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KR970000740B1 - 고-은폐 안료 형태의 n,n'-디메틸페릴렌-3,4,9,10-테트라카복실산 디이미드의 제조방법 - Google Patents

고-은폐 안료 형태의 n,n'-디메틸페릴렌-3,4,9,10-테트라카복실산 디이미드의 제조방법 Download PDF

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KR970000740B1
KR970000740B1 KR1019880015597A KR880015597A KR970000740B1 KR 970000740 B1 KR970000740 B1 KR 970000740B1 KR 1019880015597 A KR1019880015597 A KR 1019880015597A KR 880015597 A KR880015597 A KR 880015597A KR 970000740 B1 KR970000740 B1 KR 970000740B1
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디이쯔 에르빈
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훽스트 아크티엔게젤샤프트
하인리히 벡커,베른하르트 벡크
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Abstract

내용 없음.

Description

고-은폐 안료 형태의 N,N'-디메틸페릴렌-3,4,9,10-테트라카복실산 디이미드의 제조방법
본 발명은 고분자량 물질을 착색하기 위한 고-은폐 안료 기술 분야에 관한 것이다.
공업적 후처리제, 특히 자동차 후처리제의 착색에는 고-은폐력 및 순수한 색상을 지니는 고-광택 피복물을 제공하는 안료를 사용한다. 적색의 고체상 착색제 생산을 위해, 무기 안료(예:산화철 안료제) 및 적색 유기 은폐 안료의 혼합물이 자주 사용되어 왔다. 경제학적 및 색상의 이유로, 현저히 우수한 유동학적 특성과 가능한 한 순수한 색상과 관련된 가능한 작은 도료막 두께로 가능한 가장 강력한 은폐력을 갖는 유기 안료가 특히 주목된다. 추가의 목적으로는 양호한 견뢰도, 특히 내후성을 제공하는 것이다.
N,N'-디메틸페릴렌-3,49,10-테트라카복실산 디이미드(DMP)가 유기 적색 안료로서 오랫 동안 사용되어 왔으며(참조:C.I. Pigment Red 179, C.I. No. 71130). 투명한 형태 및 은폐 형태 모두 다 공지되어 있다.
DE-B-2,153,087(GB-A-1,370,433)은 120 내지 150℃에서의 페릴렌-3,4,9,10-테트라카복실산 이무수물과 메틸아민의 반응을 기술하고 있는데, 여기서는 고농도의 이무수물을 상기 반응에 사용하고 있다. 축합반응으로 수득한 DMP 조 안료를 분리하고, 건조한 후, 강한 연마 및 혼련 조작에 의해 후처리된 안료 형태로 전환시킨 다음, 추가로 건조시킨다. 안료를 각 단계의 가동처리후 분리함으로써, 다량의 폐수를 생성한다. 그러나, 상기 방법은 은폐 DMP 안료를 제공할 뿐만 아니라, 입자크기가 0.1㎛ 미만인 투명한 형태의 안료를 제공한다. 추가의 용매 정제로 조 안료가 합성후에 축적될지라도, 안료는 은폐력, 광택 및 색 순도에 대해 목적하는 만큼 허용되는 형태로 수득된다.
입자 크기가 0.04㎛미만으로 세분된 무수 조 DMP 안료를 사용하여 은폐성 DMP 안료를 제조하는 방법에 대해서는 유럽 특허원 제0,02,866호(유럽 특허원 제0,208,266)에 공지되어 있다.
조 안료는 액체 유기 용매의 존재하에 제분기 또는 분산기중에서 재결정화 연마공정에 적용시키고, 그다음 DMP 안료를 분리하고 건조시킨다. 그러나, 필요한 공정 단계의 수 및 필요한 용매의 양 때문에, 이 방법은 힘이 들고 비경제적이다. 따라서, 사용할 세분된 조 안료를 먼저 합성시키고, 분리하고, 건조하고 분쇄해야만 한다. 후속 연마는 유기용매의 존재하에 다시 회수되어야만 하는 상당량의 유기 용매를 사용한다. 추가로, 가공 처리의 모든 단계에서는 생성물을 분리할 필요가 있기 때문에, 다량의 폐수가 축적된다. 간단하고 생태학적으로 허용되는 방법으로 동등하게 유리한 특성을 갖는 고-은폐성 DMP 안료제를 생성할 수 있음이 본 발명에 의해 밝혀졌다.
본 발명은 페릴렌-3,4,9,10-테트라카복실산 이무수물과 메틸아민을 반응시킴으로써 N,N'-디메틸페릴렌-3,4,9,10-테트라카복실산 디이미드를 고-은폐성 안료 형태로 제조하는 방법에 관한 것이며, 여기에서 페릴렌-3,4,9,10-테트라카복실산 이무수물 1몰당, 이무수물의 중량을 기준으로 하여, 3몰 이상의 메틸아민을 5배 중량 이상, 바람직하게는 5배 내지 15배, 더욱 바람직하게는 8배 내지 12배 중량의 물중에서 사용하며, 반응물 40 내지 200℃의 온도에서 수행하고, 과량의 메틸아민을 사용된 페릴렌-3,4,9,10-테트라카복실산 이무수물을 상응하는 N,N'-디메틸디카바모일페릴렌디카복실산의 메틸암모늄 염으로 완전히 전환시킨 후에만 증류에 의해 제거하고, 고결정성 형태의 안료를 생성하기 위해, N,N'-디메틸페릴렌-3,4,9,10-테트라카복실산 디이미드를 형성한 후 또는, 형성한 후 및 형성하는 동안 온도를 140℃ 내지 200℃로 유지시키고, 평균 입자 크기 D50%(질량 분포)가 0.15 내지 0.4㎛이고 안료 입자의 평균 길이-대-폭비, (질량 분포)가 10:1 내지 3:1, 특히 7:1 내지 3.5:1인 수성 현탁액중에서 생성된 고결정성 조 안료를 평균 입자크기가 0.1 내지 0.2㎛이고, 안료 입자들의 평균 길이-대-폭비가 5:1 미만, 특히 4:1 이하가 될 때까지 중간생성물을 분리한 후 또는, 바람직하게는 중간생성물을 분리하지 않고 수성 현탁액중에서 연속적으로 연마한 다음, 생성된 예비-안료를 수성 현탁액중에서 또는, 유기 용매를 가한 후에는 수성-유기 매질중에서 가열-처리하거나, 안료의 평균 입자 크기가 0.125 내지 0.4㎛이고 안료 입자들의 평균 길이-대-폭비가 4:1이하고 될 때까지 가열-처리한다.
안료 압자들의 평균 입자 크기 및 평균 길이-대-폭비는 질량분포에 따른 상기한 평균치 형성을 참고한다.
본 발명에 따른 방법으로 사용한 페릴렌-3,4,9,10-테트라카복실산 이무수물은 특출한 안료 품질을 수득하기 위해 특정한 정도의 순도이어야만 한다. 독일연방공화국 특허 공개공보 제3,520,807호(미합중국 특허원 제4,650,879호)의 방법에 따라 제조된 페릴렌-3,4,9,10-테트라카복실산 이무수물을 사용하는 것이 바람직하다. 결국, 사칼륨 페릴렌-3,4,9,10-테트라카복실레이트는 활성 목탄 및 수산화제2철을 사용하여 정제한다. 본 발명에 따른 방법에 적합한 형태로 산성화하고 여과한 후에 페릴렌-3,4,9,10-테트라카복실산 이무수물을 수득한다.
본 발명에 따른 방법은, 이무수물의 중량을 기준으로 하여, 140 내지 200℃에서 5-내지 15-배 중량의 물, 특히 145 내지 180℃에서 8-내지 12-배 중량의 물을 사용하여 수행하는 것이 바람직하고, 그 다음 과량의 메틸아민은 증류에 의해 제거하는데, 경우에 따라 미량의 모노메틸 아민으로 인한 불쾌한 냄새의 발생을 방지하기 위하여 반응 혼합물을 산으로 중화시킨 다음, 조 안료를 수성 현탁액중에서 중간 생성물을 분리하지 않고 후속 연마공정에 적응시킨다.
증류에 의해 제거한 메틸아민은 다음의 축합반응을 위해 재사용할 수 있다. 연마공정을 수행하기 전에 과량의 메틸아민을 모두 제거하는 것이 유리하며, 나중에, 예를 들어 연마공정을 수행한 후에 또는 안료가 분리된 때에만 메틸아민을 제거하는 것은 가능하지 못하다.
특히 바람직한 변형공정은, 반응을, 무수물 그룹을 개환시키면서 상압하에 현탁액의 비점에서 메틸아민으로 수행한 다음, 과량의 메틸아민을 증류에 의해 제거하고, 경우에 따라 반응 혼합물을 소량의 산으로 중화시킨 다음, 140 내지 200℃, 특히 145 내지 180℃의 온도로 가열하고, 이 온도에서 목적하는 입자 크기 및 입자 모양이 수득될 때까지, 조 안료의 열정화 및 궁극적으로 반응(디이미드 형성)의 제2단계를 완결시킨 다음, 조 안료의 현탁액을 후속 연마공정에 적용시키는 것이다.
연마공정에 적용시키기 전에 다시 제거된 것으로 결정화에 유리한 영향을 미치는 용매를 결정화중에 사용할 수 있다. 이러한 목적에 적합한 용매들로는 지방족 알콜, 지방족 케톤, 지방족 에스테르, N-알킬화 카복스아미드, 방향족 탄화수소, 방향족 할로겐화 탄화수소 및 헤테로 사이클릭 염기가 있다. 증발성 용매가 바람직하다.
분산기 및 제분기, 예를 들면 진동 제분기, 폴러 제분기 또는, 바람직하게는 불연속 또는 연속 교반기-볼 제분기가 축합반응 후에 수득된 안료 현탁액을 연마시키는데 적합하다. 연마공정은 통상 5 내지 100℃, 바람직하게는 10 내지 50℃에서 수행한다. 석영, 산화알루미늄, 산화지르콘 또는 혼합 산화물로부터 제조된 직경이 0.3 내지 3mm인 볼을 연마 매체로서 사용하는 것이 바람직하다.
그 다음, 연마후에 이용가능한 DMP 예비-안료를, 명시된 입자 크기 및 입자 형태가 수득될 때까지, 수성 현탁액중에서 또는-유기 용매를 가한 후에-수성 유기 매질 중에서 가열-처리한다. 첨가된 하나 이상의 유기 용매는 할로겐화된, 특히 클로로벤젠, 디클로로벤젠(예:o-디-클로로벤젠), 1,2,4-트리클로로벤젠 또는 브로모벤젠과 같은 염소화되거나 브롬화된 방향족 탄화수소, 할로겐화된 특히 C1-C12-클로로알칸 또는 C1-C12-브로모알칸, 알킬벤젠 및 알킬 나프탈렌, 바람직하게는 C1-C4-알킬 쇄 1 내지 3개를 함유하는 알킬벤젠 또는 알킬나프탈렌(예:톨루엔, 에틸벤젠, 큐멘, 시멘, 3급-부틸톨루엔 및 o-, m- 및 p-크실렌 뿐만 아니라 메틸-, 디메틸-, 이소프로필- 및 디이소프로필나프탈렌)과 같은 염소화되고 브롬화된 지방족 탄화수소로 이루어진 그룹중에서 선택하는 것이 바람직하며, 안료 현탁액은 50 내지 200℃의 온도에서 1 내지 15시간 동안 처리한다. 가열처리용으로 바람직한 유기 용매는 상기 알킬벤젠 및 알킬나프탈렌, 특히 o-,m- 및 p-크실렌 및 에틸벤젠이다. 용매량은 광범위하게 다양할 수 있으며, 통상적으로 예비-안료 중량을 기준으로 하여, 용매량의 2배 미만이다. DMP 예비-안료와 거의 같은 중량의 용매를 사용하는 것이 바람직하다. 수성 유기 매질중에서의 처리는 80 내지 180℃, 바람직하게는 100 내지 150℃에서 30분 내지 3시간 동안 수행하는 것이 바람직하다.
개별적인 기술 응용 특성을 개선시키기 위해, 필수적이지는 않지만, 축합전, 축합시 또는 축합후, 제분전, 제분시, 제분후, 또는 최종 정제전, 최종정제시, 최종정제후에 계면활성물질을 가할 수 있다. 적절한 계면-활성물질은 양이온성, 음이온성 및 비-이온성 계면활성제이다. 상기 방법으로 제조된 안료는 수성 도료 시스템에 사용하기에 바람직하다. 용매-함유 도료 시스템용으로, 안료는 계면-활성물질을 사용하지 않는 것이 바람직하다.
합성공정으로부터 생성된 DMP 조 안료 및 연마공전으로부터 생성된 DMP 예비-안료는 물론 분리할 수 있고 개별적으로 후처리할 수 있다. 그러나, 이것이 필수적인 것은 아니다. 본 발명에 따른 바람직한 방법은 중간생성물의 분리공정을 포함하지 않는 방법이다.
본 발명에 따라 제조된 안료는 예를 들면, 단독적으로 또는 혼합된 상태로 존재하는, 셀룰로즈 에테르 및 에스테르(예:에틸셀룰로즈, 니트로셀룰로즈, 셀룰로즈 아세테이트, 셀룰로즈 부티레이트)와 같은 고분자량의 천연 또는 합성 유기 물질 및 아미노 플라스트, 특히 우레아-포름알데하이드 및 멜라민-포름알데하이드 수지, 알키드 수지, 아크릴성 수지, 페노플라스트, 폴리카보네이트, 폴리올레핀(예:폴리스티렌, 폴리비닐 클로라이드, 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 폴리아크릴로니트릴, 폴리아크릴산 에스테르, 폴리아미드, 폴리우레탄 또는 폴리에스테르), 고무, 카세인, 실리콘 및 실리콘 수지와 같은 중합 수지 또는 축합 수지를 착색시키는데 특히 적합하다. 이러한 면에서, 상기한 고분자량의 유기 화합물이 플라스틱 물질 또는 용융물로 존재하는지, 또는 방적 용액, 도료, 피복물 또는 인쇄 잉크제의 형태로 존재하는지의 여부는 중요하지 않다. 적용방법에 따라, 본 발명에 따라 사용될 안료제는 토우너로서 또는 제제 또는 분산제의 형태로 사용하는 것이 유리하다. 본 발명에 따라 제조된 안료는 착색될 고분자량 유기 물질을 기준으로 하여, 0.1 내지 10중량%의 양으로 적용하는 것이 바람직하다.
본 발명에 따른 방법으로 제조된 DMP 안료는 특히 자동차 후처리 착색용으로 사용할 수 있다. 통상의 자동차 후처리제는 알키드-멜라민 수지 후처리제 또는 아크릴산-멜라민 수지 후처리제 뿐만 아니라 폴리이소시아네이트-가교결합성 아크릴계 수지를 기본으로 하는 2-팩(pack) 후처리제에 속하는 베이킹(baking) 후처리제이다.
본 발명에 따른 방법으로 수득된 DMP안료는 가공 처리후, 매우 양호한 오버코팅(overcoating) 견뢰도 및 내후성을 갖는 적색의 순수하고 깨끗한 고-은폐성 광택 피복물을 제공한다.
또한, 생성된 안료는 고안료 농도 및 응집력에 대한 현저한 내성으로 인해 매우 양호한 유동 특성을 지닌다. 유기 안료(예:산화철 안료)와 혼합하면, 깨끗한 적색 색상을 수득할 수 있다. 본 발명에 따라 제조된 안료는, 가장 높은 은폐력에서, 도료를 브론징(bronzing)시키지 않는다.
하기 실시예에서, 부는 중량부이다.
[실시예 1]
물 882.2중량부를 습윤 필터 케이크(217.8중량부) 형태의 페릴렌-3,4,9,10-테트라카복실산 이무수물 100중량부에 가하고, 독일연방공화국 특허 공개 공보 제3,520,807호의 방법으로 제조한 다음, 혼합물을 25℃에서 1시간 동안 교반한다. 27.3% 수성 모노메틸아미노 용액 244.2중량부(모노메틸아민 66.67중량부에 상당)를 가한 후, 반응 혼합물을 2시간 동안 비등 가열시킨다. 그후, 모노메틸아민을 100℃의 최고 온도에서 증류시킴으로써 제거한다. 그후, 현탁액을 160℃에서 5시간 동안 가열하고, 25℃로 냉각시키고 pH를 98% 포름산을 사용하여 7 내지 7.5로 조절한다. 생성된 조 안료의 평균 입자 크기는 0.17㎛이고 안료 입자의 평균 길이-대-폭비는 5.3:1이다. 그후, 조 안료 현탁액을 석영 비이드(직경:1mm)를 사용하는 교반 볼 제분기중에서 20 내지 30℃하에 1시간 동안 연마시킨다. 최적 연마 조건을 유지하기 위해, 통상적으로 소량의 물을 연마하는 동안 가할 필요가 있다. 제분후, 예비-안료의 평균 입자 크기는 0.113㎛이고 안료 입자의 평균 길이-대-폭비는 3.5:1이다. 석영 비이드를 체질하여 예비-안료 현탁액으로부터 분리하고, 크실렌 106.6중량부를 예비-안료 현탁액 1,225중량부에 가한후 반응 혼합물을 5시간 동안 비등 가열시킨다. 그후, 크실렌을 100℃의 최고 온도에서 스팀증류시킴으로써 제거한다. 80℃에서 흡인여과, 세척 및 건조시킴으로써, 평균 입자 크기가 0.151㎛이고 안료 입자의 평균 길이-대-폭비가 3.9:1인 안료 104중량부를 수득한다. 시판용 자동차가 후처리제에 혼입시킬 경우, 적색의 고-은폐성 순수 광택 색채가 수득된다.
입자크기 및 입자 형태를 결정하기 위해, 각 경우에 축적시킨 안료 입자를 디에틸 에테르에 분산시키고 고-주파수 초음파 장에서 미스트(mist) 형태로 견본 담체망상에 침전시킨다. 미스트 형태로 침착된 안료입자들의 투과-전자 마이크로그라프(micrograph)를 사용하여 평가한다.
a) 입자크기 결정
투과-전자 마아크로그라프로부터, 각각의 기록된 입자를 평가한 영역은 손으로 감지되고 적합한 투사 면적 및 적합한 입자 크기 D(동등한 면적의 원주 직경)는 그라프판 및 컴퓨터를 사용하는 투과-전자 마이크로그라프로부터 산출한다. 모든 입자의 총수는 입자 크기의 함수로서 분포수를 제공하며, 이로부터, 표준질량분포 및 특히 입자크기의 적합한 평균치, D50%를 산출할 수 있다(안료의 총질량의 50%는 D50%보다 작은 입자에 속한다).
b) 입자크기의 결정
이 목적을 위해, 입자의 세로방향으로 길이 1 및 입자의 중심에서 세로방향 길이에 대한 오른쪽 각도로 폭 b를 그라프판을 사용하여 측정하고, 길이-대-폭비, q를 개별적인 각각의 입자에 대해 산출한다. 이들 비율, qi의 총 주파수 hi를 진폭, qi에 대한 함수로서 수득하고, 질량 분포의 적절한 평균 중량, q50%를 산출한다.
[실시예 2]
조 안료의 현탁액을 먼저 실시예 1에 따라 제조하는데, 본 실험에 있어서, 조 안료의 평균 입자 크기는 0.167㎛이고 안료 입자들의 평균 길이-대-폭비는 5.9:1이다. 그후, 조 안료 현탁액을 20 내지 30℃에서 4개의 통로가 직경이 1mm인 석영 비이드로 충전된 연속-교반 볼 제분기중에서 연마시킨다. 소량의 물을 최적 연마 조건을 유지하기 위하여 연마시 때때로 가한다. 생성된 예비-안료의 평균 입자 크기는 0.107㎛이고 안료 입자의 평균 길이-대-폭비는 3.6:1이다. 크실렌 106.6중량부를 생성된 예비-안료 현탁액 1,225중량부에 가하고, 혼합물을 5시간 동안 비등 가열시킨다. 그후, 크실렌을, 100℃의 최고 온도에 도달할때까지, 스팀증류시킴으로써 제거한다. 그후 안료를 흡인여과에 의해 분리하고, 물로 세척하고 80℃로 건조시킨다. 평균 입자 크기가 0.141㎛이고 안료 입자의 평균 길이-대-폭비가 2.8:1인 안료 105.6중량부를 수득한다.
생성된 안료를 21% 농도로 알키드멜라민 수지 자동차 후처리제에 분산시키면, 양호한 유동 특성을 지니는 제분된 물질이 수득되고, 그후 비착색된 도료를 사용하여 안료 함량을 7%로 맞춘다. 이 방법으로 제조한, 가공처리할 수 있는 7% 도료는 75㎛만큼 낮은 필름 두께를 완전히 은폐하는, 저점도를 지니며 고-은폐성의 순수하고 깨끗한 비-응집성 적색 광택 피복물을 제공한다.
시판용 비-강성 폴리비닐 클로라이드로의 혼입은 양호한 분산도 및 매우 우수한 표시 흔적 견뢰도를 갖는 진한 색상의 채색 조성물을 제공한다.
안료를 시판용 니트로셀룰로즈 도료 잉크에서 분산시킬 경우, 도포후 양호한 색상 농도의 광택 도료가 수득된다.
[실시예 3]
물 882.2중량부를, 독일연방공화국 특허원 제3,520,870호에 따라 페릴렌-3,4,9,10-테트라카복실산 이무수물(건조 이무수물 100중량부에 상당)의 습윤 필터 케이크 217.8중량부에 가한 다음, 혼합물을 25℃에서 1시간 동안 교반한다. 그후 27.3% 수성 모노메틸아민 용액 86.9중량부를 가하고, 혼합물을 160℃에서 5시간 동안 가열한다. 80℃로 냉각한 후, 과량의 모노메틸아민을 상압에서 100℃의 최고 온도에 도달할때까지 증류시킴으로써 제거한다. 생성된 조 안료 현탁액의 pH 를 25℃에서 98% 포름산을 사용하여 7 내지 7.5로 조절한다. 조 안료는 평균 입자 크기가 0.282㎛이고 안료 입자의 평균 길이-대-폭비가 4.9:1이다. 그후, 조 안료 현탁액을 실시예 2에서와 같은 방법으로 4개의 통로를 지닌 연속 교반 볼 제분기중에서 제분한다. 생성된 예비-안료는 평균 입자 크기가 0.109㎛이고 안료 입자들의 평균 길이-대-폭비는 3.5:1이다. 크실렌 106.6중량부를 예비-안료 현탁액 1,225중량부에 가하고, 혼합물을 5시간 동안 비등가열한다. 크실렌을 상압에서 100℃의 최고 온도에 도달할때까지 스팀증류에 의해 제거하고, 생성된 안료를 흡인여과에 의해 분리한후, 물로 세척하고, 80℃에서 건조시킨다. 평균 입자 크기가 0.139㎛이고 안료 입자들의 평균 길이-대-폭비가 3.1:1인 안료 102.9중량부를 수득한다. 안료는 담적색 색조의 자동차 표면을 후처리하기에 매우 적절하다.
[실시예 4]
모노메틸아민을 증류에 의해 제거하는 단계 다음에 실시예 1의 방법을 수행한다. 그후, 혼합물을 175℃에서 5시간 동안 가열하고, 안료 현탁액을 25℃로 냉각시키고, 98% 포름산을 사용하여 pH를 7 내지 7.5로 조절한다. 생성된 조 안료의 평균 입자 크기는 0.354㎛이고 안료 입자들의 평균 길이-대-폭비는 4.6:1이다. 그후, 조 안료 현탁액을 실시예 2에서와 같은 방법으로 4개의 통로를 지닌 연속 교반 볼 제분기중에서 제분한다. 생성된 예비-안료의 평균 입자 크기는 0.173㎛이고 안료 입자들의 평균 길이-대-폭비는 4.0:1이다. 그후, 예비-안료 현탁액을 실시예 1과 같은 방법으로 크실렌으로 처리하고 후처리한다. 평균 입자 크기가 0.203㎛이고 안료 입자들의 평균 길이-대-폭비가 4.01:인 안료 105.9중량부를 수득한다. 안료는 담적색 색조의 자동차 표면을 후처리하는데 매우 적절하다.
[실시예 5]
물 882.2중량부를, 독일연방공화국 특허원 제3,520,870호에 따라 제조한, 이무수물 100중량부에 상당하는 페릴렌-3,4,9,10-테트라카복실산 이무수물의 습윤 필터 케이크 217.8중량부에 가한 다음, 혼합물을 25℃에서 1시간 동안 교반한다. 27.3% 수성 모노메틸아민 용액 244.2중량부를 가한 후, 반응 혼합물을 175℃에서 2시간 동안 가열한 다음, 98% 포름산을 사용하여 25℃에서의 pH를 7 내지 7.5로 조절한다. 생성된 조 안료는 평균 입자 크기가 0.198㎛이고 안료 입자들의 평균 길이-대-폭비가 5.1:1이다. 조 안료 현탁액은 실시예 2에서와 같은 방법으로 연마한다. 평균 입자 크기가 0.151㎛이고 안료 입자들의 평균 길이-대-폭비가 3.6:1인 예비-안료를 수득한다. 실시예 2에서와 같은 방법으로 크실렌으로 가열처리한 후, 평균 입자 크기가 0.293㎛이고 안료 입자들의 평균 길이-대-폭비가 3.9:1인 안료 106.0중량부를 수득한다. 안료는 담적색 색조를 은폐하는데 있어서 자동차 후처리 및 플라스틱 재료 착색용으로 매우 적합하다.
[실시예 6]
과량의 모노메틸아민을 증류에 의해 제거하는 단계 다음에 실시예 1의 방법을 수행한다. 그후, 반응 혼합물을 145℃에서 5시간 동안 가열하고, 현탁액의 pH를 98% 포름산을 사용하여 25℃에서 7 내지 7.5로 조절한다. 평균 입자 크기가 0.171㎛이고 안료 입자들의 평균 길이-대-폭비가 3.8:1인 생성된 조 안료를 연속-교반 볼 제분기중에서 4개의 통로로 실시예 2와 같은 방법으로 중간 생성물을 분리하지 않고 연마한다. 생성된 예비-안료의 평균 입자 크기는 0.137㎛이고 안료 입자들의 평균 길이-대-폭비는 3.4:1이다. 예비-안료 현탁액 1,225중량부를 실시예1에서와 같은 방법으로 크실렌 106.6중량부로 가열-처리하고 후처리 한다.
평균 입자 크기가 0.157㎛이고 안료 입자들의 평균 길이-대-폭비가 3.4:1인 무수 안료 105.3중량부를 수득한다. 안료는 담적색 색조를 은폐하는데 있어서 자동차 후처리 및 플라스틱 재료 착색용으로 매우 적합하다.
[실시예 7]
과량의 모노메틸아민을 중류에 의해 제거하는 단계 다음에 실시예1의 방법을 수행한다. 그후, 반응 혼합물을 145℃에서 10시간 동안 가열한다. pH를 25℃에서 7내지 7.5로 조절한 후, 조 안료의 평균 입자 크기가 0.182㎛가 되고 안료 입자들의 평균 길이-대-폭비가 3.9:1이 되도록 결정한다. 구후, 조 안료 현탁액을 실시예 2에서와 같은 방법으로 연마하고, 평균 입자 크기가 0.147㎛이며 안료 입자들의 평균 길이-대-폭비가 3.1:1인, 형성된 예비-안료를 실시예 2에서와 같은 방법으로 크실렌으로 가열-처리하고 후처리한다. 평균 입자 크기가 0.163㎛이고 안료 입자들의 평균 길이-대-폭비가 3.2:1인 안료 101.7중량부를 수득한다. 안료는 담적색 색조를 은폐하는데 있어서 자동차 후처리 및 플라스틱 재료를 착색하는데 매우 적합하다.
[실시예 8]
실시예 1의 방법을 먼저 수행하는데, 모노메틸아민 용액을 첨가한 직후 반응혼합물을 160℃로 가열한다. 혼합물을 160℃에서 5시간 동안 교반한 후, 80℃로 냉각시키고, 100℃의 최고 온도에 도달할 때까지, 과량의 모노메틸아민을 증류에 의해 제거한다.현탁액을 25℃로 냉각시키고, 98%포름산을 사용하여 pH를 7내지 7.5로 조절한다. 그후, 평균 입자 크기가 0.194㎛이고 안료 입자들의 평균 길이-대-폭비가 5.7:1인 생성된 조 안료를 실시예 2에서와 같은 방법으로 연마시키는데, 생성된 예비-안료는 평균입자 크기가 0.135㎛이고 안료 입자들의 평균 길이-대-폭비가 3.2:1이다. 크실렌으로 가열처리한 후, 실시예 2에서와 같은 방법으로 후처리하여, 평균 입자크기가 0.238㎛이고 안료 입자들의 평균 길이-대-폭비가 3.1:1인 안료 102.8중량부를 수득한다. 안료는 적색 색조를 은폐하는데 있어서 자동차 후처리 및 플라스틱 재료를 착색하는데 매우 적합하다.
[실시예 9]
물 882.2중량부를, 독일연방공화국 특허원 제3,520,807호에 따라 제조한 페릴렌-3,4,9,10-테트라카복실산이무수물의 습윤 필터 케이크 271.8중량부(건조 이무수물의 100중량부에 상당하는)에 가한 다음, 반응 혼합물을 25℃에서 1시간 동안 교반한다. 그후, 27.3%수성모노메틸아민 용액 244.2중량부를 가하고, 혼합물을 상압하에서 2시간 동안 비등 가열한다. 그후, 모노메틸아민을 상압하에서 100℃의 최고온도에 도달할때까지 증류에 의해 제거한다. 크실렌 100중량부를 첨가한 후, 혼합물을 160℃에서 5기간 동안 교반한 후, 90℃로 냉각시킨다. 상압하에 100℃의 전이온도에 도달할때까지, 크실렌을 스팀증류에 의해 제거한다. 생성된 안료현탁액을 냉각시키고, 98%포름산을 사용하여 25℃에서의 pH를 7 내지 7.5로 조절한다. 그후, 입자크기가 0.273㎛이고 안료 입자들의 평균 길이-대-폭비가 5.8:1인 생성된 조 안료를 20내지 30℃에서 2개의 통로로 직경이 1㎜인 석영 비이드로 충전시킨 연속 교반 볼 제분기내에서 연마하고, 최적 연마조건을 유지하기 위해 소량의 물을 때때로 가한다. 연마에 의해, 평균 입자 크기가 0.162㎛이고 안료 입자들의 평균 길이-대-폭비가 3.0:1인 예비-안료가 제공된다. 그후, 크실렌 110중량부를 예비-안료 현탁액 1,225중량부에 가하고, 혼합물을 5시간 동안 비등 가열한다. 크실렌을 상압하에서 100℃의 최고 온도에 도달할때까지 스팀증류에 의해 계속해서 제거한다. 흡인여과, 물을 사용한 세척 및 80℃에서의 건조에 의해 평균 입자 크기가 0.362㎛이고 안료 입자들의 평균 길이-대-폭비가 3.5:1인 안료 104.3 중량부가 제공된다. 안료는 적색색조를 은폐하는데 있어서 자동차 후처리 및 플라스틱 재료를 착색하는데 매우 적합하다.
[실시예 10]
실시예 1의 방법을 수행하는데, 다만 조 안료 현탁액을 20 내지 30℃에서 1시간 동안 직경이 1내지 1.5㎜의 산화 지르콘 비이드로 충전된 교반 볼 제분기 중에서 연마시킨다. 하기와 같은 안료 입자 변수들이 밝혀졌다.
조안료:D50%=0.160㎛, q50%=5.7:1
예비-안료:D50%=0.12㎛, q50%=3.3:1
후처리된 안료:D50%=0.172㎛, q50%=3.7:1
후처리된 안료로부터 103.2중량의 안료를 수득한 후 자동차 후처리제에 혼입시키면 고-은폐성의 순수한 적색 색조를 나타낸다.
[실시예 11]
예비-안료에 대한 연마를 포함하는 실시예 2의 방법으로 수행한다. 그후, 에틸벤젠 106.6중량부를 예비-안료 현탁액에 1,225중량부에 가하고, 혼합물을 5시간 동안 비등 가열시킨다. 그후, 에틸벤젠을 상압하에 100℃의 전이온도에 도달할때까지 스팀증류에 의해 제거한다. 흡인여과, 물을 사용한 세척 및 80℃에서의 건조에 의해 자동차 후처리 및 플라스틱 재료를 착색하는데 매우 적합한 안료 102.9중량부를 제공한다. 하기 안료 입자변수들을 측정한다.
조 안료:D50%=0.172㎛, q50%=5.9:1
예비-안료:D50%=0.119㎛, q50%=3.4:1
후처리된 안료:D50%=0.149㎛, q50%=2.6:1
[실시예 12]
조 안료를 예비-안료로 연마시키는 공정을 포함하는 실시예 2의 방법을 수행한다. 그후, 크실렌 106.6중량부를 예비-안료 현탁액 1,225중량부에 가하고, 혼합물을 125℃에서 5시간 동안 가열한다. 90℃로 냉각시킨후, 크실렌을 상압하에 100℃의 최고온도에 도달할때까지 스팀증류에 의해 제거한다. 흡인여과, 물을 사용한 세척 및 80℃에서의 건조에 의해, 자동차 후처리 및 플라스틱 재료를 착색하는데 매우 적합한 안료를 제공한다.
하기 안료 변수들을 측정한다:
조 안료 : D50%=0.187㎛, q50%=5.4:1
예비-안료:D50%=0.129㎛, q50%=3.4:1
후처리된 안료:D50%=0.140㎛, q50%=2.8:1

Claims (10)

  1. 페릴렌-3,4,9,10-테트라카복실산 이무수물과 메틸아민을 반응시키는데 있어서, 페릴렌-3,4,9,10-테트라카복실산 이무수물 1몰당, 이무수물의 중량을 기준으로 한여, 3몰 이상의 메틸아민을 5-배 중량 이상의 물중에서 사용하고, 반응을 40내지 200℃의 온도에서 수행하며, 사용된 페릴렌-3,4,9,10-테트라카복실산 이무수물이 상응하는 N,N'-디-메틸디카보모일페릴렌-디카복실산의 메틸 암모늄염으로 완전히 전환된 후에만 과량의 메틸아민을 증류에 의해 제거하고, 고결정성 형태의 안료를 수득하기 위해, N,N'-디메틸 페릴렌-3,4,9,10-테트라카복실산 디이미드를 형성한 후 또는 형성하는 동안 온도를 140 내지 200℃로 유지시키고, 평균 입자 크기 D50%(질량 분포)가 0.15 내지 0.4㎛이고 안료 입자들의 평균 길이-대 폭비 q50%(질량 분포)가 10:1 내지 3:1인, 수성 현탁액중에서 생성된 고결정성 조 안료를, 평균 입자 크기가 0.1 내지 0.2㎛이고 안료 입자들의 평균 길이-대-폭비가 5:1미만이 될 때까지, 중간 생성물을 분리한 후 또는 중간 생성물을 분리하지 않고 수성 현탁액중에서 연속적으로 연마한 다음, 생성된 예비-안료를, 수성 현탁액중에서 또는 유기 용매를 첨가한 후에는 수성-유기 매질중에서, 안료의 평균 입자 크기가 0.125 내지 0.4㎛이고 안료 입자들의 평균 길이-대-폭비가 4:1 이하로 될 때까지 가열-처리함을 특징으로 하여, N,N'-디메틸페릴렌-3,4,9,10-테트라카복실산 디이미드를 고-은폐성 안료 형태로 제조하는 방법.
  2. 제1항에 있어서, 페릴렌-3,4,9,10-테트라카복실산 이무수물 1몰당 3 내지 8몰의 메틸아민을 사용하는 방법.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 메틸아민이 페릴렌-3,4,9,10-테트라카복실산 이무수물의 중량을 기준으로 하여, 15-배 이하 중량의 물을 사용하는 방법.
  4. 제1항 또는 제2항에 있어서, 메틸아민을 사용하는 전체 반응을 140 내지 200℃에서 수행하고, 과량의 메틸아민을 증류에 의해 제거한 후, 수성 현탁액 중의 조 안료를, 중간 생성물을 분리하지 않고 후속 연마 처리하는 방법.
  5. 제1항 또는 제2항에 있어서, 메틸아민을 사용하는 반응을 무수물 그룹의 개환과 함께 상압하에 현탁액의 비등점에서 수행한 다음, 과량의 메틸아민을 증류에 의해 제거하고, 반응 혼합물을 140 내지 200℃의 온도로 가열시킨 다음, 상기 온도에서 조 안료를 결정화시키고 궁극적으로 반응의 제2단계를 완결(디이미드 형성)시킨 다음, 수성 현탁액중의 안료를 중간 생성물을 분리하지 않고 연마처리하는 방법.
  6. 제1항 또는 제2항에 있어서, 할로겐화 방향족 및 할로겐화 지방족 탄화수소(예:알킬벤젠 및 알킬나프탈렌)를 포함하는 그룹중에서 선택된 하나 이상의 유기용매를 연마처리한 후 예비-안료에 가한 다음, 예비-안료를 50 내지 200℃의 온도에서 1 내지 15시간 동안 수성-유기 매질중에서 가열-처리하는 방법.
  7. 제6항에 있어서, 1 내지 3개의 C1-C4-알킬쇄를 갖는 알킬벤젠 및 알킬나프탈렌을 포함하는 그룹중에서 선택된 하나 이상의 유기용매를 사용하는 방법.
  8. 제1항 또는 제2항에 있어서, 조 안료의 D50%가 0.16 내지 0.36㎛이고 q50%가 7:1 내지 3.5:1이며; 예비-안료의 D50%가 0.1내지 0.18㎛이고, q50%가 3.0:1 내지 4.0:1이며; 후처리된 안료의 D50%가 0.14 내지 0.25㎛이고, q50%가 2.5:1 내지 3.9:1인 방법.
  9. 고분자량의 천연 또는 합성 유기물질을 착색시키기 위한, 제1항이 방법에 따라 제조된 N,N'-디메틸 페릴렌-3,4,9,10-테트라카복실산 디이미드를 포함하는 안료.
  10. 제9항에 있어서, 유기물질이 알키드-멜라민 수지 또는 아크릴계-멜라민 수지 베이킹(baking) 후처리제 형태 또는 폴리이소시아네이트-가교결합가능한 아크릴계 수지를 지재로 하는 2-팩(two-pack) 후처리제 형태의 자동차 후처리제인 안료.
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