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KR910000668A - 하이드록시에틸-사이클로프로필-아졸일 유도체 - Google Patents

하이드록시에틸-사이클로프로필-아졸일 유도체 Download PDF

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KR910000668A
KR910000668A KR1019900009607A KR900009607A KR910000668A KR 910000668 A KR910000668 A KR 910000668A KR 1019900009607 A KR1019900009607 A KR 1019900009607A KR 900009607 A KR900009607 A KR 900009607A KR 910000668 A KR910000668 A KR 910000668A
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KR
South Korea
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phenyl
halogen
optionally substituted
group
general formula
Prior art date
Application number
KR1019900009607A
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English (en)
Inventor
쉐르켄베크 위르겐
프리에 모니카
스트로에크 클라우스
힘믈러 토마스
루드비크 게오르그-베.
브란데스 빌헬름
두쯔만 스테판
Original Assignee
클라우스 덴너.루디 마이어
바이엘 아크티엔게젤샤프트
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
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Publication date
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Abstract

내용 없음

Description

하이드록시에틸―사이클로프로필―아졸일 유도체
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (10)

  1. 일반식(Ⅰ)의 하이드록시에틸-사이클로프로필-아졸일 유도체 및 이의 산부가염 및 금속염 복합체.
    상기식에서, R1은 할로겐, 페닐 또는 -Z-R3그룹[여기에서, Z는 산소, 황, SO 또는 SO2를 나타내고, R3는 알킬, 페닐 또는 벤질을 나타낸다]을 나타내고 R2는 알케닐, 임의로 치환된 푸릴, 임의로 치환된 티에닐 또는 일반식의 라디칼[여기에서, R4는 디플루오로메톡시, 1,1,2,2-테트라플루오로에톡시, 1,1,2-트리풀루오로-2-클로로에톡시, 시아노, 포르밀, 알콕스이미노알킬, 카브알콕시, 디알콕시알킬, 페닐잔기가 할로겐에 의해 임의로 치환된 페녹시알킬, 또는 페닐잔기가 할로겐에 의해 임의로 치환된 벤질옥시를 나타내며, R5는 수소 또는 할로겐을 나타내거나, R4및 R5는 오르토-위치에서 연결되어 함께 -O-CH2-O-를 나타낸다]을 나타내거나 R2는 일반식의 라디칼[여기에서, R6는 디플루오로메톡시, 1,1,2,2-테트라플루오로에톡시 또는 1,1,2-트리플루오로-2-클로로-에톡시를 나타낸다]를 나타내거나, R2는 Y가그룹을 나타내는 경우 할로겐 및/또는 페닐에 의해 임의로 치환된 페닐을 나타내며, X는 질소 또는 CH그룹을 나타내고, Y는 질소 또는 CH그룹을 나타내고, Y는 -CH2-CH2-, -CH=CH-, -C≡C- 또는그룹을 나타낸다.
  2. a) 일반식(Ⅱ)의 옥시란을 산결합체 및 희석제의 존재하에 일반식(Ⅲ)의 아졸과 반응시키거나, b) 일반식(Ⅳ)의 에탄올 유도체를 산결합제 및 희석제의 존재하에 일반식(Ⅲ)의 아졸과 반응시키거나, c) 일반식(Ia)의 하이드록시에틸-사이클로프로필-아졸일 유도체를, 필요할 경우 희석제 존재하에 에폭시화에 적합한 제제와 반응시키고, 필요한 경우 수득된 일반식(Ⅰ)의 화합물에 산 또는 금속염을 부가함을 특징으로 하여 일반식(Ⅰ)의 하이드록시에틸-사이클로프로필-아졸일 유도체 및 이의 산부가염 및 금속염착물을 제조하는 방법.
    상기식에서, R1은 할로겐, 페닐 또는 -Z-R3그룹[여기에서, Z는 산소, 황, SO 또는 SO2를 나타내고, R3는 알킬, 페닐 또는 벤질을 나타낸다]을 나타내고 R2는 알케닐, 임의로 치환된 푸릴, 임의로 치환된 티에닐 또는 일반식의 라디칼[여기에서, R4는 디플루오로메톡시, 1,1,2,2-테트라플루오로에톡시, 1,1,2-트리플루오로-2-클로로-에톡시, 시아노, 포르밀, 알콕스이미노알킬, 카브알콕시, 디알콕시알킬, 페닐잔기가 할로겐에 의해 임의로 치환된 페녹시알킬, 또는 페닐잔기가 할로겐에 의해 임의로 치환된 벤질옥시를 나타내며, R5는 수소 또는 할로겐을 나타내거나, R4및 R5는 오르토-위치에서 연결되어 함께 -O-CH2-O-를 나타낸다]을 나타내거나 R2는 일반식의 라디칼[여기에서, R6는 디플루오로메톡시, 1,1,2,2-테트라플루오로에톡시 또는 1,1,2-트리플루오로-2-클로로-에톡시를 나타낸다]를 나타내거나, R2는 Y가그룹을 나타내는 경우 할로겐 및/또는 페닐에 의해 임의로 치환된 페닐을 나타내며, X는 질소 또는 CH그룹을 나타내고, Y는 질소 또는 CH그룹을 나타내고, Y는 -CH2-CH2-, -CH=CH-, -C≡C- 또는그룹을 나타낸다.
  3. 하나이상의 제1항에 따른 일반식(Ⅰ)의 하이드록시에틸-사이클로프로필-아졸일 유도체 또는 일반식(Ⅰ)의 하이드록시에틸-사이클로프로필-아졸일유도체의 산부가염 또는 금속염 착물을 함유함을 특징으로 하는 살균제.
  4. 제1항에 따른 일반식(Ⅰ)의 하이드록시에틸-시이클로프로필-아졸일 유도체 또는 이의 산부가염 및 금속염 착물의 식물 보호 및 물질의 보호에서 살균제로서의 용도.
  5. 일반식(Ⅱ)의 옥시란
    상기식에서, R1은 할로겐, 페닐 또는 -Z-R3그룹[여기에서, Z는 산소, 황, SO 또는 SO2를 나타내며, R3는 알킬, 페닐 또는 벤질을 나타낸다]을 나타내며 R2는 알케닐, 임의로 치환된 푸릴, 임의로 치환된 티에닐 또는 일반식의 라디칼[여기에서, R4는 디플루오로메톡시, 1,1,2,2-테트라플루오로에톡시, 1,1,2-트리플루오로-2-클로로-에톡시, 시아노, 포르밀, 알콕스이미노알킬, 카브알콕시, 디알콕시알킬, 페닐잔기가 할로겐에 의해 임의로 치환된 페녹시알킬, 또는 페닐잔기가 할로겐에 의해 임의로 치환된 벤질옥시를 나타내고, R5는 수소 또는 할로겐을 나타내거나, R4및 R5는 오르토 위치에서 연결되어 함께 -O-CH2-O-를 나타낸다]을 나타내거나 R2는 일반식의 라디칼[여기에서, R6는 디플루오로메톡시, 1,1,2,2-테트라플루오로에톡시 또는 1,1,2-트리플루오로-2-클로로-에톡시를 나타낸다]를 나타내거나, R2는 Y가그룹을 나타내는 경우 할로겐 및/또는 페닐에 의해 임의로 치환된 페닐을 나타내며, Y는 -CH2-CH2-, -CH=CH-, -C≡C- 또는그룹을 나타낸다.
  6. d) 일반식(Ⅴ)의 사이클로프로필 케톤을 희석제의 존재하에 α) 구조식(Ⅵ)의 디메틸옥소설포늄 메틸라이드와 반응시키거나 β) 구조식(Ⅶ)의 디메틸설폰늄 메틸라이드와 반응시키거나, e) 하기 일반식(Ⅳa)의 카비놀을 희석제의 존재하에 염기와 반응시키는 방법을 특징으로 하여, 일반식(Ⅱ)의 옥시란을 제조하는 방법.
    상기식에서, R1은 할로겐, 페닐 또는 -Z-R3그룹[여기에서, Z는 산소, 황, SO 또는 SO2를 나타내고, R3는 알킬, 페닐 또는 벤질을 나타낸다]을 나타내고 R2는 알케닐, 임의로 치환된 푸릴, 임의로 치환된 티에닐 또는 일반식의 라디칼[여기에서, R4는 디플루오로메톡시, 1,1,2,2-테트라플루오로에톡시, 1,1,2-트리플루오로-2-클로로-에톡시, 시아노, 포르밀, 알콕스이미노알킬, 카브알콕시, 디알콕시알킬, 페닐잔기가 할로겐에 의해 임의로 치환된 페녹시알킬 또는 페닐잔기가 할로겐에 의해 임의로 치환된 벤질옥시를 나타내고, R5는 수소 또는 할로겐을 나타내거나, R4및 R5는 오르토 위치에서 연결되어 함께 -O-CH2-O-를 나타낸다]을 나타내거나 R2는 일반식의 라디칼[여기에서, R6는 디플루오로메톡시, 1,1,2,2-테트라플루오로에톡시 또는 1,1,2-트리플루오로-2-클로로-에톡시를 나타낸다]를 나타내거나, R2는 Y가그룹을 나타내는 경우 할로겐 및/또는 페닐에 의해 임의로 치환된 페닐을 나타내며, Y는 -CH2-CH2-, -CH=CH-, -C≡C- 또는그룹을 나타내고, Hal′는 염소 또는 브롬을 나타낸다.
  7. 일반식(Ⅴ)의 사이클로프로필 케톤.
    상기식에서, R1은 할로겐, 페닐 또는 -Z-R3그룹[여기에서, Z는 산소, 황, SO 또는 SO2를 나타내고, R3는 알킬, 페닐 또는 벤질을 나타낸다]을 나타내고 R2는 알케닐, 임의로 치환된 푸릴, 임의로 치환된 티에닐 또는 일반식의 라디칼[여기에서, R4는 디플루오로메톡시, 1,1,2,2-테트라플루오로에톡시, 1,1,2-트리플루오로-2-클로로-에톡시, 시아노, 포르밀, 알콕스이미노알킬, 카브알콕시, 디알콕시알킬, 페닐잔기가 할로겐에 의해 임의로 치환된 페녹시알킬 또는 페닐잔기가 할로겐에 의해 임의로 치환된 벤질옥시를 나타내며, R5는 수소 또는 할로겐을 나타내거나, R4및 R5는 오르토-위치에서 연결되어 함께 -O-CH2-O-를 나타낸다]을 나타내거나 R2는 일반식의 라디칼[여기에서, R6는 디플루오로메톡시, 1,1,2,2-테트라플루오로에톡시 또는 1,1,2-트리플루오로-2-클로로-에톡시를 나타낸다]를 나타내거나, R2는 Y가그룹을 나타내는 경우 할로겐 및/또는 페닐에 의해 임의로 치환된 페닐을 나타내며, X는 질소 또는 CH그룹을 나타내고, Y는 -CH2-CH2-, -CH=CH-, -C≡C- 또는그룹을 나타낸다.
  8. f) 일반식(Ⅷ)의 알데하이드를 촉매 및 희석제의 존재하에 일반식(Ⅸ)의 메틸렌사이클로프로필 케톤과 반응시키고, 필요할 경우 생성된 일반식(Ⅴ-a)의 사이클로프로필 케톤을 α) 촉매 및 희석제 존재하에 수소화시키거나 β) 필요한 경우 희석제 존재하에 에폭시화에 적합한 제제와 반응시키거나, g) 일반식(Ⅹ)의 아세틸렌을 촉매 및 희석제의 존재하에 일반식(XI)의 산할라이드와 반응시킴을 특징으로 하여, 일반식(Ⅴ)의 사이클로프로필 케톤을 제조하는 방법.
    상기식에서, R1은 할로겐, 페닐 또는 -Z-R3그룹[여기에서, Z는 산소, 황, SO 또는 SO2를 나타내고, R3는 알킬, 페닐 또는 벤질을 나타낸다]을 나타내고 R2는 알케닐, 임의로 치환된 푸릴, 임의로 치환된 티에닐 또는 일반식의 라디칼[여기에서, R4는 디플루오로메톡시, 1,1,2,2-테트라플루오로에톡시, 1,1,2-트리플루오로-2-클로로-에톡시, 시아노, 포르밀, 알콕스이미노알킬, 카브알콕시, 디알콕시알킬, 페닐잔기가 할로겐에 의해 임의로 치환된 페녹시알킬, 또는 페닐잔기가 할로겐에 의해 임의로 치환된 벤질옥시를 나타내며, R5는 수소 또는 할로겐을 나타내거나, R4및 R5는 오르토 위치에서 연결되어 함께 -O-CH2-O-를 나타낸다]을 나타내거나 R2는 일반식의 라디칼[여기에서, R6는 디플루오로메톡시, 1,1,2,2-테트라플루오로에톡시 또는 1,1,2-트리플루오로-2-클로로-에톡시를 나타낸다]를 나타내거나, R2는 Y가그룹을 나타내는 경우 할로겐 및/또는 페닐에 의해 임의로 치환된 페닐을 나타내며, Y는 -CH2-CH2-, -CH=CH-, -C≡C- 또는그룹을 나타내고, Hal″는 염소 또는 브롬을 나타낸다.
  9. 일반식(Ⅳ)의 에탄올 유도체.
    상기식에서, R1은 할로겐, 페닐 또는 -Z-R3그룹[여기에서, Z는 산소, 황, SO 또는 SO2를 나타내고, R3는 알킬, 페닐 또는 벤질을 나타낸다]을 나타내고 R2는 알케닐, 임의로 치환된 푸릴, 임의로 치환된 티에닐 또는 일반식의 라디칼[여기에서, R4는 디플루오로메톡시, 1,1,2,2-테트라플루오로에톡시, 1,1,2-트리플루오로-2-클로로-에톡시, 시아노, 포르밀, 알콕스이미노알킬, 카브알콕시, 디알콕시알킬, 페닐잔기가 할로겐에 의해 임의로 치환된 페녹시알킬, 또는 페닐잔기가 할로겐에 의해 임의로 치환된 벤질옥시를 나타내며, R5는 수소 또는 할로겐을 나타내거나, R4및 R5는 오르토 위치에서 연결되어 함께 -O-CH2-O-를 나타낸다]을 나타내거나 R2는 일반식의 라디칼[여기에서, R6는 디플루오로메톡시, 1,1,2,2-테트라플루오로에톡시 또는 1,1,2-트리플루오로-2-클로로-에톡시를 나타낸다]를 나타내거나, R2는 Y가그룹을 나타내는 경우 할로겐 및/또는 페닐에 의해 임의로 치환된 페닐을 나타내며, Y는 -CH2-CH2-, -CH=CH-, -C≡C- 또는그룹을 나타내고, Hal는 염소 또는 요오드를 나타낸다
  10. h) 일반식(XⅡ)의 할로게노 케톤을 필요할 경우 산결합제 및 희석제의 존재하에 일반식(XⅢ)의 아세틸렌 염과 반응시키고, 필요할 경우 생성된 일반식(Ⅳa)의 화합물을 완전히 또는 부분적으로 수소화시키거나, Y가 -CH=CH-를 나타내는 물질을 필요한 경우 희석제의 존재하에 에폭시화제와 반응시킴을 특징으로 하여, 일반식(Ⅳ)의 에탄올 유도체를 제조하는 방법.
    상기식에서, R1은 할로겐, 페닐 또는 -Z-R3그룹[여기에서, Z는 산소, 황, SO 또는 SO2를 나타내고, R3는 알킬, 페닐 또는 벤질을 나타낸다]을 나타내고 R2는 알케닐, 임의로 치환된 푸릴, 임의로 치환된 티에닐 또는 일반식의 라디칼[여기에서, R4는 디플루오로메톡시, 1,1,2,2-테트라플루오로에톡시, 1,1,2-트리플루오로-2-클로로-에톡시, 시아노, 포르밀, 알콕스이미노알킬, 카브알콕시, 디알콕시알킬, 페닐잔기가 할로겐에 의해 임의로 치환된 페녹시알킬, 또는 페닐잔기가 할로겐에 의해 임의로 치환된 벤질옥시를 나타내고, R5는 수소 또는 할로겐을 나타내거나, R4및 R5는 오르토 위치에서 연결되어 함께 -O-CH2-O-를 나타낸다]을 나타내거나 R2는 일반식의 라디칼[여기에서, R6는 디플루오로메톡시, 1,1,2,2-테트라플루오로에톡시 또는 1,1,2-트리플루오로-2-클로로-에톡시를 나타낸다]를 나타내거나, R2는 Y가그룹을 나타내는 경우 할로겐 및/또는 페닐에 의해 임의로 치환된 페닐을 나타내며, Y는 -CH2-CH2-, -CH=CH-, -C≡C- 또는그룹을 나타내고, Hal는 염소 또는 요오드를 나타내며, Hal"'은 염소 또는 브롬을 나타내고, Me은 1당량의 금속 양이온을 나타낸다.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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