[go: up one dir, main page]

KR950704325A - 류코트리엔 길항제로서의 디아릴 5,6-융합된 헤테로사이클릭산(Diaryl 5,6-fusesheterocyclic acids as leukotriene antagonists) - Google Patents

류코트리엔 길항제로서의 디아릴 5,6-융합된 헤테로사이클릭산(Diaryl 5,6-fusesheterocyclic acids as leukotriene antagonists)

Info

Publication number
KR950704325A
KR950704325A KR1019950702546A KR19950702546A KR950704325A KR 950704325 A KR950704325 A KR 950704325A KR 1019950702546 A KR1019950702546 A KR 1019950702546A KR 19950702546 A KR19950702546 A KR 19950702546A KR 950704325 A KR950704325 A KR 950704325A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
lower alkyl
compound
halogen
cor
mammal
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
KR1019950702546A
Other languages
English (en)
Other versions
KR100310552B1 (ko
Inventor
엔.영 로버트
라벨 마크
레블란크 이베스
빈 크상 이
엘.로 추크
두프레슨 클라우드
가리우 이베스
Original Assignee
멜빈 위노쿼
머크 프로스트 캐나다 인코포레이티드
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 멜빈 위노쿼, 머크 프로스트 캐나다 인코포레이티드 filed Critical 멜빈 위노쿼
Publication of KR950704325A publication Critical patent/KR950704325A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR100310552B1 publication Critical patent/KR100310552B1/ko
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D491/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/06—Antiasthmatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D495/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
    • C07D513/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D513/04—Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)

Abstract

다음 일반식(I)의 화합물은 류코트리엔 작용의 길항제이다.
이들 화합물은 항천식세, 항알레르기제, 소염제 및 세포보호제로서 유용하다. 또한, 이들 화합물은 앙기나, 뇌경축, 사구체 신염, 간염, 내독소혈증, 포도막염 및 동종이식 거부의 치료시 유용하다.

Description

류코트리엔 길항제로서의 디아릴 5,6-융합된 헤테로사이클릭산(Diaryl 5,6-fusesheterocyclic acide as leukotriene antagonists)
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (17)

  1. 다음 일반식(I)의 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염
    상기식에서, R1은 H 또는 R2이고, R2는 저급 알킬, 저급 알케닐, -CF3, -CH2F, -CHF2, Ph(R26)2, CH2Ph(R26)2, CH2CH2Ph(R26)2이거나 동일한 원자에 결합된 2개의 R2그룹은 탄소원라 및 O,S 및 N으로부터 선택된 2개 이하의 헤테로 원자를 포함하는 8원 이하의 환을 형성할 수 있으며; R3은 H 또는 R2이고; R4는 R3, 할로겐, -NO2, -CN, -OR3, -SR2, N(R3)2, NR3COR7, S(O)R2또는 S(O)2R2이며; CR3R22는 표준 아미노산의 라디칼일 수 있고; R5는 H, 할로겐, -NO2, -N3, -CN, -SR2, -S(O)R2, S(O)2R2, -N(R3)2,-OR3, -COR3또는 저급 알킬이며; R6은 -(CH2)s-C(R7)2-(CH2)s-R8또는 -CH2CON(R20)2이고; R7은 H 또는 저급 알킬이며; R8은 (A) 3 내지 12의 핵 탄소원자 및 N,S 및 0으로부터 선택된 1 또는 2개의 핵 헤테로원자를 함유하며 헤테로 사이클릭 라디칼에 각각의 환은 5 또는 6개의 원자로 형성된 모노사이클릭 또는 비사이클릭 헤테로사이클릭라디칼, 또는 (B) 라디칼 W-R9이고; R9은 탄소수가 21이하이며 (1) 탄화수소 라디칼 또는 (2) 환 내 1개 이하의 헤테로원자를 함유하는 유기 아사이클릭 또는 모노사이클릭 카복실산의 아실라디칼이며; R10은 -SR11, -OR15또는 -N(R12)2이고; R11은 저급 알킬; -COR14, Ph(R26)2, CH2Ph(R26)2또는 CH2CH2Ph(R26)2이며; R12는 H 또는 R11이거나, 동일한 N에 결합된 2개의 R12그룹은 탄소원자 및 O,S 및 N으로부터 선택된 2개 이하의 헤테로 원자를 포함하는 5 또는 6원의 포화된 환을 형성할 수 있고; R13은 저급 알킬, 저급 알케닐, 저급 알키닐, -CF3, Ph(R26)2, CH2Ph(R26)2또는 CH2CH2Ph(R26)2이고; R14는 H 또는 R13이며; R15는 H 또는 R11이고; R16은 H, 저급 알킬 또는 OH이며; R17은 저급 알킬, 저급 알케닐, 저급 알키닐, -CF3, Ph, CH2Ph 또는 CH2CH2Ph이고; R20은 H, 저급 알킬, Ph(R26)2, CH2Ph(R26)2또는 CH2CH2Ph(R26)2이거나 동일한 N에 결합된 2개의 R20그룹은 탄소원자 및 O,S 및 N으로부터 선택된 2개 이하의 헤테로원자를 포함하는 5 또는 6원의 포화된 환을 형성할 수 있으며; R21은 H 또는 R17이고; R22는 R4, CHR7OR3또는CHR7SR3이며; R23, R24및 R25는 각각 독립적으로 H, 저급 알킬, -CN, -CF3, COR3, CO2R7, CON(R20)2, OR3, SR2, S(O)R2, S(O)2R2, N(R12)2, 할로겐 또는 전자쌍이고; R26은 H, 저급 알킬, -SR27, OR28, -N(R28)2, -CO2R7, CON(R28)2, -COR7, -CN, CF3, NO2, SCF3또는 할로겐이며; R27은 저급 알킬, 페닐 또는 벤질이고; R28은 R27, H 또는-COR7이거나, 동일한 N에 결합된 2개의 R28그룹은 탄소원자 및 O,S 또는 N으로부터 선택된 2개 이하의 헤테로원자를 포함하는 5 또는 6원의 포화환을 형성할 수 있으며; m 및 m′는 독립적으로 0 내지 8이고; p 및 p′는 독립적으로 0 내지 8이며; m＋p는 X2가 O,S,S(O) 또는 S(O)2이고 Z1이 HET(R23R24R25)일 경우 0 내지 10이며; m＋p는 X2가 CR3R16일 경우 0 내지 10이고; m′＋p′는 X3가 O,S,S(O) 또는 S(O)2이고 Z2이 HET(R23R24R25)일 경우 0 내지 10이며; m′＋p′는 X3가 CR3R16일 경우 0 내지 10이며; ??는 0 내지 3이고; Q1은 테트라졸-5-일, -CO2R3, -CO2R6, -CONHS(O)2R13, -CN, -CON(R20)2, NR21S(O)2R13, -NR21CON(R20)2, -NR21COR14, OCON(R20)2, -COR19, -S(O)R18, -S(O)R18, -S(O)2R18, -S(O)2N(R20)2, -NO2, -NR21CO2R17, -C(N(R12)2)=NR21, -C(R19)=NOH 또는 C(R3)2-X1-C(R3)2-, C≡C-, -CO-, -NR3CO-, -CONR3-, O, S 또는 NR3이고; Z1및 Z2는 독립적으로 HET(R23R24R25) 또는 결합이며; HET는 벤젠, 피리딘, 푸란, 티오펜 또는 1,2,5-티아디아졸의 이라디칼이고; HETA는 HE1또는 HE2이며;
    A 및 A1은 각각 독립적으로 N 또는 CR5이고; B는 O, S 또는 S(O)이며; D는 N 또는 CR4이고; E는 D가 CR4인 경우 CR4이며; E는 D가 N인 경우 CR3이다.
  2. 제1항에 있어서, 다음 일반식(Ia)의 화합물.
    상기식에서, B는 S 또는 0이고; R4는 H, 할로겐, CN, CF3또는 S(O)2R2이며; R5는 H 또는할로겐이고; m 및 m′는 각각 독립적으로 1 내지 6이며; p′는 0 또는 1이고; Q1은 CO2R3, CO2OR6, -CONHS(O)2R13, 테트라졸-5-일 또는 C(R3)2OH이며; Q2는 C(R3)2OR3, 할로겐 또는 저급 알킬이고; X2는 S 또는 O이며; Y는 -CH=CH-, -CH2-O-, -CH2-CH2-, -C≡C- 또는 -CH(CH2)CH-이고; Z2는 HET(R23R24)이며; HET는 벤젠 또는 티오젠의 이라디칼이다.
  3. 제2항에 있어서, 다음 일반식(Ib)의 화합물.
    상기식에서, R3은 H 또는 저급 알킬이나, 동일한 탄소에 결합된 2개의 R3는 임의로 하나의 산소 또는 하나의 황을 함유하는 3내지 6원환을 형성할 수 있고; R4는 H 할로겐, -CN, CF3또는 -S(O)2R2이며; R23및 R24는 독립적으로 H, 할로겐 또는 저급알킬이고; m 및 m′는 독립적으로 1내지 5이며; p′는 0 또는 1이고; Q1은 CO2R3, 테트라졸-5-일 또는 -CONHS(O)2R13이며; Q2는 H, C(R3)2OH 또는 OR15이다.
  4. 제1항에 있어서, 다음 일반식의 화합물
    상기식에서, 치환체는 다음과 같다.
    표 1
  5. 제1항에 있어서, 다음 일반식의 화합물.
    상기식에서 치환체는 다음과 같다.
    표 2
  6. 치료학적 유효량의 제1항 내지 제5항 중의 어느 한 항에서 청구한 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염 및 약제학적으로 허용되는 담체를 함유하는 약제학적 조성물.
  7. 제6항에 있어서, 비-스테로이드성 소염제, 말초 진통제, 사이클록시게나제 억제제, 류코트리엔 길항제, 류코트리엔 생합성 억제제, H1- 또는 H2- 수용체 길항제, 항히스타민제, 프로스타글랜딘 길항제 및 ACE 길항제로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 유효량의 제2활성 성분을 추가로 함유하는 약제학적 조성물.
  8. 제7항에 있어서, 제2활성 성분이 비-스테로이드성 소염제인 약제학적 조성물.
  9. 제8항에 있어서, 제2활성 성분에 대한 상기 화합물 또는 염의 중량비가 약 1000:1 내지 1:1000의 범위인 약제학적 조성물.
  10. 포유 동물에게 유효량의 제1항에 따른 화합물을 투여함을 포함하여, 포유 동물에서 류코트리엔의 작용을 방지하는 방법.
  11. 제10항에 있어서, 포유 동물이 사람인 방법.
  12. 천식 치료를 필요로 하는 포유 동물에게 치료학적 유효량의 제1항에 따른 화합물을 투여함을 포함하여, 상기 포유 동물에서 눈의 염증 질환을 치료하는 방법.
  13. 제10항에 있어서, 포유 동물의 사람인 방법.
  14. 눈의 염증 질환의 치료를 필요로 하는 포유 동물에게 치료학적 유효량의 제1항에 따른 화합물을 투여함을 포함하여, 상기 포유 동물에서 눈의 염증 질환을 치료하는 방법.
  15. 허용되는 류코트리엔 길항적 양의 제1항 내지 제5항중의 어느 한 항에서 청구한 일반식(I)의 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염을, 약제학적으로 허용되는 담체와 함께 포함하는 류코트리엔 길항제 약제학적 조성물.
  16. 류코트리엔 길항제로서 사용하기 위한, 제1항 내지 제5항 중의 어느 한 항에서 청구한 일반식(I)의 화합물, 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염.
  17. 천식 또는 염증 질환 치료용 약제의 제조시 사용하기 위한, 제1항 내지 제5항 중의 어느 한 항에서 청구한 일반식(I)의 화합물 또는 약제학적으로 허용되는 이의 염의 용도.
    ※ 참고사항:최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019950702546A 1992-12-22 1993-12-15 류코트리엔길항제로서의디아릴5,6-융합된헤테로사이클릭산 Expired - Fee Related KR100310552B1 (ko)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US99486992A 1992-12-22 1992-12-22
US07/994869 1992-12-22
PCT/CA1993/000541 WO1994014815A1 (en) 1992-12-22 1993-12-15 Diaryl 5,6-fusedheterocyclic acids as leukotriene antagonists

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR950704325A true KR950704325A (ko) 1995-11-17
KR100310552B1 KR100310552B1 (ko) 2001-12-17

Family

ID=25541163

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019950702546A Expired - Fee Related KR100310552B1 (ko) 1992-12-22 1993-12-15 류코트리엔길항제로서의디아릴5,6-융합된헤테로사이클릭산

Country Status (23)

Country Link
EP (1) EP0604114B1 (ko)
KR (1) KR100310552B1 (ko)
CN (1) CN1040213C (ko)
AT (1) ATE192448T1 (ko)
AU (1) AU672837B2 (ko)
CA (1) CA2111372C (ko)
CZ (1) CZ290829B6 (ko)
DE (1) DE69328540T2 (ko)
DK (1) DK0604114T3 (ko)
ES (1) ES2145765T3 (ko)
FI (1) FI111368B (ko)
GR (1) GR3033985T3 (ko)
HU (1) HU222274B1 (ko)
IL (1) IL108050A (ko)
MX (1) MX9400022A (ko)
NO (1) NO313831B1 (ko)
NZ (1) NZ258835A (ko)
PL (1) PL177967B1 (ko)
PT (1) PT604114E (ko)
RU (1) RU2154065C2 (ko)
SK (1) SK282409B6 (ko)
WO (1) WO1994014815A1 (ko)
ZA (1) ZA939560B (ko)

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5472964A (en) * 1992-12-22 1995-12-05 Merck Frosst Canada, Inc. Diaryl 5,6-fused heterocyclic acids as leukotriene antagonists
US5350760A (en) * 1993-08-04 1994-09-27 Merck Frosst Canada, Inc. Aza-5,5-fused hetrocyclic acids as leukotriene antagonists
TW416948B (en) * 1993-12-28 2001-01-01 Merck & Co Inc Process for the preparation of leukotriene antagonists
US5491077A (en) * 1994-07-20 1996-02-13 Merck & Co., Inc. Microbial method
US5427933A (en) * 1994-07-20 1995-06-27 Merck & Co., Inc. Reduction of phenylalkyl ketones to the corresponding (S)-hydroxy derivatives using mucor hiemalis IFO 5834
US5523477A (en) * 1995-01-23 1996-06-04 Merck & Co., Inc. Process for the preparation of 1-(thiomethyl)-cyclopropaneacetic acid
US5750539A (en) * 1995-06-07 1998-05-12 Merck Frosst Canada Heteroaryl diol acids as leukotriene antagonists
RU2196772C1 (ru) * 2001-10-08 2003-01-20 Кубанский государственный технологический университет 6-МЕТИЛ-8-МЕТОКСИМЕТИЛ-3-ФЕНИЛИЗОКСАЗОЛО[3',4':4,5]ТИЕНО-[2,3-b]ПИРИДИН, ПРОЯВЛЯЮЩИЙ РОСТОРЕГУЛИРУЮЩУЮ И АНТИСТРЕССОВУЮ АКТИВНОСТЬ
BR0302902A (pt) * 2002-02-06 2004-07-06 Delmar Chemicals Inc Processo para a preparação de ácido 1- (mercaptometil) - ciclopropanoacético
US7271268B1 (en) 2006-12-22 2007-09-18 Formosa Laboratories Inc. Process for preparation of [1-(mercaptomethyl)cyclopropyl]acetic acid and related derivatives
RU2449807C2 (ru) * 2009-11-16 2012-05-10 Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Дагестанская государственная медицинская академия федерального агентства по здравоохранению и социальному развитию" Способ лечения эндотоксикоза при хроническом пиелонефрите

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1984001576A1 (en) * 1982-10-07 1984-04-26 Takeda Chemical Industries Ltd Fused pyrrolinone derivatives
US4957932A (en) * 1987-11-25 1990-09-18 Merck Frosst Canada, Inc. Benzoheterazoles
EP0480716A1 (en) * 1990-10-12 1992-04-15 Merck Frosst Canada Inc. Saturated hydroxyalkylquinoline acids as leukotriene antagonists
DE69129257T2 (de) * 1990-10-12 1998-11-05 Merck Frosst Canada Inc., Kirkland, Quebec Ungesättigte Hydroxyalkylchinolinsäuren als Leukotrien-Antagonisten
US5308850A (en) * 1991-09-30 1994-05-03 Merck Frosst Canada, Inc. (Bicyclic-hetero-arylmethoxy)indoles as inhibitors of leukotriene biosynthesis

Also Published As

Publication number Publication date
WO1994014815A1 (en) 1994-07-07
ES2145765T3 (es) 2000-07-16
NZ258835A (en) 1997-06-24
ATE192448T1 (de) 2000-05-15
CA2111372A1 (en) 1994-06-23
DK0604114T3 (da) 2000-08-07
HUT71810A (en) 1996-02-28
IL108050A (en) 1998-06-15
NO952495D0 (no) 1995-06-21
DE69328540D1 (de) 2000-06-08
PL177967B1 (pl) 2000-02-29
FI953104L (fi) 1995-06-21
AU5257993A (en) 1994-07-07
RU95113598A (ru) 1997-06-10
CN1040213C (zh) 1998-10-14
SK82295A3 (en) 1995-12-06
HU222274B1 (hu) 2003-05-28
GR3033985T3 (en) 2000-11-30
CA2111372C (en) 2007-01-16
KR100310552B1 (ko) 2001-12-17
FI953104A0 (fi) 1995-06-21
PT604114E (pt) 2000-09-29
IL108050A0 (en) 1994-04-12
HU9501842D0 (en) 1995-08-28
FI111368B (fi) 2003-07-15
NO952495L (no) 1995-08-22
CZ290829B6 (cs) 2002-10-16
RU2154065C2 (ru) 2000-08-10
CN1094051A (zh) 1994-10-26
SK282409B6 (sk) 2002-01-07
ZA939560B (en) 1994-08-11
MX9400022A (es) 1995-01-31
AU672837B2 (en) 1996-10-17
EP0604114B1 (en) 2000-05-03
PL309408A1 (en) 1995-10-02
EP0604114A1 (en) 1994-06-29
CZ165395A3 (en) 1996-01-17
NO313831B1 (no) 2002-12-09
DE69328540T2 (de) 2001-01-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR920008006A (ko) 류코트리엔 길항제로서의 불포화 하이드록시 알킬퀴놀린산
KR950003295A (ko) 트리시클릭 디아제핀 바조프레신 길항질 및 옥시토신 길항질, 및 이의 제조 방법
AR020727A1 (es) Uso de compuestos derivados 3-amino-4-aril-maleimidas para la preparacion de medicamentos para condiciones asociadas a una necesidad de inhibicion de lagsk-3, dichos compuestos, procedimiento para su preparacion y composiciones farmaceuticas que los comprenden
KR920008004A (ko) 류코트리엔 길항제로서의 포화하이드록시알킬 퀴놀린산
KR950704325A (ko) 류코트리엔 길항제로서의 디아릴 5,6-융합된 헤테로사이클릭산(Diaryl 5,6-fusesheterocyclic acids as leukotriene antagonists)
KR950700241A (ko) 신규한 아미딘 유도체, 이의 제조방법 및 LTB_4 길항작용을 하는 약제로서의 이의 용도(Novel amidine derivatives, their preparation and their use as medicaments with LTB_4 antagonistic effect)
EA200300333A1 (ru) Новые тиадиазолы и оксадиазолы и их применение в качестве ингибиторов фосфодиэстеразы-7
NO154089C (no) Analogifremgangsmaate for fremstilling av terapeutisk aktive imidazolderivater.
RU2006124863A (ru) Трициклические производные индолгидроксиэтиламина и их применение при лечении болезни альцгеймера
RU96111027A (ru) Трициклические 5,6-дигидро-9h-пиразоло [3,4-c]-1,2,4-триазоло [4,3-a]пиридины
KR970003440A (ko) 삼환 5,6-디하이드로-9H-피라졸로[3,4-c]-1,2,4-트리아졸로[4,3-α]피리딘
RU2009128970A (ru) Производные изосорбидмононитрата для лечения кишечных заболеваний
KR970707108A (ko) 항염증제로 유용한, 복소환부를 갖는 디-t-부틸페놀 화합물(DI-TERT-BUTYLPHENOL COMPOUNDS WITH HETEROCYCLIC MOIETY, USEFUL AS ANTI-INFLAMMATORY AGENTS)
NO830368L (no) Fremgangsmaate for fremstilling av terapeutisk virksomme pyridylforbindelser
RU2011119450A (ru) Содержащее конденсированную кольцевую структуру производное и его применение в медицине
RU2007125130A (ru) Применение атазанавира для улучшения фармакокинетики лекарственных средств, метаболизируемых ugt1a1
KR920016456A (ko) 5-(치환 아미노) -1,2,4-트리아졸로 [1,5-a]피리미딘 유도체
JP2003509494A5 (ko)
KR950016753A (ko) 벤조[쥐(g)]퀴놀린의 신규의 사용 방법
SE8005686L (sv) Nya halogenvinkamonderivat jemte sett for deras framstellning
NO150316C (no) Analogifremgangsmaate ved fremstilling av terapeutisk aktive nitrosoureaderivater
KR890009890A (ko) 하이드록시 피리미딘의 아실 유도체
KR910002818A (ko) 4,5,6,7-사치환된 벤즈옥사졸론
JP2010513262A5 (ko)
NO162017C (no) Analogifremgangsmaate for fremstilling av terapeutisk aktive alfa-aryl-alfa-pyridylalkansyrederivater.

Legal Events

Date Code Title Description
PA0105 International application

St.27 status event code: A-0-1-A10-A15-nap-PA0105

R17-X000 Change to representative recorded

St.27 status event code: A-3-3-R10-R17-oth-X000

PG1501 Laying open of application

St.27 status event code: A-1-1-Q10-Q12-nap-PG1501

A201 Request for examination
P11-X000 Amendment of application requested

St.27 status event code: A-2-2-P10-P11-nap-X000

P13-X000 Application amended

St.27 status event code: A-2-2-P10-P13-nap-X000

PA0201 Request for examination

St.27 status event code: A-1-2-D10-D11-exm-PA0201

R17-X000 Change to representative recorded

St.27 status event code: A-3-3-R10-R17-oth-X000

N231 Notification of change of applicant
PN2301 Change of applicant

St.27 status event code: A-3-3-R10-R13-asn-PN2301

St.27 status event code: A-3-3-R10-R11-asn-PN2301

E902 Notification of reason for refusal
PE0902 Notice of grounds for rejection

St.27 status event code: A-1-2-D10-D21-exm-PE0902

T11-X000 Administrative time limit extension requested

St.27 status event code: U-3-3-T10-T11-oth-X000

T11-X000 Administrative time limit extension requested

St.27 status event code: U-3-3-T10-T11-oth-X000

T11-X000 Administrative time limit extension requested

St.27 status event code: U-3-3-T10-T11-oth-X000

P11-X000 Amendment of application requested

St.27 status event code: A-2-2-P10-P11-nap-X000

P13-X000 Application amended

St.27 status event code: A-2-2-P10-P13-nap-X000

E701 Decision to grant or registration of patent right
PE0701 Decision of registration

St.27 status event code: A-1-2-D10-D22-exm-PE0701

GRNT Written decision to grant
PR0701 Registration of establishment

St.27 status event code: A-2-4-F10-F11-exm-PR0701

PR1002 Payment of registration fee

St.27 status event code: A-2-2-U10-U12-oth-PR1002

Fee payment year number: 1

PG1601 Publication of registration

St.27 status event code: A-4-4-Q10-Q13-nap-PG1601

LAPS Lapse due to unpaid annual fee
PC1903 Unpaid annual fee

St.27 status event code: A-4-4-U10-U13-oth-PC1903

Not in force date: 20040919

Payment event data comment text: Termination Category : DEFAULT_OF_REGISTRATION_FEE

PC1903 Unpaid annual fee

St.27 status event code: N-4-6-H10-H13-oth-PC1903

Ip right cessation event data comment text: Termination Category : DEFAULT_OF_REGISTRATION_FEE

Not in force date: 20040919

P22-X000 Classification modified

St.27 status event code: A-4-4-P10-P22-nap-X000