KR900701724A - 나프탈렌-2,6-디카복실산 함유 폴리에스테르로 부터 디알킬 나프탈렌-2,6-디카복실레이트의 회수 - Google Patents
나프탈렌-2,6-디카복실산 함유 폴리에스테르로 부터 디알킬 나프탈렌-2,6-디카복실레이트의 회수Info
- Publication number
- KR900701724A KR900701724A KR1019900700122A KR900700122A KR900701724A KR 900701724 A KR900701724 A KR 900701724A KR 1019900700122 A KR1019900700122 A KR 1019900700122A KR 900700122 A KR900700122 A KR 900700122A KR 900701724 A KR900701724 A KR 900701724A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- dicarboxylate
- naphthalene
- polymer
- mixture
- poly
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/03—Preparation of carboxylic acid esters by reacting an ester group with a hydroxy group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/76—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
- Separation, Recovery Or Treatment Of Waste Materials Containing Plastics (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
Description
Claims (22)
- (i) 폴리(알킬렌 나프탈렌-2,6-디카르복실레이트)를 함유하는 중합체 또는 중합체 혼합물, (ii) C1-5를 갖는 최소한 하나의 알콜 또는 C1-5를 갖는 디올 및 (iii) 최소한 하나의 에스테르교환반응 촉매를 함유하는 혼합물을 적당한 온도 및 압력 조전하에서 이 혼합물을 적어도 부분적으로 알콜분해하는데 충분한 시간동안 가열하는 것으로 구성되는, 폴리(알킬렌 나프탈렌-2,6-디카복실레이트)를 함유하는 중합체 또는 중합체 혼합물로 부터 디알킬 나트탈렌-2,6-디카복실레이트를 형성시키는 방법.
- 제1항에 있어서, 상기 디알킬 나프탈렌-2,6-디카복실레이트가 (a) 상기 부분적으로 가수분해된 혼합물을 냉각시켜 실질적인 양의 상기 디알킬 나프탈렌-2,6-디카복실레이트를 침전시키고, (b) 상기 침전된 디알킬 나프탈렌-2,6-디카복실레이트상기 냉각된 혼합물로 부터 분리시킴에 의해 회수되는 방법.
- 제2항에 있어서, 상기 분리된 디알킬 나프탈렌-2,6-디카복실레이트를 방향족 탄화수소 용매로 부터 재결정하는 것으로 더 구성되는 방법.
- 제3항에 있어서, 상기 방향족 탄화수소 용매가 크실렌 이성체의 혼합물인 방법.
- 제1항에 있어서, 상기 중합체 혼합물이 실질적인 양의 폴리(알킬렌 테레프탈레이트) 및 폴리(알킬렌 나프탈렌-2,6-디카르복실레이트)로 구성되는 방법.
- 제5항에 있어서 상기 냉각 단계로 테레프탈산에스테르와 디알킬 나프탈렌-2,6-디카복실레이트의 혼합물이 침전되는 방법.
- 제6항에 있어서, 상기 침전된 테레프탈산 에스테르오와 디알킬 나프탈렌-2,6-니카복실레이트의 혼합물이 감압하에서 분별 증류되는 방법.
- 제1항에 있어서, 상기 중합체의 반복 단위 mole 당 최소한 10mole의 상기 알콜이 사용되는 방법.
- 제8항에 있어서 상기 알콜이 메탄올인 방법.
- 제1항에 있어서, 상기 에스테르교환반응 촉매가 아세트산아연, 주석 염 및 티타늄테트라이소프로폭사이드로 구성된 그룹으로 부터 선택된 하나 이상의 것인 방법.
- 제1항에 있어서, 중합체의 반복단위 mole당 최소한 0.1g의 상기 에스테르교환반응 촉매가 사용되는 방법.
- 제1항에 있어서, 상기 적당한 고전이 약 170-250℃의 온도, 약 300-900psig의 압력 및 약 0.5-3시간의 반응 시간인 방법.
- 제1항에 있어서, 상기 폴리(알킬렌 나프탈렌-2,6-디카복실레이트)가 폴리(에틸렌 나프탈렌-2,6-디카복실레이트, 폴리(부틸렌 나프탈렌-2,6-디카복실레이트) 및 폴리(1,4-시클로헥실렌디메틸렌 나프탈레-2,6-디카복실레이트)로 구성된 그룹으로부터 선택된 최소한 하나의 것인 방법.
- (i) 폴리(알킬렌 나프탈렌-2,6-디카복실레이트)를 함유하는 중합체 또는 중합체 혼합물, (ⅱ)C1-5를 갖는 최소한 하나의 알콜, 및 (iii) 최소한 하나의 에스테르교환반응 촉매를 함유하는 냉각된 반응 혼합물로 부터 침전된 디알킬 나프탈렌-2,6-디카복실레이트를 분리하는 것으로 구성되는, 풀리(알킬렌 나프탈렌-2,6-디카복실레이트) 함유 중합체 또는 중합체 혼합물로 부터 디알킬 나프탈렌-2,6-디카복실레이트를 회수하는 방법에 있어서 상기 반응 혼합물이 반응 혼합물을 적어도 부분적으로 알콜분해하는데 충분한 시간동안 적당한 온도와 압력 조건으로 미리 처리되는 방법.
- 제14항에 있어서, 상기 분리된 디알킬 나프탈렌-2,6-디카복실레이트를 방향족 탄화수소 용매로 부터 재결정하는 것으로 더 구성되는 방법.
- 제14항에 있어서, 상기 중합체의 반복 단위 mole당 최소한 10mole의 상기 알콜이 사용되는 방법.
- 제16항에 있어서, 상기 알콜이 메탄올인 방법.
- 다음 구조식의 반복 단위를 갖는중합체를 알킬 하이드록시알킬 나프탈렌-2,6-디카복실레이트를 생산하기에 적당한 조건하에서 최소한 하나의 에스테르교환반응 촉매 및 구조식 R-OH의 일콜과 접촉시키는 것으로 구성되는, 다음 구조식의 알킬하이드록시알킬 나프탈렌-2,6-디카복실레이트 에스테르의 제조방법.식중, R은 C1-5알킬, R1은 에틸렌, 부틸렌, 1,4-시클로헥실렌디메틸렌 또는 2,2-디메틸-1,3-프로필렌.
- 제18항에 있어서, R이 메틸이고, R1이 에틸렌인 방법.
- 제18항에 있어서, 상기 적당한 조건이 약 170℃-250℃의 온도, 약 300-900psig의 압력 및 약 0.5-3.0시간의 반응 시간인 방법.
- 다음 구조식을 갖는 알킬 하드록시알킬 나프탈레-2,6-디카복실레이트.식중, R은 C1-C5알킬, R1은 에틸렌, 부틸렌, 1.4-시클로헥실렌디메틸렌 또는 2.2-디메틸-1,3-프로필렌.
- 제21항에 있어서, R이 메틸이고 R1이 에틸렌인 알킬 하드록시알킬 나프탈렌-2,6-디카복실레이트.※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US197.232 | 1988-05-23 | ||
US07/197,232 US4876378A (en) | 1988-05-23 | 1988-05-23 | Recovery of dialkyl naphthalene-2,6-dicarboxylates from naphthalene-2,6-dicarboxylic acid-containing polyesters |
US197,232 | 1988-05-23 | ||
PCT/US1989/002031 WO1989011471A1 (en) | 1988-05-23 | 1989-05-12 | Recovery of dialkyl naphthalene-2,6-dicarboxylates from naphthalene-2,6-dicarboxylic acid-containing polyesters |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
KR900701724A true KR900701724A (ko) | 1990-12-04 |
KR0139100B1 KR0139100B1 (ko) | 1998-05-01 |
Family
ID=22728559
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
KR1019900700122A KR0139100B1 (ko) | 1988-05-23 | 1989-05-12 | 나프탈렌-2,6-디카복실산 함유 폴리에스테르로부터 디알킬 나프탈렌-2,6-디카복실레이트의 회수 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4876378A (ko) |
EP (1) | EP0442887A1 (ko) |
JP (1) | JPH03504379A (ko) |
KR (1) | KR0139100B1 (ko) |
CA (1) | CA1334295C (ko) |
WO (1) | WO1989011471A1 (ko) |
Families Citing this family (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5045122A (en) * | 1989-12-14 | 1991-09-03 | Eastman Kodak Company | Ester hydrolysis and depolymerization of polyester and polycarbonate polymers |
DE4124283A1 (de) * | 1991-07-15 | 1993-01-21 | Degussa | Umesterung von peptiden |
US5328982A (en) * | 1992-11-02 | 1994-07-12 | Eastman Chemical Company | Depolymerization of substantially amorphous polyesters |
JP2825733B2 (ja) * | 1993-06-16 | 1998-11-18 | 帝人株式会社 | ナフタレンジカルボン酸ジメチルエステルとテレフタル酸ジメチルエステルとの分別回収方法 |
US5443766A (en) * | 1993-09-10 | 1995-08-22 | Plastipak Packaging, Inc. | Method of making multi-layer preform used for plastic blow molding |
DE19643479B4 (de) * | 1996-10-22 | 2006-04-20 | Zimmer Ag | Verfahren zur Herstellung von Polyethylenterephthalat aus Polyethylenterephthalat-Abfall |
EP0854130A1 (en) * | 1997-01-15 | 1998-07-22 | Eastman Kodak Company | Recovery of monomers from polyethylene naphthalate |
EP0857714A1 (en) * | 1997-01-31 | 1998-08-12 | Eastman Kodak Company | Recovery of monomers from polyethylene naphthalate |
EP0857715A1 (en) * | 1997-02-03 | 1998-08-12 | Eastman Kodak Company | Recovery of monomers from polyethylene naphthalate using low pressure methanolysis |
WO2004087627A1 (ja) * | 1997-11-14 | 2004-10-14 | Nobuo Ishihara | ポリエステルの分解方法及びポリエステルのモノマー化装置 |
CN114249919A (zh) * | 2021-12-02 | 2022-03-29 | 南京红宝丽新材料有限公司 | 一种以回收聚酯为原料的组合物以及硬质聚氨酯泡沫板材 |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB762690A (en) * | 1954-03-03 | 1956-12-05 | Perfogit Spa | Improved process for the recovery of synthetic polyester scrap |
US3517053A (en) * | 1966-07-17 | 1970-06-23 | Sun Oil Co | Preparation of color-improved methyl esters of naphthalenedicarboxylic acids |
US3488298A (en) * | 1966-12-01 | 1970-01-06 | Eastman Kodak Co | Polyester scrap recovery processes |
US3907868A (en) * | 1974-02-15 | 1975-09-23 | Du Pont | Polyester waste recovery |
GB2041916B (en) * | 1979-02-08 | 1983-04-13 | Sir Padampat Research Centre | Process for the recovery of dimethyl terephthalate from polyethylene terephthalate polymer waste |
-
1988
- 1988-05-23 US US07/197,232 patent/US4876378A/en not_active Expired - Fee Related
-
1989
- 1989-04-25 CA CA000597657A patent/CA1334295C/en not_active Expired - Fee Related
- 1989-05-12 KR KR1019900700122A patent/KR0139100B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1989-05-12 EP EP89906583A patent/EP0442887A1/en not_active Withdrawn
- 1989-05-12 JP JP1506307A patent/JPH03504379A/ja active Pending
- 1989-05-12 WO PCT/US1989/002031 patent/WO1989011471A1/en not_active Application Discontinuation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP0442887A1 (en) | 1991-08-28 |
KR0139100B1 (ko) | 1998-05-01 |
WO1989011471A1 (en) | 1989-11-30 |
CA1334295C (en) | 1995-02-07 |
JPH03504379A (ja) | 1991-09-26 |
US4876378A (en) | 1989-10-24 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR900701724A (ko) | 나프탈렌-2,6-디카복실산 함유 폴리에스테르로 부터 디알킬 나프탈렌-2,6-디카복실레이트의 회수 | |
US3047536A (en) | Polyesters | |
GB1114475A (en) | Continuous production of polyester | |
EP0629605B1 (en) | Method for recovering dimethyl naphthalene-2,6-dicarboxylate | |
US3714125A (en) | Aromatic ortho-carbamates added to polyester polycondensation | |
KR940003915A (ko) | 폴리에스테르로부터 단량체 테레프탈산 디에스테르 및 디올의 제조방법 | |
KR920701299A (ko) | 폴리에틸렌 프탈레이트 또는 폴리에틸렌 나프탈레이트이 제조 | |
CA1198446A (en) | Process of manufacturing diaryl esters of dicarboxylic acids | |
US9206286B2 (en) | Method for producing polyester resin | |
US4482733A (en) | Process of manufacturing diaryl esters of dicarboxylic acids | |
US20250002676A1 (en) | Processes for recovering dialkyl terephthalates from polyester compositions | |
US3132118A (en) | Linear polycarbonates from bis (phenol) alkanoic acid esters | |
US3008929A (en) | Interpolyesters of bibenzoic acid | |
CA1276170C (en) | Benzylidenemalonic or vinylogous benzylidenemalonic acid polyesters, their preparation and their use for the uv stabilisation of thermoplastics | |
JP2002060369A (ja) | ポリエステル廃棄物のリサイクル方法 | |
US3109021A (en) | Process for preparing polymerizable alkylmercaptoalkyl esters | |
US3356712A (en) | Process for the preparation of aryl esters of carbocyclic aromatic carboxylic acids | |
JP2002060536A5 (ko) | ||
US5175237A (en) | Preparation of polyester copolymers | |
SU146736A1 (ru) | Способ регенерации дигликолевого эфира терефталевой кислоты расщеплением полиэтилентерефталата | |
US2914553A (en) | Alcoholysis of aromatic carboxylic acid amides with polyhydric alcohols | |
EP0857714A1 (en) | Recovery of monomers from polyethylene naphthalate | |
JPS5880343A (ja) | ポリカ−ボネ−トエラストマ−混合物 | |
US3720649A (en) | Method for producing polyesters from benzenedicarboxylic acid and alkylene oxide | |
EP0857715A1 (en) | Recovery of monomers from polyethylene naphthalate using low pressure methanolysis |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PA0109 | Patent application |
Patent event code: PA01091R01D Comment text: Patent Application Patent event date: 19900123 |
|
PG1501 | Laying open of application | ||
A201 | Request for examination | ||
PA0201 | Request for examination |
Patent event code: PA02012R01D Patent event date: 19940503 Comment text: Request for Examination of Application Patent event code: PA02011R01I Patent event date: 19900123 Comment text: Patent Application |
|
N231 | Notification of change of applicant | ||
PN2301 | Change of applicant |
Patent event date: 19941203 Comment text: Notification of Change of Applicant Patent event code: PN23011R01D |
|
E902 | Notification of reason for refusal | ||
PE0902 | Notice of grounds for rejection |
Comment text: Notification of reason for refusal Patent event date: 19970620 Patent event code: PE09021S01D |
|
E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
PE0701 | Decision of registration |
Patent event code: PE07011S01D Comment text: Decision to Grant Registration Patent event date: 19971229 |
|
GRNT | Written decision to grant | ||
PR0701 | Registration of establishment |
Comment text: Registration of Establishment Patent event date: 19980225 Patent event code: PR07011E01D |
|
PR1002 | Payment of registration fee |
Payment date: 19980225 End annual number: 3 Start annual number: 1 |
|
PG1601 | Publication of registration | ||
LAPS | Lapse due to unpaid annual fee | ||
PC1903 | Unpaid annual fee |
Termination category: Default of registration fee Termination date: 20011114 |