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KR970004600B1 - 자외선 경화형도막조성물 및 이에 사용되는 우레탄 변성 에폭시 아크릴레이트 올리고머의 제조방법 - Google Patents

자외선 경화형도막조성물 및 이에 사용되는 우레탄 변성 에폭시 아크릴레이트 올리고머의 제조방법 Download PDF

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Abstract

요약 없음

Description

자외선 경화형도막조성물 및 이에 사용되는 우레탄 변성 에폭시 아크릴레이트 올리고머의 제조방법
본 발명은 자외선 경화형 도막 조성물에 관한 것으로, 특히 폴리메틸메타크릴레이트, 폴리카보네이트, 폴리스티렌, 스티렌-아크릴로니트릴, 폴리에스터, 아크릴로니트릴-부타디엔-스티렌 등의 플라스틱 성형품에 코팅하여 성형품의 미관, 내구성 등을 높이기 위한 목적으로 사용되는 우레탄 변성 에폭시아크릴레이트 올리고머를 포함하는 자외선 경화형 도막 조성물에 관한 것이다.
이러한 성형품들은 대부분 유리의 대체품으로 사용되어 왔는데 자체의 광택 및 내충격성이 우수하고 가공이 쉽다는 이유 등으로 그 사용량이 계속 증가하고 있다. 그러나 이러한 성형품들은 표면의 내마모성, 내스크래치성, 내용제성 등이 약한 경향이 있다.
따라서 이러한 결함을 개량하기 위한 시도는 오래전부터 진행되어 왔다. 실리콘 수지와 멜라민 수지 등이 주로 이러한 용도로 사용되었는데, 이러한 것들은 열경화형으로써 도막을 형성하기 위하여 장시간 열에 노출시켜야 하므로 가열시간이 길어 생산량이 떨어지고, 높은 온도로 인하여 성형된 고분자 물질의 물성에 나쁜 영향을 미치게 된다. 미국 특허 제4,273,802호, 제4,397,723호, 제4,557,975호, 제4,617,194호 등에는 전술한 열경화형 도료의 문제점을 개선하기 위하여 2개의 아크릴로일록시기를 함유하는 아크릴레이트 올리고머를 사용한 자외선 경화형 도막 조성물이 기재되어 있다.
특히 미국 특허 제4,617,194호에는 적어도 3개 이상의 아크릴로일록시나 메타크릴로일록시를 함유한 지방족 폴리올의 아크릴리아 메타크릴에스터 모노머와 적어도 4개 이상의 아크릴로일록시나 메타크릴로일록시를 함유한 비스페놀-에이 포름알데히드 축합물의 폴리글리시딜 에테르의 아크릴이나 메타크릴 에스터 수지를 사용하여 제조한 자외선 경화형 바니쉬가 기재되어 있으나, 이러한 바니쉬는 경화물의 내마모성, 내스크래치성, 내후성(내황변성)등의 물성이 다소 떨어지는 단점이 있었다.
본 발명의 목적은 이러한 단점을 보완하고, 경화성, 내마모성, 내후성, 부착성 및 내스크래치성이 우수한 플라스틱 가공용 자외선 경화형 도막 조성물을 제공하는 것이다.
전술한 본 발명의 목적은 우레탄변성 에폭시아크릴레이트를 필요시 비스페놀 에이형 에폭시아크릴레이트와 배합하여서 반응성 올리고머로 사용하고 반응성 모노머, 광개시제, 레벨링제 및 기타 첨가제 등을 배합하여서 된 조성물에 의하여 달성된다.
본 발명에서 사용되는 반응성 올리고머로는 일반식(I)의 우레탄 변성 에폭시 아크릴레이트를 단독으로 사용할 수도 있고 일반식(II)의 비스페놀 에이형 에폭시 아크릴레이트와의 혼합물 상태로 사용할 수도 있다.
상기 일반식(I)에서 R1은 지방족, 환상 지방족 또는 방향족 화합물이다.
본 발명에서 사용되는 우레탄 변성 에폭시 아크릴레이트 올리고머는 일반적인 에폭시 아크릴레이트의 단점인 내후성 결함, 경화시 경화 수축에 의한 도막의 균열, 이에 따른 소지와의 부착성 불량 등이 우레탄기의 도입에 의하여 보완되므로 도막에 나타나는 전술한 물성들이 개선되게 된다. 즉 우레탄 변성에폭시아크릴레이트는 에폭시기의 도입에 의하여 강도가 높고 내스크래치성이 우수하며 경화 속도가 빠르게 되고 우레탄 결합이 갖고 있는 유연성, 탄성력, 부착성, 강한 내후성이 동시에 나타나게 된다.
상기 일반식(I)의 우레탄변성 에폭시 아크릴레이트 올리고머는 일반식(II)의 비스페놀 에이형 에폭시 아크릴레이트의 하이드록시기를 지방족, 환상 지방족 또는 방향족 디이소시아네이트의 관능기(NCO)와 부가 반응시켜 제조한다. 상기 일반식(I)의 우레탄 아크릴레이트 올리고머는 단독으로 사용할 수도 있고 비스페놀 에이형 아크릴레이트와 함께 사용할 수도 있는데 그 사용량은 조성물 전체의 10-80중량% 사용할 수 있다. 일반식(I)의 우레탄아크릴레이트를 일반식(II)의 비스페놀 에이형 에폭시 아크릴레이트와 혼합하여 사용할 때는 1/9-10/0의 중량비로 사용할 수 있다. 특히 혼합올리고머를 사용할 때는 일반식(II)의 하이드록시기 당량의 1/2이하로 디이소시아네이트의 관능기와 반응시켜 사용하는 것이 유용하다. 즉, 디이소시안네이트와 비스페놀 에이형 에폭시 아크릴레이트의 당량비 조절에 따라 우레탄 변성에폭시 아크릴레이트와 비스페놀 에이형 에폭시아크릴레이트의 배합비를 조절할 수 있다. 특히 이때 디이소시아네이트의 관능기수가 일반식(II)의 하이드록시기 당량의 1/2을 초과할 때는 반응중 겔이 형성될 위험이 있으므로 피하는 것이 좋다.
이러한 우레탄 변성 에폭시 아크릴레이트 올리고머 제조시 사용되는 디이소시아네이트로는 이소포론 디이소시아네이트(3-이소시아네이트 메틸 3,5,5-트리메틸 싸이크로헥실 이소시아네이트), 4,4'-디 싸이크로헥실메탄-디이소시아네이트, 트리메틸헥사메틸렌-디이소시아네이트, 1,6-헥사메틸렌 디이소시아네이트, 2,4,4-트리메틸 1,6-헥사메틸렌 디이소시아네이트, 옥타데실렌 디이소시아네이트, 1,4-싸이크로헥실렌 디이소시아네이트, 2,4-톨루엔디이소시아네이트, 2,6-톨루엔 디이소시아네이트 등이 있는데, 이중 장판용 자외선 경화형 도막 조성물에 가장 적합한 것은 3-이소시아네이트 메틸 3,5,5-트리메틸싸이크로헥실 이소시아네이트 또는 4,4'-싸이크로헥실메탄-디이소시아네이트이다.
본 발명의 반응성 모노머는 올리고머와 함께 중합되어 도막의 물성에 영향을 준다. 반응성 모노머는 한 종류나 그 이상의 모노머를 사용할 수 있는데, 대표적인 것으로는 아크릴산 에스테르 모노머로써 이는 알코올과 불포화 카르본산을 에스테르 반응시켜 제조한 것으로, 1,3-부탄디올 디아크릴레이트, 1,4-부탄디올디아크릴레이트, 1,6-헥산디올 디아크릴레이트, 디에틸렌글리콜디아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜 디메타크릴레이트, 네오펜틸렌글리콜 디아크릴레이트, 에틸렌글리콜 디아크릴레이트, 테트라에틸렌 글리콜 디메타크릴레이트, 폴리에틸렌글리콜 디메타크릴레이트, 트리프로필렌글리콜 디아크릴레이트, 펜타에리스리톨 테트라아크릴레이트, 트리메틸올프로판트리메타크릴레이트, 트리메틸올프로판 트리아크릴레이트, 디펜타에리스톨펜타아크릴레이트, 펜타에리스리톨 트리아크릴레이트 등이 있다.
도막의 물성 및 경제적인 면을 고려할 때 반응성 모노머로는 1,6-헥산디올 디아크릴레이트, 트리프로필렌글리콜 디아크릴레이트, 트리메틸올 프로판 트리아크릴레이트, 펜타에리스리톨 테트라아크릴레이트 등이 유용하게 사용된다. 사용량은 바니쉬 조성물 전체의 10~80중량% 사용할 수 있는데 점도 등을 고려하여 20~60중량% 사용하는 것이 바람직하다.
광개시제는 자외선에 의해 활성을 띠는 통상의 중합개시제를 사용하는데 베조페논계, 벤질디메틸케탈계, 아세토페논계, 안트라퀴논계, 티옥산톤계 등의 화합물을 바니쉬 조성물 전체의 0.5~10중량% 사용한다. 특히 이러한 광개시제의 대표적인 것으로는 하이드록시싸이크로 헥실 페닐케톤, 2,2-디메톡시2-페닐 아세토페논, 벤조페논, 페닐-2-하이드록시-2-프로필케톤이 있다.
레벨링제는 실리콘 디아크릴레이트계나 실리콘 폴리아크릴레이트계의 화합물을 바니쉬 조성물 전체의 0.1~5중량% 사용한다.
플라스틱 성형품에 대한 도장 작업은 스프레이, 디핑, 플라코팅 등으로 하는데, 이것은 플라스틱의 재질, 성형품의 형상, 도막 두께 등에 따라 유리한 방법을 선택할 수 있다.
도장방법에 따라서는 휘발성 희석제를 첨가하여 적당한 점도로 조절하여 사용할 수 있다.
또한 휘발성 희석제는 도장 작업시 경화전에 플라스틱 성형품의 표면에 화학적인 충격을 주어 도막의 부착성을 증대시킨다. 사용 가능한 희석제로는 케톤류, 알코올류, 아세테이트류, 방향족 화합물 등이 있는데, 이들은 한가지나 그 이상을 혼합하여 사용하며 사용량은 바니쉬/희석제 중량비가 4/1-1/3으로 되게 하여 사용할 수 있다.
기타 첨가제는 공지의 화합물을 제반 요구에 의해 첨가량을 변화시켜 사용할 수 있다.
이하 실시예 및 비교예를 통해 본 발명의 제조방법 및 그 작용효과에 대해 구체적으로 설명한다. 그러나, 다음의 예가 본 발명의 범주를 한정하는 것은 아니다.
실시예 1
R8828(고려화학의 비스페놀 이이형 에폭시수지, 에폭시당량 : 184~194)과 아크릴산을 부가 반응시켜 생성된 비스페놀 에이형 에폭시 아크릴레이트 1 당량과 이소프론 디이소시아네이트 0.1 당량을 반응시켜 제조한 우레탄 변성 에폭시 아크릴레이트 30중량부, 트리메틸올프로판 트리아크릴레이트 10중량부, 1,6-헥산디올 디아크릴레이트 6.5중량부, 2,2-디메톡시-2-페닐 아세토페논 3중량부, 실리콘 폴리아크릴레이트(선경 유시비사의 에버크릴 1360) 0.5중량부, 메틸에틸케톤 30중량부 및 이소프로필 알코올 20중량부를 20~30℃에서 교반하여 자외선 경화형 바니쉬를 만든다.
실시예 2
실시예 1에서 우레탄 변성 아크릴레이트 제조시의 이소프론디이소시아네이트의 당량을 0.2 당량으로 하여 제조한 우레탄 변성 에폭시아크릴레이트를 사용하여 실시예 1과 동일한 조성과 함량으로 자외선 경화형 바니쉬를 만든다.
실시예 3
실시예 1에서 우레탄 변성 에폭시아크릴레이트 제조시의 이소프론 디이소시아네이트의 당량을 0.3당량으로 하여 제조한 우레탄 변성 에폭시아크릴레이트를 사용하여 실시예 1과 동일한 조성과 함량으로 자외선 경화형 바니쉬를 만든다.
비교예 1
반응성 올리고머로 우레탄 변성 에폭시아크릴레이트를 사용하지 않고 실시예 1의 비스페놀 에이형 에폭시아크릴레이트를 단독으로 사용하는 것 외에는 실시예 1과 동일한 조성과 함량으로 자외선 경화형 바니쉬를 만든다.
[표 1]
※ ◎ : 가장 양호 ○ : 양호 △ : 불참
※ 경화조건 : 80와트/cm, 2등 조사거리 10cm
※ 건조도막두께 : 7~10㎛
※ ABS : 아크릴로니트롤 부타디엔-스티렌
※ PC : 폴리 카보네이트
* 1) JIS D0202에 의해 측정(크로스-컷트)
* 2) JIS D0202에 의해 측정(크로스-컷트)
* 3) JIS D0202에 의해 측정(유니-연필 사용)
* 4) 햇빛×7일 방치후 변색관찰
* 5) BYK사의 듀알-O-측정기 사용
* 6) 상온×24시간 침적 후 도막상태
* 7) 듀알 마모도 측정기 사용(모델 505) (무게 mg loss)

Claims (8)

  1. 일반식(I)의 우레탄변성 에폭시 아크릴레이트를 포함하는 반응성 올리고머 10~80중량%, 반응성 모노머 10~80중량%, 광개시제 0.5~10중량%, 레벨링제 0.01~1중량% 및 기타 첨가제로 구성되는 것을 특징으로 하는 광경화형 도막 조성물.
    식중 R1은 지방족, 환상 지방족 또는 방향족 화합물이다.
  2. 제1항에 있어서, 상기 반응성모노머가 트리메틸올프로판트리아크릴레이트, 1,6-헥산디올디아크릴레이트, 트리프로필렌글리콜트리아크릴레이트, 펜타에리스리톨테트라아크릴레이트, 디펜타에리스리톨펜타아크릴레이트, 트리프로필렌글리콜트리아크릴레이트, 트리프로필렌글리콜디아크릴레이트 및 네오펜틸글리콜디아크릴레이트 중에서 선택된 것임을 특징으로 하는 광 경화형 도료 조성물.
  3. 제1항에 있어서, 상기 광개시제가 벤조페논, 벤질디메틸케탈, 아세토페논계, 안트라퀴논계 및 티옥산톤계 중에서 선택된 것임을 특징으로 하는 광 경화형 도료 조성물.
  4. 제1항에 있어서, 상기 레벨링제가 실리콘 디아크릴레이트계, 실리콘 폴리아크릴레이트계 및 폴리실록산계 중에서 선택된 것임을 특징으로 하는 광 경화형 도료 조성물.
  5. 청구 범위 1항에서, 반응성 올리고머가 전술한 일반식(I)의 우레탄 변성 에폭시아크릴레이트와 함께 일반식(II)의 비스페놀에이형 에폭시아크릴레이트를 포함함을 특징으로 하는 광 경화형 도료 조성물.
  6. 하기 일반식(II)의 페스페놀 에이형 에폭시 아크릴레이트의 하이드록시기를 지방족, 환상 지방족 또는 방향족 디이소시아네이트의 관능기와 부가 반응시키는 것을 특징으로 하는 하기 일반식(I)로 표시되는 우레탄 변성 에폭시아크릴레이트 올리고머 제조방법.
    상기 식에서 R1은 지방족, 환상의 지방족 또는 방향족 화합물이다.
  7. 제6항에 있어서, 비스페놀 에이형 에폭시 아크릴레이트의 하이드록시기 당량의 1/2 이하의 당량의 디이소시아네이트와 반응시킴을 특징으로 하는 방법.
  8. 제6항에 있어서, 디이소시아네이트가 이소포론 디이소시아네이트(3-이소시아네이트메틸 3,5,5-트리메틸싸이크로헥실이소시아네이트) 4,4'-디싸이크로헥실메탄-디이소시아네이트, 트리메틸헥사메틸렌디이소시아네이트, 1,6-헥사메틸렌디이소시아네이트, 2,4,4-트리메틸 1,6-헥사메틸렌 디이소시아네이트, 옥타데실렌 디이소시아네이트, 1,4-싸이크로헥실렌 디이소시아네이트, 2,4-톨루엔 디이소시아네이트, 2,6-톨루엔 디이소시아네이트 중에서 선택된 것임을 특징으로 하는 방법.
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