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KR910011838A - 디아진 유도체 - Google Patents

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KR910011838A
KR910011838A KR1019900021264A KR900021264A KR910011838A KR 910011838 A KR910011838 A KR 910011838A KR 1019900021264 A KR1019900021264 A KR 1019900021264A KR 900021264 A KR900021264 A KR 900021264A KR 910011838 A KR910011838 A KR 910011838A
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KR
South Korea
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alkyl
phenyl
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amino
methyl
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KR1019900021264A
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Inventor
브리안 하그레이브스 로드니
죠섭 맥로우린 버나드
덴넷 밀스 스터트
Original Assignee
수잔 제인 젠틀
임페리얼 케미칼 인더스트리즈 피엘씨
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Publication date
Application filed by 수잔 제인 젠틀, 임페리얼 케미칼 인더스트리즈 피엘씨 filed Critical 수잔 제인 젠틀
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Abstract

내용 없음

Description

디아진 유도체
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (14)

  1. 하기 일반식(Ⅰ)의 아미노피리미딘 유도체:
    상기 식중, R1은 (1-10C)알킬, (3-8C)시클로알킬, (3-8C)시클로알킬-(1-4C)알킬, 페닐 또는 페닐(1-4C)알킬이고, 여기에서 페닐 또는 페닐(1-4C)알킬의 페닐부는 할로게노, (1-4C)알킬, (3-6C)알케닐, (1-4C)알콕시, 시아노, 트리플루오로메틸, 니트로, 아미노, 히드록시, (1-4C)알킬아미노, 탄소수 6이하의 디알킬아미노, (1-4C)알킬티오, (1-4C)알킬설피닐, (1-4C)알킬설포닐 및 (1-4C)알킬티오, (1-4C)알킬설피닐, (1-4C)알킬설포닐 및 (1-4C)알킬렌디옥시에서 선택된 하나 이상의 치환체를 선택적으로 함유하며, R2는 수소, (1-4C)알킬, 아미노 또는 (1-4C)알킬 아미노이고, R6는 (1-4C)알킬, 아미노 또는 (1-4C)알킬 아미노이며, Q는 일반식(Ⅱ)의 기 () 이고, 여기에서, R3및 R4는 각각 수소, (1-4C)알킬, 페닐, 또는 벤질이고, 페닐 또는 벤질의 페닐부는 (1-4C)알킬, 알콕시 및 할로게노로 부터 선택된 1 또는 2의 치환체를 선택적으로 함유하며, R5는 수소, (1-4C)알킬 또는 (2-4C)알케닐이고, A 및 B는 에틸렌 또는 트리메틸렌이며, Z는 A와 B 사이의 직접 결합이거나, 옥시, 티오, 카르보닐, 메틸렌, 에틸렌디옥시메틸렌, 에틸리덴 또는 이소프로필리덴 결합이거나, Z는 일반식 =N.M(여기서, M은 수소(1-6C)알킬, 페닐 또는 벤질이고, 페닐 또는 벤질의 펜리부는 (1-4C)알킬, (1-4C)알콕시 및 할로게노에서 선택된 1 또는 2의 치환체를 선택적으로 함유한다)이거나, Q는 비치환되거나 (1-4C)알킬, 페닐 또는 벤질(페닐 또는 벤질의 페닐부는 (1-4C)알킬, (1-4C)알콕시 및 할로게노에서 선택된 1 또는 2의 치환체를 선택적으로 함유한다)에 의해 치환된 포화된 9-또는 10-원 비시클릭아미노기이고, Y는 약리학적 허용음이온이다.
  2. 제1항에 있어서, Q는 일반식(Ⅱ)의 기이고, R1은 (1-10C)알킬, (3-8C)시클로알킬, (3-8C)시클로알킬-(1-4C)알킬, 페닐 또는 페닐(1-4C)알킬이고, 페닐 또는 페닐(1-4C)알킬의 페닐부는 할로게노, (1-4C)알킬, (3-6C)알케닐, (1-4C)알콕시, 시아노 트리플루오로메틸, 니트로, 아미노, 히드록시, (1-4C)알킬아미노, 탄소수 6이하의 디알킬아미노, (1-4C)알킬티오, (1-4C)알킬설피닐, (1-4C)알킬설포닐 및 (1-4C)알킬디옥시에서 선택된 1종 이상의 치환체를 임의로 함유하며, R2는 수소, (1-4C)알킬, 아미노 또는 (1-4C)알킬 아미노이며, R3및 R4는 각각 수소, (1-4C)알킬, 또는 페닐이고, 페닐은(1-4C)알킬, (1-4C)알콕시 할로게노에서 선택된 1 또는 2종의 치환체를 임의로 함유하며, R5는 수소, (1-4C)알킬 또는 (2-4C)알케닐이고, R6은 (1-4C)알킬, 아미노 또는 (1-4C)알킬아미노이고, A 와 B는 각각 에틸렌 또는 트리메틸렌이고, Z는 A와 B 사이의 직접 결합 또는 옥시, 티오, 카르보닐, 메틸렌, 에틸렌디옥시메틸렌, 에틸리덴 또는 이소프로필리덴 결합이거나, Z는 일반식 =N.M기이며(여기서, M은 수소(1-6C)알킬, 페닐 또는 벤질인데, 상기 페닐과 벤질의 페닐부는 (1-4C)알킬, (1-4C)알콕시 및 할로게노로 부터 선택되는 1또는 2종의 치환체를 임의로 포함하며, Y는 생리학적 허용 음이온인 화합물.
  3. 제2항에 있어서, R1는 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 시클로프로필-메틸, 시클로펜틸-메틸, 시클로헥실-메틸, 2-(시클로헥실)에틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸, 페닐, 벤질, 1-페닐에틸 또는 2-페닐 에틸이고, 후자의 4개의 기의 페닐부는 플루오로, 클로로, 브로모, 메틸, 에틸, 알릴 시아노,ㅡ트리플루오로메틸, 니트로, 아미노, 히드록시, 메톡시, 에톡시, 메틸아미노, 에틸아미노, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 메틸티오, 에틸티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, 메틸렌디옥시 및 이소프로필리덴디옥시에서 선택된 1또는 2의치환체를 임의로 함유하며, R2는 수소, 메틸, 에틸, 아미노, 메틸아미노, 에틸아미노, 프로필아미노, 또는 부틸아미노이고, R6은 메틸, 에틸, 아미노, 메틸아미노, 에틸아미노, 프로필아미노, 또는 부틸아미노이며, R3및 R4은 각각 수소, 메틸 에틸, 페닐에서 선택되고, 페닐은 클로로, 브로모, 메틸, 에틸, 메톡시 및 에톡시에서 선택된 1 또는 2의 치환체의임의로 함유하며, R5는 수소, 메틸, 에틸, 알릴, 부트-2-에닐 또는 2-메틸-2-프로페닐이고, -A.Z.B -기는 테트라메틸렌, 에틸렌옥시에틸렌 [-CH2CH2.O.CH2CH2-]에틸렌옥시트리메틸렌[-CH2CH2.O.CH2CH2-], 에틸렌티오 에틸렌[-CH2CH2.O.CH2CH2-], 펜타메틸렌, 헥사메틸렌, 에틸렌카르보닐에틸렌[-CH2CH2.O.CH2CH2-], 에틸렌(에틸렌디옥시메틸렌)에틸렌 및 일반식 -CH2CH2.NR.CH2CH2-와 -CH2CH2.NR.CH2CH2-의 기(여기에서, R은 메틸, 에틸, 프로필, 부틸 또는 페닐인데, 이 페닐은 플루오로, 클로로, 브로모, 메틸, 에틸, 메톡시 및 에폭시에서 선택된 치환체를 임의로 함유하는 것인 화합물.
  4. 제1항 내지 제3항중 어느 한 항에 있어서, Q가 N-페닐피페라지노, N-(p-클로롤페닐)피페라지노, 피페리디노, 3-메틸피페리디노, 4-페닐피페리디노, 3,3-디메틸피페리디노, 모르폴리노, 헥사메틸렌이미노, 3-에틸피페리디노, 3,5-디메틸피페리디노, 3-n-프로필피페리디노, 2-메틸피레리디노, (4,4-에틸렌디옥시)피페리디노 및 p-메틸페닐피페리디노에서 선택된 것인 화합물.
  5. 하기 일반식(Ⅳ)의 화합물;
    상기식중, Ra는 (1-4C)알킬이고 Rb는 (1-4C)알킬이고, Rc는 (1-4C)알킬이고, Q는 피롤리디노, 모르폴리노, 피페라지노, N-페닐피페리디노, N-(할로게노페닐)피페라디노, N-[(1-4C)알킬페닐]피페리디노, N-[(1-4C)알콕시페닐]피페리디노 및 헥사메틸렌이미노로 부터 선택되는 5내지 7원 시클릭지방족 아미노기이며, 이 기들은 메틸, 에틸, 페닐, 벤질 및 할로게노페닐로부터 각각 선택되는 1 또는 2종의 치환체를 임의로 포함할 수 있고, 또는 Q는 메틸,에틸, 페닐, 벤질 및 할로게노페닐로 부터 선택되는 1 또는 2종의 치환체를 임의로 포함할 수 있는 퍼히드로인돌일, 퍼히드로퀴놀일 및 퍼히드로이소퀴놀일에서 선택된 포화된 9- 또는 10-원 비스클릭아미노기이고, Y는 생리적 허용음이온이다.
  6. 제5항에 있어서, Q가 N-페닐피페라지노, N-(p-클로로페닐)피페라지노, 피페리디노, 3-메틸피페리디노, 4-페닐피페리디노, 3,3-디메틸피페리디노, 모르폴리노, 헥사메틸렌이미노, 3-에틸피페리디노, 3,5-디메틸피페리디노, 3-n-프로필피페리디노, 2-메틸피레리디노, (4,4-에틸렌디옥시)피페리디노 및 p-메틸페닐퍼피페리디노에서 선택된 일반식(Ⅱ)의 기이거나, 또는 Q가 퍼히드로-1인돌일, 퍼히드로-1-퀴놀일 및 히드로-2-이소퀴놀일에서 선택된 포화-9- 또는 10-원 비시클릭아미노기인 화합물.
  7. 제1항에 있어서, 상기 피리미디늄 양이온이 1,2-디메틸-6-메틸아미노-4-(4-페닐피페리디노) 피리미디늄, 1,2-디메틸-6-메틸아미노-4-(4-페닐피페라지노) 피리미디늄, 1,2-디메틸-6-메틸아미노-페닐피페라디노) 피리미디늄, 1,2-디메틸-6-메틸아미노-4-(3,3-디메틸피페리디노) 피리미디늄, 1,2-디메틸-6-메틸아미노-4-(3-메틸피페리디노) 피리미디늄, 1,2-디메틸-6-메틸아미노-4-(2-메틸피페리디노) 피리미디늄, 2-아미노-1,6-디메틸-4-(4-페닐피페리디노) 피리미디늄, 1,2-디메틸-6-메틸아미노-4-(3-에틸피페리디노) 피리미디늄, 2-에틸-1-메틸-6-메틸아미노-4-(3-메틸피페리디노) 피리미디늄, 2-에틸-1-메틸-6-에틸아미노-4-(3-메틸피페리디노) 피리미디늄, 및 1,2-디메틸-6-메틸아미노-4-(퍼히드로-1-이소퀴놀일) 피리미디늄에서 선택되고, Y가 생리적으로 허용 반대 이온인 화합물.
  8. 제1항 내지 제7항중 어느 한항에 있어서, 상기 생리적 허용 반대 이온 Y가 할라이드, 설페이트, 포스페이트, 니트레이트, 아세테이트, 시트레이트, 푸마레이트, 숙시네이트, 트리플루오로 아세테이트, 메토설페이트 및 p-톨루엔 설포네이트에서 선택되는 화합물.
  9. 하기 일반식(Ⅲa) 또는 (Ⅲb) (또는 이들의 호변이성체 형태)로 표시되는 비이온성 형태의 하기 일반식(Ⅰ)의 화합물:
    상기식중, R1,R2,R5,R6,Y 및 Q는 제1항내지 제4항중 어느 한항에 정의한 바와 같고, R7은 (1-4C)알킬 또는 수소이다.
  10. 하기 일반식(Ⅳa)(또는 이들의 호변이성체형태)로 표시되는 비이온성 형태의 하기 일반식(Ⅳ)의 화합물:
    상기식중, Ra,Rb,Rc,Y 및 Q는 제5항 또는 제6항에서 정의한 바와 같다.
  11. (a) 하기 일반식(Ⅴ)의 아미노피리미딘을 일반식R8.L(여기에서, L은 적당한 이탈기이고, R8은 페닐, 치환페닐 및 시클로알킬을 제외하고는 R1과 동일한 의미를 갖는다)의 알킬화제아 반응시키거나, (b)하기일반식(Ⅶ)(여기에서, X는 적당한 이탈기이다)의 피리미디늄염을 하기 일반식(Ⅸ)의 아민 또는 적당한 9-또는 10-원 비시클릭아민을 반응시키거나, (c)R6이 아미노 또는 알킬아미노인 화합물의 경우에는, 하기 일반식(Ⅷ)(여기에서, X는 적당한 이탈기이다)의 화합물을 암모니아 및 (1-4C)알킬아민에서 선택된 적당한 아민과 반응시키거나, 또는 그들의 염을 (1-4C)알칸산과 반응시키고, 다른 반대 음이온 X가 필요한 경우, 일반식(Ⅰ)의 화합물을 필요한 반대음이온을 가진 적합한 금속염과 반응시키거나 필요한 반대 음이온을 가진 염형태의 염기성 수지로 이온교환 시키는 것으로 구성되는 하기 일반식(Ⅰ)화합물의 제조방법:
    상기식중, R1,R2,R3,R4,R5,R5,R6,Q,Y,Z,A 및 B는 제1항에서 정의한 바와 같다.
  12. 하기 일반식(Ⅰ)의 화합물을 강염기로 처리하는 것으로 구성되는, 하기 일반식(Ⅲa) 또는 (Ⅲb)(또는 이들의호변이성질체 형태)로 표시되는 일반식(Ⅰ)의 비이온성 화합물의 제조방법:
    상기식중, R1,R2,R5,R6,R7,Q, 및 Y는 제9항에서 정의한 바와 같다.
  13. 제1항 내지 제9항중 어느 한 항에 의한 화합물에서 선택된 활성 성분과 약학적 허용 희석제 또는 담체를 함께 포함하는 약학 조성물.
  14. 하기 일반식(Ⅴ)의 화합물:
    상기식중, R2,R5,R6및 Q는 제1항 내지 제4항중 어느 한 항에서 정의한 바와 같다.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019900021264A 1989-12-22 1990-12-21 디아진 유도체 KR910011838A (ko)

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