KR900014331A - 3-시아노-5-알콕시-1-아릴피라졸류의 살충제 - Google Patents
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Abstract
내용 없음
Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (72)
- 식(Ⅰ)의 화합물[식중에서 R은 비치환된 C1~C4알킬 또는 1이상의 할로겐원자로 치환된 C1~C4알킬이고, 할로겐원자는 동일 또는 다를수 있으며 모두 치환 가능하며, R1은 C1~C4알킬, C3~C6알키닐, C3~C6알키닐, 아르알킬 또는 아릴 (식중, R1은 비치환, 또는 할로겐, 알킬, 니트로, 알콕시, 알킬티오, 알킬술피닐,알킬 술포닐, 히드록시, 시아노, 카르복시, 알콕시카르보닐, 아미노카르보닐, 알킬아미노카르보닐, 또는 디알킬아미노카르보닐로부터 선택된 기로 1개 이상 치환됨) 아미노카르보닐, 알킬아미노카르보닐, 또는 디알킬아미노카르보닐( 식중, R1기의 정의된 알킬 또는 알콕시 부위는 각각 C1~C4를 함유가능), 또는 -P(=X)OR7SR8(X는 산소 또는 황원자)로 부터 선택되며;R2, R3, R5및 R6는 각각 수소원자 또는 할로겐 원자이고; R4는 할로겐원자 또는 C1~C4직쇄 또는 측쇄 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬술피닐 또는 알킬술포닐기이고, 상기 기는 비치환 또는 동일 또는 다른 할로겐원자로 1이상 치환되고; R7은 메틸 또는 에틸이며; R8은 직쇄 또는 측쇄 C3~C4알킬; 및 n은 0,1 또는 2임
- 제 1 항에 있어서, R은 동일 또는 다른 할로겐원자에 의하여 완전히 치환된 C1~C4알킬이며; R1은 C1~C4알킬, C3~C6알케닐, C3~C6알키닐 또는 아르알킬 (식중 R1은 비치환 또는 할로겐, 알킬, 시아노, 알콕시카르보닐 또는 디알킬 아미노카르보닐로부터 선택된 기로 1 이상 치환됨), 디알킬아미노카르보닐 또는 -P(=X)OR7SR8로 부터 선택되며; R3및 R5는 각각 수소원자이고, R4는 할로겐원자, CF3, OCF3, SCF3, SOCF3, SO2CF3, OCHF3,또는 C1~C4알킬이고'; R6는 할로겐원자임을 특징으로 하는 화합물.
- 제 2 항에 있어서, R은 동일 또는 다른 할로겐원자에 의해 치환된 메틸이고; R1는 C1~C4알킬; R2및 R6는 각각 할로겐원자; 및 R4는 CF3임을 특징으로 하는 화합물.
- 제 3 항에 있어서, R는 CF3,CCl2F로부터 선택되며; R1은 메틸 또는 에틸이고, 및 R2및 R6는 각각 염소원자임을 특징으로 하는 화합물.
- 제 4 항에 있어서, 1-(2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸페닐)-3-시아노-4-트리플루오로메틸술페닐-5-메톡시피라졸, 1-(2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸페닐)-3-시아노-4-트리플루오로메틸술포닐-5-메톡시피라졸, 1-(2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸피닐)-3-시아노-4-트리플루오로메틸술페닐-5-메톡시피라졸, 1-(2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸페닐)-3시아노-4-디클로플루오로메틸술포닐-5-메톡시피라졸, 1-(2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸페닐)-3-시아노-4-트리플루오로메틸술피닐-5-에톡시피라졸, 1-(2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸페닐)-3-시아노-4-트리플루오로메틸술포닐-5-에톡시피라졸, 1-(2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸피닐)-3-시아노-4-클로로디플루오로메틸술페닐-5-에톡시피라졸, 1-(2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸페닐)-3-시아노-4-디클로플루오로메틸술피닐-5-메톡시피라졸, 1-(2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸페닐)-3-시아노-4-디클로로플루오로메틸술포닐-5-메톡시피라졸, 1-(2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸페닐)-3-시아노-4-클로로디플루오로메틸술피닐-5-에톡시피라졸, 1-(2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸피닐)-3-시아노-4-클로로디플루오로메틸술포닐-5-에톡시피라졸, 1-(2,6-디클로로-4-티리플루오로메틸페닐)-3-시아노-4-클로로디플루오로메틸술페닐-5-메톡시피라졸, 1-(2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸페닐)-3-시아노-4-클로로디플루오로메틸술피닐-5-에톡시피라졸 또는 1-(2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸페닐)-3-시아노-4-클로로디플루오로메틸술포닐-5-에톡시피라졸임을 특징으로 하는 화합물.
- 제 5 항에 있어서, 1-(2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸페닐)-3-시아노-4-트리플루오로메틸술페닐-5-메톡시피라졸, 1-(2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸페닐)-3-시아노-4-트리플루오로메틸술포닐-5-메톡시피라졸, 1-(2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸페닐)-3-시아노-4-트리플루오로메틸술피닐-5-메톡시피라졸, 1-(2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸페닐)-3-시아노-4-트리플루오로메틸술페닐-5-에톡시피라졸, 1-(2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸페닐)-3-시아노-4-트리플루오로메틸술피닐-5-에톡시피라졸, 1-(2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸피닐)-3-시아노-4-트리플루오로메틸술포닐-5-에톡시피라졸인 화합물.
- 제 5 항에 있어서, 1-(2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸페닐)-3-시아노-4-디클로로플루오로메틸술페닐-5-메톡시피라졸, 1-(2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸페닐)-3-시아노-4-디클로로플루오로메틸술포닐-5-메톡시피라졸, 또는 1-(2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸페닐)-3-시아노-4-디클로로플루오로메틸술포닐-5-메톡시피라졸인 화합물.
- 제 5 항에 있어서, 1-(2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸페닐)-3-시아노-4-클로로디플루오로메틸술페닐-5-에톡시피라졸, 1-(2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸페닐)-3-시아노-4-클로로디플루오로메틸술피닐-5-에톡시피라졸, 1-(2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸페닐)-3-시아노-4-클로로디플루오로메틸술포닐-5-에톡시피라졸, 1-(2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸페닐)-3-시아노-4-클로로디플루오로메틸술페닐-5-메톡시피라졸, 1-(2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸페닐)-3-시아노-4-클로로디플루오로메틸술피닐-5-메톡시피라졸, 또는 1-(2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸페닐)-3 시아노-4-클로로디플루오로메틸술포닐-5-메톡시피라졸임을 특징으로 하는 화합물.
- 피라졸론 화합물을 산수용체로서의 방향족 또는 3차 아민염기 존재하 약-20℃내지 약 100℃의 온도 범위에서 불활성 유기용매중에서 술페닐 클로라이드(RSC1; R은 하기와 동일)와 반응시킴을 특징으로 하는 하기식 5의 에스테르 유도체 화합물 중간체의 제조방법.(식중에서 R'은 C1~C4알킬기이고; R은 비치환된 C1~C4알킬 또는 1 이상의 할로겐 원자로 치환된 C1~C4알킬이고, 할로겐원자는 동일 또는 다를수 있으며, 완전히 치환 가능하며; R2,R3,R5및 R6는 각각 수소원자 또는 할로겐원자이고; R4는 할로겐원자 또는 C1~C4직쇄 또는 측쇄 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬술피닐 또는 알킬술포닐기로부터 선택되며, 상기 기는 비치환 또는 동일 또는 다른 할로겐 원자로 1이상 치환 가능)
- 제 9 항에 있어서, 식 5의 에스테르 화합물은 약 30℃내지 약 180℃의 온도 범위에서 불활성 유기용매의 존재하에 산수용체로서 유기 또는 무기염기를 사용하는 디알킬술페이트, 알킬 할라이드, 알케닐 또는 알키닐 할라이드 및 벤질할라이드로부터 선택한 알킬화제, 또는 디아조메탄과 반응시킴을 특징으로 하는 식 6의 화합물의 제조 방법.(식중에서, R',R, R2,R3,R4,R5및 R6는 식 5의 정의와 동일하고, R1은 C1~C4알킬, C3~C6알케닐, C3~C6알키닐, 아르알킬 또는 아릴 (식중, R1은 비치환, 또는 할로겐, 알킬, 니트로, 알콕시, 알킬티오, 알킬술피닐, 히드록시, 시아노, 카르복시, 알콕시카르보닐, 아미노카르보닐, 알킬아미노카르보닐, 또는 디알킬아미노카르보닐로부터 선택된 기로 1개 이상 치환 가능), 아미노카르보닐, 알킬아미노카르보닐 또는 디알킬 아미노카르보닐( 식중, R1기의 정의된 알킬 또는 알콕시 부위는 각각 C1~C4를 함유가능), 또는 -P(=X)OR7SR8(X는 산소 또는 황원자)로부터 선택되며; R7은 메틸 또는 에틸이고; 및 R8은 직쇄 또는 측쇄 C3~C4알킬임).
- 제 10 항에 있어서, 불활성 유기용매중의 식 6의 화합물을 가압 및 주위 온도하에서 암모니아와 반응시킴을 특징으로 하는 식 7의 카르복사미드 유도체 화합물의 제조방법.(식중에서, R',R1, R2,R3,R4,R5,R6,R7및 R8은 식 6의 정의와 동일함)
- 제 11 항에 있어서, 식 7의 화합물을 약 30℃ 내지 약 180℃의 온도 범위에서 불활성 유기용매의 존재 또는 부재하에서 탈수제와 반응시킴을 특징으로 하는 하기식(Ⅰ)의 화합물의 제조방법.(식중에서, R',R1, R2,R3,R4,R5,R6,R7및 R8은 식 7의 정의와 동일하고;n은 0임)
- 제 12 항에 있어서, 식 (Ⅰ)의 화합물(식중 n은 0임)을 약 30℃ 내지 약 180℃의 온도 범위에서 불활성 유기용매중에서 유기 또는 무기 과산화합물 또는 그의 조합물과 반응시킴을 특징으로 하는 식(Ⅰ)의 화합물( n은 1 또는 2임)의 제조방법.(식중에서, R',R1, R2,R3,R4,R5,R6,R7및 R8은 식7의 정의와 동일)
- 제 12 항에 있어서, R은 동일 또는 다른 할로겐원자에 의하여 충분히 치환된 C1~C4알킬이고; R1은 C1~C4알킬, C3~C6알케닐, C3~C6알키닐 또는 아르알킬 (식중, R1은 비치환, 또는 할로겐, 알킬, 시아노, 알콕시카르보닐, 또는 디알킬 아미노카르보닐로 부터 선택된 기로 1이상 치환된 것임) 디알킬아미노카르보닐 또는 -P(=X)OR7SR8로 부터 선택되며; R3및 R5는 각각 수소원자이고, R4는 수소원자, CF3, OCF3, SCF3, SOCF3, SO2CF3, OCHF3,또는 C1~C4알킬로부터 선택되며'; R6및 는 할로겐원자임을 특징으로 하는 방법.
- 제 14 항에 있어서, R은 동일 또는 다른 할로겐원자로 충분히 치환된 메틸이고; R1는 C1~C4알킬; R2및 R6는 각각 할로겐원자이고; 및 R4는 CF3임을 하는 방법.
- 제 15 항에 있어서, R는 CF3,CCl2F또는 CClF2로부터 선택하고; R1은 메틸 또는 에틸이며; 및 R2및 R6는 각각 염소원자임을 특징으로 하는 방법.
- 제 13 항에 있어서, R은 동일 또는 다른 할로겐원자에 의하여 충분히 치환된 C1~C4알킬이고; R1은 C1~C4알킬, C3~C6알케닐, C3~C6알키닐 또는 아르알킬 (식중, R1은 비치환, 또는 할로겐, 알킬, 시아노, 알콕시카르보닐, 또는 디알킬아미노카르보닐로부터 선택된 기로 1이상의 기로 치환됨), 디알킬아미노카르보닐 또는 -P(=X)OR7SR8로부터 선택되며; R3및 R5는 각각 수소원자이고, R4는 할로겐원자 CF3, OCF3, SCF3, SOCF3, SO2CF3, OCHF2,또는 C1~C4알킬로부터 선택되며'; 및 R6는 할로겐원자임을 특징으로 하는 방법.
- 제 17 항에 있어서, R은 동일 또는 다른 할로겐원자에 의해 충분히 치횐된 메틸이고; R1는 C1~C4알킬이며; R2및 R6는 각각 할로겐원자이고; 및 R4는 CF3임을 특징으로 하는 방법.
- 제 18 항에 있어서, R는 CF3,CCl2F또는 CClF2로부터 선택되며; R1은 메틸 또는 에틸이며; 및 R2및 R6는 각각 염소원자임을 특징으로 하는 방법.
- 제 12 항에 있어서, 식(Ⅰ)의 화합물이 1-(2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸페닐)-3-시아노-4-트리플루오로메틸술페닐-5-메톡시피라졸, 1-(2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸페닐)-3-시아노-4-트리플루오로메틸술페닐-5-에톡시피라졸, 1-(2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸페닐)-3-시아노-4-디클로로플루오로메틸술페닐-5-메톡시피라졸, 1-(2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸페닐)-3-시아노-4-클로로디플루오로메틸술페닐-5-에톡시피라졸, 또는 1-(2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸페닐)-3-시아노-4-클로로디플루오로메틸술페닐-5-메톡시피라졸임을 특징으로 하는 방법.
- 제 13 항에 있어서, 식(Ⅰ)의 화합물이 1-(2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸페닐)-3-시아노-4-트리플루오로메틸술포닐-5-메톡시피라졸, 1-(2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸페닐)-3-시아노-4-트리플루오로메틸술피닐-5-메톡시피라졸, 1-(2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸페닐)-3-시아노-4-트리플루오로메틸술피닐-5-에톡시피라졸, 1-(2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸페닐)-3-시아노-4-트리플루오로메틸술포닐-5-에톡시피라졸, 1-(2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸페닐)-3-시아노-4-디클로로플루오로메틸술피닐-5-메톡시피라졸, 1-(2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸페닐)-3-시아노-4-클로로디플루오로메틸술피닐-5-에톡시피라졸, 1-(2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸페닐)-3-시아노-4-클로로디플루오로메틸술피닐-5-에톡시피라졸, 1-(2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸페닐)-3-시아노-4-클로로디플루오로메틸술포닐-5-메톡시피라졸, 1-(2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸페닐)-3-시아노-4-트리플루오로메틸술포닐-5-메톡시피라졸, 임을 특징으로 하는 방법.
- 피라졸 화합물을 산수용체로서의 방향족 또는 3차 아민의 존재하에 약 -20℃내지 약 100℃의 온도 범위 및 불활성 유기 용매중에서 술페닐 클로라이드(RSC1)와 반응시킴을 특징으로 하는 하기식 14의 니트릴 화합물 중간체의 제조방법.(식중에서, R은 비치환된 C1~C4알킬 또는 1 이상의 할로겐원자에 의해 치환된 C1~C4알킬이고, 상기 할로겐원자는 동일 또는 다를수 있으며, 충분히 치환 가능하며; R2,R3,R5및 R6는 각각 수소원자 또는 할로겐원자이고; 및 R4는 할로겐원자 또는 C1~C4직쇄 또는 측쇄 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬술피닐 또는 알킬술포닐기로부터 선택되고, 상기 기는 비치환 또는 동일 또는 다른 할로겐원자로 1이상 치환 가능)
- 제 22 항에 있어서, 식 14의 니트릴 화합물을 약 30℃내지 약 180℃의 온도 범위에서 불활성 유기용매의 존재하에, 산 수용체로서 유기 또는 무기 염기를 사용하는 디알킬술페이트, 알킬할라이드, 알케닐 또는 알키닐 할라이드 및 벤질 할라이드로부터 선택한 알킬화제 또는 디아조메탄과 반응시킴을 특징으로 하는 하기식(Ⅰ) 의 화합물의 제조방법.(식중에서, R1은 C1~C4알킬, C3~C6알케닐, C3~C6알키닐, 아르알킬 또는 아릴 (식중, R1은 비치환, 또는 할로겐, 알킬, 니트로, 알콕시, 알킬티오, 알킬술피닐, 히드록시, 시아노, 카르복시, 알콕시카르보닐, 아미노카르보닐, 알킬아미노카르보닐, 또는 디알킬아미노카르보닐로부터 선택된 기로 1개이상 치환 가능), 아미노카르보닐, 알킬아미노카르보닐 또는 디알킬아미노카르보닐(식중 R1기의 정의된 알킬 또는 알콕시 부위는 각각 C1~C4를 함유 가능), 또는 -P(=X)OR7SR8(X는 산소 또는 황원자)로부터 선택하며;R, R2, R3, R4, R5및 R6은 식 14의 정의와 동일하고, R7은 메틸 또는 에틸이며; R8은 직쇄 또는 측쇄 C3~C4알킬; 및 n은 0임).
- 제 23 항에 있어서, 식 (Ⅰ)의 화합물(식중에서 n은 0임)을 약 -30℃ 내지 약 180℃의 온도범위의 불활성 유기용매중에서 산화반응을 거쳐 유기 또는 무기 과산화합물 또는 그의 조합물과 반응 시킴을 특징으로 하는 식(Ⅰ)의 화합물(식중 n은 1 또는 2임)의 제조방법.(식중에서,R1, R2,R3,R4,R5,R6R7및 R8은 식 14와 동일함).
- 제 23 항에 있어서, R은 동일 또는 다른 할로겐 원자에 의해 충분히 치환된 C1~C4알킬이고; R1은 C1~C4알킬, C3~C6알케닐, C3~C6알키닐 또는 아르알킬 (식중 R1은 비치환 또는 할로겐, 알킬, 시아노, 알콕시카르보닐 또는 디알킬 아미노카르보닐로부터 선택된 1이상의 기로 치환됨.) 디알킬아미노카르보닐 또는 -P(=X)OR7SR8로 부터 선택되며; R3및 R5는 각각 수소원자이고, R4는 할로겐원자 CF3, OCF3, SCF3, SOCF3, SO2CF3, OCHF3,또는 C1~C4알킬로부터 선택되며'; 및 R6는 할로겐원자임을 특징으로 하는 방법.
- 제 25 항에 있어서, R은 동일 또는 다른 할로겐원자로 충분히 치횐된 메틸이고; R1는 C1~C4알킬이며; 및 R2및 R6는 각각 할로겐원자이고; 및 R4는 CF3임을 하는 방법.
- 제 26 항에 있어서, R는 CF3,CCl2F또는 CClF2로부터 선택하고; R1은 메틸 또는 에틸이며; 및 R2및 R6는 각각 염소원자임을 특징으로 하는 방법.
- 제 24 항에 있어서, R은 동일 또는 다른 할로겐원자에 의해 충분히 치환된 C1~C4알킬이고; R1은 C1~C4알킬, C3~C6알케닐, C3~C6알키닐 또는 아르알킬 (식중 R1은 비치환 또는 할로겐, 알킬, 시아노, 알콕시카르보닐, 또는 디알킬아미노카르보닐로부터 선택된 1이상의 기로 치환됨), 디알킬아미노카르보닐 또는 -P(=X)OR7SR8로부터 선택되며; R3및 R5는 각각 수소원자이고, R4는 할로겐원자, CF3, OCF3, SCF3, SOCF3, SO2CF3, OCHF2,또는 C1~C4알킬로 부터 선택되며'; 및 R6는 할로겐원자임을 특징으로 하는 방법.
- 제 28 항에 있어서, R은 동일 또는 다른 할로겐원자로 충분히 치환된 메틸이고; R1는 C1~C4알킬이며; R2및 R6는 각각 할로겐원자이고; 및 R4는 CF3임을 특징으로 하는 방법.
- 제 29 항에 있어서, R는 CF3,CCl2F 또는 CClF2로 부터 선택되며; R1은 메틸 또는 에틸이며; 및 R2및 R6는 각각 염소원자임을 특징으로 하는 방법.
- 제 23 항에 있어서, 식(Ⅰ)의 화합물이 1-(2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸페닐)-3-시아노-4-트리플루오로메틸술페닐-5-메톡시피라졸, 1-(2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸페닐)-3-시아노-4-트리플루오로메틸술페닐-5-에톡시피라졸, 1-(2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸페닐)-3-시아노-4-디클로로플루오로메틸술페닐-5-메톡시피라졸, 1-(2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸페닐)-3-시아노-4-클로로디플루오로메틸술페닐-5-에톡시피라졸, 또는 1-(2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸페닐) -3-시아노-4-클로로디플루오로메틸술피닐-5-메톡시피라졸임을 특징으로 하는 방법.
- 제 24 항에 있어서, 식(Ⅰ)의 화합물이 1-(2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸페닐)-3-시아노-4-트리플루오로메틸술페닐-5-메톡시피라졸, 1-(2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸페닐)-3-시아노-4-트리플루오로메틸술피닐-5-메톡시피라졸, 1-(2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸피닐)-3-시아노-4-트리플루오로메틸술피닐-5-에톡시피라졸, 1-(2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸페닐)-3-시아노-4-트리플루오로메틸술포닐-5-에톡시피라졸, 1-(2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸페닐)-3-시아노-4-디클로로플루오로메틸술피닐-5-메톡시피라졸, 1-(2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸페닐)-3-시아노-4-디클로로플루오로메틸술포닐-5-메톡시피라졸, 1-(2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸페닐)-3-시아노-4-디클로로플루오로메틸술포닐-5-메톡시피라졸, 1-(2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸페닐)-3-시아노-4-디클로로플루오로메틸술포닐-5-에톡시피라졸, 1-(2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸페닐)-3-시아노-4-클로로디플루오로메틸술피닐-5-메톡시피라졸, 또는 1-(2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸페닐)-3-시아노-4-클로로디플루오로메틸술피닐-5-메톡시피라졸 임을 특징으로 하는 방법.
- 하기식 5, 6, 7 또는 14의 화합물(식중에서 R'은 C1~C4알킬기이며; R은 비치환된 C1~C4알킬 또는 1 이상의 할로겐원자로 치환된 C1~C4알킬이고, 상기 할로겐은 동일 또는 다를 수도 있으며, 완전히 치환 가능하며;R1은 C1~C4알킬, C3~C6알케닐, C3~C6알키닐 또는 아르알킬 (식중, R1은 비치환, 또는 할로겐, 알킬, 니트로, 알콕시, 알킬티오, 알킬술피닐, 알킬술포닐, 히드록시, 시아노, 카르복시, 알콕시카르보닐, 아미노카르보닐, 알킬아미노카르보닐 또는 디알킬아미노카르보닐로부터 선택된 기로 1개 이상 치환됨) 아미노카르보닐, 알킬아미노카르보닐, 또는 디알킬아미노카르보닐( 식중 R1기의 정의된 알킬 또는 알콕시 부위는 각각 C1~C4를 함유함), 또는 -P(=X)OR7SR8(X는 산소 또는 황원자)로부터 선택되며; R2,R3,R5및 R6는 각각 수소원자 또는 할로겐원자이고; R4은 할로겐원자 또는 C1~C4직쇄 또는 측쇄 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬술피닐, 일칼술피닐기 또는 알킬술포닐기로부터 선택되고, 상기 기는 비치환 또는 동일 또는 다른 할로겐원자로 1이상 치환되고; R7은 메틸 또는 에틸이며; R8은 직쇄 또는 측쇄 C3~C4알킬임)
- 제 33 항에 있어서, R은 동일 또는 다른 할로겐원자에 의하여 충분히 치환된 C1~C4알킬이고; R1은 C1~C4알킬, C3~C6알케닐, C3~C6알키닐 또는 아르알킬 (식중 R1은 비치환 또는 할로겐, 알킬, 시아노, 알콕시카르보닐 또는 디알킬아미노카르보닐로부터 선택된 1아상의 기로 치환됨), 디알킬아미노카르보닐 또는 -P(=X)OR7SR8로부터 선택되며; R3및 R5는 각각 수소원자이고, R4는 할로겐원자 CF3, OCF3, SCF3, SOCF3, SO2CF3, OCHF3,또는 C1~C4알킬로부터 선택되며'; 및 R6는 할로겐원자임을 특징으로 하는 화합물.
- 제 34 항에 있어서, R은 동일 또는 다른 할로겐원자로 충분히 치환된 메틸이고; R1은 C1~C4알킬; R2및 R6는 각각 할로겐원자이고; 및 R4는 CF3임을 특빙으로 하는 화합물.
- 제 35 항에 있어서, R는 CF3,CCl2F또는 CClF2로부터 선택하고; R1은 메틸 또는 에틸이며; 및 R2및 R6는 각각 염소원자임을 특징으로 하는 화합물.
- 제 35 항에 있어서, 식 5를 갖는 화합물.
- 제 35 항에 있어서, 식 6를 갖는 화합물.
- 제 35 항에 있어서, 식 7를 갖는 화합물.
- 제 35 항에 있어서, 식 14를 갖는 화합물.
- 유효량의 일반식(Ⅰ)의 화합물로 국부(locus)처리함을 특징으로 하는 국부의 절지동물, 선충 및 기생충 및 원생동물 페스트의 억제방법.(식중에서 R은 비치환된 C1~C4알킬 또는 1 이상의 할로겐 원자로 치환된 C1~C4알킬이고, 할로겐원자는 동일 또는 다를수도 있고, 완전히 치환가능하며; R1DMS C1~C4알킬, C3~C6알케닐, C3~C6알키닐, 아르알킬 또는 아릴(식중 R1는 비치환 또는 할로겐, 알킬, 니트로, 알콕시, 알킬티오, 알킬술피닐,알킬술포닐, 히드록시, 시아노, 카르복시, 알콕시카르보닐, 아미노카르보닐, 알킬아미노카르보닐 또는 디알킬아미노카르복실로부터 선택된 기로 1개이상 치환됨). 아미노카르닐, 알킬아미노카르보닐 또는 디알킬아미노카르보닐(식중 R1기의 정의된 알킬 또는 알콕시부위는 각각 C1~C4를 함유하고 있음), 또는 -P(=X)OR7SR8(X는 산소 또는 황원자)로 부터 선택되며: R2,R3,R및 R6는 각각 수소원자 또는 할로겐원자이고; R4는 할로겐원자 또는 C1~C4직쇄 또는 측쇄 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬술피닐 또는 알킬술포닐기로부터 선택되며, 상기 기는 비치환 또는 동일 또는 다른 할로겐원자로 1이상 치환되고: R7은 메틸 또는 에틸이며; R8은 직쇄 또는 측쇄 C3~C4알킬 및 n은 0, 1 또는 2임).
- 제 41 항에 있어서, R은 동일 또는 다른 할로겐원자에 의하여 충분히 치환된 C1~C4알킬이고; R1은 C1~C4알킬, C3~C|6알케닐, C3~C6알키닐 또는 아르알킬 (식중 R1은 비치환, 또는 할로겐, 알킬, 시아노, 알콕시카르보닐 또는 디알킬아미노카르보닐로부터 선택된 1이상의 기로 치환됨), 디알킬아미노카르보닐 또는 -P(=X)OR7SR8로부터 선택되며; R3및 R5는 각각 수소원자이고, R4는 할로겐원자 CF3, OCF3, SCF3, SOCF3, SO2CF3, OCHF3,또는 C1~C4알킬로부터 선택되며'; 및 R6는 할로겐원자임을 특징으로 하는 방법.
- 제 42 항에 있어서, R은 동일 또는 다른 할로겐원자로 충분히 치환된 메틸이고; R1는 C1~C4알킬이며; R2및 R6는 각각 할로겐원자이고; 및 R4는 CF3임을 특빙으로 하는 방법.
- 제 43 항에 있어서, R는 CF3,CCl2F또는 CClF2로부터 선택하고; R1은 메틸 또는 에틸이며; 및 R2및 R6는 각각 염소원자임을 특징으로 하는 방법.
- 제 44 항에 있어서, 식(Ⅰ)의 화합물이 1-(2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸페닐)-3-시아노-4-트리플루오로메틸술페닐-5-메톡시피라졸, 1-(2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸페닐)-3-시아노-4-트리플루오로메틸술포닐-5-메톡시피라졸, 1-(2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸피닐)-3-시아노-4-트리플루오로메틸술피닐-5-메톡시피라졸, 1-(2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸페닐)-3-시아노-4-트리플루오로메틸술페닐-5-에톡시피라졸, 1-(2,6-디클로로-4-디클로로플루오로메틸술포닐-5-메톡시피라졸, 1-(2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸페닐)-3-시아노-4-트리플루오로메틸술페닐-5-에톡시피라졸, 1-(2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸페닐)-3-시아노-4-트리플루오로메틸술페닐-5-에톡시피라졸, 1-(2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸페닐)-3-시아노-4-클로로디플루오로메틸술페닐-5-에톡시피라졸, 1-(2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸페닐)-3-시아노-4-디클로로플루오로메틸술피닐-5-메톡시피라졸, 1-(2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸페닐)-3-시아노-4-디클로로플루오로메틸술포닐-5-메톡시피라졸, 1-(2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸페닐)-3-시아노-4-클로로디플루오로메틸술피닐-5-에톡시피라졸, 1-(2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸페닐)-3-시아노-4-클로로디플루오로메틸술포닐-5-에톡시피라졸, 1-(2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸페닐)-3-시아노-4-클로로디플루오로메틸술페닐-5-메톡시피라졸, 1-(2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸페닐)-3-시아노-4-클로로플루오로메틸술피닐-5-메톡시피라졸, 1-(2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸페닐)-3 시아노-4-클로로디플루오로메틸술포닐-5-메톡시피라졸임을 특징으로 하는 방법.
- 제 44 항에 있어서, 농업 및 원예 작물에 있어서, 국부는 식물 또는 식물이 성장하는 매체이고 페스트는 식물의 절지동물 또는 선충 페스트이며, 효과량의 식(Ⅰ)의 화합물을 식물 또는 식물이 성장하는 매체에 살포함을 특징으로 하는 방법.
- 제 46 항에 있어서, 절지동물 또는 선충의 침입을 억제하기 위해, 화합물을 처리된 국부의 ha당 화합물이 0.005㎏내지 15㎏의 비율로 국부에 살포함을 특징으로 하는 방법.
- 제 48 항에 있어서, ㏊당 화합물을 0.02㎏내지 2㎏비율로 화합물을 살포하는 방법.
- 제 48 항에 있어서, 절지동물은 곤충이고, 페스트는 곤충 및 식물선충이며, 화합물을 식물이 이식된 또는 이식될 토양중에 혼합하고, 또는 화합물을 식물 종자 또는 식물 뿌리에 살포하거나 또는 잎에 살포함을 특징으로 하는 방법.
- 제 49 항에 있어서, 곤충은 콜레오프테라(Coleoptera)배열에 따른 토양 곤충임을 특징으로 하는 방법.
- 제 50 항에 있어서, 콜레오프테라 배열의 토양 곤충은 디아브로티가(Diabrotica)종임을 특징으로 하는 방법.
- 제 41 항에 있어서, 수의학 및 가축 농업의 분야에서 및 공중 위생의 관리에 있어서 온혈 척추 동물의 내부 또는 외부에 기생하는 절지동물, 기생충 및 원생동물에 대항하는 방법.
- 제 52 항에 있어서, 절지동물은 디프테라(Diptera)과의 곤충임을 특징으로 하는 방법.
- 1 이상의 혼화성 성분 및 활성 성분으로서의 하기식(Ⅰ)의 화합물로 구성됨을 특징으로 하는 절지동물, 선충, 기생충 및 원생동물 페스트의 억제 조성물.(식중에서 R은 비치환된 C1~C4알킬 또는 1이상의 할로겐 원자로 치환된 C1~C4알킬로부터 선택되며, 상기 할로겐은 동일 또는 다를 수 있으며, 완전히 치환 가능하며: R1은 C1~C4알킬, C3~C6알케닐, C3~C6알키닐, 아르알킬 또는 아릴(식중 R1은 비치환 또는 할로겐, 알킬, 니트로, 알콕시, 알킬티오, 알킬술피닐, 알킬술포닐, 히드록시, 시아노, 카르복시, 알콕시카르보닐, 아미노카르보닐, 알킬아미노카르보닐, 알킬아미노카르보닐, 또는 디알킬아미노카르보닐로부터 선택된 1이상의 기로 치환됨), 아미노카르보닐, 알킬아미노카르보닐 또는 디알킬아미노카르보닐)식중 R1기의 정의된 알킬 또는 알콕시 부위는 각각 C1~C4를 함유 가능), 또는 -P(=X)OR7SR8(X는 산소 또는 황원자)로 부터 선택되며 ; R2,R3,R5및 R6는 각각 수소원자 또는 할로겐원자이고 ; R4는 할로겐원자 또는 C1~C4직쇄 또는 측쇄 알킬,알콕시, 알킬티오, 알킬술피닐 또는 알킬술포닐기로부터 선택되고, 상기 기는 비치환 또는 동일 또는 다른 할로겐원자로 1이상 치환되고; R7은 메틸 또는 에틸이며; R5은 직쇄 또는 측쇄 C3~C4알킬 및 n은 0, 1 또는 2임).
- 제 54 항에 있어서, R은 동일 또는 다른 할로겐 원자에 의해 충분히 치환된 C1~C4알킬이고; R1은 C1~C4알킬, C3~C6알케닐, C3~C6알키닐 또는 아르알킬 (식중, R1은 비치환, 또는 할로겐, 알킬, 시아노, 알콕시카르보닐 또는 디알킬 아미노카르보닐로부터 선택된 기로 1이상의 기로 치환됨), 디알킬아미노카르보닐 또는 -P(=X)OR7SR8로부터 선택되며; R3및 R5는 각각 수소원자이고, R4는 할로겐원자 CF3, OCF3, SCF3, SOCF3, SO2CF3, OCHF2,또는 C1~C4알킬로부터 선택되며'; 및 R6는 할로겐원자임을 특징으로 하는 조성물.
- 제 55 항에 있어서, R은 동일 또는 다른 할로겐원자로 충분히 치환된 메틸이고; R1는 C1~C4알킬이며; R2및 R6는 각각 할로겐원자이고; 및 R4는 CF3임을 하는 조성물.
- 제 56 항에 있어서, R은 CF3,CCl2F또는 CClF2로부터 선택하고; R1은 메틸 또는 에틸이며; 및 R2및 R6는 각각 염소원자임을 특징으로 하는 조성물.
- 제 57 항에 있어서, 식(Ⅰ)의 화합물이 1-(2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸페닐)-3-시아노-4-트리플루오로메틸술페닐-5-메톡시피라졸, 1-(2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸페닐)-3-시아노-4-트리플루오로메틸술포닐-5-메톡시피라졸, 1-(2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸피닐)-3-시아노-4-트리플루오로메틸술피닐-5-메톡시피라졸, 1-(2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸페닐)-3-시아노-4-트리플루오로메틸술페닐-5-에톡시피라졸, 1-(2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸페닐)-3-시아노-4-디클로로플루오로메틸술페닐-5-메톡시피라졸, 1-(2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸페닐)-3-시아노-4-트리플루오로메틸술피닐-5-에톡시피라졸, 1-(2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸페닐)-3-시아노-4-트리플루오로메틸술페닐-5-에톡시피라졸, 1-(2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸페닐)-3-시아노-4-클로로플루오로메틸술페닐-5-에톡시피라졸, 1-(2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸페닐)-3-시아노-4-디클로로플루오로메틸술피닐-5-메톡시피라졸, 1-(2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸페닐)-3-시아노-4-디클로로플루오로메틸술포닐-5-메톡시피라졸, 1-(2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸페닐)-3-시아노-4-클로로디플루오로메틸술피닐-5-에톡시피라졸, 1-(2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸페닐)-3-시아노-4-클로로디플루오로메틸술포닐-5-에톡시피라졸, 1-(2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸페닐)-3-시아노-4-클로로디플루오로메틸술페닐-5-메톡시피라졸 1-(2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸페닐)-3-시아노-4-클로로디플루오로메틸술피닐-5-메톡시피라졸, 또는 1-(2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸페닐)-3-시아노-4-클로로디플루오로메틸술포닐-5-메톡시피라졸인 조성물.
- 제 54 항에 있어서, 활성 성분으로서 0.05내지 95중량%의 1 이상의 식(Ⅰ)의 화합물 및 1 내지 95중량%인 1 이상의 농업적 또는 의약적으로 허용가능한 교체 또는 액체 담체를 포함함을 특징으로 하는 조성물.
- 제 59 항에 있어서, 0.5 내지 50중량%인 1 이상의 혼화성 성분을 더 포함하고, 또한 그 혼화성 성분이 농업적 또는 의약적 허용 가능함을 특징으로 하는 조성물.
- 제 2 항에 있어서, R은 동일 또는 다른 할로겐원자로 충분히 치환된 메틸이고; R1는 비치환 또는 알콕시카르보닐로 치환된 C1~C4알킬이고, 또는 아르알킬이며; R2및 R6는 각각 할로겐원자이고; 및 R4는 할로겐원자 CF3또는 OCF3임을 특징으로 하는 화합물.
- 제 61 항에 있어서, R는 CF3,CCl2F또는 CClF2이고; R2및 R6는 각각 염소원자이며; R4는 염소원자, CF3또는 OCF3임을 특징으로 하는 화합물.
- 제 62 항에 있어서, 1-(2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸페닐)-3-시아노-4-트리플루오로메틸술페닐-5-벤질록시피라졸, 1-(2,6-트리플루오로메틸페닐)-3-시아노-4-트리플루오로메틸술페닐-5-(에톡시카르보닐)메톡시, 1-(2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸페닐)-3-시아노-4-트리플루오로메틸술포닐-5-(에톡시카르보닐)메톡시피라졸, 1-(2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸페닐)-3-시아노-4-트라플루오로메틸술피닐-5-n-부톡시피라졸, 1-(2,4,6-트리클로로페닐)-3-시아노-4-트리플루오로메틸술페닐-5-메톡시피라졸, 1-(2,6-디클로로-4-트리플루오로메톡시페닐)-3-시아노-4-트리플루오로메톡시페닐-5-메톡시피라졸, 1-(2,6-디클로로-4-트리플루오로메톡시피닐)-3-시아노-4-트리플루오로메톡시페닐)-3-시아노-4-트리플루오로메틸술페틸-5-에톡시피라졸, 또는 1-(2,6-디클로로-4-트리플루오로메톡시페닐)-3-시아노-4-트리플루오로메틸술포닐-5-에톡시피라졸임을 특징으로 하는 화합물.
- 제 62 항에 있어서, 1-(2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸페닐)-3-시아노-4-트리플루오로메틸술페닐-5-메톡시피라졸, 1-(2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸시-3-시아노-4-클로로디플루오로메틸술페닐-5-메톡시피라졸, 1-(2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸시페닐)-3-시아노-4-클로로디플루오로메틸술페닐-5-메톡시피라졸, 1-(2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸시페닐)-3-시아노-4-클로로플루오로메틸술페닐-5-에톡시피라졸, 또는 1-(2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸시페닐)-3-시아노-4-클로로디플루오로메틸술페닐-5-메톡시피라졸 임을 특징으로 하는 화합물.
- 제 42 항에 있어서, R은 동일 또는 다른 할로겐원자로 충분히 치횐된 메틸이고; R1는 비치환 또는 알콕시카르보닐로 치환된 C1~C4알킬이고, 또는아르알킬이며; R2및 R6는 각각 할로겐원자이고; 및 R4는 할로겐원자 CF3또는 OCF3임을 특징으로 하는 방법.
- 제 65 항에 있어서, R은 CF3,CCl2F또는 CClF2이고; R2및 R6는 각각 염소원자이며; R4는 염소원자 CF3또는 OCF3임을 특징으로 하는 방법.
- 제 55 항에 있어서, R은 동일 또는 다른 할로겐원자로 충분히 치환된 메틸이고; R1는 비치환 또는 알콕시카르보닐로 치환된 C1~C4알킬이고, 또는 아르알킬이며; R2및 R6는 각각 할로겐원자이고; 및 R4는 할로겐원자 CF3또는 OCF3임을 특징으로 하는 방법.
- 제 67 항에 있어서, R은 CF3,CCl2F또는 CClF2이고; R2및 R6는 각각 염소원자이며; 및 R4는 염소원자 CF3또는 OCF3임을 특징으로 하는 방법.
- 제 14 항에 있어서, R은 동일 또는 다른 할로겐원자로 충분히 치환된 메틸이고; R1는 비치환 또는 알콕시카르보닐로 치환된 C1~C4알킬이고, 또는 아르알킬이며; R2및 R6는 각각 할로겐원자이고; 및 R4는 할로겐원자 CF3또는 OCF3임을 특징으로 하는 방법.
- 제 17 항에 있어서, R은 동일 또는 다른 할로겐원자로 충분히 치환된 메틸이고; R1는 비치환 또는 알콕시카르보닐로 치환된 C1~C4알킬이고, 또는 아르알킬이며; R2및 R6는 각각 할로겐원자이고; 및 R4는 할로겐원자 CF3또는 OCF3임을 특징으로 하는 방법.
- 제 25 항에 있어서, R은 동일 또는 다른 할로겐원자로 충분히 치환된 메틸이고; R1는 비치환 또는 알콕시카르보닐로 치환된 C1~C4알킬이고, 또는 아르알킬이며; R2및 R6는 각각 할로겐원자이고; 및 R4는 할로겐원자, CF3또는 OCF3임을 특징으로 하는 방법.
- 제 28 항에 있어서, R은 동일 또는 다른 할로겐원자로 충분히 치환된 메틸이고; R1는 비치환 또는 알콕시카르보닐로 치환된 C1~C4알킬이고, 또는 아르알킬이며; R2및 R6는 각각 할로겐원자이고; 및 R4는 할로겐원자, CF3또는 OCF3임을 특징으로 하는 방법.※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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