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KR900701895A - 에폭사이드의 플루오르화 - Google Patents

에폭사이드의 플루오르화

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Publication number
KR900701895A
KR900701895A KR1019900701119A KR900701119A KR900701895A KR 900701895 A KR900701895 A KR 900701895A KR 1019900701119 A KR1019900701119 A KR 1019900701119A KR 900701119 A KR900701119 A KR 900701119A KR 900701895 A KR900701895 A KR 900701895A
Authority
KR
South Korea
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polyether
fluorine
reactor
integer
perfluoroalkyl
Prior art date
Application number
KR1019900701119A
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English (en)
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KR0164217B1 (ko
Inventor
토마스 알. 비에르세닉
티모티 줄케
하지뮤 가와
리챠드 제이. 라고우
Original Assignee
티모티 줄케
익스플루오르 리서치 코포레이션
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 티모티 줄케, 익스플루오르 리서치 코포레이션 filed Critical 티모티 줄케
Publication of KR900701895A publication Critical patent/KR900701895A/ko
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Publication of KR0164217B1 publication Critical patent/KR0164217B1/ko

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Abstract

내용 없음

Description

에폭사이드의 플루오르화
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (40)

  1. 하기 일반식을 갖는 퍼할로겐화된 폴리에테르 :
    XO〔Y-O〕n〔Y'-0〕mZ
    상기식에서, Y 및 Y'은 같거나 또는 서로다른 것들로서및로 이루어진 그룹에서 선택된 것들이고, 바로 위의 식들에서 p는 1내지 5O사이의 정수이고, R1, R2, R3, R|4, R5, R6, R7및 R8는 따로따로 또는 다함께, F, Cl, 한개 이상의 플루오르 원자가 풀루오르이외의 할로겐 원자로 치환될 수 있는 C1-C20-퍼플루오로알킬 또는 C2-C20-퍼플루오로알킬에테르이고, R2및 R8는 다함께 -CR9R10CR11R12-일 수 있고 바로 이 식에서 R9내지 R12는 같거나 또는 서로 다른 것들로서 R1내지 R8에 대하여 상기에 나타난 그룹들로 부터 선택된 것들이고; X 및 Z는 같거나 또는 서로 다른 것들로서 -(CF2)rOCF3, -(CF2)rC0F, -(CF2)rC00H, -(CF2)rC(O)OCH|3, -(CF2)rCONH2(여기서, r은 1내지 12사이의 정수임), 한 개 이상의 풀루오르원자가 플루오르 원자이외의 할로겐 원자로 치환될 수 있는, 퍼플루오로알킬, 퍼플루오로에테르 및 퍼플루오로폴리 에테르로 이루어진 그룹에서 선택되고; m은 O내지 10,0OO사이의 정수이고; n은 1내지 1O,00O사이의 정수이며; 단, m이 O이고, Y가 -CF2CF2-이고, n이 2O이상의 정수이고, 그센고 Z가 -CF2COOH 또는 -CF2C0F인 경우에는, X는 -CF2C0F, -CF2COOH, -CF2CF2OF, -CF2CF2COOH, -CF3또는 -C3F7일 수 없으며; m이 O이고, Y가 -CF2CF2-이고, n이 50이상의 정수이고, 그리고 Z가 -CF2COOH 또는 -CF2C0F인 경우에는, X는 -C2F5일 수 없으며: Y 및 Y'들 모두가 일반식를 갖고, R 및 R가 F 및 Cl로 이루어진 그룹에서 선택되는 경우에는, R1, R2, R3및 R4는 일제히 플루오르 일 수 없고, m이 O이고 Y가 CF2CF2(CF3)-인 경우에는, (YO)n은 이소택틱 일 수 없으며; 그리고 m이 O이고 이고 Y가이고 n이 200이하인 경우에는, R1, R2, R3및 R4는 일제히 F일 수 없다.
  2. 제1항에 있어서, n이 1내지 1O,O0O사이의 정수인 하기 일반식을 가지며 폴리에테르가 이소택틱이 아닌 것을 특징으로 하는 퍼할로겐화된 폴리에테르 :
  3. 제1항에 있어서, n이 200내지 1O,00O사이의 정수인 하기일반식을 갖는 것을 특징으로 하는, 퍼할로겐화된 폴리에테르 :
    XO〔CF2-CF2-0〕nZ
  4. 제1항에 있어서, 하기 일반식을 갖는 것을 특징으로 하는 퍼할로겐화된 폴리에테르 :
    R'OC(O)CF2CF2CF20〔CF2CF20〕nCF2CF2C(O)OR'
    상기식에서, R'은 1개 내지 1O개의 탄소수를 가지고 하나이상의 에테르산소 및 염소 원자를 함유할 수 있는 탄화수소 또는 할로겐화 탄화수소이다.
  5. 제1항에 있어서, 하기일반식을 갖는 것을 특징으로 하는 퍼할로겐화된 폴리에테르 :
  6. 제1항에 있어서, m 및 n이 1내지 1O, OOO사이의 정수인 하기일반식을 갖는 것을 특징으로 하는 퍼할로겐화된 폴리에테르 :
  7. 제1항에 있어서, m 및 n이 1내지 1O,OOO사이의 정수인 하기일반식을 갖는 것을 특징으로 하는 퍼할로겐화된 폴리에테르:
  8. 하기일반식을 갖는 퍼할로겐화된 폴리에테르:
    상기식에서, X 및 Z는 -CF2CF2C0F, -CF20CF3, -CF2C0F, -CF2CF2CO0H, -CF2C00H, -CF2CON플루오르 원자가 플루오르 이외의 하나이상의 할로겐 원자로 치환될 수 있는, 퍼플루오로알킬, 퍼플루오로에테르 및 퍼플루오로폴리에테르로 이루어진 그룹에서 선택되고: n은 1내지 1O,OOO사이의 정수이고; R1, R2, R3및 R4는 따로따로 또는 일제히, F, 플루오르가 플루오르이외의 한 개 이상의 할로겐원자로 치환될 수 있는 C1-C10-퍼플루오로알킬 또는 C2-C10-퍼플루오로알킬 에테르이고, 그리고 R1, R2, R3및 R4는 n이 200이하의 정수인 경우에는 일제히 플루오르일 수는 없다.
  9. 하기일반식을 갖는 퍼플루오르화되 폴리에테르 :
    상기식에서, X 및 Z는 -CF2C0F, -CF2OCF3, -CF2C0F, -CF2CF2COOH, -CF2C00H, -CF2C0NH2, 플루오르 원자가 플루오르 이외의 하나이상의 할로겐 그룹으로 치환될 수 있는 퍼플루오로알킬, 퍼플루오로에테르 및 퍼플루오로폴리에테르로 이루어진 그룹에서 선택되고: n은 1내지 1O,OOO사이의 정수이고; R1, R2, R3, R4, R5및 R6는 따로따로 또는 일제히, F, 플루오르가 플루오르이외의 한 개 이상의 할로겐원자로 치환될 수 있는 C1-C10-퍼플루오로알킬 또는 C2-C10-퍼플루오로알킬 에테르이고: 그리고 R1, R2, R3및 R4는 R5및 R6가 F 및 Cl그룹으로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 경우에는 일제히 플루오르일 수는 없다.
  10. 하기 일반식을 갖는 퍼할로겐화된 폴리에테르 :
    상기식에서, X 및 Z는 -CF2CF2C0F, -CF20CF3, -CF2C0F, -CF2CF2CO0H, -CF2C00H, -CF2CONH2, 플루오르 원자가 플루오르 이외의 한개이상의 할로겐 원자로 치환될 수 있는, 퍼플루오로알킬, 퍼플루오로에테르 및 퍼플루오로폴리에테르로 이루어진 그룹에서 선택되고: n은 1내지 1O,OOO사이의 정수이고: n은 1내지 1O,OOO사이의 정수이고; R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7및 R8는 따로따로 또는 일제히, F, 플루오르가 플루오르이외의 한 개 이상의 할로겐그룹으로 치환될 수 있는 C1-C10-퍼플루오로알킬 또는 C2-C10-퍼플루오로알킬 에테르이다.
  11. 하기 일바식을 갖는 퍼할로겐화된 폴리에테르 :
    상기식에서, X 및 Z는 -CF2CF2C0F, -CF20CF3, -CF2C0F, -CF2CF2CO0H, -CF2C00H, -CF2CONH2, 플루오르 원자가 플루오르 이외의 하나이상의 할로겐 원자로 치환될 수 있는, 퍼플루오로알킬, 퍼플루오로에테르 및 퍼플루오로폴리에테르로 이루어진 그룹에서 선택되고: n은 1내지 1O,OOO사이의 정수이고; p는 1내지 5O사이의 정수이고; R1및 R2는 따로따로 또는 일제히 F, 플루오르가 플루오르 이외의 한 개 이상의 할로겐 그룹으로 치환될 수 있는 C1-C10-퍼플루오로알킬 또는 C2-C10-퍼플루오로알킬 에테르이다.
  12. 하기일반식을 갖는 퍼할로겐화된 폴리에테르 :
    상기식에서, X 및 Z는 -CF3, -C2F5, -C3F7, -C6F13, -CF2CF2C0F2, -CF20CF3, -CF2C0F, -CF2CF2C00H 및 CF2CO0H로 이루어진 그룹에서 선택되고, 그리고 n은 1내지 10,0OO사이의 정수이다.
  13. (a) 하기일반식의 폴리에테르 탄화수소 유사체를 플루오르화 반응기내에 위치시키고, (b) 폴리에테르의 퍼풀루오르화을 위해 충분한 조건하에서 반응기내로 플루오르 가스와 불활성가스의 가스 혼합물을 흐르게 하여 폴리에테르를 플루오르화시키고, 그리고 (c) 플루오르화 반응이 원하는 정도까지 완결된 후 퍼플루 오르화된 폴리에테르를 반응기로부터 제거하는 단계들로 이루어진 것을 특징으로 하는 하기일반식을 갖는 퍼할로겐화된 폴리에테르의 제조방법 :
    XO〔Y-O〕n〔Y'-O〕mZ
    상기식에서, Y 및 Y'은 같거나 또는 서로다른 것들로서및로 이루어진 그룹에서 선택된 것들이고, 바로 위의 식둘에서 p는 1내지 5O사이의 정수이고, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7및 R8는 따로따로 또는 다함께, F, Cl, 한개 이상의 플루오르 원자가 풀루오르이외의 할로겐 원자로 치환될 수 있는 C1-C20-퍼플루오로알킬 또는 C2-C20-퍼플루오로알킬에테르이고, R2및 R8는 다함께 -CR9R10CR11R12-일 수 있고 바로 이 식에서 R9내지 R12는 같거나 또는 서로 다른 것들로서 R1내지 R8에 대하여 상기에 나타난 그룹들로 부터 선택된 것들이고; X 및 Z는 같거나 또는 서로 다른 것들로서 -(CF2)rOCF3, -(CF2)rC0F, -(CF2)rC00H, -(CF2)rC(O)OCH|3및 -(CF2)rCONH2(여기서, r은 1내지 12사이의 정수임), 한 개 이상의 풀루오르원자가 플루오르 원자이외의 할로겐 원자로 치환될 수 있는, 퍼플루오로알킬, 퍼플루오로에테르 및 퍼플루오로폴리 에테르로 이루어진 그룹에서 선택되고; m은 O내지 10,0OO사이의 정수이고; n은 1내지 1O,00O사이의 정수이며; n이 200이하의 정수인 경우에는 R1, R2, R3및 R4는 일제히 플루오르가 아니다.
  14. 제13항에 있어서, 반응기가 정적 금속관, 회전식드럼 반응기, 유동층 반응기, 또는 용액 반응기인 것을 특징으로 하는 방법.
  15. 제13항에 있어서, 폴리에테르가 플루오르화 수소 포착제와 혼합되거나 또는 플루오르화 수소 포착제위에 코팅되며, 폴리에테르의 양에 대한 플루오르화 수소 포착제의 양은 플루오르화 동안에 형성된 대부분의 플루오르화 수소의 반응하기에 충분한 양임을 특징으로 하는 방법.
  16. 제15항에 있어서, 플루오르화 수소 포착제가 플루오르화 나트륨 또는 플루오르화 칼륨인 것을 특징으로 하는 방법.
  17. 제13항에 있어서, 폴리에테르 탄화수소 유사체는 폴리에테르 탄화수소 유사체를 형성하기에 적당한 조건하에서 에폭사이드를 중합함에 의해서 합성된 것을 특징으로 하는 방법.
  18. (a) 하기일반식의 폴리에테르 탄화수소 유도체를 플루오르화 반응기내에 위치시키고: (b) 폴리에테르의 플루오르화를 위해 충분한 조건하에서 플루오르가스와 불활성 가스의 가스 혼합물을 반응기내로 흐르게하여 폴리에테르를 플루오르화시키고; 그리고 (c) 플루오르화 반응이 원하는 정도까지 완결된 후 플루오르화된 폴리에테르를 반응기로부터 제거하는 단계들로 이루어진 것을 특징으로 하는, 하기 일반식을 갖는 퍼할로겐화된 폴리에테르의 제조방법 :
    상기식에서, X 및 Z는 -CF2CF2C0F, -CF20CF3, -CF2C0F, -CF2CF2CO0H, -CF2C00H, -CF2CONH2,플루오르 원자가 플루오르 이외의 하나이상의 할로겐 원자로 치환될 수 있는, 퍼플루오로알킬, 퍼플루오로에테르 및 퍼플루오로폴리에테르로 이루어진 그룹에서 선택되고: n은 1내지 1O,OOO사이의 정수이고; R1, R2, R3및 R4는 따로따로 또는 일제히, F, 플루오르가 플루오르이외의 한 개 이상의 할로겐원자로 치환될 수 있는 C1-C10-퍼플루오로알킬 또는 C2-C10-퍼플루오로알킬 에테르이고, 그리고 n이 200이하인 경우에는R1, R2, R3및 R4는 플루오르가 아니다.
  19. 제18항에 있어서, 반응기가 정적 금속관, 회전식드럼 반응기, 유동층 반응기, 또는 용액 반응기인 것을 특징으로 하는 방법.
  20. 제18항에 있어서, 폴리에테르가 플루오르화 수소 포착제와 혼합되거나 또는 플루오르화수소 포착제위에 코팅되여, 폴리에테르의 얀에 대한 플루오르화수소포착제의 양은 플루오르화 반응동안에 형성된 대부분의 플루오르화 수소와 반응하기에 충분한 양임을 특징으로 하는 방법.
  21. 제2O항에 있어서, 플루오르화수소포착제가 플루오르화나므륨 또는 플루오르화칼륨인 것을 특징으로 하는 방법
  22. (a) 하기일반식의 폴리에테르 탄화수소유사체를 플루오르화 반응기내에 위치시키고: (b) 폴리에테르이플루오르화를 위해 충분한 조건하에서 플루오르 가스와 불활성 가스의 가스 혼합물을 반응기내로 흐르게하여 폴리에테르를 플루오르화시키고; 그리고 (c) 플루오르화 반응이 원하는 정도까지 완결된 후 퍼플루오로화된 폴리에테르를 반응기로부터 제거하는 단계들로 이루어진 것을 특징으로 하는, 하기일반식을 갖는 퍼할로겐화된 폴리에테르의 제조방법 :
    상기식에서, X 및 Z는 -CF2CF2C0F, -CF20CF3, -CF2C0F, -CF2CF2CO0H, -CF2C00H, -CF2CONH2,플루오르가 플루오르 이외의 하나이상의 할로겐 원자로 치환될 수 있는, 퍼플루오로알킬, 퍼플루오로에테르 및 퍼플루오로폴리에테르로 이루어진 그룹에서 선택되고: n은 1내지 1O,OOO사이의 정수이고; R1, R2, R3, R4, R5및 R6는 따로따로 또는 일제히, F, 플루오르가 플루오르이외의 한 개 이상의 할로겐원자로 치환될 수 있는 C1-C10-퍼플루오로알킬 또는 C2-C10-퍼플루오로알킬 에테르이다.
  23. 제22항에 있어서, 반응기가 정적 금속관, 회전식 드럼 반응기, 유동충 반응기, 또는 용액 반응기인 것을 특징으로 하는 방법.
  24. 제22항에 있어서, 폴리에테르가 플루오르화수소 포착제와 혼합되거나 또는 플루오르화수소 포착제위에 코팅되며, 폴리에테르의 양에 대한 플루오르화수소 포착제의 양은 플루오르화반응동안에 형성된 대부분의 폴루오르화수소와 반응하기에 충분한 양임을 특징으로 하는 방법.
  25. 제24항에 있어서, 플루오르화수소 포착제가 플루오르화나트륨 또는 플루오르화 칼륨인 것을 특징으로 하는 방법.
  26. (a) 하기일반식의 폴리에테르 탄화수소 유사체를 플루오르화 반응기내에 위치시키고: (b) 폴리에테르의 퍼플루오르화를 위해 충분한 조건하에서 플루오르 가스와 불활성 가스와 가스혼합물을 반응기내로 흐르게하여 폴리에테르를 플루오르화시키고: 그리고 (c) 플루오르화 반응이 원하는 정도까지 완결된 후 퍼플루오르화된폴리에테르을 반응기로부터 제거하는 단계둘은 이루어진 것을 특징으로 하는 하기 일반식을 갖는 퍼할로겐화된 폴리에테르의 제조방법 :
    상기식에서, X 및 Z는 -CF2CF2C0F, -CF20CF3, -CF2C0F, -CF2CF2CO0H, -CF2C00H, -CF2CONH2,플루오르 원자가 플루오르 이외의 하나이상의 할로겐 원자로 치환될 수 있는, 퍼플루오로알킬, 퍼플루오로에테르 및 퍼플루오로폴리에테르로 이루어진 그룹에서 선택되고: n은 1내지 1O,OOO사이의 정수이고; R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7및 R8는 따로따로 또는 일제히, F, 플루오르가 플루오르이외의 한 개 이상의 할로겐그룹으로 치환될 수 있는 C1-C10-퍼플루오로알킬 또는 C2-C10-퍼플루오로알킬 에테르이다.
  27. 제26항에 있어서, 반응기가 정적 금속관, 회전식 드럼 반응기, 유동층 반응기 또는 용액 반응기인 것을 특징으로 하는 방법.
  28. 제26항에 있어서, 폴리에테르가 플루오르화수소 포착제의 혼합되거나 또는 플루오르화수소 포착제위에 코팅되며, 폴리에테르이 양에 대한 플루오르화 수소 포착제의 양은 플루오르화 반응동안에 형성된 대부분의 플루오르화수소와 반응하기에 충분한 양임을 특징으로 하는 방법.
  29. 제28항에 있어서, 플루오르화수소 포착제가 플루오르화 나트륨 또는 플루오르화 칼륨인 것을 특징으로 하는 방법.
  30. (a) 하기일반식의 폴리에테르 탄화수소유사체를 플루오르화 반응기내에 위치시키고: (b) 폴리에테르의 퍼플루오로화를 위해 충분한 조건하에서 플루오르 가스와 불활성 가스의 가스 혼합물을 반응기내로 흐르게 하여 폴리에테르를 플루오르화시키고: 그리고 (c) 플루오르화 반응이 원하는 정도까지 완결된 후 퍼플루오르화 된 폴리에테르를 반응기로부터 제거하는 단계들로 이루어진 것을 특징으로 하는, 하기일반식을 갖는 퍼할로겐화된 폴리에테르의 제조방법 :
    상기식에서, X 및 Z는 -CF2CF2C0F, -CF20CF3, -CF2C0F, -CF2CF2CO0H, -CF2C00H, -CF2CONH2,플루오르 원자가 플루오르 이외의 하나이상의 할로겐 원자로 치환될 수 있는, 퍼플루오로알킬, 퍼플루오로에테르 및 퍼플루오로폴리에테르로 이루어진 그룹에서 선택되고: n은 1내지 1O,OOO사이의 정수이고; p는 1내지 50사이의 정수이고, R1및 R2는 같거나 또는 서로다른 것들로서 F, 플루오르가 플루오르이외의 한 개 이상의 할로겐원자로 치환될 수 있는 C1-C10-퍼플루오로알킬 또는 C2-C|10--퍼플루오로알킬 에테르이다.
  31. 제3O항에 있어서, 반응기가 정적 금속관, 회전식 드럼 반응기, 유동층 반응기 또는 용액 반응기인 것을 특징으로 하는 방법.
  32. 제3O항에 있어서, 폴리에테르가 플루오르화수소 포착제가 혼합되거나 또는 플루오르화·수소 포착제위에 코팅되며, 폴리에테르의 양에 대한 플루오르화수소 포착제의 양은 플루오르화 반응 동안에 형성된 대부분의 플루오르화 수소와 반응하기에 충분한 양임을 특징으로 하는 방법.
  33. 제32항에 있어서, 플루오르화수소 포착제가 플루오르화 나트륨 또는 플루오르화칼륨인 것을 특징으로 하는 방법.
  34. (a) 하기일반식의 폴리에테르 탄화수소 유사체를 플루오르화 반응기내에 위치시키고: (b) 폴리에테르의 퍼플루오르화를 위해 충분한 조건하에서 플루오르 가스와 불활성 가스의 가스 혼합물을 반응기내로 흐르게하여 폴리에테르를 플루오르화시키고: 그리고 (c) 플루오르화 반응이 원하는 정도까지 완결된 후 퍼플루오르화된 폴리에테르를 반응기로부터 제거하는 단계들로 이루어진 것을 특징으로 하는, 하기일반식을 갖는 퍼할로겐화된 폴리에테르의 제조방법 :
    상기식에서, X 및 Z는 -CF3, -C2F5, -C3F7, -C6F13, -CF2CF2C0F2, -CF20CF3, -CF2C0F, -CF2CF2C00H 및 CF2CO0H로 이루어진 그룹에서 선택되고, 그리고 n은 1내지 10,0OO사이의 정수이다.
  35. 제34항에 있어서, 반응기가 정적 금속관, 회전식 드럼 반응기, 유동층 반응기 및 용액 반응기인 것을 특징으로 하는 방법.
  36. 제34항에 있어서, 폴리에테르가 플루오르화수소 포착제와 혼합되거나 또는 플루오르화수소 포착제위에 코팅되며, 폴리에테르의 양에 대한 플루오르화수소 포착제의 양은 플루오르화 반응동안에 형성된 대부분의 플루오르화 수소와 반응하기에 충분한 양임을 특징으로 하는 방법.
  37. 제36항에 있어서, 플루오르화수소 포착제가 플루오르화 나트륨 또는 플루오르화칼륨인 것을 특징으로 하는 방법.
  38. 약400내지 약 1500a.m.u, 의 분자량 범위를 갖는 제1항의 퍼할로겐화된 폴리에테르로 이루어진, 물경화 유체.
  39. 약 500내지 약 1500a.m.u, 의 분자량 범위를 갖는 제1항의 퍼할로겐화된 폴리에테르 가지 오일, 및 성능 향상을 위한 임의적인 첨가제 및 충전제로 이루어지는 윤활제.
  40. 약 200내지 약 2000a.m.u, 의 분자량 범위를 갖는 제1항의 퍼할로겐화된 폴리에테르로서 본질적으로 이루어지는, 증기상 땜납 유체.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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