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KR940002245A - 카르바페넴 화합물 - Google Patents

카르바페넴 화합물 Download PDF

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Abstract

본 발명은 카르바페넴에 관한 것이며, 하기 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 그것의 약학적으로 허용염 또는 생체내 가수분해성 에스테를 제공한다:
상기 식중, R1은 1-히드록시에틸, 1-플루오로에틸 또는 히드록시메틸이고; R2는 수소 또는 C1-4알킬이고; R3는 수소 또는 C1-4알킬이고; 피리딜기는 탄소원자에 의해 결합 카르바모일기의 질소에 결합되고, 탄소 원자상의 카르복실기로 치환되며, 부가로 하나 또는 두개의 치환체에 의해 고리 탄소원자상에서 임의 치환된다.
또한 본 발명은 상기 화합물의 제조방법, 그것의 제조시의 중간물질, 치료제로서 그것의 사용방법 및 이를 함유하는 약학 조성물에 관한 것이기도 하다.

Description

카르바페넴 화합물
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (10)

  1. 하기 일반식(Ⅰ)의 화합물 또는 그것의 약학적 허용염 또는 생체내 가수분해성 에스테르:
    상기식중, R1은 1-히드록시에틸, 1-플루오로에틸 또는 히드록시메틸이고; R2는 수소 또는 C1-4알킬이고; R3는 수소 또는 C1-4알킬이고; 피리딜기는 탄소원자에 의해 결합 카르바모일기의 질소에 결합되고, 탄소 원자상의 카르복실기로 치환되며, 부가로 할로, 시아노, C1-4알킬, 니트로, 히드록시, 카르복시, C1-4알콕시, 트리플루오로메틸, C1-4알콕시카르보닐, 아미노, C1-4알킬아미노, 디-C1-4알킬아미노, C1-4알킬S(O)n-(식중, n은 O-2임), C1-4알킬아미노, C1-4알카노일아미노, 카르바모일, C1-4알킬카르바모일 또는 디-C1-4알킬카르바모일중에서 선택된 하나 또는 두개의 치환체에 의해 고리 탄소원자상에서 임의 치환된다.
  2. 제1항에 있어서, R1이 1-히드록시에틸이고, R2는 메틸인 화합물.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 하기 일반식(Ⅳ)로 표시되는 화합물:
    상기 식중, R3및 피리딜 고리상의 임의의 치환체는 제1항에서 정의한 바와 같다.
  4. 제1항 또는 제2항에 있어서, 하기 일반식(ⅣA)의 화합물: 상기식중, R3및 피리딜 고리상의 임의의 치환체는 제1항에서 정의한 바와 같다.
  5. 제3항에 있어서, 피리딜 고리상의 임의의 치환체가 할로, 시아노, C1-4알킬, 니트로, 히드록시, 카르복시, C1-4알콕시, 카르바모일, 아미노 및 트리플루오로메틸중에서 선택되는 화합물.
  6. 제1항에 있어서, (1R,5S,6S,8R,2'S,4'S)-2-2-(2-(4-카르복시-2-피리딜카르바모일)피롤리딘-4-일티오)-6-(1-히드록시에틸)-1-메틸카르바페넴-3-카르복실산; (1R,5S,6S,8R,2'S,4'S)-2-(2-(3-카르복시-5-피리딜카르바모일)피롤리딘-4-일티오)-6-(1-히드록시에틸)-1-메틸카르바페넴-3-카르복실산: (1R,5S,6S,8R,2'S,4'S)-2-2-(2-(3-카르복시-2-피리딜카르바모일)피롤리딘-4-일티오)-6-(1-히드록시에틸)-1-메틸카르바페넴-3-카르복실산; (1R,5S,6S,8R,2'S,4'S)-2-(2-(5-카르복시-2-피리딜카르바모일)피롤리딘-4-일티오)-6-(1-히드록시에틸)-1-메틸카르바페넴-3-카르복실산; (1R,5S,6S,8R,2'S,4'S)-2-(2-(2-카르복시-4-피리딜카르바모일)피롤리딘-4-일티오)-6-(1-히드록시에틸)-1-메틸가르바페넴-3-카르복실산; (1R,5S,6S,8R,2'S,4'S)-2-2-(2-(2-카르복시-6-피리딜카르바모일)피롤리딘-4-일티오)-6-(1-히드록시에틸)-1-메틸카르바페넴-3-카르복실산; (1R,5S,6S,8R,2'S,4'S)-2-(2-(2-카르복시-6-피리딜카르바모일)피롤리딘-4-일티오)-6-(1-히드록시에틸)-1-메틸카르바페넴-3-카르복실산의 화합물 및 그것의 약학적 허용염.
  7. 제1항 내지 제6항중 어느한항의 화합물 및 약학적 허용 담체를 포함하는 약학적 조성물.
  8. 하기 일반식(Ⅴ)의 화합물을 탈보호시키는 단계; 및 이어서 필요한 경우, (i) 약학적 허용염을 형성시키는 단계; (ii) 에스테르화하여 생체내 가수분해성 에스테르를 형성시키는 단계를 포함하는, 제1항의 정의한 화합물을 제조하는 방법 ;
    상기식중, R2는 제1항에 정의된 바와 같고; R10은 R3기 (제1항에서 정의됨) 또는 카르복시 보호기이고; R12는 수소 또는 아미노 보호기이고; R11는 수소 또는 아미노 보호기이고; R13는 R1기(제1항에 정의됨), 보호된 히드록시 메틸 또는 1-(보호된 히드록시)에틸이고; R18은 카르복시 또는 보호된 카르복시기이며, 이때 피리딜 고리상의 임의의 치환체는 제1항에 정의된 바와같으며; 하나이상의 보호기가 존재한다.
  9. (a) 하기 일반식(Ⅵ)의 화합물과 하기 일반식(Ⅶ)의 화합물을 반응시키는 단계; (b) 하기 일반식(Ⅷ)의 화합물을 고리화하는 단계; 및 이어서 필요한 경우에는 (i) 임의의 보호기를 제거하는 단계; (ii) 약학적 허용염을 형성시키는 단계; (iii) 에스테르화하여 생체내 가수분해성 에스테르를 형성시키는 단계를 포함하는, 제1항의 화합물 또는 제8항에서 정의된 일반식(Ⅴ)의 화합물을 제조하는 방법:
    상기 식중, R2,R10,R11,R12,R13및 R18은 제8항에서 정의된 바와 같으며; 피리딜 고리상의 임의의 치환체는 제8항에서 정의된 바와 같으며; L은 이탈기이고, R14,R15및 R16은 각각 C1-6알콕시, 아릴옥시, 디-C1-6알킬아미노 및 디아릴아미노중에서 선택되거나 또는 R14-R16중 임의의 두개는페닐렌디옥시이거나, 또는 R14-R16중의 하나가 C1-4알킬, 알릴, 벤질 또는 페닐이며, 나머지 두개는 C1-4알킬, 트리플루오로메틸 또는 페닐중에서 선택되고, 이때 임의의 페닐기는 C1-3알킬 또는 C1-3알콕시로 임의 치환되며; 임의의 작용기는 임의로 보호된다.
  10. 제8항에서 정의된 일반식(Ⅴ)의 화합물, 제9항에서 정의된 일반식(Ⅶ) 또는 (Ⅷ)의 화합물, 또는 하기식 일반식(Ⅸ), (ⅩⅡ) 또는 (ⅩⅣ)의 화합물:
    상기 식중, R2,R10-R13및 R18은 제8항에 정의된 바와 같고, R17은 보호기이다.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20160114385A (ko) 2015-03-24 2016-10-05 이경욱 소음 방지 구조
KR20190008187A (ko) * 2016-03-13 2019-01-23 인젝토 에이/에스 해제력이 감소된 주사기

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB9202298D0 (en) 1992-02-04 1992-03-18 Ici Plc Antibiotic compounds
CA2099817A1 (en) * 1992-07-21 1994-01-22 Frederic H. Jung Antibiotic compounds
CN101613352B (zh) * 2008-06-25 2013-03-27 山东轩竹医药科技有限公司 含有甲酰胺杂环基巯基吡咯烷的培南衍生物

Family Cites Families (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4208422A (en) * 1978-10-24 1980-06-17 Merck & Co., Inc. 1-Substituted-pen-2-em-3-carboxylic acids
US4232036A (en) * 1978-10-24 1980-11-04 Merck & Co., Inc. 6-, 1- and 2-Substituted-1-carbadethiapen-2-em-3-carboxylic acids
US4218462A (en) * 1978-10-24 1980-08-19 Merck & Co., Inc. 6-(1-Hydroxyethyl)-2-(2-aminoethylthio)-1-substituted-1-carbade-thiapen-2-em-3-carboxylic acids
US4206219A (en) * 1978-10-24 1980-06-03 Merck & Co., Inc. 6- and 1-Substituted-1-carbadethiapen-2-em-3-carboxylic acid
JPS55132593A (en) * 1979-04-02 1980-10-15 Fujitsu Ltd Refresh control method for memory unit
JPS55144190U (ko) * 1979-04-05 1980-10-16
EP0017992A1 (en) * 1979-04-19 1980-10-29 Merck & Co. Inc. 2-Substituted-6-substituted-1-carbadethiapen-2-em-3-carboxylic acids, processes for preparing them, antibiotic pharmaceutical compositions containing same and process for preparing intermediates
CA1283906C (en) * 1983-05-09 1991-05-07 Makoto Sunagawa .beta.-LACTAM COMPOUNDS AND PRODUCTION THEREOF
JPS60202886A (ja) * 1984-03-27 1985-10-14 Sankyo Co Ltd １―置換カルバペネム―３―カルボン酸誘導体
JPS60233076A (ja) * 1984-05-03 1985-11-19 Sumitomo Chem Co Ltd 新規なβ−ラクタム化合物およびその製造法
EP0182213B1 (en) * 1984-11-08 1990-09-26 Sumitomo Pharmaceuticals Company, Limited Carbapenem compounds and production thereof
DE3780344T2 (de) * 1986-03-27 1993-01-28 Sumitomo Pharma Beta-lactam-verbindungen und deren herstellung.
US4925838A (en) * 1988-03-18 1990-05-15 Fujisawa Pharmaceutical Company, Ltd. 3-pyrrolidinylthio-1-azabicyclo[3.2.0]-hept-2-ene-2-carboxylic acid compounds
US5194624A (en) * 1988-05-23 1993-03-16 Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. Intermediates for the preparation of compounds of antimicrobial activity
US4963544A (en) * 1988-05-23 1990-10-16 Fujisawa Pharmaceutical Company, Ltd. 3-pyrrolidinylthio-1-azabicyclo[3.2.0]-hept-2-ene-2-carboxylic acid compounds
GB8923844D0 (en) * 1989-10-23 1989-12-13 Fujisawa Pharmaceutical Co Carbapenem compounds
CA2036163C (en) * 1990-02-14 2001-06-19 Makoto Sunagawa Novel beta-lactam compounds and their production
IE910606A1 (en) * 1990-02-23 1991-08-28 Sankyo Co Carbapenem derivatives having antibiotic activity, their¹preparation and their use
AU644008B2 (en) * 1990-08-10 1993-12-02 Sumitomo Pharmaceuticals Company, Limited Beta-lactam compounds, and their production and use
GB9107341D0 (en) * 1991-04-08 1991-05-22 Ici Plc Antibiotic compounds

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20160114385A (ko) 2015-03-24 2016-10-05 이경욱 소음 방지 구조
KR20190008187A (ko) * 2016-03-13 2019-01-23 인젝토 에이/에스 해제력이 감소된 주사기

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Publication number Publication date
CA2099811A1 (en) 1994-01-22
DE69320896T2 (de) 1999-01-28
US5444057A (en) 1995-08-22
ATE170860T1 (de) 1998-09-15
KR100278030B1 (ko) 2001-02-01
JPH06179675A (ja) 1994-06-28
ES2121058T3 (es) 1998-11-16
DE69320896D1 (de) 1998-10-15

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