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KR950014063A - 불포화니트릴의 디니트릴로의 히드로시안화 방법 - Google Patents

불포화니트릴의 디니트릴로의 히드로시안화 방법 Download PDF

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KR950014063A
KR950014063A KR1019940028794A KR19940028794A KR950014063A KR 950014063 A KR950014063 A KR 950014063A KR 1019940028794 A KR1019940028794 A KR 1019940028794A KR 19940028794 A KR19940028794 A KR 19940028794A KR 950014063 A KR950014063 A KR 950014063A
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뻬롱 로베르
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Abstract

본 발명은 에틸렌계 불포화물을 함유하는 니트릴을 포화 디니트릴로히드로 시안화시키는 방법에 관한 것이고, 특히, 펜텐니트릴을 폴리아미드 66의 제조시 기초 화합물중 하나인 아디포니트릴로 히드로 시안화시키는 방법에 관한 것이다.
보다 특히, 전이 금속 화합물 및 술폰화 포스핀을 포함하는 촉매 수용액의 존재하에서 수소 시아니드와 반응시킴으로써 에틸렌계 불포화물을 함유하는 지방족 니트릴을 히드로 시안화시키는 방법으로 구성되어 있고, 상기 용액은 1 이상의 루이스 산으로 구성된 조촉매를 함유하는 것을 특징으로 한다.

Description

불포화니트릴의 디니트릴로의 히드로시안화 방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (19)

  1. 전이 금속 화합물 및 술폰화 포스핀을 포함하는 촉매 수욕액의 존재하에서 수소 시아니드와의 반응에 의한 에틸렌성 불포화결합을 갖는 지방족 니트릴의 히드로시안화 방법에 있어서, 상기 용액이 1종 이상의 루이스 산으로 구성된 조촉매를 또한 함유하는 것을 륵징으로 하는 방법.
  2. 제1항에 있어서, 에틸렌성 불포화 결합을 갖는 니트릴이 3-펜텐니트릴, 4-펜텐니트릴 및 그의 혼합물과 같은 직쇄형 펜텐니트릴로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 방법.
  3. 제1 또는 2항에 있어서, 상기 반응 조건하에서 수용성 또는 용해 가능한 니켈 화합물, 팔라듐 화합물 및 철 화합물, 바람직하게는 니켈 화합물이 전이 금속 화합물로서 사용되는 것을 특징으로 하는 방법.
  4. 제3항에 있어서, 사용된 니켈 화합물의 니켈 산화 상태가 0인 것을 특징으로 하는 방법.
  5. 제3항에 있어서, 사용된 니켈 화합물의 니켈 산화 상태가 0보다 큰 니켈 화합물인 것을 특징으로 하는 방법.
  6. 제5항에 있어서, 상기 반응 조건하에서 우선적으로 니켈과 반응하는 유기 또는 무기 니켈 환원제를 반응 매질에 첨가하는 것을 특징으로 하는 방법.
  7. 제6항에 있어서, 환훤제가 산화 환원 당량이 1∼10인 양으로 첨가되는 것을 특징으로 하는 방법.
  8. 제3항에 있어서, 사용되는 니켈 화합물의 양이 반응 용액 1리터당 니켈 10-4∼1몰, 바람직하게는 0.005∼0.5몰이 되도록 선택되어지는 것을 특징으로 하는 방법.
  9. 제1 또는 2항에 있어서, 조촉매로 사용되는 루이스산이 원소 주기율표 I b, lIb, llla, IHb, Ⅳa, Ⅳb, Va, Vb, Ⅵb, Ⅶb 및 Ⅷ 족 원소의 화합물로부터, 이 화합물이 물중에서 또는 보다 일반적으로는 반응혼합물의 수성상에서 일부분 이상이 용해되고 안정하다면 선택되는 것을 특징으로 하는 방법.
  10. 제9항에 있어서, 상기 화합물이 염, 특히 할로겐화물, 바람직하게는 클로라이드 및 브로마이드, 술페이트, 니트레이트, 수포네이트 특히 트리플루오로메탄술포네이트, 카르복실레이트, 아세틸아세토네이트, 테트라플루오로보레이트 및 포스페이트인 것을 특징으로 하는 방법.
  11. 제1 또는 2항에 있어서, 루리스 산이 아연 클로라이드, 아연 브로마이드, 아연 요오다이드, 아연 틀리플루오로메탄술포네이트, 아연 아세테이트, 아연 이트레이트, 아연 데트라플루오로보레이트, 망간 클로라이드, 망간 브로마이드, 니켈 클로라이드, 니켈 브로마이드, 니켈 시아니드, 니켈 아세틸 아세토네이트, 카드뮴 클로라이드, 카드뮴 브로마이드, 주석 클로라이드, 주석 브로마이드, 주석 술페이트. 주석 타르트레이트, 란닥늄, 세륨, 프라세오디뮴, 네오디뮴, 사마리움, 유로피움, 가도리늄, 데르비윰, 디스프로시움, 홀미움, 에르비움, 투리움, 이테르비움 및 쿠데티움과 같은 회토류 금속원소의 클로라이드, 브로마이드, 술페이트, 니트레이트, 카르복실레이트 또는 트리플루오로메탄술포네이트, 코발트 클로라이드, 철클로라이드 및 이들 화합물중 수개의 혼합물로부터 선택되는 것을 륵징으로 하는 방법.
  12. 제1 또는 2항에 있어서, 수용액에 리튬 클로라이드 또는 나트륨 클로라이드와 같은 알칼리 금속 클로라이드를 첨가하여 루이스산을 안정화 시키는 것을 특징으로 하는 방법.
  13. 제12항에 있어서, 리튬 클로라이드 또는 나트륨 클로라이드/루이스산의 몰 비가 0∼100이고, 루이스산의 물내에서의 안정도에 따라 특정비가 조절될 수 있는 것을 특징으로 하는 방법.
  14. 제1 또는 2항에 있어서, 사용되는 루이스산 조촉매가 전이 금속 화합물, 보다 특히 니켈 화합물 1몰당 0.01∼50몰, 바람직하게는 1∼10몰인 것을 특징으로 하는 방법.
  15. 제1 또는 2항에 있어서, 사용되는 술폰화 포스핀이 하기 일반식(1)의 술폰화 포스핀으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 방법:
    (상기식에서: *Ar,, Ar2및 Ar3는 동일하거나 상이하고, 아릴기를 나타내며, *Y1, Y2및 Y3는 동일하거나 상이하고 ㆍC1-4의 알킬 라디칼,ㆍC1-4의 알킬 라디칼, ·할로겐 원자,ㆍCN 라디칼,ㆍNO2라디칼,ㆍOH 라디칼,ㆍ식중에서 R1, 및 R2가 서로 동일하거나 상이하고, C1-4의 알킬 리디칼을 나타내는 라디칼 NR1R2를 나타내고, *M은 하기를 포함하는 군으로부터 식(I)의 화합물이 수용성이도록 선택된 무기 또는 유기 양이온 잔기이고.ㆍH+,ㆍ알칼리 금속 또는 알칼리토금속에서 유래된 양이온,ㆍR3, R4, R5, 및 R6이 동일하거나 상이한, C1-4의 알킬 라디칼 또는 수소 원자인 N(R3R4R5R6)+,ㆍ 벤젠 술폰산염이 수용성인 금속에서 유래된 기타 양이온, *m1, m2, 및 m3는 서로 동일하거나 상이한 0∼5의 정수이고, *n1, n2, 및 n3는 서로 동일하거나 상이하고, 이들 중 하나 이상은 1 보다 큰 0∼3의 정수이다. ).
  16. 제15항에 있어서, 사용도는 술폰화 포스핀이 -Arl, Ar2및 Ar3는 페닐기이고, -Yl, Y2및 Y3는 ㆍCl∼2의 알킬 라디칼,ㆍCl∼2의 알콕시 라디칼로부터 선택되는 기를 나타내고 -M은ㆍ H+,ㆍNa, K, Ca 및 Ba로부터 유도된 양이온,ㆍ NH4 +,ㆍ테트라메틸암모늄, 테트라에틸암모늄, 데트라프로필암모늄 및 데트라부틸암모늄 양이온, 를 포함하는 군으로 부터 선택된 양이온을 나타내고 -ml, m2, 및 m3는 0∼3의 정수이고, -n1, n2, 및 n3는 또한 하나 이상이 1보다 큰 0∼3의 정수인 일반식(I)의 술폰화 포 스핀으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 방법.
  17. 제1 또는 2항에 있어서, 사용되는 술폰화 포스핀이, 바람직하게는 SO3기가 메타 위치에 존재하는 모노(술포페닐)디페닐포스핀, 디(술포페닐)페닐포스핀 및 트리(술포페닐)포스핀의 나트륨, 칼륨, 칼슘, 바륨, 암모늄, 데트라메틸암모늄 및 테트라에틸암모늄염으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 방법.
  18. 제1 또는 2항에 있아서, 사용되는 술폰화 포스핀의 양이 전이 금속 1몰에 대하여 이 화합물의 몰 수가 0.5∼2000, 바람직하게는 2∼300이도록 선택되는 것을 특징으로 하는 방법.
  19. 제1 또는 2항에 있어서, 히드로시안화 반응이 10∼150℃, 바람직하게는 30∼120℃의 온도에서 수행되는 것을 특징으로 하는 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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Families Citing this family (26)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2739378B1 (fr) * 1995-09-29 1997-10-31 Rhone Poulenc Fibres Procede d'hydrocyanation de composes organiques a insaturation ethylenique
DE19652273A1 (de) 1996-12-16 1998-06-18 Basf Ag Monoolefinische C¶5¶-Mononitrile, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
JP3377449B2 (ja) * 1998-08-04 2003-02-17 科学技術振興事業団 水系ルイス酸触媒反応方法
FR2787446B1 (fr) * 1998-12-22 2001-02-02 Rhone Poulenc Fibres Procede d'hydrocyanation de composes organiques a insaturations ethyleniques
AR038161A1 (es) 2002-01-24 2004-12-29 Basf Ag Procedimiento para separar acidos de mezclas de reaccion quimicas con la ayuda de liquidos ionicos
FR2850966B1 (fr) 2003-02-10 2005-03-18 Rhodia Polyamide Intermediates Procede de fabrication de composes dinitriles
FR2854891B1 (fr) 2003-05-12 2006-07-07 Rhodia Polyamide Intermediates Procede de preparation de dinitriles
US7066792B2 (en) * 2004-08-06 2006-06-27 Micron Technology, Inc. Shaped polishing pads for beveling microfeature workpiece edges, and associate system and methods
EP1948591A1 (en) 2005-10-18 2008-07-30 INVISTA Technologies S.à.r.l. Process of making 3-aminopentanenitrile
JP2009530278A (ja) 2006-03-17 2009-08-27 インビスタ テクノロジーズ エス エイ アール エル 塩基性添加剤による処理でトリ有機ホスファイトを精製する方法
US7880028B2 (en) 2006-07-14 2011-02-01 Invista North America S.A R.L. Process for making 3-pentenenitrile by hydrocyanation of butadiene
US7919646B2 (en) 2006-07-14 2011-04-05 Invista North America S.A R.L. Hydrocyanation of 2-pentenenitrile
CN101687658B (zh) 2007-05-14 2013-07-24 因温斯特技术公司 高效反应器和方法
WO2008157218A1 (en) 2007-06-13 2008-12-24 Invista Technologies S.A.R.L. Process for improving adiponitrile quality
WO2009091771A2 (en) 2008-01-15 2009-07-23 Invista Technologies S.A R.L Process for making and refining 3-pentenenitrile, and for refining 2-methyl-3-butenenitrile
CN101918356B (zh) 2008-01-15 2013-09-25 因温斯特技术公司 戊烯腈的氢氰化
FR2926816B1 (fr) * 2008-01-25 2010-05-14 Rhodia Operations Procede de fabrication de composes comprenant des fonctions nitriles
EP2407444A3 (en) * 2008-03-19 2012-12-05 Invista Technologies S.à.r.l. Process for the preparation of dodecanedioic acid
FR2932477B1 (fr) * 2008-06-17 2013-01-18 Rhodia Operations Procede de fabrication de composes nitriles a partir de composes a insaturation ethylenique
FR2932476B1 (fr) * 2008-06-17 2010-07-30 Rhodia Operations Procede de fabrication de composes nitriles a partir de composes a insaturation ethylenique
KR101610423B1 (ko) 2008-10-14 2016-04-08 인비스타 테크놀러지스 에스.에이 알.엘. 2-ｓｅｃ-알킬-4,5-디-(ｎ-알킬)페놀의 제조 방법
FR2937321B1 (fr) * 2008-10-21 2010-10-22 Rhodia Operations Procede de fabrication de composes comprenant des fonctions nitriles
FR2941455B1 (fr) * 2009-01-29 2011-02-11 Rhodia Operations Procede de fabrication de composes comprenant des fonctions nitriles
JP5615920B2 (ja) 2009-08-07 2014-10-29 インヴィスタ テクノロジーズ エスアエルエル ジエステルを形成するための水素化およびエステル化
CN103739516B (zh) * 2014-01-06 2016-04-27 重庆中平紫光科技发展有限公司 一种利用2-甲基-3-丁烯腈的异构化液合成己二腈的方法
CN114057540B (zh) * 2021-12-10 2023-11-10 西安凯立新材料股份有限公司 一种制备2,5-二甲基氯苄的方法

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3496217A (en) * 1967-05-23 1970-02-17 Du Pont Hydrocyanation of olefins
US3925445A (en) * 1971-08-02 1975-12-09 Du Pont Hydrocyanation of olefins
US3903120A (en) * 1973-06-19 1975-09-02 Du Pont Preparation of zerovalent nickel complexes from elemental nickel
FR2338253A1 (fr) * 1976-01-13 1977-08-12 Rhone Poulenc Ind Procede d'hydrocyanation de composes organiques insatures comportant au moins une double liaison ethylenique
US4215068A (en) * 1979-04-02 1980-07-29 Gulf Research & Development Company Preparation of 1,3-dicyanocyclopentane
US4385007A (en) * 1981-09-24 1983-05-24 E. I. Du Pont De Nemours And Company Preparation of zerovalent nickel complexes
US4389348A (en) * 1981-10-26 1983-06-21 Allied Corporation Selective hydrogenation of dinitrile to omega-aminonitrile and supported rhodium-containing catalyst therefor
US4705881A (en) * 1986-11-17 1987-11-10 E. I. Du Pont De Nemours And Company Continuous hydrocyanation process using zinc halide promoter
US4810815A (en) * 1987-11-04 1989-03-07 E. I. Du Pont De Nemours And Company Acceleration of diene hydrocyanation
CA1324613C (en) * 1988-03-31 1993-11-23 Ronald J. Mckinney Promoter synergism in pentenenitrile hydrocyanation
US4874884A (en) * 1988-03-31 1989-10-17 E. I. Du Pont De Nemours And Company Promoter synergism in pentenenitrile hydrocyanation
US5169971A (en) * 1989-04-04 1992-12-08 Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. Process for producing norcamphane dicarbonitriles
KR930011149B1 (ko) * 1989-12-27 1993-11-24 미쯔이도오아쯔가가꾸 가부시기가이샤 노르캄판디카르보니트릴류의 제조방법
US5087723A (en) * 1990-05-01 1992-02-11 E. I. Du Pont De Nemours And Company Hydrocyanation of conjugated 2-alkenoates
US5143873A (en) * 1990-12-17 1992-09-01 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for activation or regeneration of nickel catalyst

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Publication number Publication date
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CA2134940A1 (fr) 1995-05-04
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RU2127724C1 (ru) 1999-03-20
CN1045591C (zh) 1999-10-13
JP2623448B2 (ja) 1997-06-25
FR2711987B1 (fr) 1995-12-15
DE69405344T2 (de) 1998-02-26
RU94041213A (ru) 1996-10-10

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