KR960033454A - 신경원성 질병 및 다른 질병의 치료를 위한 피라졸로피리미딘 및 피롤로피리미딘 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 특정의 신경원성 질병성 및 다른 질병의 치료, 예방 또는 억제를 위한, 하기 일반식(I)의 피라졸로피리미딘 및 피롤로피리미딘, 및 상기 화합물의 약학적으로 허용가능한 염의 용도에 관한 것이다:
상기 식에서, A, X, R3,R4및 R5는 특허청구범위 제1항에 정의된 바와 같다.
Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (30)
- 포유동물의 두부 외상, 척수 외상, 허혈성 신경원 손상, 독성자극성 신경원 손상, 간질, 발작, 스트레스성 면역 기능부진, 포비아, 근육 경련, 파킨슨 병, 헌팅톤 병, 요실금, 알츠하이머 형의 노인성 치매, 다중경색성 치매, 근육위축성 측상경화증, 약물 의존성 및 탐닉 및 저혈당증증에서 선택된 질병을 치료 또는 예방하기에 효과적인 양의 하기 일반식(I)의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용가능한 염을 약학적으로 허용가능한 담체와 함께 포함되는, 상기 질환을 치료, 예방 또는 억제하기 위한 약학 조성물.상기 식에서, X는 질소 또는 -CR6이고, A는 -NR1R2, -CR1R2R11,-C(=CR2R12)R1,-NHCR1R2R11,-OCR1R2R11,-SCR1R2R11,-NHNR1R2,-CR2R11NHR1,-CR2R11OR1또는 -C(O)R2이고, R1은 수소, 또는 하이드록시, 플루오로, 클로로, 브로모, 요오드, C1-C8알콕시,-SH, -CN, -NO2, -SO(C1-C4알킬), -SO2(C1-C4알킬), -SO2NH(C1-C4알킬), -SO2N(C1-C4알킬)(C1-C2알킬)로 이루어진 군에서 독립적으로 선택된 하나 또는 두개의 치환체로 선택적으로 치환될 수 있는 C1-C6알킬이고, 이때, 전술된 C1-C6알킬 잔기는 하나 또는 2개의 이중 또는 삼중 결합을 함유할 수 있고; R2는 C1-C12알킬; 아릴 또는 -(C1-C10알킬렌)아릴(이때, 상기 아릴은 페닐, 나프틸, 티에닐, 벤조티에닐, 피리딜, 퀴놀릴, 피라지닐, 피리미딜, 아미다졸릴, 푸라닐, 벤조푸라닐, 벤조티아졸릴, 이소티아졸릴, 벤즈이소티아졸릴, 티아졸릴, 이속사졸릴, 벤즈이속사졸릴, 벤즈이미다졸릴, 트리아졸릴, 피라졸릴, 피롤릴, 인돌릴, 피롤로피리딜, 옥사졸릴 또는 벤족사졸릴임); 3 내지 8-원 사이클로알킬 또는 -(C1-C6알킬렌)사이클로알킬(이때, 상기 사이클로알킬 잔기의 임의의 하나 또는 두개의 탄소원자가 독립적으로 O, S 또는 N-Z(여기에서, Z는 수소, C1-C4알킬 또는 C1-C4알카노일임)에 의해 선택적으로 치환될 수 있음)이고, 상기 R2는 클로로, 플루오로 및 C1-C4알킬 중에서 독립적으로 선택된 하나 내지 세개의 치환체에 의해, 또는 하이드록시, 브로모, 요오드, C1-C6알콕시,-SH, -CN, -NO2, -SO(C1-C4알킬), -SO2(C1-C4알킬), -SO2NH(C1-C4알킬), -SO2N(C1-C4알킬)(C1-C2알킬)중에서 선택된 하나의 치환체에 의해 선택적으로 치환될 수 있고, 이때 전술된 C1-C12알킬 및 C1-C10알킬렌 잔기는 선택적으로 하나 내지 세개의 이중 또는 삼중 결합을 함유할 수 있거나; 또는 R1및 R2는 이들이 붙어있는 원자와 함께 포화 3 내지 8-원 고리를 형성할 수 있고, 이때, 5 내지 8-원 고리의 경우 선택적으로 하나 또는 두개의 이중 결합을 함유할 수 있으며, 상기 5 내지 8-원 고리의 하나 또는 두 개의 탄소원자는 독립적으로 O, S 또는 N-Z(여기에서, Z는 수소, C1-C4알킬, C1-C4알카노일 또는 벤질임)에 의해 선택적으로 치환될 수 있고; R3는 수소, C1-C6알킬, 플루오로, 클로로, 브로모, 요오드, 하이드록시, 아미노, -O(C1-C6알킬), -NH(C1-C6알킬), -N(C1-C4알킬)(C1-C2알킬), -SH, -S(C1-C4알킬), -SO(C1-C4알킬) 또는 -SO2(C1-C4알킬)이고, 이때, 전술한 C1-C4알킬 및 C1-Cb알킬 잔기 각각은 하나의 이중 또는 삼중 결합을 함유할 수 있고, 하이드록시, C1-C3알콕시, 플루오로, 클로로 및 C1-C3티오알킬로 이루어진 군에서 독립적으로 선택한 하나 내지 세개의 치환체로 선택적으로 치환될 수 있고; R4는 수소, C1-C6알킬, 플루오로, 클로로, 브로모, 요오드, C1-C6알콕시, 포밀, -NH(C1-C6알킬), -N(C1-C6알킬)(C1-C2알킬), -SOn(C1-C6알킬)(여기에서, n은 0,1, 또는 2임), 시아노, 하이드록시, 카복시 또는 아미도이고, 이때, 전술한 C1-C6알킬 잔기 각각 하이드록시, 트리플루오로메틸, 아미노, 카복시, 아미도,-NH(C1-C4알킬), -N(C1-C4알킬)(C1-C2알킬),C1-C3알콕시, C1-C3티오알킬, 플루오로, 브로모, 클로로, 요오도, 시아노 및 니트로에서 선택한 하나의 치환체로 선택적으로 치환될 수 있고; R5는 페닐, 나프닐, 티에닐, 벤조티에닐, 피리딜, 퀴놀릴, 피라지닐, 피리미딜, 이미다졸릴, 푸라닐, 벤조푸라닐, 벤조티아졸릴, 이소티아졸릴, 벤조이소티아졸릴, 티아졸릴, 이속사졸릴, 벤즈이속사졸릴, 벤즈이미다졸릴, 트리아졸릴, 피라졸릴, 피롤릴, 인돌릴, 피롤로피리딜, 벤즈옥사졸릴, 옥사졸릴, 피롤리디닐, 티아졸릴디닐, 모르폴리닐, 피페리디닐, 피페라지닐, 테트라졸릴 또는 3 내지 8-원 사이클로알킬 또는 9내지 12-원 비사이클로알킬 고리이고, 이때, 상기 고리의 하나 또는 두개의 탄소원자가 독립적으로 O, S 또는 N-Z(여기에서, Z는 수소, C1-C4알킬 또는 C1-C4알카노일, 페닐 또는 벤질이다)에 의해 선택적으로 치환될 수 있고, 상기 R5기 각각은 풀루오로, 클로로, 브로모, 포밀, C1-C6알킬, C1-C6알콕시 및 트리플루오로메틸중에서 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환체, 바람직하게는 두개 또는 세개의 치환체에 의해, 또는 하이드록시, 요오도, 시아노, 니트로, 아미노, -NH(C1-C4알킬), -N(C1-C4알킬)(C1-C2알킬), -COO(C1-C4알킬), -CO(C1-C4알킬), -SO2NH(C1-C4알킬), -SO2N(C1-C4알킬)(C1-C2알킬), -SO2NH2, -NHSO2(C1-C4알킬), -S(C1-C6알킬), -SO2(C1-C6알킬)중에서 선택된 하나의 치환체에 의해 선택적으로 치환될 수 있고, 전술한 상기 C1-C4알킬 및 C1-C6알킬 잔기는 각각 플루오로, 클로로, 하이드록시, C1-C4알콕시, 아미노, 메틸아미노, 디메틸아미노 및 아세틸중에서 독립적으로 선택된 하나 또는 두개의 치환체로 선택적으로 치환될 수 있고, 전술한 상기 C1-C4알킬 및 C1-C6알킬 잔기는 각각 하나의 이중 또는 삼중 결합을 선택적으로 함유할 수 있고, 단 R5는 치환되지 않은 페닐이 아니며; R6는 수소, C1-C6알킬, 플루오로, 클로로, 브로모, 요오도, C1-C6알콕시, 포밀, 아미노, -NH(C1-C6알킬), -N(C1-C6알킬)(C1-C2알킬), -SOn(C1-C6알킬)(여기에서, n은 0, 1, 또는 2이다), 시아노, 카복시 또는 아미도이고, 이때, 전술한 (C1-C6)알킬 잔기 각각 하이드록시, 트리플루오로메틸, 아미노, 카복시, 아미도,-NH(C1-C4알킬), -N(C1-C4알킬)(C1-C2알킬),C1-C3알콕시, C1-C3티오알킬, 플루오로, 브로모, 클로로, 요오도, 시아노 및 니트로 중에서 선택한 하나의 치환체로 선택적으로 치환될 수 있고; R11은 수소, 하이드록시, 플루오로, 클로로, -COO(C1-C2알킬), 시아노 또는 -CO(C1-C2알킬)이고; R12은 수소 또는 C1-C4알킬이고; 단, (1) X가 -CR6이면 A는 직쇄 알킬이 아니고, (2) X가 -CR6이고 R5가 치환되지 않은 사이클로알킬이고 R3및 R4가 둘다 수소이고, R6이 수소 또는 메틸이면, A는 R2가 벤질 또는 티에닐메틸인 -NHR2가 아니고, (3) X가 -CR6이고 R5가 p-브로모페닐이고, R3, R4및 R6이 메틸이면, A는 메틸아미노 또는 하이드록시에틸아미노가 아니며; 또한 X가 질소이면: (a) A는 직쇄 C1-C12알킬이 아니고; (b) R5는 당그룹이 아니고; (c) R3및 R4가 수소이고 R5가 클로로페닐일때, A는 -NH-CH(CH3)-(CH2)3-N(C2H5)2가 아니고; (d) R3및 R4가 수소이고, A가 -NR1R2[이때, R1은 C3-C7사이클로알킬이고, R2은 C2-C6알케닐, 페닐-(C1-C6알킬렌)(이때, 상기 페닐은 플루오로, 클로로, 브로모 또는 요오드로 치환될 수 있다), 또는 헤테로 라디칼이 푸릴, 티에닐 또는 피리디닐인 헤테로-(C1-C6알킬렌)임]일때, R5는 테트라하이드로푸라닐 또는 테트라하이드로피라닐이 아니고; (e) R3가 메톡시, 메틸티오 또는 메틸설포닐이고 R4가 수소이고, R5가 테트라하이드로푸라닐 또는 테트라하이드로피라닐일 때, A는 -NH(C1-C2알킬), 모르폴리닐, 하이드라지노, 또는 페닐이 하나의 메틸 또는 두개의 메톡시기로 치환될 수 있는 -NHC2H4C6H5가 아니고; (f) R3가 수소, C1-C6알킬, 클로로, 브로모, -SH 또는 -S(C1-C4알킬)이고, R4가 수소이고 R5가 C3-C8사이클로알킬일때, A는 하이드라지노, -NH(C1-C2알킬) 또는 -N(C1-C6알킬)(C1-C12알킬)이 아니고; (g) R3및 R4가 수소이고 A가 -NH(CH2)mCOOH(이때, m은 1 내지 12임)일 때, R5는 하나의 플루오로, 클로로, 브로모 도는 요오드기로 치환된 페닐이 아니고; (h) R3가 수소, 하이드록시, 메틸티오, 클로로 또는 -NH벤질이고, R4가 수소이고, R5가 클로로페닐 또는 브로모페닐일때, A는 -NH(C1-C12알킬), -NH알릴 또는 -N(C1-C6알킬)(C1-C12알킬)(이 때, 상기 C1-C12알킬은, -NC2H5에 의해, 또는 하나 또는 두개의 브로모, 클로로, 플루오로, -NC2H5페닐 또는 모르폴리노프로필기에 의해 치환될 수 있는 -NH벤질에 의해 치환될 수 있음)이 아니고; (i) R3및 R4가 수소이고 R5가 니트로페닐일 때, A는 R2가 하나 또는 두개의 하이드록시기에 의해 치환될 수 있는 페닐, 벤질 또는 -C1-C12알킬인 -NHR2가 아니고; (j) R3가 클로로 또는 -O(C1-C6알킬)이고 R4가 수소이고 A가 R1및 R2가 독립적으로 수소 또는 C1-C6알킬인 -NR1R2일 때, R5는 클로로페닐이 아니고; (k) R3가 수소이고, A가 벤질 또는 펜에틸이고 R4가 플루오로, 클로로, 브로모 또는 요오드일때, R5는 5'-데옥시-리보푸라노실 또는 5'-아미노-5'-데옥시-리보푸라노실이 아니다.
- 부신피질 호르몬 유리인자(CRF) 수용체를 길항하는 양의 하기 일반식(I)의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용가능한 염을 약학적으로 허용가능한 담체와 함께 포함하는, 포유동물에서의 두부 외상, 척수 외상, 허혈성 신경원 손상, 독성자극성 신경원 손상, 간질, 발작, 스트레스성 면역 기능부진, 포비아, 근육 경련, 파킨슨 병, 헌팅톤 병, 요실금, 알츠하이머 형의 노인성 치매, 다중경색성 치매, 근육위축성 측상경화증, 약물 의존성 및 탐닉, 및 저혈당증중에서 선택된 질병을 치료예방 또는 억제하기 위한 약학 조성물:상기 식에서, X는 질소 또는 -CR6이고, A는 -NR1R2, -CR1R2R11,-C(=CR2R12)R1,-NHCR1R2R11,-OCR1R2R11,-SCR1R2R11,-NHNR1R2,-CR2R11NHR1,-CR2R11OR1, -CR2R11SR1또는 -C(O)R2이고, R1은 수소, 또는 하이드록시, 플루오로, 클로로, 브로모, 요오드, C1-C8알콕시,-SH, -CN, -NO2, -SO(C1-C4알킬), -SO2(C1-C4알킬), -SO2NH(C1-C4알킬), -SO2N(C1-C4알킬)(C1-C2알킬)로 이루어진 군에서 독립적으로 선택된 하나 또는 두개의 치환체로 선택적으로 치환될 수 있는 C1-C6알킬이고, 이때, 전술된, C1-C6알킬 잔기는 하나 또는 2개의 이중 또는 삼중 결합을 함유할 수 있고; R2는 C1-C12알킬; 아릴 또는 -(C1-C10알킬렌)아릴(이때, 상기 아릴은 페닐, 나프틸, 티에닐, 벤조티에닐, 피리딜, 퀴놀릴, 피라지닐, 피리미딜, 이미다졸릴, 푸라닐, 벤조푸라닐, 벤조티아졸릴, 이소티아졸릴, 벤즈이소티아졸릴, 티아졸릴, 이속사졸릴, 벤즈이속사졸릴, 벤즈이미다졸릴, 트리아졸릴, 피라졸릴, 피롤릴, 인돌릴, 피롤리피리딜, 옥사졸릴 또는 벤족사졸릴임); 3 내지 8-원 사이클로알킬 또는 -(C1-C6알킬렌)사이클로알킬(이때, 상기 사이클로알킬 잔기의 임의의 하나 또는 두개의 탄소원자가 독립적으로 O, S 또는 N-Z(여기에서, Z는 수소, C1-C4알킬 또는 C1-C4알카노일임)에 의해 선택적으로 치환될 수 있음)이고, 상기 R2는 클로로, 플루오로 및 C1-C4알킬 중에서 독립적으로 선택된 하나 내지 세개의 치환체에 의해, 또는 하이드록시, 브로모, 요오도, C1-C6알콕시,-SH, -CN, -NO2, -SO(C1-C4알킬), -SO2(C1-C4알킬), -SO2NH(C1-C4알킬)및, -SO2N(C1-C4알킬)(C1-C2알킬)중에서 선택된 하나의 치환체에 의해 선택적으로 치환될 수 있고, 이때 전술한 C1-C12알킬 및 C1-C10알킬렌 잔기는 선택적으로 하나 내지 세개의 이중 또는 삼중 결합을 함유할 수 있거나; 또는 R1및 R2는 이들이 붙어있는 원자와 함께 포화 3 내지 8-원 고리를 형성할 수 있고, 이때 5 내지 8-원 고리의 경우 선택적으로 하나 또는 두개의 이중 결합을 함유할 수 있으며, 상기 5 내지 8-원 고리의 하나 또는 두개의 탄소원자는 독립적으로 O, S 또는 N-Z(여기에서, Z는 수소, C1-C4알킬 또는 C1-C4알카노일 또는 벤질임)에 의해 선택적으로 치환될 수 있고; R3는 수소, C1-C6알킬, 플루오로, 클로로, 브로모, 요오도, 하이드록시, 아미노, -O(C1-C6알킬), -NH(C1-C6알킬), -N(C1-C4알킬)(C1-C2알킬), -SH, -S(C1-C4알킬), -SO(C1-C4알킬) 또는 -SO2(C1-C4알킬)이고, 이때, 전술한 C1-C4알킬 및 C1-C6알킬 잔기 각각은 하나의 이중 또는 삼중 결합을 함유할 수 있고, 하이드록시, C1-C3알콕시, 플루오로, 클로로 및 C1-C3티오알킬로 이루어진 군에서 독립적으로 선택한 하나 내지 세개의 치환체로 선택적으로 치환될 수 있고; R4는 수소, C1-C6알킬, 플루오로, 클로로, 브로모, 요오도, C1-C6알콕시, 포밀, -NH(C1-C6알킬), -N(C1-C6알킬)(C1-C2알킬), -SOn(C1-C6알킬)(여기에서, n은 0,1, 또는 2임), 시아노, 하이드록시, 카복시 또는 아미도이고, 이때, 전술한 C1-C6알킬 잔기 각각은 하이드록시, 트리플루오로메틸, 아미노, 카복시, 아미도,-NH(C1-C4알킬), -N(C1-C4알킬)(C1-C2알킬),C1-C3알콕시, C1-C3티오알킬, 플루오로, 브로모, 클로로, 요오도, 시아노 및 니트로에서 선택한 하나의 치환체로 선택적으로 치환될 수 있고; R5는 페닐, 나프닐, 티에닐, 벤조티에닐, 피리딜, 퀴놀릴, 피라지닐, 피리미딜, 이미다졸릴, 푸라닐, 벤조푸라닐, 벤조티아졸릴, 이소티아졸릴, 벤조이소티아졸릴, 티아졸릴, 이속사졸릴, 벤즈이속사졸릴, 벤즈이미다졸릴, 트리아졸릴, 피라졸릴, 피롤릴, 인돌릴, 피롤리피리딜, 벤즈옥사졸릴, 옥사졸릴, 피롤리디닐, 티아졸릴디닐, 모르폴리닐, 피페리디닐, 피페라지닐, 테트라졸릴 또는 3 내지 8-원 사이클로알킬 또는 9 내지 12-원 비사이클로알킬 고리이고, 이때, 상기 고리의 하나 또는 두개의 탄소원자가 독립적으로 O, S 또는 N-Z(여기에서, Z는 수소, C1-C4알킬, C1-C4알카노일, 페닐 또는 벤질이다)에 의해 선택적으로 치환될 수 있고, 상기 R5기 각각은 풀루오로, 클로로, 브로모, 포밀, C1-C6알킬, C1-C6알콕시 및 트리플루오로메틸중에서 독립적으로 선택된 하나 이상의 치환체, 바람직하게는 두개 또는 세개의 치환체에 의해, 또는 하이드록시, 요오도, 시아노, 니트로, 아미노, -NH(C1-C4알킬), -N(C1-C4알킬)(C1-C2알킬), -COO(C1-C4알킬), -CO(C1-C4알킬), -SO2NH(C1-C4알킬), -SO2N(C1-C4알킬)(C1-C2알킬), -SO2NH2, -NHSO2(C1-C4알킬), -S(C1-C6알킬), -SO2(C1-C6알킬)중에서 선택된 하나의 치환체에 의해 선택적으로 치환될 수 있고, 전술한 상기 C1-C4알킬 및 C1-C6알킬 잔기는 각각 플루오로, 클로로, 하이드록시, C1-C4알콕시, 아미노, 메틸아미노, 디메틸아미노 및 아세틸중에서 독립적으로 선택된 하나 또는 두개의 치환체로 선택적으로 치환될 수 있고, 전술한 상기 C1-C4알킬 및 C1-C6알킬 잔기는 각각 하나의 이중 또는 삼중 결합을 선택적으로 함유할 수 있고, 단 R5는 치환되지 않은 페닐이 아니며; R6는 수소, C1-C6알킬, 플루오로, 클로로, 브로모, 요오도, C1-C6알콕시, 포밀, 아미노, -NH(C1-C6알킬), -N(C1-C6알킬)(C1-C2알킬), -SOn(C1-C6알킬)(여기에서, n은 0, 1 또는 2이다), 시아노, 카복시 또는 아미도이고, 이때, 전술한 (C1-C6)알킬 잔기 각각 하이드록시, 트리플루오로메틸, 아미노, 카복시, 아미도,-NH(C1-C4알킬), -N(C1-C4알킬)(C1-C2알킬),C1-C3알콕시, C1-C3티오알킬, 플루오로, 브로모, 클로로, 요오도, 시아노 및 니트로중에서 선택한 하나의 치환체로 선택적으로 치환될 수 있고; R11은 수소, 하이드록시, 플루오로, 클로로, -COO(C1-C2알킬), 시아노 또는 -CO(C1-C2알킬)이고; R12은 수소 또는 C1-C4알킬이고; 단, (1) X가 -CR6이면 A는 직쇄 알킬이 아니고, (2) X가 -CR6이고 R5가 치환되지 않은 사이클로알킬이고 R3및 R4가 둘다 수소이고, R6이 수소 또는 메틸이면, A는 R2가 벤질 또는 티에닐메틸인 -NHR2가 아니고, (3) X가 -CR6이고 R5가 p-브로모페닐이고, R3, R4및 R6이 메틸이면, A는 메틸아미노 또는 하이드록시에틸아미노가 아니며; 또한 X가 질소이면; (a) A는 직쇄 C1-C12알킬이 아니고; (b) R5는 당그룹이 아니고; (c) R3및 R4가 수소이고 R5가 클로로페닐일때, A는 -NH-CH(CH3)-(CH2)3-N(C2H5)2가 아니고; (d) R3및 R4가 수소이고 A가 -NR1R2[이때, R1은 C3-C7사이클로알킬이고, R2은 C2-C6알킬렌, 페닐-(C1-C6알킬렌)(이때, 상기 페닐은 플루오로, 클로로, 브로모 또는 요오도로 치환될 수 있다), 또는 헤테로 라디칼이 푸릴, 티에닐 또는 피리디닐인 헤테로-(C1-C6알킬렌)임]일때, R5는 테트라하이드로푸라닐 또는 테트라하이드로피라닐이 아니고; (e) R3가 메톡시, 메틸티오 또는 메틸설포닐이고 R4가 수소이고 R5가 테트라하이드로푸라닐 또는 테트라하이드로피라닐일때, A는 -NH(C1-C2알킬), 모르폴리닐, 하이드라지노, 또는 페닐이 하나의 메틸 또는 두개의 메톡시기로 치환될 수 있는 -NHC2H4C6H5가 아니고; (f) R3가 수소, C1-C6알킬, 클로로, 브로모, -SH 또는 -S(C1-C4알킬)이고, R4가 수소이고 R5가 C3-C8사이클로알킬일때, A는 하이드라지노, -NH(C1-C2알킬) 또는 -N(C1-C6알킬)(C1-C12알킬)이 아니고; (g) R3및 R4가 수소이고 A가 -NH(CH2)mCOOH(이때, m은 1 내지 12임)일때, R5는 하나의 플루오로, 클로로, 브로모 또는 요오도기로 치환된 페닐이 아니고; (h) R3가 수소, 하이드록시, 메틸티오, 클로로 또는 -NH벤질이고 R4가 수소이고 R5가 클로로페닐 또는 브로모페닐일때, A는 -NH(C1-C12알킬), -NH알릴 또는 -N(C1-C6알킬)(C1-C12알킬)(이때, 상기 C1-C12알킬은, -NC2H5에 의해, 또는 하나 또는 두개의 브로모, 클로로, 플루오로, -NC2H5페닐 또는 모르폴리노프로필기에 의해 치환될 수 있는 -NH벤질에 의해 치환될 수 있음)이 아니고; (i) R3및 R4가 수소이고 R5가 니트로페닐일때, A는 R2가 하나 또는 두개의 하이드록시기에 의해 치환될 수 있는 페닐, 벤질 또는 -C1-C12알킬인 -NHR2가 아니고; (j) R3가 클로로 또는 -O(C1-C6알킬)이고 R4가 수소이고 A가 R1및 R2가 독립적으로 수소 또는 C1-C6알킬인 -NR1R2일 때, R5는 클로로페닐이 아니고; (k) R3가 수소이고, A가 벤질 또는 펜에틸이고 R4가 플루오로, 클로로, 브로모 또는 요오도일때, R5는 5'-데옥시-리보푸라노실 또는 5'-아미노-5'-데옥시-리보푸라노실이 아니다.
- 제1항에 있어서, 사용되는 일반식(I)의 화합물 또는 상기 화합물의 약학적으로 허용가능한 염이, X가 질소이고; (a) R1이 C1-C4알킬, -(C2-C4알킬렌)O(C1-C4알킬) 또는 C2-C4하이드록시알킬이고, (b) R2가 C1-C5알킬, 벤질, 피닐에틸, 또는 클로로, 플루오로, 메틸, 에틸, 메톡시, 에톡시 및 t-부틸중에서 독립적으로 선택된 하나 또는 두 개의 치환체에 의해, 또는 하나의 트리플루오로메틸기에 의해 치환된 벤질; (2-티에닐)메틸; (2-티에닐)에틸; (2-푸라닐)메틸; 2-(4-클로로티에닐)메틸; (2-벤조푸라닐)메틸; (2-벤조티에닐)메틸; (2-티아졸릴)메틸; 또는 (2-벤조티아졸릴)메틸이고; (c) R3가 수소, 메틸, 에틸, 메톡시, 플루오로 또는 클로로이고; (d) R4가 수소, 메틸, 에틸 또는 n-프로필이고; (e) R5가 두개 또는 세개의 치환체로 치환된 페닐인 화합물인 약학 조성물.
- 제1항에 있어서, 사용되는 일반식(I)의 화합물 또는 상기 화합물의 약학적으로 허용가능한 염이, X가 -CR6이고; (a) R1이 C1-C4알킬, -(C2-C4알킬렌)O(C1-C4알킬) 또는 C2-C4하이드록시알킬이고, (b) R2가 C1-C5알킬, 벤질, 페닐에틸, 또는 클로로, 플루오로, 메틸, 에틸, 메톡시, 에톡시 및 t-부틸중에서 독립적으로 선택된 하나 또는 두개의 치환체에 의해, 또는 하나의 트리플루오로메틸기에 의해 치환된 벤질; (2-티에닐)메틸; (2-티에닐)에틸; (2-푸라닐)메틸; 2-(4-클로로티에닐)메틸; (2-벤조푸라닐)메틸; (2-벤조티에닐)메틸; (2-티아졸릴)메틸; 또는 (2-벤조티아졸릴)메틸이고; (c) R3가 수소, 메틸, 에틸, 메톡시, 플루오로 또는 클로로이고; (d) R4가 수소, 메틸, 에틸 또는 n-프로필이고; (e) R5가 두개 또는 세개의 치환체로 치환된 페닐이고; (f) R6이 수소, 메틸, 에틸 또는 클로로이고, 단 R4및 R6이 둘다 수소는 아닌 화합물인 약학 조성물.
- 제1항에 있어서, 사용되는 일반식(I)의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용가능한 염이, X가 질소이고; (a) A가 -NR1R2, -NHCHR1R2또는 -OCHR1R2이고, 이때 R1이고, 하나의 하이드록시, 플루오로 또는 C1-C2알콕시기로 선택적으로 치환될 수 있고 선택적으로 하나의 이중 또는 삼중 결합을 함유할 수 있는 C1-C6알킬이고, R2가 벤질, 또는 선택적으로 하나의 이중 또는 삼중 결합을 함유할 수 있는 C1-C6알킬이고, 이때 상기 C1-C6알킬 또는 상기 벤질의 페닐 잔기가 하나의 플루오로, C1-C6알킬 또는 C1-C6알콕시로 선택적으로 치환될 수 있거나; 또는 (b) A가 -CR1R2R11이고, 이때 R1이 하나의 C1-C6알콕시 또는 하이드록시기로 선택적으로 치환될 수 있는 C1-C6알킬이고; R2가 벤질 또는 C1-C6알킬이고, 이때, 상기 C1-C6알킬 또는 벤질의 페닐 잔기가 하나의 C1-C6알킬, C1-C6알콕시, 플루오로, 클로로 또는 브로모기로 선택적으로 치환될 수 있고, R11이 수소 또는 플루오로인 화합물인 약학 조성물.
- 제1항에 있어서, 사용되는 상기 일반식(I)의 화합물 또는 상기 화합물의 약학적으로 허용가능한 염이, X가 질소이고 R2가 -(C1-C4알킬렌)아릴이고, 이때 상기 아릴이 페닐, 티에닐, 벤조푸라닐, 푸라닐, 벤조티에닐, 티아졸릴, 피리딜 또는 벤조티아졸릴인 화합물인 약학 조성물.
- 제1항에 있어서, 사용되는 일반식(I)의 화합물 또는 상기 화합물의 약학적으로 허용가능한 염이, X가 질소이고 R2가 페닐잔기에서 하나의 에틸, t-부틸, 메톡시, 트리플루오로메틸, 니트로, 플루오로, 클로로 또는 메틸기인 선택적으로 치환되는 벤질인 화합물인 약학 조성물.
- 제1항에 있어서, 사용되는 일반식(I)의 화합물 또는 상기 화합물의 약학적으로 허용가능한 염이, X가 질소이고 R2가 메틸렌 또는 에틸렌 브리지를 통해 퀴놀릴, 피롤릴, 피롤리다닐, 피리딜, 테트라하이드로피라닐, 사이클로프로필, 피페리디닐 또는 벤질-피페리디닐에 붙어있는 화합물인 약학 조성물.
- 제1항에 있어서, 사용되는 일반식(I)의 화합물 또는 상기 화합물의 약학적으로 허용가능한 염이, X가 질소 또는 -CR6이고, R1및 R2가 독립적으로 하나의 하이드록시, 메톡시, 에톡시, 클로로, 플루오로, -OC(O)CH3, -OC(O)NHCH3또는 -C(O)NH2기로 선택적으로 치환될 수 있는 C1-C6알킬인 화합물인 약학 조성물.
- 제1항에 있어서, 사용되는 일반식(I)의 화합물 또는 상기 화합물의 약학적으로 허용가능한 염이, X가 질소 또는 -CR6이고, R2가 선택적으로 메톡시 및 에톡시중에서 선택된 하나의 치환체로 치환되는 C1-C6알킬인 화합물인 약학 조성물.
- 제1항에 있어서, 사용되는 일반식(I)의 화합물 또는 상기 화합물의 약학적으로 허용가능한 염이, X가 질소이고 A가 -NR1R2또는 -CHR1R2이고, 이때 R1및 R2가 그들이 붙어있는 N 또는 CH와 함께 5 또는 6-원 고리를 형성하고, 이때 고리 탄소중의 하나가 산소 또는 황원자로 선택적으로 치환될 수 있는 화합물인 약학 조성물.
- 제1항에 있어서, 사용되는 일반식(I)의 화합물 또는 상기 화합물의 약학적으로 허용가능한 염이, X가 질소 또는 CR6이고, A가 -NHCHR1R2또는 -OCHR1R2이고, 이때 CHR1R2가, 고리 탄소중의 하나가 산소 또는 황원자로 선택적으로 치환될 수 있는 5 또는 6원 고리인 화합물인 약학 조성물.
- 제1항에 있어서, 사용되는 일반식(I)의 화합물 또는 상기 화합물의 약학적으로 허용가능한 염이, X가 질소이고; (a) A가 -NR1R2, -NHCHR1R2또는 -OCHR1R2이고, 이때 R1이, 하나의 하이드록시, 플루오로 또는 C1-C2알콕시로 선택적으로 치환될 수있고 선택적으로 하나의 이중 또는 삼중 결합을 함유할 수 있는 C1-C6알킬이고; (b)R2가 선택적으로 하나의 이중 또는 삼중 결합을 함유할 수 있는 벤질 또는 C1-C6알킬이고, 상기 C1-C6알킬 또는 상기 벤질의 페닐이 플루오로, C1-C6알킬 또는 C1-C6알콕시로 선택적으로 치환될 수 있고, (c) R3가 메틸, 에틸, 플루오로, 클로로 또는 메톡시이고; (c) R4및 R6가 독립적으로 수소, 메틸 또는 에틸중에서 선택되고; (d) R5가 두개 또는 세개의 치환체로 치환된 페닐이고, 상기 치환체가 플루오로, 클로로, 브로모, 요오도, C1-C4알콕시, 트리플루오로메틸, C1-C6알킬(이는 하나의 하이드록시, C1-C4알콕시 및 플루오로기로 선택적으로 치환될 수 있고 선택적으로 하나의 이중 또는 삼중 결합을 함유할 수 있음), -(C1-C4알킬렌)O(C1-C2알킬), C1-C3하이드록시알킬, 하이드록시, 포밀, -COO(C1-C2알킬) 및 -C(O)(C1-C4알킬)중에서 독립적으로 선택되는 화합물인 약학 조성물.
- 제1항에 있어서, 사용되는 일반식(I)의 화합물 또는 상기 화합물의 약학적으로 허용가능한 염이, X가 C6이고; (a) A가 -NR1R2, -NHCHR1R2또는 -OCHR1R2이고, 이때 R1이, 하나의 하이드록시, 플루오로 또는 C1-C2알콕시로 선택적으로 치환될 수 있고 선택적으로 하나의 이중 또는 삼중 결합을 함유할 수 있는 C1-C6알킬이고; (b) R2가 벤질, 또는 선택적으로 하나의 이중 또는 삼중 결합을 함유할 수 있는 C1-C6알킬이고, 상기 C1-C6알킬 또는 상기 벤질의 페닐 진기는 플루오로, C1-C6알킬 또는 C1-C6알콕시로 선택적으로 치환될 수 있고; (c) R3가 메틸, 에틸, 플루오로, 클로로 또는 메톡시이고; (c) R4및 R6가 독립적으로 수소, 메틸 및 에틸중에서 선택되고; (d) R5가 두개 또는 세개의 치환체로 치환된 페닐이고, 상기 치환체가 플루오로, 클로로, 브로모, 요오도, C1-C4알콕시, 트리플루오로메틸; 하나의 하이드록시, C1-C4알콕시 또는 플루오로기로 선택적으로 치환될 수 있고 선택적으로 하나의 이중 또는 삼중 결합을 함유할 수 있는 C1-C6알킬; -(C1-C4알킬렌)O(C1-C2알킬), C1-C3하이드록시알킬, 하이드록시, 포밀, -COO(C1-C2알킬) 및 -C(O)(C1-C4알킬)중에서 독립적으로 선택되는 화합물인 약학 조성물.
- 제1항에 있어서, 사용되는 일반식(I)의 화합물 또는 상기 화합물의 약학적으로 허용가능한 염이 하기화합물에서 선택된 화합물인 약학 조성물;
- 제2항에 있어서, 사용되는 일반식(I)의 화합물 또는 상기 화합물의 약학적으로 허용가능한 염이, X가 질소이고; (a) R1이 C1-C4알킬, -(C2-C4알킬렌)(O)(C1-C4알킬) 또는 C2-C4하이드록시알킬이고; (b) R2가 C1-C5알킬, 벤질, 페닐에틸, 또는 클로로, 플루오로, 메틸, 에틸, 메톡시, 에톡시 및 t-부틸중에서 독립적으로 선택된 하나 또는 두개의 치환체에 의해, 또는 하나의 트리플루오로메틸기에 의해 치환된 벤질; (2-티에닐)메틸; (2-티에닐)에틸; (2-푸라닐)메틸; 2-(4-클로로티에닐)메틸; (2-벤조푸라닐)메틸; (2-벤조티에닐)메틸; (2-티아졸릴)메틸; 또는 (2-벤조티아졸릴)메틸이고; (c) R3가 수소, 메틸, 에틸, 메톡시, 플루오로 또는 클로로이고; (d) R4가 수소, 메틸, 에틸 또는 n-프로필이고; (e) R5가 두개 또는 세개의 치환체로 치환된 페닐인 화합물인 약학 조성물.
- 제2항에 있어서, 사용되는 일반식(I)의 화합물 또는 상기 화합물의 약학적으로 허용가능한 염이, X가 CR6이고; (a) R1이 C1-C4알킬, -(C2-C4알킬렌)(O)(C1-C4알킬) 또는 C2-C4하이드록시알킬이고; (b) R2가 C1-C5알킬, 벤질, 페닐에틸, 또는 클로로, 플루오로, 메틸, 에틸, 메톡시, 에톡시 및 t-부틸중에서 독립적으로 선택된 하나 또는 두개의 치환체 또는 하나의 트리플루오로메틸기에 의해 치환된 벤질이고; (2-티에닐)메틸; (2-티에닐)에틸; (2-푸라닐)메틸; 2-(4-클로로티에닐)메틸; (2-벤조푸라닐)메틸; (2-벤조티에닐)메틸; (2-티아졸릴)메틸; 또는 (2-벤조티아졸릴)메틸이고; (c) R3가 수소, 메틸, 에틸, 메톡시, 플루오로 또는 클로로이고; (d) R4가 수소, 메틸, 에틸 또는 n-프로필이고; (e) R5가 두개 또는 세개의 치환체로 치환된 페닐이고; (f) R6이 수소, 메틸, 에틸 또는 클로로이고, 단 R4및 R6은 둘다 수소는 아닌 화합물인 약학 조성물.
- 제2항에 있어서, 사용되는 일반식(I)의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용가능한 염이, X가 질소이고; (a) A가 -NR1R2, -NHCHR1R2또는 -OCHR1R2이고, 이때 R1이, 하나의 하이드록시, 플루오로 또는 C1-C2알콕시기로 선택적으로 치환될 수 있고 선택적으로 하나의 이중 또는 삼중 결합을 함유할 수 있는 C1-C6알킬이고, R2가 벤질, 또는 선택적으로 하나의 이중 또는 삼중 결합을 함유할 수 있는 C1-C6알킬이고, 이때, 상기 C1-C6알킬 또는 상기 벤질의 페닐 잔기가 하나의 플루오로, C1-C6알킬 또는 C1-C6알콕시로 선택적으로 치환될 수 있거나; 또는 (b) A가 -CR1R2R11이고, 이때 R1이 하나의 C1-C6알콕시 또는 하이드록시기로 선택적으로 치환될 수 있는 C1-C6알킬이고, R2가 벤질 또는 C1-C6알킬이고, 이때, 상기 C1-C6알킬 또는 벤질의 페닐 잔기가 하나의 C1-C6알킬, C1-C6알콕시, 플루오로, 클로로 또는 브로모기가 선택적으로 치환될 수 있고, R11이 수소 또는 플루오로인 화합물인 약학 조성물.
- 제2항에 있어서, 사용되는 상기 일반식(I)의 화합물 또는 상기 화합물의 약학적으로 허용가능한 염이, X가 질소이고 R2가 -(C1-C4알킬렌)아릴이고, 이때 상기 아릴이 페닐, 티에닐, 벤조푸라닐, 푸라닐, 벤조티에닐, 티아졸릴, 피리딜 또는 벤조티아졸릴인 화합물인 약학 조성물.
- 제2항에 있어서, 사용되는 상기 일반식(I)의 화합물 또는 상기 화합물의 약학적으로 허용가능한 염이, X가 질소이고 R2가 페닐잔기에서 하나의 에틸, t-부틸, 메톡시, 트리플루오로메틸, 니트로, 플루오로, 클로로 또는 메틸기로 선택적으로 치환되는 벤질인 화합물인 약학 조성물.
- 제2항에 있어서, 사용되는 일반식(I)의 화합물 또는 상기 화합물의 약학적으로 허용가능한 염이, X가 질소이고 R2가 메틸렌 또는 에틸렌 브리지를 통해 퀴놀릴, 피롤릴, 피롤리디닐, 피리딜, 테트라하이드로피라닐, 사이클로프로필, 피페리디닐 또는 벤질-피페리디닐에 붙어있는 화합물인 약학 조성물.
- 제2항에 있어서, 사용되는 일반식(I)의 화합물 또는 상기 화합물의 약학적으로 허용가능한 염이, X가 질소 또는 -CR6이고, R1및 R2가 독립적으로 하나의 하이드록시, 메톡시, 에톡시, 클로로, 플루오로, -OC(O)CH3, -OC(O)NHCH3, 또는 -C(O)NH2기로 선택적으로 치환될 수 있는 C1-C6알킬인 화합물인 약학 조성물.
- 제2항에 있어서, 사용되는 상기 일반식(I)의 화합물 또는 화합물의 약학적으로 허용가능한 염이, X가 질소 또는 -CR6이고, R2가 독립적으로 메톡시 및 에톡시 중에서 선택된 하나의 치환체로 치환되는 C1-C6알킬인 화합물인 약학 조성물.
- 제2항에 있어서, 사용되는 상기 일반식(I)의 화합물 또는 화합물의 약학적으로 허용가능한 염이, X가 질소이고 A가 -NR1R2또는 -CHR1R2이고, 이때 R1및 R2가 그들이 붙어있는 N 또는 CH와 함께 5 또는 6-원 고리를 형성하고, 이때 고리 탄소중의 하나가 황 또는 산소 원자로 선택적으로 치환될 수 있는 화합물인 약학 조성물.
- 제2항에 있어서, 사용되는 일반식(I)의 화합물 또는 상기 화합물의 약학적으로 허용가능한 염이, X가 질소이고, A는 -NHCHR1R2또는 -OCHR1R2이고, 이때 CHR1R2가 고리 탄소 원자중의 하나가 산소 또는 황원자로 선택적으로 치환될 수 있는 화합물인 약학 조성물.
- 제2항에 있어서, 사용되는 일반식(I)의 화합물 또는 상기 화합물의 약학적으로 허용가능한 염이, X가 CR6이고, (a) A가 -NR1R2, -NHCHR1R2또는 -OCHR1R2이고, 이때 R1이, 하나의 하이드록시, 플루오로 또는 C1-C2알콕시기로 선택적으로 치환될 수 있고 선택적으로 하나의 이중 또는 삼중 결합을 함유할 수 있는 C1-C6알킬이고; (b) R2가 벤질, 또는 선택적으로 하나의 이중 또는 삼중 결합을 함유할 수 있는 C1-C6알킬이고, 상기 C1-C6알킬 또는 상기 벤질의 페닐 잔기는 플루오로, C1-C6알킬 또는 C1-C6알콕시로 선택적으로 치환될 수 있고; (c) R3가 메틸, 에틸, 플루오로, 클로로 또는 메톡시이고; (c) R4및 R6가 독립적으로 수소, 메틸 및 에틸중에서 선택되고; (d) R5가 두개 또는 세개의 치환체로 치환된 페닐이고, 상기 치환체가 플루오로, 클로로, 브로모, 요오도, C1-C4알콕시, 트리플루오로메틸; 하나의 하이드록시, C1-C4알콕시 또는 플루오로기로 선택적으로 치환될 수 있고 선택적으로 하나의 이중 또는 삼중 결합을 함유할 수 있는 C1-C6알킬; -(C1-C4알킬렌)O(C1-C2알킬), C1-C3하이드록시알킬, 하이드록시, 포밀, -COO(C1-C2알킬) 및 -C(O)(C1-C4알킬)중에서 독립적으로 선택되는 화합물인 약학 조성물.
- 제2항에 있어서, 사용되는 일반식(I)의 화합물 또는 상기 화합물의 약학적으로 허용가능한 염이, X가 질소이고; (a) A가 -NR1R2, -NHCHR1R2또는 -OCHR1R2이고, 이때 R1이, 하나의 하이드록시, 플루오로 또는 C1-C2알콕시로 선택적으로 치환될 수 있고 선택적으로 하나의 이중 또는 삼중 결합을 함유할 수 있는 C1-C6알킬이고; (b) R2가 선택적으로 하나의 이중 또는 삼중 결합을 함유할 수 있는 벤질 또는 C1-C6알킬이고, 상기 C1-C6알킬 또는 상기 벤질의 페닐이 플루오로, C1-C6알킬 또는 C1-C6알콕시로 선택적으로 치환될 수 있고; (c) R3가 메틸, 에틸, 플루오로, 클로로 또는 메톡시이고; (c) R4및 R6가 독립적으로 수소, 메틸 또는 에틸중에서 선택되고; (d) R5가 두개 또는 세개의 치환체로 치환된 페닐이고, 상기 치환체가 플루오로, 클로로, 브로모, 요오도, C1-C4알콕시, 트리플루오로메틸, C1-C6알킬(이는 하나의 하이드록시, C1-C4알콕시 및 플루오로기로 선택적으로 치환될 수 있고 선택적으로 하나의 이중 또는 삼중 결합을 함유할 수 있음), -(C1-C4알킬렌)O(C1-C2알킬), C1-C3하이드록시알킬, 하이드록시, 포밀, -COO(C1-C2알킬) 및 -C(O)(C1-C4알킬)중에서 독립적으로 선택되는 화합물인 약학 조성물.
- 제2항에 있어서, 사용되는 일반식(I)의 화합물 또는 그의 약학적으로 허용가능한 염이 하기 화합물에서 선택된 화합물인 약학 조성물일아미노]-부탄-1-올.
- 제1항에 있어서, 구속 스트레스에 기인한 가축에서의 스트레스성 면역 기능부진을 치료 또는 예방하기 위한 약학 조성물.
- 제2항에 있어서, 구속 스트레스에 기인한 가축에서의 스트레스성 면역 기능부진을 치료 또는 예방하기 위한 약학 조성물.※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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| A201 | Request for examination | ||
| PA0109 | Patent application |
Patent event code: PA01091R01D Comment text: Patent Application Patent event date: 19960229 |
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| PA0201 | Request for examination |
Patent event code: PA02012R01D Patent event date: 19960229 Comment text: Request for Examination of Application |
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| PG1501 | Laying open of application | ||
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| PE0902 | Notice of grounds for rejection |
Comment text: Notification of reason for refusal Patent event date: 19980821 Patent event code: PE09021S01D |
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| E801 | Decision on dismissal of amendment | ||
| PE0801 | Dismissal of amendment |
Patent event code: PE08012E01D Comment text: Decision on Dismissal of Amendment Patent event date: 19990330 Patent event code: PE08011R01I Comment text: Amendment to Specification, etc. Patent event date: 19990121 |
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| J301 | Trial decision |
Free format text: TRIAL DECISION FOR APPEAL AGAINST DECISION TO DECLINE AMENDMENT REQUESTED 19990429 Effective date: 19991030 |
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| PJ1301 | Trial decision |
Patent event code: PJ13011S01D Patent event date: 19991104 Comment text: Trial Decision on Objection to Decision on Refusal Appeal kind category: Appeal against decision to decline amendment Request date: 19990429 Decision date: 19991030 Appeal identifier: 1999102000018 |
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| E601 | Decision to refuse application | ||
| PE0601 | Decision on rejection of patent |
Patent event date: 20000126 Comment text: Decision to Refuse Application Patent event code: PE06012S01D Patent event date: 19980821 Comment text: Notification of reason for refusal Patent event code: PE06011S01I |