KR950003250A - 디메틸 카보네이트의 제조방법 - Google Patents
디메틸 카보네이트의 제조방법 Download PDFInfo
- Publication number
- KR950003250A KR950003250A KR1019940017053A KR19940017053A KR950003250A KR 950003250 A KR950003250 A KR 950003250A KR 1019940017053 A KR1019940017053 A KR 1019940017053A KR 19940017053 A KR19940017053 A KR 19940017053A KR 950003250 A KR950003250 A KR 950003250A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- group
- alkyl
- oxides
- elements
- alkylene
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract 10
- IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYSA-N dimethyl carbonate Chemical compound COC(=O)OC IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract 7
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 7
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims abstract 7
- UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N Carbon monoxide Chemical compound [O+]#[C-] UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 5
- 229910002091 carbon monoxide Inorganic materials 0.000 claims abstract 5
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 5
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N palladium Substances [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract 4
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M Fluoride anion Chemical compound [F-] KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 4
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 4
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims abstract 4
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 claims abstract 4
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 claims abstract 4
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 claims abstract 4
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims abstract 3
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims abstract 3
- MTNDZQHUAFNZQY-UHFFFAOYSA-N imidazoline Chemical compound C1CN=CN1 MTNDZQHUAFNZQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 3
- BLLFVUPNHCTMSV-UHFFFAOYSA-N methyl nitrite Chemical compound CON=O BLLFVUPNHCTMSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 3
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 claims abstract 3
- 150000002941 palladium compounds Chemical class 0.000 claims abstract 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract 3
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 claims abstract 3
- XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N Cyanide Chemical compound N#[C-] XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims abstract 2
- 229910001615 alkaline earth metal halide Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 229910052758 niobium Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 claims abstract 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims abstract 2
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 claims abstract 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 229910052761 rare earth metal Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- 229910052715 tantalum Inorganic materials 0.000 claims abstract 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical compound Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims 3
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 claims 3
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N iron Substances [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- MWUXSHHQAYIFBG-UHFFFAOYSA-N nitrogen oxide Inorganic materials O=[N] MWUXSHHQAYIFBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 claims 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 claims 2
- 229910000323 aluminium silicate Inorganic materials 0.000 claims 2
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910000042 hydrogen bromide Inorganic materials 0.000 claims 2
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 claims 2
- 235000012245 magnesium oxide Nutrition 0.000 claims 2
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical class [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910001463 metal phosphate Inorganic materials 0.000 claims 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000010936 titanium Substances 0.000 claims 2
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 claims 2
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N Alumina Chemical class [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N Orthosilicate Chemical compound [O-][Si]([O-])([O-])[O-] BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910021536 Zeolite Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000012190 activator Substances 0.000 claims 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 229910052790 beryllium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 claims 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 claims 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000002222 fluorine compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 239000007792 gaseous phase Substances 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N iron oxide Inorganic materials [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 235000013980 iron oxide Nutrition 0.000 claims 1
- VBMVTYDPPZVILR-UHFFFAOYSA-N iron(2+);oxygen(2-) Chemical class [O-2].[Fe+2] VBMVTYDPPZVILR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 claims 1
- 229910000000 metal hydroxide Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 1
- 239000002808 molecular sieve Substances 0.000 claims 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 claims 1
- JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N nitrogen dioxide Inorganic materials O=[N]=O JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052756 noble gas Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 claims 1
- 239000012495 reaction gas Substances 0.000 claims 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 claims 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 claims 1
- URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N sodium aluminosilicate Chemical compound [Na+].[Al+3].[O-][Si]([O-])=O.[O-][Si]([O-])=O URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 235000014692 zinc oxide Nutrition 0.000 claims 1
- RNWHGQJWIACOKP-UHFFFAOYSA-N zinc;oxygen(2-) Chemical class [O-2].[Zn+2] RNWHGQJWIACOKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 abstract 1
- 238000010574 gas phase reaction Methods 0.000 abstract 1
- 239000002638 heterogeneous catalyst Substances 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/16—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation
- C07C51/27—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with oxides of nitrogen or nitrogen-containing mineral acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C68/00—Preparation of esters of carbonic or haloformic acids
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
본 발명은 하나 이상의 일반식(I)의 팔라듐 화합물의 적합한 지지체에, 임의로 원소 Fe, Co, Ni, V, Nb, Mo, Ta, Ti, Cu 및 Cr, 희토류 원소 및/또는 이의 화합물로 이루어진 그룹중에서 선택된 하나 이상의 촉진제, 및/또는 알칼리 금속 및 알칼리 토금속 할라이드로 이루어진 그룹 중에서 선택된 하나 이상의 촉진제를 배합하여 적용함으로써 제조한 비균질 촉매의 존재하에서 일산화탄소를 메틸 니트라이트와 연속 기상 반응으로 반응시켜 선택성이 높고 장시간 동안 불변성을 갖는 디메틸 카보네이트를 제조하는 방법에 관한 것이다.
[Pd(N(R1,R2,R3))n]X1 2(I)
상기식에서, R1,R2및 R3은 각각 독립적으로 수소, C1-C4알킬, 페닐 또는 C7-C10아르알킬이고 R3은 추가로 -A1N(R4,R5)[여기서, -A1-은 직쇄 또는 측쇄 C1-C8알킬렌; -O- 또는 -NR6-(여기서,R6은 수소 또는 C1-C4알킬이다)에 의해 장애된 C2-C8알킬렌; 또는 페닐렌이고, R4및 R5는 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C4알킬이다]일 수 있는데, R2와 R3또는 R4와 R5는 각각의 경우에 이들이 치환되는 질소 원자와 함께 이미다졸린, 피페리딘 또는 머플린 시스템을 형성할 수 있고, R1, R2및 R3, R2, R3및 A1또는 A1, R4및 R5는 각각의 경우에 이들이 치환되는 질소 원자와 함께 피리딘 또는 퀴놀린 시스템을 형성할 수 있고, n은 리드간중의 Pd-배향된 질소 원자의 총 수로서 2, 3 또는 4이며, X1은 1다량의 플로오라이드, 클로라이드, 브로마이드, 시아나이드, 니트레이트, 설페이트, 포스페이트 또는 C-C카복실레이트이다.
Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (10)
- 메틸 니트라이트 : 일산화탄소의 0.1 : 1 내지 10 : 1 용적비, 0.5 내지 6bar의 압력 및 50 내지 200℃의 온도에서 수행하며 하나 이상의 일반식(I)의 팔라듐 화합물의 적합한 지지체에, 임의로 원소 Fe, Co, Ni, V, Nb, Mo, Ta, Ti, Cu 및 Cr, 희토류 원소 및/또는 이의 화합물로 이루어진 그룹중에서 선택된 하나 이상의 촉진제, 및/또는 알칼리 금속 및 알칼리 토금속 할라이드로 이루어진 그룹 중에서 선택된 하나 이상의 촉진제를 배합하여 적용함으로써 제조한 지지된 팔라듐 촉매를 사용함을 특징으로 하여, 지지된 팔라듐 촉매상의 불활성 기체의 존재하에, 메탄올의 존재하에 및 산화 질소의 존재 또는 부재하에 승온에서 일산화탄소(CO)를 메틸 니트라이트와 기상으로 반응시킴으로서 디메틸 카보네이트를 연속적으로 제조하는 방법.[Pd(N(R1,R2,R3))n]X1 2(I)상기식에서, R1,R2및 R3은 각각 독립적으로 수소, C1-C4알킬, 페닐 또는 C7-C10아르알킬이고 R3은 추가로 -A1N(R4,R5)[여기서, -A1-은 직쇄 또는 측쇄 C1-C8알킬렌; -O- 또는 -NR6-(여기서,R6은 수소 또는 C1-C4알킬이다)에 의해 장애된 C2-C8알킬렌; 또는 페닐렌이고, R4및 R5는 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C4알킬이다]일 수 있는데, R2와 R3또는 R4와 R5는 각각의 경우에 이들이 치환되는 질소 원자와 함께 이미다졸린, 피페리딘 또는 머플린 시스템을 형성할 수 있고, R1, R2및 R3, R2, R3및 A1또는 A1, R4및 R5는 각각의 경우에 이들이 치환되는 질소 원자와 함께 피리딘 또는 퀴놀린 시스템을 형성할 수 있고, n은 리드간중의 Pd-배향된 질소 원자의 총 수로서 2, 3 또는 4이며, X1은 1다량의 플로오라이드, 클로라이드, 브로마이드, 시아나이드, 니트레이트, 설페이트, 포스페이트 또는 C1-C6카복실레이트이다.
- 제1항에 있어서, 지지체가 활성탄, 제올라이트, 알루미노실케이트, 금속 포스페이트, 산화물, 수산화물 및 알루미늄과 규소의 수화된 산화물, 다공질 규조토 및 규산, 분자체, 규조토, 몬트모릴로나이트, 층실리케이트, 티탄 산화물, 아연 산화물, 철 산화물, 마그네슘 산화물 및 헤테로폴리산으로 이루어진 그룹중에서 선택됨을 특징으로 하는 방법.
- 제1항에 있어서, 일반식(II)의 팔라듐 화합물을 사용함을 특징으로 하는 방법.[Pd(N(R11,R12,R13))n]X1 2(II)상기식에서, R11,R12및 R13은 각각 독립적으로 수소, C1-C4알킬인데, R13은 추가로 페닐, 벤질 또는 -A2N(R14,R15)(여기서, -A2-은 직쇄 또는 측쇄 C2-C6알킬렌이다)일 수 있고 R12와 R13및 R14와 R15는 각각 독립적으로 이들이 치환되는 질소 원자와 함께 이미다졸린, 피레리딘 또는 머폴린 시스템을 형성할 수 있고, X2는 1다량의 플로오라이드, 클로라이드, 브로마이드 또는 설페이트이며, n은 제1항에서 정의한 바와 같다.
- 제1항 또는 제3항에 있어서, 지지체가 활성탄, 제올라이트, 알루미노실리케이트, 금속 포스페이트, 산화 알루미늄, 산화 마그네슘 및 헤테로폴리산으로 이루어진 그룹중에서 선택됨을 특징으로 하는 방법.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 원소 Fe, Co, Ni, Cu,V 및 Mo 및/또는 이의 화합물로 이루어진 그룹중에서 선택된 하나 이상의 촉진제, 및/또는 알칼리 금속 및 알칼리 토금속인 Li, Na, K, Cs, Be, Mg 및 Ca의 플루오라이드 또는 클로라이드가 촉매의 성분으로서 사용됨을 특징으로 하는 방법.
- 제5항에 있어서, 원소 Cu, Fe, V 및 Mo 및/또는 이의 화합물로 이루어진 그룹 중에서 선택된 촉진제, 및/또는 원소 Li, Na 및 K의 플루오라이드 또는 클로라이드가 촉매의 성분으로서 사용됨을 특징으로 하는 방법.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 영족 기체, 질소 및 이산화탄소로 이루어진 그룹 중에서 선택된 불활성 기체를 사용함을 특징으로 하는 방법.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 염소, 브롬 염화수소 도는 브롬화수소를 임의로 활성제로서 제공되는 반응 보조제로서 0 내지 2,000용적 ppm의 양으로 첨가함을 특징으로 하는 방법.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 반응이 70 내지 170℃의 온도 및 1 내지 6bar의 압력에서 수행됨을 특징으로 하는 방법.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 반응 기체 혼합물 중의용적비가 메틸 니트라이트 5 내지 50%, 일산화탄소 10 내지 30%, 첨가된 불활성 기체 20 내지 85%임을 특징으로 하는 방법.※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
Applications Claiming Priority (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19934323680 DE4323680A1 (de) | 1993-07-15 | 1993-07-15 | Verfahren zur Herstellung von Dimethylcarbonat |
| DE?P4323678.2? | 1993-07-15 | ||
| DE?P4323679.0? | 1993-07-15 | ||
| DE19934323679 DE4323679A1 (de) | 1993-07-15 | 1993-07-15 | Verfahren zur Herstellung von Dimethylcarbonat |
| DE19934323678 DE4323678A1 (de) | 1993-07-15 | 1993-07-15 | Verfahren zur Herstellung von Dimethylcarbonat |
| DE?P4323680.4? | 1993-07-15 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR950003250A true KR950003250A (ko) | 1995-02-16 |
Family
ID=27205343
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1019940017053A KR950003250A (ko) | 1993-07-15 | 1994-07-15 | 디메틸 카보네이트의 제조방법 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5498744A (ko) |
| EP (1) | EP0634387B1 (ko) |
| JP (1) | JPH0769994A (ko) |
| KR (1) | KR950003250A (ko) |
| DE (1) | DE59404391D1 (ko) |
| ES (1) | ES2110149T3 (ko) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100744824B1 (ko) * | 2006-06-29 | 2007-08-01 | 한국과학기술연구원 | 디알킬 카보네이트의 제조방법 |
| US10750825B2 (en) | 2017-08-10 | 2020-08-25 | Mizuno Corporation | Shoes |
Families Citing this family (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19512615A1 (de) * | 1995-04-05 | 1996-10-10 | Bayer Ag | Platinmetall enthaltende Träger-Katalysatoren und Verfahren zur Herstellung von Diarylcarbonaten |
| DE19512618A1 (de) * | 1995-04-05 | 1996-10-10 | Bayer Ag | Platinmetall enthaltende Träger-Katalysatoren und Verfahren zur Herstellung von Diarylcarbonaten |
| GB2375762B (en) * | 2001-05-21 | 2003-10-01 | Fermenta Biotech Ltd | Stereospecific synthesis of 2-hydroxy-4-phenyl-butyric acid esters |
| US6774256B2 (en) | 2001-06-22 | 2004-08-10 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Low corrosive integrated process for preparing dialkyl carbonates |
| US7084292B2 (en) * | 2001-06-22 | 2006-08-01 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Integrated process for preparing dialkyl carbonates with a circulating catalyst |
| JP4508545B2 (ja) | 2003-04-18 | 2010-07-21 | 三菱重工業株式会社 | ジメチルカーボネート合成触媒 |
| US7049457B2 (en) * | 2003-09-05 | 2006-05-23 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Use of an ionic halide free copper catalyst for the production of dialkyl carbonates |
| US9249082B2 (en) | 2010-02-09 | 2016-02-02 | King Abdulaziz City for Science and Technology (KACST) | Synthesis of dimethyl carbonate from carbon dioxide and methanol |
| CN102814193B (zh) * | 2012-08-24 | 2014-06-25 | 天津大学 | 气相氧化羰基合成碳酸二乙酯铜-复合分子筛催化剂及其制备方法 |
| CN105272856A (zh) * | 2014-07-03 | 2016-01-27 | 中国石油化工股份有限公司 | 酯交换制备碳酸二苯酯的方法 |
| CN104258902A (zh) * | 2014-08-19 | 2015-01-07 | 江苏金聚合金材料有限公司 | Co与亚硝酸甲酯偶联合成草酸二甲酯的催化剂 |
| CN105363485B (zh) * | 2015-09-07 | 2017-10-03 | 中国科学院福建物质结构研究所 | 一种间接气相法合成碳酸二甲酯用催化剂及其制备方法 |
| CN111659377B (zh) * | 2019-09-09 | 2023-08-22 | 上海浦景化工技术股份有限公司 | 一种高选择性合成碳酸二甲酯的羰化催化剂及制备与应用 |
| CN110844918B (zh) * | 2019-11-12 | 2022-04-19 | 中国科学院福建物质结构研究所 | 亚硝酸甲酯羰基化合成碳酸二甲酯用y分子筛及制备方法 |
| CN113145175B (zh) * | 2021-04-29 | 2023-09-05 | 沈阳化工大学 | 一种以吡啶氯化铜为活性组分催化剂制备方法及其应用 |
| CN114669293A (zh) * | 2022-03-28 | 2022-06-28 | 易高卓新节能技术(上海)有限公司 | 用于合成碳酸二甲酯的负载型钯基催化剂及其制备方法和应用 |
| CN114805070A (zh) * | 2022-03-28 | 2022-07-29 | 易高卓新节能技术(上海)有限公司 | 用于以co和亚硝酸甲酯合成碳酸二甲酯的方法 |
| CN115920873B (zh) * | 2022-10-31 | 2024-10-08 | 中国科学院福建物质结构研究所 | 一种糖类修饰的活性炭载体、催化剂的制备方法以及应用 |
| CN116351467B (zh) * | 2022-12-01 | 2024-07-26 | 上海燮宸新材料科技有限公司 | 用于草酸二烷基酯制备碳酸二烷基酯的复合催化剂 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA2067167A1 (en) * | 1990-09-28 | 1992-03-29 | Tokuo Matuzaki | Method of producing carbonic acid diester |
| EP0503618A1 (en) * | 1991-03-15 | 1992-09-16 | Ube Industries, Ltd. | Method of producing carbonic acid diester |
| DE4123603A1 (de) * | 1991-07-17 | 1993-01-21 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von dialkylcarbonaten |
-
1994
- 1994-07-04 DE DE59404391T patent/DE59404391D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1994-07-04 EP EP94110392A patent/EP0634387B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1994-07-04 ES ES94110392T patent/ES2110149T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1994-07-11 US US08/273,547 patent/US5498744A/en not_active Expired - Fee Related
- 1994-07-12 JP JP6181977A patent/JPH0769994A/ja active Pending
- 1994-07-15 KR KR1019940017053A patent/KR950003250A/ko not_active Application Discontinuation
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100744824B1 (ko) * | 2006-06-29 | 2007-08-01 | 한국과학기술연구원 | 디알킬 카보네이트의 제조방법 |
| US10750825B2 (en) | 2017-08-10 | 2020-08-25 | Mizuno Corporation | Shoes |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US5498744A (en) | 1996-03-12 |
| EP0634387B1 (de) | 1997-10-22 |
| EP0634387A1 (de) | 1995-01-18 |
| DE59404391D1 (de) | 1997-11-27 |
| ES2110149T3 (es) | 1998-02-01 |
| JPH0769994A (ja) | 1995-03-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR950003250A (ko) | 디메틸 카보네이트의 제조방법 | |
| CN100339372C (zh) | 环氧化方法 | |
| CN1297445A (zh) | 环氧化方法 | |
| EP0181790B1 (en) | Method for the synthesis of iodobenzene | |
| RU2008102528A (ru) | Способ производства окиси пропилена | |
| EP0183579A1 (en) | Method for the synthesis of iodobenzene | |
| KR920000696A (ko) | 디알킬 카보네이트를 제조하는 방법 | |
| CA2056952A1 (en) | Catalyst for purifying exhaust gas | |
| Mukaiyama et al. | Catalytic oxidation of various alcohols to the corresponding carbonyl compounds with N-Chlorosuccinimide using a catalytic amount of sulfenamide | |
| US3503958A (en) | Molecular rearrangement of oximes | |
| CA2095576A1 (en) | Process for preparing n-methoxy derivatives of 4-hydroxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidine and 2,2,6,6,-tetramethyl-4-piperidone | |
| KR930009991A (ko) | ε-카프로락탐의 제조방법 | |
| RU2000118779A (ru) | Катализатор на основе палладия, золота, щелочного металла и лантанида и способ получения винилацетата | |
| EP0395046A2 (en) | Process for oxidizing saturated primary amines to oximes | |
| KR970005388A (ko) | 배기가스 정화촉매 및 이의 제조방법 | |
| JP2634217B2 (ja) | 沃素化芳香族化合物の製造方法 | |
| JPH01502819A (ja) | 沃素化置換芳香族化合物の製造方法 | |
| Kerr et al. | Catalytic oxidation of hydrogen sulfide to sulfur over a crystalline aluminosilicate | |
| EP0501507B1 (en) | Process for preparing diester of carbonic acid | |
| JP2001207053A5 (ko) | ||
| Sharpless et al. | Rapid separation of organic mixtures by formation of metal complexes | |
| MY104604A (en) | Use of an aluminosilicate-type catalyst containing gallium in aromatising light cuts containing five to seven carbon atoms per molecule. | |
| CN1319582A (zh) | 2,3,5－三甲基对苯醌的制备方法 | |
| JP5464145B2 (ja) | 非対称鎖状カーボネートの製造方法 | |
| Satoh et al. | Desulfonylative Iodination of Naphthalenesulfonyl Chlorides with Zinc Iodide or Potassium Iodide Catalyzed by Dichlorobis (benzonitrile) palladium (II) in the Presence of Lithium Chloride and Titanium (IV) Isopropoxide. |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PA0109 | Patent application |
Patent event code: PA01091R01D Comment text: Patent Application Patent event date: 19940715 |
|
| PG1501 | Laying open of application | ||
| PC1203 | Withdrawal of no request for examination | ||
| WITN | Application deemed withdrawn, e.g. because no request for examination was filed or no examination fee was paid |