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KR960031437A - N-(오르소-알킬페닐)-이미드의 제조 방법 - Google Patents

N-(오르소-알킬페닐)-이미드의 제조 방법 Download PDF

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Publication number
KR960031437A
KR960031437A KR1019960003323A KR19960003323A KR960031437A KR 960031437 A KR960031437 A KR 960031437A KR 1019960003323 A KR1019960003323 A KR 1019960003323A KR 19960003323 A KR19960003323 A KR 19960003323A KR 960031437 A KR960031437 A KR 960031437A
Authority
KR
South Korea
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formula
reaction
anhydride
hydrogen
process according
Prior art date
Application number
KR1019960003323A
Other languages
English (en)
Inventor
그로스 토르스텐
쾨니히 베른트-미하엘
케스바우어 요제프
쉬밤보른 미하엘
Original Assignee
만프레트 조벨·볼프강 페트로비키
바이엘 악티엔게젤샤프트
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 만프레트 조벨·볼프강 페트로비키, 바이엘 악티엔게젤샤프트 filed Critical 만프레트 조벨·볼프강 페트로비키
Publication of KR960031437A publication Critical patent/KR960031437A/ko

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/44—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/444—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having two doubly-bound oxygen atoms directly attached in positions 2 and 5
    • C07D207/448—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having two doubly-bound oxygen atoms directly attached in positions 2 and 5 with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms, e.g. maleimide
    • C07D207/452—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having two doubly-bound oxygen atoms directly attached in positions 2 and 5 with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms, e.g. maleimide with hydrocarbon radicals, substituted by hetero atoms, directly attached to the ring nitrogen atom
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    • C07D207/40—2,5-Pyrrolidine-diones

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)

Abstract

본 발명은 고리산 무수물을 아닐린 유도체와 반응시켜 N-(오르소-알킬페닐)-이미드를 제조하는 방법에 있어서, 중합 억제제 및 양극성 비양성자성 용매를 첨가하지 않고 반응시 생성된 물은 100 내지 200℃에서 순환계로부터 제거시키는 것을 특징으로 하는 특히 유익한 방법에 관한 것이다.

Description

N-(오르소-알킬페닐)-이미드의 제조 방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (10)

  1. 하기 식 (Ⅱ)의 고리산 무수물을 하기식(Ⅲ)의 아민과 방응시켜 하기 식(Ⅰ)의 N-(오르소-알킬페닐)-이미드를 제조하는 방법에 있어서, 중합 억제제 및 양극성 비양성자성 용매를 첨가하지 않고 100 내지 200℃에서 순환계로부터 반응시 생성되는 물을 제거하는 것을 특징으로 하는 방법.
    상기 식에서, R1은 C1-C6-알킬기이고, R2내지 R9은 각 경우에 있어 서로 독립적으로 수소, 임의로 치환된 C1-C6알킬기, 임의로 치환된 C2-C6-알케닐, 할로겐, NO2, CN 및(또는) C1-C6-알콕시이고, R6및 R7는 함께 C10-CH=(여기서, R10은 수소 또는 C1-C6알킬기)를 나타낼 수 있고, R7및 R8은 함께 공유 결합을 나타낼 수 있다.
  2. 제1항에 있어서, 상기 식(Ⅰ) 및 (Ⅲ) 중 R1은 C1-C4-알킬기이고, R2내지 R5은 상호 독립적으로 수소, 치환되지 않은 직쇄 또는 분지쇄 C1-C4-알킬기, 치환되지 않은 직쇄 또는 분지쇄 C2-C4-알케닐기, 염소, NOX, CN 및(또는) C1-C6-알콕시기이고, 식 (Ⅰ) 및 식(Ⅱ) 중 R6내지 R9은 상호 독립적으로 수소, 치환되지 않은 직쇄 또는 분지쇄 C1-C4-알킬기 및(또는) 치환되지 않은 직쇄 또는 분지쇄 C2-C4-알케닐기이거나, 또는 R6및 R7가 함께 R10가 수소, 메틸 또는 에틸인 R10-CH=이고, R8및 R9은 상호 독립적으로 수소, 메틸, 에틸 및(또는) 염소이거나, 또는 R7및 R8은 함께 공유 결합을 나타내고, R6및 R9은 상호 독립적으로 수소, 메틸, 에틸 및(또는) 염소인 것을 특징으로 하는 방법.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 식(Ⅱ)의 고리산 무수물로서 말레산 무수물, 이타콘산 무수물 또는 모노클로로말레산 무수물을 사용하고, 식 (Ⅲ)의 아민으로서 o-톨루이딘, 2,3-, 2,4-, 2,5-, 또는 2,6-디메틸아닐린, 2,6-디에틸아닐린, 2-에틸-6-메틸아닐린, 2-이소프로필아닐린, 2-클로로아닐린 또는 2,6-디이소프로필아닐린을 사용하는 것을 특징으로 하는 방법.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 하나의 항에 있어서, 식(Ⅱ)의 산무수물을 기준으로 산 촉매 0 내지 10중량%의 존재하에서 반응이 수행되는 것을 특징으로 하는 방법.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 하나의 항에 있어서, 물과 혼화되지 않거나 약간 혼화되지만 물과 공비물을 형성할 수 있고, 반응 혼합물 (용매 포함)을 기준으로 70중량% 이하의 양으로 사용되는 용매의 존재하에서 반응이 수행되는 것을 특징으로 하는 방법.
  6. 제1항 내지 제5항 중 어느 하나의 항에 있어서, 식(Ⅲ)의 아민에 대한 식(Ⅱ)의 고리산 무수물의 몰비가 0.5:1 내지 1.5:1인 것을 특징으로 하는 방법.
  7. 제1항 내지 제6항 중 어느 하나의 항에 있어서, 적합하다면 산촉매 및 용매와 함께 초기에 식(Ⅱ)의 고리산 무수물을 반응 용기에 가하고 식(Ⅲ)의 아민을 계량하여 첨가하는 것을 특징으로 하는 방법.
  8. 제1항 내지 제7항 중 어느 하나의 항에 있어서, 반응 중 생성된 물을 적합한 용매와 함께 순환계에서 제거하거나, 증류에 의하여 또는 불활성 기체와 함께 반응 혼합물로부터 직접 제거하는 것을 특징으로 하는 방법.
  9. 제1항 내지 제8항 중 어느 하나의 항에 있어서, 반응 후 및 반응시 생성된 물을 순환계로부터 제거한 후 존재하는 반응 혼합물을 증류에 의하여 처리하는 것을 특징으로 하는 방법.
  10. 제1항 내지 제9항 중 어느 하나의 항에 있어서, 산 반응을 일으키는 부산물, 과잉의 고리 무수물 및(또는) 산 촉매를 제조된 이미드를 단리하기 전에 분리될 산 성분을 기준으로 하여 0 내지 150mol%의 양으로 비수성 염기를 사용한 탈산반응에 의하여 제거하는 것을 특징으로 하는 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019960003323A 1995-02-13 1996-02-12 N-(오르소-알킬페닐)-이미드의 제조 방법 KR960031437A (ko)

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DE19504626.9 1995-02-13

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