KR920002580A - 카르보스티릴 유도체 - Google Patents
카르보스티릴 유도체 Download PDFInfo
- Publication number
- KR920002580A KR920002580A KR1019910012139A KR910012139A KR920002580A KR 920002580 A KR920002580 A KR 920002580A KR 1019910012139 A KR1019910012139 A KR 1019910012139A KR 910012139 A KR910012139 A KR 910012139A KR 920002580 A KR920002580 A KR 920002580A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- compound
- hydrogen atom
- formula
- lower alkyl
- hydroxy
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
- 125000005606 carbostyryl group Chemical group 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 73
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 37
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 24
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims 11
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 11
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 10
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 10
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 claims 9
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 9
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 claims 9
- -1 hydrogen atom halogen Chemical class 0.000 claims 8
- 206010003119 arrhythmia Diseases 0.000 claims 7
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 7
- 230000006793 arrhythmia Effects 0.000 claims 6
- 125000004186 cyclopropylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 5
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims 5
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 4
- 241000124008 Mammalia Species 0.000 claims 3
- 125000003668 acetyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)O[*] 0.000 claims 3
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 claims 3
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 3
- 150000001204 N-oxides Chemical class 0.000 claims 2
- 125000002102 aryl alkyloxo group Chemical group 0.000 claims 2
- 230000001746 atrial effect Effects 0.000 claims 2
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 claims 2
- 239000012458 free base Substances 0.000 claims 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 2
- 230000002861 ventricular Effects 0.000 claims 2
- NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;1-ethenyl-2-ethylbenzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CCC1=CC=CC=C1C=C.C=CC1=CC=CC=C1C=C NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004200 2-methoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- SXIFAEWFOJETOA-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-butyl Chemical group [CH2]CCCO SXIFAEWFOJETOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 8-[3-(1-cyclopropylpyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl]-3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one Chemical class C1(CC1)N1N=CC(=C1)C1=NNC2=C1N=C(N=C2)N1C2C(N(CC1CC2)C)=O HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 206010003658 Atrial Fibrillation Diseases 0.000 claims 1
- 206010007559 Cardiac failure congestive Diseases 0.000 claims 1
- 206010015866 Extravasation Diseases 0.000 claims 1
- 206010019280 Heart failures Diseases 0.000 claims 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 208000005392 Spasm Diseases 0.000 claims 1
- 206010042434 Sudden death Diseases 0.000 claims 1
- MZVQCMJNVPIDEA-UHFFFAOYSA-N [CH2]CN(CC)CC Chemical group [CH2]CN(CC)CC MZVQCMJNVPIDEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 claims 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000002585 base Substances 0.000 claims 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 230000000747 cardiac effect Effects 0.000 claims 1
- 206010061592 cardiac fibrillation Diseases 0.000 claims 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004851 cyclopentylmethyl group Chemical group C1(CCCC1)C* 0.000 claims 1
- 125000004985 dialkyl amino alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 230000036251 extravasation Effects 0.000 claims 1
- 230000002600 fibrillogenic effect Effects 0.000 claims 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 1
- 229910000039 hydrogen halide Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000012433 hydrogen halide Substances 0.000 claims 1
- 239000003456 ion exchange resin Substances 0.000 claims 1
- 229920003303 ion-exchange polymer Polymers 0.000 claims 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 claims 1
- 208000010125 myocardial infarction Diseases 0.000 claims 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 claims 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 claims 1
- 238000002559 palpation Methods 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 claims 1
- 230000033764 rhythmic process Effects 0.000 claims 1
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 claims 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 206010047302 ventricular tachycardia Diseases 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Public Health (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Vascular Medicine (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
내용 없음
Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (56)
- 하기 일반식(Ⅰ)의 화합물 및 그의 제약학상 허용되는 산 부가 염 및 N-산화물:상기식중 m은 0,1 또는 2이고, n은 0,1 또는 2이며, R1은 수소 원자 또는 저급 알킬이고, R2는 수소 원자 할로겐, 히드록시, 저급 알킬, 저급 알콕시, 아랄콕시 또는 아실옥시이고, R3은 수소 원자, 할로겐, 저급 알킬 또는 저급 알콕시이고, R4는 수소 원자, 히드록시, 저급알킬 또는 아실옥시이고, 단, R4가 히드록시 또는 아실옥시일때, m 및 n은 모두 1이고, R5는 수소 원자 또는 저급 알킬이고, R6은 알킬, 히드록시알킬, 알콕시알킬 또는 (디알킬아미노)알킬이다.
- 제1항에 있어서, 유리 염기 또는 그의 산 부가염인 화합물.
- 제2항에 있어서, m이 1인 화합물.
- 제3항에 있어서, R4가 히드록시이고, n이 1인 화합물.
- 제4항에 있어서, R3및 R5가 수소 원자인 화합물.
- 제5항에 있어서, R1이 수소 원자인 화합물.
- 제6항에 있어서, R2가 수소 원자인 화합물.
- 제7항에 있어서, R6이 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸이소부틸, tert-부틸, 시클로프로필메틸, 이소펜틸, tert-펜틸 또는 시클로펜틸메틸과 같은 알킬인 화합물.
- 제8항에 있어서, R6이 이소부틸인 화합물.
- 제8 또는 9항에 있어서 (S)거울상 이성질체 또는 (R)거울상 이성질체인 화합물.
- 제7항에 있어서, R6이 4-히드록시부틸 또는 2,2-디메틸-2-히드록시에틸과 같은 히드록시알킬인 화합물.
- 제11항에 있어서, (S) 또는 (R)배위의 화합물.
- 제7항에 있어서, R6이 2-메톡시에틸과 같은 알콕시알킬인 화합물.
- 제7항에 있어서, R6이 디에틸아미노에틸과 같은 디알킬아미노 알킬인 화합물.
- 제4항에 있어서, R1,R2및 R3이 수소 원자이고, R5가 메틸이고, R6이 이소부틸인 화합물.
- 제4항에 있어서, R1,R2및 R3이 수소 원자이고, R5가 이소부틸이고, R6이 이소부틸인 화합물.
- 제6항에 있어서, R2가 히드록시인 화합물.
- 제17항에 있어서, R6이 이소부틸인 화합물.
- 제6항에 있어서, R2가 메톡시인 화합물.
- 제19항에 있어서, R6이 이소부틸 또는 시클로프로필메틸인 화합물.
- 제6항에 있어서, R2가 메틸인 화합물.
- 제21항에 있어서, R6이 이소부틸 또는 시클로프로필메틸인 화합물.
- 제5항에 있어서, R1이 메틸이고, R2가 수소원자인 화합물.
- 제23항에 있어서, R6이 이소부틸인 화합물.
- 제3항에 있어서, R4가 아실옥시이고, n이 1인 화합물.
- 제25항에 있어서, R2및 R5가 수소 원자인 화합물.
- 제26항에 있어서, 아실옥시가 아세틸옥시 똔ㄴ 피발로일옥시인 화합물.
- 제27항에 있어서, R6이 이소부틸인 화합물.
- 제3항에 있어서, R4가 수소 원자인 화합물.
- 제29항에 있어서, n이 0인 화합물.
- 제30항에 있어서, R5이 수소 원자인 화합물.
- 제31항에 있어서, R1이 수소 원자인 화합물.
- 제32항에 있어서, R2가 저급 알킬 또는 저급 알콕시인 화합물.
- 제33항에 있어서, R6이 시클로프로필메틸과 같은 저급 알킬인 화합물.
- 제34항에 있어서, R2가 메톡시 또는 메틸인 화합물.
- 제3항에 있어서, n이 0이고, R6이 시클로프로필메틸인 화합물.
- 제36항에 있어서, R1,R2,R3,R4및 R5가 수소 원자이거나, 또는 R1,R3,R4및 R5가 수소 원자이고, R2가 메틸이거나, 또는 R1,R3,R4및 R5가 수소 원조이고, R2가 메톡시이거나, 또는 R1,R3,R4및 R5가 수소 원자이고, R2가 클로로이거나, 또는 R1,R2,R3,R4및 R5가 수소 원자이고, R4가 메틸이거나, 또는 R1,R3,R4및 R5가 수소 원자이고, R2가 페닐메톡시이거나, 또는 R1,R3,R4및 R5가 수소 원자이고, R2가 히드록시이거나, 또는 R1,R2,R4및 R5가 수소 원자이고, R3이 메틸이거나, 또는 R1,R4및 R5가 수소 원자이고, R2가 메톡시이고, R3이 메틸이거나, 또는 R1,R4및 R5가 수소 원자이고, R2가 메틸이고, R3이 메틸인 화합물.
- 제3항에 있어서, n이 0이고, R6이 이소부틸인 화합물.
- 제38항에 있어서, R1,R2,R3,R4및 R5가 수소 원자이거나, 또는 R1,R3,R4및 R5가 수소 원자이고, R2가 메톡시인 화합물.
- 제3항에 있어서, n이 1이고, R4가 수소 원자인 화합물.
- 제40항에 있어서, R1,R3및 R5가 수소 원자인 화합물.
- 제41항에 있어서, R6이 이소부틸인 화합물.
- 제42항에 있어서, R2가 수소 원자인 화합물.
- 제1항에 있어서, 일염산염인 화합물.
- 제1항의 화합물 및 제약학상 허용되는 부형제로 이루어진 제약학적 제제.
- 제1항의 화합물 치료 유효량을 투여하는 것으로 이루어진 심장 부정맥을 앓는 포유동물의 치료방법.
- 제46항에 있어서, 상실성 기와 박동, 블록(제1 및 제2도 및 완전블록), 심방성 세동, 심방성 조동, 기타 병인의 심방성 급속 부정맥, 방실계 결정성 부정맥, 방실계 연결성 부정맥, 심실성 기외 박동(단병소 및 다소병외), 심장 경련, 심실성 급속 부정맥, 삼실성 세동을 앓는 포유동물을 치료하거나, 또는 심근 경색증 후 또는 울혈성 심마비 중의 급사를 예방하는 방법.
- 제46항에 있어서, 상실성 부정맥, 심실성 빈박 또는 연결성 재돌입 부정맥을 앓는 포유 동물을 치료하는 방법.
- 하기 일반식(Ⅰ)의 화합물 및 그들의 제약학상 허용되는 산 부가 염 및 N-산화물, 또는 키랄 중심을 갖는 하기 일반식(Ⅰ)의 화합물의 단일 입체 이성질체 또는 입체 이성질체의 혼합물의 제조방법으로서,〔상기식중, m은 0,1 또는 2이고, n은 0,1 또는 2이며, R1은 수소 원자 또는 저급 알킬이고, R2는 수소 원자 할로겐, 히드록시, 저급 알킬, 저급 알콕시, 아랄콕시 또는 아실옥시이고, R3은 수소 원자, 할로겐, 저급 알킬 또는 저급 알콕시이고, R4는 수소 원자, 히드록시, 저급 알킬 또는 아실옥시이고, 단, R4가 히드록시 또는 아실옥시일때, m 및 n은 모두 1이고, R5는 수소 원자 또는 저급 알킬이고, R6은 알킬, 히드록시알킬, 알콕시알킬 또는 (디알킬아미노)알킬임〕(a)하기 일반식(6)의 화합물 즉, 단일 입체 이성질체 또는 입체 이성질체들의 혼합물을 이 반응물 모두를 용해시킬 수 있는 용매중에서 하기 일반식(4)의 화합물과 접촉시키는 방법.(여기에서, R1,R2,R3,R4,R5및 R6은 상기 정의한 바와 같음); 또는 (b)하기 일반식(7)의 화합물 또는 단일 입체 이성질체 또는 입체 이성질체들의 혼합물을 할로겐화 수소 수용체 존재하에 하기 일반식(4)의 화합물과 접촉시키는 방법.(여기에서, R1,R2,R3,R5,R6,m 및 n은 상기 정의한 바와 같고, R4는 수소 원자 또는 알킬이고, Y는 할로임); 또는 (c)하기 일반식(Ⅰ')의 화합물을 수소 첨가 반응시키는 방법.(여기에서, m,n,R1,R2,R3,R4,R5및 R6은 상기 정의한 바와 같음); 또는 (d)R2또는 R4중 하나가 OH이거나, 또는 R2및 R4모두가 OH인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 아실화시키는 방법; 또는 (e)R2또는 R4중 하나가 -O-CO-알킬이거나 또는 R2및 R4모두가 -O-CO-알킬인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 비누화시키는 방법; 또는 (f)R2가 아랄콕시인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 탈보호시키는 방법; 또는 (g) 일반식(Ⅰ)의 화합물의 입체 이성질체들의 라세미 혼합물을 광학적으로 활성인 적절한 산을 이용하여 순수한 거울상 이성질체로 분할시키는 방법; 또는 (h)유리 염기 형태의 일반식(Ⅰ)의 화합물을 적절한 유기 또는 무기산으로 처리하여 산 부가염으로 전환시키는 방법; 또는 (ⅰ)일반식(Ⅰ)의 화합물의 산 부가염을 적절한 염기로 처리하거나 또는 적절하게 부하된 이온 교환 수지로 처리하여 대응하는 유기 염기로 분해시키는 방법; 똔ㄴ (j)일반식(Ⅰ)의 화합물의 산 부가염을 다른 산 부가염으로 상호 교환시키는 방법으로 이루어짐을 특징으로 하는 방법.
- 하기 일반식(9)의 화합물을 수소 첨가 반응시키는 것으로 이루어진 하기 일반식(5a)의 5-히드록시-3,4-디히드로카르보스티릴 화합물의 제조 방법.상기식들중, R은 저급 알킬이고, R1은 수소 원자 또는 저급 알킬이고, R3은 수소 원자, 저급 알킬, 또는 저급 알콕시이다.
- 하기 일반식(11)의 화합물을 수소 첨가 반응시키는 것으로 이루어진 하기 일반식(5b)의 5-히드록시-3,4-디히드로카르보스티릴 화합물의 제조 방법.상기식들중, R1은 수소 원자 또는 저급 알킬이고, R2는 수소 원자, 저급 알킬, 또는 저급 알콕시이고 W는 알킬, 아릴 또는 시클로알킬이다.
- 하기 일반식(13)의 화합물 또는 그의 8-(저급알콕시)등가물을 실온에서 강산과 접촉시킴으로써 고리화시키는 것으로 이루어진 하기 일반식(14)의 5-히드록시-8-치환된-카르보스티릴 화합물 또는 그의 8-(저급알콕시)등가물의 제조 방법.상기식들중, R은 아세틸 또는 페닐메틸이다.
- 제52항에 있어서, 상기 일반식(13 및 14)의 화합물이 일반식에서 나타낸 바와 같은 8-메톡시 화합물인 방법.
- 제53항에 있어서, 일반식(14)의 화합물을 수소 첨가 반응시켜, 하기 일반식(5c)의 화합물인 5-히드록시-8-메톡시-3,4-디히드로카르보스티릴을 얻는 추가의 단계를 포함하는 방법.
- 하기 일반식(17)의 화합물 또는 그의 8-아랄콕시 등가물을 실온에서 강산과 접촉시킴으로써 고리화시키는 것으로 이루어진 하기 일반식(18)의 5-히드록시-8-치환된-카르보스티릴 화합물 또는 그의 8-아랄콕시 등가물의 제조 방법.상기식들중, Bz는 페닐메록시이고, R8은 아실옥시, 바람직하게는 아세틸옥시이다.
- 제55항에 있어서, 상기 일반식(17 및 18)의 화합물이 일반식에서 나타낸 8-페닐메톡시 화합물이고, R8이 아세틸옥시인 방법.※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US07/555,201 US5082847A (en) | 1990-07-18 | 1990-07-18 | Carbostyril compounds connected via an oxyalkyl group with a piperidine ring and having pharmaceutical utility |
| US555,201 | 1990-07-18 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR920002580A true KR920002580A (ko) | 1992-02-28 |
Family
ID=24216365
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1019910012139A Withdrawn KR920002580A (ko) | 1990-07-18 | 1991-07-16 | 카르보스티릴 유도체 |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5082847A (ko) |
| EP (1) | EP0467325A3 (ko) |
| JP (1) | JPH04234386A (ko) |
| KR (1) | KR920002580A (ko) |
| AU (1) | AU648090B2 (ko) |
| CA (1) | CA2047307A1 (ko) |
| FI (1) | FI913450L (ko) |
| HU (1) | HUT58316A (ko) |
| IE (1) | IE912499A1 (ko) |
| IL (1) | IL98863A0 (ko) |
| IT (1) | IT1252602B (ko) |
| MX (1) | MX9100225A (ko) |
| NO (1) | NO912797L (ko) |
| PT (1) | PT98350A (ko) |
| ZA (1) | ZA915595B (ko) |
Families Citing this family (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0603404B1 (en) * | 1992-05-15 | 1999-03-17 | Mitsui Chemicals, Inc. | Process for producing glycide derivative |
| WO1994003425A2 (en) * | 1992-07-31 | 1994-02-17 | Syntex (U.S.A.) Inc. | Carbostyril derivatives for the treatment of arrhythmia |
| IT1264816B1 (it) * | 1993-07-28 | 1996-10-10 | Pergam Srl | Procedimento per la preparazione di derivati del procedimento per la preparazione di derivati del 3,4-diidrocarbostirile 3,4-diidrocarbostirile |
| TW436483B (en) * | 1997-08-19 | 2001-05-28 | Otsuka Pharma Co Ltd | Carbostyril derivatives, process for their preparation and pharmaceutical composition or cosmetic composition for inhibiting skin erythema and/or skin pigmentation |
| US6140349A (en) | 1998-02-02 | 2000-10-31 | Merck & Co., Inc. | Cyclic amine modulators of chemokine receptor activity |
| US6506745B1 (en) | 1998-12-28 | 2003-01-14 | Noboru Kaneko | Medicinal compositions for treatment of atrial fibrillation |
| US7393652B2 (en) | 2000-05-10 | 2008-07-01 | The Trustees Of Columbia University In The City Of New York | Methods for identifying a chemical compound that directly enhances binding of FKBP12.6 to PKA-phosphorylated type 2 ryanodine receptor (RyR2) |
| US8022058B2 (en) | 2000-05-10 | 2011-09-20 | The Trustees Of Columbia University In The City Of New York | Agents for preventing and treating disorders involving modulation of the RyR receptors |
| US7879840B2 (en) | 2005-08-25 | 2011-02-01 | The Trustees Of Columbia University In The City Of New York | Agents for preventing and treating disorders involving modulation of the RyR receptors |
| US7718644B2 (en) | 2004-01-22 | 2010-05-18 | The Trustees Of Columbia University In The City Of New York | Anti-arrhythmic and heart failure drugs that target the leak in the ryanodine receptor (RyR2) and uses thereof |
| US7544678B2 (en) | 2002-11-05 | 2009-06-09 | The Trustees Of Columbia University In The City Of New York | Anti-arrythmic and heart failure drugs that target the leak in the ryanodine receptor (RyR2) |
| WO2004080283A2 (en) | 2003-03-07 | 2004-09-23 | The Trustees Of Columbia University, In The City Of New York | Type 1 ryanodine receptor-based methods |
| US8710045B2 (en) | 2004-01-22 | 2014-04-29 | The Trustees Of Columbia University In The City Of New York | Agents for preventing and treating disorders involving modulation of the ryanodine receptors |
| US7704990B2 (en) | 2005-08-25 | 2010-04-27 | The Trustees Of Columbia University In The City Of New York | Agents for preventing and treating disorders involving modulation of the RyR receptors |
| DE102006039038A1 (de) * | 2006-08-19 | 2008-02-21 | Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg | Neues Herstellungsverfahren |
| TWI498115B (zh) * | 2007-12-27 | 2015-09-01 | Daiichi Sankyo Co Ltd | 咪唑羰基化合物 |
| TWI679205B (zh) | 2014-09-02 | 2019-12-11 | 日商日本新藥股份有限公司 | 吡唑并噻唑化合物及醫藥 |
Family Cites Families (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5310986B2 (ko) * | 1974-02-05 | 1978-04-18 | ||
| JPS5310989B2 (ko) * | 1974-04-25 | 1978-04-18 | ||
| JPS5936617B2 (ja) * | 1976-03-05 | 1984-09-05 | 大塚製薬株式会社 | カルボスチリル誘導体 |
| US4210753A (en) * | 1976-03-17 | 1980-07-01 | Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd. | Carbostyril compounds |
| JPS5589221A (en) * | 1978-12-28 | 1980-07-05 | Otsuka Pharmaceut Co Ltd | Antihistaminic agent |
| DE2901336A1 (de) * | 1979-01-15 | 1980-07-24 | Boehringer Mannheim Gmbh | Neue arylether, verfahren zu deren herstellung sowie diese verbindungen enthaltende arzneimittel |
| DE2905876A1 (de) * | 1979-02-16 | 1980-08-28 | Boehringer Mannheim Gmbh | Neue piperidinopropylderivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende arzneimittel |
| DE3034237A1 (de) * | 1979-09-18 | 1981-04-16 | Otsuka Pharmaceutical Co. Ltd., Tokyo | Carbostyrilderivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende, antihistaminisch wirkende mittel |
| JPS5718674A (en) * | 1980-07-07 | 1982-01-30 | Otsuka Pharmaceut Co Ltd | Carbostyril derivative |
| DE3200304A1 (de) * | 1981-01-16 | 1982-08-26 | Sandoz-Patent-GmbH, 7850 Lörrach | 3-aminopropoxyaryl-derivate, ihre herstellung und sie enthaltende arzneimittel |
| JPS63290821A (ja) * | 1987-05-25 | 1988-11-28 | Otsuka Pharmaceut Co Ltd | 抗不整脈剤 |
| NZ225152A (en) * | 1987-07-17 | 1990-04-26 | Janssen Pharmaceutica Nv | Heterocyclically substituted piperidinyl benzamides as pharmaceuticals |
| MX13485A (es) * | 1987-10-19 | 1993-05-01 | Pfizer | Procedimiento para obtener tetralinas, cromados y compuestos relacionados, sustituidos |
| IT1223395B (it) * | 1987-12-01 | 1990-09-19 | Simes | Composti ad attivita' cardiovascolare |
| EP0355583B1 (en) * | 1988-08-10 | 1995-01-25 | Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd. | Cardiotonics |
-
1990
- 1990-07-18 US US07/555,201 patent/US5082847A/en not_active Expired - Fee Related
-
1991
- 1991-07-16 MX MX9100225A patent/MX9100225A/es unknown
- 1991-07-16 KR KR1019910012139A patent/KR920002580A/ko not_active Withdrawn
- 1991-07-17 EP EP19910111937 patent/EP0467325A3/en not_active Withdrawn
- 1991-07-17 CA CA002047307A patent/CA2047307A1/en not_active Abandoned
- 1991-07-17 IT ITTO910567A patent/IT1252602B/it active IP Right Grant
- 1991-07-17 PT PT98350A patent/PT98350A/pt not_active Application Discontinuation
- 1991-07-17 NO NO91912797A patent/NO912797L/no unknown
- 1991-07-17 FI FI913450A patent/FI913450L/fi not_active Application Discontinuation
- 1991-07-17 IE IE249991A patent/IE912499A1/en unknown
- 1991-07-17 HU HU912390A patent/HUT58316A/hu unknown
- 1991-07-17 ZA ZA915595A patent/ZA915595B/xx unknown
- 1991-07-17 JP JP3176664A patent/JPH04234386A/ja active Pending
- 1991-07-17 AU AU80461/91A patent/AU648090B2/en not_active Expired - Fee Related
- 1991-07-17 IL IL98863A patent/IL98863A0/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FI913450A7 (fi) | 1992-01-19 |
| IL98863A0 (en) | 1992-07-15 |
| CA2047307A1 (en) | 1992-01-19 |
| IT1252602B (it) | 1995-06-19 |
| HUT58316A (en) | 1992-02-28 |
| JPH04234386A (ja) | 1992-08-24 |
| AU648090B2 (en) | 1994-04-14 |
| AU8046191A (en) | 1992-01-23 |
| ITTO910567A0 (it) | 1991-07-17 |
| ITTO910567A1 (it) | 1993-01-17 |
| EP0467325A3 (en) | 1992-05-06 |
| MX9100225A (es) | 1992-02-28 |
| FI913450L (fi) | 1992-01-19 |
| US5082847A (en) | 1992-01-21 |
| HU912390D0 (en) | 1991-12-30 |
| EP0467325A2 (en) | 1992-01-22 |
| NO912797D0 (no) | 1991-07-17 |
| FI913450A0 (fi) | 1991-07-17 |
| PT98350A (pt) | 1992-05-29 |
| IE912499A1 (en) | 1992-01-29 |
| ZA915595B (en) | 1993-03-31 |
| NO912797L (no) | 1992-01-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR920002580A (ko) | 카르보스티릴 유도체 | |
| US4721723A (en) | Anti-depressant crystalline paroxetine hydrochloride hemihydrate | |
| JP2651043B2 (ja) | ジフェニルメチルピペラジン誘導体 | |
| KR910005708B1 (ko) | 1,5-벤조티아제핀 유도체의 제조방법 | |
| PL90025B1 (ko) | ||
| JPH07598B2 (ja) | 光学的に純粋な化合物およびその製造方法 | |
| US4460605A (en) | 2-[2'-Hydroxy-3'-(1,1-dimethylpropylamino)-propoxy]-β-phenylpropiophenone, its physiologically acceptable acid addition salts, and pharmaceutical compositions | |
| JP3030780B2 (ja) | 光学活性なケテンジチオアセタール誘導体及びその製造方法 | |
| CA1161849A (en) | Derivatives of indole active on the cardiovascular system | |
| US4340541A (en) | 4-(2-Benzoyloxy-3-tert.-butylaminopropoxy-2-methyl indole | |
| EP0816338B1 (en) | 3-(bis-substituted-phenylmethylene)oxindole derivatives | |
| JP2004331669A (ja) | 欝病、不安神経症およびパ−キンソン病を治療するための１−アリールシクロアルキルスルフィド、スルホキシドおよびスルホン | |
| NO140348B (no) | Analogifremgangsmaate til fremstilling av nye terapeutisk aktive 3-(amino-2-hydroksypropoksy)-isoindolin-1-on-forbindelser | |
| JPS60174781A (ja) | 強心および抗高血圧オキサジアジノン化合物 | |
| JP4015853B2 (ja) | Ｎ−置換ベンジルまたはフェニル芳香族スルホンアミド化合物及びその用途 | |
| DE3854109D1 (de) | Verfahren zur herstellung von chinolincarbonsäuren. | |
| US4080463A (en) | 2-Substituted-aminopropoxy indoles | |
| KR910000652A (ko) | (1,2,3,4-테트라하이드로-9-아크리딘이미노) 사이클로헥산 카복실산 및 관련 화합물, 이들의 제조방법 및 약제로서의 용도 | |
| EP0430025A2 (en) | Xanthine compound, method for preparing thereof, and a pharmaceutical composition comprising the same | |
| JPS62158265A (ja) | 光学的活性の２−クロロ−１２−（３−ジメチルアミノ−２−メチルプロピル）−１２Ｈ−ジベンゾ〔ｄ，ｇ〕〔１，３，６〕ジオキサゾシン及びその製造方法 | |
| JPH04506076A (ja) | 新規な立体異性体 | |
| JPH0353314B2 (ko) | ||
| US4338320A (en) | Esters of 6'-hydroxycinchonine, and a method of treating arrythmia with them | |
| CA1072959A (en) | Quaternary sandwicine derivatives, processes for their preparation and pharmaceutical compositions thereof | |
| JPS631305B2 (ko) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PA0109 | Patent application |
Patent event code: PA01091R01D Comment text: Patent Application Patent event date: 19910716 |
|
| PG1501 | Laying open of application | ||
| PC1203 | Withdrawal of no request for examination | ||
| WITN | Application deemed withdrawn, e.g. because no request for examination was filed or no examination fee was paid |