02- -, -NR5-S02-, o representa una de las siguientes estructuras: en donde n = 0, 1, 2 en donde R5 es un H o un alquilo de C1-3, - Ri representa un H o bien se selecciona del grupo de: alquilo de C?_3, acilo de C?-3 o un acilo derivado de uno de los siguientes ácidos: benzoico, fenilacético, benzotiofen-carboxílico, indol-carboxílico - R2 representa un H o bien un grupo alquilo de C?_3 o bien Ri y R2 conjuntamente representan con el átomo de nitrógeno, un heterociclo de cinco o seis miembros seleccionado entre pirrolidina, piperidina, piperazina, morfolina, tiomorfolina, - R3 representa H o bien se selecciona del grupo de: alquilo de C?-6, alquileno de C?_6-W, en donde W se selecciona entre - 0R5, - SR5, - CONR7R8, -NR7R8, -OCOR6 -NR5COR6, guanidina, y R7 y R8 independientemente representan un grupo H o un grupo alquilo de C1-.3 o bien R y R8 representan conjuntamente al átomo de nitrógeno un heterociclo de cinco o seis miembros seleccionado entre pirrolidina, piperidina, piperazina, morfolina, tiomorfolina, y Rß se selecciona del grupo de hidrogeno, alquilo de C1-.3, Ari o bien Arx es un grupo aromático seleccionado entre fenilo, naftilo, piridina, quinolina, indol, benzofurano, benzotiofeno y puede ser eventualmente sustituido con hasta tres grupos independientemente seleccionados entre: alquilo de C1-3, OR9, SR9, NR9R10, N(R9)COR?o, N02, CN, F, Cl, Br, -CF3, COORg, CONR9R10, CH2NR9R?0, N(R9)SO2R?0, CH2OR9, SOH, CH2S03H, donde R9 es un grupo seleccionado entre H, alquilo de C1-3, - (CH2) q-NRioRn, pirrolidina, Rio y Rn son independientemente un grupo seleccionado entre H y alquilo de C1-3, q puede asumir los valores 2 o 3, - R4 representa H o un grupo alquilo de C?_3, o bien R4 y R3 conjuntamente con el átomo de nitrógeno representan un heterociclo seleccionado entre pirrolidina o piperidina, - Li se selecciona del grupo de: alquilideno del tipo -(CH2)m-, eventualmente sustituido sobre cada C con uno o dos grupos metilo, y donde m puede asumir los valores 1, 2, 3, - L2 indica un enlace o bien un grupo seleccionado entre: -(CH2)p-, - (CH2) p-CH=CH-, - (CH2) p-T- (CH2) z-, -(CH2)p-CO-, -(CH2)p-CH=CH-CO-, -CO-T- (CH2) z-, - (CH2) p-T-CO-, cada grupo eventualmente sustituido sobre C con uno o dos grupos metilo y en el cual p y z independientemente pueden asumir los valores 0, 1, 2, 3 o 4 y T seleccionado entre: -0-, -S-, -NR5-, -Ar representa un grupo derivado de los siguientes sistemas aromáticos: fenilo, piridilo, furilo, pirimidilo, pirazilo, piperazilo, triazolilo, tetrazolilo, bifenilo, imidazolilo, naftilo, quinolilo, isoquinolina, difenilmetilo, benzofurilo, dihidrobenzofurilo, benzotienilo, indolilo, benzotiazolilo, benzoxazolilo, benzoixozaolilo, oxazolil-fenilo, tiodiazolil-fenilo, piridil-fenilo, pirazolil-fenilo, tiazolil-fenilo, furil-fenilo, tienil-fenilo, benciloxi-fenilo, tetrazolil-fenilo, fenil-oxazolilo, fenil-pirazolilo, fenil-tiazolilo, fenil-tiadiazolilo, fenil-isotiazolilo, fenil-oxadiazolilo, fenil-isoxazolilo, fenil- imidazolilo, fenil-triazolilo, fenil-furilo, fenil-tiofenilo, fenil-pirrolilo, fenil-pirrolidilo, indanilo, fluorenilo, benzopiranilo, dihidrobenzopiranilo, benzodioxolilo, fenoxi-fenilo, benzoxazinilo, dihidrobenzoxazinilo donde cada grupo puede ser eventualmente sustituido con hasta tres grupos independientemente seleccionados entre: alquilo de C1-3, OR9, SR9, NR9R10, N(R9)COR?0, N02, CN, F, Cl, Br, -CF3, -SCF3, COORg, CONR9R10, -(CH2)q- NR9R10? N(R9)SO2R10, CH2OR9, SOH, CH2S03H, donde Rg es un grupo seleccionado entre H, alquilo de C?- , - (CH2) q-NRioRn, pirrolidina, Rio y Rn son independientemente un grupo seleccionado entre H y alquilo de C1-3, q puede asumir los valores 1, 2 o 3, o bien Ar-L2-B- conjuntamente pueden ser seleccionados en un grupo constituido por: en donde: - el grupo Ri2 representa un H, un alquilo de C?_3, o un acilo de C?_3, - el grupo Ar2 es un aromático seleccionado entre bencilo o un grupo acilo derivado de los ácidos benzoico, fenilacético o benzotiofencarboxílico - la parte aromática puede ser sustituida hasta tres grupos independientemente seleccionados entre: alquilo de C1-3, 0R9, SR9, NR9R10, N(R9)COR?0, N02, CN, F, Cl, Br, -CF3, -SCF3, COORg, CONR9R10, - (CH2)q-NR9R?o, N(R9)SO2R?0, CH2OR9, SOH, CH2S03H, donde Rg es un grupo seleccionado entre H, alquilo de C?-4, - (CH2) q-NRioRn, pirrolidina, R10 y Rn son independientemente un grupo seleccionado entre H y Alquilo de C1-3, q puede asumir los valores 1, 2 o 3, los profármacos relativos de formula general (III) y (IV) en donde L es / \ *-! S- en donde Ar, L2, B, v y Li son como se definieron anteriormente y Rx puede ser Ac, COEt, CO-nPr, CO-iPr, CO-tBu, benzoilo, pN02benzoilo, CH3, Et, nPr, iPr, tBu, Bencilo, tetrahidropiranilo . Ry y Rz independientemente entre ellos indican un grupo H o bien un alquilo de C?_3; con la exclusión de los productos donde: B seleccionado entre -NR5-CO- o bien -NR5-S02- y al mismo tiempo L2 se selecciona de entre -(CH2)p-C0- o bien (CH2)p-CH=CH-C0-; los posibles isómeros ópticos, como enantiómeros y/o diaestereoisómeros, sus mezclas, ya sea como racimos que como las distintas relaciones entre ellos, y sus sales de ácidos inorgánicos y orgánicos. 2.- Los compuestos de conformidad con la reivindicación 1, de formula general (II) caracterizados porque v=l - B es un enlace, o bien se selecciona del grupo de: -CO-, -NR5-CO- , -O-CO- , o representa una de las siguientes estructuras: en donde n = 0, 1, donde R5 es un H o un alquilo de C?_3, - Ri representa un H o bien se selecciona del grupo de: alquilo de C?_3, acilo de C?_3 R2 representa un H o bien un grupo alquilo de Cl-3 - R3 representa H o bien es alquileno de -C?_6-W, en donde W seleccionado entre - 0R5, NR7R8 y R y R8 independientemente representan H o un grupo alquilo de C?_3 R representa H o un grupo alquilo de C?_3, - Li se selecciona del grupo de: alquilideno del tipo -(CH2)m-, eventualmente sustituido sobre cada C con uno o dos grupos metilo, y donde m puede asumir los valores 2, 3, - L2 indica un enlace o bien un grupo seleccionado entre : -(CH2)p-, - (CH2) p-CH=CH-, - (CH2) p-T- (CH2) z-, -(CH2)p-C0-, -CO-T- (CH2) z- , - (CH2)p-T-C0-, cada grupo eventualmente sustituido sobre C con uno o dos grupos metilo y en el cual p y z independientemente pueden asumir los valores 0, 1, 2, 3 y T seleccionado entre: -O-, -S-, -NR5-, -Ar representa un grupo derivado de los siguientes sistemas aromáticos: fenilo, piridilo, furilo, tiazolilo, bifenilo, naftilo, quinolina, isoquinolina, benzofurilo, benzotienilo, indolilo, benzotiazolilo, bencisoxazolilo, oxazolil-fenilo, tiodiazolil-fenilo, piridil-fenilo, pirazolil-fenilo, tiazolil-fenilo, furil-fenilo, tienil-fenilo, benciloxi-fenilo, tetrazolil-fenilo, fenil-oxazolilo, fenil-pirazolilo, fenil-tiazolilo, fenil-tiadiazolilo, fenil- isotiazolilo, indanilo, fluorenilo, benzodioxolilo, fenoxi-fenilo, en donde cada grupo puede ser eventualmente sustituido con hasta dos grupos independientemente seleccionados entre: alquilo de C1-3, 0R9, NR9R?0, N(R9)COR10, CN, F, Cl, Br, -CF3, -SCF3, -(CH2)q- NR9R10, en donde R9 es un grupo seleccionado entre H, alquilo de C?_4, Rio y Rn son independientemente un grupo seleccionado entre H y alquilo de C1-3, q puede asumir los valores 2 o 3, o bien Ar-L2-B- conjuntamente pueden ser seleccionado en un grupo constituido por: en donde : - el grupo R?2 representa un H, un alquilo de C1-3, - el grupo AR2 es un aromático seleccionado entre un grupo bencilo o acilo seleccionado de los ácidos benzoico, fenilacético o benzotiofen-carboxílico - la parte aromática puede ser sustituida hasta tres grupos independientemente seleccionados entre: alquilo de C?_3, OR9, NR9R10, N(R9)COR?0, CN, F, Cl, Br, -CF3, -SCF3, - (CH2) q-NRgRio, en donde Rg es un grupo seleccionado entre H, alquilo de C?-4, R10 y Rn son independientemente un grupo seleccionado entre H y alquilo de C1-3, q puede asumir los valores 2 o 3; con la exclusión de los productos donde se encuentre : B seleccionado entre -NR5-CO- y al mismo tiempo L2 seleccionado entre -(CH2)p-CO-. 3.- Los compuestos de la fórmula general (II) de conformidad con la reivindicación 2, caracterizados porque son principalmente: 4- [1- (2-Cloro-bencensulfonil) -piperidin-4-il] -N-hidroxi-butiramida N-Hidroxi-4- [1- (4-metil-naftalen-2-sulfonil) -piperidin-4-il] -butiramida N-Hidroxi-4- [1- (naftalen-2-carbonil) -piperidin-4-il]- butiramida N-Hidroxi-4- [1- (naftalen-1-carbonil) -piperidin-4-il] -butiramida N-Hidroxi-4- [1- (2-naftalen-1-il-acetil ) -piperidin-4-il] -butiramida N-Hidroxi-4- [1- ( 1-naftalen-1-il-acetil) -piperidin-4-il] -butiramida Bencilamina del ácido 4- (3-Hidroxicarbamoil-propil) -piperidin-l-carboxílico Fenilamina del ácido 4- (3-Hidroxicarbamoil-propil) -piperidin-l-carboxílico N-Hidroxi-4- [1- (naftalen-2-sulfonil) -piperidin-4- il] -butiramida N-Hidroxi-4- [1- (naftalen-1-sulfonil) -piperidin-4-il] -butiramida N- { 3- [4- (3-Hidroxicarbamoil-propil) -piperidin-1-carbonil] -fenil } -benzamida 4- [1- (Benzofuran-2-carbonil) -piperidin-4-il] -N-hidroxi-butiramida N-Hidroxi-4- [1- ( 6-metoxi-naftalen-2-carbonil) -piperidin-4-il] -butiramida (3-fluoro-fenil) -amida del ácido 4- (3- Hidroxicarbamoi1-propil) -piperidin-l-carboxílico N-Hidroxi-4- [1- (2-metil-naftalen-1-carbonil) -piperidin-4-il] -butiramida (4-bromo-fenil) -amida del ácido 4- (3-Hidroxicarbamoil-propil) -piperidin-l-carboxílico (4-cloro-fenil) -amida del ácido 4- (3-Hidroxicarbamoil-propil) -piperidin-l-carboxílico (3-cloro-fenil) -amida del ácido 4- (3-Hidroxicarbamoi1-propil) -piperidin-l-carboxílico (3-cloro-fenil) -amida del ácido 4- (3- Hidroxicarbamoil-propil) -piperidin-l-carboxílico (4-metoxi-fenil) -amida del ácido 4- (3-Hidroxicarbamoil-propil) -piperidin-l-carboxílico (3-metoxi-fenil) -amida del ácido 4- (3-Hidroxicarbamoil-propil) -piperidin-l-carboxílico P-tolilamida del ácido 4- (3-Hidroxicarbamoil-propil) -piperidin-l-carboxílico O-tolilamida del ácido 4- (3-Hidroxicarbamoil-propil) -piperidin-l-carboxílico 4-[l-(Benzo[b] tiofen-2-carbonil) -piperidin-4-il] -N-hidroxi-butiramida (3-fluoro-fenil) -amida del ácido 4- (3-Hidroxicarbamoil-propil) -piperidin-l-carboxílico 4- [ 1- (Benciloxicarbonil) -piperidin-4-il] -N-hidroxi-butiramida N-Hidroxi-4- [1- (3-fenil-acriloil) -piperidin-4-il] -butiramida N-Hidroxi-4- [1- ( l-metil-lH-indol-3-carbonil) -piperidin-4-il] -butiramida N-Hidroxi-4- [1- ( 4-fenil-butiril) -piperidin-4-il] -butiramida N-Hidroxi-4- [1- (2-lH-indol-3-il-acetil) -piperidin-4-il] -butiramida N-Hidroxi-4-{l- [2- (5-metil-2-fenil-oxazol-4-il) -acetil] -piperidin-4-il} -butiramida N-Hidroxi-4-{l- [2- (2-fenil-tiazol-4-il) -acetil] -piperidin-4-il} -butiramida 4- [1- (2-Benzo[d] isoxazol-3-il-acetil) -piperidin-4-il] -N-hidroxi-butiramida 4-cloro-bencilamida del ácido 4- (3- Hidroxicarbamoil-propil) -piperidin-l-carboxílico 1-naftilamida del ácido 4- (3-Hidroxicarbamoil-propil) -piperidin-l-carboxílico 2-naftilamida del ácido 4- (3-Hidroxicarbamoil-propil) -piperidin-l-carboxílico (2-metoxi-fenil) -amida del ácido 4- (3-Hidroxicarbamoil-propil) -piperidin-l-carboxílico (2-cloro-fenil) -amida del ácido 4- (3-Hidroxicarbamoil-propil) -piperidin-l-carboxílico 3-cloro-bencilamida del acido4- (3-Hidroxicarbamoil-propil) -piperidin-l-carboxílico 4- [1- (2- (S) -Amino-3-fenil-propionil) -piperidin-4-il] -N-hidroxi-butiramida 4- [1- (2- (R) -Amino-3-fenil-propionil) -piperidin-4-il] -N-hydroxy-butiramida 2-metoxi-bencilamida del ácido 4- (3-Hydroxicarbamoil-propil) -piperidin-l-carboxílico 3-metoxi-bencilamide del ácido 4- (3-Hydroxicarbamoil-propil) -piperidin-l-carboxílico 4-metoxi-bencilamida del ácido 4- (3- Hydroxicarbamoil-propil) -piperidin-l-carboxílico 2-fluoro-benzilamida del ácido 4- (3- Hidroxicarbamoil-propil) -piperidin-l-carboxílico 3-fluoro-bencilamida del ácido 4- (3-Hydroxicarbamoil-propil) -piperidin-
  1. l-carboxílico
  2. 2-cloro-bencilamida del ácido 4- (3-Hidroxicarbamoil-propil) -piperidin-l-carboxílico (4-dimetilamino-fenil) -amida de ácido 4- (3-Hydroxicarbamoil-propil) -piperidin-l-carboxílico (4-amino-fenil) -amida del ácido 4- (3- Hydroxycarbamoyl-propil) -piperidine-l-carboxílico 2-metil-bencilamida del ácido 4- (3-Hidroxicarbamoil-propil) -piperidin-l-carboxílico 3-metil-bencilamida del ácido 4- (3-Hidroxicarbamoil-propil) -piperidin-l-carboxílico 4-metil-bencilamida del ácido 4- (3-Hidroxicarbamoil-propil) -piperidin-l-carboxílico (piridin-4-il-metil) -amida del ácido 4- (3-Hidroxicarbamoil-propil) -piperidin-l-carboxílico (naftalen-1-ilmetil) -amida del ácido 4- (3- Hidroxicarbamoil-propil) -piperidin-l-carboxílico (naftalen-2-ilmetil) -amida del ácido 4- (3-Hidroxicarbamoil-propil) -piperidin-l-carboxílico (bifenil-4-ilmetil) -amida del ácido 4- (3-Hidroxycarbamoil-propil) -piperidin-l-carboxílico 4-fenoxi-bencilamida del ácido 4- (3-Hidroxicarbamoil-propil) -piperidin-l-carboxílico Fenetil-amida del ácido 4- (3-Hidroxicarbamoil-propil) -piperidin-l-carboxílico Hidroxiamida del ácido 6- { [Bencil- (2-hidroxi-etil) - amino ] -metil } -7 -f luoro-benzo [b ] tiof eno- 2 -carboxí lico 4 - { 1- [ 2 -Amino- 3- ( 4 -cloro- fenil ) -propionil ] -piper idin-4 -il } -N-hidroxi-butiramida 4 - { 1- [ 2 -Amino- 3- ( 3 -cloro- fenil ) -propionil ] -piperidin-4 -il } -N-hidroxi-butiramida MF C?8H26ClN303 , MW : 367 . 87 4-{ 1- [2- (R) -Amino-3- (3, 4-dicloro-fenil) -propionil] -piperidin-4-il } -N-hidroxi-butiramida . 4-{l-[2- (R) -Amino-3- (4-metoxi-fenil) - propionil] -piperidin-4-il} -N-hidroxi-butiramida 4- [1- (2- (R) -Amino-2-metil-3-fenil-propionil) -piperidin-4-il] -N-hidroxi-butiramida . 4-{l-[2- (R) -Amino-3- ( lH-indol-3-il) -propionil] -piperidin-4-il } -N-hidroxi-butiramida 4-{l-[2- (S)-Amino-3- ( lH-indol-3-il) -propionil] -piperidin- -il } -N-hidroxi-butiramida 4- [1- (2- (R) -Amino-3-benciloxi-propionil) -piperidin-4-il] -N-hidroxi-butiramida 4-{l- [2- (R) -Amino-3- (4-ter-butoxi-fenil) -propionil] -piperidin-4-il } -N-hidroxi-butiramida 4- [1- (2- (R) -Amino-3-bencilsulfanil-propionil) -piperidin-4-il] -N-hidroxi-butiramida Piridin-3-ilamida del ácido 4- (3-Hidroxicarbamoil-propil) -piperidin-l-carboxílico ( Piridin-3-ilmetil) -amida del ácido 4- (3- Hidroxicarbamoil-propil) -piperidin-l-carboxílico (3-amino-fenil) -amida del ácido 4- (3-Hidroxicarbamoil-propil) -piperidin-l-carboxílico (2-amino-fenil) -amida del ácido 4- (3-Hidroxicarbamoil-propil) -piperidin-l-carboxílico 4-dimetilamino-bencilamida del ácido 4- (3-Hidroxicarbamoil-propil) -piperidin-l-carboxílico (4-fluoro-fenil) -amida del ácido 4- (3-Hidroxicarbamoil-propil) -piperidin-l-carboxílico M-tolilamida del ácido 4- (3-Hidroxicarbamoil-propil) -piperidin-l-carboxílico Bencil-metil-amida del ácido 4- ( 3-Hidroxicarbamoil-propil) -piperidin-l-carboxílico N-Hidroxi-4-{l- [2- ( 2-lH-indol-3-il-acetilamino) -acetil ]-piperidin-4-il} -butiramida { 2- [4- ( 3-hidroxycarbamoil-propil) -piperidin-1-il] -2-oxo-etil}- amida del ácido Benzo [b] tiofen-2-carboxílico {2- [4- (3-hidroxicarbamoil-propil) -piperidin-1-il] -2-oxo-etil } -amida, { 2- [4- (3-hidroxicarbamoil-propil) -piperidin-1-il] - 2-oxo-etil } -amida del ácido naftalen-1-carboxílico {2- [4- (3-hidroxicarbamoil-propil) -piperidin-1-il] -2-oxo-etil}- amida del ácido 2-Metil-naftalen-l-carboxílico 4- [1- (2- (S) -Amino-4-fenil-butiril) -piperidin-4-il] -N-hidroxi-butiramida
  3. ( 3-cloro-2-fluoro-fenil ) -amida del ácido 4- (3-Hidroxicarbamoil-propil) -piperidin-l-carboxílico (2, 4-difluoro-fenil) -amida del ácido 4- (3-Hidroxicarbamoil-propil) -piperidin-l-carboxílico (3-cloro-4-metil-fenil) -amida del ácido 4- (3- Hidroxicarbamoil-propil ) -piperidin-l-carboxílico ( 3, -difluoro-fenil) -amida del ácido 4- (3-Hidroxicarbamoil-propil) -piperidin-l-carboxílico ( 3, 4-dimetil-fenil) -amida del ácido 4- (3-Hidroxicarbamoil-propil) -piperidin-l-carboxílico (3-cloro-4-fluoro-fenil) -amida 4- (3- Hidroxicarbamoi1-propil) -piperidin-l-carboxílico (2 , 5-difluoro-fenil) -amida del ácido 4- (3-Hidroxicarbamoil-propil) -piperidin-l-carboxílico ( 4-cloro-2-fluoro-fenil) -amida del ácido 4- (3- Hidroxicarbamoil-propil) -piperidin-l-carboxílico (2 , 4-dimetoxi-fenil) -amida del ácido 4- (3-Hidroxicarbamoil-propil) -piperidin-l-carboxílico N-Hidroxi-4- [1- (2- (R) -metilamino-3-fenil-propionil) -piperidin-4-il] -butiramida 4- [1- (2- (R) -Amino-3-naftalen-1-il-propionil) -piperidin-4-il] -N-hidroxi-butiramida 4- [1- (2- (R) -Amino-3-benzo [b] tiofen-3-il-propionil ) -piperidin-4-il] -N-hidroxi-butiramida 4- [1- (2- (R) -Amino-3-m-tolil-propionil) -piperidin-4- il] -N-hidroxi-butiramida 4-{l- [2- (S) -Amino-3- ( 4-benzoil-fenil) -propionil] -piperidin-4-il} -N-hidroxi-butiramida 4-{l- [2- (R) -Amino-3- (2-fluoro-fenil) -propionil] -piperidin-4-il } -N-hidroxi-butiramida 4-{ 1- [2- (R) -Amino-3- (3-fluoro-fenil) -propionil] -piperidin-4-il} -N-hidroxi-butiramida 4-{l- [2- (R) -Amino-3- (4-fluoro-fenil) -propionil] -piperidin-4-il} -N-hidroxi-butiramida N-Hidroxi-4- [1- (2- (R) -hidroxi-3-fenil-propionil) -piperidin-4-il] -butiramida (2- [4- (3-hidroxicarbamoil-propil) -piperidin-1-il] -1- (S) -hidroxymetil-2-oxo-etil} -amida del ácido Benzo [b] tiofen-2-carboxílico { 2- [4- (3-hidroxicarbamoil-propil) -piperidin-1-il] - 1- (R) -hidroxymetil-2-oxo-etil } -amida del ácido Benzo [b] tiofen-2-carboxílico 4- [1- (2- (S) -Dimetilamino-4-fenil-butiril) -piperidin-4-il] -N-hidroxi-butiramida 2 , 4-dicloro-bencilamida del ácido 4- (3- Hidroxicarbamoil-propil) -piperidin-l-carboxílico 4- [1- (2- (S) -Amino-4-fenil-butiril) -piperidin-4-il] -N-hidroxi-butiramida (furan-2-ilmetil) -amida del ácido 4- (3-Hidroxicarbamoil-propil) -piperidin-l-carboxílico { 4-amino-l- (R) [4- ( 3-hidroxicarbamoil-propil) - piperidin-1-carbonil] -butil } -amida del ácido Benzo [b] tiofen-2-carboxílico 4- [1- (3- (R) -Amino-4-naftalen-2-il-butiril) -piperidin-4-il] -N-hidroxi-butiramida 4- [1- (3- (S) -Amino-3-naftalen-2-il-propionil) -piperidin-4-il] -N-hidroxi-butiramida { 3-hidroxi-1- (R) - [4- (3-hidroxicarbamoil-propil) -piperidin-1-carbonil] -propil }-amida del ácido Benzo [b] tiofen-2-carboxílico 4- [1- (3- (R) -Amino-3-naftalen-2-il-propionil) -piperidin-4-il] -N-hidroxi-butiramida 4- [1- (3- (S) -Amino-3-fenil-propionil) -piperidin-4-il] -N-hidroxi-butiramida (3-hidroxi-l- (S) - [4- ( 3-hidroxicarbamoil-propil) -piperidin-1-carbonil] -propil } -amida del ácido Benzo [b] tiofen-2-carboxílico {2- [4- (3-hidroxicarbamoil-propil) -piperidin-1-il]-1- (S) -hidroximetil-2-oxo-etil } -amida del ácido Benzo [b] tiofen-5-carboxílico { 1- (R) -aminometil-2- [4- (3-hidroxicarbamoil-propil) -piperidin-1-il ] -2-oxo-etil } -amida del ácido Benzo [b] tiofen-2-carboxílico 4-(l-[2-(S)- (2-Benzo[b] tiofen-3-i1-acetilamino) -3-hidroxi-propionil] -piperidin-4-il } -N-hidroxi-butiramida { 2- [ 4- (3-hidroxicarbamoil-propil) -piperidin-1-il]- 1- (S) -hidroximetil-2-oxo-etil } -amida del ácido Benzo [b] tiofen-3-carboxílico {2- [4- (3-hidroxicarbamoil-propil) -piperidin-1-il] -1- (S) -hidroximetil-2-oxo-etil } -amida del ácido Benzofuran-2-carboxílico N-Hidroxi-4-{ 1- [3-hidroxi-2- (S) - (2-naftalen-1-il-acetilamino) -propionil] -piperidin-4-il} -butiramida { 2- [4- (3-hidroxicarbamoil-propil) -piperidin-1-il] -1- (S) -hidroximetil-2-oxo-etil } -amida del ácido lH-Indol-2-carboxílico {2- [4- (3-hidroxicarbamoil-propil) -piperidin-1-ol] -1- (S) -hidroximetil-2-oxo-etil } -amida del ácido quinolin-2-carboxílico ( 2- [4- (3-hidroxicarbamoil-propil) -piperidin-1-il] -1- (S) -hidroximetil-2-oxo-etil } -amida del ácido isoquinolin-1-carboxílico { 2- [4- (3-hidroxicarbamoil-propil) -piperidin-1-il] -1- (S) -hidroximetil-2-oxo-etil } -amida del ácido isoquinolin-3-carboxílico { l-aminometil-2- [4- (3-hidroxicarbamoil-propil) -piperidin-1-il] -2-oxo-etil }-amida del ácido Benzo [b] tiofen-2-carboxílico 4-cloro-2-fluoro-bencilamide del ácido 4- (3-Hidroxicarbamoil-propil) -piperidin-l-carboxílico (2-amino-4-metil-fenil) -amida del ácido 4- (3- Hidroxicarbamoil-propil) -piperidin-l-carboxílico (2-fluoro-6-metoxi-fenil) -amida del ácido 4- (3-Hidroxicarbamoi1-propil) -piperidin-l-carboxílico (2-fluoro-5-metil-fenil) -amida del ácido 4- (3-Hidroxicarbamoil-propil) -piperidin-l-carboxílico (2-cloro-6-fluoro-fenil) -amida del ácido 4- (3-Hidroxicarbamoil-propil ) -piperidin-l-carboxílico 4- [1- (3- (R) -Amino-3-fenil-propionil) -piperidin-4-il] -N-hidroxi-butiramida 4- [ 1- (3- (S) -Amino-5-feni1-pentanoi1) -piperidin-4-il] -N-hidroxi-butiramida (4-butil-fenil) -amida del ácido 4- (3-Hidroxicarbamoil-propil) -piperidin-l-carboxílico N-Hidroxi-4- (1-fenilsulfamoil-piperidin-4-il) -butiramida 4- [ 1- (3- (R) -Amino-5-feni1-pentanoi1) -piperidin-4-il] -N-hidroxi-butiramida Bifenil-4-ilamida del ácido 4- ( 3-Hidroxicarbamoil-propil) -piperidin-l-carboxílico (Benzo [1, 3] dioxol-5-ilmetil) -amida del ácido 4- (3- Hidroxicarbamoi-propil ) -piperidin-l-carboxílico (4-propoxi-fenil) -amida del ácido 4- (3-Hidroxicarbamoi-propil) -piperidin-l-carboxílico (4-propoxi-fenil) -amida del ácido 4- (3-Hidroxicarbamoi-propil) -piperidin-l-carboxílico (4-isopropoxi-fenil) -amida del ácido 4- (3-Hidroxicarbamoi-propil) -piperidin-l-carboxílico (1- (R) -fenil-etil) -amida del ácido 4- (3-Hidroxicarbamoil-propil) -piperidin-l-carboxílico (1- (S) -fenil-etil) -amida del ácido 4- (3- Hidroxicarbamoil-propil) -piperidin-l-carboxílico 4- [1- (3- (R) -Amino-3-naftalen-2-il-propionil) -piperidin-4-il] -N-hidroxi-butiramida quinolin-2-ilamida del ácido 4- (3-Hidroxicarbamoil-propil) -piperidin-l-carboxílico 4- [1- (3- (R) -Amino-4-naftalen-2-il-butiril) -piperidin-4-il] -N-hidroxi-butiramida [4- (2-dietilamino-etil) -fenil] -amida del ácido 4- (3-Hidroxicarbamoil-propil) -piperidin-l-carboxílico 4- [1- (3- (S) -Amino-4-benzo [b] tiofen-3-il-butiril) -piperidin-4-il] -N-hidroxi-butiramida 4- [1- (3- (R) -Amino-4-benzo [b] tiofen-3-il-butiril) -piperidin-4-il] -N-hidroxi-butiramida { l-dimetilaminometil-2- [4- (3-hidroxicarbamoil-propil) -piperidin-1-il] -2-oxo-etil } -amida del ácido Benzo [b] tiofen-2-carboxílico 4- [1- (3- (S) -Amino-3-naftalen-2-il-propionil) -piperidin-4-il] -N-hidroxi-butiramida Bifenil-3-ilamida del ácido 4- (3-Hidroxicarbamoil-propil) -piperidin-l-carboxílico (4-piridin-2-il-fenil) -amida del ácido 4- (3- Hidroxicarbamoil-propil ) -piperidin-l-carboxílico (4-oxazol-5-il-fenil) -amida del ácido 4- (3-Hidroxicarbamoil-propil) -piperidin-l-carboxílico ( 4-piridin-3-il-fenil) -amida del ácido 4- (3-Hidroxicarbamoil-propil) -piperidin-l-carboxílico 4- [1- (3- (S) -Amino-4-naftalen-l-il-butiril) -piperidin-4-il] -N-hidroxi-butiramida 4- [1- (3- (R) -Amino-4-naftalen-l-il-butiril) -piperidin-4-il] -N-hidroxi-butiramida 4- (4- (hidroxiamino) -4-oxobutil) -N- ( (2-feniltiazol- 4-il) metil) piperidin-l-carboxamida N- (benzo [b] tiofen-3-ilmetil) -4- (4- (hidroxiamino) -4-oxobutil) piperidin-1-carboxamida 4- [1- (3- (S) -Amino-3-naftalen-1-il-propionil) -piperidin-4-il] -N-hidroxi-butiramida 4- [1- (3- (R) -Amino-3-naftalen-l-il-propionil) -piperidin-4-il] -N-hidroxi-butiramida 4- (4-hidroxiamino) -4-oxobutil) -N- ( 1-metoxinaftalen-2-il) piperidin-1-carboxamida 4- (4-hidroxiamino) -4-oxobutil) -N- (3-metoxinaftalen- 2-il) piperidin-1-carboxamida 4- (4-hidroxiamino) -4-oxobutil) -N- ( (5-metil-2-feniloxazol-4-il) metil) piperidin-1-carboxamida N- (2- (lH-indol-3-il) etil) -4 -(4- (hidroxiamino) -4-oxobutil) piperidin-1-carboxamida 4- [1- (3-Bencilamino-propionil) -piperidin-4-il] -N-hidroxi-butiramida (3 ' -fluoro-bifenil-4-il) -amida del ácido 4-(3-Hidroxicarbamoil-propil) -piperidin-l-carboxílico (4 ' -fluoro-bifenil-4-il) -amida del ácido 4-(3- Hidroxicarbamoi1-propil) -piperidin-l-carboxílico 4- { 1- [3- (S) -Amino-3- (2-cloro-fenil) -propionil] -piperidin-4-il} -N-hidroxi-butiramida 4-{ 1- [3- (S) -Amino-3- (3-cloro-fenil) -propionil] -piperidin-4-il} -N-hidroxi-butiramida (3 ' -metoxi-bifenil-4-il) -amida del ácido 4- (3-Hidroxicarbamoil-propil) -piperidin-l-carboxílico N- (3- (ÍH-indol-3-il) propil) -4- (4- (hidroxiamino) -4-oxobutil) piperidin-l-carboxamida 4-{ 1- [3- (S) -Amino-3- (3-cloro-fenil) -propionil] -piperidin-4-il} -N-hdroxi-butiramida MF C18H26C1N303, MF 367.87 N-Hidroxi-4- [1- (4-metoxi-benciltiocarbamoil) -piperidin-4-il] -butiramida 4- (l-Benciltiocarbamoil-piperidin-4-il) -N-hidroxi-butiramida 4-{ 1- [3- (S) -Amino-3- (4-fluoro-fenil) -propionil] -piperidin-4-il } -N-hidroxi-butiramida 4-( 1- [3- (S) -Amino-3- ( 3-fluoro-fenil) -propionil] -piperidin-4-il } -N-hidroxi-butiramida 4-{ 1- [3- (S) -Amino-3- (2-fluoro-fenil) -propionil] -piperidin-4-il } -N-hidroxi-butiramida N- (benzo [d] isoxazol-3-ilmetil) -4- (4- (hidroxiamino) -4-oxobutil) piperidin-l-carboxamida (4- [1, 2, 3] tiadiazol-4-il-fenil) -amida del ácido 4- (3-hidroxicarbamoil-propil) -piperidin-l-carboxílico [4- (3, 5-dimetil-pirazol-l-il) -fenil] -amida del ácido 4- (3-hidroxicarbamoil-propil) -piperidin-l-carboxílico [ 3- (2-metil-tiazol-4-il) -fenil] -amida del ácido 4- (3-hidroxicarbamoil-propil) -piperidin-l-carboxílico N- (6-aminonaftalen-2-il) -4- (4- (hidroxiamino) -4-oxobutil) piperidin-1-carboxamida 4- (4- (hidroxiamino) -4-oxobutil) -N- (lH-indol-5-il) piperidin-1-carboxamida ( 5-metil-l-fenil-lH-pirazol-4-il) -amida del ácido 4- (3-hidroxicarbamoil-propil) -piperidin-l-carboxílico (4-pirrol-l-il-fenil) -amida del ácido 4- (3-Hidroxicarbamoil-propil) -piperidin-l-carboxílico (3-pirrol-l-il-fenil) -amida del ácido 4- (3-Hidroxicarbamoil-propil) -piperidin-l-carboxílico 4- [1- (3- (1) Naftilamino-propionil) -piperidin-4-il] -N-hidroxi-butiramida 4- (4- (hidroxiamino) -4-oxobutil) -N- (lH-indol-3-il) piperidin-1-carboxamida N- (5-Cloro-benzo[b]tiofen-3-ilmetil) -4- (4- (hidroxiamino) -4-oxobutil) piperidin-1-carboxamida N- (benzo [b] tiofen-5-il) -4- (4- (hidroxiamino) -4-oxobutil) piperidin-1-carboxamida N- (4- (tiofen-3-il) bencil) -4- (4- (hidroxiamino) -4-oxobutil) piperidin-1-carboxamida 4- (4- (hidroxiamino) -4-oxobutil) -N (3-fenilbencil) piperidin-1-carboxamida 3- (4- (hidroxiamino) -4-oxobutil) -N-fenilpiperidin-1-carboxamida 2- (s) -Amino-N-bencil-4- [4- (3-hidroxicarbamoil-propil) -piperidin-1-il ] -4-oxo-butiramida 2- (R) -Amino-N-bencil-4- [4- (3-hidroxicarbamoil-propil) -piperidin-1-il] -4-oxo-butiramida N- (benzo [b] tiofen) -4- (4- (hidroxiamino) -4-oxobutil) piperidin-1-carboxamida 4- (4- (hidroxiamino) -4-oxobutil) -N- ( (3-metilbenzo[b]tiofen-2-il) metil) piperidi -l-carboxamida N- ( (2,5-dimetiltiazol-4-il)metil)-4-(4- (hidroxiamino) -4-oxobutil) piperidin-1-carboxamida ( 5, 6, 7 , 8-tetrahidronaftalen-1-il) -amida del ácido
  4. 4- (3-hidroxicarbamoil-propil) -piperidin-l-carboxílico (4-bencil-fenil ) -amida del ácido 4- (3-hidroxicarbamoi1-propil) -piperidin-l-carboxílico (4-benciloxi-fenil) -amida del ácido 4- (3-hidroxicarbamoil-propil) -piperidin-l-carboxílico { 3- [4- (3-hidroxicarbamoil-propil) -piperidin-1-il] -3-oxo-propil } -amida del ácido benzo [b] tiofen-2-carboxílico { - [4- (3-hidroxicarbamoil-propil) -piperidin-1-il] -4-oxo-butil } -amida del ácido benzo [b] tiofen-2-carboxílico { 2- (S) -amino-3- [4- (3-hidroxicarbamoil-propil) -piperidin-1-il] -3-oxo-propil } -amida del ácido benzo [b] tiofen-2-carboxílico 2- (s) -Amino-4- [4- (3-hidroxicarbamoil-propil) -piperidin-1-il] -N-naftalen-1-ilmetil-4-oxo-butiramida [4- (2-metil-2H-tetrazol-
  5. 5-il) -fenil] -amida del ácido 4- (3-hidroxicarbamoil-propil) -piperidin-l-carboxílico [4- (2-isobutil-2H-tetrazol-5-il) -fenil] -amida 4- (3-Hidroxicarbamoil-propil) -piperidin-l-carboxílico [4- (3-metil-pirazol-l-il) -fenil] -amida del ácido 4- (3-hidroxicarbamoil-propil) -piperidin-l-carboxílico [2- (3-dimetilamino-propil) -lH-benzoimidazol-5-il] -amida del ácido 4- (3-hidroxicarbamoil-propil) -piperdin-1-carboxílico 4- [1- ( lH-Benzoimidazol-2-il) -piperidin-4-il]-N-hidroxy-butiramida . 4.- El uso de los compuestos de conformidad con las reivindicaciones 1-3 para la preparación de composiciones farmacéuticas útiles como inhibidores de la histona deacetilasa . 5. - El uso de compuestos de conformidad con la reivindicación 5, para la preparación de composiciones farmacéuticas útiles para el tratamiento de trastornos inflamatorios, diabetes, complicaciones vinculadas a la diabetes, talasemia homocigótica, fibrosis, cirrosis, leucemia promielocítica aguda (APL) , rechazo a trasplante, enfermedades autoinmunes, infecciones por protozoarios y patologías tumorales. 6.- El uso de compuestos de conformidad con la reivindicación 5, para la preparación de composiciones farmacéuticas útiles para el tratamiento de patologías tumorales . 7. - El uso de compuestos de conformidad con las reivindicaciones 1-3, en asociación con uno o más principios activos, seleccionados entre los agentes quimioterapéuticos, para la preparación de composiciones farmacéuticas útiles para el tratamiento de patologías tumorales. 8. - El uso de compuestos de conformidad con las reivindicaciones 1-3, en asociación con tratamientos radioterapéuticos, para la preparación de composiciones farmacéuticas útiles para el tratamiento de patologías tumorales . 9.- El uso de compuestos de conformidad con la reivindicación 7, en asociación con uno o más compuestos seleccionados en los grupos: agentes citotóxicos convencionales, agentes demetilantes, inhibidores de las cinasas dependientes de ciclinas, agentes diferenciantes, moduladores de la traducción de señal, antagonistas de la HSP- 90, inhibidores del proteosoma. 10.- El uso de compuestos de conformidad con la reivindicación 10, para preparar una asociación con uno o más compuestos seleccionados entre los agentes citotóxicos convencionales: Fludarabino, gemcitabina, decitabina, paclitaxel, carboplatina y los inhibidores Topol / II para incluir Etoposida, Irinotecan, Topotecan; T-128 y Antraciclinas, tales como Doxorubicina, Sabarubicina, Daunorubicina; agentes demetilantes: 5-aza-2 ' -deoxicitidina (5-aza-dC) , 5-azacitidina; inhibidores de las cinasas dependientes de ciclinas: flavopiridol, olomucin, roscovitin, purvanolol B, GW9499, GW5181, CGP60474, CGP74514, AG12286, AG12275, estaurosporina, UCN-01; agentes diferenciantes: ácido retinoico y derivados (todos los ácidos Retinoicos Trans, ATRA) , ácido 13-cis retinoico (CRA) , PMA (Acetato de forbol miristato); moduladores de la traducción de señal: TRAIL, mesilato de imatinib, LY-294002, bortezomib; antagonistas de la HSP-90: geldanamicina y sus análogos (17-AAG) ; inhibidores del proteasoma: Lactacistina, MG132, bortezomid (Velcade™) . 11.- Las Composiciones farmacéuticas que contienen como principio activo un compuesto de formula general (I) , de conformidad con las reivindicaciones 1-3, caracterizadas porque son para el tratamiento de trastornos inflamatorios, diabetes, complicaciones vinculadas a la diabetes, talasemia homocigótica, fibrosis, cirrosis, leucemia promielocítica aguda (APL) , rechazo a trasplante, enfermedades autoinmunes, infecciones por protozoarios y patologías tumorales.
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